CN107400085A - 一种芳香族胺类稠环化合物及其有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种芳香族胺类稠环化合物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。通过吖啶衍生物和环状化合物的适当的调和而调节有机物层内的电荷平衡，从而亮度、耐热性以及电荷传输性能优良且能够提高色纯度和发光效率，因而能够适用于有机发光器件的功能层材料，优选于作为掺杂材料。因此，包含本发明的化合物的有机发光器件显示出低驱动电压和高发光效率，由此能够使全彩色有机面板的性能极大化并能够延长全彩色有机面板的使用寿命。

Description

一种芳香族胺类稠环化合物及其有机发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，尤其涉及一种芳香族胺类稠环化合物及其有机发光器件。
背景技术
从20世纪中后期开始，以信息技术为标志的第三次科技革命已经在深刻而迅速地改变着人们的生活。其中，显示器的进化历程印证了这一点从传统而笨重的黑白、彩色、纯平的阴极管射线显示器(CRT)，到20世纪末期开始进入成熟阶段的体积小、清晰度高、色彩鲜艳的液晶显示器(LCD)；自从步入21世纪，开发低成本、大面积、超轻、超薄、高分辨、高速度、全彩色、宽视角、主动发光、可弯曲、低功耗的有机或高分子电致发光二极管(OLED/PLED)，已经激起各国学者的研究兴趣并已取得了相当大的研究进展。除了在显示器方面，OLED/PLED还可以作为高亮、低成本、低能耗的光源而有巨大的应用前景。
有机发光材料根据发光原理大致可以分为三类：传统荧光材料、磷光材料和热激活延迟荧光(TADF)材料。传统荧光材料仅能利用25％的单重态激子辐射发光，发光效率较低；磷光材料可利用25％单重态激子及75％三重态激子辐射发光，理论上可达到100％的内量子效率；典型TADF材料要求单重态和三重态的能量差要小于0.1ev，通过热激活使三重态激子通过反向隙间窜越形成单线态激子，从而实现100％的激子利用率。目前有机电致发光器件发光层中的掺杂材料仍主要采用磷光材料，而且其中绝大部分是有机金属配合物。
目前，有机电致发光材料的研究已经在学术界和工业界广泛开展，大量性能优良的有机电致发光材料陆续被开发出来，但该技术的产业化进程仍面临许多关键问题，如何设计新的性能更好的材料进行调节，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种芳香族胺类稠环化合物。本发明提供的芳香族胺类稠环化合物热稳定性能高、制备方法简单，将该化合物作为发光层中的掺杂材料使用而制成的有机发光器件，表现出发光效率高，寿命长的优点。
本发明提供了一种芳香族胺类稠环化合物，其分子结构通式如I所示：
其中，R1选自氢原子、C1～C10的取代或未取代的烷基、C6～C50的取代或未取代的芳基中的一种；R2～R3独立地选自C1～C10的取代或未取代的烷基、C6～C50的取代或未取代的芳基、C5～C50的取代或未取代的杂芳基中的一种，或R2和R3相互结合而形成饱和或不饱和碳环。
优选的，R1选自氢原子、C1～C10的取代或未取代的烷基、C6～C18的取代或未取代的芳基中的一种；R2～R3独立地选自C1～C10的取代或未取代的烷基、C6～C10的取代或未取代的芳基、取代或未取代的五元芳杂环、取代或未取代的六元芳杂环中的一种，或R2和R3相互结合而形成饱和碳环。
优选的，所述R1选自氢原子、烷基、苯基、萘基、蒽基、联苯基、三联苯基；R2～R3独立地选自烷基、苯基、萘基、蒽基、联苯基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、芴基或咔唑基。
再优选，所述芳香族胺类稠环化合物选自如下TM1～TM52所示结构中的任意一种：
本发明还提供了一种有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，有机化合物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层的至少一层；所述有机化合物层中至少一层包含本发明所述的一种芳香族胺类稠环化合物。
优选的，其发明所提供的一种芳香族胺类稠环化合物可作为有机发光器件的掺杂材料。
本发明的有益效果：
本发明首先提供一种芳香族胺类稠环化合物，该化合物具有式Ⅰ所示结构，通过吖啶衍生物和环状化合物的适当的调和而调节有机物层内的电荷平衡，从而亮度、耐热性以及电荷传输性能优良且能够提高色纯度和发光效率，因而能够适用于有机发光器件的功能层材料，优选于掺杂材料。因此，包含本发明的化合物的有机发光器件显示出低驱动电压和高发光效率，由此能够使全彩色有机面板的性能极大化并能够延长全彩色有机面板的使用寿命。
具体实施方式：
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，需要说明的是，除非另有规定，本发明所使用的科技术语的含义与本领域技术人员通常所理解的含义相同。
本发明所述烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基、环烷基，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、环己基等，但不限于此。
本发明所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，实例可包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。
本发明所述杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，实例可包括吡啶基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等，但不限于此。
本发明提供了一种芳香族胺类稠环化合物，其分子结构通式如I所示：
其中，R1选自氢原子、C1～C10的取代或未取代的烷基、C6～C50的取代或未取代的芳基中的一种；R2～R3独立地选自C1～C10的取代或未取代的烷基、C6～C50的取代或未取代的芳基、C5～C50的取代或未取代的杂芳基中的一种，或R2和R3相互结合而形成饱和或不饱和碳环。
优选的，R1选自氢原子、C1～C10的取代或未取代的烷基、C6～C18的取代或未取代的芳基中的一种；R2～R3独立地选自C1～C10的取代或未取代的烷基、C6～C10的取代或未取代的芳基、取代或未取代的五元芳杂环、取代或未取代的六元芳杂环中的一种，或R2和R3相互结合而形成饱和碳环。
按照本发明，所述取代的烷基、取代的芳基、取代的杂芳基中，所述取代基独立的选自烷基、烷氧基、氨基、卤素、氰基、硝基、羟基或巯基。
优选的，所述R1选自氢原子、烷基、苯基、萘基、蒽基、联苯基、三联苯基；R2～R3独立地选自烷基、苯基、萘基、蒽基、联苯基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、芴基或咔唑基。
再优选，本发明所述的一种芳香族胺类稠环化合物选自如下TM1～TM52所示结构中的任意一种：
本发明的芳香族胺类稠环化合物的合成方法，其制备路线如下：
其中，R1选自氢原子、C1～C10的取代或未取代的烷基、C6～C50的取代或未取代的芳基中的一种；R2～R3独立地选自C1～C10的取代或未取代的烷基、C6～C50的取代或未取代的芳基、C5～C50的取代或未取代的杂芳基中的一种，或R2和R3相互结合而形成饱和或不饱和碳环。
按照本发明，中间体A所示的化合物按照如下所示方法制备得到：
5-溴苊由DDQ芳构化得到5-溴苊烯，再与化合物a反应得到中间体A。
按照本发明，目标产物I按照如下所示方法制备得到：
在氮气保护下，三叔丁基膦和醋酸钯为催化剂，叔丁基醇钠为碱的条件下，吖啶类化合物与中间体A通过Buchwald-Hartwig偶联反应得到目标产物I。
本发明对上述反应没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的常规反应即可，该制备方法操作简单，易于生产。
本发明还提供了一种有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，有机化合物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层的至少一层；所述有机化合物层中至少一层包含本发明所述的一种芳香族胺类稠环化合物。
优选的，本发明所述的芳香族胺类稠环化合物可作为有机发光器件中的掺杂材料。AND/所述的芳香族胺类稠环化合物用作发光层物质，TPBi用作电子传输物质，α-NPD用作空穴传输层物质，用以制造有以下相同构造的有机发光器件：ITO/α-NPD/AND：所述的芳香族胺类稠环化合物/TPBi/LiF/Al。所述有机电致发光器件可用于平板显示器、照明光源、指示牌、信号灯等应用领域。
[实施例1]化合物TM1的合成
将三叔丁基膦(3mL的1.0M的甲苯溶液，7.32mmol)、醋酸钯(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇钠(52.7g，549mmol)添加至3-溴-苯并[k]荧蒽(61.4g，186mmol)和9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶(38.2g，183mmol)在脱气甲苯(500mL)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶进行过滤，重结晶得到目标产物TM1(71.4g，产率为85％)。
质谱m/z：459.21(计算值：459.20)。理论元素含量(％)C35H25N：C,91.47；H,5.48；N,3.05实测元素含量(％)：C,91.46；H,5.48；N,3.06。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例2]化合物TM5的合成
将2-溴-N-苯基苯胺10g溶化在100ml四氢呋喃中之后，将反应温度降低至-78℃，缓慢地滴加20ml的2.5M丁基锂并搅拌1h。将二苯甲酮11g溶化在100ml四氢呋喃中并缓慢地进行滴加之后，将温度提高至室温并搅拌12h。反应结束之后，将利用蒸馏水和二氯甲烷进行提取并利用无水硫酸镁干燥之后进行减压过滤而得到的固体，将固体溶化在100ml乙酸中，滴加7ml硫酸并进行了回流搅拌。反应结束之后，利用蒸馏水和二氯甲烷进行提取并对所生成的固体进行柱层析提纯而得到中间体B-1(7.1g，产率53％)。
将三叔丁基膦(3mL的1.0M的甲苯溶液，7.32mmol)、醋酸钯(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇钠(52.7g，549mmol)添加至3-溴-苯并[k]荧蒽(61.4g，186mmol)和中间体B-1(60.9g，183mmol)在脱气甲苯(500mL)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶进行过滤，重结晶得到目标产物TM5(85.3g，产率为80％)。
质谱m/z：583.21(计算值：583.23)。理论元素含量(％)C45H29N：C,92.59；H,5.01；N,2.40实测元素含量(％)：C,92.58；H,5.01；N,2.41。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例3]化合物TM6的合成
除了用9-芴酮代替二苯甲酮而进行反应之外，以与化合物TM5的合成方法相同的方法得到了化合物TM6。质谱m/z：581.23(计算值：581.21)。理论元素含量(％)C45H27N：C,92.91；H,4.68；N,2.41实测元素含量(％)：C,92.91；H,4.67；N,2.42。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例4]化合物TM9的合成
将2-溴-N-苯基苯胺10g溶化在100ml四氢呋喃中之后，将反应温度降低至-78℃，缓慢地滴加20ml的2.5M丁基锂并搅拌1h。将双(4-氯苯基)甲酮15.2g溶化在150ml四氢呋喃中并缓慢地进行滴加之后，将温度提高至室温并搅拌12h。反应结束之后，将利用蒸馏水和二氯甲烷进行提取并利用无水硫酸镁干燥之后进行减压过滤而得到的固体，未经进一步提纯而直接溶化在150ml乙酸中之后，滴加10ml硫酸并进行了回流搅拌。反应结束之后，利用蒸馏水和二氯甲烷进行提取并对所生成的固体进行柱提纯而得到了化合物9-1(10g，产率62％)。
将9g化合物9-1、3-溴-苯并[k]荧蒽6.2g、叔丁醇钠3.2g、(三(二亚苄基丙酮)二钯)0.8g、三叔丁基膦1.1ml溶化在200ml甲苯中之后进行了回流搅拌。反应结束之后，利用蒸馏水和乙醇进行提取并进行柱提纯而得到了化合物9-2(10.3g，产率70％)。
将9g化合物9-2、二苯胺2.01g、叔丁醇钠3.2g、(三(二亚苄基丙酮)二钯)0.8g、三叔丁基膦1.1ml溶化在200ml甲苯中之后进行了回流搅拌。反应结束之后，利用蒸馏水和乙醇进行提取并进行柱提纯而得到了化合物TM9(7.7g，产率70％)。
[实施例5]化合物TM19的合成
除了用二(吡啶-3-基)甲酮代替二苯甲酮而进行反应之外，以与化合物TM5的合成方法相同的方法得到了化合物TM7。质谱m/z：585.23(计算值：585.22)。理论元素含量(％)C43H27N3：C,88.18；H,4.65；N,7.17实测元素含量(％)：C,88.17；H,4.66；N,7.17。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例6]化合物TM11的合成
5-溴苊烯的合成
向5-溴苊(25.4g，107.3mmol)及脱水苯500mL中，加入2,3-二氯-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)(29.2g，128.7mmol)，在加热回流下搅拌6h。向反应体系中再加入DDQ(6.0g，26.4mmol)，继续搅拌4小时。自然冷却后，滤出沉淀物，用氯仿清洗。合并滤液，依次用10％氢氧化钠水溶液、水清洗。分液后，用无水硫酸钠干燥有机相，蒸馏除去溶剂。在减压下干燥残渣，作为棕色的固体得到5-溴苊烯(13.0g，产率为51.6％)。
中间体A-1(3-溴-7,12-二苯基苯并[k]荧蒽)的合成
在加热回流下，将1,3-二苯基异苯并呋喃(14.9g，55.2mmol)、5-溴苊烯(12.8g，55.2mmol)的甲苯50mL的混合物搅拌16h。蒸馏除去溶剂后，加入乙酸1200mL，加热到80℃。向该混合物中加入48％HBr水溶液150mL，在80℃下搅拌1h。冷却至室温后，滤得沉淀物，用甲醇清洗。将所得的黄色固体用甲苯重结晶，滤得晶体，作为黄色固体得到3-溴-7,12-二苯基苯并[k]荧蒽(19.8g，产率74％)
化合物TM11的合成
除了用中间体A-1代替3-溴-苯并[k]荧蒽而进行反应之外，以与化合物TM1的合成方法相同的方法得到了化合物TM11。质谱m/z：611.25(计算值：611.26)。理论元素含量(％)C47H33N：C,92.27；H,5.44；N,2.29实测元素含量(％)：C,92.26；H,5.45；N,2.29。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例7]化合物TM15的合成
除了用中间体A-1代替3-溴-苯并[k]荧蒽而进行反应之外，以与化合物TM5的合成方法相同的方法得到了化合物TM15。质谱m/z：735.27(计算值：735.29)。理论元素含量(％)C57H37N：C,93.03；H,5.07；N,1.90实测元素含量(％)：C,93.03；H,5.06；N,1.91。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例8]化合物TM16的合成
除了用中间体A-1代替3-溴-苯并[k]荧蒽而进行反应之外，以与化合物TM6的合成方法相同的方法得到了化合物TM16。质谱m/z：733.27(计算值：733.28)。理论元素含量(％)C57H35N：C,93.28；H,4.81N,1.91实测元素含量(％)：C,93.27；H,4.82N,1.91。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例9]化合物TM17的合成
除了用1,3-二-1-萘基异苯并呋喃代替1,3-二苯基异苯并呋喃而进行反应之外，以与化合物TM11的合成方法相同的方法得到了化合物TM17。质谱m/z：711.27(计算值：711.29)。理论元素含量(％)C55H33N：C,92.79；H,5.24；N,1.97实测元素含量(％)：C,92.78；H,5.25；N,1.97。上述结果证实获得产物为目标产品。
除了用1,3-二-2-萘基异苯并呋喃代替1,3-二苯基异苯并呋喃，中间体B-1代替9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶而进行反应之外，以与化合物TM11的合成方法相同的方法得到了化合物TM27。质谱m/z：835.31(计算值：835.32)。理论元素含量(％)C65H41N：C,93.38；H,4.94；N,1.68实测元素含量(％)：C,93.39；H,4.93；N,1.68。上述结果证实获得产物为目标产品。
除了用1,3-二[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]异苯并呋喃代替1,3-二苯基异苯并呋喃，中间体B-2代替9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶而进行反应之外，以与化合物TM11的合成方法相同的方法得到了化合物TM34。质谱m/z：845.42(计算值：845.40)。理论元素含量(％)C65H51N：C,92.27；H,6.08；N,1.66实测元素含量(％)：C,92.28；H,6.08；N,1.64。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例12]化合物TM40的合成
除了用1,3-二[1,1’-联苯-4-基]异苯并呋喃代替1,3-二苯基异苯并呋喃，中间体B-2代替9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶而进行反应之外，以与化合物TM11的合成方法相同的方法得到了化合物TM40。质谱m/z：855.35(计算值：855.34)。理论元素含量(％)C69H43N：C,93.53；H,4.89；N,1.58实测元素含量(％)：C,93.52；H,4.89；N,1.59。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例13]化合物TM46的合成
除了用1,3-二叔丁基异苯并呋喃代替1,3-二苯基异苯并呋喃，中间体B-2代替9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶而进行反应之外，以与化合物TM11的合成方法相同的方法得到了化合物TM46。质谱m/z：693.35(计算值：693.34)。理论元素含量(％)C53H43N：C,91.74；H,6.25；N,2.02实测元素含量(％)：C,91.75；H,6.24；N,2.01。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例14]化合物TM46的合成
除了用1,3-二环己基异苯并呋喃代替1,3-二苯基异苯并呋喃，中间体B-2代替9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶而进行反应之外，以与化合物TM11的合成方法相同的方法得到了化合物TM52。质谱m/z：745.35(计算值：745.37)。理论元素含量(％)C57H47N：C,91.77；H,6.35；N,1.88实测元素含量(％)：C,91.76；H,6.35；N,1.89。上述结果证实获得产物为目标产品。
[对比应用实施例]
将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗15分钟，并暴露在紫外光下30分钟，随后用plasma处理10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层70nm的α-NPD作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，然后是发光层的蒸镀，混合蒸镀AND/DPAP-DPPA，掺杂浓度为5wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm，随后蒸镀50nm的TPBi作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为200nm。
[应用实施例]
将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗15分钟，并暴露在紫外光下30分钟，随后用plasma处理10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层70nm的α-NPD作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，然后是发光层的蒸镀，混合蒸镀AND/上述实施例中合成的化合物TM，掺杂浓度为5wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm，随后蒸镀50nm的TPBi作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为200nm。
上述方法制造的有机发光器件的电子发光特性在下表中表示：
以上结果表明，本发明的一种芳香族胺类稠环化合物应用于有机发光器件中，尤其是作为掺杂材料，表现出发光效率高、驱动电压低的优点，是性能良好的有机发光材料。
显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (6)

1.一种芳香族胺类稠环化合物，其特征在于，结构式如式Ⅰ所示：
其中，R1选自氢原子、C1～C10的取代或未取代的烷基、C6～C50的取代或未取代的芳基中的一种；R2～R3独立地选自C1～C10的取代或未取代的烷基、C6～C50的取代或未取代的芳基、C5～C50的取代或未取代的杂芳基中的一种，或R2和R3相互结合而形成饱和或不饱和碳环。
2.根据权利要求1所述的一种芳香族胺类稠环化合物，其特征在于，R1选自氢原子、C1～C10的取代或未取代的烷基、C6～C18的取代或未取代的芳基中的一种；R2～R3独立地选自C1～C10的取代或未取代的烷基、C6～C10的取代或未取代的芳基、取代或未取代的五元芳杂环、取代或未取代的六元芳杂环中的一种，或R2和R3相互结合而形成饱和碳环。
3.根据权利要求1所述的一种芳香族胺类稠环化合物，其特征在于R1选自氢原子、烷基、苯基、萘基、蒽基、联苯基、三联苯基；R2～R3独立地选自烷基、苯基、萘基、蒽基、联苯基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、芴基或咔唑基。
4.根据权利要求1所述的一种芳香族胺类稠环化合物，其特征在于，所述芳香族胺类稠环化合物选自如下TM1～TM52所示结构中的任意一种：
5.一种有机发光器件，其特征在于，所述有机发光器件包括阳极、阴极和有机物层，所述有机物层中含有权利要求1～4任一项所述的一种芳香族胺类稠环化合物。
6.根据权利要求5所述的一种有机发光器件，其特征在于，权利要求1～4任一项所述的一种芳香族胺类稠环化合物在有机发光器件中作为掺杂材料。
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