CN107445955A - 一种含有邻菲罗啉结构的芳香胺类衍生物及其有机发光器件 - Google Patents

一种含有邻菲罗啉结构的芳香胺类衍生物及其有机发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种含有邻菲罗啉结构的芳香胺类衍生物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。通过引入邻菲罗啉类和苯并荧蒽类刚性结构，使本发明所得到的芳香族胺类衍生物热稳定性能提高。用于制备有机发光器件，尤其是作为有机发光器件中的空穴传输材料，具备高的发光效率、优秀的耐热性、长寿命等特点。

Description

一种含有邻菲罗啉结构的芳香胺类衍生物及其有机发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，尤其涉及一种含有邻菲罗啉结构的芳香胺类衍生物及其有机发光器件。
背景技术
有机电致发光二极管(Organic Light Emitting Diode，OLED)具有超轻薄、全固化、自发光、响应速度快、温度特性好、可实现柔软显示等优点，被誉为21世纪的平板显示和第三代显示技术，已成为当前国际的一大研究热点。
作为OLED中的空穴传输层，其基本作用是提高空穴在器件中的传输效率，并将电子有效地阻挡在发光层内，实现载流子的最大复合；同时降低空穴在注入过程中的能量壁垒，提高空穴的注入效率，从而提高器件的亮度、效率和寿命。因此对于有机电致发光空穴传输材料，要满足以下几点：(1)能够形成无针孔的均一无定形薄膜；(2)所形成的无定形薄膜具有很好的热稳定性；(3)具有合适的HOMO轨道能级，以保证空穴在电极/有机层以及有机层/有机层界面之间的有效注入与传输：(4)具有很高的空穴迁移率。
目前，有机电致发光材料的研究已经在学术界和工业界广泛开展，大量性能优良的有机电致发光材料陆续被开发出来，但该技术的产业化进程仍面临许多关键问题，如何设计新的性能更好的材料进行调节，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。有机空穴传输材料的研究的重点在于提高材料的成膜性和薄膜的热稳定性。
发明内容
本发明的目的是提供一种含有邻菲罗啉结构的芳香胺类衍生物。本发明提供的含有邻菲罗啉结构的芳香胺类衍生物热稳定性能高、制备方法简单，将该化合物作为空穴传输材料使用而制成的有机发光器件，表现出发光效率高，寿命长的优点。
本发明提供了一种含有邻菲罗啉结构的芳香胺类衍生物，其分子结构通式如I所示：
其中，Ar选自C6～C50的取代或未取代的芳基、C6～C50的取代或未取代的杂芳基中的一种；R1～R2独立地选自氢原子、C1～C10的取代或未取代的烷基、C6～C50的取代或未取代的芳基中的一种。
优选的，Ar选自C6～C30的取代或未取代的芳基、C6～C19的取代或未取代的杂芳基中的一种；R1～R2独立地选自氢原子、C1～C6的取代或未取代的烷基、C6～C30的取代或未取代的芳基中的一种。
优选的，所述Ar选自苯基、萘基、蒽基、联苯基、三联苯基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基；R1～R2独立地选自氢原子、苯基、萘基、蒽基、联苯基、烷基。
再优选，所述含有邻菲罗啉结构的芳香胺类衍生物选自如下所示结构中的任意一种：
本发明还提供了一种有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，有机化合物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层的至少一层；所述有机化合物层中至少一层包含本发明所述的含有邻菲罗啉结构的芳香胺类衍生物。
优选的，其发明所提供的含有邻菲罗啉结构的芳香胺类衍生物可作为有机发光器件的空穴传输层。
本发明的有益效果：
本发明首先提供一种含有邻菲罗啉结构的芳香胺类衍生物，该芳香族胺类衍生物具有式Ⅰ所示结构，通过引入邻菲罗啉类和苯并荧蒽类等刚性结构，使本发明得到的化合物表现出良好的热稳定性和成膜性，并且将其衍射制备成器件，作为有机电致发光器件中的空穴传输材料，表现出发光效率高、寿命长的优点，优于现有常用OLED器件。本发明还提供一种有机发光材料的制备方法，采用常规的偶联反应制得成品，该制备方法简单、原料易得，能够满足工业化发展的需要。本发明有机发光材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
具体实施方式：
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，需要说明的是，除非另有规定，本发明所使用的科技术语的含义与本领域技术人员通常所理解的含义相同。
本发明所述烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基、环烷基，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、环己基等，但不限于此。
本发明所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，实例可包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。
本发明所述杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，实例可包括吡啶基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等，但不限于此。
本发明提供了一种含有邻菲罗啉结构的芳香胺类衍生物，其分子结构通式如I所示：
其中，Ar选自C6～C50的取代或未取代的芳基、C6～C50的取代或未取代的杂芳基中的一种；R1～R2独立地选自氢原子、C1～C10的取代或未取代的烷基、C6～C50的取代或未取代的芳基中的一种。
优选的，Ar选自C6～C30的取代或未取代的芳基、C6～C19的取代或未取代的杂芳基中的一种；R1～R2独立地选自氢原子、C1～C6的取代或未取代的烷基、C6～C30的取代或未取代的芳基中的一种。
按照本发明，所述取代的烷基、取代的烷氧基、取代的芳基、取代的杂环基、取代的稠环基中，所述取代基独立的选自烷基、烷氧基、氨基、卤素、氰基、硝基、羟基或巯基。
优选的，所述Ar选自苯基、萘基、蒽基、联苯基、三联苯基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基；R1～R2独立地选自氢原子、苯基、萘基、蒽基、联苯基、烷基。
再优选，本发明所述的一种含有邻菲罗啉结构的芳香胺类衍生物选自如下所示结构中的任意一种：
本发明的一种含有邻菲罗啉结构的芳香胺类衍生物的合成方法，其制备路线如下：
其中，Ar选自C6～C50的取代或未取代的芳基、C6～C50的取代或未取代的杂芳基中的一种；R1～R2独立地选自氢原子、C1～C10的取代或未取代的烷基、C6～C50的取代或未取代的芳基中的一种。
按照本发明，中间体A所示的化合物按照如下所示方法制备得到：
在氮气保护下，三叔丁基膦和醋酸钯为催化剂，叔丁基醇钠为碱的条件下，苯并荧蒽与伯胺通过Buchwald-Hartwig偶联反应得到中间体A。
按照本发明，目标产物I按照如下所示方法制备得到：
在氮气保护下，三叔丁基膦和醋酸钯为催化剂，叔丁基醇钠为碱的条件下，2-溴-1,10-菲啰啉与中间体A通过Buchwald-Hartwig偶联反应得到目标产物I。
本发明对上述反应没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的常规反应即可，该制备方法操作简单，易于生产。
本发明还提供了一种有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，有机化合物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层的至少一层；所述有机化合物层中至少一层包含本发明所述的含有邻菲罗啉结构的芳香胺类衍生物。
优选的，本发明所述的含有邻菲罗啉结构的芳香胺类衍生物可作为有机发光器件中的空穴传输层。采用的器件结构优选具体为：混合蒸镀BH1和BD1为发光层物质，Alq3为电子传输物质，所述的含有邻菲罗啉结构的芳香胺类衍生物用作空穴传输层物质，用以制造有以下相同构造的有机发光器件：ITO/所述的含有邻菲罗啉结构的芳香胺类衍生物/BH1:BD1/Alq3/LiF/Al。所述有机电致发光器件可用于平板显示器、照明光源、指示牌、信号灯等应用领域。
[实施例1]化合物TM1的合成
中间体A-1的合成
将三叔丁基膦(3mL的1.0M的甲苯溶液，7.32mmol)、醋酸钯(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇钠(22.8g，238mmol)添加至3-溴苯并[k]荧蒽(60.3g，183mmol)和苯胺(17.0g，183mmol)在脱气甲苯(500mL)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶进行过滤，重结晶得到中间体A-1(53.3g，产率为85％)。
质谱m/z：343.13(计算值：343.14)。理论元素含量(％)C26H17N：C,90.93；H,4.99；N,4.08实测元素含量(％)：C,90.94；H,4.98；N,4.08。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM1的合成
将三叔丁基膦(3mL的1.0M的甲苯溶液，7.32mmol)、醋酸钯(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇钠(52.7g，549mmol)添加至2-溴-9,10-菲啰啉(51.8g，201mmol)和中间体A-1(62.7g，183mmol)在脱气甲苯(500mL)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶进行过滤，重结晶得到目标产物TM1(71.5g，产率为75％)。
质谱m/z：521.20(计算值：521.19)。理论元素含量(％)C38H23N3：C,87.50；H,4.44；N,8.06实测元素含量(％)：C,87.51；H,4.44；N,8.05。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例2]化合物TM7的合成
将实施例1中的苯胺换成等摩尔的9-氨基蒽，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到目标产物TM7。质谱m/z：621.23(计算值：621.22)。理论元素含量(％)C46H27N3：C,88.86；H,4.38；N,6.76实测元素含量(％)：C,88.86；H,4.39；N,6.75。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例3]化合物TM9的合成
将实施例1中的苯胺换成等摩尔的4-氨基吡啶，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到目标产物TM9。质谱m/z：522.17(计算值：522.18)。理论元素含量(％)C37H22N4：C,85.04；H,4.24；N,10.72实测元素含量(％)：C,85.05；H,4.22；N,10.73。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例4]化合物TM18的合成
将实施例1中的苯胺换成等摩尔的N-苯基-3-氨基咔唑，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到目标产物TM18。质谱m/z：686.27(计算值：686.25)。理论元素含量(％)C50H30N4：C,87.44；H,4.40；N,8.16实测元素含量(％)：C,87.43；H,4.41；N,8.16。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例5]化合物TM21的合成
将实施例1中的苯胺换成等摩尔的9,9-二甲基-2-氨基芴，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到目标产物TM21。质谱m/z：637.27(计算值：637.25)。理论元素含量(％)C47H31N3：C,88.51；H,4.90；N,6.59实测元素含量(％)：C,88.51；H,4.91；N,6.58。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例6]化合物TM22的合成
5-溴苊烯的合成
向5-溴苊(25.4g，107.3mmol)及脱水苯500mL中，加入2,3-二氯-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)(29.2g，128.7mmol)，在加热回流下搅拌6h。向反应体系中再加入DDQ(6.0g，26.4mmol)，继续搅拌4小时。自然冷却后，滤出沉淀物，用氯仿清洗。合并滤液，依次用10％氢氧化钠水溶液、水清洗。分液后，用无水硫酸钠干燥有机相，蒸馏除去溶剂。在减压下干燥残渣，作为棕色的固体得到5-溴苊烯(13.0g，产率为51.6％)。
3-溴-7,12-二苯基苯并[k]荧蒽的合成
在加热回流下，将1,3-二苯基异苯并呋喃(14.9g，55.2mmol)、5-溴苊烯(12.8g，55.2mmol)的甲苯50mL的混合物搅拌16h。蒸馏除去溶剂后，加入乙酸1200mL，加热到80℃。向该混合物中加入48％HBr水溶液150mL，在80℃下搅拌1h。冷却至室温后，滤得沉淀物，用甲醇清洗。将所得的黄色固体用甲苯重结晶，滤得晶体，作为黄色固体得到3-溴-7,12-二苯基苯并[k]荧蒽(19.8g，产率74％)
中间体A-6的合成
将实施例1中间体A-1的合成中的3-溴苯并[k]荧蒽换成等摩尔的3-溴-7,12-二苯基苯并[k]荧蒽，其他步骤均与实施例1中间体A-1的合成相同，得到中间体A-6。质谱m/z：495.21(计算值：495.20)。理论元素含量(％)C38H25N：C,92.09；H,5.08；N,2.83实测元素含量(％)：C,92.09；H,5.09；N,2.82。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM22的合成
将实施例1化合物TM1的合成中的中间体A-1换成等摩尔的中间体A-6，其他步骤均与实施例1化合物TM1的合成相同，得到目标产物TM22。质谱m/z：673.22(计算值：673.25)。理论元素含量(％)C50H31N3：C,89.19；H,4.64；N,6.24实测元素含量(％)：C,89.18；H,4.67；N,6.24。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例7]化合物TM29的合成
将实施例6中的苯胺换成等摩尔的N-苯基-3-氨基咔唑，其他步骤均与实施例6的合成相同，得到目标产物TM29。质谱m/z：838.35(计算值：838.31)。理论元素含量(％)C62H38N4：C,88.76；H,4.57；N,6.68实测元素含量(％)：C,88.76；H,4.57；N,6.67。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例8]化合物TM45的合成
将实施例6中的1,3-二苯基异苯并呋喃换成等摩尔的1,3-二叔丁基异苯并呋喃，苯胺换成等摩尔的9,9-二甲基-2-氨基芴，其他步骤均与实施例6的合成相同，得到目标产物TM45。质谱m/z：749.35(计算值：749.38)。理论元素含量(％)C55H47N3：C,88.08；H,6.32；N,5.60实测元素含量(％)：C,88.07；H,6.32；N,5.61。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例9]化合物TM50的合成
将实施例6中的1,3-二苯基异苯并呋喃换成等摩尔的1,3-二-1-萘异苯并呋喃，苯胺换成等摩尔的9-氨基蒽，其他步骤均与实施例6的合成相同，得到目标产物TM50。质谱m/z：873.35(计算值：873.31)。理论元素含量(％)C66H39N3：C,90.69；H,4.50；N,4.81实测元素含量(％)：C,90.68；H,4.51；N,4.81。上述结果证实获得产物为目标产品。
将实施例6中的1,3-二苯基异苯并呋喃换成等摩尔的1,3-二-2-萘异苯并呋喃，其他步骤均与实施例6的合成相同，得到目标产物TM58。质谱m/z：773.25(计算值：773.28)。理论元素含量(％)C58H35N3：C,90.01；H,4.56；N,5.43实测元素含量(％)：C,90.01；H,4.57；N,5.42。上述结果证实获得产物为目标产品。
将实施例6中的1,3-二苯基异苯并呋喃换成等摩尔的1,3-双[1,1’-联苯-4-基]异苯并呋喃，其他步骤均与实施例6的合成相同，得到目标产物TM70。质谱m/z：825.35(计算值：825.31)。理论元素含量(％)C62H39N3：C,90.15；H,4.76；N,5.09实测元素含量(％)：C,90.15；H,4.77；N,5.08。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例12]化合物TM82的合成
将实施例6中的1,3-二苯基异苯并呋喃换成等摩尔的1,3-双[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]-异苯并呋喃，其他步骤均与实施例6的合成相同，得到目标产物TM82。质谱m/z：785.39(计算值：785.38)。理论元素含量(％)C58H47N3：C,88.63；H,6.03；N,5.35实测元素含量(％)：C,88.62；H,6.03；N,5.35。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例13]化合物TM105的合成
将实施例6中的1,3-二苯基异苯并呋喃换成等摩尔的1,3-二环己基异苯并呋喃，苯胺换成等摩尔的9,9-二甲基-2-氨基芴，其他步骤均与实施例6的合成相同，得到目标产物TM105。质谱m/z：801.39(计算值：801.41)。理论元素含量(％)C59H51N3：C,88.35；H,6.41；N,5.24实测元素含量(％)：C,88.34；H,6.42；N,5.24。上述结果证实获得产物为目标产品。
[对比应用实施例]
将Corning(康宁)社15Ω/cm2(1000)ITO基板依次在丙酮，异丙醇，纯水中分别洗净15分钟，并暴露在紫外光下30分钟，随后用plasma处理10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层30nm的ADN作为空穴传输层，然后是发光层的蒸镀，混合蒸镀BH1和5％的BD1，随后蒸镀30nm的Alq3作为电子传输层，随后再蒸镀0.5nm LiF，随后蒸镀60nm的金属Al。
[应用实施例]
将Corning(康宁)社15Ω/cm2(1000)ITO基板依次在丙酮，异丙醇，纯水中分别洗净15分钟，并暴露在紫外光下30分钟，随后用plasma处理10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层30nm的实施例合成的化合物TM作为空穴传输层，然后是发光层的蒸镀，混合蒸镀BH1和5％的BD1，随后蒸镀30nm的Alq3作为电子传输层，随后再蒸镀0.5nm LiF，随后蒸镀60nm的金属Al。
上述方法制造的有机发光器件的电子发光特性在下表中表示：
以上结果表明，本发明的一种含有邻菲罗啉结构的芳香胺类衍生物应用于有机发光器件中，尤其是作为空穴传输材料，表现出发光效率高、寿命长的优点，是性能良好的有机发光材料。
显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (6)

1.一种含有邻菲罗啉结构的芳香胺类衍生物，其特征在于，结构式如式Ⅰ所示：
其中，Ar选自C6～C50的取代或未取代的芳基、C6～C50的取代或未取代的杂芳基中的一种；R1～R2独立地选自氢原子、C1～C10的取代或未取代的烷基、C6～C50的取代或未取代的芳基中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种含有邻菲罗啉结构的芳香胺类衍生物，其特征在于，Ar选自C6～C30的取代或未取代的芳基、C6～C19的取代或未取代的杂芳基中的一种；R1～R2独立地选自氢原子、C1～C6的取代或未取代的烷基、C6～C30的取代或未取代的芳基中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种含有邻菲罗啉结构的芳香胺类衍生物，其特征在于Ar选自苯基、萘基、蒽基、联苯基、三联苯基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基；R1～R2独立地选自氢原子、苯基、萘基、蒽基、联苯基、烷基。
4.根据权利要求1所述的一种含有邻菲罗啉结构的芳香胺类衍生物，其特征在于，所述含有邻菲罗啉结构的芳香胺类衍生物选自如下所示结构中的任意一种：
5.一种有机发光器件，其特征在于，所述有机发光器件包括阳极、阴极和有机物层，所述有机物层中含有权利要求1～4任一项所述的一种含有邻菲罗啉结构的芳香胺类衍生物。
6.根据权利要求5所述的一种有机发光器件，其特征在于，权利要求1～3任一项所述的一种含有邻菲罗啉结构的芳香胺类衍生物在有机发光器件中作为空穴传输材料。
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