CN111747970A - 一种含so2多杂环的化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机电致发光显示技术领域，具体公开了一种含SO2多杂环的化合物的有机材料，同时还公开了其在有机电致发光器件中的应用。本发明提供的含SO2多杂环的化合物如通式(Ⅰ)所示，可以应用在有机电致发光领域，作为发光层主体材料使用。本发明提供的该结构化合物应用于OLED器件中，能够降低驱动电压，提高器件发光效率。

Description

一种含SO2多杂环的化合物及其应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光显示用材料技术领域，具体公开了一种含SO2多杂环的化合物，同时还公开了其在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
有机电致发光(OLED)材料在信息显示材料、有机光电子材料等领域中的应用具有极大的研究价值和美好的应用前景。随着多媒体信息技术的发展，对平板显示器件性能的要求越来越高。目前主要的显示技术有等离子显示器件、场发射显示器件和有机电致发光显示器件(OLEDs)。其中，OLEDs具有自身发光、低电压直流驱动、轻薄省电、全固化、视角宽、颜色丰富等一系列优点，与液晶显示器件相比，OLEDs不需要背光源，视角更宽，功耗低，其响应速度是液晶显示器件的1000倍，因此，OLEDs具有更广阔的应用前景。
自高效有机发光二极管(OLEDs)第一次被报道以来，许多学者致力于研究如何提高器件效率和稳定性。Forrest和Thompson研究组发现过渡金属配合物能应用于磷光有机电致发光器件(Phosphorescent OLEDs，Ph OLEDs)。磷光材料存在很强的自旋轨道耦合作用，能同时利用单线态和三线态激子，使磷光电致发光器件内量子效率在理论上达到了100％。然而，磷光材料激发态寿命较长，当三线态激子浓度较高时容易形成三线态-三线态湮灭和三线态-极化子间湮灭，使效率严重下降。所以，常常将磷光材料作为客体掺入到主体材料中，以此来降低自浓度淬灭过程。在磷光有机电致发光器件(PhosphorescentOLEDs，Ph OLEDs)中选择合适的主体材料十分重要。例如宽带隙的主体材料会引起磷光有机电致发光器件启亮电压的升高，相应可获取高效率。选择合适的主体材料，进而采用主客体掺杂方式来调节光色、亮度与效率，可达到改善有机电致发光显示器件性能的目的。一般来说，主体材料必备的特性包括：(1)拥有较高的三线态能级；(2)具有较好的载流子迁移率且能与相邻层能级匹配；(3)具有高的热稳定性和成膜稳定性。
目前OLED显示和照明得到了广泛的商业化应用，客户终端对OLED屏体光电要求也不断提升，为了应对这类需求，除了在OLED面板制造工艺上的精益求精，能够满足更高器件指标的OLED材料的开发就显得尤为重要。因此，开发稳定高效的主体材料，从而降低驱动电压，提高器件发光效率，将具有很重要的实际应用价值。
发明内容
本发明的目的在于提供一种有机电致发光器件的发光层主体材料，应用于红色和绿色磷光OLED器件中，能够降低驱动电压，提高器件发光效率。
具体而言，第一方面，本发明提供了一种含SO2多杂环的化合物，具有如通式(Ⅰ)所示的结构：
Figure BDA0002579119710000021
所述通式(I)中，R1～R12中至少有一个基团为
Figure BDA0002579119710000022
其余基团各自独立地代表氢原子、卤素、直链或含支链的烷基、环烷基、氨基、烷胺基、取代或未被取代的含有苯环和/或芳杂环的芳香基团。
所述Ar1、Ar2各自独立地代表取代或未被取代的含有苯环和/或芳杂环的芳香基团，所述Ar1、Ar2可以相同，也可以不同；所述Ar1、Ar2可以独立存在，可以与相邻的苯环或杂环进行稠合，或者位置相邻的两个可以连接成环，或者通过其它原子例如
Figure BDA0002579119710000023
Figure BDA0002579119710000024
等成环；所述R、R′和R″各自独立地选自氢、C1～C8的烷基、C5～C10的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂环芳基中的一种，或其组合。
作为一种优选的实施方案，所述Ar1、Ar2各自独立地代表取代或未取代的苯环、取代或未取代的C4～C6的杂芳环、取代或未取代的多苯代脂烃、取代或未取代的稠环芳烃、取代或未取代的稠杂环芳烃、取代或未取代的联芳烃、或取代或未取代的螺二芴类；当上述基团被取代时，取代基选自：卤素、直链或支链烷基、环烷基、芳基、氨基、烷胺基、芳胺基、杂芳基、单环芳基、苯并基、吡啶并基、菲并基、萘并基、吲哚并基、苯并噻吩并基、苯并呋喃并基；所述取代基的个数选自1～7的整数。
作为本发明的一种优选方案，所述Ar1、Ar2各自独立地代表取代或未取代的苯环、C4～C6的杂芳环、联苯、茚、萘、苊烯、苊、芴、螺二芴、菲、蒽、荧蒽、芘、三亚苯、苯并(a)蒽、苯并(b)荧蒽、苯并(k)荧蒽、苯并(a)芘、占吨、吖啶、咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩；当上述基团被取代时，取代基选自：卤素、C1-5的直链或含支链的烷基、C3-6的环烷基、苯基、二苯基氨基、苯并基、吡啶并基、菲并基、萘并基、吲哚并基、苯并噻吩并基、苯并呋喃并基；所述取代基的个数选自1～3的整数。
作为本发明的一种优选方案，所述
Figure BDA0002579119710000031
选自如下基团：
Figure BDA0002579119710000032
Figure BDA0002579119710000041
Figure BDA0002579119710000051
优选地，所述
Figure BDA0002579119710000052
选自如下基团：
Figure BDA0002579119710000053
Figure BDA0002579119710000061
进一步优选地，所述
Figure BDA0002579119710000062
选自如下基团：
Figure BDA0002579119710000071
上述各取代基团中，“---”表示取代位。
作为本发明的优选方案，通式(I)中，R1～R12中任意一个基团为
Figure BDA0002579119710000072
进一步优选R1、R2、R3、R6、R7、R10或R11为
Figure BDA0002579119710000073
更优选R2、R7、或R10为
Figure BDA0002579119710000074
除了代表
Figure BDA0002579119710000081
的基团外，其余基团各自独立地代表氢原子、卤素、直链或含支链的烷基、环烷基、氨基、烷胺基、取代或未被取代的含有苯环和/或芳杂环的芳香基团；作为一种具体的实施方式，其余基团均为氢原子。
作为本发明的优选方案，通式(I)中，R1～R12中任意两个基团为
Figure BDA0002579119710000082
所述两个基团可以位于不同的苯环上，也可以位于相同的苯环上。当位于不同的苯环上时，本发明进一步优选R1和R6、R1和R7、R1和R8、R2和R7、R2和R10、R3和R10、R3和R11、R6和R10、R6和R11、R7和R10、R9和R11、或者R7和R11为
Figure BDA0002579119710000083
更优选R2和R7、R2和R10、或R7和R10为
Figure BDA0002579119710000084
当位于相同的苯环上时，本发明进一步优选R1和R3、R6和R8或者R9和R11代表
Figure BDA0002579119710000085
上述两个代表
Figure BDA0002579119710000086
的基团可以彼此相同，也可以彼此不同。除了代表
Figure BDA0002579119710000087
的基团外，其余基团各自独立地代表氢原子、卤素、直链或含支链的烷基、环烷基、氨基、烷胺基、取代或未被取代的含有苯环和/或芳杂环的芳香基团；作为一种具体的实施方式，其余基团均为氢原子。
作为本发明的优选方案，通式(I)中，R1～R12中任意三个基团为
Figure BDA0002579119710000088
优选所述三个基团分别位于不同的苯环上。本发明进一步优选R2、R7和R10为
Figure BDA0002579119710000089
上述三个代表
Figure BDA00025791197100000810
的基团可以彼此相同，可以任意两个相同但与另一个不同，也可以各不相同。除了代表
Figure BDA00025791197100000811
的基团外，其余基团各自独立地代表氢原子、卤素、直链或含支链的烷基、环烷基、氨基、烷胺基、取代或未被取代的含有苯环和/或芳杂环的芳香基团；作为一种具体的实施方式，其余基团均为氢原子。
作为本发明一种优选的实施方式，所述通式(I)所示的化合物，任意选自以下结构式所示的化合物：
Figure BDA0002579119710000091
Figure BDA0002579119710000101
Figure BDA0002579119710000111
第二方面，本发明提供了一种所述的含SO2多杂环的化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
优选地，所述的含SO2多杂环的化合物在有机电致发光器件中用作发光层主体材料。
第三方面，本发明提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括发光层，所述发光层的主体材料中含有所述的含SO2多杂环的化合物。
第四方面，本发明提供了一种显示装置，包括所述的有机电致发光器件。
第五方面，本发明提供了一种照明装置，包括所述有机电致发光器件。
本发明提供了一种新型的含SO2多杂环的化合物，具体如通式(I)所示，该系列化合物的母核具有拉电子效应，与强给电子芳胺基团相连，可以作为红光主体材料使用；与咔唑等基团相连，可以作为绿光主体材料使用。具体地，通式(I)所示的有机化合物以多杂环结构为母体，该母体结构具有良好的热稳定性，同时具有合适的HOMO和LUMO能级和Eg，通过在母体结构中的合适位置引入具有较强给电子能力的基团，即通过在结构中引入具有较强给电子能力的芳胺结构、咔唑结构或苯并杂环结构，获得了一类新型结构的OLED材料。
本发明提供的新型OLED材料以多杂环结构化合物为母体，通过在母体结构中引入给电子基团，获得了一类具有较高的三线态能级、较好的载流子迁移率且能与相邻能级匹配，具有较高的热稳定性和成膜稳定性的新型OLED材料。该类材料可以被应用在有机电致发光领域，作为发光层的主体材料使用。
经试验，将其应用于OLED器件中，例如应用于红色和绿色磷光OLED器件中，作为主体材料使用，是一种稳定高效的红色和绿色磷光有机电致发光器件的主体材料，能够降低驱动电压，提高器件发光效率，可以有效地提升器件的光电性能，制成的OLED器件可以应用于显示或者照明领域。
作为一种优选的实施方案，所述有机电致发光器件中包括阳极层、阴极层、至少一个发光层和任选的其它层，其它层可以任选自空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层中的一个或几个。其中，发光层(EML)的主体材料包含本发明提供的所述含SO2多杂环的化合物。优选地，所述EML发光层的厚度可以为10～50nm，进一步优选为20～40nm。
更具体地，本发明提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件由下至上依次包括透明基片、阳极层、空穴注入层、空穴传输层、电致发光层、电子传输层、电子注入层和阴极层，其中电致发光层的主体材料包括本发明提供的所述新型含SO2多杂环的化合物。所述EML发光层的厚度可以为10～50nm，进一步优选为20～40nm。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明的技术方案进行详细说明。以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围，凡其他未脱离本发明所揭示的精神下所完成的等效改变或修饰，均应包含在所属权利要求范围内。
根据本发明提供的制备方法，本领域技术人员可采用已知的常见手段来实现，如进一步选择合适的催化剂、溶剂，确定适宜的反应温度、时间、物料比等，本发明对此不作特别限定。如无特别说明，制备过程中使用的溶剂、催化剂、碱等原料均可以通过公开商业途径或者本领域已知的方法合成得到。
中间体M1～M12的合成
中间体M1的合成
Figure BDA0002579119710000131
合成路线如下：
Figure BDA0002579119710000132
具体操作步骤为：
(1)在配有机械搅拌的2L三口瓶中，加入4-氯-1-氟-2-硝基苯(17.5g，0.1mol)、2-溴-4-氯苯胺(30.8g，0.15mol)，搅拌，氩气保护，升温至180℃，保温反应30小时以上，在反应过程中，反应液颜色逐渐变成红色，最后逐渐变成深红色。反应结束后，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得到30g橙红色固体M-01，收率83％。
(2)在装有机械搅拌的1L三口瓶中，加入M-01(36.0g，0.1mol)、九水合硫化钠(96g，0.4mol)、乙醇(200mL)、水(100mL)，氮气保护，加热至回流，回流反应3小时，结束反应。分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得26.5g白色固体M-02，收率80％。
(3)在装有机械搅拌的1L三口瓶中，加入M-02(33.0g，0.1mol)和丙酮300mL完全溶解，加入KOH(11.2g,0.2mol)溶于(50mL)水的溶液，然后向反应瓶中缓慢滴加2-溴-4-氯苯甲酰氯(25.2g，0.1mol)，反应瓶中逐渐有固体析出，滴加完毕后常温反应2小时，反应结束。调至中性，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得到43.8g白色固体M-03，收率79％。
(4)在1L三口瓶中加入M-03(54.8g，0.1mol)、加入乙二醇醚200mL，氮气保护，逐渐加热至回流，固体逐渐溶解，磁力搅拌，保温反应3小时，反应结束。分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得到40g淡红色固体M-04，收率76％。
(5)在氮气保护下，在2L三口瓶中加入M-04(53.0g，0.1mol)和THF 800mL，冷却至-78℃，在搅拌下缓慢滴加正丁基锂(100mL，0.25mol)，滴加时间约30mins，滴完用50mL THF冲淋滴液漏斗，滴完保温1.5小时得到M-05的反应液。在-78℃的低温体系中，缓慢滴加二氯化硫(16mL，0.25mol)，然后用少量THF冲洗滴液漏斗，加完后保温1小时，然后缓慢升温至室温，在室温下搅拌反应4小时，反应结束。调至中性，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得到26.6g白色固体中间体M-06，收率66％。
(6)在2L三口瓶中加入M-06(40.2g，0.1mol)和600mL二氯甲烷，开动搅拌，缓慢滴加(40mL，0.4mol，30％)过氧化氢水溶液，室温反应2小时，反应结束，加入100mL饱和碳酸氢钠水溶液，搅拌分液，旋干得白色固体，二氯甲烷柱层析，过柱液旋干溶剂得39.1g白色固体，即母核中间体M1，收率90％。
产物MS(m/e)：433.95；元素分析(C19H9Cl3N2O2S)：理论值C：52.38％，H：2.08％，N：6.43％；实测值C：52.14％，H：1.96％，N：6.21％。
中间体M2的合成
Figure BDA0002579119710000141
参照中间体M1的合成方法，用
Figure BDA0002579119710000142
分别代替
Figure BDA0002579119710000143
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和中间体M1的合成方法相同，得到中间体M2。
产物MS(m/e)：399.98；元素分析(C19H10Cl2N2O2S)：理论值C：56.87％，H：2.51％，N：6.98％；实测值C：56.66％，H：2.27％，N：6.74％。
中间体M3的合成
Figure BDA0002579119710000151
参照中间体M1的合成方法，用
Figure BDA0002579119710000152
代替
Figure BDA0002579119710000153
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和中间体M1的合成方法相同，得到中间体M3。
产物MS(m/e)：399.98；元素分析(C19H10Cl2N2O2S)：理论值C：56.87％，H：2.51％，N：6.98％；实测值C：56.63％，H：2.28％，N：6.72％。
中间体M4的合成
Figure BDA0002579119710000154
参照中间体M1的合成方法，用
Figure BDA0002579119710000155
分别代替
Figure BDA0002579119710000156
Figure BDA0002579119710000157
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和中间体M1的合成方法相同，得到中间体M4。
产物MS(m/e)：366.02；元素分析(C19H11ClN2O2S)：理论值C：62.21％，H：3.02％，N：7.64％；实测值C：62.01％，H：2.87％，N：7.40％。
中间体M5的合成
Figure BDA0002579119710000158
参照中间体M1的合成方法，用
Figure BDA0002579119710000161
分别代替
Figure BDA0002579119710000162
Figure BDA0002579119710000163
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和中间体M1的合成方法相同，得到中间体M5。
产物MS(m/e)：366.02；元素分析(C19H11ClN2O2S)：理论值C：62.21％，H：3.02％，N：7.64％；实测值C：62.01％，H：2.87％，N：7.41％。
中间体M6的合成
Figure BDA0002579119710000164
参照中间体M1的合成方法，用
Figure BDA0002579119710000165
分别代替
Figure BDA0002579119710000166
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和中间体M1的合成方法相同，得到中间体M6。
产物MS(m/e)：366.02；元素分析(C19H11ClN2O2S)：理论值C：62.21％，H：3.02％，N：7.64％；实测值C：62.03％，H：2.89％，N：7.42％。
中间体M7的合成
Figure BDA0002579119710000167
参照中间体M1的合成方法，用
Figure BDA0002579119710000168
代替
Figure BDA0002579119710000169
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和中间体M1的合成方法相同，得到中间体M7。
产物MS(m/e)：399.98；元素分析(C19H10Cl2N2O2S)：理论值C：56.87％，H：2.51％，N：6.98％；实测值C：56.63％，H：2.28％，N：6.72％。
中间体M8的合成
Figure BDA0002579119710000171
参照中间体M1的合成方法，用
Figure BDA0002579119710000172
代替
Figure BDA0002579119710000173
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和中间体M1的合成方法相同，得到中间体M8。
产物MS(m/e)：399.98；元素分析(C19H10Cl2N2O2S)：理论值C：56.87％，H：2.51％，N：6.98％；实测值C：56.63％，H：2.28％，N：6.72％。
中间体M9的合成
Figure BDA0002579119710000174
合成路线如下：
Figure BDA0002579119710000175
具体操作步骤为：
(1)中间体M9-04的合成：
用
Figure BDA0002579119710000176
分别代替
Figure BDA0002579119710000177
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和中间体M1的合成方法相同，先得到M9-04。
(2)中间体M9-06的合成：
在N2保护下，在2L三口瓶中加入M9-04(58.8g,0.1mol)、500ml无水THF，搅拌下用液氮乙醇浴将反应体系冷却到-78℃，然后在此温度下缓慢加入70ml正丁基锂的1.6M己烷溶液(0.11mol)，滴加完全后，在此温度下保温15分钟，然后加入升华硫粉(3.2g,0.1mol)，加完后在-78℃下搅拌反应1小时，然后反应体系缓慢升温到-20℃，并保持30分钟。接着将反应体系继续冷却到-78℃，并加入CuCl(10g，0.1mol)，在此温度下保温30分钟，然后撤去冷浴，使反应体系自然升到室温，搅拌2h，接着加热反应体系至回流，反应2h。冷却到室温，缓慢加入饱和氯化铵溶液，加入乙酸乙酯250ml，分离有机相，水相用乙酸乙酯萃取3遍，合并有机相，无水氯化镁干燥，旋干溶剂，柱色谱分离，得到中间体M9-06共19.0g，白色固体，收率约46％。
(3)中间体M9的合成：
在1L三口瓶中加入M9-06(41.2g，0.1mol)和200mL二氯甲烷，开动搅拌，缓慢滴加(40mL，0.4mol，30％)过氧化氢水溶液，室温反应2小时，反应结束，加入100mL饱和碳酸氢钠水溶液，搅拌分液，旋干得白色固体，二氯甲烷柱层析，过柱液旋干溶剂得40.0g白色固体，即母核中间体M9，收率90％。
产物MS(m/e)：443.93；元素分析(C19H10BrClN2O2S)：理论值C：51.20％，H：2.26％，N：6.29％；实测值C：50.96％，H：2.02％，N：6.03％。
中间体M10的合成
Figure BDA0002579119710000181
参照中间体M9的合成方法，用
Figure BDA0002579119710000182
分别代替
Figure BDA0002579119710000183
Figure BDA0002579119710000184
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和中间体M9的合成方法相同，得到中间体M10。
产物MS(m/e)：443.93；元素分析(C19H10BrClN2O2S)：理论值C：51.20％，H：2.26％，N：6.29％；实测值C：50.99％，H：2.06％，N：6.01％。
中间体M11的合成
Figure BDA0002579119710000185
参照中间体M1的合成方法，用
Figure BDA0002579119710000191
分别代替
Figure BDA0002579119710000192
Figure BDA0002579119710000193
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和中间体M1的合成方法相同，得到中间体M11。
产物MS(m/e)：399.98；元素分析(C19H10Cl2N2O2S)：理论值C：56.87％，H：2.51％，N：6.98％；实测值C：56.62％，H：2.28％，N：6.71％。
中间体M12的合成
Figure BDA0002579119710000194
参照中间体M1的合成方法，用
Figure BDA0002579119710000195
分别代替
Figure BDA0002579119710000196
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和中间体M1的合成方法相同，得到中间体M12。
产物MS(m/e)：399.98；元素分析(C19H10Cl2N2O2S)：理论值C：56.87％，H：2.51％，N：6.98％；实测值C：56.61％，H：2.29％，N：6.72％。
实施例1
Figure BDA0002579119710000197
合成路线如下：
Figure BDA0002579119710000201
化合物I-6的合成，包括如下具体步骤：
取1L三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入叔丁醇钾(33.6g，0.3mol)、二苯胺(50.7g，0.3mol)和甲苯400ml。再次氮气置换后依次加入(1.2g，6mmol)三叔丁基膦和(0.7g，3mmol)乙酸钯。加完后，加热升温至85℃，之后开始滴加由(43.4g，0.1mol)M1和100ml甲苯组成的溶液，控温80-120℃反应4个小时，反应结束。调至中性，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得到62.5g淡黄色固体，收率约75％。
产物MS(m/e)：833.28；元素分析(C55H39N5O2S)：理论值C：79.21％，H：4.71％，N：8.40％；实测值C：79.00％，H：4.51％，N：8.16％。
实施例2
Figure BDA0002579119710000202
合成路线如下：
Figure BDA0002579119710000203
用M2代替M1，双(4-异丙基苯基)胺代替二苯胺，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到68.4g淡黄色固体，收率约82％。
产物MS(m/e)：834.40；元素分析(C55H54N4O2S)：理论值C：79.10％，H：6.52％，N：6.71％；实测值C：78.89％，H：6.29％，N：6.51％。
实施例3
Figure BDA0002579119710000211
合成路线如下：
Figure BDA0002579119710000212
用M3代替M1，二萘胺代替二苯胺，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，过滤得到68.4g淡黄色固体，收率约79％。
产物MS(m/e)：866.27；元素分析(C59H38N4O2S)：理论值C：81.73％，H：4.42％，N：6.46％；实测值C：81.59％，H：4.20％，N：6.18％。
实施例4
Figure BDA0002579119710000213
合成路线如下：
Figure BDA0002579119710000214
用M4代替M1，N-(萘-2-基)菲蒽-9-胺代替二苯胺，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到46.1g淡黄色固体，收率约71％。
产物MS(m/e)：649.18；元素分析(C43H27N3O2S)：理论值C：79.49％，H：4.19％，N：6.47％；实测值C：79.21％，H：4.01％，N：6.22％。
实施例5
Figure BDA0002579119710000221
合成路线如下：
Figure BDA0002579119710000222
化合物I-31的合成，包括如下具体步骤：
在N2保护下，取2L三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入M9(44.4g，0.1mol)、N-([1,1'-联苯]-4-基)二苯并[b，d]呋喃-2-胺(33.5g，0.1mol)、铜粉(6.3g，0.1mol)、18-冠-6(26.4g，0.1mol)、碳酸钾(20.7g，0.15mol)、邻二氯苯800ml。氮气保护下加热回流反应20小时，反应结束。降温，加水，蒸出邻二氯苯。固体产物水洗，过滤烘干，柱色谱分离，旋干得30.8g淡黄色固体I-31-1，收率约44％。
取1升三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入叔丁醇钾(11.2g，0.1mol)、N1,N1,N4-三苯基苯-1,4-二胺(33.6g，0.1mol)和甲苯200ml。再次氮气置换后依次加入(0.4g，2mmol)三叔丁基膦和(0.2g，1mmol)乙酸钯。加完后，加热升温至85℃。开始滴加由(69.9g，0.1mol)I-31-1和100ml甲苯组成的溶液，控温80-120℃。之后降温至50℃，加入100ml去离子水水解，搅拌10分钟，过滤，滤饼用DMF反复煮沸几次，过滤得到75.9g淡黄色固体，收率约76％。
产物MS(m/e)：999.32；元素分析(C67H45N5O3S)：理论值C：80.46％，H：4.54％，N：7.00％；实测值C：80.21％，H：4.29％，N：6.75％。
实施例6
Figure BDA0002579119710000231
合成路线如下：
Figure BDA0002579119710000232
用M8代替M1，10H-吩恶嗪代替二苯胺，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到59.0g淡黄色固体，收率约85％。
产物MS(m/e)：694.17；元素分析(C43H26N4O4S)：理论值C：74.34％，H：3.77％，N：8.06％；实测值C：74.11％，H：3.52％，N：7.86％。
实施例7
Figure BDA0002579119710000233
合成路线如下：
Figure BDA0002579119710000234
用M11代替M1，咔唑代替二苯胺，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到48.3g淡黄色固体，收率约73％。
产物MS(m/e)：662.18；元素分析(C43H26N4O2S)：理论值C：77.93％，H：3.95％，N：8.45％；实测值C：77.69％，H：3.71％，N：8.20％。
实施例8
Figure BDA0002579119710000241
合成路线如下：
Figure BDA0002579119710000242
用M12代替M1，3,6-二苯基-9H-咔唑代替二苯胺，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到69.6g淡黄色固体，收率约72％。
产物MS(m/e)：966.30；元素分析(C67H42N4O2S)：理论值C：83.21％，H：4.38％，N：5.79％；实测值C：83.00％，H：4.11％，N：5.49％。
实施例9
Figure BDA0002579119710000243
合成路线如下：
Figure BDA0002579119710000244
用M5代替M1，7H-三苯并[a，c，g]咔唑代替二苯胺，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到54.3g淡黄色固体，收率约84％。
产物MS(m/e)：647.17；元素分析(C43H25N3O2S)：理论值C：79.74％，H：3.89％，N：6.49％；实测值C：79.52％，H：3.61％，N：6.25％。
实施例10
Figure BDA0002579119710000251
合成路线如下：
Figure BDA0002579119710000252
用M6代替M1，10H-菲[9,10-b]咔唑代替二苯胺，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到53.1g淡黄色固体，收率约82％。
产物MS(m/e)：647.17；元素分析(C43H25N3O2S)：理论值C：79.73％，H：3.89％，N：6.49％；实测值C：79.55％，H：3.62％，N：6.23％。
实施例11
Figure BDA0002579119710000253
合成路线如下：
Figure BDA0002579119710000254
用M7代替M1，12-苯基-9H-二苯并[a，c]咔唑代替二苯胺，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到79.1g淡黄色固体，收率约78％。
产物MS(m/e)：1014.30；元素分析(C71H4N4O2S)：理论值C：84.00％，H：4.17％，N：5.52％；实测值C：83.76％，H：3.98％，N：5.25％。
实施例12
Figure BDA0002579119710000261
合成路线如下：
Figure BDA0002579119710000262
用M10代替M9，5-苯基-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑代替N-([1,1'-联苯]-4-基)二苯并[b，d]呋喃-2-胺，7H-苯并呋喃[2,3-b]咔唑代替N1,N1,N4-三苯基苯-1,4-二胺，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例5相同，得到64.2g淡黄色固体，收率约70％。
产物MS(m/e)：917.25；元素分析(C61H35N5O3S)：理论值C：79.81％，H：3.84％，N：7.63％；实测值C：79.59％，H：3.61％，N：7.38％。
依据上述实施例1～实施例12的合成方案，只需要简单替换对应的原料，不改变任何实质性操作，合成了I-1～I-72中的其他化合物。
实施例13
本实施例提供了一组OLED红光器件，器件的结构为：
ITO/HATCN(1nm)/HT01(40nm)/NPB(25nm)/EML(含实施例1-6制备的任一化合物)(30nm)/Bphen(35nm)/LiF(1nm)/Al。
制备过程为：
(1)将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮∶乙醇混合溶剂(体积比1∶1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
(2)把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HATCN作为第一空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为1nm；接着蒸镀第二空穴注入层HT01，蒸镀速率为0.1nm/s，厚度为40nm；在上述空穴注入层膜上蒸镀一层NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为25nm；其中HATCN、HT01、NPB的结构式如下：
Figure BDA0002579119710000271
(3)在空穴传输层上继续真空蒸镀实施例1～实施例6中提供的任一化合物作为器件的发光层，EML发光层具体包括本发明实施例1～实施例6提供的任一化合物的红光主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料蒸镀速率为0.1nm/s，染料材料Ir(piq)2acac作为掺杂材料(即发光材料)，掺杂浓度为5％，蒸镀总膜厚为30nm，形成器件的有机电致发光层，其中Ir(piq)2acac的结构式如下：
Figure BDA0002579119710000272
(4)在有机发光层上继续蒸镀一层化合物BPhen作为器件的电子传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为35nm；其中BPhen的结构式如下：
Figure BDA0002579119710000273
(5)在电子传输层之上依次真空蒸镀厚度为1nm的LiF作为器件的电子注入层、膜厚度为150nm的Al层作为器件的阴极，得到本发明提供的一系列OLED器件OLED-1～OLED-6。
按照与上相同的步骤，仅将步骤(3)中的主体材料替换为对比化合物1，结构式如下所示，得到对比器件OLED-7。
Figure BDA0002579119710000281
对比化合物1。
所得器件的性能检测结果如表1所示。
表1
Figure BDA0002579119710000282
由表1数据可知，利用本发明提供的含芳胺结构的有机化合物作为红光主体材料，所制备成的器件电流效率高，在亮度相同的条件下，工作电压明显比对比器件偏低，是性能良好的红光主体材料。
实施例14
本实施例提供了一组OLED绿光器件，器件的结构为：
ITO/HATCN(1nm)/HT01(40nm)/NPB(30nm)/EML(含实施例7-12制备的任一化合物)(30nm)/Bphen(30nm)/LiF(1nm)/Al。
制备过程为：
(1)将表面涂覆了ITO透明导电薄膜的玻璃基板在清洗液中超声清洗处理，在去离子水中超声处理，在丙酮∶乙醇混合溶剂(体积比1∶1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水分，用紫外灯进行刻蚀和臭氧处理，并用低能阳离子束轰击表面；
(2)把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HATCN作为第一空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为1nm；接着蒸镀第二空穴注入层HT01，蒸镀速率为0.1nm/s，厚度为40nm；在上述空穴注入层膜上蒸镀一层NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为30nm；其中HATCN、HT01、NPB的结构式如下：
Figure BDA0002579119710000291
(3)在空穴传输层上继续真空蒸镀实施例7～实施例12中提供的任一化合物作为器件的发光层，EML发光层具体包括本发明实施例7～实施例12提供的任一化合物的绿光主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，将作为发光层的主体材料放置在真空气相沉积设备的小室中，将作为掺杂剂的Ir(ppy)3放置在真空气相沉积设备的另一室中，调节主体材料蒸镀速率为0.1nm/s，Ir(ppy)3的浓度为10％，蒸镀总膜厚为30nm，形成器件的有机电致发光层，其中Ir(ppy)3的结构式如下：
Figure BDA0002579119710000292
(4)在有机发光层上继续真空蒸镀一层BPhen作为器件的电子传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为30nm；其中BPhen的结构式如下：
Figure BDA0002579119710000293
(5)在电子传输层之上依次真空蒸镀厚度为1nm的LiF作为器件的电子注入层、膜厚度为150nm的Al层作为器件的阴极，得到本发明提供的一系列OLED器件OLED-8～OLED-13。
按照与上相同的步骤，仅将步骤(3)中的主体材料替换为对比化合物2:CBP，结构式如下所示，得到对比器件OLED-14。
Figure BDA0002579119710000301
对比化合物2。
所得器件的性能检测结果如表2所示。
表2
Figure BDA0002579119710000302
由表2数据可知，利用本发明提供的含咔唑结构的有机化合物作为绿光主体材料，所制备成的器件电流效率高，在亮度相同的条件下，工作电压明显比对比器件偏低，是性能良好的绿光主体材料。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (10)

1.一种含SO2多杂环的化合物，其特征在于，具有如通式(Ⅰ)所示的结构：
Figure FDA0002579119700000011
其中：
所述通式(I)中，R1～R12中至少有一个基团为
Figure FDA0002579119700000012
其余基团各自独立地代表氢原子、卤素、直链或含支链的烷基、环烷基、氨基、烷胺基、取代或未被取代的含有苯环和/或芳杂环的芳香基团。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2各自独立地代表取代或未被取代的含有苯环和/或芳杂环的芳香基团，所述Ar1、Ar2可以相同，也可以不同；所述Ar1、Ar2可以独立存在，可以与相邻的苯环或杂环进行稠合，或者位置相邻的两个可以连接成环，或者通过
Figure FDA0002579119700000013
成环；所述R、R′和R″各自独立地选自氢、C1～C8的烷基、C5～C10的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂环芳基中的一种，或其组合；
优选地，所述Ar1、Ar2各自独立地代表取代或未取代的苯环、取代或未取代的C4～C6的杂芳环、取代或未取代的多苯代脂烃、取代或未取代的稠环芳烃、取代或未取代的稠杂环芳烃、取代或未取代的联芳烃、或取代或未取代的螺二芴类；当上述基团被取代时，取代基选自：卤素、直链或支链烷基、环烷基、芳基、氨基、烷胺基、芳胺基、杂芳基、单环芳基、苯并基、吡啶并基、菲并基、萘并基、吲哚并基、苯并噻吩并基、苯并呋喃并基；所述取代基的个数选自1～7的整数；
更优选地，所述Ar1、Ar2各自独立地代表取代或未取代的苯环、C4～C6的杂芳环、联苯、茚、萘、苊烯、苊、芴、螺二芴、菲、蒽、荧蒽、芘、三亚苯、苯并(a)蒽、苯并(b)荧蒽、苯并(k)荧蒽、苯并(a)芘、占吨、吖啶、咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩；当上述基团被取代时，取代基选自：卤素、C1-5的直链或含支链的烷基、C3-6的环烷基、苯基、二苯基氨基、苯并基、吡啶并基、菲并基、萘并基、吲哚并基、苯并噻吩并基、苯并呋喃并基；所述取代基的个数选自1～3的整数。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述
Figure FDA0002579119700000021
选自如下基团：
Figure FDA0002579119700000022
Figure FDA0002579119700000031
Figure FDA0002579119700000041
优选地，所述
Figure FDA0002579119700000042
选自如下基团：
Figure FDA0002579119700000043
Figure FDA0002579119700000051
进一步优选地，所述
Figure FDA0002579119700000052
选自如下基团：
Figure FDA0002579119700000053
Figure FDA0002579119700000061
4.根据权利要求1～3任意一项所述的化合物，其特征在于，所述R1～R12中任意一个基团为
Figure FDA0002579119700000062
或者，R1～R12中任意两个基团为
Figure FDA0002579119700000063
所述两个基团位于不同的苯环上，或者位于相同的苯环上；所述两个基团彼此相同或不同；
或者，R1～R12中任意三个基团为
Figure FDA0002579119700000064
优选所述三个基团分别位于不同的苯环上；所述三个基团彼此相同，或任意两个相同且与另一个不同，或各不相同。
5.根据权利要求1～4任意一项所述的化合物，其特征在于，所述R1～R12中，除了代表
Figure FDA0002579119700000071
的基团外，其余基团均代表氢原子。
6.根据权利要求1～5任意一项所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自以下结构式所示化合物：
Figure FDA0002579119700000072
Figure FDA0002579119700000081
Figure FDA0002579119700000091
Figure FDA0002579119700000101
7.权利要求1～6任意一项所述的含SO2多杂环的化合物在制备有机电致发光器件中的应用；
优选地，所述的含SO2多杂环的化合物在有机电致发光器件中用作发光层主体材料。
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括发光层，所述发光层的主体材料中含有权利要求1～6任意一项所述的含SO2多杂环的化合物。
9.一种显示装置，其特征在于，包括权利要求8所述的有机电致发光器件。
10.一种照明装置，其特征在于，包括权利要求8所述有机电致发光器件。
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