CN112745322B - 一种有机材料及其在有机电致发光器件中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机电致发光显示技术领域，具体公开了一种含吲哚并喹唑啉二酮结构的有机材料，同时还公开了其在有机电致发光器件中的应用。本发明提供的含吲哚并喹唑啉二酮结构的有机材料如通式(Ⅰ)所示，可以应用在有机电致发光领域，作为发光层主体材料使用。本发明提供的该结构化合物应用于OLED器件中，能够降低驱动电压，提高器件发光效率。

Description

一种有机材料及其在有机电致发光器件中的应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光显示用材料技术领域，具体公开了一种含吲哚并喹唑啉二酮结构的有机材料，同时还公开了其在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
有机电致发光(OLED)材料在信息显示材料、有机光电子材料等领域中的应用具有极大的研究价值和美好的应用前景。随着多媒体信息技术的发展，对平板显示器件性能的要求越来越高。目前主要的显示技术有等离子显示器件、场发射显示器件和有机电致发光显示器件(OLEDs)。其中，OLEDs具有自身发光、低电压直流驱动、轻薄省电、全固化、视角宽、颜色丰富等一系列优点，与液晶显示器件相比，OLEDs不需要背光源，视角更宽，功耗低，其响应速度是液晶显示器件的1000倍，因此，OLEDs具有更广阔的应用前景。
自高效有机发光二极管(OLEDs)第一次被报道以来，许多学者致力于研究如何提高器件效率和稳定性。Forrest和Thompson研究组发现过渡金属配合物能应用于磷光有机电致发光器件(Phosphorescent OLEDs，Ph OLEDs)。磷光材料存在很强的自旋轨道耦合作用，能同时利用单线态和三线态激子，使磷光电致发光器件内量子效率在理论上达到了100％。然而，磷光材料激发态寿命较长，当三线态激子浓度较高时容易形成三线态-三线态湮灭和三线态-极化子间湮灭，使效率严重下降。所以，常常将磷光材料作为客体掺入到主体材料中，以此来降低自浓度淬灭过程。在磷光有机电致发光器件(PhosphorescentOLEDs，Ph OLEDs)中选择合适的主体材料十分重要。例如宽带隙的主体材料会引起磷光有机电致发光器件启亮电压的升高，相应可获取高效率。选择合适的主体材料，进而采用主客体掺杂方式来调节光色、亮度与效率，可达到改善有机电致发光显示器件性能的目的。一般来说，主体材料必备的特性包括：(1)拥有高于客体染料的三线态能级；(2)具有较好的载流子迁移率且能与相邻层能级匹配；(3)具有高的热稳定性和成膜稳定性。
目前OLED显示和照明得到了广泛的商业化应用，客户终端对OLED屏体光电及寿命要求也不断提升，为了应对这类需求，除了在OLED面板制造工艺上的精益求精，能够满足更高器件指标的OLED材料的开发就显得尤为重要。因此，开发稳定高效的主体材料，从而降低驱动电压，提高器件发光效率，延长器件寿命，将具有很重要的实际应用价值。
发明内容
本发明的目的在于提供一种有机电致发光器件的发光层主体材料，应用于绿光OLED器件中，能够降低驱动电压，提高器件发光效率。
具体而言，第一方面，本发明提供了一种含吲哚并喹唑啉二酮结构的有机材料，具有如通式(Ⅰ)所示的结构：
Figure BDA0002863908200000021
所述通式(I)中，R1～R8中至少有一个基团为取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团，其余基团各自独立地代表氢原子、卤素、直链或含支链的烷基、环烷基、氨基、烷胺基、取代或未被取代的含有苯环和/或芳杂环的芳香基团；
所述取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团通过C原子或N原子与通式(Ⅰ)所示的母核相连。
作为一种优选的实施方案，所述取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团含有至少一个五元杂环，所述五元杂环含有至少一个杂原子，所述杂原子任意地选自N原子、S原子和O原子。
进一步优选地，所述取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团含有一个、两个或三个五元杂环；所述五元杂环含有一个、两个或三个杂原子；当所述取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团中含有多个杂原子时，杂原子可以相同，也可以不同。
当所述含五元杂环的芳香基团上存在取代基时，所述取代基分别独立地任意选自卤素、氘原子、氰基、C1～C10的烷基或环烷基、C2～C6的烯基或环烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的芳基和C3～C30的杂芳基；取代基的个数选自1～5的整数。
作为一种优选的实施方案，所述取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团选自：含咔唑基、吲哚并吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、苯并呋喃基的基团。
优选地，所述咔唑基、吲哚并吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、苯并呋喃基可以进一步被取代，取代基的个数选自1～4的整数；
所述取代采用的取代基可以任意选自：苯基、苯并基、吡啶基、吡啶并基、菲并基、萘基、萘并基、联苯基、取代或未取代的吲哚并基(如N-苯代吲哚并基)、苯并噻吩并基或苯并呋喃并基。
作为一种优选的实施方案，所述取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团选自：
Figure BDA0002863908200000031
Figure BDA0002863908200000041
Figure BDA0002863908200000051
进一步优选地，所述取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团选自：
Figure BDA0002863908200000052
Figure BDA0002863908200000061
Figure BDA0002863908200000071
更优选地，所述取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团选自：
Figure BDA0002863908200000072
其中“--”表示取代位。
作为本发明的优选方案，通式(I)中，所述R1～R8中任意一个基团为所述取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团；
或者，R1～R8中任意两个基团为所述取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团，所述两个基团位于不同的苯环上，或者位于相同的苯环上；所述两个基团彼此相同或不同。
作为一种具体的实施方式，所述R1～R8中，除了代表所述取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团外，其余基团选自氢原子、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基中的任一种。
作为本发明一种优选的方案，所述R1～R8中，R1、R6为除氢原子外的基团；或者，R2、R4为除氢原子外的基团；或者，R2、R6为除氢原子外的基团；或者，R2、R7为除氢原子外的基团；或者，R3、R6为除氢原子外的基团；或者，R3、R7为除氢原子外的基团；或者，R3、R8为除氢原子外的基团；或者，R4、R6为除氢原子外的基团；或者，R4、R7为除氢原子外的基团；或者，R4、R8为除氢原子外的基团；R1～R8中其他均代表氢原子。
进一步优选地，R1～R8中，R2、R6为除氢原子外的基团；或者，R2、R7为除氢原子外的基团；或者，R3、R6为除氢原子外的基团；或者，R3、R7为除氢原子外的基团；或者，R4、R6为除氢原子外的基团；R1～R8中其他均代表氢原子。
作为本发明一种优选的方案，所述有机材料选自以下结构式所示化合物：
Figure BDA0002863908200000081
Figure BDA0002863908200000091
Figure BDA0002863908200000101
第二方面，本发明提供了一种所述的含吲哚并喹唑啉二酮结构的有机材料在制备有机电致发光器件中的应用。
优选地，所述的有机材料在有机电致发光器件中用作发光层主体材料。
第三方面，本发明提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括发光层，所述发光层的主体材料中含有本发明所述的有机材料。
优选地，所述发光层的厚度为10～50nm，更优选为20～40nm。
作为一种优选的实施方案，所述有机电致发光器件中包括阳极层、阴极层、至少一个发光层和任选的其它层，其它层可以任选自空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层中的一个或几个。其中，发光层(EML)的主体材料包含本发明提供的所述有机材料。优选地，所述EML发光层的厚度可以为10～50nm，进一步优选为20～40nm。
更具体地，本发明提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件由下至上依次包括透明基片、阳极层、空穴注入层、空穴传输层、电致发光层、电子传输层、电子注入层和阴极层，其中电致发光层的主体材料包括本发明提供的所述有机材料。所述EML发光层的厚度可以为10～50nm，进一步优选为20～40nm。
第四方面，本发明提供了一种显示装置，包括所述的有机电致发光器件。
第五方面，本发明提供了一种照明装置，包括所述有机电致发光器件。
本发明提供了一种新型的含吲哚并喹唑啉二酮结构的有机材料，具体如通式(I)所示，该系列化合物的母核结构具有良好的热稳定性，同时具有合适的HOMO和LUMO能级和Eg，通过在母体结构中的活泼位置引入具有较强给电子能力的基团，即通过在结构中引入含咔唑、呋喃、噻吩等五元杂环基团的结构，获得了一类新型结构的OLED材料。
本发明提供的新型OLED材料以吲哚并喹唑啉二酮杂环结构化合物为母核，该母核结构具有拉电子效应，并通过在母核结构中引入具有给电子能力的咔唑、呋喃、噻吩等五元杂环基团，获得了一类具有较高的三线态能级、较好的载流子迁移率且能与相邻能级匹配，具有较高的热稳定性和成膜稳定性的新型OLED材料。该类材料可以被应用在有机电致发光领域，可以作为绿光主体材料使用，同时具有良好的热稳定性，能够很好地应用于OLED器件中。
经试验，将本发明的有机材料应用于OLED器件中，例如应用于OLED器件中，作为绿光主体材料使用，能够降低驱动电压，提高器件发光效率，可以有效地提升器件的光电性能，制成的OLED器件可以应用于显示或者照明领域。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明的技术方案进行详细说明。以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围，凡其他未脱离本发明所揭示的精神下所完成的等效改变或修饰，均应包含在所属权利要求范围内。
根据本发明提供的制备方法，本领域技术人员可采用已知的常见手段来实现，如进一步选择合适的催化剂、溶剂，确定适宜的反应温度、时间、物料比等，本发明对此不作特别限定。如无特别说明，制备过程中使用的溶剂、催化剂、碱等原料均可以通过公开商业途径或者本领域已知的方法合成得到。
中间体的合成
中间体M1的合成
Figure BDA0002863908200000121
合成路线如下：
Figure BDA0002863908200000122
具体操作步骤为：
在DMSO中，I2(1.5当量)、CuI(0.3当量)、K2CO3(1当量)存在下，2-氨基-5-氯苯甲酰胺与1-(2-溴-5-氯苯基)乙-1-酮于100℃反应6个小时，得到中间体M1，收率70％。(制备方法参考文献：International Journal of Pharma Research and Health Sciences，2018；6(6):2865-68)。
参考所述文献，并参照中间体M1的合成方法，合成了其他所需中间体M2～M9。
实施例1化合物I-1的合成
Figure BDA0002863908200000123
合成路线如下：
Figure BDA0002863908200000131
制备过程为：取2L三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入叔丁醇钠(28.8g，0.3mol)、9H-咔唑(33.4g，0.2mol)和甲苯400ml。再次氮气置换后依次加入(0.8g，4mmol)三叔丁基膦和(0.5g，2mmol)乙酸钯。加完后，加热升温至85℃。开始滴加由(31.6g，0.1mol)M1和100ml甲苯组成的溶液，控温80-120℃反应4个小时，反应结束。调至中性，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得到47.4g淡黄色固体，收率约82％。
产物MS(m/e)：578.17；元素分析(C39H22N4O2)：理论值C：80.95％，H：3.83％，N：9.68％；实测值C：81.01％，H：3.89％，N：9.51％。
实施例2化合物I-16的合成
Figure BDA0002863908200000132
合成路线如下：
Figure BDA0002863908200000133
制备时用M2代替M1，3,6-二苯基-9H-咔唑代替9H-咔唑，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到67.9g淡黄色固体，收率约77％。
产物MS(m/e)：882.30；元素分析(C63H38N4O2)：理论值C：85.69％，H：4.34％，N：6.35％；实测值C：85.73％，H：4.39％，N：6.22％。
实施例3化合物I-22的合成
Figure BDA0002863908200000141
合成路线如下：
Figure BDA0002863908200000142
制备时用M3代替M1，7H-二苯并[c，g]咔唑代替9H-咔唑，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到56.8g淡黄色固体，收率约73％。
产物MS(m/e)：778.24；元素分析(C55H30N4O2)：理论值C：84.82％，H：3.88％，N：7.19％；实测值C：84.88％，H：3.93％，N：7.04％。
实施例4化合物I-28的合成
Figure BDA0002863908200000143
合成路线如下：
Figure BDA0002863908200000144
制备过程为：在1L的三口瓶中，加入M4(36.0g，0.1mol)、二苯并[b，d]噻吩-3-基硼酸(22.8g，0.1mol)、碳酸钠(15.9g,0.15mol)、甲苯150mL、乙醇150mL、水150mL，反应体系用氮气置换保护后加入Pd(PPh3)4(11.5g，10mmol)。加热回流反应(体系内温度约78℃)3小时，停止反应。减蒸掉溶剂，二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，过滤，石油醚/乙酸乙酯(2:1)柱层析，旋干溶剂，乙酸乙酯打浆，过滤得39.9g浅黄色固体I-28-1，收率约86％。
2L三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入叔丁醇钠(14.4g，0.15mol)、12-苯基-9H-二苯并[a，c]咔唑(34.3g，0.1mol)和甲苯400ml。再次氮气置换后依次加入(0.4g，2mmol)三叔丁基膦和(0.23g，1mmol)乙酸钯。加完后，加热升温至85℃。开始滴加由(46.4g，0.1mol)I-28-1和100ml甲苯组成的溶液，控温80-120℃反应4个小时，反应结束。调至中性，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得58.6g淡黄色固体，收率约76％。
产物MS(m/e)：771.20；元素分析(C53H29N3O2S)：理论值C：82.47％，H：3.79％，N：5.44％；实测值C：82.53％，H：3.84％，N：5.31％。
实施例5化合物I-31的合成
Figure BDA0002863908200000151
合成路线如下：
Figure BDA0002863908200000152
制备时用M5代替M4，2-萘硼酸代替二苯并[b，d]噻吩-3-基硼酸，7H-苯并呋喃[2,3-b]咔唑代替12-苯基-9H-二苯并[a，c]咔唑，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例4相同，得到47.2g淡黄色固体，收率约75％。
产物MS(m/e)：629.17；元素分析(C43H23N3O3)：理论值C：82.02％，H：3.68％，N：6.67％；实测值C：82.09％，H：3.75％，N：6.49％。
实施例6化合物I-36的合成
Figure BDA0002863908200000161
合成路线如下：
Figure BDA0002863908200000162
制备过程：取1L三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入M2(31.6g，0.1mol)、(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(57.4g，0.2mol)、碳酸铯(78g，0.24mol)和二氧六环400ml，开动搅拌。再次氮气置换后加入(1.5g，8mmol)三叔丁基膦和(2.7g，3mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯。加完后，加热升温，控温80-90℃反应4个小时，反应结束后降温。调至中性，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得58.4g浅黄色固体，收率约80％。
产物MS(m/e)：730.24；元素分析(C51H30N4O2)：理论值C：83.82％，H：4.14％，N：7.67％；实测值C：83.88％，H：4.20％，N：7.51％。
实施例7化合物I-43的合成
Figure BDA0002863908200000163
合成路线如下：
Figure BDA0002863908200000171
制备过程：在1L的三口瓶中，加入M6(36.0g，0.1mol)、(4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(43.9g，0.1mol)、碳酸钠(15.9g,0.15mol)、甲苯150mL、乙醇150mL、水150mL，反应体系用氮气置换保护后加入Pd(PPh3)4(11.5g，10mmol)。加热回流反应(体系内温度约78℃)3小时，停止反应。减蒸掉溶剂，二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，过滤，石油醚/乙酸乙酯(2:1)柱层析，旋干溶剂，乙酸乙酯打浆，过滤得43.9g浅黄色固体I-43-1，收率约65％。
取1L三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入I-43-1(67.5g，0.1mol)、(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸(23.8g，0.1mol)、碳酸铯(39g，0.12mol)和二氧六环400ml，开动搅拌。再次氮气置换后加入(0.8g，4mmol)三叔丁基膦和(1.4g，1.5mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯。加完后，加热升温，控温80-90℃反应4个小时，反应结束后降温。调至中性，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得67.5g浅黄色固体，收率约81％。
产物MS(m/e)：833.30；元素分析(C60H39N3O2)：理论值C：86.41％，H：4.71％，N：5.04％；实测值C：86.46％，H：4.77％，N：4.88％。
实施例8化合物I-51的合成
Figure BDA0002863908200000172
合成路线如下：
Figure BDA0002863908200000181
制备时用M7代替M2，(3-苯基苯并[b]噻吩-2-基)硼酸代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例6相同，得到46.5g淡黄色固体，收率约70％。
产物MS(m/e)：664.13；元素分析(C43H24N2O2S2)：理论值C：77.69％，H：3.64％，N：4.21％；实测值C：77.75％，H：3.69％，N：4.06％。
实施例9化合物I-61的合成
Figure BDA0002863908200000182
合成路线如下：
Figure BDA0002863908200000183
制备过程：氮气保护下，取2L三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入M8(36.0g，0.1mol)，5-苯基-5,10-二氢吲哚[3,2-b]吲哚(28.2g，0.1mol)，铜粉(6.3g，0.1mol)、18-冠-6(26.4g，0.1mol)、碳酸钾(20.7g，0.15mol)、邻二氯苯800ml。氮气保护下加热回流反应20小时，反应结束。降温，加水，蒸出邻二氯苯。固体产物水洗，过滤烘干，柱色谱分离，旋干得24.2g淡黄色固体I-61-1，收率约43％。
取2L三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入叔丁醇钠(14.4g，0.15mol)、3,6-二苯基-9H-咔唑(31.9g，0.1mol)和甲苯400ml。再次氮气置换后依次加入(0.4g，2mmol)三叔丁基膦和(0.23g，1mmol)乙酸钯。加完后，加热升温至85℃。开始滴加由(56.2g，0.1mol)I-61-1和100ml甲苯组成的溶液，控温80-120℃反应4个小时，反应结束。调至中性，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得到65.9g淡黄色固体I-61，收率约78％。
产物MS(m/e)：845.28；元素分析(C59H35N5O2)：理论值C：83.77％，H：4.17％，N：8.28％；实测值C：83.82％，H：4.23％，N：8.13％。
实施例10化合物I-63的合成
Figure BDA0002863908200000191
合成路线如下：
Figure BDA0002863908200000192
制备时用M9代替M6，(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸代替(4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸，(5-苯基-5H-苯并[b]咔唑-2-基)硼酸代替(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例7相同，得到78.0g淡黄色固体，收率约74％。
产物MS(m/e)：780.25；元素分析(C55H32N4O2)：理论值C：84.60％，H：4.13％，N：7.17％；实测值C：84.66％，H：4.18％，N：7.02％。
依据实施例1～实施例10的技术方案，只需要简单替换对应的原料，不改变任何实质性操作，可以合成I-1～I-64的其他化合物。
实施例11
本实施例提供了一种OLED绿光器件，器件的结构为：
ITO/HATCN(1nm)/HT01(40nm)/NPB(20nm)/EML(含实施例1制备的I-1化合物)(30nm)/Bphen(40nm)/LiF(1nm)/Al。
制备过程为：
(1)将表面涂覆了ITO透明导电薄膜的玻璃基板在清洗液中超声清洗处理，在去离子水中超声处理，在丙酮∶乙醇混合溶剂(体积比1∶1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水分，用紫外灯进行刻蚀和臭氧处理，并用低能阳离子束轰击表面；
(2)把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HATCN作为第一空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为1nm；接着蒸镀第二空穴注入层HT01，蒸镀速率为0.1nm/s，厚度为40nm；在上述空穴注入层膜上蒸镀一层NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为20nm；其中HATCN、HT01、NPB的结构式如下：
Figure BDA0002863908200000201
(3)在空穴传输层上继续真空蒸镀实施例1制备的化合物作为器件的发光层，EML发光层具体包括本发明实施例1提供的绿光主体材料I-1化合物和染料材料，利用多源共蒸的方法，将作为发光层的主体材料放置在真空气相沉积设备的小室中，将作为掺杂剂的Ir(ppy)3放置在真空气相沉积设备的另一室中，调节主体材料蒸镀速率为0.1nm/s，Ir(ppy)3的浓度为10％，蒸镀总膜厚为30nm，形成器件的有机电致发光层，其中Ir(ppy)3的结构式如下：
Figure BDA0002863908200000202
(4)在有机发光层上继续真空蒸镀一层BPhen作为器件的电子传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm；其中BPhen的结构式如下：
Figure BDA0002863908200000211
(5)在电子传输层之上依次真空蒸镀厚度为1nm的LiF作为器件的电子注入层、膜厚度为150nm的Al层作为器件的阴极，得到本发明提供的OLED器件OLED-1。
按照与上相同的步骤，仅将步骤(3)中的I-1化合物分别替换为实施例2-10制得的化合物，作为绿光主体材料使用，分别得到本发明提供的OLED-2～OLED-10。
按照与上相同的步骤，仅将步骤(3)中的主体材料替换为对比化合物2:CBP，结构式如下所示，得到对比例器件OLED-11。
Figure BDA0002863908200000212
对比化合物2。
所得器件的性能检测结果如表1所示。
表1
Figure BDA0002863908200000213
由表1数据可知，利用本发明提供的式(I)所示的有机化合物作为绿光主体材料，所制备成的器件电流效率高，在亮度相同的条件下，工作电压明显比对比器件偏低，是性能良好的绿光主体材料。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (10)

1.一种有机材料，其特征在于，具有如通式(Ⅰ)所示的结构：
Figure FDA0003882889950000011
其中：
所述通式(I)中，R1～R8中至少有一个基团为取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团，其余基团各自独立地选自氢原子、联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基；
所述取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团选自：
Figure FDA0003882889950000012
Figure FDA0003882889950000021
Figure FDA0003882889950000031
其中“--”表示取代位。
2.根据权利要求1所述的有机材料，其特征在于，所述R1～R8中，任意一个基团为所述取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团；
或者，R1～R8中任意两个基团为所述取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团，所述两个基团位于不同的苯环上，或者位于相同的苯环上；所述两个基团彼此相同或不同。
3.一种有机材料，其特征在于，所述有机材料选自以下结构式所示化合物：
Figure FDA0003882889950000041
Figure FDA0003882889950000051
Figure FDA0003882889950000061
4.权利要求1～3任意一项所述的有机材料在制备有机电致发光器件中的应用。
5.根据权利要求4所述的应用，其特征在于，所述的有机材料在有机电致发光器件中用作发光层主体材料。
6.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括发光层，所述发光层的主体材料中含有权利要求1～3任意一项所述的有机材料。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层的厚度为10～50nm。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层的厚度为20～40nm。
9.一种显示装置，其特征在于，包括权利要求6-8任一项所述的有机电致发光器件。
10.一种照明装置，其特征在于，包括权利要求6-8任一项所述的有机电致发光器件。
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