CN107629062A - 一种咔唑类衍生物及其有机发光器件 - Google Patents

一种咔唑类衍生物及其有机发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种咔唑类衍生物及其有机发光器件，本发明的有机发光器件包括阴极、阳极以及一个或多个有机物层，有机物层位于阴极和阳极之间，有机物层中的至少一层含有本发明的咔唑类衍生物。本发明的咔唑类衍生物具有良好的空穴注入和空穴传输性能，可以应用到有机发光器件中的空穴注入层、空穴传输层以及发光层；含有本发明的咔唑类衍生物的有机发光器件，具有较高的发光效率、较长的使用寿命和较好的耐久性和可靠性。

Description

一种咔唑类衍生物及其有机发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种咔唑类衍生物及其有机发光器件。
背景技术
有机光电材料是具有光子和电子的产生、转换和传输特性的有机材料。目前，有机光电材料已经应用于有机发光器件(Organic Light-Emitting Diode，OLED)。OLED是指有机光电材料在电流或电场的作用下发光的器件，它能够将电能直接转化为光能。近年来OLED作为新一代平板显示和固体照明技术正受到越来越多的关注。相比于液晶显示技术，OLED以其低功耗、主动发光、响应速度快、高对比度、无视角限制、可制作柔性显示等特点，越来越多的应用于显示及照明领域。
通常OLED具有多层结构，包括氧化铟锡(ITO)阳极和金属阴极以及置于ITO阳极与金属阴极之间的若干有机光电材料层，如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光材料层(EML)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)等。在一定电压驱动下，电子和空穴分别从阴极和阳极注入到电子和空穴传输层，电子和空穴分别经过电子传输层和空穴传输层迁移到发射材料层，并在发射材料层中相遇，形成激子并使发光分子激发，后者经过辐射弛豫而发出可见光。
目前由于组成有机发光器件各层的有机光电材料的热分解及阴极的氧化等原因，造成有机发光器件存在发光效率低、寿命短、耐久性和可靠性低的缺点。
发明内容
针对上述问题，本发明的目的是提供一种咔唑类衍生物及其有机发光器件，该化合物可用在有机发光器件中的空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)或者发光层(EML)，从而提高了有机发光器件的发光效率，延长了有机发光器件的使用寿命，提高了耐久性和可靠性。
本发明的上述技术目的是通过以下技术方案实现的：一种咔唑类衍生物，其结构通式如结构式I所示：
其中，R1、R2、R3独立的选自氢、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C7～C60的芳烷基、取代或未取代的C3～C60的杂环基、取代或未取代的C10～C60稠环基中的一种。
优选的，R1、R2、R3独立的选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C7～C30的芳烷基、取代或未取代的C3～C30的杂环基、取代或未取代的C10～C24稠环基中的一种。
优选的，本发明的咔唑类衍生物选自如下所示化学式中的一种：
本发明还提供了一种有机发光器件，该有机发光器件包括阴极、阳极以及一个或多个有机物层，有机物层位于阴极和阳极之间，有机物层中的至少一层含有上述本发明的咔唑类衍生物。
进一步的，有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层。
优选的，有机物层包括空穴注入层，空穴注入层包含上述本发明的咔唑类衍生物。
优选的，有机物层包括空穴传输层，空穴传输层包含上述本发明的咔唑类衍生物。
优选的，有机物层包括发光材料层，发光层包含上述本发明的咔唑类衍生物。
有益效果：与现有技术相比，本发明的优点是本发明的咔唑类衍生物在结构上属于刚性稠环，并且分子的共轭体系较大，具有较好的光电性能、热稳定性以及较高的玻璃化转变温度，因此具有良好的空穴注入和空穴传输性能，又由于本发明的咔唑类衍生物的共轭长度相对于具有线性结构的咔唑类化合物较短，所以能带隙较宽，因此其可以在有机发光器件中与客体材料一起用作主体材料；应用本发明的咔唑类衍生物作为有机层的有机发光器件，具有较高的发光效率、较长的使用寿命和较好的耐久性和可靠性。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐明本发明，应理解这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围，在阅读了本发明之后，本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本申请所附权利要求所限定的范围。
本发明提供了一种咔唑类衍生物，其结构通式如化学式I所示：
其中，R1、R2、R3独立的选自氢、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C7～C60的芳烷基、取代或未取代的C3～C60的杂环基、取代或未取代的C10～C60稠环基中的一种。
优选的，R1、R2、R3独立的选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C7～C30的芳烷基、取代或未取代的C3～C30的杂环基、取代或未取代的C10～C24稠环基中的一种。
按照本发明，上述取代的烷基、取代的芳基、取代的芳烷基、取代的杂环基、取代的稠环基中，取代基独立地选自氘、C1～C10烷基、氰基、卤素、硝基、C6～C24芳基或C3～C20杂环基。
最优选的，R1、R2、R3独立的选自C1～C4的烷基，取代或未取代的苯基、萘基、联苯基、三亚苯基、蒽基、菲基、三嗪基、吡啶基、嘧啶基、芴基、螺二芴基、呋喃基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、茚基、吲哚基、喹啉基。
作为举例，没有特别限定，本发明的咔唑类衍生物选自如下所示化学式中的一种：
本发明的咔唑类衍生物的合成路线如下所示：
其中，R1、R2、R3独立的选自氢、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C7～C60的芳烷基、取代或未取代的C3～C60的杂环基、取代或未取代的C10～C60稠环基中的一种。
上述咔唑类衍生物的合成步骤如下：
(1)将化合物a溶解在四氢呋喃中，滴加己烷溶剂和正丁基锂后，搅拌；再加入硼酸三甲酯，继续搅拌；再滴加盐酸中和、用乙酸乙酯和水萃取产物，用二氯甲烷和己烷重结晶得到化合物I；
(2)称取化合物I，化合物b，四三苯基膦钯和碳酸钾，将称取的反应物溶解在甲苯、乙醇和蒸馏水中，加热反应后，有机层减压蒸馏以后用甲醇研碎，得到的固体溶解在二氯甲烷以后硅胶过滤，用二氯甲烷和己烷研碎得到化合物II；
(3)称取化合物II，加入亚磷酸三乙酯和二氯苯，搅拌，反应结束以后减压浓缩、用乙酸乙酯萃取再浓缩，用柱层析得到中间体A；
(4)称取中间体A、化合物c、碘化亚铜、乙二胺和碳酸铯，并按上述顺序加入到甲苯中，回流搅拌，用乙酸乙酯萃取减压蒸馏、二氯甲烷和己烷过柱子得到中间体B；
(5)称取中间体B、化合物d、碘化亚铜、乙二胺和碳酸铯，并按上述顺序加入到甲苯中，回流搅拌，用乙酸乙酯萃取减压蒸馏、二氯甲烷和己烷过柱子得到中间体C；
(6)称取中间体C、化合物e、碘化亚铜、乙二胺和碳酸铯，并按上述顺序加入到甲苯中，回流搅拌，用乙酸乙酯萃取减压蒸馏、二氯甲烷和己烷过柱子得到化学式I所示的咔唑类衍生物。
对本发明的咔唑类衍生物的合成路线没有特殊限制，可以采用本领域技术人员所熟知的常规反应即可。
本发明还提供了一种有机发光器件，该有机发光器件包括阴极、阳极以及一个或多个有机物层，有机物层位于阴极和阳极之间，有机物层中的至少一层含有上述本发明的咔唑类衍生物。
本发明的有机发光器件的有机物层具有单层结构，或可选择性地具有其中两个或更多个有机物层分层的多层结构。本发明的有机发光器件可具有空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层或置于阳极和空穴注入层之间的缓冲层作为有机物层。然而，有机发光器件的结构不限于此，但是可包括较少数量的有机物层。含有本发明的咔唑类衍生物的有机物层的厚度不高于6μm，优选为不高于0.3μm，且更优选为0.002～0.3μm。如果需要，含有本发明的咔唑类衍生物的有机物层可进一步包含本领域中已知的能进行空穴注入、空穴传输、发光、电子传输和电子注入的其它材料。
本发明的有机发光器件可以使用已知材料通过已知方法制备，仅可以在一层或多层有机物层中包含本发明的咔唑类衍生物。
本发明的咔唑类衍生物具体可以作为制备有机发光器件的空穴注入层、空穴传输层或者发光材料层。采用的有机发光器件优选为：附着在透光玻璃上的ITO作为阳极，空穴注入层，本发明的咔唑类衍生物作为空穴传输层，发光层，电子传输层，电子注入层，金属Al作为阴极；或者具体为，附着在透光玻璃上的ITO作为阳极，空穴传输层，本发明的咔唑类衍生物作为发光层，空穴阻挡层，电子传输层，以Al层作为阴极；或者具体为，附着在透光玻璃上的ITO作为阳极，本发明的咔唑类衍生物作为空穴注入层，本发明的咔唑类衍生物作为空穴传输层，本发明的咔唑类衍生物作为发光层，电子传输层，以Al层作为本阴极。
发明的有机发光器件可广泛应用于平板显示、固体照明、有机感光体或有机薄膜晶体管等领域。
本发明对以下实施例中所采用的原料没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
实施例1：中间体A的制备
化合物a(16.0g,37.6mmol)溶解在四氢呋喃(140mL)中，在-78℃条件下滴加己烷溶剂和正丁基锂(18mL,45.1mmol)后，搅拌1小时。再慢慢滴加硼酸三甲酯(13mL,56.4mmol)以后，搅拌2h。再滴加2M盐酸中和、用乙酸乙酯和水萃取产物。用二氯甲烷和己烷重结晶得到化合物I(5.7g,43％)。
称取化合物I(89.1g,251mmol)，化合物b(50.7g,251mmol)，四三苯基膦钯(11g,10mmol)和碳酸钾(84.2g,609mmol)，将称取的反应物溶解在甲苯(1L)/乙醇(200mL)/蒸馏水(200mL)的溶剂中，90℃加热2小时。有机层减压蒸馏以后用甲醇研碎。得到的固体溶解在二氯甲烷以后硅胶过滤，用二氯甲烷和己烷研碎得到化合物II(95.9g,75％)。
称取化合物II(39.7g,78mmol)，加入亚磷酸三乙酯(200mL)和二氯苯(150mL)，于150℃下搅拌12小时，反应结束以后减压浓缩、用乙酸乙酯萃取再浓缩，用柱层析得到中间体A(18.8g,54％)。质谱m/z：理论值：445.53；实测值：445.55。理论元素含量(％)C32H19N3：C,86.27；H,4.30；N,9.43；实测元素含量(％)：C,86.25；H,4.41；N,9.38。上述结果证实获得产物为目标产品。
中间体B1的制备
称取中间体A(18.3g,41mmol)、化合物c1(6.7g,61.5mmol)、碘化亚铜(3.9g,20.5mmol)、乙二胺(1.4mL,20.5mmol)和碳酸铯(40g,123mmol)，并按上述顺序加入到甲苯(250mL)中，回流搅拌。用乙酸乙酯萃取减压蒸馏、二氯甲烷和己烷过柱子得到中间体B1(16.5g,85％)。质谱m/z：理论值：473.58；实测值：473.60。理论元素含量(％)C34H23N3：C,86.23；H,4.90；N,8.87；实测元素含量(％)：C,86.19；H,5.10；N,8.84。上述结果证实获得产物为目标产品。
中间体C1的制备
称取中间体B1(19.4g,30.75mmol)、化合物d1(9.6g,46.13mmol)、碘化亚铜(2.9g,15.4mmol)、乙二胺(1.1ml,15.4mmol)和碳酸铯(30g,92.3mmol)，并按上述顺序加入到甲苯(200mL)中，回流搅拌24小时。用乙酸乙酯萃取减压蒸馏、二氯甲烷和己烷过柱子得到中间体C1(13.5g,80％)。质谱m/z：理论值：549.68；实测值：549.69。理论元素含量(％)C40H27N3：C,87.40；H,4.95；N,7.64；实测元素含量(％)：C,87.39；H,4.98；N,7.61。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM1的制备
称取中间体C1(13.5g,24.6mmol)、化合物e1(5.76g,36.9mmol)、碘化亚铜(2.34g,12.3mmol)、乙二胺(0.84mL,12.3mmol)和碳酸铯(24g,73.8mmol)，并按上述顺序加入到甲苯(150mL)中，回流搅拌。用乙酸乙酯萃取减压蒸馏、二氯甲烷和己烷过柱子得到化合物TM1(11.7g,76％)。质谱m/z：理论值：625.78；实测值：625.79。理论元素含量(％)C46H31N3：C,88.29；H,4.99；N,6.724；实测元素含量(％)：C,88.27；H,5.03；N,6.71。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例2：中间体B2的制备
称取中间体A(18.3g,41mmol)、化合物c2(9.6g,61.5mmol)、碘化亚铜(3.9g,20.5mmol)、乙二胺(1.4mL,20.5mmol)和碳酸铯(40g,123mmol)，并按上述顺序加入到甲苯(250mL)中，回流搅拌。用乙酸乙酯萃取减压蒸馏、二氯甲烷和己烷过柱子得到中间体B2(18.6g,87％)。质谱m/z：理论值：521.62；实测值：521.63。理论元素含量(％)C38H23N3：C,87.50；H,4.44；N,8.06；实测元素含量(％)：C,87.48；H,4.52；N,8.03。上述结果证实获得产物为目标产品。
中间体C2的制备
称取中间体B2(21.4g,30.75mmol)、化合物d2(7.2g,46.13mmol)、碘化亚铜(2.9g,15.4mmol)、乙二胺(1.1ml,15.4mmol)和碳酸铯(30g,92.3mmol)，并按上述顺序加入到甲苯(200mL)中，回流搅拌24小时。用乙酸乙酯萃取减压蒸馏、二氯甲烷和己烷过柱子得到中间体C2(15.8g,86％)。质谱m/z：理论值：597.72；实测值：597.74。理论元素含量(％)C44H27N3：C,88.42；H,4.55；N,7.03；实测元素含量(％)：C,88.41；H,4.59；N,7.01。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM2的制备
称取中间体C2(14.7g,24.6mmol)、化合物e2(5.76g,36.9mmol)、碘化亚铜(2.34g,12.3mmol)、乙二胺(0.84mL,12.3mmol)和碳酸铯(24g,73.8mmol)，并按上述顺序加入到甲苯(150mL)中，回流搅拌。用乙酸乙酯萃取减压蒸馏、二氯甲烷和己烷过柱子得到化合物TM2(12.9g,78％)。质谱m/z：理论值：673.82；实测值：673.83。理论元素含量(％)C50H31N3：C,89.13；H,4.64；N,6.24；实测元素含量(％)：C,89.11；H,4.69；N,6.22。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例3：中间体B3的制备
称取中间体A(18.3g,41mmol)、化合物c3(11.4g,61.5mmol)、碘化亚铜(3.9g,20.5mmol)、乙二胺(1.4mL,20.5mmol)和碳酸铯(40g,123mmol)，并按上述顺序加入到甲苯(250mL)中，回流搅拌。用乙酸乙酯萃取减压蒸馏、二氯甲烷和己烷过柱子得到中间体B3(18.9g,84％)。质谱m/z：理论值：549.68；实测值：549.69。理论元素含量(％)C40H27N3：C,87.40；H,4.95；N,7.64；实测元素含量(％)：C,87.39；H,4.98；N,7.62。上述结果证实获得产物为目标产品。
中间体C3的制备
称取中间体B3(16.9g,30.75mmol)、化合物d3(7.2g,46.13mmol)、碘化亚铜(2.9g,15.4mmol)、乙二胺(1.1ml,15.4mmol)和碳酸铯(30g,92.3mmol)，并按上述顺序加入到甲苯(200mL)中，回流搅拌24小时。用乙酸乙酯萃取减压蒸馏、二氯甲烷和己烷过柱子得到中间体C3(15.8g,82％)。质谱m/z：理论值：625.78；实测值：625.79。理论元素含量(％)C46H31N3：C,88.29；H,4.99；N,6.72；实测元素含量(％)：C,88.27；H,5.02；N,6.71。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM3的制备
称取中间体C3(15.36g,24.6mmol)、化合物e3(5.76g,36.9mmol)、碘化亚铜(2.34g,12.3mmol)、乙二胺(0.84mL,12.3mmol)和碳酸铯(24g,73.8mmol)，并按上述顺序加入到甲苯(150mL)中，回流搅拌。用乙酸乙酯萃取减压蒸馏、二氯甲烷和己烷过柱子得到化合物TM3(13.5g,78％)。质谱m/z：理论值：701.87；实测值：701.88。理论元素含量(％)C50H31N3：C,88.99；H,5.03；N,5.99；实测元素含量(％)：C,88.97；H,5.08；N,5.95。上述结果证实获得产物为目标产品。
参照化合物1、化合物2和化合物3的合成方法合成其他目标产物，其反应物、目标产物、产率列于表1。
表1
化合物TM4(13.6g,79％)。质谱m/z：理论值：698.83；实测值：698.85。理论元素含量(％)C51H30N4：C,87.66；H,4.33；N,8.02；实测元素含量(％)：C,87.64；H,4.37；N,8.01。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM5(13.4g,75％)。质谱m/z：理论值：723.88；实测值：723.90。理论元素含量(％)C54H33N3：C,89.60；H,4.60；N,5.80；实测元素含量(％)：C,89.59；H,4.65；N,5.78。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM6(14.0g,76％)。质谱m/z：理论值：749.92；实测值：749.93。理论元素含量(％)C56H35N3：C,89.69；H,4.70；N,5.60；实测元素含量(％)：C,89.67；H,4.75；N,5.57。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM7(13.7g,72％)。质谱m/z：理论值：773.94；实测值：773.96。理论元素含量(％)C58H35N3：C,90.01；H,4.56；N,5.43；实测元素含量(％)：C,90.00；H,4.60；N,5.42。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM8(13.9g,73％)。质谱m/z：理论值：773.94；实测值：773.95。理论元素含量(％)C58H35N3：C,90.01；H,4.56；N,5.43；实测元素含量(％)：C,90.01；H,4.58；N,5.40。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM9(15.2g,75％)。质谱m/z：理论值：824.00；实测值：824.01。理论元素含量(％)C62H37N3：C,90.37；H,4.53；N,5.10；实测元素含量(％)：C,90.35；H,4.58；N,5.09。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM10(14.5g,76％)。质谱m/z：理论值：775.92；实测值：775.94。理论元素含量(％)C56H33N5：C,86.69；H,4.29；N,9.03；实测元素含量(％)：C,86.68；H,4.33；N,9.02。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM11(13.4g,78％)。质谱m/z：理论值：698.83；实测值：698.84。理论元素含量(％)C51H30N4：C,87.66；H,4.33；N,8.02；实测元素含量(％)：C,87.65；H,4.35；N,8.01。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM12(15.7g,77％)。质谱m/z：理论值：830.96；实测值：830.97。理论元素含量(％)C57H34N8：C,82.39；H,4.12；N,13.49；实测元素含量(％)：C,82.37；H,4.16；N,13.46。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM13(12.5g,75％)。质谱m/z：理论值：676.78；实测值：676.80。理论元素含量(％)C47H28N6：C,83.41；H,4.17；N,12.42；实测元素含量(％)：C,81.41；H,4.19；N,12.40。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM14(12.0g,72％)。质谱m/z：理论值：674.81；实测值：674.83。理论元素含量(％)C49H30N4：C,87.22；H,4.48；N,8.30；实测元素含量(％)：C,87.21；H,4.53；N,8.28。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM15(12.3g,74％)。质谱m/z：理论值：675.80；实测值：675.82。理论元素含量(％)C48H29N5：C,85.31；H,4.33；N,10.36；实测元素含量(％)：C,85.30；H,4.36；N,10.33。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM16(12.7g,76％)。质谱m/z：理论值：677.79；实测值：677.81。理论元素含量(％)C48H29N4O：C,85.06；H,4.31；N,8.27；O,2.36；实测元素含量(％)：C,85.04；H,4.35；N,8.25；O,2.38。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM17(15.0g,75％)。质谱m/z：理论值：814.99；实测值：815.01。理论元素含量(％)C60H38N4：C,88.43；H,4.70；N,6.87；实测元素含量(％)：C,88.42；H,4.74；N,6.85。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM18(14.2g,73％)。质谱m/z：理论值：789.98；实测值：789.99。理论元素含量(％)C59H39N3：C,89.70；H,4.98；N,5.32；实测元素含量(％)：C,89.68；H,4.99；N,5.33。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM19(14.1g,75％)。质谱m/z：理论值：763.90；实测值：763.92。理论元素含量(％)C56H33N3O：C,88.05；H,4.35；N,5.50；O,2.09；实测元素含量(％)：C,88.02；H,4.39；N,5.48；O,2.07。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM20(14.2g,74％)。质谱m/z：理论值：779.96；实测值：779.98。理论元素含量(％)C56H33N3S：C,86.24；H,4.26；N,5.39；S,4.11；实测元素含量(％)：C,86.23；H,4.29；N,5.38；S,4.10。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM21(15.2g,76％)。质谱m/z：理论值：814.99；实测值：815.00。理论元素含量(％)C60H38N4：C,88.43；H,4.70；N,6.87；实测元素含量(％)：C,88.42；H,4.74；N,6.85。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM22(16.4g,72％)。质谱m/z：理论值：926.14；实测值：926.14。理论元素含量(％)C70H43N3：C,90.78；H,4.68；N,4.54；实测元素含量(％)：C,90.78；H,4.68；N,4.54。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM23(15.6g,75％)。质谱m/z：理论值：844.01；实测值：844.03。理论元素含量(％)C62H38FN3：C,88.23；H,4.54；F,2.25；N,4.98；实测元素含量(％)：C,88.21；H,4.58；F,2.24；N,4.97。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM24(15.5g,76％)。质谱m/z：理论值：829.97；实测值：829.98。理论元素含量(％)C58H35N7：C,83.94；H,4.25；N,11.81；实测元素含量(％)：C,83.92；H,4.29；N,11.80。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM25(13.2g,71％)。质谱m/z：理论值：755.85；实测值：755.86。理论元素含量(％)C50H29N9：C,79.45；H,3.87；N,16.68；实测元素含量(％)：C,79.43；H,3.92；N,16.66。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM26(14.5g,73％)。质谱m/z：理论值：807.91；实测值：807.93。理论元素含量(％)C56H33N5O2：C,83.25；H,4.12；N,8.67；O,3.96；实测元素含量(％)：C,83.23；H,4.15；N,8.66；O,3.95。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM27(15.0g,74％)。质谱m/z：理论值：821.99；实测值：822.01。理论元素含量(％)C57H39N7：C,83.29；H,4.78；N,11.93；实测元素含量(％)：C,83.26；H,4.82；N,11.91。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM28(15.8g,76％)。质谱m/z：理论值：847.98；实测值：847.98。理论元素含量(％)C62H33N5：C,87.82；H,3.92；N,8.26；实测元素含量(％)：C,87.80；H,3.96；N,8.24。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM29(14.4g,78％)。质谱m/z：理论值：748.85；实测值：748.86。理论元素含量(％)C53H28N6：C,85.01；H,3.77；N,11.22；实测元素含量(％)：C,84.97；H,3.79；N,11.20。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM30(12.2g,73％)。质谱m/z：理论值：676.78；实测值：676.79。理论元素含量(％)C47H28N6：C,83.41；H,4.17；N,12.42；实测元素含量(％)：C,83.38；H,4.21；N,12.41。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM31(12.4g,72％)。质谱m/z：理论值：700.81；实测值：700.83。理论元素含量(％)C49H28N6：C,83.98；H,4.03；N,11.99；实测元素含量(％)：C,83.96；H,4.07；N,11.98。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM32(14.6g,75％)。质谱m/z：理论值：791.96；实测值：791.97。理论元素含量(％)C57H37N5：C,86.45；H,4.71；N,8.84；实测元素含量(％)：C,86.43；H,4.75；N,8.83。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM33(14.2g,74％)。质谱m/z：理论值：781.94；实测值：781.96。理论元素含量(％)C54H31N5S：C,82.95；H,4.00；N,8.96；S,4.10；实测元素含量(％)：C,82.93；H,4.05；N,8.95；S,4.08。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM34(14.1g,75％)。质谱m/z：理论值：765.88；实测值：765.89。理论元素含量(％)C54H31N5O：C,84.69；H,4.08；N,9.14；O,2.09；实测元素含量(％)：C,84.67；H,4.11；N,9.13；O,2.07。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM35(16.3g,73％)。质谱m/z：理论值：909.11；实测值：909.13。理论元素含量(％)C65H44N6：C,85.88；H,4.88；N,9.24；实测元素含量(％)：C,85.86；H,4.91；N,9.23。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM36(16.8g,75％)。质谱m/z：理论值：911.11；实测值：911.12。理论元素含量(％)C63H34N4S2：C,83.05；H,3.76；N,6.15；S,7.04；实测元素含量(％)：C,83.02；H,3.79；N,6.14；S,7.03。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM37(15.8g,71％)。质谱m/z：理论值：904.04；实测值：904.05。理论元素含量(％)C66H37N3O2：C,87.69；H,4.13；N,4.65；O,3.54；实测元素含量(％)：C,87.66；H,4.19；N,4.64；O,3.52。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM38(12.4g,73％)。质谱m/z：理论值：687.85；实测值：687.87。理论元素含量(％)C51H33N3：C,89.05；H,4.84；N,6.11；实测元素含量(％)：C,89.05；H,4.89；N,6.10。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM39(16.4g,75％)。质谱m/z：理论值：888.09；实测值：888.11。理论元素含量(％)C67H41N3：C,90.61；H,4.65；N,4.73；实测元素含量(％)：C,90.60；H,4.69；N,4.70。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM40(14.6g,72％)。质谱m/z：理论值：826.02；实测值：826.03。理论元素含量(％)C62H39N3：C,90.15；H,4.76；N,5.09；实测元素含量(％)：C,90.12；H,4.81；N,5.07。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM41(13.3g,71％)。质谱m/z：理论值：763.90；实测值：763.91。理论元素含量(％)C56H33N3O：C,88.05；H,4.35；N,5.50；O,2.09；实测元素含量(％)：C,88.03；H,4.38；N,5.48；O,2.08。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM42(14.6g,76％)。质谱m/z：理论值：781.94；实测值：781.95。理论元素含量(％)C54H31N5S：C,82.95；H,4.00；N,8.96；S,4.10；实测元素含量(％)：C,82.93；H,4.05；N,8.94；S,4.09。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM43(16.6g,74％)。质谱m/z：理论值：912.11；实测值：912.13。理论元素含量(％)C69H41N3：C,90.86；H,4.53；N,4.61；实测元素含量(％)：C,90.84；H,4.58；N,4.60。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM44(15.9g,72％)。质谱m/z：理论值：898.08；实测值：898.09。理论元素含量(％)C68H39N3：C,90.94；H,4.38；N,4.68；实测元素含量(％)：C,90.92；H,4.42；N,4.67。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM45(15.3g,77％)。质谱m/z：理论值：808.99；实测值：809.01。理论元素含量(％)C57H40N6：C,84.63；H,4.98；N,10.39；实测元素含量(％)：C,84.61；H,4.52；N,10.36。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM46(15.1g,76％)。质谱m/z：理论值：808.99；实测值：809.01。理论元素含量(％)C57H40N6：C,84.63；H,4.98；N,10.39；实测元素含量(％)：C,84.61；H,4.53；N,10.37。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM47(15.5g,76％)。质谱m/z：理论值：828.98；实测值：828.99。理论元素含量(％)C59H36N6：C,85.48；H,4.38；N,10.14；实测元素含量(％)：C,85.46；H,4.42；N,10.11。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM48(14.9g,75％)。质谱m/z：理论值：808.00；实测值：808.01。理论元素含量(％)C58H41N5：C,86.22；H,5.11；N,8.67；实测元素含量(％)：C,86.21；H,5.15；N,8.65。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM49(14.5g,73％)。质谱m/z：理论值：808.00；实测值：808.02。理论元素含量(％)C58H41N5：C,86.22；H,5.11；N,8.67；实测元素含量(％)：C,86.20；H,5.17；N,8.66。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM50(15.5g,76％)。质谱m/z：理论值：827.99；实测值：828.01。理论元素含量(％)C60H37N5：C,87.04；H,4.50；N,8.46；实测元素含量(％)：C,87.01；H,4.55；N,8.44。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM51(14.7g,74％)。质谱m/z：理论值：808.00；实测值：808.02。理论元素含量(％)C58H41N5：C,86.22；H,5.11；N,8.67；实测元素含量(％)：C,86.19；H,5.16；N,8.65。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM52(14.5g,73％)。质谱m/z：理论值：808.00；实测值：808.02。理论元素含量(％)C58H41N5：C,86.22；H,5.11；N,8.67；实测元素含量(％)：C,86.17；H,5.15；N,8.64。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM53(15.5g,76％)。质谱m/z：理论值：827.99；实测值：828.00。理论元素含量(％)C60H37N5：C,87.04；H,4.50；N,8.46；实测元素含量(％)：C,87.01；H,4.55；N,8.44。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM54(14.3g,72％)。质谱m/z：理论值：807.01；实测值：807.02。理论元素含量(％)C59H42N4：C,87.81；H,5.25；N,6.94；实测元素含量(％)：C,87.78；H,5.28；N,6.91。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM55(14.5g,73％)。质谱m/z：理论值：807.01；实测值：807.01。理论元素含量(％)C59H42N4：C,87.81；H,5.25；N,6.94；实测元素含量(％)：C,87.76；H,5.29；N,6.90。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物TM56(15.7g,77％)。质谱m/z：理论值：827.00；实测值：827.02。理论元素含量(％)C61H38N4：C,88.59；H,4.63；N,6.77；实测元素含量(％)：C,88.56；H,4.69；N,6.73。上述结果证实获得产物为目标产品。
应用实施例1：发光器件1的制备
选取ITO玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀CuPc作为空穴注入层，蒸镀厚度为10nm。在空穴注入层上真空蒸镀a-NPD作为空穴传输层，蒸镀厚度为30nm。在空穴传输层上真空蒸镀TM2作为发光层主体，5％的Ir(ppy)3作为掺杂。在发光材料层上真空蒸镀BAlq作为空穴阻挡层，蒸镀厚度为10nm。在空穴阻挡层上真空蒸镀Alq3作为电子注入层，蒸镀厚度为40nm。在电子注入层上蒸镀0.2nm的LiF以及150nm的Al作为阴极。
应用实施例2：发光器件2的制备
将应用实施例1中的化合物TM2换成化合物TM11。
应用实施例3：发光器件3的制备
将应用实施例1中的化合物TM2换成化合物TM18。
应用实施例4：发光器件4的制备
将应用实施例1中的化合物TM2换成化合物TM27。
应用实施例5：发光器件5的制备
将应用实施例1中的化合物TM2换成化合物TM44。
对比实施例1
选取ITO玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀CuPc作为空穴注入层，蒸镀厚度为10nm。在空穴注入层上真空蒸镀a-NPD作为空穴传输层，蒸镀厚度为30nm。在空穴传输层上真空蒸镀CBP作为发光层主体材料，5％的Ir(ppy)3作为掺杂材料。在发光层上真空蒸镀BAlq作为空穴阻挡层，蒸镀厚度为10nm。在空穴阻挡层上真空蒸镀Alq3作为电子注入层，蒸镀厚度为40nm。在电子注入层上蒸镀0.2nm的LiF以及150nm的Al作为阴极。
本发明应用实施例1－5以及对比实施例1制备的发光器件的发光特性测试结果如表2所示。
表2
从表2中可以看出，本发明的咔唑类衍生物应用于有机发光器件中，作为发光主体材料时，发射出的绿色磷光寿命长、效率高并且纯度好。因此含有本发明的咔唑类衍生物的有机发光器件具有较长的发光效率以及使用寿命，具有较好的耐久性和可靠性。
从以上结论可以得出，本发明的咔唑类衍生物用于有机发光器件中的空穴注入层或者空穴传输层时，同样可以提高有机发光器件的性能。

Claims (8)

1.一种咔唑类衍生物，其特征在于，其结构通式如化学式I所示：
其中，R1、R2、R3独立的选自氢、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C7～C60的芳烷基、取代或未取代的C3～C60的杂环基、取代或未取代的C10～C60稠环基中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种咔唑类衍生物，其特征在于，R1、R2、R3独立的选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C7～C30的芳烷基、取代或未取代的C3～C30的杂环基、取代或未取代的C10～C24稠环基中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种咔唑类衍生物，其特征在于，所述咔唑类衍生物选自如下所示化学结构中的一种：
4.一种有机发光器件，其特征在于，所述有机发光器件包括阴极、阳极以及一个或多个有机物层，所述有机物层位于阴极和阳极之间，所述有机物层中的至少一层含有权利要求1-3任意一项所述的咔唑类衍生物。
5.根据权利要求4所述的一种有机发光器件，其特征在于，所述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层。
6.根据权利要求5所述的一种有机发光器件，其特征在于，所述有机物层包括空穴注入层，所述空穴注入层包含权利要求1-3任意一项所述的咔唑类衍生物。
7.根据权利要求5所述的一种有机发光器件，其特征在于，所述有机物层包括空穴传输层，所述空穴传输层包含权利要求1-3任意一项所述的咔唑类衍生物。
8.根据权利要求5所述的一种有机发光器件，其特征在于，所述有机物层包括发光材料层，所述发光层包含权利要求1-3任意一项所述的咔唑类衍生物。
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