CN102482279A - 有机电子装置及其化合物与终端机 - Google Patents

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Abstract

本发明披露了一种有机电子装置及其化合物与终端机。

Description

有机电子装置及其化合物与终端机
技术领域
本发明涉及的是一种有机电子装置及其化合物与终端机。
背景技术
众所周知，有机光发射现象是指利用有机材料将电能转化为光能，应用有机光发射现象的有机电子装置通常包括阳极、阴极及位于阳极和阴极之间的有机材料层。于此，在很多情况下，为了提高有机电子装置的效率和稳定性，有机材料层可以是由各种不同材料组成的多层结构。比如，有机材料层可以包括空穴注入层，空穴传输层，发光层，电子传输层，电子注入层等。
用于做为有机电子装置的有机材料层的材料可以根据功能的不同分为光发射材料和电荷传输材料，比如，空穴注入材料，空穴传输材料，电子传输材料、电子注入材料等。接着，光发射材料还可以根据材料分子量的不同分为高分子光发射材料和低分子光发射材料，以及根据发光机制的不同可以分为单激发态的荧光材料和三重激发态的磷光材料。更进一步说，根据发光颜色的不同，光发射材料可以分为红、绿、蓝发光材料和更贴近自然色的黄或者橘色发光材料。
同时，当只有一种材料作为发光材料时，由于分子间的相互作用，最大的冷光波长会向长波长方向移动，使得发光装置的效率降低、颜色纯度退化和光发射效率下降。因此，为了提高颜色纯度和通过能量转移的发光效率，主体/掺杂物体系是可以被使用做为发光材料。它是基于下述原理：若能带间隙比形成发光层的主体的能带间隙小的掺杂物取少量与发光层混合，则发光层产生的激发态电子将传输到掺杂物，因此发出的光具有高效率。在此，由于主体波长的移动是取决于掺杂物波长，从而根据掺杂物的种类可以得到具所需波长的光线。
为了使有机电子装置能充分展现上述提到的卓越特性，则该装置中的有机材料层的材料，比如空穴注入材料，空穴传输材料，发光材料，电子传输材料，电子注入材料本质上都应该是由稳定的高效的材料组成。然而，尚无法实现研发有机电子装置的稳定及高效的有机材料层的材料，所以新材料的研发还是持续有必要的。
发明内容
本发明的发明者合成了一种新结构的化合物，其具有缩合有茚及吲哚的芳基或杂芳基。再者，已证实当所述化合物应用于有机电子装置中时，可以显著的改善装置的照明效率、稳定性和寿命。
因此，本发明的目的是提供：一种新的化合物，所述化合物具有缩合有茚及吲哚的芳基或杂芳基；一种应用所述化合物的有机电子装置；及一种包括所述有机电子装置的终端机。
根据本发明的一方面，依据下述公式代表的一种化合物是被提供的：
本发明的具有缩合有茚及吲哚的芳基或杂芳基的化合物在有机电子装置中可以被用以做为空穴注入、空穴传输、电子注入、电子传输、发光和钝化(封闭)的材料。尤其是可以单独作为发光材料、主体/掺杂物结构中的主体或者掺杂物、空穴注入层及空穴传输层。
在包含所述化合物的有机电子装置中，能够有效地改善有机电子装置的效率、寿命和稳定性，并且降低驱动电压。
因此，本发明提供：一种新的化合物，该化合物具有缩合有茚及吲哚的芳基或杂芳基；一种使用所述化合物的有机电子装置；及一种包括所述有机电子装置的终端机。
在有机电子装置和终端机中，本发明的化合物可以起到很多作用，进一步说，当应用到有机电子装置及终端机时，可以降低装置的驱动电压，及改善装置的照明效率、寿命和稳定性。
附图说明
以上所述的本发明的各方面的特点和优势将结合附图进行更详细的描述。
图1～6是应用本发明的化合物的有机电子装置的具体实施方式。
具体实施方式
下文中将结合附图详细介绍本发明的具体实施方式。请注意，在各附图的组件的参考编号中，虽然绘示在不同附图中但仍使相同的组件尽量采用相同的编号表示。再者，在本发明下文的描述中，在不影响本发明主题清楚的前提下，已知功能和其结构的详细描述将予省略。
此外，比如第一、第二、A、B、(a)、(b)诸如此类的术语可以用于本发明组件的描述。每个术语不是用于定义相应组件的本质、顺序或者次序，而是仅用于相应组件的彼此区分。需要注意的是，如果在说明书中描述一个组件“连接”、“耦合”或“加入”到另一个组件中，则，即使第一组件是直接“连接”、“耦合”或“加入”到第二组件的，第三组件也可以“连接”、“耦合”或“加入”第一和第二组件之间，
本发明提供一种化合物，所述化合物通过下述的式1代表。
(式1)
Figure GDA0000141946950000041
式1中，Z代表下文式2中的R，Y代表通过下文式2代表的一个基团。n是从1到50的整数，m是从1到3的整数。
(式2)
Figure GDA0000141946950000042
式2中，R1～R3可以是相同或者不同的，并且，每个基团是独立地从包含下述基团的族群中挑选：氢、含有5～60个中心碳原子的被取代或未被取代的芳基，含有1～60个碳原子的被取代或未被取代的烷基，含有1～60个碳原子的被取代或未被取代的烷氧基，含有6～60个中心碳原子的被取代或未被取代的芳烷基，含有5～60个中心碳原子的被取代或未被取代的芳氧基，含有5～50个中心碳原子的被取代或未被取代的芳硫基，含有1～60个碳原子的被取代或未被取代的烷氧羰基，被含有5～60个中心碳原子的被取代或未被取代的芳基取代的氨基，取代或未被取代的甲硅烷基，卤素原子，氰基，硝基，羟基和羧基。R1～R3可以连同邻近的基团形成环。
R4～R7可以是与R1～R3相同的基团，在上述的式2中，环A可以表示一个杂环，所述的杂环A是与邻近的环相连的，所述杂环A的结构可以参考式3代表。式3中X和Y可以相同也可以不同，可以是碳或者氮。并且，在式2中，循环B可以是杂环，与邻近的环联合，所述B的结构可以参考式4。在上述公式中，R4和R5可以独立地与R1和R2相同。
(式3)
Figure GDA0000141946950000051
(式4)
Figure GDA0000141946950000052
本发明提供的化合物通过下述的式5～式7代表。在式5～式7中R可以与式2～式4定义的R1～R7相同。
(式5)
Figure GDA0000141946950000053
(式6)
Figure GDA0000141946950000054
(式7)
Figure GDA0000141946950000061
根据上述公式，具有缩合有茚及吲哚的芳基或杂芳基的化合物的一个特定的实施方式是在下文被描述的，但是本发明不限于此。
根据本发明的具有缩合有茚及吲哚的芳基或杂芳基的化合物的一个实施例，特定例子的化合物结构是用式5代表的，还可以包括式8代表的化合物，但是，本发明并不限于此。
(式8)
Figure GDA0000141946950000071
根据本发明的具有缩合有茚及吲哚的芳基或杂芳基的化合物的一个实施例，特定例子的化合物结构是用式6代表的，还可以包括式9代表的化合物，但是，本发明并不限于此。
(式9)
Figure GDA0000141946950000081
根据本发明的具有缩合有茚及吲哚的芳基或杂芳基的化合物的一个实施例，特定例子的化合物结构是用式7代表的，还可以包括式10代表的化合物，但是，本发明并不限于这样一种结构。
(式10)
Figure GDA0000141946950000091
存在很多以具有缩合有茚及吲哚的芳基或杂芳基的化合物(结构式可以参考式1～式10)为发光层的有机电子装置，该有机电子装置可能包括有机发光二极管(OLED)，有机太阳能电池，有机光导(OPC)鼓，有机晶体管(有机TFT)，光电二极管，有机激光，激光二极管及类似的装置。
作为使用缩合有茚及吲哚的芳基或杂芳基的化合物(结构式可以参考式1～式10)的有机电子装置的一个实施方式，有机发光二极管(OLED)将在下文进行描述，但是本发明不限于此。上述的具有缩合有茚及吲哚的芳基或杂芳基的化合物可以用于各种有机电子装置。
在本发明的另一个实施方式中，提供一种有机发光二极管(OLED)，其包括第一电极，第二电极及位于两个电极之间的有机材料层，其中，至少有一个所述有机材料层包括式1～式10代表的化合物。
图1～图6显示的是采用本发明的化合物的有机发光二极管的实施方式。
根据本发明另一个实施方式的有机发光二极管可以采用现有的制造方法和材料制作，从而其结构也是已知的，除外的是，空穴注入层，空穴传输层，光发射层，电子传输层，电子注入层的有机材料层中的至少一层是包括式1～式10代表的化合物。
根据本发明的另一个实施方式的有机发光二极管的结构是显示在图1～图6中，但是本发明是不限于此。在此，参考编号101是衬底，102是阳极，103是空穴注入层(HIL)，104是空穴传输层(HTL)，105是发光层(EML)，106是电子注入层(EIL)，107是电子传输层(ETL)及108是阴极。虽然图中没有显示，但是有机发光二极管还可以包括为了阻挡空穴移动的空穴阻挡层，为了阻挡电子移动的电子阻挡层及保护层。保护层可以形成在最高层，可以保护有机材料层或者阴极。
在此，式1～式10代表的具有缩合有茚及吲哚的芳基或杂芳基的化合物可包括在空穴注入层，空穴传输层，光发射层，电子传输层，电子注入层的至少一种有机材料层中。特别的是，式1～式10代表的具有缩合有茚及吲哚的芳基或杂芳基的化合物至少可以替代空穴注入层，空穴传输层，光发射层，电子传输层，电子注入层空，空穴阻挡层，电子阻挡层，保护层的至少一个，或者也可以用于与这些层进行结合。当然，所述化合物不仅仅能用于该有机发光材料层的一层中，也可以应用在两层或更多层中。
尤其是，在有机电子装置中式1～式10代表的具有缩合有茚及吲哚的芳基或杂芳基的化合物可以作为空穴注入层，空穴传输层，发光层，电子传输层，电子注入层，钝化层(封闭)的材料。特别是，可以单独作为发光材料、主体/掺杂物体系中的主体或掺杂物、空穴注入层及空穴传输层。
比如，在根据本发明的另一个实施例的有机发光二极管的制造中，金属、导电金属氧化物或其合金是采用PVD(物理气相沉积(例如溅射或者电子束蒸镀))的方法沉积在衬底上的，从而形成阳极，然后在其上形成包括空穴注入层、空穴传输层、光发射层、电子传输层、电子注入层在内的有机材料层，然后一种作为阴极的材料也沉积在有机材料层上。
此外，在衬底上，阴极材料，有机材料层及阳极材料是依序沉积的，以形成有机电发光装置。有机材料层可以形成包括空穴注入层，空穴传输层，发光层，电子传输层，电子注入层在内的多层结构，但是本发明是不限于此的。也可以形成单层结构。更进一步，有机材料层可以借助使用各种高分子材料的溶解工艺(比如旋转涂布，浸渍涂布，刮刀涂布，丝网印刷，喷墨打印或热转印)来代替沉积以进行制造成较少层的样态。
在根据本发明的另一个实施方式的有机发光二极管中，有机材料层(比如发光层)可以通过上述描述的具有缩合有茚及吲哚的芳基或杂芳基的化合物的溶解工艺来形成。
衬底是有机发光二极管的支撑物，并可以使用硅晶圆，石英或者玻璃板，金属板，塑料薄膜或薄片。
阳极是放置在衬底上的，阳极允许电洞(空穴)注入放置在其上的空穴注入层。阳极材料应该具有较高的功函数，这样，电洞注入到有机材料层就能够比较容易实现。本发明的阳极材料可以包括：金属(比如钒，铬，铜，锌，金)或其合金；金属氧化物，比如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)；金属氧化物的组合，比如氧化锌∶铝(ZnO∶Al)或氧化锡∶锑(SnO2∶Sb)；及导电聚合物，比如聚(3-甲基噻吩)、聚3，4-乙烯-1，2-氧噻吩(PEDT)、聚吡咯及聚苯胺，但是本发明并不限于此。
空穴注入层是是位于阳极之上的，空穴注入层材料必须有较高的从阳极注入电洞的效率及较高的传输空穴的效率。因此，该材料需要有较低的电离电位，对可见光有高度透明度，及对电洞有高度稳定性。
作为空穴注入材料，该材料需要满足来自阳极的电洞在低电势下注入该材料。较好的是，空穴注入材料的HOMO(最高分子占据轨道)是从阳极材料的功函数延伸到邻近有机材料层的最高分子占据轨道。空穴注入层材料的特定例子可以包括：金属卟啉基，低聚噻吩基，和芳香胺基的有机材料，六氰基六氮三亚苯基、喹吖啶酮基的有机材料，苝基有机材料，及蒽醌基、聚苯胺基、聚噻吩基的导电聚合物，但是本发明并不限于此。
空穴传输层位于空穴注入层之上。空穴传输层接收来自空穴注入层的电洞(空穴)并将其传输向位于其上的有机发光层。更进一步，空穴传输层要求具有高的电洞迁移率、高的电洞稳定性并且能起到阻挡电子的作用。除上述要求之外，当应用于汽车显示屏装置的时候还需要具有耐高温的性能，因此，制作其的材料需要有高于70℃的玻璃化温度(Tg)。比较理想材料可以是：电洞传输材料N4，N4′-二(1-萘基)-N4，N4′-二苯基联苯-4，4′-二胺(或N4，N4′-二(1-萘基)-N4，N4′-二苯基联苯-4，4′-二胺)、螺芳香胺基化合物、苝-芳基胺基化合物、氮杂环庚三烯化合物、二(二苯乙烯基苯基)蒽、锗硅氧化物化合物、硅基芳基胺化合物及类似的物质。
特别是，式1～式10代表的具有缩合有茚及吲哚的芳基或杂芳基的化合物可以作为空穴注入层和空穴传输层。
有机发光层是位于空穴传输层之上。有机发光层是由具有高量子效率的材料制成，电洞和电子分别从阳极和阴极注入该层，并在该层重新结合从而发光。有机发光层的材料需要允许来自空穴传输层的电洞和来自电子传输层的电子在其中传输并重新结合以发射可见光。优选的，该材料相对于荧光和磷光需要有较高的量子效率。
作为发光层的材料或化合物需要满足一定的条件，比如，对于发射绿光，可以用三(8-羟基喹啉)铝，对于发射蓝光，可以用Balq(8-羟基喹啉铍盐)，DPVBi(4，4-二(2，2-二苯乙烯基)-1，1’-联苯)基，螺环材料，螺环DPVBi(螺环-4，4-二(2，2-二苯乙烯基)-1，1’-联苯)，LiPBO(2-(2-苯并恶唑)苯酚锂盐)，二(二苯乙烯基苯乙烯基)苯，铝喹啉金属复合物，咪唑，噻唑，恶唑金属复合物，或者类似的物质。为了改善蓝光的发光效率，可以少量掺杂苝，及BczVBi(3，3′[(1，1′-联苯)-4，4′-二基二-2，1-乙烯二基]二(9-乙基)-9H-咔唑；DSA(双苯乙烯基胺)。对于发射红光材料，是在绿光发射材料中掺杂少量的DCJTB([2-(1，1-二甲基乙基)-6-[2-(2，3，6，7-四氢化-1，1，7，7-四甲基-1H，5H-苯并(ij)喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基]-丙二腈)。当喷墨打印，辊式涂布，旋转涂布这些工艺是用来形成光发射层时，聚对苯乙烯(PPV)基聚合物或聚氟化物可以被用作有机发光层。
根据上述描述，式1～式10代表的具有缩合有茚及吲哚的芳基或杂芳基的化合物可以单独作为发光层的发光材料，或者主体/掺杂物体系中的主体或者掺杂物，或者与传统材料结合而形成相应的层。
电子传输层位于有机发光层上。电子传输层的材料要求其对来自位于电子传输层之上的阴极的电子的注入具有高效率，并且能高效地传输注入的电子。因此，该层材料需要有高的电子亲和性，高的电子迁移率，高的电子稳定性。理想的电子传输材料可以包括：8-羟基喹啉铝复合物；包括三(8-羟基喹啉)铝的复合物；有机自由基化合物；羟基黄酮金属复合物，但是，本发明是不限于此。
电子注入层位于电子传输层上。该层可以用金属复合物(比如8-羟基喹啉铍盐，三(8-羟基喹啉)铝，双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍，双(2-(2-羟基苯基)苯并噻唑)锌，双-2-苯基锌，2-(1，1′-联苯-4-基)-5-苯基-1，3，4-恶二唑，螺-2-(1，1′-联苯-4-基)-5-苯基-1，3，4-恶二唑，1，3，5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯)或者含有咪唑环的芳香族化合物的小分子材料或者硼化合物制造。在此，该电子注入层可以有
Figure GDA0000141946950000141
(埃)～
Figure GDA0000141946950000142
的厚度。
阴极位于电子注入层上。阴极是将电子注入到电子注入层。阴极使用的材料是相同于阳极的。为了实现高效地电子注入，低功函数的金属是理想的选择，尤其是，锡，镁，铟，钙，钠，锂，铝，银或其合金。更进一步，也可以使用小于100μm(微米)的厚度的双层电极(比如，氟化锂和铝，氧化锂和铝，氧化锶和铝)。
根据本发明制造的有机发光二极管根据其材料而可以被制造成前发射型、后发射型、或双侧发射型。
同时，本发明提供一种终端机，该终端机包括显示装置和驱动显示装置的控制部分，显示装置包括上述的有机发光二极管。这个终端机是有线/无线通信终端机，可以在现在或者在未来应用。上述的根据本发明的终端机可以是移动的通信终端机比如移动电话，也可以是其它所有种类的终端机，比如掌上电脑，电子词典，便携式多媒体播放器，遥控装置，航海装置，游戏机，各种TV，及各种计算机。
实施范例
下文中，将具体描述本发明的制备和实验范例，但是，下面的范例只是用于说明本发明的目的，并不用于限制本发明。
制备范例
在下文中，将描述式8～式10代表的具有缩合有茚及吲哚的芳基或杂芳基的化合物的制备和合成范例。然而，由于式8～式10代表的具有缩合有茚及吲哚的芳基或杂芳基的化合物有很多，因此只列举这些化合物中的一种或两种作为范例，虽然下文中没有对其它化合物的制备和合成进行描述，但是本领域的技术人员从本文的描述中应该能够知悉其制备和合成的方法。
中间体的合成方法
(反应式1)
Figure GDA0000141946950000151
中间体2的合成方法
在氩气的气氛下，1-溴代-2-硝基苯(12.12g，60mmol)、中间体1(11.90g，50mmol)与四(三苯基膦)钯(0.5g，4.32mmol)添加到500ml的四氢呋喃中，并添加250ml K2CO3的水溶液，然后加热并且回流冷却24小时。得到的固体用水和甲醇进行洗涤，并且用硅胶柱层析法纯化得到中间体2(收率为78％)。
中间体3a和3b的合成方法
化合物2(1.89g，5.89mmol)溶入邻二氯苯中，三苯基磷钯(3.92g，14.85mmol)是被添加到两口长颈烧瓶中，随后回流冷却并搅拌24小时，溶剂的颜色由黄色变为褐色。得到的产物加热到室温浓缩，通过硅胶柱层析法纯化得到中间体3a和3b，收率分别为45％和45％。
(反应式2)
Figure GDA0000141946950000161
中间体5的合成方法
在一个1000ml的两口长颈圆底烧瓶中，加入1-碘-2-硝基苯(102.74mmol，25.58g)，2-溴代苯酸(102.74mmol，20.63g)，四(三苯基膦)钯(0)(3.08mmol，3.56g)和碳酸钾(308.21mmol，42.60g)，加入300ml的四氢呋喃和100ml的水作为溶剂，然后在温度为80℃下搅拌。反应温度降低到室温，并且使用二氯甲烷萃取。得到的产物使用无水硫酸镁干燥并收集。由此产生的混合物使用硅胶柱层析法纯化，得到20g白色固体中间体化合物5，收率为70％。
中间体6的合成方法
化合物5溶解到邻二氯苯中，三苯基磷钯是被添加到两口长颈烧瓶中，随后回流冷却并搅拌24小时，这时，溶剂的颜色由黄色变为褐色。得到的产物加热到室温浓缩，通过硅胶柱层析法纯化得到中间体6，收率为75％。
中间体7的合成方法
在一个500ml的两口长颈圆底烧瓶中，加入4-溴-9H-咔唑(67.19mmol，16.53g)并充入氮气。接着，为了溶解，在该烧瓶中加入300ml的四氢呋喃，然后在-78℃下，溶解有N-正丁基锂的正己烷2.5M(70.55mmol，28.22ml)缓慢加入其中。温度提高到室温，搅拌30分钟，然后温度降低到-78℃，溶解有2-溴苯甲酰氯(67.19mmol，14.74g)的无水四氢呋喃缓慢加入其中。温度调整高到室温并进行搅拌。反应结束后，使用二氯甲烷提取，得到的产物使用无水硫酸镁干燥并收集。由此产生的混合物使用硅胶柱层析法纯化，得到18.02g黄色色固体中间体7，收率为77％。
中间体8的合成方法
在一个1000ml的两口长颈圆底烧瓶中，加入(2-溴苯基)(9H-咔唑-4-基)甲酮(85.66mmol，27.77g)，醋酸钯(0.86mmol，0.19g)，然后充入氮气，二甲基甲酰胺作为溶剂加入其中，并将磷配体三(邻甲苯)磷(1.71mmol，0.52g)也加入其中，随后在90℃下搅拌。反应完成后，反应温度降低到室温，使用乙醇过滤沉淀物。由此产生的混合物是使用硅胶柱层析法纯化(洗液-二氯甲烷∶n-正己烷＝3∶7)得到15g白色固体中间体8，收率为50％。
中间体3c的合成方法
在一个500ml的两口长颈圆底烧瓶中，加入中间体8并且充满氮气。随后300ml的四氢呋喃作为溶剂加入其中，随后，在-78℃下，甲基溴化镁3M(63.03mmol，25.32mL)慢慢加入其中，温度缓慢降低到室温并进行搅拌。反应结束后，使用二氯甲烷萃取，得到的产物使用无水硫酸镁干燥并收集。由此产生的混合物使用硅胶柱层析法纯化，得到黄色色固体中间体3c，收率为80％。
化合物A-9的合成方法
(反应式3)
Figure GDA0000141946950000181
中间体A的合成
在250ml的两口烧瓶中，加入中间体3a(0.48g，1.70mmol)、4-溴联苯(0.40g，1.70mmol)，另外再加入钯催化剂三(二亚苄基丙酮)二钯(0.078g，0.085mmol)、磷配体三叔丁基磷(0.34g，1.70mmol)、叔丁醇钠(0.36g，3.70mmol)和150ml甲苯，随后回流冷却并搅拌。
得到的产物用水和二氯甲烷提取，使用硫酸镁MgSO4干燥，然后使用硅胶柱层析法纯化(二氯甲烷∶正己烷＝3∶7)，使用正己烷重结晶并过滤得到中间体A。
中间体B的合成
在两口烧瓶中，中间体A(2g，4.59mmol)溶入二氯甲烷中，在0℃下添加N-溴代丁二酰亚胺(1.65g，9.20mmol)，30分钟后，温度升高到室温，然后搅拌6小时。反应结束后，产物用碳酸氢钠水溶液和二氯甲烷萃取，然后用水洗涤几次并收集。上步得到的产物使用MgSO4干燥并过滤。滤液集中浓缩，用丙酮/正己烷(1∶3)溶液洗涤，干燥得到中间体B。
化合物A-9的合成
该化合物是采用和上述所有合成过程相同的方式合成的，只是在合成中用中间体B代替了1-溴-2-硝基苯，及用联苯-4-基硼酸代替中间体1。
化合物B-10的合成
(反应式4)
Figure GDA0000141946950000191
中间体A′的合成
该化合物是采用和上述所有合成过程相同的方式合成的，只是在合成中用中间体3b代替了中间体3a，及用溴代苯代替4-溴代联苯。
中间体B′的合成
该化合物是采用和上述所有合成过程相同的方式合成的，只是在合成中用中间体A′代替中间体A。
化合物B-10的合成
该化合物是采用和上述所有合成过程相同的方式合成的，只是在合成中用中间体B′代替1-溴-2-硝基苯，及用9，9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸代替中间体1。
化合物C-6的合成方法
(反应式5)
Figure GDA0000141946950000201
(反应式5)
化合物C-6的合成
该化合物是采用和上述所有合成过程相同的方式合成的，只是于中间体A’的合成方法中用中间体3c代替中间体3b，及用4-氯-2，6-二苯基嘧啶代替溴代苯。
化合物A-14的合成方法
(反应式6)
Figure GDA0000141946950000211
中间体a的合成方法
把N-(联苯-4-基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺，1-溴-4-碘代苯，三(二亚苄基丙酮)二钯，三苯基磷，叔丁醇钠添加到甲苯溶剂中，随后在130℃下回流冷却并搅拌24小时。反应结束后，产物用二氯甲烷与水提取，并用MgSO4干燥浓缩。干燥浓缩后的产物使用硅胶柱层析法纯化，得到中间体a，收率是68％。
中间体b的合成方法
中间体a溶解到THF中，在-78℃下，n-丁基锂缓慢加入其中，随后搅拌1小时。然后，在-78℃下，缓慢滴入三异丙酯硼酸并搅拌。得到的产物使用1N盐酸进行酸化处理，用水和醋酸乙烯提取，使用MgSO4干燥，使用正己烷进行重结晶，这样就得到中间体b，收率为54％。
中间体c的合成方法
在两口烧瓶中，中间体A溶解在二氯甲烷中。在0℃下，加入N-溴代丁二酰亚胺。30分钟后，温度上升到室温，随后搅拌6小时。反应结束后，产物使用碳酸氢钠水溶液和二氯甲烷提取，然后用水提取数次，得到的产物用MgSO4干燥并且过滤，收集过滤后的产物，用丙酮/正己烷(1∶3)溶液洗涤并干燥得到中间体c。
化合物A-14的合成方法
在500ml四氢呋喃中加入中间体b，中间体c，钯催化剂四(三苯基磷)钯(0)，K2CO3水溶液250ml，随后加热并回流冷却24小时。得到的固体产物用水与甲醇洗涤，使用硅胶柱层析法纯化，得到白色固体产物A-14，收率为71％。
化合物B-12的合成方法
(反应式7)
Figure GDA0000141946950000221
中间体d的合成方法
采用与中间体a的合成方法相同的合成方法，只是在中间体a的合成方法中，用联苯-4-基胺代替N-(联苯-4-基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺。
中间体e的合成方法
采用与中间体b的合成方法相同的合成方法，只是在中间体b的合成方法中，用中间体e代替中间体a。
中间体f的合成方法
采用与中间体c的合成方法相同的合成方法，只是在中间体c的合成方法中，用化合物A′代替化合物A。
化合物B-12的合成方法
采用与化合物A-14合成方法相同的合成方法，只是在中间体A-14的合成方法中，用中间体f代替中间体c，用中间体e代替中间体b。
化合物C-13的合成方法
(反应式8)
Figure GDA0000141946950000231
中间体g的合成方法
采用与中间体A的合成方法相同的合成方法，只是在中间体A的合成方法中，用中间体3c代替中间体3a。
中间体h的合成方法
采用与中间体c的合成方法相同的合成方法，只是在中间体c的合成方法中，用中间体g代替中间体A。
化合物C-14的合成方法
采用与化合物A-14的合成方法相同的合成方法合成的，只是在化合物A-14的合成方法中，用中间体h代替中间体c。
有机发光二极管制造测试1
有机发光二极管是用传统的方法制作的，其中化合物A-9，B-10，C-6中的每一个可以作为发光层的光发射主体材料。
首先，氧化铟锡层(阳极)在玻璃衬底上形成，酞菁铜(CuPc)薄膜作为空穴注入层是真空沉积在氧化铟锡层的，沉积的厚度为10nm。
随后，4，4-二度[N-(1-萘基)-N-苯氨基]联苯(a-NPD)作为空穴传输化合物并真空沉积在薄膜上，沉积厚度为30nm，从而形成空穴传输层。空穴传输层形成后，化合物2，3，4作为磷光主体材料沉积于空穴传输层之上形成发光层。同时，三(2-苯基吡啶)铱(Ir(PPY)3)作为磷光Ir金属复合物掺杂剂是被添加的。其中，在光发射层，三(2-苯基吡啶)铱的浓度是5重量％。
(1，1′-二苯基)-4-油酸)二(2-甲基-8-喹啉油酸)铝(BAlq)作为空穴阻挡层是真空沉积的，沉积厚度为10nm，然后，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)形成厚度为40nm的薄膜作为电子注入层。然后厚度为0.2nm的氟化锂LiF(碱金属卤化物)是沉积于电子注入层之上的。然后厚度为150nm的铝Al沉积其上，这样，Al/LiF作为所述有机发光二极管的阴极。
比较例1
为了进行比较，采用与制造测试1相同结构的有机发光二极管，只是采用化合物4，4′-二(9H-咔唑-9-基)联苯(代替本发明的化合物作为发光主体材料，4，4′-二(9H-咔唑-9-基)联苯结构请参考式11。
(式11)
Figure GDA0000141946950000251
表1
从表1显示的结果可以看出，在有机发光二极管中应用本发明的材料，可以获得长寿命高效率的绿光和改良的色纯度。因此，本发明的材料作为有机发光二极管的绿色磷光主体材料能够极大地改善发光效率提高寿命。
有机发光二极管制造测试2
有机发光二极管是用传统的方法制作的，其中化合物A-14，B-12，C-13中的每一种可以作为空穴传输层的材料。
首先，氧化铟锡层(阳极)在玻璃衬底上形成，4，4′，4″-三(N-(2-萘基)-N-苯氨基)三苯胺(2T-NATA)薄膜作为空穴注入层是真空沉积在氧化铟锡层的，沉积的厚度为10nm。
随后，A-14，B-12，C-13合成的物质作为空穴传输化合物真空沉积在薄膜上，沉积厚度为30nm，从而形成空穴传输层。空穴传输层形成后，在空穴传输层之上，掺杂有7％BD-052X(厚度45nm)(BD-052X＝蓝色荧光掺杂剂)，光发射主体材料＝9，10-二(萘-2-蒽)是被应用在空穴传输层顶部的。
(1，1′-二苯基)-4-油酸)二(2-甲基-8-喹啉油酸)铝(BAlq)作为空穴阻挡层是真空沉积的，沉积厚度为10nm，然后，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)形成厚度为40nm的薄膜作为电子注入层。然后厚度为0.2nm的LiF(碱金属卤化物)是沉积于电子注入层之上的。然后厚度为150nm的Al沉积其上，这样，Al/LiF作为所述有机发光二极管的阴极。
比较例2
当本发明的化合物作为空穴传输层的材料时，为了进行比较，采用与制造测试2相同结构的有机发光二极管，只是在制作时采用化合物N4，N4′-二(1-萘基)-N4，N4′-二苯基联苯-4，4′-二胺代替本发明的化合物作为空穴传输层材料，NPB结构请参考式12。
(式12)
Figure GDA0000141946950000261
表2
Figure GDA0000141946950000262
Figure GDA0000141946950000271
从表2显示的结果可以看出，在有机发光二极管中应用本发明的材料，可以获得高效的蓝光和改良的色纯度。因此，本发明的材料作为有机发光二极管的空穴传输材料能够极大地改善低驱动电压提高发光效率和延长寿命。
当然，本发明的化合物也可以作为有机发光二极管的其它有机材料层的材料，比如，电子注入层，电子传输层，空穴注入层以及发光层和空穴传输层，也能取得相同的效果。
本发明的范围是采用权利要求限定的，所有的设计思想是包括在本发明的权利要求内的。以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (12)

1.一种有衍生物的化合物，采用如下公式代表：
Figure FDA0000096529610000011
在上述公式中，Z独立地从包含下述基团的族群中挑选的：氢，含有5～60个中心碳原子的取代或未被取代的芳基，含有1～60个碳原子的取代或未被取代的烷基，含有1～60个碳原子的取代或未被取代的烷氧基，含有6～60个中心碳原子的取代或未被取代的芳烷基，含有5～60个中心碳原子的取代或未被取代的芳氧基，含有5～50个中心碳原子的被取代或未被取代的芳硫基，含有1～60个碳原子的被取代或未被取代的烷氧羰基，被含有5～60个中心碳原子的被取代或未被取代的芳基取代的氨基，取代或未被取代的甲硅烷基，卤素原子，氰基，硝基，羟基和羧基；Y是用下述的公式代表的，n是1～50的整数，m是1～3的整数，
Figure FDA0000096529610000012
其中，R1至R3是相同或不同的，并且各自是独立地从包含下述基团的族群中挑选的：氢、含有5～60个中心碳原子的被取代或未被取代的芳基，含有1～60个碳原子的被取代或未被取代的烷基，含有1～60个碳原子的被取代或未被取代的烷氧基，含有6～60个中心碳原子的被取代或未被取代的芳烷基，含有5～60个中心碳原子的被取代或未被取代的芳氧基，含有5～50个中心碳原子的被取代或未被取代的芳硫基，含有1～60个碳原子的被取代或未被取代的烷氧羰基，被含有5～60个中心碳原子的被取代或未被取代的芳基所取代的氨基，被取代或未被取代的甲硅烷基，卤素原子，氰基，硝基，羟基和羧基；及环A与环B各自代表一个杂环，所述的杂环与邻近的环相连。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中所述的环A与环B各自代表杂环并且与所述的邻近的环相连，所述的杂环A和杂环B是通过下述的公式代表的：
Figure FDA0000096529610000021
其中，X和Y是相同或不同的，可以是碳或者氮，R4～R7可以是相同的基团或者不同的基团，并且，所述的每个基团是独立地从包含下述基团的族群中挑选的：氢，含有5～60个中心碳原子的取代或未被取代的芳基，含有1～60个碳原子的取代或未被取代的烷基，含有1～60个碳原子的取代或未被取代的烷氧基，含有6～60个中心碳原子的取代或未被取代的芳烷基，含有5～60个中心碳原子的取代或未被取代的芳氧基，含有5～50个中心碳原子的被取代或未被取代的芳硫基，含有1～60个碳原子的被取代或未被取代的烷氧羰基，被含有5～60个中心碳原子的被取代或未被取代的芳基所取代的氨基，取代或未被取代的甲硅烷基，卤素原子，氰基，硝基，羟基和羧基。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其是通过下述公式之一代表的，
Figure FDA0000096529610000022
Figure FDA0000096529610000031
其中，R是各自独立地从包含下述基团的族群中挑选：氢，含有5～60个中心碳原子的取代或未被取代的芳基，含有1～60个碳原子的取代或未被取代的烷基，含有1～60个碳原子的取代或未被取代的烷氧基，含有6～60个中心碳原子的取代或未被取代的芳烷基，含有5～60个中心碳原子的取代或未被取代的芳氧基，含有5～50个中心碳原子的被取代或未被取代的芳硫基，含有1～60个碳原子的被取代或未被取代的烷氧羰基，被含有5～60个中心碳原子的被取代或未被取代的芳基所取代的氨基，取代或未被取代的甲硅烷基，卤素原子，氰基，硝基，羟基和羧基。
4.根据权利要求1或2所述的化合物，其中R1至R7中的至少一个连同邻近位置形成环。
5.一种有机电子装置，包含一层或多层有机材料层，所述有机材料层包括权利要求1或2中所述的化合物。
6.根据权利要求5所述的有机电子装置，其中所述有机材料层是通过所述化合物溶解过程形成的。
7.根据权利要求5所述的有机电子装置，其中所述有机电子装置是一种有机发光装置，其中第一电极，所述的一层或多层有机材料层和第二电极是依序堆积的。
8.根据权利要求7所述的有机电子装置，其中所述有机材料层包括有机发光层，权利要求1或2中的所述化合物被用来作为所述有机发光层的发光主体材料。
9.根据权利要求7所述的有机电子装置，其中所述有机材料层包括空穴传输层，权利要求1或2中所述化合物被用于所述空穴传输层。
10.根据权利要求7所述的有机电子装置，其中所述有机材料层包括空穴注入层，权利要求1或2中所述化合物被用于所述空穴注入层。
11.一种终端机，包括显示装置和驱动显示装置的控制部分，所述显示装置包括权利要求5的所述有机电子装置。
12.根据权利要求11所述的终端机，其中，所述有机电子装置是有机发光装置(OLED)，有机太阳能电池，有机光导(OPC)鼓，有机晶体管(有机TFT)，光电二极管，有机激光和激光二极管中的任一个。
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