CN106749293A - 一种杂环衍生物及使用该杂环衍生物的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种杂环衍生物及使用该杂环衍生物的有机发光器件，属于有机光电材料技术领域。本发明杂环衍生物通过分子结构设计，选择了螺环化合物，通过螺环造成有效的分子构型扭曲，从而减少成膜后材料的空间取向，进一步提高其在器件中的性能，通过改变连接的基团，可进一步改善其物理特性，进而提高有机发光器件的发光特性。使用本发明提供的杂环衍生物制备有机发光器件，较大的提高了器件的发光效率和发光强度，是性能良好的有机发光材料。

Description

一种杂环衍生物及使用该杂环衍生物的有机发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种杂环衍生物及使用该杂环衍生物的有机发光器件。
背景技术
有机电致发光是指有机材料在电流或电场激发作用下发光的现象，根据所使用的有机材料的不同，人们通常将利用有机小分子为发光材料制成的器件称为有机电致发光器件，简称OLED，而将由高分子发光材料制成的器件称为高分子电致发光器件，简称PLED。
有机电致发光现象的研究始于20世纪60年代。1963年美国纽约大学的Pope等首次在蒽单晶上观察到电致发光现象，但由于单晶厚度过大，驱动电压高达400V，缺乏实用价值。后续又有研究报道了一系列含共轭结构的主体有机材料的电致发光现象，由于器件工艺问题，发光效率均不理想。直到1987年Kodak公司的Tang等报道了利用8-羟基喹啉铝与具有空穴传输性能的芳香族二胺制成高质量薄膜，并制成有机发光器件，这种材料具有高发光效率、高亮度等优异性能，这一研究标志着有机电致发光研究进入实用化阶段。1990年Friend等报道了低电压下高分子电致发光现象，揭开了高分子电致发光材料研究的新领域。1998年美国普林斯顿大学的Forrest等人发现了磷光电致发光现象，突破了有机电致发光材料发光量子效率低于25％的理论极限，使得有机电致发光器件研究进入新的时期。
目前，有机电致发光材料的研究已经在学术界和工业界广泛开展，几乎所有的知名电子公司和化学公司都投入巨大的资金和人力进入这一领域，大量性能优良的有机电致发光材料陆续被开发出来。有机电致发光材料直接影响到器件的发光颜色、荧光效率、工作寿命等，而这些都是OLED显示器能否大规模走向产业化的关键。其中，空穴传输层材料一直是OLED器件的核心。从电离能考虑，要求OLED器件中空穴传输层与阳极界面形成势垒尽量小，从而器件稳定性得到提升。理想的空穴传输材料具有高度热稳定性、与阳极形成有效的势垒、易于形成致密完整的薄膜。目前报道的较好的空穴传输材料大多数为芳香族三胺类化合物，但常见的芳香族三胺化合物成膜后具有再结晶行为，造成器件性能衰减。本发明就是基于这方面的应用而设计合成新的材料体系并将其在器件中实现应用。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种杂环衍生物及使用该杂环衍生物的有机发光器件，本发明杂环衍生物通过分子结构设计，选择了螺环化合物，通过螺环造成有效的分子构型扭曲，从而减少成膜后材料的空间取向，进一步提高其在器件中的性能，应用于有机发光器件可以显著提高器件的发光特性。
本发明首先提供了一种含氮杂环衍生物，具有如式(I)所述的结构式：
其中，Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C50的芳香族烃基。
优选的，所述Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C20的芳香族烃基。
优选的，所述Ar1、Ar2各自独立地选自如下结构中的任意一种：
其中，Ra为氢、烷基、卤素或氰基。
优选的，所述Ar1、Ar2各自独立地选自苯基、联苯基、萘基或蒽基。
本发明还提供一种一种有机发光器件，所述有机发光器件包括本发明杂环衍生物。
优选的，所述有机发光器件包括第一电极、第二电极和设置于所述第一电极与第二电极之间的有机物层；所述有机物层包括本发明杂环衍生物。
本发明的有益效果：
本发明所述杂环衍生物通过分子结构设计，选择了螺环化合物，通过螺环造成有效的分子构型扭曲，从而减少成膜后材料的空间取向，避免再结晶行为，进一步提高其在器件中的性能，通过改变连接的基团，可进一步改善其物理特性，进而提高有机发光器件的发光特性。使用本发明提供的杂环衍生物制备有机发光器件，较大的提高了器件的发光效率和发光强度，是性能良好的有机发光材料。
具体实施方式
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本发明的特征和优点，而不是对本发明权利要求的限制。
需要说明的是，除非另有规定，本发明所使用的科技术语的含义与本领域技术人员通常所理解的含义相同。
本发明所述芳香族烃基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，例如可选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。
本发明所述烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基或支链烷基，例如可选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基或己基等，但不限于此。
本发明首先提供一种杂环衍生物，具有如式(I)所述的结构式：
其中，Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C50的芳香族烃基。
按照本发明，所述取代的芳香族烃基中，所述取代基优选自卤素、氰基、C1-C10的烷基、C6-C20的芳香族烃基或C4-C20的杂环基中的一种或几种，更优选为氰基、C1-C4的烷基、C6-C20的芳香族烃基或C4-C20的杂环基中的一种或几种，最优选为氰基或C1-C4的烷基，所述取代基的个数优选为0～3个。
按照本发明，优选所述Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C20的芳香族烃基。
按照本发明，优选所述Ar1、Ar2选自如下结构中的任意一种：
其中，Ra为氢、烷基、卤素或氰基。表示连接键，Ra-表示可以连接在所在芳香环的任意位置。Ra优选为氢、C1～C4烷基、卤素或氰基，例如可选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、F或氰基，更优选为氢、甲基或氰基。Ra的个数优选为0～3个。
作为举例，所述杂环衍生物，没有特别限定，优选如下所示：
以上列举了本发明所述杂环衍生物的几个具体的结构形式，但本发明所述杂环衍生物并不局限于所列的这些化学结构，凡是以式(I)所示结构为基础，Ar1、Ar2为如上所限定的基团都应该包含在内。
本发明所述杂环衍生物通过分子结构设计，选择了螺环化合物，通过螺环造成有效的分子构型扭曲，从而减少成膜后材料的空间取向，避免再结晶行为，进一步提高其在器件中的性能，通过改变连接的基团，可进一步改善其物理特性，进而提高有机发光器件的发光特性。
本发明式(I)所示杂环衍生物的制备方法，首先，通过3-甲基-2-丁酮和芳基取代苯肼的缩合反应制备式(Ⅱ)所示的化合物；然后通过碘代反应和重排制备式(Ⅲ)所示的化合物；最后，通过式(Ⅲ)所示的化合物和式(Ⅳ)所示的水杨醛衍生物间的缩合反应制备得到本发明式(Ⅰ)所示的杂环衍生物。
本发明对上述各类反应的反应条件没有特殊要求，以本领域技术人员熟知的此类反应的常规条件即可。本发明对上述各类反应中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。其中，所述Ar1、Ar2的选择同上所述，在此不再赘述。
本发明还提供一种有机发光器件，包括所述杂环衍生物。所述有机发光器件为本领域技术人员所熟知的有机发光器件，采用传统的有机发光器件的制作方法即可，本发明中采用真空蒸镀的方法成膜。本发明所述有机发光器件优选包括第一电极、第二电极和设置于所述第一电极与第二电极之间的有机物层，所述有机物层中含有本发明杂环衍生物。所述有机物层优选包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层与电子注入层中的至少一层。优选所述杂环衍生物作为空穴传输层材料。为了方便比较本发明化合物的性能，本发明设计了简单的电致发光器件，器件结构具体为：附着在透光玻璃上的ITO作为阳极；NPB或本发明杂环衍生物作为空穴传输层；在空穴传输层上真空蒸镀主体材料和掺杂剂Ir(ppy)3(质量比9:1)作为器件的发光层，主体材料选用4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)；Bphen为电子传输层；LiF作为电子注入层；金属Al作为阴极。
本发明有机发光器件可用于平板显示器、照明光源、指示牌、信号灯等应用领域。
本发明对以下实施例中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
实施例1：化合物L-1的合成
1、在三颈瓶中加入4.5ml 3-甲基-2-丁酮，7.6g对苯基苯肼和1ml浓硫酸，加入到200ml无水乙醇，混合后加热回流反应12小时，将反应液冷却到室温，过滤除去白色固体。边搅拌边向滤液中滴加饱和NaHCO3溶液，直至不再有黄色固体生成，再向体系中加入蒸馏水，将生成的黄色固体溶解，溶液用二氯甲烷洗涤三次。再向水溶液中滴加1M的盐酸至溶液的pH＝4，再用二氯甲烷萃取，旋蒸除去溶剂得到棕黄色的固体产物。
2、将2g步骤1的产物和6.2g碘甲烷溶于甲苯和乙腈(v/v＝2:1)的混合溶液，置于三颈瓶中。氮气保护下，控温在60～70℃加热14h。再将反应液冷却至0℃，抽滤，用乙醇和正己烷淋洗，得到白色的固体。取1.5g上述产物，加入5ml水，向其中滴加20ml 0.4M氢氧化钾溶液，室温搅拌2小时，停止反应，用1M盐酸中和溶液。用异丙醇和二氯甲烷混合液萃取，分液后有机相干燥，蒸发溶剂得到白色固体产物。
3、在氮气保护下，将200mg步骤2的产物和110mg 5-苯基水杨醛溶于50mL乙腈中，将溶液置于三颈瓶，加热回流6h。停止反应，将反应液冷却至0℃，使其充分的析出固体，抽滤，再用正己烷充分的淋洗，得到粉红色固体粗产品。粗产品用硅胶层析柱提纯，得到淡黄色固体。产率71％。质谱m/z：429.30。实测元素含量(％)C31H27NO：C,86.74；H,6.34；N,3.29；O,3.70；上述结果证实获得产物为化合物L-1。
实施例2：化合物L-2的合成
1、与实施例1步骤相同。
2、与实施例1步骤相同
3、在氮气保护下，将200mg步骤2产物和142mg 5-萘基水杨醛溶于60mL乙腈中，将溶液置于三颈瓶，加热回流7h。停止反应，将反应液冷却至0℃，使其充分的析出固体，抽滤，再用正己烷充分的淋洗，得到粉红色固体粗产品。粗产品用硅胶层析柱提纯，得到淡黄色固体。产率69％。质谱m/z：479.28。实测元素含量(％)C35H29NO：C,87.69；H,6.04；N,2.96；O,3.38；上述结果证实获得产物为化合物L-2。
实施例3：化合物L-3的合成
1、与实施例1步骤相同。
2、与实施例1步骤相同
3、在氮气保护下，将200mg步骤2产物和175mg 5-蒽基水杨醛溶于60mL乙腈中，将溶液置于三颈瓶，加热回流7h。停止反应，将反应液冷却至0℃，使其充分的析出固体，抽滤，再用正己烷充分的淋洗，得到粉红色固体粗产品。粗产品用硅胶层析柱提纯，得到淡黄色固体。产率64％。质谱m/z：529.18。实测元素含量(％)C39H31NO：C,88.40；H,5.86；N,2.68；O,3.00；上述结果证实获得产物为化合物L-3。
实施例4：化合物L-4的合成
1、在三颈瓶中加入4.5ml 3-甲基-2-丁酮，10.2g对联苯基苯肼和1ml浓硫酸，加入到200ml无水乙醇，混合后加热回流反应12小时，将反应液冷却到室温，过滤除去白色固体。边搅拌边向滤液中滴加饱和NaHCO3溶液，直至不再有黄色固体生成，再向体系中加入蒸馏水，将生成的黄色固体溶解，溶液用二氯甲烷洗涤三次。再向水溶液中滴加1M的盐酸至溶液的pH＝4，再用二氯甲烷萃取，旋蒸除去溶剂得到棕黄色的固体产物。
2、与实施例1步骤相同
3、在氮气保护下，将200mg步骤2产物和175mg 5-蒽基水杨醛溶于60mL乙腈中，将溶液置于三颈瓶，加热回流7h。停止反应，将反应液冷却至0℃，使其充分的析出固体，抽滤，再用正己烷充分的淋洗，得到粉红色固体粗产品。粗产品用硅胶层析柱提纯，得到淡黄色固体。产率65％。质谱m/z：555.20。实测元素含量(％)C41H33NO：C,88.68；H,6.01；N,2.56；O,2.84；上述结果证实获得产物为化合物L-4。
实施例5：发光器件的制备
选取ITO玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀NPB或本发明制备的杂环衍生物作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为50nm。在空穴传输层上真空蒸镀主体材料4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)和掺杂剂Ir(ppy)3(质量比9:1)作为器件的发光层，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀Bphen作为电子传输，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为20nm。在电子传输层上真空蒸镀LiF和Al层作为阴极，厚度分别为1.5nm和200nm。测量该器件的发光效率和发光强度，各器件发光性能检测结果见表1。
表1.
化合物 亮度(nit) 效率(cd/A)
L-1 1466 16.5
L-2 1422 16.6
L-3 1365 16.5
L-4 1285 16.4
NPB 982 9.2
以上结果表明，本发明的杂环衍生物作为空穴传输材料在电致发光器件中的应用，较大的提高了器件的发光效率和发光强度，是性能良好的有机发光材料。
显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (6)

1.一种杂环衍生物，具有如式(I)所述的结构式：
其中，Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C50的芳香族烃基。
2.根据权利要求1所述的杂环衍生物，其特征在于，所述Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C20的芳香族烃基。
3.根据权利要求1所述的杂环衍生物，其特征在于，所述Ar1、Ar2各自独立地选自如下结构中的任意一种：
其中，Ra为氢、烷基、卤素或氰基。
4.根据权利要求1所述的杂环衍生物，其特征在于，所述Ar1、Ar2各自独立地选自苯基、联苯基、萘基或蒽基。
5.一种有机发光器件，其特征在于，所述有机发光器件包括权利要求1～4任一项所述的杂环衍生物。
6.根据权利要求5所述的一种有机发光器件，其特征在于，所述有机发光器件包括第一电极、第二电极和设置于所述第一电极与第二电极之间的有机物层；所述有机物层包括权利要求1～4任一项所述的杂环衍生物。
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