CN105722947A - 杂环化合物及使用其的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

提供了杂环化合物及使用其的有机发光元件。

Description

杂环化合物及使用其的有机发光元件
技术领域
本申请要求于2013年9月30日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2013-0116594的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本公开内容涉及杂环化合物及使用其的有机发光器件。
背景技术
有机发光现象是通过特殊有机分子的内部过程将电流转化为可见光的实例之一。有机发光现象的原理如下。
当在阳极和阴极之间放置有机材料层并且在两电极之间施加电压时，电子和空穴分别从阴极和阳极流入有机材料层。注入到有机材料层的电子和空穴再结合以形成激子，并且当这些激子返回到基态时发出光。利用这样的原理的有机发光器件通常由阴极、阳极和放置在两者之间的有机材料层形成，所述有机材料层包括，例如，空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层。
用于有机发光器件的材料大部分是纯有机材料或其中有机材料和金属形成络合物的络合化合物，并且可分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等。在此，通常使用具有p型特性(即，容易被氧化且当被氧化时处于电化学稳定态)的有机材料作为空穴注入材料或空穴传输材料。相比之下，通常使用具有n型特性(即，容易被还原且当被还原时处于电化学稳定态)的有机材料作为电子注入材料或电子传输材料。作为发光层材料，具有p型特性和n型特性二者(即，在氧化和还原两种状态下都处于稳定态)的材料是优选的，并且当形成激子时将激子转化为光的具有高发光效率的材料是优选的。
因此，本领域中一直需要开发新的有机材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
韩国专利申请公开No.2007-0092667。
发明内容
技术问题
本说明书的目的是提供杂环化合物及使用其的有机发光器件。
技术方案
本说明书提供了由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
R和R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；取代或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；取代或未取代的烷氧基；取代或未取代的芳氧基；取代或未取代的烷基硫基；取代或未取代的芳基硫基；取代或未取代的烷基磺酰基；取代或未取代的芳基磺酰基；取代或未取代的烯基；取代或未取代的甲硅烷基；取代或未取代的硼基；取代或未取代的烷基胺基；取代或未取代的芳烷基胺基；取代或未取代的芳基胺基；取代或未取代的杂芳基胺基；取代或未取代的芳基膦基；取代或未取代的氧化膦基；取代或未取代的芳基；或者取代或未取代的包含N、O和S原子中一者或更多者的杂环基，或者R和R2至R8中的相邻基团彼此键合以形成脂肪族环、芳香族环、脂肪族杂环或芳香族杂环。
本说明书提供了这样的有机发光器件：其包括第一电极；设置成与所述第一电极相对的第二电极；和设置在所述第一电极和所述第二电极之间的包括发光层的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含上述杂环化合物。
有益效果
根据本说明书一个实施方案的杂环化合物具有适当的能级，以及优异的电化学稳定性和热稳定性。因此，包含所述化合物的有机发光器件提供高效率和/或高驱动稳定性。
附图说明
图1至图5是示出根据本发明一个实施方案的有机发光器件的结构的截面图。
[附图标记]
1：基底
2：阳极
3：空穴注入层
4：空穴传输层
5：发光层
6：电子传输层
7：阴极
具体实施方式
下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了包含由化学式1表示的杂环化合物的有机发光器件。
取代基的实例如下所述，但取代基不限于此。
在本发明中，术语“取代或未取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、酰亚胺基、酰胺基、羟基、巯基、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、甲硅烷基、芳基烯基、芳基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基胺基、芳烷基胺基、芳基胺基、杂芳基、咔唑基、芳基、芴基、芳基烷基、芳基烯基、以及包含N、O和S原子中一者或更多者的杂环基，或者不具有取代基；或者经上述取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可包括联苯基。换言之，可将联苯基解释为芳基或2个苯基连接的取代基。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子改变为另外的取代基，并且取代的位置不受限制，只要其为氢原子被取代的位置，即取代基可取代的位置即可，并且当两个或更多个取代基取代时，所述两个或更多个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，在酯基中，酯基的氧可被具有1至25个碳原子的直链、支化或环状烷基或者具有6至25个碳原子的芳基取代。具体地，可包括具有以下结构式的化合物，但化合物不限于此。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子的数目不受特别限制，但优选是1至25。具体地，可包括具有以下结构的化合物，但化合物不限于此。
在本说明书中，在酰胺基中，酰胺基的氮可被氢；具有1至25个碳原子的直链、支化或环状烷基；或者具有6至25个碳原子的芳基取代一次或两次。具体地，可包括具有以下结构式的化合物，但化合物不限于此。
在本说明书中，烷基可以是直链或支化的，并且碳原子的数目不受特别限制，但优选是1至50。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基不受特别限制，但优选具有3至60个碳原子，其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可为直链、支化或环状的。烷氧基的碳原子的数目不受特别限制，但优选是1至20。其具体实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以是直链或支化的，尽管没有特别限制，但碳原子的数目优选是2至40。其具体实例可包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基可以是单环芳基或多环芳基，并且包括取代有具有1至25个碳原子的烷基或具有1至25个碳原子的烷氧基的情况。此外，本说明书中的芳基可意指芳香族环。
当芳基为单环芳基时，碳原子的数目没有特别限制，但优选是6至25。单环芳基的具体实例可包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基是多环芳基时，碳原子的数目没有特别限制，但优选是10至24。多环芳基的具体实例可包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可经取代，并且相邻的取代基可彼此键合以形成环。
当芴基被取代时，可包括 等。然而，结构不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基具体地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基的碳原子的数目不受特别限制，但优选是1至30。胺基的具体实例包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基胺基的实例包括取代或未取代的单芳基胺基、取代或未取代的二芳基胺基，或者取代或未取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可包含单环芳基、多环芳基，或者同时包含单环芳基和多环芳基。
芳基胺基的具体实例包括苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、3-甲基-苯基胺基、4-甲基萘基胺基、2-甲基联苯基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑基和三苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基膦基的实例包括取代或未取代的单芳基膦基、取代或未取代的二芳基膦基，或者取代或未取代的三芳基膦基。芳基膦基中的芳基可为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基膦基可包含单环芳基、多环芳基，或者同时包含单环芳基和多环芳基。
在本说明书中，杂环基是包含O、N和S中的一者或更多者作为杂原子的杂环基，尽管没有特别限制，但碳原子的数目优选是2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基胺基中的杂芳基可与上述杂环基的实例相同。
在本说明书中，芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基和芳烷基胺基中的芳基与上述芳基的实例相同。芳氧基的具体实例包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，芳基硫基的实例包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，芳基磺酰基的实例包括苯磺酰基、对甲苯磺酰基等，但实例不限于此。
在本说明书中，烷基硫基和烷基磺酰基中的烷基与上述烷基的实例相同。烷基硫基的具体实例包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，烷基磺酰基的实例包括甲磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等，但实例不限于此。
在本说明书中，“相邻”基团意指对与取代有相应取代基的原子直接连接的原子进行取代的取代基、空间位置最接近相应取代基的取代基，或对取代有相应取代基的原子进行取代的另一个取代基。例如，苯环中邻位取代的两个取代基、以及脂肪族环中对相同的碳进行取代的两个取代基可理解为“相邻”基团。
在本说明书的一个实施方案中，R1是取代或未取代的烷基；取代或未取代的烯基；取代或未取代的芳基；取代或未取代的氧化膦基；或者取代或未取代的包含N、O和S原子中一者或更多者的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R1是取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的苯并咪唑并喹唑啉基、取代或未取代的苯乙烯基，或者取代或未取代的氧化膦基。
在另一个实施方案中，R是取代或未取代的烷基；取代或未取代的烯基；取代或未取代的芳基；取代或未取代的氧化膦基；或者取代或未取代的包含N、O和S原子中一者或更多者的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R是取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的苯并咪唑并喹唑啉基、取代或未取代的苯乙烯基，或者取代或未取代的氧化膦基。
在本说明书的一个实施方案中，R2至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；取代或未取代的烷基；取代或未取代的烯基；取代或未取代的芳基；取代或未取代的氧化膦基；或者取代或未取代的包含N、O和S原子中一者或更多者的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R2至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的苯并咪唑并喹唑啉基、取代或未取代的苯乙烯基，或者取代或未取代的氧化膦基。
在本说明书的一个实施方案中，R和R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；烷基；烯基；芳基；氧化膦基；或者包含N、O和S原子中一者或更多者的杂环基，并且
所述烷基；烯基；芳基；氧化膦基；以及包含N、O和S原子中一者或更多者的杂环基是未经取代的或者经选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；腈基；取代或未取代的烷基；取代或未取代的烯基；取代或未取代的芳基；取代或未取代的硅烷基；取代或未取代的氧化膦基；以及取代或未取代的包含N、O和S原子中一者或更多者的杂环基；或者两个或更多个取代基彼此键合以形成脂肪族环、芳香族环、脂肪族杂环或芳香族杂环，或者形成螺键。
在本说明书的一个实施方案中，R和R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、甲基、乙基、叔丁基、苯基、萘基、菲基、蒽基、芘基、苝基、吡啶基、苯并喹啉基、芴基、螺二芴基、三嗪基、喹喔啉基、咔唑基、苯并咔唑基、苯并咪唑并喹唑啉基、苯乙烯基或氧化膦基，并且
所述苯基、萘基、菲基、蒽基、芘基、苝基、吡啶基、苯并喹啉基、芴基、三嗪基、喹喔啉基、咔唑基、苯并咔唑基、苯并咪唑并喹唑啉基、苯乙烯基和氧化膦基是未经取代的或者经选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；苯基；萘基；联苯基；经烷基取代的芴基；菲基；吡啶基；喹啉基；经腈基取代的苯基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；经烷基和腈基取代的芴基；经苯基取代的蒽基；经萘基取代的蒽基；菲基；经苯基取代的噻吩基；咔唑基；经苯基取代的苯并咪唑基；苯并噻唑基；菲咯啉基；和经苯基取代的硅烷基，或者相同碳上的取代基彼此键合以形成螺键。
在本说明书中，相同碳上的取代基彼此键合以形成螺键意指连接的两个或更多个环共享一个碳原子，并且相同碳上的取代基可彼此键合以形成芴结构或螺环蒽芴结构。
在本说明书中，R和R1至R8中的至少一者是以下结构中的任一者。
在本说明书的一个实施方案中，R是上文所示结构中的任一者。
在另一个实施方案中，R1是上文所示结构中的任一者。
在本说明书的一个实施方案中，R2是上文所示结构中的任一者。
在另一个实施方案中，R2是氢。
在一个实施方案中，R3是上文所示结构中的任一者。
在另一个实施方案中，R3是氢。
在本说明书的一个实施方案中，R4是上文所示结构中的任一者。
在另一个实施方案中，R4是氢。
在另一个实施方案中，R5是上文所示结构中的任一者。
在另一个实施方案中，R5是氢。
在本说明书的一个实施方案中，R6是上文所示结构中的任一者。
在另一个实施方案中，R6是氢。
在本说明书的另一个实施方案中，R7是上文所示结构中的任一者。
在另一个实施方案中，R7是氢。
在本说明书的一个实施方案中，R8是上文所示结构中的任一者。
在另一个实施方案中，R8是氢。
在本说明书的一个实施方案中，由化学式1表示的杂环化合物可以由以下结构中的任一者表示。
本说明书中的化合物可基于下述制备例来制备。
具体地，根据本说明书的一个实施方案，化学式1的杂环化合物可通过环化反应制备，并且由化学式1表示的杂环化合物可通过使经硼酸或二氧硼戊环基团取代的R1至R9反应来制备，然而，制备方法不限于此。
本说明书提供了包含上述杂环化合物的有机发光器件。
本说明书提供了这样的有机发光器件：其包括第一电极；设置成与所述第一电极相对的第二电极；和设置在所述第一电极和所述第二电极之间的包括发光层的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含上述杂环化合物。
在本说明书的一个实施方案中，所述有机材料层包括电子传输层、电子注入层或同时进行电子传输和电子注入的层，并且电子传输层、电子注入层或同时进行电子传输和电子注入的层包含所述杂环化合物。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件包括第一电极；设置成与所述第一电极相对的第二电极；设置在所述第一电极和所述第二电极之间的发光层；以及设置在所述发光层和所述第一电极之间或者所述发光层和所述第二电极之间的两个或更多个有机材料层，其中所述两个或更多个有机材料层中的至少一个包含所述杂环化合物。在一个实施方案中，作为所述两个或更多个有机材料层，两个或更多个可选自电子传输层、电子注入层、同时进行电子传输和电子注入的层、和空穴阻挡层。
在本说明书的一个实施方案中，所述有机材料层包括两个或更多个电子传输层，并且所述两个或更多个电子传输层中的至少一个包含所述杂环化合物。具体地，在本说明书的一个实施方案中，所述杂环化合物可包含在两个或更多个电子传输层中的一个层中，或者包含在两个或更多个电子传输层中的每一个中。
此外，在本说明书的一个实施方案中，当所述杂环化合物包含在两个或更多个电子传输层中的每一个中时，除所述杂环化合物之外的材料可彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，电子传输层、电子注入层或同时进行电子传输和电子注入的层仅由所述杂环化合物形成。
在本说明书的一个实施方案中，电子传输层、电子注入层或同时进行电子传输和电子注入的层包含所述杂环化合物作为p型主体，并且包含n型掺杂剂作为掺杂剂。
在本说明书的一个实施方案中，n型掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属化合物、或其组合。
在本说明书的一个实施方案中，作为n型掺杂剂，一种、两种或更多种选自Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、La、Nd、Sm、Eu、Tb、Yb、LiF、Li2O、CsF或以下化合物。
在本说明书的一个实施方案中，发光层包含所述杂环化合物。
在本说明书的一个实施方案中，发光层包含所述杂环化合物作为主体，并且包含磷掺杂剂化合物作为掺杂剂。
在本说明书的一个实施方案中，磷掺杂剂化合物由以下化学式2表示。
[化学式2]
在化学式2中，
M1是Ir或Os，
L10、L11和L12彼此相同或不同，并且各自独立地为以下结构中的任一者，
p、q、q′、r、s、t、u′、v′、w′、x′、a、b′、c′、d、d′、f、g、h′、j、j′和k各自是0至4的整数，
r′、s′、t′、u、v、w、x、y、y′和e′各自是0至6的整数，
b、e、h、i、k′和l是0至3的整数，
c和g′是0至2的整数，
f′是0至5的整数，
z是0至8的整数，并且
R10至R65彼此相同或不同，且各自独立地选自氢；氘；卤素基团；氰基；取代或未取代的C2-10烷基甲硅烷基；取代或未取代的C6-30芳基甲硅烷基；取代或未取代的C1-10烷基；取代或未取代的C2-10烯基；取代或未取代的C1-10烷氧基；取代或未取代的C6-20芳基；以及取代或未取代的C5-20杂环基；或者相邻基团形成单环或多环的脂肪族、芳香族、杂脂肪族或杂芳香族稠环。
在本说明书的一个实施方案中，由化学式2表示的磷掺杂剂化合物是以下化合物中的任一者。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层还包括选自以下中的一个、两个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层。
本说明书中的有机发光器件的有机材料层可作为单层结构形成，但也可作为其中层压两个或更多个有机材料层的多层结构形成。例如，本说明书的有机发光器件可具有这样的结构：其包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可包括较少数量的有机材料层。
在另一个实施方案中，所述有机发光器件可以是具有如下结构的有机发光器件：其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极以连续顺序层压在基底上(常规型)。
在另一个实施方案中，所述有机发光器件可以是具有如下结构的有机发光器件，其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极以连续顺序层压在基底上(倒置型)。
例如，根据本发明的有机发光器件的结构示于图1至5。
图1示出了有机发光器件的结构，其中阳极(2)、空穴注入层(3)、空穴传输层(4)、发光层(5)、电子传输层(6)和阴极(7)以连续顺序层压在基底(1)上。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可包含于空穴注入层(3)、空穴传输层(4)、发光层(5)或电子传输层(6)中。
图2示出了有机发光器件的结构，其中阳极(2)、空穴注入层(3)、空穴传输层(4)、发光层(5)和阴极(7)以连续顺序层压在基底(1)上。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可包含于空穴注入层(3)、空穴传输层(4)或发光层(5)中。
图3示出了有机发光器件的结构，其中阳极(2)、空穴传输层(4)、发光层(5)、电子传输层(6)和阴极(7)以连续顺序层压在基底(1)上。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可包含于空穴传输层(4)、发光层(5)或电子传输层(6)中。
图4示出了有机发光器件的结构，其中阳极(2)、发光层(5)、电子传输层(6)和阴极(7)以连续顺序层压在基底(1)上。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可包含于发光层(5)或电子传输层(6)中。
图5示出了有机发光器件的结构，其中阳极(2)、发光层(5)和阴极(7)以连续顺序层压在基底(1)上。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可包含于发光层(5)中。
本说明书的有机发光器件可使用本领域已知的材料和方法来制备，不同之处在于有机材料层的一个或更多个层包含本说明书的化合物，即，所述杂环化合物。
例如，本说明书的有机发光器件可通过在基底上以连续顺序层压第一电极、有机材料层和第二电极来制备。在此，所述有机发光器件可如下制备：通过使用物理气相沉积(physicalvapordeposition，PVD)法如溅射法或电子束蒸发法沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金在基底上形成阳极；在其上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层；然后在其上沉积能够用作阴极的材料。除该方法之外，有机发光器件还可通过在基底上以连续顺序沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制备。
此外，当制备有机发光器件时，可使用溶液涂覆法和真空沉积法使所述杂环化合物形成为有机材料层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
在本说明书的一个实施方案中，所述第一电极是阴极，所述第二电极是阳极。
在本说明书的一个实施方案中，所述第一电极是阳极，所述第二电极是阴极。
基底必要时可考虑光学特性和物理特性来进行选择。例如，基底优选是透明的。基底可用硬材料形成，但是也可用柔性材料如塑料形成。
除玻璃和石英片之外，基底材料还可包括聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚丙烯(PP)、聚酰亚胺(PI)、聚碳酸酯(PC)、聚苯乙烯(PS)、聚甲醛(POM)、丙烯腈苯乙烯共聚物(AS)树脂、丙烯腈丁二烯苯乙烯共聚物(ABS)树脂、三乙酰纤维素(TAC)和聚芳酯(PAR)等，但不限于此。
作为阴极材料，具有小功函的材料通常是优选的，使得向有机材料层的电子注入平稳。阴极材料的具体实例包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
作为阳极材料，具有大功函的材料通常是优选的，使得向有机材料层的空穴注入平稳。能够用于本说明书的阳极材料的具体实例包括金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。
空穴传输层是从空穴注入层接受空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输材料，能够从阳极或空穴注入层接受空穴、将空穴移动至发光层并且对空穴具有高迁移率的材料是合适的。其具体的实例包括芳胺类有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
空穴注入层是从电极注入空穴的层，空穴注入材料优选是这样的化合物：其具有传输空穴的能力，从而在阳极具有空穴注入效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，阻止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，另外具有优异的薄膜形成能力。空穴注入层的最高占有分子轨道(highestoccupiedmolecularorbital，HOMO)优选在阳极的功函和周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、芳胺类有机材料、酞菁衍生物、六腈六氮杂苯并菲类有机材料、喹吖啶酮类有机材料、苝类有机材料、蒽醌，以及聚苯胺和聚噻吩类导电聚合物等，但不限于此。
发光材料是这样的材料：其能够通过分别从空穴传输层和电子传输层接受空穴和电子并使空穴和电子结合而在可见光区内发光，并且优选是对荧光或磷光具有有利量子效率的材料。其具体实例包括8-羟基喹啉铝络合物(Alq3)；咔唑类化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并唑、苯并噻唑和苯并咪唑类化合物；聚(对苯乙炔)(PPV)类聚合物；螺环化合物；聚芴、红荧烯等，但不限于此。
发光层可包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料包括稠合芳香环衍生物、含杂环化合物等。具体地，稠合芳香环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，并且含杂环化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但所述材料不限于此。
掺杂剂材料包括芳香族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼络合物、荧蒽化合物、金属络合物等。具体地，芳香族胺衍生物为具有取代或未取代的芳基氨基的稠合芳香环衍生物并且包括含芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等，苯乙烯胺化合物是这样的化合物：其中取代或未取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基的一个、两个或更多个取代基是取代或未取代的。具体地，包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但苯乙烯胺化合物不限于此。此外，金属络合物包括铱络合物、铂络合物等，但不限于此。
电子传输层是从电子注入层接受电子并且将电子传输至发光层的层，作为电子传输材料，能够有利地从阴极接受电子、将电子移动至发光层并且对电子具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括8-羟基喹啉的Al络合物、包含Alq3的络合物、有机自由基化合物、羟基黄酮金属络合物等，但不限于此。如根据现有技术所使用的，电子传输层可与任意期望的阴极材料一起使用。具体地，合适的阴极材料的实例包括具有小功函，并且接下来是铝层或银层的常见材料。具体地，阴极材料包括铯、钡、钙、镱和钐，并且在每种情况下，接下来是铝层或银层。
电子注入层是从电极注入电子的层，电子注入材料优选是这样的化合物：其具有传输电子的能力、具有来自阴极的电子注入效应并且对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，阻止发光层中产生的激子移动至电子注入层，此外，具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、二苯酚合苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物，金属络合物化合物、含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属络合物化合物可包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲苯酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，并且一般地可在与空穴注入层相同的条件下形成。其具体实例包括二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝络合物等，但不限于此。
在本说明书的一个实施方案中，根据本说明书的有机发光器件根据所使用的材料可为顶部发光型、底部发光型或双面发光型。
在本说明书的一个实施方案中，除有机发光器件之外，所述杂环化合物还可包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
具体实施方式
在以下实施例中将详细描述由化学式1表示的杂环化合物及包含所述杂环化合物的有机发光器件的制造。然而，以下实施例仅用于说明性目的，本说明书的范围不限于此。
<合成例>
<合成例1>化学式2-1的合成
<合成例1-1>化合物1-A的合成
将2-氯-1,3-二硝基苯(30g，148.1mmol)溶解于无水乙醇(200ml)中，之后在氮气下搅拌混合物。向其添加5-溴-N1-苯基苯-1,2-二胺(50.7g，192.5mmol)和无水乙酸钠(21.0g，255.8mmol)。将上述溶液回流2小时，然后在反应完成时冷却至室温。清洗沉淀的固体直到滤液变为无色，并对其进行干燥以获得化合物1-A(44.5g，产率70％；MS:[M+H]+＝429)。
<合成例1-2>化合物1-B的合成
将化合物1-A(44.5g、103.7mmol)放置于1％的氢氧化钠(NaOH)水溶液(685ml)中，并将混合物回流1小时。将所得物冷却至室温，之后在减压下过滤产生的固体同时用热水清洗直到固体变为中性，然后干燥固体以获得化合物1-B(35.2g，产率89％，MS:[M+H]+＝381)。
<合成例1-3>化合物1-C的合成
将化合物1-B(35.2g，92.3mmol)溶解于乙醇(26ml)中，之后向其添加10％Pd-C(0.98g，9.2mmol)并分散，将混合物冷却至0℃。向其缓慢地逐滴添加一水合肼(22ml)。在50℃下加热混合物30分钟。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，使用乙醇过滤，并真空蒸馏滤液以获得化合物1-C(32.2g，产率99.0％；MS:[M+H]+＝352)。
<合成例1-4>化合物1-D的合成
将化合物1-C(31.7g，90.0mmol)和乙醛(5.0ml，90.0mmol)在乙酸乙酯(150ml)中回流1小时。在减压下除去乙酸乙酯，之后将所得物溶解于氯仿(250ml)中，并向其添加2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)(22.5g，99.1mmol)。在室温下搅拌混合物1小时。通过真空蒸馏混合物获得的黑色固体使用四氢呋喃/己烷(THF/己烷：1/3)溶液过柱以获得化合物1-D(21.0g，产率62.0％；MS:[M+H]+＝376)。
<合成例1-5>化学式2-1的合成
使化合物1-D(18.8g，50.0mmol)和(10-苯基蒽-9-基)硼酸(14.9g，50.0mmol)溶解于四氢呋喃(THF)中。向其添加2M的碳酸钾(K2CO3)溶液(72mL)和四(三苯基膦)钯(0)(1.10g，1.91mmol)，并将所得物回流6小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，过滤，然后用水和乙醇清洗若干次。经过滤的固体产物使用氯仿和乙酸乙酯重结晶三次以获得化学式2-1的化合物(11.8g，产率43％；MS:[M+H]+＝550)。
<合成例2>化学式3-1的合成
<合成例2-1>化合物2-A的合成
化合物2-A(31.3g，产率89.0％；MS:[M+H]+＝390)以与合成例1-4中相同的方式获得，不同之处在于使用丙醛(6.5mlg，90.0mmol)代替乙醛。
<合成例2-2>化学式3-1的合成
化学式3-1的化合物(18.0g，产率64％；MS:[M+H]+＝564)以与合成例1-5中相同的方式获得，不同之处在于使用化合物2-A(19.5g，50.0mmol)代替化合物1-D。
<合成例3>化学式3-4的合成
化学式3-4的化合物(22.7g，产率71％；MS:[M+H]+＝640)以与合成例1-5中相同的方式获得，不同之处在于使用化合物2-A(19.5g，50.0mmol)代替化合物1-D，并且使用(10-([1,1'-联苯]-4-基)蒽-9-基)硼酸(18.7g，50.0mmol)代替(10-苯基蒽-9-基)硼酸。
<合成例4>化学式3-5的合成
化学式3-5的化合物(23.5g，产率69％；MS:[M+H]+＝680)以与合成例1-5中相同的方式获得，不同之处在于使用化合物2-A(19.5g，50.0mmol)代替化合物1-D，并且使用(10-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)蒽-9-基)硼酸(20.7g，50.0mmol)代替(10-苯基蒽-9-基)硼酸。
<合成例5>化学式3-6的合成
化学式3-6的化合物(18.2g，产率57％；MS:[M+H]+＝640)以与合成例1-5中相同的方式获得，不同之处在于使用化合物2-A(19.5g，50.0mmol)代替化合物1-D，并且使用(10-([1,1'-联苯]-3-基)蒽-9-基)硼酸(18.7g，50.0mmol)代替(10-苯基蒽-9-基)硼酸。
<合成例6>化学式3-12的合成
化学式3-12的化合物(15.6g，产率53％；MS:[M+H]+＝514)以与合成例1-5中相同的方式获得，不同之处在于使用化合物2-A(19.5g，50.0mmol)代替化合物1-D，并且使用(10-(4-氰基苯基)蒽-9-基)硼酸(16.2g，50.0mmol)代替(10-苯基蒽-9-基)硼酸。
<合成例7>化学式3-18的合成
化学式3-18的化合物(18.9g，产率59％；MS:[M+H]+＝640)以与合成例1-5中相同的方式获得，不同之处在于使用化合物2-A(19.5g，50.0mmol)代替化合物1-D，并且使用(3-(10-苯基蒽-9-基)苯基)硼酸(18.7g，50.0mmol)代替(10-苯基蒽-9-基)硼酸。
<合成例8>化学式3-19的合成
化学式3-19的化合物(20.8g，产率65％；MS:[M+H]+＝640)以与合成例1-5中相同的方式获得，不同之处在于使用化合物2-A(19.5g，50.0mmol)代替化合物1-D，并且使用2-(9,10-二苯基蒽-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环(22.8g，50.0mmol)代替(10-苯基蒽-9-基)硼酸。
<合成例9>化学式3-26的合成
化学式3-26的化合物(18.7g，产率73％；MS:[M+H]+＝514)以与合成例1-5中相同的方式获得，不同之处在于使用化合物2-A(19.5g，50.0mmol)代替化合物1-D，并且使用(4-(萘-2-基)苯基)硼酸(12.4g，50.0mmol)代替(10-苯基蒽-9-基)硼酸。
<合成例10>化学式3-28的合成
化学式3-28的化合物(20.0g，产率78％；MS:[M+H]+＝514)以与合成例1-5中相同的方式获得，不同之处在于使用化合物2-A(19.5g，50.0mmol)代替化合物1-D，并且使用(3,8-二氢芘-4-基)硼酸(12.4g，50.0mmol)代替(10-苯基蒽-9-基)硼酸。
<合成例11>化学式3-29的合成
化学式3-29的化合物(18.8g，产率67％；MS:[M+H]+＝562)以与合成例1-5中相同的方式获得，不同之处在于使用化合物2-A(19.5g，50.0mmol)代替化合物1-D，并且使用苝-3-基硼酸(14.8g，50.0mmol)代替(10-苯基蒽-9-基)硼酸。
<合成例12>化学式3-30的合成
化学式3-30的化合物(15.6g，产率61％；MS:[M+H]+＝512)以与合成例1-5中相同的方式获得，不同之处在于使用化合物2-A(19.5g，50.0mmol)代替化合物1-D，并且使用荧蒽-3-基硼酸(12.3g，50.0mmol)代替(10-苯基蒽-9-基)硼酸。
<合成例13>化学式3-34的合成
化学式3-34的化合物(17.8g，产率57％；MS:[M+H]+＝626)以与合成例1-5中相同的方式获得，不同之处在于使用化合物2-A(19.5g，50.0mmol)代替化合物1-D，并且使用9,9'-螺二[芴]-2-基硼酸(18.0g，50.0mmol)代替(10-苯基蒽-9-基)硼酸。
<合成例14>化学式4-1的合成
<合成例14-1>化合物14-A的合成
化合物14-A(35.5g，产率90％；MS:[M+H]+＝438)以与合成例1-4中相同的方式获得，不同之处在于使用苯甲醛(95.4g，90.0mmol)代替乙醛。
<合成例14-2>化学式4-1的合成
化学式4-1的化合物(24.8g，产率81％；MS:[M+H]+＝612)以与合成例1-5中相同的方式获得，不同之处在于使用化合物14-A(18.2g，50.0mmol)代替化合物1-D。
<合成例15>化学式4-26的合成
化学式4-26的化合物(22.2g，产率79％；MS:[M+H]+＝562)以与合成例1-5中相同的方式获得，不同之处在于使用化合物14-A(18.2g，50.0mmol)代替化合物1-D，并且使用(4-(萘-2-基)苯基)硼酸(12.4g，50.0mmol)代替(10-苯基蒽-9-基)硼酸。
<合成例16>化学式4-40的合成
化学式4-40的化合物(19.1g，产率65％；MS:[M+H]+＝588)以与合成例1-5中相同的方式获得，不同之处在于使用化合物14-A(18.2g，50.0mmol)代替化合物1-D，并且使用[1,1′:3′,1″-三联苯]-5′-基硼酸(13.7g，50.0mmol)代替(10-苯基蒽-9-基)硼酸。
<合成例17>化学式4-41的合成
<合成例17-1>化合物17-A的合成
将化合物14-A(30.7g，70.0mmol)、双(频哪醇)二硼(19.6g，77.0mmol)、乙酸钾(20.6g，210mmol)、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)(1.2g，2.1mmol)和三环己基膦(1.2g，2.4mmol)放置于二烷(350ml)中，并将混合物回流12小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，并真空蒸馏以除去溶剂。将所得物溶解于氯仿中，用水清洗三次，将有机层分离并使用硫酸镁干燥。真空蒸馏获得的有机层以获得化合物17-A(27.2g，产率80％；MS:[M+H]+＝486)。
<合成例17-2>化学式4-41的合成
将化合物17-A(24.3g，50mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(13.4g，50mmol)溶解于四氢呋喃(THF)中。向其添加2M的碳酸钾(K2CO3)溶液(72mL)和四(三苯基膦)钯(0)(1.10g，1.91mmol)，并将所得物回流1小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，过滤，然后用水和乙醇清洗。使用四氢呋喃/己烷(THF/己烷：1/5)通过柱色谱纯化经过滤的固体产物以获得化学式4-41的化合物(12.7g，产率43％；MS:[M+H]+＝591)。
<合成例18>化学式5-17的合成
<合成例18-1>化学式18-A的合成
将2-氯-1,3-二硝基苯(30g，148.1mmol)溶解于无水乙醇(200ml)中，之后在氮气下搅拌混合物。向其添加N1-苯基苯-1,2-二胺(35.5g，192.5mmol)和无水乙酸钠(21.0g，255.8mmol)。将上述溶液回流2小时，然后在反应完成时冷却至室温。清洗沉淀的固体直到滤液变为无色，并对其进行干燥以获得化合物18-A(37.9g，产率73％；MS:[M+H]+＝351)。
<合成例18-2>化合物18-B的合成
将化合物18-A(37.9g、108.1mmol)放置于1％的氢氧化钠(NaOH)水溶液(715ml)中，并将混合物回流1小时。将所得物冷却至室温，之后在减压下过滤产生的固体同时用热水清洗直到固体变为中性，然后干燥固体以获得化合物18-B(27.5g，产率84％，MS:[M+H]+＝304)。
<合成例18-3>化合物18-C的合成
将化合物18-B(27.5g，90.8mmol)溶解于乙醇(25ml)中，之后向其添加10％Pd-C(0.96g，9.1mmol)并分散，将混合物冷却至0℃。向其缓慢地逐滴添加一水合肼(22ml)。在50℃下加热混合物30分钟。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，使用乙醇过滤，并真空蒸馏滤液以获得化合物18-C(24.6g，产率99.0％；MS:[M+H]+＝274)。
<合成例18-4>化合物18-D的合成
将化合物18-C(23.2g，85.0mmol)和4-溴苯甲醛(15.7g，85.0mmol)在乙酸乙酯(150ml)中回流1小时。在减压下除去乙酸乙酯，之后将所得物溶解于氯仿(250ml)中，并向其添加2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)(21.3g，94.0mmol)。在室温下搅拌混合物1小时。通过真空蒸馏混合物获得的黑色固体使用四氢呋喃/己烷(THF/己烷：1/4)溶液过柱以获得化合物18-D(24.2g，产率65.0％；MS:[M+H]+＝438)。
<合成例18-5>化学式5-17的合成
将化合物18-D(21.9g，50.0mmol)和(10-苯基蒽-9-基)硼酸(14.9g，50.0mmol)溶解于四氢呋喃(THF)中。向其添加2M的碳酸钾(K2CO3)溶液(72mL)和四(三苯基膦)钯(0)(1.10g，1.91mmol)，并将所得物回流3小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，过滤，然后用水和乙醇清洗若干次。经过滤的固体产物使用氯仿和乙酸乙酯重结晶三次以获得化学式5-17的化合物(14.7g，产率48％；MS:[M+H]+＝184)
<合成例19>化学式6-17的合成
<合成例19-1>化合物19-A的合成
化合物19-A(33.1g，产率52％；MS:[M+H]+＝429)以与合成例1-1中相同的方式获得，不同之处在于使用6-溴-N1-苯基苯-1,2-二胺(50.7g，192.5mmol)代替5-溴-N1-苯基苯-1,2-二胺。
<合成例19-2>化合物19-B的合成
化合物19-B(14.1g，产率48％；MS:[M+H]+＝382)以与合成例1-2中相同的方式获得，不同之处在于使用化合物19-A(33.1g，77.0mmol)代替化合物1-A，并且使用1％的氢氧化钠水溶液(510ml)。
<合成例19-3>化合物19-C的合成
将化合物19-B(14.1g，37.0mmol)溶解于乙醇(15ml)中，之后向其添加10％Pd-C(0.39g，3.7mmol)并分散，将混合物冷却至0℃。向其缓慢地逐滴添加一水合肼(10ml)。在50℃下加热混合物30分钟。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，使用乙醇过滤，并真空蒸馏滤液以获得化合物19-C(12.6g，产率97.0％；MS:[M+H]+＝352)。
<合成例19-4>化合物19-D的合成
化合物19-D(11.2g，产率71.0％；MS:[M+H]+＝438)以与合成例1-4中相同的方式获得，不同之处在于使用化合物19-C(12.6g，35.9mmol)代替化合物1-C，使用苯甲醛(3.8g，35.9mmol)代替乙醛，并且使用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)(9.0g，39.5mmol)。
<合成例19-5>化学式6-17的合成
化学式6-17的化合物(7.4g，产率42％；MS:[M+H]+＝688)以与合成例1-5中相同的方式获得，不同之处在于使用化合物19-D(11.2g，25.5mmol)代替化合物1-D，使用(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)硼酸(9.6g，25.5mmol)代替(10-苯基蒽-9-基)硼酸，并且使用2M的碳酸钾(K2CO3)溶液(37mL)和四(三苯基膦)钯(0)(0.5g，0.97mmol)。
<合成例20>化学式7-17的合成
<合成例20-1>化合物20-A的合成
化合物20-A(40.7g，产率64％；MS:[M+H]+＝429)以与合成例1-1中相同的方式获得，不同之处在于使用2-(λ2-氮烷基)-4-溴-N-苯基苯胺(50.5g，192.5mmol)代替5-溴-N1-苯基苯-1,2-二胺。
<合成例20-2>化合物20-B的合成
化合物20-B(25.7g，产率71％；MS:[M+H]+＝382)以与合成例1-2中相同的方式获得，不同之处在于使用化合物20-A(40.7g，94.8mmol)代替化合物1-A，并且使用1％的氢氧化钠水溶液(625ml)。
<合成例20-3>化合物20-C的合成
化合物20-C(23.5g，产率99.0％；MS:[M+H]+＝352)以与合成例1-3中相同的方式获得，不同之处在于使用化合物20-B(25.7g，67.3mmol)代替化合物1-B，并且使用Pd-C(0.9g，8.7mmol)和一水合肼(20ml)。
<合成例20-4>化合物20-D的合成
化合物20-D(21.3g，产率82％；MS:[M+H]+＝390)以与合成例1-4中相同的方式获得，不同之处在于使用化合物20-C(23.5g，66.6mmol)代替化合物1-C，使用丙醛(3.9g，66.6mmol)代替乙醛，并且使用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)(16.7g，73.3mmol)。
<合成例20-5>化学式7-17的合成
化学式7-17的化合物(12.5g，产率39％；MS:[M+H]+＝640)以与合成例1-5中相同的方式获得，不同之处在于使用化合物20-D(19.5g，50.0mmol)代替化合物1-D，使用(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)硼酸(18.7g，50.0mmol)代替(10-苯基蒽-9-基)硼酸，并且使用2M的碳酸钾(K2CO3)溶液(73mL)和四(三苯基膦)钯(0)(1.1g，1.90mmol)。
<实验例>
<实验例1-1>
将其上涂覆有氧化铟锡(ITO)作为薄膜至的厚度的玻璃基底置于其中溶解有洗涤剂的蒸馏水中，并超声清洗。使用FischerCorporation的产品作为洗涤剂，使用由MilliporeCorporation制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水经10分钟重复两次超声清洗。在用蒸馏水清洗完成之后，将基底用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂超声清洗，并干燥，然后转移至等离子清洗机。此外，将基底使用氧等离子体清洗5分钟，然后转移至真空沉积器。
在如上制备的透明ITO电极上，通过热真空沉积以下化学式的六腈六氮杂苯并菲(HAT)形成空穴注入层至的厚度。
通过真空沉积上文所示化学式的4-4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)在空穴注入层上形成空穴传输层。
随后，通过以10:1的重量比真空沉积以下所示的GH和GD在空穴传输层上形成发光层至的膜厚度。
通过真空沉积化学式2-1的化合物在发光层上形成电子注入和传输层至的厚度。
通过以连续顺序沉积氟化锂(LiF)至的厚度并且沉积铝至 的厚度在电子注入和传输层上形成阴极。
在以上过程中使有机材料的沉积速率维持在/秒至/秒，阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别维持在/秒和/秒，并且沉积时的真空度维持在2×10-7托至5×10-8托，由此制造了有机发光器件。
<比较例1>
有机发光器件以与实验例1-1中相同的方式制造，不同之处在于使用以下化学式ET-A的化合物代替化学式2-1的化合物。
[ET-A]
<实验例1-2至1-12>
实验例1-2至1-12的有机发光器件以与实验例1-1中相同的方式制造，不同之处在于使用表1中所示的各个化合物代替化学式2-1的化合物。
向实验例1-1至1-12和比较例1中制造的有机发光器件施加电流(10mA/cm2)，并且结果示于表1。
[表1]
化合物 电压(V) 效率(dc/A) 色坐标(x,y)
实验例1-1 2-1 3.82 41.22 (0.374,0.619)
实验例1-2 3-1 3.73 41.68 (0.373,0.620)
实验例1-3 3-4 3.88 42.11 (0.372,0.622)
实验例1-4 3-5 3.85 41.80 (0.373,0.621)
实验例1-5 3-6 3.79 41.98 (0.371,0.622)
实验例1-6 3-12 3.89 42.10 (0.372,0.622)
实验例1-7 3-18 3.99 41.27 (0.372,0.619)
实验例1-8 3-19 3.76 40.24 (0.373,0.620)
实验例1-9 4-1 3.89 41.35 (0.374,0.620)
实验例1-10 5-17 3.88 42.34 (0.374,0.623)
实验例1-11 6-17 3.78 41.58 (0.372,0.624)
实验例1-12 7-17 3.96 42.15 (0.373,0.620)
比较例1 ET-A 3.98 39.99 (0.373,0.621)
如由表1的结果看出的，表明根据本说明书一个实施方案的杂环化合物可用作有机发光器件的有机材料层材料，并且特别地当在有机材料层中的电子注入和传输层中使用所述杂环化合物时，有机发光器件在效率、驱动电压、稳定性等方面表现出优越特性。特别地，证明所述化合物由于优异的热稳定性、深HOMO能级和空穴稳定性而表现出优越特性。所述化合物的优势在于，其提高了有机发光器件的效率，并且由于该化合物的热稳定性而可提高器件的稳定性。
<实验例2-1>
在如实验例1-1中制备的透明ITO电极上，通过热真空沉积上文所示化学式的六腈六氮杂苯并菲(HAT)形成空穴注入层至的厚度。
通过以连续顺序真空沉积上文所示化学式的4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)六腈六氮杂苯并菲(HAT)和4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)在空穴注入层上形成空穴传输层。
随后，通过以25:1的重量比真空沉积以下所示的BH和BD在空穴传输层上形成发光层至的膜厚度。
通过以1:1的重量比真空沉积化学式2-1的化合物和以下化学式的喹啉锂(LiQ)在发光层上形成电子注入和传输层至的厚度。
[LiQ]
通过以连续顺序沉积氟化锂(LiF)至的厚度并且沉积铝至 的厚度在电子注入和传输层上形成阴极。
在以上过程中，有机材料的沉积速率维持在/秒至/秒，阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别维持在/秒和/秒，并且沉积时的真空度维持在2×10-7托至5×10-8托，由此制造了有机发光器件。
<比较例2>
有机发光器件以与实验例2-1中相同的方式制造，不同之处在于使用以下化学式ET-A的化合物代替化学式2-1的化合物。
[ET-A]
<实验例2-2>至2-12>
实验例2-2至2-12的有机发光器件以与实验例2-1中相同的方式制造，不同之处在于使用表2中所示的各个化合物代替化学式2-1的化合物。
向实验例2-1至2-12和比较例2中制造的有机发光器件施加电流(10mA/cm2)，并且结果示于表2。
[表2]
化合物 电压(V) 效率(dc/A) 色坐标(x,y)
实验例2-1 2-1 3.92 5.21 (0.140,0.131)
实验例2-2 3-1 3.89 5.22 (0.141,0.129)
实验例2-3 3-26 3.88 5.19 (0.141,0.130)
实验例2-4 3-28 3.86 5.20 (0.139,0.131)
实验例2-5 3-29 3.98 5.12 (0.140,0.130)
实验例2-6 3-30 3.96 4.99 (0.142,0.132)
实验例2-7 3-34 3.89 5.18 (0.139,0.133)
实验例2-8 4-1 3.82 5.23 (0.141,0.132)
实验例2-9 4-26 3.93 4.98 (0.140,0.130)
实验例2-10 4-40 3.94 5.26 (0.141,0.131)
实验例2-11 4-41 3.92 5.22 (0.140,0.130)
实验例2-12 5-17 3.96 5.13 (0.140,0.130)
比较例2 ET-A 4.05 4.75 (0.141,0.129)
如由表2的结果看出的，表明根据本说明书一个实施方案的杂环化合物可用作有机发光器件的有机材料层材料，并且特别地当在有机材料层中的电子注入和传输层中使用所述杂环化合物时，有机发光器件在效率、驱动电压、稳定性等方面表现出优越特性。特别地，证明所述化合物由于优异的热稳定性、深HOMO能级和空穴稳定性而表现出优越特性。所述化合物可单独地或者可作为与n型掺杂剂如LiQ的混合物用于有机电子器件(包括有机发光器件)中。所述化合物的优势在于，其提高了有机发光器件的效率，并且由于该化合物的热稳定性而可提高器件的稳定性。

Claims (15)

1.一种由以下化学式1表示的杂环化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R和R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；取代或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；取代或未取代的烷氧基；取代或未取代的芳氧基；取代或未取代的烷基硫基；取代或未取代的芳基硫基；取代或未取代的烷基磺酰基；取代或未取代的芳基磺酰基；取代或未取代的烯基；取代或未取代的甲硅烷基；取代或未取代的硼基；取代或未取代的烷基胺基；取代或未取代的芳烷基胺基；取代或未取代的芳基胺基；取代或未取代的杂芳基胺基；取代或未取代的芳基膦基；取代或未取代的氧化膦基；取代或未取代的芳基；或者取代或未取代的包含N、O和S原子中一者或更多者的杂环基，或者R和R2至R8中的相邻基团彼此键合以形成脂肪族环、芳香族环、脂肪族杂环或芳香族杂环。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中R1是取代或未取代的烷基；取代或未取代的烯基；取代或未取代的芳基；取代或未取代的氧化膦基；或者取代或未取代的包含N、O和S原子中一者或更多者的杂环基。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中R是取代或未取代的烷基；取代或未取代的烯基；取代或未取代的芳基；取代或未取代的氧化膦基；或者取代或未取代的包含N、O和S原子中一者或更多者的杂环基。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中R2至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；取代或未取代的烷基；取代或未取代的烯基；取代或未取代的芳基；取代或未取代的氧化膦基；或者取代或未取代的包含N、O和S原子中一者或更多者的杂环基。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中R和R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；烷基；烯基；芳基；氧化膦基；或者包含N、O和S原子中一者或更多者的杂环基，并且
所述烷基；烯基；芳基；氧化膦基；以及包含N、O和S原子中一者或更多者的杂环基是未经取代的或者经选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；腈基；取代或未取代的烷基；取代或未取代的烯基；取代或未取代的芳基；取代或未取代的硅烷基；取代或未取代的氧化膦基；以及取代或未取代的包含N、O和S原子中一者或更多者的杂环基；或者两个或更多个取代基彼此键合以形成脂肪族环、芳香族环、脂肪族杂环或芳香族杂环，或者形成螺键。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中R和R1至R8中的至少一者是以下结构中的任一者：
7.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中所述由化学式1表示的杂环化合物由以下结构中的任一者表示：
8.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
设置成与所述第一电极相对的第二电极；和
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的包括发光层的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含权利要求1至7中任一项所述的杂环化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子传输层、电子注入层或同时进行电子传输和电子注入的层，并且所述电子传输层、所述电子注入层或所述同时进行电子传输和电子注入的层包含所述杂环化合物。
10.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中所述电子传输层、所述电子注入层或所述同时进行电子传输和电子注入的层仅由所述杂环化合物形成。
11.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中所述电子传输层、所述电子注入层或所述同时进行电子传输和电子注入的层包含所述杂环化合物作为p型主体，并且包含n型掺杂剂作为掺杂剂。
12.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中所述n型掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属化合物或其组合。
13.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述发光层包含所述杂环化合物。
14.根据权利要求13所述的有机发光器件，其中所述发光层包含所述杂环化合物作为主体，并且包含磷掺杂剂化合物作为掺杂剂。
15.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述有机材料层还包括选自以下中的一个、两个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层。
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