CN109689618B - 基于胺的化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本说明书提供了化学式1的化合物和包含其的有机发光器件。

Description

基于胺的化合物和包含其的有机发光器件
技术领域
本申请要求于2016年9月23日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0122409号和于2017年9月22日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0122421号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于其间的有机材料层的结构。在此，有机材料层通常以由不同材料形成的多层结构形成以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。当在这样的有机发光器件结构中的两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，并且当注入的空穴和电子相遇时，形成激子，并且当这些激子返回基态时发光。
持续需要开发用于这样的有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本说明书描述了基于胺的化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0001982738810000021
其中，在化学式1中，
R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的硫代烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
n1至n3各自为0至4的整数，
当n1至n3各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
n4为0至2的整数，
当n4为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
p1至p3各自为0至3的整数，
当p1至p3各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
L、L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的二价杂环基，
Ar1为三亚苯基，
Ar2为氢；氘；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的芳基烯基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及
X1为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的芳基烯基；或者经取代或未经取代的杂环基。
本说明书的另一个实施方案提供了有机发光器件，其包括第一电极，第二电极，和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层的一个或更多个层包含化学式1的化合物。
有益效果
可以使用本说明书中描述的化合物作为有机发光器件的有机材料层的材料。根据至少一个实施方案的化合物能够在有机发光器件中提高效率，获得低驱动电压和/或提高寿命特性。可以使用本说明书中描述的化合物作为空穴注入、空穴传输、空穴注入和空穴传输、电子阻挡、发光、空穴阻挡、电子传输或电子注入的材料。
特别地，当在有机发光器件的空穴注入层或空穴传输层中使用本说明书中描述的化合物时，可以获得提高有机发光器件的效率、降低驱动电压和增加器件的寿命的效果。
附图说明
图1示出了由基底(1)、阳极(2)、发光层(3)和阴极(4)形成的有机发光器件的实例。
图2示出了由基底(1)、阳极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、电子阻挡层(8)、发光层(3)、同时进行电子传输和电子注入的层(7)、和阴极(4)形成的有机发光器件的实例。
1：基底
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：同时进行电子传输和电子注入的层
8：电子阻挡层
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0001982738810000041
在化学式1中，
R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的硫代烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
n1至n3各自为0至4的整数，
当n1至n3各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
n4为0至2的整数，
当n4为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
p1至p3各自为0至3的整数，
当p1至p3各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
L、L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的二价杂环基，
Ar1为三亚苯基，
Ar2为氢；氘；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的芳基烯基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及
X1为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的芳基烯基；或者经取代或未经取代的杂环基。
下面描述取代基的实例，然而，取代基不限于此。
在本说明书中，
Figure BDA0001982738810000051
和
Figure BDA0001982738810000052
意指键合位点。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；甲硅烷基；硼基；烷基；芳基烷基；环烷基；烯基；芳基烯基；芳基；胺基；和杂环基，或者未经取代，或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代，或者未经取代。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可以包括联苯基。换句话说，联苯基可以是芳基，或者可以解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，可以包括具有如下结构的化合物，然而，羰基不限于此。
Figure BDA0001982738810000053
在本说明书中，在酯基中，酯基的氧可以被具有1至40个碳原子的线性、支化或环状烷基或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，可以包括具有以下结构式的化合物，然而，酯基不限于此。
Figure BDA0001982738810000054
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，可以包括具有如下结构的化合物，然而，酰亚胺基不限于此。
Figure BDA0001982738810000061
在本说明书中，甲硅烷基可以由化学式-SiRaRbRc表示，并且Ra、Rb和Rc可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可以由化学式-BRaRb表示，并且Ra和Rb可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。硼基的具体实例可以包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，烷基可以是线性或支化的，并且虽然不特别限制于此，但碳原子数优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、庚基、正庚基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、正壬基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以是线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等，但不限于此。
本说明书中描述的烷基、烷氧基和包含烷基部分的其他取代基包括线性或支化形式两者。
在本说明书中，烯基可以是线性或支化的，并且虽然不特别限制于此，但碳原子数优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据另一个实施方案，烯基的碳原子数为2至6。其具体实例可以包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，并且根据一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至40。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。胺基可以被上述烷基、芳基、杂环基、烯基、环烷基、其组合等取代。胺基的具体实例可以包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、9,9-二甲基芴基苯胺基、吡啶基苯胺基、二苯胺基、苯基吡啶基胺基、萘胺基、联苯胺基、蒽胺基、二苯并呋喃基苯胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯胺基等，但不限于此
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可以是单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至20。当芳基为单环芳基时，其实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基、四苯基等，但不限于此。多环芳基的实例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure BDA0001982738810000072
基、三亚苯基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。当芴基被取代时，可以包括
Figure BDA0001982738810000071
(9,9-二甲基芴基)、
Figure BDA0001982738810000081
(9-甲基-9-苯基芴基)、
Figure BDA0001982738810000082
(9,9-二苯基芴基)、
Figure BDA0001982738810000083
等。然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂环基是包含N、O、P、S、Si和Se中的一者或更多者作为杂原子的杂环基，并且虽然不特别限制于此，但碳原子数优选为1至60。根据一个实施方案，杂环基的碳原子数为1至30。杂环基的实例可以包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、
Figure BDA0001982738810000084
唑基、异
Figure BDA0001982738810000085
唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、
Figure BDA0001982738810000086
二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、吡嗪基、
Figure BDA0001982738810000087
嗪基、噻嗪基、二氧代烯基(dioxynyl)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吖啶基、呫吨基、菲啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、二氢吲哚基、吲嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0001982738810000088
唑基、苯并咪唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、吩
Figure BDA0001982738810000089
嗪基、菲啶基、菲咯啉基、吩噻嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并菲啶基、苯并咪唑并喹唑啉基、苯并咪唑并菲啶基等，但不限于此。
在本说明书中，杂环基具有2至60个成环元素。在另一个实施方案中，杂环基具有2至40个成环元素。在一个实施方案中，杂环基具有2至20个成环元素。
在本说明书中，以上提供的关于芳基的描述可以应用于芳基烷基和芳基烯基中的芳基。
在本说明书中，以上提供的关于烷基的描述可以应用于芳基烷基和硫代烷基中的烷基。
在本说明书中，以上提供的关于烯基的描述可以应用于芳基烯基中的烯基。
在本说明书中，与相邻基团键合形成环的含义意指与相邻基团键合形成经取代或未经取代的脂族烃环；经取代或未经取代的芳族烃环；经取代或未经取代的脂族杂环基；经取代或未经取代的芳族杂环基；或者其稠合环。
在本说明书中，脂族烃环意指仅由碳和氢原子形成的作为非芳族的环的环。具体地，脂族烃环的实例可以包括环丙烷、环丁烷、环丁烯、环戊烷、环戊烯、环己烷、环己烯、1,4-环己二烯、环庚烷、环庚烯、环辛烷、环辛烯等，但不限于此。
在本说明书的一个实施方案中，由化学式1表示的化合物可以由以下化学式2至4中的任一者表示。
[化学式2]
Figure BDA0001982738810000091
[化学式3]
Figure BDA0001982738810000092
[化学式4]
Figure BDA0001982738810000101
在化学式2至4中，
R1至R4、X1、L、L1、L2、n1至n4、p1至p3、Ar1和Ar2具有与化学式1中相同的限定。
在本说明书的一个实施方案中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的二价杂环基。
在另一个实施方案中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，L1和L2彼此相同或不同，并且可以各自独立地为直接键；或者选自以下结构。
Figure BDA0001982738810000111
在所述结构中，
R17至R19彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚苯基。
在本说明书的一个实施方案中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或亚苯基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，-(L)p1-N[(L1)p2Ar1][(L2)p3Ar2]可以由以下化学式5表示。
[化学式5]
Figure BDA0001982738810000121
在化学式5中，
L、L2、p1、p3和Ar2具有与化学式1中相同的限定。
在本说明书的一个实施方案中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至40个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至60个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经芳基或杂环基取代的具有1至20个碳原子的烷基；未经取代或经烷基、芳基或杂环基取代的具有3至30个碳原子的环烷基；未经取代或经烷基或杂环基取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者未经取代或经烷基或芳基取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，L是直接键或选自以下结构中的任一者。
Figure BDA0001982738810000131
在所述结构中，
R17至R19彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R17至R19彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R17至R19彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至40个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至60个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R17至R19彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R17至R19彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经芳基或杂环基取代的具有1至20个碳原子的烷基；未经取代或经烷基、芳基或杂环基取代的具有3至30个碳原子的环烷基；未经取代或经烷基或杂环基取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者未经取代或经烷基或芳基取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，X1是经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在另一个实施方案中，X1是经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，X1是未经取代或经芳基取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者未经取代或经芳基取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，X1是未经取代或经苯基取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者未经取代或经苯基取代的具有2至40个碳原子的杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，X1是未经取代或经苯基取代的苯基；未经取代或经苯基取代的联苯基；未经取代或经苯基取代的萘基；未经取代或经苯基取代的菲基；未经取代或经苯基取代的三亚苯基；未经取代或经苯基取代的二苯并噻吩基；未经取代或经苯基取代的二苯并呋喃基；未经取代或经苯基取代的咔唑基；或者未经取代或经苯基取代的苯并咔唑基。
在本说明书的一个实施方案中，X1可以选自以下结构。
Figure BDA0001982738810000151
Figure BDA0001982738810000161
在所述结构中，
R11至R13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻取代基彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
在本说明书的一个实施方案中，R11至R13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R11至R13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至40个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至60个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R11至R13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R11至R13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经芳基或杂环基取代的具有1至20个碳原子的烷基；未经取代或经烷基、芳基或杂环基取代的具有3至30个碳原子的环烷基；未经取代或经烷基或杂环基取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者未经取代或经烷基或芳基取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R11和R12可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个实施方案，R11和R12可以彼此键合以形成经取代或未经取代的烃环。
根据另一个实施方案，R11和R12可以彼此键合以形成环戊烷或环己烷。
在本说明书的一个实施方案中，Ar2为氢；氘；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar2为氢；氘；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar2为氢；氘；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的三苯基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的咔唑基；或者经取代或未经取代的苯并咔唑基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar2可以选自以下结构。
Figure BDA0001982738810000181
Figure BDA0001982738810000191
在所述结构中，
R14至R16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻取代基彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
在本说明书的一个实施方案中，R14至R16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R14至R16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至40个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至60个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R14至R16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R14至R16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经芳基或杂环基取代的具有1至20个碳原子的烷基；未经取代或经烷基、芳基或杂环基取代的具有3至30个碳原子的环烷基；未经取代或经烷基或杂环基取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者未经取代或经烷基或芳基取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R14和R15可以彼此键合以形成经取代或未经取代的烃环。
根据本说明书的一个实施方案，R14和R15可以彼此键合以形成环戊烷或环己烷。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1的化合物可以选自以下结构。
Figure BDA0001982738810000201
Figure BDA0001982738810000211
Figure BDA0001982738810000221
Figure BDA0001982738810000231
Figure BDA0001982738810000241
Figure BDA0001982738810000251
Figure BDA0001982738810000261
Figure BDA0001982738810000271
Figure BDA0001982738810000281
Figure BDA0001982738810000291
Figure BDA0001982738810000301
Figure BDA0001982738810000311
Figure BDA0001982738810000321
Figure BDA0001982738810000331
Figure BDA0001982738810000341
Figure BDA0001982738810000351
Figure BDA0001982738810000361
Figure BDA0001982738810000371
Figure BDA0001982738810000381
Figure BDA0001982738810000391
Figure BDA0001982738810000401
Figure BDA0001982738810000411
Figure BDA0001982738810000421
Figure BDA0001982738810000431
Figure BDA0001982738810000441
Figure BDA0001982738810000451
Figure BDA0001982738810000461
根据本说明书的一个实施方案的化合物可以使用稍后描述的制备方法来制备。
例如，化学式1的化合物的核心结构可以如以下反应式中制备。可以使用本领域已知的方法使取代基与其键合，并且取代基的类型、位置或数量可以根据本领域已知的技术而变化。
根据本说明书的化合物可以如下合成。
步骤1)
通过螺二芴胺和N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)的溴化反应合成经溴取代的伯胺
Figure BDA0001982738810000471
步骤2)
通过步骤1中获得的经溴取代的伯胺与X1-硼酸的偶联反应合成经X1取代的伯胺
Figure BDA0001982738810000472
步骤3)
通过步骤2中获得的经X1取代的伯胺与三亚苯(Xa＝卤化物)的胺化反应合成仲胺
Figure BDA0001982738810000473
步骤4)
通过步骤3中获得的仲胺与芳基卤化物(Ar2-(L2)p3-Xb，Xb＝卤化物)的胺化反应合成叔胺
Figure BDA0001982738810000481
化合物的共轭长度与其能带隙密切相关。具体地，随着化合物的共轭长度增加，其能带隙降低。
在本公开内容中，通过向如上的核心结构引入各种取代基，可以合成具有各种能带隙的化合物。另外，在本公开内容中，通过向具有如上结构的核心结构引入各种取代基，还可以控制化合物的HOMO和LUMO能级。
另外，通过向具有如上结构的核心结构引入各种取代基，可以合成具有所引入的取代基的独特特性的化合物。例如，通过向核心结构引入通常用作用于制造有机发光器件的空穴注入层材料、空穴传输用材料、发光层材料和电子传输层材料的取代基，可以合成满足每个有机材料层所需的需要的材料。
此外，根据本公开内容的有机发光器件包括第一电极，第二电极，和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含所述化合物。
在本公开内容的一个实施方案中，第一电极是阳极，并且第二电极是阴极。
根据另一个实施方案，第一电极是阴极，并且第二电极是阳极。
本公开内容的有机发光器件可以使用用于制备有机发光器件的常用方法和材料来制备，不同之处在于使用上述化合物形成一个或更多个有机材料层。
在制造有机发光器件时，可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法使化合物形成为有机材料层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
本公开内容的有机发光器件的有机材料层可以以单层结构形成，但也可以以其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构形成。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴注入和空穴传输的层、发光层、电子传输层、电子注入层、同时进行电子注入和电子传输的层、电子阻挡层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括较少数量的有机材料层。
在本公开内容的一个实施方案中，包含化学式1的化合物的有机材料层是有机发光器件中的空穴注入层或发光层。
根据另一个实施方案，包含化学式1的化合物的有机材料层是有机发光器件中的空穴传输层或电子阻挡层。
在本公开内容的有机发光器件中，有机材料层可以包括空穴注入层或空穴传输层，并且这些层的一个或更多个层可以包含由化学式1表示的化合物。
在另一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物。作为另一个实施方案，可以包含由化学式1表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
作为另一个实施方案，包含由化学式1表示的化合物的有机材料层包含由化学式1表示的化合物作为掺杂剂，并且可以包含荧光主体或磷光主体。
在另一个实施方案中，包含由化学式1表示的化合物的有机材料层包含由化学式1表示的化合物作为掺杂剂，包含荧光主体或磷光主体，并且可以包含其他有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
作为另一个实施方案，包含由化学式1表示的化合物的有机材料层包含由化学式1表示的化合物作为掺杂剂，包含荧光主体或磷光主体，并且可以与基于铱(Ir)的掺杂剂一起使用。
在本公开内容的有机发光器件中，有机材料层包括电子注入层或电子传输层，并且电子注入层或电子传输层可以包含由化学式1表示的化合物。
在根据另一个实施方案的有机发光器件中，有机材料层包括电子阻挡层，并且电子阻挡层可以包含由化学式1表示的化合物。
本公开内容的有机发光器件的结构可以如图1和图2中所例示，但不限于此。
图1示出了其中阳极(2)、发光层(3)和阴极(4)相继地层合在基底(1)上的有机发光器件的结构。在这样的结构中，所述化合物可以包含在发光层(3)中。
图2示出了其中阳极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、电子阻挡层(8)、发光层(3)、同时进行电子传输和电子注入的层(7)和阴极(4)相继地层合在基底(1)上的有机发光器件的结构。在这样的结构中，化合物可以包含在空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(3)或电子阻挡层(8)中。
例如，根据本公开内容的有机发光器件可以如下制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸镀)沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金来在基底上形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积能够用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件也可以通过在基底上相继地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
有机材料层可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层等的多层结构，然而，该结构不限于此，并且有机材料层可以具有单层结构。此外，有机材料层可以使用各种聚合物材料通过溶剂过程(例如旋涂、浸涂、刮刀涂覆、丝网印刷、喷墨印刷或热转印法)代替沉积法制备成具有较少数量的层。
作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料以使空穴顺利注入到有机材料层。能够用于本公开内容的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料以使电子顺利注入到有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
空穴注入材料是有利地在低电压下接收来自阳极的空穴的材料，并且优选地，空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)在阳极材料的功函数和周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、和基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输材料是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输到发光层的材料，并且具有高空穴迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光层可以发射红色、绿色或蓝色的光，并且可以由磷光材料或荧光材料形成。发光材料是这样的材料：其能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子，并且使空穴和电子结合而在发射在可见光区域中的光，并且优选为对荧光或磷光具有有利的量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
Figure BDA0001982738810000512
唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴、红荧烯等，但不限于此。
发光层的主体材料包括稠合芳族环衍生物，含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，材料不限于此。
用作发光层的掺杂剂的基于铱的配合物如下。
Figure BDA0001982738810000511
Figure BDA0001982738810000521
电子传输材料是有利地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层的材料，具有高电子迁移率的材料是合适的。其具体实例包括8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本公开内容的有机发光器件可以是顶部发射型、底部发射型或双发射型。
根据本公开内容的化合物还可以以在有机发光器件中使用的类似原理用于包括有机太阳能电池、有机光电导体、有机晶体管等的有机电子器件中。
<制备例>
制备例1.化合物1的合成
步骤1)化合物1-A的合成
Figure BDA0001982738810000531
在将9,9'-螺二[芴]-2-胺(50.00g，150.87mmol)溶解在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)(200ml)中之后，将温度降至0℃。向该溶液中缓慢引入溶解在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)(100ml)中的N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(26.85g，150.87mmol)，并搅拌所得物。反应完成之后，将温度升至室温，向其中添加水进行反向沉淀，并过滤所得物。使用氯仿和硫代硫酸钠溶液使所获得的固体分层。除去溶剂之后，用己烷使所得物重结晶以获得化合物1-A(52.50g，收率84.81％)。
步骤2)化合物1-B的合成
Figure BDA0001982738810000532
在将步骤1中获得的化合物1-A(52.5g，127.95mmol)和苯硼酸(15.60g，127.95mmol)溶解在1,4-二
Figure BDA0001982738810000533
烷(300ml)中之后，向其中添加碳酸钾(53.05g，383.85mmol:水150ml)溶液，并将所得物加热并搅拌15分钟。向该溶液中添加溶解在1,4-二
Figure BDA0001982738810000534
烷(20ml)中的1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁二氯化钯(II)(0.47g，0.64mmol)，并将所得物加热并搅拌1小时。反应完成之后，过滤所得物，然后使用氯仿和水进行分层。除去溶剂之后，用己烷使所得物重结晶以获得化合物1-B(44.3g，收率84.96％)。
步骤3)化合物1-C的合成
Figure BDA0001982738810000541
在向步骤2中获得的化合物1-B(44.3g，108.71mmol)、2-溴三亚苯(33.40g，108.71mmol)和叔丁醇钠(14.63g，152.19mmol)中添加甲苯(350ml)之后，将所得物加热并搅拌15分钟。向混合物中添加溶解在甲苯(20ml)中的1,1'-双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯(II)(0.40g，0.54mmol)，并将所得物加热并搅拌1小时。反应完成之后，过滤所得物，然后使用氯仿和水进行分层。除去溶剂之后，用乙酸乙酯使所得物重结晶以获得化合物1-C(51.6g，收率74.89％)。
步骤4)化合物1的合成
Figure BDA0001982738810000542
在向步骤3中获得的化合物1-C(30.0g，47.33mmol)、溴苯(7.43g，47.33mmol)和叔丁醇钠(6.37g，66.26mmol)添加甲苯(200ml)之后，将所得物加热并搅拌15分钟。向混合物中添加溶解在甲苯(20ml)中的双(三叔丁基膦)钯(0.12g，0.24mmol)，并将所得物加热并搅拌1小时。反应完成之后，过滤所得物，然后使用甲苯和水进行分层。除去溶剂之后，用乙酸乙酯使所得物重结晶以获得化合物1(24.6g，收率73.22％)。(MS[M+H]+＝710)
制备例2.化合物2的合成
Figure BDA0001982738810000551
使用制备例1的步骤3中获得的化合物1-C(30.0g，47.33mmol)和4-溴-1,1'-联苯(11.03g，47.33mmol)以与制备例1的步骤4中相同的方式获得化合物2(26.0g，收率69.89％)。(MS[M+H]+＝786)
制备例3.化合物3的合成
Figure BDA0001982738810000552
使用制备例1的步骤3中获得的化合物1-C(30.0g，47.33mmol)和2-溴-1,1'-联苯(11.03g，47.33mmol)以与制备例1的步骤4中相同的方式获得化合物3(22.5g，收率60.48％)。(MS[M+H]+＝786)
制备例4.化合物4的合成
Figure BDA0001982738810000561
使用制备例1的步骤3中获得的化合物1-C(30.0g，47.33mmol)和2-(4-溴苯基)萘(13.40g，47.33mmol)以与制备例1的步骤4中相同的方式获得化合物4(29.3g，收率74.05％)。(MS[M+H]+＝836)
制备例5.化合物5的合成
Figure BDA0001982738810000562
使用制备例1的步骤3中获得的化合物1-C(30.0g，47.33mmol)和2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(12.93g，47.33mmol)以与制备例1的步骤4中相同的方式获得化合物5(25.1g，收率64.20％)。(MS[M+H]+＝826)
制备例6.化合物6的合成
步骤1)化合物6-A的合成
Figure BDA0001982738810000571
使用制备例1的步骤1中获得的化合物1-A(50.0g，121.86mmol)和[1,1'-联苯]-4-基硼酸(24.13g，121.86mmol)以与制备例1的步骤2中相同的方式获得化合物6-A(51.7g，收率87.73％)。
步骤2)化合物6-B的合成
Figure BDA0001982738810000572
使用步骤1中获得的化合物6-A(51.7g，106.90mmol)和2-溴三亚苯(32.84g，106.90mmol)以与制备例1的步骤3中相同的方式获得化合物6-B(67.3g，收率88.68％)。
步骤3)化合物6的合成
Figure BDA0001982738810000581
使用步骤2中获得的化合物6-B(30.0g，42.26mmol)和溴苯(6.64g，42.26mmol)以与制备例1的步骤4中相同的方式获得化合物6(27.5g，收率82.79％)。(MS[M+H]+＝786)
制备例7.化合物7的合成
Figure BDA0001982738810000582
使用制备例6的步骤2中获得的化合物6-B(30.0g，42.26mmol)和4-溴-1,1'-联苯(9.85g，42.26mmol)以与制备例1的步骤4中相同的方式获得化合物7(28.3g，收率77.68％)。(MS[M+H]+＝862)
制备例8.化合物8的合成
Figure BDA0001982738810000591
使用制备例6的步骤2中获得的化合物6-B(30.0g，42.26mmol)和2-溴-1,1'-联苯(9.85g，42.26mmol)以与制备例1的步骤4中相同的方式获得化合物8(26.4g，收率72.46％)。(MS[M+H]+＝862)
制备例9.化合物9的合成
Figure BDA0001982738810000592
使用制备例6的步骤2中获得的化合物6-B(30.0g，42.26mmol)和2-(4-溴苯基)萘(11.97g，42.26mmol)以与制备例1的步骤4中相同的方式获得化合物9(26.9g，收率69.78％)。(MS[M+H]+＝912)
制备例10.化合物10的合成
Figure BDA0001982738810000601
使用制备例6的步骤2中获得的化合物6-B(30.0g，42.26mmol)和2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(11.54g，42.26mmol)以与制备例1的步骤4中相同的方式获得化合物10(27.1g，收率71.34％)。(MS[M+H]+＝902)
制备例11.化合物11的合成
步骤1)化合物11-A的合成
Figure BDA0001982738810000602
使用制备例1的步骤1中获得的化合物1-A(50.0g，121.86mmol)和萘-2-基硼酸(20.96g，121.86mmol)以与制备例1的步骤2中相同的方式获得化合物11-A(49.6g，收率88.95％)。
步骤2)化合物11-B的合成
Figure BDA0001982738810000611
使用步骤1中获得的化合物11-A(49.6g，108.40mmol)和2-溴三亚苯(33.30g，108.40mmol)以与制备例1的步骤3中相同的方式获得化合物11-B(62.9g，收率84.85％)。
步骤3)化合物11的合成
Figure BDA0001982738810000612
使用步骤2中获得的化合物11-B(30.0g，43.87mmol)和溴苯(6.89g，43.87mmol)以与制备例1的步骤4中相同的方式获得化合物11(26.4g，收率79.19％)。(MS[M+H]+＝760)
制备例12.化合物12的合成
Figure BDA0001982738810000621
使用制备例11的步骤2中获得的化合物11-B(30.0g，43.87mmol)和4-溴-1,1'-联苯(10.23g，43.87mmol)以与制备例1的步骤4中相同的方式获得化合物12(28.6g，收率77.98％)。(MS[M+H]+＝836)
制备例13.化合物13的合成
Figure BDA0001982738810000622
使用制备例11的步骤2中获得的化合物11-B(30.0g，43.87mmol)和2-溴-1,1'-联苯(10.23g，43.87mmol)以与制备例1的步骤4中相同的方式获得化合物13(26.9g，收率73.34％)。(MS[M+H]+＝836)
制备例14.化合物14的合成
Figure BDA0001982738810000631
使用制备例11的步骤2中获得的化合物11-B(30.0g，43.87mmol)和2-(4-溴苯基)萘(12.42g，43.87mmol)以与制备例1的步骤4中相同的方式获得化合物14(30.2g，收率77.69％)。(MS[M+H]+＝886)
制备例15.化合物15的合成
Figure BDA0001982738810000632
使用制备例11的步骤2中获得的化合物11-B(30.0g，43.87mmol)和2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(11.98g，43.87mmol)以与制备例1的步骤4中相同的方式获得化合物15(25.9g，收率67.39％)。(MS[M+H]+＝876)
制备例16.化合物16的合成
步骤1)化合物16-A的合成
Figure BDA0001982738810000641
使用制备例1的步骤1中获得的化合物1-A(50.0g，121.86mmol)和二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(25.84g，121.86mmol)以与制备例1的步骤2中相同的方式获得化合物16-A(52.6g，收率86.75％)。
步骤2)化合物16-B的合成
Figure BDA0001982738810000642
使用步骤1中获得的化合物16-A(52.6g，105.71mmol)和2-溴三亚苯(32.47g，105.71mmol)以与制备例1的步骤3中相同的方式获得化合物16-B(65.1g，收率85.07％)。
步骤3)化合物16的合成
Figure BDA0001982738810000651
使用步骤2中获得的化合物16-B(30.0g，41.44mmol)和溴苯(6.51g，41.44mmol)以与制备例1的步骤4中相同的方式获得化合物16(24.8g，收率74.81％)。(MS[M+H]+＝800)
制备例17.化合物17的合成
Figure BDA0001982738810000652
使用制备例16的步骤2中获得的化合物16-B(30.0g，41.44mmol)和4-溴-1,1'-联苯(9.66g，41.44mmol)以与制备例1的步骤4中相同的方式获得化合物17(26.4g，收率72.72％)。(MS[M+H]+＝876)
制备例18.化合物18的合成
Figure BDA0001982738810000661
使用制备例16的步骤2中获得的化合物16-B(30.0g，41.44mmol)和2-溴-1,1'-联苯(9.66g，41.44mmol)以与制备例1的步骤4中相同的方式获得化合物18(24.6g，收率67.76％)。(MS[M+H]+＝876)
制备例19.化合物19的合成
Figure BDA0001982738810000662
使用制备例16的步骤2中获得的化合物16-B(30.0g，41.44mmol)和2-(4-溴苯基)萘(11.73g，41.44mmol)以与制备例1的步骤4中相同的方式获得化合物19(27.1g，收率70.61％)。(MS[M+H]+＝926)
制备例20.化合物20的合成
Figure BDA0001982738810000671
使用制备例16的步骤2中获得的化合物16-B(30.0g，41.44mmol)和2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(11.32g，41.44mmol)以与制备例1的步骤4中相同的方式获得化合物20(26.1g，收率68.75％)。(MS[M+H]+＝916)
<实验例>
比较例1-1.
将其上涂覆有厚度为
Figure BDA0001982738810000672
的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声波清洗。在此，使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，并且使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。使用蒸馏水清洗完成之后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声波清洗，然后干燥，然后将基底转移至等离子体清洗器中。另外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后转移至真空沉积器。
在如上制备的透明ITO电极上，通过热真空沉积由以下化学式HAT表示的化合物至
Figure BDA0001982738810000673
的厚度来形成空穴注入层。在空穴注入层上真空沉积由以下化学式HT1表示的化合物至
Figure BDA0001982738810000674
的厚度作为空穴传输层，然后热真空沉积以下化合物EB1至
Figure BDA0001982738810000675
的厚度作为电子阻挡层。随后，以25:1的重量比真空沉积由以下化学式BH表示的化合物和由以下化学式BD表示的化合物至
Figure BDA0001982738810000676
的厚度作为发光层。随后，真空沉积由以下化学式HB1表示的化合物至
Figure BDA0001982738810000677
的厚度作为空穴阻挡层。随后，以1:1的重量比热真空沉积由以下化学式ET1表示的化合物和由以下Liq表示的化合物至
Figure BDA0001982738810000678
的厚度作为电子传输层和电子注入层。随后，真空沉积由以下Liq表示的化合物至
Figure BDA0001982738810000679
的厚度。在电子传输和电子注入层上，通过以连续的顺序沉积氟化锂(LiF)至
Figure BDA00019827388100006710
的厚度和铝至
Figure BDA00019827388100006711
的厚度来形成阴极，并因此，制造了有机发光器件。
Figure BDA0001982738810000681
比较例1-2至1-5
以与比较例1-1中相同的方式制造比较例1-2至1-5的有机发光器件，不同之处在于使用下表1中所述的化合物代替EB1。
Figure BDA0001982738810000691
实施例1-1至1-20
以与比较例1-1中相同的方式制造实施例1-1至1-20的有机发光器件，不同之处在于使用下表1中所述的化合物代替EB1。
实验例1
当对实施例1-1至1-20和比较例1-1至1-5中制造的有机发光器件施加电流时，测量电压、效率、色坐标和寿命，并且结果示于下表1中。T95意指亮度从其初始亮度(6000尼特)降低至95％所花费的时间。
【表1】
Figure BDA0001982738810000701
如表1所示，可以确定使用本公开内容的化合物作为电子阻挡层的有机发光器件在驱动电压、效率和寿命方面表现出显著的效果。
从表1的结果可以确定，根据本公开内容的化合物具有优异的电子阻挡能力，并因此能够用于有机发光器件中。
比较例2-1至2-4
以与比较例1-1中相同的方式制造比较例2-1至2-4的有机发光器件，不同之处在于使用下表1中所述的化合物代替由HT1表示的化合物。
Figure BDA0001982738810000711
实施例2-1至2-15
以与比较例1-1中相同的方式制造实施例2-1至2-15的有机发光器件，不同之处在于使用下表1中所述的化合物代替由HT1表示的化合物。
实验例2
当对实施例2-1至2-15和比较例1-1、2-1至2-4中制造的有机发光器件施加电流时，测量电压、效率、色坐标和寿命，并且结果示于下表2中。T95意指亮度从其初始亮度(6000尼特)降低至95％所花费的时间。
【表2】
Figure BDA0001982738810000721
如表2所示，可以确定使用本公开内容的化合物作为空穴传输层的有机发光器件在驱动电压、效率和寿命方面表现出显著的效果。
从表2的结果可以确定，根据本公开内容的化合物具有优异的电子传输能力，并因此能够用于有机发光器件中。

Claims (10)

1.一种由以下化学式3表示的化合物：
[化学式3]
Figure FDA0003284049020000011
其中，在化学式3中，
R1至R4各自为氢；
n1至n3各自为0至4的整数；
n4为0至2的整数；
p1至p3各自为0至3的整数；
当p1至p3各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同；
L和L1各自为直接键；
L2为直接键；或选自以下结构中的任一者：
Figure FDA0003284049020000012
Figure FDA0003284049020000021
在所述结构中，
R18和R19各自为氢；
Ar1为三亚苯基；
Ar2为未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基取代的具有6至20个碳原子的芳基；以及
X1为具有6至20个碳原子的芳基；二苯并噻吩基；或者二苯并呋喃基，
条件是由化学式3表示的化合物不包括以下化合物：
Figure FDA0003284049020000022
2.根据权利要求1所述的化合物，其中X1为选自以下结构中的任一者：
Figure FDA0003284049020000023
Figure FDA0003284049020000031
在所述结构中，
R11至R12各自为氢。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar2为选自以下结构中的任一者：
Figure FDA0003284049020000041
在所述结构中，
R14和R15彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或具有1至10个碳原子的烷基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中由化学式3表示的化合物为选自以下结构中的任一者：
Figure FDA0003284049020000051
Figure FDA0003284049020000061
Figure FDA0003284049020000071
Figure FDA0003284049020000081
Figure FDA0003284049020000091
Figure FDA0003284049020000101
Figure FDA0003284049020000111
Figure FDA0003284049020000121
Figure FDA0003284049020000131
Figure FDA0003284049020000141
Figure FDA0003284049020000151
Figure FDA0003284049020000161
Figure FDA0003284049020000171
Figure FDA0003284049020000181
Figure FDA0003284049020000191
5.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求1至4中任一项所述的化合物。
6.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且所述空穴注入层或所述空穴传输层包含化学式3的化合物。
7.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含化学式3的化合物。
8.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子注入层或电子传输层，并且所述电子注入层或所述电子传输层包含化学式3的化合物。
9.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子阻挡层，并且所述电子阻挡层包含化学式3的化合物。
10.根据权利要求5所述的有机发光器件，还包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层中的一个、两个或更多个层。
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