KR102010893B1 - 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{AMINE-BASED COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 출원은 2016년 09월 23일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2016-0122409호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
한국 공개특허공보 제2010-0023783호
본 명세서에는 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112017092709212-pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 티오알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
n1 내지 n3는 각각 0 내지 4의 정수이고,
n1 내지 n3가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
n4는 0 내지 2의 정수이고,
n4가 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
p1 내지 p3는 각각 0 내지 3의 정수이고,
p1 내지 p3가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
L, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
Ar1은 트라이페닐렌이며,
Ar2는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
X1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 본 명세서에 기재된 화합물은 정공주입, 정공수송, 정공주입과 정공수송, 전자억제, 발광, 정공억제, 전자수송, 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다.
특히, 본 명세서에 기재된 화합물을 유기 발광 소자의 정공주입층, 정공수송층에 이용하는 경우에 유기 발광 소자의 효율을 향상시킬 수 있고, 구동전압이 낮아지며, 또한 소자의 수명이 길어지는 효과를 얻을 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 전자 저지층(8), 발광층(3), 전자 수송 및 전자 주입을 동시에 하는 층(7) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112017092709212-pat00002
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 티오알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
n1 내지 n3는 각각 0 내지 4의 정수이고,
n1 내지 n3가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
n4는 0 내지 2의 정수이고,
n4가 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
p1 내지 p3는 각각 0 내지 3의 정수이고,
p1 내지 p3가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
L, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
Ar1은 트라이페닐렌이며,
Ar2는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
X1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 “
Figure 112017092709212-pat00003
” 및 “
Figure 112017092709212-pat00004
”는 결합하는 위치를 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 아릴알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴알케닐기; 아릴기; 아민기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112017092709212-pat00005
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112017092709212-pat00006
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112017092709212-pat00007
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiRaRbRc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ra, Rb 및 Rc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BRaRb의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ra 및 Rb는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 헵틸, n-헵틸, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, n-노닐 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, i-프로필옥시기, n-부톡시기, 이소부톡시기, tert-부톡시기, sec-부톡시기, n-펜틸옥시기, 네오펜틸옥시기, 이소펜틸옥시기, n-헥실옥시기, 3,3-디메틸부틸옥시기, 2-에틸부틸옥시기, n-옥틸옥시기, n-노닐옥시기, n-데실옥시기, 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 40이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기는 전술한 알킬기, 아릴기, 헤테로고리기, 알케닐기, 시클로알킬기 및 이들의 조합 등이 치환될 수 있으며, 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 9,9-디메틸플루오레닐페닐아민기, 피리딜페닐아민기, 디페닐아민기, 페닐피리딜아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 디벤조퓨라닐페닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure 112017092709212-pat00008
(9,9-디메틸플루오레닐기),
Figure 112017092709212-pat00009
(9-메틸-9-페닐플루오레닐기),
Figure 112017092709212-pat00010
(9,9-디페닐플루오레닐기),
Figure 112017092709212-pat00011
,
Figure 112017092709212-pat00012
,
Figure 112017092709212-pat00013
등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로 고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로 고리기의 탄소수는 1 내지 30이다. 헤테로 고리기의 예로는 예로는 피리딜기, 피롤기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 이미다졸기, 피라졸기, 옥사졸기, 이소옥사졸기, 티아졸기, 이소티아졸기, 트리아졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 디티아졸기, 테트라졸기, 피라닐기, 티오피라닐기, 피라지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기, 아크리딜기, 크산테닐기, 페난트리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인데닐기, 인돌기, 인돌리닐기, 인돌리지닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 벤조티아졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 페나지닐기, 이미다조피리딘기, 페녹사지닐기, 페난트리딘기, 페난트롤린(phenanthroline)기, 페노티아진(phenothiazine)기, 이미다조피리딘기, 이미다조페난트리딘기. 벤조이미다조퀴나졸린기, 또는 벤조이미다조페난트리딘기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로 고리기는 고리를 이루는 원소의 수가 2 내지 60이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 헤테로고리기는 고리를 이루는 원소의 수가 2 내지 40이다. 일 실시상태에 있어서, 상기 헤테로 고리기는 고리를 이루는 원소의 수가 2 내지 20이다.
본 명세서에 있어서, 아릴알킬기, 아릴알케닐기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴알킬기, 티오알킬기 중의 알킬기는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴알케닐기 중의 알케닐기는 전술한 알케닐기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리기; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리기; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 구체적으로, 지방족 탄화수소고리의 예로는 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로부텐, 시클로펜탄, 시클로펜텐, 시클로헥산, 시클로헥센, 1,4-시클로헥사디엔, 시클로헵탄, 시클로헵텐, 시클로옥탄, 시클로옥텐 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 4 중 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112017092709212-pat00014
[화학식 3]
Figure 112017092709212-pat00015
[화학식 4]
Figure 112017092709212-pat00016
상기 화학식 2 내지 4에 있어서,
R1 내지 R4, X1, L, L1, L2, n1 내지 n4, p1 내지 p3, Ar1 및 Ar2는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 2가의 헤테로 고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로 고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 하기 구조들 중에서 선택될 수 있다.
Figure 112017092709212-pat00017
상기 구조들에 있어서,
R17 내지 R19은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서에 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, -(L)p1-N[(L1)p2Ar1][(L2)p3Ar2]는 하기 화학식 5로 표시될 수 있다.
[화학식 5]
Figure 112017092709212-pat00018
상기 화학식 5에 있어서,
L, L2, p1, p3 및 Ar2의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 알킬기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합 또는 하기 구조들 중에서 선택된 어느 하나이다.
Figure 112017092709212-pat00019
상기 구조들에 있어서,
R17 내지 R19은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R17 내지 R19는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R17 내지 R19는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R17 내지 R19는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R17 내지 R19는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 알킬기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로 고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 페닐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로 고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 트라이페닐렌기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 하기 구조들 중에서 선택된 것일 수 있다.
Figure 112017092709212-pat00020
Figure 112017092709212-pat00021
Figure 112017092709212-pat00022
상기 구조들에 있어서,
R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 알킬기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11 및 R12는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리를 형성할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11 및 R12는 서로 결합하여 시클로펜탄 또는 시클로헥산을 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트라이페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조카바졸릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 하기 구조들 중에서 선택된 것일 수 있다.
Figure 112017092709212-pat00023
Figure 112017092709212-pat00024
상기 구조들에 있어서,
R14 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R14 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R14 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R14 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R14 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 알킬기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R14 및 R15는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R14 및 R15는 서로 결합하여 시클로펜탄 또는 시클로헥산을 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조들 중에서 선택된 것일 수 있다.
Figure 112017092709212-pat00025
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본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 후술하는 제조방법으로 제조될 수 있다.
예컨대 상기 화학식 1의 화합물은 하기 반응식과 같이 코어구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
본 명세서에 따른 화합물은 하기와 같이 합성될 수 있다.
단계 1)
스피로비플루오렌 아민과 N-브로모석시니미드(NBS)의 브로미네이션 반응을 통한 브롬 치환된 1차 아민 합성
Figure 112017092709212-pat00058
단계 2)
상기 단계 1에서 수득한 브롬 치환된 1차 아민과 X1-보론산의 커플링 반응을 통한 X1 치환된 1차 아민 합성
Figure 112017092709212-pat00059
단계 3)
상기 단계 2에서 수득한 X1 치환된 1차 아민과 트리페닐렌의 아미네이션 반응을 통한 2차 아민 합성(Xa=halide)
Figure 112017092709212-pat00060
단계 4)
상기 단계 3에서 수득한 2차 아민과 아릴할라이드(Ar2-(L2)p3-Xb)의 아미네이션 반응을 통한 3차 아민 합성(Xb=halide)
Figure 112017092709212-pat00061
화합물의 컨쥬게이션 길이와 에너지 밴드갭은 밀접한 관계가 있다. 구체적으로, 화합물의 컨쥬게이션 길이가 길수록 에너지 밴드갭이 작아진다.
본 발명에서는 상기와 같이 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 발명에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 주입 및 전자 수송을 동시에 하는 층, 전자 저지층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 주입층 또는 발광층인 유기 발광 소자이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 수송층 또는 전자 저지층인 유기 발광 소자이다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공 주입층 또는 정공 수송층을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 실시 상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 도펀트로서 포함될 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도펀트로 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 이리듐계(Ir) 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자 주입층 또는 전자 수송층을 포함하고, 상기 전자 주입층 또는 전자 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 일 예에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자 저지층을 포함하고, 상기 전자 저지층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 전자 저지층(8), 발광층(3), 전자 수송 및 전자 주입을 동시에 하는 층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(3) 또는 전자 저지층(7)에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층의 도펀트로 사용되는 이리듐계 착물은 하기와 같다.
[Ir(piq)3]　　　　　　　[Btp2Ir(acac)]
Figure 112017092709212-pat00062
[Ir(ppy)3]　　　　　　　　　　[Ir(ppy)2(acac)]
Figure 112017092709212-pat00063
[Ir(mpyp)3]　　　　　　　[F2Irpic]
Figure 112017092709212-pat00064
[(F2ppy)2Ir(tmd)]　　　　　　　　　[Ir(dfppz)3]
Figure 112017092709212-pat00065
　　　
Figure 112017092709212-pat00066
상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
< 제조예 >
제조예 1. 화합물 1의 합성
단계 1) 화합물 1-A의 합성
Figure 112017092709212-pat00067
9,9'-스피로비[플루오렌]-2-아민 (50.00 g, 150.87 mmol)을 N,N-디메틸포름아마이드(DMF) (200 ml)에 용해 후 0℃로 온도를 하강시켰다. 상기 용액에 N-브로모석시니미드(NBS) (26.85 g, 150.87 mmol)을 N,N-디메틸포름아마이드(DMF) (100 ml)에 용해 후 천천히 투입하여 교반하였다. 반응 종결 후 온도를 상온으로 올리고, 물을 가하여 역침전 한 후 여과하였다. 얻은 고체를 클로로포름과 소듐티오설페이트 용액으로 층분리 하였다. 용매 제거 후 헥산으로 재결정하여 상기 화합물 1-A (52.50 g, 84.81 % 수율)를 수득하였다.
단계 2) 화합물 1-B의 합성
Figure 112017092709212-pat00068
상기 단계 1에서 수득한 화합물 1-A (52.5 g, 127.95 mmol)과 페닐보론 산 (15.60 g, 127.95 mmol)을 1,4-다이옥산(300 ml)에 용해 후, 포타슘 카보네이트 (53.05 g, 383.85 mmol : 물 150 ml) 용액을 가한 후, 15분 동안 가열 교반하였다. 상기 용액에 1,4-다이옥산(20 ml)에 용해시킨 1,1’-비스(디페닐포스피노)페로센디클로로팔라듐(II) (0.47 g, 0.64 mmol) 을 가한 후 1시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종결 및 여과 후, 클로로포름과 물로 층분리 하였다. 용매 제거 후 헥산으로 재결정하여 상기 화합물 1-B (44.3 g, 84.96 % 수율)를 수득하였다.
단계 3) 화합물 1-C의 합성
Figure 112017092709212-pat00069
상기 단계 2에서 수득한 화합물 1-B (44.3 g, 108.71 mmol), 2-브로모트리페닐렌 (33.40 g, 108.71 mmol) 그리고 소듐 터트-부톡사이드(14.63 g, 152.19 mmol)에 톨루엔(350 ml)을 가한 후, 15분 동안 가열 교반하였다. 상기 혼합물에 톨루엔(20ml)에 용해시킨 1,1’-비스(디페닐포스피노)페로센디클로로팔라듐(II) (0.40 g, 0.54 mmol)을 가한 후 1시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종결 및 여과 후, 클로로포름과 물로 층분리 하였다. 용매 제거 후 에틸아세테이트로 재결정하여 상기 화합물 1-C (51.6 g, 74.89 % 수율)를 수득하였다.
단계 4) 화합물 1의 합성
Figure 112017092709212-pat00070
상기 단계 3에서 수득한 화합물 1-C (30.0 g, 47.33 mmol), 브로모벤젠 (7.43 g, 47.33 mmol) 그리고 소듐 터트-부톡사이드(6.37 g, 66.26 mmol)에 톨루엔(200 ml)을 가한 후, 15분 동안 가열 교반하였다. 상기 혼합물에 톨루엔(20ml)에 용해시킨 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐 (0.12 g, 0.24 mmol)을 가한 후 1시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종결 및 여과 후, 톨루엔과 물로 층분리 하였다. 용매 제거 후 에틸아세테이트로 재결정하여 상기 화합물 1 (24.6 g, 73.22 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H] +=710)
제조예 2. 화합물 2의 합성
Figure 112017092709212-pat00071
상기 제조예 1의 단계 3에서 수득한 화합물 1-C (30.0 g, 47.33 mmol)와 4-브로모-1,1'-바이페닐 (11.03 g, 47.33 mmol)을 이용하여 상기 제조예 1의 단계 4와 동일한 방법으로 화합물 2 (26.0 g, 69.89 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H] +=786)
제조예 3. 화합물 3의 합성
Figure 112017092709212-pat00072
상기 제조예 1의 단계 3에서 수득한 화합물 1-C (30.0 g, 47.33 mmol)와 2-브로모-1,1'-바이페닐 (11.03 g, 47.33 mmol)을 이용하여 상기 제조예 1의 단계 4와 동일한 방법으로 화합물 3 (22.5 g, 60.48 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H] +=786)
제조예 4. 화합물 4의 합성
Figure 112017092709212-pat00073
상기 제조예 1의 단계 3에서 수득한 화합물 1-C (30.0 g, 47.33 mmol)와 2-(4-브로모페닐)나프탈렌 (13.40 g, 47.33 mmol)을 이용하여 상기 제조예 1의 단계 4와 동일한 방법으로 화합물 4 (29.3 g, 74.05 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H] +=836)
제조예 5. 화합물 5의 합성
Figure 112017092709212-pat00074
상기 제조예 1의 단계 3에서 수득한 화합물 1-C (30.0 g, 47.33 mmol)와 2-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌 (12.93 g, 47.33 mmol)을 이용하여 상기 제조예 1의 단계 4와 동일한 방법으로 화합물 5 (25.1 g, 64.20 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H] +=826)
제조예 6. 화합물 6의 합성
단계 1) 화합물 6-A의 합성
Figure 112017092709212-pat00075
상기 제조예 1의 단계 1에서 수득한 화합물 1-A (50.0 g, 121.86 mmol)와 [1,1'-바이페닐]-4-일보론 산 (24.13 g, 121.86 mmol)을 이용하여 상기 제조예 1의 단계 2와 동일한 방법으로 화합물 6-A (51.7 g, 87.73 % 수율)를 수득하였다.
단계 2) 화합물 6-B의 합성
Figure 112017092709212-pat00076
상기 단계 1에서 수득한 화합물 6-A (51.7 g, 106.90 mmol)와 2-브로모트리페닐렌 (32.84 g, 106.90 mmol)을 이용하여 상기 제조예 1의 단계 3과 동일한 방법으로 화합물 6-B (67.3 g, 88.68 % 수율)를 수득하였다.
단계 3) 화합물 6의 합성
Figure 112017092709212-pat00077
상기 단계 2에서 수득한 화합물 6-B (30.0 g, 42.26 mmol)와 브로모벤젠 (6.64 g, 42.26 mmol)을 이용하여 상기 제조예 1의 단계 4와 동일한 방법으로 화합물 6 (27.5 g, 82.79 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H] +=786)
제조예 7. 화합물 7의 합성
Figure 112017092709212-pat00078
상기 제조예 6의 단계 2에서 수득한 화합물 6-B (30.0 g, 42.26 mmol)와 4-브로모-1,1'-바이페닐 (9.85 g, 42.26 mmol)을 이용하여 상기 제조예 1의 단계 4와 동일한 방법으로 화합물 7 (28.3 g, 77.68 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H] +=862)
제조예 8. 화합물 8의 합성
Figure 112017092709212-pat00079
상기 제조예 6의 단계 2에서 수득한 화합물 6-B (30.0 g, 42.26 mmol)와 2-브로모-1,1'-바이페닐 (9.85 g, 42.26 mmol)을 이용하여 상기 제조예 1의 단계 4와 동일한 방법으로 화합물 8 (26.4 g, 72.46 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H] +=862)
제조예 9. 화합물 9의 합성
Figure 112017092709212-pat00080
상기 제조예 6의 단계 2에서 수득한 화합물 6-B (30.0 g, 42.26 mmol)와 2-(4-브로모페닐)나프탈렌 (11.97 g, 42.26 mmol)을 이용하여 상기 제조예 1의 단계 4와 동일한 방법으로 화합물 9 (26.9 g, 69.78 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H] +=912)
제조예 10. 화합물 10의 합성
Figure 112017092709212-pat00081
상기 제조예 6의 단계 2에서 수득한 화합물 6-B (30.0 g, 42.26 mmol)와 2-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌 (11.54 g, 42.26 mmol)을 이용하여 상기 제조예 1의 단계 4와 동일한 방법으로 화합물 10 (27.1 g, 71.34 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H] +=902)
제조예 11. 화합물 11의 합성
단계 1) 화합물 11-A의 합성
Figure 112017092709212-pat00082
상기 제조예 1의 단계 1에서 수득한 화합물 1-A (50.0 g, 121.86 mmol)와 나프탈렌-2-일보론 산 (20.96 g, 121.86 mmol)을 이용하여 상기 제조예 1의 단계 2와 동일한 방법으로 화합물 11-A (49.6 g, 88.95 % 수율)를 수득하였다.
단계 2) 화합물 11-B의 합성
Figure 112017092709212-pat00083
상기 단계 1에서 수득한 화합물 11-A (49.6 g, 108.40 mmol)와 2-브로모트리페닐렌 (33.30 g, 108.40 mmol)을 이용하여 상기 제조예 1의 단계 3과 동일한 방법으로 화합물 11-B (62.9 g, 84.85 % 수율)를 수득하였다.
단계 3) 화합물 11의 합성
Figure 112017092709212-pat00084
상기 단계 2에서 수득한 화합물 11-B (30.0 g, 43.87 mmol)와 브로모벤젠 (6.89 g, 43.87 mmol)을 이용하여 상기 제조예 1의 단계 4와 동일한 방법으로 화합물 11 (26.4 g, 79.19 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H] +=760)
제조예 12. 화합물 12의 합성
Figure 112017092709212-pat00085
상기 제조예 11의 단계 2에서 수득한 화합물 11-B (30.0 g, 43.87 mmol)와 4-브로모-1,1'-바이페닐 (10.23 g, 43.87 mmol)을 이용하여 상기 제조예 1의 단계 4와 동일한 방법으로 화합물 12 (28.6 g, 77.98 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H] +=836)
제조예 13. 화합물 13의 합성
Figure 112017092709212-pat00086
상기 제조예 11의 단계 2에서 수득한 화합물 11-B (30.0 g, 43.87 mmol)와 2-브로모-1,1'-바이페닐 (10.23 g, 43.87 mmol)을 이용하여 상기 제조예 1의 단계 4와 동일한 방법으로 화합물 13 (26.9 g, 73.34 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H] +=836)
제조예 14. 화합물 14의 합성
Figure 112017092709212-pat00087
상기 제조예 11의 단계 2에서 수득한 화합물 11-B (30.0 g, 43.87 mmol)와 2-(4-브로모페닐)나프탈렌 (12.42 g, 43.87 mmol)을 이용하여 상기 제조예 1의 단계 4와 동일한 방법으로 화합물 14 (30.2 g, 77.69 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H] +=886)
제조예 15. 화합물 15의 합성
Figure 112017092709212-pat00088
상기 제조예 11의 단계 2에서 수득한 화합물 11-B (30.0 g, 43.87 mmol)와 2-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌 (11.98 g, 43.87 mmol)을 이용하여 상기 제조예 1의 단계 4와 동일한 방법으로 화합물 15 (25.9 g, 67.39 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H] +=876)
제조예 16. 화합물 16의 합성
단계 1) 화합물 16-A의 합성
Figure 112017092709212-pat00089
상기 제조예 1의 단계 1에서 수득한 화합물 1-A (50.0 g, 121.86 mmol)와 디벤조[b,d]퓨란-4-일보론 산 (25.84 g, 121.86 mmol)을 이용하여 상기 제조예 1의 단계 2와 동일한 방법으로 화합물 16-A (52.6 g, 86.75 % 수율)를 수득하였다.
단계 2) 화합물 16-B의 합성
Figure 112017092709212-pat00090
상기 단계 1에서 수득한 화합물 16-A (52.6 g, 105.71 mmol)와 2-브로모트리페닐렌 (32.47 g, 105.71 mmol)을 이용하여 상기 제조예 1의 단계 3과 동일한 방법으로 화합물 16-B (65.1 g, 85.07 % 수율)를 수득하였다.
단계 3) 화합물 16의 합성
Figure 112017092709212-pat00091
상기 단계 2에서 수득한 화합물 16-B (30.0 g, 41.44 mmol)와 브로모벤젠 (6.51 g, 41.44 mmol)을 이용하여 상기 제조예 1의 단계 4와 동일한 방법으로 화합물 16 (24.8 g, 74.81 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H] +=800)
제조예 17. 화합물 17의 합성
Figure 112017092709212-pat00092
상기 제조예 16의 단계 2에서 수득한 화합물 16-B (30.0 g, 41.44 mmol)와 4-브로모-1,1'-바이페닐 (9.66 g, 41.44 mmol)을 이용하여 상기 제조예 1의 단계 4와 동일한 방법으로 화합물 17 (26.4 g, 72.72 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H] +=876)
제조예 18. 화합물 18의 합성
Figure 112017092709212-pat00093
상기 제조예 16의 단계 2에서 수득한 화합물 16-B (30.0 g, 41.44 mmol)와 2-브로모-1,1'-바이페닐 (9.66 g, 41.44 mmol)을 이용하여 상기 제조예 1의 단계 4와 동일한 방법으로 화합물 18 (24.6 g, 67.76 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H] +=876)
제조예 19. 화합물 19의 합성
Figure 112017092709212-pat00094
상기 제조예 16의 단계 2에서 수득한 화합물 16-B (30.0 g, 41.44 mmol)와 2-(4-브로모페닐)나프탈렌 (11.73 g, 41.44 mmol)을 이용하여 상기 제조예 1의 단계 4와 동일한 방법으로 화합물 19 (27.1 g, 70.61 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H] +=926)
제조예 20. 화합물 20의 합성
Figure 112017092709212-pat00095
상기 제조예 16의 단계 2에서 수득한 화합물 16-B (30.0 g, 41.44 mmol)와 2-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌 (11.32 g, 41.44 mmol)을 이용하여 상기 제조예 1의 단계 4와 동일한 방법으로 화합물 20 (26.1 g, 68.75 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H] +=916)
< 실험예 >
비교예 1-1.
ITO(Indium Tin Oxide)가 1,400Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식 HAT로 표시되는 화합물을 100Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 정공수송층으로 하기 화학식 HT1로 표시되는 화합물을 1150Å 두께로 진공 증착한 후 전자저지층으로 하기 화합물 EB1을 150Å의 두께로 열 진공 증착하였다. 이어서, 발광층으로 하기 화학식 BH로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 BD로 표시되는 화합물을 25:1의 중량비로 200Å의 두께로 진공 증착하였다. 이어서, 정공저지층으로 하기 화학식 HB1으로 표시되는 화합물을 50Å의 두께로 진공 증착하였다. 이어서, 전자수송층과 전자주입층으로 하기 화학식 ET1로 표시되는 화합물과 하기 Liq로 표시되는 화합물을 1:1의 중량비로 310Å의 두께로 열 진공 증착하였다. 이어서, 하기 Liq로 표시되는 화합물을 5Å의 두께로 진공 증착하였다. 상기 전자 수송 및 전자 주입층 위에 순차적으로 12Å의 두께로 리튬플로라이드(LiF)와 1000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
Figure 112017092709212-pat00096
비교예 1-2 내지 1-5
상기 비교예 1-1에서 EB1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 비교예 1-2 내지 1-5의 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure 112017092709212-pat00097
실시예 1-1 내지 1-20
상기 비교예 1-1에서 EB1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 실시예 1-1 내지 1-20의 유기 발광 소자를 제작하였다.
실험예 1
상기 실시예 1-1 내지 1-20 및 비교예 1-1 내지 1-5에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. T95는 휘도가 초기 휘도(6000 nit)에서 95%로 감소되는 데 소요되는 시간을 의미한다.
화합물
(전자 저지층)		 전압
(V @ 10mA/cm2)		 효율
(cd/A @ 10mA/cm2)		 색좌표 (x, y) 수명
(T95, hr)
실시예 1-1 화합물 1 3.53 6.31 0.140, 0.044 285
실시예 1-2 화합물 2 3.51 6.21 0.141, 0.045 270
실시예 1-3 화합물 3 3.45 6.30 0.140, 0.044 290
실시예 1-4 화합물 4 3.55 6.15 0.141, 0.044 285
실시예 1-5 화합물 5 3.48 6.28 0.142, 0.044 290
실시예 1-6 화합물 6 3.52 6.12 0.141, 0.045 280
실시예 1-7 화합물 7 3.51 6.13 0.142, 0.043 285
실시예 1-8 화합물 8 3.48 6.17 0.139, 0.044 270
실시예 1-9 화합물 9 3.53 6.11 0.140, 0.043 270
실시예 1-10 화합물 10 3.48 6.23 0.139, 0.043 295
실시예 1-11 화합물 11 3.55 6.21 0.143, 0.043 280
실시예 1-12 화합물 12 3.53 6.17 0.141, 0.044 280
실시예 1-13 화합물 13 3.50 6.11 0.140, 0.044 275
실시예 1-14 화합물 14 3.56 6.08 0.139, 0.045 280
실시예 1-15 화합물 15 3.51 6.18 0.140, 0.044 270
실시예 1-16 화합물 16 3.51 6.11 0.141, 0.043 285
실시예 1-17 화합물 17 3.51 6.16 0.141, 0.044 285
실시예 1-18 화합물 18 3.49 6.09 0.140, 0.044 290
실시예 1-19 화합물 19 3.56 6.17 0.142, 0.043 270
실시예 1-20 화합물 20 3.52 6.23 0.142, 0.045 265
비교예 1-1 EB1 3.89 5.74 0.143, 0.045 230
비교예 1-2 EB2 4.01 5.55 0.143, 0.047 210
비교예 1-3 EB3 4.05 5.49 0.144, 0.048 215
비교예 1-4 EB4 4.15 5.25 0.143, 0.048 180
비교예 1-5 EB5 4.10 5.33 0.144, 0.048 160
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명의 화합물을 전자 저지층으로 사용한 유기 발광 소자는 구동 전압, 효율, 수명 면에서 현저한 효과를 나타내는 것으로 확인되었다.
상기 표 1의 결과와 같이, 본 발명에 따른 화합물은 전자 저지 능력이 우수하여 유기 발광 소자에 적용 가능함을 확인할 수 있었다.
비교예 2-1 내지 2-4
상기 비교예 1-1에서 HT1로 표시되는 화합물 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 비교예 2-1 내지 2-4의 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure 112017092709212-pat00098
실시예 2-1 내지 2-15
상기 비교예 1-1에서 HT1로 표시되는 화합물 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 비교예 1-1과 동일한 방법으로 실시예 2-1 내지 2-15의 유기 발광 소자를 제작하였다.
실험예 2
상기 실시예 2-1 내지 2-15 및 비교예 1-1, 2-1 내지 2-4에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. T95는 휘도가 초기 휘도(6000 nit)에서 95%로 감소되는 데 소요되는 시간을 의미한다.
화합물
(정공 수송층)		 전압
(V @ 10mA/cm2)		 효율
(cd/A @ 10mA/cm2)		 색좌표 (x, y) 수명
(T95, hr)
실시예 2-1 화합물 1 3.56 6.20 0.141, 0.043 290
실시예 2-2 화합물 2 3.50 6.18 0.141, 0.045 275
실시예 2-3 화합물 3 3.55 6.24 0.141, 0.045 285
실시예 2-4 화합물 4 3.53 6.21 0.142, 0.043 270
실시예 2-5 화합물 5 3.55 6.17 0.141, 0.044 285
실시예 2-6 화합물 6 3.54 6.15 0.141, 0.044 275
실시예 2-7 화합물 7 3.57 6.11 0.142, 0.043 285
실시예 2-8 화합물 8 3.59 6.09 0.139, 0.045 270
실시예 2-9 화합물 9 3.51 6.11 0.141, 0.043 285
실시예 2-10 화합물 10 3.54 6.21 0.139, 0.045 290
실시예 2-11 화합물 11 3.54 6.14 0.143, 0.044 280
실시예 2-12 화합물 12 3.51 6.18 0.142, 0.043 275
실시예 2-13 화합물 13 3.60 6.21 0.143, 0.043 275
실시예 2-14 화합물 14 3.61 6.19 0.139, 0.044 280
실시예 2-15 화합물 15 3.59 6.19 0.140, 0.044 275
비교예 1-1 HT1 3.89 5.74 0.143, 0.045 230
비교예 2-1 HT2 4.05 5.49 0.144, 0.048 210
비교예 2-2 HT3 4.08 5.42 0.143, 0.047 210
비교예 2-3 HT4 4.16 5.25 0.143, 0.047 175
비교예 2-4 HT5 4.16 5.34 0.144, 0.048 150
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 본 발명의 화합물을 정공수송층으로 사용한 유기 발광 소자는 구동 전압, 효율, 수명 면에서 현저한 효과를 나타내는 것으로 확인되었다.
상기 표 2의 결과와 같이, 본 발명에 따른 화합물은 전자 수송 능력이 우수하여 유기 발광 소자에 적용 가능함을 확인할 수 있었다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공 주입층
6: 정공 수송층
7: 전자 수송 및 전자 주입을 동시에 하는 층
8: 전자 저지층

Claims (15)

  1. 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물:
    [화학식 3]
    Figure 112019026281339-pat00146

    상기 화학식 3에 있어서,
    R1 내지 R4는 수소이며,
    n1 내지 n3는 각각 0 내지 4의 정수이고,
    n4는 0 내지 2의 정수이고,
    p1 내지 p3는 각각 0 또는 1의 정수이고,
    L 및 L1은 직접결합이고,
    L2는 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이며,
    Ar1은 트라이페닐렌이며,
    Ar2는 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이고,
    X1은 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서,
    상기 -(L)p1-N[(L1)p2Ar1][(L2)p3Ar2]는 하기 화학식 5로 표시되는 화합물:
    [화학식 5]
    Figure 112019026281339-pat00103

    상기 화학식 5에 있어서,
    L, L2, p1, p3 및 Ar2의 정의는 상기 화학식 3에서의 정의와 같다.
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 제1항에 있어서,
    X1은 하기 구조들 중에서 선택된 어느 하나인 화합물:
    Figure 112019026281339-pat00105

    Figure 112019026281339-pat00147

    Figure 112019026281339-pat00148

    Figure 112019026281339-pat00149

    상기 구조들에 있어서,
    R11 내지 R13은 수소이다.
  7. 제1항에 있어서,
    Ar2는 하기 구조들 중에서 선택된 어느 하나인 화합물:
    Figure 112019026281339-pat00108

    상기 구조들에 있어서,
    R14 및 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
  8. 제1항에 있어서,
    L2는 직접결합; 또는 하기 구조들 중에서 선택된 어느 하나인 화합물:
    Figure 112019026281339-pat00150

    상기 구조들에 있어서,
    R18 및 R19는 수소이다.
  9. 제1항에 있어서,
    화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 구조들 중에서 선택된 어느 하나인 화합물:
    Figure 112019026281339-pat00111

    Figure 112019026281339-pat00112

    Figure 112019026281339-pat00151

    Figure 112019026281339-pat00152

    Figure 112019026281339-pat00153

    Figure 112019026281339-pat00154

    Figure 112019026281339-pat00155

    Figure 112019026281339-pat00156

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    .
  10. 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1, 3 및 6 내지 9 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 유기물층은 정공 주입층 또는 정공 수송층을 포함하고, 상기 정공 주입층 또는 정공 수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  12. 제10항에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  13. 제10항에 있어서,
    상기 유기물층은 전자 주입층 또는 전자 수송층을 포함하고, 상기 전자 주입층 또는 전자 수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  14. 제10항에 있어서,
    상기 유기물층은 전자 저지층을 포함하고, 상기 전자 저지층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  15. 제10항에 있어서,
    상기 유기 발광 소자는 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 저지층 및 정공 저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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