KR20200005488A - 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 출원은 2018년 07월 05일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2018-0078167호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서에는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
X는 O, S 또는 NR이며,
R 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
m1은 0 내지 7의 정수이고, m1이 2 이상인 경우에 R6은 서로 같거나 상이하고,
R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R4 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
n1은 0 내지 2의 정수이고, n1이 2인 경우에 R2는 서로 같거나 상이하며,
n2는 0 내지 4의 정수이고, n2가 2 이상인 경우에 R3는 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 전술한 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 본 발명의 일 실시상태에 따른 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제조하는 경우, 발광 효율이 우수하고, 낮은 구동전압, 고효율 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
특히, 본 발명의 화합물을 정공주입층, 정공수송층 또는 전자억제층에 사용하는 경우 소자의 구동전압이 낮아지며, 또한 소자의 효율이 증가하고, 수명이 길어지는 효과를 얻을 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자억제층(9), 발광층(7), 정공억제층(10), 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층(11) 및 음극(4)으로 이어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자억제층(9), 발광층(7), 정공억제층(10), 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층(11) 및 음극(4)으로 이어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물은 플루오렌의 특정위치에 아민기가 치환되고, R1의 위치에 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 카바졸기를 포함함으로써, 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위를 조절하여 각 유기물 층과의 에너지 배리어를 조절할 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
X는 O, S 또는 NR이며,
R 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
m1은 0 내지 7의 정수이고, m1이 2 이상인 경우에 R6은 서로 같거나 상이하고,
R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R4 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
n1은 0 내지 2의 정수이고, n1이 2인 경우에 R2는 서로 같거나 상이하며,
n2는 0 내지 4의 정수이고, n2가 2 이상인 경우에 R3는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 니트로기; 히드록시기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 도 있다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(-F), 염소(-Cl), 브롬(-Br) 또는 요오드(-I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiYaYbYc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ya, Yb 및 Yc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BYdYe의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Yd 및 Ye는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 40이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 헵틸기, n-헵틸기, 옥틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 트리페닐레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
등의 스피로플루오레닐기, 
(9,9-디메틸플루오레닐기), 및 
(9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 헤테로 고리기의 예로는 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 퀴놀린기, 피리다지닐기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기, 벤조카바졸기, 나프토벤조퓨란기, 벤조나프토티오펜기, 인데노카바졸기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 치환기들이 서로 결합하여 형성되는 “치환 또는 비치환된 고리”의 의미는 인접하는 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 이들이 축합된 고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 O 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 NR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 R6은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R6은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 m1은 0 내지 2의 정수이고, m1이 2인 경우에 R6은 서로 같거나 상이하다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 m1은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 60의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 터페닐렌기; 나프틸렌기; 페난트레닐렌기; 트리페닐레닐렌기; 디메틸플루오레닐렌기; 또는 디페닐플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 트리페닐레닐기; 디메틸플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하고, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하고, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하고, 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하고, 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 트리페닐레닐기; 디메틸플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 상이하다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 트리페닐레닐기; 디메틸플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 페닐기로 치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 상이하고, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 트리페닐레닐기; 디메틸플루오레닐기; 또는 디페닐플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 상이하고, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 페닐기로 치환된 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 트리페닐레닐기; 디메틸플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이고, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1는 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 트리페닐레닐기; 디메틸플루오레닐기; 또는 디페닐플루오레닐기이고, 상기 Ar2는 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 페닐기로 치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1는 페닐기; 바이페닐기; 페난트레닐기; 트리페닐레닐기; 또는 디메틸플루오레닐기이고, 상기 Ar2는 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 페닐기로 치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 다르면, 상기 R2 및 R3는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n1은 0 또는 1이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 n2는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 플루오렌 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 서로 결합하여 플루오렌 고리를 형성하여 스피로비플루오렌을 이룬다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 페닐기이거나, 서로 결합하여 플루오렌 고리를 형성하여 스피로비플루오렌을 이룬다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
본 발명의 화학식 1의 화합물은 하기 반응식과 같이 코어구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 및 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
<반응식>
단계 1)
2-플루오렌 아민과 N-브로모석시니미드(NBS)의 브로미네이션 반응을 통한 브롬 치환된 1차 아민 합성
단계 2)
상기 단계 1에서 수득한 브롬 치환된 1차 아민과 R1-L-보론산의 스즈키 커플링 반응을 통한 R1-L 치환된 1차 아민 합성
단계 3)
상기 단계 2에서 수득한 R1-L 치환된 1차 아민과 아릴할라이드(Ar1-L1-X1)의 아미네이션 반응을 통한 2차 아민 합성(X1 = halide)
단계 4)
상기 단계 3에서 수득한 2차 아민과 아릴할라이드(Ar2-L2-X2)의 아미네이션 반응을 통한 3차 아민 합성(X2 = halide)
상기 구조식에서 R1은 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 발명에서는 상기와 같이 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 발명에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 전자 억제용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 전자억제층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층, 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 전술한 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 전술한 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 전술한 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시 상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 전술한 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 호스트를 더 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도펀트로 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 이리듐계(Ir) 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 호스트로서 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하고, 도펀트를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자억제층을 포함하고, 상기 전자억제층은 전술한 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.
상기 유기 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(5) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(7) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(8) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(10) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입 층/음극
(11) 양극/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극
(12) 양극/정공수송층/발광층/ 정공억제층/전자수송층/전자주입층/음극
(13) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극
(14) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/전자주입 층/음극
(15) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/정공억제층/전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층/음극
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 도 3에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7) 또는 전자수송층(8)에 포함될 수 있다.
도 3은 기판 (1) 위에 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자억제층(9), 발광층(7), 정공억제층(10), 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층(11) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공수송층(6) 또는 전자억제층(9)에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자억제층, 정공억제층, 및 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 정공억제층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층, 전자억제층, 발광층 및 전자수송층, 전자주입층, 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층과 발광층 사이에 전자억제층이 구비될 수 있다. 상기 전자억제층은 전술한 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
상기 전자수송층과 발광층 사이에 정공억제층이 구비될 수 있으며, 상기 정공억제층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 정공 억제 물질로는 트리아진 유도체, 페난트롤린 유도체, 등이 있으나, 이에 한정되지 않으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실험예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<합성예>
합성예 1. 화합물 1의 합성
단계 1) 화합물 1-A의 합성
9,9'-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 (50.00 g, 238.90 mmol)을 N,N-디메틸포름아마이드(DMF) (200 ml)에 용해 후 0℃로 온도를 하강시켰다. 상기 용액에 N-브로모석시니미드(NBS) (42.52 g, 238.90 mmol)을 N,N-디메틸포름아마이드(DMF) (150 ml)에 용해 후 천천히 투입하여 교반하였다. 반응 종결 후 온도를 상온으로 올리고, 물을 가하여 역침전 한 후 여과하였다. 얻은 고체를 클로로포름과 소듐티오설페이트 용액으로 층분리 하였다. 용매 제거 후 헥산으로 재결정하여 상기 화합물 1-A (58.50 g, 84.97 % 수율)를 수득하였다.
단계 2) 화합물 1-B의 합성
상기 단계 1에서 수득한 화합물 1-A (58.5 g, 202.99 mmol)과 디벤조[b,d]퓨란-4-일보론 산 (45.19 g, 213.14 mmol)을 1,4-다이옥산(500 ml)에 용해 후, 포타슘 카보네이트 (84.17 g, 608.97 mmol : 물 250 ml) 용액을 가한 후, 10분 동안 가열 교반하였다. 상기 용액에 1,4-다이옥산(20 ml)에 용해시킨 1,1’-비스(디페닐포스피노)페로센디클로로팔라듐(II) (0.45 g, 0.61 mmol) 을 가한 후 1시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종결 및 여과 후, 클로로포름과 물로 층분리 하였다. 용매 제거 후 헥산으로 재결정하여 상기 화합물 1-B (61.5 g, 80.69 % 수율)를 수득하였다.
단계 3) 화합물 1의 합성
상기 단계 2에서 수득한 화합물 1-B (20.0 g, 53.27 mmol), 4-브로모-1,1'-바이페닐 (25.08 g, 107.61 mmol) 그리고 소듐 터트-부톡사이드(14.33 g, 149.16 mmol)에 톨루엔(250 ml)을 가한 후, 10분 동안 가열 교반하였다. 상기 혼합물에 톨루엔(20ml)에 용해시킨 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐 (0.22 g, 0.43 mmol) 을 가한 후 1시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종결 및 여과 후, 톨루엔과 물로 층분리 하였다. 용매 제거 후 에틸아세테이트로 재결정하여 상기 화합물 1 (28.5 g, 78.69 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 680)
합성예 2. 화합물 2의 합성
단계 1) 화합물 2-A의 합성
상기 합성예 1의 단계 2에서 수득한 화합물 1-B (40.0 g, 106.53 mmol), 4-브로모-1,1'-바이페닐 (24.83 g, 106.53 mmol) 그리고 소듐 터트-부톡사이드(14.33 g, 149.14 mmol)에 톨루엔(350 ml)을 가한 후, 10분 동안 가열 교반하였다. 상기 혼합물에 톨루엔(20ml)에 용해시킨 1,1’-비스(디페닐포스피노)페로센디클로로팔라듐(II) (0.39 g, 0.53 mmol)을 가한 후 1시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종결 및 여과 후, 클로로포름과 물로 층분리 하였다. 용매 제거 후 에틸아세테이트로 재결정하여 상기 화합물 2-A (42.5 g, 75.61 % 수율)를 수득하였다.
단계 2) 화합물 2의 합성
상기 단계 1에서 수득한 화합물 2-A (20.0 g, 37.90 mmol), 2-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌 (10.56 g, 38.66 mmol) 그리고 소듐 터트-부톡사이드(5.10 g, 53.06 mmol)에 톨루엔(200 ml)을 가한 후, 10분 동안 가열 교반하였다. 상기 혼합물에 톨루엔(20ml)에 용해시킨 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐 (0.097 g, 0.19 mmol)을 가한 후 1시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종결 및 여과 후, 톨루엔과 물로 층분리 하였다. 용매 제거 후 에틸아세테이트로 재결정하여 상기 화합물 2 (19.5 g, 71.47 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 720)
합성예 3. 화합물 3의 합성
상기 합성예 2의 단계 1에서 수득한 화합물 2-A (20.0 g, 37.90 mmol)와 4-브로모디벤조[b,d]퓨란 (9.55 g, 38.66 mmol)을 이용하여 상기 합성예 2의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 3 (19.8 g, 75.29 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 694)
합성예 4. 화합물 4의 합성
단계 1) 화합물 4-A의 합성
상기 합성예 1의 단계 2에서 수득한 화합물 1-B (40.0 g, 106.53 mmol)와 2-브로모-1,1'-바이페닐 (24.83 g, 106.53 mmol)을 이용하여 상기 합성예 2의 단계 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 4-A (40.5 g, 72.05 % 수율)를 수득하였다.
단계 2) 화합물 4의 합성
상기 단계 1에서 수득한 화합물 4-A (20.0 g, 37.90 mmol)와 2-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌 (10.56 g, 38.66 mmol)을 이용하여 상기 합성예 2의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 4 (20.1 g, 73.67 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 720)
합성예 5. 화합물 5의 합성
단계 1) 화합물 5-A의 합성
상기 합성예 1의 단계 2에서 수득한 화합물 1-B (40.0 g, 106.53 mmol)와 1-브로모나프탈렌 (22.06 g, 106.53 mmol)을 이용하여 상기 합성예 2의 단계 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 5-A (38.7 g, 72.42 % 수율)를 수득하였다.
단계 2) 화합물 5의 합성
상기 단계 1에서 수득한 화합물 5-A (20.0 g, 39.87 mmol)와 1-(4-브로모페닐)나프탈렌 (11.52 g, 40.67 mmol) 을 이용하여 상기 합성예 2의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 5 (21.9 g, 78.04 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 704)
합성예 6. 화합물 6의 합성
단계 1) 화합물 6-A의 합성
9,9'-디페닐-9H-플루오렌-2-아민 (50.00 g, 149.96 mmol)과 N-브로모석시니미드(NBS) (26.69 g, 149.96 mmol)를 이용하여 상기 합성예 1의 단계 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 6-A (53.3 g, 86.20 % 수율)를 수득하였다.
단계 2) 화합물 6-B의 합성
상기 단계 1에서 수득한 화합물 6-A (53.3 g, 129.27 mmol)와 디벤조[b,d]퓨란-4-일보론 산 (28.78 g, 135.73 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 6-B (52.5 g, 81.29 % 수율)를 수득하였다.
단계 3) 화합물 6의 합성
상기 단계 2에서 수득한 화합물 1-B (20.0 g, 40.03 mmol)와 4-브로모-1,1'-바이페닐 (18.85 g, 80.86 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1의 단계 3과 동일한 방법으로 상기 화합물 6 (24.4 g, 75.81 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 804)
합성예 7. 화합물 7의 합성
단계 1) 화합물 7-A의 합성
상기 합성예 6의 단계 2에서 수득한 화합물 6-B (40.0 g, 80.06 mmol)와 브로모벤젠 (12.57 g, 80.06 mmol)을 이용하여 상기 합성예 2의 단계 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 7-A (38.0 g, 82.44 % 수율)를 수득하였다.
단계 2) 화합물 7의 합성
상기 단계 1에서 수득한 화합물 7-A (20.0 g, 34.74 mmol)와 2-브로모트리페닐렌 (10.86 g, 35.43 mmol)을 이용하여 상기 합성예 2의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 7 (21.5 g, 77.17 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 802)
합성예 8. 화합물 8의 합성
상기 합성예 7의 단계 1에서 수득한 화합물 7-A (20.0 g, 34.74 mmol)와 9-(4-클로로페닐)페난트렌 (10.23 g, 35.43 mmol)을 이용하여 상기 합성예 2의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 8 (22.3 g, 77.52 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 828)
합성예 9. 화합물 9의 합성
단계 1) 화합물 9-A의 합성
상기 합성예 6의 단계 2에서 수득한 화합물 6-B (40.0 g, 80.06 mmol)와 2-브로모-9,9'-디메틸-9H-플루오렌 (21.87 g, 80.06 mmol)을 이용하여 상기 합성예 2의 단계 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 9-A (46.0 g, 83.05 % 수율)를 수득하였다.
단계 2) 화합물 9의 합성
상기 단계 1에서 수득한 화합물 9-A (20.0 g, 28.91 mmol)와 9-(4-클로로페닐)페난트렌 (8.51 g, 29.49 mmol)을 이용하여 상기 합성예 2의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 9 (22.8 g, 83.53 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 944)
합성예 10. 화합물 10의 합성
단계 1) 화합물 10-A의 합성
상기 합성예 6의 단계 1에서 수득한 화합물 6-A (50.0 g, 121.26 mmol)와 디벤조[b,d]퓨란-1-일보론 산 (26.99 g, 127.33 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 10-A (50.5 g, 83.36 % 수율)를 수득하였다.
단계 2) 화합물 10의 합성
상기 단계 1에서 수득한 화합물 10-A (20.0 g, 40.03 mmol)와 4-브로모-1,1'-바이페닐 (18.85 g, 80.86 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1의 단계 3과 동일한 방법으로 상기 화합물 10 (23.4 g, 72.71 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 804)
합성예 11. 화합물 11의 합성
단계 1) 화합물 11-A의 합성
상기 합성예 10의 단계 1에서 수득한 화합물 10-A (40.0 g, 80.06 mmol)와 2-브로모-9,9'-디메틸-9H-플루오렌 (21.87 g, 80.06 mmol)을 이용하여 상기 합성예 2의 단계 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 11-A (44.0 g, 79.44 % 수율)를 수득하였다.
단계 2) 화합물 11의 합성
상기 단계 1에서 수득한 화합물 11-A (20.0 g, 28.91 mmol)와 4-브로모-1,1'-바이페닐 (6.87 g, 29.49 mmol)을 이용하여 상기 합성예 2의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 11 (19.0 g, 77.86 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 844)
합성예 12. 화합물 12의 합성
상기 합성예 1의 단계 1에서 수득한 화합물 11-A (20.0 g, 28.91 mmol)와 2-브로모-1,1'-바이페닐 (6.87 g, 29.49 mmol)을 이용하여 상기 합성예 2의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 12 (19.2 g, 78.68 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 844)
합성예 13. 화합물 13의 합성
단계 1) 화합물 13-A의 합성
상기 합성예 1 단계 1에서 수득한 화합물 1-A (50.0 g, 173.50 mmol)와 디벤조[b,d]싸이오펜-4-일보론 산 (41.55 g, 182.18 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 13-A (57.5 g, 84.65 % 수율)를 수득하였다.
단계 2) 화합물 13-B의 합성
상기 단계 1에서 수득한 화합물 13-A (40.0 g, 102.16 mmol)와 4-브로모-1,1'-바이페닐 (23.82 g, 102.16 mmol)을 이용하여 상기 합성예 2의 단계 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 13-B (43.8 g, 78.85 % 수율)를 수득하였다.
단계 3) 화합물 13의 합성
상기 단계 2에서 수득한 화합물 13-B (20.0 g, 36.78 mmol)와 2-브로모트리페닐렌 (11.53 g, 37.52 mmol)을 이용하여 상기 합성예 2의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 13 (22.8 g, 80.51 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 770)
합성예 14. 화합물 14의 합성
상기 합성예 13의 단계 2에서 수득한 화합물 13-B (20.0 g, 36.78 mmol)와 9-(4-클로로페닐)페난트렌 (10.83 g, 37.52 mmol)을 이용하여 상기 합성예 2의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 14 (25.3 g, 86.41 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 796)
합성예 15. 화합물 15의 합성
단계 1) 화합물 15-A의 합성
상기 합성예 6의 단계 1에서 수득한 화합물 6-A (50.0 g, 121.26 mmol)와 디벤조[b,d]싸이오펜-4-일보론 산 (29.04 g, 127.33 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 15-A (51.2 g, 81.88 % 수율)를 수득하였다.
단계 2) 화합물 15의 합성
상기 단계 1에서 수득한 화합물 15-A (20.0 g, 38.78 mmol)와 4-브로모-1,1'-바이페닐 (18.26 g, 78.34 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1의 단계 3과 동일한 방법으로 상기 화합물 15 (25.7 g, 80.81 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 820)
합성예 16. 화합물 16의 합성
단계 1) 화합물 16-A의 합성
상기 합성예 15 단계 1에서 수득한 화합물 15-A (40.0 g, 77.57 mmol)와 4-브로모-1,1'-바이페닐 (18.08 g, 77.57 mmol)을 이용하여 상기 합성예 2의 단계 1와 동일한 방법으로 상기 화합물 16-A (40.3 g, 77.79 % 수율)를 수득하였다.
단계 2) 화합물 16의 합성
상기 단계 1에서 수득한 화합물 16-A (20.0 g, 29.95 mmol)와 4-브로모벤조[b,d]싸이오펜 (8.04 g, 30.54 mmol)을 이용하여 상기 합성예 2의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 16 (20.0 g, 78.55 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 850)
합성예 17. 화합물 17의 합성
단계 1) 화합물 17-A의 합성
상기 합성예 1 단계 1에서 수득한 화합물 1-A (50.0 g, 173.50 mmol)와 (9-페닐-9H-카바졸-3-일)보론 산 (52.31 g, 182.18 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 17-A (62.0 g, 79.30 % 수율)를 수득하였다.
단계 2) 화합물 17의 합성
상기 단계 1에서 수득한 화합물 17-A (20.0 g, 44.39 mmol)와 4-브로모-1,1'-바이페닐 (20.90 g, 89.66 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1의 단계 3과 동일한 방법으로 상기 화합물 17 (26.2 g, 78.18 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 755)
합성예 18. 화합물 18의 합성
단계 1) 화합물 18-A의 합성
상기 합성예 17의 단계 1에서 수득한 화합물 17-A (40.0 g, 88.77 mmol)와 4-브로모-1,1'-바이페닐 (21.11 g, 90.55 mmol)을 이용하여 상기 합성예 2의 단계 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 18-A (40.0 g, 74.75 % 수율)를 수득하였다.
단계 2) 화합물 18의 합성
상기 단계 1에서 수득한 화합물 18-A (20.0 g, 33.18 mmol)와 4-브로모-1,1':4',1''-터페닐 (10.56 g, 33.84 mmol)을 이용하여 상기 합성예 2의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 18 (21.0 g, 76.16 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 831)
합성예 19. 화합물 19의 합성
1) 화합물 19-A의 합성
상기 합성예 6 단계 1에서 수득한 화합물 6-A (50.0 g, 121.26 mmol)와 (9-페닐-9H-카바졸-3-일)보론 산 (36.56 g, 127.33 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 19-A (54.0 g, 77.48 % 수율)를 수득하였다.
단계 2) 화합물 19의 합성
상기 단계 1에서 수득한 화합물 19-A (20.0 g, 34.80 mmol)와 4-브로모-1,1'-바이페닐 (16.39 g, 70.29 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1의 단계 3과 동일한 방법으로 상기 화합물 19 (23.8 g, 77.80 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 879)
합성예 20. 화합물 20의 합성
단계 1) 화합물 20-A의 합성
상기 합성예 19의 단계 1에서 수득한 화합물 19-A (40.0 g, 69.60 mmol)와 4-브로모-1,1'-바이페닐 (16.55 g, 70.99 mmol)을 이용하여 상기 합성예 2의 단계 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 20-A (38.0 g, 75.11 % 수율)를 수득하였다.
단계 2) 화합물 20의 합성
상기 단계 1에서 수득한 화합물 20-A (20.0 g, 27.51 mmol)와 2-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌 (7.67 g, 28.06 mmol)을 이용하여 상기 합성예 2의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 20 (18.8 g, 74.35 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 919)
합성예 21. 화합물 21의 합성
단계 1) 화합물 21-A의 합성
상기 합성예 1의 단계 1에서 수득한 화합물 1-A (50.0 g, 173.50 mmol)와 (4-(디벤조[b,d]퓨란-4일)페닐)보론 산 (52.49 g, 182.17 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 21-A (60.0 g, 76.58 % 수율)를 수득하였다.
단계 2) 화합물 21의 합성
상기 단계 1에서 수득한 화합물 21-A (20.0 g, 44.29 mmol)와 4-브로모-1,1'-바이페닐 (20.86 g, 89.47 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1의 단계 3과 동일한 방법으로 상기 화합물 21 (28.0 g, 83.63 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 756)
합성예 22. 화합물 22의 합성
단계 1) 화합물 22-A의 합성
상기 합성예 21 단계 1에서 수득한 화합물 21-A (40.0 g, 88.58 mmol)와 4-브로모-1,1'-바이페닐 (20.65 g, 88.58 mmol)을 이용하여 상기 합성예 2의 단계 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 22-A (41.5 g, 77.61 % 수율)를 수득하였다.
단계 2) 화합물 22의 합성
상기 단계 1에서 수득한 화합물 22-A (20.0 g, 33.13 mmol)와 2-브로모트리페닐렌 (10.38 g, 33.79 mmol)을 이용하여 상기 합성예 2의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 22 (21.5 g, 78.18 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 830)
합성예 23. 화합물 23의 합성
상기 합성예 22의 단계 1에서 수득한 화합물 22-A (20.0 g, 33.13 mmol)와 9-(4-클로로페닐)페난트렌 (9.76 g, 33.79 mmol)을 이용하여 상기 합성예 2의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 23 (23.5 g, 82.86 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 856)
합성예 24. 화합물 24의 합성
단계 1) 화합물 24-A의 합성
상기 합성예 21 단계 1에서 수득한 화합물 21-A (40.0 g, 88.58 mmol)와 4-브로모-1,1'-바이페닐 (18.34 g, 88.58 mmol)을 이용하여 상기 합성예 2의 단계 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 24-A (38.7 g, 75.62 % 수율)를 수득하였다.
단계 2) 화합물 24의 합성
상기 단계 1에서 수득한 화합물 24-A (20.0 g, 34.62 mmol)와 1-(4-브로모페닐)나프탈렌 (10.00 g, 35.31 mmol)을 이용하여 상기 합성예 2의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 24 (21.2 g, 78.51 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 780)
<실험예 및 비교 실험예>
실험예 1-1
ITO(Indium Tin Oxide)가 1,400Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식 HAT로 표시되는 화합물을 100Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 정공수송층으로 하기 화학식 HT1로 표시되는 화합물을 1150Å 두께로 진공 증착한 후, 전자억제층으로 상기 실시예 1에서 제조된 화합물 1을 150Å의 두께로 열 진공 증착하였다. 이어서, 발광층으로 하기 화학식 BH로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 BD로 표시되는 화합물을 25:1의 중량비로 200Å의 두께로 진공 증착하였다. 이어서, 정공억제층으로 하기 화학식 HB1으로 표시되는 화합물을 50Å의 두께로 진공 증착하였다. 이어서, 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층으로 하기 화학식 ET1로 표시되는 화합물과 하기 Liq로 표시되는 화합물을 1:1의 중량비로 310Å의 두께로 열 진공 증착하였다. 상기 전자 수송 및 전자 주입층 위에 순차적으로 12Å의 두께로 리튬플로라이드(LiF)와 1000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
실험예 1-2 내지 1-21 및 비교 실험예 1-1 내지 1-6
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실험예 1-1과 동일한 방법으로 실험예 1-2 내지 1-21 및 비교 실험예 1-1 내지 1-6의 유기 발광 소자를 제작하였다. 실험예 및 비교 실험예에서 제조한 유기 발광 소자에 10 mA/cm2의 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 한편, T95는 휘도가 초기 휘도(6000 nit)에서 95%로 감소되는 데 소요되는 시간을 의미한다.
| 전자억제층 | 전압 (V @ 10mA/cm2) | 효율(cd/A @ 10mA/cm2) | 색좌표 (x, y) | 수명 (T95, hr) |
|
| 실험예 1-1 | 화합물 1 | 3.56 | 6.17 | 0.142, 0.044 | 290 |
| 실험예 1-2 | 화합물 3 | 3.53 | 6.16 | 0.141, 0.044 | 275 |
| 실험예 1-3 | 화합물 4 | 3.53 | 6.24 | 0.141, 0.045 | 280 |
| 실험예 1-4 | 화합물 6 | 3.55 | 6.24 | 0.141, 0.044 | 270 |
| 실험예 1-5 | 화합물 7 | 3.54 | 6.17 | 0.142, 0.045 | 270 |
| 실험예 1-6 | 화합물 8 | 3.50 | 6.13 | 0.141, 0.043 | 285 |
| 실험예 1-7 | 화합물 9 | 3.50 | 6.15 | 0.141, 0.043 | 285 |
| 실험예 1-8 | 화합물 10 | 3.52 | 6.10 | 0.140, 0.045 | 275 |
| 실험예 1-9 | 화합물 11 | 3.51 | 6.18 | 0.141, 0.043 | 285 |
| 실험예 1-10 | 화합물 12 | 3.55 | 6.21 | 0.139, 0.045 | 290 |
| 실험예 1-11 | 화합물 13 | 3.57 | 6.15 | 0.139, 0.044 | 280 |
| 실험예 1-12 | 화합물 14 | 3.52 | 6.19 | 0.142, 0.043 | 275 |
| 실험예 1-13 | 화합물 15 | 3.61 | 6.25 | 0.141, 0.043 | 275 |
| 실험예 1-14 | 화합물 16 | 3.60 | 6.18 | 0.139, 0.044 | 280 |
| 실험예 1-15 | 화합물 18 | 3.52 | 6.17 | 0.143, 0.044 | 290 |
| 실험예 1-16 | 화합물 19 | 3.62 | 6.24 | 0.141, 0.043 | 285 |
| 실험예 1-17 | 화합물 20 | 3.56 | 6.20 | 0.142, 0.044 | 275 |
| 실험예 1-18 | 화합물 21 | 3.63 | 6.24 | 0.143, 0.044 | 280 |
| 실험예 1-19 | 화합물 22 | 3.62 | 6.20 | 0.140, 0.044 | 285 |
| 실험예 1-20 | 화합물 23 | 3.55 | 6.20 | 0.141, 0.044 | 275 |
| 실험예 1-21 | 화합물 24 | 3.58 | 6.19 | 0.141, 0.043 | 290 |
| 비교 실험예 1-1 | EB1 | 3.88 | 5.75 | 0.143, 0.046 | 235 |
| 비교 실험예 1-2 | EB2 | 4.02 | 5.48 | 0.144, 0.048 | 205 |
| 비교 실험예 1-3 | EB3 | 4.06 | 5.46 | 0.143, 0.047 | 210 |
| 비교 실험예 1-4 | EB4 | 4.13 | 5.24 | 0.143, 0.048 | 185 |
| 비교 실험예 1-5 | EB5 | 4.01 | 5.58 | 0.143, 0.046 | 200 |
| 비교 실험예 1-6 | EB6 | 4.08 | 5.64 | 0.144, 0.048 | 205 |
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명의 화합물은 전자 억제 능력이 우수하여 이를 전자억제층으로 사용한 유기 발광 소자는 구동 전압, 효율 및 수명 면에서 현저한 효과를 나타내는 것으로 확인되었다.
구체적으로, 플루오렌의 특정 위치에 아민기 및 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기 또는 카바졸기의 탄소 위치가 결합된 화합물을 전자억제층에 사용한 실험예 1-1 내지 1-21은 비교 실험예 1-1 내지 1-6에 비하여, 구동전압이 최대 약 0.42(V@10mA/cm2)까지 감소하고, 발광 효율이 최대 약 20% 증가하고, 수명(T95)은 최대 약 105hr 증가하였다.
실험예 2-1 내지 2-20 및 비교 실험예 1-1, 2-1 내지 2-5
상기 실험예 1-1에서 전자억제층으로 화합물 1 대신 상기 화학식 EB1으로 표시되는 화합물을 사용하고, 정공수송층으로 상기 화학식 HT1으로 표시되는 화합물 대신 하기 표 2에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실험예 1-1과 동일한 방법으로 실험예 2-1 내지 2-20 및 비교 실험예 1-1, 2-1 내지 2-5의 유기 발광 소자를 제작하였다. 실험예 및 비교 실험예에서 제조한 유기 발광 소자에 10 mA/cm2의 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 한편, T95는 휘도가 초기 휘도(6000 nit)에서 95%로 감소되는 데 소요되는 시간을 의미한다.
| 정공수송층 | 전압 (V @ 10mA/cm2) | 효율(cd/A @ 10mA/cm2) | 색좌표 (x, y) | 수명 (T95, hr) |
|
| 실험예 2-1 | 화합물 1 | 3.55 | 6.18 | 0.142, 0.043 | 285 |
| 실험예 2-2 | 화합물 2 | 3.50 | 6.17 | 0.141, 0.043 | 275 |
| 실험예 2-3 | 화합물 3 | 3.54 | 6.24 | 0.142, 0.045 | 285 |
| 실험예 2-4 | 화합물 4 | 3.55 | 6.24 | 0.141, 0.044 | 270 |
| 실험예 2-5 | 화합물 5 | 3.52 | 6.18 | 0.141, 0.044 | 270 |
| 실험예 2-6 | 화합물 6 | 3.50 | 6.13 | 0.141, 0.043 | 285 |
| 실험예 2-7 | 화합물 9 | 3.52 | 6.18 | 0.142, 0.043 | 285 |
| 실험예 2-8 | 화합물 11 | 3.52 | 6.10 | 0.140, 0.045 | 280 |
| 실험예 2-9 | 화합물 12 | 3.51 | 6.19 | 0.142, 0.043 | 290 |
| 실험예 2-10 | 화합물 13 | 3.55 | 6.21 | 0.139, 0.044 | 295 |
| 실험예 2-11 | 화합물 14 | 3.55 | 6.15 | 0.140, 0.044 | 285 |
| 실험예 2-12 | 화합물 15 | 3.52 | 6.21 | 0.142, 0.045 | 275 |
| 실험예 2-13 | 화합물 16 | 3.60 | 6.25 | 0.139, 0.043 | 280 |
| 실험예 2-14 | 화학물 17 | 3.52 | 6.20 | 0.142, 0.043 | 280 |
| 실험예 2-15 | 화합물 18 | 3.55 | 6.18 | 0.141, 0.044 | 290 |
| 실험예 2-16 | 화합물 20 | 3.54 | 6.25 | 0.141, 0.043 | 285 |
| 실험예 2-17 | 화합물 21 | 3.60 | 6.23 | 0.143, 0.043 | 280 |
| 실험예 2-18 | 화합물 22 | 3.62 | 6.20 | 0.141, 0.043 | 290 |
| 실험예 2-19 | 화합물 23 | 3.55 | 6.26 | 0.141, 0.044 | 275 |
| 실험예 2-20 | 화합물 24 | 3.59 | 6.19 | 0.141, 0.044 | 280 |
| 비교 실험예 1-1 | HT1 | 3.88 | 5.75 | 0.143, 0.046 | 235 |
| 비교 실험예 2-1 | HT2 | 4.01 | 5.44 | 0.144, 0.047 | 200 |
| 비교 실험예 2-2 | HT3 | 4.06 | 5.45 | 0.144, 0.048 | 215 |
| 비교 실험예 2-3 | HT4 | 4.14 | 5.25 | 0.144, 0.047 | 180 |
| 비교 실험예 2-4 | HT5 | 4.00 | 5.35 | 0.144, 0.047 | 190 |
| 비교 실험예 2-5 | HT6 | 4.11 | 5.40 | 0.144, 0.048 | 195 |
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 본 발명의 화합물은 전자 억제 능력이 우수하여 이를 정공수송층으로 사용한 유기 발광 소자는 구동 전압, 효율 및 수명 면에서 현저한 효과를 나타내는 것으로 확인되었다.
구체적으로, 플루오렌의 특정 위치에 아민기 및 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기 또는 카바졸기의 탄소 위치가 결합된 화합물을 정공수송층에 사용한 실험예 2-1 내지 2-20은 비교 실험예 1-1, 2-1 내지 2-5에 비하여, 구동전압이 최대 약 0.64(V@10mA/cm2)까지 감소하고, 발광 효율이 최대 약 20% 증가하고, 수명(T95)은 최대 약 110hr 증가하였다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층
9: 전자억제층
10: 정공억제층
11: 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층
9: 전자억제층
10: 정공억제층
11: 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층
Claims (7)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
X는 O, S 또는 NR이며,
R 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
m1은 0 내지 7의 정수이고, m1이 2 이상인 경우에 R6은 서로 같거나 상이하고,
R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R4 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
n1은 0 내지 2의 정수이고, n1이 2인 경우에 R2는 서로 같거나 상이하며,
n2는 0 내지 4의 정수이고, n2가 2 이상인 경우에 R3는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기인 것인 화합물. - 청구항 1에 있어서,
상기 R4 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 고리를 형성하는 화합물. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
.
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 4 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
- 청구항 5에 있어서,
상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자. - 청구항 5에 있어서,
상기 유기물층은 전자억제층을 포함하고, 상기 전자억제층은 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
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