CN111051315B - 多环化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

多环化合物及包含其的有机发光器件 Download PDF

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Abstract

本说明书提供化学式1的化合物及包含其的有机发光器件。

Description

多环化合物及包含其的有机发光器件
技术领域
本发明主张于2018年03月28日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0036140的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及多环化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
在本说明书中，有机发光器件是利用有机半导体物质的发光器件，需要电极与有机半导体物质之间的空穴和/或电子的交流。有机发光器件根据工作原理可以大致分为如下两种。第一种是通过从外部的光源流入器件的光子在有机物层中形成激子(exiton)，该激子分离成电子和空穴，该电子和空穴分别传递到不同的电极而作为电流源(电压源)使用的形态的发光器件。第二种是对2个以上的电极施加电压或电流，从而向与电极形成界面的有机半导体物质层注入空穴和/或电子，通过被注入的电子和空穴而工作的形态的发光器件。
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包含阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。已知这样的有机发光器件具有自发光、高亮度、高效率、低的驱动电压、宽视角、高对比度等特性。
有机发光器件中用作有机物层的材料根据功能可以分为发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。发光材料根据发光颜色有蓝色、绿色、红色发光材料、以及为了实现更好的天然颜色而需要的黄色和橙色发光材料。
另外，为了色纯度的增加和增加基于能量转移的发光效率，作为发光材料，可以使用主体/掺杂剂系。其原理是将与主要构成发光层的主体相比能带隙小且发光效率优异的掺杂剂少量混合于发光层时，在主体中发生的激子被传输至掺杂剂而发出高效率的光。这时由于主体的波长移动至掺杂剂的波长范围，因此根据利用的掺杂剂的种类可以得到所需波长的光。
为了充分发挥上述的有机发光器件具有的优异的特征，构成器件内有机物层的物质，例如空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子传输物质、电子注入物质等以稳定且高效的材料为后盾，因此持续要求开发新的材料。
发明内容
技术课题
本说明书记载多环化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure GDA0003540930820000021
在化学式1中，
X为O或S，
L1和L2各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基，
Ar1和Ar2各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基
Figure GDA0003540930820000031
Figure GDA0003540930820000032
取代或未取代的芳基硫基
Figure GDA0003540930820000033
取代或未取代的烷基磺酰基
Figure GDA0003540930820000034
取代或未取代的芳基磺酰基
Figure GDA0003540930820000035
Figure GDA0003540930820000036
取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烯基、取代或未取代的烷基芳基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
a为0至4的整数，
a为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同。
另外，根据本说明书的一实施方式，提供一种有机发光器件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述化合物。
发明效果
本说明书中记载的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料。根据至少一个实施方式的化合物可以提高有机发光元件的寿命特性。特别是，本说明书中记载的化合物可以用作空穴注入层、空穴传输层、电子抑制层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层的材料。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3和阴极4构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成的有机发光器件的例子。
图3图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子抑制层9、发光层7、空穴阻挡层10、电子注入和传输层11、以及阴极4构成的有机发光器件的例子。
<符号说明>
1：基板
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：发光层
8：电子传输层
9：电子抑制层
10：空穴阻挡层
11：电子注入和传输层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供由下述化学式1表示的化合物。在将由下述化学式1表示的化合物用于有机发光器件的有机物层的情况下，有机发光器件的效率提高。
[化学式1]
Figure GDA0003540930820000041
在上述化学式1中，
X为O或S，
L1和L2各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基，
Ar1和Ar2各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烯基、取代或未取代的烷基芳基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
a为0至4的整数，
a为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同。
本说明书中，当指出某一部分“包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包含某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
本说明书中，取代基的示例在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是指结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、氰基、烷基、环烷基、芳基胺基、芳基、以及杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
上述取代基的示例在下文中进行说明，但并不限定于此。
本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)。
本说明书中，酯基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至50。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限定于此。
Figure GDA0003540930820000061
本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至50。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
Figure GDA0003540930820000062
本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
Figure GDA0003540930820000063
本说明书中，酰胺基中，酰胺基的氮可以被氢、碳原子数1至30的直链、支链或环状烷基、或碳原子数6至30的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限定于此。
Figure GDA0003540930820000071
本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至20。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至60。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至30。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。作为烷基的具体例子，有甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至30。作为具体例子，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
本说明书中，硼基可以为-BR100R101，上述R100和R101彼此相同或不同，可以各自独立地选自氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的碳原子数3至30的单环或多环的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。
本说明书中，氧化膦基具体有二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但并不限定于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，胺基可以选自-NH2、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基以及杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为胺基的具体例子，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但并不限定于此。
本说明书中，N-烷基芳基胺基是指胺基的N上取代有烷基和芳基的胺基。
本说明书中，N-芳基杂芳基胺基是指胺基的N上取代有芳基和杂芳基的胺基。
本说明书中，N-烷基杂芳基胺基是指胺基的N上取代有烷基和杂芳基的胺基。
本说明书中，作为芳基胺基的例子，有取代或未取代的单芳基胺基、取代或未取代的二芳基胺基、或者取代或未取代的三芳基胺基。上述芳基胺基中的芳基可以为单环芳基，可以为多环芳基。上述包含2个以上的芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基，或者可以同时包含单环芳基和多环芳基。
作为芳基胺基的具体例子，有苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、3-甲基-苯基胺基、4-甲基-萘基胺基、2-甲基-联苯基胺基、9-甲基-蒽基氨基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、联苯基苯基胺基等，但并不限定于此。
本说明书中，芳基没有特别限定，但优选碳原子数为6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三苯基、
Figure GDA0003540930820000094
基、芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。
在上述芴基被取代的情况下，可以成为
Figure GDA0003540930820000091
等螺芴基；
Figure GDA0003540930820000092
(9,9-二甲基芴基)和
Figure GDA0003540930820000093
(9,9-二苯基芴基)等取代的芴基。但并不限定于此。
本说明书中，烷基芳基、芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、芳基胺基中的芳基可以适用上述关于芳基的说明。
本说明书中，烷基芳基、烷基硫基、烷基磺酰基、芳烷基、芳烷基胺基、烷基胺基、N-烷基杂芳基胺基中的烷基可以适用上述关于烷基的说明。作为烷基硫基，有甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，作为烷基磺酰基，有甲磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等，但并不限定于此。
本说明书中，杂环基是包含N、O、P、S、Si和Se中的一个以上作为杂原子的环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。根据一实施方式，上述杂环基的碳原子数为2至30。作为杂环基的例子，有吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等，但不仅限于此。
本说明书中，杂芳基为芳香族，除此以外，可以适用上述的关于杂环基的说明。
本说明书中，杂芳基、杂芳基胺基中的杂芳基可以适用上述的关于杂环基的说明。
本说明书中，“相邻的”基团是指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基、与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如，在苯环中以邻(ortho)位被取代的2个取代基和脂肪族环中同一碳上取代的2个取代基可以解释为彼此“相邻的”基团。
本说明书中，相邻的基团彼此结合而形成的取代或未取代的环中，“环”是指烃环、或者杂环。
本说明书中，烃环可以为芳香族、脂肪族、或者芳香族与脂肪族的稠环，上述烃环除了不是1价以外，可以选自上述环烷基或芳基的例示。
本说明书中，芳香族烃环除了1价以外，可以适用关于芳基的说明。
本说明书中，杂环包含一个以上非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含一个以上选自N、O、P、S、Si和Se等中的原子。上述杂环可以为单环或多环，可以为芳香族、脂肪族、或者芳香族与脂肪族的稠环，芳香族杂环除了不是1价以外，可以选自上述杂芳基的例示。
根据本说明书的一实施方式，X为O或S。
根据本说明书的一实施方式，L1和L2各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，L1和L2各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的2价的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，L1和L2各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的2价的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，L1和L2各自独立地为取代或未取代的亚芳基时，可以为选自下述的结构中的任一个。
Figure GDA0003540930820000111
上述结构中，A1和A2各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式，L1和L2各自独立地为取代或未取代的2价的杂环基时，可以为选自下述的结构中的任一个。
Figure GDA0003540930820000121
上述结构中，Y1至Y5各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
本说明书中，
Figure GDA0003540930820000122
表示结合位置。
根据本说明书的一实施方式，Ar1和Ar2各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烯基、取代或未取代的烷基芳基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，Ar1和Ar2各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烯基、取代或未取代的烷基芳基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，Ar1和Ar2各自独立地为氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的二芳基氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，Ar1和Ar2各自独立地为氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的碳原子数1至60的烷基胺基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳烷基胺基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基胺基、取代或未取代的碳原子数12至60的二芳基氧化膦基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，Ar1和Ar2各自独立地为氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基胺基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳烷基胺基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基胺基、取代或未取代的碳原子数12至30的二芳基氧化膦基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，Ar1和Ar2各自独立地为氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基胺基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳烷基胺基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基胺基、取代或未取代的碳原子数12至20的二芳基氧化膦基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者包含至少一个N的取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、或者取代或未取代的氧化膦基。
根据本说明书的一实施方式，Ar1和Ar2各自独立地为苯基；萘基；联苯基；菲基；三亚苯基；被选自甲基和苯基中的取代基取代的芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；被苯基取代或未取代的咔唑基；选自苯基、联苯基、萘基和被甲基取代的芴基中的取代基取代或未取代的胺基；被苯基取代或未取代的吡啶基；被苯基取代或未取代的嘧啶基；被苯基取代或未取代的三嗪基；或二苯基氧化膦基。
根据本说明书的一实施方式，Ar1和Ar2可以为选自下述的结构中的任一个。
Figure GDA0003540930820000151
Figure GDA0003540930820000161
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式2表示。
[化学式2]
Figure GDA0003540930820000171
在化学式2中，
X、L1和Ar1的定义与上述相同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式3或4表示。
[化学式3]
Figure GDA0003540930820000172
[化学式4]
Figure GDA0003540930820000181
在化学式3和4中，
X、L1、L2、Ar1和Ar2的定义与上述化学式1相同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1可以由下述结构中的任一个表示。
Figure GDA0003540930820000191
Figure GDA0003540930820000201
Figure GDA0003540930820000211
Figure GDA0003540930820000221
Figure GDA0003540930820000231
Figure GDA0003540930820000241
Figure GDA0003540930820000251
Figure GDA0003540930820000261
Figure GDA0003540930820000271
Figure GDA0003540930820000281
Figure GDA0003540930820000291
Figure GDA0003540930820000301
根据本说明书的一实施方式的化学式1的化合物可以通过后述的制造方法进行制造。
例如，上述化学式1的化合物可以如下述反应式A至F所示制造核结构。取代基可以通过该技术领域中公知的方法进行结合，取代基的种类、位置或数量可以根据该技术领域中公知的技术进行变更。
<反应式A>
Figure GDA0003540930820000311
<反应式B>
Figure GDA0003540930820000321
<反应式C>
Figure GDA0003540930820000331
<反应式D>
Figure GDA0003540930820000341
<反应式E>
Figure GDA0003540930820000351
<反应式F>
Figure GDA0003540930820000361
化合物的共轭长度与能带隙有密切的关系。具体而言，化合物的共轭长度越长，能带隙越小。
在本发明中，如上所述通过在核结构中导入多种取代基，从而可以合成具有各种能带隙的化合物。此外，本发明中通过在如上所述的结构的核结构中导入各种取代基，从而还可以调节化合物的HOMO和LUMO能级。
另外，通过在如上所述的核结构中导入各种取代基，从而可以合成具有导入的取代基的固有特性的化合物。例如，通过将在制造有机发光器件时使用的空穴注入层物质、空穴传输用物质、发光层物质和空穴抑制层物质中主要使用的取代基导入上述核结构中，从而可以合成满足各有机物层中要求的条件的物质。
另外，根据本发明的有机发光器件，其特征在于，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述化学式1的化合物。
本发明的有机发光器件利用上述的化合物形成一层以上的有机物层，除此以外，可以利用通常的有机发光器件的制造方法和材料来制造。
上述化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
本发明的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴抑制层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包含更少数的有机物层。
本发明的有机发光器件中，上述有机物层可以包含电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光器件中，上述有机物层可以包含空穴注入层或空穴传输层，上述空穴注入层或空穴传输层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物。
根据另一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层可以包含由上述化学式1表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
根据另一实施方式，上述有机物层包含电子抑制层，上述电子抑制层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
根据另一实施方式，上述有机物层包含空穴阻挡层，上述空穴阻挡层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另一实施方式中，包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层包含由上述化学式1表示的化合物作为掺杂剂，并且包含荧光主体或磷光主体，可以包含其它有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
作为另一个例子，包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层包含由上述化学式1表示的化合物作为掺杂剂，并且包含荧光主体或磷光主体，可以与铱系(Ir)掺杂剂一起使用。
本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，第二电极为阴极。
根据本说明书的另一实施方式，上述第一电极为阴极，第二电极为阳极。
本发明的有机发光器件的结构可以具有如图1和图2所示的结构，但不仅限于此。
图1例示了在基板1上依次层叠有阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的结构。在这样的结构中，上述化合物可以包含在上述发光层3中。
图2例示了在基板1上依次层叠有阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的结构。在这样的结构中，上述化合物可以包含在上述空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7或电子传输层8中。
图3图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子抑制层9、发光层7、空穴阻挡层10、电子注入和传输层11、以及阴极4构成的有机发光器件的例子。在这样的结构中，上述化合物可以包含在上述空穴注入层5、电子抑制层9、发光层7或空穴阻挡层10中。
例如，根据本发明的有机发光器件可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical vapor deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、电子抑制层、发光层和空穴抑制层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
上述有机物层还可以为包含空穴注入层、电子抑制层、发光层和空穴抑制层等的多层结构，但并不限定于此，可以为单层结构。此外，上述有机物层可以使用各种高分子材料并通过不是蒸镀法的溶剂工序(solvent process)，例如旋涂法、浸涂法、刮涂法、丝网印刷法、喷墨印刷法或热转印法等方法制造成更少数的层。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO：Al或SnO2：Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入物质是可以在低电压下从阳极良好地注入的空穴的物质，优选为空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系的导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
上述发光层可以发出红色、绿色或蓝色的光，可以由磷光物质或荧光物质构成。上述发光物质是能够从电子抑制层和空穴抑制层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
Figure GDA0003540930820000392
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
作为发光层的主体材料，有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化生物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
Figure GDA0003540930820000391
嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为发光层的掺杂剂使用的铱系配合物如下所示，但并不限定于此。
Figure GDA0003540930820000401
上述电子传输物质是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
关于包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光器件的制造，在以下实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例是用于示例本说明书，而本说明书的范围并不限定于此。
制造例1
Figure GDA0003540930820000411
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物A(8.65g，23.19mmol)和化合物a1(8.79g，22.03mmol)完全溶解于220mL的二甲苯(Xylene)后，添加NaOtBu(2.45g，25.51mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0))(0.24g，0.46mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，进行过滤(filter)而去除碱(base)后，将二甲苯(Xylene)减压浓缩，用260mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了制造例1(6.88g，收率：46％)。
MS[M+H]+＝693
制造例2
Figure GDA0003540930820000412
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物A(7.25g，19.44mmol)和化合物a2(5.93g，18.47mmol)完全溶解于220mL的二甲苯(Xylene)后，添加NaOtBu(2.05g，21.38mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0))(0.20g，0.39mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，进行过滤(filter)而去除碱(base)后，将二甲苯(Xylene)减压浓缩，用250mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了制造例2(7.16g，收率：60％)。
MS[M+H]+＝615
制造例3
Figure GDA0003540930820000421
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物A(8.16g，21.88mmol)和化合物a3(5.55g，20.78mmol)完全溶解于220mL的二甲苯(Xylene)后，添加NaOtBu(2.31g，24.06mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0))(0.22g，0.44mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，进行过滤(filter)而去除碱(base)后，将二甲苯(Xylene)减压浓缩，用190mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了制造例3(8.34g，收率：63％)。
MS[M+H]+＝605
制造例4
Figure GDA0003540930820000422
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物A(7.76g，20.80mmol)和化合物a4(5.73g，19.76mmol)完全溶解于220mL的二甲苯(Xylene)后，添加NaOtBu(2.21g，22.88mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0))(0.21g，0.42mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，进行过滤(filter)而去除碱(base)后，将二甲苯(Xylene)减压浓缩，用260mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了制造例4(6.98g，收率：53％)。
MS[M+H]+＝628
制造例5
Figure GDA0003540930820000431
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物A(6.87g，18.42mmol)和化合物a5(8.07g，17.51mmol)完全溶解于220mL的二甲苯(Xylene)后，添加NaOtBu(1.95g，20.26mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0))(0.19g，0.37mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，进行过滤(filter)而去除碱(base)后，将二甲苯(Xylene)减压浓缩，用280mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了制造例5(8.23g，收率：56％)。
MS[M+H]+＝799
制造例6
Figure GDA0003540930820000432
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物A(9.23g，24.75mmol)和化合物a6(9.10g，23.51mmol)完全溶解于220mL的二甲苯(Xylene)后，添加NaOtBu(2.62g，27.22mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0))(0.25g，0.49mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，进行过滤(filter)而去除碱(base)后，将二甲苯(Xylene)减压浓缩，用210mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了制造例6(10.75g，收率：64％)。
MS[M+H]+＝680
制造例7
Figure GDA0003540930820000441
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物B(6.55g，18.35mmol)和化合物a7(8.98g，17.43mmol)完全溶解于220mL的二甲苯(Xylene)后，添加NaOtBu(1.94g，20.18mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0))(0.19g，0.37mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，进行过滤(filter)而去除碱(base)后，将二甲苯(Xylene)减压浓缩，用210mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了制造例7(6.08g，收率：42％)。
MS[M+H]+＝793
制造例8
Figure GDA0003540930820000442
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物B(6.75g，18.91mmol)和化合物a8(4.42g，17.96mmol)完全溶解于220mL的二甲苯(Xylene)后，添加NaOtBu(2.01g，20.80mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0))(0.19g，0.38mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，进行过滤(filter)而去除碱(base)后，将二甲苯(Xylene)减压浓缩，用270mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了制造例8(5.11g，收率：52％)。
MS[M+H]+＝524
制造例9
Figure GDA0003540930820000451
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物B(6.22g，17.42mmol)和化合物a9(4.34g，16.55mmol)完全溶解于220mL的二甲苯(Xylene)后，添加NaOtBu(1.84g，19.17mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0))(0.18g，0.35mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，进行过滤(filter)而去除碱(base)后，将二甲苯(Xylene)减压浓缩，用210mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了制造例9(4.44g，收率：47％)。
MS[M+H]+＝540
制造例10
Figure GDA0003540930820000452
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物B(5.47g，15.32mmol)和化合物a10(5.63g，14.56mmol)完全溶解于220mL的二甲苯(Xylene)后，添加NaOtBu(1.62g，16.85mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0))(0.16g，0.31mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，进行过滤(filter)而去除碱(base)后，将二甲苯(Xylene)减压浓缩，用220mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了制造例10(6.19g，收率：75％)。
MS[M+H]+＝665
制造例11
Figure GDA0003540930820000461
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物B(7.05g，19.75mmol)和化合物a11(5.55g，18.76mmol)完全溶解于220mL的二甲苯(Xylene)后，添加NaOtBu(2.09g，21.72mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0))(0.20g，0.39mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，进行过滤(filter)而去除碱(base)后，将二甲苯(Xylene)减压浓缩，用270mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了制造例11(7.28g，收率：60％)。
MS[M+H]+＝618
制造例12
Figure GDA0003540930820000462
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物B(6.88g，19.27mmol)和化合物a12(4.39g，18.31mmol)完全溶解于220mL的二甲苯(Xylene)后，添加NaOtBu(2.04g，21.20mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0))(0.20g，0.39mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，进行过滤(filter)而去除碱(base)后，将二甲苯(Xylene)减压浓缩，用230mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了制造例12(6.07g，收率：56％)。
MS[M+H]+＝562
制造例13
Figure GDA0003540930820000471
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物C(10.69g，26.26mmol)和化合物a13(4.87g，23.87mmol)完全溶解于200mL/50mL的二甲苯(Xylene)/DMAC后，加入NaOtBu(2.98g，31.03mmol)，加热搅拌3小时。将析出的固体进行过滤(filter)，用500ml的H2O进行洗涤，进行减压而去除溶剂，从而制造了13-A(8.75g，18.12mmol)。将得到的固体和化合物a14(5.76g，19.93mmol)完全溶解于240mL的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(120mL)，加入四(三苯基膦)钯(0.63g，0.54mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用250mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了制造例13(8.87g，71％)。
MS[M+H]+＝693
制造例14
Figure GDA0003540930820000472
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物D(7.68g，19.64mmol)和化合物a15(4.52g，21.61mmol)完全溶解于200mL/50mL的二甲苯(Xylene)/DMAC后，加入NaOtBu(2.45g，25.53mmol)后，加热搅拌3小时。将析出的固体进行过滤(filter)，用500ml的H2O洗涤，进行减压而去除溶剂，从而制造了14-A(6.27g，12.98mmol)。将得到的固体和化合物a16(4.12g，14.34mmol)完全溶解于240mL的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(120mL)，加入四(三苯基膦)钯(0.45g，0.39mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用250mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了制造例14(5.88g，62％)。
MS[M+H]+＝725
制造例15
Figure GDA0003540930820000481
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物E(10.69g，26.26mmol)和化合物a13(4.87g，23.87mmol)完全溶解于200mL/50mL的二甲苯(Xylene)/DMAC后，加入NaOtBu(2.98g，31.03mmol)后，加热搅拌3小时。将析出的固体进行过滤(filter)，用500ml的H2O洗涤，进行减压而去除溶剂，从而制造了15-A(8.75g，18.12mmol)。将得到的固体和化合物a17(5.76g，19.93mmol)完全溶解于240mL的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(120mL)，加入四(三苯基膦)钯(0.63g，0.54mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用250mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了制造例15(8.87g，71％)。
MS[M+H]+＝726
实施例1-1
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以
Figure GDA0003540930820000482
的厚度涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(FischerCo.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的作为阳极的ITO透明电极上，将下述化合物HI1和下述化合物HI2的化合物以成为98:2(摩尔比)的比的方式以
Figure GDA0003540930820000483
的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，将由下述化学式HT1表示的化合物
Figure GDA0003540930820000491
进行真空蒸镀而形成空穴传输层。接着，在上述空穴传输层上，以膜厚度
Figure GDA0003540930820000492
将上述制造的制造例1的化合物进行真空蒸镀而形成电子抑制层。接着，在上述电子抑制层上，以膜厚度
Figure GDA0003540930820000493
将由下述化学式BH表示的化合物和由下述化学式BD表示的化合物以50:1的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。在上述发光层上以膜厚度
Figure GDA0003540930820000494
将由下述化合物HB1表示的化合物进行真空蒸镀而形成空穴阻挡层。接着，在上述空穴阻挡层上，将由下述化学式ET1表示的化合物和由下述化学式LiQ表示的化合物以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而以
Figure GDA0003540930820000495
的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上依次将氟化锂(LiF)以
Figure GDA0003540930820000496
的厚度、将铝以
Figure GDA0003540930820000497
的厚度进行蒸镀而形成阴极。
Figure GDA0003540930820000501
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持0.4至
Figure GDA0003540930820000502
阴极的氟化锂维持
Figure GDA0003540930820000503
的蒸镀速度，铝维持
Figure GDA0003540930820000504
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7至5×10-6托，从而制作了有机发光器件。
实施例1-2至实施例1-8
使用下述表1中记载的化合物代替制造例1的化合物，除此以外，通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。
比较例1-1至1-2
使用下述表1中记载的化合物代替制造例1的化合物，除此以外，通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。下述表1中使用的EB2、EB3的化合物如下所示。
Figure GDA0003540930820000511
实验例1
对在上述实施例和比较例中制造的有机发光器件施加电流时，测定电压、效率、色坐标和寿命，将其结果示于下述表2。T95表示亮度从初始亮度(1600nit)减少至95％所需的时间。
【表1】
Figure GDA0003540930820000512
如上述表1所示，将本发明的化合物用作电子抑制层的有机发光器件，在有机发光器件的效率、驱动电压和稳定性方面显示出优异的特性。可知在实施例1-1至1-8中将具有菲并呋喃并咔唑(phenanthrofurocarbazole)和菲并噻吩并咔唑(phenanthrothienocarbazole)作为核并连接有芳基胺和二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑等p型(p-type)取代基的物质作为电子抑制层而使用时显示出低电压、高效率、长寿命的特性。其原因可能是由于芳基胺和二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑作为取代基而连接时，homo值也会变深，不仅与发光层界面的势垒(barrier)减少，而且对电子的稳定性也大幅增加。
如上述表1的结果所示，可以确认本发明所涉及的化合物电子阻挡能力优异而能够适用于有机发光器件。
实施例2-1至实施例2-9
代替制造例1的化合物而使用上述EB1化合物作为电子抑制层，代替HB1而使用下述表2中记载的化合物，除此以外，通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。
比较例2-1至2-2
代替制造例1的化合物而使用上述EB1化合物作为电子抑制层，代替HB1而使用下述HB2和HB3的化合物作为空穴阻挡层，除此以外，通过与实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。下述表2中使用的HB2、HB3的化合物如下所示。
Figure GDA0003540930820000521
实验例2
对在上述实施例和比较例中制造的有机发光器件施加电流时，测定电压、效率、色坐标和寿命，将其结果示于下述表2。T95表示亮度从初始亮度(1600nit)减少至95％所需的时间。
【表2】
Figure GDA0003540930820000531
如上述表2所示，将本发明的化合物用作空穴抑制层的有机发光器件在有机发光器件的效率、驱动电压和稳定性方面显示出优异的特性。可知在实施例2-1至2-7中将具有菲并呋喃并咔唑(phenanthrofurocarbazole)和菲并噻吩并咔唑(phenanthrothienocarbazole)作为核并连接有噻吩并嘧啶、三嗪、嘧啶、喹唑啉和氧化膦的n型(n-type)取代基的物质作为电子抑制层而使用时显示出低电压、高效率、长寿命的特性。如上述表2的结果所示，可以确认本发明所涉及的化合物空穴阻挡能力优异而能够适用于有机发光器件。
通过上述内容对本发明的优选实施例(电子抑制层、空穴阻挡层)进行了说明，但本发明并不限定于此，在本发明要求保护的范围和发明的详细说明的范围内可以变形为各种形态而实施，这也属于发明的范畴。

Claims (8)

1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
Figure FDA0003540930810000011
在化学式1中，
X为O或S，
L1和L2各自独立地为直接键合、碳原子数6至60的亚芳基、或者碳原子数2至60的2价的杂环基，
Ar1和Ar2各自独立地为未取代或经碳原子数1至60的烷基取代的碳原子数6至60的芳基胺基、碳原子数12至60的二芳基氧化膦基、碳原子数6至60的芳基、或者未取代或经碳原子数6至60的芳基取代的碳原子数2至60的杂环基，
a为0至4的整数，
a为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式2表示：
化学式2
Figure FDA0003540930810000021
在化学式2中，
X、L1和Ar1的定义与所述化学式1相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式3或4表示：
化学式3
Figure FDA0003540930810000022
化学式4
Figure FDA0003540930810000031
在化学式3和4中，
X、L1、L2、Ar1和Ar2的定义与所述化学式1相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1为选自下述结构式中的任一个：
Figure FDA0003540930810000041
Figure FDA0003540930810000051
Figure FDA0003540930810000061
Figure FDA0003540930810000071
Figure FDA0003540930810000081
Figure FDA0003540930810000091
Figure FDA0003540930810000101
Figure FDA0003540930810000111
Figure FDA0003540930810000121
Figure FDA0003540930810000131
Figure FDA0003540930810000141
5.一种有机发光器件，其中，包含：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的一层以上的有机物层，所述有机物层中的一层以上包含权利要求1至4中任一项所述的化合物。
6.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包含空穴注入层或电子抑制层，所述空穴注入层或所述电子抑制层包含所述化合物。
7.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包含空穴阻挡层或电子注入层，所述空穴阻挡层或所述电子注入层包含所述化合物。
8.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含所述化合物。
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