CN105810837A - 有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

一种有机发光器件包括:第一电极;第二电极;有机层,位于第一电极和第二电极之间,有机层包括发射层;电子传输区域,位于发射层和第二电极之间,其中,发射层包括由式1表示的第一材料,电子传输区域包括由式2表示的第二材料:式1式2

Description

有机发光器件
本申请要求于2015年1月16日在韩国知识产权局提交的第10-2015-0008263号韩国专利申请的优先权和权益,该申请的全部内容通过引用包含于此。
技术领域
本发明的实施例的一个或更多个方面涉及一种有机发光器件。
背景技术
有机发光器件是具有宽视角、高对比度、短响应时间以及优异的亮度、驱动电压和响应速度特性的自发射器件,并且可以产生全彩色图像。
有机发光器件可以包括位于基底上的第一电极以及顺序地位于第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区域向发射层移动,从第二电极提供的电子可以通过电子传输区域向发射层移动。然后载流子(例如,空穴和电子)在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态改变为基态,从而产生光。
发明内容
本发明的实施例的一个或更多个方面涉及一种有机发光器件。
另外的方面将在随后的描述中部分地阐述,并且部分地通过描述将是明显的,或者可以通过给出的实施例的实施而得知。
根据本发明的一个或更多个实施例,一种有机发光器件包括:第一电极;第二电极;有机层,位于第一电极和第二电极之间,有机层包括发射层;
电子传输区域,位于发射层和第二电极之间;
其中,发射层包括由下面的式1表示的第一材料;
电子传输区域包括由下面的式2表示的第二材料;
其中,在式1、式2和式2A至式2D中,
L11选自于取代的或未取代的C6-C60亚芳基和取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基;
a11是选自于0、1、2和3的整数;
R11选自于取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基;
b11是选自于1、2和3的整数;
R12至R19均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸(这里,也被称作羧酸基)或其盐、磺酸(这里,也被称作磺酸基)或其盐、磷酸(这里,也被称作磷酸基)或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基和–Si(Q1)(Q2)(Q3);
R20选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐和取代的或未取代的C1-C60烷基;
b20选自于1、2、3、4和5;
A21和A22均独立地选自于由式2A至式2D表示的基团、取代的或未取代的C6-C60芳烃基和取代的或未取代的C1-C60杂芳烃基,其中,从A21和A22中选择的至少一个选自于由式2A至式2D表示的基团,并且A21和A22彼此不同;
X21选自于氧(O)、硫(S)、N-[(L21)a21-(R24)b24]和C(R25)(R26);
L21和L22均独立地选自于取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基;
a21和a22均独立地选自于0、1、2和3;
R21和R24均独立地为取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基;
b21和b24均独立地选自于1、2和3;
R22、R23、R25和R26均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基;
b22和b23均独立地选自于1、2、3、4、5和6;
取代的C6-C60芳烃基、取代的C1-C60杂芳烃基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基的至少一个取代基选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37);
其中,Q1至Q3、Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37均独立地选自于C1-C60烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基。
附图说明
从下面结合附图对实施例的描述,这些和/或其他方面将变得明显且更容易理解,其中:
图1示出了根据本发明的一个或更多个实施例的有机发光器件的结构的示意图。
具体实施方式
现在将对实施例做出更详细的参考,实施例的示例在附图中示出,其中,同样的附图标记始终指示同样的元件。就这点而言,当前实施例可以具有不同的形式并且不应该被解释为限于这里阐述的描述。因此,在下面通过参照附图仅描述实施例,以解释本描述的多个方面。当诸如“……中的至少一种(个)(者)”或“从……中选择的至少一种(个)(者)”的表述在一系列要素后面时,修饰整个系列的要素,而不是修饰所述系列中的单个要素。
在下文中,在附图中同样的附图标记指示同样的元件,并且将不提供其重复的描述。
如这里使用的,单数形式的“一个”、“一种”和“所述(该)”也意图包括复数形式,除非上下文另外清楚地指出。
还将理解的是,这里使用的术语“包括”和/或“包含”表示存在叙述的特征或组件,但不排除存在或添加一个或更多个其他特征或组件。
将理解的是,当层、区域或组件被称作“形成在”另一层、区域或组件“上”时,该层、区域或组件可以直接地或间接地形成在另一层、区域或组件上。即,例如,可以存在中间层、中间区域或中间组件。
为了方便解释,在附图中可以夸大元件的尺寸。换言之,由于为了方便解释而任意地示出附图中的组件的尺寸和厚度,因此本发明的下面的实施例不限于此。
这里使用的表述“(有机层)可以包括第一材料”可以被解释为“(有机层)可以包括由式1表示的一种或更多种相同的第一材料或者由式1表示的两种或更多种不同的第一材料”。
这里使用的术语“有机层”是指位于有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。“有机层”中包括的材料不限于有机材料。
基底可以另外地位于第一电极110下方或第二电极190上。可以使用(利用)均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平滑度、易于操作和/或防水的玻璃基底或透明塑料基底。
例如,可以在基底上通过沉积或溅射用于形成第一电极的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时,用于形成第一电极的材料可以选自于具有高逸出功的材料,以促进空穴注入。第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。用于第一电极的材料可以是透明的且高导电的材料,这样的材料的非限制性示例包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)和氧化锌(ZnO)。当第一电极110是半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极的材料可以包括从镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)中选择的至少一种。
第一电极110可以具有单层结构或者包括两个层或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构不限于此。
在一些实施例中,有机层150位于第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150还可以包括位于第一电极和发射层之间的空穴传输区域。有机层150还可以包括位于发射层和第二电极之间的电子传输区域。
空穴传输区域可以包括从空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、缓冲层和电子阻挡层(EBL)中选择的至少一者,电子传输区域可以包括从缓冲层(BL)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)中选择的至少一者,但是本发明的实施例不限于此。
空穴传输区域可以具有由单一材料形成的单层结构、由多种不同的材料形成的单层结构或者具有由多种不同的材料形成的多个层的多层结构。
例如,空穴传输区域可以具有由多种不同的材料形成的单层结构,或者可以具有空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层/辅助层的结构、空穴注入层/缓冲层的结构、空穴传输层/缓冲层的结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构,其中,按照此陈述次序在第一电极110上顺序地堆叠每种结构的层,但是本发明的实施例不限于此。
当空穴传输区域包括空穴注入层时,可以通过使用(利用)诸如真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布吉特(LB)法、喷墨印刷、激光印刷和/或激光诱导热成像(LITI)的一种或更多种适合的方法在第一电极110上形成空穴注入层。
当通过真空沉积形成空穴注入层时,例如,根据用于形成待沉积的空穴注入层的化合物和待形成的空穴注入层的结构,可以在大约100℃至大约500℃的沉积温度下、在大约10-8托至大约10-3托的真空度下并以大约/秒至大约/秒的沉积速率执行真空沉积。
当通过旋涂形成空穴注入层时,根据用于形成待沉积的空穴注入层的化合物和待形成的空穴注入层的结构,可以以大约2000rpm至大约5000rpm的涂覆速率并在大约80℃至大约200℃的温度下执行旋涂。
当空穴传输区域包括空穴传输层时,可以通过使用诸如真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布吉特(LB)法、喷墨印刷、激光印刷和/或激光诱导热成像(LITI)的一种或更多种适合的方法在第一电极110上或在空穴注入层上形成空穴传输层。当通过真空沉积和/或旋涂形成空穴传输层时,用于空穴传输层的沉积条件和涂覆条件可以类似于用于空穴注入层的沉积条件和涂覆条件。
空穴传输区域可以包括从m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、TCTA(4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺)、Pani/DBSA(聚苯胺/十二烷基苯磺酸)、PEDOT/PSS(聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐))、Pani/CSA(聚苯胺/樟脑磺酸)、PANI/PSS(聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐))、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中选择的至少一种:
在式201和式202中,
L201至L205可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基和取代的二价非芳香缩合杂多环基的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基,腙基、羧酸基或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q201)(Q202)、-Si(Q203)(Q204)(Q205)和-B(Q206)(Q207)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q211)(Q212)、-Si(Q213)(Q214)(Q215)和-B(Q216)(Q217)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
-N(Q221)(Q222)、-Si(Q223)(Q224)(Q225)和-B(Q226)(Q227);
xa1至xa4可以均独立地选自于0、1、2和3;
xa5可以选自于1、2、3、4和5;
R201至R204可以均独立地选自于C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q231)(Q232)、-Si(Q233)(Q234)(Q235)和-B(Q236)(Q237)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q241)(Q242)、-Si(Q243)(Q244)(Q245)和-B(Q246)(Q247)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
其中,Q201至Q207、Q211至Q217、Q221至Q227、Q231至Q237和Q241至Q247可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基。
例如,在式201和式202中,
L201至L205可以均独立地选自于亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基;
xa1至xa4可以均独立地为0、1或2;
xa5可以为1、2或3;
R201至R204可以均独立地选自于苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、甘菊环基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,但是本发明的实施例不限于此。
可以通过式201A来表示由式201表示的化合物:
例如,可以通过式201A-1来表示由式201表示的化合物,但是本发明的实施例不限于此:
可以通过式202A来表示由式202表示的化合物,但是本发明的实施例不限于此:
式201A、式201A-1和式202A中的L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204与这里关于式201和式202限定的相同,R211和R212的描述与R203的描述相同,R213至R216可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基。
例如,式201A、式201A-1和式202A中的L201至L203可以均独立地选自于亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基;
xa1至xa3可以均独立地为0或1;
R202至R204、R211和R212可以均独立地选自于苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
R213和R214可以均独立地选自于C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
R215和R216可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐,
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基和三嗪基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基和三嗪基;
xa5可以选自于1和2。
式201A和式201A-1中的R213和R214可以彼此结合以形成饱和的或不饱和的环。
由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可以均独立地包括化合物HT1至HT20,但是本发明的实施例不限于此:
空穴传输区域的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,可以在大约至大约的范围内。当空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层时,空穴注入层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,可以在大约至大约的范围内,空穴传输层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,可以在大约至大约的范围内。当空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围的任意范围内时,可以获得令人满意的空穴传输特性而不显著增大驱动电压。
除了上述材料之外,空穴传输区域还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域中。
电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。p掺杂剂可以是从醌衍生物、金属氧化物和包含氰基的化合物中选择的一个,但是本发明的实施例不限于此。p掺杂剂的非限制性示例包括诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)的醌衍生物、诸如氧化钨和/或氧化钼的金属氧化物以及下面示出的化合物HT-D1,但是本发明的实施例不限于此。
除了空穴注入层和空穴传输层之外,空穴传输区域还可以包括从缓冲层和电子阻挡层中选择的至少一个。由于缓冲层可以根据从发射层发射的光的波长来补偿光学谐振距离,因此可以改善形成的有机发光器件的发光效率。作为缓冲层中包括的材料,可以使用(利用)空穴传输区域中包括的材料。电子阻挡层防止(或基本阻挡)电子从电子传输区域注入。
可以通过使用诸如真空沉积、旋涂、浇铸、LB法、喷墨印刷、激光印刷和/或激光诱导热成像(LITI)的一种或更多种方法在第一电极110或空穴传输区域上形成发射层。当通过真空沉积和/或旋涂形成发射层时,用于发射层的沉积和涂覆条件可以类似于用于空穴注入层的沉积和涂覆条件。
当有机发光器件10是全色有机发光器件时,可以根据子像素(或如通过子像素限定地)将发射层图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一些实施例中,发射层可以具有红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层的堆叠结构,或者可以包括彼此混合在单层中的红光发射材料、绿光发射材料和蓝光发射材料,以发射白光。在一些实施例中,发射层可以发射白光,并且还可以包括颜色转换层(其将白光转换成期望的颜色的光)或滤色器。
发射层可以包括主体和掺杂剂。
主体可以包括由式1表示的第一材料:
式1中的L11可以选自于取代的或未取代的C6-C60亚芳基和取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基;
取代的C6-C60亚芳基和取代的C1-C60亚杂芳基的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37);
其中,Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可以均独立地选自于C1-C60烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基。
例如,式1中的L11可以选自于亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚三唑基、亚四唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚三唑基、亚四唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基,但是本发明的实施例不限于此。
在一些实施例中,式1中的L11可以选自于:亚苯基和亚萘基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、C1-C20烷基、苯基和萘基中选择的至少一者的亚苯基和亚萘基,但是本发明的实施例不限于此。
在一些实施例中,式1中的L11可以选自于由式3-1至式3-15表示的基团,但是本发明的实施例不限于此:
在式3-1至式3-15中,
R31可以选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基和萘基;
b31可以选自于1、2、3和4;
b32可以选自于1、2、3、4、5和6;
*和*'中的每个指示与相邻原子的结合位。
在一些实施例中,式1中的L11可以由从式4-1至式4-11中选择的一个表示,但是本发明的实施例不限于此:
在式4-1至式4-11中,
*和*'中的每个指示与相邻原子的结合位。
式1中的a11指示L11的数量,并且可以选自于0、1、2和3。当a11为0时,(L11)a11可以是单键。当a11为2或更大时,多个L11可以彼此相同或不同。例如,在式1中,a11可以选自于0和1,但是本发明的实施例不限于此。
式1中的R11可以选自于取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基;
取代的C6-C60芳基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37);
其中,Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可以均独立地选自于C1-C60烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基。
例如,式1中的R11可以选自于苯基、萘基、芴基、螺芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基,但是本发明的实施例不限于此。
在一些实施例中,式1中的R11可以选自于苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
均取代有从甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苯基和萘基中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但是本发明的实施例不限于此。
在一些实施例中,式1中的R11由式5-1至式5-26中的一个表示,但是本发明的实施例不限于此:
在式5-1至式5-26中,
Ph可以是苯基;
*指示与相邻原子的结合位。
式1中的b11指示R11的数量,并且可以选自于1、2和3。当b11为2或更大时,多个R11可以彼此相同或不同。例如,式1中的b11可以是1,但是本发明的实施例不限于此。
式1中的R12至R19可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基和–Si(Q1)(Q2)(Q3);
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37);
其中,Q1至Q3、Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可以均独立地选自于C1-C60烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基。
例如,式1中的R12至R19可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C60烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
其中,Q1至Q3可以均独立地选自于C1-C60烷基和C6-C60芳基,但是本发明的实施例不限于此。
在一些实施例中,式1中的R12至R19可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苯基、萘基、吡啶基和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
其中,Q1至Q3可以均独立地选自于甲基、乙基、正丙基、异丙基和苯基,但是本发明的实施例不限于此。
在一些实施例中,式1中的R12至R19可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苯基和-Si(CH3)3,但是本发明的实施例不限于此。
式1中的R20可以选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐和取代的或未取代的C1-C60烷基;
取代的C1-C60烷基的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37),
其中,Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可以均独立地选自于C1-C60烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基。
例如,式1中的R20可以选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基和叔丁基,但是本发明的实施例不限于此。
式1中的b20指示R20的数量,并且可以选自于1、2、3、4和5。当b20为2或更大时,多个R20可以彼此相同或不同。
在一些实施例中,式1的第一材料可以选自于下面示出的化合物,但是本发明的实施例不限于此:
在现有的有机发光器件中,蒽类化合物(例如,在发射层中作为主体被包括)通常具有容易结晶的对称结构,因此在这样的蒽类化合物上形成膜的可能性低。然而,由式1表示的第一材料具有非对称结构,因此可以增大形成膜的可能性。
在一些实施例中,在由式1表示的第一材料中,蒽部分的第九个碳被苯基取代,因此,与蒽部分的第九个碳被萘基取代的对比化合物相比,电子可以以较慢的速度移动。因此,包括由式1表示的第一材料的有机发光器件可以具有较长的寿命。
掺杂剂可以包括从荧光掺杂剂和磷光掺杂剂中选择的至少一种。
例如,荧光掺杂剂可以包括从DPAVBi、BDAVBi、TBPe、DCM、DCJTB、香豆素6和C545T中选择的至少一种:
在一些实施例中,荧光掺杂剂可以包括由式501表示的化合物:
在式501中,
Ar501可以选自于萘基、庚搭烯基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基和-Si(Q501)(Q502)(Q503)中选择的至少一者的萘基、庚搭烯基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基(其中,Q501至Q503可以均独立地选自于氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基);
L501至L503可以与结合L201限定的相同;
R501和R502可以均独立地选自于:
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
均取代有从氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
xd1至xd3可以均独立地选自于0、1、2和3;
xd4可以选自于1、2、3和4。
荧光主体可以包括从化合物FD1至FD8中选择的至少一种:
基于100重量份的主体,发射层中的掺杂剂的量可以例如在大约0.01重量份至大约15重量份的范围内,但本发明的实施例不限于此。
发射层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,可以在大约至大约的范围内。当发射层的厚度在这些范围的任意范围内时,可以获得优异的发光特性而不显著增大驱动电压。
电子传输区域可以位于发射层上。
电子传输区域可以包括从空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)和电子注入层中选择的至少一者,但是本发明的实施例不限于此。
例如,电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层的结构或者空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构,其中,可以按照所述次序在发射层上顺序地堆叠每种结构的层,但是本发明的实施例不限于此。
电子传输区域可以包括由式2表示的第二材料:
在式2中,A21和A22可以均独立地选自于由式2A至式2D表示的基团、取代的或未取代的C6-C60芳烃基和取代的或未取代的C1-C60杂芳烃基,从A21和A22中选择的至少一个可以选自于由式2A至式2D表示的基团,A21和A22可以彼此不同:
其中,将随后描述式2A至式2D中的R22、R23、b22、b23和X21
取代的C6-C60芳烃基和取代的C1-C60杂芳烃基的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37);
其中,Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可以均独立地选自于C1-C60烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基。
例如,式2中的A21可以选自于取代的或未取代的C6-C60芳烃基和取代的或未取代的C1-C60杂芳烃基;
A22可以选自于由式2A至式2D表示的基团;
A21和A22可以彼此不同,但是本发明的实施例不限于此。
在一些实施例中,式2中的A21可以选自于苯基、萘基、蒽基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、2,6-萘啶基、1,8-萘啶基、1,5-萘啶基、1,6-萘啶基、1,7-萘啶基、2,7-萘啶基、喹喔啉基和喹唑啉基;
A22可以选自于由式2A至式2D表示的基团;
A21和A22可以彼此不同,但是本发明的实施例不限于此。
在一些实施例中,式2中的A21可以选自于苯基和萘基;
A22可以选自于由式2A至式2D表示的基团;
A21和A22可以彼此不同,但是本发明的实施例不限于此。
在一些实施例中,在式2中,A21可以是苯基;
A22可以选自于由式2A至式2D表示的基团,但是本发明的实施例不限于此。
例如,式2中的A22可以选自于由式2A-1、式2A-2、式2B-1至式2B-7、式2C-1至式2C-6和式2D-1至式2D-7表示的基团,但是本发明的实施例不限于此:
在式2A-1、式2A-2、式2B-1至式2B-7、式2C-1至式2C-6和式2D-1至式2D-7中,
X21、R22、R23、b22和b23如这里描述的;
C1和C2在式2中可以均独立地为碳原子。
在一些实施例中,式2中的A22可以选自于由式2A-1、式2A-2、式2B-4至2B-7、式2C-4和式2D-4至式2D-7表示的基团,但是本发明的实施例不限于此。
在式2A至式2D中,X21可以选自于O、S、N-[(L21)a21-(R24)b24]和C(R25)(R26);L21、a21、R24、R25、R26和b24可以如这里描述的。
式2和式2A至式2D中的L21和L22可以均独立地选自于取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基;
取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基和取代的二价非芳香缩合杂多环基的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37);
其中,Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可以均独立地选自于C1-C60烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基。
例如,式2和式2A至式2D中的L21和L22可以均独立地选自于亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚三唑基、亚四唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚三唑基、亚四唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基,但是本发明的实施例不限于此。
在一些实施例中,式2和式2A至式2D中的L21和L22可以均独立地选自于:
亚苯基和亚萘基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、C1-C20烷基、苯基和萘基中选择的至少一者的亚苯基和亚萘基,但是本发明的实施例不限于此。
在一些实施例中,式2和式2A至式2D中的L21和L22可以均独立地选自于由式3-1至式3-15表示的基团,但是本发明的实施例不限于此:
在式3-1至式3-15中,
R31可以选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基和萘基;
b31可以选自于1、2、3和4;
b32可以选自于1、2、3、4、5和6;
*和*'中的每个指示与相邻原子的结合位。
在一些实施例中,式2和式2A至式2D中的L21和L22可以均独立地由式4-1至式4-11中的任意一个表示,但是本发明的实施例不限于此:
在式4-1至式4-11中,
*和*'中的每个指示与相邻原子的结合位。
式2中的a21指示L21的数量,并且可以选自于0、1、2和3。当a21为0时,(L21)a21可以是单键。当a21为2或更大时,多个L21可以彼此相同或不同。例如,式2中的a21可以选自于0和1,但是本发明的实施例不限于此。
式2A至式2D中的a22指示L22的数量,并且可以选自于0、1、2和3。当a22为0时,(L22)a22可以是单键。当a22为2或更大时,多个L22可以彼此相同或不同。例如,式2A至式2D中的a22可以选自于0和1,但是本发明的实施例不限于此。
式2和式2A至式2D中的R21和R24可以均独立地选自于取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基;
取代的C6-C60芳基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37);
其中,Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可以均独立地选自于C1-C60烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基。
例如,式2和式2A至式2D中的R21和R24可以均独立地选自于苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶并苯并呋喃基、嘧啶并苯并呋喃基、吡啶并苯并噻吩基和嘧啶并苯并噻吩基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基中选择的至少一者的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶并苯并呋喃基,嘧啶并苯并呋喃基、吡啶并苯并噻吩基和嘧啶并苯并噻吩基,但是本发明的实施例不限于此。
在一些实施例中,式2和式2A至式2D中的R21和R24可以均独立地选自于苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、三唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶并苯并呋喃基、嘧啶并苯并呋喃基、吡啶并苯并噻吩基和嘧啶并苯并噻吩基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、C1-C20烷基、苯基和萘基中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、三唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶并苯并呋喃基、嘧啶并苯并呋喃基、吡啶并苯并噻吩基和嘧啶并苯并噻吩基,但是本发明的实施例不限于此。
在一些实施例中,式2和式2A至式2D中的R21和R24可以均独立地选自于由式6-1至式6-75表示的基团,但是本发明的实施例不限于此:
在式6-1至式6-75中,
X61可以选自于O、S、N(R64)和C(R64)(R65);
R61至R65可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、C1-C20烷基、苯基和萘基;
b61可以选自于1、2、3、4和5;
b62可以选自于1、2、3、4、5、6和7;
b63可以选自于1、2和3;
b64可以选自于1、2、3和4;
b65可以选自于1、2、3、4、5和6;
*指示与相邻原子的结合位。
在一些实施例中,式2和式2A至式2D中的R21和R24可以均独立地由式7-1至式7-182中的任意一个表示,但是本发明的实施例不限于此:
在式7-1至7-182中,
Ph可以是苯基;
*指示与相邻原子的结合位。
式2中的b21指示R21的数量并且可以选自于1、2和3。当b21为2或更大时,多个R21可以彼此相同或不同,但是本发明的实施例不限于此。例如,式2中的b21可以选自于1和2,但是本发明的实施例不限于此。在一些实施例中,式2中的b21可以为1,但是本发明的实施例不限于此。
式2A至式2D中的b24指示R24的数量并且可以选自于1、2和3。当b24为2或更大时,多个R24可以彼此相同或不同,但是本发明的实施例不限于此。例如,式2A至式2D中的b24可以选自于1和2,但是本发明的实施例不限于此。在一些实施例中,式2A至式2D中的b24可以为1,但是本发明的实施例不限于此。
式2和式2A至式2D中的R22、R23、R25和R26可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基;
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37);
其中,Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可以均独立地选自于C1-C60烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基。
例如,式2和式2A至式2D中的R22、R23、R25和R26可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C60烷基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基,但是本发明的实施例不限于此。
在一些实施例中,式2和式2A至式2D中的R22、R23、R25和R26可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苯基、萘基和吡啶基,但是本发明的实施例不限于此。
在一些实施例中,式2和式2A至式2D中的R22、R23、R25和R26可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基和苯基,但是本发明的实施例不限于此。
式2A至式2D中的b22指示R22的数量并且可以选自于1、2、3、4、5和6。当b22为2或更大时,多个R22可以彼此相同或不同。
式2A至式2D中的b23指示R23的数量并且可以选自于1、2、3、4、5和6。当b23为2或更大时,多个R23可以彼此相同或不同。
例如,式2的第二材料可以选自于由式2-1至式2-43表示的基团,但是本发明的实施例不限于此:
在式2-1至式2-43中,
A21、L21、a21、R21至R23、b21至b23和X21的描述可以与结合式2和式2A至式2D提供的描述相同。
在一些实施例中,第二材料可以选自于由式2-51至式2-93表示的基团,但是本发明的实施例不限于此:
在式2-51至式2-93中,
L21、a21、R21、b21和X21的描述与结合式2和式2A至式2D提供的描述相同。
在一些实施例中,第二材料可以选自于下面示出的化合物,但是本发明的实施例不限于此:
由式2表示的第二材料的能级T1可以是高的。例如,第二材料的能级T1可以为2.2eV或更大。当第二材料的能级T1在这个范围内时,包括由式2表示的第二材料的有机发光器件可以有效地将激子保持在发射层中。
另外,当由式2表示的第二材料具有相对高的能级T1时,其带隙可以是大的并且其LUMO能级可以是低的。因此,可以将电子有效地捕获在包括第二材料的有机发光器件的发射层中。
在本发明的一个或更多个实施例中,包括由式2表示的第二材料的有机发光器件可以具有高效率和长寿命。
电子传输区域还可以包括缓冲层。可以形成缓冲层以防止(或基本阻止)电子被过快地注入到发射层中。因此,包括缓冲层的有机发光器件可以具有高效率和长寿命。
当电子传输区域包括缓冲层时,可以通过使用(利用)诸如真空沉积、旋涂、浇铸、LB法、喷墨印刷、激光印刷和/或LITI的一种或更多种适合的方法在发射层上形成缓冲层。当通过真空沉积和/或旋涂形成缓冲层时,用于缓冲层的沉积和涂覆条件可以类似于用于空穴注入层的沉积和涂覆条件。
缓冲层可以包括例如由式2表示的第二材料。当缓冲层包括第二材料时,缓冲层可以邻近于包括第一材料的发射层。
在一些实施例中,缓冲层可以包括从BCP和Bphen中选择的至少一种:
缓冲层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,可以在大约至大约的范围内。当缓冲层的厚度保持在上述范围的任意范围内时,可以获得优异的空穴阻挡特性而不显著增大驱动电压。
在一些实施例中,电子传输区域可以包括电子传输层。可以通过使用诸如真空沉积、旋涂、浇铸、LB法、喷墨印刷、激光印刷和/或LITI的一种或更多种方法在发射层或缓冲层上形成电子传输层。当通过真空沉积和/或旋涂形成电子传输层时,用于电子传输层的沉积和涂覆条件可以类似于用于空穴注入层的沉积和涂覆条件。
在一些实施例中,电子传输层可以包括由式2表示的第二材料。当电子传输层包括第二材料时,电子传输层可以邻近于包括第一材料的发射层。
在一些实施例中,电子传输层可以包括从BCP、Bphen、Alq3、Balq、TAZ和NTAZ中选择的至少一种。
电子传输层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,可以在大约至大约的范围内。当电子传输层的厚度保持在上述范围的任何范围内时,可以获得优异的电子传输特性而不显著增大驱动电压。
除了上述材料之外,电子传输层还可以包括含金属的材料。
含金属的材料可以包括Li配合物。Li配合物可以包括例如化合物ET-D1(羟基喹啉锂,LiQ)和/或ET-D2。
电子传输区域可以包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层(EIL)。
可以通过使用诸如真空沉积、旋涂、浇铸、LB法、喷墨印刷、激光印刷和/或LITI的一种或更多种适合的方法在电子传输层上形成电子注入层。当通过真空沉积和/或旋涂形成电子注入层时,用于电子注入层的沉积和涂覆条件可以类似于用于空穴注入层的沉积和涂覆条件。
电子注入层可以包括从LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和LiQ中选择的至少一种。
电子注入层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,可以在大约至大约的范围内。当电子注入层的厚度保持在上述范围的任意范围内时,电子注入层可以具有令人满意的电子注入特性而不显著增大驱动电压。
第二电极190位于具有如这里描述的结构的有机层150上。第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极,在这方面,用于形成第二电极190的材料可以是具有低逸出功的材料,例如,金属、合金、导电化合物或它们的混合物。用于形成第二电极190的材料的非限制性示例包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。在一些实施例中,用于形成第二电极190的材料可以是ITO或IZO。第二电极190可以是反射电极、半透射电极或透射电极。
有机发光器件可以包括由式1表示的第一材料和由式2表示的第二材料,使得可以改善发射层中的载流子平衡。因此,有机发光器件可以具有高效率和长寿命。
在上文中,通过参照附图描述了有机发光器件,但是本发明的实施例不限于此。
这里使用的C1-C60烷基是指在主链中具有1个至60个碳原子的直链或支链脂肪族烃单价基团,其非限制性示例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。这里使用的C1-C60亚烷基是指与C1-C60烷基具有相同结构的二价基团。
这里使用的C1-C60烷氧基是指由-OA101(其中,A101是C1-C60烷基)表示的单价基团,其非限制性示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
这里使用的C2-C60烯基是指在沿C2-C60烷基的碳链的一个或更多个位置处(例如,在C2-C60烷基的中间或任一端部)具有至少一个碳-碳双键的烃基,其非限制性示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。这里使用的C2-C60亚烯基是指与C2-C60烯基具有相同结构的二价基团。
这里使用的C2-C60炔基是指在沿C2-C60烷基的碳链的一个或更多个位置处(例如,在C2-C60烷基的中间或任一端部)具有至少一个碳-碳三键的烃基,其非限制性示例包括乙炔基和丙炔基。这里使用的C2-C60亚炔基是指与C2-C60炔基具有相同结构的二价基团。
这里使用的C3-C10环烷基是指具有作为成环原子的3个至10个碳原子的单价烃单环基,其非限制性示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。这里使用的C3-C10亚环烷基是指与C3-C10环烷基具有相同结构的二价基团。
这里使用的C1-C10杂环烷基是指具有作为成环原子的从N、O、P和S中选择的至少一种杂原子和作为剩余成环原子的1个至10个碳原子的单价单环基,其非限制性示例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。这里使用的C1-C10亚杂环烷基是指与C1-C10杂环烷基具有相同结构的二价基团。
这里使用的C3-C10环烯基是指在其环中具有作为成环原子的3个至10个碳原子和至少一个双键并且不具有芳香性的单价单环基。C3-C10环烯基的非限制性示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。这里使用的C3-C10亚环烯基是指与C3-C10环烯基具有相同结构的二价基团。
这里使用的C1-C10杂环烯基是指在其环中具有作为成环原子的从N、O、P和S中选择的至少一种杂原子、作为剩余成环原子的1个至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基。C1-C10杂环烯基的非限制性示例包括2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。这里使用的C1-C10亚杂环烯基是指与C1-C10杂环烯基具有相同结构的二价基团。
这里使用的C6-C60芳基是指包括具有作为成环原子的6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团,这里使用的C6-C60亚芳基是指具有作为成环原子的6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当C6-C60芳基和/或C6-C60亚芳基包括两个或更多个环时,这些环分别可以彼此稠合。
这里使用的C1-C60杂芳基是指包括具有作为成环原子的从N、O、P和S中选择的至少一种杂原子和作为剩余成环原子的1个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团。这里使用的C1-C60亚杂芳基是指包括具有作为成环原子的从N、O、P和S中选择的至少一种杂原子和作为剩余成环原子的1个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。C1-C60杂芳基的非限制性示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和/或C1-C60亚杂芳基包括两个或更多个环时,这些环分别可以彼此稠合。
这里使用的C6-C60芳氧基指由-OA102(其中,A102是C6-C60芳基)表示的单价基团,这里使用的C6-C60芳硫基指由-SA103(其中,A103是C6-C60芳基)表示的单价基团。
这里使用的单价非芳香缩合多环基是指具有两个或更多个彼此稠合的环、仅碳原子作为成环原子且整体不具有芳香性的单价基团。单价非芳香缩合多环基的非限制性示例是芴基。这里使用的二价非芳香缩合多环基是指与单价非芳香缩合多环基具有相同结构的二价基团。
这里使用的单价非芳香缩合杂多环基是指具有两个或更多个彼此稠合的环、具有作为成环原子的从N、O、P和S中选择的至少一种杂原子、作为剩余成环原子的碳原子且整体不具有芳香性的单价基团。单价非芳香缩合杂多环基的非限制性示例是咔唑基。这里使用的二价非芳香缩合杂多环基是指与单价非芳香缩合杂多环基具有相同结构的二价基团。
这里使用的C6-C60芳烃基是指具有6个至60个碳原子的碳环芳香体系。当C6-C60芳烃基包括两个或更多个环时,这些环分别可以彼此稠合。
这里使用的C1-C60杂芳烃基是指具有作为成环原子的从N、O、P和S中选择的至少一种杂原子和1个至60个碳原子的碳环芳香体系。当C1-C60杂芳烃基包括两个或更多个环时,这些环分别可以彼此稠合。
这里使用的术语“Ph”是指苯基,这里使用的术语“Me”是指甲基,这里使用的术语“Et”是指乙基,这里使用的术语“ter-Bu”或“But”是指叔丁基。
示例
示例1-1
将其上具有厚度为15Ω/cm2 的ITO阳极层的玻璃基底(康宁公司的产品)切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,然后,通过使用异丙醇和纯水超声各5分钟,并且通过暴露于紫外线30分钟来清洗,然后暴露于臭氧,将得到的ITO玻璃基底安装在真空沉积设备上。
在ITO阳极层上真空沉积HT13以形成厚度为的空穴注入层,然后真空沉积作为空穴传输化合物的HT3以形成厚度为的空穴传输层,从而形成空穴传输区域。
在空穴传输区域上以95:5的体积比共沉积化合物H1(主体)和FD1(掺杂剂),以形成厚度为的发射层。
接下来,在发射层上沉积化合物E1,以形成厚度为的缓冲层,然后在缓冲层上沉积Alq3,以形成厚度为的电子传输层。还在电子传输层上沉积LiF以形成厚度为的电子注入层,从而形成电子传输区域。然后,真空沉积Al,以形成厚度为的阴极,从而制造有机发光器件。
示例1-2至1-28和对比示例1-1至1-5
除了在形成各个发射层和缓冲层中代替化合物H1和化合物E1而使用表1中的化合物之外,按照与示例1-1的方法相同(或基本相同)的方法制造有机发光器件。
表1
示例2-1
将其上具有厚度为15Ω/cm2 的ITO阳极层的玻璃基底(康宁公司的产品)切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,然后,通过使用异丙醇和纯水超声各5分钟,并且通过暴露于紫外线30分钟来清洗,然后暴露于臭氧,将得到的ITO玻璃基底安装在真空沉积设备上。
在ITO阳极层上真空沉积HT13以形成厚度为的空穴注入层,然后真空沉积作为空穴传输化合物的HT3以形成厚度为的空穴传输层,从而形成空穴传输区域。
在空穴传输区域上以95:5的体积比共沉积化合物H1(主体)和FD1(掺杂剂),以形成厚度为的发射层。
接下来,在发射层上沉积化合物E1,以形成厚度为的缓冲层,然后在缓冲层上以50:50的体积比共沉积Bphen和Liq,以形成厚度为的电子传输层。还在电子传输层上沉积LiF以形成厚度为的电子注入层,从而形成电子传输区域,并且在其上真空沉积Al,以形成厚度为的阴极,从而制造有机发光器件。
示例2-2至2-28和对比示例2-1至2-5
除了在形成各个发射层和缓冲层中代替化合物H1和化合物E1而使用表2中的化合物之外,按照与示例2-1的方法相同(或基本相同)的方法制造有机发光器件。
表2
评价示例
在示例1-1至示例1-36和示例2-1至示例2-36、对比示例1-1至对比示例1-5和对比示例2-1至对比示例2-5中,通过使用吉时利2400源测量(Keithley2400)和美能达Cs-1000A分光辐射度仪(MinoltaCs-1000ASpectroradiometer)来测量每个有机发光器件的效率(在10mA/cm2的电流密度下)和寿命T90(在50mA/cm2的电流密度下)。T90表示有机发光器件的亮度减少到最初亮度的90%所消耗的时间的量。结果示出在表3和表4中。
表3
表4
如表3中示出的,与对比示例1-1至对比示例1-5中的有机发光器件相比,示例1-1至示例1-36中的有机发光器件展现出更好的效率和更长的寿命。
如表4中示出的,与对比示例2-1至对比示例2-5中的有机发光器件相比,示例2-1至示例2-36中的有机发光器件展现出更好的效率和更长的寿命。
如上所述,根据本发明的一个或更多个实施例,在发射层中包括式1的第一材料且在电子传输区域中包括式2的第二材料的有机发光器件可以具有优异的效率和长寿命。
应理解的是,应仅从描述性的意义考虑这里描述的实施例而不是出于限制的目的。在每个实施例内的特征或方面的描述通常应被视为适用于其他实施例中的其他类似的特征或方面。
另外,如这里使用的,术语“使用”及其变型可以被视为分别与术语“利用”及其变型同义。另外,术语“示例性”旨在是指示例或举例说明。
如这里使用的,术语“基本上”、“大约”和类似术语作为近似的术语而非程度的术语来使用,并且旨在说明本领域普通技术人员将认识到的测量或计算值的固有偏差。
另外,这里叙述的任何数量范围旨在包括叙述范围内包括的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围旨在包括叙述的最小值1.0和叙述的最大值10.0之间(且包括最小值1.0和最大值10.0)的所有子范围,即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值,诸如以2.4至7.6为例。这里叙述的任何最大值数值上限旨在包括这里包括的所有较小的数值上限,并且本说明书中的任何最小值数值下限旨在包括这里包括的所有较大的数值下限。因此,申请人保留修改包括权利要求的本说明书的权利,以明确地叙述这里明确叙述的范围内的任何子范围。
尽管已经参照附图描述了本发明的一个或更多个实施例,但是本领域技术人员将理解的是,在不脱离权利要求及其等同物所限定的本公开的精神和范围的情况下,可以在此做出形式和细节方面的各种改变。

Claims (20)

1.一种有机发光器件,其特征在于,所述有机发光器件包括:
第一电极;
第二电极;
有机层,位于所述第一电极和所述第二电极之间,所述有机层包括发射层;以及
电子传输区域,位于所述发射层和所述第二电极之间;
其中,所述发射层包括由式1表示的第一材料,
所述电子传输区域包括由式2表示的第二材料:
其中,在式1、式2和式2A至式2D中,
L11选自于取代的或未取代的C6-C60亚芳基和取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基;
a11选自于0、1、2和3;
R11选自于取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基;
b11选自于1、2和3;
R12至R19均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基和–Si(Q1)(Q2)(Q3);
R20选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐和取代的或未取代的C1-C60烷基;
b20选自于1、2、3、4和5;
A21和A22均独立地选自于由式2A至式2D表示的基团、取代的或未取代的C6-C60芳烃基和取代的或未取代的C1-C60杂芳烃基,其中,从A21和A22中选择的至少一个选自于由式2A至式2D表示的基团,并且A21和A22彼此不同;
X21选自于氧、硫、N-[(L21)a21-(R24)b24]和C(R25)(R26);
L21和L22均独立地选自于取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基;
a21和a22均独立地选自于0、1、2和3;
R21和R24均独立地选自于取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基;
b21和b24均独立地选自于1、2和3;
R22、R23、R25和R26均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基;
b22和b23均独立地选自于1、2、3、4、5和6;
取代的C6-C60芳烃基、取代的C1-C60杂芳烃基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基的至少一个取代基选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37);
其中,Q1至Q3、Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37均独立地选自于C1-C60烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件,其特征在于,
L11、L21和L22均独立地选自于:
亚苯基和亚萘基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、C1-C20烷基、苯基和萘基中选择的至少一者的亚苯基和亚萘基。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件,其特征在于,
L11、L21和L22均独立地选自于由式3-1至式3-15表示的基团:
其中,在式3-1至式3-15中,R31选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基和萘基;
b31选自于1、2、3和4;
b32选自于1、2、3、4、5和6;
*和*'中的每个是与相邻原子的结合位。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件,其特征在于,
R11选自于苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有从甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苯基和萘基中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件,其特征在于,
R11选自于式5-1至式5-26中的任意一个:
其中,在式5-1至式5-26中,
Ph为苯基;
*是与相邻原子的结合位。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件,其特征在于,
R12至R19均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苯基、萘基、吡啶基和-Si(Q1)(Q2)(Q3),
其中,Q1至Q3均独立地选自于甲基、乙基、正丙基、异丙基和苯基。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件,其特征在于,
R20选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基和叔丁基。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件,
A21为苯基;
A22选自于由式2A至式2D表示的基团。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件,其特征在于,
A22选自于由式2A-1、式2A-2、式2B-1至式2B-7、式2C-1至式2C-6和式2D-1至式2D-7表示的基团:
其中,在式2A-1、式2A-2、式2B-1至式2B-7、式2C-1至式2C-6和式2D-1至式2D-7中,
X21、R22、R23、b22和b23如式2A至式2D中限定的;
C1和C2在式2中均独立地为碳原子。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件,其特征在于,
R21和R24均独立地选自于苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶并苯并呋喃基、嘧啶并苯并呋喃基、吡啶并苯并噻吩基和嘧啶并苯并噻吩基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基中选择的至少一者的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶并苯并呋喃基、嘧啶并苯并呋喃基、吡啶并苯并噻吩基和嘧啶并苯并噻吩基。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件,其特征在于,
R21和R24均独立地选自于苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、三唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶并苯并呋喃基、嘧啶并苯并呋喃基、吡啶并苯并噻吩基和嘧啶并苯并噻吩基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、C1-C20烷基、苯基和萘基中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、三唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶并苯并呋喃基、嘧啶并苯并呋喃基、吡啶并苯并噻吩基和嘧啶并苯并噻吩基。
12.根据权利要求1所述的有机发光器件,其特征在于,
R21和R24均独立地选自于由式6-1至式6-75表示的基:
其中,在式6-1至式6-75中,
X61选自于氧、硫、N(R64)和C(R64)(R65);
R61至R65均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、C1-C20烷基、苯基和萘基;
b61选自于1、2、3、4和5;
b62选自于1、2、3、4、5、6和7;
b63选自于1、2和3;
b64选自于1、2、3和4;
b65选自于1、2、3、4、5和6;
*是与相邻原子的结合位。
13.根据权利要求1所述的有机发光器件,其特征在于,
R21和R24均独立地由式7-1至式7-182中的任意一个表示:
其中,在式7-1至式7-182中,
Ph为苯基;
*是与相邻原子的结合位。
14.根据权利要求1所述的有机发光器件,其特征在于,
所述第一材料选自于下面的化合物:
15.根据权利要求1所述的有机发光器件,其特征在于,
所述第二材料选自于由式2-1至式2-43表示的基团:
其中,在式2-1至式2-43中,
A21、L21、a21、R21至R23、b21至b23和X21如在式2和式2A至式2D中定义的。
16.根据权利要求1所述的有机发光器件,其特征在于,
所述第二材料选自于由式2-51至式2-93表示的基团:
其中,在式2-51至式2-93中,
L21、a21、R21、b21和X21如在式2和式2A至式2D中定义的。
17.根据权利要求1所述的有机发光器件,其特征在于,
所述电子传输区域包括电子传输层,
所述电子传输层包括所述第二材料。
18.根据权利要求17所述的有机发光器件,其特征在于,
所述发射层和所述电子传输层彼此邻近。
19.根据权利要求1所述的有机发光器件,其特征在于,
所述电子传输区域包括缓冲层,
所述缓冲层包括所述第二材料。
20.根据权利要求19所述的有机发光器件,其特征在于,
所述发射层和所述缓冲层彼此邻近。
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