CN103904227A - 有机发光二极管 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了有机发光二极管(OLED)。该OLED包括:衬底,在所述衬底上的第一电极,与所述第一电极相对布置的第二电极,布置在所述第一电极和所述第二电极之间的发射层,布置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴迁移区域,以及布置在所述发射层和所述第二电极之间的电子迁移区域。所述空穴迁移区域包含具有含有取代或未取代的咔唑部分的一个N-取代基和含有取代或未取代的芴部分的另一个N-取代基的叔胺。空穴迁移区域和发射层的至少之一包含含有至少两个咔唑部分的取代或未取代的化合物。
Description
优先权要求
本申请参考下述申请进行、将该申请并入本文并要求由该申请产生的所有权益,所述申请即为先前于2012年12月27日向韩国知识产权局提交并适时分配序号为10-2012-0155316的名称为有机发光二极管的申请。
发明背景
发明领域
本发明的一个或多个实施方案涉及有机发光二极管。
相关技术描述
为自发射二极管的有机发光二极管(OLED)具有诸如广视角、优异对比度、快速响应、高亮度以及优异的驱动电压特性的优点,并且它们能提供多色图像。
典型的OLED的结构包括衬底以及依次堆叠在所述衬底上的阳极、空穴传输层(HTL)、电子发射层(EML)、电子传输层(ETL)和阴极。对此,HTL、EML和ETL是由有机化合物形成的有机薄膜。
具有上述结构的OLED的操作原理如下。
当在阳极和阴极之间施加电压时,从阳极注入的空穴通过HTL迁移至EML,并且从阴极注入的电子通过ETL迁移至EML。空穴和电子在EML再结合以产生激子。当激子从激发态下降至基态时,发射光。
发明简述
本发明的一个或多个实施方案包括具有新颖的结构的有机发光二极管。
在下面描述中部分地阐述其他方面,并且在某种程度上,该其他 方面依据该描述而变得显而易见,或可以由所提供的实施方案的实践而获悉。
根据本发明的一个或多个实施方案,有机发光二极管包括:在衬底上的第一电极;与所述第一电极相对布置的第二电极;布置在所述第一电极和所述第二电极之间的发射层;布置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴迁移区域;以及布置在所述发射层和所述第二电极之间的电子迁移区域,其中所述空穴迁移区域包含由以下通式1表示的第一化合物,并且所述空穴迁移区域和所述发射层的至少之一包含由以下通式2表示的第二化合物:
其中,在通式1和2中,
Ar101、Ar102、Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C2-C10杂亚环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C2-C10杂亚环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基以及取代或未取代的C2-C60杂亚芳基;
xa、xb、a和b各自独立地为0至5的整数;
R101、R109、R1和R2各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基以及取代或未取代的C2-C60杂芳基;
R102至R108、R111至R119以及R1至R4各自独立地选自氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、-N(Q1)(Q2)以及-Si(Q3)(Q4)(Q5)(其中Q1至Q5各自独立地为C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基以及C2-C60杂芳基之一);
c1和c4各自独立地为1至4的整数;以及
c2和c3各自独立地为1至3的整数。
有机发光二极管的空穴迁移区域可以包括i)第一空穴传输层;以及ii)布置在所述第一空穴传输层和所述发射层之间的第二空穴传输层;以及第一化合物可以位于第一空穴传输层中,并且第二化合物可以位于第二空穴传输层中。
有机发光二极管的空穴迁移区域可以包括空穴传输层,第一化合物可以位于空穴传输层,并且第二化合物可以位于发射层。
附图简述
本发明的更完整的认识及其许多随附的优点容易地变得显而易见,因为其与附图一起考虑时通过参考下列详细描述而变得更好理解,在所述附图中相同的标号表示相同或相似的部件,其中:
图1为本发明一实施方案的有机发光二极管的结构的示意图;
图2为本发明另一实施方案的有机发光二极管的结构的示意图;以及
图3为本发明另一实施方案的有机发光二极管的结构的示意图。
发明详述
现在更详细地参考实施方案,所述实施方案的实例在附图中示出,其中相同的标号在全文指代相同的部件。对此,本文实施方案可以具有不同的形式并不应解释为受限于本文所给出的描述。因此,通过参考附图来以下仅描述实施方案来解释本说明书的方方面面。如本文所用,术语“和/或”包括相关列出项中的一个或多个的任意组合以及所有组合。诸如“至少一个”的表述当在元素列之前时,修饰整个元素列,而不修饰列的单个元素。
参考图1,本发明一实施方案的有机发光二极管10可以具有的结构包括依次彼此堆叠的衬底11、第一电极12、空穴迁移区域13、发射层(EML)15、电子迁移区域17和第二电极19。
衬底11可以为在现有有机发光二极管中使用的任何衬底。在某些实施方案中,衬底11可以为玻璃衬底或透明塑料衬底,其具有强机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、操作简易性和耐水性。
可以通过将形成第一电极的材料沉积或溅射在衬底11上来形成第一电极12。当第一电极12为阳极时,具有高功函的材料可以用作形成第一电极的材料以促进空穴注入。第一电极12可以为反射电极或传输电极。诸如ITO、IZO、SnO2和ZnO的透明且导电的材料可以用于形成第一电极12。使用镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等之一,可以将第一电极12形成为反射电极。
第一电极12可以具有单层结构或包含至少两层的多层结构。例如,第一电极12可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但不限于此。
第一电极12可以为空穴注入电极(阳极)。
可以将第二电极19与第一电极12相对地布置。第二电极19可以为阴极,其为电子注入电极。用于形成第二电极9的材料可以为具有低功函的金属、合金、导电化合物及其混合物之一。对此,第二电极19可以由锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝(Al)-锂(Li)、钙(Ca)、镁(Mg)-铟(In)、镁(Mg)-银(Ag)等之一形成,并且可以形成为薄膜型传输电极。在某些实施方案中,为了制造顶发射发光二极管,传输电极可以由氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)之一形成。
EML15可以布置在第一电极12和第二电极19之间,空穴迁移区域13可以布置在第一电极12和EML15之间,并且电子迁移区域17可以布置在EML15和第二电极之间。
在有机发光二极管10中,空穴可以通过第一电极12而注入以通过空穴迁移区域13迁移至EML15,同时电子可以通过第二电极19而注入以通过电子迁移区域17迁移至EML15。空穴和电子可以在EML15中再结合以产生激子。当激子从激发态下降至基态时,发射光。
空穴迁移区域13可以包含由以下通式1表示的第一化合物,并且空穴迁移区域13和EML15的至少之一可以包含由以下通式2表示的第二化合物。
在通式1和2中,Ar101、Ar102、Ar1和Ar2可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C2-C10杂亚环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C2-C10杂亚环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基以及取代或未取代的C2-C60杂亚芳基。
例如,在通式1和2中,Ar101、Ar102、Ar1和Ar2可以各自独立地为下述之一:取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚并环戊二烯基、取代或未取代的亚茚基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚甘菊环基、取代或未取代的亚环庚二烯基、取代或未取代的亚引达省基、取代或未取代的亚苊基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的螺-亚芴基、取代或未取代的亚萉基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚荧蒽基、取代或未取代的亚苯并菲基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚基、取代或未取代的亚四并苯基、取代或未取代的亚苉基、取代或未取代的亚苝基、取代或未取代的亚并五苯基、取代或未取代的亚并六苯基、取代或未取代的亚吡咯基、取代或未取代的亚咪唑基、取代或未取代的亚吡唑基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚哒嗪基、取代或未取代的亚异吲哚基、取代或未取代的亚吲哚基、取代或未取代的亚吲唑基、取代或未取代的亚嘌呤基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代 的亚苯并喹啉基、取代或未取代的亚酞嗪基、取代或未取代的亚萘啶基、取代或未取代的亚喹喔啉基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚噌啉基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚菲啶基、取代或未取代的亚吖啶基、取代或未取代的亚菲咯啉基、取代或未取代的亚吩嗪基、取代或未取代的亚苯并噁唑基、取代或未取代的亚苯并咪唑基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚苯并呋喃基、取代或未取代的亚噻吩基、取代或未取代的亚苯并噻吩基、取代或未取代的亚噻唑基、取代或未取代的亚异噻唑基、取代或未取代的亚苯并噻唑基、取代或未取代的亚异噁唑基、取代或未取代的亚噁唑基、取代或未取代的亚三唑基、取代或未取代的亚四唑基、取代或未取代的亚噁二唑基、取代或未取代的亚三嗪基、取代或未取代的亚苯并噁唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基以及取代或未取代的亚苯并咔唑基。
在某些实施方案中,通式1和2中的Ar101、Ar102、Ar1和Ar2可以各自独立地选自以下通式3-1至3-24:
在通式3-1至3-24中,Y1可以为O、S、C(R21)(R22)或N(R23)。
在通式3-1至3-24中,Z1、Z2以及R21至R23可以各自独立地选自:
氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基;
被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐的至少之一取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
C6-C20芳基以及C2-C20杂芳基;
被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪 基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的C6-C20芳基和C2-C20杂芳基;以及
-N(Q11)(Q12)和-Si(Q13)(Q14)(Q15)(其中Q11至Q15各自独立地为C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基以及C2-C20杂芳基之一)。
例如,Z1、Z2以及R21至R23可以各自独立地选自:
氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基;
被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐的至少之一取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;
被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;以及
-N(Q11)(Q12)和-Si(Q13)(Q14)(Q15)(其中Q11至Q15各自独立地为C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基或异喹啉基),但不限于此。
在以上通式2-1至2-24中,d1可以为1至4的整数;d2可以为1至3的整数;d3可以为1至6的整数;d4可以为1至8的整数;以及d5可以为1或2的整数。
在某些实施方案中,通式1和2中的Ar101、Ar102、Ar1和Ar2可以各自独立地为以下式4-1至4-7之一表示的基团,但不限于此:
在以上通式1中,xa表示Ar101的数量,并且xb表示Ar102的数量,xa和xb各自独立地为0至5的整数。当xa和/或xb为0时,通式1中的“咔唑”和/或“芴”可以直接与“N”连接。当xa为2或更大时,至少两个Ar101可以彼此相同或不同。当xb为2或更大时,至少两个Ar102可以彼此相同或不同。
在某些实施方案中,在通式1中,i)xa=0且xb=0;ii)xa=1且xb=0;iii)xa=2且xb=0;iv)xa=0且xb=1;v)xa=0且xb=2;或者vi)xa=1且xb=1,但它们不限于此。
在通式2中,a表示Ar1的数量并且b表示Ar2的数量,a和b各自独立地为0至5的整数。当a和/或b为0时,通式2中的“R1”和/或“R2”可以直接与通式2中咔唑的“N”连接。当a为2或更大时,至少两个Ar1可以彼此相同或不同。当b为2或更大时,至少两个Ar2可以彼此相同或不同。
在一些其他实施方案中,在通式2中,i)a=0且b=0;ii)a=1且b=0;iii)a=0且b=1;或iv)a=1且b=1,但它们不限于此。
在以上通式1和2中,R101、R109、R1和R2可以各自独立地为下列之一:取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯 基、取代或未取代的C6-C60芳基以及取代或未取代的C2-C60杂芳基。
例如,在以上通式1和2中,R101、R109、R1和R2可以各自独立地为下列之一:取代或未取代的苯基、取代或未取代的并环戊基二烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的甘菊环基、取代或未取代的环庚二烯基、取代或未取代的引达省基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-芴基、取代或未取代的萉基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的四并苯基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的并五苯基、取代或未取代的并六苯基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的异吲哚基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的嘌呤基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基以及取代或未取代的苯并咔唑基。
在一些其他实施方案中,通式1和2中的R101、R109、R1和R2可以各自独立地为以下通式5-1至5-22之一表示的基团。
在通式5-1至5-22中,Y2和Y3可以为O、S、C(R25)(R26)和N(R27)之一。
在通式5-1至5-22中,Z11至Z14以及R25至R27可以各自独立地选自:
氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基;
被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐的至少之一取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
C6-C20芳基以及C2-C20杂芳基;
被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的C6-C20芳基和C2-C20杂芳基;以及
-N(Q11)(Q12)和-Si(Q13)(Q14)(Q15)(其中Q11至Q15各自独立地为C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基以及C2-C20杂芳基之一)。
例如,在通式5-1至5-22中,Z11至Z14以及R25至R27可以各自独立地选自:
氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基;
被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐的至少之一取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;
被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;以及
-N(Q11)(Q12)和-Si(Q13)(Q14)(Q15)(其中Q11至Q15各自独立地为C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基以及异喹啉基之一),但不限于此。
在通式5-1至5-22中,e1可以为1至5的整数;e2可以为1至7的整数;e3可以为1至3的整数;e4可以为1至4的整数;以及e5可以为1或2的整数。
例如,通式1中的R101可以为由以下式6-1至6-8之一表示的基团,并且通式1中R109的可以为由以下式6-1至6-11之一表示的基团:
在式6-1至6-11中,Z11a至Z11c可以与上述Z11相同地定义,并且R25、R26、Q11和Q12可以与本文所述相同地定义。
例如,在式6-1至6-11中,Z11a至Z11c、R25和R26可以各自独立地选自:
氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基;
被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐的至少之一取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;
被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;以及
Q11和Q12可以各自独立地为C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基以及异喹啉基之一。
例如,通式2中的R1和R2可以各自独立地为由下面式6-1至6-17之一表示的基团:
在式6-1至6-17中,Z11a至Z11d可以与上述Z11相同地定义,并且R25、R26、Q11和Q12可以与本文所述相同地定义。
例如,在式6-1至6-17中,Z11a至Z11d以及R25和R26可以各自独立地选自:
氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基;
被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐的至少之一取代的 C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;以及
被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;以及
Q11和Q12可以各自独立地为C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基以及异喹啉基之一。
在某些其他实施方案中,以上通式1中的R102至R108以及R113至R119和以上通式2中的R11至R14可以各自独立地选自:
氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基;
被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐的至少之一取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;以及
被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基,但 它们不限于此。
例如,以上通式1中的R102至R108以及R113至R119和以上通式2中的R11至R14可以为氢原子。
在某些实施方案中,第一化合物可以为由以下通式1A、1B和1C之一表示的化合物,并且第二化合物可以为由以下通式2A、2B和2C之一表示的化合物:
在通式1A、1B、1C、2A、2B和2C中,Ar101、Ar102、xa、xb、R101至R109、R111至R119、R1、R2、R11至R14、a、b、c1、c2、c3和c4可以与本文所述相同地定义。
例如,在通式1A、1B和1C中,
Ar101和Ar102可以各自独立地为由通式3-1至3-24之一表示的基团;
xa和xb可以各自独立地为1或2;
R101和R109可以各自独立地为由通式5-1至5-22之一表示的基团;
R111和R112可以各自独立地为下列之一:C1-C20烷基;被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐的至少之一取代的C1-C20烷基;苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;以及被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;以及
R102至R108以及R113至R119可以各自独立地选自:
氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基;
被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐的至少之一取代的 C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;以及
被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基,但不限于此。
例如,在通式1A、1B和1C中,
Ar101和Ar102可以各自独立地为由式4-1至4-7之一表示的基团;
xa和xb可以各自独立地为1或2;
R101可以为由式6-1至6-8之一表示的基团;
R109可以为由式6-1至6-11之一表示的基团;
R111和R112可以各自独立地为下列之一:C1-C20烷基;被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐的至少之一取代的C1-C20烷基;苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;以及被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;以及
R102至R108以及R113至R119可以为氢原子。
在某些实施方案中,在通式2A、2B和2C中,
Ar1和Ar2可以各自独立地为由通式3-1至3-24之一表示的基团;
i)a=0且b=0,ii)a=1且b=0,iii)a=0且b=1,或iv)a=1 且b=1;
R1和R2可以各自独立地为由通式5-1至5-22之一表示的基团;以及
R11至R14可以各自独立地为下列之一:氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐的至少之一取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;以及被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基,但它们不限于此。
在某些其他实施方案中,在通式2A、2B和2C中,Ar1和Ar2可以各自独立地为由式4-1至4-7之一表示的基团;i)a=0且b=0,ii)a=1且b=0,iii)a=0且b=1,或iv)a=1&b=1;R1和R2可以各自独立地为式6-1至6-17之一表示的基团;以及R11至R14可以为氢原子,但它们不限于此。
在某些实施方案中,以上通式1的第一化合物可以包括以下化合物1-1至1-19之一,但其不限于此:
以上通式2的第二化合物可以包括以下化合物2-1至2-25之一,但其不限于此:
取代的C3-C10亚环烷基、取代的C2-C10杂亚环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C2-C10杂亚环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的 C2-C60杂亚芳基、取代的C3-C10环烷基、取代的C2-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C2-C60杂芳基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C6-C60芳氧基和取代的C6-C60芳硫基的至少一个取代基可以选自:
氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐的至少之一取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C3-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C3-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基和C2-C60杂芳基;
被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的C3-C10环烷基、C3-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C3-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基和C2-C60杂芳基;以及
-Si(Q13)(Q14)(Q15)(其中Q13至Q15可以各自独立地为C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基C2-C60杂芳基之一),但它们不限于此。
以上通式1的第一化合物可以具有良好的电荷(空穴)传输能力。以上通式2的第二化合物可以具有良好的电荷(空穴)传输能力、良好的发光能力,并且可以具有最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占据分子轨道(LUMO)之间的高带隙能,并由此允许容易的能量水平调节。当空穴迁移区域13包含第一化合物并且空穴迁移区域13和EML15的至少之一包含第二化合物时,有机发光二极管10可以具有低驱动电压、高亮度、高效率和长使用寿命。
在某些实施方案中,通式1的第一化合物和通式2的第二化合物 可以都位于空穴迁移区域13中。
在某些其他实施方案中,以上通式1的第一化合物可以位于空穴迁移区域13中,并且以上通式2的第二化合物可以位于EML15中。
在某些其他的实施方案中,以上通式1的第一化合物和以上通式2的第二化合物可以都位于空穴迁移区域13中,并且仅以上通式2的第二化合物可以位于EML15中。对此,空穴迁移区域13中的第二化合物和EML15中的第二化合物可以彼此相同或不同。
图2为本发明另一实施方案的有机发光二极管20的结构的示意图。参考图2,有机发光二极管20具有的结构包括依次彼此堆叠的衬底21、第一电极22、空穴迁移区域23、发射层(EML)25、电子迁移区域27和第二电极29。空穴迁移区域23包括依次堆叠在第一电极22上的空穴注入层(HIL)23A、第一空穴传输层(HTL)23B-1和第二HTL23B-2。电子迁移区域27包括依次堆叠在EML25上的电子传输层(ELT)27A和电子注入层(EIL)27B。
衬底11、第一电极12和第二电极19的上述详细描述可以认为是图2的衬底21、第一电极22和第二电极29的详细描述。
可以通过多种方法的任一种在第一电极22上形成HIL23A,所述方法包括真空沉积、旋涂和Langmuir-Blodgett(LB)沉积。
当使用真空沉积形成HIL23A时,真空沉积条件可以根据用于形成HIL23A的化合物以及待形成的HIL23A的所需结构和热性质而变化。例如,真空沉积可以在下列条件下进行,即温度为约100°C至约500°C的,压力为约10-8托至约10-3托,以及沉积速率为约/秒至约/秒。然而,沉积条件不限于此。
当使用旋涂形成HIL23A时,涂覆条件可以根据用于形成HIL23A的化合物以及要形成的HIL23A的所需结构和热性质而变化。例如,涂覆速率可以为约2000rpm至约5000rpm,并且进行热处理以除去涂覆之后的溶剂的温度可以为约80°C至约200°C。然而,涂覆条件不限于此。
能用于HIL23A的材料的非限制性实例为N,N’-二苯基-N,N’-双-[4-(苯基-间-甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4’-二胺(DNTPD)、诸如铜酞 菁的酞菁化合物、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4’,4”-三(2-萘基苯基氨基)三苯胺(2-TNATA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)以及(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)。
随后,可以通过多种方法的任一种,例如真空沉积、旋涂、浇铸、Langmuir-Blodgett(LB)沉积等之一在HIL23A上形成第一HTL23B-1。当使用真空沉积或旋涂形成第一HTL23B-1时,用于沉淀和涂覆的条件可以与用于形成HIL23A的那些类似,尽管用于沉积和涂覆的条件可以根据用于形成第一HTL23B-1的材料而变化。
第一HTL23B-1可以由以上通式1表示的第一化合物形成。以上通式1A的上述详细描述可以用于此处。例如,第一HTL23B-1可以包括由以上通式1A、1B或1C表示的第一化合物;在通式1A、1B和1C中的Ar101和Ar102各自独立地为由通式4-1至4-7之一表示的基团;xa和xb可以各自独立地为1或2;R101可以为由式6-1至6-8之一表示的基团;R109可以为由式6-1至6-11之一表示的基团;R111和R112 可以各自独立地为下列之一:C1-C20烷基;被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐的至少之一取代的C1-C20烷基;苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;以及被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;以及R102至R108以及R113至R119可以为氢原子。
在某些其他实施方案中,用于第一HTL23B-1的材料可以为以上化合物1-1至1-19之一。
随后,可以通过多种方法的任一种,例如真空沉积、旋涂、浇铸、Langmuir-Blodgett(LB)沉积等之一在第一HIL23B-1上形成第二HTL23B-2。当使用真空沉积或旋涂形成第二HTL23B-2时,用于沉淀和涂覆的条件可以与用于形成HIL23A的那些类似,尽管用于沉积和涂覆的条件可以根据用于形成第二HTL23B-2的材料而变化。
用于第二HTL23B-2的材料可以为由以上通式2表示的第二化合物。以上通式2的上述详细描述可以用于此处。例如,第二HTL23B-2可以包括由通式2A、2B和2C之一表示的第二化合物,通式2A、2B和2C中的Ar1和Ar2各自独立地为由式4-1至4-7之一表示的基团;i)a=0且b=0,ii)a=1且b=0,iii)a=0且b=1,或iv)a=1且b=1;R1和R2可以各自独立地为由式6-1至6-17之一表示的基团;以及R11至R14可以为氢原子。
在某些其他实施方案中,第二HTL23B-2可以包括以上化合物2-1至2-25之一,但其不限于此。
第一HTL23B-1和第二HTL23B-2的总厚度可以为约至约 并且在某些实施方案中,为约至约当第一HTL23B-1和第二HTL23B-2的总厚度在这些范围内时,第一HTL23B-1和 第二HTL23B-2可以具有令人满意的空穴传输能力而不使包括它们的OLED的驱动电压显著增加。
第一HTL23B-1与第二HTL23B-2的厚度比可以为约1:9至约9:1,在某些实施方案中,为约3:7至约7:3,但其不限于此。
HIL23A、第一HTL23B-1和第二HTL23B-2中的至少一个除了包括上述材料之外,还包括电荷产生材料以改善层的导电性。
电荷产生材料可以例如为p-掺杂剂。p-掺杂剂可以为醌衍生物、金属氧化物以及具有氰基的化合物之一,但不限于此。p掺杂剂的非限制性实例为:醌衍生物,例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)等;金属氧化物,例如氧化钨、氧化钼等;以及含氰基的化合物,例如下列化合物200:
电荷产生材料可以被均匀地分散在或不均匀地分布在HIL23A、第一HTL23B-1和第二HTL23B-2中的至少一个中。电荷产生材料可以以任何形式存在。
随后,可以通过真空沉积、旋涂、浇铸、LB沉积等之一在第二HTL23B-2上形成EML25。当使用真空沉积或旋涂形成EML25时,沉淀和涂覆条件可以与用于形成HIL23A的那些类似,尽管沉积和涂覆的条件可以根据用于形成EML24的材料而变化。
EML25可以包括主体和掺杂剂。
主体的非限制性实例包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、4.4’-N,N’-二咔唑-联苯(CBP)、聚(正乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、 4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、3-叔丁基-9,10-二-2-萘基蒽(TBADN)、2,7-双(9,9-二乙基芴-2-基)-9,9-二乙基芴(E3)、联苯乙烯(DSA)、2,2’-二甲基-4,4’-双(N-咔唑基)联苯(dmCBP)以及下列化合物501至509:
在某些实施方案中,由下面通式400表示的基于蒽的化合物可以用作主体。
在通式400中,Ar111和Ar112可以各自独立地为取代或未取代的C6-C60亚芳基;Ar113至Ar116可以各自独立地为取代或未取代的C1-C10烷基或者取代或未取代的C6-C60芳基;并且g、h、i和j可以各自独立地为0至4的整数。
在某些实施方案中,通式400中的Ar111至Ar112可以各自独立地选自亚苯基、亚萘基、亚菲基或者亚芘基;以及被苯基、萘基和蒽基中的至少一种取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚芴基和亚芘基。
在上述通式400中,g、h、i和j可以各自独立地为0、1或2。
在某些实施方案中,通式400中的Ar113至Ar116可以各自独立地为下列之一:被苯基、萘基和蒽基中的至少一种取代的C1-C10烷基;苯基;萘基;蒽基;芘基;菲基;芴基;被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基和芴基的至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基和芴基;以及但不限于此。
例如,以上通式400的基于蒽的化合物可以为由下式表示的化合物之一,但不限于此:
在某些实施方案中,由以下通式401表示的基于蒽的化合物可以用 作主体。
在以上通式401中的Ar122至Ar125可以如与通式400的Ar113相关的上述描述所定义,如此,其详细描述在此不再提供。
在通式401中的Ar126和Ar127可以各自独立地为C1-C10烷基,例如,甲基、乙基和丙基之一。
在通式401中,k和l可以各自独立地为0至4的整数,例如0、1或2。
例如,以上通式401的蒽化合物可以为由下式表示的化合物之一,但不限于此:
EML25可以包括作为主体的由以上通式2表示的第二化合物。当EML25包括作为主体的通式2的第二化合物时,EML25中的主体和第二HTL23B-2的材料可以彼此相同或不同。
当有机发光二极管为全色有机发光二极管时,第二电极可以构图为红色第二电极、绿色第二电极和蓝色第二电极。在某些实施方案中,EML23可以包括彼此堆叠的红色第二电极、绿色第二电极和/或蓝色第二电极以发射白光,但不限于此。
EML25中的掺杂剂可以为已知的掺杂剂。
蓝色掺杂剂的非限制性实例为由下式表示的化合物。
红色掺杂剂的非限制性实例为由下列通式表示的化合物。在某些实施方案中,红色掺杂剂可以为DCM或DCJTB,其将稍后描述。
绿色掺杂剂的非限制性实例为由下列通式表示的化合物。在一实施方案中,绿色掺杂剂可以为以下表示的C545T。
可以用在EML中的掺杂剂的非限制性实例为由下式表示的络合物:
可以用在EML25中的掺杂剂的非限制性实例为由下式表示的Os络合物:
当EML25包括主体和掺杂剂时,基于100质量份的主体,掺杂剂的量可以为但不限于约0.01重量份至约15重量份。
随后,可以使用多种方法的任一种,例如真空沉积、旋涂、浇铸等之一在EML25上形成ETL27A。当使用真空沉积或旋涂形成ETL27A时,沉淀和涂覆条件可以与用于形成HIL23A的那些类似,尽管沉积和涂覆的条件可以根据用于形成ETL23A的材料而变化。用于形成ETL27A的材料可以为任何已知的能稳定传输从第二电极29注入的电子的材料。用于形成ETL的材料的非限制性实例为喹啉衍生物如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑TAZ、双(2-甲基-8-喹啉)-4-苯基苯酚铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-基)铍(Bebq2),9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、化合物201以及化合物202,但它们不限于此。
ETL27A可以包括除这样的上述电子传输有机材料之外的含金属的材料。
含金属的材料可以包括锂(Li)络合物。Li络合物的非限制性实例包括喹啉锂(LiQ)和下列化合物203:
随后,可以在ETL27A上形成利于电子从阴极注入的EIL27B。任何合适的电子注入材料可以用于形成EIL27B。
用于形成EIL27B的材料的非限制性实例为LiF、NaCl、CsF、Li2O和BaO,其在本领域中已知。用于形成EIL27B的沉积和涂覆条件可以与用于形成HIL23A的那些类似,尽管沉积和涂覆条件可以根据用于形成EIL27B的材料而变化。
图3为本发明另一实施方案的有机发光二极管30的结构的示意图。参考图3,有机发光二极管30具有的结构包括依次彼此堆叠的衬底31、第一电极32、空穴迁移区域33、EML35、电子迁移区域37和第二电极39。空穴迁移区域33包括依次堆叠在第一电极32上的HIL33A和HTL33B。电子迁移区域37包括依次堆叠在EML35上的ETL37A和EIL37B。
衬底21、第一电极22、HIL23A、ETL27A、EIL27B和第二电极29的上述详细描述可以认为分别是图3的衬底31、第一电极32、HIL33A、ETL37A、EIL38B和第二电极39的详细描述。
用于HTL33B的材料可以为由以上通式1表示的第一化合物。以上通式1的上述详细描述可以用于此处。例如,HTL33B可以包括通式1A、1B或1C的第一化合物,通式1A、1B和1C中的Ar101和Ar102各自独立地为式4-1至4-7之一表示的基团;xa和xb各自独立地为1或2;R101为由式6-1至6-8之一表示的基团;R109为由式6-1至6-11之一表示的基团;R111 和R112各自独立地为下列之一:C1-C20烷基;被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐的至少之一取代的C1-C20烷基;苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;以及R102至R108以及R113至R119可以为氢原子。
在某些实施方案中,用于HTL33B的材料可以为以上化合物1-1至1-19之一。
HIL33A和HTL33B中的至少一个可以包含上述电荷产生材料。
EML35可以包括主体和掺杂剂,所述掺杂剂包括由以上通式2表示的第二化合物。以上通式2的上述详细描述可以用于此处。例如,EML35可以包括作为主体的通式2A、2B或2C的第二化合物,通式2A、2B和2C中的Ar1和Ar2各自独立地为式4-1至4-7之一表示的基团;通式2A、2B和2C中的a和b被限定为下列之一:i)a=0且b=0,ii)a=1且b=0,iii)a=0且b=1,以及iv)a=1且b=1;通式2A、2B和2C中的R1和R2各自独立地为由式6-1至6-17表示的基团;以及通式2A、2B和2C中的R11至R14为氢原子。
在某些实施方案中,EML35可以包含作为主体的上述化合物2-1至2-25之一,但其不限于此。
图2的掺杂剂和EML25的厚度的上述详细描述可以在此处认为是图3的掺杂剂和EML35的厚度的描述。
尽管参考图1、2和3的有机发光二极管10、20和30进行描述,但本发明的实施方案不限于此。尽管在图2和3中未示出,但可以在图2的第二HTL23B-2和EML25之间,或图3的HTL33B和EML35之间进一步布置缓冲层,从而根据从EML25或35发射的光的波长来波长光学共振距离,并由此实现更高的效率。缓冲层可以包括空穴注入材料、空穴传输材料、以上通式1的第一化合物和以上通式2的第二化合物之一。
当EML25或35包括磷光掺杂剂时,可以在图2的EML25和ETL(27A)之间或图3的EML35和ETL37A之间布置空穴阻滞层(HBL),从而防止三重激子或空穴扩散入ETL27A或37A。当使用真空沉积或旋涂形成HBL时,用于沉淀和涂覆的条件可以与用于形成HIL的那些类似,尽管用于沉积和涂覆的条件可以根据用于形成HBL的材料而变化。可以使用任何已知的空穴阻滞材料。空穴阻滞材料的非限制性实例为噁二唑衍生物、三唑衍生物和菲咯啉衍生物。例如,由下列通式表示的浴铜灵(BCP)可以用作用于形成HBL的材料。
在某些实施方案中,可以不包括图2的HIL23A和/或图3的HIL33A。然而,本发明的实施方案不限于此,并且可以包括多种结构的任一种。
如本文所用,未取代的C1-C60烷基(或C1-C60烷基)可以为直链或支链的C1-C60烷基,包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、 异戊基和己基。取代的C1-C60烷基可以包括选自下列的至少一种取代基:氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐的至少之一取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;C3-C10环烷基、C3-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C3-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基以及C2-C60杂芳基;被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的C3-C10环烷基、C3-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C3-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基和C2-C60杂芳基;以及-N(Q11)(Q12)和-Si(Q11)(Q12)(Q13)(其中,Q11和Q12可以各自独立地为C6-C60芳基或C2-C60杂芳基,并且Q13至Q15可以各自独立地为C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基或C2-C60杂芳基),但其不限于此。在某些实施方案中,未取代的C1-C60烷基可以是未取代的C1-C30烷基。在某些实施方案中,未取代的C1-C60烷基可以是未取代的C1-C12烷基。在某些实施方案中,未取代的C1-C60烷基可以是未取代的C1-C6烷基。
如本文所用,未取代的C1-C60烷氧基(或C1-C60烷氧基)由-OA表示(其中A表示上述C1-C60烷基),并且可以例如为甲氧基、乙氧基或异丙氧基。这些烷基基团中的至少一个氢可以被上述与取代的C1-C60烷基相关的那些取代基取代。在某些实施方案中,未取代的C1-C60烷氧基可以是未取代的C1-C30烷氧基。在某些实施方案中,未取代的C1-C60烷氧基可以是未取代的C1-C12烷氧基。在某些实施方案中,未取代的C1-C60烷氧基可以是未取代的C1-C6烷氧基。
如本文所用,未取代的C2-C60烯基(或C2-C60烯基)表示在其中部或端部具有至少一个碳双键的C2-C60烃基。烯基的实例为乙烯基、丙烯 基、丁烯基等。C2-C60烯基中的至少一个氢原子可以被上述与取代的C1-C60烷基相关的那些取代基取代。在某些实施方案中,未取代的C2-C60烯基可以是未取代的C2-C30烯基。在某些实施方案中,未取代的C2-C60烯基可以是未取代的C2-C12烯基。在某些实施方案中,未取代的C2-C60烯基可以是未取代的C2-C6烯基。
未取代的C2-C60炔基为在其中部或端部具有至少一个碳碳叁键的C2-C60烃基。未取代的C2-C60炔基的实例包括乙炔基、丙炔基等。在炔基中的至少一个氢原子可以被上述与取代的C1-C60烷基相关的那些取代基取代。在某些实施方案中,未取代的C2-C60炔基可以是未取代的C2-C30炔基。在某些实施方案中,未取代的C2-C60炔基可以是未取代的C2-C12炔基。在某些实施方案中,未取代的C2-C60炔基可以是未取代的C2-C6炔基。
未取代的C6-C60芳基为具有6至60个碳原子并包含至少一个芳香环的单价碳环芳香体系。未取代的C6-C60亚芳基为具有6至60个碳原子、包含至少一个芳香环的碳环芳香体系的二价基团。当芳基和亚芳基具有至少两个环时,它们可以彼此稠合。在芳基和亚芳基中的至少一个氢原子可以被上述与取代的C1-C60烷基相关的那些取代基取代。在某些实施方案中,未取代的C6-C60芳基可以是未取代的C6-C30芳基。在某些实施方案中,未取代的C6-C60芳基可以是未取代的C6-C18芳基。在某些实施方案中,未取代的C6-C60芳基可以是未取代的C6-C12芳基。
取代或未取代的C6-C60芳基的非限制性实例为苯基、C1-C10烷基苯基(例如,乙基苯基)、C1-C10烷基联苯基(例如,乙基联苯基)、卤代苯基(例如,邻-、间-和对-氟苯基和二氯苯基)、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、邻-、间-和对-甲苯基、邻-、间-和对-异丙苯基、2,4,6-三甲苯基、苯氧基苯基、(α,α-二甲基苯)苯基、(N,N’-二甲基)氨基苯基、(N,N’-二苯基)氨基苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、卤代萘基(例如,氟萘基)、C1-C10烷基萘基(例如,甲基萘基)、C1-C10烷氧基萘基(例如,甲氧基萘基)、蒽基、甘菊环基、并环庚二烯基、苊基、萉基、芴基、蒽喹啉基、甲基蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、基、乙基-基、苉基、苝基、氯苝基、五苯基、并五苯基、亚四苯基、六苯基、并六苯 基、玉红省基、蒄基、联三萘基、庚芬基、并七苯基、皮蒽基和卵苯基。可以基于上述未取代的C6-C60芳基和取代的C1-C30烷基的那些实例来推测出取代的C6-C60芳基的实例。可以基于上述取代或未取代的C6-C60芳基的那些实例来推测出取代或未取代的C6-C60亚芳基的实例。
未取代的C2-C60杂芳基为具有含至少一个选自N、O、O和S的杂原子的至少一个芳香环的单价基团。未取代的C2-C60杂亚芳基为具有含至少一个选自N、O、P和S的杂原子的至少一个芳香环的二价基团。对此,当杂芳基和杂亚芳基具有至少两个环时,它们可以彼此稠合。杂芳基和杂亚芳基中的至少一个氢原子可以被上述与C1-C60烷基相关的那些取代基取代。在某些实施方案中,未取代的C2-C60杂芳基可以是未取代的C2-C30杂芳基。在某些实施方案中,未取代的C2-C60杂芳基可以是未取代的C2-C18杂芳基。在某些实施方案中,未取代的C2-C60杂芳基可以是未取代的C2-C12杂芳基。在某些实施方案中,未取代的C2-C60杂芳基可以是未取代的C2-C6杂芳基。
未取代的C2-C60杂芳基的实例包括吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基以及咪唑并嘧啶基。可以基于上述取代或未取代的C2-C60亚芳基的那些实例来得出取代或未取代的C2-C60杂亚芳基的实例。
取代或未取代的C6-C60芳氧基表示-OA2(其中A2是上述取代或未取代的C6-C60芳基)。取代或未取代的C5-C60芳硫基表示-SA3(其中A3是上述取代或未取代的C6-C60芳基)。在某些实施方案中,未取代的C6-C60芳氧基可以是未取代的C6-C30芳氧基。在某些实施方案中,未取代的C6-C60芳氧基可以是未取代的C6-C18芳氧基。在某些实施方案中,未取代的C6-C60芳氧基可以是未取代的C6-C12芳氧基。
在下文,参考下列合成例和其他实施例来详细地描述本发明。然而,这些实施例仅用于示例性目的,并且非意在限制本发明的范围。
实施例
实施例1
为了制造阳极,将具有沉积的ITO/Ag/ITO层的玻璃衬底切割为50mm×50mm×0.5mm的尺寸,然后在异丙醇和纯净水中各自超声处理5分钟,然后用紫外射线辐射30分钟并暴露于臭氧来进行清洁。将所得玻璃衬底装载入真空沉积装置。
在将CBP(主体)和三[2-苯基吡啶-C2,N]铱(III)(Ir(ppy)3)以约91:9的重量比共沉积在第二HTL上以形成具有约厚度的EML之后,将BCP沉积在EML上以形成具有约厚度的空穴阻滞层。在将Alq3沉积在空穴阻滞层上以形成具有约厚度的电子传输层之后,将LiF沉积在电子传输层上以形成具有约厚度的电子注入层,并且此后将Mg和Al以约90:10的重量比沉积在电子注入层上以形成具有约厚度的阴极,由此完成有机发光二极管(发绿光)的制造。
实施例2
除了使用化合物1-19而非化合物1-8来形成第一HTL以及使用化合物2-19而非化合物2-1来形成第二HTL之外,以与实施例1相同的方式制造有机发光二极管。
实施例3
为了制造阳极,将具有沉积的ITO/Ag/ITO层的玻璃衬底切割为50mm×50mm×0.5mm的尺寸,然后在异丙醇和纯净水中各自超声处理5分钟,然后用紫外射线辐射30分钟并暴露于臭氧来进行清洁。将所得玻璃衬底装载入真空沉积装置。
将CBP(主体)和八乙基卟啉(PtOEP)以约91:9的重量比共沉积在第二HTL上以形成具有约厚度的EML,然后将BCP沉积在EML上以形成具有约厚度的空穴阻滞层。在将Alq3沉积在空穴阻滞层上以形成具有约厚度的ETL之后,将LiF沉积在ETL上以形成具有约厚度的EIL,并且此后将Mg和Al以约90:10的重量比沉积在EIL上以形成具有约厚度的阴极,由此完成有机发光二极管(发红光)的制造。
实施例4
除了使用化合物3-17而非化合物1-8来形成第一HTL以及使用化合物2-19而非化合物2-7来形成第二HTL之外,以与实施例1相同的方式制造有机发光二极管。
实施例5
除了沉积化合物1-8以形成具有约厚度的HTL并将化合物2-7(主体)和Ir(ppy)3以91:9的重量比共沉积在HTL上以形成具有约厚度的EML而非形成第一HTL和在该HTL上的第二HTL之外,以与实施例1相同的方式制造有机发光二极管(发绿光)。
实施例6
除了使用化合物1-17而非化合物1-8来形成HTL以及使用化合物2-10而非化合物2-7来作为形成EML的主体之外,以与实施例5相同的方式制造有机发光二极管。
实施例7
除了沉积化合物1-8以形成具有约厚度的HTL并将化合物2-10(主体)和PtOEP以91:9的重量比共沉积在HTL上以形成具有约厚度的EML而非形成第一HTL和在该HTL上的第二HTL之外,以与实施例3相同的方式制造有机发光二极管。
实施例8
除了使用化合物1-19而非化合物1-8来形成HTL以及使用化合物2-19而非化合物2-10来作为形成EML的主体之外,以与实施例7相同的方式制造有机发光二极管。
比较例1
除了使用由以下式A表示的化合物A而非化合物1-8来形成HTL以及使用CBP而非化合物2-7来作为形成EML的主体之外,以与实施例5相同的方式制造有机发光二极管。
比较例2
除了使用由以上式A表示的化合物A而非化合物1-8来形成HTL以及使用CBP而非化合物2-10来作为形成EML的主体之外,以与实施例7相同的方式制造有机发光二极管。
评价例1
使用PR650(Spectroscan)源测量单元(得自Photo Research,Inc.)测量实施例1至8以及比较例1和2的有机发光二极管的驱动电压、亮度、发光颜色、效率和半使用寿命(10mA/cm2)。结果在下面表1和2中示出。LT97使用寿命表示直到测量的初始发光度(假定为100%)降低至97%所用的时间。
[表1]
[表2]
参考表1和2,与比较例1和2的有机发光二极管相比,发现实施例1至8的有机发光二极管具有更低的驱动电压、更高的亮度、更高的效率、更高的色纯度和更好的使用寿命特性。
如上所述,根据本发明的一个或多个上述实施方案,有机发光二极管可以具有低驱动电压、高效率和长使用寿命。
应理解的是,本文所述的示例性实施方案仅应以描述性含义考虑并不用于进行限制。每一实施方案内的特征或方面的描述通常应认为可用于其他实施方案中的其他类似特征或方面。
Claims (20)
1.有机发光装置,其包括:
衬底;在所述衬底上的第一电极;与所述第一电极相对布置的第二电极;布置在所述第一电极和所述第二电极之间的发射层;布置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴迁移区域;以及布置在所述发射层和所述第二电极之间的电子迁移区域,
所述空穴迁移区域包含由以下通式1表示的第一化合物,所述空穴迁移区域和所述发射层的至少之一包含由以下通式2表示的第二化合物:
通式1和2中的Ar101、Ar102、Ar1和Ar2各自独立地选自取代或 未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C2-C10杂亚环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C2-C10杂亚环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基以及取代或未取代的C2-C60杂亚芳基;
通式1和2中的xa、xb、a和b各自独立地为0至5的整数;
通式1和2中的R101、R109、R1和R2各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基以及取代或未取代的C2-C60杂芳基;
通式1和2中的R102至R108、R111至R119以及R11至R14各自独立地选自:氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、-N(Q1)(Q2)和-Si(Q3)(Q4)(Q5),其中Q1至Q5各自独立地为C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基和C2-C60杂芳基之一;
通式2中的c1和c4各自独立地为1至4的整数;以及
通式2中的c2和c3各自独立地为1至3的整数。
2.如权利要求1所述的有机发光二极管,通式1和2中的Ar101、Ar102、Ar1和Ar2各自独立地为由以下通式3-1至3-24之一表示的基团:
通式3-3至3-4中的Y1为O、S、C(R21)(R22)和N(R23)之一;
通式3-1至3-24中的Z1、Z2和R21至R23各自独立地选自:
氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、 腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基;
被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐的至少之一取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
C6-C20芳基以及C2-C20杂芳基;
被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的C6-C20芳基和C2-C20杂芳基;以及
-N(Q11)(Q12)和-Si(Q13)(Q14)(Q15),其中Q11至Q15各自独立地为C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基以及C2-C20杂芳基之一;
通式3-1至3-24中的d1为1至4的整数;
通式3-1至3-24中的d2为1至3的整数;
通式3-1至3-24中的d3为1至6的整数;
通式3-1至3-24中的d4为1至8的整数;以及
通式3-1至3-24中的d5为1或2的整数。
3.如权利要求1所述的有机发光二极管,Z1、Z2和R21至R23各自独立地选自:
氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基;
被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐的至少之一取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;
被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基中的至少一种取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;以及
-N(Q11)(Q12)和-Si(Q13)(Q14)(Q15),其中Q11至Q15各自独立地为下述之一:C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。
5.如权利要求1所述的有机发光二极管,通式1还由下述之一限定:i)xa=0且xb=0;ii)xa=1且xb=0;iii)xa=2且xb=0;iv)xa=0且xb=1;v)xa=0且xb=2;以及vi)xa=1且xb=1。
6.如权利要求1所述的有机发光二极管,通式2还由下述之一限定:i)a=0且b=0;ii)a=1且b=0;iii)a=0且b=1;以及iv)a=1且b=1。
7.如权利要求1所述的有机发光二极管,通式1和2中的R101、R109、R1和R2各自独立地为由以下通式5-1至5-22之一表示的基团:
通式5-1至5-22中的Y2为O、S、C(R25)(R26)和N(R27)之一;
通式5-1至5-22中的Z11至Z14以及R25至R27各自独立地选自:
氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基;
被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐的至少之一取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
C6-C20芳基以及C2-C20杂芳基;
被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60 烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的C6-C20芳基和C2-C20杂芳基;以及
-N(Q11)(Q12)和-Si(Q13)(Q14)(Q15),其中Q11至Q15各自独立地为C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基以及C2-C20杂芳基之一;
通式5-1至5-22中的e1为1至5的整数;
通式5-1至5-22中的e2为1至7的整数;
通式5-1至5-22中的e3为1至3的整数;
通式5-1至5-22中的e4为1至4的整数;以及
通式5-1至5-22中的e5为1或2的整数。
8.如权利要求7所述的有机发光二极管,Z11至Z14以及R25至R27各自独立地选自:
氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基;
被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐的至少之一取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;
被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;以及
-N(Q11)(Q12)和-Si(Q13)(Q14)(Q15),其中Q11至Q15各自独立地为 C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基以及异喹啉基之一。
9.如权利要求1所述的有机发光二极管,通式1中的R101为由以下式6-1至6-8之一表示的基团,通式1中的R109为由下面式6-1至6-11之一表示的基团:
式6-1至6-11中的Z11a至Z11c、R25和R26各自独立地选自:
氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基;
被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐的至少之一取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;以及
被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20 烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;以及
式6-1至6-11中的Q11和Q12各自独立地为C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基以及异喹啉基之一。
10.如权利要求1所述的有机发光二极管,通式2中的R1和R2各自独立地为由以下式6-1至6-17之一表示的基团:
式6-1至6-17中的Z11a至Z11d以及R25和R26各自独立地选自:
氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基;
被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐的至少之一取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;以及
被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;以及
式6-1至6-17中的Q11和Q12各自独立地为C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基以及异喹啉基之一。
11.如权利要求1所述的有机发光二极管,通式1中的R111和R112各自独立地选自:C1-C20烷基;被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐的至少之一取代的C1-C20烷基;苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;以及被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。
14.如权利要求1所述的有机发光二极管,所述空穴迁移区域包括i)第一空穴传输层;以及ii)布置在所述第一空穴传输层和所述发射层之间的第二空穴传输层;以及所述第一化合物位于所述第一空穴 传输层中,所述第二化合物位于所述第二空穴传输层中。
15.如权利要求14所述的有机发光二极管,所述第二化合物位于所述发射层中。
16.如权利要求14所述的有机发光二极管,所述第一化合物为由以下通式1A、1B和1C之一表示的化合物,所述第二化合物为由以下通式2A、2B和2C之一表示的化合物:
在通式1A、1B和1C中的Ar101和Ar102各自独立地为由式4-1至4-7之一表示的基团;
通式1A、1B和1C中的xa和xb各自独立地为1或2;
通式1A、1B和1C中的R101为由式6-1至6-8之一表示的基团;
通式1A、1B和1C中的R109为由式6-1至6-11之一表示的基团;
通式1A、1B和1C中的R111和R112各自独立地选自:C1-C20烷基;被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐的至少之一取代的C1-C20烷基;苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;以及被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;以及
通式1A、1B和1C中的R102至R108以及R113至R119为氢原子,以及
通式2A、2B和2C中的Ar1和Ar1各自独立地为由式4-1至4-7之一表示的基团;
通式2A、2B和2C由下述之一限定:i)a=0且b=0,ii)a=1且b=0,iii)a=0且b=1,以及iv)a=1且b=1;
通式2A、2B和2C中的R1和R2各自独立地为由式6-1至6-17之一表示的基团;以及
R11至R14为氢原子:
式6-1至6-17中的Z11a至Z11d以及R25和R26各自独立地选自:
氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基;
被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐的至少之一取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;以及
被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;以及
Q11和Q12各自独立地为C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基以及异喹啉基之一。
18.如权利要求1所述的有机发光二极管,所述空穴迁移区域包括空穴传输层,所述第一化合物位于所述空穴传输层中,所述第二化合物位于所述发射层中。
19.如权利要求18所述的有机发光二极管,所述第一化合物为由以下通式1A、1B和1C之一表示的化合物,所述第二化合物为由以下 通式2A、2B和2C之一表示的化合物:
在通式1A、1B和1C中的Ar101和Ar102各自独立地为由式4-1至 4-7之一表示的基团;
通式1A、1B和1C中的xa和xb各自独立地为1或2;
通式1A、1B和1C中的R101为由式6-1至6-8之一表示的基团;
通式1A、1B和1C中的R109为由式6-1至6-11之一表示的基团;
通式1A、1B和1C中的R111和R112各自独立地选自:C1-C20烷基;被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐的至少之一取代的C1-C20烷基;苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;以及被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;以及
通式1A、1B和1C中的R102至R108以及R113至R119为氢原子,以及
通式2A、2B和2C中的Ar1和Ar1各自独立地为由式4-1至4-7之一表示的基团;
通式2A、2B和2C由下述之一限定:i)a=0且b=0,ii)a=1且b=0,iii)a=0且b=1,以及iv)a=1且b=1;
通式2A、2B和2C中的R1和R2各自独立地为由式6-1至6-17之一表示的基团;
通式2A、2B和2C中的R11至R14为氢原子:
式6-1至6-17中的Z11a至Z11d以及R25和R26各自独立地选自:
氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基;
被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐的至少之一取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;以及
被氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;以及
式6-11中的Q11和Q12各自独立地为C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基以及异喹啉基之一。
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Cited By (3)
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Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008135498A (ja) * | 2006-11-28 | 2008-06-12 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
CN102372661A (zh) * | 2010-08-18 | 2012-03-14 | 第一毛织株式会社 | 有机光电子装置用化合物、有机发光二极管和显示器 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE69511755T2 (de) | 1994-04-26 | 2000-01-13 | Tdk Corp | Phenylanthracenderivat und organisches EL-Element |
JP3816969B2 (ja) | 1994-04-26 | 2006-08-30 | Tdk株式会社 | 有機el素子 |
US5645948A (en) | 1996-08-20 | 1997-07-08 | Eastman Kodak Company | Blue organic electroluminescent devices |
US5972247A (en) | 1998-03-20 | 1999-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent elements for stable blue electroluminescent devices |
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WO2012153725A1 (ja) * | 2011-05-12 | 2012-11-15 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
WO2013039073A1 (ja) * | 2011-09-15 | 2013-03-21 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP2879196B1 (en) * | 2012-07-25 | 2019-06-19 | Toray Industries, Inc. | Light emitting element material and light emitting element |
-
2012
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-
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008135498A (ja) * | 2006-11-28 | 2008-06-12 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
CN102372661A (zh) * | 2010-08-18 | 2012-03-14 | 第一毛织株式会社 | 有机光电子装置用化合物、有机发光二极管和显示器 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105593336A (zh) * | 2014-09-12 | 2016-05-18 | 株式会社Lg化学 | 有机发光二极管 |
US9595679B2 (en) | 2014-09-12 | 2017-03-14 | Lg Chem, Ltd. | Organic light emitting diode |
CN105593336B (zh) * | 2014-09-12 | 2017-08-04 | 株式会社Lg化学 | 有机发光二极管 |
CN106505151A (zh) * | 2015-09-07 | 2017-03-15 | 三星显示有限公司 | 有机发光装置 |
US11043646B2 (en) | 2015-09-07 | 2021-06-22 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
CN106632327A (zh) * | 2015-11-04 | 2017-05-10 | 三星显示有限公司 | 化合物和包括该化合物的有机发光装置 |
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