CN105593336A - 有机发光二极管 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种有机发光二极管，其包括：阳极；阴极；提供于阳极和阴极之间的发光层；包含由化学式(1)表示的化合物且提供于阴极与发光层之间的有机材料层；以及包含由化学式(2)表示的化合物且提供于阳极与发光层之间的有机材料层。

Description

有机发光二极管
技术领域
本申请要求于2014年9月12日在韩国知识产权局提交的第10-2014-0120941号韩国专利申请的优先权和权益，其全部内容以引用的方式纳入本文。
本说明书涉及一种有机发光二极管。
背景技术
有机发光现象是通过特定有机分子的内在过程将电流转化成可见射线的一个实例。有机发光现象的原理如下所述。
当有机材料层被置于阳极(anode)与阴极(cathode)之间时，如果在所述两个电极之间施加电压，则电子和空穴分别从阴极和阳极注入到有机材料层中。注入到有机材料层中的电子和空穴再结合形成激子，并且当所述激子重新降至基态时发射出光。通常，使用该原理的有机发光二极管可以由阴极、阳极和置于其间的有机材料层如包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层组成。
用于有机发光二极管的材料主要为纯有机材料或其中有机材料和金属形成络合物的配位化合物(complexcompound)，并且根据其目的可分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等。在本文中，具有p-型特性的有机材料，即易于被氧化且在氧化过程中具有电化学稳态的有机材料，主要用作空穴注入材料或空穴传输材料。同时，具有n-型特性的有机材料，即易于被还原且在还原过程中具有电化学稳态的有机材料，主要用作电子注入层或电子传输层。作为发光层材料，优选具有p-型和n-型两种特性的材料，即在氧化和还原状态中均具有稳定形式的材料。此外，优选当形成激子时具有用于将所述激子转化为光的高发光效率的材料。
在本领域中，需要开发一种具有高效率的有机发光二极管。
[现有技术文献]
[非专利文献]
AppliedPhysicsLetters51，第913页，1987
[发明详述]
[技术问题]
本说明书致力于提供一种具有高发光效率的有机发光二极管。
[技术方案]
本说明书的一个示例性实施方案提供一种有机发光二极管，其包括：阳极；阴极；提供于阳极与阴极之间的发光层；包含由以下化学式1表示的化合物且提供于阴极与发光层之间的有机材料层；以及包含由以下化学式2表示的化合物且提供于阳极与发光层之间的有机材料层。
[化学式1]
在化学式1中，
X1至X3彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CH，
X1至X3中的至少一个为N，
Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族环；或取代或未取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂环，
L1为取代或未取代的具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基，
m为1至4的整数，
在其中m为2以上的情况下，L1彼此相同或不同，并且
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或取代或未取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基，且
[化学式2]
在化学式2中，
Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且为氢；氘；取代或未取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或取代或未取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基，
L2为取代或未取代的具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基，
n为0至5的整数，
在其中n为2以上的情况下，两个或多个L2彼此相同或不同，
R1至R7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；取代或未取代的具有1至30个碳原子的直链或支链烷基；取代或未取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或取代或未取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基，或相邻的基团彼此键合以形成取代或未取代的芳族环，并且
Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；取代或未取代的具有1至30个碳原子的直链或支链烷基；取代或未取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或取代或未取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基，或Y1和Y2彼此键合以形成取代或未取代的芳族环。
[有益效果]
本说明书的一个示例性实施方案的有机发光二极管具有低驱动电压和/或高效率。
[附图说明]
图1示出了本说明书的一个示例性实施方案的有机发光二极管的一个实例。
图2示出了本说明书的一个示例性实施方案的有机发光二极管的一个实例。
<附图标记说明>
101：基底
201：阳极
301：空穴传输层
401：电子阻挡层
501：发光层
601：电子传输层
701：阴极
801：电子注入层
[最佳实施方式]
在下文中，将更详细描述本说明书。
在本说明书中，除非明确地相反的描述，措辞“包含”及其变型如“包括”或“含有”应理解为意指包括所述要素但不排除任何其他要素。
在本说明书中，应理解，当一个要素被称为位于另一要素“之上”时，其可以直接在另一要素之上或者还可在所述两个要素之间存在中间要素(interveningelement)。
本说明书的一个示例性实施方案的有机发光二极管既包括包含由化学式1表示的化合物的有机材料层又包括包含由化学式2表示的化合物的有机材料层。
根据本说明书的示例性实施方案，包含由化学式1表示的化合物的有机材料层为电子传输层、电子注入层或同时传输和注入电子的层。
根据本说明书的一个示例性实施方案，包含化学式1表示的化合物的有机材料层为电子传输层。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，包含由化学式1表示的化合物的有机材料层为电子注入和电子传输层。具体而言，在本说明书的示例性实施方案的有机发光二极管中，在未提供电子注入层的情况下，包含由化学式1表示的化合物的有机材料层既可用作电子注入层又可用作电子传输层。
另外，根据本说明书的另一个示例性实施方案，有机发光二极管可仅在阴极与发光层之间包括包含由化学式1表示的化合物的有机材料层。在另一个示例性实施方案中，有机发光二极管还可在阴极与包含由化学式1表示的化合物的有机材料层之间或在发光层与包含由化学式1表示的化合物的有机材料层之间包括额外的有机材料层。
根据本说明书的示例性实施方案，包含由化学式2表示的化合物的有机材料层为空穴传输层。
在相关技术中，具有n-型特性的有机材料，即易于被还原且在还原过程中具有电化学稳态的有机材料，主要用作电子传输材料。然而，有机材料在氧化过程中电化学不稳定，已对新型电子传输材料进行了持续的研究。
本说明书的示例性实施方案的由化学式1表示的化合物具有既具有p-型特性(包含Cy1和Cy2的环基团)又具有n-型特性(包含X1至X3的环基团)的双极类型(bipoartype)，因此在氧化和还原状态中均具有稳定状态。因此，可以获得当形成激子时将所述激子转化成光的发光效率高的效果。
如同本说明书的示例性实施方案的有机发光二极管，在其中既具有p-型特性和n-型特性的双极特性又由化学式1表示的化合物用作电子传输层且包含由化学式2表示的化合物的有机材料层用作空穴传输层的情况下，可以使效率的增加最大化。
在本说明书的示例性实施方案中，由化学式2表示的化合物的空穴迁移率为5X10-6cm2/Vs以上。在另一个示例性实施方案中，由化学式2表示的化合物的空穴迁移率在0.1MV/cm的电场条件下为5X10-6cm2/Vs以上。在另一个示例性实施方案中，由化学式2表示的化合物的空穴迁移率为10-6cm2/Vs以上。
根据本说明书的示例性实施方案，由化学式2表示的化合物的空穴迁移率在0.1MV/cm的电场条件下为5X10-6cm2/Vs以上，并且高于现有空穴传输材料的空穴迁移率。因此，通过提高发光层中产生的激子的数目，可预期高效率，但可使空穴泄露至阴极。然而，在其中本说明书的示例性实施方案的包含由化学式1表示的杂环化合物的有机材料层提供于发光层与阴极之间的情况下，由于由化学式1表示的化合物为既包含p型又包含n型的双极类型而非纯n型，因此所产生的激子以及由化学式2泄露的空穴可有效地限制在发光层中，并且可以维持激子的稳定形成(即抵抗化学侵蚀的空穴-电子对)，可以使使用期限以及效率最大化。
在本说明书中，可通过本领域中所用的方法测量空穴迁移率。具体而言，可使用飞行时间(TOF)法或空间电荷限制电流(SCLC)测量法，并且所述方法并不限于此。在本说明书中，为了测量空间电荷限制电流(SCLC)，所述材料的膜厚度可以设置为1000nm以上，因此可测量空穴迁移率。
在本说明书的示例性实施方案中，通过飞行时间(TOF)法测量的由化学式2表示的化合物的空穴迁移率为5X10-6cm2/Vs以上。
在本说明书的一个示例性实施方案中，在真空下于待以5nm的厚度沉积的ITO基底上加热己腈六氮杂苯并菲(hexanitrilehexaazatrilephenylene)之后，以200nm的厚度沉积由化学式2表示的空穴传输材料，并以100nm以上厚度沉积铝，以制造样品。可以测量相对于样品的电压的电流密度(mA/cm2)，以计算空间电荷限制电流(SCLC)区中的空穴迁移率。
根据本说明书的示例性实施方案，有机发光二极管在发光层与阴极之间还包括一层或两层或更多层选自电子注入层和电子传输层的层。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，包含由化学式1表示的化合物的有机材料层为电子传输层，并且还包括提供于电子传输层与阴极之间的电子注入层。
根据本说明书的示例性实施方案，有机发光二极管在发光层与阳极之间还包括一层或两层或更多层选自空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层的层。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，包含由化学式2表示的化合物的有机材料层为空穴传输层，并且还包括提供于空穴传输层和发光层之间的电子阻挡层。
根据本说明书的示例性实施方案，所述电子阻挡层被设置成与发光层接触。
在本说明书中，将在下文中描述取代基的实例，但其并不限于此。
术语“取代的”意指键合至化合物的碳原子的氢原子变成另一取代基，取代位置没有限制，只要所述取代位置为氢原子被取代的位置，即取代基可进行取代的位置，且在两个或多个原子被取代的情况下，两个或多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“取代或未取代的”意指取代通过一个或两个或多个选自以下的取代基而进行：氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；取代或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；取代或未取代的烷氧基；取代或未取代的烯基；取代或未取代的胺基；取代或未取代的芳基；以及取代或未取代的杂环基，取代通过其中所述示例性取代基中的两个或多个取代基相连接的取代基而进行，或没有取代基。例如，“其中两个或多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。换言之，所述联苯基可以为芳基，或可解释为其中两个苯基相连接的取代基。术语“取代或未取代的”意指取代通过其中所述示例性取代基中的两个或多个取代基相连接的取代基而进行或没有取代基。例如，“其中两个或多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。换言之，所述联苯基可为芳基或可解释为其中两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中，意指键合至另一取代基的部分或键合部分。
在本说明书中，卤素基团可以为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子的数目无特别限制，但优选为1至30。特别地，酰亚胺基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，酰胺基中的一个或两个氮原子可被氢、具有1至30个碳原子的直链或支链或环状链烷基或具有6至30个碳原子的芳基取代。特别地，酰胺基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，烷基可以为直链的或支链的，并且其碳原子的数目无特别限制，但优选为1至30。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基无特别限制，但其碳原子的数目优选为3至30，并且其具体实例包括环丙基，环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为直链、支链或环状链。烷氧基的碳原子的数目无特别限制，但优选为1至30。其具体实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁基氧基、2-乙基丁基氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以为直链或支链，并且其碳原子的数目无特别限制，但优选为2至30。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、均二苯乙烯基(stilbenylgroup)、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可选自-NH2；烷基胺基；芳烷基胺基；芳基胺基；和杂芳基胺基，并且其碳原子的数目无特别限制，但优选为1至30。胺基的具体实例包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、联苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基等，但不限于此。
在其中芳基为单环芳基的情况下，其碳原子的数目无特别限制，但优选为6至25。单环芳基的具体实例可包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
在其中芳基为多环芳基的情况下，其碳原子的数目无特别限制，但优选为10至24。多环芳基的具体实例可包括萘基、苯并菲基(triphenylenylgroup)、蒽基(anthracenylgroup)、菲基(phenanthrylgroup)、芘基(pyrenylgroup)、苝基(perylenylgroup)、基(chrysenylgroup)、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可为取代的，并且相邻的取代基可彼此键合以形成环。
在芴基为取代的情况下，可以形成 等。然而，芴基不限于此。
在本说明书中，杂环基包含除碳以外的原子，即一个或多个杂原子，且特别地，杂原子可包括一个或多个选自O、N、Se、S等的原子。其碳原子的数目无特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基(triazolgroup)、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基(triazolegroup)、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
杂环基可以为单环或多环，并且可为芳族化合物、脂族化合物或芳族化合物和脂族化合物的缩合环。
在本说明书中，杂芳基可选自所述杂环基的上述实例。
在本说明书中，亚芳基意指在芳基上存在两个键合位置的物质，即二价基团。除了所述基团各自为二价基团之外，所述芳基的上述描述可适用于此。
在本说明书中，芳族环可以为单环或多环的，并且可选自所述芳基的上述实例，只是所述芳环不是单价的。
在本说明书中，杂环可以为脂族环或芳族环，意指其中脂族环或芳族环的至少一个碳原子被N、O或S原子取代的物质，可以为单环或多环，并且可选自所述杂芳基的上述实例，只是杂环不是单价的。
在本说明书中，“相邻的”基团可意指在直接在与相应取代基被取代的原子相连的原子中被取代的取代基，空间上位置最接近相应取代基的取代基，或在相应取代基被取代的原子中被取代的另一取代基。例如，在苯环中的邻位被取代的两个取代基和在脂族环中的同一碳上被取代的两个取代基可解释为彼此“相邻的”基团。
在本说明书中，通过将相邻的基团彼此键合而形成芳族环意指通过在相邻的取代基之间形成键而形成5-元至8-元单环或多环芳族环，并且芳族环可选自所述芳基的上述实例。具体而言，根据本说明书的示例性实施方案，相邻的基团可以彼此键合以形成芴结构。
根据本说明书的示例性实施方案，在化学式1中，X1至X3中的至少一个为N。
在本说明书的示例性实施方案中，X1可为N且X2和X3可为CH。
在本说明书的示例性实施方案中，X2可为N且X1和X3可为CH。
在本说明书的示例性实施方案中，X3可为N且X1和X2可为CH。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，X1至X3中的至少两个为N。
在本说明书的示例性实施方案中，X1和X2可为N。在这情况下，X3为CH。
在本说明书的示例性实施方案中，X1和X3可为N。在这情况下，X2为CH。
在本说明书的示例性实施方案中，X2和X3可为N。在这情况下，X1为CH。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，X1至X3为N。
根据本说明书的示例性实施方案，在化学式1中，Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳族环；或取代或未取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂环。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的具有6至10个碳原子的单环或多环芳族环；或取代或未取代的具有2至10个碳原子的单环或多环杂环。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的苯环；或取代或未取代的萘环。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为苯环；或萘环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Cy1和Cy2中的至少一个为取代或未取代的苯环。
根据本说明书的示例性实施方案，由化学式1表示的化合物由以下化学式1-1至1-4中的任一个表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
在化学式1-1至1-4中，
X1至X3、L1、m、Ar1和Ar2与化学式1中所定义的那些相同，
Z1为氘，
p'为0至8的整数，且
p为0至10的整数。
根据本说明书的示例性实施方案，化学式1由以下化学式1-5表示。
[化学式1-5]
在化学式1-5中，Cy1、Cy2、L1、m、Ar1和Ar2与上述示例性实施方案的化学式1中所定义的那些相同。
根据本说明书的示例性实施方案，在化学式1中，L1为取代或未取代的具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基。
根据本说明书的示例性实施方案，在化学式1中，L1为取代或未取代的具有6至30个碳原子的单环亚芳基。在这情况下，L1可有助于包含Cy1和Cy2的结构和包含X1至X3的结构之间的相互作用，以有助于稳定地维持双极类型。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，L1为取代或未取代的具有6至24个碳原子的单环亚芳基。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，L1为取代或未取代的亚苯基；或取代或未取代的亚联苯基(biphenylenegroup)。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，L1为取代或未取代的亚苯基；取代或未取代的亚联苯基；取代或未取代的亚三联苯基(terphenylenegroup)；或取代或未取代的亚四联苯基(quaterphenylenegroup)。
根据本说明书的一个示例性实施方案，m为1。
根据另一个示例性实施方案，m为2。
根据另一个示例性实施方案，m为3。
根据另一个示例性实施方案，m为4。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，L1为亚苯基；亚联苯基；亚三联苯基；或亚四联苯基。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，L1为亚苯基；或亚联苯基，并且m为1或2，且在m为2的情况下，L1为彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，(L1)m由以下化学式3表示。
[化学式3]
在化学式3中，
R为取代基，
a为1至4的整数，
在a为2至4的整数的情况下，2至4个R彼此相同或不同，
m为1至4的整数，且
在m为2至4的整数的情况下，2至4个括号中的结构彼此相同或不同。
取代基R可选自所述取代基的上述实例。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在其中(L1)m为化学式3的情况下，包含Cy1和Cy2的环和包含X1至X3的环可以以线性形式连接以在结构上连接p型和n型，并由此提高其相互作用，从而稳定地用作双极类型。
根据本说明书的示例性实施方案，由化学式1表示的化合物由以下化学式1-6至1-9中的任一个表示。
[化学式1-6]
[化学式1-7]
[化学式1-8]
[化学式1-9]
在化学式1-6至1-9中，
X1至X3彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CH，
X1至X3中的至少一个为N，
Ar5和Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基；取代或未取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或取代或未取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基，或键合至苯基以形成环，
R为取代基，
a为1至4的整数，
在a为2至4的整数的情况下，2至4个R彼此相同或不同，
m为1至4的整数，且
在m为2至4的整数的情况下，2至4个括号中的结构彼此相同或不同。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，Ar5和Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基；取代或未取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；或取代或未取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基，或键合至苯基以形成环。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，Ar5和Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；取代或未取代的具有1至5个碳原子的烷基；取代或未取代的具有6至10个碳原子的单环或多环芳基；或取代或未取代的具有2至10个碳原子的单环或多环杂芳基，或键合至苯基以形成环。
通过键合至苯基而形成环意指通过键合苯基和Ar5或Ar6而形成缩合环，并且这种情况下，包含X1至X3的结构可以被多环取代。在本说明书中，所述环可以为脂族烃环、芳族烃环、脂族杂环、芳族杂环等。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，Ar5和Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；取代或未取代的甲基；取代或未取代的苯基；取代或未取代的联苯基；或取代或未取代的萘基，或键合至苯基以形成取代或未取代的萘环、取代或未取代的苯并菲环、取代或未取代的芴环；或取代或未取代的菲环。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，Ar5和Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基；三苯基甲基；苯基；萘基；或联苯基，或键合至苯基以形成萘环；苯并菲环；被苯基取代的芴环；或菲环。
根据本说明书的示例性实施方案，在化学式1中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地选自取代或未取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；和取代或未取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的苯基；取代或未取代的联苯基；取代或未取代的三联苯基；取代或未取代的萘基；取代或未取代的苯并菲基；取代或未取代的芴基；或取代或未取代的菲基。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基；联苯基；三联苯基；萘基；苯并菲基；芴基；或菲基；并且所述苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯并菲基、芴基和菲基(threnylgroup)为未取代的或被一个或两个或多个选自取代或未取代的烷基和取代或未取代的芳基的取代基取代。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地选自苯基；被甲基取代的苯基；被三苯基甲基取代的苯基；被萘基取代的苯基；被苯基取代的苯基；被三联苯基取代的苯基；联苯基；被苯基取代的联苯基；萘基；苯并菲基；被苯基取代的芴基；和菲基。
根据本说明书的示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为以下取代基中的任一个。
根据本说明书的示例性实施方案，p'为0。
根据一个示例性实施方案，p为0。
根据本说明书的示例性实施方案，由化学式1表示的化合物由以下化合物中的任一个表示。
根据一个示例性实施方案，由化学式1-1表示的化合物由以下化学式1-1-1至1-1-37中的任一个表示.
根据另一个示例性实施方案，由化学式1-2表示的化合物由以下化学式1-2-1至1-2-8中的任一个表示。
根据另一个示例性实施方案，由化学式1-3表示的化合物由以下化学式1-3-1至1-3-8中的任一个表示。
根据另一个示例性实施方案，由化学式1-4表示的化合物由以下化学式1-4-1至1-4-8中的任一个表示。
根据本说明书的示例性实施方案，在化学式2中，Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且为取代或未取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；或取代或未取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且为取代或未取代的具有6至15个碳原子的单环或多环芳基；或取代或未取代的具有2至15个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且为取代或未取代的苯基；取代或未取代的联苯基；或取代或未取代的芴基。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且为苯基；被苯基取代的苯基；被吡啶基取代的苯基；联苯基；或被甲基取代的芴基。
根据本说明书的示例性实施方案，Ar3为取代或未取代的苯基；取代或未取代的联苯基；或取代或未取代的芴基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar3为取代或未取代的苯基。
在另一个示例性实施方案中，Ar3为被芳基取代的苯基。
在本说明书的示例性实施方案中，Ar3为被苯基取代的苯基。
在另一个示例性实施方案中，Ar3为苯基。
在本说明书的示例性实施方案中，Ar3为被杂环基取代的苯基。
在另一个示例性实施方案中，Ar3为被含氮杂环基取代的苯基。
在另一个示例性实施方案中，Ar3为被吡啶基取代的苯基。
在本说明书的示例性实施方案中，被吡啶基取代的苯基为或
在另一个示例性实施方案中，Ar3为取代或未取代的联苯基。
在另一个示例性实施方案中，Ar3为苯基。
在本说明书的示例性实施方案中，联苯基为或
在本说明书的示例性实施方案中，Ar3为取代或未取代的芴基。
在另一示个例性实施方案中，Ar3为被烷基取代的芴基。
在本说明书的示例性实施方案中，Ar3为被甲基取代的芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4为取代或未取代的苯基；或取代或未取代的联苯基。
在一个示例性实施方案中，Ar4为取代或未取代的苯基。
在另一个示例性实施方案中，Ar4为苯基。
在另一个示例性实施方案中，Ar4为取代或未取代的联苯基。
在另一个示例性实施方案中，Ar4为联苯基。
根据本说明书的示例性实施方案，在化学式2中，L2为取代或未取代的具有6至20个碳原子的单环或多环亚芳基。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，L2为取代或未取代的具有6至10个碳原子的单环或多环亚芳基。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，L2为取代或未取代的亚苯基；取代或未取代的亚联苯基；或取代或未取代的萘基，或n为0。
根据本说明书的示例性实施方案，(L2)n为直连键(directbond)；取代或未取代的亚苯基；取代或未取代的亚联苯基；或取代或未取代的萘基。
根据本说明书的示例性实施方案，(L2)n为直连键；亚苯基；亚联苯基；或萘基。
根据本说明书的示例性实施方案，在化学式2中，R1至R7彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；取代或未取代的具有1至20个碳原子的直链或支链烷基；取代或未取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；和取代或未取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，R1至R7彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；取代或未取代的具有1至10个碳原子的直链或支链烷基；取代或未取代的具有6至10个碳原子的单环或多环芳基；和取代或未取代的具有2至10个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或取代或未取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
根据另一个示例性实施方案，R1至R7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或取代或未取代的苯基。
在本说明书的示例性实施方案，R1为氢。
在另一个示例性实施方案中，R2为氢。
在本说明书的示例性实施方案中，R3为氢。
在本说明书的示例性实施方案中，R4为氢。
在本说明书的示例性实施方案中，R5为氢。
在另一个示例性实施方案中，R5为取代或未取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
在另一个示例性实施方案中，R5为取代或未取代的苯基。
在另一个示例性实施方案中，R5为苯基。
在本说明书的示例性实施方案中，R6为氢。
在另一个示例性实施方案中，R7为氢。
根据本说明书的示例性实施方案，在化学式2中，Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的具有1至20个碳原子的直链或支链烷基；取代或未取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；或取代或未取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基，或Y1和Y2彼此键合以形成取代或未取代的芳族环。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的具有1至15个碳原子的直链或支链烷基；取代或未取代的具有6至15个碳原子的单环或多环芳基；或取代或未取代的具有2至15个碳原子的单环或多环杂芳基，或Y1和Y2彼此键合以形成取代或未取代的芳族环。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基；或取代或未取代的苯基，或彼此键合以形成取代或未取代的芴结构。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基；或苯基，或彼此键合以形成芴结构。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在Y1和Y2彼此键合形成芴结构的情况下，包含化学式2的Y1和Y2的芴基可具有螺二芴结构。
根据本说明书的示例性实施方案，由化学式2表示的化合物由以下化学式2-1至2-22中的任一个表示。
在本说明书的示例性实施方案中，包含由化学式1表示的化合物的有机材料层为电子传输层，由化学式1表示的化合物由化学式1-1-19表示，包含由化学式2表示的化合物的有机材料层为空穴传输层，并且由化学式2表示的化合物由化学式2-3表示。
本说明书的有机发光二极管可以通过本领域中已知的方法和材料制造，不同之处在于包括电子传输层和空穴传输层。
例如，本说明书的有机发光二极管可以通过将阳极、有机材料层和阴极连续层压于基底上而制造。在这种情况下，有机发光二极管可通过以下方法制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射法或电子束蒸发法)将金属、具有导电性的金属氧化物或其合金沉积于基底上以形成阳极，在其上形成包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层和电子注入层的有机材料层，然后在其上沉积能够用作阴极的材料。除上述方法之外，有机发光二极管可通过将阴极材料、有机材料层和阳极材料连续沉积于基底上而制造。除上述方法之外，有机发光二极管可通过将阳极材料、有机材料层和阴极材料连续沉积于基底上而制造。
本说明书的有机发光二极管的有机材料层可具有多层结构，其中一层或多层有机材料层是层压的。
在本说明书的示例性实施方案中，有机发光二极管还可包括一层或两层或更多层选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层的层。
例如，本说明书的有机发光二极管的结构可具有图1和图2中所示的结构，但不限于此。
图1示出了有机发光二极管的结构，其中阳极201、空穴传输层301、电子阻挡层401、发光层501、电子传输层601和阴极701连续层压于基底101上。在图1中，由化学式2表示的化合物包含于空穴传输层301中，并且由化学式1表示的化合物包含于电子传输层601中。
图2示出了有机发光二极管的结构，其中阳极201、空穴传输层301、电子阻挡层401、发光层501、电子传输层601、电子注入层801和阴极701连续层压于基底101上。在图2中，由化学式2表示的化合物可包含于空穴传输层301中，并且由化学式1表示的化合物可包含于电子传输层601中，另外，由化学式2表示的化合物可包含于空穴传输层301中，并且由化学式1表示的化合物可包含于电子注入层801中。另外，由化学式2表示的化合物可包含于空穴传输层301中，并且由化学式1表示的化合物可包含于电子传输层601和电子注入层801中。
图1和图2为本说明书的示例性实施方案的示例性结构，并且还可包括其他有机材料层。
在有机发光二极管包括多个有机材料层的情况下，有机材料层可由相同的材料或不同的材料形成。
作为阳极材料，通常，优选使用具有大功函数的材料，以便使空穴平稳地注入到有机材料层中。可用于本发明中的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的结合物，例如ZnO:Al或SNO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。
通常，优选阴极材料为具有小功函数的材料，以便使电子易于注入到有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
空穴注入材料为将空穴从电极注入的层，并且优选空穴注入材料为具有以下能力的化合物：传输空穴以从阳极具有空穴注入效应且对发光层或发光材料而言具有优异的空穴注入效应；防止发光层中产生的激子移动到电子注入层或电子注入材料；并且具有优异的薄膜形成能力。优选空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的最高占据分子轨道(HOMO)之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、芳基胺系有机材料、六腈六氮杂苯并菲系有机材料、喹吖啶酮系有机材料、苝系有机材料、蒽醌、聚苯胺、聚噻吩系导电聚合物等，但不限于此。
电子阻挡层为可防止从空穴注入层注入的空穴通过发光层迁移到电子注入层中以提高二极管的寿命和效率的层，且如果必要的话，可通过使用公知的材料而形成于发光层与电子注入层之间的适当部分中。
发光材料为接收并结合来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子以便发出可见光区中的光的材料，并且优选使用具有优异的荧光或磷光量子效率的材料。其具体实例包括8-羟基喹啉铝络合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并噁唑系化合物、苯并噻唑系化合物和苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系聚合物；螺环化合物；聚芴、红荧烯(lubrene)等，但不限于此。
发光层可包含主体材料和掺杂材料。主体材料的实例包括缩合芳环衍生物、含杂环化合物等。缩合芳环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，并且含杂环化合物的具体实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但所述实例不限于此。
掺杂材料的实例包括有机化合物、金属或金属化合物。
作为掺杂材料的有机化合物的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼络合物、荧蒽化合物等。具体而言，芳族胺衍生物为具有取代或未取代的芳基氨基的缩合芳环衍生物，其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、和二茚并芘(periflanthene)，苯乙烯基胺化合物为其中在取代或未取代的芳基胺中至少一个芳基乙烯基被取代的化合物，且在苯乙烯基胺化合物中，一个、两个或更多个选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基的取代基为取代或未取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。另外，常规金属或金属化合物可以用作所述金属或金属化合物，且具体而言，可使用金属络合物。另外，金属络合物的实例包括铱络合物、铂络合物等，但不限于此。
金属配位化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
电子注入层为将电子从电极注入的层，并且优选具有以下能力的化合物：传输电子；来自阴极的电子注入效应；及对发光层或发光材料而言具有优异的电子注入效应；阻止发光层中产生的激子移至空穴注入层；且具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌(dipenoquinone)、二氧化噻喃、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配位化合物、含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配位化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层为防止空穴到达阴极的层，且通常可在与空穴注入层相同的条件下形成。其具体实例包括噁二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、铝络合物等，但不限于此。
根据所用的材料，本说明书的有机发光二极管可为顶部发射型、底部发射型或双面发射型。
另外，本说明书的有机发光二极管可为其中下部电极为阳极且上部电极为阴极的常规型，或可为其中下部电极为阴极且上部电极为阳极的倒置型(invertedtype)。
本说明书的示例性实施方案的结构甚至可根据与应用于有机发光二极管的原理相类似的原理用于包括有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管等的有机二极管中。
在下文中，将通过实施例详细地描述本说明书。然而，本说明书的实施例可以以各种其他形式修改，并且本说明书的范围不应解释为限于下文详述的实施例。提供本说明书的实施例以便本领域中的普通技术人员可完全理解本说明书。
<实施例>
<实施例1>有机发光二极管的制造
将其上施涂有厚度为的氧化铟锡(ITO)的薄膜的玻璃基底(corning7059玻璃)浸入其中溶有洗涤剂的蒸馏水中，并且通过超声波洗涤。在这种情况下，本文所用的洗涤剂为可购自FischerCo.的产品且在本文所用的蒸馏水是通过使用可购自MilliporeCo.的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟，然后通过使用蒸馏水重复超声波洗涤两次，持续10分钟。在用蒸馏水洗涤完成之后，通过使用诸如异丙醇、丙酮和甲醇的溶剂进行超声波洗涤，并且干燥所得的产物并将其转移至等离子体洗涤器中。另外，将基底通过使用氧等离子体干洗5分钟，然后将其转移到真空沉积器中。
在热真空条件下在所制备的ITO透明电极上沉积厚度为的以下化学式的化合物的六腈六氮杂苯并菲(在下文中，称为“HAT”)，以形成薄膜。可通过该薄膜改善基底与空穴注入层之间的界面性质。随后，在所述薄膜上沉积厚度为的化学式2-3的化合物，以形成空穴传输层，并在其上沉积厚度为的以下EB-1的化合物，以形成电子阻挡层。在真空条件下于其上沉积厚度为厚的作为发光层主体的以下H1的化合物以及作为掺杂剂的以下D1的化合物。在真空条件下以1:1的重量比在发光层上沉积化学式1-1-1的电子传输层材料和喹啉锂(LiQ)，以形成厚度为的电子注入层和传输层。随后，在电子传输层上沉积厚度为的氟化锂(LiF)和厚度为 的铝，以形成阴极。
在上述过程中，有机材料的沉积速率维持在0.3至/秒。另外，阴极的氟化锂的沉积速率维持在/秒，且铝的沉积速率维持在1.5至/秒。沉积过程中的真空度维持在1至3x10-7。
[EB-1]
<实施例2>有机发光二极管的制造
通过与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式2-6代替实施例1中的化学式2-3。
<实施例3>有机发光二极管的制造
通过与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式2-13代替实施例1中的化学式2-3。
<实施例4>有机发光二极管的制造
通过与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式2-17代替实施例1中的化学式2-3。
<实施例5>有机发光二极管的制造
通过与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式1-1-2代替实施例1中的化学式1-1-1。
<实施例6>有机发光二极管的制造
通过与实施例2相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式1-1-2代替实施例2中的化学式1-1-1。
<实施例7>有机发光二极管的制造
通过与实施例3相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式1-1-2代替实施例3中的化学式1-1-1。
<实施例8>有机发光二极管的制造
通过与实施例4相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式1-1-2代替实施例4中的化学式1-1-1。
<实施例9>有机发光二极管的制造
通过与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式1-1-27代替实施例1中的化学式1-1-1。
<实施例10>有机发光二极管的制造
通过与实施例2相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式1-1-27代替实施例2中的化学式1-1-1。
<实施例11>有机发光二极管的制造
通过与实施例3相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式1-1-27代替实施例3中的化学式1-1-1。
<实施例12>有机发光二极管的制造
通过与实施例4相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式1-1-27代替实施例4中的化学式1-1-1。
<实施例13>有机发光二极管的制造
通过与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式1-1-17代替实施例1中的化学式1-1-1。
<实施例14>有机发光二极管的制造
通过与实施例2相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式1-1-17代替实施例2中的化学式1-1-1。
<实施例15>有机发光二极管的制造
通过与实施例3相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式1-1-17代替实施例3中的化学式1-1-1。
<实施例16>有机发光二极管的制造
通过与实施例4相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式1-1-17代替实施例4中的化学式1-1-1。
<实施例17>有机发光二极管的制造
通过与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式1-1-19代替实施例1中的化学式1-1-1。
<实施例18>有机发光二极管的制造
通过与实施例2相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式1-1-19代替实施例2中的化学式1-1-1。
<实施例19>有机发光二极管的制造
通过与实施例3相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式1-1-19代替实施例3中的化学式1-1-1。
<实施例20>有机发光二极管的制造
通过与实施例4相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式1-1-19代替实施例4中的化学式1-1-1。
<实施例21>有机发光二极管的制造
通过与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式1-4-4代替实施例1中的化学式1-1-1。
<实施例22>有机发光二极管的制造
通过与实施例2相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式1-4-4代替实施例2中的化学式1-1-1。
<实施例23>有机发光二极管的制造
通过与实施例3相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式1-4-4代替实施例3中的化学式1-1-1。
<实施例24>有机发光二极管的制造
通过与实施例4相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式1-4-4代替实施例4中的化学式1-1-1。
<比较实施例1>有机发光二极管的制造
通过与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用以下化学式ET-1代替实施例1中的化学式1-1-1。
[ET-1]
<比较实施例2>有机发光二极管的制造
通过与实施例2相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式ET-1代替实施例2中的化学式1-1-1。
<比较实施例3>有机发光二极管的制造
通过与实施例3相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式ET-1代替实施例3中的化学式1-1-1。
<比较实施例4>有机发光二极管的制造
通过与实施例4相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式ET-1代替实施例4中的化学式1-1-1。
<比较实施例5>有机发光二极管的制造
通过与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用以下化学式ET-2代替实施例1中的化学式1-1-1。
[ET-2]
<比较实施例6>有机发光二极管的制造
通过与实施例2相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式ET-2代替实施例2中的化学式1-1-1。
<比较实施例7>有机发光二极管的制造
通过与实施例3相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式ET-2代替实施例3中的化学式1-1-1。
<比较实施例8>有机发光二极管的制造
通过与实施例4相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式ET-2代替实施例4中的化学式1-1-1。
<比较实施例9>有机发光二极管的制造
通过与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用以下化学式ET-3代替实施例1中的化学式1-1-1。
[ET-3]
<比较实施例10>有机发光二极管的制造
通过与实施例2相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式ET-3代替实施例2中的化学式1-1-1。
<比较实施例11>有机发光二极管的制造
通过与实施例3相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式ET-3代替实施例3中的化学式1-1-1。
<比较实施例12>有机发光二极管的制造
通过与实施例4相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式ET-3代替实施例4中的化学式1-1-1。
<比较实施例13>有机发光二极管的制造
通过与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用以下化学式ET-4代替实施例1中的化学式1-1-1。
[ET-4]
<比较实施例14>有机发光二极管的制造
通过与实施例2相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式ET-4代替实施例2中的化学式1-1-1。
<比较实施例15>有机发光二极管的制造
通过与实施例3相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式ET-4代替实施例3中的化学式1-1-1。
<比较实施例16>有机发光二极管的制造
通过与实施例4相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式ET-4代替实施例4中的化学式1-1-1。
<比较实施例17>有机发光二极管的制造
通过与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用以下化学式ET-5代替实施例1中的化学式1-1-1。
[ET-5]
<比较实施例18>有机发光二极管的制造
通过与实施例2相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式ET-5代替实施例2中的化学式1-1-1。
<比较实施例19>有机发光二极管的制造
通过与实施例3相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式ET-5代替实施例3中的化学式1-1-1。
<比较实施例20>有机发光二极管的制造
通过与实施例4相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式ET-5代替实施例4中的化学式1-1-1。
<比较实施例21>有机发光二极管的制造
通过与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用以下化学式ET-6代替实施例1中的化学式1-1-1。
[ET-6]
<比较实施例22>有机发光二极管的制造
通过与实施例2相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式ET-6代替实施例2中的化学式1-1-1。
<比较实施例23>有机发光二极管的制造
通过与实施例3相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式ET-6代替实施例3中的化学式1-1-1。
<比较实施例24>有机发光二极管的制造
通过与实施例4相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式ET-6代替实施例4中的化学式1-1-1。
<比较实施例25>有机发光二极管的制造
通过与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用以下化学式HT-1代替实施例1中的化学式2-3。
[HT-1]
<比较实施例26>有机发光二极管的制造
通过与实施例5相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用以下化学式HT-1代替实施例5中的化学式2-3。
<比较实施例27>有机发光二极管的制造
通过与实施例9相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式HT-1代替实施例9中的化学式2-3。
<比较实施例28>有机发光二极管的制造
通过与实施例13相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式HT-1代替实施例13中的化学式2-3。
<比较实施例29>有机发光二极管的制造
通过与实施例17相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式HT-1代替实施例17中的化学式2-3。
<比较实施例30>有机发光二极管的制造
通过与实施例21相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式HT-1代替实施例21中的化学式2-3。
<比较实施例31>有机发光二极管的制造
通过与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用以下化学式HT-2代替实施例1中的化学式2-3。
[HT-2]
<比较实施例32>有机发光二极管的制造
通过与实施例5相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用以下化学式HT-2代替实施例5中的化学式2-3。
<比较实施例33>有机发光二极管的制造
通过与实施例9相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用以下化学式HT-2代替实施例9中的化学式2-3。
<比较实施例34>有机发光二极管的制造
通过与实施例13相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用以下化学式HT-2代替实施例13中的化学式2-3。
<比较实施例35>有机发光二极管的制造
通过与实施例17相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用以下化学式HT-2代替实施例17中的化学式2-3。
<比较实施例36>有机发光二极管的制造
通过与实施例21相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用以下化学式HT-2代替实施例21中的化学式2-3。
<比较实施例37>有机发光二极管的制造
通过与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用ET-1化合物和化学式HT-1代替实施例1中的化学式1-1-1和化学式2-3。
<比较实施例38>有机发光二极管的制造
通过与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用ET-1化合物和化学式HT-2代替实施例1中的化学式1-1-1和化学式2-3。
<比较实施例39>有机发光二极管的制造
通过与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用ET-2化合物和化学式HT-1代替实施例1中的化学式1-1-1和化学式2-3。
<比较实施例40>有机发光二极管的制造
通过与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用ET-2化合物和化学式HT-2代替实施例1中的化学式1-1-1和化学式2-3。
<比较实施例41>有机发光二极管的制造
通过与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用ET-3化合物和化学式HT-1代替实施例1中的化学式1-1-1和化学式2-3。
<比较实施例42>有机发光二极管的制造
通过与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用ET-3化合物代替化学式1-1-1且使用化学式HT-2代替实施例1中的化学式2-3。
<比较实施例43>有机发光二极管的制造
通过与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用ET-4化合物和化学式HT-1代替实施例1中的化学式1-1-1和化学式2-3。
<比较实施例44>有机发光二极管的制造
通过与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用ET-4化合物和化学式HT-2代替实施例1中的化学式1-1-1和化学式2-3。
<比较实施例45>有机发光二极管的制造
通过与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用ET-5化合物和化学式HT-1代替实施例1中的化学式1-1-1和化学式2-3。
<比较实施例46>有机发光二极管的制造
通过与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用ET-5化合物和化学式HT-2代替实施例1中的化学式1-1-1和化学式2-3。
<比较实施例47>有机发光二极管的制造
通过与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用ET-6化合物和化学式HT-1代替实施例1中的化学式1-1-1和化学式2-3。
<比较实施例48>有机发光二极管的制造
通过与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用ET-6化合物和化学式HT-2代替实施例1中的化学式1-1-1和化学式2-3。
<比较实施例49>有机发光二极管的制造
通过与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用以下化学式ET-7代替实施例1中的化学式1-1-1。
[ET-7]
<比较实施例50>有机发光二极管的制造
通过与实施例2相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式ET-7代替实施例2中的化学式1-1-1。
<比较实施例51>有机发光二极管的制造
通过与实施例3相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式ET-7代替实施例3中的化学式1-1-1。
<比较实施例52>有机发光二极管的制造
通过与实施例4相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于使用化学式ET-7代替实施例4中的化学式1-1-1。
在10mA/cm2的电流密度下测量通过上述方法制造的有机发光二极管的驱动电压和发光效率，并在20mA/cm2的电流密度下测量亮度为初始亮度的98％的时间(LT98)。结果记载于下表1中。
[表1]
如表1中所见，可以确定，与使用现有电子传输材料的情况相比，本说明书的示例性实施方案的使用由化学式1表示的化合物作为电子传输材料的有机发光二极管具有高的效率、低的驱动电压及长的使用寿命。
这是因为由化学式1表示的化合物为既包括p型又包括n型的双极类型，以致可以防止空穴泄露并可以将激子有效地限制在发光层中。

Claims (17)

1.一种有机发光二极管，其包括：
阳极；
阴极；
提供于阳极和阴极之间的发光层；
包含由以下化学式1表示的化合物且提供于阴极与发光层之间的有机材料层；以及
包含由以下化学式2表示的化合物且提供于阳极与发光层之间的有机材料层，
[化学式1]
其中在化学式1中，
X1至X3彼此相同或不同，且各自独立地为N或CH，
X1至X3中的至少一个为N，
Cy1和Cy2彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族环；或取代或未取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂环，
L1为取代或未取代的具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基，
M为1至4的整数，
在m为2以上的情况下，L1彼此相同或不同，并且
Ar1和Ar2彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或取代或未取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基，以及
[化学式2]
在化学式2中，
Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且为氢；氘；取代或未取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或取代或未取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基，
L2为取代或未取代的具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基，
n为0至5的整数，
在n为2以上的情况下，两个或多个L2彼此相同或不同，
R1至R7彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；取代或未取代的具有1至30个碳原子的直链或支链烷基；取代或未取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或取代或未取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基，或相邻的基团彼此键合以形成取代或未取代的芳族环，并且
Y1和Y2彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；取代或未取代的具有1至30个碳原子的直链或支链烷基；取代或未取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或取代或未取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基，或Y1和Y2彼此键合以形成取代或未取代的芳族环。
2.权利要求1的有机发光二极管，其中包含由化学式1表示的化合物的有机材料层为电子传输层、电子注入层或同时传输和注入电子的层。
3.权利要求1的有机发光二极管，其中包含由化学式2表示的化合物的有机材料层为空穴传输层。
4.权利要求1的有机发光二极管，其还包括：
一层或两层或更多层在发光层与阴极之间的选自电子注入层和电子传输层的层。
5.权利要求1的有机发光二极管，其还包括：
一层或两层或更多层在发光层与阳极之间的选自空穴传输层、空穴注入层和电子阻挡层的层。
6.权利要求1的有机发光二极管，其中Cy1和Cy2彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的苯环；或取代或未取代的萘环。
7.权利要求1的有机发光二极管，其中由化学式1表示的化合物为由以下化学式1-1至1-4中的任一个表示的化合物：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
在化学式1-1至1-4中，
X1至X3、L1、m、Ar1和Ar2与化学式1中定义的那些相同，
Z1为氘，
p'为0至8的整数，且
p为0至10的整数。
8.权利要求1的有机发光二极管，其中L1为取代或未取代的亚苯基；取代或未取代的亚联苯基；取代或未取代的亚三联苯基；或取代或未取代的亚四联苯基。
9.权利要求1的有机发光二极管，其中Ar1和Ar2彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的苯基；取代或未取代的联苯基；取代或未取代的三联苯基；取代或未取代的萘基；取代或未取代的苯并菲基；取代或未取代的芴基；或取代或未取代的菲基。
10.权利要求1的有机发光二极管，其中X1至X3为N。
11.权利要求1的有机发光二极管，其中Cy1和Cy2中的至少一个为取代或未取代的苯环。
12.权利要求1的有机发光二极管，其中由化学式1表示的化合物由以下化合物中的任一个表示：
13.权利要求1的有机发光二极管，其中由化学式2表示的化合物的空穴迁移率为5X10- 6cm2/Vs以上。
14.权利要求1的有机发光二极管，其中Ar3和Ar4彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的苯基；取代或未取代的联苯基；或取代或未取代的芴基。
15.权利要求1的有机发光二极管，其中L2为取代或未取代的亚苯基；取代或未取代的亚联苯基；或取代或未取代的萘基，或n为0。
16.权利要求1的有机发光二极管，其中Y1和Y2彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基；或取代或未取代的苯基，或彼此键合以形成取代或未取代的芴结构。
17.权利要求1的有机发光二极管，其中由化学式2表示的化合物由以下化学式2-1至2-22中的任一个表示：
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Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106796996A (zh) * 2015-08-07 2017-05-31 陕西莱特迈思光电材料有限公司 有机电致发光器件
CN107075364A (zh) * 2014-11-20 2017-08-18 株式会社Lg化学 有机发光二极管
CN107531651A (zh) * 2015-06-01 2018-01-02 株式会社Lg化学 杂环化合物和包含其的有机发光器件
CN111052428A (zh) * 2017-10-27 2020-04-21 株式会社Lg化学 利用杂环化合物的有机发光器件
CN111052427A (zh) * 2017-11-28 2020-04-21 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN111279502A (zh) * 2018-01-17 2020-06-12 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN111655679A (zh) * 2018-01-24 2020-09-11 三星Sdi株式会社 化合物、组合物、有机光电子二极管和显示装置
CN112119514A (zh) * 2018-07-24 2020-12-22 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN113637006A (zh) * 2020-05-11 2021-11-12 三星显示有限公司 化合物、包括该化合物的发光装置和电子设备
CN114373872A (zh) * 2020-10-15 2022-04-19 江苏三月科技股份有限公司 一种有机电致发光器件
CN114957144A (zh) * 2022-06-22 2022-08-30 华南理工大学 一种双极主体材料及其制备方法与应用

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103022282B (zh) * 2008-07-07 2016-02-03 格罗有限公司 纳米结构led
KR101999709B1 (ko) * 2016-03-21 2019-07-12 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
US11056541B2 (en) 2016-04-06 2021-07-06 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US10573692B2 (en) 2016-04-06 2020-02-25 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device having a sealing thin film encapsulation portion
KR102606277B1 (ko) * 2016-04-06 2023-11-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102044057B1 (ko) 2016-04-28 2019-11-12 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102120517B1 (ko) * 2016-04-28 2020-06-08 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR101984082B1 (ko) * 2016-05-27 2019-05-31 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102533792B1 (ko) * 2016-12-09 2023-05-19 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102213664B1 (ko) 2018-11-28 2021-02-05 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102429537B1 (ko) 2019-06-28 2022-08-03 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US11917899B2 (en) 2020-03-05 2024-02-27 Samsung Electronics Co., Ltd. Arylamine-fluorene alternating copolymer, electroluminescence device material, and electroluminescence device using the polymer
US20230140927A1 (en) * 2020-03-18 2023-05-11 Sfc Co., Ltd Organoelectroluminescent device using polycyclic aromatic compounds

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1702065A (zh) * 2004-04-02 2005-11-30 三星Sdi株式会社 芴基化合物和使用该化合物的有机电致发光显示器件
JP2009021336A (ja) * 2007-07-11 2009-01-29 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
CN103030585A (zh) * 2011-10-10 2013-04-10 三星显示有限公司 杂环化合物、有机发光二极管和平板显示装置
CN103904227A (zh) * 2012-12-27 2014-07-02 三星显示有限公司 有机发光二极管

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102252370B1 (ko) 2007-12-03 2021-05-14 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 카바졸 유도체, 및 카바졸 유도체를 사용하는 발광 소자, 발광 장치 및 전자 기기
KR101202350B1 (ko) 2010-07-16 2012-11-16 삼성디스플레이 주식회사 덴드리머 및 이를 이용한 유기 발광 소자
BR112013027966A2 (pt) 2011-05-12 2017-01-17 Toray Industries material do dispositivo emissor de luz e dispositivo emissor de luz
JP5973705B2 (ja) * 2011-06-16 2016-08-23 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、有機電界発光素子用の発光材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
WO2013122364A2 (ko) * 2012-02-13 2013-08-22 덕산하이메탈(주) 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101358784B1 (ko) * 2012-02-14 2014-02-10 삼성디스플레이 주식회사 개선된 효율 특성을 갖는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치
KR101820865B1 (ko) 2013-01-17 2018-01-22 삼성전자주식회사 유기광전자소자용 재료, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR102086547B1 (ko) 2013-02-13 2020-05-28 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1702065A (zh) * 2004-04-02 2005-11-30 三星Sdi株式会社 芴基化合物和使用该化合物的有机电致发光显示器件
JP2009021336A (ja) * 2007-07-11 2009-01-29 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
CN103030585A (zh) * 2011-10-10 2013-04-10 三星显示有限公司 杂环化合物、有机发光二极管和平板显示装置
CN103904227A (zh) * 2012-12-27 2014-07-02 三星显示有限公司 有机发光二极管

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
张亚平: "《STN检索》", 10 November 2016 *

Cited By (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107075364A (zh) * 2014-11-20 2017-08-18 株式会社Lg化学 有机发光二极管
CN107075364B (zh) * 2014-11-20 2020-05-22 株式会社Lg化学 有机发光二极管
CN107531651B (zh) * 2015-06-01 2020-10-16 株式会社Lg化学 杂环化合物和包含其的有机发光器件
CN107531651A (zh) * 2015-06-01 2018-01-02 株式会社Lg化学 杂环化合物和包含其的有机发光器件
CN106796996A (zh) * 2015-08-07 2017-05-31 陕西莱特迈思光电材料有限公司 有机电致发光器件
CN111052428A (zh) * 2017-10-27 2020-04-21 株式会社Lg化学 利用杂环化合物的有机发光器件
CN111052428B (zh) * 2017-10-27 2023-09-29 株式会社Lg化学 利用杂环化合物的有机发光器件
CN111052427A (zh) * 2017-11-28 2020-04-21 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN111052427B (zh) * 2017-11-28 2023-09-12 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN111279502B (zh) * 2018-01-17 2023-08-04 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN111279502A (zh) * 2018-01-17 2020-06-12 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN111655679A (zh) * 2018-01-24 2020-09-11 三星Sdi株式会社 化合物、组合物、有机光电子二极管和显示装置
CN111655679B (zh) * 2018-01-24 2023-11-21 三星Sdi株式会社 化合物、组合物、有机光电子二极管和显示装置
US11926603B2 (en) 2018-01-24 2024-03-12 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound, composition, organic optoelectronic diode, and display device
CN112119514A (zh) * 2018-07-24 2020-12-22 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN113637006A (zh) * 2020-05-11 2021-11-12 三星显示有限公司 化合物、包括该化合物的发光装置和电子设备
CN114373872A (zh) * 2020-10-15 2022-04-19 江苏三月科技股份有限公司 一种有机电致发光器件
CN114957144A (zh) * 2022-06-22 2022-08-30 华南理工大学 一种双极主体材料及其制备方法与应用

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