KR20160022724A - 유기 발광 소자 - Google Patents

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KR20160022724A
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KR1020140108638A
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박태윤
천민승
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주식회사 엘지화학
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials

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Abstract

본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

유기 발광 소자 {ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE}
본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 현상은 특정 유기 분자의 내부 프로세스에 의하여 전류가 가시광으로 전환되는 예의 하나이다. 유기 발광 현상의 원리는 다음과 같다.
양극과 음극 사이에 유기물층을 위치시켰을 때 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 음극과 양극으로부터 각각 전자와 정공이 유기물층으로 주입된다. 유기물층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 엑시톤(exciton)을 형성하고, 이 엑시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기 발광 소자는 일반적으로 음극과 양극 및 그 사이에 위치한 유기물층, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층을 포함하는 유기물층으로 구성될 수 있다.
유기 발광 소자에서 사용되는 물질로는 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공주입 물질이나 정공수송 물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자주입 물질이나 전자수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 엑시톤이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.
당 기술분야에서는 높은 효율의 유기 발광 소자의 개발이 요구되고 있다.
Applied Physics Letters 51, p. 913, 1987
본 명세서의 목적은 높은 발광 효율의 유기 발광 소자를 제공하는 데 있다.
본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물과 하기 화학식 2로 표시되는 카바졸 유도체를 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
[화학식 2]
Figure pat00002
화학식 1 및 2에 있어서,
L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2 가의 헤테로고리기이고,
X는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R1 내지 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
l 및 p는 각각 1 내지 4의 정수이고,
m 및 o는 각각 1 또는 2의 정수이며,
l, p, m 및 o가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 동일하거나 상이하고,
A1 내지 A4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 장 수명 및/또는 높은 발광 효율을 제공할 수 있다.
도 1 은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하에서 본 명세서에 대하여 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광소자는 발광층에 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 카바졸 유도체를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 n형 호스트로서 포함하고, 상기 화학식 2로 표시되는 카바졸 유도체를 p형 호스트로서 포함한다.
본 명세서에서 "n형 호스트"란 n형의 성질을 갖는 호스트 물질을 의미한다. n형의 성질이란, LUMO(lowest unoccupied molecular orbital)에너지 준위로 전자를 주입받거나 수송하는 특성 즉, 전자의 전도도가 큰 물질의 특성을 의미한다.
본 명세서에서 "p형 호스트"란 p형의 성질을 갖는 호스트 물질을 의미한다. p형의 성질이란, HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 준위로 정공을 주입받거나 수송하는 특성 즉, 정공의 전도도가 큰 물질의 특성을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 n형 호스트로서 포함하고, 상기 화학식 2로 표시되는 카바졸 유도체를 p형 호스트로서 포함하며, 인광 도펀트를 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층의 고형물의 전체 질량을 기준으로 상기 인광 도펀트의 함량은 0 중량% 초과 30 중량% 이하이다. 또 다른 실시상태에 있어서, 상기 발광층의 고형물의 전체 질량을 기준으로 상기 인광 도펀트의 함량은 1 중량% 내지 10 중량%이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 단일층으로 구성되고, 상기 단일층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 카바졸 유도체를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 카바졸 유도체의 발광층 내에서의 질량 비율은 1 : 99 내지 99:1 이다.
다른 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 카바졸 유도체의 질량 비율은 1:3 내지 3:1이다. 구체적으로 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 카바졸 유도체의 질량 비율은 1:1 인 것이 바람직하다.
상기 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다. 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure pat00003
,
Figure pat00004
,
Figure pat00005
및
Figure pat00006
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로 고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로 고리기의 예로는 싸이오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조싸이오펜기, 디벤조싸이오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 헤테로 고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 L은 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
다른 실시상태에 있어서, 상기 L은 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 치환 또는 비치환된 N을 1개 이상 포함하는 헤테로고리기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 X는 아릴기로 치환 또는 비치환된 N을 1개 이상 포함하는 헤테로고리기이다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 X는 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고, 상기 X는 N을 1개 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R11은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R6은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R8은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R9는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R9는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R10은 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R10은 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시된다.
[화학식 1-1]
Figure pat00007
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2 는 카바졸기의 3번 위치끼리 서로 연결된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 3으로 표시된다.
[화학식 3]
Figure pat00008
화학식 3에 있어서,
상기 A1 내지 A4, Ar1, Ar2, l, m, o 및 p는 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
하나의 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐; 치환 또는 비치환된 비페닐; 치환 또는 비치환된 터페닐; 치환 또는 비치환된 페난트레닐; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
하나의 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 페닐기이다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 아릴기로 치환된 페닐기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 페닐기로 치환된 페닐기이다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 바이페닐기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 페닐기로 치환된 바이페닐기이다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 터페닐기이다.
본 명세서의 다른 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페난트레닐기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 나프틸기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
하나의 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 페닐기이다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 아릴기로 치환된 페닐기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 페닐기로 치환된 페닐기이다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 바이페닐기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 페닐기로 치환된 바이페닐기이다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 터페닐기이다.
본 명세서의 다른 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 페난트레닐기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 내지 A4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1은 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 A1은 아릴기로 치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1은 페닐기로 치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A2는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A3는 수소이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 A4는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A4는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 A4는 아릴기로 치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A4는 페닐기로 치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시된 카바졸 유도체는 하기 화학식 2-1 내지 2-5 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2-1]
Figure pat00009
[화학식 2-2]
Figure pat00010
[화학식 2-3]
Figure pat00011
[화학식 2-4]
Figure pat00012
[화학식 2-5]
Figure pat00013
본 명세서의 유기 발광 소자는 발광층에 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물 및 화학식 2로 표시되는 카바졸 유도체를 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 유기물층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1 및 2 로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1 층 또는 2 층 이상을 더 포함할 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 애노드(101), 정공 주입층(201), 정공 수송층(501), 발광층(301), 전자 수송층(701), 전자주입층(401) 및 캐소드(801)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
도 2에는 애노드(101), 정공 주입층(201), 제1 정공 수송층(601-1), 제2 정공수송층(601-2), 발광층(301), 전자 수송층(701), 전자주입층(401) 및 캐소드(801)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 상기 발광층(301)에 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 카바졸 유도체를 포함할 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
도펀트 재료로는 유기 화합물, 금속 또는 금속 화합물이 있다.
도펀트 재료로서의 유기 화합물로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 또는 금속 화합물로는 일반적인 금속 또는 금속 화합물을 사용할 수 있으며, 구체적으로 금속 착체를 사용할 수 있다. 상기 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공저지층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
또한, 본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 하부 전극이 애노드이고 상부전극이 캐소드인 정구조(normal type)일 수 있고, 하부전극이 캐소드이고 상부전극이 애노드인 역구조(inverted type)일 수도 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 구조는 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하 실시예를 통하여 본 발명을 더 자세히 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐이며, 실시예에 의하여 본 발명의 범위가 한정될 것을 의도하지 않는다.
<실시예 1>
ITO(indium tin oxide)가 500 Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식 [cp 1]의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexanitrile hexaazatriphenylene; HAT)를 5 nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.
상기 정공 주입층 위에 하기 화학식 [cp 2]의 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB) (80 nm), 하기 화학식 [cp 3], (20 nm)을 순차적으로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다.
[cp 1] [cp 2]
Figure pat00014
Figure pat00015
[cp 3]
Figure pat00016
상기 정공수송층 위에 막 두께 30 nm로 화학식 1-1의 호스트 물질(하기 화학식 [cp 4])과 화학식 2-1의 호스트 물질(하기 화학식 [cp 5])을 1:1의 비율로 혼합하고, 아래와 같은 도펀트 화합물인 화학식 [cp 10]를 10:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
[cp 4] [cp 5]
Figure pat00017
Figure pat00018
[cp 10] [cp 11]
Figure pat00019
Figure pat00020
상기 발광층 위에 전자수송층물질로써 상기 화학식 [cp 11]의 화합물 (30 nm) 및 리튬 플루라이드(LiF) (1nm)를 순차적으로 진공증착하여 전자 주입 및 수송층을 형성하였다.
상기 전자 주입 및 수송층 위에 100 nm 두께로 알루미늄을 증착하여 캐소드를 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.7 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 × 10-7 ~ 5 × 10-8 torr를 유지하여, 유기 발광소자를 제작하였다.
<실시예 2>
상기 실시예 1의 [cp 5] 대신 화학식 2-2 (하기 화학식 [cp 6])을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[cp 6]
Figure pat00021
<실시예 3>
상기 실시예 1의 화학식 2-1 대신 화학식 2-3 (하기 화학식 [cp 7])을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[cp 7]
Figure pat00022
<실시예 4>
상기 실시예 1의 화학식 2-1 대신 화학식 2-4 (하기 화학식 [cp 8])을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[cp 8]
Figure pat00023
<실시예 5>
상기 실시예 1의 화학식 2-1 대신 화학식 2-5 (하기 화학식 [cp 9])을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[cp 9]
Figure pat00024
<비교예 1>
상기 실시예 1의 [cp 4] 및 [cp 5]의 혼합물 대신에 [cp 4] 만을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 2>
상기 실시예 1의 [cp 4] 및 [cp 5]의 혼합물 대신에 [cp 5] 만을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 3>
상기 실시예 1의 [cp 4] 및 [cp 5]의 혼합물 대신에 [cp 6] 만을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 4>
상기 실시예 1의 [cp 4] 및 [cp 5]의 혼합물 대신에 [cp 7] 만을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 5>
상기 실시예 1의 [cp 4] 및 [cp 5]의 혼합물 대신에 [cp 8] 만을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 6>
상기 실시예 1의 [cp 4] 및 [cp 5]의 혼합물 대신에 [cp 9] 만을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 7>
상기 실시예 1의 [cp 4] 대신에 [cp 5] 를 사용하고, [cp 5] 대신에 [cp 6]을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 8>
상기 실시예 1의 [cp 4] 대신에 [cp 6]을 사용하고, [cp 5] 대신에 [cp 7]을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 9>
상기 실시예 1의 [cp 4] 대신에 [cp 7]을 사용하고, [cp 5] 대신에 [cp 8]을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 10>
상기 실시예 1의 [cp 4] 대신에 [cp 8] 를 사용하고, [cp 5] 대신에 [cp 9]를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1내지 10에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류(10 mA/cm2) 및 전류 (20 mA/cm2)를 인가하였을 때, 하기 표 1의 결과를 얻었다.
@10 mA/cm2 @20 mA/cm2
효율(cd/A) 수명 (Life time)(hr)@95%
실시예 1 [cp 4]: [cp 5]=1:1 76.8 210
실시예 2 [cp 4]: [cp 6]=1:1 73.7 300
실시예 3 [cp 4]: [cp 7]=1:1 76.2 380
실시예 4 [cp 4]: [cp 8]=1:1 74.6 400
실시예 5 [cp 4]: [cp 9]=1:1 73.1 420
비교예 1 [cp 4] 66.6 100
비교예 2 [cp 5] 9.8 64
비교예 3 [cp 6] 10.2 82
비교예 4 [cp 7] 10.0 72
비교예 5 [cp 8] 11.4 88
비교예 6 [cp 9] 13.3 50
비교예 7 [cp 5]: [cp 6]=1:1 16.1 57
비교예 8 [cp 6]: [cp 7]=1:1 17.3 73
비교예 9 [cp 7]: [cp 8]=1:1 15.9 85
비교예 10 [cp 8]: [cp 9]=1:1 15.1 66
상기 표 1의 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 6의 결과로부터, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물과 화학식 2로 표시되는 카바졸 유도체를 포함하는 발광층은 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물 단독으로 포함하거나, 화학식 2로 표시되는 카바졸 유도체를 단독으로 포함하는 경우보다 높은 효율 및 장수명의 유기 발광 소자를 제공함을 알 수 있다.
상기 표 1의 실시예 1 내지 4 및 비교예 7 내지 10의 결과로부터, 발광층의 호스트 물질로서, 2 종의 화합물을 혼합한다고 하더라도, 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물과 화학식 2로 표시되는 카바졸 유도체를 동시에 포함하는 것이 높은 효율 및 장수명의 유기 발광 소자를 제공할 수 있음을 확인할 수 있다.
101: 애노드
201: 정공주입층
301: 발광층
401: 전자주입층
501: 정공수송층
601-1: 제1 정공수송층
601-2: 제2 정공수송층
701: 전자수송층
801: 캐소드

Claims (12)

  1. 제1 전극;
    상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및
    상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 발광층을 포함하고,
    상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물과 하기 화학식 2로 표시되는 카바졸 유도체를 포함하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00025

    [화학식 2]
    Figure pat00026

    화학식 1 및 2에 있어서,
    L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2 가의 헤테로고리기이고,
    X는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
    R1 내지 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
    l 및 p는 각각 1 내지 4의 정수이고,
    m 및 o는 각각 1 또는 2의 정수이며,
    l, p, m 및 o가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 동일하거나 상이하고,
    A1 내지 A4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 n형 호스트로서 포함하고, 상기 화학식 2로 표시되는 카바졸 유도체를 p형 호스트로서 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 발광층은 단일층으로 구성되고,
    상기 단일층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 카바졸 유도체를 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 카바졸 유도체의 질량 비율은 1:99 내지 99: 1인 것인 유기 발광 소자.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 n형 호스트로서 포함하고, 상기 화학식 2로 표시되는 카바졸 유도체를 p형 호스트로서 포함하며,
    인광 도펀트를 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  6. 청구항 5에 있어서,
    상기 발광층의 고형물의 전체 질량을 기준으로, 상기 인광 도펀트의 ?량은 0 중량% 초과 30 중량% 이하인 것인 유기 발광 소자.
  7. 청구항 1에 있어서,
    L는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고,
    X는 N을 1 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기인 것인 유기 발광 소자.
  8. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1-1]
    Figure pat00027
    .
  9. 청구항 1에 있어서,
    Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐; 치환 또는 비치환된 비페닐; 치환 또는 비치환된 터페닐; 치환 또는 비치환된 페난트레닐; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸인 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 1에 있어서,
    A1 내지 A4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기인 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 2로 표시된 카바졸 유도체는 하기 화학식 2-1 내지 2-5 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 2-1]
    Figure pat00028

    [화학식 2-2]
    Figure pat00029

    [화학식 2-3]
    Figure pat00030

    [화학식 2-4]
    Figure pat00031

    [화학식 2-5]
    Figure pat00032
    .
  12. 청구항 1에 있어서,
    상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층. 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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