CN111655679A - 化合物、组合物、有机光电子二极管和显示装置 - Google Patents
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Abstract
公开了一种由化学式1表示的化合物、包含该化合物的组合物、有机光电子二极管和显示装置。化学式1如说明书中的定义。
Description
技术领域
公开了一种化合物、一种组合物、一种有机光电子二极管和一种显示装置。
背景技术
有机光电子二极管是将电能转换为光能的器件，反之亦然。
根据其驱动原理，有机光电子二极管可分为以下几类。一种是光电二极管，其中激子由光能产生，分成电子和空穴，然后转移到不同的电极以产生电能，而另一种是发光二极管，其中向电极提供电压或电流以从电能产生光能。
有机光电子二极管的例子可以为有机光电器件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导体鼓。
这些之中，由于对平板显示器的需求增加，有机发光二极管(OLED)最近备受关注。有机发光二极管通过向有机发光材料施加电流而将电能转换为光，并且有机发光二极管的性能可能会受到设置在电极之间的有机材料的影响。
发明内容
【技术问题】
一个实施方式提供了一种用于有机光电子二极管的化合物，其能够实现具有高效率和长寿命的有机光电子二极管。
另一个实施方式提供了一种用于有机光电子二极管的组合物，其包含该化合物。
另一个实施方式提供了一种有机光电子二极管，其包括该化合物或该组合物。
另一个实施方式提供了一种显示装置，其包括该有机光电子二极管。
【技术方案】
根据一个实施方式，提供了一种用于有机光电子二极管的第一化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
R1至R14独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C12芳基、氰基、或它们的组合，
R1和R2独立存在或彼此连接形成环，
R3和R4独立存在或彼此连接形成环，
L1是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或取代或未取代的C2至C30杂亚芳基，
n1和n3独立地是0或1的整数，并且
n2是整数1。
根据另一实施方式，一种组合物包括由化学式1表示的第一化合物和由化学式2表示的第二化合物。
[化学式2]
在化学式2中，
L2和L3独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或取代或未取代的C2至C30杂亚芳基，
Y1和Y2独立地为取代或未取代的C6至C30芳基或取代或未取代的C2至C30杂环基，
R15至R20独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、氰基、或它们的组合，并且
m是0至2的整数之一。
根据另一个实施方式，一种有机光电子二极管包括彼此面对的阳极和阴极以及设置在阳极和阴极之间的至少一层有机层，其中有机层包含该化合物或组合物。
根据另一个实施方式，提供了一种包括该有机光电子二极管的显示装置。
【有利效果】
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电子二极管。
附图说明
图1和图2是示出根据实施方式的有机发光二极管的剖视图。
<符号说明>
100,200：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴辅助层
具体实施方式
在下文中，详细描述了本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此，并且本发明由权利要求的范围限定。
在本说明书中，如果没有另外提供定义，“取代”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或它们的组合。
在本发明的一个实例中，“取代”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基或氰基。此外，在本发明的具体实例中，“取代”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或氰基。此外，在本发明的具体实例中，“取代”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、氰基。此外，在本发明的具体实例中，“取代”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
在本说明书中，如果没有另外提供定义，“杂”是指一个官能团中包括从N、O、S、P和Si中选择的一至三个杂原子且其余为碳。
在本说明书中，“芳基”是指包括至少一个烃芳族部分并且该烃芳族部分的所有元素具有形成共轭的p-轨道的基团，例如苯基、萘基等，两个或多个烃芳族部分可以通过σ键连接，并且可以为例如联苯基、三联苯基、四联苯基等，并且两个或多个烃芳族部分直接或间接稠合以提供非芳族稠合环，例如芴基。
芳基可包括单环、多环或稠环多环(即共享相邻碳原子对的环)官能团。
在本说明书中，“杂环基”是杂芳基的一般概念，并且在诸如芳基、环烷基、其稠环、或它们的组合等环状化合物中，可以代替碳(C)而包括选自N、O、S、P和Si中的至少一个杂原子。当杂环基为稠环时，杂环基的整个环或每个环可包括一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”可以指包括选自N、O、S、P和Si中的至少一个杂原子的芳基。两个或多个杂芳基直接通过σ键连接，或者当杂芳基包括两个或多个环时，该两个或多个环可以稠合。当杂芳基为稠环时，每个环可包含1至3个杂原子。
更具体地，所述取代或未取代的C6至C30芳基可以为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的屈基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚基或它们的组合，但不限于此。
更具体地，所述取代或未取代的C2至C30杂环基可以为取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的恶唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的恶二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并恶嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩恶嗪基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指在施加电场时捐献电子以形成空穴的能力，并且归因于根据最高占据分子轨道(HOMO)能级的导电特性，在阳极中形成的空穴可以容易地注入到发光层中并在发光层中传输。
此外，电子特性是指在施加电场时接受电子的能力，并且归因于根据最低未占据分子轨道(LUMO)能级的导电特性，在阴极中形成的电子可以容易地注入到发光层中并且在发光层中传输。
在本说明书中，“彼此连接形成环”是指相邻的基团彼此连接形成取代或未取代的芳族环或者取代或未取代的杂芳环。
例如，“彼此连接形成环”是指相邻的基团彼此连接形成取代或未取代的芳族环，并且
更具体地，其是指相邻的基团彼此连接形成取代或未取代的苯基。
在下文中，描述了根据一个实施方式的用于有机光电子二极管的化合物。
根据一个实施方式的用于有机光电器件的化合物由化学式1表示。
[化学式1]
在化学式1中，
R1至R14独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C12芳基、氰基或它们的组合，
R1和R2独立存在或彼此连接形成环，
R3和R4独立存在或彼此连接形成环，
L1是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或取代或未取代的C2至C30杂亚芳基，
n1和n3独立地是0或1的整数，并且
n2是整数1。
由化学式1表示的化合物具有三维不对称分子结构，其中咔唑、苯并菲和苯基以三嗪为中心相连，咔唑与三嗪之间包括至少一个间亚苯基，并且苯并菲和三嗪直接连接而不存在接头。
通过在咔唑和三嗪之间包括至少一个间亚苯基接头，该化合物具有相对较浅的HOMO值，这对于空穴注入和传输是可取的，并且通过在无连接基团的情况下连接苯并菲和三嗪，该化合物具有较深的LUMO能级，这对于电子注入和传输是可取的。
也就是说，在包括由化学式1表示的化合物的器件中，空穴/电子的注入和传输是可取的，因此可能具有可取的寿命特性。
此外，通过用咔唑取代三嗪核，增强了双极性特性。通过在N方向上取代咔唑，破坏了通过CN键形成的π键，从而使HOMO和LUMO之间的电子云局部化，从而使寿命的改善最大化。
化学式1表示的化合物的计算HOMO能级可以为例如-6.0eV至-5.0eV，特别是-5.8eV至-5.2eV，更特别是-5.8eV至-5.5eV且最特别地是-5.8eV至-5.7eV。
计算的LUMO能级可以为例如-2.2eV至-2.9eV，特别是-2.3eV至-2.8eV且更特别是-2.4eV至-2.75eV。
使用由BAS(bioanalytical systems Inc.USA)的EC-Epsilon和c-3池架组成的循环伏安法(CV)测量HOMO能级和LUMO能级，并且具体的测量方法如下。
在与真空能级相比将二茂铁的电位设置为-4.8eV之后，将Ag/Ag+用作参比电极并且将其中以0.1M的浓度将四氟硼酸四丁基铵溶于二氯甲烷溶剂中所得的溶液用作电解液。在以100mV/秒的速率测量二茂铁和每种化合物后，使用以下算式计算HOMO能级和LUMO能级。
<算式>
HOMO(或LUMO)(eV)＝-4.8-(Eonset-E1/2(二茂铁))
在本文中，Eonset是氧化还原开始时的电位且E1/2(二茂铁)是二茂铁的半波电位。
通常，绿色掺杂剂的HOMO能级和LUMO能级分别形成在-5.5eV至-5.0eV和-2.9eV至-2.5eV之间。当主体的HOMO能级与掺杂剂的HOMO能级之间的差和/或主体的LUMO能级与掺杂剂的LUMO能级之间的差为0eV至0.2eV时，将变得非常有利于形成激子。如果超出上述范围，则破坏器件平衡的风险很高。
例如，可以为0≤n1+n3≤1。
例如，n2可以为1，且n1和n3都可以为0。
例如，n2可以为1，n1可以为1，且n3可以为0。
例如，n2可以为1，n1可以为0，且n3可以为1。
作为一个具体的例子，化学式1可以由化学式1-1至化学式1-6之一表示。
[化学式1-1][化学式1-2]
[化学式1-3][化学式1-4]
[化学式1-5][化学式1-6]
在以上化学式1-1至1-6中，R1至R14和L1的定义与上述相同。
例如，由化学式1表示的化合物可以由化学式1-1至化学式1-3之一表示，但不限于此。
例如，R1至R14的每一个可以独立地为氢、C1至C10烷基、C6至C12芳基或氰基。
例如，R1至R14的每一个可以独立地为氢、甲基、乙基、苯基、联苯基、萘基或氰基。
例如，R1至R14的每一个可以独立地为氢或C6至C12芳基。
例如，R1和R2可以独立地存在或彼此连接形成取代或未取代的芳族环。
例如，R3和R4可以独立地存在或彼此连接形成取代或未取代的芳族环。
例如，R1至R4可以独立存在并且可以是例如氢或苯基，但不限于此。
例如，R1和R2或R3和R4可以彼此连接形成取代或未取代的芳族环，并且可以由化学式1a至化学式1c之一表示，但不限于此。
[化学式1a][化学式1b]
[化学式1c]
在化学式1a至化学式1c中，R1至R14、L1和n1至n3的定义与上述相同，并且
Ra和Rb独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C12芳基、氰基、或它们的组合。
例如，Ra和Rb可以全部是氢，但不限于此。
例如，R5至R9可以独立地为氢、C1至C5烷基、C6至C12芳基或氰基。
作为具体的例子，R5至R9可以独立地为氢、甲基、乙基、苯基或氰基，但不限于此。
例如，R10和R11可以独立地为氢、C1至C5烷基、C6至C12芳基或氰基。
作为具体的例子，R10和R11可以独立地为氢、甲基、乙基、苯基、间联苯基、邻联苯基、对联苯基或氰基，但不限于此。
例如，R12至R14可以独立地为氢、C1至C5烷基、C6至C12芳基或氰基。
作为具体的例子，R12至R14可以独立地为氢、甲基、乙基、苯基或氰基，但不限于此。
例如，L1可以是单键或取代或未取代的C6至C20亚芳基。
作为具体的例子，L1可以是单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基或取代或未取代的亚萘基。
例如，L1可以是单键、取代或未取代的间亚苯基、取代或未取代的对亚苯基、取代或未取代的邻亚苯基、取代或未取代的间联亚苯基、取代或未取代的对联亚苯基、取代或未取代的邻联亚苯基、取代或未取代的间亚三联苯基、取代或未取代的对亚三联苯基、或取代或未取代的邻亚三联苯基。
例如，L1可以是单键或组I的取代或未取代的连接基团之一。
[组Ⅰ]
例如，化学式1表示的化合物可以是选自以下组1的化合物中的一种，但不限于此。
[组1]
根据另一实施方式的用于有机光电子二极管的组合物包括前述化合物(在下文中，“第一化合物”)和由化学式2表示的第二化合物。
[化学式2]
在化学式2中，
L2和L3独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或取代或未取代的C2至C30杂亚芳基，
Y1和Y2独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，
R15至R20独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、氰基或它们的组合，并且
m是0至2的整数之一。
可以将第二化合物与第一化合物一起用于发光中以改善电荷的迁移率和电荷稳定性，从而提高发光效率和寿命特性。
例如，化学式2可包括组Ⅱ的结构之一。
[组Ⅱ]
例如，化学式2可以由化学式2-1或化学式2-2表示。
[化学式2-1][化学式2-2]
在化学式2-1和2-2中，L2和L3、Y1和Y2、R15至R20和m的定义与上述相同。
例如，L2和L3可以独立地为单键、或取代或未取代的C6至C20亚芳基。
例如，L2和L3可以独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、或取代或未取代的亚萘基。
例如，L2和L3可以独立地为单键、取代或未取代的间亚苯基、取代或未取代的对亚苯基、取代或未取代的邻亚苯基、取代或未取代的间联亚苯基、取代或未取代的对联亚苯基、取代或未取代的邻联亚苯基、取代或未取代的间亚三联苯基、取代或未取代的对亚三联苯基、或取代或未取代的邻亚三联苯基。在本文中，“取代”可以例如是指至少一个氢被替换为氘、C1至C20烷基、C6至C20芳基、卤素、氰基、或它们的组合，但不限于此。
例如，Y1和Y2可以独立地为取代或未取代的C6至C30芳基。
例如，Y1和Y2可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、或它们的组合。
例如，Y1和Y2可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的邻联苯基、取代或未取代的萘基、或它们的组合。
例如，*-L2-Y1和*-L3-Y2可以独立地为组III的取代基之一，但不限于此。
[组Ⅲ]
例如，由化学式2表示的化合物可以是选自下组2化合物中的一种，但不限于此。
[组2]
[C-1][C-2][C-3][C-4]
[C-5][C-6][C-7][C-8]
[C-9][C-10][C-11][C-12]
[C-13][C-14][C-15][C-16]
[C-17][C-18][C-19][C-20]
[C-21][C-22][C-23][C-24]
[C-25][C-26][C-27][C-28]
[C-29][C-30][C-31][C-32]
[C-33][C-34][C-35][C-36]
[C-37][C-38][C-39][C-40]
[C-41][C-42][C-43][C-44]
[C-45][C-46][C-47][C-48]
[C-49][C-50][C-51][C-52]
[C-53][C-54][C-55][C-56]
例如，所述组合物可以包括由化学式1-1至化学式1-3之一表示的第一化合物以及由化学式2-1表示的第二化合物。
例如，可以1:99至99:1的重量比包括第一化合物和第二化合物。在上述范围内，可以通过使用第一化合物的电子传输能力和第二化合物的空穴传输能力匹配合适的重量比来实现双极性特性，以提高效率和寿命。在这一范围内，例如，它们可以约10:90至90:10、约20:80至80:20(例如，约20:80至约70：30，约20:80至约60:40和约20:80至约50:50)的重量比被包括。例如，它们可以20:80至40:60的重量比被包括，并且作为具体的例子，它们可以20:80、30:70或40:60的重量比被包括。
例如，前述化合物或组合物可以是主体。
前述化合物可以进一步包括一种或多种化合物。
前述组合物可以进一步包括除了前述第一化合物和第二化合物之外的至少一种化合物。
前述化合物或组合物可以进一步包括掺杂剂。例如，该掺杂剂可以是磷光掺杂剂，例如红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂，例如红色或绿色磷光掺杂剂。
掺杂剂是以少量与上述用于有机光电子二极管的化合物混合以引起发光的材料，并且通常是诸如金属络合物等材料，其通过多次激发成三重态或更高态而发光。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用其一种或多种类型。
掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂，并且磷光掺杂剂的例子可以是包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L4MX
在化学式Z中，M是金属，L4和X相同或不同，并且是与M形成络合化合物的配体。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合，并且L4和X例如可以是双齿配体。
所述化合物或组合物可以通过诸如化学气相沉积(CVD)等干膜形成方法形成。
在下文中，描述了包括前述化合物或组合物的有机光电子二极管。
有机光电子二极管可以是将电能转换为光能的器件，反之亦然，无特殊限制，并且可以是例如有机光电器件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导体鼓。
在本文中，参照附图描述了作为有机光电子二极管的一个例子的有机发光二极管。
图1和2是示出根据实施方式的有机发光二极管的剖视图。
参见图1，根据一个实施方式的有机发光二极管100包括彼此面对的阳极120和阴极110以及设置在阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可以由具有大功函数的导体制成以协助空穴注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以是例如金属，诸如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合，诸如ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极110可以由具有小功函数的导体制成以协助电子注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是例如金属，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等或其合金；多层结构材料，诸如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105可以包括发光层30，其包括上述化合物或组合物。
发光层130可以包括例如上述化合物或组合物。
例如，发光层中可以包括上述由化学式1表示的化合物或包括由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物的组合物作为主体。
参见图2，除了发光层130之外，有机发光二极管200进一步包括空穴辅助层140。空穴辅助层140进一步增加空穴注入和/或空穴迁移率并且阻挡阳极120和发光层130之间的电子。空穴辅助层140可以是例如空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻挡层，并且可以包括至少一层。
此外，在本发明的一个实施方式中，有机发光二极管可以进一步包括电子传输层、电子注入层和空穴注入层作为图1或2中的有机层105。
可以通过在基底上形成阳极或阴极，使用诸如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子镀和离子镀等干膜形成方法形成有机层，和在其上形成阴极或阳极来制造有机发光二极管100和200。
所述有机发光二极管可以应用于有机发光显示装置。
在下文中，参照实施例更详细地说明了实施方式。然而，这些实施例是示例性的，并且本范围不限于此。
在下文中，只要没有特别说明，实施例和合成例中使用的起始材料和反应物购自Sigma-Aldrich Co.Ltd.,TCI Inc.、Tokyo Chemical Industry或P&H Tech,或通过已知方法合成。
(制备用于有机光电子二极管的化合物)
通过以下步骤合成作为本发明的一个具体实例的化合物。
(制备第一化合物)
合成例1：合成中间体I-1
在氮气环境下，将4,4,5,5-四甲基-2-(苯并菲-2-基)-1,3,2-二氧杂硼烷(50g,141mmol)溶解于0.5L四氢呋喃(THF)中，向其中加入2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(47.9g,212mmol)和四(三苯基膦)钯(1.63g,1.41mmol)，然后搅拌。随后，向其中加入在水中饱和的碳酸钾(48.7g,353mmol)，然后加热并且在80℃回流12小时。反应完成后，向反应溶液中加水后，混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，用无水硫酸镁处理以除去水分，过滤并减压浓缩。分离所得残余物，并通过快速柱色谱纯化，得到中间体I-1(40.1g,68％)。
HRMS(70eV,EI+)：C27H16ClN3的计算m/z：417.1033，检测：417。
元素分析：C,78％；H,4％
合成例2：合成中间体I-2
在氮气环境下，将9H-咔唑(100g,598mmol)溶解于1.0L甲苯，并且向其中依次加入1-溴-3-氯苯(137g,718mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(5.48g,5.98mmol)、三叔丁基膦(0.60g,0.30mmol)和叔丁醇钠(69.0g,718mmol)，然后加热并在110℃下回流18小时。反应完成后，向反应溶液中加水后，混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，用无水硫酸镁处理以除去水分，过滤并减压浓缩。分离所得残余物，并通过快速柱色谱纯化，得到中间体I-2(118g,71％)。
HRMS(70eV,EI+)：C18H12ClN的计算m/z：277.0658，检测：277。
元素分析：C,78％；H,4％
合成例3：合成中间体I-3
在氮气环境下，将中间体I-2(100g,360mmol)溶解于1.0L二甲基甲酰胺(DMF)，并且向其中加入双(频哪醇合)二硼(110g,432mmol)、(1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯钯(II)(2.94g,3.60mmol)和醋酸钾(106g,1,080mmol)，然后加热并且在150℃下回流20小时。反应完成后，向反应溶液中加水后，将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。分离所得残余物，并通过快速柱色谱纯化，得到中间体I-3(113g,85％)。
HRMS(70eV,EI+)：C24H24BNO2的计算m/z：369.1900，检测：369。
元素分析：C,78％；H,7％
合成例4：合成化合物1
按照与合成例1相同的方法，不同之处在于使用中间体I-1(10g,23.9mmol)和中间体I-3(8.83g,23.9mmol)，获得化合物1(14.6g,98％)。
HRMS(70eV,EI+)：C45H28N4的计算m/z：624.2314，检测：624。
元素分析：C,87％；H,5％
合成例5：合成中间体I-4
按照与合成例1相同的方法，不同之处在于使用4,4,5,5-四甲基-2-(苯并菲-2-基)-1,3,2-二氧杂硼烷(50g,141mmol)和2-(联苯-4-基)-4,6-二氯-1,3,5-三嗪(64.0g,212mmol)，获得中间体I-4(46.0g,66％)。
HRMS(70eV,EI+)：C33H20ClN3的计算m/z：493.1346，检测：493。
元素分析：C,80％；H,4％
合成例6：合成化合物2
按照与合成例1相同的方法，不同之处在于使用中间体I-4(10g,20.2mmol)和中间体I-3(7.48g,20.2mmol)，使用化合物2(13.4g,95％)。
HRMS(70eV,EI+)：C51H32N4的计算m/z：700.2627，检测：700。
元素分析：C,87％；H,5％
合成例7：合成中间体I-5
按照与合成例1相同的方法，不同之处在于使用4-氯苯基硼酸(100g,640mmol)和1-溴-2-碘苯(199g,703mmol)，获得中间体I-5(152g,89％)。
HRMS(70eV,EI+)：C12H8BrCl的计算m/z：265.9498，检测：266。
元素分析：C,54％；H,3％
合成例8：合成中间体I-6
按照与合成例3相同的方法，不同之处在于使用中间体I-5(150g,477mmol)，获得中间体I-6(135g,90％)。
HRMS(70eV,EI+)：C18H20BClO2的计算m/z：314.1245，检测：314。
元素分析：C,69％；H,6％
合成例9：合成中间体I-7
按照与合成例1相同的方法，不同之处在于使用中间体I-6(130g,413mmol)和3-溴-4-碘联苯(163g,455mmol)，获得中间体I-7(161g,93％)。
HRMS(70eV,EI+)：C24H16BrCl的计算m/z：418.0124，检测：418。
元素分析：C,69％；H,4％
合成例10：合成中间体I-8
在氮气环境下，将中间体I-7(155g,369mmol)溶解于0.5L二甲苯，并且向其中加入双(二亚苄基丙酮)钯(0)(6.37g,11.1mmol)、三苯基膦(9.67g,36.9mmol)和碳酸铯(120g,369mmol)，然后加热并且在140℃下回流27小时。反应完成后，向反应溶液中加水后，混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，用无水硫酸镁处理以除去水分，过滤并减压浓缩。分离所得残余物，并通过快速柱色谱纯化，得到中间体I-8(87.5g,70％)。
HRMS(70eV,EI+)：C24H15Cl的计算m/z：338.0862，检测：338。
元素分析：C,85％；H,5％
合成例11：合成中间体I-9
按照与合成例3相同的方法，不同之处在于使用中间体I-8(80g,236mmol)，获得中间体I-9(67.0g,66％)。
HRMS(70eV,EI+)：C30H27BO2的计算m/z：430.2104，检测：430。
元素分析：C,84％；H,6％
合成例12：合成中间体I-10
按照与合成例1相同的方法，不同之处在于使用中间体I-9(50g,116mmol)和2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(39.4g,174mmol)，获得中间体I-10(40.1g,70％)。
HRMS(70eV,EI+)：C33H20ClN3的计算m/z：493.1346，检测：493。
元素分析：C,80％；H,4％
合成例13：合成化合物4
按照与合成例1相同的方法，不同之处在于使用中间体I-10(10g,20.2mmol)和中间体I-3(7.48g,20.2mmol)，获得化合物4(13.6g,96％)。
HRMS(70eV,EI+)：C51H32N4的计算m/z：700.2627，检测：700。
元素分析：C,87％；H,5％
合成例14：合成中间体I-11
在氮气环境下，将镁(13.3g,549mmol)和碘(2.79g,11.0mmol)溶解于0.1L of四氢呋喃(THF)，然后搅拌30分钟。随后，历经30分钟向其中缓慢加入溶解于0.1L THF中的3-溴苄腈(100g,549mmol)。将这种获得的格氏试剂历经30分钟缓慢地加入到溶解于1L THF中的氰尿酰氯(12g,659mmol)中，然后搅拌3小时。反应完成后，向反应溶液中加水后，混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，用无水硫酸镁处理以除去水分，过滤并减压浓缩。分离所得残余物，并通过快速柱色谱纯化，得到中间体I-11(56.5g,41％)。
HRMS(70eV,EI+)：C10H4Cl2N4的计算m/z：249.8913，检测：250。
元素分析：C,48％；H,2％
合成例15：合成中间体I-12
按照与合成例1相同的方法，不同之处在于使用4,4,5,5-四甲基-2-(苯并菲-2-基)-1,3,2-二氧杂硼烷(50g,141mmol)和中间体I-11(53.1g,212mmol)，获得中间体I-12(30.0g,48％)。
HRMS(70eV,EI+)：C28H15ClN4的计算m/z：442.0985，检测：442。
元素分析：C,76％；H,3％
合成例16：合成化合物11
按照与合成例1相同的方法，不同之处在于使用中间体I-12(10g,22.6mmol)和中间体I-3(8.34g,22.6mmol)，获得化合物11(11.16g,76％)。
HRMS(70eV,EI+)：C46H27N5的计算m/z：649.2266，检测：649。
元素分析：C,85％；H,4％
合成例17：合成中间体I-13
按照与合成例14相同的方法，不同之处在于使用3-溴甲苯(100g,585mmol)和氰尿酰氯(129g,702mmol)，获得中间体I-13(92.7g,66％)。
HRMS(70eV,EI+)：C10H7Cl2N3的计算m/z：239.0017，检测：239。
元素分析：C,50％；H,3％
合成例18：合成中间体I-14
按照与合成例1相同的方法，不同之处在于使用4,4,5,5-四甲基-2-(苯并菲-2-基)-1,3,2-二氧杂硼烷(50g,141mmol)和中间体I-13(33.9g,212mmol)，获得中间体I-14(42.6g,70％)。
HRMS(70eV,EI+)：C28H18ClN3的计算m/z：431.1189，检测：431。
元素分析：C,78％；H,4％
合成例19：合成化合物15
按照与合成例1相同的方法，不同之处在于使用中间体I-14(10g,23.2mmol)和中间体I-3(8.55g,23.2mmol)，获得化合物15(13.3g,90％)。
HRMS(70eV,EI+)：C46H30N4的计算m/z：638.2470，检测：638。
元素分析：C,86％；H,5％
合成例20：合成中间体I-15
按照与合成例1相同的方法，不同之处在于使用中间体I-3(50g,135mmol)和1-溴-3-氯苯(28.5g,149mmol)，获得中间体I-15(42.5g,89％)。
HRMS(70eV,EI+)：C24H16ClN的计算m/z：353.0971，检测：353。
元素分析：C,81％；H,5％
合成例21：合成中间体I-16
按照与合成例3相同的方法，不同之处在于使用中间体I-15(40g,113mmol)，获得中间体I-16(31.2g,62％)。
HRMS(70eV,EI+)：C30H28BNO2的计算m/z：445.2213，检测：445。
元素分析：C,81％；H,6％
合成例22：合成化合物20
按照与合成例1相同的方法，不同之处在于使用中间体I-1(10g,23.9mmol)和中间体I-16(10.6g,23.9mmol)，获得化合物20(15.9g,95％)。
HRMS(70eV,EI+)：C51H32N4的计算m/z：700.2627，检测：700。
元素分析：C,87％；H,5％
合成例23：合成中间体I-17
按照与合成例1相同的方法，不同之处在于使用购自Tokyo Chemical IndustryCo.,Ltd.的9-(4-溴苯基)咔唑(50g,155mmol)以及氯苯基硼酸(26.7g,171mmol)，获得中间体I-17(50.5g,92％)。
HRMS(70eV,EI+)：C24H16ClN的计算m/z：353.0971，检测：353。
元素分析：C,81％；H,5％
合成例24：合成中间体I-18
按照与合成例3相同的方法，不同之处在于使用中间体I-17(45g,127mmol)，获得中间体I-18(41.9g,74％)。
HRMS(70eV,EI+)：C30H28BNO2的计算m/z：445.2213，检测：445。
元素分析：C,81％；H,6％
合成例25：合成化合物22
按照与合成例1相同的方法，不同之处在于使用中间体I-1(10g,23.9mmol)和中间体I-18(10.6g,23.9mmol)，获得化合物22(15.4g,92％)。
HRMS(70eV,EI+)：C51H32N4的计算m/z：700.2627，检测：700。
元素分析：C,87％；H,5％
合成例26：合成中间体I-19
按照与合成例14相同的方法，不同之处在于使用3-溴联苯(100g,429mmol)和氰尿酰氯(94.9g,515mmol)，获得中间体I-19(92.0g,71％)。
HRMS(70eV,EI+)：C15H9Cl2N3的计算m/z：301.0174，检测：301。
元素分析：C,60％；H,3％
合成例27：合成中间体I-20
按照与合成例1相同的方法，不同之处在于使用4,4,5,5-四甲基-2-(苯并菲-2-基)-1,3,2-二氧杂硼烷(50g,141mmol)和中间体I-19(64.1g,212mmol)，获得中间体I-20(43.9g,63％)。
HRMS(70eV,EI+)：C33H20ClN3的计算m/z：493.1346，检测：493。
元素分析：C,80％；H,4％
比较合成例1：合成化合物主体1
按照与合成例2相同的方法，不同之处在于使用中间体I-20(10g,20.2mmol)和咔唑(3.72g,22.3mmol)，获得化合物主体1(12.4g,98％)。
HRMS(70eV,EI+)：C45H28N4的计算m/z：624.2314，检测：624。
元素分析：C,87％；H,5％
比较合成例2：合成中间体I-21
按照与合成例1相同的方法，不同之处在于使用4,4,5,5-四甲基-2-(3-(苯并菲-2-基)苯基)-1,3,2-二氧杂硼烷(50g,116mmol)和2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(39.4g,174mmol)，获得中间体I-21(37.2g,65％)。
HRMS(70eV,EI+)：C33H20ClN3的计算m/z：493.1346，检测：493。
元素分析：C,80％；H,4％
比较合成例3：合成化合物主体2
按照与合成例2相同的方法，不同之处在于使用中间体I-21(10g,20.2mmol)和咔唑(3.72g,22.3mmol)，获得化合物主体2(12.0g,95％)。
HRMS(70eV,EI+)：C45H28N4的计算m/z：624.2314，检测：624。
元素分析：C,87％；H,5％
比较合成例4：合成化合物主体3
参照专利KR 10-2012-0116282的合成方法合成化合物主体3。
HRMS(70eV,EI+)：C33H20N4的计算m/z：472.1688，检测：472。
元素分析：C,84％；H,4％
比较合成例5：合成化合物主体4
参照专利KR 10-2012-0116282的合成方法合成化合物主体4。
HRMS(70eV,EI+)：C46H29N3的计算m/z：623.2361，检测：623。
元素分析：C,89％；H,5％
比较合成例6：合成化合物主体5
参照专利KR 10-2012-0116282的合成方法合成化合物主体5。
HRMS(70eV,EI+)：C57H35N5的计算m/z：789.2892，检测：789。
元素分析：C,87％；H,4％
比较合成例7：合成化合物主体6
参照专利KR 10-2012-0116282的合成方法合成化合物主体6。
HRMS(70eV,EI+)：C46H29N3的计算m/z：623.2361，检测：623。
元素分析：C,89％；H,5％
比较合成例8：合成化合物主体7
参照专利KR 10-2014-0113483的合成方法合成化合物主体7。
HRMS(70eV,EI+)：C47H30N2的计算m/z：622.2409，检测：623。
元素分析：C,91％；H,5％
比较合成例9：合成化合物主体8
参照专利WO2017-069258的合成方法合成化合物主体8。
HRMS(70eV,EI+)：C40H25N3的计算m/z：547.2048，检测：547。
元素分析：C,88％；H,5％
比较合成例10：合成化合物主体9
参照专利WO2017-069258的合成方法合成化合物主体9。
HRMS(70eV,EI+)：C46H29N3的计算m/z：623.2361，检测：623。
元素分析：C,89％；H,5％
比较合成例11：合成化合物主体10
参照专利WO2017-069258的合成方法合成化合物主体10。
HRMS(70eV,EI+)：C46H29N3的计算m/z：623.2361，检测：623。
元素分析：C,89％；H,5％
合成例28：合成化合物C-1
参照专利KR 10-2014-0042630的合成方法合成化合物C-1。
HRMS(70eV,EI+)：C36H24N2的计算m/z：484.1939，检测：484。
元素分析：C,89％；H,5％
合成例29：合成化合物C-10
参照专利KR 10-2014-0042630的合成方法合成化合物C-10。
HRMS(70eV,EI+)：C48H32N2的计算m/z：636.2565，检测：636。
元素分析：C,91％；H,5％
(使用循环伏安法(CV)测量能级)
在以下方法中使用由BAS(Bioanalytical Systems Inc.USA)制得的EC-Epsilon和由c-3池架组成的循环伏安法测量各化合物的HOMO和LUMO。
首先，在相对于真空能级将二茂铁电位设置为-4.8eV之后，使用Ag/Ag+参比电极和以0.1M的浓度将四氟硼酸四丁铵溶解在二氯甲烷溶剂中制备的电解液。在100mV/秒下测量二茂铁和各化合物，并且根据算式计算HOMO和LUMO能级。
<算式>
HOMO(或LUMO)(eV)＝-4.8-(Eonset-E1/2(二茂铁))
在本文中，Eonset是氧化还原开始的电位且E1/2(二茂铁)是二茂铁的半波电位。结果示于表1。
[表1]
| 化合物 | HOMO(eV) | LUMO(eV) |
| 1 | -5.75 | -2.48 |
| 2 | -5.74 | -2.47 |
| 4 | -5.75 | -2.49 |
| 11 | -5.80 | -2.74 |
| 15 | -5.74 | -2.46 |
| 20 | -5.79 | -2.40 |
| 22 | -5.72 | -2.45 |
| 主体1 | -6.17 | -2.45 |
| 主体2 | -6.15 | -2.38 |
| 主体3 | -6.27 | -2.43 |
| 主体4 | -5.93 | -2.33 |
| 主体5 | -5.81 | -2.51 |
| 主体6 | -5.66 | -2.19 |
| 主体7 | -5.78 | -1.96 |
| 主体8 | -6.03 | -2.17 |
| 主体9 | -6.05 | -2.14 |
| 主体10 | -6.03 | -2.18 |
参见表1，化合物1、2、4、11、15、20和22表现出大于或等于-5.80eV的HOMO能量和小于或等于-2.40eV的LUMO能量，因此可以预期，与主体1至10相比，更容易注入和传输空穴/电子。
(制造有机发光二极管)
实施例1
在玻璃基底上将ITO(氧化铟锡)涂覆至
的厚度，并且用蒸馏水对涂覆的玻璃进行超声波洗涤。用蒸馏水洗涤后，将玻璃基底用诸如异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤，干燥，然后移至等离子清洁器，通过使用氧气等离子清洁10分钟，移到真空沉积机中。将该得到的ITO透明电极用作阳极，将化合物A真空沉积在ITO基底上以形成
厚度的空穴注入层，在该注入层上将化合物B沉积至
厚度并且将化合物C沉积至
厚度以形成空穴传输层。在该空穴传输层上，将合成例4中获得的化合物1和合成例29中获得的化合物C-10用作主体并且使用10wt％三(2-苯基吡啶)铱(III)[Ir(ppy)3]作为掺杂剂进行掺杂，通过真空沉积以获得
厚度的发光层。在本文中，以3:7的比率使用化合物1和化合物C-1。随后，在发光层上以1:1的比率同时真空沉积化合物D和Liq，以形成
厚度的电子传输层，并且在该电子传输层上依次将Liq真空沉积至
厚度并将Al真空沉积至
厚度以形成阴极，制造有机发光二极管。
该有机发光二极管具有如下五层有机薄层结构：
结构：ITO/化合物A
/化合物B
/化合物C
/EML[化合物1:化合物C-10:Ir(ppy)3＝X:X:10％]
/化合物D:Liq
/Liq
/Al
(X＝重量比)
化合物A：N4,N4'-联苯-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六碳腈(HAT-CN),
化合物C:N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-氟-2-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
实施例2至18
除了使用表2中的组合物之外，按照与实施例1相同的方法分别制造有机发光二极管。
比较例1至21
除了使用表2中的组合物之外，按照与实施例1相同的方法分别制造有机发光二极管。
评价
评价了实施例1至18和比较例1至21的有机发光二极管的驱动电压、发光效率和寿命特性。
具体的测量方法如下，结果如表2所示。
(1)根据电压变化测量电流密度变化
在将电压从0V增加至10V的同时，使用电流电压表(Keithley 2400)测量所获得的有机发光二极管关于单位器件中流动的电流值，并且将测得的电流值除以面积，得出结果。
(2)根据电压变化测量亮度变化
在将有机发光二极管的电压从0V增加到10V的同时，使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度。
(3)测量发光效率
使用项目(1)和(2)的亮度，电流密度和电压(V)计算在相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(4)测量寿命
在将亮度(cd/m2)维持在6000cd/m2的同时，测量电流效率(cd/A)直至降低至97％所需的时间来获得寿命。
(5)测量驱动电压
使用电流电压表(Keithley 2400)在15mA/cm2下测量各二极管的驱动电压，获得结果。
[表2]
参见表2，与根据比较例1至21的有机发光二极管相比，根据实施例1至18的有机发光二极管表现出显著改善的驱动电压、发光效率和寿命特性。原因在于，与实施例的化合物相比，比较例的化合物具有较深的HOMO能级和较浅的LUMO，因此与实施例化合物相比，不能很好地注入和传输空穴/电子，因此对有机发光二极管的寿命有重大影响，如表1所示。此外，当咔唑的HT核直接与三嗪的ET核连接时，对寿命有负面影响。原因在于，由于没有分离HOMO和LUMO的电子云，因此在相同的部分和应变的分子中同时发生氧化和还原。
尽管已经结合目前认为是实际的示例性实施方式描述了本发明，应当理解的是，本发明不限于所公开的实施方式。相反，其旨在覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等效布置。
Claims (16)
1.一种由化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1至R14独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C12芳基、氰基或它们的组合，
R1和R2独立存在或彼此连接形成环，
R3和R4独立存在或彼此连接形成环，
L1是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或取代或未取代的C2至C30杂亚芳基，
n1和n3独立地是0或1的整数，并且
n2是整数1。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中通过算式计算的HOMO能级为-6.0eV至-5.0eV并且通过算式计算的LUMO能级为-2.2eV至-2.9eV：
<算式>
HOMO/LUMO能级(eV)＝-4.8-(Eonset-E1/2(二茂铁))
(其中，Eonset是氧化还原开始的电位且E1/2(二茂铁)是二茂铁的半波电位)。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中0≤n1+n3≤1。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由化学式1-1至化学式1-6之一表示：
其中，在化学式1-1至化学式1-6中，
R1至R14独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C12芳基、氰基或它们的组合，
R1和R2独立存在或彼此连接形成环，
R3和R4独立存在或彼此连接形成环，并且
L1是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或取代或未取代的C2至C30杂亚芳基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其为组1的化合物之一：
[组1]
6.根据权利要求1所述的组合物，其进一步包含掺杂剂。
7.根据权利要求6所述的组合物，其中含有所述化合物的主体与所述掺杂剂的HOMO能级之差以及含有所述化合物的主体与所述掺杂剂的LUMO能级之差中的至少一个为0eV至0.2eV。
8.一种组合物，其包含：
第一化合物和第二化合物，
其中所述第一化合物由权利要求1的化学式1表示；并且
所述第二化合物是由化学式2表示：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
L2和L3独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或取代或未取代的C2至C30杂亚芳基，
Y1和Y2独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，
R15至R20独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、氰基、或它们的组合，并且
m是0至2的整数之一。
9.根据权利要求8所述的组合物，其中化学式2由化学式2-1或化学式2-2表示：
其中，在化学式2-1和2-2中，
L2和L3独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或取代或未取代的C2至C30杂亚芳基，
Y1和Y2独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，
R15至R20独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、氰基、或它们的组合，并且
m是0至2的整数之一。
10.根据权利要求8所述的组合物，其中*-L2-Y1和*-L3-Y2独立地是组III的取代基之一：
[组Ⅲ]
其中，在组III中，*为连接点。
11.根据权利要求8所述的组合物，其中，
所述第一化合物由化学式1-1至化学式1-3之一表示，并且
所述第二化合物由化学式2-1表示：
[化学式1-3]
其中，在化学式1-1至化学式1-6中，
R1至R14独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C12芳基、氰基、或它们的组合，
R1和R2独立存在或彼此连接形成环，
R3和R4独立存在或彼此连接形成环，并且
L1是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或取代或未取代的C2至C30杂亚芳基；
[化学式2-1]
其中，在化学式2-1中，
L2和L3独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或取代或未取代的C2至C30杂亚芳基，
Y1和Y2独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，
R15至R20独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、氰基、或它们的组合，并且
m是0至2的整数之一。
12.根据权利要求8所述的组合物，其进一步包含掺杂剂。
13.根据权利要求12所述的组合物，其中含有所述第一化合物和所述第二化合物的主体与所述掺杂剂之间的HOMO能级之差、以及含有所述第一化合物和所述第二化合物的主体与所述掺杂剂之间的LUMO能级之差中的至少一个为0eV至0.2eV。
14.一种有机光电子二极管，其包括：
彼此面对的阳极和阴极，
设置在所述阳极和所述阴极之间的至少一层有机层，
其中，所述有机层包含根据权利要求1至7中任一项的化合物或根据权利要求8至13中任一项的组合物。
15.根据权利要求14所述的有机光电子二极管，其中
所述有机层包含发光层，并且
所述发光层包含所述化合物或所述组合物。
16.一种显示装置，其包含根据权利要求14的有机光电子二极管。
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