CN112142719B - 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置 - Google Patents

用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置，其中所述用于有机光电装置的化合物由化学式1表示。化学式1的详细信息如说明书中所描述。

Description

用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有 机光电装置和显示装置
相关申请的引证
本发明申请主张2019年6月28日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2019-0078082的优先权和权益，该专利申请的全部内容作为参考并入本文。
技术领域
公开了用于有机光电装置(有机光电子装置)的化合物，用于有机光电装置的组合物，有机光电装置和显示装置。
背景技术
有机光电装置(有机光电二极管)是将电能转化为光能(反之亦然)的装置。
根据其驱动原理，可以如下所示对有机光电装置进行分类。一种是其中通过光能产生激发子，将所述激发子分离成电子和空穴并将其转移到不同的电极以产生电能的光电二极管，而另一种是其中向电极提供电压或电流，从而从电能产生光能的发光二极管。
有机光电装置(有机光电子装置)的实例可以是有机光电装置(organicphotoelectric device)、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓(organic photoconductor drum)。
其中，由于对于平板显示器需求的增加，有机发光二极管(OLED)最近引起了人们的注意。有机发光二极管通过对有机发光材料施加电流将电能转化为光，并且有机发光二极管的性能可以受布置在电极之间的有机材料影响。
发明内容
一个实施方式提供了能够实现高效率和长寿命有机光电装置，同时降低驱动电压的用于有机光电装置的化合物。
另一个实施方式提供了用于有机光电装置的组合物，其包含用于有机光电装置的化合物。
另一个实施方式提供了包含用于有机光电装置的化合物或者用于有机光电装置的组合物的有机光电装置。
另一个实施方式提供了包括所述有机光电装置的显示装置。
根据实施方式，提供了由化学式1所表示的用于有机光电装置的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
X是O或S，
Z1至Z3独立地为N或CRa，
Z1至Z3中的至少两个为N，
Ar是取代的或未取代的C6至C18芳基，
Ra和R1至R7独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C12芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合。
根据另一个实施方式，提供了用于有机光电装置的组合物，其包含用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物。
其中，所述用于有机光电装置的第一化合物包含根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物，且所述用于有机光电装置的第二化合物包含由化学式2所表示的用于有机光电装置的化合物，
[化学式2]
其中，在化学式2中，
L1和L2独立地为单键，或者取代的或未取代的C6至C30亚芳基，
Y1和Y2独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合，和
R8至R11独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C12芳基或它们的组合。
根据另一个实施方式，有机光电装置包括彼此相对的阳极和阴极，和布置在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，其中所述有机层包含用于有机光电装置的化合物。
根据另一个实施方式，提供了包括所述有机光电装置的显示装置。
可以实现具有低驱动、高效率和长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1和2是显示根据实施方式的有机发光二极管的剖面视图。
<符号说明>
100，200：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴辅助层。
具体实施方式
在下文中，详细描述了本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此并且通过权利要求的范围限定了本发明。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、氰基、卤素、羟基、氨基、取代的或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代的或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C2至C30杂芳基基团、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基或它们的组合替换。
在本发明的一个实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、氰基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团或C2至C30杂芳基基团替换。另外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、氰基、C1至C20烷基或者C6至C30芳基基团替换。另外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、氰基、C1至C5烷基或者C6至C18芳基基团替换。另外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基或者萘基替换。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“杂”是指在一个官能团中包含选自N、O、S、P和Si中的1至3个杂原子和剩余的碳的基团。
在本说明书中，“芳基”是指包括至少一个烃芳香部分的基团，并且所述烃芳香部分的所有元素具有形成共轭的p-轨道，例如，苯基、萘基等，可以通过σ键连接两个或更多个烃芳香部分并且所述烃芳香部分可以是例如联苯基、三联苯基、四联苯基等，并且两个或更多个所述烃芳香部分直接或间接稠合以提供非芳族稠环，例如，芴基。
所述芳基可以包括单环、多环或稠环多环(即，共有相邻的碳原子对的环)官能团。
在本说明书中，“杂环基”是杂芳基的一般概念，并且可以在环状化合物，如芳基、环烷基、其稠环或它们的组合中包括选自N、O、S、P和Si的至少一个杂原子来替代碳(C)。当杂环基是稠环时，所述杂环基的整个环或每个环可以包括一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”可以指包括选自N、O、S、P和Si的至少一个杂原子的芳基。通过σ键直接连接两个或更多个杂芳基，或者当所述杂芳基包括两个或更多个环时，所述两个或更多个环可以是稠合的。当所述杂芳基是稠环时，每个环可以包括1至3个杂原子。
更具体地，所述取代的或未取代的C6至C30芳基可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的并四苯基(稠四苯基，naphthacenyl)基团、取代的或未取代的芘基基团、取代的或未取代的联苯基团、取代的或未取代的p-三联苯基团、取代的或未取代的m-三联苯基团、取代的或未取代的o-三联苯基团、取代的或未取代的屈基(chrysenyl)基团、取代的或未取代的苯并菲基团、取代的或未取代的苝基(perylenyl)基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的茚基基团或它们的组合，但不限于此。
更具体地，所述取代的或未取代的C2至C30杂环基可以是取代的或未取代的呋喃基基团、取代的或未取代的噻吩基(噻吩基，thiophenyl)基团、取代的或未取代的吡咯基基团、取代的或未取代的吡唑基基团、取代的或未取代的咪唑基基团、取代的或未取代的三唑基基团、取代的或未取代的噁唑基基团、取代的或未取代的噻唑基基团、取代的或未取代的噁二唑基基团、取代的或未取代的噻二唑基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的吡嗪基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的苯并呋喃基基团、取代的或未取代的苯并噻吩基团、取代的或未取代的苯并咪唑基基团、取代的或未取代的吲哚基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的异喹唑基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的喹喔啉基基团、取代的或未取代的萘啶基基团、取代的或未取代的苯丙噁嗪基基团、取代的或未取代的苯并噻嗪基基团、取代的或未取代的吖啶基基团、取代的或未取代的吩嗪基基团、取代的或未取代的吩噻嗪基基团、取代的或未取代的吩噁嗪基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团或者取代的或未取代的二苯并噻吩基基团或它们的组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时，提供电子以形成空穴的能力，并且根据最高占有分子轨道(HOMO)水平，由于导电特性，可以容易地将在阳极中所形成的空穴注入发光层并且可以容易地将在发光层中所形成的空穴传输至阳极并在发光层中传输。
另外，电子特性是指当施加电场时，接受电子的能力，并且根据最低未占分子轨道(LUMO)水平，由于导电特性，可以容易地将在阴极中所形成的电子注入发光层并且可以将在发光层中所形成的电子容易地传输至阴极并在发光层中传输。
根据实施方式用于有机光电装置的化合物可以由化学式1所表示。
[化学式1]
在化学式1中，
X是O或S，
Z1至Z3独立地为N或CRa，
Z1至Z3中的至少两个为N，
Ar是取代的或未取代的C6至C18芳基，和
Ra和R1至R7独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C12芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合。
由化学式1所表示的化合物具有其中在含氮六角形环(六边形环，hexagonalring)的中心取代N-咔唑、芳基和二苯并呋喃基(或者二苯并噻吩基)的结构。
具体地，二苯并呋喃基(或二苯并噻吩基)通过亚联苯基连接至含氮六角形环，其中亚联苯基通过来自含氮六角形环的p-亚苯基-m-亚苯基结构连接至二苯并呋喃基(或者二苯并噻吩基)。
所述结构包括一系列包含含氮六角形环和亚联苯基的三个六角形环，其中之一由嘧啶或三嗪组成并因此具有低T1值。
另外，由于N-咔唑在“N”方向直接连接至含氮六角形环，因此π-键断裂且LUMO电子云不能膨胀，借此防止T1值升高并有助于维持低T1值。
较低的T1值可以降低激发子屏障(exciton barrier)，借此提高它所应用于的装置的效率并以低驱动电压提高寿命。
包括Z1至Z3的六角形环可以是例如嘧啶或三嗪。
Ar可以是除了取代基中所包括的碳原子数以外具有C6至C18碳原子的C6至C18取代的或未取代的芳基，例如，取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基或者取代的或未取代的三联苯基。
在本文中，“取代的”是指至少一个氢被氘、氰基、硝基、卤素、C1至C30烷基及其组合中的至少一种替换，并且更具体地，至少一个氢被氘、氰基、C1至C10烷基及其组合中的至少一种替换。
例如，Ar可以是组I所示的取代基之一。
[组I]
在组I中，Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg和Rh独立地为氢、氘、氰基、硝基、卤素、取代的或未取代的C1至C30烷基或其组合。
例如，基于二苯并呋喃(或二苯并噻吩)与连接至含氮六角形环的亚联苯基的具体连接点，化学式1可以由化学式1-1至化学式1-4之一表示。
在化学式1-1至化学式1-4中，X、Z1至Z3、Ar和R1至R7与以上描述相同。
R5至R7是在二苯并呋喃(或二苯并噻吩)的特定位置取代的取代基，并且例如，根据在二苯并呋喃(或者二苯并噻吩)中取代的R7的取代位置，化学式1-1可以由化学式1-1a至化学式1-1d之一表示。
在化学式11-1a至化学式1-1d中，X、Z1至Z3、Ar和R1至R7与以上描述相同。在一种实施方案中，R7可以是或可以包括例如氘、氰基、卤素、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C12芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合。例如，根据在二苯并呋喃(或者二苯并噻吩)中取代的R7的取代位置，化学式1-2可以由化学式1-2a至化学式1-2d之一表示。
在化学式1-2a至化学式1-2d中，X、Z1至Z3、Ar和R1至R7与以上描述相同。在一种实施方案中，R7可以是或可以包括例如氘、氰基、卤素、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C12芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合。
例如，根据在二苯并呋喃(或者二苯并噻吩)中取代的R7的取代位置，化学式1-3可以由化学式1-3a至化学式1-3d之一表示。
在化学式1-3a至化学式1-3d中，X、Z1至Z3、Ar和R1至R7与以上描述相同。在一种实施方案中，R7可以是或可以包括例如氘、氰基、卤素、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C12芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合。
例如，根据在二苯并呋喃(或者二苯并噻吩)中取代的R7的取代位置，化学式1-4可以由化学式1-4a至化学式1-4d之一表示。
在化学式1-4a至化学式1-4d中，X、Z1至Z3、Ar和R1至R7与以上描述相同。在一种实施方案中，R7可以是或可以包括例如氘、氰基、卤素、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C12芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合。
例如，R1至R4可以独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C12芳基或它们的组合，并且更具体地氢、氘、氰基、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C12芳基或它们的组合。例如，R1至R4可以均为氢，但不限于此。
例如，R5至R7可以独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C12芳基或它们的组合，并且更具体地氢、氘、氰基、取代的或未取代的C6至C12芳基或它们的组合。例如，R5至R7可以均为氢，或者R5至R7之一可以为氰基或取代的或未取代的苯基，但不限于此。
根据本发明的实施方式，化学式1可以由化学式1-1a、化学式1-1b、化学式1-3a、化学式1-3b、化学式1-4a和化学式1-4b之一表示。
在一个具体实施方式中，化学式1可以由化学式1-3a或化学式1-4a表示。
例如，由化学式1所表示的用于有机光电装置的化合物可以是选自组1的化合物中的一种，但不限于此。
[组1]
/>
/>
/>
上述用于有机光电装置的化合物还可以包括一种或多种类型的化合物。
例如，还可以包括由化学式2所表示的用于有机光电装置的化合物。
[化学式2]
在化学式2中，
L1和L2独立地为单键，或者取代的或未取代的C6至C30亚芳基，
Y1和Y2独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合，和
R8至R11独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C12芳基或它们的组合。
例如，可以作为第一主体分子(主体，host)包括由化学式1所表示的用于有机光电装置的化合物，并且可以作为第二主体分子包括由化学式2所表示的用于有机光电装置的化合物，并且在这种情况下，可以作为组合物包括所述第一主体分子和所述第二主体分子。
在一个实施方式中，由化学式2所表示的用于有机光电装置的化合物可以由化学式2A表示。
[化学式2A]
在化学式2A中，L1、L2、Y1、Y2和R8至R11与以上描述相同。
例如，上述用于有机光电装置的化合物还可以包括掺杂剂。
所述掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂，例如，红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂，例如，红色或绿色磷光掺杂剂。
将少量所述掺杂剂与用于有机光电装置的化合物混合以导致发光，并且所述掺杂剂通常可以是通过多次激发为三重态或更多重态(triplet or more)而发光的材料，如金属络合物。所述掺杂剂可以是例如无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用其一种或多种类型。
所述掺杂剂的实例包括磷光掺杂剂，并且所述磷光掺杂剂的实例可以是包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合的有机金属化合物。所述磷光掺杂剂可以是例如由以下化学式Z所表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
LcMXc
在化学式Z中，M是金属，并且Lc和Xc是相同或不同的，并且是与M形成络合物(complex compound)的配体。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合，并且Lc和Xc可以是例如双齿配体。
上述用于有机光电装置的化合物可以使用干膜形成法，如化学气相沉积来提供膜。
在下文中，描述了包含上述用于有机光电装置的化合物的有机光电装置。
所述有机光电装置可以是将电能转化为光能(反之亦然)的任何装置，对其无具体限制，并且它可以是例如有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓。
在本文中，参考附图，作为有机光电装置的一个实例描述了有机发光二极管。
图1和2是根据一个实施方式的每个有机发光二极管的剖面视图。
参考图1，根据实施方式的有机发光二极管100包括彼此面对的阳极120和阴极110，和布置在阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可以由具有大功函数以帮助空穴注入的导体制成，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以是例如金属，如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等，或其合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)等；金属和氧化物的组合，如ZnO和Al或者SnO2和Sb；导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩)(PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极110可以由具有小功函数以帮助电子注入的导体制成，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是例如金属或其合金，如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等；多层结构材料，如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105可以包括上述用于有机光电装置的化合物或者用于有机光电装置的组合物。
有机层105可以包括发光层130，并且发光层130可以包括上述用于有机光电装置的化合物或者用于有机光电装置的组合物。
还包括掺杂剂的用于有机光电装置的组合物可以是例如绿光发光组合物。
发光层130可以分别作为磷光主体分子包括例如上述用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物。
除所述发光层之外，所述有机层还可以包括辅助层。
所述辅助层可以是例如空穴辅助层140。
参考图2，有机发光二极管200还包括空穴辅助层140以及发光层130。空穴辅助层140可以进一步提高阳极120和发光层130之间的空穴注入和/或空穴迁移率并阻断电子。
空穴辅助层140可以包括例如组A中的化合物中的至少一种。
具体地，空穴辅助层140可以包括位于阳极120和发光层130之间的空穴传输层和位于发光层130和所述空穴传输层之间的空穴传输辅助层，并且可以将组A化合物中的至少一种包含在所述空穴传输辅助层中。
[组A]
/>
在所述空穴传输辅助层中，除了上述化合物之外，可以使用在US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095973A等中所公开的已知的化合物和与之类似的化合物。
在一个实施方式中，在图1或2中，有机发光二极管还可以包括电子传输层、电子注入层或空穴注入层作为有机层105。
可以通过在基底上形成阳极或阴极，使用干膜形成法，如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子体镀覆和离子镀覆形成有机层并在其上形成阴极或阳极来生产有机发光二极管100和200。
可以将所述有机发光二极管应用于有机发光二极管显示装置。
在下文中，参考实施例，更详细地描述了实施方式。然而，这些实施例是示例性的，并且本发明的范围不限于此。
在下文中，只要未具体注解，在实施例和合成实施例中使用的起始材料和反应物购自Sigma-Aldrich Co.Ltd.、TCI Inc.、Tokyo chemical industry或者P&H tech，或者是通过已知的方法合成的。
(用于有机光电装置的化合物的制备)
通过以下步骤合成了作为本发明所述化合物的更具体实例所提供的化合物。
(用于有机光电装置的第一化合物的制备)
合成实施例1：中间体I-1的合成
[反应方案1]
将购自Tokyo Chemical Industry Co.Ltd.(http://www.tcichemicals.com/)的9H-咔唑(70g，419mmol)和2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(142g，628mmol)在氮气环境下溶于1L四氢呋喃(THF)，并向其中缓慢加入叔丁醇钠(44.3g，461mmol)并在0℃与之搅拌。12小时后，将水加入至反应溶液并过滤混合物。通过快速柱色谱分离和纯化该所得残余物以获得中间体I-1(142g，95％)。
HRMS(70eV，EI+)：C21H13ClN的m/z计算值：356.0829，实验值：356。
元素分析：C，71％；H，4％
合成实施例2：中间体I-2的合成
[反应方案2]
将中间体I-1(130g，364mmol)在氮气环境下溶于1.0L四氢呋喃(THF)，并向其中加入购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.的4-氯苯基硼酸(68.4g，437mmol)和四(三苯基膦)钯(8.41g，7.28mmol)并与之搅拌。向其中加入碳酸钾(126g，910mmol)在水中的饱和溶液，然后在80℃加热并回流12小时。当反应完成时，将水加入至所述反应溶液，并用二氯甲烷(DCM)萃取所述混合物，用无水硫酸镁处理以除去水分，并减压过滤。通过快速柱色谱分离和纯化该所得残余物以获得中间体I-2(147g，93％)。
HRMS(70eV，EI+)：C27H17ClN4的m/z计算值：432.1142，实验值：432。
元素分析：C，75％；H，4％
合成实施例3：中间体I-3的合成
[反应方案3]
将中间体I-2(130g，300mmol)在氮气环境下溶于1.1L二甲基甲酰胺(DMF)，向其中加入双联频哪醇硼酸酯(91.5g，360mmol)、(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)(4.90g，6.0mmol)和乙酸钾(88.3g，900mmol)，然后在150℃加热并回流10小时。当反应完成时，将水加入至所述反应溶液，过滤混合物，并在真空烘箱中干燥。通过快速柱色谱分离和纯化该所得残余物以获得中间体I-3(115g，73％)。
HRMS(70eV，EI+)：C33H29BN4O2的m/z计算值：524.2384，实验值：524。
元素分析：C，76％；H，6％
合成实施例4：中间体I-4的合成
[反应方案4]
除了使用中间体I-3(110g，210mmol)和购自TokyoChemical Industry Co.,Ltd.的2-溴-3-氯苯(48.2g，252mmol)之外，根据与合成实施例2相同的方法获得了中间体I-4(102g，95％)。
HRMS(70eV，EI+)：C33H21ClN4的m/z计算值：508.1455，实验值：508。
元素分析：C，78％；H，4％
合成实施例5：中间体I-5的合成
[反应方案5]
除了使用中间体I-4(90g，177mmol)外，根据与合成实施例3相同的方法获得了中间体I-5(57.4g，54％)。
HRMS(70eV，EI+)：C39H33BN4O2的m/z计算值：600.2697，实验值：600。
元素分析：C，78％；H，6％
合成实施例6：化合物2的合成
[反应方案6]
除了使用中间体I-5(10g，16.7mmol)和购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.的4-溴二苯并呋喃(11.7g，18.3mmol)外，根据与合成实施例2相同的方法获得了化合物2(9.84g，92％)。
HRMS(70eV，EI+)：C45H28N4O的m/z计算值：640.2263，实验值：640。
元素分析：C，84％；H，4％
合成实施例7：化合物3的合成
[反应方案7]
除了使用中间体I-5(10g，16.7mmol)和购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.的3-溴二苯并呋喃(11.7g，18.3mmol)外，根据与合成实施例2相同的方法获得了化合物3(10.2g，95％)。
HRMS(70eV，EI+)：C45H28N4O的m/z计算值：640.2263，实验值：640。
元素分析：C，84％；H，4％
合成实施例8：中间体I-6的合成
[反应方案8]
除了使用购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.的9H-咔唑(100g，598mmol)和2-(联苯-4-基)-4,6-二氯-1,3,5-三嗪(271g，897mmol)外，根据与合成实施例1相同的方法获得了中间体I-6(233g，90％)。
HRMS(70eV，EI+)：C27H17ClN4的m/z计算值：432.1142，实验值：432。
元素分析：C，75％；H，4％
合成实施例9：中间体I-7的合成
[反应方案9]
除了使用中间体I-6(220g，508mmol)和购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.的4-氯苯基硼酸(87.4g，559mmol)外，根据与合成实施例2相同的方法获得了中间体I-7(230g，89％)。
HRMS(70eV，EI+)：C33H21ClN4的m/z计算值：508.1455，实验值：508。
元素分析：C，78％；H，4％
合成实施例10：中间体I-8的合成
[反应方案10]
除了使用中间体I-7外，根据与合成实施例3相同的方法获得了中间体I-8(70.8g，60％)。
HRMS(70eV，EI+)：C39H33BN4O2的m/z计算值：600.2697，实验值：600。
元素分析：C，78％；H，6％
合成实施例11：中间体I-9的合成
[反应方案11]
除了使用中间体I-8(60g，99.9mmol)和购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.的1-溴-3-氯苯(23.0g，120mmol)之外，根据与合成实施例2相同的方法获得了中间体I-9(52.6g，90％)。
HRMS(70eV，EI+)：C39H25ClN4的m/z计算值：584.1768，实验值：584。
元素分析：C，80％；H，4％
合成实施例12：中间体I-10的合成
[反应方案12]
/>
除了使用中间体I-9(45g，76.9mmol)外，根据与合成实施例3相同的方法获得了中间体I-10(28.6g，55％)。
HRMS(70eV，EI+)：C45H37BN4O2的m/z计算值：676.3010，实验值：676。
元素分析：C，80％；H，6％
合成实施例13：化合物6的合成
[反应方案13]
除了使用中间体I-10(10g，14.8mmol)和购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.的4-溴二苯并呋喃(4.02g，16.3mmol)外，根据与合成实施例2相同的方法获得了化合物6(10.1g，95％)。
HRMS(70eV，EI+)：C51H32N4O的m/z计算值：716.2576，实验值：716。
元素分析：C，85％；H，5％
合成实施例14：中间体I-11的合成
[反应方案14]
除了使用购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.的9H-咔唑(100g，598mmol)和氰尿酰氯(cyanuric chloride)(165g，897mmol)外，根据与合成实施例1相同的方法获得了中间体I-11(141g，75％)。
HRMS(70eV，EI+)：C15H8Cl2N4的m/z计算值：314.0126，实验值：314。
元素分析：C，57％；H，3％
合成实施例15：中间体I-12的合成
[反应方案15]
除了使用购自TokyoChemical Industry Co.,Ltd.的3-氰基苯基硼酸(50.5g，344mmol)和中间体I-11(130g，412mmol)外，根据与合成实施例1相同的方法获得了中间体I-12(106g，81％)。
HRMS(70eV，EI+)：C22H12ClN5的m/z计算值：381.0781，实验值：381。
元素分析：C，69％；H，3％
合成实施例16：中间体I-13的合成
[反应方案16]
除了使用中间体I-12(100g，262mmol)和购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.的4-氯苯基硼酸(49.2g，314mmol)外，根据与合成实施例2相同的方法获得了中间体I-13(101g，84％)。
HRMS(70eV，EI+)：C28H16ClN5的m/z计算值：457.1094，实验值：457。
元素分析：C，73％；H，4％
合成实施例17：中间体I-14的合成
[反应方案17]
除了使用中间体I-13(95g，207mmol)外，根据与合成实施例3相同的方法获得了中间体I-14(42.2g，37％)。
HRMS(70eV，EI+)：C34H28BN5O2的m/z计算值：549.2336，实验值：549。
元素分析：C，74％；H，5％
合成实施例18：中间体I-15的合成
[反应方案18]
除了使用中间体I-14(40g，72.8mmol)和购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.的1-溴-3-氯苯(16.7g，87.4mmol)之外，根据与合成实施例2相同的方法获得了中间体I-15(27.6g，71％)。
HRMS(70eV，EI+)：C34H20ClN5的m/z计算值：533.1407，实验值：533。
元素分析：C，76％；H，4％
合成实施例19：中间体I-16的合成
[反应方案19]
除了使用中间体I-15(25g，46.8mmol)外，根据与合成实施例3相同的方法获得了中间体I-16(5.56g，19％)。
HRMS(70eV，EI+)：C40H32BN5O2的m/z计算值：625.2649，实验值：625。
元素分析：C，77％；H，5％
合成实施例20：化合物8的合成
[反应方案20]
除了使用中间体I-16(5g，7.99mmol)和购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.的3-溴二苯并呋喃(2.17g，8.79mmol)外，根据与合成实施例2相同的方法获得了化合物8(2.82g，53％)。
HRMS(70eV，EI+)：C46H27N5O的m/z计算值：665.2216，实验值：665。
元素分析：C，83％；H，4％
合成实施例21：中间体I-17的合成
[反应方案21]
除了使用1-溴-4-氯-2-氟苯(50g，239mmol)和购自Sigma Aldrich Co.,Ltd.(http://www.sigmaaldrich.com/)的2,6-二甲氧基苯基硼酸(43.4g，239mmol)外，根据与合成实施例2相同的方法获得了中间体I-17(46.5g，73％)。
HRMS(70eV，EI+)：C14H12ClFO2的m/z计算值：266.0510，实验值：266。
元素分析：C，63％；H，5％
合成实施例22：中间体I-18的合成
[反应方案22]
将中间体I-17(45g，169mmol)和盐酸吡啶(347g，1,687mmol)置于氮气环境下，然后在180℃加热并回流12小时。当反应完成时，将水加入至所述反应溶液，并用乙酸乙酯(EA)萃取所述混合物，用无水硫酸镁处理以除去水分，过滤并减压浓缩。通过快速柱色谱分离和纯化该所得残余物以获得中间体I-18(31.9g，79％)。
HRMS(70eV，EI+)：C12H8ClFO2的m/z计算值：238.0197，实验值：238。
元素分析：C，60％；H，3％
合成实施例23：中间体I-19的合成
[反应方案23]
将中间体I-18(30g，12 6mmol)在氮气环境下溶于0.3L N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)，并向其中加入碳酸钾(34.8g，252mmol)，然后加热并回流14小时。当反应完成时，通过蒸馏从中除去溶剂后，将水加入至所述反应溶液，并用二氯甲烷(DCM)萃取所述混合物，用无水硫酸镁处理以除去水分，过滤并减压浓缩。通过快速柱色谱分离和纯化该所得残余物以获得中间体I-19(19.3g，70％)。
HRMS(70eV，EI+)：C12H7ClO2的m/z计算值：218.0135，实验值：218。
元素分析：C，66％；H，3％
合成实施例24：中间体I-20的合成
[反应方案24]
将中间体I-19(18g，82.3mmol)在氮气环境下溶于0.3L二氯甲烷(DCM)，然后冷却至0℃。然后，向其中加入吡啶(7.8g，98.8mmol)并搅拌30分钟，并向其中加入三氟甲烷磺酸酐(27.9g，98.8mmol)并与之搅拌。14小时后，将所述反应溶液冷却至0℃，在30分钟内向其中缓慢加入水，并用二氯甲烷(DCM)萃取所述混合物，用无水硫酸镁处理以除去水分，并减压浓缩。通过快速柱色谱分离和纯化该所得残余物以获得中间体I-20(27.4g，95％)。
HRMS(70eV，EI+)：C13H6ClF3O4S的m/z计算值：349.9627，实验值：350。
元素分析：C，45％；H，2％
合成实施例25：中间体I-21的合成
[反应方案25]
除了使用中间体I-20(25g，71.3mmol)和购自Sigma Aldrich Co.,Ltd.的苯基硼酸(10.4g，85.5mmol)外，根据与合成实施例2相同的方法获得了中间体I-21(17.9g，90％)。
HRMS(70eV，EI+)：C18H11ClO的m/z计算值：278.0498，实验值：278。
元素分析：C，78％；H，4％
合成实施例26：中间体I-22的合成
[反应方案26]
除了使用中间体I-21(15g，53.8mmol)外，根据与合成实施例3相同的方法获得了中间体I-22(13.7g，69％)。
HRMS(70eV，EI+)：C24H23BO3的m/z计算值：370.1740，实验值：370。
元素分析：C，78％；H，6％
合成实施例27：化合物11的合成
[反应方案27]
将中间体I-4(10g，19.6mmol)在氮气环境下溶于0.1L二噁烷，并向其中顺序加入中间体I-22(7.27g，19.6mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(tris(diphenylideneacetone)dipalladium)(0)(0.18g，0.20mmol)、三叔丁基膦(0.20g，0.98mmol)和碳酸铯(16.0g，49.0mmol)，然后在110℃加热并回流25小时。当反应完成时，将水加入至所述反应溶液，并用二氯甲烷(DCM)萃取所述混合物，用无水硫酸镁处理以除去水分，过滤并减压浓缩。通过快速柱色谱分离和纯化该所得残余物以获得化合物11(6.88g，49％)。
HRMS(70eV，EI+)：C51H32N4O的m/z计算值：716.2576，实验值：716。
元素分析：C，85％；H，5％
合成实施例28：化合物34的合成
[反应方案28]
除了使用中间体I-5(10g，16.7mmol)和购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.的4-溴二苯并噻吩(4.82g，18.3mmol)外，根据与合成实施例2相同的方法获得了化合物34(10.4g，95％)。
HRMS(70eV，EI+)：C45H28N4S的m/z计算值：656.2035，实验值：656。
元素分析：C，82％；H，4％
合成实施例29：主体分子-1的合成
主体分子-1
通过参考专利US 9847501的合成方法合成了主体分子-1。
HRMS(70eV，EI+)：C40H25N3O的m/z计算值：563.1998，实验值：563。
元素分析：C，85％；H，4％
合成实施例30：主体分子-2的合成
主体分子-2
通过参考专利US 9847501的合成方法合成了主体分子-2。
HRMS(70eV，EI+)：C40H25N3O的m/z计算值：563.1998，实验值：563。
元素分析：C，85％；H，4％
合成实施例31：主体分子-3的合成
主体分子-3
通过参考专利US 9847501的合成方法合成了主体分子-3。
HRMS(70eV，EI+)：C40H25N3O的m/z计算值：563.1998，实验值：563。
元素分析：C，85％；H，4％
合成实施例32：主体分子-4的合成
主体分子-4
通过参考专利US 9847501的合成方法合成了主体分子-4。
HRMS(70eV，EI+)：C40H25N3O的m/z计算值：563.1998，实验值：563。
元素分析：C，85％；H，4％
合成实施例33：主体分子-5的合成
主体分子-5
通过参考专利US 9847501的合成方法合成了主体分子-5。
HRMS(70eV，EI+)：C52H33N3S的m/z计算值：731.2395，实验值：731。
元素分析：C，85％；H，5％
合成实施例34：主体分子-6的合成
主体分子-6
通过参考专利KR 2015-0070860的合成方法合成了主体分子-6。
HRMS(70eV，EI+)：C33H20N4O的m/z计算值：488.1637，实验值：488。
元素分析：C，81％；H，5％
合成实施例35：化合物主体分子-7的合成
主体分子-7
通过参考专利KR 2014-0046541的合成方法合成了主体分子-7。
HRMS(70eV，EI+)：C45H28N4S的m/z计算值：656.2035，实验值：656。
元素分析：C，82％；H，4％
合成实施例36：主体分子-8的合成
主体分子-8
通过参考专利KR 2018-0013449的合成方法合成了主体分子-8。
HRMS(70eV，EI+)：C51H31N3O2的m/z计算值：717.2416，实验值：717。
元素分析：C，85％；H，4％
合成实施例37：化合物主体分子-9的合成
主体分子-9
通过参考专利KR 2018-0013449的合成方法合成了主体分子-9。
HRMS(70eV，EI+)：C51H31N3OS的m/z计算值：733.2188，实验值：733。
元素分析：C，83％；H，4％
合成实施例38：主体分子-10的合成
/>
主体分子-10
通过参考专利KR 2018-0002353的合成方法合成了主体分子-10。
HRMS(70eV，EI+)：C45H27N3O2的m/z计算值：641.2103，实验值：641。
元素分析：C，84％；H，4％
合成实施例39：化合物主体分子-11的合成
主体分子-11
通过参考专利KR 2018-0002353的合成方法合成了主体分子-11。
HRMS(70eV，EI+)：C45H27N3OS的m/z计算值：657.1875，实验值：657。
元素分析：C，82％；H，4％
(有机发光二极管的生产)
实施例1
用蒸馏水超声清洗厚度的ITO(铟锡氧化物)涂覆的玻璃基底。在用蒸馏水清洗后，用溶剂，如异丙醇、丙酮、甲醇等超声清洗玻璃基底并干燥，然后移至等离子体清洗器，通过使用氧等离子体清洗10分钟，并移至真空沉积器(vacuum depositor)。将这种所获得的ITO透明电极用作阳极，将化合物A真空沉积到所述ITO基底上以形成/>的空穴注入层，并将化合物B在所述注入层上沉积至/>然后将化合物C沉积至/>以形成空穴传输层。在空穴传输层上，通过同时使用化合物2和化合物E作为主体分子并掺杂2wt％的10wt％三(2-苯基吡啶)铱(III)[Ir(ppy)3]，形成了/>的发光层。在本文中，以3:7的重量比使用化合物2和化合物E。随后，在所述发光层上，通过以1:1的比例同时真空-沉积化合物D和Liq形成了/>的电子传输层，并且在所述电子传输层上，将Liq和Al顺序真空沉积至/>和/>从而产生了有机发光二极管。
所述有机发光二极管具有五层有机薄层，并且具体地，具有以下结构。
ITO/化合物/化合物/>/化合物/>/EML[化合物2：化合物E：Ir(ppy)3＝3：7：10％]/>/化合物D：/>/Liq/>/Al/>
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六甲腈(1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile，HAT-CN)
化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹诺酮
化合物E：9,9'-二(联苯-4-基)-9H,9'H-3,3'-联咔唑
实施例2至6
除了将化合物2改变为表1所示的组成外，根据与实施例1相同的方法生产有机发光二极管。
对比例1至11
除了将化合物2改变为表1所示的组成外，根据与实施例1相同的方法生产有机发光二极管。
(评价)
评价了根据实施例1至6和对比例1至11的有机发光二极管的驱动电压、电流效率和寿命特性。
其具体测量方法如下所示，并且结果如表1所示。
(1)根据电压变化测量电流密度变化
在使用伏安计(Keithley 2400)将电压从0V提高至10V的同时，对于流入所述单元装置的电流值测量所得有机发光二极管，并将所测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)根据电压变化测量亮度变化
在将所述有机发光二极管的电压从0V提高至10V的同时，使用光度计(MinoltaCs-1000A)测量亮度。
(3)电流效率的测量
通过使用来自项目(1)和(2)的亮度、电流密度和电压(V)计算相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(4)寿命的测量
在将亮度(cd/m2)保持在6000cd/m2的同时，测量直至电流效率(cd/A)降低至97％所经过的时间。
[表1]
参考表1，与根据对比例1至11所述的有机发光二极管相比，根据实施例1至6所述的有机发光二极管显示出显著改善的驱动电压、发光效率和寿命特性。
尽管已结合目前认为实用的实施方式描述了本发明，但是应理解本发明不局限于所公开的实施方式，而是相反，本发明旨在覆盖包含在所附权利要求的精神和范围内的多种改变和等价布置。

Claims (14)

1.一种用于有机光电装置的化合物，由化学式1所表示：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
X是O或S，
Z1至Z3独立地为N或CRa，
Z1至Z3中的至少两个为N，
Ar是取代的或未取代的C6至C18芳基，以及
Ra和R1至R7独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C12芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，
“取代的”是指至少一个氢被氘、氰基、C1至C10烷基及其组合中的至少一种替换。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中化学式1由化学式1-1至化学式1-4之一表示：
其中，在化学式1-1至化学式1-4中，
X是O或S，
Z1至Z3独立地为N或CRa，
Z1至Z3中的至少两个为N，
Ar是取代的或未取代的C6至C18芳基，以及
Ra和R1至R7独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C12芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，
“取代的”是指至少一个氢被氘、氰基、C1至C10烷基及其组合中的至少一种替换。
3.根据权利要求2所述的用于有机光电装置的化合物，其中由化学式1所表示的化合物由化学式1-1表示，且由化学式1-1所表示的化合物由化学式1-1a至化学式1-1d之一表示：
其中，在化学式1-1a至化学式1-1d中，
X是O或S，
Z1至Z3独立地为N或CRa，
Z1至Z3中的至少两个为N，
Ar是取代的或未取代的C6至C18芳基，
Ra和R1至R6独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C12芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，且
R7为氘、氰基、卤素、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C12芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，
“取代的”是指至少一个氢被氘、氰基、C1至C10烷基及其组合中的至少一种替换。
4.根据权利要求2所述的用于有机光电装置的化合物，其中由化学式1所表示的化合物由化学式1-2表示，且由化学式1-2所表示的化合物由化学式1-2a至化学式1-2d之一表示：
其中，在化学式1-2a至化学式1-2d中，
X是O或S，
Z1至Z3独立地为N或CRa，
Z1至Z3中的至少两个为N，
Ar是取代的或未取代的C6至C18芳基，
Ra和R1至R6独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C12芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，且
R7为氘、氰基、卤素、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C12芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，
“取代的”是指至少一个氢被氘、氰基、C1至C10烷基及其组合中的至少一种替换。
5.根据权利要求2所述的用于有机光电装置的化合物，其中由化学式1所表示的化合物由化学式1-3表示，且由化学式1-3所表示的化合物由化学式1-3a至化学式1-3d之一表示：
其中，在化学式1-3a至化学式1-3d中，
X是O或S，
Z1至Z3独立地为N或CRa，
Z1至Z3中的至少两个为N，
Ar是取代的或未取代的C6至C18芳基，
Ra和R1至R6独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C12芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，且
R7为氘、氰基、卤素、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C12芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，
“取代的”是指至少一个氢被氘、氰基、C1至C10烷基及其组合中的至少一种替换。
6.根据权利要求2所述的用于有机光电装置的化合物，其中由化学式1所表示的化合物由化学式1-4表示，且由化学式1-4所表示的化合物由化学式1-4a至化学式1-4d之一表示：
其中，在化学式1-4a至化学式1-4d中，
X是O或S，
Z1至Z3独立地为N或CRa，
Z1至Z3中的至少两个为N，
Ar是取代的或未取代的C6至C18芳基，
Ra和R1至R6独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C12芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，且
R7为氘、氰基、卤素、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C12芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，
“取代的”是指至少一个氢被氘、氰基、C1至C10烷基及其组合中的至少一种替换。
7.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中由化学式1所表示的化合物由化学式1-1a、化学式1-1b、化学式1-3a、化学式1-3b、化学式1-4a或化学式1-4b之一表示：
其中，在化学式1-1a、化学式1-1b、化学式1-3a、化学式1-3b、化学式1-4a和化学式1-4b中，
X是O或S，
Z1至Z3独立地为N或CRa，
Z1至Z3中的至少两个为N，
Ar是取代的或未取代的C6至C18芳基，
Ra和R1至R6独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C12芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，且
R7为氘、氰基、卤素、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C12芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，
“取代的”是指至少一个氢被氘、氰基、C1至C10烷基及其组合中的至少一种替换。
8.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中所述Ar是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基或者取代的或未取代的三联苯基，“取代的”是指至少一个氢被氘、氰基、C1至C10烷基及其组合中的至少一种替换。
9.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中所述Ar是组I的取代基之一：
[组I]
其中，在组I中，Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg和Rh独立地为氢、氘、氰基、硝基、卤素、取代的或未取代的C1至C30烷基或其组合，
“取代的”是指至少一个氢被氘、氰基、C1至C10烷基及其组合中的至少一种替换。
10.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其是组1的化合物之一：
[组1]
/>
/>
/>
11.一种用于有机光电装置的组合物，包含
用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物，
其中所述用于有机光电装置的第一化合物包含权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，且
所述用于有机光电装置的第二化合物包含由化学式2所表示的用于有机光电装置的化合物：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
L1和L2独立地为单键，或者取代的或未取代的C6至C30亚芳基，
Y1和Y2独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基或它们的组合，以及
R8至R11独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C12芳基或它们的组合，
“取代的”是指至少一个氢被氘、氰基、C1至C10烷基及其组合中的至少一种替换。
12.一种有机光电装置，包含
彼此相对的阳极和阴极，和
布置在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，
其中所述有机层包含权利要求1至权利要求10中任一项所述的用于有机光电装置的化合物；或者权利要求11所述的用于有机光电装置的组合物。
13.根据权利要求12所述的有机光电装置，其中
所述有机层包含发光层，且
所述发光层包含所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组合物。
14.一种显示装置，包含权利要求12所述的有机光电装置。
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170126811A (ko) * 2016-05-10 2017-11-20 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN107540620A (zh) * 2016-06-23 2018-01-05 三星Sdi株式会社 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物及有机光电装置及显示装置
WO2019017618A1 (ko) * 2017-07-21 2019-01-24 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
JP3065125B2 (ja) 1991-07-03 2000-07-12 三井化学株式会社 有機電界発光素子
EP0721935B1 (en) 1993-09-29 2003-01-22 Idemitsu Kosan Company Limited Organic electroluminescent element and arylenediamine derivative
JP3194657B2 (ja) 1993-11-01 2001-07-30 松下電器産業株式会社 電界発光素子
JPH1095973A (ja) 1996-07-24 1998-04-14 Mitsui Petrochem Ind Ltd 走行制御用発光性化合物及び該化合物を用いた走行制御方法
JP6088979B2 (ja) 2011-11-22 2017-03-01 出光興産株式会社 芳香族複素環誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101423067B1 (ko) 2012-10-04 2014-07-29 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101618409B1 (ko) 2013-10-10 2016-05-04 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102140018B1 (ko) * 2013-12-17 2020-07-31 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
EP3180411B1 (de) 2014-08-13 2018-08-29 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101803599B1 (ko) * 2014-09-12 2017-12-01 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102639370B1 (ko) 2016-01-27 2024-02-22 에스에프씨 주식회사 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102054276B1 (ko) 2016-06-29 2019-12-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101849747B1 (ko) 2016-07-20 2018-05-31 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102054277B1 (ko) 2016-07-29 2019-12-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101947747B1 (ko) * 2018-05-04 2019-02-13 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN111233847A (zh) * 2018-11-29 2020-06-05 北京鼎材科技有限公司 一种发光材料及其应用
KR20200068398A (ko) * 2018-12-05 2020-06-15 솔브레인 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170126811A (ko) * 2016-05-10 2017-11-20 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN107540620A (zh) * 2016-06-23 2018-01-05 三星Sdi株式会社 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物及有机光电装置及显示装置
WO2019017618A1 (ko) * 2017-07-21 2019-01-24 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치

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