CN107540620B - 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物及有机光电装置及显示装置 - Google Patents

用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物及有机光电装置及显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物及有机光电装置及显示装置，具体公开了由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、包括其的有机光电装置和显示装置。化学式1的细节与在说明书中定义的相同。

Description

用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物及 有机光电装置及显示装置
技术领域
本发明公开了用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置。
背景技术
有机光电装置(有机光电二极管)是将电能转化成光能的装置，并且反之亦然。
有机光电装置可根据其驱动原理分类如下。一种是光电子装置，其中由光能产生激子，分离成电子和空穴，并传输到不同的电极以产生电能，且另一种是发光装置，其中将电压或电流供应到电极以由电能产生光能。
有机光电装置的实例可以是有机光电子装置，有机发光二极管，有机太阳能电池和有机感光鼓。
其中，有机发光二极管(OLED)最近由于对于平板显示的需求增加而获得关注。有机发光二极管是通过将电流施加到有机发光材料而将电能转化成光的装置，并具有其中有机层布置在阳极和阴极之间的结构。本文中，有机层可以包括发光层和可选的辅助层，并且辅助层可以例如是选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层的至少一种，用于改善有机发光二极管的效率和稳定性。
有机发光二极管的性能可以受到有机层的特性影响，并且其中尤其可以主要受有机层的有机材料的特性影响。
特别地，需要开发能够增加空穴和电子迁移率并且同时增加电化学稳定性的有机材料，使得有机发光二极管可以应用于大尺寸平板显示器。
发明内容
一个实施方式提供用于有机光电装置的化合物，其能够实现具有高效率和长寿命的有机光电装置。
另一个实施方式提供包含该用于有机光电装置的化合物的用于有机光电装置的组合物。
又一个实施方式提供包含该化合物的有机光电装置。
再一个实施方式提供包括该有机光电装置的显示装置。
根据一个实施方式，提供由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0001265700020000021
在化学式1中，
X1至X3独立地是N或CRa，
X1至X3中的至少一个是N，
Ra和R1至R5独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基基团或取代或者未取代的C6至C12芳基基团，
Ar1和Ar2独立地是氢、氘、取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合，
Ar1和Ar2中的至少一个是取代或未取代的芴基基团，
n1、n2、m1和m2独立地是0至2的整数，
1≤m1+m2≤4，并且
“取代的”指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、C6至C18芳基基团或C2至C18杂芳基基团代替。
根据另一个实施方式，用于有机光电装置的组合物包含上述的用于有机光电装置的第一化合物；以及由化学式2表示的用于有机光电装置的第二化合物。
[化学式2]
Figure BDA0001265700020000031
在化学式2中，
Y1和Y2独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂亚芳基基团或它们的组合，
Ar3和Ar4独立地是取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合，
R6至R11独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基基团、取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C50杂环基团或它们的组合，并且
n3是0至2的整数；并且
“取代的”指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、C6至C18芳基基团或C2至C18杂芳基基团代替。
根据另一个实施方式，有机光电装置包括彼此面对的阳极和阴极和布置在阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
根据又一个实施方式，提供包括该有机光电装置的显示装置。
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1和2是显示根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
<标号说明>
100，200：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴辅助层
具体实施方式
下文中详细描述本发明的多个实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此，并且本发明由权利要求的范围限定。
如本文中使用的，当没有另外提供定义时，“取代的”指取代基或化合物的至少一个氢被以下替代：氘、卤素、羟基基团、氨基基团、取代或未取代的C1至C30胺基团、硝基基团、取代或未取代的C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C1至C10烷基甲硅烷基基团、C6至C30芳基甲硅烷基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C2至C30杂芳基基团、C1至C20烷氧基基团、C1至C10三氟烷基基团、氰基基团或它们的组合。
在本发明的一个实例中，“取代的”指取代基或化合物的至少一个氢被基团替代：氘、C1至C30烷基基团、C1至C10烷基甲硅烷基基团、C6至C30芳基甲硅烷基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团或C2至C30杂芳基基团。在本发明的一个具体实例中，“取代的”指取代基或化合物的至少一个氢被以下替代：氘、C1至C30烷基基团、C6至C18芳基基团或C2至C20杂芳基基团。在本发明的一个更具体的实例中，“取代的”指取代基或化合物的至少一个氢被以下替代：氘、C1至C4烷基基团、C6至C18芳基基团或C2至C18杂芳基基团。
如本文中使用的，当没有另外提供定义时，“杂”是指在一个官能团中包含一至三个选自N、O、S、P和Si的杂原子以及其余的碳。
如本文中使用的，当没有另外提供定义时，“烷基基团”指脂肪族烃基团。烷基基团可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
烷基基团可以是C1至C30烷基基团。更具体地，烷基基团可以是C1至C20烷基基团或C1至C10烷基基团。例如，C1至C4烷基基团可以在烷基链中具有一至四个碳原子，并且可以选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
烷基基团的具体实例可以是甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、己基基团、环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团等。
如本文中使用的，“芳基基团”指包含至少一个烃芳香族部分的基团，并且
该烃芳香族部分的所有元素都具有形成共轭的p轨道，例如苯基基团、萘基基团等，
两个或更多个烃芳香族部分可以通过σ键连接，并且可以例如是联苯基团、三联苯基基团、四联苯基基团等，并且
两个或更多个烃芳香族部分直接或间接稠合以提供非芳香族稠环。例如，其可以是芴基基团。
芳基基团可以包括单环、多环或稠环多环(即共有相邻的碳原子对的环)的官能团。
在本说明书中，“杂环基团”是杂芳基基团的一般概念，并且可以包含至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子，替代环状化合物如芳基基团、环烷基基团、其稠合环或它们的组合中的碳(C)。当杂环基团是稠合环时，杂环基团的整个环或每个环可以包含一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基基团”可以指包含至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子的芳基基团。两个或更多个杂芳基基团通过σ键直接连接，或者当杂芳基基团包含两个或更多个环时，两个或更多个环可以是稠合的。当杂芳基基团是稠环时，每个环可以包含一至三个杂原子。
杂芳基基团的具体实例可以是吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团等。
更具体地，取代或未取代的C6至C30芳基基团和/或取代或未取代的C2至C30杂环基团可以是取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的蒽基基团、取代或未取代的菲基基团、取代或未取代的并四苯基基团、取代或未取代的芘基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的对三联苯基基团、取代或未取代的间三联苯基基团、取代或未取代的屈基基团、取代或未取代的三亚苯基基团、取代或未取代的苝基基团、取代或未取代的芴基基团、取代或未取代的茚基基团、取代或未取代的呋喃基基团、取代或未取代的噻吩基基团、取代或未取代的吡咯基基团、取代或未取代的吡唑基基团、取代或未取代的咪唑基基团、取代或未取代的三唑基基团、取代或未取代的噁唑基基团、取代或未取代的噻唑基基团、取代或未取代的噁二唑基基团、取代或未取代的噻二唑基基团、取代或未取代的吡啶基基团、取代或未取代的嘧啶基基团、取代或未取代的吡嗪基基团、取代或未取代的三嗪基基团、取代或未取代的苯并呋喃基基团、取代或未取代的苯并噻吩基基团、取代或未取代的苯并咪唑基基团、取代或未取代的吲哚基基团、取代或未取代的喹啉基基团、取代或未取代的异喹啉基基团、取代或未取代的喹唑啉基基团、取代或未取代的异喹唑啉基基团、取代或未取代的喹喔啉基基团、取代或未取代的萘啶基基团、取代或未取代的苯并噁嗪基基团、取代或未取代的苯并噻嗪基基团、取代或未取代的吖啶基基团、取代或未取代的吩嗪基基团、取代或未取代的吩噻嗪基基团、取代或未取代的吩噁嗪基基团、取代或未取代的二苯并呋喃基基团或取代或未取代的二苯并噻吩基基团或它们的组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性指当施加电场时提供电子以形成空穴，并且由于根据最高已占分子轨道(HOMO)水平的传导特性，在阳极中形成的空穴可以易于注入到发光层中，且在发光层中形成的空穴可以易于传输到阳极中并在发光层中传输的能力。
另外，电子特性指当施加电场时接受电子，以及由于根据最低未占分子轨道(LUMO)水平的传导特性，在阴极中形成的电子可以易于注入到发光层中，并且在发光层中形成电子可以易于传输到阴极中并在发光层中传输的能力。
下文中，描述了根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物。
根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物由化学式I表示。
[化学式1]
Figure BDA0001265700020000071
在化学式1中，
X1至X3独立地是N或CRa，
X1至X3中的至少两个是N，
Ra和R1至R5独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基基团或者取代或未取代的C6至C12芳基基团，
Ar1和Ar2独立地是氢、氘、取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合，
Ar1和Ar2中的至少一个是取代或未取代的芴基基团，
n1、n2、m1和m2独立地是0至2的整数，
1≤m1+m2≤4，并且
“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、C6至C18芳基基团或C2至C18杂芳基基团替代。在本发明的一个实例中，“取代的”指至少一个氢被氘、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、苯基基团、间联苯基基团、对联苯基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹唑啉基基团或异喹唑啉基基团替代。例如，“取代的”是指至少一个氢被氘、甲基基团、乙基基团、苯基基团、间联苯基基团、对联苯基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团或三嗪基基团替代。
根据本发明的用于有机光电装置的化合物包含直接与三亚苯连接的嘧啶或三嗪，并且因此可以使LUMO电子云扩展到三亚苯，具有较低的LUMO能量，因而实现了低驱动电压。
另外，该化合物包含至少一个间位结合的亚苯基并且因此可以降低沉积温度并改善加工稳定性。
此外，该化合物包含芴基基团，其是稠合的取代基，并且因此可以防止沉积温度的急剧下降。另外，该化合物可以由于具有高Tg的芴基团而不易于结晶并且因此使装置更稳定。
换言之，该化合物具有极性基团并且因此可以使能够与电极相互作用的嘧啶或三嗪的LUMO电子云扩展到三亚苯，并因此改善了电荷注入和传输特性并降低了驱动电压。
另外，该化合物的间位结合的亚苯基结构可以抑制分子间相互作用，并因此防止结晶，且该化合物包含芴基基团，并因此可以降低沉积温度，因而实现装置的高制造产率和寿命。
在本发明的示例性实施方式中，R1至R5可以独立地是氢，或取代或未取代的C6至C12芳基基团，并且可以例如是氢、取代或未取代的苯基基团或取代或未取代的联苯基基团。
在本发明的示例性实施方式中，Ra可以是氢或取代或未取代的C1至C4烷基基团，例如氢。
在本发明的示例性实施方式中，Ar1和Ar2可以独立地是氢、氘、取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的三联苯基基团、取代或未取代的芴基基团、取代或未取代的吡啶基基团、取代或未取代的嘧啶基基团、取代或未取代的三嗪基基团、取代或未取代的喹唑啉基基团、取代或未取代的异喹唑啉基基团或它们的组合。并且可以例如选自氢、氘或者取代或未取代的组Ⅰ的取代基。
[组I]
Figure BDA0001265700020000081
在组I中，*是与相邻原子的结合位点。
在本发明的一个实例中，m1和m2中的至少一个是1。即，必须包含至少一个间位结合的亚苯基。
在本发明的一个实例中，包含X1至X3的六元环可以是其中X1至X3中的两个是N的嘧啶，或者其中X1至X3全部是N的三嗪，并且化合物可以例如由化学式1-Ⅰ、1-Ⅱ和1-Ⅲ中的一种表示。
Figure BDA0001265700020000091
在化学式1-Ⅰ、1-Ⅱ和1-Ⅲ中，R1至R5、Ar1和Ar2、n1、n2、m1和m2与上述的相同。
在本发明的一个实例中，根据三亚苯的取代基的存在和取代基的位置，化合物可以例如由化学式1-1至1-4中的一种表示。
Figure BDA0001265700020000092
Figure BDA0001265700020000101
在化学式1-1至1-4中，Ar1、Ar2、n1、n2、m1、m2、X1至X3、R1和R3与上述的相同。
另外，根据间位结合的亚苯基的位置，化合物可以例如由化学式1-A、1-B、1-C、1-D和1-E中的一种表示。
Figure BDA0001265700020000102
Figure BDA0001265700020000111
在化学式1-A至1-E中，Ar1和Ar2、n2、m2和R1至R5与上述的相同，X1至X3独立地是N或CH，并且X1至X3中的至少两个是N。
在具体的实例实施方式中，化学式1可以由化学式1-a1至1-a4、1-b1、1-b2、1-c1、1-d1和1-e1中的一种表示。
Figure BDA0001265700020000112
Figure BDA0001265700020000121
在化学式1-a1至1-e1中，Ar1和Ar2、X1至X3和R1至R5与上述的相同。
Ar1和Ar2中的至少一个可以是取代或未取代的芴基基团。具体地，取代或未取代的芴基基团可以选自组Ⅱ的取代基。
[组Ⅱ]
Figure BDA0001265700020000131
在组Ⅱ中，Ra和Rb独立地是取代或未取代的C1至C10烷基基团、取代或未取代的C6至C12芳基基团，Rc至Rf独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基基团、取代或未取代的C6至C12芳基基团，*是与相邻原子的连接点，并且“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、C6至C18芳基基团或C2至C18杂芳基基团替代。例如，“取代的”指至少一个氢被氘、苯基基团或联苯基基团替代。
例如，取代或未取代的芴基基团可以由组Ⅱ的F-1、F-2或F-3表示。
更具体地，其可以选自组Ⅱ-1的取代基。
[组Ⅱ-1]
Figure BDA0001265700020000132
在组Ⅱ-1中，Ra至Rc独立地是取代或未取代的C1至C10烷基基团、取代或未取代的C6至C12芳基基团，并且*是与相邻原子的连接点。
在本发明的一个实例中，化学式1可以由化学式1-1表示。
在本发明的一个实例中，化学式1可以由化学式1-A、1-B、1-C或1-D，且更具体地，化学式1-A或1-C，例如由化学式1-a1、1-a2或1-c1表示。由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物可以例如选自组1的化合物，但不限于此。
[组1]
Figure BDA0001265700020000141
Figure BDA0001265700020000151
用于有机光电装置的第一化合物可以应用于有机光电装置，并且可以单独地或与另一种用于有机光电装置的化合物一起应用于有机光电装置。当将用于有机光电装置的化合物与另一种用于有机光电装置的化合物一起使用时，它们可以以组合物的形式应用。
例如，下文中描述了包含用于有机光电装置的第一化合物的用于有机光电装置的组合物。
根据本发明的另一个实施方式的用于有机光电装置的组合物包含用于有机光电装置的第一化合物；以及由化学式2表示的用于有机光电装置的第二化合物。
[化学式2]
Figure BDA0001265700020000161
在化学式2中，
Y1和Y2独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂亚芳基基团或它们的组合，
Ar3和Ar4独立地是取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合，
R6至R11独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基基团、取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C50杂环基团或它们的组合，并且
n3是0至2的整数；
其中“取代的”指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、C6至C18芳基基团或C2至C18杂芳基基团替代。在本发明的具体实例中，“取代的”指至少一个氢氘、苯基基团、邻联苯基基团、间联苯基基团、对联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、二苯并呋喃基基团或二苯并噻吩基基团替代。
在本发明的示例性实施方式中，化学式2的Y1和Y2可以独立地是单键或取代或未取代的C6至C18亚芳基基团。
在本发明的示例性实施方式中，化学式2的Ar3和Ar4可以独立地是取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的三联苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的蒽基基团、取代或未取代的三亚苯基基团、取代或未取代的吡啶基基团、取代或未取代的嘧啶基基团、取代或未取代的三嗪基基团、取代或未取代的喹啉基基团、取代或未取代的异喹啉基基团、取代或未取代的喹唑啉基基团、取代或未取代的异喹唑啉基基团、取代或未取代的二苯并噻吩基基团、取代或未取代的二苯并呋喃基基团、取代或未取代的咔唑基基团、取代或未取代的芴基基团或它们的组合。具体地，它们可以是取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的三联苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的三亚苯基基团、取代或未取代的吡啶基基团、取代或未取代的嘧啶基基团、取代或未取代的三嗪基基团、取代或未取代的喹啉基基团、取代或未取代的异喹啉基基团、取代或未取代的喹唑啉基基团、取代或未取代的异喹唑啉基基团、取代或未取代的二苯并噻吩基基团、取代或未取代的二苯并呋喃基基团、取代或未取代的咔唑基基团或取代或未取代的芴基基团，并且更具体地是取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的三联苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的三亚苯基基团、取代或未取代的吡啶基基团、取代或未取代的嘧啶基基团、取代或未取代的二苯并噻吩基基团、取代或未取代的二苯并呋喃基基团、取代或未取代的咔唑基基团或取代或未取代的芴基基团。
在本发明的示例性实施方式中，化学式2的R6至R11可以独立地是氢、氘或取代或未取代的C6至C12芳基基团，并且可以例如是氢、氘、苯基基团或联苯基基团。
在本发明的示例性实施方式中，化学式2的n3可以是0或1。
在本发明的具体实例中，化学式2可以具有组Ⅲ的结构中的一种，并且*-Y1-Ar3和*-Y2-Ar4可以是组Ⅳ的取代基中的一种。
[组Ⅲ]
Figure BDA0001265700020000181
[组Ⅳ]
Figure BDA0001265700020000182
在组Ⅲ和组Ⅳ中，*是连接点。
在本发明的实例中，化学式2可以选自组Ⅲ的c-5、c-6、c-8和c-17，化学式2的*-Y1-Ar3和*-Y2-Ar4可以选自组Ⅳ的B-1、B-2、B-3、B-13、B-18、B-25、B-26和B-28取代基。
由化学式2表示的用于有机光电装置的第二化合物可以例如是组2的化合物，但不限于此。
[组2]
Figure BDA0001265700020000191
Figure BDA0001265700020000201
Figure BDA0001265700020000211
Figure BDA0001265700020000221
Figure BDA0001265700020000231
Figure BDA0001265700020000241
Figure BDA0001265700020000251
Figure BDA0001265700020000261
Figure BDA0001265700020000271
在发光层中将用于有机光电装置的第二化合物与用于有机光电装置的第一化合物一起使用，因而增加了电荷迁移率和稳定性，从而改善了发光效率和寿命特性。电荷迁移率可以通过调节用于有机光电装置的第二化合物和用于有机光电装置的第一化合物的比率来控制。
另外，可以例如以约1:9至9:1，且具体地约2:8至8:2，约3:7至7:3，约4:6至6:4和约5:5的重量比包含用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物。在该范围内，可以同时改善效率和寿命。
作为用于有机光电装置的组合物的实例，可以包含由化学式1-a1或1-c1表示的第一主体和由组Ⅲ的C-8表示的第二主体。
例如，化学式2的*-Y1-Ar3和*-Y2-Ar4可以选自组Ⅳ的B-1、B-2、B-3、B-18和B-25。
除了用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物外，组合物可以进一步包含一种或多种有机化合物。
用于有机光电装置的化合物可以进一步包括掺杂剂。掺杂剂可以是红色、绿色或蓝色掺杂剂。
掺杂剂是以少量导致发光的的材料，并且可以通常是如金属络合物的材料，其通过多重激发成三重态或更高重态而发光。掺杂剂可以例如是无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用它们的一个或多个种类。
掺杂剂的一个实例可以是磷光掺杂剂，磷光掺杂剂的实例可以是包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以例如是由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中，M是金属，和L和X是相同的或不同的，并且是与M形成配位化合物的配体。
M可以例如是Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合，和L和X可以例如是二齿配体。
下文中，描述了包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物的有机光电装置。
根据另一个实施方式的有机光电装置包括彼此面对的阳极和阴极以及布置在阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
例如，有机层可以包括发光层，并且发光层可以包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
具体地，可以包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物作为发光层的蓝色主体。
另外，有机层包括发光层和至少一个辅助层，辅助层选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层，且辅助层可以包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
辅助层可以进一步包括邻近于发光层的电子传输辅助层，且电子传输辅助层可以包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
有机光电装置可以是将电能转化成光能的任何装置，并且反之亦然，而没有特别限制，并且可以例如是有机光电二极管、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓。
本文中，参照附图描述作为有机光电装置的一个实例的有机发光二极管。
图1和2是显示根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
参照图1，根据一个实施方式的有机发光二极管100包括彼此面对的阳极120和阴极110以及阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可以由具有较大功函数的导体制造以有助于空穴注入，并且可以例如是金属，金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以例如是金属镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合如ZnO和Al或者SnO2和Sb；导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极110可以由具有较小功函数的导体制造以有助于电子注入，并且可以例如是金属，金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以例如是金属或其合金，如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等；多层结构材料如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105包括含有用于有机光电装置的化合物的发光层130。
图2是显示根据另一个实施方式的有机发光二极管的截面图。
参照图2，有机发光二极管200除了发光层130外，还包括空穴辅助层140。空穴辅助层140可以进一步增加空穴注入和/或空穴迁移率并在阳极120和发光层130之间阻挡电子。空穴辅助层140可以例如是空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻挡层，并且可以包括至少一个层。
图1或2的有机层105可以进一步包括电子注入层、电子传输层、电子传输辅助层、空穴传输层、空穴传输辅助层、空穴注入层或它们的组合，即使它们没有被示出。可以在这些有机层中包含本发明的用于有机光电装置的化合物。有机发光二极管100和200可以通过以下制造：在基底上形成阳极或阴极，使用干式成膜法如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子镀和离子镀或湿式涂覆法如旋涂、浸涂和流涂形成有机层，以及在其上形成阴极或阳极。
有机发光二极管可以应用于有机发光二极管显示器。
下文中，参照实施例更详细地说明多个实施方式。然而，这些实施例不在任何意义上被解释为限制本发明的范围。
下文中，在实施例和合成实施例中使用的起始材料和反应物，只要没有特别说明，购自Sigma-Aldrich Co.Ltd.或TCI Inc.，或者通过已知的方法合成。
(用于有机光电装置的化合物的制备)
通过如下步骤合成作为本发明的一个具体实例的化合物。
(用于有机光电装置的第一化合物)
合成实施例1：中间体I-1的合成
Figure BDA0001265700020000301
在氮气环境下将镁(10.4g，429mmol)和碘(2.18g，8.58mmol)添加到四氢呋喃(THF，0.1L)中，并随其搅拌30分钟，并在0℃下以逐滴方式向其中缓慢添加溶解在THF(0.1L)中的3-溴联苯(100g，429mmol)30分钟。在0℃下将该混合溶液以逐滴方式缓慢添加到溶解在THF(0.1L)中的三聚氯氰(94.9g，515mmol)中30分钟。在反应完成后，向反应溶液中添加水，将该混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并用无水MgSO4处理以去除水分，并将产物过滤和在减压下浓缩。将以此方式获得的残余物通过快速柱色谱法分离和纯化以获得中间体I-1(90.7g，70％)。
HRMS(70eV，EI+)：C15H9Cl2N3的m/z计算值：301.0174，测量值：301。
元素分析：C，60％；H，3％
合成实施例2：中间体I-2的合成
Figure BDA0001265700020000311
在氮气环境下将中间体I-1(85g，281mmol)溶解在四氢呋喃(THF，0.9L)中，向其中添加4,4,5,5-四甲基-2-(三亚苯-2-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(99.7g，281mmol，购自P&HTech Co.,Ltd.(http://www.phtech.co.kr/))、四(三苯基膦)钯(3.25g，2.81mmol)和在水中饱和的碳酸钾(97.1g，703mmol)，并将该混合物在80℃下加热和回流12小时。在反应完成后，向反应溶液中添加水，将该混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并用无水MgSO4处理以移除水分，并将生成物过滤和在减压下浓缩。将以此方式获得的残余物通过快速柱色谱法分离和纯化以获得中间体I-2(84.7g，61％)。
HRMS(70eV，EI+)：C33H20ClN3的m/z计算值：493.1346，测量值：493。
元素分析：C，80％；H，4％
合成实施例3：中间体I-3的合成
Figure BDA0001265700020000312
在氮气环境下将3-溴-9,9-二甲基芴(100g，366mmol，购自Zengzhon HQ MaterialCo.,Ltd.(http://www.hqmat.com/))溶解在二甲基甲酰胺(DMF，1.0L)中，向其中添加双(频哪醇合)二硼(112g，439mmol)和(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)(2.99g，3.66mmol)，和乙酸钾(108g，1,098mmol)，并将该混合物在150℃下加热和回流5小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，并将该混合物过滤和在真空炉中干燥。将以此方式获得的残余物通过快速柱色谱法分离和纯化以获得中间体I-3(99.6g，85％)。
HRMS(70eV，EI+)：C21H25BO2的m/z计算值：320.1948，测量值：320。
元素分析：C，79％；H，8％
合成实施例4：中间体I-4的合成
Figure BDA0001265700020000321
在氮气环境下将2-溴-9,9-二甲基芴(100g，366mmol，购自Sigma Aldrich(http://www.sigmaaldrich.com/))溶解在四氢呋喃(THF，0.8L)中，向其中添加3-氯苯基硼酸(63.0g，403mmol，购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.(http://www.tcichemicals.com/))、四(三苯基膦)钯(4.23g，3.66mmol)和在水中饱和的碳酸钾(126g，915mmol)，并将该混合物在80℃下加热和回流8小时。在反应完成后，向反应溶液中添加水，将该混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并用无水MgSO4处理以去除水分，并将生成物过滤和在减压下浓缩。将以此方式获得的残余物通过快速柱色谱法分离和纯化以获得中间体I-4(104g，93％)。
HRMS(70eV，EI+)：C21H17Cl的m/z计算值：304.1019，测量值：304。
元素分析：C，83％；H，6％
合成实施例5：中间体I-5的合成
Figure BDA0001265700020000322
在氮气环境下将中间体I-4(100g，328mmol)溶解在二甲基甲酰胺(DMF，1.0L)中，向其中添加双(频哪醇合)二硼(100g，394mmol)、(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)(2.68g，3.28mmol)和乙酸钾(96.6g，984mmol)，并将该混合物在150℃下加热和回流20小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，并将该混合物过滤和在真空炉中干燥。将由此获得的残余物通过快速柱色谱法分离和纯化以获得中间体I-5(92.3g，71％)。
HRMS(70eV，EI+)：C27H29BO2的m/z计算值：396.2261，测量值：396。
元素分析：C，82％；H，7％
合成实施例6：中间体I-6的合成
Figure BDA0001265700020000331
在氮气环境下将镁(7.91g，326mmol)和碘(1.65g，6.52mmol)添加到四氢呋喃(THF，0.1L)中，并随其搅拌30分钟，并在0℃下以逐滴方式向其中缓慢添加溶解在THF(0.1L)中的2-溴三亚苯(100g，326mmol，购自P&H Tech Co.,Ltd.(http://www.phtech.co.kr/))30分钟。在0℃下将该混合溶液以逐滴方式缓慢添加到溶解在THF(0.8L)中的三聚氯氰(72.1g，391mmol)中30分钟。在反应完成后，向反应溶液中添加水，将该混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并用无水MgSO4处理以去除水分，并将生成物过滤和在减压下浓缩。将以此方式获得的残余物通过快速柱色谱法分离和纯化以获得中间体I-6(77.3g，63％)。
HRMS(70eV，EI+)：C21H11Cl2N3的m/z计算值：375.0330，测量值：375。
元素分析：C，67％；H，3％
合成实施例7：中间体I-7的合成
Figure BDA0001265700020000332
在氮气环境下将中间体I-6(75g，199mmol)溶解在四氢呋喃(THF，0.8L)中，向其中添加中间体I-5(79.0g，199mmol)、四(三苯基膦)钯(2.30g，1.99mmol)和在水中饱和的碳酸钾(68.8g,498mmol)，并将该混合物在80℃下加热和回流14小时。在反应完成后，向反应溶液中添加水，将该混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并用无水MgSO4处理以去除水分，并将生成物过滤和在减压下浓缩。将以此方式获得的残余物通过快速柱色谱法分离和纯化以获得中间体I-7(80.1g，66％)。
HRMS(70eV，EI+)：C42H28ClN3的m/z计算值：609.1972，测量值：609。
元素分析：C，83％；H，5％
合成实施例8：中间体I-8的合成
Figure BDA0001265700020000341
在氮气环境下将2-溴-9,9-二甲基芴(100g，366mmol，购自Sigma Aldrich Co.,Ltd.)溶解在二甲基甲酰胺(DMF，1.1L)中，向其中添加双(频哪醇合)二硼(112g，439mmol)、(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)(2.99g，3.66mmol)和乙酸钾(108g，1,098mmol)，并将该混合物在150℃下加热和回流5小时。当反应完成时，向反应溶液中添加水，并将该混合物过滤和在真空炉中干燥。将以此方式获得的残余物通过快速柱色谱法分离和纯化以获得中间体I-8(102g，87％)。
HRMS(70eV，EI+)：C21H25BO2的m/z计算值：320.1948，测量值：320。
元素分析：C，79％；H，8％
合成实施例9：化合物1的合成
Figure BDA0001265700020000342
在氮气环境下将中间体I-2(10g，20.2mmol)溶解在四氢呋喃(THF，0.1L)中，向其中添加中间体I-3(7.13g，22.3mmol)、四(三苯基膦)钯(0.23g，0.20mmol)和在水中饱和的碳酸钾(6.98g，50.5mmol)，并将该混合物在80℃下加热和回流18小时。在反应完成后，向反应溶液中添加水，将该混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并用无水MgSO4处理以去除水分，并将生成物过滤和在减压下浓缩。将以此方式获得的残余物通过快速柱色谱法分离和纯化以获得化合物1(11.7g，89％)。
HRMS(70eV，EI+)：C48H33N3的m/z计算值：651.2674，测量值：651。
元素分析：C，88％；H，5％
合成实施例10：化合物2的合成
Figure BDA0001265700020000351
在氮气环境下将中间体I-7(10g，16.4mmol)溶解在四氢呋喃(THF，0.1L)中，向其中添加苯基硼酸(2.0g，16.4mmol，购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.)、四(三苯基膦)钯(0.18g，0.16mmol)和在水中饱和的碳酸钾(5.67g，41.0mmol)，并将该混合物在80℃下加热和回流18小时。在反应完成后，向反应溶液中添加水，将该混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并用无水MgSO4处理以去除水分，并将生成物过滤和在减压下浓缩。将由此获得的残余物通过快速柱色谱法分离和纯化以获得化合物2(10.2g，95％)。
HRMS(70eV，EI+)：C48H33N3的m/z计算值：651.2674，测量值：651。
元素分析：C，88％；H，5％
合成实施例11：化合物6的合成
Figure BDA0001265700020000352
将中间体I-2(10g，20.2mmol)溶解在四氢呋喃(THF,0.1L)中，向其中添加中间体I-8(7.13g，22.3mmol)、四(三苯基膦)钯(0.23g，0.20mmol)和在水中饱和的碳酸钾(6.98g，50.5mmol)，并将该混合物在80℃下加热和回流18小时。在反应完成后，向反应溶液中添加水，将该混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并用无水MgSO4处理以去除水分，并将生成物过滤和在减压下浓缩。将以此方式获得的残余物通过快速柱色谱法分离和纯化以获得化合物6(11.8g，90％)。
HRMS(70eV，EI+)：C48H33N3的m/z计算值：651.2674，测量值：651。
元素分析：C，88％；H，5％
合成实施例12：化合物7的合成
Figure BDA0001265700020000361
在氮气环境下将中间体I-2(10g，20.2mmol)溶解在四氢呋喃(THF，0.1L)中，向其中添加4-(9,9-二甲基-9H-芴-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(7.13g，22.3mmol，购自Zhengzhon HQ Material)、四(三苯基膦)钯(0.23g，0.20mmol)和在水中饱和的碳酸钾(6.98g，50.5mmol)，并将该混合物在80℃下加热和回流18小时。在反应完成后，向反应溶液中添加水，将该混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并用无水MgSO4处理以去除水分，并将生成物过滤和在减压下浓缩。将以此方式获得的残余物通过快速柱色谱法分离和纯化以获得化合物7(7.64g，58％)。
HRMS(70eV，EI+)：C48H33N3的m/z计算值：651.2674，测量值：651。
元素分析：C，88％；H，5％
合成实施例13：化合物25的合成
Figure BDA0001265700020000362
在氮气环境下将中间体I-7(10g，16.4mmol)溶解在四氢呋喃(THF，0.1L)中，向其中添加4-(吡啶-3-基)苯基硼酸(3.26g，16.4mmol，购自Changsha Luxing Bio-chem TechCo.,Ltd.(http://www.luxingbc.com/))、四(三苯基膦)钯(0.18g,0.16mmol)和在水中饱和的碳酸钾(5.67g，41.0mmol)，并将该混合物在80℃下加热和回流18小时。在反应完成后，向反应溶液中添加水，将该混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并用无水MgSO4处理以去除水分，并将生成物过滤和在减压下浓缩。将以此方式获得的残余物通过快速柱色谱法分离和纯化以获得化合物25(8.61g，72％)。
HRMS(70eV，EI+)：C53H36N4的m/z计算值：728.2940，测量值：728。
元素分析：C，87％；H，5％
合成实施例14：化合物26的合成
Figure BDA0001265700020000371
在氮气环境下将中间体I-7(10g，16.4mmol)溶解在四氢呋喃(THF，0.1L)中，向其中添加4-(吡啶-2-基)苯基硼酸(3.26g，16.4mmol，购自Changsha Luxing Bio-chem TechCo.,Ltd.(http://www.luxingbc.com/))，四(三苯基膦)钯(0.18g，0.16mmol)和在水中饱和的碳酸钾(5.67g，41.0mmol)，并将该混合物在80℃下加热和回流18小时。在反应完成后，向反应溶液中添加水，将该混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并用无水MgSO4处理以去除水分，并将生成物过滤和在减压下浓缩。将由此获得的残余物通过快速柱色谱法分离和纯化以获得化合物26(8.25g，69％)。
HRMS(70eV，EI+)：C53H36N4的m/z计算值：728.2940，测量值：728。
元素分析：C，87％；H，5％
比较合成实施例1：化合物主体1的合成
Figure BDA0001265700020000372
参照专利KR10-1618683的合成方法合成主体1。
HRMS(70eV，EI+)：C33H21N3的m/z计算值：459.1735，测量值：459。
元素分析：C，86％；H，5％
比较合成实施例2：化合物主体2的合成
Figure BDA0001265700020000381
参照专利KR10-1618683的合成方法合成主体2。
HRMS(70eV，EI+)：C39H25N3的m/z计算值：535.2048，测量值：535。
元素分析：C，87％；H，5％
比较合成实施例3：化合物主体3的合成
Figure BDA0001265700020000382
参照专利KR10-1618683的合成方法合成主体3。
HRMS(70eV，EI+)：C45H29N3的m/z计算值：611.2361，测量值：611。
元素分析：C，88％；H，5％
评估1：玻璃化转变温度效果的确认
(1)玻璃化转变温度(Tg)
用由Metter Teledo Inc.制造的DSC1设备通过改变样品和参照物的温度测量作为温度的函数的能量输入差。
(2)沉积过程温度(℃)
沉积温度指示在该温度下，在制造根据实施例1的有机发光二极管的过程中沉积发光层的主体，且具体地每1秒沉积
Figure BDA0001265700020000383
厚的发光层
Figure BDA0001265700020000384
的主体的温度。
在表1中示出本发明化合物和比较化合物的Tg和沉积过程温度。
[表1]
Figure BDA0001265700020000391
如表1中所示，本发明的化合物具有相对于分子量大于或等于0.2的高的Tg，而比较化合物、主体1至3具有较低的Tg。通常，具有0.2的Tg/分子量的材料具有非常高的Tg，因而在装置中几乎不结晶，并且因此本发明的化合物具有与比较化合物相比优异的效果。
另外，本发明的化合物保持相对于分子量非常低的沉积温度，因而可以实现与比较化合物相比具有长寿命的装置。
有机发光二极管的制造
实施例1
通过将合成实施例9的化合物1用作主体和将Ir(PPy)3用作掺杂剂制造有机发光二极管。
将
Figure BDA0001265700020000392
厚的ITO用作阳极，和将
Figure BDA0001265700020000393
厚的铝(Al)用作阴极。具体地，以如下方法制造有机发光二极管：将具有15Ω/cm2薄层电阻的ITO玻璃基板切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，将其分别在丙酮、异丙醇和纯水中超声波清洁15分钟，并将其UV臭氧清洁30分钟。
在基板上，通过在650×10-7Pa的真空度下以0.1至0.3nm/s的沉积速度沉积N4,N4'-二(萘-1-基)-N4,N4'-二苯基联苯基-4,4'-二胺(NPB)(80nm)形成
Figure BDA0001265700020000394
厚的空穴传输层。随后，通过在与以上相同的真空沉积条件下使用根据合成实施例16的化合物1形成
Figure BDA0001265700020000395
厚的发光层，并且同时沉积磷光掺杂剂Ir(PPy)3(CAS号：94928-86-6)形成
Figure BDA0001265700020000396
厚的发光层。本文中，通过调整沉积速度以基于100wt％的发光层的总量的7wt％的量沉积磷光掺杂剂。
在发光层上，通过在与以上相同的真空沉积条件下沉积双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚根合)铝(BAlq)形成
Figure BDA0001265700020000401
厚的空穴阻挡层。随后，通过在与以上相同的真空沉积条件下沉积Alq3形成
Figure BDA0001265700020000402
厚的电子传输层。在电子传输层上依次沉积LiF和Al作为阴极，制造有机光电装置。
有机光电装置的结构是ITO/NPB(80nm)/EML(化合物1(93wt％)+Ir(PPy)3(7wt％)，30nm)/Balq(5nm)/Alq3(20nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
实施例2至6
通过分别使用表2中示出的化合物作为主体替代合成实施例9的化合物1，根据与实施例1相同的方法制造实施例2至6的有机发光二极管。
比较例1
除了使用CBP替代合成实施例9的化合物1，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
比较例2
除了使用合成实施例2的化合物主体2替代合成实施例9的化合物1，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
比较例3
除了使用合成实施例3的化合物主体3替代合成实施例9的化合物1，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
评估2
测量根据实施例1至6和比较例1至3的每种有机发光二极管的取决于电压的电流密度变化、亮度变化和发光效率。
具体测量方法如下，并且结果示于表2中。
(1)取决于电压变化的电流密度变化的测量
使用电流-电压计(Keithley 2400)，在将电压从0V增加至10V的同时，对所获得的有机发光二极管测量在元器件中流动的电流值，并将测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)取决于电压变化的亮度变化的测量
在将有机发光二极管的电压从0V增加至10V的同时，通过使用亮度计(MinoltaCs-1000A)测量亮度。
(3)发光效率的测量
通过使用来自项目(1)和(2)的亮度、电流密度和电压(V)计算在相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
[表2]
Figure BDA0001265700020000411
参照表2的结果，实施例1至实施例6的装置实现了与比较例1至比较例3的装置相比较低的驱动电压和较高的效率。
评估3：使用Gaussian工具的能级体系
使用程序Gaussian 09与超级计算机GAIA(IBM power 6)通过B3LYP/6-31G**方法计算每种材料的能级，并在表3中示出结果。
[表3]
Figure BDA0001265700020000412
参照表3的结果，化合物1、2、6、7、25和26结果是具有与化合物主体2和3相比较低的LUMO能级。因此，化合物可以易于使电子移动并实现具有低驱动电压的装置。另外，当将具有快速迁移率的芴基团引入到化合物中时，化合物可以实现具有高效率以及低驱动电压的装置。
有机发光二极管的制造
实施例7
将涂覆有ITO(氧化铟锡)作为
Figure BDA0001265700020000421
厚薄膜的的玻璃基板用蒸馏水清洗。在用蒸馏水清洗后，将玻璃基板用溶剂如异丙醇、丙酮、甲醇等超声波清洗并干燥，移动到等离子体清洁器，用氧等离子体清洁10分钟，并移动到真空沉积器。将这种获得的ITO透明电极用作阳极，在ITO基板上真空沉积N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺(化合物A)以形成
Figure BDA0001265700020000422
厚的空穴注入层，在注入层上沉积1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯-六腈(HAT-CN)(化合物B)至
Figure BDA0001265700020000423
厚，并沉积N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺(化合物C)至
Figure BDA0001265700020000424
厚以形成空穴传输层。在空穴传输层上，通过真空沉积同时作为主体的合成实施例9的化合物1和化合物B-1以及10wt％的作为掺杂剂的三(2-苯基吡啶)铱(III)[Ir(ppy)3]来形成
Figure BDA0001265700020000425
厚的发光层。本文中，以1:1的比例使用化合物1和化合物B-1。随后，在发光层上以1:1的比例同时真空沉积8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉(化合物D)和Liq以形成
Figure BDA0001265700020000426
厚的电子传输层，并通过在电子传输层上依次真空沉积Liq至
Figure BDA0001265700020000427
和Al至
Figure BDA0001265700020000428
形成阴极，制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有五层有机薄层，并且具体地是
ITO/化合物
Figure BDA0001265700020000429
/化物
Figure BDA00012657000200004210
/化合物
Figure BDA00012657000200004211
/EML[化合物1:化合物B-1:Ir(ppy)3＝X:X:10％]
Figure BDA00012657000200004212
/化合物D:Liq
Figure BDA00012657000200004213
/Liq
Figure BDA00012657000200004214
Figure BDA00012657000200004215
/Al
Figure BDA00012657000200004216
(X＝重量比例)
实施例8至15
通过分别使用表4中示出的化合物替代实施例7的两种主体，根据与实施例7相同的方法制造实施例8至15的有机发光二极管。
比较例5
除了使用比较合成实施例1的化合物主体1替代化合物1，根据与实施例10相同的方法制造有机发光二极管。
评估4
测量根据实施例7至15和比较例5的每种有机发光二极管的发光效率和寿命特性。
具体测量方法如下，并且结果示于表4中。
(1)取决于电压变化的电流密度变化的测量
使用电流-电压计(Keithley 2400)，在将电压从0V增加至10V的同时，对获得的有机发光二极管测量在元器件中流动的电流值，，并将测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)取决于电压变化的亮度变化的测量
在将有机发光二极管的电压从0V增加至10V的同时，通过使用亮度计(MinoltaCs-1000A)测量亮度。
(3)发光效率的测量
通过使用来自项目(1)和(2)的亮度、电流密度和电压(V)计算在相同的电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
[表4]
Figure BDA0001265700020000431
参照表4，与根据比较例5的有机发光二极管相比，根据实施例7至15的有机发光二极管在保持发光效率的同时降低了驱动电压。原因是本发明的化合物适当地带来了三亚苯基团直接与ET基团连接以获得低LUMO，间位取代基多于一个以获得合适的膜特性，以及芴基团防止结晶和具有高电子迁移率的协同效果。
尽管已经关于目前被认为是实际的示例性实施方式描述了本发明，但应理解的是，本发明不限于所公开的实施方式，而是相反，本发明旨在覆盖包括在所附权利要求的主旨和范围内的各种变体和等效布置。因此，上述实施方式应当被理解为是示例性的，而不以任何方式限制本发明。

Claims (9)

1.一种用于有机光电装置的化合物，其中，所述化合物选自组1的化合物：
[组1]
Figure FDF0000018340880000011
Figure FDF0000018340880000021
2.一种用于有机光电装置的组合物，包含
权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物；和
由化学式2表示的用于有机光电装置的化合物：
[化学式2]
Figure FDF0000018340880000031
其中，在化学式2中，
Y1和Y2独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂亚芳基基团或它们的组合，
Ar3和Ar4独立地是取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合，
R6至R11独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基基团、取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C50杂环基团或它们的组合，并且
n3是0至2的整数；
其中“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、C6至C18芳基基团或C2至C18杂芳基基团替代。
3.根据权利要求2所述的用于有机光电装置的组合物，其中，化学式2的Ar3和Ar4独立地是取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的三联苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的蒽基基团、取代或未取代的三亚苯基基团、取代或未取代的吡啶基基团、取代或未取代的嘧啶基基团、取代或未取代的喹唑啉基基团、取代或未取代的异喹唑啉基基团、取代或未取代的二苯并噻吩基基团、取代或未取代的二苯并呋喃基基团、取代或未取代的咔唑基基团、取代或未取代的芴基基团或它们的组合。
4.根据权利要求2所述的用于有机光电装置的组合物，其中，化学式2具有组Ⅲ的结构中的一种，
*-Y1-Ar3和*-Y2-Ar4是组Ⅳ的取代基中的一种：
[组Ⅲ]
Figure FDF0000018340880000041
[组Ⅳ]
Figure FDF0000018340880000051
其中，在组Ⅲ和组Ⅳ中，*是连接点。
5.一种有机光电装置，包括
彼此面对的阳极和阴极，以及
布置在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，
其中，所述有机层包含权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物；或
权利要求2至4中任一项所述的用于有机光电装置的组合物。
6.根据权利要求5所述的有机光电装置，其中，所述有机层包括发光层，并且
所述发光层包含所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组合物。
7.根据权利要求6所述的有机光电装置，其中，包含所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组合物作为所述发光层的主体。
8.根据权利要求6所述的有机光电装置，其中，所述有机层进一步包括邻近于所述发光层的电子传输辅助层，并且
所述电子传输辅助层包含所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组合物。
9.一种包括权利要求5所述的有机光电装置的显示装置。
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