CN105085412A - 有机化合物和组合物以及有机光电装置和显示装置 - Google Patents

有机化合物和组合物以及有机光电装置和显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种由以下化学式1表示的有机化合物、一种用于包含所述有机化合物的有机光电装置的组合物、一种包含所述有机化合物或所述组合物的有机光电装置以及一种包含所述有机光电装置的显示装置。根据本发明可以获得具有高效率和长寿命的有机光电装置。在所述化学式1中，X、L1到L6、R1到R22以及n1到n4与具体实施方式中所描述的相同。

Description

有机化合物和组合物以及有机光电装置和显示装置
相关申请的交叉引用
本申请要求2014年5月20日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2014-0060527号的优先权和权益，其全部内容以引用的方式并入本文中。
技术领域
公开了一种有机化合物、一种组合物、一种有机光电装置以及一种显示装置。
背景技术
有机光电装置是将电能转换成光能的装置，并且也是将光能转换成电能的装置。
根据其驱动原理，有机光电装置可以分类如下。一种是电子装置，其中由光能产生的激子分离成电子和空穴，并且电子和空穴分别转移到不同电极并产生电能；并且另一种是发光装置，用于通过将电压或电流供应到电极而从电能产生光能。
有机光电装置的实例包含有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池以及有机感光鼓等。
由于对平板显示器的需求增加，最近尤其注意到了有机发光二极管(organiclightemittingdiode；OLED)。有机发光二极管通过将电流施加到有机发光材料而将电能转换成光，并且具有有机层插入于阳极与阴极之间的结构。
有机发光二极管的性能可能受有机层的特征的影响，并且尤其可能主要受有机层的有机材料的特征的影响。确切地说，需要开发能够增加空穴和电子迁移率并且同时增加电化学稳定性的有机材料，以使得有机发光二极管可以应用于大型平板显示器。
发明内容
一个实施例提供一种能够实现具有高效率和长寿命的有机光电装置的有机化合物。
另一个实施例提供一种用于包含所述有机化合物的有机光电装置的组合物。
又一个实施例提供一种包含用于有机光电装置的有机化合物或组合物的有机光电装置。
再一个实施例提供一种包含所述有机光电装置的显示装置。
根据一个实施例，提供一种由以下化学式1表示的有机化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
两个X是N并且两个X是C，
R1到R4独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12杂环或其组合，
R5到R12独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基或其组合，
R13到R22独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12杂环或其组合，
R13到R22独立地存在或相邻的两个彼此连接以形成稠环，
L1到L6独立地是单键、被取代或未被取代的亚苯基、被取代或未被取代的亚联苯基、被取代或未被取代的亚三联苯基或被取代或未被取代的亚四联苯基，
n1到n4独立地是介于0到5范围内的整数，以及
n1到n4的总和是2或大于2的整数。
根据另一个实施例，用于有机光电装置的组合物包含第一有机化合物和至少一种具有咔唑部分的第二有机化合物。
根据又一个实施例，有机光电装置包含彼此相对的阳极和阴极以及至少一个插入于所述阳极与所述阴极之间的有机层，其中所述有机层包含用于有机光电装置的有机化合物或组合物。
根据再一个实施例，提供一种包含有机光电装置的显示装置。
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1和图2是根据一个实施例的每种有机发光二极管的截面图。
具体实施方式
在下文中，详细描述本发明的实施例。然而，这些实施例是例示性的，并且本发明不限于这些实施例。
如本文所用，当不另外提供定义时，术语“被取代的”是指被氘、卤素、羟基、氨基、被取代或未被取代的C1到C30胺基、硝基、被取代或未被取代的C1到C40硅烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基硅烷基、C3到C30环烷基、C3到C30杂环烷基、C6到C30芳基、C6到C30杂环、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基(例如三氟甲基)等或氰基取代，代替取代基或化合物的至少一个氢。
另外，被取代的卤素、羟基、氨基、被取代或未被取代的C1到C30胺基、硝基、被取代或未被取代的C1到C40硅烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基硅烷基、C3到C30环烷基、C3到C30杂环烷基、C6到C30芳基、C6到C30杂环、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基(例如三氟甲基)等或氰基中的两个相邻取代基可以彼此稠合，得到一个环。举例来说，被取代的C6到C30芳基可以与另一个相邻的被取代的C6到C30芳基稠合，形成被取代或未被取代的芴环。
在本发明书中，当不另外提供特定定义时，术语“杂”是指在一个官能团中包含1个到3个选自N、O、S、P以及Si的杂原子，并且其余是碳。
如本文所用，术语“芳基”是指环的所有元素的p轨道形成共轭的取代基，并且可以是单环、多环或稠环多环(即，环共用相邻碳原子对)官能团。
如本文所用，术语“杂环”可以是指在一个官能团中包含1个到3个选自N、O、S、P以及Si的杂原子并且其余是碳的环状化合物，例如芳基或环烷基。当杂环是稠环时，所述杂环的整个环或每个环可以包含一个或多个杂原子。
更具体来说，被取代或未被取代的C6到C30芳基和/或被取代或未被取代的C2到C30杂环可以是被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的萘基、被取代或未被取代的蒽基、被取代或未被取代的菲基、被取代或未被取代的稠四苯基、被取代或未被取代的芘基、被取代或未被取代的联苯基、被取代或未被取代的对联三苯基、被取代或未被取代的间联三苯基、被取代或未被取代的屈基、被取代或未被取代的联伸三苯基、被取代或未被取代的苝基、被取代或未被取代的茚基、被取代或未被取代的呋喃基、被取代或未被取代的苯硫基、被取代或未被取代的吡咯基、被取代或未被取代的吡唑基、被取代或未被取代的咪唑基、被取代或未被取代的三唑基、被取代或未被取代的噁唑基、被取代或未被取代的噻唑基、被取代或未被取代的噁二唑基、被取代或未被取代的噻二唑基、被取代或未被取代的吡啶基、被取代或未被取代的嘧啶基、被取代或未被取代的吡嗪基、被取代或未被取代的三嗪基、被取代或未被取代的苯并呋喃基、被取代或未被取代的苯并噻吩基、被取代或未被取代的苯并咪唑基、被取代或未被取代的吲哚基、被取代或未被取代的喹啉基、被取代或未被取代的异喹啉基、被取代或未被取代的喹唑啉基、被取代或未被取代的喹喔啉基、被取代或未被取代的萘啶基、被取代或未被取代的苯并噁嗪基、被取代或未被取代的苯并噻嗪基、被取代或未被取代的吖啶基、被取代或未被取代的吩嗪基、被取代或未被取代的吩噻嗪基、被取代或未被取代的吩噁嗪基、被取代或未被取代的芴基、被取代或未被取代的二苯并呋喃基、被取代或未被取代的二苯并噻吩基、被取代或未被取代的咔唑基、其组合或其稠合组合，但是是并不限于这些基团。
在本说明书中，空穴特征是指由于根据HOMO能级的导电特征，当施加电场时能够供给电子以形成空穴的特征，和在阳极中形成的空穴容易被注入发射层中并且在发射层中传输的特征。
另外，电子特征是指由于根据LUMO能级的导电特征，当施加电场时能够接收电子以形成空穴的特征，和在阴极中形成的电子容易被注入发射层中并且在发射层中传输的特征。
在下文中，描述根据一个实施例的有机化合物。
根据一个实施例的有机化合物由以下化学式1表示。
[化学式1]
在化学式1中，
两个X是N并且两个X是C，
R1到R4独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12杂环或其组合，
R5到R12独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基或其组合，
R13到R22独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12杂环或其组合，
R13到R22独立地存在或相邻的两个彼此连接以形成稠环，
L1到L6独立地是单键、被取代或未被取代的亚苯基、被取代或未被取代的亚联苯基、被取代或未被取代的亚三联苯基或被取代或未被取代的亚四联苯基，
n1到n4独立地是介于0到5范围内的整数，以及
n1到n4的总和是2或大于2的整数，较佳是6或小于6的整数。
由化学式1表示的有机化合物包含被取代或未被取代的苯并喹唑啉，它包含两个氮和至少两个间位键结的被取代或未被取代的亚苯基。
被取代或未被取代的苯并喹唑啉的氮部分具有极性并且因此，可以与电极相互作用，并且因此，通过三个稠合环容易注入电荷并且增加电荷迁移率。
此外，被取代或未被取代的苯并喹唑啉具有相对较低的LUMO能级并且因此，可以容易地注入电子并且改良热稳定性和电稳定性。被取代或未被取代的苯并喹唑啉可以具有例如介于约1.7电子伏特到约2.1电子伏特范围内的LUMO能级。
至少两个间位键结的被取代或未被取代的亚苯基可以控制电荷流流向苯并喹唑啉并且因此，增加苯并喹唑啉的稳定性。具体来说，至少两个间位键结的被取代或未被取代的亚苯基可以减少邻近苯并喹唑啉的含氮环的环状碳(即，与R3或R4键结的碳)的氧化，并且因此，增加有机化合物的稳定性。因此，有机化合物的寿命可以得到改良。
举例来说，R3或R4可以独立地是氢。
至少两个间位键结的被取代或未被取代的亚苯基可以位于苯并喹唑啉的一侧或两侧。举例来说，至少两个间位键结的被取代或未被取代的亚苯基可以位于苯并喹唑啉的两侧，例如以上化学式1的n1和n2可以独立地是1到5。
另外，所述有机化合物在结构上具有位阻特征并且被抑制与相邻分子相互相用，并且因此，可以减少结晶并改良效率和寿命特征。
所述有机化合物的分子量可以是例如大于或等于约500。所述有机化合物具有所述分子量并且因此当应用于装置时，可以展示增加的玻璃转化温度(Tg)，并且因此展示增加的稳定性，但是在制造工艺期间的降解会被抑制。
玻璃转化温度(Tg)可能与有机化合物和通过施用所述有机化合物制造的装置的热稳定性相关。换句话说，当具有高玻璃转化温度(Tg)的有机化合物以薄膜形式涂覆到有机发光二极管时，防止了所述有机化合物和使用所述化合物的有机发光二极管由于后续工艺(例如，在有机化合物的沉积之后的封装工艺)中的温度而降解，确保了所述有机化合物和所述有机发光二极管的寿命特征。
所述有机化合物的玻璃转化温度(Tg)可以是例如大于或等于约70℃并且有效地，在所述范围内，大于或等于约90℃。玻璃转化温度(Tg)可以例如在约70℃到约150℃范围内，并且更明确地说在所述范围内，约90℃到约130℃。
所述有机化合物可以根据氮(N)的位置由以下化学式2或化学式3表示。
[化学式2]
[化学式3]
在化学式2或化学式3中，R1到R22、L1到L6以及n1到n4与上文所述相同。
化学式2可以例如由以下化学式2A表示。
[化学式2A]
在化学式2A或化学式3A中，R1到R8、R13到R22、L1到L4以及n1和n2各自与上文所述相同。
化学式3可以例如由以下化学式3A表示。
[化学式3A]
在化学式3A中，R1到R8、R13到R22、L1到L4以及n1和n2与上文所述相同。
在化学式1到化学式3中，2A和3A、L1到L6可以是例如单键或在以下群组1中所列的基团中的一种。
[群组1]
在群组1中，
R23到R26独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12杂环或其组合，并且
*是连接点。
举例来说，在群组1中，R23到R26可以独立地是氢。
所述有机化合物可以是例如在以下群组2中所列的化合物中的一种，但是并不限于这些化合物。
[群组2]
所述有机化合物可以应用于有机光电装置。
所述有机化合物可以单独或与另一种有机化合物一起应用于有机光电装置。所述有机化合物可以按与另一种有机化合物的组合物形式应用。
在下文中，描述了用于包含所述有机化合物的有机光电装置的组合物的实例。
用于有机光电装置的组合物可以是例如包含所述有机化合物和至少一种具有咔唑部分的有机化合物的组合物。在下文中，所述有机化合物被称为‘第一有机化合物’并且至少一种具有咔唑部分的有机化合物被称为‘第二有机化合物’。
第二有机化合物可以是例如由以下化学式4表示的化合物。
[化学式4]
在化学式4中，
Y1是单键、被取代或未被取代的C1到C20亚烷基、被取代或未被取代的C2到C20亚烯基、被取代或未被取代的C6到C30亚芳基、被取代或未被取代的C2到C30杂环或其组合，
Ar1是被取代或未被取代的C6到C30芳基、被取代或未被取代的C2到C30杂环或其组合，
R27到R30独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C20烷基、被取代或未被取代的C6到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C50杂环或其组合，以及
R27到R30以及Ar1中的至少一个包含被取代或未被取代的三亚苯基或被取代或未被取代的咔唑基。
由化学式4表示的第二有机化合物可以是例如以下化学式4-I到化学式4-III中的至少一个：
[化学式4-I][化学式4-II]
[化学式4-III]
在化学式4-I到化学式4-III中，
Y1、Y4以及Y5独立地是单键、被取代或未被取代的C1到C20亚烷基、被取代或未被取代的C2到C20亚烯基、被取代或未被取代的C6到C30亚芳基、被取代或未被取代的C2到C30杂环或其组合，
Ar1和Ar4独立地是被取代或未被取代的C6到C30芳基、被取代或未被取代的C2到C30杂环或其组合，以及
R27到R31和R35到R46独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C20烷基、被取代或未被取代的C6到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C50杂环或其组合。
由化学式4表示的第二有机化合物可以是例如在群组3中所列的化合物中的一种，但是并不限于这些化合物。
[群组3]
第二有机化合物可以是例如由以下组成的化合物：由以下化学式5表示的部分和由以下化学式6表示的部分的组合。
[化学式5][化学式6]
在化学式5或化学式6中，
Y2和Y3独立地是单键、被取代或未被取代的C1到C20亚烷基、被取代或未被取代的C2到C20亚烯基、被取代或未被取代的C6到C30亚芳基、被取代或未被取代的C2到C30杂环或其组合，
Ar2和Ar3独立地是被取代或未被取代的C6到C30芳基、被取代或未被取代的C2到C30杂环或其组合，
R31到R34独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C20烷基、被取代或未被取代的C6到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C50杂环或其组合，
化学式5的相邻两个*与化学式6的两个*组合形成稠环，并且在化学式5中的不形成稠环的*独立地是CRa，以及
Ra是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12杂环或其组合。
由用化学式5表示的部分和用化学式6表示的部分的组合组成的有机化合物可以是在以下群组4中所列化合物中的一种，但是并不限于这些化合物。
[群组4]
第二有机化合物可以包含由以上化学式4表示的化合物和由用以下化学式5表示的部分与用以下化学式6表示的部分的组合组成的化合物中的至少一种。
所述组合物可以按约1∶10到约10∶1，较佳约1∶5到约5∶1，更佳约1∶4到约4∶1的重量比包含第一有机化合物和第二有机化合物。
所述组合物可以应用于有机光电装置的有机层，并且第一有机化合物和第二有机化合物可以起主体作用。在本文中，因为第一有机化合物具有其中电子特征相对较强的双极性特征，而第二有机化合物具有其中空穴特征相对较强的双极特征，所以第一和第二有机化合物可以一起用于增加电荷迁移率和稳定性，并且因此，显著地改良发光效率和寿命特征。
所述组合物可以更包含至少一种有机化合物以及上述第一有机化合物和第二有机化合物。
所述组合物可以更包含掺杂剂。所述掺杂剂可以是红色、绿色或蓝色掺杂剂，例如磷光掺杂剂。
将少量掺杂剂与主体化合物混合以引起发光，并且所述掺杂剂通常可以是通过多次激发到三重态或超过三重态而发光的物质，例如金属络合物。所述掺杂剂可以是例如无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用其一个或多个种类。
磷光掺杂剂的实例可以是包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是例如由以下化学式Z表示的化合物，但是并不限于所述化合物。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中，M是金属，并且L和X相同或不同，并且是用于与M形成络合化合物的配体。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合，并且L和X可以是例如二齿配体。
所述组合物可以使用干膜形成法，例如化学气相沉积来形成膜。
在下文中，描述了涂覆了所述有机化合物或所述组合物的有机光电装置。
所述有机光电装置可以是用于将电能转换成光能并且将光能转换成电能的任何装置并且没有特别限制，并且可以是例如有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池以及有机感光鼓。
所述有机光电装置包含彼此相对的阳极和阴极以及至少一个插入于所述阳极与所述阴极之间的有机层，其中所述有机层包含以上有机化合物或组合物。
在本文中，参看图式描述作为有机光电装置的一个实例的有机发光二极管。
图1和图2是根据一个实施例的每种有机发光二极管的截面图。
参看图1，根据一个实施例的有机光电装置100包含彼此相对的阳极120和阴极110以及插入于阳极120与阴极110之间的有机层105。
阳极120可以由具有大的功函数的导体制成用于帮助空穴注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以是例如金属或其合金，例如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indiumtinoxide；ITO)、氧化铟锌(indiumzincoxide；IZO)等；金属和氧化物的组合，例如ZnO和A1或SnO2和Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚(3，4-(亚乙基-1，2-二氧基)噻吩)(PEDT)、聚吡咯以及聚苯胺，但是并不限于这些。
阴极110可以由具有小的功函数的导体制成用于帮助电子注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是例如金属或其合金，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等；多层结构物质，例如LiF/A1、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al以及BaF2/Ca，但是并不限于这些。
有机层105可以包含发射层130，它包含所述有机化合物或所述组合物。
发射层130可以包含例如单独的以上有机化合物、以上有机化合物中至少两种的混合物或所述组合物。
参看图2，有机发光二极管200更包含空穴辅助层140以及发射层130。空穴辅助层140可以更增加阳极120与发射层130之间的空穴注入和/或空穴迁移率并且阻挡电子。空穴辅助层140可以是例如空穴传输层(holetransportlayer；HTL)、空穴注入层(holeinjectionlayer；HIL)和/或电子阻挡层，并且可以包含至少一个层。
在本发明的一个实施例中，有机发光二极管可以更包含电子传输层(electrontransportlayer；ETL)、电子注入层(electroninjeetionlayer；EIL)、空穴注入层(HIL)等，作为图1或图2中的有机层105。
有机发光二极管100和有机发光二极管200可以通过以下来制造：在衬底上形成阳极或阴极；根据干法涂布法，例如蒸发、溅射、等离子电镀以及离子电镀形成有机层；以及在其上形成阴极或阳极。
有机发光二极管可以应用于有机发光二极管(organiclightemittingdiode；OLED)显示器。
在下文中，参看实施例更详细地说明实施方案。然而，这些实施例在任何意义上都不解释为限制本发明的范围。
代表性合成方法
合成中间体
合成实例1：合成中间体I-1
将100g(684mmol)α-四氢萘酮在氮气环境下溶解于1L乙醇中，向其中添加127g(684mmol)4-溴苯甲醛和41.0g(1026mmol)氢氧化钠，并且在室温下搅拌混合物2小时。当反应终止时，将反应溶液过滤并且然后用少量乙醇洗涤。以此方式，获得179g中间体I-1(产率：83％)。
HRMS(70eV，EI+)：m/zC17H13BrO的计算值：312.0150；实验值：312。
元素分析：C，65％；H，4％
合成实例2：合成中间体I-2
将170g(543mmol)中间体I-1在氮气环境下溶解于1.5L乙醇中，向其中添加128g(543mmol)4-溴苯甲脒盐酸盐和65.2g(1，629mmol)氢氧化钠，并且在室温下搅拌混合物17小时。当反应终止时，将反应溶液过滤并且然后用少量乙醇洗涤。以此方式，获得120g中间体I-2(产率：45％)。
HRMS(70eV，EI+)：m/zC24H16Br2N2的计算值：489.9680；实验值：490。
元素分析：C，59％；H，3％
合成实例3：合成中间体I-3
将110g(223mmol)中间体I-2在氮气环境下溶解于1L-氯苯(MCB)中，向其中添加101g(446mmol)2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌(DDQ)，并且在130℃下加热并回流混合物15小时。当反应终止时，向反应溶液中添加水，并且将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，用无水MgSO4处理以去除水分并且然后在减压下过滤和浓缩。通过快速柱色谱(flashcolumnchromatography)分离并纯化所得残余物，获得76.5g中间体I-3(产率：70％)。
HRMS(70eV，EI+)：m/zC24H14Br2N2的计算值：487.9524；实验值：488。
元素分析：C，59％；H，3％
合成实例4：合成中间体I-4
将100g(505mmol)联苯-3-基硼酸在氮气环境下溶解于1.4L四氢呋喃(THF)中，向其中添加171g(606mmol)1-溴-3-碘苯和5.84g(5.05mmol)四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。向其中添加在水中饱和的174g(1,263mmol)碳酸钾，并且在80℃下加热并回流所得混合物8小时。当反应终止时，向反应溶液中添加水，并且将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，用无水MgSO4处理以去除水分并且然后在减压下过滤和浓缩。通过快速柱色谱分离并纯化所得残余物，获得141g中间体I-4(产率：90％)。
HRMS(70eV，EI+)：m/zC18H13Br的计算值：308.0201；实验值：308。
元素分析：C，70％；H，4％
合成实例5：合成中间体I-5
将130g(420mmol)中间体I-4在氮气环境下溶解于1.3L二甲基甲酰胺(DMF)中，向其中添加128g(505mmol)双(频哪醇根基)二硼、3.43g(42mmol)(1，1′-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)以及124g(1,260mmol)乙酸钾，并且在150℃下加热并回流混合物6小时。当反应终止时，向反应溶液中添加水，并且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。然后，通过快速柱色谱分离并纯化所得残余物，获得106g中间体I-5(产率：71％)。
HRMS(70eV，EI+)：m/zC24H25BO2的计算值：356.1948；实验值：356。
元素分析：C，81％；H，7％
合成实例6：合成中间体I-6
将100g(684mmol)β-四氢萘酮在氮气环境下溶解于1L乙醇中，向其中添加127g(684mmol)4-溴苯甲醛和41.0g(1026mmol)氢氧化钠，并且在室温下搅拌混合物2小时。当反应终止时，将反应溶液过滤并且用少量乙醇洗涤。以此方式，获得161g中间体I-6(产率：75％)。
HRMS(70eV，EI+)：m/zC17H13BrO的计算值：312.0150；实验值：312。
元素分析：C，65％；H，4％
合成实例7：合成中间体I-7
将150g(479mmol)中间体I-6在氮气环境中溶解于1.5L乙醇中，向其中添加95.3g(479mmol)4-溴苯甲脒盐酸盐和65.2g(1，437mmol)氢氧化钠，并且在室温下搅拌混合物15小时。当反应终止时，将反应溶液过滤并且用少量乙醇洗涤。以此方式，获得91.9g中间体I-7(产率：39％)。
HRMS(70eV，EI+)：m/zC24H16Br2N2的计算值：489.9680；实验值：490。
元素分析：C，59％；H，3％
合成实例8：合成中间体I-8
将85g(173mmol)中间体I-7在氮气环境中溶解于0.8L-氯苯(MCB)中，向其中添加78.4g(345mmol)2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌(DDQ)，并且在130℃下加热并回流混合物15小时。当反应终止时，向反应溶液中添加水，并且将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，用无水MgSO4处理以去除水分，并且然后在减压下过滤和浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化所得残余物，获得57.7g中间体I-8(产率：68％)。
HRMS(70eV，EI+)：m/zC24H14Br2N2的计算值：487.9524；实验值：488。
元素分析：C，59％；H，3％
合成实例9：合成中间体I-9
将100g(684mmol)α-四氢萘酮在氮气环境中溶解于1L乙醇中，向其中添加127g(684mmol)3-溴苯甲醛和41.0g(1026mmol)氢氧化钠，并且在室温下搅拌混合物2小时。当反应终止时，将反应溶液过滤并且然后用少量乙醇洗涤。以此方式，获得171g中间体I-9(产率：80％)。
HRMS(70eV，EI+)：m/zC17H13BrO的计算值：312.0150；实验值：312。
元素分析：C，65％；H，4％
合成实例10：合成中间体I-10
将165g(527mmol)中间体I-9在氮气环境中溶解于1.5L乙醇中，向其中添加101g(527mmol)4-氯苯甲脒盐酸盐和63.2g(1，581mmol)氢氧化钠，并且在室温下搅拌混合物15小时。当反应终止时，将反应溶液过滤并且然后用少量乙醇洗涤。以此方式，获得99.1g中间体I-10(产率：42％)。
HRMS(70eV，EI+)：m/zC24H16BrClN2的计算值：446.0185；实验值：446。
元素分析：C，64％；H，4％
合成实例11：合成中间体I-11
将90g(201mmol)中间体I-10在氮气环境中溶解于1L-氯苯(MCB)中，向其中添加91.3g(402mmol)2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌(DDQ)，并且在130℃下回流并加热混合物15小时。当反应终止时，向反应溶液中添加水，并且将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，用无水MgSO4处理以去除水分并且然后在减压下过滤和浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化所得残余物，获得582g中间体I-11(产率：65％)。
HRMS(70eV，EI+)：m/zC24H14BrClN2的计算值：444.0029；实验值：444。
元素分析：C，65％：H，3％
合成实例12：合成中间体I-12
将50g(112mmol)中间体I-11在氮气环境中溶解于0.4L四氢呋喃(THF)中，向其中添加24.4g(123mmol)联苯-4-基硼酸和1.29g(1.12mmol)四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。向其中添加在水中饱和的38.7g(280mmol)碳酸钾，并且在80℃下加热并回流混合物18小时。当反应终止时，向反应溶液中添加水，并且将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并且用无水MgSO4处理以去除水分，并且然后在减压下过滤和浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化所得残余物，获得48.2g中间体I-12(产率：83％)。
HRMS(70eV，EI+）：m/zC36H23ClN2的计算值：518.1550：实验值：518。
元素分析：C，83％；H，4％
合成实例13：合成中间体I-13
将100g(684mmol)α-四氢萘酮在氮气环境中溶解于1L乙醇中，向其中添加72.6g(684mmol)苯甲醛和41.0g(1026mmol)氢氧化钠，并且在室温下搅拌混合物2小时。当反应终止时，将反应溶液过滤并且用少量乙醇洗涤。以此方式，获得139g中间体I-13(产率：87％)。
HRMS(70eV，EI+)：m/zC17H14O的计算值：234.1045：实验值：234。
元素分析：C，87％；H，6％
合成实例14：合成中间体I-14
将130g(555mmol)中间体I-13在氮气环境中溶解于1.5L乙醇中，向其中添加131g(555mmol)4-溴苯甲脒盐酸盐和66.6g(1,665mmol)氢氧化钠，并且在室温下搅拌混合物15小时。当反应终止时，将反应溶液过滤并且用少量乙醇洗涤。以此方式，获得115g中间体I-14(产率：50％)。
HRMS(70eV，EI+)：m/zC24H17BrN2的计算值：412.0575；实验值：412。
元素分析：C，70％；H，4％
合成实例15：合成中间体I-15
将110g(266mmol)中间体I-14在氮气环境中溶解于1.2L-氯苯(MCB)中，向其中添加121g(532mmol)2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌(DDQ)，并且在130℃下加热并回流混合物15小时。当反应终止时，向反应溶液中添加水，并且将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并且用无水MgSO4处理以去除水分，并且然后在减压下过滤和浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化所得残余物，获得72.2g(66％)中间体I-15。
HRMS(70eV，EI+)：m/zC24H15BrN2的计算值：410.0419；实验值：410。
元素分析：C，70％；H，4％
合成实例16：合成中间体I-16
将100g(281mmol)中间体I-5在氮气环境中溶解于1L四氢呋喃(THF)中，向其中添加95.3g(337mmol)1-溴-3-碘苯和325g(281mmol)四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。向其中添加在水中饱和的97.1g(703mmol)碳酸钾，并且在80℃下加热并回流所得混合物11小时。当反应终止时，向反应溶液中添加水，并且将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，用无水MgSO4处理以去除水分并且然后在减压下过滤和浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化所得残余物，获得92.0g中间体I-16(产率：85％)。
HRMS(70eV，EI+)：m/zC24H17Br的计算值：384.0514；实验值：384。
元素分析：C，75％；H，4％
合成实例17：合成中间体I-17
将85g(221mmol)中间体I-16在氮气环境中溶解于08L二甲基甲酰胺(DMF)中，向其中添加67.2g(265mmol)双(频哪醇根基)二硼、1.80g(2.21mmol)(1，1′-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)以及65.1g(663mmol)乙酸钾，并且在150℃下加热并回流混合物5小时。当反应终止时，向反应溶液中添加水，并且将混合物过滤并且然后在真空烘箱中干燥。然后，通过快速柱色谱分离并纯化所得残余物，获得74.5g中间体I-17(产率：78％)。
HRMS(70eV，EI+)：m/zC30H29BO2的计算值：432.2261；实验值：432。
元素分析：C，83％；H，7％
合成实例18：合成中间体I-18
将100g(684mmol)α-四氢萘酮在氮气环境中溶解于1L乙醇中，向其中添加107g(684mmol)1-萘甲醛和41.0g(1026mmol)氢氧化钠，并且在室温下搅拌混合物2小时。当反应终止时，将反应溶液过滤并且用少量乙醇洗涤。以此方式，获得173g中间体I-18(产率：89％)。
HRMS(70eV，EI+)：m/zC21H6O的计算值：284.1201；实验值：284。
元素分析：C，89％；H，6％
合成实例19：合成中间体I-19
将170g(598mmol)中间体I-18在氮气环境中溶解于1.5L乙醇中，向其中添加141g(598mmol)4-溴苯甲脒盐酸盐和71.8g(1,794mmol)氢氧化钠，并且在室温下搅拌混合物15小时。当反应终止时，将反应溶液过滤并且然后用少量乙醇洗涤。以此方式，获得114g中间体I-19(产率：41％)。
HRMS(70eV，EI+)：m/zC28H19BrN2的计算值：462.0732；实验值：462。
元素分析：C，73％；H，4％
合成实例20：合成中间体I-20
将105g(227mmol)中间体I-19在氮气环境中溶解于1L-氯苯(MCB)中，向其中添加103g(453mmol)2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌(DDQ)，并且在130℃下回流并加热混合物15小时。当反应终止时，向反应溶液中添加水，并且将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并且用无水MgSO4处理以去除水分，并且然后在减压下过滤和浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化所得残余物，获得68.1g中间体I-20(产率：65％)。
HRMS(70eV，EI+)：m/zC28H17BrN2的计算值：460.0575；实验值：460。
元素分析：C，73％；H，4％
合成最终化合物
合成实例21：合成化合物1
将20g(40.8mmol)中间体I-3在氮气环境中溶解于0.2L四氢呋喃(THF)中，向其中添加16.2g(81.6mmol)联苯-3-基硼酸和0.94g(0.82mmol)四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。向其中添加在水中饱和的28.2g(204mmol)碳酸钾，并且在80℃下加热并回流混合物12小时。当反应终止时，向反应溶液中添加水，并且将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并且用无水MgSO4处理以去除水分，并且然后在减压下过滤和浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化所得残余物，获得24.9g化合物1(产率：96％)。
HRMS(70eV，EI+)：m/zC48H32N2的计算值：636.2565；实验值：636。
元素分析：C，91％；H，5％
合成实例22：合成化合物2
将20g(40.8mmol)中间体I-3在氮气环境中溶解于0.2L四氢呋喃(THF)中，向其中添加29.1g(81.6mmol)中间体I-5和0.94g(0.82mmol)四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。向其中添加在水中饱和的28.2g(204mmol)碳酸钾，并且在80℃下加热并回流混合物15小时。当反应终止时，向反应溶液中添加水，并且将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并且用无水MgSO4处理以去除水分，并且然后在减压下过滤和浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化所得残余物，获得29.6g化合物2(产率：92％)。
HRMS(70eV，EI+)：m/zC60H40N2的计算值：788.3191；实验值：788。
元素分析：C，91％；H，5％
合成实例23：合成化合物5
将20g(40.8mmol)中间体I-8在氮气环境中溶解于0.2L四氢呋喃(THF)中，向其中添加16.2g(81.6mmol)联苯-3-基硼酸和0.94g(0.82mmol)四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。向其中添加在水中饱和的28.2g(204mmol)碳酸钾，并且在80℃下加热并回流混合物13小时。当反应终止时，向反应溶液中添加水，并且将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并且用无水MgSO4处理，并且然后在减压下过滤和浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化所得残余物，获得24.7g化合物5(产率：95％)。
HRMS(70eV，EI+)：m/zC48H32N2的计算值：636.2565；实验值：636。
元素分析：C，91％；H，5％
合成实例24：合成化合物6
将20g(40.8mmol)中间体I-8在氮气环境中溶解于0.2L四氢呋喃(THF)中，向其中添加29.1g(81.6mmol)中间体I-5和0.94g(0.82mmol)四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。在80℃下加热并回流在水中饱和的28.2g(204mmol)碳酸钾15小时。当反应终止时，向反应溶液中添加水，并且将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并且用无水MgSO4处理以去除水分，并且然后在减压下过滤和浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化所得残余物，获得29.0g化合物6(产率：90％)。
HRMS(70eV，EI+)：m/zC60H40N2的计算值：788.3191；实验值：788。
元素分析：C，91％；H，5％
合成实例25：合成化合物19
将20g(38.5mmol)中间体I-12在氮气环境中溶解于0.15L二氧六环中，向其中依次添加7.63g(38.5mmol)联苯-3-基硼酸、0.36g(0.39mmol)三(二亚苯基丙酮)二钯(0)、0.39g(1.95mmol)三叔丁基膦以及31.4g(96.3mmol)碳酸铯，并且在100℃下加热并回流混合物18小时。当反应终止时，向反应溶液中添加水，并且将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并且用无水MgSO4处理，并且然后在减压下过滤和浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化所得残余物，获得22.1g化合物19(产率：90％)。
HRMS(70eV，EI+)：m/zC48H32N2的计算值：636.2565；实验值：636。
元素分析：C，91％；H，5％
合成实例26：合成化合物66
将20g(48.6mmol)中间体I-15在氮气环境中溶解于0.2L四氢呋喃(THF)中，向其中添加21.0g(48.6mmol)中间体I-17和0.57g(0.49mmol)四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。向其中添加在水中饱和的16.8g(122mmol)碳酸钾，并且在80℃下加热并回流混合物18小时。当反应终止时，向反应溶液中添加水，并且将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并且用无水MgSO4处理以去除水分，并且然后在减压下过滤和浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化所得残余物，获得27.2g化合物66(产率：88％)。
HRMS(70eV，EI+)：m/zC48H32N2的计算值：636.2565；实验值：636。
元素分析：C，91％；H，5％
合成实例27：合成化合物114
将20g(43.4mmol)中间体I-20在氮气环境中溶解于0.2L四氢呋喃(THF)中，向其中添加18.7g(43.4mmol)中间体I-17和0.50g(0.43mmol)四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。向其中添加在水中饱和的15.0g(109mmol)碳酸钾，并且在80℃下加热并回流混合物16小时。当反应终止时，向反应溶液中添加水，并且将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并且用无水MgSO4处理以去除水分，并且然后在减压下过滤和浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化所得残余物，获得23.8g化合物114(产率：80％)。
HRMS(70eV，EI+)：m/zC52H34N2的计算值：686.2722；实验值：686。
元素分析：C，91％；H，5％
制造有机发光二极管
实施例1
使用在合成实例21中获得的化合物1作为主体，并且使用乙酰丙酮双(2-苯基喹啉)铱(Ir(pq)2acac)作为掺杂剂用于制造有机发光二极管。
使用厚度为的ITO作为阳极，并且使用厚度为的铝(Al)作为阴极。具体来说，通过以下制造有机发光二极管：通过将具有15Ω/cm2薄层电阻的ITO玻璃衬底切割成50mm×50mm×0.7mm的大小制造阳极，并且分别在丙酮、异丙醇以及纯水中用超声波清洗15分钟并用紫外臭氧清洗30分钟。
在衬底的上部侧面上，通过在650×10-7Pa的真空度下以介于0.1nm/s到0.3nm/s范围内的沉积速率真空沉积4，4′-双[N-[4-(N，N-双(3-甲基苯基)氨基)-苯基]-N-苯基氨基]联苯[DNTPD]形成厚度为的空穴注入层(HIL)。随后，通过在相同的真空沉积条件下真空沉积HT-1形成厚度为的空穴传输层(HTL)。然后，通过在相同的真空沉积条件下真空沉积合成实例21的化合物1形成厚度为的发射层，并且同时沉积磷光掺杂剂、乙酰丙酮双(2-苯基喹啉)铱(Ir(pq)2acac)。在本文中，以100重量％发射层的总量计，通过调节磷光掺杂剂的沉积速率沉积7重量％的磷光掺杂剂。
在发射层上，通过在相同的真空沉积条件下沉积双(2-甲基-8-喹啉)-4-(苯基苯酚)铝(BAlq)形成厚度为的空穴阻挡层。随后，通过在相同的真空沉积条件下沉积三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)形成厚度为的电子传输层(ETL)。依次沉积LiF和Al以在电子传输层(ETL)上形成阴极，制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有以下结构：ITO/DNTPD60nm/HT-130nm/EML(化合物1(93重量％)+Ir(pq)2acac(7重量％)，30nm)/Balq(5nm)/Alq3(25nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
实施例2
根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，除了使用根据合成实例22的化合物2代替根据合成实例21的化合物1。
实施例3
根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，除了使用根据合成实例23的化合物5代替根据合成实例21的化合物1。
实施例4
根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，除了使用根据合成实例24的化合物6代替根据合成实例21的化合物1。
实施例5
根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，除了使用根据合成实例25的化合物19代替根据合成实例21的化合物1。
实施例6
根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，除了使用根据合成实例26的化合物66代替根据合成实例21的化合物1。
实施例7
根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，除了使用根据合成实例27的化合物114代替根据合成实例21的化合物1。
比较例1
根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，除了使用4，4′-二(9H-咔唑-9-基)联苯(CBP)代替根据合成实例21的化合物1。
用于制造有机发光二极管的DNTPD、BAlq、HT-1、CBP、Ir(pq)2acac以及Alq3的结构如下。
评估
测量随根据实施例1到实施例7以及比较例1的每种有机发光二极管的电压和发光效率而变的电流密度和亮度变化。
具体来说在以下方法中进行这些测量，并且结果提供在以下表1中。
(1)测量随电压变化而变的电流密度变化
在使用电流-电压计(吉时利(Keithley)2400)使电压从0V增加到10V的同时，测量所制造的有机发光二极管的单元装置中流动的电流值，并且所测量的电流值除以面积，得出结果。
(2)测量随电压变化而变的亮度变化
在使用亮度计(美能达(Minolta)Cs-1000A)使电压从0V增加到10V的同时，关于亮度测量所制造的有机发光二极管的亮度。
(3)测量发光效率
通过使用来自项目(1)和项目(2)的亮度、电流密度以及电压(V)计算在相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(4)测量寿命
通过以3000cd/m2的初始亮度(cd/m2)发射光，测量亮度随时间流逝的减小量并且测量所耗费的时间直到亮度相对于初始亮度减小90％为止，获得所制造的有机发光二极管的寿命。
[表1]
参看表1，根据实施例1到实施例7的有机发光二极管展示相比于根据比较例1的有机发光二极管显著改良的发光效率和寿命特征。
第二主体化合物的合成实例
第二主体化合物的合成实例1：合成中间体I-30
将100g(348mmol)9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸在氮气环境中溶解于0.93L四氢呋喃(THF)中，向其中添加85.6g(348mmol)3-溴-9H-咔唑和4.02g(3.48mmol)四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。然后，向其中添加120g(870mmol)碳酸钾，并且在80℃下加热并回流混合物10小时。当反应终止时，向反应溶液中添加水，并且将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并且用无水MgSO4处理以去除水分，并且然后在减压下过滤和浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化所得残余物，获得85.3g化合物I-30(产率：60％)。
HRMS(70eV，EI+)：m/zC30H20N2的计算值：408.1626；实验值：408。
元素分析：C，88％；H，5％
合成实例2第二主体化合物的：合成中间体I-31
将100g(326mmol)2-溴三亚苯在氮气环境中溶解于0.18L甲苯中，向其中依次添加80.1g(326mmol)3-溴-9H-咔唑、2.99g(3.26mmol)三(二亚苯基丙酮)二钯(0)、2.64g(13.0mmol)三叔丁基膦以及37.6g(391mmol)叔丁醇钠，并且在100℃下加热并回流混合物15小时。当反应终止时，向反应溶液中添加水，并且将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并且用无水MgSO4处理以去除水分，并且然后在减压下过滤和浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化所得残余物，获得109g化合物I-31(产率：71％)。
HRMS(70eV，EI+)：m/zC30H18BrN的计算值：471.0623；实验值：471。
元素分析：C，76％；H，4％
第二主体化合物的合成实例3：合成中间体I-32
将100g(925mmol)盐酸苯肼在氮气环境中溶解于0.5L蒸馏水中，并且向其中添加2MNaOH水溶液。过滤其中产生的固体，获得苯肼。然后，将所得苯肼缓慢地添加到51.8g(462mmol)环己烷-1，3-二酮溶解于1.0L乙醇中的溶液中，并且使混合物反应20分钟。当反应终止时，向其中添加冰水。然后，过滤其中产生的固体同时用乙醇洗涤。在减压下干燥经过滤的产物，获得108g化合物I-32(产率：40％)。
HRMS(70eV，EI+)：m/zC18H20N4的计算值：292.1688；实验值：292
元素分析：C，74％；H，7％
第二主体化合物的合成实例4：合成中间体I-33
在氮气环境下在0℃下，向0.5L乙酸与硫酸的比率为1∶4的混合溶液中缓慢地添加100g(342mmol)化合物I-32。搅拌混合物5分钟，然后迅速地加热直到50℃并且缓慢地加热直到110℃。二十分钟后，将所得物冷却到室温并且搅拌12小时。向其中添加0.5L乙醇，并且将一小时后产生的固体在减压下过滤并中和。在减压下干燥固体，获得43.8g化合物I-33(产率：50％)。
HRMS(70eV，EI+)：m/zC18H12N2的计算值：256.1000；实验值：256
元素分析：C，84％；H，5％
第二主体化合物的合成实例5：合成化合物C-10
将20g(69.7mmol)9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸在氮气环境中溶解于0.21L四氢呋喃(THF)中，向其中添加21.4g(69.7mmol)2-溴三亚苯和0.81g(0.70mmol)四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。然后，向其中添加在水中饱和的24.1g(174mmol)碳酸钾，并且在80℃下加热并回流混合物8小时。当反应终止时，向反应溶液中添加水，并且将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并且用无水MgSO4处理以去除水分，并且然后在减压下过滤和浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化所得残余物，获得29.5g化合物C-10(产率：90％)。
HRMS(70eV，EI+)：m/zC36H23N的计算值：469.1830；实验值：469。
元素分析：C，92％；H，5％
第二主体化合物的合成实例6：合成化合物B-10
将20g(49.0mmol)中间体I-30在氮气环境中溶解于0.18L甲苯中，向其中依次添加15.1g(49.0mmol)由阿玛迪斯化学(AmadisChemical)(http://www.amadischem.com/)制造的2-溴-4，6-二苯基吡啶、0.45g(0.49mmol)三(二亚苯基丙酮)二钯(0)、0.40g(1.96mmol)三叔丁基膦以及5.65g(58.8mmol)叔丁醇钠，并且在100℃下加热并回流混合物18小时。当反应终止时，向反应溶液中添加水，并且将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并且用无水MgSO4处理以去除水分，并且然后在减压下过滤和浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化所得残余物，获得31.3g(产率：77％)化合物B-10。
HRMS(70eV，EI+)：m/zC47H31N3的计算值：637.2518；实验值：637。
元素分析：C，89％；H，5％
第二主体化合物的合成实例7：合成化合物B-31
将20g(69.7mmol)9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸在氮气环境中溶解于0.21L四氢呋喃(THF)中，向其中添加22.5g(69.7mmol)3-溴-9-苯基-9H-咔唑和0.81g(0.70mmol)四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。然后，在80℃下加热并回流在水中饱和的24.1g(174mmol)碳酸钾12小时。当反应终止时，向反应溶液中添加水，并且将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并且用无水MgSO4处理以去除水分，并且然后在减压下过滤和浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化所得残余物，获得31.1g化合物B-31(产率：92％)。
HRMS(70eV，EI+)：m/zC36H24N2的计算值：484.1939；实验值：484。
元素分析：C，89％；H，5％
第二主体化合物的合成实例8：合成化合物B-34
将20g(42.3mmol)中间体I-31在氮气环境中溶解于0.16L四氢呋喃(THF)中，向其中添加12.1g(42.3mmol)9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸和0.49g(0.42mmol)四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。然后，向其中添加在水中饱和的14.7g(106mmol)碳酸钾，并且在80℃下加热并回流混合物16小时。当反应终止时，向反应溶液中添加水，并且将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并且用无水MgSO4处理以去除水分，并且然后在减压下过滤和浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化所得残余物，获得22.8g(产率：85％)化合物B-34。
HRMS(70eV，EI+)：m/zC48H30N2的计算值：634.2409；实验值：634。
元素分析：C，91％；H，5％
第二主体化合物的合成实例9：合成化合物B-43
将20g(55.1mmol)由阿玛迪斯化学(http://www.amadischem.corn/)制造的9-(联苯-3-基)-9H-咔唑-3-基硼酸在氮气环境中溶解于0.21L四氢呋喃(THF)中，向其中添加21.9g(55.1mmol)由阿玛迪斯化学制造的9-(联苯-4-基)-3-溴-9H-咔唑和0.64g(0.55mmol)四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。然后，向其中添加在水中饱和的19.0g(138mmol)碳酸钾，并且在80℃下加热并回流混合物18小时。当反应终止时，向反应溶液中添加水，并且将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并且用无水MgSO4处理以去除水分，并且然后在减压下过滤和浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化所得残余物，获得33.7g化合物B-43(产率：96％)。
HRMS(70eV，EI+)：m/zC48H32N2的计算值：636.2565；实验值：636。
元素分析：C，91％；H，5％
第二主体化合物的合成实例10：合成化合物E-1
将20g(78.0mmol)中间体I-33在氮气环境中溶解于0.26L甲苯中，向其中依次添加31.8g(156mmol)碘苯、0.71g(0.78mmol)三(二亚苯基丙酮)二钯(0)、0.63g(3.12mmol)三叔丁基膦以及8.99g(93.6mmol)叔丁醇钠，并且在100℃下加热并回流混合物10小时。当反应终止时，向反应溶液中添加水，并且将混合物用二氯甲烷(DCM)萃取并且用无水MgSO4处理以去除水分，并且然后在减压下过滤和浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化所得残余物，获得25.5g化合物E-1(产率：80％)。
HRMS(70eV，EI+)：m/zC30H20N2的计算值：408.1626；实验值：408。
元素分析：C，88％；H，5％
使用第二主体制造有机发光二极管
实施例8
使用厚度为的ITO作为阳极，并且使用厚度为的铝(Al)作为阴极。具体来说，通过以下制造有机发光二极管：通过将具有15Ω/cm2薄层电阻的ITO玻璃衬底切割成50mm×50mm×0.7mm的大小制造阳极，并且分别在丙酮、异丙醇以及纯水中用超声波清洗15分钟并用紫外臭氧清洗30分钟。
在衬底的上部侧面上，通过在650×10-7Pa的真空度下以介于0.1nm/s到0.3nm/s范围内的沉积速率真空沉积4，4′-双[N-[4-{N，N-双(3-甲基苯基)氨基)-苯基]-N-苯基氨基]联苯[DNTPD]形成厚度为的空穴注入层(HIL)。随后，通过在相同的真空沉积条件下真空沉积HT-1形成厚度为的空穴传输层(HTL)。然后，通过在相同的真空沉积条件下真空沉积合成实例21的化合物1和在合成实例5中获得的第二主体化合物C-10形成厚度为的发射层。化合物1和化合物C-10以4∶1的重量比使用。当沉积主体时，同时沉积磷光掺杂剂乙酰丙酮双(2-苯基喹啉)铱(Ir(pq)2acac)。在本文中，以100重量％发射层的总量计，通过调节磷光掺杂剂的沉积速率沉积7重量％的磷光掺杂剂。
在发射层上，通过在相同的真空沉积条件下沉积双(2-甲基-8-喹啉)-4-(苯基苯酚)铝(BAlq)形成厚度为的空穴阻挡层。随后，通过在相同的真空沉积条件下沉积三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)形成厚度为的电子传输层(ETL)。在电子传输层(ETL)上从阴极依次沉积LiF和Al，制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有以下结构：ITO/DNTPD(60nm)/HT-1(30nm)/EML(化合物1∶C-10＝4∶1，93重量％)+Ir(pq)2acac(7重量％，30nm)/Balq(5nm)/Alq3(25nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
实施例9
根据与实施例8相同的方法制造有机发光二极管，除了以1∶1的比率使用化合物1和化合物C-10。
实施例10
根据与实施例8相同的方法制造有机发光二极管，除了以1∶4的比率使用化合物1和化合物C-10。
实施例11
根据与实施例8相同的方法制造有机发光二极管，除了使用化合物B-10代替化合物C-10。
实施例12
根据与实施例11相同的方法制造有机发光二极管，除了以1∶1的比率使用化合物1和化合物B-10。
实施例13
根据与实施例11相同的方法制造有机发光二极管，除了以1∶4的比率使用化合物1和化合物B-10。
实施例14
根据与实施例8相同的方法制造有机发光二极管，除了使用化合物B-31代替化合物C-10。
实施例15
根据与实施例14相同的方法制造有机发光二极管，除了以1∶1的比率使用化合物1和化合物B-31。
实施例16
根据与实施例8相同的方法制造有机发光二极管，除了使用化合物B-34代替化合物C-10。
实施例17
根据与实施例16相同的方法制造有机发光二极管，除了以1∶1的比率使用化合物1和化合物B-34。
实施例18
根据与实施例8相同的方法制造有机发光二极管，除了使用化合物B-43代替化合物C-10。
实施例19
根据与实施例8相同的方法制造有机发光二极管，除了使用化合物E-1代替化合物C-10。
实施例20
根据与实施例8相同的方法制造有机发光二极管，除了使用化合物1作为单一主体代替化合物C-10。
比较例2
根据与实施例8相同的方法制造有机发光二极管，除了使用CBP作为主体代替两个主体化合物1和化合物C-10。
比较例3
根据与实施例8相同的方法制造有机发光二极管，除了使用化合物C-10作为单一主体代替两个主体化合物1和化合物C-10。
比较例4
根据与实施例8相同的方法制造有机发光二极管，除了使用化合物B-10作为单一主体代替两个主体化合物1和化合物C-10。
比较例5
根据与实施例8相同的方法制造有机发光二极管，除了使用化合物B-31作为单一主体代替两个主体化合物1和化合物C-10。
比较例6
根据与实施例8相同的方法制造有机发光二极管，除了使用化合物B-34作为单一主体代替两个主体化合物1和化合物C-10。
比较例7
根据与实施例8相同的方法制造有机发光二极管，除了使用化合物B-43作为单一主体代替两个主体化合物1和化合物C-10。
比较例8
根据与实施例8相同的方法制造有机发光二极管，除了使用化合物E-1作为单一主体代替两个主体化合物1和化合物C-10。
评估
测量随根据实施例8到实施例20以及比较例2到比较例8的每种有机发光二极管的电压和发光效率而变的电流密度和亮度变化。
具体来说在以下方法中进行这些测量，并且结果提供在以下表2中。
(1)测量随电压变化而变的电流密度变化
在使用电流-电压计(吉时利2400)使电压从0V增加到10V的同时，测量所制造的有机发光二极管的单元装置中流动的电流值，并且所测量的电流值除以面积，得出结果。
(2)测量随电压变化而变的亮度变化
在使用亮度计(美能达Cs-1000A)使电压从0V增加到10V的同时，关于亮度测量所制造的有机发光二极管的亮度。
(3)测量发光效率
通过使用来自项目(1)和项目(2)的亮度、电流密度以及电压(V)计算在相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(4)测量寿命
通过以3000cd/m2的初始亮度(cd/m2)发射光，并且测量所耗费的时间直到亮度随着时间流逝相对于初始亮度减小50％为止，获得所制造的有机发光二极管的寿命。
[表2]
参看表2，根据实施例8到实施例20的有机发光二极管展示相比于根据比较例2到比较例8的有机发光二极管显著改良的发光效率和寿命特征。
虽然已结合目前视为实用的示例性实施例来描述本发明，但应理解本发明不限于所公开的实施例，正相反，本发明意欲涵盖包含在以上权利要求书的精神和范围内的各种修改和等效配置。因此，上述实施例应理解为是例示性的，但不以任何方式限制本发明。

Claims (16)

1.一种由以下化学式1表示的有机化合物：
其中，在所述化学式1中，
两个X是N并且两个X是C，
R1到R4独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12杂环或其组合，
R5到R12独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基或其组合，
R13到R22独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12杂环或其组合，
R13到R22独立地存在或相邻的两个彼此连接以形成稠环，
L1到L6独立地是单键、被取代或未被取代的亚苯基、被取代或未被取代的亚联苯基、被取代或未被取代的亚三联苯基或被取代或未被取代的亚四联苯基，
n1到n4独立地是介于0到5范围内的整数，以及
n1到n4的总和是2或大于2的整数。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，它由以下化学式2或化学式3表示：
其中，在所述化学式2或化学式3中，
R1到R4独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12杂环或其组合，
R5到R12独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基或其组合，
R13到R22独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12杂环或其组合，
R13到R22独立地存在或相邻的两个彼此连接以形成稠环，
L1到L6独立地是单键、被取代或未被取代的亚苯基、被取代或未被取代的亚联苯基、被取代或未被取代的亚三联苯基或被取代或未被取代的亚四联苯基，
n1到n4独立地是介于0到5范围内的整数，以及
n1到n4的总和是2或大于2的整数。
3.根据权利要求2所述的有机化合物，它由以下化学式2A或化学式3A表示：
其中，在所述化学式2A或化学式3A中，
R1到R4独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12杂环或其组合，
R5到R8独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基或其组合，
R13到R22独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12杂环或其组合，
R13到R22独立地存在或相邻的两个彼此连接以形成稠环，
L1到L4独立地是单键、被取代或未被取代的亚苯基、被取代或未被取代的亚联苯基、被取代或未被取代的亚三联苯基或被取代或未被取代的亚四联苯基，
n1和n2独立地是介于0到5范围内的整数，以及
n1和n2的总和是2或大于2的整数。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述化学式1的n1和n2独立地是1到5。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述化学式1的R3和R4独立地是氢。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述化学式1的L1到L6独立地是单键或在以下群组1中所列的基团：
其中，在所述群组1中，
R23到R26独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12杂环或其组合，并且
*是连接点。
7.根据权利要求6所述的有机化合物，其中所述R23到R26独立地是氢。
8.一种用于有机光电装置的组合物，包括
根据权利要求1所述的第一有机化合物，和
至少一种具有咔唑部分的第二有机化合物。
9.根据权利要求8所述的用于有机光电装置的组合物，其中所述第二有机化合物包括由以下化学式4表示的化合物和由用以下化学式5表示的部分与用以下化学式6表示的部分的组合组成的化合物中的至少一种：
其中，在所述化学式4中，
Y1是单键、被取代或未被取代的C1到C20亚烷基、被取代或未被取代的C2到C20亚烯基、被取代或未被取代的C6到C30亚芳基、被取代或未被取代的C2到C30杂环或其组合，
Ar1是被取代或未被取代的C6到C30芳基、被取代或未被取代的C2到C30杂环或其组合，
R27到R30独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C20烷基、被取代或未被取代的C6到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C50杂环或其组合，以及
R27到R30以及Ar1中的至少一个包含被取代或未被取代的三亚苯基或被取代或未被取代的咔唑基，
其中，在所述化学式5或化学式6中，
Y2和Y3独立地是单键、被取代或未被取代的C1到C20亚烷基、被取代或未被取代的C2到C20亚烯基、被取代或未被取代的C6到C30亚芳基、被取代或未被取代的C2到C30杂环或其组合，
Ar2和Ar3独立地是被取代或未被取代的C6到C30芳基、被取代或未被取代的C2到C30杂环或其组合，
R31到R34独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C20烷基、被取代或未被取代的C6到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C50杂环或其组合，
所述化学式5的相邻两个*与所述化学式6的两个*组合形成稠环，并且在所述化学式5中的不形成稠环的*独立地是CRa，以及
Ra是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12杂环或其组合。
10.根据权利要求9所述的用于有机光电装置的组合物，其中所述由所述化学式4表示的化合物由以下化学式4-I到化学式4-III中的一个表示：
其中，在化学式4-I到化学式4-III中，
Y1、Y4以及Y5独立地是单键、被取代或未被取代的C1到C20亚烷基、被取代或未被取代的C2到C20亚烯基、被取代或未被取代的C6到C30亚芳基、被取代或未被取代的C2到C30杂环或其组合，
Ar1和Ar4独立地是被取代或未被取代的06到C30芳基、被取代或未被取代的C2到C30杂环或其组合，以及
R27到R30和R35到R46独立地是氢、氘、被取代或未被取代的C1到C20烷基、被取代或未被取代的C6到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C50杂环或其组合。
11.根据权利要求8所述的用于有机光电装置的组合物，其中所包含的所述第一有机化合物和所包含的所述第二有机化合物的重量比是1∶10到10∶1。
12.根据权利要求8所述的用于有机光电装置的组合物，它更包括磷光掺杂剂。
13.一种有机光电装置，包括
彼此相对的阳极和阴极，以及
至少一个插入于所述阳极与所述阴极之间的有机层，
其中所述有机层包括根据权利要求1到7中任一权利要求所述的有机化合物或根据权利要求8到12中任一权利要求所述的组合物。
14.根据权利要求13所述的有机光电装置，其中
所述有机层包括发射层，并且
所述发射层包括所述有机化合物或所述组合物。
15.根据权利要求14所述的有机光电装置，其中所包含的所述有机化合物或所述组合物是作为所述发射层的主体。
16.一种显示装置，包括根据权利要求13所述的有机光电装置。
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