CN106132936B - 有机化合物、组合物、有机光电二极管和显示装置 - Google Patents

有机化合物、组合物、有机光电二极管和显示装置 Download PDF

Info

Publication number
CN106132936B
CN106132936B CN201480077673.5A CN201480077673A CN106132936B CN 106132936 B CN106132936 B CN 106132936B CN 201480077673 A CN201480077673 A CN 201480077673A CN 106132936 B CN106132936 B CN 106132936B
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
compound
organic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201480077673.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106132936A (zh
Inventor
李韩壹
韩秀真
金荣权
柳银善
郑镐国
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung SDI Co Ltd
Original Assignee
Samsung SDI Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung SDI Co Ltd filed Critical Samsung SDI Co Ltd
Publication of CN106132936A publication Critical patent/CN106132936A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106132936B publication Critical patent/CN106132936B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/54—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings
    • C07C13/547—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings at least one ring not being six-membered, the other rings being at the most six-membered
    • C07C13/567—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings at least one ring not being six-membered, the other rings being at the most six-membered with a fluorene or hydrogenated fluorene ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/22—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing two or more pyridine rings directly linked together, e.g. bipyridyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/53—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C09K11/07—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials having chemically interreactive components, e.g. reactive chemiluminescent compositions
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/20—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the material in which the electroluminescent material is embedded
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
    • C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及：由式1表示并且具有小于750的分子量的有机化合物；包含该有机化合物的用于有机光电二极管的组合物；应用该有机化合物和组合物的有机光电二极管；以及包括该有机光电二极管的显示装置。

Description

有机化合物、组合物、有机光电二极管和显示装置
技术领域
公开了有机化合物、组合物、有机光电二极管和显示装置。
背景技术
有机光电二极管是将电能转换为光能，并且反之亦然的装置。
根据有机光电二极管的驱动原理可以将其分类如下。一种是光电二极管，其中通过光能产生激子，其分离成电子和空穴，并且转移至不同的电极以产生电能，以及另一种是发光装置，其中供给电压或电流至电极以由电能产生光能。
有机光电二极管的实例可以是有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓(photo conductor drum)。
在这些中，由于对平板显示器的需求增加，最近有机发光二极管(OLED)备受关注。通过将电流施加至有机发光材料，有机发光二极管将电能转换为光，并且该有机发光二极管具有其中有机层插入在阳极和阴极之间的结构。
有机发光二极管的性能可能受有机层的特征影响，并且在它们之中，主要受有机层的有机材料的特征影响。特别地，需要发展能够增加空穴和电子迁移且同时增加电化学稳定性的有机材料，以使有机发光二极管可以应用于大尺寸的平板显示器。
发明内容
[技术问题]
一种实施方式提供了能够实现具有高效和长寿命的有机光电二极管的有机化合物。
另一实施方式提供了包含该有机化合物的用于有机光电二极管的组合物。
再一种实施方式提供了包含该有机化合物的有机光电二极管。
又一种实施方式提供了包括该有机光电二极管的显示装置。
[技术方案]
根据实施方式，提供了由化学式1表示且具有分子量小于750的有机化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
Z独立地是N或CRa，
Z的至少一个是N，
L是取代的或未取代的亚苯基基团、取代的或未取代的亚联苯基基团，或者取代的或未取代的亚三联苯基基团，条件是L不是
R1至R9和Ra独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C12芳基基团、取代的或未取代的C3至C12杂芳基基团，或者它们的组合，
R1和R2独立地存在或彼此连接形成环，
R3和R4独立地存在或彼此连接形成环，
R5、R6和Ra独立地存在或它们中的两个彼此连接形成环，
R7、R8和Ra独立地存在或它们中的两个彼此连接形成环，并且
n1和n2独立地是0或1。
根据另一实施方式，用于有机光电二极管的组合物包含作为第一有机化合物的有机化合物和至少一种具有咔唑部分的第二有机化合物。
根据另一实施方式，有机光电二极管包括彼此面对的阳极和阴极，阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包含所述有机化合物和用于有机光电二极管的组合物。
根据再一种实施方式，提供了包括有机光电二极管的显示装置。
[有利效果]
可以实现具有高效和长寿命的有机光电二极管。
附图说明
图1和2是示出了根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
具体实施方式
在下文中，详细描述本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此且本发明由权利要求的范围限定。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，术语“取代的”是指用以下各项取代来代替取代基或化合物中的至少一个氢，：氘、卤素、羟基基团、氨基基团、取代的或未取代的C1至C30胺基、硝基基团、取代的或未取代的C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C1至C10烷基甲硅烷基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C6至C30杂环基基团、C1至C20烷氧基基团、氟基(fluoro group)、C1至C10三氟烷基，如三氟甲基基团或氰基。
另外，取代的卤素、羟基基团、氨基基团、取代的或未取代的C1至C20胺基、硝基基团、取代的或未取代的C3至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C1至C10烷基甲硅烷基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C6至C30杂环基基团、C1至C20烷氧基基团、氟基、C1至C10三氟烷基，如三氟甲基等或氰基中的两个相邻的取代基可以彼此稠合形成环。例如，可以使取代的C6至C30芳基基团与另一相邻的取代的C6至C30芳基基团稠合以形成取代的或未取代的芴环。
在本说明书中，当不另外提供具体定义时，“杂”是指包含至少一个选自由N、O、S、P和Si组成的组的杂原子、以及在一个官能团中的剩余碳的化合物。
在本说明书中，“芳基”是指其中所有元素具有p轨道并且这些p轨道形成共轭的环状取代基基团，并且可以是单环、多环或稠环多环(即，环共享一对相邻的碳原子)官能团。
在本说明书中，“杂环基团”是指包含选自N、O、S、P和Si中的至少一个杂原子和环状化合物中的其余的碳的基团，如芳基基团或环烷基基团。当杂环基团是稠环时，整个杂环或每个环可以包含至少一个杂原子。
更确切地，取代的或未取代的C6至C30芳基基团和/或取代的或未取代的C2至C30杂环基基团是指取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的稠四苯基(并四苯基，naphthacenyl)、取代的或未取代的芘基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的对-三联苯基基团、取代的或未取代的间-三联苯基基团、取代的或未取代的基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的苝基基团、取代的或未取代的茚基基团、取代的或未取代的呋喃基基团、取代的或未取代的苯硫基基团、取代的或未取代的吡咯基基团、取代的或未取代的吡唑基基团、取代的或未取代的咪唑基基团、取代的或未取代的三唑基基团、取代的或未取代的噁唑基基团、取代的或未取代的噻唑基基团、取代的或未取代的噁二唑基基团、取代的或未取代的噻二唑基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的吡嗪基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的苯并呋喃基基团、取代的或未取代的苯并苯硫基基团、取代的或未取代的苯并咪唑基基团、取代的或未取代的吲哚基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的异喹啉基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的喹喔啉基基团、取代的或未取代的萘啶基基团、取代的或未取代的苯并噁嗪基基团、取代的或未取代的苯并噻嗪基基团、取代的或未取代的吖啶基基团、取代的或未取代的吩嗪基基团、取代的或未取代的吩噻嗪基基团、取代的或未取代的酚噁嗪基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并苯硫基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、它们的组合或它们的组合的稠合形式，但不限于此。
在本说明书中，空穴特征是指当施加电场时赋予电子并且形成空穴的特征，以及在阳极中形成的空穴容易注入到发光层(发射层，emission layer)中并且由于根据HOMO水平的导电特征容易在发光层中传送的特征。
电子特征是指当施加电场时接受电子的特征，以及在阴极形成的电子容易注入到发光层中并且由于根据LUMO水平的导电性特征在发光层中容易传送的特征。
在下文中，描述了根据一种实施方式的有机化合物。
通过化学式1表示根据一种实施方式的有机化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
Z独立地是N或CRa，
Z的至少一个是N，
L是取代的或未取代的亚苯基基团、取代的或未取代的亚联苯基基团或者取代的或未取代的亚三联苯基基团，条件是L不是
R1至R9和Ra独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C12芳基基团、取代的或未取代的C3至C12杂芳基基团，或者它们的组合，
R1和R2独立地存在或彼此连接形成环，
R3和R4独立地存在或彼此连接形成环，
R5、R6和Ra独立地存在或它们中的两个彼此连接形成环，
R7、R8和Ra独立地存在或它们中的两个彼此连接形成环，并且
n1和n2独立地是0或1。
由化学式1表示的有机化合物分别包含三个或更多个取代的或未取代的芳基基团和具有至少一个氮的杂芳基基团，其中连接基团(L)的亚芳基作为中心。
在下文中，三个或更多个芳基和连接基团(L)分别键合在间位，因而可以表现出位阻特征，并且因此通过抑制与相邻分子和生成物(resultantly)的相互作用减少结晶并且改善效率和寿命特征。
另外，具有扭结的三联苯基结构(kinked terphenyl structure)的有机化合物具有比具有线性连接的亚芳基结构的化合物和生成物更高的玻璃转变温度(Tg)，可以改善热特征并因而改善寿命特征。
玻璃化转变温度(Tg)可以与有机化合物和使用其制造的装置的热稳定性有关。换句话说，当以膜的形式将具有高玻璃转变温度(Tg)的有机化合物应用至有机发光二极管时，沉积有机化合物之后通过随后的过程，例如封装过程中的温度可以防止有机化合物降解，保证装置的寿命特征。
有机化合物可以具有玻璃化转变温度(Tg)为，例如大于或等于约70℃，以及更有效地在该范围内大于或等于约90℃。在该范围内，玻璃化转变温度(Tg)可以，例如在约70℃至150℃的范围内，以及确切地在约90℃至130℃的范围内。
有机化合物具有当施加电场时由于包含至少一个氮的环而容易接收电子的结构，结果是可以降低应用该有机化合物的有机光电二极管的驱动电压。
另外，有机化合物包含容易接收空穴的多个取代的或未取代的芳基和容易接收电子的含氮环部分，并且因而具有双极性结构并平衡空穴和电子之间的流动，因此可以改善应用该有机化合物的有机光电二极管的效率。
另外，有机化合物通过适当集中容易接收空穴的多个取代的或未取代的芳基部分和容易接收电子的含氮环部分可以表现出优异的双极性特征，其中作为化合物的中心的连接基团(L)具有以上双极性结构并且控制共轭体系流动。因此，可以改善通过应用该有机化合物制造的有机光电二极管的寿命。
有机化合物可以具有分子量为小于约750。当其分子量在该范围内时，在沉积过程中，可以抑制化合物在高温下热分解，并改善耐热性。在该范围内，其可以是约500至749、约538至749、约550至730或约600至700。
例如，在化学式1中，R1至R8和Ra可以独立地是氢、取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团，或者取代的或未取代的萘基基团。
例如，在化学式1中，L可以是未取代的亚苯基基团、未取代的亚联苯基基团或未取代的亚三联苯基基团。
例如，在化学式1中，L可以是用C6至C12芳基基团取代的亚苯基基团、用C6至C12芳基基团取代的亚联苯基团，或者用C6至C12芳基基团取代的亚三联苯基基团。
根据n1和n2，有机化合物可以例如由化学式2或3表示。
在化学式2或3中，Z、L和R1至R8与上述相同。
在化学式1至3中，L可以是，例如组1的基团中的一种。
[组1]
在组1中，
R9至R11独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C12芳基基团、取代的或未取代的C3至C12杂芳基基团，或者它们的组合，并且
*是连接点。
例如，在组1的L中，R9至R11可以独立地是氢。
有机化合物可以是，例如组2的化合物，但不限于此。
[组2]
有机化合物可以被应用至有机光电二极管。
可以单独或与另一有机化合物一起将该有机化合物应用至有机光电二极管。当与另一有机化合物使用时，可以以组合物的形式应用该有机化合物。
在下文中，描述了包含该有机化合物的用于有机光电二极管的组合物的实例。
用于有机光电二极管的组合物可以是，例如包含该有机化合物和至少一种具有咔唑部分的有机化合物的组合物。在下文中，将所述有机化合物称为‘第一有机化合物’并将至少一种包含咔唑部分的有机化合物称为‘第二有机化合物’。
第二有机化合物可以是，例如由化学式4表示的化合物。
[化学式4]
在化学式4中，
Y1是单键、取代的或未取代的C1至C20亚烷基基团、取代的或未取代的C2至C20亚烯基基团、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团，或者它们的组合，
Ar1是取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂芳基基团，或者它们的组合，
R12至R15独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C50芳基基团、取代的或未取代的C2至C50杂芳基基团，或者它们的组合，并且
R12至R15和Ar1中的至少一个包含取代的或未取代的三亚苯基基团，或者取代的或未取代的咔唑基基团中的一种。
由化学式4表示的第二有机化合物可以，例如由化学式4-I至4-III中的一种表示。
[化学式4-III]
在化学式4-I至4-III中，
Y1、Y4和Y5独立地是单键、取代的或未取代的C1至C20亚烷基基团、取代的或未取代的C2至C20亚烯基基团、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团，或者它们的组合，
Ar1和Ar4独立地是取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂芳基基团，或者它们的组合，并且
R12至R15和R20至R31独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C50芳基基团、取代的或未取代的C2至C50杂芳基基团，或者它们的组合。
由化学式4表示的第二有机化合物可以是，例如组3的化合物，但不限于此。
[组3]
第二有机化合物可以是，例如由化学式5表示的部分和化学式6表示的部分的组合组成的化合物。
在化学式5或6中，
Y2和Y3独立地是单键、取代的或未取代的C1至C20亚烷基基团、取代的或未取代的C2至C20亚烯基基团、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团，或者它们的组合，
Ar2和Ar3独立地是取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂芳基基团，或者它们的组合，
R16至R19独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C50芳基基团、取代的或未取代的C2至C50杂芳基基团，或者它们的组合，
化学式5的两个相邻的*与化学式6的两个*组合形成稠环，并且在化学式5中，没有形成稠环的*独立地是CRb，并且
Rb是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C12芳基基团、取代的或未取代的C3至C12杂芳基基团，或者它们的组合。
由化学式5表示的部分和化学式6表示的部分的组合组成的有机化合物可以是组4的化合物，但不限于此。
[组4]
第二有机化合物可以包含由化学式4表示的化合物以及由化学式5表示的部分和化学式6表示的部分组成的化合物中的至少一种。
组合物可以包含约1:10至约10:1重量比的第一有机化合物和第二有机化合物。
该组合物可以应用至有机光电二极管的有机层，且第一有机化合物和第二有机化合物可以作用为主体。在本文中，第一有机化合物可以是具有其中电子特征相对强的双极性特征的化合物且第二有机化合物当与第一有机化合物使用时可以是具有其中空穴特征相对强的双极性特征的化合物，以增强电荷移动和稳定性，并且因而增加发光效率(luminous efficiency)和寿命特征。
组合物可以进一步包含除第一有机化合物和第二有机化合物之外的一种或多种有机化合物。
组合物可以进一步包含掺杂剂。掺杂剂可以是红色、绿色或蓝色的掺杂剂，例如磷光掺杂剂。
将少量掺杂剂与主体化合物(host compound)混合以引起发光，并且掺杂剂通常可以是通过多次激发成三重态或更高态发光的材料，如金属络合物。掺杂剂可以是，例如无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用它们中的一种或多种。
磷光掺杂剂可以是包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd，或者它们的组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是，例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中，M是金属，并且L和X相同或不同，且是与M形成复合化合物的配体。
M可以是，例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd，或者它们的组合，并且L和X可以是，例如二齿配体(bidendate ligand)。
可以使用干膜形成方法，如化学气相淀积(CVD)或溶液方法形成组合物。
在下文中，描述了应用有机化合物或组合物的有机光电二极管。
有机光电二极管可以是将电能转换成光能，反之亦然的任何装置而没有特定限制，并且可以是，例如有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓。
有机光电二极管包括彼此面对的阳极和阴极，和插入在阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包含有机化合物或组合物。
本文中，参照附图描述了作为有机光电二极管的一个实例的有机发光二极管。
图1和2是根据实施方式的各有机发光二极管的截面图。
参照图1，根据实施方式的有机发光二极管100包括彼此面对的阳极120和阴极110以及插入阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可以由具有大功函数(work function)的导体制成以帮助空穴注入，并且可以是，例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以是，例如金属镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或它们的合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)等；金属和氧化物的组合，如ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极110可以由具有小的功函数的导体制成以帮助电子注入，并且可以是，例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是，例如金属或它们的合金，如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等；多层结构材料，如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105包括包含所述有机化合物或组合物的发光层130。
发光层130可以仅包含，例如有机化合物、至少两种有机化合物的混合物或组合物。
参照图2，有机发光二极管200进一步包括空穴辅助层140以及发光层130。空穴辅助层140增强阳极120和发光层230之间的空穴注入和/或空穴移动，并阻断电子(blockelectrons)。空穴辅助层140可以是，例如空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)和/或电子阻挡层，并可以包括至少一层。
另外，在本发明的实施方式中，在图1或图2中，有机发光二极管可以进一步包括电子传输层、电子注入层、空穴注入层等作为有机层105。
有机发光二极管100和200可以通过以下制造：在基板上形成阳极或阴极，根据干法涂覆方法，如蒸发、溅射、等离子喷镀(plasma plating)和离子电镀形成有机层；以及在其上形成阴极或阳极。
可以将有机发光二极管应用于有机发光显示装置。
[发明模式]
在下文中，将参照实施例更详细地举例说明实施方式。然而，这些实施例不应以任何方式解释为限制本发明的范围。
第一有机化合物的合成
[代表性合成方法]
中间产物的合成
合成实施例1：中间产物I-1的合成
在氮气气氛下将Shenzhen Gre-syn Chemical Technology Co.,Ltd.(http://www.gre-syn.com/)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(100g，374mmol)溶解在0.8L的四氢呋喃(THF)中，并向其中添加4-氯苯基硼酸(64.3g，411mmol)和四(三苯基膦)钯(4.32g，3.74mmol)，并且然后搅拌。向其中添加水中的饱和碳酸钾(129g,935mmol)，并在80℃下加热并回流获得的混合物18小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4处理萃取液以除去其中的水分，过滤，并在降低的压力下浓缩。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物I-1(118g，92％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C21H14ClN3计算的m/z：343.0876，测试为：343。
元素分析：C，73％；H，4％
合成实施例2：中间产物I-2的合成
在氮气气氛下将化合物I-1(110g，320mmol)溶解在1.0L的二甲基甲酰胺(DMF)中，向其中添加联硼酸频那醇酯(双(戊酰基)二硼，bis(pinacolato)diboron)(97.5g，384mmol)、(1,1-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)(2.61g，3.20mmol)和乙酸钾(113g，1152mmol)，并在150℃下加热并回流获得的混合物71小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，且过滤混合物以及在真空烘箱中干燥。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物I-2(91.9g，66％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C27H26BN3O2计算的m/z：435.2118，测试为：435。
元素分析：C，74％；H，6％
合成实施例3：中间产物I-3的合成
在氮气气氛下将联苯基-4-基硼酸(100g，505mmol)溶解在1.3L的四氢呋喃(THF)中，且添加1,3-二溴-5-氯苯(150g，555mmol)和四(三苯基膦)钯(5.05g，5.84mmol)并搅拌。向其中添加水中的饱和碳酸钾(174g,1,263mmol)，并在80℃下加热并回流获得的混合物7小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4处理萃取液以除去其中的水分，过滤，并在降低的压力下浓缩。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物I-3(149g，86％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C18H12BrCl计算的m/z：343.0876，测试为：343。
元素分析：C，63％；H，4％
合成实施例4：中间产物I-4的合成
在氮气气氛下将化合物I-3(145g，422mmol)溶解在1.0L的四氢呋喃(THF)中，以及向其中添加苯基硼酸(56.6g，464mmol)和四(三苯基膦)钯(4.88g，4.22mmol)并搅拌。向其中添加水中的饱和碳酸钾(146g,1055mmol)，并在80℃下加热并回流获得的混合物10小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4处理萃取液以除去其中的水分，过滤，并在降低的压力下浓缩。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物I-4(134g，93％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C24H17Cl计算的m/z：340.1019，测试为：340。
元素分析：C，85％；H，5％
合成实施例5：中间产物I-5的合成
在氮气气氛下将化合物I-4(130g，381mmol)溶解在1.2L的二甲基甲酰胺(DMF)中，并向其中添加联硼酸频那醇酯(116g，458mmol)、(1,1-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)(3.11g，3.81mmol)和乙酸钾(112g，1143mmol)，并在150℃下加热并回流获得的混合物68小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，且过滤混合物以及在真空烘箱中干燥。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物I-5(90.9g，70％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C30H29BO2计算的m/z：432.2261，测试为：432。
元素分析：C，83％；H，7％
合成实施例6：中间产物I-6的合成
在氮气气氛下将化合物I-5(85g，197mmol)溶解在0.7L的四氢呋喃(THF)中，并向其中添加1-溴-4-碘苯(61.2g，216mmol)和四(三苯基膦)钯(2.28g，1.97mmol)并且随后搅拌。向其中添加水中的饱和碳酸钾(68.1g,493mmol)，并在80℃下加热并回流获得的混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4处理萃取液以除去其中的水分，过滤，并在降低的压力下浓缩。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物I-6(81.8g，90％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C30H21Br计算的m/z：460.0827，测试为：460。
元素分析：C，78％；H，5％
合成实施例7：中间产物I-7的合成
在氮气气氛下将化合物I-6(75g，163mmol)溶解在0.6L的二甲基甲酰胺(DMF)中，向其中添加联硼酸频那醇酯(49.5g，195mmol)、(1,1-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)(1.33g，1.63mmol)和乙酸钾(48.0g，489mmol)，并在150℃下加热并回流获得的混合物8小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，且过滤混合物以及在真空烘箱中干燥。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物I-7(67.1g，81％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C36H33BO2计算的m/z：508.2574，测试为：508。
元素分析：C，85％；H，7％
合成实施例8：中间产物I-8的合成
在氮气气氛下将1-溴-3,5-二苯基苯(100g，323mmol)溶解在1.0L的二甲基甲酰胺(DMF)中，并向其中添加联硼酸频那醇酯(98.6g，388mmol)、(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)(2.64g，3.23mmol)和乙酸钾(95.1g，969mmol)，并在150℃下加热并回流获得的混合物10小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，且过滤混合物以及在真空烘箱中干燥。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物I-8(97.8g，85％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C24H25BO2计算的m/z：356.1948，测试为：356。
元素分析：C，81％；H，7％
合成实施例9：中间产物I-9的合成
在氮气气氛下将化合物I-8(95g，267mmol)溶解在0.9L的四氢呋喃(THF)中，并向其中添加1-溴-4-碘苯(83.0g，293mmol)和四(三苯基膦)钯(3.09g，2.67mmol)并且随后搅拌。向其中添加水中的饱和碳酸钾(92.3g，668mmol)，并在80℃下加热并回流混合物8小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4处理萃取液以除去其中的水分，过滤，并在降低的压力下浓缩。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物I-9(89.5g，87％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C24H17Br计算的m/z：384.0514，测试为：384。
元素分析：C，75％；H，4％
合成实施例10：中间产物I-10的合成
在氮气气氛下将萘-1-基硼酸(134g，777mmol)溶解在1.1L的四氢呋喃(THF)中，并向其中添加1,3-二溴-5-氯苯(100g，370mmol)和四(三苯基膦)钯(8.98g，7.77mmol)并且随后搅拌。向其中添加水中的饱和碳酸钾(268g，1943mmol)，并在80℃下加热并回流获得的混合物13小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4处理萃取液以除去其中的水分，过滤，并在降低的压力下浓缩。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物I-10(249g，88％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C26H17Cl计算的m/z：364.1019，测试为：364。
元素分析：C，86％；H，5％
合成实施例11：中间产物I-11的合成
在氮气气氛下将化合物I-10(240g，658mmol)溶解在2.2L的二甲基甲酰胺(DMF)中，向其中添加联硼酸频那醇酯(200g，789mmol)、(1,1-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)(5.37g，6.58mmol)和乙酸钾(194g，1974mmol)，并在150℃下加热并回流获得的混合物57小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，且过滤混合物以及在真空烘箱中干燥。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物I-11(183g，61％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C32H29BO2计算的m/z：456.2261，测试为456。
元素分析：C，84％；H，6％
合成实施例12：中间产物I-12的合成
在氮气气氛下将化合物I-11(180g，394mmol)溶解在1.5L的四氢呋喃(THF)中，并向其中添加1-溴-4-碘苯(123g，434mmol)和四(三苯基膦)钯(4.55g，3.94mmol)并且随后搅拌。向其中添加水中的饱和碳酸钾(136g，985mmol)，并在80℃下加热并回流获得的混合物10小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4处理萃取液以除去其中的水分，过滤，并在降低的压力下浓缩。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物I-12(191g，90％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C32H21Br计算的m/z：484.0827，测试为484。
元素分析：C，79％；H，4％
合成实施例13：中间产物I-13的合成
在氮气气氛下将化合物I-9(100g，260mmol)溶解在0.9L的二甲基甲酰胺(DMF)中，并向其中添加联硼酸频那醇酯(79.1g，311mmol)、(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)(2.12g，2.60mmol)和乙酸钾(76.5g，780mmol)，并在150℃下加热并回流获得的混合物13小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，且过滤混合物以及在真空烘箱中干燥。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物I-13(78.7g，70％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C30H29BO2计算的m/z：432.2261，测试为：432。
元素分析：C，83％；H，7％
合成实施例14：中间产物I-14的合成
在氮气气氛下将化合物I-13(75g，173mmol)溶解在0.65L的四氢呋喃(THF)中，并向其中添加1-溴-4-碘苯(54.0g，191mmol)和四(三苯基膦)钯(2.0g，1.73mmol)并且随后搅拌。向其中添加水中的饱和碳酸钾(59.8g，433mmol)，并在80℃下加热并回流获得的混合物16小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4处理萃取液以除去其中的水分，过滤，并在降低的压力下浓缩。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物I-14(72.6g，91％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C30H21Br计算的m/z：460.0827，测试为：460。
元素分析：C，78％；H，5％
合成实施例15：中间产物I-15的合成
在氮气气氛下将化合物I-8(50g，140mmol)溶解在0.45L的四氢呋喃(THF)中，并向其中添加1-溴-3-碘苯(43.7g，154mmol)和四(三苯基膦)钯(1.62g，1.40mmol)并且随后搅拌。向其中添加水中的饱和碳酸钾(48.4g，350mmol)，并在80℃下加热并回流获得的混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4处理萃取液以除去其中的水分，过滤，并在降低的压力下浓缩。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物I-15(41.5g，77％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C24H17Br计算的m/z：384.0514，测试为384。
元素分析：C，75％；H，4％
合成实施例16：中间产物I-16的合成
在氮气气氛下将化合物I-15(40g，104mmol)溶解在0.35L的二甲基甲酰胺(DMF)中，向其中添加联硼酸频那醇酯(31.6g，125mmol)、(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)(0.85g，1.04mmol)和乙酸钾(30.6g，312mmol)，并在150℃下加热并回流获得的混合物10小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，且过滤混合物以及在真空烘箱中干燥。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物I-16(33.7g，75％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C30H29BO2计算的m/z：432.2261，测试为：432。
元素分析：C，83％；H，7％
合成实施例17：中间产物I-17的合成
在氮气气氛下将化合物I-16(30g，69.4mmol)溶解在0.26L的四氢呋喃(THF)中，并向其中添加1-溴-4-碘苯(21.6g，76.3mmol)和四(三苯基膦)钯(0.80g，0.69mmol)并且随后搅拌。向其中添加水中的饱和碳酸钾(24.0g，174mmol)，并在80℃下加热并回流获得的混合物8小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4处理萃取液以除去其中的水分，过滤，并在降低的压力下浓缩。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物I-17(25.6g，80％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C30H21Br计算的m/z：460.0827，测试为：460。
元素分析：C，78％；H，5％
合成实施例18：中间产物I-18的合成
在氮气气氛下将化合物I-17(25g，54.2mmol)溶解在0.2L的二甲基甲酰胺(DMF)中，并向其中添加联硼酸频那醇酯(16.5g，65.0mmol)、(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)(0.44g，0.54mmol)和乙酸钾(16.0g，163mmol)，并在150℃下加热并回流获得的混合物9小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，且过滤混合物以及在真空烘箱中干燥。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物I-18(24.5g，89％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C36H33BO2计算的m/z：508.2574，测试为：508。
元素分析：C，85％；H，7％
合成实施例19：中间产物I-19的合成
在氮气气氛下将化合物I-18(24g，47.2mmol)溶解在0.2L的四氢呋喃(THF)中，并向其中添加1-溴-3-碘苯(14.7g，51.9mmol)和四(三苯基膦)钯(0.54g，0.47mmol)并且随后搅拌。向其中添加水中的饱和碳酸钾(16.3g，118mmol)，并在80℃下加热并回流获得的混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4处理萃取液以除去其中的水分，过滤，并在降低的压力下浓缩。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物I-19(21.3g，84％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C36H25Br计算的m/z：536.1140，测试为：536。
元素分析：C，80％；H，5％
合成实施例20：中间产物I-20的合成
在氮气气氛下将化合物I-19(20g，37.2mmol)溶解在0.16L的二甲基甲酰胺(DMF)中，并向其中添加联硼酸频那醇酯(11.3g，44.7mmol)、(1,1-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)(0.30g，0.37mmol)和乙酸钾(11.0g，112mmol)，并在150℃下加热并回流获得的混合物15小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，且过滤混合物以及在真空烘箱中干燥。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物I-20(18.5g，85％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C42H37BO2计算的m/z：584.2887，测试为：584。
元素分析：C，86％；H，6％
合成实施例21：中间产物I-21的合成
在氮气气氛下将化合物I-13(50g，116mmol)溶解在0.43L的四氢呋喃(THF)中，并向其中添加1-溴-3-碘苯(36.0g，127mmol)和四(三苯基膦)钯(1.34g，1.16mmol)并且随后搅拌。向其中添加水中的饱和碳酸钾(40.1g，290mmol)，并在80℃下加热并回流获得的混合物10小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4处理萃取液以除去其中的水分，过滤，并在降低的压力下浓缩。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物I-21(46.6g，87％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C30H21Br计算的m/z：460.0827，测试为：460。
元素分析：C，78％；H，5％
合成实施例22：中间产物I-22的合成
在氮气气氛下将化合物I-16(30g，69.4mmol)溶解在0.26L的四氢呋喃(THF)中，并向其中添加1-溴-3-碘苯(21.6g，76.3mmol)和四(三苯基膦)钯(0.80g，0.69mmol)并且随后搅拌。向其中添加水中的饱和碳酸钾(24.0g，174mmol)，并在80℃下加热并回流获得的混合物10小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4处理萃取液以除去其中的水分，过滤，并在降低的压力下浓缩。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物I-22(27.2g，85％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C30H21Br计算的m/z：460.0827，测试为：460。
元素分析：C，78％；H，5％
合成实施例23：中间产物I-23的合成
在氮气气氛下将联苯基-4-基硼酸(100g，505mmol)溶解在1.5L的四氢呋喃(THF)中，并向其中添加1-溴-4-碘苯(157g，555mmol)和四(三苯基膦)钯(58.4g，5.05mmol)并且随后搅拌。向其中添加水中的饱和碳酸钾(174g，1,262mmol)，并在80℃下加热并回流获得的混合物6小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4处理萃取液以除去其中的水分，过滤，并在降低的压力下浓缩。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物I-23(141g，90％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C18H13Br计算的m/z：308.0201，测试为：308。
元素分析：C，70％；H，4％
合成实施例24：中间产物I-24的合成
在氮气气氛下将化合物I-23(120g，388mmol)溶解在1.2L的二甲基甲酰胺(DMF)中，并向其中添加联硼酸频那醇酯(118g，466mmol)和(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)(3.17g，3.81mmol)和乙酸钾(114g，1,164mmol)，并在150℃下加热并回流获得的混合物4小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，且过滤混合物以及在真空烘箱中干燥。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物I-24(124g，90％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C24H25BO2计算的m/z：356.1948，测试为：356。
元素分析：C，81％；H，7％
合成实施例25：中间产物I-25的合成
在氮气气氛下将化合物I-24(120g，337mmol)溶解在1.3L的四氢呋喃(THF)中，并向其中添加1-溴-4-碘苯(105g，371mmol)和四(三苯基膦)钯(3.89g，3.37mmol)并且随后搅拌。向其中添加水中的饱和碳酸钾(116g，843mmol)，并在80℃下加热并回流获得的混合物10小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4处理萃取液以除去其中的水分，过滤，并在降低的压力下浓缩。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物I-25(108g，83％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C24H17Br计算的m/z：384.0514，测试为：384。
元素分析：C，75％；H，4％
合成实施例26：中间产物I-26的合成
在氮气气氛下将化合物I-25(75g，195mmol)溶解在0.67L的二甲基甲酰胺(DMF)中，向其中添加联硼酸频那醇酯(59.3g，234mmol)、(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)(1.59g，1.95mmol)和乙酸钾(57.4g，585mmol)，并在150℃下加热并回流获得的混合物6小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，且过滤混合物以及在真空烘箱中干燥。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物I-26(63.2g，75％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C30H29BO2计算的m/z：432.2261，测试为：432。
元素分析：C，83％；H，7％
合成实施例27：中间产物I-27的合成
在氮气气氛下将化合物I-26(60g，139mmol)溶解在0.5L的四氢呋喃(THF)中，并向其中添加1-溴-4-碘苯(43.2g，153mmol)和四(三苯基膦)钯(1.61g，1.39mmol)并且随后搅拌。向其中添加水中的饱和碳酸钾(48.0g，348mmol)，并在80℃下加热并回流获得的混合物8小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4处理萃取液以除去其中的水分，过滤，并在降低的压力下浓缩。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物I-27(51.3g，80％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C30H21Br计算的m/z：460.0827，测试为：460。
元素分析：C，78％；H，5％
合成实施例28：中间产物I-28的合成
在氮气气氛下将化合物I-27(25g，54.2mmol)溶解在0.21L的二甲基甲酰胺(DMF)中，并向其中添加联硼酸频那醇酯(16.5g，65.0mmol)、(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)(0.44g，0.54mmol)和乙酸钾(16.0g，163mmol)，并在150℃下加热并回流获得的混合物12小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，且过滤混合物以及在真空烘箱中干燥。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物I-28(19.6g，71％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C36H33BO2计算的m/z：508.2574，测试为：508。
元素分析：C，85％；H，7％
合成实施例29：中间产物I-29的合成
在氮气气氛下将化合物I-28(19g，37.4mmol)溶解在0.15L的四氢呋喃(THF)中，并向其中添加1-溴-4-碘苯(11.6g，41.1mmol)和四(三苯基膦)钯(0.43g，0.37mmol)并且随后搅拌。向其中添加在水中饱和的碳酸钾(12.9g，93.5mmol)，并且在80℃下加热和回流获得的混合物15小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4处理萃取液以除去其中的水分，过滤，并在降低的压力下浓缩。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物I-29(13.1g，65％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C36H25Br计算的m/z：536.1140，测试为：536。
元素分析：C，80％；H，5％
最终的化合物
合成实施例30：化合物1的合成
在氮气气氛下将Shenzhen Gre-syn Chemical Technology Co.,Ltd.(http://www.gre-syn.com/)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(20g，74.7mmol)溶解在0.25L的四氢呋喃(THF)中，并向其中添加化合物I-7(38.0g，74.7mmol)和四(三苯基膦)钯(0.87g，0.75mmol)并且随后搅拌。向其中添加水中的饱和碳酸钾(25.8g，187mmol)，并在80℃下加热并回流获得的混合物17小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4处理萃取液以除去其中的水分，过滤，并在降低的压力下浓缩。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物1(41.3g，90％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C45H31N3计算的m/z：613.2518，测试为：613。
元素分析：C，88％；H，5％
合成实施例31：化合物9的合成
在氮气气氛下将Shenzhen Gre-syn Chemical Technology Co.,Ltd.(http://www.gre-syn.com/)的2-氯-4,6-联苯基-1,3,5-联苯基嘧啶(20g，75.0mmol)溶解在0.3L的四氢呋喃(THF)中，并向其中添加化合物I-7(38.1g，75.0mmol)和四(三苯基膦)钯(0.87g，0.75mmol)并且随后搅拌。向其中添加水中的饱和碳酸钾(25.9g，188mmol)，并在80℃下加热并回流获得的混合物15小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4处理萃取液以除去其中的水分，过滤，并在降低的压力下浓缩。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物9(43.2g，94％)。
HRMS(70eV,EI+)：C46H32N2计算的m/z：612.2565，测试为：612。
元素分析：C，90％；H，5％
合成实施例32：化合物10的合成
在氮气气氛下将Shenzhen Gre-syn Chemical Technology Co.,Ltd.(http://www.gre-syn.com/)的4-氯-2,6-二苯基吡啶(20g，75.3mmol)溶解在0.3L的四氢呋喃(THF)中，并向其中添加化合物I-7(38.3g，75.3mmol)和四(三苯基膦)钯(0.87g，0.75mmol)并且随后搅拌。向其中添加水中的饱和碳酸钾(26.0g,188mmol)，并在80℃下加热并回流获得的混合物18小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4处理萃取液以除去其中的水分，过滤，并在降低的压力下浓缩。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物10(41.0g，89％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C47H33N计算的m/z：611.2613，测试为：611。
元素分析：C，92％；H，5％
合成实施例33：化合物13的合成
将化合物I-2(20g，45.9mmol)溶解在0.2L的四氢呋喃(THF)中，向其中添加化合物I-9(17.7g，45.9mmol)和四(三苯基膦)钯(0.53g，0.46mmol)并且随后搅拌。向其中添加水中的饱和碳酸钾(15.9g，115mmol)，并在80℃下加热并回流获得的混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4处理萃取液以除去其中的水分，过滤，并在降低的压力下浓缩。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物13(23.7g，84％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C45H31N3计算的m/z：613.2518，测试为：613。
元素分析：C，88％；H，5％
合成实施例34：化合物16的合成
在氮气气氛下将化合物I-2(20g，45.9mmol)溶解在0.2L的四氢呋喃(THF)中，并向其中添加化合物I-12(22.3g，45.9mmol)和四(三苯基膦)钯(0.53g，0.46mmol)并且随后搅拌。向其中添加水中的饱和碳酸钾(15.9g，115mmol)，并在80℃下加热并回流获得的混合物15小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4处理萃取液以除去其中的水分，过滤，并在降低的压力下浓缩。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物16(27.9g，85％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C53H35N3计算的m/z：713.2831，测试为：713。
元素分析：C，89％；H，5％
合成实施例35：化合物28的合成
在氮气气氛下将化合物I-2(20g，45.9mmol)溶解在0.2L的四氢呋喃(THF)中，并向其中添加化合物I-14(21.2g，45.9mmol)和四(三苯基膦)钯(0.53g，0.46mmol)并且随后搅拌。向其中添加水中的饱和碳酸钾(15.9g，115mmol)，并在80℃下加热并回流获得的混合物15小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4处理萃取液以除去其中的水分，过滤，并在降低的压力下浓缩。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物28(25.6g，81％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C51H35N3计算的m/z：689.2831，测试为：689。
元素分析：C，89％；H，5％
合成实施例36：化合物38的合成
在氮气气氛下将Shenzhen Gre-syn Chemical Technology Co.,Ltd.(http://www.gre-syn.com/)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.87g，25.7mmol)溶解在0.11L的四氢呋喃(THF)中，并向其中添加化合物I-20(15.0g，25.7mmol)和四(三苯基膦)钯(0.30g，0.26mmol)并且随后搅拌。向其中添加在水中饱和的碳酸钾(8.88g，64.3mmol)，并在80℃下加热并回流获得的混合物20小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4处理萃取液以除去其中的水分，过滤，并在降低的压力下浓缩。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物38(17.0g，96％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C51H35N3计算的m/z：689.2831，测试为：689。
元素分析：C，89％；H，5％
合成实施例37：化合物40的合成
在氮气气氛下将化合物I-2(20g，45.9mmol)溶解在0.2L的四氢呋喃(THF)中，并向其中添加化合物I-21(21.2g，45.9mmol)和四(三苯基膦)钯(0.53g，0.46mmol)并且随后搅拌。向其中添加水中的饱和碳酸钾(15.9g，115mmol)，并在80℃下加热并回流获得的混合物17小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4处理萃取液以除去其中的水分，过滤，并在降低的压力下浓缩。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物40(25.3g，80％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C51H35N3计算的m/z：689.2831，测试为：689。
元素分析：C，89％；H，5％
合成实施例38：化合物41的合成
在氮气气氛下将化合物I-2(20g，45.9mmol)溶解在0.2L的四氢呋喃(THF)中，并向其中添加化合物I-22(21.2g，45.9mmol)和四(三苯基膦)钯(0.53g，0.46mmol)并且随后搅拌。向其中添加水中的饱和碳酸钾(15.9g，115mmol)，并在80℃下加热并回流获得的混合物15小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4处理萃取液以除去其中的水分，过滤，并在降低的压力下浓缩。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物41(27.2g，86％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C51H35N3计算的m/z：689.2831，测试为：689。
元素分析：C，89％；H，5％
比较合成实施例1：化合物主体1的合成
在氮气气氛下将化合物I-2(20g，45.9mmol)溶解在0.17L的四氢呋喃(THF)中，并向其中添加化合物I-23(14.2g，45.9mmol)和四(三苯基膦)钯(0.53g，0.46mmol)并且随后搅拌。向其中添加水中的饱和碳酸钾(15.9g，115mmol)，并在80℃下加热并回流获得的混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4处理萃取液以除去其中的水分，过滤，并在降低的压力下浓缩。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物主体1(21.0g，85％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C39H27N3计算的m/z：537.2205，测试为：537。
元素分析：C，87％；H，5％
比较合成实施例2：化合物主体2的合成
在氮气气氛下将化合物I-2(20g，45.9mmol)溶解在0.11L的四氢呋喃(THF)中，并向其中添加化合物I-25(17.7g，45.9mmol)和四(三苯基膦)钯(0.53g，0.46mmol)并且随后搅拌。向其中添加水中的饱和碳酸钾(15.9g，115mmol)，并在80℃下加热并回流获得的混合物10小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4处理萃取液以除去其中的水分，过滤，并在降低的压力下浓缩。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物主体2(22.3g，79％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C45H31N3计算的m/z：613.2518，测试为：613。
元素分析：C，88％；H，5％
比较合成实施例3：化合物主体3的合成
在氮气气氛下将化合物I-2(20g，45.9mmol)溶解在0.21L的四氢呋喃(THF)中，并向其中添加化合物I-27(21.2g，45.9mmol)和四(三苯基膦)钯(0.53g，0.46mmol)并且随后搅拌。向其中添加水中的饱和碳酸钾(15.9g，115mmol)，并在80℃下加热并回流获得的混合物14小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4处理萃取液以除去其中的水分，过滤，并在降低的压力下浓缩。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物主体3(23.1g，73％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C51H35N3计算的m/z：689.2831，测试为：689。
元素分析：C，89％；H，5％
比较合成实施例4：化合物主体4的合成
在氮气气氛下将化合物I-2(10g，23.0mmol)溶解在0.21L的四氢呋喃(THF)中，并向其中添加化合物I-29(12.4g，23.0mmol)和四(三苯基膦)钯(0.27g，0.23mmol)并且随后搅拌。向其中添加在水中饱和的碳酸钾(8.0g，58.0mmol)，并在80℃下加热并回流获得的混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4处理萃取液以除去其中的水分，过滤，并在降低的压力下浓缩。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物主体4(11.8g，67％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C57H39N3计算的m/z：765.3144，测试为：765。
元素分析：C，89％；H，5％
有机发光二极管的制造
实施例1
通过将合成实施例30的化合物用作主体(基质，substrate)以及将Ir(PPy)3用作掺杂剂，制造有机发光二极管。
对于阳极，使用厚的ITO，以及对于阴极，使用厚的铝(Al)。确切地，示出制造有机发光二极管的方法，通过将具有15Ω/cm2的薄层电阻的ITO玻璃基板切割至50mm基板阻mm基板阻的mm的尺寸来制造阳极，在丙酮、异丙醇和纯水中分别超声清洗它们15分钟，并且用UV臭氧清洁它们30分钟。
在基板上，在650上，在-7Pa的真空度，在0.1至0.3nm/s的沉积速率下通过沉积N4,N4'-二(萘-1-基)-N4,N4'-二苯基联苯基-4,4'-二胺(NPB)(80nm)形成厚的空穴传输层(HTL)。随后，在相同的真空沉积条件下通过使用合成实施例30的化合物1形成厚的发光层，并且在此，同时沉积Ir(PPy)3磷光搀杂剂。本文中，通过调节沉积速率，基于发光层100wt％的总重量，沉积7wt％的磷光掺杂剂。
在发光层上，在相同的真空沉积条件下通过沉积双(2-甲基-8-喹啉)-4-(苯基酚)铝(BAlq)形成厚的空穴阻挡层。随后，在相同的真空沉积条件下，通过沉积Alq3形成厚的电子传输层(ETL)。在电子传输层(ETL)上，通过连续沉积LiF和Al形成阴极制造有机光电装置。
该有机光电装置具有ITO/NPB(80nm)/EML(化合物1(93wt％)+Ir(PPy)3(7wt％)，30nm)/Balq(5nm)/Alq3(20nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)的结构。
实施例2
除了使用合成实施例31的化合物9代替合成实施例30的化合物1之外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
实施例3
除了使用合成实施例32的化合物10代替合成实施例30的化合物1之外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
实施例4
除了使用合成实施例33的化合物13代替合成实施例30的化合物1之外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
实施例5
除了使用合成实施例34的化合物16代替合成实施例30的化合物1之外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
实施例6
除了使用合成实施例35的化合物28代替合成实施例30的化合物1之外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
实施例7
除了使用合成实施例36的化合物38代替合成实施例30的化合物1之外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
实施例8
除了使用合成实施例37的化合物40代替合成实施例30的化合物1之外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
实施例9
除了使用合成实施例38的化合物41代替合成实施例30的化合物1之外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
比较实施例1
除了使用CBP代替合成实施例30的化合物1之外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
比较实施例2
除了使用比较合成实施例1的主体1代替合成实施例30的化合物1之外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
比较实施例3
除了使用比较合成实施例2的主体2代替合成实施例30的化合物1之外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
比较实施例4
除了使用比较合成实施例3的主体3代替合成实施例30的化合物1之外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
比较实施例5
除了使用比较合成实施例4的主体4代替合成实施例30的化合物1之外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
用于制造有机发光二极管的NPB、BAlq、CBP和Ir(PPy)3的结构如下。
评估1
取决于根据实施例1至9和比较实施例1至5的每个有机发光二极管的电压和发光效率，测量电流密度和亮度变化。
以以下方法确切执行测量，且结果示于表1中。
(1)取决于电压变化的电流密度变化的测量
在使用电流-电压表(Keithley 2400)从0V至10V增加电压的同时，测量流动在制造的有机发光二极管的单元装置(unit device)中的电流值，并由面积除以测量的电流值以提供结果。
(2)取决于电压变化的亮度变化的测量
对于亮度，在使用亮度计(Minolta Cs-1000A)从0V至10V增加电压的同时，测量制造的有机发光二极管的亮度。
(3)发光效率的测量
通过使用项目(1)和(2)的发光率、电流密度和电压(V)计算在相同的电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(4)寿命的测量
在保持发光率(cd/m2)在5000cd/m2下的情况下，通过测量电流效率(cd/A)降低至90％所花费的时间，得到寿命。
(表1)
参照1，根据实施例1至9的有机发光二极管表现出相等或优异的驱动电压和效率，并且与根据比较实施例1至5的有机发光二极管相比表现出显著改善的寿命特征。
评估2
测量合成实施例35的化合物28、合成实施例36的化合物38、合成实施例37的化合物40、合成实施例38的化合物41、比较合成实施例1的主体1、比较合成实施例2的主体2、比较合成实施例3的主体3、比较合成实施例4的主体的各自的沉积温度、玻璃转变温度(Tg)和在室温下的纯度。
以以下方法确切执行测量，且结果示于表2中。
(1)沉积温度(℃)
沉积温度是指根据实施例1制造有机发光二极管过程中沉积发光层主体的温度，并且确切地每1秒沉积厚的发光层
(2)玻璃转变温度(Tg)
通过改变样品的温度并参照Metter teledo Inc制成的DSC1设备测量作为温度函数的能量输入差。
(3)在室温下的纯度(％)
使用Waters制成的HPLC(机型号码：Alliance e2695-4梯度泵)和由Waters制成的PDA(机型号码：2994)。对于柱子，使用Symmetry C18(3.9x 150mm，5μm)。
(4)在高温下的纯度(％)
将从化合物中取出的1g样品放入玻璃容器中，用氮填充，以及闭合并密封该玻璃容器。将玻璃容器存储在200℃的烘箱中200小时，并以与室温下的纯度测量相同的方法测量高温下化合物样品的纯度。
(表2)
参照表2，根据合成实施例35的化合物28、根据合成实施例36的化合物38、根据合成实施例37的化合物40和根据合成实施例38的化合物41的玻璃化转变温度(Tg)大于或等于约90℃，但是主体1、2、3和4的玻璃转变温度(Tg)比该温度低。
玻璃化转变温度(Tg)可以与化合物和使用其制造的装置的热稳定性有关。换句话说，当将薄膜形式的化合物应用至有机发光二极管时，可预期在沉积化合物之后的过程中，例如玻璃化转变温度(Tg)附近或高于玻璃化转变温度(Tg)的温度的封装过程中，薄膜损坏且因此有机发光二极管的寿命急剧下降。
为了弥补主体1的玻璃化转变温度(Tg)，当像主体2、主体3和主体4一样增加苯基数时，玻璃化转变温度(Tg)升高不多，但是它们的沉积温度升高很多，使化合物的热稳定性劣化。换句话说，由于主体1和主体2的玻璃转变温度低，所以可预期由它们形成的薄膜在随后的过程被损坏，以及主体3主体4的沉积温度升高很多且对高温下的纯度有影响，因而可预期其使装置的寿命急剧下降。
另一方面，根据合成实施例35的化合物28、根据合成实施例36的化合物38、根据合成实施例37的化合物40和根据合成实施例38的化合物41的玻璃转变温度(Tg)高但是沉积温度不是很高，因而可以改善高温稳定性。
第二有机化合物的合成
中间产物的合成
第二有机化合物的合成实施例1：中间产物I-30的合成
在氮气气氛下将9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸(100g，348mmol)溶解在0.93L的四氢呋喃(THF)中，并向其中添加3-溴-9H-咔唑(85.6g，348mmol)和四(三苯基膦)钯(4.02g，3.48mmol)并且随后搅拌。向其中添加水中的饱和碳酸钾(120g，870mmol)，并在80℃下加热并回流获得的混合物10小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4处理萃取液以除去其中的水分，过滤，并在降低的压力下浓缩。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物I-30(85.3g，60％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C30H20N2计算的m/z：408.1626，测试为：408。
元素分析：C，88％；H，5％
第二有机化合物的合成实施例2：中间产物I-31的合成
在氮气气氛下将2-溴代三亚苯(100g，326mmol)溶解在0.18L的甲苯中，以及随后添加3-溴-9H-咔唑(80.1g，326mmol)、三(二苯叉基(二亚环己二烯基，diphenylideneacetone)丙酮)二钯(0)(2.99g，3.26mmol)、三-叔丁基膦(2.64g，13.0mmol)和叔丁醇钠(37.6g，391mmol)，并在100℃下加热并回流获得的混合物15小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4处理萃取液以除去其中的水分，过滤，并在降低的压力下浓缩。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物I-31(109g，71％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C30H18BrN计算的m/z：471.0623，测试为：471。
元素分析：C，76％；H，4％
第二有机化合物的合成实施例3：中间产物I-32的合成
在氮气气氛下将盐酸苯肼(100g，925mmol)溶解在0.5L的蒸馏水中，并向其中添加2M NaOH水溶液。然后，过滤其中产生的固体以得到苯肼。随后，将环己烷-1,3-二酮(51.8g，462mmol)溶解在1.0L的乙醇中，并使混合物反应20分钟。当反应完成时，向其中添加冰水。然后，过滤其中产生的固体，同时用乙醇洗涤。在降低的压力下干燥固体以得到化合物I-32(108g，40％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C18H20N4计算的m/z：292.1688，测试为：292
元素分析：C，74％；H，7％
第二有机化合物的合成实施例4：中间产物I-33的合成
在氮气气氛下在0℃下将化合物I-32(100g，342mmol)缓慢添加到乙酸和硫酸(1:4)的0.5L混合溶液中。搅拌混合物5分钟之后，将混合物加热到50℃，然后缓慢加热到110℃。20分钟之后，将加热的混合物冷却到室温，并搅拌12小时。然后，向其中添加0.5L的乙醇，并在降低的压力下过滤其中产生的固体并中和。在降低的压力下干燥中和的固体以得到化合物I-33(43.8g，50％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C18H12N2计算的m/z：256.1000，测试为：256
元素分析：C，84％；H，5％
最终化合物的合成
第二有机化合物的合成实施例5，化合物B-1的合成
在氮气气氛下将9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸(20g，69.7mmol)溶解在0.21L的四氢呋喃(THF)中，并向其中添加2-溴三亚苯(21.4g，69.7mmol)和四(三苯基膦)钯(0.81g，0.70mmol)并且随后搅拌。向其中添加水中的饱和碳酸钾(24.0g，174mmol)，并在80℃下加热并回流获得的混合物8小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4处理萃取液以除去其中的水分，过滤，并在降低的压力下浓缩。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物B-1(29.5g，90％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C36H23N计算的m/z：469.1830，测试为：469。
元素分析：C，92％；H，5％
第二有机化合物的合成实施例6：化合物B-10的合成
在氮气气氛下将化合物I-30(20g，49.0mmol)溶解在0.18L的甲苯中，随后添加Amadis Chemical Co.,Ltd.(http://www.amadischem.com/)的2-溴-4,6-二苯基吡啶(15.1g，49.0mmol)、三(二苯叉基丙酮)二钯(0)(0.45g，0.49mmol)、三-叔丁基膦(0.40g，1.96mmol)和叔丁醇钠(5.65g，58.8mmol)，并在100℃下加热并回流获得的混合物18小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4处理萃取液以除去其中的水分，过滤，并在降低的压力下浓缩。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物B-10(31.3g，77％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C47H31N3计算的m/z：637.2518，测试为：637。
元素分析：C，89％；H，5％
第二有机化合物的合成实施例7：化合物B-31的合成
在氮气气氛下将9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸(20g，69.7mmol)溶解在0.21L的四氢呋喃(THF)中，并向其中添加3-溴-9-苯基-9H-咔唑(22.5g，69.7mmol)和四(三苯基膦)钯(0.81g，0.70mmol)并且随后搅拌。向其中添加水中的饱和碳酸钾(24.1g，174mmol)，并在80℃下加热并回流获得的混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4处理萃取液以除去其中的水分，过滤，并在降低的压力下浓缩。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物B-31(31.1g，92％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C36H24N2计算的m/z：484.1939，测试为：484。
元素分析：C，89％；H，5％
第二有机化合物的合成实施例8：化合物B-34的合成
在氮气气氛下将化合物I-31(20g，42.3mmol)溶解在0.16L的四氢呋喃(THF)中，并向其中添加9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸(12.1g，42.3mmol)和四(三苯基膦)钯(0.49g，0.42mmol)并且随后搅拌。向其中添加水中的饱和碳酸钾(14.7g，106mmol)，并在80℃下加热并回流获得的混合物16小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4处理萃取液以除去其中的水分，过滤，并在降低的压力下浓缩。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物B-34(22.8g，85％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C48H30N2计算的m/z：634.2409，测试为：634。
元素分析：C，91％；H，5％
第二有机化合物的合成实施例9：化合物B-43的合成
在氮气气氛下将Amadis Chemical Co.,Ltd.(http://www.amadischem.com/)的9-(联苯基-3-基)-9H-咔唑-3-基硼酸(20g，55.1mmol)溶解在0.21L的四氢呋喃(THF)中，向其中添加Amadis Chemical Co.,Ltd.的9-(联苯基-4-基)-3-溴-9H-咔唑(21.9g，55.1mmol)和四(三苯基膦)钯(0.64g，0.55mmol)并且随后搅拌。向其中添加水中的饱和碳酸钾(19.0g，138mmol)，并在80℃下加热并回流获得的混合物18小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4处理萃取液以除去其中的水分，过滤，并在降低的压力下浓缩。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物B-43(33.7g，96％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C48H32N2计算的m/z：636.2565，测试为：636。
元素分析：C，91％；H，5％
第二有机化合物的合成实施例10：化合物E-1的合成
在氮气气氛下将化合物I-33(20g，78.0mmol)溶解在0.26L的甲苯中，以及随后添加碘(31.8g，156mmol)、三(二苯叉基丙酮)二钯(0)(0.71g，0.78mmol)、三-叔丁基膦(0.63g，3.12mmol)和叔丁醇钠(8.99g，93.6mmol)，并在100℃下加热并回流获得的混合物10小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4处理萃取液以除去其中的水分，过滤，并在降低的压力下浓缩。分离获得的残留物并通过快速柱层析法纯化，得到化合物E-1(25.5g，80％)。
HRMS(70eV,EI+)：针对C30H20N2计算的m/z：408.1626，测试为：408。
元素分析：C，88％；H，5％
有机发光二极管的制造
实施例10
在玻璃基板上涂覆厚的ITO(铟锡氧化物)，并用蒸馏水超声洗涤涂覆的玻璃。用蒸馏水洗涤之后，用溶剂如异丙醇、丙酮、甲醇等超声洗涤玻璃基板，移至等离子体清洁器以通过使用氧等离子体清洁10分钟，并移至真空沉积器(vacuum depositor)。将该ITO透明电极用作阳极，将N4,N4’-二苯基-N4,N4’-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4’-二胺(化合物A)真空沉积在ITO基板上以形成厚的空穴注入层，在注入层上沉积厚度的1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯-六甲腈(HAT-CN)(化合物B)，并沉积厚度的N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺)(化合物C)以形成空穴传输层。将合成实施例38的化合物41和第二有机化合物的合成实施例5的化合物B-1同时用作主体，并通过真空沉积掺杂10wt％的三(2-苯基吡啶)铱(III)以形成空穴传输层上厚的发光层。在本文中，以4:1的比值使用化合物41和化合物B-1。随后，在发光层上，以1:1的比值同时真空沉积8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉(化合物D)和Liq以形成厚的电子传输层，以及在电子传输层上，连续真空沉积的Liq和的Al以形成阴极，以制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有包括五层有机薄层的结构，以及确切的地具有以下结构：
该结构式ITO/化合物A/化合物B/化合物C/EML[化合物41:化合物B-1:Ir(ppy)3＝X:X:10％]/化合物D:Liq/Liq/Al(X＝重量比)
实施例11
除了以1:1的比值使用化合物41和化合物B-1之外，根据与实施例10相同的方法制造有机发光二极管。
实施例12
除了以1:4的比值使用化合物41和化合物B-1，根据与实施例10相同的方法制造有机发光二极管。
实施例13
除了使用第二有机化合物的合成实施例6的化合物B-10代替化合物B-1之外，根据与实施例10相同的方法制造有机发光二极管。
实施例14
除了以1:1的比值使用化合物41和化合物B-10之外，根据与实施例13相同的方法制造有机发光二极管。
实施例15
除了以1:4的比值使用化合物41和化合物B-10之外，根据与实施例13相同的方法制造有机发光二极管。
实施例16
除了使用第二有机化合物的合成实施例7的化合物B-31代替化合物B-1之外，根据与实施例10相同的方法制造有机发光二极管。
实施例17
除了以1:1的比值使用化合物41和化合物B-31之外，根据与实施例16相同的方法制造有机发光二极管。
实施例18
除了使用第二有机化合物的合成实施例8的化合物B-34代替化合物B-1之外，根据与实施例10相同的方法制造有机发光二极管。
实施例19
除了以1:1的比值使用化合物41和化合物B-34之外，根据与实施例18相同的方法制造有机发光二极管。
实施例20
除了使用第二有机化合物的合成实施例9的化合物B-43代替化合物B-1之外，根据与实施例10相同的方法制造有机发光二极管。
实施例21
除了使用第二有机化合物的合成实施例10的化合物E-1代替化合物B-1之外，根据与实施例10相同的方法制造有机发光二极管。
比较实施例6
除了代替包括化合物41和化合物B-1的两种主体单独使用CBP作为单一主体之外，根据与实施例10相同的方法制造有机发光二极管。
比较实施例7
除了代替包括化合物41和化合物B-1的两种主体单独使用化合物B-1作为单一主体之外，根据与实施例10相同的方法制造有机发光二极管。
比较实施例8
除了代替包括化合物41和化合物B-1的两种主体单独使用化合物B-10作为单一主体之外，根据与实施例10相同的方法制造有机发光二极管。
比较实施例9
除了代替包括化合物41和化合物B-1的两种主体单独使用化合物B-31作为单一主体之外，根据与实施例10相同的方法制造有机发光二极管。
比较实施例10
除了代替包括化合物41和化合物B-1的两种主体单独使用化合物B-34作为单一主体之外，根据与实施例10相同的方法制造有机发光二极管。
比较实施例11
除了代替包括化合物41和化合物B-1的两种主体单独使用化合物B-43作为单一主体之外，根据与实施例10相同的方法制造有机发光二极管。
比较实施例12
除了代替包括化合物41和化合物B-1的两种主体单独使用化合物E-1作为单一主体之外，根据与实施例10相同的方法制造有机发光二极管。
评估3
测量根据实施例10至21和比较实施例6至12的每种有机发光二极管的发光效率和寿命特征。
以以下方法确切执行测量，且结果示于表3中。
(1)取决于电压变化的电流密度变化的测量
在使用电流-电压表(Keithley 2400)从0V至10V增加电压的同时，测量在制造的有机发光二极管的单元装置(unit device)中流动的电流值，并由面积除以测量的电流值以提供结果。
(2)取决于电压变化的亮度变化的测量
对于亮度，在使用亮度计(Minolta Cs-1000A)从0V至10V增加电压的同时，测量制造的有机发光二极管的发光率。
(3)发光效率的测量
通过使用项目(1)和(2)的发光率、电流密度和电压(V)计算在相同的电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(4)寿命的测量
通过测量在电流效率(cd/A)降低至97％，同时发光率(cd/m2)保持在6000cd/m2所利用的时间来得到寿命。
(表3)
参照图3，根据实施例10至21的有机发光二极管与根据比较实施例6至12的有机发光二极管相比，表现出显著改善的发光效率特征和寿命特征。
虽然已经结合目前被认为是实用的示例性实施方式描述了本发明，但是应当理解本发明并不限于所公开的实施方式，而是相反，旨在涵盖包括在附加权利要求书的精神和范围内的各种更改和等效的安排。因此，应将上述实施方式理解为是示例性的且不以任何方式限制本发明。
[符号描述]
100，200：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴辅助层

Claims (14)

1.一种用于有机光电二极管的组合物，包含
由化学式1表示并且具有小于750的分子量的第一有机化合物，和
至少一种具有咔唑部分的第二有机化合物，
[化学式1]
其中，在化学式1中，
Z独立地是N或CRa，
Z的至少一个是N，
R1至R8和Ra独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C12芳基基团，
R1和R2独立地存在或彼此连接形成环，
R3和R4独立地存在或彼此连接形成环，
R5、R6和Ra独立地存在或它们中的两个彼此连接形成环，
R7、R8和Ra独立地存在或它们中的两个彼此连接形成环，
n1和n2独立地是0或1，
L由组1中列出的基团中的一种表示：
[组1]
其中，在组1中，
R9至R11独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、或者取代的或未取代的C6至C12芳基基团，并且
*是连接点，
条件是当L是时，化学式1表示为：
其中，术语“取代的”是指用以下各项取代来代替取代基中的至少一个氢：氘、卤素、羟基基团、氨基基团、C1至C30胺基、硝基基团、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C1至C10烷基甲硅烷基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C6至C30杂环基基团、C1至C20烷氧基基团、氟基、C1至C10三氟烷基、或氰基。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电二极管的组合物，其中所述第一有机化合物由化学式2或3表示：
其中，在化学式2或3中，
Z独立地是N或CRa，
Z的至少一个是N，
R1至R8和Ra独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C12芳基基团，
R1和R2独立地存在或彼此连接形成环，
R3和R4独立地存在或彼此连接形成环，
R5、R6和Ra独立地存在或它们中的两个彼此连接形成环，
R7、R8和Ra独立地存在或它们中的两个彼此连接形成环，
L由组1中列出的基团中的一种表示：
[组1]
其中，在组1中，
R9至R11独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、或者取代的或未取代的C6至C12芳基基团，并且
*是连接点，
条件是当L是时，化学式2和化学式3分别表示为：
其中，术语“取代的”是指用以下各项取代来代替取代基中的至少一个氢：氘、卤素、羟基基团、氨基基团、C1至C30胺基、硝基基团、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C1至C10烷基甲硅烷基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C6至C30杂环基基团、C1至C20烷氧基基团、氟基、C1至C10三氟烷基、或氰基。
3.根据权利要求1所述的用于有机光电二极管的组合物，其中R9至R11独立地是氢。
4.根据权利要求1所述的用于有机光电二极管的组合物，其中所述第一有机化合物是组2的化合物中的一个：
[组2]
5.根据权利要求1所述的用于有机光电二极管的组合物，其中所述第二有机化合物包含以下的至少一种：由化学式4表示的化合物以及由化学式5表示的部分和由化学式6表示的部分的组合组成的化合物：
[化学式4]
其中，在化学式4中，
Y1是单键、取代的或未取代的C1至C20亚烷基基团、取代的或未取代的C2至C20亚烯基基团、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团，或者它们的组合，
Ar1是取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂芳基基团，或者它们的组合，
R12至R15独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C50芳基基团、取代的或未取代的C2至C50杂芳基基团，或者它们的组合，并且
R12至R15和Ar1中的至少一个包含取代的或未取代的三亚苯基基团，或者取代的或未取代的咔唑基基团中的一种，
其中，在化学式5和6中，
Y2和Y3独立地是单键、取代的或未取代的C1至C20亚烷基基团、取代的或未取代的C2至C20亚烯基基团、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团，或者它们的组合，
Ar2和Ar3独立地是取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂芳基基团，或者它们的组合，
R16至R19独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C50芳基基团、取代的或未取代的C2至C50杂芳基基团，或者它们的组合，
化学式5的两个相邻的*与化学式6的两个*组合形成稠环，并且在化学式5中，没有形成稠环的*独立地是CRb，并且
Rb独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C12芳基基团、取代的或未取代的C3至C12杂芳基基团，或者它们的组合，
其中，术语“取代的”是指用以下各项取代来代替取代基中的至少一个氢：氘、卤素、羟基基团、氨基基团、C1至C30胺基、硝基基团、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C1至C10烷基甲硅烷基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C6至C30杂环基基团、C1至C20烷氧基基团、氟基、C1至C10三氟烷基、或氰基。
6.根据权利要求5所述的用于有机光电二极管的组合物，其中由化学式4表示的所述第二有机化合物由化学式4-I至4-III中的一个表示：
[化学式4-III]
其中，在化学式4-I至4-III中，
Y1、Y4和Y5独立地是单键、取代的或未取代的C1至C20亚烷基基团、取代的或未取代的C2至C20亚烯基基团、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团，或者它们的组合，
Ar1和Ar4独立地是取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂芳基基团，或者它们的组合，并且
R12至R15和R20至R31独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C50芳基基团、取代的或未取代的C2至C50杂芳基基团，或者它们的组合，
其中，术语“取代的”是指用以下各项取代来代替取代基中的至少一个氢：氘、卤素、羟基基团、氨基基团、C1至C30胺基、硝基基团、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C1至C10烷基甲硅烷基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C6至C30杂环基基团、C1至C20烷氧基基团、氟基、C1至C10三氟烷基、或氰基。
7.根据权利要求5所述的用于有机光电二极管的组合物，其中由化学式4表示的所述第二有机化合物选自组3中列出的化合物：
[组3]
8.根据权利要求5所述的用于有机光电二极管的组合物，其中由化学式5表示的部分和由化学式6表示的部分组成的所述第二有机化合物选自组4中列出的化合物：
[组4]
9.根据权利要求1所述的用于有机光电二极管的组合物，其中包含1:10至10:1重量比的所述第一有机化合物与所述第二有机化合物。
10.根据权利要求1所述的用于有机光电二极管的组合物，进一步包含磷光搀杂剂。
11.一种有机光电二极管，包括
彼此面对的阳极和阴极，以及
所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，
其中，所述有机层包含权利要求1至权利要求10中任一项所述的用于有机光电二极管的组合物。
12.根据权利要求11所述的有机光电二极管，其中所述有机层包括发光层，并且
所述发光层包含所述有机化合物或用于有机光电二极管的所述组合物。
13.根据权利要求12所述的有机光电二极管，其中包含所述有机化合物或用于有机光电二极管的所述组合物作为所述发光层的主体。
14.一种包含权利要求11所述的有机光电二极管的显示装置。
CN201480077673.5A 2014-04-09 2014-07-21 有机化合物、组合物、有机光电二极管和显示装置 Active CN106132936B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020140042630A KR101773363B1 (ko) 2014-04-09 2014-04-09 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR10-2014-0042630 2014-04-09
PCT/KR2014/006610 WO2015156449A1 (ko) 2014-04-09 2014-07-21 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106132936A CN106132936A (zh) 2016-11-16
CN106132936B true CN106132936B (zh) 2019-07-30

Family

ID=54288014

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201480077673.5A Active CN106132936B (zh) 2014-04-09 2014-07-21 有机化合物、组合物、有机光电二极管和显示装置

Country Status (4)

Country Link
US (1) US10873033B2 (zh)
KR (1) KR101773363B1 (zh)
CN (1) CN106132936B (zh)
WO (1) WO2015156449A1 (zh)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101829745B1 (ko) 2014-01-24 2018-02-19 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US10784447B2 (en) 2015-04-24 2020-09-22 Samsung Sdi Co., Ltd. Organic compound, composition, and organic optoelectronic diode
WO2017074052A1 (ko) 2015-10-27 2017-05-04 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
JP6977325B2 (ja) * 2016-06-24 2021-12-08 東ソー株式会社 トリアジン化合物、その製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子
CN111094264A (zh) * 2017-09-11 2020-05-01 保土谷化学工业株式会社 具有嘧啶环结构的化合物及有机电致发光元件
KR102258046B1 (ko) 2017-12-27 2021-05-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102524650B1 (ko) 2018-01-24 2023-04-21 삼성에스디아이 주식회사 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
EP3588599A1 (en) 2018-06-26 2020-01-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Composition, organic-electroluminescence-device material, composition film, organic electroluminescence device, and electronic device
KR20210038406A (ko) 2018-07-27 2021-04-07 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료, 유기 일렉트로루미네센스 소자, 및 전자 기기
KR20200029340A (ko) 2018-09-10 2020-03-18 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102368409B1 (ko) 2019-05-30 2022-02-25 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN110804060A (zh) * 2019-10-18 2020-02-18 菏泽学院 一种基于含氮杂环的有机化合物及其制备方法和应用
KR102193015B1 (ko) * 2020-03-11 2020-12-18 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20230119634A (ko) * 2020-12-11 2023-08-16 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자용 재료 및 유기 전계 발광 소자
WO2022124366A1 (ja) * 2020-12-11 2022-06-16 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 有機電界発光素子
EP4266390A1 (en) * 2021-02-26 2023-10-25 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting device
JP2024510490A (ja) 2021-04-01 2024-03-07 三星エスディアイ株式会社 有機光電子素子用組成物、有機光電子素子および表示装置
CN113583004A (zh) * 2021-08-12 2021-11-02 陕西维世诺新材料有限公司 一种双咔唑及其衍生物的制备方法及应用
KR20240019721A (ko) 2022-08-04 2024-02-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료, 유기 전계 발광 화합물 및이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2024122840A1 (ko) * 2022-12-08 2024-06-13 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1934213A (zh) * 2004-03-08 2007-03-21 出光兴产株式会社 用于有机电致发光器件的材料和采用该材料的有机电致发光器件
CN102439004A (zh) * 2010-04-20 2012-05-02 出光兴产株式会社 双咔唑衍生物、有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件
CN102971395A (zh) * 2010-05-03 2013-03-13 第一毛织株式会社 用于有机光电子装置的化合物、包含其的有机发光二极管和包含所述有机发光二极管的显示器
CN105916847A (zh) * 2014-01-24 2016-08-31 三星Sdi株式会社 有机化合物、组成物、有机光电元件以及显示元件

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6057048A (en) 1998-10-01 2000-05-02 Xerox Corporation Electroluminescent (EL) devices
US6225467B1 (en) 2000-01-21 2001-05-01 Xerox Corporation Electroluminescent (EL) devices
US6821643B1 (en) 2000-01-21 2004-11-23 Xerox Corporation Electroluminescent (EL) devices
US6852249B2 (en) * 2002-01-24 2005-02-08 Academia Sinica Prismatic supramolecules
JP4106974B2 (ja) 2002-06-17 2008-06-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
KR20070030759A (ko) 2004-03-08 2007-03-16 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기 발광 소자용 재료 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자
CN101087776B (zh) * 2004-12-24 2012-07-04 先锋公司 有机化合物、电荷传输材料和有机电致发光元件
KR100730140B1 (ko) 2005-07-15 2007-06-19 삼성에스디아이 주식회사 트리아진계 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2007023840A1 (ja) 2005-08-26 2007-03-01 Tosoh Corporation １，３，５－トリアジン誘導体、その製造方法、およびこれを構成成分とする有機電界発光素子
JP5095948B2 (ja) 2006-02-22 2012-12-12 東ソー株式会社 テルフェニリル−１，３，５−トリアジン誘導体、その製造方法、およびそれを構成成分とする有機電界発光素子
JP5504563B2 (ja) 2006-12-27 2014-05-28 住友化学株式会社 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子
EP2746271B1 (en) 2007-04-12 2016-08-17 Tosoh Corporation Phenyl-substituted 1, 3, 5-triazine compounds as intermediates for electroluminescent molecules
KR100958641B1 (ko) 2008-08-18 2010-05-20 삼성모바일디스플레이주식회사 광효율 개선층을 구비한 유기 발광 소자
JP4474493B1 (ja) * 2009-07-31 2010-06-02 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4590020B1 (ja) 2009-07-31 2010-12-01 富士フイルム株式会社 電荷輸送材料及び有機電界発光素子
KR20110049012A (ko) 2009-11-04 2011-05-12 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
DE102010010481A1 (de) 2010-03-06 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
KR101813865B1 (ko) 2011-04-07 2018-01-02 미쯔비시 케미컬 주식회사 유기 화합물, 전하 수송 재료, 그 화합물을 함유하는 조성물, 유기 전계 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치
KR101835502B1 (ko) * 2014-07-21 2018-03-07 삼성에스디아이 주식회사 유기광전자소자용 조성물, 유기광전자소자 및 표시 장치

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1934213A (zh) * 2004-03-08 2007-03-21 出光兴产株式会社 用于有机电致发光器件的材料和采用该材料的有机电致发光器件
CN102439004A (zh) * 2010-04-20 2012-05-02 出光兴产株式会社 双咔唑衍生物、有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件
CN102971395A (zh) * 2010-05-03 2013-03-13 第一毛织株式会社 用于有机光电子装置的化合物、包含其的有机发光二极管和包含所述有机发光二极管的显示器
CN105916847A (zh) * 2014-01-24 2016-08-31 三星Sdi株式会社 有机化合物、组成物、有机光电元件以及显示元件

Also Published As

Publication number Publication date
KR20150117173A (ko) 2015-10-19
US20160351822A1 (en) 2016-12-01
WO2015156449A1 (ko) 2015-10-15
KR101773363B1 (ko) 2017-08-31
US10873033B2 (en) 2020-12-22
CN106132936A (zh) 2016-11-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106132936B (zh) 有机化合物、组合物、有机光电二极管和显示装置
CN106554771B (zh) 用于有机光电子器件的组合物、包含其的有机光电子器件及显示设备
CN105899501B (zh) 有机化合物、有机光电子装置及显示装置
CN106471093B (zh) 用于有机光电二极管的组合物、有机光电二极管及显示装置
CN105051035B (zh) 有机化合物、有机光电装置和显示装置
TWI622637B (zh) 有機化合物及有機光電元件及顯示元件
CN105143398B (zh) 用于有机光电元件的发光材料、有机光电元件及显示元件
CN107155330B (zh) 有机光电装置和显示装置
TWI541232B (zh) 有機化合物與組成物以及有機光電元件與顯示元件
CN103539726B (zh) 具有电子注入和/或传输能力的化合物和有机发光装置
CN105358533B (zh) 杂环化合物和使用其的有机发光器件
CN105566200B (zh) 用于有机光电装置的化合物和用于有机光电装置的组成物以及有机光电装置和显示装置
CN108368088A (zh) 杂环化合物和使用其的有机发光器件
CN107305925B (zh) 用于有机光电器件的组合物和包含其的有机光电器件和显示器器件
CN108148047A (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物及有机光电装置及显示装置
CN104583202B (zh) 用于有机光电装置的化合物、包含其的有机发光二极管和包括有机发光二极管的显示器
CN109890937A (zh) 用于有机光电子元件的化合物、有机光电子元件和显示装置
CN102482274B (zh) 具有被取代了的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物以及有机电致发光器件
CN106414407B (zh) 有机化合物、组合物、有机光电装置以及显示装置
CN107634151B (zh) 用于有机光电装置的组合物以及有机光电装置和显示装置
CN107129471A (zh) 有机化合物、有机光电装置及显示装置
CN107592860A (zh) 有机化合物、组合物及有机光电二极管
CN105859776A (zh) 化合物和包括该化合物的有机发光装置
CN105085412B (zh) 有机化合物和组合物以及有机光电装置和显示装置
CN110021707A (zh) 有机光电装置和显示装置

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant