CN107592860A - 有机化合物、组合物及有机光电二极管 - Google Patents
有机化合物、组合物及有机光电二极管 Download PDFInfo
- Publication number
- CN107592860A CN107592860A CN201580079095.3A CN201580079095A CN107592860A CN 107592860 A CN107592860 A CN 107592860A CN 201580079095 A CN201580079095 A CN 201580079095A CN 107592860 A CN107592860 A CN 107592860A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- unsubstituted
- substituted
- groups
- chemical formula
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 159
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 77
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 153
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 281
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 97
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 90
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 45
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 45
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 40
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 36
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 27
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 27
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 24
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 20
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 20
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 15
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 213
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 166
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 153
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 96
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 95
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 62
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 61
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 59
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 58
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 57
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 52
- 238000000034 method Methods 0.000 description 50
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 47
- IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N pinacol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)O IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 38
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 38
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 36
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 33
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 27
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 23
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 21
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 20
- GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 19
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 19
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 19
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 17
- 108010017443 B 43 Proteins 0.000 description 15
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 15
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 14
- 230000008859 change Effects 0.000 description 12
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 9
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 9
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 9
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 8
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 8
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- -1 anthracyl radical Chemical class 0.000 description 7
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 6
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- 239000010408 film Substances 0.000 description 6
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 6
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 6
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical class C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 5
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 5
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 5
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 4
- FVIZARNDLVOMSU-UHFFFAOYSA-N ginsenoside K Natural products C1CC(C2(CCC3C(C)(C)C(O)CCC3(C)C2CC2O)C)(C)C2C1C(C)(CCC=C(C)C)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O FVIZARNDLVOMSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N (2r)-n-[(2s,3r)-4-[[(4s)-6-(2,2-dimethylpropyl)spiro[3,4-dihydropyrano[2,3-b]pyridine-2,1'-cyclobutane]-4-yl]amino]-3-hydroxy-1-[3-(1,3-thiazol-2-yl)phenyl]butan-2-yl]-2-methoxypropanamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@@H](C)OC)[C@H](O)CN[C@@H]1C2=CC(CC(C)(C)C)=CN=C2OC2(CCC2)C1)C(C=1)=CC=CC=1C1=NC=CS1 IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N 0.000 description 3
- JRGGUPZKKTVKOV-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-chlorobenzene Chemical class ClC1=CC=CC(Br)=C1 JRGGUPZKKTVKOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FBTOLQFRGURPJH-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1NC1=CC=CC=C12 FBTOLQFRGURPJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N [[(2R,3S,4R,5S)-5-(2,6-dioxo-3H-pyridin-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)C2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H](F)[C@@H]1O SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N 0.000 description 3
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 3
- 229940125807 compound 37 Drugs 0.000 description 3
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 3
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N indium;tin;hydrate Chemical compound O.[In].[Sn] MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- CTPUUDQIXKUAMO-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-iodobenzene Chemical class BrC1=CC=CC(I)=C1 CTPUUDQIXKUAMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052775 Thulium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N azepine Chemical compound N1C=CC=CC=C1 XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001616 biphenylenes Chemical group 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- SNCZNSNPXMPCGN-UHFFFAOYSA-N butanediamide Chemical compound NC(=O)CCC(N)=O SNCZNSNPXMPCGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 125000005245 nitryl group Chemical group [N+](=O)([O-])* 0.000 description 2
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004950 trifluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N (R)-N-[(4S)-8-[6-amino-5-[(3,3-difluoro-2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)sulfanyl]pyrazin-2-yl]-2-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide Chemical compound CC(C)(C)[S@@](=O)N[C@@H]1COCC11CCN(CC1)c1cnc(Sc2ccnc3NC(=O)C(F)(F)c23)c(N)n1 UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-phenylbenzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC=C1 PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCDOOGZTWDOHEB-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-9h-carbazole Chemical class N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(Br)=CC=C2 VCDOOGZTWDOHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIISVQYDQWJITQ-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrole;quinoline Chemical class C=1C=CNC=1.N1=CC=CC2=CC=CC=C21 HIISVQYDQWJITQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJAJSXUQPFAGQH-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-phenyl-9h-carbazole Chemical compound BrC1=CC=C(C2=CC=CC=C2N2)C2=C1C1=CC=CC=C1 OJAJSXUQPFAGQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005360 2-phenylpyridines Chemical class 0.000 description 1
- UJVBZCCNLAAMOV-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzothiazine Chemical class C1=CC=C2C=CNSC2=C1 UJVBZCCNLAAMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 4,4-difluoro-N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound FC1(CCC(CC1)C(=O)N[C@@H](CCN1CCC(CC1)N1C(=NN=C1C)C(C)C)C=1C=NC=CC=1)F WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQHITFFJBFOMBG-UHFFFAOYSA-N 6-(4-methylpiperazin-1-yl)-11h-benzo[b][1,4]benzodiazepine Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=NC2=CC=CC=C2NC2=CC=CC=C12 VQHITFFJBFOMBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODPYDILFQYARBK-UHFFFAOYSA-N 7-thiabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-triene Chemical class C1=CC=C2SC2=C1 ODPYDILFQYARBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWFXEZIPHMCTQH-UHFFFAOYSA-N N1CCOCC1.C1CCCN2CCCCC12 Chemical compound N1CCOCC1.C1CCCN2CCCCC12 FWFXEZIPHMCTQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Natural products C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N SnO2 Inorganic materials O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001632 barium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004622 benzoxazinyl group Chemical group O1NC(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004074 biphenyls Chemical class 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N dibenzylideneacetone Chemical compound C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- RHZWSUVWRRXEJF-UHFFFAOYSA-N indium tin Chemical compound [In].[Sn] RHZWSUVWRRXEJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- JOVOSQBPPZZESK-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine hydrochloride Chemical compound Cl.NNC1=CC=CC=C1 JOVOSQBPPZZESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940038531 phenylhydrazine hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N thianaphthalene Natural products C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/22—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing two or more pyridine rings directly linked together, e.g. bipyridyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
- H10K50/166—Electron transporting layers comprising a multilayered structure
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明涉及：由以下化学式1表示的有机化合物；包含该有机化合物的用于有机光电二极管的组合物；和应用该有机化合物或组合物的有机光电二极管。[化学式1]在化学式1中，Z、R1至R11以及n1至n4与在说明书中限定的那些相同。[化学式1]
Description
【技术领域】
公开了有机化合物、组合物及有机光电二极管。
【背景技术】
有机光电二极管是将电能转换为光能，反之亦然的装置。
根据其驱动原理可以将有机光电二极管分类如下。一种是光电二极管，其中由光能产生激子，将激子分离为电子和空穴，并且将其传递至不同的电极以产生电能，以及另一种是发光二极管，其中提供电压或电流至电极以由电能产生光能。
有机光电二极管的实例可以是有机光电二极管、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓。
由于对于平板显示器的需求增加，这些中的有机发光二极管(OLED)最近引起了关注。有机发光二极管是通过施加电流至有机发光材料将电能转换成光的装置，并且具有其中有机层设置在阳极和阴极之间的结构。本文中，有机层可以包括发光层以及可选的辅助层，并且辅助层可以是例如选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子传输辅助层、电子注入层和空穴阻挡层中的至少一个层。
有机发光二极管的性能会受到有机层的特性的影响，且在这些特征之中，会主要地受到有机层的有机材料的特性的影响。
特别地，需要开发能够增加空穴和电子迁移率且同时地增加电化学稳定性的有机材料，使得可以将有机发光二极管应用至大尺寸的平板显示器。
【发明内容】
【技术问题】
一个实施方式提供了能够实现具有高效率和长寿命的有机光电二极管的有机化合物。
另一个实施方式提供了包含该有机化合物的用于有机光电二极管的组合物。
又一个实施方式提供了包含该有机化合物的有机光电二极管。
【技术方案】
根据一个实施方式，提供了由化学式1表示的有机化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
Z独立地是N、C或CRa，
Z中的至少一个是N，
Ar1是取代的或未取代的C6至C12芳基基团或取代的或未取代的C3至C12含氮六元环，
R1至R6、R11和Ra独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C12芳基基团、取代的或未取代的C3至C12杂环基团或它们的组合，
R7至R10独立地是氢、氘、取代的或未取代的C6至C10芳基基团或取代的或未取代的C3至C12杂环基团，
R1和R2彼此独立地存在或连接以形成环，
R5和R6彼此独立地存在或连接以形成环，
R7和R8彼此独立地存在或连接以形成环，
R9和R10彼此独立地存在或连接以形成环，
n1是1至5范围内的整数，
n2是0至2范围内的整数，以及
n3和n4独立地是0或1。
根据另一个实施方式，用于有机光电二极管的组合物包含作为所述有机化合物的第一有机化合物和具有咔唑部分的至少一种第二有机化合物。
根据另一个实施方式，有机光电二极管包括彼此面对的阳极和阴极以及在阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包含所述有机化合物或用于有机光电二极管的组合物。
【有益效果】
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电二极管。
【附图说明】
图1是示出根据一个实施方式的有机发光二极管的截面图。
图2是根据另一个实施方式的有机发光二极管的截面图。
图3是根据另一个实施方式的有机发光二极管的截面图。
【具体实施方式】
在下文中，详细地描述本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此且本发明由权利要求的范围限定。
在本说明书中，当不另外提供定义时，“取代的”是指由氘、卤素、羟基基团、氨基基团、C1至C30胺基团、硝基基团、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C1至C10烷基甲硅烷基基团、C6至C30芳基基团、C2至C30杂环基团、C1至C20烷氧基基团、C1至C10三氟烷基基团如三氟甲基基团，或氰基基团替换取代基或化合物的至少一个氢。
另外，取代的卤素、羟基基团、氨基基团、C1至C20胺基团、硝基基团、C3至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C1至C10烷基甲硅烷基基团、C6至C30芳基基团、C3至C30杂环基团、C1至C20烷氧基基团、C1至C10三氟烷基基团如三氟甲基基团或氰基基团中的两个相邻的取代基可以稠合以形成环。例如，取代的C6至C30芳基基团与另一个相邻的取代的C6至C30芳基基团可以稠合以形成取代的或未取代的芴环。
在本说明书中，当不另外提供具体定义时，“杂”是指在一个官能团中包含至少一个杂原子和剩余的碳的一种。杂原子可以选自N、O、S、P和Si。
在本说明书中，“芳基基团”是指包含至少一个烃芳香族部分的基团，并包括通过单键连接的烃芳香族部分和直接或间接稠合以提供非芳香族稠环的烃芳香族部分。芳基基团可以包括单环、多环或稠合多环(即共享邻近的碳原子对的环)官能团。
在本说明书中，“杂环基团”是包含杂芳基基团的概念，并且可以包含代替环状化合物如芳基基团、环烷基基团、它们的稠环或它们的组合中的碳(C)的选自N、O、S、P和Si的至少一个杂原子。当杂环基团是稠环时，杂环基团的全部环或每个环可以包含一个或多个杂原子。
更具体地，取代的或未取代的芳基基团和/或取代的或未取代的杂环基团可以是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的并四苯基基团、取代的或未取代的芘基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的四联苯基基团、取代的或未取代的屈基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的苝基基团、取代的或未取代的茚基基团、取代的或未取代的呋喃基基团、取代的或未取代的苯硫基基团、取代的或未取代的吡咯基基团、取代的或未取代的吡唑基基团、取代的或未取代的咪唑基基团、取代的或未取代的三唑基基团、取代的或未取代的噁唑基基团、取代的或未取代的噻唑基基团、取代的或未取代的噁二唑基基团、取代的或未取代的噻二唑基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的吡嗪基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的苯并呋喃基基团、取代的或未取代的苯并苯硫基基团、取代的或未取代的本并咪唑基基团、取代的或未取代的吲哚基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的异喹啉基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的喹喔啉基基团、取代的或未取代的萘啶基基团、取代的或未取代的苯并噁嗪基基团、取代的或未取代的苯并噻嗪基基团、取代的或未取代的吖啶基基团、取代的或未取代的吩嗪基基团、取代的或未取代的吩噻嗪基基团、取代的或未取代的吩噁嗪基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并苯硫基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、或它们的组合、或上述基团的合并的稠环，但不限于此。
在本说明书中，取代的或未取代的亚芳基基团或取代的或未取代的杂亚芳基基团或取代的或未取代的二价杂环基团在取代的或未取代的芳基基团或取代的或未取代的杂环基团中具有两个连接基团，并可以是例如取代的或未取代的亚苯基基团、取代的或未取代的萘基团、取代的或未取代的亚蒽基基团、取代的或未取代的亚菲基基团、取代的或未取代的亚萘基基团、取代的或未取代的亚苝基基团、取代的或未取代的亚联苯基基团、取代的或未取代的亚三联苯基基团、取代的或未取代的亚四联苯基基团、取代的或未取代的亚屈基基团、取代的或未取代的三亚苝基基团、取代的或未取代的亚苝基基团、取代的或未取代的亚茚基基团、取代的或未取代的亚呋喃基基团、取代的或未取代的亚苯硫基基团、取代的或未取代的亚吡咯基基团、取代的或未取代的亚吡唑基基团、取代的或未取代的亚咪唑基基团、取代的或未取代的亚三唑基基团、取代的或未取代的亚噁唑基基团、取代的或未取代的亚噻唑基基团、取代的或未取代的亚噁二唑基基团、取代的或未取代的亚噻二唑基基团、取代的或未取代的亚吡啶基基团、取代的或未取代的亚嘧啶基基团、取代的或未取代的亚吡嗪基基团、取代的或未取代的亚三嗪基基团、取代的或未取代的亚苯并呋喃基基团、取代的或未取代的亚苯并噻苯基基团、取代的或未取代的亚苯并咪唑基基团、取代的或未取代的亚吲哚基基团、取代的或未取代的亚喹啉基基团、取代的或未取代的亚异喹啉基基团、取代的或未取代的亚喹唑啉基基团、取代的或未取代的亚喹喔啉基基团、取代的或未取代的亚萘啶基基团、取代的或未取代的亚苯并噁嗪基基团、取代的或未取代的亚苯并噻嗪基基团、取代的或未取代的亚吖啶基基团、取代的或未取代的亚酚嗪基基团、取代的或未取代的亚酚噻嗪基基团、取代的或未取代的亚酚噁嗪基基团、取代的或未取代的亚呋喃基基团、取代的或未取代的亚二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的亚二苯并硫苯基基团、取代的或未取代的亚咔唑基基团或它们的组合，或它们的合并的稠合形式，但不限于此。
在本发明的一个实施例中，取代的或未取代的亚芳基基团或取代的或未取代的杂亚芳基基团或取代的或未取代的二价杂环基团可以是以下的一种：取代的或未取代的亚苯基基团、取代的或未取代的亚联苯基基团、取代的或未取代的亚三联苯基基团、取代的或未取代的亚四联苯基基团、取代的或未取代的萘基团和取代的或未取代的亚嘧啶基基团或它们的组合。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时提供电子以形成空穴，并且由于根据最高已占分子轨道(HOMO)能级的导电特性，形成于阳极中的空穴可容易地注入到发光层中并且在发光层中传输的能力。
另外，电子特性是指当施加电场时接受电子，并且由于根据最低未占有分子轨道(LUMO)能级的导电特征，形成于阴极中的电子可容易地注入到发光层中并且在发光层中传输的能力。
在下文中，描述了根据一个实施方式的有机化合物。
由化学式1表示根据一个实施方式的有机化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
Z独立地是N、C或CRa，
Z中的至少一个是N，
Ar1是取代的或未取代的C6至C12芳基基团或取代的或未取代的C3至C12含氮六元环，
R1至R6、R11和Ra独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C12芳基基团、取代的或未取代的C3至C12杂环基团或它们的组合，
R7至R10独立地是氢、氘、取代的或未取代的C6至C10芳基基团或取代的或未取代的C3至C12杂环基团，
R1和R2彼此独立地存在或连接以形成环，
R5和R6彼此独立地存在或连接以形成环，
R7和R8彼此独立地存在或连接以形成环，
R9和R10彼此独立地存在或连接以形成环，
n1是1至5范围内的整数，
n2是0至2范围内的整数，以及
n3和n4独立地是0或1。
由化学式1表示的有机化合物包含连续连接的取代的或未取代的两个或更多个芳基基团和具有至少一个氮作为在间位键连的两个亚苯基基团的中心的杂芳基基团。
该有机化合物包含具有至少一个氮的环，从而可以具有当向其施加电场时容易接收电子的结构，并因此可以降低有机光电二极管的驱动电压。
另外，有机化合物包含易于接受空穴的多个取代的或未取代的芳基基团部分以及易于接受电子的含氮环部分，从而可以形成双极性结构，并且可以平衡空穴和电子流，并因此改善有机光电二极管的效率。
另外，有机化合物包含两个间位连接的亚苯基基团，从而可以在上述双极结构中适当地局部化容易接受空穴的多个取代的或未取代的芳基基团部分和容易接受电子的含氮环部分，并控制共轭系统的流动，并因此表现出双极性特征。因此，有机化合物可以适当地改善有机光电二极管的寿命。
此处，以间位键连的两个亚苯基基团之一可以是未取代的亚苯基基团。例如，化学式1的以间位键连的两个亚苯基基团之一可以被Ar1取代，且Ar1可以是取代的或未取代的C6至C12芳基基团或取代的或未取代的C3至C12含氮六元环。
此处，含氮六元环具有以下结构，其中在六元环如苯中，至少一个次甲基基团(＝CH-)被氮原子替代，例如在六元环中包含五个次甲基基团和一个氮原子、四个次甲基基团或两个氮原子或三个次甲基基团和三个氮原子的结构。
例如，化学式1中的Ar1可以是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团或取代的或未取代的三嗪基基团。
另外，有机化合物可以具有基本上线性的结构，且在沉积期间可以自排列，从而增加过程稳定性和薄膜均匀性。
例如，化学式1可以包含与含氮环部分间位连续键连的三个亚苯基基团。
例如，化学式1中的n2可以是0，且在这种情况下可以提高寿命。
例如，根据氮的位置和数目，有机化合物可以由化学式1-I表示。
[化学式1-I]
在化学式1-I中，Z、Ar1、R1至R11和n1至n4与以上描述的相同。
通过直接连接以间位键连的两个亚苯基基团与含氮环部分，化合物可以具有低LUMO能级，从而当将化合物应用于有机光电二极管时，电子可以容易地从电子传输层传输到发光层。因此，就有机发光二极管的驱动电压和效率而言，这是有利的。
在化学式1-I中，例如Z中的一个可以是氮以及Z中的两个可以是氮。例如，R7至R10中的每个可以是氢。n3和n4中的每个可以是例如1，以及R7至R10中的每个可以是氢。
例如，根据氮的位置和数目，有机化合物可以由化学式1-II表示。
[化学式1-II]
在化学式1-II中，Ar1、R1至R11以及n1至n4与以上描述的相同。
通过直接连接以间位键连的两个亚苯基基团与具有三个氮的环部分，化合物可以具有低LUMO能级，从而当将化合物应用于有机光电二极管时，电子可以容易地从电子传输层传输到发光层。因此，就有机发光二极管的驱动电压和效率而言，这是有利的。
在化学式1-II中，例如R7至R10中的每个可以是氢。n3和n4中的每个可以是例如1，且R7至R10中的每个可以是氢。
有机化合物可以例如由化学式1-A至1-C中的一个表示。
[化学式1-A][化学式1-B]
[化学式1-C]
在化学式1-A至1-C中，Z、Ar1、R1至R11以及n1至n4与以上描述的相同。
化学式1-A具有其中以间位键连的两个亚苯基基团之一是被Ar1取代的亚苯基基团以及另一个是未取代的亚苯基基团的结构。化学式1-B具有其中Ar1在间位处取代的结构。化学式1-C具有其中以间位键连的两个亚苯基基团之一是被Ar1取代的亚苯基基团以及另一个是未取代的亚苯基基团的结构。
例如，在化学式1-A至1-C中，Ar1可以是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团或取代的或未取代的三嗪基基团。
根据氮的位置和数目，由化学式1-A表示的化合物可以例如由化学式1-A-I或1-A-II表示，但不限于此。
在化学式1-A-I和/或1-A-II中，Z、Ar1、R1至R11以及n1至n4与以上描述的相同。
在化学式1-A-I中，例如Z中的一个可以是氮且Z中的两个可以是氮。在化学式1-A-I和1-A-II中，R7至R10中的每个可以例如是氢。在化学式1-A-I和1-A-II中，n3和n4中的每个可以例如是1且R7至R10中的每个可以是氢。
根据氮的位置和数目，由化学式1-B表示的化合物可以例如由化学式1-B-I或1-B-II表示，但不限于此。
在化学式1-B-I或1-B-II中，Z、Ar1、R1至R11以及n1至n4与以上描述的相同。
在化学式1-B-I中，例如Z中的一个以是氮且Z中的两个可以是氮。在化学式1-B-I和1-B-II中，R7至R10中的每个例如是氢。在化学式1-B-I和1-B-II中，n3和n4中的每个可以例如是1以及R7至R10中的每个可以是氢。
根据氮的位置和数目，由化学式1-C表示的化合物可以例如由化学式1-C-I或1-C-II表示，但不限于此。
在化学式1-C-I或1-C-II中，Z、Ar1、R1至R11以及n1至n4与以上描述的相同。
在化学式1-C-I中，例如Z中的一个可以是氮且Z中的两个可以是氮。在化学式1-C-I和1-C-II中，R7至R10中的每个可以例如是氢。在化学式1-C-I和1-C-II中，n3和n4中的每个可以例如是1以及R7至R10中的每个可以是氢。
有机化合物可以例如由化学式2至4中的一个表示。
在化学式2到4中，Z、Ar1、R1至R11、n3和n4与以上描述的相同，R3a和R3b与R3相同，以及R4a和R4b与R4相同。
例如，在化学式2至4中，Ar1可以在间位键连。
例如，在化学式2至4中，Ar1可以是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团或取代的或未取代的三嗪基基团。
根据氮的位置和数目，由化学式2表示的化合物可以例如由化学式2-I或2-II表示。
在化学式2-I或2-II中，Z、Ar1、R1至R4、R7至R11、n3和n4与以上描述的相同。
在化学式2-I中，例如Z中的一个可以是氮且Z中的两个可以是氮。在化学式2-I和2-II中，R7至R10中的每个可以例如是氢。在化学式2-I和2-II中，n3和n4中的每个可以例如是1且R7至R10中的每个可以是氢。
根据连接位置，由化学式2表示的化合物可以例如由化学式2a或2b表示。
在化学式2a和2b中，Z、Ar1、R1至R4、R7至R11、n3和n4与以上描述的相同。
例如，在化学式2-I、2-II、2a和2b中，Ar1可以在间位键连。
例如，在化学式2-I、2-II、2a和2b中，Ar1可以是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团或取代的或未取代的三嗪基基团。
根据氮的位置和数目，由化学式3表示的化合物可以例如由化学式3-I或3-II表示。
在化学式3-I或3-II中，Z、Ar1、R1至R4、R7至R11、n3和n4与以上描述的相同，R3a和R3b与R3相同，且R4a和R4b与R4相同。在化学式3-I中，例如Z中的一个可以是氮且Z中的两个可以是氮。在化学式3-I和3-II中，例如R7至R10中的每个可以是氢。在化学式3-I和3-II中，n3和n4中的每个可以例如是1且R7至R10中的每个可以是氢。
根据连接位置，由化学式3表示的化合物可以例如由化学式3a至3g表示。
在化学式3a至3g中，Z、Ar1、R1至R4、R7至R11、n3和n4与以上描述的相同，R3a和R3b与R3相同，且R4a和R4b与R4相同。
例如，在化学式3-I、3-II以及3a至3g中，Ar1可以在间位键连。
例如，在化学式3-I、3-II以及3a和3b中，Ar1可以是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团或取代的或未取代的三嗪基基团。
根据氮的位置和数目，由化学式4表示的化合物可以例如由化学式4-I或4-II表示。
在化学式4-I或4-II中，Z、Ar1、R1至R11、n3和n4与以上描述的相同。在化学式4-I中，例如Z中的一个可以是氮以及Z中的两个可以是氮。在化学式4-I和4-II中，例如R7至R10中的每个可以是氢。在化学式4-I和4-II中，n3和n4中的每个可以例如是1以及R7至R10中的每个可以是氢。
根据连接位置，由化学式4表示的化合物可以例如由化学式4a表示。
[化学式4a]
在化学式4a中，Z、Ar1、R1至R11、n3和n4与以上描述的相同。
例如，在化学式4-I、4-II以及4a中，Ar1可以在间位键连。
例如，在化学式4-I、4-II以及4a中，Ar1可以是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团或取代的或未取代的三嗪基基团。
例如，在化学式1至4、1-I、1-II、2-I、2-II、2a、2b、3-I、3-II、3a至3g、4-I、4-II和4a中，R7至R10可以独立地是氢或取代的或未取代的C6至C10芳基基团，例如R7至R10可以独立地是氢、取代的或未取代的苯基基团或取代的或未取代的萘基基团。
例如，在化学式1至4、1-I、1-II、2-I、2-II、2a、2b、3-I、3-II、3a至3g、4-I、4-II和4a中，当R7至R10中的至少一个是取代的或未取代的C6至C10芳基基团时，取代的或未取代的C6至C10芳基基团可以不在邻位键连。
例如，在化学式1至4、1-I、1-II、2-I、2-II、2a、2b、3-I、3-II、3a至3g、4-I、4-II和4a中，当R7至R10中的至少一个是取代的或未取代的苯基基团时，苯基基团可以不在邻位和对位键连。
有机化合物可以是例如组1的化合物，但不限于此。
[组1]
该有机化合物可以应用至有机光电二极管。
可以将该有机化合物单独地或与其他有机化合物一起用于有机光电二极管。当与其他有机化合物一起采用该有机化合物时，可以以组合物的形式采用。
在下文中，描述了包含该有机化合物的用于有机光电二极管的组合物的一个实例。
用于有机光电二极管的组合物可以是例如该有机化合物和至少一种具有咔唑部分的有机化合物的组合物。在下文中，将该有机化合物称为“第一有机化合物”并将至少一种具有咔唑部分的有机化合物称为“第二有机化合物”。
第二有机化合物可以是例如由化学式5表示的化合物。
[化学式5]
在化学式5中，
Y1是单键、取代或未取代的C1至C20亚烷基基团、取代或未取代的C2至C20亚烯基基团、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30二价杂环基团或它们的组合，
Ar2是取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合，
R12至R15独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C50芳基基团、取代的或未取代的C2至C50杂环基团或它们的组合，并且
R12至R15和Ar2中的至少一个包含取代的或未取代的三亚苯基基团或取代的或未取代的咔唑基团。
由化学式5表示的第二有机化合物可以例如由化学式5-I至5-III中的至少一种表示。
[化学式5-III]
在化学式5-I至5-III中，
Y1、Y4和Y5独立地是单键、取代或未取代的C1至C20亚烷基基团、取代或未取代的C2至C20亚烯基基团、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30二价杂环基团或它们的组合，
Ar2和Ar5独立地是取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合，
R12至R15以及R20至R31独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C50芳基基团、取代的或未取代的C2至C50杂环基团或它们的组合。
由化学式5表示的第二有机化合物可以是例如选自组2的化合物，但不限于此。
[组2]
第二有机化合物可以是例如由化学式6表示的部分和化学式7表示的部分的组合组成的化合物。
在化学式6或7中，
Y2和Y3独立地是单键、取代或未取代的C1至C20亚烷基基团、取代或未取代的C2至C20亚烯基基团、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30二价杂环基团或它们的组合，
Ar3和Ar4独立地是取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合，
R16至R19独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C50芳基基团、取代的或未取代的C2至C50杂环基团或它们的组合，以及
化学式6的两个相邻的*键连至化学式7的两个相邻的*以提供稠环，化学式6中没有提供稠环的*独立地是CRb，其中Rb是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C12芳基基团、取代的或未取代的C3至C12杂环基团或它们的组合。
由化学式6表示的部分和化学式7表示的部分组成的第二有机化合物可以是例如选自组3的化合物，但不限于此。
[组3]
第二有机化合物可以包含由化学式5表示的化合物以及由化学式6表示的部分和化学式7表示的部分组成的化合物中的至少一种。
组合物可以以约1:99至99:1重量比包含第一有机化合物和第二有机化合物。
该组合物可以应用至有机光电二极管的有机层，且第一有机化合物和第二有机化合物可以充当主体。在本文中，第一有机化合物可以是具有其中电子特性相对较强的双极特性的化合物，且第二有机化合物可以是具有其中空穴特性相对较强的双极特性的化合物且可以与第一有机化合物一起使用以增强电荷迁移率和稳定性，因而增加发光效率和寿命特性。
组合物可以进一步包含除第一有机化合物和第二有机化合物之外的一种或多种有机化合物。
组合物可以进一步包含掺杂剂。掺杂剂可以是红色、绿色或蓝色的掺杂剂，例如磷光掺杂剂。
将少量掺杂剂与主体化合物混合以引起发光，并且掺杂剂通常可以是通过多次激发为三重态或更高态而发光的材料如金属络合物。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用它们中的一种或多种。
磷光掺杂剂的实例可以是包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中，M是金属，并且L和X相同或不同，且是与M形成络合化合物的配体。M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合，并且L和X可以是例如二齿配体。
可以将组合物应用于有机光电二极管的有机层，并且例如可以将组合物应用于发光层和电子传输层之间的电子传输辅助层。
以各种比率将第一化合物和第二化合物应用于电子传输辅助层，从而可以控制从电子传输层传输电子至发光层的电子传输能力并可以与发光层的电子传输能力平衡，并因此防止电子积聚在发光层的界面上。另外，电子传输辅助层将从阳极传输至发光层的空穴和/或在发光层中产生的激子转换为具有低于发光层的激子的能量的激子，从而可以防止空穴和/或激子通过发光层并传输至电子传输层。因此，可以改善有机光电二极管的效率和寿命。
可以使用干式膜形成方法或溶液过程形成有机化合物和/或组合物。干式膜形成方法可以是例如化学气相沉积(CVD)方法、溅射、等离子镀和离子镀，并且可以将两种或更多种化合物同时形成为膜，或可以混合具有相同沉积温度的化合物并形成为膜。溶液过程可以是例如墨喷印刷、旋涂、狭缝涂覆、刮棒涂覆和/或浸涂。
在下文中，描述了包含有机化合物或组合物的有机光电二极管。
有机光电二极管可以是将电能转化成光能，反之亦然的任何装置，没有特定限制，并且可以是例如有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓。
有机光电二极管可以包括彼此面对的阳极和阴极，阳极和阴极之间的至少一个有机层，并且有机层包含所述有机化合物或所述组合物。
本文中，参照附图描述了作为有机光电二极管的一个实例的有机发光二极管。
图1是根据一个实施方式的有机发光二极管的截面图。
参照图1，根据一个实施方式的有机发光二极管100包括阳极110和阴极120以及在阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极110可以由具有较大功函数的导体制成以帮助空穴注入，并且可以例如由金属、金属氧化物和/或导电聚合物制成。阳极110可以是例如金属镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合如ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极120可以由具有较小功函数的导体制成以帮助电子注入，并且可以例如由金属、金属氧化物和/或导电聚合物制成。阴极120可以是例如金属或它们的合金如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等；多层结构材料如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al、和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105包括包含所述有机化合物或所述组合物的发光层130。
发光层130可以包含例如单独的有机化合物以及两种或更多种有机化合物或组合物的混合物。
图2是根据另一个实施方式的有机发光二极管的截面图。
参照图2，本实施方式的有机发光二极管200包括类似于所述实施方式的阳极110和阴极120以及设置在阳极110和阴极120之间的有机层105。
有机层105包括发光层130和设置在发光层130和阴极120之间的辅助层140。辅助层140可以产生阴极120和发光层130之间的电荷的注入和传输。辅助层140可以是例如电子传输层、电子注入层和/或电子传输辅助层。
图3是根据另一个实施方式的有机发光二极管的截面图。
参照图3，类似于所述实施方式，本实施方式的有机发光二极管300包括阳极110和阴极120以及设置在阳极110和阴极120之间的有机层105，并且有机层105包括发光层130和辅助层140。
然而，与所述实施方式不同，本实施方式包括辅助层140，其包括邻近发光层130的第一辅助层142和邻近阴极120的第二辅助层141。第一辅助层142可以是例如电子传输辅助层且第二辅助层141可以是例如电子传输层。可以将所述有机化合物或所述组合物包含在邻近发光层130的第一辅助层142中。
在图1至3中，有机层105可以进一步包括阳极110和发光层130之间的至少一个辅助层。
可以将有机发光二极管应用于有机发光显示设备。
在下文中，将参照实施例更详细地举例说明实施方式。然而，在任何情况下，这些实施例不被解释为限制本发明的范围。
中间体的合成
中间体I-1的合成
[反应方案1]
在氮气环境下将4-溴-1,1’-联苯(20g，86mmol)溶解在二甲基甲酰胺(DMF，1L)中，向其中添加双(频那醇合)二硼(26g，103mmol)和(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)(Pd(dppf)，0.7g，0.86mmol)以及乙酸钾(K(acac)，21g，215mmol)，并在150℃下加热和回流混合物5小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，且过滤得到的混合物并在真空烘箱中干燥。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到中间体I-1(20g和85％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C18H21BO2计算的m/z：280.1635，测量值：280
元素分析：C，77％；H，8％
中间体I-2的合成
[反应方案2]
在氮气环境下将中间体I-1(20g，71mmol)溶解在THF(1L)中，向其中添加1-溴-3-碘苯(24g，85mmol)和四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4，0.8g，0.7mmol)，并搅拌混合物。向其中添加水中饱和的碳酸钾(K2CO3，24.5g，177mmol)，并在80℃下加热和回流得到的混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4除去水分之后，在减压下过滤和浓缩生成物。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到中间体I-2(30g和90％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C18H13Br计算的m/z：309.1998，测量值309
元素分析：C，70％；H，4％
中间体I-3的合成
[反应方案3]
在氮气环境下将中间体I-2(25g，81mmol)溶解在二甲基甲酰胺(DMF，1L)中，向其中添加双(频那醇合)二硼(25g，97mmol)、(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)(Pd(dppf)，0.7g，0.81mmol)和乙酸钾(K(acac)，20g，203mmol)，并在150℃下加热和回流混合物5小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，且过滤混合物，并在真空烘箱中干燥。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到中间体I-3(27g和93％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C24H25BO2计算的m/z：356.1948，测量值：356
元素分析：C，81％；H，7％
中间体I-4的合成
[反应方案4]
在氮气环境下将中间体I-3(50g，140mmol)溶解在THF(1L)中，向其中添加1-溴-3-碘苯(47g，168mmol)和四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4，1.6g，1.4mmol)，并搅拌混合物。向其中添加水中饱和的碳酸钾(K2CO3，48g，350mmol)，并在80℃下加热和回流得到的混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4除去水分之后，在减压下过滤和浓缩生成物。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到中间体I-4(44g和89％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C24H17Br计算的m/z：384.0514，测量值384元素分析：C，75％；H，4％
中间体I-5的合成
[反应方案5]
在氮气环境下将中间体I-4(20g，52mmol)溶解在二甲基甲酰胺(DMF，1L)中，向其中添加双(频那醇合)二硼(16g，62.5mmol)、(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)(Pd(dppf)，0.4g，0.52mmol)和乙酸钾(K(acac)，13g，130mmol)，并在150℃下加热并回流混合物5小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，且过滤混合物并在真空烘箱中干燥。通过快速柱层析法分离且纯化该得到的残留物以得到中间体I-5(19g，85％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C30H29BO2计算的m/z：432.2261，测量值：432
元素分析：C，83％；H，7％
中间体I-6的合成
[反应方案6]
在氮气环境中将1,3-二溴-5-氯苯(100g，370mmol)溶解在THF(2L)中，向其中添加苯基硼酸(47.3g，388mmol)和四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4，1.5g，1.36mmol)，并搅拌混合物。向其中添加水中饱和的碳酸钾(K2CO3，127g，925mmol)，并在80℃下加热和回流得到的混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4除去水分之后，在减压下过滤和浓缩生成物。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到中间体I-6(49g，50％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C12H8BrCl计算的m/z：265.9498，测量值266元素分析：C，54％；H，3％
中间体I-7的合成
[反应方案7]
在氮气环境下将中间体I-6(22.43g，83.83mmol)溶解在THF(500mL)中，向其中添加中间体I-5(50.7g，117.36mmol)和四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4，2.9g，2.5mmol)，并搅拌混合物。向其中添加水中饱和的碳酸钾(K2CO3，46g，335.31mmol)，并在80℃下加热和回流得到的混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4除去水分，随后在减压下过滤和浓缩生成物。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到中间体I-7(33g，81％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C36H25Cl计算的m/z：492.1645，测量值492元素分析：C，88％；H，5％
中间体I-8的合成
[反应方案8]
在氮气环境下将中间体I-7(42g，85.8mmol)溶解在二甲基甲酰胺(DMF，1L)中，向其中添加双(频那醇合)二硼(26g，103mmol)、(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)(Pd(dppf)，0.7g，0.85mmol)和乙酸钾(K(acac)，58g，595mmol)，并在150℃下加热并回流混合物5小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，且过滤混合物，并在真空烘箱中干燥。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到中间体I-8(42g，85％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C42H37BO2计算的m/z：584.2887，测量值：584。
元素分析：C，86％；H，6％
中间体I-9合成
[反应方案9]
在氮气环境下将中间体I-6(22.43g，83.83mmol)溶解在THF(500mL)中，向其中添加苯基硼酸(10g，117.36mmol)和四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4，2.9g，2.5mmol)，并搅拌混合物。向其中添加水中饱和的碳酸钾(K2CO3，46g，335.31mmol)，并在80℃下加热和回流得到的混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4除去水分之后，在减压下过滤和浓缩生成物。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到中间体I-9(19g，85％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C18H13Cl计算的m/z：264.0706，测量值264元素分析：C，82％；H，5％
中间体I-10的合成
[反应方案10]
在氮气环境下将中间体I-9(14g，52mmol)溶解在二甲基甲酰胺(DMF，1L)中，向其中添加双(频那醇合)二硼(19.8g，78mmol)、(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)(Pd(dppf)，2.55g，3.12mmol)和乙酸钾(K(acac)，15.3g，156mmol)，并在150℃下加热并回流混合物5小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，且过滤混合物以及在真空烘箱中干燥。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到中间体I-10(14g，79％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C24H25BO2计算的m/z：356.1948，测量值：356
元素分析：C，81％；H，7％
中间体I-11的合成
[反应方案11]
在氮气环境下将中间体I-10(26.8g，62mmol)溶解在THF(1L)中，向其中添加1-溴-3-碘苯(22g，86.6mmol)和四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4，2.1g，1.86mmol)，并搅拌混合物。向其中添加水中饱和的碳酸钾(K2CO3，34.2g，247.7mmol)，并在80℃下加热和回流得到的混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4除去水分之后，在减压下过滤和浓缩生成物。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到中间体I-11(22g，77％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C24H17Br计算的m/z：384.0514，测量值384
元素分析：C，75％；H，4％
中间体I-12的合成
[反应方案12]
在氮气环境下将中间体I-11(20g，52mmol)溶解在二甲基甲酰胺(DMF，1L)中，向其中添加双(频那醇合)二硼(19.8g，78mmol)、(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)(Pd(dppf)，2.55g，3.12mmol)和乙酸钾(K(acac)，15.3g，156mmol)，以及在150℃下加热并回流混合物5小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，且过滤混合物以及在真空烘箱中干燥。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到中间体I-12(19g，87％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C30H29BO2计算的m/z：432.2261，测量值：432
元素分析：C，83％；H，7％
中间体I-13的合成
[反应方案13]
在氮气环境下将中间体I-6(22.43g，83.83mmol)溶解在THF(500mL)中，向其中添加中间体I-12(50g，117.36mmol)和四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4，2.9g，2.5mmol)，并搅拌混合物。向其中添加水中饱和的碳酸钾(K2CO3，46g，335.31mmol)，并在80℃下加热和回流得到的混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4除去水分之后，在减压下过滤和浓缩生成物。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到中间体I-13(32g，78％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C36H25Cl计算的m/z：492.1645，测量值492元素分析：C，88％；H，5％
中间体I-14的合成
[反应方案14]
在氮气环境下将中间体I-13(25g，52mmol)溶解在二甲基甲酰胺(DMF，1L)中，向其中添加双(频那醇合)二硼(19.8g，78mmol)、(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)(Pd(dppf)，2.55g，3.12mmol)和乙酸钾(K(acac)，15.3g，156mmol)，并在150℃下加热并回流混合物5小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，且过滤混合物，并在真空烘箱中干燥。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到中间体I-14(25g，85％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C42H37BO2计算的m/z：584.2887，测量值：584
元素分析：C，86％；H，6％
中间体I-15的合成
[反应方案15]
在氮气环境下将中间体I-3(28g，83.83mmol)溶解在THF(500mL)中，向其中添加中间体I-6(30g，117.36mmol)和四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4，2.9g，2.5mmol)，并搅拌混合物。向其中添加水中饱和的碳酸钾(K2CO3，46g，335.31mmol)，并在80℃下加热和回流得到的混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4除去水分之后，在减压下过滤和浓缩生成物。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到中间体I-15(28g，80％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C30H21Cl计算的m/z：416.1332，测量值416元素分析：C，86％；H，5％
中间体I-16的合成
[反应方案16]
在氮气环境下将中间体I-15(21g，52mmol)溶解在二甲基甲酰胺(DMF，1L)中，向其中添加双(频那醇合)二硼(19.8g，78mmol)、(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)(Pd(dppf)，2.55g，3.12mmol)和乙酸钾(K(acac)，15.3g，156mmol)，以及在150℃下加热并回流混合物5小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，且过滤得到的混合物，并在真空烘箱中干燥。通过快速柱层析法分离得到的残留物并纯化以得到中间体I-16(23g，86％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C36H33BO2计算的m/z：508.2574，测量值：508
元素分析：C，85％；H，7％
中间体I-17的合成
[反应方案17]
在氮气环境下将[1,1'-联苯基]-3-基硼酸(12g，62mmol)溶解在THF(1L)中，向其中添加1-溴-3-碘苯(22g，86.6mmol)和四(三苯基膦)钯((Pd(PPh)3)4，2.1g，1.86mmol)，并搅拌混合物。向其中添加水中饱和的碳酸钾(K2CO3，34.2g，247.7mmol)，并在80℃下加热和回流得到的混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4除去水分之后，在减压下过滤和浓缩生成物。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到中间体I-17(13g，70％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C18H13Br计算的m/z：308.0201，测量值308元素分析：C，70％；H，4％
中间体I-18的合成
[反应方案18]
在氮气环境下将中间体I-17(16g，52mmol)溶解在二甲基甲酰胺(DMF，1L)中，向其中添加双(频那醇合)二硼(19.8g，78mmol)、(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)(Pd(dppf)，2.55g，3.12mmol)和乙酸钾(K(acac)，15.3g，156mmol)，以及在150℃下加热并回流混合物5小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，且过滤得到的混合物，并在真空烘箱中干燥。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到中间体I-18(17g，95％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C24H25BO2计算的m/z：356.1948，测量值：356
元素分析：C，81％；H，7％
中间体I-19的合成
[反应方案19]
在氮气环境下将中间体I-18(22g，62mmol)溶解在THF(1L)中，向其中添加1-溴-3-碘苯(22g，86.6mmol)和四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4，2.1g，1.86mmol)，并搅拌混合物。向其中添加水中饱和的碳酸钾(K2CO3，34.2g，247.7mmol)，并在80℃下加热和回流得到的混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4除去水分之后，在减压下过滤和浓缩生成物。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到中间体I-19(15g，65％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C24H17Br计算的m/z：384.0514，测量值384元素分析：C，75％；H，4％
中间体I-20的合成
[反应方案20]
在氮气环境下将中间体I-19(66g，172mmol)溶解在二甲基甲酰胺(DMF，1L)中，向其中添加双(频那醇合)二硼(52g，206mmol)、(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)(Pd(dppf)，1.4g，1.7mmol)和乙酸钾(K(acac)，42g，430mmol)，以及在150℃下加热并回流混合物5小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，且过滤混合物，并在真空烘箱中干燥。通过快速柱层析法分离得到的残留物并纯化以得到中间体I-20(20g，85％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C30H29BO2计算的m/z：432.2261，测量值：432
元素分析：C，83％；H，7％
中间体I-21的合成
[反应方案21]
在氮气环境下将中间体I-20(34g，80mmol)溶解在THF(500mL)中，向其中添加中间体I-6(30g，113mmol)和四(三苯基膦)钯(2.2g，2.3mmol)，并搅拌混合物。向其中添加水中饱和的碳酸钾(44g，319mmol)，并在80℃下加热和回流得到的混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4除去水分之后，在减压下过滤和浓缩生成物。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到中间体I-21(37g，95％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C36H25Cl计算的m/z：492.1645，测量值492
元素分析：C，88％；H，5％
中间体I-22的合成
[反应方案22]
在氮气环境下将中间体I-21(84g，172mmol)溶解在二甲基甲酰胺(DMF，1L)中，向其中添加双(频那醇合)二硼(52g，206mmol)、(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)(Pd(dppf)，1.4g，1.7mmol)和乙酸钾(K(acac)，42g，430mmol)，以及在150℃下加热并回流混合物5小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，并过滤混合物，然后在真空烘箱中干燥。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到中间体I-22(90g，90％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C42H37BO2计算的m/z：584.2887，测量值：584
元素分析：C，86％；H，6％
中间体I-23的合成
[反应方案23]
在氮气环境下将[1,1'-联苯基]-3-基硼酸(16g，80mmol)溶解在THF(500mL)中，向其中添加中间体I-6(30g，113mmol)和四(三苯基膦)钯((Pd(PPh)3)4，2.2g，2.3mmol)，并搅拌混合物。向其中添加水中饱和的碳酸钾(K2CO3，44g，319mmol)，并在80℃下加热和回流得到的混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4除去水分之后，在减压下过滤和浓缩生成物。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到中间体I-23(21g，80％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C24H17Cl计算的m/z：340.1019，测量值340
元素分析：C，85％；H，5％
中间体I-24的合成
[反应方案24]
在氮气环境下将中间体I-23(17g，52mmol)溶解在二甲基甲酰胺(DMF，1L)中，向其中添加双(频那醇合)二硼(19.8g，78mmol)、(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)(Pd(dppf)，2.55g，3.12mmol)和乙酸钾(K(acac)，15.3g，156mmol)，以及在150℃下加热并回流混合物5小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，且过滤混合物，并在真空烘箱中干燥。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到中间体I-24(20g，89％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C30H29BO2计算的m/z：432.2261，测量值：432
元素分析：C，83％；H，7％
中间体I-25的合成
[反应方案25]
在氮气环境下将中间体I-24(27g，62mmol)溶解在THF(1L)中，向其中添加1-溴-3-碘苯(22g，86.6mmol)和四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4，2.1g，1.86mmol)，并搅拌混合物。向其中添加水中饱和的碳酸钾(K2CO3，34.2g，247.7mmol)，并在80℃下加热和回流得到的混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4除去水分之后，在减压下过滤和浓缩生成物。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到中间体I-25(19g，68％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C30H21Br计算的m/z：460.0827，测量值460
元素分析：C，78％；H，5％
中间体I-26的合成
[反应方案26]
在氮气环境下将中间体I-25(23g，52mmol)溶解在二甲基甲酰胺(DMF，1L)中，向其中添加双(频那醇合)二硼(19.8g，78mmol)、(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)(Pd(dppf)，2.55g，3.12mmol)和乙酸钾(K(acac)，15.3g，156mmol)，以及在150℃下加热并回流混合物5小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，并过滤混合物，然后在真空烘箱中干燥。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到中间体I-26(26g，97％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C36H33BO2计算的m/z：508.2574，测量值：508
元素分析：C，85％；H，7％
中间体I-27的合成
[反应方案27]
在氮气环境下将中间体I-6(22.43g，83.83mmol)溶解在THF(500mL)中，向其中添加中间体I-26(60g，117.36mmol)和四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4，2.9g，2.5mmol)，并搅拌混合物。向其中添加水中饱和的碳酸钾(K2CO3，46g，335.31mmol)，并在80℃下加热回流得到的混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4除去水分之后，在减压下过滤和浓缩生成物。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到中间体I-27(47g，80％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C42H29Cl计算的m/z:568.1958，测量值568
元素分析：C，89％；H，5％
中间体I-28的合成
[反应方案28]
在氮气环境下将中间体I-27(29g，52mmol)溶解在二甲基甲酰胺(DMF，1L)中，向其中添加双(频那醇合)二硼(19.8g，78mmol)、(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)(Pd(dppf)，2.55g，3.12mmol)和乙酸钾(K(acac)，15.3g，156mmol)，以及在150℃下加热并回流混合物5小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，且过滤混合物，并在真空烘箱中干燥。分离得到的残留物并通过快速柱层析法纯化以得到中间体I-28(32g，94％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C48H41BO2计算的m/z：660.3200，测量值：660
元素分析：C，87％；H，6％
中间体I-29的合成
[反应方案29]
在氮气环境下将[1,1'-联苯基]-3-基硼酸(16g，80mmol)溶解在THF(500mL)中，向其中添加中间体I-6(30g，113mmol)和四(三苯基膦)钯(2.2g，2.3mmol)，并搅拌混合物。向其中添加水中的饱和碳酸钾(44g，319mmol)，并在80℃下加热和回流得到的混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4除去水分之后，在减压下过滤和浓缩生成物。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到中间体I-29(23g，85％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C24H17Cl计算的m/z：340.1019，测量值340
元素分析：C，85％；H，5％
中间体I-30的合成
[反应方案30]
在氮气环境下将中间体I-29(17g，52mmol)溶解在二甲基甲酰胺(DMF，1L)中，向其中添加双(频那醇合)二硼(19.8g，78mmol)、(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)(Pd(dppf)，2.55g，3.12mmol)和乙酸钾(K(acac)，15.3g，156mmol)，以及在150℃下加热并回流混合物5小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，且过滤混合物，并在真空烘箱中干燥。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到中间体I-30(32g，95％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C30H29BO2计算的m/z：432.2261，测量值：432
元素分析：C，83％；H，7％
中间体I-31的合成
[反应方案31]
在氮气环境下将1,3-二溴-5-氯苯(100g，370mmol)溶解在THF(2L)中，向其中添加[1,1'-联苯基]-4-基硼酸(146g，740mmol)和四(三苯基膦)钯(3g，2.72mmol)，并搅拌混合物。向其中添加水中的饱和碳酸钾(254g，1850mmol)，并在80℃下加热和回流得到的混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4除去水分之后，在减压下过滤和浓缩生成物。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到中间体I-31(76g，50％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C30H21Cl计算的m/z：416.1332，测量值416
元素分析：C，77％；H，5％
中间体I-32的合成
[反应方案32]
在氮气环境下将中间体I-31(76g，185mmol)溶解在二甲基甲酰胺(DMF，1L)中，向其中添加双(频那醇合)二硼(277g，288mmol)和(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)(Pd(dppf)，13g，11.1mmol)和乙酸钾(K(acac)，54g，555mmol)，以及在150℃下加热并回流混合物5小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，且过滤混合物，并在真空烘箱中干燥。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到中间体I-32(89g，95％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C36H33BO2计算的m/z：508.2574，测量值：508
元素分析：C，85％；H，7％
中间体I-33的合成
[反应方案33]
在氮气环境下将1,3-二溴-5-氯苯(100g，370mmol)溶解在THF(2L)中，向其中添加[1,1'-联苯基]-4-基硼酸(73g，370mmol)和四(三苯基膦)钯(1.5g，1.36mmol)，并搅拌混合物。向其中添加水中的饱和碳酸钾(127g，925mmol)，并在80℃下加热和回流得到的混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4除去水分之后，在减压下过滤和浓缩生成物。通过快速柱层析法分离得到的残留物并纯化以得到中间体I-33(70g，55％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C18H12BrCl计算的m/z：341.9811，测量值342
元素分析：C，63％；H，4％
合成中间体I-34
[反应方案34]
在氮气环境下将中间体I-10(30g，85mmol)溶解在THF(500mL)中，向其中添加中间体I-33(29g，85mmol)和四(三苯基膦)钯(0.98g，0.85mmol)，并搅拌混合物。向其中添加水中的饱和碳酸钾(29g，212mmol)，并在80℃下加热和回流得到的混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4除去水分之后，在减压下过滤和浓缩生成物。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到中间体I-34(36g，85％)。
HRMS(70eV，EI+)：对计算的C36H25Clm/z：492.1645，测量值492
元素分析：C，88％；H，5％
中间体I-35的合成
[反应方案35]
在氮气环境下将中间体I-34(36g，73mmol)溶解在二甲基甲酰胺(DMF，1L)中，向其中添加双(频那醇合)二硼(105g，110mmol)、(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)(Pd(dppf)，0.4g，0.73mmol)和乙酸钾(K(acac)，18g，182mmol)，以及在150℃下加热并回流混合物5小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，且过滤混合物，并在真空烘箱中干燥。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到中间体I-35(41g，96％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C42H37BO2计算的m/z：584.2887，测量值：584
元素分析：C，86％；H，6％
合成实施例36：中间体I-36的合成
[反应方案36]
在氮气环境下将化合物[1,1'-联苯基]-3-基硼酸(12g，62mmol)溶解在THF(1L)中，向其中添加1-溴-3-碘苯(22g，86.6mmol)和四(三苯基膦)钯(2.1g，1.86mmol)，并搅拌混合物。向其中添加水中的饱和碳酸钾(34.2g，247.7mmol)，并在80℃下加热和回流得到的混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4除去水分之后，在减压下过滤和浓缩生成物。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到中间体I-36(13g，70％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C18H13Br计算的m/z：308.0201，测量值308
元素分析：C，70％；H，4％
合成实施例37：中间体I-37的合成
[反应方案37]
在氮气环境下将中间体I-36(16g，52mmol)溶解在二甲基甲酰胺(DMF，1L)中，向其中添加双(频那醇合)二硼(19.8g，78mmol)、(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)(2.55g，3.12mmol)和乙酸钾(15.3g，156mmol)，以及在150℃下加热并回流混合物5小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，且过滤混合物，并在真空烘箱中干燥。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到中间体I-37(17g，95％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C24H25BO2计算的m/z：356.1948，测量值：356
元素分析：C，81％；H，7％
合成实施例38：中间体I-38的合成
[反应方案38]
在氮气环境下将中间体I-37(20g，56mmol)溶解在THF(500mL)中，向其中添加中间体I-6(22g，84mmol)和四(三苯基膦)钯(0.65g，0.56mmol)，并搅拌混合物。向其中添加水中的饱和碳酸钾(19g，140mmol)，并在80℃下加热和回流得到的混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4除去水分之后，在减压下过滤和浓缩生成物。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到中间体I-38(18g，80％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C30H21Cl计算的m/z：416.1332，测量值416
元素分析：C，86％；H，5％
合成实施例39：中间体I-39的合成
[反应方案39]
在氮气环境下将中间体I-38(18g，45mmol)溶解在二甲基甲酰胺(DMF，1L)中，向其中添加双(频那醇合)二硼(17g，67mmol)、(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯(II)(0.25g，0.45mmol)和乙酸钾(11g，112mmol)，以及在150℃下加热并回流混合物5小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，且过滤混合物，并在真空烘箱中干燥。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到中间体I-39(17g，95％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C36H33BO2计算的m/z：508.2574，测量值：508
元素分析：C，85％；H，7％
最终的化合物的合成
合成实施例1：化合物13的合成
[反应方案29]
在氮气环境下将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(32g，76mmol)溶解在THF(1L)中，向其中添加中间体I-8(44g，76mmol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4，0.88g，0.76mmol)，并搅拌混合物。向其中添加水中饱和的碳酸钾(K2CO3，26g，190mmol)，并在80℃下加热和回流得到的混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4除去水分之后，在减压下过滤和浓缩生成物。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到化合物13(41g，80％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C51H35N3计算的m/z：689.2831，测量值689元素分析：C，89％；H，5％
合成实施例2：化合物10的合成
[反应方案30]
在氮气环境下将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(32g，76mmol)溶解在THF(1L)中，向其中添加中间体I-14(44g，76mmol)和四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4，0.88g，0.76mmol)，并搅拌混合物。向其中添加水中饱和的碳酸钾(K2CO3，26g，190mmol)，并在80℃下加热和回流得到的混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4除去水分之后，在减压下过滤和浓缩生成物。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到化合物10(40g，78％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C51H35N3计算的m/z：689.2831，测量值689
元素分析：C，89％；H，5％
合成实施例3：化合物1的合成
[反应方案31]
在氮气环境下将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(32g，76mmol)溶解在THF(1L)中，向其中添加中间体I-22(45g，76mmol)和四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4，0.88g，0.76mmol)，并搅拌混合物。向其中添加水中饱和的碳酸钾(K2CO3，26g，190mmol)，并在80℃下加热和回流得到的混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4除去水分之后，在减压下过滤和浓缩生成物。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到化合物1(39g，75％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C51H35N3计算的m/z：689.2831，测量值689
元素分析：C，89％；H，5％
合成实施例4：化合物34的合成
[反应方案32]
在氮气环境下将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(32g，76mmol)溶解在THF(1L)中，向其中添加中间体I-28(50g，76mmol)和四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4，0.88g，0.76mmol)，并搅拌混合物。向其中添加水中饱和的碳酸钾(K2CO3，26g，190mmol)，并在80℃下加热和回流得到的混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4除去水分之后，在减压下过滤和浓缩生成物。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到化合物34(43g，80％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C57H39N3计算的m/z：765.3144，测量值765
元素分析：C，89％；H，5％
合成实施例5：化合物37的合成
[反应方案33]
在氮气环境下将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(32g，76mmol)溶解在THF(1L)中，向其中添加中间体I-16(38g，76mmol)和四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4，0.88g，0.76mmol)，并搅拌混合物。向其中添加水中饱和的碳酸钾(K2CO3，26g，190mmol)，并在80℃下加热和回流得到的混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4除去水分之后，在减压下过滤和浓缩生成物。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到化合物37(38g，83％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C45H31N3计算的m/z：613.2518，测量值613
元素分析：C，88％；H，5％
比较合成实施例1：主体1
[反应方案34]
在氮气环境下将4-氯-2,6-二苯基嘧啶(13.5g，60mm在THF(1L)中，向其中添加中间体I-30(26g，60mmol)和四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4，0.7g，0.6mmol)，并搅拌混合物。向其中添加水中饱和的碳酸钾(K2CO3，20g，150mmol)，并在80℃下加热和回流得到的混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4除去水分之后，在减压下过滤和浓缩生成物。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到主体1(26g，80％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C40H28N2计算的m/z：536.2252，测量值536
元素分析：C，90％；H，5％
比较合成实施例2：主体2
[反应方案35]
在氮气环境下将4-氯-2,6-二苯基嘧啶(10g，16.3解在THF(1L)中，向其中添加中间体I-32(8.3g，16.3mmol)和四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4，0.2g，0.16mmol)，并搅拌混合物。向其中添加水中饱和的碳酸钾(K2CO3，5.6g，40mmol)，并在80℃下加热和回流得到的混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4除去水分之后，在减压下过滤和浓缩生成物。通过快速柱层析法分离并纯化该得到的残留物以得到主体2(7.5g，75％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C46H32N2计算的m/z：612.2565，测量值612
元素分析：C，90％；H，5％
比较合成实施例3：主体3
[反应方案36]
在氮气环境下将4-氯-2,6-二苯基嘧啶(10g，16.3mm在THF(1L)中，向其中添加中间体I-39(11g，16.3mmol)和四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4，0.2g，0.16mmol)，并搅拌混合物。向其中添加水中饱和的碳酸钾(K2CO3，5.6g，40mmol)，并在80℃下加热和回流得到的混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4除去水分之后，在减压下过滤和浓缩生成物。通过快速柱层析法分离并纯化该得到的残留物以得到主体3(7.5g，77％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C46H32N2计算的m/z：612.2565，测量值612
元素分析：C，90％；H，5％
有机发光二极管I的制造
实施例1
通过将合成实施例1的化合物13用作主体以及将Ir(PPy)3用作掺杂剂，制造有机发光二极管。
对于阳极，使用厚的ITO，且对于阴极，使用厚的铝(Al)。具体地，示出制造有机发光二极管的方法，通过切割具有15Ω/cm2的薄层电阻的ITO玻璃基板至50mm×50mm×0.7mm的尺寸来制造阳极，在丙酮、异丙醇和纯水中分别超声波清洗它们15分钟，并且UV臭氧清洁它们30分钟。
在基板上，通过在650×10-7Pa的真空度下在0.1至0.3nm/s的沉积速率下沉积N4,N4'-二(萘-1-基)-N4,N4'-二苯基联苯基-4,4'-二胺(NPB)(80nm)，形成厚的空穴传输层(HTL)。随后，在相同的真空沉积条件下通过使用合成实施例1的化合物13，并同时沉积Ir(PPy)3磷光掺杂剂，形成厚的发光层。此处，通过调节沉积速率，基于发光层的100wt％的总重量，沉积7wt％的磷光掺杂剂。
在发光层上，在相同的真空沉积条件下通过沉积双(2-甲基-8-喹啉)-4-(苯基酚)铝(BAlq)形成厚的空穴阻挡层。随后，在相同的真空沉积条件下，通过沉积Alq3形成厚的电子传输层。在电子传输层上，通过依次地沉积LiF和Al形成阴极以制造有机光电二极管。
有机发光二极管具有以下结构：ITO/NPB(80nm)/EML(化合物13(93wt％)+Ir(PPy)3(7wt％)(30nm)/Balq(5nm)/Alq3(20nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
实施例2
除了使用根据合成实施例2的化合物10代替根据合成实施例1的化合物13，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
实施例3
除了使用根据合成实施例3的化合物1代替根据合成实施例1的化合物13，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
实施例4
除了使用根据合成实施例4的化合物34代替根据合成实施例1的化合物13，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
实施例5
除了使用根据合成实施例5的化合物37代替根据合成实施例1的化合物13，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
比较实施例1
除了使用具有以下结构的CBP代替根据合成实施例1的化合物13，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
比较例2
除了使用根据比较合成实施例1的主体1代替根据合成实施例1的化合物13，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
比较例3
除了使用根据比较合成实施例2的主体2代替根据合成实施例1的化合物13，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
比较例4
除了使用根据比较合成实施例3的主体3代替根据合成实施例1的化合物13，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
用于制造有机发光二极管的NPB、BAlq、CBP和Ir(PPy)3的结构如下。
评估1
测量根据实施例1至5和比较例1至4的每种有机发光二极管的取决于电压的电流密度和亮度变化以及发光效率。
具体的测量方法如下，并且在表1中示出了结果。
(1)取决于电压变化的电流密度变化的测量
使用电流-电压表(Keithley 2400)，在将电压从0V增加至10V的同时，对得到的有机发光二极管测量在元器件中流动的电流值，并且由测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)取决于电压变化的亮度变化的测量
在将有机发光二极管的电压从0V增加至10V的同时，通过使用亮度计(MinoltaCs-1000A)测量亮度。
(3)发光效率的测量
通过使用来自项目(1)和(2)的亮度、电流密度和电压(V)，计算在相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(4)寿命的测量
在将发光率(cd/A)保持在6000cd/m2下的同时，通过测量直至电流效率(cd/A)降低至97％所花费的时间得到寿命。
表1
参照表1，根据实施例1至5的有机发光二极管与根据比较例1至4的有机发光二极管相比，示出了低驱动电压、高效率和改善的寿命特征。
第二主体化合物的合成实施例
第二主体化合物的合成实施例1：化合物B-1
[反应方案37]
在氮气环境下将苯基咔唑基硼酸(10g，34.83mmol)溶解在甲苯(0.2L)中，向其中添加2-溴三亚苯(11.77g，38.31mmol)和四(三苯基膦)钯(0.80g，0.7mmmol)，并搅拌混合物。向其中添加水中的饱和碳酸钾(14.44g，104.49mmol)，并在120℃下加热和回流得到的混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4除去水分，随后在减压下过滤和浓缩生成物。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到化合物B-1(14.4g，88％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C36H23N计算的m/z：469.18，测量值：469
元素分析：C，92％；H，5％
第二主体化合物的合成实施例2：化合物B-10
[反应方案38]
第一步骤：化合物J的合成
在氮气环境下将化合物9-苯基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环硼戊烷-2-基)-9H-咔唑(26.96g，81.4mmol)溶解在甲苯/THF(0.2L)中，向其中添加3-溴-9H-咔唑(23.96g，97.36mmol)和四(三苯基膦)钯(0.90g，0.8mmmol)，并搅拌混合物。向其中添加水中的饱和碳酸钾(28g，203.49mmol)，并在120℃下加热和回流得到的混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4除去水分之后，在减压下过滤和浓缩生成物。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到化合物J(22.6g，68％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C30H20N2计算的m/z：408.16，测量值：408
元素分析：C，88％；H，5％
第二步骤：化合物B-10的合成
在氮气环境下将化合物J(22.42g，54.88mmol)溶解在甲苯(0.2L)中，向其中添加2-溴-4,6-二苯基吡啶(20.43g，65.85mmol)、NaOtBu(7.92g，82.32mmol)、三(二苯亚甲基丙酮)二钯(0)(1.65g，1.65mmol)和三叔丁基膦(1.78g，4.39mmol)，并在120℃下加热并回流混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4除去水分之后，在减压下过滤和浓缩生成物。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到化合物B-10(28.10g，80％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C47H31N3计算的m/z：637.25，测量值：637
元素分析：C，89％；H，5％
第二主体化合物的合成实施例3：化合物B-31
[反应方案39]
在氮气环境下将化合物溴代苯基咔唑(9.97g，30.95mmol)溶解在甲苯(0.2L)中，向其中添加苯基咔唑基硼酸(9.78g，34.05mmol)和四(三苯基膦)钯(1.07g，0.93mmmol)，并搅拌混合物。向其中添加水中的饱和碳酸钾(12.83g，92.86mmol)，并在120℃下加热和回流得到的混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4除去水分之后，在减压下过滤和浓缩生成物。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到化合物B-31(13.8g，92％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C36H24N2计算的m/z：484.19，测量值：484
元素分析：C，89％；H，5％
第二主体化合物的合成实施例4：化合物B-34
[反应方案40]
在氮气环境下将化合物溴代三亚苯基咔唑基(14.62g，30.95mmol)溶解在甲苯(0.2L)中，向其中添加苯基咔唑基硼酸(9.78g，34.05mmol)和四(三苯基膦)钯(1.07g，0.93mmmol)，并搅拌混合物。向其中添加水中的饱和碳酸钾(12.83g，92.86mmol)，并在120℃下加热和回流得到的混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4除去水分之后，在减压下过滤和浓缩生成物。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到化合物B-34(16.7g，85％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C47H29N2计算的m/z：621.23，测量值：621
元素分析：C，91％；H，5％
第二主体化合物的合成实施例5：化合物B-43
[反应方案41]
在氮气环境下将化合物溴代联苯基咔唑(12.33g，30.95mmol)溶解在甲苯(0.2L)中，向其中添加联苯基咔唑基硼酸(12.37g，34.05mmol)和四(三苯基膦)钯(1.07g，0.93mmmol)，并搅拌混合物。向其中添加水中的饱和碳酸钾(12.83g，92.86mmol)，并在120℃下加热和回流得到的混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4除去水分之后，在减压下过滤和浓缩生成物。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到化合物B-43(18.7g，92％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C48H32N2计算的m/z：636.26，测量值：636
元素分析：C，91％；H，5％
第二主体化合物的合成实施例6：化合物B-114
[反应方案42]
在氮气环境下将4-溴-1,1':4',1”-三联苯(15g，48.5mmol)溶解在甲苯(0.2L)中，向其中添加化合物J(20g，48.5mmol)、NaOtBu(6g，58.2mmol)、三(二苯亚甲基丙酮)二钯(0)(0.439g，0.48mmol)和三叔丁基膦(0.388g，1.92mmol)，并在120℃下加热并回流混合物12小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，并用无水MgSO4除去水分之后，在减压下过滤和浓缩生成物。通过快速柱层析法分离并纯化得到的残留物以得到化合物B-114(25g，80％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C48H32N2计算的m/z：636.2565，测量值：636
元素分析：C，95％；H，5％
第二主体化合物的合成实施例7：化合物E-1
[反应方案43]
第一步骤：化合物K的合成
将盐酸苯肼溶解在蒸馏水中，并向其中添加2M NaOH水溶液。过滤在其中产生的固体以得到苯肼。在氮气环境下将苯肼缓慢添加到溶解在乙醇(1000ml)中的化合物环己烷-1,3-二酮(30g，267.5mmol)中，然后反应20分钟。当反应完成时，向其中添加冰水。用乙醇洗涤其中产生的固体并过滤。在减压下干燥固体以得到化合物K(46.2g，38％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C18H20N4计算的m/z：292.3782，测量值：292
元素分析：C，74％；H，7％
第二步骤：化合物L的合成
在氮气环境下在0℃下将化合物K(46.2g，102.6mmol)缓慢添加到乙酸和硫酸(＝1:4)的混合溶液(140ml)中。搅拌混合物5分钟，然后快速加热到50℃并缓慢加热到110℃。20分钟之后，将生成物冷却到室温，并搅拌12小时。向其中添加乙醇，并在一个小时之后在减压下过滤产生的固体并中和。在减压下干燥固体以得到化合物K(21.7g，51％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C18H12N2计算的m/z：256.3013，测量值：256
元素分析：C，84％；H，5％
第三步骤：化合物E-1的合成
向其中添加化合物L(10g，39.0mmol)、碘苯(10.4ml，93.6mmol)、18-冠醚-6(4.2g，15.6mmol)、铜(3g，46.8mmol)和碳酸钾(48.6g，351mmol)，并在氮气环境下在180℃下加热和回流得到的混合物20小时。当反应完成时，将水添加到反应溶液中，用乙酸乙酯(e.a)萃取混合物，并用无水MgSO4除去水分之后，在减压下过滤和浓缩生成物。通过快速柱层析法分离并纯化该得到的残留物以得到化合物E-1(6.7g，17.3％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C30H20N2计算的m/z：408.4932，测量值：408
元素分析：C，88％；H，5％
第二主体化合物的合成实施例8：化合物B-116
[反应方案44]
第一步骤：化合物1的合成
通过使用3-溴-N-苯基咔唑(43.2g，134.2mmol)和苯基硼酸(18g，147.6mmol)根据与化合物B-31的合成方法相同的方法合成化合物1(32g，75％)。
第二步骤：化合物2的合成
通过将化合物1(34.4g，107.6mmol)溶解在二氯甲烷(500mL)中，向其中添加N-溴琥珀酰胺(19.2g，107.6mmol)，并在室温下搅拌混合物8小时合成化合物2(35g，82％)。
第三步骤：化合物3的合成
通过使用3-溴咔唑(17.65g，71.74mmol)和4-碘联苯(22g，78.91mmol)，根据与合成化合物B-114的方法相同的合成方法得到化合物3(15g，53％)。
第四步骤：化合物4的合成
通过使用化合物3(20.1g，50.5mmol)和双(频那醇合)二硼(19.2g，75.8mmol)，根据与合成中间体1-5的方法相同的方法合成化合物4(20g，89％)。
第五步骤：化合物B-116的合成
通过使用化合物2(13g，33.1mmol)和化合物4(16.2g，36.4mmol)，根据与合成化合物B-31的方法相同的方法合成化合物B-116(18g，84％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C48H32N2计算的m/z：636.2565，测量值：636
元素分析：C，90％；H，5％
第二主体化合物的合成实施例9：化合物B-118
[反应方案45]
第一步骤：化合物5的合成
通过使用化合物3(43.2g，108.4mmol)和苯基硼酸(14.5g，119mmol)，根据与合成化合物B-31的方法相同的合成方法得到化合物5(33g，77％)。
第二步骤：化合物6的合成
通过使用化合物5(29.8g，75.28mmol)和N-溴琥珀酰胺(14g，75.28mmol)，根据与合成化合物2的方法相同的合成方法得到化合物6(29g，81％)。
第三步骤：化合物B-118的合成
通过使用N-苯基咔唑-3-基-硼酸(9.7g，33.65mmol)和化合物6(16g，33.65mmol)，根据与合成化合物B-31的方法相同的合成方法得到化合物B-118(17g，79％)。
HRMS(70eV，EI+)：对C48H32N2计算的m/z：636.2565，测量值：636
元素分析：C，90％；H，5％
有机发光二极管II的制造
实施例6
用蒸馏水洗涤作为厚的薄膜的涂覆有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板。用蒸馏水洗涤之后，用如异丙醇、丙酮、甲醇等的溶剂超声波洗涤玻璃基板并干燥，然后移至等离子体清洁器，通过使用氧等离子体清洁10分钟，并移至真空沉积器。将该得到的ITO透明电极用作阳极，在ITO基板上真空沉积化和物A以形成厚的空穴注入层，在注入层上沉积厚度的化合物B，且沉积厚的化合物C以形成空穴传输层。通过铟锡真空沉积下作为主体的合成实施例1的化合物13和作为第二主体化合物的合成实施例5的化合物B-43以及作为掺杂剂的10wt％的三(2-苯基吡啶)铱(Ⅲ)[Ir(ppy)3]，在空穴传输层上形成厚的发光层。此处，以7:3的比率使用化合物13和化合物B-43。
随后，以1:1的比率在发光层上同时真空沉积化合物D和Liq以形成厚的电子传输层，并通过在电子传输层上连续地真空沉积Liq至厚和Al至厚形成阴极，制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有五层的有机薄层，且具体地，
结构为ITO/化合物A/化合物B/化合物C/EML[化合物13:B-43:Ir(ppy)3＝X:X:10％]/化合物D:Liq/Liq /Al(X＝重量比)
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺，
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基-己腈(HAT-CN)，
化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺，以及
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹诺酮。
实施例7
除了以1:1的比值使用化合物13和化合物B-43，根据与实施例6相同的方法制造有机发光二极管。
实施例8
除了以3:7的比率使用化合物13和化合物B-43外，根据与实施例6相同的方法制造有机发光二极管。
实施例9
除了以7:3的比率使用化合物13和根据合成实施例2作为第二主体化合物得到的化合物B-10，根据与实施例6相同的方法制造有机发光二极管。
实施例10
除了以1:1的比率使用化合物13和根据合成实施例3作为第二主体化合物得到的化合物B-31，根据与实施例6相同的方法制造有机发光二极管。
实施例11
除了以1:4的比率使用化合物13和根据合成实施例4作为第二主体化合物得到的化合物B-34，根据与实施例6相同的方法制造有机发光二极管。
实施例12
除了以1:1的比率使用化合物13和根据合成实施例7作为第二主体化合物得到的化合物E-1，根据与实施例6相同的方法制造有机发光二极管。
实施例13
除了以1:1的比率使用化合物13和根据合成实施例8作为第二主体化合物得到的化合物B-116，根据与实施例6相同的方法制造有机发光二极管。
实施例14
除了以1:1的比率使用化合物13和根据合成实施例1作为第二主体化合物得到的化合物B-1，根据与实施例6相同的方法制造有机发光二极管。
实施例15
除了使用根据合成实施例2的化合物10代替3:7比率的化合物13和化合物B-43，根据与实施例6相同的方法制造有机发光二极管。
实施例16
除了1:1的比率使用根据合成实施例2的化合物10代替化合物13和根据合成实施例2作为第二主体化合物得到的化合物B-10代替化合物B-43，根据与实施例6相同的方法制造有机发光二极管。
实施例17
除了以3:7的比率使用根据合成实施例2的化合物10代替化合物13和根据合成实施例7作为第二主体化合物得到的化合物E-1代替化合物B-43，根据与实施例6相同的方法制造有机发光二极管。
实施例18
除了以3:7的比率使用使用根据合成实施例3的化合物1代替化合物13以及化合物B-43，根据与实施例6相同的方法制造有机发光二极管。
实施例19
除了以1:1的比率使用根据合成实施例3的化合物1代替化合物13和根据合成实施例2作为第二主体化合物得到的化合物B-10代替化合物B-43，根据与实施例6相同的方法制造有机发光二极管。
实施例20
除了以1:1的比率使用根据合成实施例3的化合物1代替化合物13和根据合成实施例8作为第二主体化合物得到的化合物B-116，根据与实施例6相同的方法制造有机发光二极管。
参照实施例1
除了使用作为单一主体的化合物13代替两种主体化合物13和化合物B-43之外，根据与实施例6相同的方法制造有机发光二极管。
比较例5
除了使用作为单一主体的CBP代替两种主体化合物13和化合物B-43之外，根据与实施例6相同的方法制造有机发光二极管。
比较例6
除了使用作为单一主体的化合物B-10代替两种主体化合物13和化合物B-10之外，根据与实施例9相同的方法制造有机发光二极管。
比较例7
除了使用作为单一主体的化合物B-31代替两种主体化合物13和化合物B-31之外，根据与实施例10相同的方法制造有机发光二极管。
比较例8
除了使用作为单一主体的化合物B-1代替两种主体化合物13和化合物B-1之外，根据与实施例14相同的方法制造有机发光二极管。
比较例9
除了使用作为单一主体的化合物B-34代替两种主体化合物13和化合物B-34之外，根据与实施例11相同的方法制造有机发光二极管。
比较例10
除了使用作为单一主体的化合物B-43代替两种主体化合物1和化合物B-43之外，根据与实施例18相同的方法制造有机发光二极管。
评估2
评估根据实施例6至20、参照实施例1和比较例5至10的每种有机发光二极管的发光效率和寿命特性。
具体的测量方法如下，并且在表2中示出了结果。
(1)取决于电压变化的电流密度变化的测量
使用电流-电压表(Keithley 2400)，在将将电压从0V增加至10V的同时，对得到的有机发光二极管测量在元器件中流动的电流值，并且由测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)取决于电压变化的亮度变化的测量
在将有机发光二极管的电压从0V增加至10V的同时，通过使用亮度计(MinoltaCs-1000A)测量亮度。
(3)发光效率的测量
通过使用来自项目(1)和(2)的亮度、电流密度和电压(V)，计算在相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(4)寿命的测量
在将发光率(cd/m2)保持在6000cd/m2下的同时，通过测量直至电流效率(cd/A)降低至97％所花费的时间得到寿命。
表2
参照表2，根据实施例6至20的有机发光二极管与根据参照实施例1和比较例5至10的有机发光二极管相比，表现出显著改善的驱动电压、发光效率特征以及寿命特性。
有机发光二极管III的制造
实施例21
在玻璃基板上涂覆厚的ITO(氧化铟锡)，并用蒸馏水超声波洗涤涂覆的玻璃。用蒸馏水洗涤之后，用如异丙醇、丙酮、甲醇等的溶剂超声波洗涤玻璃基板并干燥，然后移至等离子体清洁器，通过使用氧等离子体清洁10分钟，并移至真空沉积器。将该得到的ITO透明电极用作阳极，通过真空沉积化合物A形成厚的空穴注入层，通过将化合物B沉积为厚且将化合物C沉积为厚，在注入层上形成空穴传输层。然后，通过真空沉积作为蓝色荧光发光主体的BH113和BD370(制造商：SFC Inc.)以及5wt％掺杂剂浓度的掺杂剂，在其上形成厚的发光层。在发光层上，以50:50(wt/wt)真空沉积根据合成实施例1的化合物13和根据合成实施例8的化合物B-116作为第二主体化合物以形成厚的电子传输辅助层。在电子传输辅助层上，以1:1的比率同时真空沉积化和物D和Liq形成厚的电子传输层，以及在电子传输层上，通过连续地真空沉积Liq至厚和Al至厚形成阴极，制造有机发光二极管。有机发光二极管具有五个有机薄膜层的结构，并且具体为ITO/化合物A/化合物B/化合物C/EML[BH113:BD370＝95:5wt％]/化合物13/化合物D:Liq/Liq 15/Al
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基-己腈(HAT-CN),
化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹诺啉
实施例22
除了使用根据合成实施例2的化合物10代替化合物13，以与实施例21相同的方法制造有机发光二极管。
比较例11
除了不使用电子传输辅助层之外，根据与实施例21相同的方法制造有机发光二极管。
评估3
测量根据实施例21和22和比较例11的有机发光二极管的取决于电压的电流密度变化、发光率变化和发光效率。
具体的测量方法如下，并且在表3中示出了结果。
(1)取决于电压变化的电流密度变化的测量
使用电流-电压表(Keithley 2400)，在将电压从0V增加至10V的同时，对得到的有机发光二极管测量在元器件中流动的电流值，并且由测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)取决于电压变化的亮度变化的测量
在将有机发光二极管的电压从0V增加至10V的同时，通过使用亮度计(MinoltaCs-1000A)测量亮度。
(3)发光效率的测量
通过使用来自项目(1)和(2)的亮度、电流密度和电压(V)，计算在相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(5)寿命的测量
作为当以750cd/m2作为初始发光率(cd/m2)发光之后，它们的发光率相对于初始发光率(cd/m2)下降至97％时的时间测量根据实施例1和比较例1的有机发光二极管的T97寿命，并用Polanonix寿命测量系统测量它们的发光率取决于时间的降低。
表3
参照表3，根据实施例21和22的有机发光二极管与根据比较例11的有机发光二极管相比，示出了显著改善的发光效率和寿命特性。
虽然已经结合目前被认为是实用的示例实施方式描述了本发明，但是应当理解，本发明不限于所公开的实施方式，而是相反地，旨在覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同布置。因此，上述实施方式应当被理解为是示例性的，而不以任何方式限制本发明。因此，应将上述实施方式理解为是示例性的且不以任何方式限制本发明。
【标号描述】
100、200、300：有机发光二极管
105：有机层
110：阳极
120：阴极
130：发光层
140：辅助层
141：第二辅助层
142：第一辅助层。
Claims (17)
1.一种由化学式1表示的有机化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
Z独立地是N、C或CRa，
Z中的至少一个是N，
Ar1是取代的或未取代的C6至C12芳基基团或取代的或未取代的C3至C12含氮六元环，
R1至R6、R11和Ra独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C12芳基基团、取代的或未取代的C3至C12杂环基团或它们的组合，
R7至R10独立地是氢、氘、取代的或未取代的C6至C10芳基基团或取代的或未取代的C3至C12杂环基团，
R1和R2独立地存在或彼此连接以形成环，
R5和R6独立地存在或彼此连接以形成环，
R7和R8独立地存在或彼此连接以形成环，
R9和R10独立地存在或彼此连接以形成环，
n1是1至5范围内的整数，
n2是0至2范围内的整数，以及
n3和n4独立地是0或1。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，由化学式1-I或1-II表示：
其中，在化学式1-I和1-II中，
Z独立地是N、C或CRa，
Z中的至少一个是N，
Ar1是取代的或未取代的C6至C12芳基基团或取代的或未取代的C3至C12含氮六元环，
R1至R6、R11和Ra独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C12芳基基团、取代的或未取代的C3至C12杂环基团或它们的组合，
R7至R10独立地是氢、氘、取代的或未取代的C6至C10芳基基团或取代的或未取代的C3至C12杂环基团，
R1和R2独立地存在或彼此连接以形成环，
R5和R6独立地存在或彼此连接以形成环，
R7和R8独立地存在或彼此连接以形成环，
R9和R10独立地存在或彼此连接以形成环，
n1是1至5范围内的整数，
n2是0至2范围内的整数，以及
n3和n4独立地是0或1。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物由化学式1-A至1-C中的一种表示；
[化学式1-C]
其中，在化学式1-A至1-C中，
Z独立地是N、C或CRa，
Z中的至少一个是N，
Ar1是取代的或未取代的C6至C12芳基基团或取代的或未取代的C3至C12含氮六元环，
R1至R6、R11和Ra独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C12芳基基团、取代的或未取代的C3至C12杂环基团或它们的组合，
R7至R10独立地是氢、氘、取代的或未取代的C6至C10芳基基团或取代的或未取代的C3至C12杂环基团，
R1和R2独立地存在或彼此连接以形成环，
R5和R6独立地存在或彼此连接以形成环，
R7和R8独立地存在或彼此连接以形成环，
R9和R10独立地存在或彼此连接以形成环，
n1是1至5范围内的整数，
n2是0至2范围内的整数，以及
n3和n4独立地是0或1。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物由化学式2至4中的一种表示；
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
其中，在化学式2至4中，
Z独立地是N、C或CRa，
Z中的至少一个是N，
Ar1是取代的或未取代的C6至C12芳基基团或取代的或未取代的C3至C12含氮六元环，
R1、R2、R3、R4、R3a、R4a、R3b、R4b、R5、R6、R11和Ra独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C12芳基基团、取代的或未取代的C3至C12杂环基团或它们的组合，
R7至R10独立地是氢、氘、取代的或未取代的C6至C10芳基基团或取代的或未取代的C3至C12杂环基团，
R1和R2独立地存在或彼此连接以形成环，
R5和R6独立地存在或彼此连接以形成环，
R7和R8独立地存在或彼此连接以形成环，
R9和R10独立地存在或彼此连接以形成环，以及
n3和n4独立地是0或1。
5.根据权利要求4所述的有机化合物，其中，由化学式2表示的所述化合物由化学式2a或2b表示：
其中，在化学式2a和2b中，
Z独立地是N、C或CRa，
Z中的至少一个是N，
Ar1是取代的或未取代的C6至C12芳基基团或取代的或未取代的C3至C12含氮六元环，
R1至R4、R11和Ra独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C12芳基基团、取代的或未取代的C3至C12杂环基团或它们的组合，
R7至R10独立地是氢、氘、取代的或未取代的C6至C10芳基基团或取代的或未取代的C3至C12杂环基团，
R1和R2独立地存在或彼此连接以形成环，
R7和R8独立地存在或彼此连接以形成环，
R9和R10独立地存在或彼此连接以形成环，以及
n3和n4独立地是0或1。
6.根据权利要求4所述的有机化合物，其中，由化学式3表示的所述化合物由化学式3a至3g表示：
[化学式3g]
其中，在化学式3a至3g中，
Z独立地是N、C或CRa，
Z中的至少一个是N，
Ar1是取代的或未取代的C6至C12芳基基团或取代的或未取代的C3至C12含氮六元环，
R1、R2、R3、R4、R3a、R4a、R3b、R4b、R11和Ra独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C12芳基基团、取代的或未取代的C3至C12杂环基团或它们的组合，
R7至R10独立地是氢、氘、取代的或未取代的C6至C10芳基基团或取代的或未取代的C3至C12杂环基团，
R1和R2独立地存在或彼此连接以形成环，
R7和R8独立地存在或彼此连接以形成环，
R9和R10独立地存在或彼此连接以形成环，以及
n3和n4独立地是0或1。
7.根据权利要求4所述的有机化合物，其中，由化学式4表示的所述化合物由化学式4a表示：
[化学式4a]
其中，在化学式4a中，
Z独立地是N、C或CRa，
Z中的至少一个是N，
Ar1是取代的或未取代的C6至C12芳基基团或取代的或未取代的C3至C12含氮六元环，
R1至R6、R11和Ra独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C12芳基基团、取代的或未取代的C3至C12杂环基团或它们的组合，
R7至R10独立地是氢、氘、取代的或未取代的C6至C10芳基基团或取代的或未取代的C3至C12杂环基团，
R1和R2独立地存在或彼此连接以形成环，
R7和R8独立地存在或彼此连接以形成环，
R9和R10独立地存在或彼此连接以形成环，以及
n3和n4独立地是0或1。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，Ar1是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团或取代的或未取代的三嗪基基团。
9.一种选自组1的有机化合物：
[组1]
10.一种用于有机光电二极管的组合物，包含
权利要求1所述的第一有机化合物，和
至少一种具有咔唑部分的第二有机化合物。
11.根据权利要求10所述的用于有机光电二极管的组合物，其中，所述第二有机化合物包含以下中的至少一种：
由化学式5表示的化合物，以及由化学式6表示的部分和化学式7表示的部分的组合组成的化合物：
[化学式5]
其中，在化学式5中，
Y1是单键、取代的或未取代的C1至C20亚烷基基团、取代的或未取代的C2至C20亚烯基基团、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30二价杂环基团或它们的组合，
Ar2是取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合，
R12至R15独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C50芳基基团、取代的或未取代的C2至C50杂环基团或它们的组合，并且
R12至R15和Ar2中的至少一个包含取代的或未取代的三亚苯基基团或取代的或未取代的咔唑基基团，
其中，在化学式6或7中，
Y2和Y3独立地是单键、取代的或未取代的C1至C20亚烷基基团、取代的或未取代的C2至C20亚烯基基团、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30二价杂环基团或它们的组合，
Ar3和Ar4独立地是取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合，
R16至R19独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C50芳基基团、取代的或未取代的C2至C50杂环基团或它们的组合，
化学式6的两个相邻的*键连至化学式7的两个相邻的*以提供稠环，化学式6的没有提供稠环的*独立地是CRb，
其中，Rb是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C12芳基基团、取代的或未取代的C3至C12杂环基团或它们的组合。
12.根据权利要求11所述的用于有机光电二极管的组合物，其中，由化学式5表示的所述第二有机化合物由化学式5-I至5-III中的至少一种表示：
[化学式5-III]
其中，在化学式5-I至5-III中，
Y1、Y4和Y5独立地是单键、取代的或未取代的C1至C20亚烷基基团、取代的或未取代的C2至C20亚烯基基团、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30二价杂环基团或它们的组合，
Ar2和Ar5独立地是取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合，以及
R12至R15和R20至R31独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C50芳基基团、取代的或未取代的C2至C50杂环基团或它们的组合。
13.根据权利要求11所述的用于有机光电二极管的组合物，其中，由所述化学式6表示的部分和所述化学式7表示的部分组成的所述第二有机化合物选自组3的化合物：
[组3]
14.根据权利要求11所述的用于有机光电二极管的组合物，进一步包含磷光掺杂剂。
15.一种有机光电二极管，包括
彼此面对的阳极和阴极，以及
设置在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，
其中所述有机层包含权利要求1所述的有机化合物或权利要求10所述的用于有机光电二极管的组合物。
16.根据权利要求15所述有机光电二极管，其中，所述有机层包括
发光层，和
在所述发光层和所述阴极之间，并且包含所述有机化合物或所述用于有机光电二极管的组合物的辅助层。
17.根据权利要求16所述的有机光电二极管，其中，所述辅助层包括
第一辅助层，邻近所述发光层并包含所述有机化合物或所述用于有机光电二极管的组合物，和
邻近所述阴极的第二辅助层。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2015-0058116 | 2015-04-24 | ||
| KR20150058116 | 2015-04-24 | ||
| PCT/KR2015/012412 WO2016171356A1 (ko) | 2015-04-24 | 2015-11-18 | 유기 화합물, 조성물 및 유기 광전자 소자 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN107592860A true CN107592860A (zh) | 2018-01-16 |
| CN107592860B CN107592860B (zh) | 2020-11-03 |
Family
ID=57143251
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201580079095.3A Active CN107592860B (zh) | 2015-04-24 | 2015-11-18 | 有机化合物、组合物及有机光电二极管 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10784447B2 (zh) |
| KR (1) | KR101972802B1 (zh) |
| CN (1) | CN107592860B (zh) |
| WO (1) | WO2016171356A1 (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113583004A (zh) * | 2021-08-12 | 2021-11-02 | 陕西维世诺新材料有限公司 | 一种双咔唑及其衍生物的制备方法及应用 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101829745B1 (ko) * | 2014-01-24 | 2018-02-19 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| CN107592860B (zh) | 2015-04-24 | 2020-11-03 | 三星Sdi株式会社 | 有机化合物、组合物及有机光电二极管 |
| CN110226241B (zh) * | 2017-01-30 | 2022-08-30 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件和电子设备 |
| EP3355378B1 (en) | 2017-01-30 | 2022-12-28 | Novaled GmbH | Electroluminescent device comprising a defined layer arrangement comprising a light emitting layer, a hole transport layer and an electron transport layer |
| JP6890882B2 (ja) * | 2017-03-07 | 2021-06-18 | 東ソー株式会社 | トリアジン化合物とそれを用いた有機電界発光素子 |
| US11117897B2 (en) | 2017-05-01 | 2021-09-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| AU2017426621B2 (en) | 2017-08-10 | 2021-09-23 | Nokia Technologies Oy | Method and apparatus |
| KR20210038406A (ko) | 2018-07-27 | 2021-04-07 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 화합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료, 유기 일렉트로루미네센스 소자, 및 전자 기기 |
| KR102193015B1 (ko) | 2020-03-11 | 2020-12-18 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011013843A1 (en) * | 2009-07-31 | 2011-02-03 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescence device |
| CN102036957A (zh) * | 2008-05-22 | 2011-04-27 | 通用电气公司 | 包含苯基吡啶单元的化合物 |
| KR20110049554A (ko) * | 2009-11-05 | 2011-05-12 | 엘지디스플레이 주식회사 | 청색 형광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| WO2014042163A1 (ja) * | 2012-09-12 | 2014-03-20 | 出光興産株式会社 | 新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 |
| US20140131665A1 (en) * | 2012-11-12 | 2014-05-15 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent Device With Delayed Fluorescence |
| KR101502316B1 (ko) * | 2014-04-18 | 2015-03-13 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
Family Cites Families (48)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6057048A (en) | 1998-10-01 | 2000-05-02 | Xerox Corporation | Electroluminescent (EL) devices |
| US6656608B1 (en) | 1998-12-25 | 2003-12-02 | Konica Corporation | Electroluminescent material, electroluminescent element and color conversion filter |
| US6821643B1 (en) | 2000-01-21 | 2004-11-23 | Xerox Corporation | Electroluminescent (EL) devices |
| US6225467B1 (en) | 2000-01-21 | 2001-05-01 | Xerox Corporation | Electroluminescent (EL) devices |
| US6852249B2 (en) | 2002-01-24 | 2005-02-08 | Academia Sinica | Prismatic supramolecules |
| JP4106974B2 (ja) | 2002-06-17 | 2008-06-25 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
| GB0314980D0 (en) | 2003-06-26 | 2003-07-30 | Babraham Inst | Methods for identifying compounds |
| WO2005085387A1 (ja) | 2004-03-08 | 2005-09-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2005302657A (ja) | 2004-04-15 | 2005-10-27 | Sharp Corp | 有機発光素子 |
| EP1743011A1 (en) | 2004-04-29 | 2007-01-17 | CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC. Patent Departement | Electroluminescent device |
| KR100721565B1 (ko) | 2004-11-17 | 2007-05-23 | 삼성에스디아이 주식회사 | 저분자 유기 전계 발광 소자 및 그의 제조 방법 |
| KR101420608B1 (ko) | 2004-12-24 | 2014-07-18 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 유기 화합물, 전하 수송 물질 및 유기 전계발광 소자 |
| KR100730140B1 (ko) | 2005-07-15 | 2007-06-19 | 삼성에스디아이 주식회사 | 트리아진계 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| US7994316B2 (en) | 2005-08-26 | 2011-08-09 | Tosoh Corporation | 1,3,5-triazine derivative, production method thereof and organic electroluminescence device comprising this as a composing component |
| JP5095948B2 (ja) | 2006-02-22 | 2012-12-12 | 東ソー株式会社 | テルフェニリル−１，３，５−トリアジン誘導体、その製造方法、およびそれを構成成分とする有機電界発光素子 |
| GB0617167D0 (en) | 2006-08-31 | 2006-10-11 | Cdt Oxford Ltd | Compounds for use in opto-electrical devices |
| JP5504563B2 (ja) | 2006-12-27 | 2014-05-28 | 住友化学株式会社 | 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子 |
| WO2008129912A1 (ja) | 2007-04-12 | 2008-10-30 | Tosoh Corporation | フェニル基置換１，３，５－トリアジン化合物、その製造方法、およびこれを構成成分とする有機電界発光素子 |
| JP4628435B2 (ja) | 2008-02-14 | 2011-02-09 | 財団法人山形県産業技術振興機構 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP5281304B2 (ja) | 2008-03-14 | 2013-09-04 | 東ソー株式会社 | りん光性の有機電界発光素子 |
| KR100958641B1 (ko) | 2008-08-18 | 2010-05-20 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 광효율 개선층을 구비한 유기 발광 소자 |
| TWI475011B (zh) | 2008-12-01 | 2015-03-01 | Tosoh Corp | 1,3,5-三氮雜苯衍生物及其製造方法、和以其為構成成分之有機電致發光元件 |
| US8691399B2 (en) | 2009-01-08 | 2014-04-08 | General Electric Company | Electron-transporting materials and processes for making the same |
| JP4590020B1 (ja) | 2009-07-31 | 2010-12-01 | 富士フイルム株式会社 | 電荷輸送材料及び有機電界発光素子 |
| EP2818462B1 (en) | 2009-08-21 | 2017-11-08 | Tosoh Corporation | Cyclic azine derivatives, processes for producing these, and organic electrolumiscent element containing these as component |
| KR20110049012A (ko) | 2009-11-04 | 2011-05-12 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
| KR101421365B1 (ko) | 2010-04-20 | 2014-07-18 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 비스카르바졸 유도체, 유기 일렉트로루미네선스 소자용 재료 및 그것을 사용한 유기 일렉트로루미네선스 소자 |
| GB2485206B (en) | 2010-11-05 | 2013-05-08 | Dog S Apron Ltd | A restraining device |
| EP2655347A1 (en) | 2010-12-20 | 2013-10-30 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Triazine derivatives for electronic applications |
| WO2012091026A1 (ja) | 2010-12-27 | 2012-07-05 | 東ソー株式会社 | １，３，５－トリアジン化合物とその製造方法、及びそれらを構成成分とする有機電界発光素子 |
| CN103391922A (zh) | 2011-02-23 | 2013-11-13 | 保土谷化学工业株式会社 | 具有被取代的邻三联苯结构的化合物以及有机电致发光器件 |
| EP2695882B1 (en) | 2011-04-07 | 2017-03-01 | Mitsubishi Chemical Corporation | Organic compound, charge transport material, composition containing said compound, organic electroluminescent element, display device, and lighting device |
| JP2013183113A (ja) | 2012-03-05 | 2013-09-12 | Toray Ind Inc | 発光素子材料および発光素子 |
| TWI499209B (zh) | 2012-03-13 | 2015-09-01 | Raydium Semiconductor Corp | 驅動電路及其資料傳送方法 |
| JP6339071B2 (ja) | 2012-07-23 | 2018-06-06 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
| TWI642662B (zh) | 2013-04-18 | 2018-12-01 | 日商東楚股份有限公司 | Heterocyclic compound for organic electric field light-emitting element and use thereof |
| KR101618683B1 (ko) | 2013-05-16 | 2016-05-09 | 제일모직 주식회사 | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR102117611B1 (ko) | 2013-06-12 | 2020-06-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| WO2015111848A1 (ko) | 2014-01-24 | 2015-07-30 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR101829745B1 (ko) * | 2014-01-24 | 2018-02-19 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR101773363B1 (ko) | 2014-04-09 | 2017-08-31 | 제일모직 주식회사 | 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR101755093B1 (ko) | 2014-04-18 | 2017-07-07 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| KR101729660B1 (ko) | 2014-05-09 | 2017-04-26 | (주)씨엠디엘 | 신규한 유기 전계 발광 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 전자 기기 |
| KR101848347B1 (ko) | 2014-10-28 | 2018-05-24 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR101892234B1 (ko) | 2014-10-31 | 2018-08-27 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR101829749B1 (ko) | 2014-10-31 | 2018-02-19 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| CN107592860B (zh) | 2015-04-24 | 2020-11-03 | 三星Sdi株式会社 | 有机化合物、组合物及有机光电二极管 |
| KR101948709B1 (ko) * | 2015-09-25 | 2019-02-15 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
-
2015
- 2015-11-18 CN CN201580079095.3A patent/CN107592860B/zh active Active
- 2015-11-18 US US15/567,491 patent/US10784447B2/en active Active
- 2015-11-18 WO PCT/KR2015/012412 patent/WO2016171356A1/ko active Application Filing
- 2015-12-10 KR KR1020150176003A patent/KR101972802B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102036957A (zh) * | 2008-05-22 | 2011-04-27 | 通用电气公司 | 包含苯基吡啶单元的化合物 |
| WO2011013843A1 (en) * | 2009-07-31 | 2011-02-03 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescence device |
| KR20110049554A (ko) * | 2009-11-05 | 2011-05-12 | 엘지디스플레이 주식회사 | 청색 형광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| WO2014042163A1 (ja) * | 2012-09-12 | 2014-03-20 | 出光興産株式会社 | 新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 |
| US20140131665A1 (en) * | 2012-11-12 | 2014-05-15 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent Device With Delayed Fluorescence |
| KR101502316B1 (ko) * | 2014-04-18 | 2015-03-13 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| MUTSUMI KIMURA，等: "A rigid 1,3,5-phenylene-based metallodendrimer containing a ruthenium(II) bis(terpyridyl) complex", 《CHEM. COMMUN.》 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113583004A (zh) * | 2021-08-12 | 2021-11-02 | 陕西维世诺新材料有限公司 | 一种双咔唑及其衍生物的制备方法及应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2016171356A1 (ko) | 2016-10-27 |
| CN107592860B (zh) | 2020-11-03 |
| KR20160126845A (ko) | 2016-11-02 |
| KR101972802B1 (ko) | 2019-04-26 |
| US10784447B2 (en) | 2020-09-22 |
| US20180114918A1 (en) | 2018-04-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN106554771B (zh) | 用于有机光电子器件的组合物、包含其的有机光电子器件及显示设备 | |
| CN107592860A (zh) | 有机化合物、组合物及有机光电二极管 | |
| CN107017348B (zh) | 有机光电子装置及显示装置 | |
| CN106471093B (zh) | 用于有机光电二极管的组合物、有机光电二极管及显示装置 | |
| CN106132936B (zh) | 有机化合物、组合物、有机光电二极管和显示装置 | |
| TWI541232B (zh) | 有機化合物與組成物以及有機光電元件與顯示元件 | |
| CN106929005B (zh) | 用于有机光电子器件的组合物、包含其的有机光电子器件及显示设备 | |
| CN109970724A (zh) | 有机化合物、组合物、有机光电子装置和显示装置 | |
| CN107305925B (zh) | 用于有机光电器件的组合物和包含其的有机光电器件和显示器器件 | |
| CN108148047A (zh) | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物及有机光电装置及显示装置 | |
| CN107001925B (zh) | 有机光电装置和显示设备 | |
| CN109791981A (zh) | 用于有机光电子元件的组合物、有机光电子元件及显示器件 | |
| CN109980112A (zh) | 组合物、有机光电子装置及显示装置 | |
| TW200413365A (en) | Charge transport compositions and electronic devices made with such compositions | |
| CN110364632A (zh) | 组合物和有机光电装置以及显示装置 | |
| CN107155330A (zh) | 有机光电装置和显示装置 | |
| CN107634151B (zh) | 用于有机光电装置的组合物以及有机光电装置和显示装置 | |
| TW201113256A (en) | Metal complex composition and complex polymer | |
| CN107129471A (zh) | 有机化合物、有机光电装置及显示装置 | |
| CN107109211A (zh) | 有机光电二极管和显示装置 | |
| CN110872511A (zh) | 用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件 | |
| CN106414407B (zh) | 有机化合物、组合物、有机光电装置以及显示装置 | |
| CN107540620A (zh) | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物及有机光电装置及显示装置 | |
| CN112041998A (zh) | 组合物、有机光电器件及显示器件 | |
| CN110003127A (zh) | 组合物、有机光电子装置及显示装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |