CN109791981A - 用于有机光电子元件的组合物、有机光电子元件及显示器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种用于有机光电子元件的组合物,该组合物包含:由下面的化学式1表示的第一主体化合物、和由下面的化学式2表示的第二主体化合物,涉及使用该组合物的有机光电子元件和显示器件。以上化学式1和2的细节如说明书中所定义。
Description
技术领域
公开了用于有机光电子器件的组合物、有机光电子器件及显示器件。
背景技术
有机光电子器件(有机光电子二极管)是将电能转换为光能的元件,反之亦然。
有机光电子器件根据其驱动原理可如下分类。一种是光电元件,其中激子由光能产生,分离成电子和空穴,并且被转移到不同的电极以产生电能,另一种是发光元件,其中电压或电流被提供给电极以由电能产生光能。
有机光电子器件的实例可以是有机光电元件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
其中,最近由于对平板显示器的需求增加,有机发光二极管(OLED)引起了关注。有机发光二极管是通过向有机发光材料施加电流将电能转换为光的元件,并且具有其中有机层设置在阳极和阴极之间的结构。在此,有机层可包括发光层和任选的辅助层,并且辅助层可以是例如选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层中的至少一层。
有机发光二极管的性能可能受到有机层的特性的影响,并且其中,可能主要受有机层的有机材料的特性的影响。
特别地,需要开发能够增加空穴和电子迁移率并同时提高电化学稳定性的有机材料,使得有机发光二极管可以应用于大尺寸平板显示器。
发明内容
[技术问题]
一个实施方式提供了能够实现高效率和长寿命的有机光电子器件的用于有机光电子器件的组合物。
另一个实施方式提供了包括用于有机光电子器件的组合物的有机光电子器件。
又一实施方式提供了包括有机光电子器件的显示器件。
[技术方案]
根据实施方式,用于有机光电子器件的组合物包括由化学式1表示的第一主体化合物、和由化学式2表示的第二主体化合物。
[化学式1]
在化学式1中,
X是O或S,
L1至L3独立地是单键、或取代或未被取代的C6至C20亚芳基,
X1至X3独立地是N或CRa,
X1至X3中的至少两个是N,
R1至R3独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C12芳基或其组合,
Ra是氢、氘、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或其组合,并且
Rb和Rc独立地是取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或其组合,
其中化学式1的“取代的”是指用氘、C6至C30芳基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基替代至少一个氢;
[化学式2]
其中,在化学式2中,
Y1和Y2独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C2至C30杂亚芳基或其组合,
Z1和Z2独立地是取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基或其组合,
R4至R9独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基或其组合,并且
m是0至2的整数之一;
其中化学式2的“取代的”是指用氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基或C2至C30杂芳基替代至少一个氢。
根据另一个实施方式,有机光电子器件包括彼此面对的阳极和阴极以及设置在阳极和阴极之间的至少一个有机层,其中有机层包括用于有机光电子器件的组合物。
根据另一个实施方式,提供了包括有机光电子器件的显示器件。
[有益效果]
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电子器件。
附图说明
图1和图2是显示根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
<符号说明>
100,200:有机发光二极管
105:有机层
110:阴极
120:阳极
130:发光层
140:空穴辅助层
具体实施方式
[最佳模式]
在下文中,详细描述本发明的实施方式。然而,这些实施方式是示例性的,本发明不限于此,并且本发明由权利要求的范围限定。
在本说明书中,当没有另外提供定义时,“取代的”是指用氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、氟基、C1至C10三氟烷基、氰基或其组合替代取代基或化合物中的至少一个氢。
在本发明的一个实例中,“取代的”是指用氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基替代取代基或化合物中的至少一个氢。此外,在本发明的具体实例中,“取代的”是指用氘、C1至C20烷基或C6至C30芳基替代取代基或化合物中的至少一个氢。此外,在本发明的具体实例中,“取代的”是指用氘、C1至C5烷基或C6至C18芳基替代取代基或化合物中的至少一个氢。此外,在本发明的具体实例中,“取代的”是指用氘、苯基、联苯基(二联苯基)、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基或芴基替代取代基或化合物中的至少一个氢。
在本说明书中,当未另外提供定义时,“杂”是指在一个官能团中包括一至三个选自N、O、S、P和Si的杂原子并且其余为碳。
在本说明书中,当未另外提供定义时,“烷基”是指脂族烃基。烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基”。
烷基可以是C1至C30烷基。更具体地,烷基可以是C1至C20烷基或C1至C10烷基。例如,C1至C4烷基可以在烷基链中具有1至4个碳原子,并且可以选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
烷基的具体实例可以是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
在本说明书中,“芳基”是指包括至少一个烃芳族部分的基团,并且可包括
其中烃芳族部分的所有元素具有形成共轭的p-轨道的基团,例如苯基、萘基等,
其中两个或更多个烃芳族部分可通过σ键连接的基团,例如联苯基、三联苯基、四联苯基等,和
其中两个或更多个烃芳族部分直接或间接稠合以提供非芳族稠合环的基团。例如,它可以是芴基。
芳基可包括单环、多环或稠环多环(即,共享相邻碳原子对的环)官能团。
在本说明书中,“杂环基”是杂芳基的一般概念,并且在环状化合物中可包括至少一个选自替代碳(C)的N、O、S、P和Si的杂原子,环状化合物例如芳基、环烷基、其稠环或其组合。当杂环基是稠环时,杂环基的整个环或每个环可包括一个或多个杂原子。
例如,“杂芳基”可以指包括至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子的芳基。两个或更多个杂芳基通过σ键直接连接,或当杂芳基包括两个或更多个环时,两个或更多个环可以稠合。当杂芳基是稠环时,每个环可包括一至三个杂原子。
杂环基的具体实例可包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基等。
更具体地,取代或未取代的C6至C30芳基和/或取代或未取代的C2至C30杂环基可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二萘嵌苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基或其组合,但不限于此。
在本说明书中,空穴特性是指当施加电场时提供电子以形成空穴的能力,在阳极中形成的空穴可以容易地注入到发光层中并且由于导电特性根据最高占据分子轨道(HOMO)水平在发光层中传输。
此外,电子特性是指当施加电场时接受电子的能力,在阴极中形成的电子可以容易地注入到发光层中并且由于导电特性根据最低未占分子轨道(LUMO)水平在发光层中传输。
在下文中,描述了根据一个实施方式的用于有机光电子器件的组合物。
根据实施方式的用于有机光电子器件的组合物包括第一主体化合物和第二主体化合物。
第一主体化合物可以由化学式1表示。
[化学式1]
在化学式1中,
X是O或S,
L1至L3独立地是单键、或取代或未被取代的C6至C20亚芳基,
X1至X3独立地是N或CRa,
X1至X3中的至少两个是N,
R1至R3独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C12芳基或其组合,
Ra是氢、氘、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或其组合,并且
Rb和Rc独立地是取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或其组合,
其中化学式1的“取代的”是指用氘、C6至C30芳基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基替代至少一个氢。
具体地,化学式1的“取代的”是指用C6至C20芳基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基替代至少一个氢,更具体地,化学式1的“取代的”是指用苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基替代至少一个氢。
例如,在本发明的一个实施方式中,包括X1至X3的六边形环可以是用苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代或未取代的嘧啶基;或者用苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代或未取代的三嗪基。
第一主体化合物包括在二苯并呋喃或二苯并噻吩的1-位具有电子特性的含N六边形环,从而由于强相互作用可具有较低的LUMO能级,并且可具有优异的电子注入特性,另外分子结构中的结晶材料不能很好地发生,并且当与第二主体化合物一起用于发光层时,可以表现出更均匀和稳定的薄膜特性。特别地,当具有相对高的空穴特性的化合物用作第二主体并与第一主体化合物一起用于发光层时,电荷在发光层中得到平衡,从而实现长寿命的有机光发光二极管。
在本发明的具体实施方式中,化学式1可以根据包括X1至X3的六边形环的具体结构例如由化学式1-A、化学式1-B和化学式1-C之一表示。
在化学式1-A、化学式1-B和化学式1-C中,X、R1至R3、L1至L3和Ra至Rc与上述相同。
在本发明的一个实施方式中,R1至R3可独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C4烷基、取代或未取代的苯基、或取代或未取代的联苯基,并且在本发明的具体实施方式中,R1至R3可以全部是氢。
当R1至R3全部为氢时,化学式1可以例如由化学式1-A1、化学式1-B1和化学式1-C1之一表示。
在化学式1-A1、化学式1-B1和化学式1-C1中,X、L1至L3和Ra至Rc与上述相同。
在本发明的实施方式中,L1至L3可以独立地选自单键、或取代或未取代的C6至C20亚芳基,具体地,单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基或亚三联苯基,更具体地,单键或组I的连接基团。
[组I]
在组I中,*是与相邻原子的连接点。
例如,L1至L3可以独立地是单键、对亚苯基、间亚苯基或亚联苯基。
在本发明的实施方式中,Ra可以是氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基或取代或未取代的二苯并噻吩基,且Rb和Rc可独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基或取代或未取代的二苯并噻吩基,并且
具体地,Ra可以是氢或可以选自组II的取代基,Rb和Rc可以独立地选自组II的取代基。
[组II]
在组II中,*是与相邻原子的连接点。
在本发明的示例性实施方式中,Ra可以是氢或苯基,且Rb和Rc可以独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基或取代或未取代的二苯并噻吩基。例如,Ra可以是氢。
另一方面,化学式1的“取代的”是指用氘、C6至C20芳基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基替代至少一个氢,具体地用氘、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基替代至少一个氢。具体地,化学式1的“取代的”是指用苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三亚苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基替代至少一个氢。
在本发明的另一具体实施方式中,Rb和Rc中的至少一个可以是取代或未取代的C10至C18稠合芳基,例如,萘基、蒽基、菲基或三亚苯基,更具体是三亚苯基。在本发明最具体的实施方式中,L1至L3可以独立地是单键、对亚苯基、间亚苯基或亚联苯基,R1至R3可以独立地是氢,Ra可以是氢或苯基,Rb和Rc可以独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基或取代或未取代的二苯并噻吩基,并且“取代的”是指用苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基或取代或未取代的二苯并噻吩基替代至少一个氢。
由化学式1表示的第一主体化合物可以例如选自组1的化合物,但不限于此。
[组1]
与上述第一主体化合物一起以组合物形式施用的第二主体化合物可由化学式2表示。
[化学式2]
在化学式2中,
Y1和Y2独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C2至C30杂亚芳基或其组合,
Z1和Z2独立地是取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基或其组合,
R4至R9独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基或其组合,并且
m是0至2的整数之一;
其中化学式2的“取代的”是指用氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基或C2至C30杂芳基替代至少一个氢。
在本发明的实施方式中,化学式2的Y1和Y2可以独立地是单键、或取代或未取代的C6至C18亚芳基。
在本发明的实施方式中,化学式2的Z1和Z2可独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹唑啉基(喹唑基)、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基或其组合。
具体地,化学式2的Z1和Z2可独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基或其组合,例如苯基、联苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
在本发明的实施方式中,化学式2的R4至R9可以独立地是氢、氘或取代或未取代的C6至C12芳基。
在本发明的实施方式中,化学式2的m可以是0或1。
在本发明的具体实施方式中,化学式2可以是组III的结构之一,*-Y1-Z1和*-Y2-Z2可以是组IV的取代基之一。
[组III]
[组IV]
在组III和组IV中,*是连接点。
另一方面,化学式2的“取代的”是指用氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基或C2至C30杂芳基替代至少一个氢。在本发明的具体实施方式中,“取代的”是指用氘、苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、三联苯基、萘基、三亚苯基、吡啶基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基替代至少一个氢。
在本发明的最具体的实施方式中,化学式2可以由组III的C-8或C-17表示,并且*-Y1-Z1和*-Y2-Z2可以独立地选自组IV的B-1至B-6。
由化学式2表示的第二主体化合物可以例如选自组2的化合物,但不限于此。
[组2]
上述第一主体化合物和第二主体化合物可以不同地组合以制备各种组合物。
根据本发明实施方式的组合物可包括由化学式1-A或化学式1-B表示的化合物作为第一主体和由组III的化学式C-8或化学式C-17表示的化合物作为第二主体。
例如,化学式2的*-Y1-Z1和*-Y2-Z2可以独立地是组IV的B-1至B-6。
在本发明的具体实施方式中,化学式1-A和化学式1-B的L1至L3可以独立地是单键、对亚苯基、间亚苯基或亚联苯基,R1至R3可以独立地是氢,Ra可以是氢或苯基,Rb和Rc可以独立地是苯基、间联苯基、对联苯基、三亚苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基,化学式2的*-Y1-Z1和*-Y2-Z2可以独立地选自组IV的B-1、B-2、B-3、B-5和B-6。
第二主体化合物与第一主体化合物一起在发光层中使用并且增加电荷迁移率和稳定性,从而可以改善发光效率和寿命特性。此外,可以调节第二主体化合物和第一主体化合物的比率,从而可以控制电荷迁移率。当本发明的组合物用作主体时,其组合比率可根据所用掺杂剂的类型和性质而不同。
本发明组合物中的化合物的组合比率可以是例如约1:9至9:1,具体地1:9至8:2、1:9至7:3、1:9至6:4、1:9至5:5、2:8至8:2、2:8至7:3、2:8至6:4或2:8至5:5的重量比。
此外,当本发明的组合物用作主体时,用于有机光电子器件的第一化合物和用于有机光电子器件的第二化合物可以以1:9至5:5、2:8至5:5或3:7至5:5的重量比包括在内。例如,用于有机光电子器件的第一化合物和用于有机光电子器件的第二化合物可以以5:5或3:7的重量比包括在内。在该范围内,可以同时提高效率和寿命。
除上述第一主体化合物和第二主体化合物外,组合物还可包括至少一种有机化合物。
用于有机光电子器件的组合物还可包括掺杂剂。掺杂剂可以是红色、绿色或蓝色掺杂剂。
掺杂剂以引起发光的少量混合,并且通常可以是通过多次激发至三重态或更多而发光的材料诸如金属络合物。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机/无机化合物,并且可以使用其一种或多种类型。
掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂,磷光掺杂剂的实例可以是有机金属化合物,包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合。磷光掺杂剂可以是例如由化学式Z表示的化合物,但不限于此。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中,M是金属,L和X相同或不同,并且是与M形成络合物的配体。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合,并且L和X可以是例如二齿配体。
在下文中,描述了包括用于有机光电子器件的上述组合物的有机光电子器件。
根据另一个实施方式的有机光电子器件包括彼此面对的阳极和阴极以及设置在阳极和阴极之间的至少一个有机层,其中有机层包括用于有机光电子器件的上述组合物。
例如,有机层可包括发光层,并且发光层可包括用于本发明的有机光电子器件的组合物。
具体地,可包括用于有机光电子器件的组合物作为主体,例如发光层的绿色主体。
此外,有机层可包括发光层和选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层的至少一个辅助层,并且辅助层可包括用于有机光电子器件的组合物。
有机光电子器件可以是将电能转换成光能的任何元件,反之亦然,而不受特别限制,并且可以是例如有机光电元件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
在此,参考附图描述作为有机光电子器件的一个实例的有机发光二极管。
图1和2是根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
参照图1,根据一个实施方式,有机发光二极管(100)包括彼此面对的阳极(120)和阴极(110)以及插入在阳极(120)和阴极(110)之间的有机层(105)。
阳极(120)可以由具有大功函数的导体制成以帮助空穴注入,并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极(120)可以是例如金属,诸如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或其合金;金属氧化物,诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等;金属和氧化物的组合诸如ZnO和Al或SnO2和Sb;导电聚合物诸如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDT)、聚吡咯和聚苯胺,但不限于此。
阴极(110)可以由具有小功函数的导体制成以帮助电子注入,并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极(110)可以是例如金属,诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等或其合金;多层结构材料,诸如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca,但不限于此。
有机层(105)包括发光层(130),发光层(130)包括用于有机光电子器件的上述化合物。
图2是显示根据另一个实施方式的有机发光二极管的截面图。
参照图2,除了发光层(130)之外,有机发光二极管(200)还包括空穴辅助层(140)。空穴辅助层(140)可以进一步增加空穴注入和/或空穴迁移率并阻挡阳极(120)和发光层(130)之间的电子。空穴辅助层(140)可以是例如空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻挡层,并且可包括至少一个层。
图1或2的有机层(105)还可以包括电子注入层、电子传输层、电子传输辅助层、空穴传输层、空穴传输辅助层、空穴注入层或其组合,即使它们未示出。用于本发明的有机光电子器件的化合物可包括在有机层中。有机发光二极管(100,200)可以通过以下来制造,在基板上形成阳极或阴极,使用干膜形成方法诸如真空沉积方法(蒸发)、溅射、等离子电镀和离子电镀或者湿涂法诸如旋涂、浸涂和流涂形成有机层,以及在其上形成阴极或阳极。
有机发光二极管可以应用于有机发光二极管显示器。
[发明模式]
在下文中,参考实施例更详细地说明实施方式。然而,这些实施例在任何意义上都不应被解释为限制本发明的范围。
在下文中,只要没有特别描述或通过已知方法合成,实施例和合成实施例中使用的原料和反应物购自Sigma-Aldrich有限公司或TCI公司。
(用于有机光电子器件的化合物的制备)
通过以下步骤合成作为本发明一个具体实例的化合物。
(用于有机光电子器件的第一化合物)
(反应方案1)
合成实施例1:中间体M-1的合成
将25g(223mmol)2-氟苯酚、52.7g(335mmol)2-氯硝基苯和32g(223mol)氧化铜(I)放入500mL烧瓶中,向其中添加223mL吡啶并且将所得混合物在氮气流下回流24小时。当反应完成时,在减压下浓缩吡啶,将其中的产物溶解在甲苯中,然后用滤纸过滤残留在其中的不溶性物质。将其滤液用2M HCl水溶液萃取,并将由此得到的有机层用碳酸钠水溶液中和并洗涤。通过使用硫酸镁处理经由萃取得到的有机层以除去水分,将由此所得的产物过滤,浓缩,并通过硅胶柱色谱法用正己烷/二氯甲烷(体积比为8:2)纯化,得到中间体M-1,为浅黄色液体(37g,收率71%)。
GC-质量(Mass)(理论值:233.05g/mol,测量值:M+1=234g/mol)
合成实施例2:中间体M-2的合成
将37g(159mmol)中间体M-1和320ml乙醇放入1L烧瓶中,并将其气氛置换为氮气氛。在此,向其中添加26.6g(335mmol)铁(Fe)粉末,将反应溶液冷却至0℃,向其中添加66ml(795mmol)浓盐酸(12M),并且将得到的混合物在氮气氛下回流并搅拌12小时。当反应完成时,将反应溶液添加到氢氧化钠水溶液中进行中和,用滤纸过滤反应物并用甲苯洗涤。将通过萃取得到的有机层用硫酸镁处理以除去水分,过滤并浓缩,通过硅胶柱色谱法用正己烷/二氯甲烷(体积比为7:3)纯化产物,得到中间体M-2,为浅米色固体(24g,收率75%)。
GC-质量(理论值:203.07g/mol,测量值:M+1=204g/mol)
合成实施例3:中间体M-3的合成
将24g(118mmol)中间体M-2放入500mL烧瓶中,在0℃下向其中添加59ml 6M硫酸水溶液,并将得到的混合物在0℃下搅拌。在将反应溶液保持在0℃时,向其中缓慢添加通过将9g(130mmol)亚硝酸钠溶解在36ml蒸馏水中制备的水溶液。将得到的混合物在0℃下搅拌30分钟。向其中缓慢添加通过将25g(153mmol)碘化钾溶解在63ml蒸馏水中制备的水溶液,向其中添加0.11g(1.77mmol)铜粉,并将得到的混合物回流并搅拌1小时。当反应完成时,将所得物用二氯甲烷萃取,并将由此所得的有机层用碳酸钾水溶液洗涤。然后,将通过减压下萃取得到的有机层用硫酸镁处理以除去水分,过滤,浓缩,通过硅胶柱色谱法用正己烷/二氯甲烷(体积比9:1)纯化,得到中间体M-3,为无色液体(28.5g,收率77%)。
GC-质量(理论值:313.96g/mol,测量值:M+1=315g/mol)
合成实施例4:中间体M-4的合成
将28g(89.1mmol)中间体M-3放入1L烧瓶中,向其中添加268ml无水四氢呋喃,并搅拌得到的混合物。将反应溶液保持在-78℃的氮气氛下,同时向其中缓慢添加173mL叔丁基锂[在戊烷中1.7M]。将得到的混合物搅拌20分钟,然后在0℃下搅拌30分钟。将反应溶液再次冷却至-78℃,向其中缓慢添加16.9g(116mmol)硼酸三乙酯。将得到的混合物在-78℃下搅拌30分钟,然后在室温下搅拌1小时。当反应完成时,向其中添加少量甲醇。向其中添加134mL 2M HCl水溶液,并将得到的混合物在室温下搅拌2小时。用乙醚和蒸馏水萃取所得物,减压下浓缩由此所得的有机层,将其残余物溶解在乙酸乙酯中,用硅胶过滤,将由此所得的适量滤液浓缩,然后向其中添加己烷进行重结晶。过滤其中生成的固体,用己烷洗涤,干燥,得到中间体M-4,为白色固体(13g,收率70%)。
合成实施例5:中间体M-5的合成
(反应方案2)
除了使用39.6g(223mmol)的2-氟苯硫酚代替2-氟苯酚之外,根据与合成实施例1相同的方法得到中间体M-5(50g,收率90%),为黄色固体。
GC-质量(理论值:249.03g/mol,测量值:M+1=250g/mol)
合成实施例6:中间体M-6的合成
除了使用28.6g(159mmol)中间体M-5代替中间体M-1之外,根据与合成实施例2相同的方法得到中间体M-6(28g,产率81%)。
GC-质量(理论值:219.05g/mol,测量值:M+1=220g/mol)
合成实施例7:中间体M-7的合成
除了使用25.9g(118mmol)中间体M-6代替中间体M-2之外,根据与合成实施例3相同的方法得到中间体M-7(28.8g,产率74%)。
GC-质量(理论值:329.94g/mol,测量值:M+1=331g/mol)
合成实施例8:中间体M-8的合成
除了使用29.4g(89.1mmol)中间体M-7代替中间体M-3之外,根据与合成实施例4相同的方法得到中间体M-8(13.4g,产率66%)。
1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ8.65(s,2H),8.36(m,1H),8.00(m,1H),7.45-7.51(m,4H)
合成实施例9:中间体M-9的合成
(反应方案3)
将20g(94.3mmol)中间体M-4和26.7g(94.3mmol)1-溴-4-碘苯放入圆底烧瓶中并溶于313ml甲苯、117ml水溶液中,向其中添加19.5g(141.5mmol)碳酸钾,并搅拌得到的混合物。向其中添加1.09g(0.94mmol)四三苯基膦钯,并将得到的混合物在氮气氛下回流并搅拌12小时。当反应完成时,将用乙酸乙酯萃取得到的萃取物经硫酸镁干燥,过滤,并在减压下浓缩。由此所得的产物通过硅胶柱色谱法用正己烷/二氯甲烷(体积比9:1)纯化,得到27g(产率89%)中间体M-9,为白色固体。
LC-质量(理论值:322.00g/mol,测量值:M+=322.07g/mol,M+2=324.21g/mol)
合成实施例10:中间体M-10的合成
(反应方案4)
除了使用21.5g(94.3mmol)的中间体M-8代替中间体M-4之外,根据与合成实施例9相同的方法得到中间体M-10(29g,产率91%),为白色固体。
LC-质量(理论值:337.98g/mol,测量值:M+=338.11g/mol,M+2=340.25g/mol)
合成实施例11:中间体M-11的合成
(反应方案5)
除了使用21.5g(94.3mmol)的中间体M-8代替中间体M-4并且使用26.7g(94.3mmol)的1-溴-3-碘苯代替1-溴-4-碘苯之外,根据与合成实施例9相同的方法得到中间体M-11(28.5g,产率89%),为白色固体。
LC-质量(理论值:337.98g/mol,测量值:M+=338.15g/mol,M+2=340.21g/mol)
合成实施例12:中间体M-12的合成
(反应方案6)
在500mL烧瓶中将中间体M-9(20g,61.9mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(18.9g,74.3mmol)、乙酸钾(KOAc,0.505g,86.7mmol)和1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁-二氯化钯(II)(2.53g,0.619mmol)添加到200mL甲苯中,然后在110℃下搅拌12小时。当反应完成时,用水和甲苯萃取反应溶液,由此得到的有机层用硫酸镁处理以除去水分,浓缩,并通过硅胶柱色谱法用正己烷/乙酸乙酯(体积比为9:1)纯化,得到中间体M-12,为白色固体(19.3g,收率84%)。
LC-质量(理论值:370.17g/mol,测量值:M+=370.31g/mol)
合成实施例13:中间体M-13的合成
(反应方案7)
除了使用21g(61.9mmol)的中间体M-10代替中间体M-9之外,根据与合成实施例12相同的方法得到20.6g(产率86%)的中间体M-13,为白色固体。
LC-质量(理论值:386.15g/mol,测量值:M+=386.29g/mol)
合成实施例14:中间体M-14的合成
(反应方案8)
除了使用21g(61.9mmol)的中间体M-11代替中间体M-9之外,根据与合成实施例12相同的方法得到20.8g(产率87%)的中间体M-14,为白色固体。
LC-质量(理论值:386.15g/mol,测量值:M+=386.29g/mol)
合成实施例15:中间体M-15的合成
(反应方案9)
将8.2g(30mmol)三亚苯基-2-基硼酸和9.1g(30mmol)2-([1,1'-联苯基]-3-基)-4,6-二氯-1,3,5-三嗪放入圆底烧瓶中,然后溶解在150ml四氢呋喃中,向其中添加62ml其中溶解有6.2g(45mmol)碳酸钾的水溶液,并搅拌得到的混合物。向其中添加0.35g(0.3mmol)四三苯基膦钯,并将得到的混合物在氮气氛下回流并搅拌12小时。当反应完成时,将所得物冷却,并将其中沉淀的固体在减压下过滤并用甲苯和蒸馏水洗涤。将过滤的固体加热并溶解在甲苯中,然后在减压下用硅胶过滤。将由此所得的滤液浓缩并重结晶/纯化,得到12g(产率81%)中间体M-15,为白色固体。
LC-质量(理论值:493.13g/mol,测量值:M+=493.54/mol)
合成实施例16:中间体M-16的合成
(反应方案10)
将0.75g(30.9mmol)镁颗粒放入250mL圆底烧瓶中,向其中添加10mL无水四氢呋喃,并将得到的混合物在室温下在氮气氛下搅拌。在室温下向其中缓慢添加通过将10g(30.9mmol)中间体M-9溶解在50ml无水四氢呋喃中制备的溶液30分钟,并搅拌得到的混合物。将溶液在氮气氛下回流并搅拌3小时,然后冷却至室温,得到中间体M-9的格氏试剂溶液。另一方面,将5.7g(30.9mmol)氰尿酰氯放入250mL圆底烧瓶中,向其中添加50ml无水四氢呋喃,并将得到的混合物在氮气氛下搅拌并冷却至0℃。随后,在0℃下向其中缓慢添加制备的中间体M-9的格氏试剂溶液,然后将得到的混合物加热至室温并搅拌12小时。将反应溶液缓慢添加至100mL 1M HCl冰水中,用乙醚和蒸馏水萃取,在减压下浓缩由此所得的有机层,将其残余物溶于二氯甲烷中,用硅胶过滤,然后浓缩适量的滤液,向其中添加己烷进行重结晶。过滤其中生成的固体,用己烷洗涤,干燥,得到中间体M-16(7.9g,收率65%),为白色固体。
LC-质量(理论值:391.03g/mol,测量值:M+=391.39g/mol)
实施例1至7:化合物A-2、A-21、A-43、A-63和A-98的合成
化合物A-2、A-21、A-43、A-63和A-98根据与合成实施例15相同的方法通过改变分别与其对应的中间体来合成。
用于合成根据实施例1至7的化合物A-2、A-21、A-43、A-63和A-98的中间体,产量,产率和LC/MS分析结果示于表1中。
实施例8:化合物B-9的合成
将11.6g(30mmol)中间体M-14和3.4g(15mmol)2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪放入圆底烧瓶中并溶于100ml四氢呋喃,向其中添加62ml的6.2g(45mmol)碳酸钾的水溶液,搅拌得到的混合物。向其中添加0.35g(0.3mmol)四三苯基膦钯,并将得到的混合物在氮气氛下回流并搅拌12小时。当反应完成时,将所得物冷却,并将其中沉淀的固体在减压下过滤并用甲苯和蒸馏水洗涤。将过滤的固体加热并溶解在甲苯中,并在减压下用硅胶过滤溶液。浓缩滤液,然后重结晶并纯化,得到8.9g(产率87%)化合物B-9,为白色固体。
LC-质量(理论值:684.18g/mol,测量值:M+1=685.21/mol)
实施例9至11:化合物B-107、C-27和E-21的合成
化合物B-107、C-27和E-21根据与实施例8相同的方法通过改变分别与其对应的中间体来合成。
根据实施例9至11的用于合成化合物B-107、C-27和E-21的中间体,产量,产率和LC/MS分析结果示于表1中。
[表1]
在实施例1至10中使用的中间体中,上述合成实施例中未描述的中间体的化学结构如下所示。
[M-22]
(用于有机光电子器件的第二化合物的合成)
实施例11:化合物HT-130的合成
(反应方案11)
在氮气气氛下,在配备有搅拌器的500mL圆底烧瓶中,将20.00g(42.16mmol)的3-溴-6-苯基-N-间联苯基咔唑和17.12g(46.38mmol)的N-苯基咔唑-3-硼酸酯与175mL的以1:1比率混合的四氢呋喃:甲苯以及75mL 2M-碳酸钾水溶液混合,向其中添加1.46g(1.26mmol)四三苯基膦钯(0),将得到的混合物加热并在氮气流下回流12小时。当反应完成时,将反应物倒入甲醇中,过滤其中产生的固体,用水和甲醇充分洗涤,并干燥。将由此得到的所得材料加热并溶解在700mL氯苯中,硅胶过滤,然后,从其中除去溶剂后,加热并溶解在400mL氯苯中,并重结晶,得到18.52g(产率69%)化合物HT-130。
计算值C42H32N2:C,90.54;H,5.07;N,4.40;实测值:C,90.54;H,5.07;N,4.40
实施例12:化合物HT-138的合成
(反应方案12)
将6.3g(15.4mmol)N-苯基-3,3-二咔唑、5.0g(15.4mmol)4-(4-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃、3.0g(30.7mmol)叔丁氧基钠、0.9g(1.5mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯和1.2mL三叔丁基膦(50%于甲苯中)与100mL二甲苯在250mL圆底烧瓶中混合,然后加热并在氮气流下回流15小时。将得到的混合物添加到300mL甲醇中,过滤其中结晶的固体,溶解在二氯苯中,用硅胶/硅藻土过滤,然后,在除去适量的有机溶剂后,用甲醇重结晶,得到化合物HT-138(7.3g,收率73%)。
计算值C48H30N2O:C,88.59;H,4.65;N,4.30;O,2.46;实测值:C,88.56;H,4.62;N,4.20;O,2.43
(有机发光二极管的制造)
器件实施例1
用蒸汽水超声波洗涤涂有作为厚薄膜的ITO(氧化铟锡)的玻璃基板。用蒸馏水洗涤后,用溶剂诸如异丙醇、丙酮、甲醇等对玻璃基板进行超声波洗涤,干燥,然后转移至等离子体清洗器中,使用氧等离子体清洗10分钟,并转移到真空储藏室。将此得到的ITO透明电极用作阳极,通过真空沉积化合物A在ITO基板上形成厚的空穴注入层,并通过沉积厚的化合物B和厚的化合物C在注入层上形成空穴传输层。在空穴传输层上,通过同时真空沉积作为主体的合成实施例3的化合物A-43和合成实施例11的化合物HT-130并掺杂作为掺杂剂的10wt%三(2-苯基吡啶)铱(III)[Ir(ppy)3](Cas编号94928-86-6)来形成厚的发光层。本文中,化合物A-43和化合物HT-130以3:7比率使用,并且比率分别在以下实施例中。随后,在发光层上以1:1的比率同时真空沉积化合物D和Liq形成厚的电子传输层,并通过在电子传输层上依次真空沉积Liq至和Al至形成阴极,来制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有如下的五层有机薄层结构:
ITO/化合物A/化合物B/化合物C/EML[化合物A-43:HT-130:Ir(ppy)3=27wt%:63wt%:10wt%]/化合物D:Liq /Liq/Al的结构。
化合物A:N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯-4,4'-二胺
化合物B:1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基-六腈(HAT-CN),
化合物C:N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物D:8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
器件实施例2至14
除了使用表2和3中所示的主体代替化合物A-43和化合物HT--130用于形成发光层之外,根据与器件实施例1相同的方法分别制造根据器件实施例2至14的有机发光二极管。
器件实施例15和16
除了分别单独使用化合物B-9和化合物A-98作为发光层的主体之外,根据与器件实施例1相同的方法制造根据器件实施例15至16的有机发光二极管。
比较器件实施例1至3
除了分别单独使用比较化合物ET-1至ET-3作为发光层的主体之外,根据与器件实施例1相同的方法制造根据比较器件实施例1至3的有机发光二极管。
比较实施例1至3中使用的作为电子传输主体的化合物ET-1至ET-3的化学结构如下所示。
比较器件实施例4至7
除了分别使用比较化合物ET-1至ET-3代替化合物A-43之外,根据与器件实施例1相同的方法制造根据比较器件实施例4至7的有机发光二极管。
评估1:发光效率和寿命的协同效应
评估根据器件实施例1至16和比较器件实施例1至7的有机发光二极管的发光效率和寿命特性。具体测量方法如下,结果如表2、表3和表4所示。
(1)根据电压变化测量电流密度变化
关于在单位元件中流动的电流值测量得到的有机发光二极管,同时使用电流-电压计(Keithley 2400)将电压从0V增加到10V,并且将测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)根据电压变化测量亮度变化
通过使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度,同时有机发光二极管的电压从0V增加到10V。
(3)发光效率的测量
通过使用来自项目(1)和(2)的亮度、电流密度和电压(V)计算相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(4)寿命的测量
测量根据实施例1至16和比较实施例1至比较实施例7的有机发光二极管的T95寿命,作为在以5000cd/m2(作为初始亮度(cd/m2))发光之后其亮度相对于初始亮度降低至95%的时间,并根据Polanonix寿命测量系统的时间测量它们的亮度降低。
(5)驱动电压的测量
使用电流-电压计(Keithley 2400)以15mA/cm2测量每个二极管的驱动电压。
[表2]
在三嗪的情况下
[表3]
在嘧啶的情况下
[表4]
在单个主体的情况下
参照表2至表4,与比较器件实施例4至7相比,根据器件实施例1至14的使用具有优异的电子传输特性的第一主体和具有优异的空穴传输特性的第二主体的有机发光二极管表现出低驱动电压、高效率和长寿命特性。因此,由于本发明的第一主体A-43、A-63、A-98、B-9和C-27与比较器件实施例的第一主体ET-1至ET-3相比,具有优异的电子传输特性,此外,与比较器件实施例1至3相比,根据器件实施例15和16单独使用主体的有机发光二极管显示出低驱动电压和高效率,本发明的第一主体显示出优异的电子传输特性。特别地,与使用单独的用于电子传输的第一主体的有机发光二极管相比,使用根据本发明的用于电子传输的第一主体与用于空穴传输的第二主体诸如本发明的用于形成磷光发光层的双咔唑衍生物的有机发光二极管同时显示出显著改善的发光效率和寿命特性。
虽然已经结合目前被认为是实际示例实施方式的内容描述了本发明,但是应该理解,本发明不限于所公开的实施方式。相反,旨在覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同布置。因此,应该将前述实施方式理解为示例性的,而不是以任何方式限制本发明。
Claims (12)
1.一种用于有机光电子器件的组合物,包含
由化学式1表示的第一主体化合物;和
由化学式2表示的第二主体化合物:
[化学式1]
其中,在化学式1中,
X是O或S,
L1至L3独立地是单键、或者取代或未取代的C6至C20亚芳基,
X1至X3独立地是N或CRa,
X1至X3中的至少两个是N,
R1至R3独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C12芳基、或它们的组合,
Ra是氢、氘、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合,并且
Rb和Rc独立地是取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合,
其中,化学式1的“取代的”是指用氘、C6至C30芳基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基替代至少一个氢;
[化学式2]
其中,在化学式2中,
Y1和Y2独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C2至C30杂亚芳基、或它们的组合,
Z1和Z2独立地是取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合,
R4至R9独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合,并且
m是0至2的整数中的一个;
其中,化学式2的“取代的”是指用氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基或C2至C30杂芳基替代至少一个氢。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电子器件的组合物,其中,化学式1由化学式1-A、化学式1-B和化学式1-C中的一种表示:
其中,在化学式1-A、化学式1-B和化学式1-C中,
X是O或S,
L1至L3独立地是单键、或者取代或未取代的C6至C20亚芳基,
R1至R3独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C12芳基、或它们的组合,
Ra是氢、氘、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合,并且
Rb和Rc独立地是取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合。
3.根据权利要求1所述的用于有机光电子器件的组合物,其中
Ra是氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基,并且
Rb和Rc独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
4.根据权利要求1所述的用于有机光电子器件的组合物,其中
Ra是氢或选自组II的取代基,并且
Rb和Rc独立地选自组II的取代基:
[组II]
其中,在组II中,*是与相邻原子的连接点。
5.根据权利要求1所述的用于有机光电子器件的组合物,其中
L1至L3独立地是单键、对亚苯基、间亚苯基或亚联苯基,
R1至R3独立地是氢,
Ra是氢或苯基,并且
Rb和Rc独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基,
其中,“取代的”是指用苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三亚苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基替代至少一个氢。
6.根据权利要求1所述的用于有机光电子器件的组合物,其中,化学式2的Z1和Z2独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、或它们的组合。
7.根据权利要求1所述的用于有机光电子器件的组合物,其中
化学式2是组III的结构中的一种,并且
*-Y1-Z1和*-Y2-Z2是组IV的取代基中的一种:
[组III]
[组IV]
其中,在组III和IV中,*是与相邻原子的连接点。
8.根据权利要求7所述的用于有机光电子器件的组合物,其中
化学式2由组III的C-8或C-17表示,并且
*-Y1-Z1和*-Y2-Z2独立地选自组IV的B-1至B-6。
9.根据权利要求1所述的用于有机光电子器件的组合物,其中
化学式1由化学式1-A或化学式1-B表示,
化学式2由化学式C-8或化学式C-17表示,并且
化学式2的*-Y1-Z1和*-Y2-Z2选自B-1、B-2、B-3、B-5和B-6:
其中,在化学式1-A和化学式1-B中,
X是O或S,
L1至L3独立地是单键、对亚苯基、间亚苯基或亚联苯基,
R1至R3独立地是氢,
Ra是氢或苯基,并且
Rb和Rc独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基,
其中,“取代的”是指用苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三亚苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基替代至少一个氢。
10.一种有机光电子器件,包括
彼此面对的阳极和阴极,以及
设置在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层
其中,所述有机层包含权利要求1至权利要求9中任一项所述的用于有机光电子器件的组合物。
11.根据权利要求10所述的有机光电子器件,其中
所述有机层包括发光层,并且
包括所述用于有机光电子器件的组合物作为所述发光层的主体。
12.一种显示器件,包括权利要求10所述的有机光电子器件。
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