CN113871543A - 用于光电器件的组合物和有机光电器件及显示器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及用于光电器件的组合物和有机光电器件及显示器件。具体地，本发明提供了一种用于有机光电器件的组合物，其包含第一化合物、第二化合物和第三化合物，其中第一化合物由化学式I表示、第二化合物由化学式II表示、且第三化合物由化学式III表示，还提供了一种有机光电器件和显示器件。化学式I、化学式II和化学式III的细节如说明书中所定义。
Description
相关申请的引证
本申请要求2020年6月30日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请号10-2020-0080285的优先权和权益，其全部内容通过引用结合于此。
技术领域
公开了一种用于有机光电器件的组合物、有机光电器件和显示器件。
背景技术
有机光电器件(有机光电二极管)是能够将电能转换为光能的装置，反之亦然。
根据操作原理，有机光电器件可以大致分为两类。一种是通过将由光能形成的激子分离成电子和空穴，并将电子和空穴分别转移到不同的电极而产生电能的光电器件，另一种是通过向电极提供电压或电流而从电能产生光能的发光器件。
有机光电器件的实例包括有机光电器件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
其中，由于对平板显示器件的需求增加，近年来有机发光二极管(OLED)引起了很多关注。有机发光二极管是将电能转换成光的装置，并且有机发光二极管的性能在很大程度上受到电极之间的有机材料的影响。
发明内容
一个实施方案提供了一种具有高效率和长寿命的有机光电器件的组合物。
另一个实施方案提供了一种有机光电器件，其包括用于有机光电器件的组合物。
又一个实施方案提供了一种包括有机光电器件的显示器件。
根据一个实施方案，一种用于有机光电器件的组合物包括第一化合物、第二化合物和第三化合物，其中第一化合物由化学式I表示、第二化合物由化学式II表示、且第三化合物由化学式III表示。
[化学式I]
在化学式I中，
Z1至Z3独立地为N或C-La-Ra，
Z1至Z3中的至少两个是N，
La和L1至L3各自独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基团、或它们的组合，
R1和R2各自独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
Ra和R3至R6各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合，且
环A由取代基A-1至取代基A-6之一表示：
其中，在取代基A-1至取代基A-6中，
X1是O、S或NRb，
Rb和R7至R22各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合，且
*是连接碳；
[化学式II]
其中，在化学式II中，
L4为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
Ar1是取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合，
R23至R26各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合，且
环B由取代基B-1至取代基B-4之一表示：
其中，在取代基B-1至取代基B-4中，
L5至L7各自独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
Ar2和Ar3各自独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合，
R27至R38各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合，且
*是连接碳；
[化学式III]
其中，在化学式III中，
X2是O或S，
L8至L11各自独立地为单键、或取代的或未取代的C6至C20亚芳基，
R39至R42各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、或取代的或未取代的二苯并噻吩基，且
R39至R42中的至少一个为取代的或未取代的二苯并呋喃基，或取代的或未取代的二苯并噻吩基。
根据另一个实施方案，有机光电器件包括彼此面对的阳极和阴极，以及在阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包括用于有机光电器件的组合物。
根据另一个实施方案，提供了一种包括有机光电器件的显示器件。
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电器件。
附图说明
图1和2是各自显示根据实施方案的有机发光二极管的截面图。
具体实施方式
在下文，详细描述本发明的实施方案。然而，这些实施例是示例性的，本发明不限于此，并且本发明由权利要求的范围限定。
在本公开的一个实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代的或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代的或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或它们的组合替代。
在本公开的一个实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、氰基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、、C6至C30芳胺基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基替代。在本公开的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、氰基、C1至C20烷基、C6至C30芳胺基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基替代。在本公开的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、氰基、C1至C5烷基、C6至C20芳胺基、C6至C18芳基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基或吡啶基替代。在本公开的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、C6至C20芳胺基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三苯基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基或吡啶基替代。
如本文所用，当未另外提供定义时，“杂”是指一个官能团中包含一至三个选自N、O、S、P和Si的杂原子且剩余是碳的基团。
如本文所用，“芳基”是指包含至少一个烃芳族部分的基团，并且烃芳族部分的所有元素具有形成共轭的p-轨道的基团，例如苯基、萘基等，两个或多个烃芳族部分可以通过σ键连接，并且可以是例如联苯基、三联苯基、四苯基等，且两个或多个烃芳族部分直接或间接稠合以提供非芳族稠合环，例如芴基。
芳基可包括单环、多环或稠环多环(即，共享相邻碳原子对的环)官能团。
如本文所用，“杂环基”是杂芳基的一般概念，并且可包括至少一个选自N、O、S、P和Si中的杂原子而不是环状化合物中的碳(C)，例如芳基、环烷基、其稠环或它们的组合。当杂环基团为稠环时，杂环基团的整个环或每个环可包含一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”可以是指包括至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子的芳基。两个或多个杂芳基通过σ键直接连接，或者当杂芳基包括两个或多个环时，两个或多个环可以稠合。当杂芳基为稠合环时，每个环可包含1至3个杂原子。
更具体地，取代的或未取代的C6-C30芳基可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的并四苯基、取代的或未取代的芘基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的对三联苯基、取代的或未取代的间三联苯基、取代的或未取代的邻三联苯基、取代的或未取代的
基、取代的或未取代的三亚苯基(triphenylene group)、取代的或未取代的苝基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的茚基、或它们的组合，但不限于此。
更具体地，取代的或未取代的C2至C30的杂环基可以是取代的或未取代的呋喃基、取代的或未取代的噻吩基、取代的或未取代的吡咯基、取代的或未取代的吡唑基、取代的或未取代的咪唑基、取代的或未取代的三唑基、取代的或未取代的噁唑基、取代的或未取代的噻唑基、取代的或未取代的噁二唑基、取代的或未取代的噻二唑基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的吡嗪基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的苯并噻吩基、取代的或未取代的苯并咪唑基、取代的或未取代的吲哚基、取代的或未取代的喹啉基、取代的或未取代的异喹啉基、取代的或未取代的喹唑啉基、取代的或未取代的喹喔啉基、取代的或未取代的萘啶基、取代的或未取代的苯并噁嗪基、取代的或未取代的苯并噻嗪基、取代的或未取代的吖啶基基团，取代的或未取代的吩嗪基、取代的或未取代的吩噻嗪基、取代的或未取代的吩噁嗪基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时提供电子以形成空穴的能力，并且在阳极中形成的空穴可以容易地注入到发光层中并且由于根据最高占据分子轨道(HOMO)水平的导电特性在发光层中传输。
另外，电子特性是指根据最低未占用分子轨道(LUMO)水平，在施加电场时能够接受电子的能力，并且在阴极中形成的电子由于导电特性而容易注入到发光层中并在发光层中传输。
在下文中，描述了根据一个实施方案的用于有机光电器件的组合物。
根据一个实施方案的用于有机光电子器件的组合物包括三种类型的化合物的混合物，并且具体地可以包括具有电子特性的第一化合物、具有空穴特性的第二化合物和具有缓冲特性的第三化合物。
第三化合物是具有宽的HOMO-LUMO带隙的化合物，包括第一化合物和第二化合物的HOMO-LUMO带隙并且具有低于具有空穴特性的第二化合物的空穴迁移率，从而减缓空穴注入特性，并且减少空穴陷阱以降低驱动电压并提高效率。
此外，由于发光层区域朝向空穴传输辅助层相对移动同时具有低于第一化合物的电子迁移率的电子迁移率，因此可以减少在朝向电子传输辅助层的界面处的激子猝灭以及由此引起的劣化，从而增加寿命。
具有电子特性的第一化合物包括其中含氮六角环被咔唑或咔唑衍生物取代的结构，并且由化学式I表示。
[化学式I]
在化学式I中，
Z1至Z3独立地为N或C-La-Ra，
Z1至Z3中的至少两个是N，
La和L1至L3各自独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基团、或它们的组合，
R1和R2各自独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
Ra和R3至R6各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合，且
环A由取代基A-1至取代基A-6之一表示：
其中，在取代基A-1至取代基A-6中，
X1是O、S或NRb，
Rb和R7至R22各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合。
每个*是连接碳。如在本文所使用的，术语“连接碳”是指一种共用碳，稠环在该共用碳处连接。在一种实施方式中，连接碳可以是sp2连接碳，使得稠合至化学式I的含氮五元环的环是芳环。
具体地，化学式I中的Z1至Z3可各自独立地为N或为CH，且Z1至Z3中的至少两个可为N。
例如，Z1至Z3可各自是N。
例如，Z1和Z3可以是N，且Z2可以是CH。
化学式I的L1至L3可各自独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚联苯基、取代的或未取代的亚萘基、取代的或未取代的亚咔唑基、取代的或未取代的亚二苯并呋喃基、取代的或未取代的亚二苯并噻吩基，或取代的或未取代的亚吡啶基。
例如，当L1至L3被取代时，取代基可以是苯基或咔唑基。
化学式I的R1和R2可各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、或取代的或未取代的二苯并噻吩基。
例如，当R1和R2被取代时，取代基可以是苯基、联苯基或咔唑基。
在本公开的一个具体实例中，化学式I中的L1至L3可以各自独立地为单键、未取代或被苯基或咔唑基取代的间亚苯基、未取代或被苯基或咔唑基取代的对亚苯基、未取代或被苯基或咔唑基取代的亚二苯并呋喃基、或者未取代或被苯基或咔唑基取代的亚二苯并噻吩基。
例如，化学式I中的R1和R2可以各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、或取代的或未取代的二苯并噻吩基。
化学式I可以由化学式I-A至化学式I-J之一表示，例如，取决于咔唑和咔唑衍生物的具体结构。
在化学式I-A至化学式I-J中，Z1至Z3、L1至L3、R1至R22和X1与上述相同。
例如，第一化合物可以由化学式I-A、化学式I-D、化学式I-E、化学式I-F、化学式I-G、化学式I-H、化学式I-I和化学式I-J之一表示。
具体地，化学式I-A中的R3和R10可以各自独立地为氢、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、或取代的或未取代的二苯并噻吩基。
例如，化学式I-A可由化学式I-A-1至化学式I-A-6之一表示。
在化学式I-A-1至化学式I-A-7中，Z1至Z3、L1至L3、R1和R2与上述相同，并且
R3至R5和R8可以各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、或取代的或未取代的二苯并噻吩基。
在一个实施方案中，化学式I-A-2至化学式I-A-7中的R3至R5和R8可以各自独立地为未取代的苯基或未取代的联苯基。
具体地，化学式I-B至化学式I-D中的R3至R6和R11至R16可各自独立地为氢、取代的或未取代的苯基、或取代的或未取代的联苯基。
例如，第一化合物可以由化学式I-D表示，并且可以例如由化学式I-D-1表示。
[化学式I-D-1]
化学式I-D-1中，Z1至Z3、R1、R2和L1至L3与上述相同。
具体地，化学式I-E至化学式I-J的R3至R6和R17至R22可各自独立地为氢、取代的或未取代的苯基、或取代的或未取代的联苯基。
例如，第一化合物可以由化学式I-E至化学式I-J中的一个表示，并且可以例如由化学式I-E-1至化学式I-E-4、化学式I-F-1、化学式I-G-1、化学式I-G-2、化学式I-H-1、化学式I-I-1和化学式I-J-1中的一个表示。
[化学式I-J-1]
在化学式I-E-1至化学式I-E-4、化学式I-F-1、化学式I-G-1、化学式I-G-2、化学式I-H-1、化学式I-I-1和化学式I-J-1中，X1、Z1至Z3、R1、R2和L1至L3与上述相同，且
化学式I-E-2、化学式I-E-3、化学式I-E-4和化学式I-G-2中的R3、R5、R6和R22可各自为未取代的苯基。
在一个实施方案中，第一化合物可以由化学式I-A-1、化学式I-A-4和化学式I-E-1中的一个表示，并且
在化学式I-A-1和化学式I-A-4中，Z1至Z3可各自为N，L1至L3可各自独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚二苯并呋喃基、或取代的或未取代的亚二苯并噻吩基，且R1和R2可以各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、或取代的或未取代的二苯并噻吩基。
在化学式I-E-1中，X1可为NRb、O或S，其中Rb可为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、或取代的或未取代的三联苯基，Z1至Z3可各自为N，L1至L3可各自独立地为单键或取代的或未取代的亚苯基，并且R1和R2可各自独立地为取代的或未取代的苯基，或取代的或未取代的联苯基。
第一化合物可以是例如，选自第1组的化合物中的一种。
[第1组]
具有空穴特性的第二化合物包括其中咔唑或咔唑衍生物被取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或取代的或未取代的二苯并噻吩基取代的结构并且可以由化学式II表示。
[化学式II]
在化学式II中，
L4为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
Ar1是取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合，
R23至R26各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合，且
环B由取代基B-1至取代基B-4之一表示：
其中，在取代基B-1至取代基B-4中，
L5至L7各自独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
Ar2和Ar3各自独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合，
R27至R38各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合。
每个*是连接碳。在一种实施方式中，连接碳可以是sp2连接碳，使得稠合至化学式II的含氮五元环的环是芳环。
具体地，化学式II的L4可以是单键或C6至C12亚芳基。
例如，化学式II中的L4可以是单键或取代的或未取代的苯基。
化学式II中的Ar1可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、或取代的或未取代的二苯并噻吩基。
例如，化学式II中的Ar1可以是取代的或未取代的苯基，或取代的或未取代的联苯基。
化学式II可以由化学式IIA至化学式IIF之一表示，例如，取决于咔唑和咔唑衍生物的具体结构。
在化学式IIA至化学式IIF中，L4至L7、Ar1至Ar3和R23至R38与上述相同。
具体地，化学式IIA中的R23和R32可以各自独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、或取代的或未取代的二苯并噻吩基。
具体地，化学式IIA中的L4至L6可以各自独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚联苯基、取代的或未取代的亚萘基、取代的或未取代的亚二苯并呋喃基、或取代的或未取代的亚二苯并噻吩基。
具体地，化学式IIA中的L5可以是单键或取代的或未取代的亚苯基。
具体地，化学式IIA中的Ar1和Ar2可以各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、或取代的或未取代的二苯并噻吩基。
例如，当Ar1和Ar2被取代时，取代基可以是苯基或氰基。
具体地，化学式IIB至化学式IIF中的R23至R26和R33至R38可各自独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的咔唑基、或取代的或未取代的三亚苯基。
例如，当R23至R26和R33至R38被取代时，取代基可以是苯基或咔唑基。
具体地，化学式IIB至化学式IIF中的L4和L7可各自独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚联苯基、或取代的或未取代的亚咔唑基。
具体地，化学式IIB至化学式IIF中的Ar1和Ar3可以各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、或取代的或未取代的二苯并噻吩基。
例如，当Ar1和Ar3被取代时，取代基可以是苯基、氰基或咔唑基。
例如，化学式IIA中的R23至R32中的每一个可以是氢。
例如，化学式IIA中的L4至L6可各自独立地为单键或取代的或未取代的亚苯基。
例如，化学式IIA中的Ar1和Ar2可以各自独立地为取代的或未取代的苯基、或取代的或未取代的联苯基。
例如，化学式IIB至化学式IIF中的R23至R26和R33至R38可以各自为氢。
例如，化学式IIB至化学式IIF中的L4和L7可各自独立地为单键或取代的或未取代的亚苯基。
例如，化学式IIB至化学式IIF中的Ar1和Ar3可以各自独立地为取代的或未取代的苯基或取代的或未取代的联苯基。
例如，第二化合物可以由化学式IIA或化学式IIF表示。
作为具体实例，化学式IIA可以由化学式IIA-1至化学式IIA-3之一表示。
[化学式IIA-3]
在化学式IIA-1至化学式IIA-3中，每个连接基团和取代基(例如L、R和Ar)与上述相同。
例如，第二化合物可以由化学式IIA-1、化学式IIA-2和化学式IIF之一表示。
第二化合物可以是例如，选自组2中的化合物中的一种。
[第2组]
具有缓冲特性的第三化合物具有其中至少两个二苯并呋喃或至少两个二苯并噻吩连接的结构，并且由化学式III表示。
[化学式III]
在化学式III中，
X2是O或S，
L8至L11各自独立地为单键、或取代的或未取代的C6至C20亚芳基，
R39至R42各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、或取代的或未取代的二苯并噻吩基，且
R39至R42中的至少一个为取代的或未取代的二苯并呋喃基，或取代的或未取代的二苯并噻吩基。
根据取代R39至R42的二苯并呋喃基或二苯并噻吩基的数目，第三化合物可由例如化学式IIIA或化学式IIIB表示。
在化学式IIIA和化学式IIIB中，X2、L8至L11以及R40至R42与上述相同，
X3和X4可以各自独立地为O或S，并且
R43至R48可各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、或取代的或未取代的C6至C30芳基。
例如，化学式IIIA中的R43至R45可各自独立地为氢、氘或取代的或未取代的C6至C18芳基。
例如，化学式IIIB中的R43至R48可各自独立地为氢、氘或取代的或未取代的C6至C18芳基。
取决于二苯并呋喃或二苯并噻吩被取代的取代点，化学式IIIA可以由例如，化学式IIIA-1至化学式IIIA-4之一表示。
在化学式IIIA-1至化学式IIIA-4中，X2、X3、R40至R45和L8至L11与上述相同。
取决于二苯并呋喃或二苯并噻吩被取代的具体位置，化学式IIIA-1可以由例如，化学式IIIA-1-1至化学式IIIA-1-4之一表示。
取决于二苯并呋喃或二苯并噻吩被取代的具体位置，化学式IIIA-2可以由例如，化学式IIIA-2-1至化学式IIIA-2-4之一表示。
取决于二苯并呋喃或二苯并噻吩被取代的具体位置，化学式IIIA-3可以由例如，化学式IIIA-3-1至化学式IIIA-3-4之一表示。
取决于二苯并呋喃或二苯并噻吩被取代的具体位置，化学式IIIA-4可以由例如，化学式III-4-1至化学式III-4-4之一表示。
在化学式IIIA-1-1至化学式IIIA-1-4、化学式IIIA-2-1至化学式IIIA-2-4、化学式IIIA-3-1至化学式IIIA-3-4和化学式IIIA-4-1中至化学式IIIA-4-4中，X2、X3、R40至R45和L8至L11与上述相同。
取决于二苯并呋喃或二苯并噻吩被取代的取代点，化学式IIIB可以由例如，化学式IIIB-1至化学式IIIB-4之一表示。
在化学式IIIB-1至化学式IIIB-4中，X2至X4、R40、R41、R43至R48和L8至L11与上述相同。
取决于二苯并呋喃或二苯并噻吩的具体取代位置，化学式IIIB-1可以由化学式IIIB-1-1至化学式IIIB-1-10之一表示。
在化学式IIIB-1-1至化学式IIIB-1-10中，X2至X4、R40、R41、R43至R48和L8至L11与上述相同。
取决于二苯并呋喃或二苯并噻吩的具体取代位置，化学式IIIB-2可以由化学式IIIB-2-1至化学式IIIB-2-10之一表示。
在化学式IIIB-2-1至化学式IIIB-2-10中，X2至X4、R40、R41、R43至R48和L8至L11与上述相同。
取决于二苯并呋喃或二苯并噻吩的具体取代位置，化学式IIIB-3可以由例如，化学式IIIB-3-1至化学式IIIB-3-10之一表示。
在化学式IIIB-3-1至化学式IIIB-3-10中，X2至X4、R40、R41、R43至R48和L8至L11与上述相同。
取决于二苯并呋喃或二苯并噻吩的具体取代位置，化学式IIIB-4可以由化学式IIIB-4-1至化学式IIIB-4-10之一表示。
在化学式IIIB-4-1至化学式IIIB-4-10中，X2至X4、R40、R41、R43至R48和L8至L11与上述相同。
例如，第三化合物可以由化学式IIIA-1、化学式IIIA-2、化学式IIIA-4和化学式IIIB-4之一表示。
作为具体实例，第三化合物可以由化学式IIIA-2-2、化学式IIIA-4-1、化学式IIIB-4-1和化学式IIIB-4-5之一表示。
作为更具体的实例，化学式IIIA-2-2可以由化学式IIIA-2-2a表示。
[化学式IIIA-2-2a]
作为更具体的实例，化学式IIIA-4-1可以由化学式IIIA-4-1a表示。
[化学式IIIA-4-1a]
在化学式IIIA-2-2a和化学式IIIA-4-1a中，X2和X3、L8至L11、R40至R45与上述相同。
作为更具体的实例，化学式IIIB-4-5可以由化学式IIIB-4-5a表示。
[化学式IIIB-4-5a]
在化学式IIIB-4-5a中，X2至X4、L8至L11、R40、R41和R43至R48与上述相同。
具体地，化学式III中的L8和L11可各自独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚联苯基、或取代的或未取代的亚三联苯基。
例如，当L8至L11被取代时，取代基可以是苯基或联苯基。此外，取代L8至L11的取代基数可以是1、2或3。
R39至R42可各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C6至C18芳基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或取代的或未取代的二苯并噻吩基，条件是R39至R42中的至少一个可为取代的或未取代的二苯并呋喃基、或取代的或未取代的二苯并噻吩基。
例如，化学式IIIA-2-2a和化学式IIIA-4-1a中的L9可以是单键、取代的或未取代的亚苯基、或取代的或未取代的亚联苯基。
例如，化学式IIIA-2-2a和化学式IIIA-4-1a中的R40可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、或取代的或未取代的三联苯基。
例如，化学式IIIA-2-2a和化学式IIIA-4-1a中的L9-R40可以是间三联苯基。
例如，化学式IIIB-4-1中的L8和L11可以是取代的或未取代的亚苯基，并且R40、R41和R43至R48各自可以是氢。
例如，化学式IIIB-4-5a中的R44可以是取代的或未取代的苯基，并且R43和R45至R48各自可以是氢。
第三化合物可以是例如，选自第3组的化合物中的一种。
[第3组]
第一化合物包括具有高电子传输特性的含氮六元环，因此可以稳定且有效地传输电子以降低驱动电压、提高电流效率并实现器件的长寿命特性。
第二化合物具有包括具有高HOMO能量的咔唑的结构，因此可以有效地注入和传输空穴，从而有助于改善器件特性。
第三化合物具有宽的HOMO-LUMO带隙，从而控制第一化合物和第二化合物的空穴和电子的运动速率，因此可以通过发光层区域的相对运动来防止空穴捕获和激子猝灭，这有助于提高器件的寿命特性。
与组合物相比，包括第一化合物、第二化合物和第三化合物的三主体组合物可以通过更精细地调整器件堆叠中的电子/空穴特性来实现最佳平衡，并且与双主体组合物例如包括第一化合物和第二化合物的组合物或包括第一化合物和第三化合物的组合物相比，由于适当的电荷平衡，可以显著改善器件特性。
在本发明的一个更具体的实施方案中，第一化合物可以由上述化学式I-A-1表示，第二化合物可以由上述化学式IIA-2表示，且第三化合物可以由上述化学式IIIA-2-2表示。
在化学式I-A-1中，Z1至Z3可各自为N，L1至L3可各自独立地为单键、或取代的或未取代的亚苯基，且R1和R2可各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、或取代的或未取代的二苯并噻吩基。
在化学式IIA-2中，R23至R32可各自独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的苯基、或取代的或未取代的联苯基，且L4和L6可各自独立地为单键、或取代的或未取代的亚苯基、或取代的或未取代的亚联苯基，Ar1和Ar2各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、或取代的或未取代的二苯并噻吩基。
在化学式IIIA-2-2中，X2和X3可各自独立地为O或S，R40至R45可各自独立地为氢或取代的或未取代的C6至C18芳基，L8可为单键，且L9至L11可各自独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基、或取代的或未取代的亚联苯基。
在本发明的另一个更具体的实施方案中，第一化合物可以由上述化学式I-E-1表示，且第二化合物可以由上述化学式IIA-1表示，且第三化合物可以由上述化学式IIIA-4-1表示。
在化学式I-E-1中，X1可为NRb、O或S，其中Rb可为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、或取代的或未取代的三联苯基，Z1至Z3可各自为N，L1至L3可各自独立地为单键或取代的或未取代的亚苯基，并且R1和R2可各自独立地为取代的或未取代的苯基，或取代的或未取代的联苯基。
在化学式IIA-1中，R23至R32可各自独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的苯基、或取代的或未取代的联苯基，L4和L6可各自独立地为单键、或取代的或未取代的亚苯基、或取代的或未取代的亚联苯基，且Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、或取代的或未取代的二苯并噻吩基。
在化学式IIIA-4-1中，X2和X3可各自独立地为O或S，R40至R45可各自独立地为氢或取代的或未取代的C6至C18芳基，L8可为单键，且L9至L11可各自独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基、或取代的或未取代的亚联苯基。
在本发明的另一个更具体的实施方案中，第一化合物可以由上述化学式I-E-1表示，且第二化合物可以由上述化学式IIA-1或化学式IIF表示，且第三化合物可以由上述化学式IIIB-4-1或化学式IIIB-4-5表示。
在化学式I-E-1中，X1可为NRb、O或S，其中Rb可为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、或取代的或未取代的三联苯基，Z1至Z3可各自为N，L1至L3可各自独立地为单键或取代的或未取代的亚苯基，并且R1和R2可各自独立地为取代的或未取代的苯基，或取代的或未取代的联苯基。
在化学式IIA-1和化学式IIF中，R23至R38可各自独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的苯基、或取代的或未取代的联苯基，L4、L6和L7各自独立地为单键、或取代的或未取代的亚苯基、或取代的或未取代的亚联苯基，且Ar1至Ar3可各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、或取代的或未取代的二苯并噻吩基。
在化学式IIIB-4-1和化学式IIIB-4-5中，X2至X4可各自独立地为O或S，R40、R41和R43至R48可各自独立地为氢或取代的或未取代的C6至C18芳基，且L8至L11可以各自独立地为单键，或取代的或未取代的亚苯基。
在用于有机光电子器件的组合物中，基于第一化合物、第二化合物和第三化合物的总重量，第一化合物可以约20wt％至约50wt％的量包含在内，基于第一化合物、第二化合物和第三化合物的总重量，第二化合物可以约40wt％至约60wt％的量包含在内，并且基于第一化合物、第二化合物和第三化合物的总重量，第三化合物可以约10wt％至约30wt％的量包含在内。
在上述范围内，例如，基于第一化合物、第二化合物和第三化合物的总重量，第一化合物可以约25wt％至约45wt％的量包含在内，基于第一化合物、第二化合物和第三化合物的总重量，第二化合物可以约45wt％至约60wt％的量包含在内，并且基于第一化合物、第二化合物和第三化合物的总重量，第三化合物可以约10wt％至约25wt％的量包含在内。
此外，作为具体实例，例如，基于第一化合物、第二化合物和第三化合物的总重量，第一化合物可以约30wt％至约40wt％的量包含在内，基于第一化合物、第二化合物和第三化合物的总重量，第二化合物可以约45wt％至约55wt％的量包含在内，并且基于第一化合物、第二化合物和第三化合物的总重量，第三化合物可以约10wt％至约20wt％的量包含在内。
作为更具体的实例，用于有机光电器件的组合物可以包括重量比为约35:55:10，或约32:48:20的第一化合物:第二化合物:第三化合物。在上述范围内，第一化合物的电子传输能力、第二化合物的空穴传输能力和第三化合物的缓冲能力得到适当平衡，从而提高器件的效率和寿命。
除了上述第一化合物、第二化合物和第三化合物之外，用于有机光电器件的组合物还可包括一种或多种化合物。
用于有机光电器件的组合物还可包含掺杂剂。掺杂剂可以是例如，磷光掺杂剂，例如红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂，并且可以是例如绿色磷光掺杂剂。
掺杂剂可以是与包括少量第一化合物、第二化合物和第三化合物的组合物混合以引起发光的材料，并且通常可以是诸如通过多重激发而发光成三重态或多重态的金属配合物的材料。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机-无机化合物，并且可以使用其一种或多种类型。
掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂，且磷光掺杂剂的实例可以是包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是例如，由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
LAMXA
在化学式Z中，M是金属，且LA和XA相同或不同，并且是与M形成配合化合物的配体。
M可以是例如，Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合，并且LA和XA可以是例如，双齿配体。
由LA和XA表示的配体的实例可以选自第D组的化学式，但不限于此。
[第D组]
在第D组中，
R300至R302各自独立地为氢、氘、被卤素取代的或未取代的C1至C30烷基、被C1至C30烷基取代的或未取代的C6至C30芳基或卤素，并且
R303至R324各自独立地为氢、氘、卤素、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C1至C30烷氧基、取代的或未取代的C3至C30环烷基、取代的或未取代的C2至C30烯基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C1至C30杂芳基、取代的或未取代的C1至C30氨基、取代的或未取代的C6至C30芳基氨基、SF5、具有取代的或未取代的C1至C30烷基的三烷基甲硅烷基、具有取代的或未取代的C1至C30烷基和C6至C30芳基的二烷基芳基甲硅烷基、或具有取代的或未取代的C6至C30芳基的三芳基甲硅烷基。
例如，可以包括由化学式Z-1表示的掺杂剂。
[化学式Z-1]
在化学式Z-1中，环A、B、C和D各自独立地表示5-元或6-元碳环或杂环；
RA、RB、RC和RD各自独立地表示单-、二-、三-或四-取代、或未取代；
LB、LC和LD各自独立地选自直接键、BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CRR'、SiRR'、GeRR'及它们的组合；
当nA为1时，LE选自直接键、BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CRR'、SiRR'、GeRR'及它们的组合；当nA为0时，LE不存在；且
RA、RB、RC、RD、R和R’各自独立地选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及它们的组合；任何相邻的RA、RB、RC、RD、R和R’任选地彼此连接以提供环；XB、XC、XD和XE各自独立地选自碳和氮；且Q1、Q2、Q3和Q4各自表示氧或直接键。
根据一个实施方案的掺杂剂可以是铂配合物，并且可以例如，由化学式IV表示。
[化学式IV]
在化学式IV中，
X100选自O、S和N(R131)，
R117至R131各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C20芳基或-SiR132R133R134，
R132至R134各自独立地为C1至C6烷基，并且
R117至R131中的至少一个是-SiR132R133R134或叔丁基。
在下文中，描述了包括用于有机光电器件的上述组合物的有机光电器件。
有机光电器件可以是将电能转换成光能且反之亦然的任何器件，而没有特别限制，并且可以是例如有机光电器件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
在本文，参照附图说明作为有机光电器件的一个实例的有机发光二极管。
图1和2是显示根据实施方案的有机发光二极管的截面图。
参考图1，根据一个实施方案的有机发光二极管100包括彼此面对的阳极120和阴极110以及设置在阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可由具有大功函数的导体制成以帮助空穴注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以是例如，金属，例如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等的金属或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合，例如ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极110可由具有小功函数的导体制成以帮助电子注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是例如，金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝银、锡、铅、铯、钡等或其合金；多层结构材料如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105包括用于有机光电器件的上述组合物。
有机层105可以包括，例如发光层130，并且发光层130可以包括，例如用于有机光电器件的上述组合物。
用于有机光电器件的上述组合物可以是，例如绿光发射组合物。
发光层130可以包括例如，分别作为磷光主体的上述第一化合物、第二化合物和第三化合物。
参考图2，除了发光层130之外，有机发光二极管200还包括空穴辅助层140。空穴辅助层140进一步增加空穴注入和/或空穴迁移率，并且阻挡阳极120和发光层130之间的电子。空穴辅助层140可以是例如，空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻挡层，并且可以包括至少一个层。
空穴辅助层140可包括例如，第E组的化合物中的至少一种。
具体地，空穴辅助层140可以包括在阳极120和发光层130之间的空穴传输层和在发光层130和空穴传输层之间的空穴传输辅助层，并且第E组的化合物中的至少一种可以包括在空穴传输辅助层中。
[第E组]
在空穴传输辅助层中，除了化合物之外，还可以使用US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095973A等中公开的已知化合物和与其类似的化合物。
在一个实施方案中，在图1或2中，有机发光二极管还可包括电子传输层、电子注入层或空穴注入层作为有机层105。
有机发光二极管100和200可以通过在基板上形成阳极或阴极，使用诸如真空沉积方法(蒸发)、溅射、等离子体电镀和离子电镀的干膜形成方法形成有机层，并在其上形成阴极或阳极来制造。
可以将有机发光二极管应用于有机发光显示器件。
在下文中，将参考实施例更详细地示出实施方案。然而，这些实施例是示例性的，并且本范围不限于此。
(第一化合物的制备)
合成实施例1：中间体Int-6的合成
[反应方案1]
第1步：中间体Int-1的合成
将61g(291mmol)的1-溴-4-氯-2-氟苯、50.4g(277mmol)的2,6-二甲氧基苯基硼酸、60.4g(437mmol)的K2CO3和10.1g(8.7mmol)的Pd(PPh3)4放入圆底烧瓶中，溶解于500ml的THF和200ml的蒸馏水中，然后在60℃下回流搅拌12小时。在反应完成时，将除去水层后由其得到的产物通过柱色谱法(己烷:DCM(20％))处理，得到38g(51％)的中间体Int-1。
第2步：中间体Int-2的合成
将38g(142mmol)的中间体Int-1和165g(1425mmol)的吡啶盐酸盐放入圆底烧瓶中，然后在200℃下回流搅拌24小时。在反应完成时，将所得物冷却至室温，缓慢倒入蒸馏水中，然后搅拌1小时。从中过滤固体以获得23g(68％)的中间体Int-2。
第3步：中间体Int-3的合成
将23g(96mmol)的中间体Int-2和20g(144mmol)的K2CO3放入圆底烧瓶中，并溶解于100ml的NMP中，然后在180℃下回流搅拌12小时。在反应完成时，将混合物倒入过量的蒸馏水中。从其中过滤固体，溶解在乙酸乙酯(EA)中，用MgSO4干燥，并在减压下去除有机层。将由此获得的产物通过柱色谱法(己烷:EA(30％))处理以获得16g(76％)的中间体Int-3。
第4步：中间体Int-4的合成
将16g(73mmol)的中间体Int-3和12ml(146mmol)的吡啶放入圆底烧瓶中并溶解在200ml的DCM中。将温度降至0℃后，向其中缓慢添加14.7ml(88mmol)的三氟甲磺酸酐。将获得的混合物搅拌6小时，并且当反应完成时，向其中添加过量的蒸馏水，然后搅拌30分钟并用DCM萃取。在减压下从其中除去有机溶剂后，将残留物真空干燥，得到22.5g(88％)的中间体Int-4。
第5步：中间体Int-5的合成
将25g(71.3mmol)的中间体Int-4、16.2g(81.8mmol)的3-联苯硼酸、14.8g(106.9mmol)的K2CO3和4.1g(3.6mmol)的Pd(PPh3)4用于与合成21g(83％)的中间体Int-5的第一步相同的方法中。
第6步：中间体Int-6的合成
将21g(59.2mmol)的中间体Int-5、19.5g(76.9mmol)的双(频哪醇合)二硼、2.4g(2.9mmol)的Pd(dppf)Cl2、3.3g(11.8mmol)的三环己基膦和11.6g(118.4mmol)的乙酸钾放入圆底烧瓶中并溶解在320ml的DMF中。将混合物在120℃下回流搅拌10小时。在反应完成时，将混合物倒入过量的蒸馏水中，然后搅拌1小时。从中过滤出固体，然后溶解在DCM中。使用MgSO4除去其中的水分，通过使用硅胶垫过滤有机溶剂，并在减压下除去。其中的固体用乙酸乙酯和己烷重结晶，得到18.5g(70％)的中间体Int-6。
合成实施例2：中间体Int-7的合成
[反应方案2]
将230g(132.7mmol)的2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪、17.75g(106.2mmol)的咔唑和14.03g(146.0mmol)的NaOtBu放入圆底烧瓶中并溶解于650ml的THF中，然后在室温下搅拌12小时。过滤其中产生的固体并在水层中搅拌30分钟。过滤固体，然后干燥，得到20g(42％)的中间体Int-7。
合成实施例3：化合物1-27的合成
[反应方案3]
将9.5g(26.6mmol)的中间体Int-7、14.25g(31.9mmol)的中间体Int-6、9.2g(66.6mmol)的K2CO3和1.5g(1.3mmol)的Pd(PPh3)4放入圆底烧瓶中，并溶解在100ml的THF和40ml的蒸馏水中，然后在70℃下回流搅拌12小时。当反应完成时，将混合物加入到500mL的甲醇中，将其中结晶的固体过滤，溶解在一氯苯(MCB)中，用硅胶过滤，并在除去适量的有机溶剂后，用甲醇重结晶，得到13.1g(77％)的化合物1-27。
(LC/MS：理论值：640.23g/mol，测量值：M+＝641.39g/mol)
合成实施例4：化合物1-24的合成
[反应方案4]
第1步：中间体Int-8的合成
将100mL的THF、100mL的甲苯和100mL的蒸馏水加入23.4g(87.3mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪和0.9当量的4-氯苯基硼酸，向其中加入0.03当量的Pd(PPh3)4和2当量的K2CO3，然后在氮气气氛下回流和搅拌6小时。在除去水层后，减压下干燥其中的有机层。用水和己烷洗涤由此获得的固体，然后用200mL的甲苯重结晶以获得20g(67％)的中间体Int-8。
第2步：中间体Int-9的合成
将35g(142mmol)的3-溴-9H-咔唑溶解在500mL的THF中，向其中加入17.3g(142mmol)的苯基硼酸和8.2g(7.1mmol)的Pd(PPh3)4，然后搅拌。向其中加入在水中饱和的K2CO3以提供49.1g(356mmol)的K2CO3，然后在80℃下回流搅拌12小时。当反应完成时，向反应溶液中加入水，混合物用DCM萃取，用MgSO4处理以除去水分，过滤并在减压下浓缩。分离得到的残余物，并通过柱色谱法(己烷:DCM(20％)纯化，得到22.0g(64％)的中间体Int-9。
第3步：化合物1-24的合成
将22.0g(90.4mmol)的中间体Int-9、31.1g(90.4mmol)的中间体Int-8、13.1g(135.6mmol)的NaOtBu、2.5g(2.7mmol)的Pd2(dba)3和5.5g(50％的甲苯溶液)的P(t-Bu)3加入到300mL的二甲苯中，然后在氮气流下回流搅拌12小时。在除去二甲苯后，将200mL的甲醇加入到获得的混合物中，过滤其中结晶的固体，溶于MCB，并用硅胶过滤，浓缩适量的有机溶剂，得到32g(64％)的化合物1-24。
(LC/MS：理论值：550.22g/mol，测量值：M+＝551.23g/mol)
合成实施例5：化合物1-41的合成
[反应方案5]
第1步：中间体Int-10的合成
将15g(58.5mmol)的吲哚并[2,3-a]咔唑、18.1g(58.5mmol)的3-溴-间-三联苯、1.6g(1.8mmol)的Pd2(dba)3、2.8ml(5.8mmol)的P(t-Bu)3和8.4g(87.8mmol)的NaOtBu悬浮在300ml的二甲苯中，然后在120℃下回流搅拌12小时。当反应完成时，向其中加入蒸馏水，然后搅拌30分钟并萃取，仅其中的有机层通过硅胶柱纯化(己烷:DCM(30％))，得到16.2g(57％)的中间体Int-10。
第2步：化合物1-41的合成
将16.1g(33.2mmol)的中间体Int-10和8.9g(33.2mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以与合成实施例4的第三步相同的方法使用，得到11.4g(48％)的化合物1-41。
(LC/MS：理论值：715.27g/mol，测量值：M+＝716.29g/mol)
合成实施例6：化合物1-25的合成
[反应方案6]
第1步：中间体Int-11的合成
将65.5g(216.8mmol)的2-[1,1'-联苯基]-4-基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪和25g(149.5mmol)的咔唑悬浮在800ml的THF中，并向其中缓慢加入15.1g(157.0mmol)的NaOtBu。在室温下搅拌混合物12小时后，过滤其中产生的固体，用蒸馏水、丙酮和己烷洗涤以获得40.2g(62％)的中间体Int-11作为目标化合物。
第2步：化合物1-25的合成
将10g(23.1mmol)的中间体Int-11、8.7g(23.6mmol)的3-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸、0.8g(0.7mmol)的Pd(PPh3)4和6.4g(46.2mmol)的K2CO3悬浮在100ml的THF和50ml的蒸馏水中，然后回流搅拌12小时。当反应完成时，将其中产生的固体过滤并用蒸馏水和丙酮洗涤。将固体在150ml的二氯苯(DCB)中重结晶，得到11g(74％)的化合物1-25。
(LC/MS：理论值：639.75g/mol，测量值：640.40g/mol)
合成实施例7：化合物1-43的合成
[反应方案7]
第1步：中间体Int-12的合成
将12g(46.8mmol)的吲哚并[2,3-a]咔唑、10.9g(46.8mmol)的3-溴联苯、1.3g(1.4mmol)的Pd2(dba)3、2.3ml(4.7mmol)的P(t-Bu)3和6.8g(70.2mmol)的NaOtBu悬浮在220ml的二甲苯中，然后在120℃下回流搅拌12小时。当反应完成时，向其中加入蒸馏水，然后搅拌30分钟并萃取，仅其中的有机层通过硅胶柱纯化(己烷:DCM(30％))，得到11.5g(60％)的中间体Int-12。
第2步：化合物1-43的合成
将11g(26.9mmol)的中间体Int-12和1.3g(53.8mmol)的NaH悬浮在150ml的干燥N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，然后在氮气流下搅拌。随后，将11.1g(32.2mmol)的2-氯-4-苯基-6-(4-联苯基)-1,3,5-三嗪悬浮在70ml的干燥的DMF中，然后以滴加方式缓慢加入到混合物中。在以滴加方式完成添加后，将获得的混合物搅拌6小时。在反应结束时，向其中加入蒸馏水，过滤析出的结晶，并干燥。将晶体在150ml的DCB中重结晶，得到8.3g(39％)的化合物1-43。
(LC/MS：理论值：791.30g/mol，测量值：792.11g/mol)
合成实施例8：化合物1-45的合成
[反应方案8]
第1步：中间体Int-13的合成
使用吲哚并[2,3-a]咔唑和4-溴联苯以与合成实施例7的第一步相同的方式合成中间体Int-13。
第2步：化合物1-45的合成
使用中间体Int-13和2-氯-4-苯基-6-(4-联苯基)-1,3,5-三嗪，以与合成实施例7的第二步相同的方式合成化合物1-45。
(LC/MS：理论值：715.27g/mol，测量值：716.34g/mol)
合成实施例9：化合物1-73的合成
[反应方案9]
第1步：中间体Int-14的合成
将50g(202.4mmol)的4-溴二苯并呋喃、38.7g(303.53mmol)的2-氯苯胺、9.3g(10.2mmol)的Pd2(dba)3、7.4ml(30.4mmol)的P(t-bu)3和29.2g(303.5mmol)的NaOtBu放入圆底烧瓶中，并溶解在650ml的甲苯中，然后在130℃下回流搅拌12小时。当反应完成时，从其中除去水层后，通过柱色谱法(己烷:DCM(20％))处理残余物以获得38g(64％)的中间体Int-14。
第2步：中间体Int-15的合成
将50g(170.2mmol)的中间体Int-13、7.8g(8.5mmol)的Pd2(dba)3、110.9g(340.4mmol)的CS2CO3和6.3g(17.0mmol)的PCy3·HBF4(三环己基膦四氟硼酸盐)放入圆底烧瓶中，并溶解在550ml的DMAc中，然后160℃下回流搅拌12小时。当反应完成时，向其中倒入过量的蒸馏水，然后搅拌1小时。将其中的固体过滤并在高温下溶解在MCB中。随后，使用MgSO4去除水分，使用硅胶垫过滤有机溶剂，并搅拌其中的滤液。将由此获得的固体过滤并真空干燥以获得26.9g(62％)的中间体Int-15。
第3步：化合物1-73的合成
将11.5g(44.7mmol)的中间体Int-15、18.4g(53.7mmol)的2-氯-4-苯基-6-(4-联苯)-1,3,5-三嗪和2.2g(89.5mmol)的NaH放入圆底烧瓶中并溶解在180ml的干燥DMF中，然后在室温下搅拌12小时。当反应完成时，向其中倒入过量的蒸馏水，然后搅拌1小时。将其中的固体过滤并在高温下溶解在MCB中。使用MgSO4去除水分，使用硅胶垫过滤有机溶剂，并搅拌其中的滤液。过滤其中的固体并真空干燥以获得22.1g(88％)的化合物1-73。
(LC/MS：理论值：561.21g/mol，测量值：562.62g/mol)
合成实施例10：化合物1-75的合成
[反应方案10]
第1步：中间体Int-16的合成
将50g(153mmol)的4,6-二溴二苯并呋喃溶解在510mL的THF中，向其中加入18g(153mmol)的苯基硼酸和8.8g(7.6mmol)的Pd(PPh3)4，然后搅拌。随后，向其中加入在水中饱和的K2CO3以提供53g(383mmol)的K2CO3，然后在80℃下回流并搅拌12小时。当反应完成时，向反应溶液中加入水，混合物用DCM萃取，用MgSO4处理以除去水分，过滤并在减压下浓缩。分离得到的残余物，并通过柱色谱法(己烷:DCM(20％)纯化，得到41g(83％)的中间体Int-16。
第2步：中间体Int-17的合成
以与合成实施例9的第一步相同的方式使用中间体Int-16和2-氯苯胺以合成中间体Int-17。
第2步：中间体Int-18的合成
以与实施例9的第二步相同的方式使用中间体Int-17以合成中间体Int-18。
第3步：化合物1-75的合成
以与合成实施例9的第三步相同的方式使用中间体Int-18和2-氯-4-苯基-6-(4-联苯基)-1,3,5-三嗪以合成化合物1-75。
(LC/MS：理论值：640.23g/mol，测量值：641.37g/mol)
(第二化合物的合成)
合成实施例11：化合物2-1的合成
它以与KR10-2017-0068927A中所述相同的方式合成。
合成实施例12：化合物2-2的合成
它以与KR10-2017-0037277A中所述相同的方式合成。
合成实施例13：化合物2-33的合成
[反应方案11]
第1步：中间体Int-19的合成
将10.4g(42.4mmol)的4-溴-9H-咔唑、11.9g(42.4mmol)的4-碘-1,1'-联苯、0.39g(0.42mmol)的Pd2(dba)3、0.21g(0.85mmol)的P(t-Bu)3和6.1g(63.6mmol)的NaOt-Bu悬浮在420ml的甲苯中，然后在60℃下搅拌12小时。当反应完成时，向其中加入蒸馏水，然后搅拌30分钟，萃取，通过柱层析(己烷:DCM(10％))处理，得到14.7g(87％)的中间体Int-19。
第2步：中间体Int-20的合成
将15.5g(38.9mmol)的中间体Int-19、7.2g(42.8mmol)的2-硝基苯基硼酸、16.1g(116.7mmol)的K2CO3和1.4g(1.2mmol)的Pd(PPh3)4悬浮在150ml的甲苯和70ml的蒸馏水中，然后在回流下搅拌12小时。所得物用DCM和蒸馏水处理，其中的有机层用硅胶过滤。随后，在除去有机溶液后，其中产生的固体用DCM和己烷重结晶以获得13.7g(80％)的中间体Int-20。
第3步：中间体Int-21的合成
向其中加入22.5g(51.0mmol)的中间体Int-20和52.8ml的亚磷酸三乙酯，用氮气置换后，将混合物在160℃下在回流下搅拌12小时。当反应结束时，向其中加入3L的甲醇，然后搅拌并过滤，在减压下蒸馏其中的滤液。通过柱色谱法(己烷:DCM(10％))处理获得的产物以获得10.4g(50％)的中间体Int-21。
第4步：化合物2-33的合成
以与合成实施例11的第一步相同的方式使用中间体Int-21和3-碘-联苯以合成化合物2-33。
(LC/MS：理论值：560.23g/mol，测量值：561.57g/mol)
合成实施例14：化合物2-13的合成
[反应方案12]
第1步：中间体Int-22的合成
将18.2g(40.9mmol)的9-(4-联苯)-3-(四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-9H-咔唑、11.1g(45.0mmol)的2-溴-9H-咔唑、11.3g(81.9mmol)的K2CO3和1.4g(1.2mmol)的Pd(PPh3)4悬浮在180ml的THF和75ml的蒸馏水中，然后回流搅拌12小时。随后，将所得物用DCM和蒸馏水萃取，其中的有机层用硅胶过滤。随后，在除去其中的有机溶液后，其中产生的固体用DCM和己烷重结晶以获得18.1g(91％)的中间体Int-22。
第2步：化合物2-13的合成
13.3g(27.4mmol)的中间体Int-22、6.4g(27.4mmol)的4-溴联苯、0.25g(0.27mmol)的Pd2(dba)3、0.13g(0.27mmol)的P(t-Bu)3和3.9g(41.1mmol)的NaOtBu悬浮在300ml的甲苯中，然后在60℃下搅拌12小时。当反应完成时，向其中加入蒸馏水，然后搅拌30分钟，萃取，通过柱层析(己烷:DCM(10％))处理，得到15.4g(88％)的化合物2-13。
(LC/MS：理论值：636.26g/mol，测量值：M+＝637.40g/mol)
合成实施例15：化合物2-8的合成
[反应方案13]
第1步：中间体Int-23的合成
在氮气流下将105g(600mmol)的2-溴-1-氟苯、87.8g(720mmol)的苯基硼酸、124.4g(900mmol)的K2CO3和20.8g(18mmol)的Pd(PPh3)4悬浮在1,200ml的THF和450ml的蒸馏水中，然后在回流下搅拌12小时。当反应完成时，将所得物用DCM萃取并通过柱层析法(己烷:DCM(10％))处理以获得77.5g(75％)的中间体Int-23。
第2步：中间体Int-24的合成
在氮气流下将30g(174.2mmol)的中间体Int-23、55.7g(226.5mmol)的3-溴-9H-咔唑和8.4g(348.5mmol)的NaH悬浮在290ml的N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)中，然后在回流下搅拌18小时。将反应物缓慢倒入过量的水中，然后搅拌，过滤其中的固体，得到41.6g(60％)的中间体Int-24。
第3步：化合物2-8的合成
在氮气流下将25.0g(62.8mmol)的中间体Int-24、27.9g(62.8mmol)的9-(4-联苯)-3-(四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-9H-咔唑、17.4g(125.5mmol)的K2CO3和2.2g(1.9mmol)的Pd(PPh3)4悬浮在120ml的THF和60ml的蒸馏水中，然后回流搅拌12小时。当反应完成时，将所得物用DCM萃取并通过柱层析法(己烷:DCM(30％))处理，由此获得的固体用250ml的甲苯重结晶，得到31.9g(80％)的化合物2-8。
(LC/MS：理论值：636.78g/mol，测量值：M+＝637.87g/mol)
(第三化合物的合成)
合成实施例16：化合物3-25的合成
[反应方案14]
第1步：中间体Int-25的合成
将50g(241mmol)的2-溴-4-氯苯酚溶解在800mL的THF中，向其中加入37g(265mmol)的2-氟苯基硼酸和14g(12mmol)的Pd(PPh3)4，然后搅拌。随后，向其中加入在2M水(300mL)中饱和的K2CO3以提供83g(603mmol)的K2CO3，然后在80℃下回流并搅拌12小时。当反应完成时，向反应溶液中加入水，混合物用DCM萃取，用MgSO4处理以除去水分，过滤并在减压下浓缩。分离得到的残余物，并通过柱色谱法(己烷:DCM(10％)纯化，得到42g(78％)的中间体Int-25。
第2步：中间体Int-26的合成
将42g(188mmol)的中间体Int-25溶解在630mL的THF中，然后冷却至0℃，向其中一点一点地加入34g(188mmol)的N-溴代琥珀酰亚胺。在约1小时后，向其中加入630mL的饱和氯化铵水溶液，然后搅拌以分离水层，在减压下将由此获得的有机层浓缩。随后，将少量乙酸乙酯和过量的己烷加入到浓缩化合物中，并将由此获得的浆液过滤以获得41g(72％)的固体形式的中间体Int-26。
第3步：中间体Int-27的合成
将41g(136mmol)的中间体Int-26和56g(408mmol)的K2CO3放入圆底烧瓶中，并溶解于230ml的NMP中，在180℃下回流搅拌12小时。在反应完成时，将混合物倒入过量的蒸馏水中。过滤固体，溶解在乙酸乙酯(EA)中，用MgSO4干燥，并在减压下除去有机层。使用柱色谱法(己烷:EA(10％))获得25g(66％)的中间体Int-27。
第4步：中间体Int-28的合成
将25g(89mmol)的中间体Int-27溶解在300mL的THF中，并向其中加入35g(97mmol)的4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-间三联苯和5.1g(4.4mmol)的Pd(PPh3)4，然后搅拌。随后，向其中加入在水中饱和的K2CO3以提供30g(22 2mmol)的K2CO3，然后在80℃下回流并搅拌12小时。当反应完成时，向反应溶液中加入水，混合物用DCM萃取，用MgSO4处理以除去水分，过滤并在减压下浓缩。分离得到的残余物，并通过柱色谱法(己烷:DCM(20％)纯化，得到32g(85％)的中间体Int-28。
第5步：化合物3-25的合成
将32g(74mmol)的中间体Int-28、17g(82mmol)的2-二苯并呋喃基硼酸、48g(148mmol)的Cs2CO3、3.4g(3.7mmol)的Pd2(dba)3和6g(50％的甲苯溶液)的P(t-Bu)3加入到250mL的1,4-二氧六环中，然后在氮气流下回流搅拌12小时。在除去1,4-二氧六环后，将200mL的甲醇加入到获得的混合物中以使固体结晶，将固体过滤，溶解于MCB中，硅胶过滤，并洗脱适量的有机溶剂以获得30g(73％)的化合物3-25。
(LC/MS：理论值：562.19g/mol，测量值：563.24g/mol)
合成实施例17：化合物3-53的合成
[反应方案15]
第1步：中间体Int-29的合成
将25g(88mmol)的中间体Int-27溶解在300mL的THF中，并向其中加入28g(97mmol)的1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-二苯并呋喃和5.1g(4.4mmol)的Pd(PPh3)4，然后搅拌。随后，向其中加入在水中饱和的K2CO3以提供30g(222mmol)的K2CO3，然后在80℃下回流并搅拌12小时。当反应完成时，向反应溶液中加入水，混合物用DCM萃取，用MgSO4处理以除去水分，过滤并在减压下浓缩。分离得到的残余物，并通过柱色谱法(己烷:DCM(20％)纯化，得到26g(81％)的中间体Int-29。
第2步：化合物3-53的合成
将26g(70mmol)的中间体Int-29、27g(77mmol)的4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-间三联苯、46g(141mmol)的Cs2CO3、3.2g(3.5mmol)的Pd2(dba)3和5.6g(50％的甲苯溶液)的P(t-Bu)3放入230mL的1,4-二氧六环中，然后在氮气流下回流搅拌12小时。在除去1,4-二氧六环后，将200mL的甲醇加入到获得的混合物中以使固体结晶，将固体溶解于MCB中，硅胶过滤，并洗脱适量的有机溶剂以获得29g(74％)的化合物3-53。
(LC/MS：理论值：562.19g/mol，测量值：563.31g/mol)
合成实施例18：化合物3-138的合成
[反应方案16]
第1步：中间体Int-30的合成
将50g(153mmol)的4,6-二溴二苯并呋喃溶解在510mL的THF中，并向其中加入56g(153mmol)的2-苯基-8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-二苯并呋喃和8.8g(7.6mmol)的Pd(PPh3)4，然后搅拌。随后，向其中加入在水中饱和的K2CO3以提供53g(383mmol)的K2CO3，然后在80℃下回流并搅拌12小时。当反应完成时，向反应溶液中加入水，混合物用DCM萃取，用MgSO4处理以除去水分，过滤并在减压下浓缩。分离得到的残余物，并通过柱色谱法(己烷:DCM(20％)纯化，得到55g(74％)的中间体Int-30。
第2步：化合物3-138的合成
将55g(112mmol)的中间体Int-30溶解在370mL的THF中，并向其中加入26g(123mmol)的2-二苯并呋喃基硼酸和6.5g(5.6mmol)的Pd(PPh3)4，然后搅拌。随后，向其中加入在水中饱和的K2CO3以提供39g(281mmol)的K2CO3，然后在80℃下回流并搅拌12小时。当反应完成时，向反应溶液中加入水，混合物用DCM萃取，用MgSO4处理以除去水分，过滤并在减压下浓缩。分离得到的残余物，并通过柱色谱法(己烷:DCM(30％))纯化，得到45g(70％)的化合物3-138。
(LC/MS：理论值：576.17g/mol，测量值：577.53g/mol)
合成实施例19：化合物3-139的合成
[反应方案17]
第1步：中间体Int-31的合成
将50g(153mmol)的4,6-二溴二苯并呋喃溶解在510mL的THF中，向其中加入52g(337mmol)的4-氯苯基硼酸和8.8g(7.6mmol)的Pd(PPh3)4，然后搅拌。随后，向其中加入在水中饱和的K2CO3以提供53g(383mmol)的K2CO3，然后在80℃下回流并搅拌12小时。当反应完成时，向反应溶液中加入水，混合物用DCM萃取，用MgSO4处理以除去水分，过滤并在减压下浓缩。分离得到的残余物，并通过柱色谱法(己烷:DCM(20％)纯化，得到49g(82％)的中间体Int-31。
第2步：化合物3-139的合成
将49g(125mmol)的中间体Int-31、81g(277mmol)的1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-二苯并呋喃、82g(251mmol)的Cs2CO3、5.7g(6.3mmol)的Pd2(dba)3和10g(50％的甲苯溶液)的P(t-Bu)3加入到420mL的1,4-二氧六环中，然后在氮气流下回流搅拌12小时。在除去4-二氧六环后，将200mL的甲醇加入到获得的混合物中以使固体结晶，将固体过滤，溶解于MCB中，硅胶过滤，并从其中洗脱适量的有机溶剂以获得62g(76％)的化合物3-139。
(LC/MS：理论值：652.20g/mol，测量值：653.48g/mol)
(有机发光二极管的制造)
实施例1
用蒸馏水洗涤涂有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板。在用蒸馏水洗涤后，将玻璃基板用诸如异丙醇、丙酮、甲醇等的溶剂超声洗涤并干燥，然后移至等离子体清洁器中，通过使用氧等离子体清洁10分钟，并移动至到真空沉积器。将所得的ITO透明电极作为阳极，在ITO基板上真空沉积掺杂3％NDP-9的化合物A(可从Novaled获得)，形成
厚的空穴传输层，并将化合物B沉积在空穴传输层上以形成
厚的空穴传输辅助层。在空穴传输辅助层上，通过同时真空沉积化合物1-46、化合物2-1和化合物3-17作为主体并掺杂15wt％的PtGD作为掺杂剂，形成
厚的发光层。在本文，将化合物1-27、化合物2-13和化合物3-25以35:55:10的重量比使用，并且对于以下实施例和比较实施例分别描述该比例。随后，在发光层上沉积化合物C以形成
厚的电子传输辅助层，同时以1:1的比例真空沉积化合物D和LiQ以形成
厚的电子传输层。在电子传输层上，依次真空沉积Liq和Al至
厚和
厚，制造具有以下结构的有机发光二极管。
ITO/化合物A(3％NDP-9掺杂的，
)/化合物B
/EML[85wt％的主体(1-27:2-13:3-25＝35:55:10(wt％)):15wt％of[PtGD]
/化合物C
/化合物D:LiQ
/LiQ
/Al
化合物A：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物B：N,N-双(9,9-二甲基-9H-芴-4-基)-9,9-螺二(芴)-2-胺
化合物C：2-(3-(3-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹诺酮
[PtGD]
实施例1至8
有机发光二极管以与实施例1相同的方式制造，不同之处在于将组合物改变为表1至4中所示的主体。
比较实施例1至10
有机发光二极管以与实施例1相同的方式制造，不同之处在于将组合物改变为表1至4中所示的主体。
评价
测量根据实施例1至8和比较实施例1至10的有机发光二极管的发光效率和驱动电压。
具体测量方法如下，且结果示出在表1至4中。
(1)根据电压变化测量电流密度变化
关于在单元二极管中流动的电流值测量所获得的有机发光二极管，同时使用电流-电压计(Keithley 2400)将电压从0V增加到10V，并且将测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)根据电压变化测量亮度变化
当有机发光二极管的电压从0V增加到10V时，通过使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度。
(3)电流效率的测量
使用由(1)和(2)测量的亮度、电流密度和电压计算相同电流密度(10mA/cm2)的电流效率(cd/A)。
(4)驱动电压的测定
使用电流电压表(Keithley 2400)测量每个二极管在15mA/cm2下的驱动电压以获得结果。
(5)效率比的计算
相对值分别基于比较实施例1、比较实施例3、比较实施例6和比较实施例8的电流效率值计算，并在表1至表4中显示为效率比。
(6)驱动电压比的计算
相对值分别基于比较实施例1、比较实施例3、比较实施例6和比较实施例8的驱动电压计算，并在表1至表4中显示为驱动电压比。
(表1)
(表2)
(表3)
(表4)
参照表1至4，与根据比较实施例1至10的有机发光二极管相比，根据实施例1至8的有机发光二极管显示出显著改善的驱动电压和效率。
虽然已经结合目前被认为是实际示例性实施方案的内容描述了本发明，但应该理解，本发明不限于所公开的实施方案，但相反，旨在涵盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同布置。
<符号说明>
100、200：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴辅助层。
Claims (17)
1.一种用于有机光电器件的组合物，包含
第一化合物；
第二化合物；和
第三化合物，
其中所述第一化合物由化学式I表示，
所述第二化合物由化学式II表示，且
所述第三化合物由化学式III表示：
[化学式I]
其中，在化学式I中，
Z1至Z3为N或C-La-Ra，
Z1至Z3中的至少两个是N，
La和L1至L3各自独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基团、或它们的组合，
R1和R2各自独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
Ra和R3至R6各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合，且
环A由取代基A-1至取代基A-6之一表示：
其中，在取代基A-1至取代基A-6中，
X1是O、S或NRb，
Rb和R7至R22各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合，且
*是连接碳；
[化学式II]
其中，在化学式II中，
L4为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
Ar1是取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合，
R23至R26各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合，且
环B由取代基B-1至取代基B-4之一表示：
其中，在取代基B-1至取代基B-4中，
L5至L7各自独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
Ar2和Ar3各自独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合，
R27至R38各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合，且
*是连接碳；
[化学式III]
其中，在化学式III中，
X2是O或S，
L8至L11各自独立地为单键、或取代的或未取代的C6至C20亚芳基，
R39至R42各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、或取代的或未取代的二苯并噻吩基，且
R39至R42中的至少一个为取代的或未取代的二苯并呋喃基，或取代的或未取代的二苯并噻吩基。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中所述第一化合物由化学式I-A和化学式I-D至化学式I-J中的一个表示：
其中，在化学式I-A和化学式I-D至化学式I-J中，
Z1至Z3、L1至L3、R1至R22和X1与权利要求1中所述相同。
3.根据权利要求1所述的组合物，其中所述第一化合物由化学式I-A-1、化学式I-A-4和化学式I-E-1之一表示：
其中，在化学式I-A-1、化学式I-A-4和化学式I-E-1中，
Z1至Z3、L1至L3、R1、R2和X1与权利要求1中所述相同。
4.根据权利要求1所述的组合物，其中所述第二化合物由化学式IIA或化学式IIF表示：
其中，在化学式IIA和化学式IIF中，
L4至L7、Ar1至Ar3和R23至R38与权利要求1所述相同。
5.根据权利要求4所述的组合物，其中化学式IIA由化学式IIA-1或化学式IIA-2之一表示：
其中，在化学式IIA-1和化学式IIA-2中，
L4、L6、Ar1、Ar2和R23至R32与权利要求1所述相同。
6.根据权利要求1所述的组合物，其中所述第二化合物由化学式IIIA-1、化学式IIIA-2、化学式IIIA-4和化学式IIIB-4之一表示：
其中，在化学式IIIA-1、化学式IIIA-2、化学式IIIA-4和化学式IIIB-4中，
X2、R40至R45和L8至L11与权利要求1所述相同，
X3和X4各自独立地为O或S，并且
R46至R48各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、或取代的或未取代的C6至C30芳基。
7.根据权利要求1所述的组合物，其中所述第三化合物由化学式IIIA-1-4、化学式IIIA-2-2、化学式IIIA-4-1、化学式IIIB-4-1和化学式IIIB-4-5之一表示：
[化学式IIIB-4-5]
其中，在IIIA-1-4、化学式IIIA-2-2、化学式IIIA-4-1、化学式IIIB-4-1和化学式IIIB-4-5中，
X2、R40至R45和L8至L11与权利要求1所述相同，
X3和X4各自独立地为O或S，并且
R46至R48各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、或取代的或未取代的C6至C30芳基。
8.根据权利要求1所述的组合物，其中所述第三化合物选自第3组的化合物：
[第3组]
9.根据权利要求1所述的组合物，其中
所述第一化合物由化学式I-A-1表示，
所述第二化合物由化学式IIA-2表示，且
所述第三化合物由化学式IIIA-2-2表示：
[化学式IIIA-2-2]
其中，在化学式I-A-1中，
Z1至Z3各自为N，
L1至L3各自独立地为单键或者取代的或未取代的亚苯基，并且
R1和R2各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、或取代的或未取代的二苯并噻吩基；
其中，在化学式IIA-2中，
R23至R32各自独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的苯基、或取代的或未取代的联苯基，
L4和L6各自独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基、或取代的或未取代的亚联苯基，
Ar1和Ar2各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、或取代的或未取代的二苯并噻吩基；
其中，在化学式IIIA-2-2中，
X2和X3各自独立地为O或S，
R40至R45各自独立地为氢或取代的或未取代的C6至C18芳基，
L8是单键，并且
L9至L11各自独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基、或取代的或未取代的亚联苯基。
10.根据权利要求1所述的组合物，其中
所述第一化合物由化学式1-E-1表示，
所述第二化合物由化学式IIA-1表示，且
所述第三化合物由化学式IIIA-4-1表示：
[化学式IIIA-4-1]
其中，在化学式1-E-1中，
X1是NRb、O或S，
Rb是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、或取代的或未取代的三联苯基，
Z1至Z3各自为N，
L1至L3各自独立地为单键、或取代的或未取代的亚苯基，并且
R1和R2各自独立地为取代的或未取代的苯基、或取代的或未取代的联苯基；
其中，在化学式IIA-1中，
R23至R32各自独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的苯基、或取代的或未取代的联苯基，
L4和L6各自独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基、或取代的或未取代的亚联苯基，且
Ar1和Ar2各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、或取代的或未取代的二苯并噻吩基；
其中，在化学式IIIA-4-1中，
X2和X3各自独立地为O或S，
R40至R45各自独立地为氢或取代的或未取代的C6至C18芳基，
L8是单键，并且
L9至L11各自独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基、或取代的或未取代的亚联苯基。
11.根据权利要求1所述的组合物，其中
所述第一化合物由化学式1-E-1表示，
所述第二化合物由化学式IIA-1或化学式IIF表示，并且
所述第三化合物由化学式IIIB-4-1或化学式IIIB-4-5表示：
[化学式IIIB-4-5]
其中，在化学式1-E-1中，
X1是NRb、O或S，
Rb是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、或取代的或未取代的三联苯基，
Z1至Z3各自为N，
L1至L3各自独立地为单键、或取代的或未取代的亚苯基，并且
R1和R2各自独立地为取代的或未取代的苯基、或取代的或未取代的联苯基；
其中，在化学式IIA-1和化学式IIF中，
R23至R38各自独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的苯基、或取代的或未取代的联苯基，且
L4、L6和L7各自独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基、或取代的或未取代的亚联苯基，
Ar1至Ar3各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、或取代的或未取代的二苯并噻吩基；
其中，在化学式IIIB-4-1和化学式IIIB-4-5中，
X2至X4各自独立地为O或S，
R40、R41和R43至R48各自独立地为氢或取代的或未取代的C6至C18芳基，并且
L8至L11各自独立地为单键、或取代的或未取代的亚苯基。
12.根据权利要求1所述的组合物，其中
所述用于有机光电器件的组合物包含
基于所述第一化合物、所述第二化合物和所述第三化合物的总重量为20wt％至50wt％的量的所述第一化合物，
基于所述第一化合物、所述第二化合物和所述第三化合物的总重量为40wt％至60wt％的量的所述第二化合物，和
基于所述第一化合物、所述第二化合物和所述第三化合物的总重量为10wt％至30wt％的量的所述第三化合物。
13.一种有机光电器件，包括：
彼此面对的阳极和阴极，和
在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，
其中所述有机层包含根据权利要求1至12中任一项所述的用于有机光电器件的组合物。
14.根据权利要求13所述的有机光电器件，其中
所述有机层包括发光层，和
所述发光层包含所述用于有机光电器件的组合物。
15.根据权利要求14所述的有机光电器件，其中所述第一化合物、所述第二化合物和所述第三化合物分别被包含作为所述发光层的磷光主体。
16.根据权利要求15所述的有机光电器件，其中所述用于有机光电器件的组合物是发绿光的组合物。
17.一种显示器件，包括根据权利要求13所述的有机光电器件。
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