CN115322179A - 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置。具体地,本发明涉及由化学式1所表示的用于有机光电装置的化合物、包含该化合物的用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置。化学式1的说明如说明书中所定义。
Description
相关申请的引证
本发明申请主张2021年5月11日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2021-0060893和2022年4月27日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2022-0052335的优先权和权益,以上专利申请的全部内容作为参考并入本文。
技术领域
公开了用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置。
背景技术
有机光电装置(有机光电二极管)是能够将电能与光能彼此转化的装置。
根据其驱动原理,可以如下所示对有机光电装置进行分类。一类是通过将由光能所形成的激发子分离成电子和空穴并将电子和空穴分别转移至不同电极来产生电能的光电装置,而另一类是通过向电极提供电压或电流来从电能产生光能的发光装置。
有机光电装置的实例包括有机光电元件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓。
其中,由于对于平板显示器需求的增加,有机发光二极管(OLED)最近引起了人们的注意。有机发光二极管是将电能转化成光的装置,并且有机发光二极管的性能受电极之间的有机材料剧烈影响。
发明内容
一个实施方式提供了能够实现具有高效率和长寿命的有机光电装置的用于有机光电装置的化合物。
另一个实施方式提供了用于有机光电装置的组合物,其包含用于有机光电装置的化合物。
另一个实施方式提供了包含用于有机光电装置的化合物或者用于有机光电装置的组合物的有机光电装置。
另一个实施方式提供了包括该有机光电装置的显示装置。
根据一个实施方式,提供了由化学式1所表示的用于有机光电装置的化合物。
[化学式1]
在化学式1中,
X1为O或S,
L1和L2分别独立地为单键或取代的或未取代的C6至C20亚芳基,
Ar1和Ar2分别独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基或者取代的或未取代的C2至C30杂环基,
R1至R9分别独立地为氢、氘、卤素、取代的或未取代的C1至C20烷基或者取代的或未取代的C6至C20芳基,且
A是选自组I的连接基团中的任一个,
[组I]
其中,在组I中,
Ra、Rb、Rc和Rd分别独立地为氢、氘或者取代的或未取代的C1至C10烷基,
n1是0或1的整数,
m1、m2和m4分别独立地为1至4的整数,
m3是1或2的整数,
m5和m6分别独立地为1至3的整数,且
*是连接点。
根据另一个实施方式,提供了用于有机光电装置的组合物,其包括第一化合物和第二化合物。
第一化合物可以与以上所描述的相同,并且第二化合物可以是由化学式2所表示的用于有机光电装置的化合物。
[化学式2]
在化学式2中,
X2是O、S、N-La-Re、CRfRg或SiRhRi,
La是单键或者取代的或未取代的C6至C12亚芳基,
Re、Rf、Rg、Rh、Ri和R10分别独立地为氢、氘、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基或者取代的或未取代的C2至C30杂环基,
n2是1至4的整数之一,且
B是选自组III的环中的任一个。
[组III]
在组III中,
*是连接点,
X3是O、S、CRjRk或SiRlRm,
Rj、Rk、Rl、Rm和R11至R18分别独立地为氢、氘、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基或者取代的或未取代的C2至C30杂环基,
n3、n5、n8和n10分别独立地为1至4的整数之一,
n4、n6、n7和n9分别独立地为1或2的整数,且
Re和R10至R18中的至少一种是由化学式a所表示的基团,
[化学式a]
其中,在化学式a中,
L3至L5分别独立地为单键,或者取代的或未取代的C6至C30亚芳基,
Ar3和Ar4分别独立地为取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C6至C30芳基或者取代的或未取代的C2至C30杂环基,且
*是连接点。
根据另一个实施方式,有机光电装置包括彼此相对的阳极和阴极,和位于阳极和阴极之间的至少一个有机层,其中有机层包含用于有机光电装置的化合物或者用于有机光电装置的组合物。
根据另一个实施方式,提供了包括该有机光电装置的显示装置。
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1是显示根据一个实施方式的有机发光二极管的剖面视图。
<附图标记说明>
100:有机发光二极管
105:有机层
110:阴极
120:阳极
130:发光层
140:空穴传输区
150:电子传输区
具体实施方式
在下文中,详细描述了本发明的实施方式。然而,这些实施方式是示例性的,本发明不限于此并且通过权利要求的范围限定了本发明。
在本发明公开的一个实例中,“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代的或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代的或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或它们的组合的替换。
在本发明公开的具体实例中,“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基或氰基的替换。在本发明公开的具体实例中,“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或氰基的替换。在本发明公开的具体实例中,“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基或氰基的替换。在本发明公开的具体实例中,“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基的替换。
如本文所使用的,“未取代的”是指保留氢,其未被取代为任何其它取代基。
如本文所使用的,“氢取代(-H)”可以包括“氘取代(-D)”或“氚取代(-T)”。
如本文所使用的,当未另外提供定义时,“杂”是指在一个官能团中包含选自N、O、S、P和Si中的1至3个杂原子且其余为碳的一个基团。
如本文所使用的,“芳基”是指包括至少一个烃芳香部分的基团,并且烃芳香部分的所有元素具有形成共轭的p-轨道,例如,苯基、萘基等,可以通过σ键连接两个或更多个烃芳香部分并且烃芳香部分可以是(例如)联苯基、三联苯基、联四苯基等,并且两个或更多个烃芳香部分直接或间接稠合以提供非芳族稠环,例如,芴基。
芳基可以包括单环、多环或稠环多环(即,共有相邻的碳原子对的环)官能团。
如本文所使用的,“杂环基”是杂芳基的一般概念,并且可以在环状化合物,如芳基、环烷基、其稠环或它们的组合中包括选自N、O、S、P和Si的至少一个杂原子来替代碳(C)。当杂环基是稠环时,杂环基的整个环或每个环可以包括一个或多个杂原子。
例如,“杂芳基”可以表示包括选自N、O、S、P和Si的至少一个杂原子的芳基。通过σ键直接连接两个或更多个杂芳基,或者当杂芳基包括两个或更多个环时,两个或更多个环可以是稠合的。当杂芳基是稠环时,每个环可以包括1至3个杂原子。
更具体地,取代的或未取代的C6至C30芳基可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的并四苯基(naphthacenyl)、取代的或未取代的芘基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的p-三联苯基、取代的或未取代的m-三联苯基、取代的或未取代的o-三联苯基、取代的或未取代的屈基、取代的或未取代的苯并菲基、取代的或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的苝基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的茚基、取代的或未取代的呋喃基或其组合,但不限于此。
更具体地,取代的或未取代的C2至C30杂环基可以是取代的或未取代的苯硫基、取代的或未取代的吡咯基、取代的或未取代的吡唑基、取代的或未取代的咪唑基、取代的或未取代的三唑基、取代的或未取代的噁唑基、取代的或未取代的噻唑基、取代的或未取代的噁二唑基、取代的或未取代的噻二唑基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的吡嗪基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的苯并噻吩基、取代的或未取代的苯并咪唑基、取代的或未取代的吲哚基、取代的或未取代的喹啉基、取代的或未取代的异喹唑基、取代的或未取代的喹唑啉基、取代的或未取代的喹喔啉基、取代的或未取代的萘啶基、取代的或未取代的苯丙噁嗪基、取代的或未取代的苯并噻嗪基、取代的或未取代的吖啶基、取代的或未取代的吩嗪基、取代的或未取代的吩噻嗪基、取代的或未取代的吩噁嗪基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并噻吩基、取代的或未取代的苯并萘并呋喃基、取代的或未取代的苯并萘并噻吩基、取代的或未取代的苯并呋喃并芴基、取代的或未取代的苯并噻吩芴基或其组合,但不限于此。
在本说明书中,空穴特性是指当施加电场时,提供电子以形成空穴的能力,并且根据最高占有分子轨道(HOMO)水平,由于导电特性,可以容易地将在阳极中所形成的空穴注入发光层并在发光层中传输。
另外,电子特性是指当施加电场时,接受电子的能力,并且根据最低未占分子轨道(LUMO)水平,由于导电特性,可以容易地将在阴极中所形成的电子注入发光层并在发光层中传输。
在下文中,描述了根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物。
根据实施方式的用于有机光电装置的化合物如化学式1所示。
[化学式1]
在化学式1中,
X1为O或S,
L1和L2分别独立地为单键或取代的或未取代的C6至C20亚芳基,
Ar1和Ar2分别独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基或者取代的或未取代的C2至C30杂环基,
R1至R9分别独立地为氢、氘、卤素、取代的或未取代的C1至C20烷基或者取代的或未取代的C6至C20芳基,且
A是选自组I的连接基团中的任一个,
[组I]
在组I中,
Ra、Rb、Rc和Rd分别独立地为氢、氘或者取代的或未取代的C1至C10烷基,
n1是0或1的整数,
m1、m2和m4分别独立地为1至4的整数,
m3是1或2的整数,
m5和m6分别独立地为1至3的整数,且
*是连接点。
由化学式1所表示的化合物具有其中苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃(或者苯并[b]萘并[1,2-d]噻吩)骨架在其第11位被ET单元取代的结构。随着苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃(或者苯并[b]萘并[1,2-d]噻吩)骨架和ET单元之间扭转角的增大,HOMO-LUMO分离提高并且电子迁移率提高,并且由于分子迁移受限,Tg相对于Tev可以提高。
因此,包括由化学式1所表示的化合物的有机发光二极管可以确保稳定的驱动电压和优良的效率特性。高玻璃化转变温度即使对于装置驱动期间所产生的焦耳热仍维持稳定的薄膜,借此确保稳定的装置特性且使得装置具有优良的寿命。
在化学式1中,连接基团A可以与对位连接,并且例如,它可以由化学式1-I至化学式1-VI中的任一项表示。
[化学式1-I]
[化学式1-II]
[化学式1-III]
[化学式1-VI]
在化学式1-I至化学式1-VI中,
X1、L1、L2、Ar1、Ar2、R1至R9、Ra、Rb、Rc、Rd和m1至m6与上述相同。
例如,Ar1和Ar2可以分别独立地为取代的或未取代的苯基,取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的屈基或者取代的或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基或者取代的或未取代的二苯并硅杂环基(二苯并噻咯基,dibenzosilolyl)。
在具体实例中,Ar1和Ar2可以分别独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基或者取代的或未取代的二苯并硅杂环基(dibenzosilolyl)。
例如,L1和L2可以分别独立地为单键或者取代的或未取代的亚苯基。
例如,*-L1-Ar1和*-L2-Ar2可以分别独立地为选自组II的取代基中的任一个。
[组II]
在组II中,
D可以是氘,
m11是1至5的整数,
m12是1至4的整数,
m13是1至3的整数,
m14是1至7的整数,且
*是连接点。
例如,R1至R9可以分别独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基或者取代的或未取代的C6至C12芳基。
在具体实例中,R1至R9可以分别独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C5烷基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基或者取代的或未取代的萘基。
例如,R1至R9可以分别独立地为氢或氘。
例如,由化学式1所表示的用于有机光电装置的化合物可以包括组1的化合物,但不限于此。
[组1]
根据另一个实施方式的用于有机光电装置的组合物包括第一化合物和第二化合物,其中第一化合物是上述用于有机光电装置的化合物且第二化合物是由化学式2所表示的用于有机光电装置的化合物。
[化学式2]
在化学式2中,
X2是O、S、N-La-Re、CRfRg或SiRhRi,
La是单键或者取代的或未取代的C6至C12亚芳基,
Re、Rf、Rg、Rh、Ri和R10分别独立地为氢、氘、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基或者取代的或未取代的C2至C30杂环基,
n2是1至4的整数之一,且
B是选自组III的环中的任一个。
[组III]
在组III中,
*是连接点,
X3是O、S、CRjRk或SiRlRm,
Rj、Rk、Rl、Rm和R11至R18分别独立地为氢、氘、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基或者取代的或未取代的C2至C30杂环基,
n3、n5、n8和n10分别独立地为1至4的整数之一,
n4、n6、n7和n9分别独立地为1或2的整数,且
Re和R10至R18中的至少一种是由化学式a所表示的基团,
[化学式a]
其中,在化学式a中,
L3至L5分别独立地为单键,或者取代的或未取代的C6至C30亚芳基,
Ar3和Ar4分别独立地为取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C6至C30芳基或者取代的或未取代的C2至C30杂环基,且
*是连接点。
可以在发光层中与第一化合物一起使用第二化合物以提高电荷迁移率并改善稳定性,借此改善发光效率和寿命特性。
第二化合物可以具有其中咔唑/稠合咔唑/稠合二苯呋喃/稠合硫芴/稠合二苯并噻咯(dibenzosilole)被胺取代的结构,基于其它苯环的类型和稠合位置,可以由化学式2-I至化学式2-X中的任一个表示。
在化学式2-I至化学式2-X中,
X2、X3、R10至R13、R17、R18、n2至n5、n9和n10与上述相同。
另外,基于胺基的取代方向,第二化合物可以由化学式2-IA至化学式2-XA、化学式2-IIB至化学式2-IVB和化学式2-IIC至化学式2-XC中的任一项表示。
在化学式2-IA至化学式2-XA中,
X2、X3、L3至L5、Ar3、R10至R13、R17、R18、Ar4、n3至n5、n9且n10如上所述,且
n2是1至3的整数之一。
[化学式2-IVB]
在化学式2-IIB至化学式2-IVB中,
X2、L3至L5、R10、R12、R13、Ar3、Ar4和n2至n4与上述相同,且n5为1至3的整数。
[化学式2-IVC]
在化学式2-IIC至化学式2-IVC中,
X2、L3至L5、Ar3、Ar4、R10、R12、R13、n2和n5与上述相同,且n4为1的整数。
[化学式2-VC]
[化学式2-XC]
在化学式2-VC至化学式2-XC中,
X2、X3、L3至L5、Ar3、Ar4、R10、R17、R18、n2和n10与上述相同,且
n9为1的整数。
例如,R10至R13、R17和R18可以分别独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基或者取代的或未取代的C6至C30芳基。
例如,Ar3和Ar4可以分别独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的屈基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的苯并菲基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、取代的或未取代的苯并呋喃并芴基或者取代的或未取代的苯并噻吩芴基。
在具体实例中,Ar3和Ar4可以分别独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基或者取代的或未取代的萘基。
例如,L3至L5可以分别独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基或者取代的或未取代的亚联苯基。
在具体实例中,L3可以是单键或者取代的或未取代的亚苯基,且L4和L5可以分别独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基或者取代的或未取代的亚联苯基。
例如,L3可以是单键,且L4和L5可以分别独立地为单键或者取代的或未取代的亚苯基。
例如,X2可以是O、S、N-La-Re、CRfRg或SiRhRi。
在具体实例中,X2可以是N-La-Re、CRfRg或SiRhRi。
例如,X3可以是O、S、CRjRk或SiRlRm。
作为具体实例,X3可以是O或S。
例如,Re可以是取代的或未取代的苯基。
例如,Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、Rk、Rl和Rm可以分别独立地为取代的或未取代的C1至C5烷基或者取代的或未取代的C6至C12芳基。
在具体实例中,Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、Rj、Rk、Rl和Rm可以分别独立地为取代的或未取代的甲基或者取代的或未取代的苯基。
例如,R10至R13、R17和R18可以分别独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C5烷基或者取代的或未取代的C6至C12芳基。
在具体实例中,R10至R13、R17和R18可以分别独立地为氢或氘。
根据实施方式的第二化合物可以由化学式2-IA、化学式2-IVB和化学式2-XA中的任一项表示。
例如,在化学式2-IVB中,X2可以是O、S或N-La-Re,La可以是单键且Re可以是取代的或未取代的苯基。
例如,在化学式2-XA中,X2可以是N-La-Re、CRfRg或SiRhRi,La可以是单键,Re可以是取代的或未取代的苯基,Rf、Rg、Rh和Ri可以分别独立地为取代的或未取代的甲基或者取代的或未取代的苯基,X3可以是O或S。
根据具体实施方式的第二化合物可以由化学式2-IA-3、化学式2-IVB-2和化学式2-XA-2中的任一项表示。
[化学式2-IA-3]
在化学式2-IA-3、化学式2-IVB-2和化学式2-XA-2中,
L3是单键,L4和L5分别独立地为单键或者取代的或未取代的亚苯基,
Ar3和Ar4分别独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基或者取代的或未取代的萘基,
X2是N-La-Re、CRfRg或SiRhRi,
X3是O或S,
La是单键,
Re、Rf、Rg、Rh和Ri分别独立地为取代的或未取代的C1至C5烷基或者取代的或未取代的C6至C12芳基,且
R10至R13、R17和R18分别独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C5烷基或者取代的或未取代的C6至C12芳基。
n2至n5、n9和n10与上述相同。
例如,第二化合物可以是选自组2的化合物之一,但不限于此。
[组2]
例如,可以以约1:99至约99:1的重量比包含第一化合物和第二化合物。在上述范围内,可以利用第一化合物的电子输送能力和第二化合物的空穴输送能力,通过调整适当的重量比来实现双极性特性,从而可以改善效率和寿命。在上述范围内,例如,可以以约10:90至约90:10,约20:80至约80:20,例如,约20:80至约70:30、约20:80至约60:40或者约30:70至约60:40的重量比包含第一化合物和第二化合物。例如,可以以约40:60、约50:50或者约60:40的重量比包含它们。
根据实施方式的用于有机光电装置的组合物可以包括由化学式1-I或化学式1-V所表示的化合物作为第一化合物并且包括由化学式2-IVB或者化学式2-XA所表示的化合物作为第二化合物。
根据具体实施方式的用于有机光电装置的组合物可以包括由化学式2-IVB-2或者化学式2-XA-2所表示的化合物作为第二化合物。
除了上述第一化合物和第二化合物以外,可以进一步包括一个或多个化合物。
上述用于有机光电装置的化合物或者用于有机光电装置的组合物可以是还包括掺杂剂的组合物。
掺杂剂可以是(例如)磷光掺杂剂,如红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂,并且可以是(例如)红色或绿色磷光掺杂剂。
掺杂剂是通过以少量与用于有机光电装置的化合物或组合物混合而发光的材料。通常,掺杂剂可以是通过多次激发为三重态或以上而发光的材料,如金属络合物。掺杂剂可以是(例如)无机、有机或有机-无机化合物,并且可以包括一种或两种或更多种。
掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂,并且磷光掺杂剂的实例可以包括有机金属化合物,其包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合。磷光掺杂剂可以是(例如)由化学式Z所表示的化合物,但不限于此。
[化学式Z]
L7MX5
在化学式Z中,M是金属,且L7和X5是彼此相同或不同的,并且是与M形成络合物的配体。
M可以是(例如)Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合,且L7和X5可以是(例如)双齿配体。
在实施方式中,由L7和X5所表示的配体可以是(例如)组A所示的配体。
[组A]
在组A中,
R300至R302可以(例如)独立地为氢、氘、被卤素取代的或未取代的C1至C30烷基、被C1至C30烷基取代的或未取代的C6至C30芳基或者卤素,且
R303至R324可以(例如)独立地为氢、氘、卤素、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C1至C30烷氧基、取代的或未取代的C3至C30环烷基、取代的或未取代的C2至C30烯基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C1至C30杂芳基、取代的或未取代的C1至C30氨基、取代的或未取代的C6至C30芳氨基、SF5、具有取代的或未取代的C1至C30烷基的三烷基甲硅烷基、具有取代的或未取代的C1至C30烷基和C6至C30芳基的二烷基芳基甲硅烷基或者具有取代的或未取代的C6至C30芳基的三芳基甲硅烷基。
在实施方式中,掺杂剂可以由化学式V所表示。
[化学式V]
在化学式V中,
R101至R116可以(例如)独立地为氢、氘、C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基或者SiR132R133R134,
R132至R134可以(例如)独立地为取代的或未取代的C1至C6烷基,R101至R116中的至少一个可以是由化学式V-1所表示的官能团,
L100可以是(例如)一价阴离子的双齿配体,并且是通过碳或杂原子上的孤对电子与铱配位的配体。
m15和m16可以(例如)独立地为0至3中任一个的整数,m15+m16可以是(例如)1至3中任一个的整数。
[化学式V-1]
在化学式V-1中,
R135至R139可以(例如)独立地为氢、氘、C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C20芳基或者SiR132R133R134,
R132至R134可以(例如)独立地为取代的或未取代的C1至C6烷基,且
*表示连接至碳原子的连接点。
在实施方式中,掺杂剂可以由化学式Z-1所表示。
[化学式Z-1]
在化学式Z-1中,环A、B、C和D可以(例如)独立地为5-或6-元碳环或杂环;
RA、RB、RC和RD可以独立地表示单取代、双取代、三取代或四取代,或者未取代;
LB、LC和LD可以(例如)独立地选自直接的键、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR'、SiRR'、GeRR'及其组合;
当nA为1时,LE可以(例如)选自直接的键、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR'、SiRR'、GeRR'及其组合;且当nA为0时,LE不存在;
RA、RB、RC、RD、R和R'可以(例如)独立地选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧基、酯基、氰基、异腈基、硫烷基、亚硫酰基、磺酰基、膦基及其组合;RA、RB、RC、RD、R和R'的任何相邻基团彼此任意连接以形成环;XB、XC、XD和XE独立地选自碳和氮;且Q1、Q2、Q3和Q4独立地选自氧或直接的键。
根据实施方式的用于有机光电装置的组合物可以包括由化学式VI所表示的掺杂剂。
[化学式VI]
在化学式VI中,
X100可以(例如)选自O、S和NR131,
R101至R131可以(例如)独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C20芳基或者-SiR132R133R134,
R132至R134可以(例如)独立地为C1至C6烷基,且
R117至R131中的至少一个可以是(例如)-SiR132R133R134或叔丁基。
在下文中,描述了包含上述用于有机光电装置的化合物或者用于有机光电装置的组合物的有机光电装置。
有机光电装置可以是将电能转化为光能(反之亦然)的任何装置,对其无具体限制,并且它可以是(例如)有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓。
在本文中,参考附图,作为有机光电装置的一个实例描述了有机发光二极管。
图1是显示根据实施方式的有机发光二极管的剖面视图。
参考图1,根据实施方式的有机发光二极管100包括彼此面对的阳极120和阴极110,和布置在阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可以由具有大功函数以帮助空穴注入的导体制成,并且可以是(例如)金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以是(例如)金属,如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等,或其合金;金属氧化物,如氧化锌、氧化铟、铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)等;金属和氧化物的组合,如ZnO和Al或者SnO2和Sb;导电聚合物,如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩)(PEDT)、聚吡咯和聚苯胺,但不限于此。
阴极110可以由具有小功函数以帮助电子注入的导体制成,并且可以是(例如)金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是(例如)金属,如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等,或其合金;多层结构材料,如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca,但不限于此。
有机层105可以包括上述用于有机光电装置的化合物或者用于有机光电装置的组合物。
有机层105可以包括(例如)发光层130,且发光层130可以包括(例如)上述用于有机光电装置的化合物或者用于有机光电装置的组合物。
还包括掺杂剂的用于有机光电装置的组合物可以是(例如)绿光-发射组合物。
发光层130可以作为磷光主体分别包括(例如)上述用于有机光电装置的化合物或者用于有机光电装置的组合物。
除发光层之外,有机层还可以包括电荷迁移区。
电荷迁移区可以是(例如)空穴传输区140。
空穴传输区140可以进一步提高阳极120和发光层130之间的空穴注入和/或空穴迁移率并阻断电子。
具体地,空穴传输区140可以包括位于阳极120和发光层130之间的空穴传输层和位于发光层130和空穴传输层之间的空穴传输辅助层,并且可以将组B中的化合物中的至少一种包含在空穴传输层和空穴传输辅助层中的至少一种中。
[组B]
在空穴传输区140中,除了所述化合物之外,可以使用在US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095973A等中所公开的已知化合物和与之类似的化合物。
另外,电荷迁移区可以是(例如)电子传输区150。
电子传输区150还可以提高阴极110和发光层130之间的电子注入和/或电子迁移率并且阻断空穴。
具体地,电子传输区150可以包括阴极110和发光层130之间的电子传输层和位于发光层130和电子传输层之间的电子传输辅助层,并且可以将组C中的化合物中的至少一种包含在电子传输层和电子传输辅助层中的至少一种中。
[组C]
一个实施方式可以提供包含发光层的有机发光二极管作为有机层。
另一个实施方式可以提供包含发光层和空穴传输区的有机发光二极管作为有机层。
另一个实施方式可以提供包含发光层和电子传输区的有机发光二极管作为有机层。
作为有机层105,根据本发明的实施方式所述的有机发光二极管除发光层130之外可以包括空穴传输区140和电子传输区150,如图1所示。
另一方面,作为上述有机层,有机发光二极管除发光层之外还可以包括电子注入层(未显示)、空穴注入层(未显示)等。
可以通过在基底上形成阳极或阴极,使用干法成膜,如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子体镀覆和离子镀覆形成有机层并在其上形成阴极或阳极来生产有机发光二极管100。
可以将该有机发光二极管应用于有机发光二极管显示装置。
在下文中,参考实施例,更详细地描述了实施方式。然而,这些实施例是示例性的,并且本发明的范围不限于此。
在下文中,只要未具体注解,在实施例和合成实施例中使用的起始材料和反应物购自Sigma-Aldrich Co.Ltd.、TCI Inc.或Tokyo chemical industry,或者是通过已知的方法合成的。
(用于有机光电装置的化合物的制备)
合成实施例1:化合物1-3的合成
[反应方案1]
第1步:SM-2的合成
将SM-1(48g,239mmol)溶于0.7L四氢呋喃(THF),并向其中加入2-溴-1-氯-3-氟苯(50g,239mmol)和四(三苯基膦)钯(13.7g,11.9mmol),然后搅拌。然后,加入饱和碳酸钾(66g,478mmol)在250ml水中的溶液,然后在80℃加热回流12小时。反应完成后,将水加入至反应溶液,并用乙酸乙酯(EA)萃取混合物,然后用无水硫酸镁处理以除去水份,过滤并减压浓缩。分离并通过快速柱色谱纯化所得残余物,获得41g(60%)的SM-2。
第2步:SM-3的合成
将SM-2(41.4g,144.6mmol)溶于720ml二氯甲烷(MC),并在0℃的内部温度下以滴加方式向其中缓慢加入BBr3(1M)(217ml,217mmol),然后在室温下搅拌5小时。
在0℃以滴加方式向其中缓慢添加碳酸钾饱和水溶液直至反应溶液的pH达到7后,将水加入至反应溶液,并用二氯甲烷(MC)萃取混合物,用无水硫酸镁处理以除去水分,过滤并减压浓缩。分离并通过快速柱色谱纯化所得残余物,获得20g(51%)的SM-3。
第3步:SM-4的合成
将SM-3(40g,146.7mmol)溶于430mL N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP),并向其中加入碳酸钾(40.6g,293.4mmol),然后在130℃加热回流12小时。反应完成后,将水加入至反应溶液,并用乙酸乙酯(EA)萃取混合物,用无水硫酸镁处理以除去水,过滤并减压浓缩。分离并通过快速柱色谱纯化所得残余物,获得36g(97%)的SM-4。
第4步:SM-5的合成
将SM-4(37g,147mmol)溶于300mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF),并向其中加入双联硼酸频那醇酯(45g,177mmol)、[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)(10.8g,14.8mmol)、乙酸钾(29g,295mmol)和三环己基膦(12.4g,44.3mmol),然后在150℃加热回流12小时。反应完成后,将水加入至反应溶液,并用乙酸乙酯(EA)萃取混合物,用无水硫酸镁处理以除去水份,过滤并减压浓缩。分离并通过快速柱色谱纯化所得残余物,获得28g(75%)的SM-5。
第5步:化合物1-3的合成
将SM-5(10.6g,30.8mmol)和SM-6(13g,30.8mmol)溶于140mL四氢呋喃(THF),并向其中加入四(三苯基膦)钯(2.1g,1.8mmol),然后搅拌。随后,加入饱和的碳酸钾(8.5g,62mmol)在30ml水中的溶液,然后在80℃加热回流12小时。反应完成后,将水加入至反应溶液,并用乙酸乙酯(EA)萃取混合物,用无水硫酸镁处理以除去水份,过滤并减压浓缩。将该所得残余物溶于加热的二甲苯,然后二氧化硅-过滤。将过滤的溶液减压浓缩并通过使用二甲苯溶剂重结晶,获得15g(81%)的化合物1-3。
C43H27N3O的理论值:C,85.83;H,4.52;N,6.98;O,2.66,实验值:C,85.83;H,4.52;N,6.98;O,2.66
合成实施例2:化合物1-4的合成
[反应方案2]
第1步:SM-7的合成
除了使用萘-1-基硼酸代替SM-1,以与合成实施例1的第1步相同的方式合成了化合物SM-7(72%)。
第2步:SM-8的合成
在1000mL圆底烧瓶中,将SM-7(98.3g,273mmol)加入至550mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF),并且其内部温度设置为0℃。随后,向其中缓慢加入甲硫醇钠(21.1g,286.6mmol)和碳酸钾(56.5g,409.4mmol)。在本文中,将内部温度保持在0℃。将所得混合物在80℃,在氮气氛下加热。12小时后,冷却反应溶液,向其中加入乙酸乙酯和水,然后搅拌,并从中分离有机层,减压浓缩并通过柱色谱法处理,获得66.8g(86%)的SM-8。
第3步:SM-9的合成
将SM-8(66.3g,233mmol)加入至500mL乙酸,然后将其内部温度设置为0℃。随后,向其中缓慢加入50ml过氧化氢。在本文中,将内部温度保持在0℃。将反应溶液在室温下搅拌12小时,置于冰水中并用二氯甲烷(MC)萃取,用无水硫酸镁处理以除去水分,过滤并减压浓缩,获得66.5g(95%)SM-9。
第4步:SM-10的合成
在将SM-9(66g,219mmol)添加至500mL硫酸,然后在室温下搅拌混合物20小时后,将反应溶液置于冰水中,然后用NaOH水溶液调节至pH 9。用二氯甲烷(MC)萃取所得物,用无水硫酸镁处理以除去水分,过滤并减压浓缩,获得41g(70%)的SM-10。
第5步:SM-11的合成
除了在合成实施例1的第4步中使用SM-10代替SM-4之外,以与合成实施例1相同的方式,根据反应方案2合成SM-11(63%)。
第6步:化合物1-4的合成
除了在合成实施例1的第5步中使用SM-11代替SM-5之外,以与合成实施例1相同的方式,根据反应方案2合成化合物1-4(85%)。
C43H27N3S的理论值:C,83.60;H,4.41;N,6.80;S,5.19,实验值:C,83.60;H,4.41;N,6.80;S,5.19
合成实施例3至8
除了如表1所示将合成实施例1或合成实施例2的SM-5或SM-11用作Int A,并且使用表1的Int B代替SM-6外,以与合成实施例1或2相同的方式合成了每种化合物。
(表1)
<Int B>
合成实施例9:化合物A-28的合成
[反应方案3]
第1步:Int-17的合成
将20g(79.46mmol)的2-氯-11H-苯并[a]咔唑、19.45g(95.35mmol)的碘代苯、19.09g(198.64mmol)的叔丁醇钠和3.22g(15.89mmol)的三-叔丁基膦溶于260ml甲苯,并向其中加入3.64g(3.97mmol)的Pd(dba)2,然后在氮气氛下回流搅拌12小时。当反应完成时,在用甲苯和蒸馏水萃取后,用无水硫酸镁干燥从中获得的有机层并过滤,并减压浓缩由此获得的滤液。通过硅胶柱色谱法,用正己烷/二氯甲烷(体积比2:1)从中纯化产物,从而获得23.7g(91%)的白色固体状的目标化合物Int-17。
第2步:化合物A-28的合成
将20g(61.01mmol)的Int-17、18.92g(64.06mmol)的4-(2-萘基)-N-苯基苯胺、14.66g(152.53mmol)的叔丁醇钠和2.47g(12.20mmol)的三-叔丁基膦溶于200ml甲苯,并向其中加入2.79g(3.05mmol)的Pd(dba)2,然后在氮气氛下,回流搅拌12小时。当反应完成时,在用甲苯和蒸馏水萃取后,用无水硫酸镁干燥从中获得的有机层并过滤,并减压浓缩由此获得的滤液。通过硅胶柱色谱法,用正己烷/二氯甲烷(体积比2:1)从中纯化产物,从而获得31.5g(88%)的白色固体状的目标化合物A-28。
合成实施例10:化合物2-92的合成
[反应方案4]
将20g(62.74mmol)的10-氯-8,8-二甲基-8H-苯并[b]芴并[4,3-d]呋喃、19.46g(65.87mmol)的4-(2-萘基)-N-苯基苯胺、15.07g(156.84mmol)的叔丁醇钠和2.54g(12.55mmol)的三-叔丁基膦溶于300ml甲苯,向其中加入2.87g(3.14mmol)的Pd(dba)2,然后在氮气氛下回流搅拌12小时。当反应完成时,在用甲苯和蒸馏水萃取后,用无水硫酸镁干燥从中获得的有机层并过滤,并减压浓缩由此获得的滤液。通过硅胶柱色谱法,用正己烷/二氯甲烷(体积比2:1)从中纯化产物,从而获得31.5g(87%)的白色固体状的目标化合物2-92。
对比合成实施例1:化合物主体1的合成
除了使用SM-12代替SM-6,以与合成实施例1相同的方式合成了根据对比合成实施例1的化合物主体1(80%)。
C37H23N3O的理论值:C,84.55;H,4.41;N,7.99;O,3.04,实验值:C,84.55;H,4.41;N,7.99;O,3.04
对比合成实施例2:化合物主体2的合成
参考根据KR 10-1814875已知的方法,合成了化合物主体2(89%)。
C37H23N3S的理论值:C,82.04;H,4.28;N,7.76;S,5.92,实验值:C,82.04;H,4.28;N,7.76;S,5.92
(有机发光二极管的生产)
实施例1
用蒸馏水和超声波清洗厚度的ITO(铟锡氧化物)涂覆的玻璃基板。在用蒸馏水清洗后,用溶剂,如异丙醇、丙酮、甲醇等超声清洗玻璃基板并干燥,然后移至等离子清洗器,通过使用氧等离子体清洗10分钟,并移至真空沉积器。将该所获得的ITO透明电极用作阳极,将掺杂有3%NDP-9(可商购自Novaled)的化合物A在ITO基材上真空沉积以形成-厚的空穴注入层,并且然后将化合物A沉积至-厚以形成空穴传输层。将化合物B在空穴传输层上沉积为-厚空穴传输辅助层。通过使用合成实施例1中所获得的化合物1-3作为主体以及2wt%的[Ir(piq)2acac]作为掺杂剂,通过在空穴传输辅助层上真空沉积形成-厚的发光层。随后,在发光层上,通过以1:1的重量比同时真空-沉积化合物D和LiQ形成了-厚的电子传输层。在电子传输层上,将LiQ和Al顺序真空沉积至-厚和-厚,从而制造了有机发光二极管。
化合物A:N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物B:N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-7,7-二甲基-7H-芴并[4,3-b]苯并呋喃-10-胺
化合物C:2-(3-(3-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
化合物D:8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
实施例2至10以及对比例1和2
除了如表2所示改变了主体以外,以与实施例1中相同的方式生产了实施例2至10以及对比例1和2的二极管。
实施例11
用蒸馏水和超声波清洗厚度的ITO(铟锡氧化物)涂覆的玻璃基板。在用蒸馏水清洗后,用溶剂,如异丙醇、丙酮、甲醇等超声清洗玻璃基板并干燥,然后移至等离子清洗器,通过使用氧等离子体清洗10分钟,并移至真空沉积器。将该所获得的ITO透明电极用作阳极,将掺杂有3%NDP-9(可商购自Novaled)的化合物A在ITO基材上真空沉积以形成-厚的空穴注入层,并且然后将化合物A沉积至-厚以形成空穴传输层。将化合物B在空穴传输层上沉积为-厚空穴传输辅助层。通过同时使用合成实施例1中所获得的化合物1-3和合成实施例10中所获得的化合物2-92作为主体和2wt%的[Ir(piq)2acac]作为掺杂剂,通过在空穴传输辅助层上真空沉积形成了-厚的发光层。在本文中,以5:5的重量比使用化合物1-3和化合物2-92。随后,在发光层上,通过以1:1的重量比同时真空-沉积化合物D和LiQ形成了-厚的电子传输层。在电子传输层上,将LiQ和Al顺序真空沉积至-厚和-厚,从而制造了有机发光二极管。
ITO/化合物A(掺杂3%NDP-9,)/化合物A/化合物B/EML[98wt%的主体(化合物1-3:化合物2-92=5:5w/w),2wt%的[Ir(piq)2acac]]/化合物D:Liq/LiQ/Al的结构。
实施例12至18以及对比例3至6
除了如表3所示改变了主体以外,以与实施例11中相同的方式生产了实施例12至18以及对比例3至6的二极管。
评价
评价了实施例1至18和对比例1至6的有机发光二极管的发光效率和寿命特性。
具体测量方法如下所示,并且结果如表2和3所示。
(1)根据电压变化测量电流密度变化
在使用伏安计(Keithley 2400)将电压从0V提高至10V的同时,对于流入单元装置的电流值测量所得有机发光二极管,并将所测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)根据电压变化测量亮度变化
在将有机发光二极管的电压从0V提高至10V的同时,使用光度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度。
(3)发光效率的测量
使用来自项目(1)和(2)的亮度和电流密度以及电压计算相同电流密度(10mA/cm2)下的发光效率(cd/A)。
计算了基于对比例2的发光效率的相对值并如表2所示。
计算了基于对比例6的发光效率的相对值并如表3所示。
(4)寿命的测量
通过以下方式测量了相对于T95寿命,实施例1至18和对比例1至6的有机发光二极管:在6,000cd/m2的初始亮度(cd/m2)下发光并测量亮度随时间的降低,从而当亮度降低至初始亮度的95%时获得T95寿命。
计算了基于对比例2的T95寿命的相对值并如表2所示。
计算了基于对比例6的T95寿命的相对值并如表3所示。
(表2)
主体 | T95寿命(%) | 效率(%) | |
实施例1 | 1-3 | 152 | 107 |
实施例2 | 1-4 | 155 | 108 |
实施例3 | 1-7 | 145 | 102 |
实施例4 | 1-11 | 158 | 109 |
实施例5 | 1-12 | 159 | 106 |
实施例6 | 1-17 | 142 | 106 |
实施例7 | 1-30 | 120 | 112 |
实施例8 | 1-34 | 140 | 105 |
实施例9 | 1-35 | 144 | 104 |
实施例10 | 1-39 | 135 | 104 |
对比例1 | 主体1 | 39 | 97 |
对比例2 | 主体2 | 100 | 100 |
(表3)
参考表2,与对比化合物相比,根据本发明的化合物显示出作为单一主体时改善的效率和寿命,并且具体地,参考表3,当与第二主体合并时,极大改善了总效率和寿命。
尽管已结合目前认为是实用的示例性实施方式描述了本发明,但是应理解本发明不局限于所公开的实施方式,而是相反,本发明旨在覆盖包含在所附权利要求的精神和范围内的多种改变和等同安排。
Claims (15)
1.一种由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物:
[化学式1]
其中,在化学式1中,
X1为O或S,
L1和L2分别独立地为单键或取代的或未取代的C6至C20亚芳基,
Ar1和Ar2分别独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基或者取代的或未取代的C2至C30杂环基,
R1至R9分别独立地为氢、氘、卤素、取代的或未取代的C1至C20烷基或者取代的或未取代的C6至C20芳基,且
A是选自组I的连接基团中的任一个,
[组I]
其中,在组I中,
Ra、Rb、Rc和Rd分别独立地为氢、氘或者取代的或未取代的C1至C10烷基,
n1是0或1的整数,
m1、m2和m4分别独立地为1至4的整数,
m3是1或2的整数,
m5和m6分别独立地为1至3的整数,且
*是连接点。
3.根据权利要求1所述的化合物,其中
Ar1和Ar2分别独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的屈基、或者取代的或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基或者取代的或未取代的二苯并硅杂环基。
6.一种用于有机光电装置的组合物,其包含
第一化合物和第二化合物,
其中所述第一化合物是根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物,和
所述第二化合物是由化学式2表示的用于有机光电装置的化合物:
[化学式2]
其中,在化学式2中,
X2是O、S、N-La-Re、CRfRg或SiRhRi,
La是单键或者取代的或未取代的C6至C12亚芳基,
Re、Rf、Rg、Rh、Ri、R10和R11分别独立地为氢、氘、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基或者取代的或未取代的C2至C30杂环基,
n2是1至4的整数之一,且
B是选自组III的环中的任一个,
[组III]
其中,在组III中,
*是连接点,
X3是O、S、CRjRk或SiRlRm,
Rj、Rk、Rl、Rm和R11至R18分别独立地为氢、氘、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基或者取代的或未取代的C2至C30杂环基,
n3、n5、n8和n10分别独立地为1至4的整数之一,
n4、n6、n7和n9分别独立地为1或2的整数,且
Re和R10至R18中的至少一个是由化学式a所表示的基团,
[化学式a]
其中,在化学式a中,
L3至L5分别独立地为单键,或者取代的或未取代的C6至C30亚芳基,
Ar3和Ar4分别独立地为取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C6至C30芳基或者取代的或未取代的C2至C30杂环基,且
*是连接点。
8.根据权利要求6所述的组合物,其中
所述第二化合物由化学式2-IA至化学式2-XA、化学式2-IIB至化学式2-IVB和化学式2-IIC至化学式2-XC中的任一项表示:
在化学式2-IA至化学式2-XA中,
X2、X3、L3至L5、Ar3、R10至R13、R17、R18、Ar4、n3至n5、n9和n10与权利要求6中所定义的相同,且
n2为1至3的整数;
[化学式2-IVB]
在化学式2-IIB至化学式2-IVB中,
X2、L3至L5、R10、R12、R13、Ar3、Ar4、n2至n4与权利要求6中所定义的相同,且
n5为1至3的整数;
[化学式2-IVC]
在化学式2-IIC至化学式2-IVC中,
X2、L3至L5、Ar3、Ar4、R10、R12、R13、n2和n5与权利要求6中所定义的相同,且
n4为1的整数;以及
[化学式2-VC]
[化学式2-XC]
在化学式2-VC至化学式2-XC中,
X2、X3、L3至L5、Ar3、Ar4、R10、R17、R18、n2和n10与权利要求6中所定义的相同,且
n9为1的整数。
9.根据权利要求8所述的组合物,其中
R10至R13、R17和R18分别独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基或者取代的或未取代的C6至C30芳基。
11.根据权利要求6所述的组合物,其中
Ar3和Ar4分别独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的屈基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的苯并菲基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、取代的或未取代的苯并呋喃并芴基、或者取代的或未取代的苯并噻吩芴基。
13.一种有机光电装置,其包括
彼此相对的阳极和阴极,和
位于所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层,
其中所述有机层包含根据权利要求1至权利要求5中任一项所述的用于有机光电装置的化合物;或者
根据权利要求6至权利要求12中任一项所述的用于有机光电装置的组合物。
14.根据权利要求13所述的有机光电装置,其中
所述有机层包含发光层,和
所述发光层包含所述用于有机光电装置的化合物或者所述用于有机光电装置的组合物。
15.一种显示装置,其包括根据权利要求13所述的有机光电装置。
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