CN116178179A - 用于有机电子元件的化合物、使用该化合物的有机电子元件及其电子装置 - Google Patents

用于有机电子元件的化合物、使用该化合物的有机电子元件及其电子装置 Download PDF

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Abstract

本发明提供了能够改善装置的发光效率、稳定性和使用寿命的新化合物、使用所述化合物的有机电子元件及其电子装置。

Description

用于有机电子元件的化合物、使用该化合物的有机电子元件 及其电子装置
技术领域
本发明涉及用于有机电子元件的化合物、使用所述化合物的有机电子元件及其电子装置。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转化为光能的现象。使用有机发光现象的有机电子元件通常具有包括阳极、阴极和插置在其间的有机材料层的结构。在此，为了增加有机电子元件的效率和稳定性，有机材料层通常由多层结构构成，所述多层结构由不同材料构成，并且例如可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。
用作有机电子元件中的有机材料层的材料可以根据其功能分为发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。
当前，便携式显示器市场是大型显示器，并且其尺寸与日俱增，因此，需要比现有的便携式显示器所需的功耗更大的功耗。因此，对于具有诸如电池的有限电力供应的便携式显示器，功耗变成非常重要的因素，并且还必须解决效率和使用寿命的问题。
效率、使用寿命和驱动电压彼此相关，并且当效率增加时，驱动电压相对降低，而随着驱动电压降低，由于驱动期间产生的焦耳加热导致的有机材料的结晶降低，并且因此使用寿命趋于增加。
然而，不能简单地通过改善有机材料层使效率最大化。这是因为，当各有机材料层之间的能级和T1值以及材料的固有性质(迁移率、界面性质等)被最佳地组合时，才可以同时实现长使用寿命和高效率。
换而言之，为了完全展现有机电子元件的优异特性，应优先考虑由稳定且有效的材料胜任构成装置中的有机材料层的材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等，但用于有机电子装置的稳定且有效的有机材料层材料的开发还未充分实现。因此，持续地需要开发新材料，并且具体地，迫切地需要开发用于发光层的主体材料。
发明内容
为了解决上述背景技术的问题，本发明公开了具有新结构的化合物，并且当将该化合物应用于有机电子元件时，已经发现可以显著改善装置的发光效率、稳定性和使用寿命。
因此，本发明的目的在于提供能够在装置制造期间改善化合物的稳定性，用于空穴传输层以精细控制电荷迁移率的新化合物，使用所述化合物的有机电子元件及其电子装置。
[技术方案]
本发明的目的在于提供能够改善元件的发光效率、稳定性和使用寿命的化合物，使用所述化合物的有机电子元件以及其电子装置。
式1
Figure BDA0003694905420000021
[发明效果]
通过使用根据本发明的化合物，可以实现装置的高发光效率、低驱动电压和高耐热性，并且可以极大地改善装置的颜色纯度和使用寿命。
附图说明
图1至图3是根据本发明的有机电致发光装置的示例图。
图4是根据本发明的方面的式。
图5是HOMO DOS的示例图。
图6是状态能量的示例图。
具体实施方式
在下文，将详细地描述本发明的一些实施方案。此外，在本发明的以下描述中，当在本文中并入已知功能和配置的详细描述可能使本发明的主题相当不清楚时，将省略该详细描述。
此外，当描述本发明的组件时，本文可以使用诸如第一、第二、A、B、(a)、(b)等术语。这些术语中的每一个不用于限定相应组件的实质、顺序或次序，而仅用于区分相应组件与其它组件。应注意，如果组件被描述为“连接”、“联接”或“连接”至另一个组件，则该组件可以直接连接或连接至其它组件，但在各组件之间可以“连接”、“联接”或“连接”另一个组件。
如说明书和所附权利要求书中使用，除非另外说明，否则以下是如下术语的含义。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“卤代”或“卤素”包括氟、溴、氯或碘。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烷基”或“烷基基团”具有1个至60个碳原子的单键，并且意指饱和脂肪族官能团，包括直链烷基基团、支链烷基基团、环烷基基团(脂环族)、被烷基取代的环烷基基团或被环烷基取代的烷基基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烯基”或“炔基”具有2个至60个碳原子的双键或叁键，但不限于此，并且包括直链或支链基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“环烷基”意指形成具有3个至60个碳原子的环的烷基，但不限于此。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烷氧基”、“烷氧基基团”或“烷基氧基”意指氧基连接至具有1个至60个碳原子的烷基基团，但不限于此。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“芳基氧基基团”或“芳氧基基团”意指氧基连接至具有6个至60个碳原子的芳基基团，但不限于此。
除非另外说明，否则本发明中使用的术语“芳基基团”和“亚芳基基团”分别具有6个至60个碳原子，但不限于此。在本发明中，芳基基团或亚芳基基团意指单环或多环芳香族，并且包括通过相邻取代基连接或参与反应而形成的芳香族环。
例如，芳基基团可以是苯基基团、联苯基基团、芴基团或螺芴基团。
前缀“芳基”或“芳”意指被芳基基团取代的基团。例如，芳基烷基可以是被芳基取代的烷基，并且芳基烯基可以是被芳基取代的烯基，并且被芳基取代的基团具有如本文定义的碳原子数。
此外，当前缀依次命名时，这意味着按首先描述的顺序列出取代基。例如，芳基烷氧基意指被芳基取代的烷氧基，烷氧基羰基意指被烷氧基取代的羰基，并且芳基羰基烯基也意指被芳基羰基取代的烯基，其中芳基羰基可以是被芳基取代的羰基。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“杂环基团”含有一个或多个杂原子，具有2个至60个碳原子，但不限于此，包括单环和多环中的任一种，并且可以包括杂脂肪族环和杂芳香族环。此外，也可以与相邻基团结合而形成杂环基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“杂原子”表示N、O、S、P或Si中的至少一个。
此外，术语“杂环基团”可以包括包含SO2代替构成环的碳的环。例如，“杂环基团”包括以下化合物。
Figure BDA0003694905420000051
除非另外说明，否则如本文使用的术语“芴基基团”或“亚芴基基团”意指其中在以下结构中R、R'和R”均是氢的一价或二价官能团，并且术语“取代的芴基基团”或“取代的亚芴基基团”意指取代基R、R'、R”中的至少一个是除氢以外的取代基，并且包括其中R和R'彼此键合以与它们键合的碳一起形成螺化合物的那些。
Figure BDA0003694905420000052
如本文使用的术语“螺化合物”具有“螺接”，并且螺接意指其中两个环仅共用一个原子的连接。此时，两个环中共用的原子被称为“螺原子”，并且这些化合物根据化合物中的螺原子的数量分别被称为“单螺-”、“双螺-”和“三螺-”。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“脂肪族”意指具有1个至60个碳原子的脂肪族烃，并且如本文使用的术语“脂肪族环”意指具有3个至60个碳原子的脂肪族烃环。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“环”意指具有3个至60个碳原子的脂肪族环、或具有6个至60个碳原子的芳香族环、或具有2个至60个碳原子的杂环、或通过它们的组合而形成的稠环，并且包括饱和环或不饱和环。
除了以上提及的杂化合物之外，其它杂化合物或杂基团包含但不限于一个或多个杂原子。
此外，除非明确规定，否则如本文使用的术语“取代或未取代的”中的“取代的”意指被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘、卤素、氨基基团、腈基团、硝基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、C1-C20烷基胺基团、C1-C20烷基噻吩基团、C6-C20芳基噻吩基团、C2-C20烯基基团、C2-C20炔基基团、C3-C20环烷基基团、C6-C20芳基基团、被氘取代的C6-C20芳基基团、C8-C20芳基烯基基团、硅烷基团、硼基团、锗基团和C2-C20杂环基团，但不限于这些取代基。
此外，除非有明确的解释，否则本发明中使用的式与以下式的由指数限定的取代基的定义相同。
Figure BDA0003694905420000061
在此，当a是零的整数时，取代基R1不存在，当a是1的整数时，唯一的取代基R1连接至构成苯环的碳中的任一个，当a是2或3的整数时，各自如下组合，其中R1可以彼此相同或不同，当a是4至6的整数时，其以类似的方式键合至苯环的碳，但省略键合至形成苯环的碳的氢的指示。
Figure BDA0003694905420000062
在下文，将描述根据本发明的方面的化合物和包含所述化合物的有机电子元件。
本发明提供了由式1表示的化合物。
式(1)
Figure BDA0003694905420000063
其中，每个符号可以定义如下。
1)R'和R”各自独立地选自氢；C6-C60芳基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；或者R'和R”可以彼此键合以形成螺。
当R'和R”是芳基基团时，它们可以优选是C6-C30芳基基团，更优选是C6-C25芳基基团，例如亚苯基、联苯基、萘、三联苯基等。
当R'和R”是杂环基团时，它们可以优选是C2-C30杂环基团，并且更优选是C2-C24杂环基团，例如，它可以是吡嗪、吡啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、喹唑啉、苯并喹唑啉、咔唑、二苯并喹唑啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、苯并噻嗪、苯基苯并噻嗪等。
当R'和R”是稠环基团时，它们可以优选是C3-C30脂肪族环和C6-C30芳香族环的稠环基团，更优选是C3-C24脂肪族环和C6-C24芳香族环的稠环基团。
当R'和R”是烷基基团时，它们可以优选是C1-C30烷基基团，并且更优选是C1-C24烷基基团。
当R'和R”是烷氧基基团时，它们可以优选是C1-C24烷氧基基团。
当R'和R”是芳氧基基团时，它们可以优选是C6-C24芳氧基基团。
2)R1和R2各自独立地选自C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C1-C60烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；和C3-C60环烷基基团；
当R1和R2是芳基基团时，它们可以优选是C6-C30芳基基团，更优选是C6-C25芳基基团，例如亚苯基、联苯基、萘、三联苯基等；
当R1和R2是杂环基团时，它们可以优选是C2-C30杂环基团，并且更优选是C2-C24杂环基团，例如，它们可以是吡嗪、吡啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、喹唑啉、苯并喹唑啉、咔唑、二苯并喹唑啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、苯并噻嗪、苯基苯并噻嗪等。
当R1和R2是稠环基团时，它们可以优选是C3-C30脂肪族环和C6-C30芳香族环的稠环基团，更优选是C3-C24脂肪族环和C6-C24芳香族环的稠环基团。
当R1和R2是烷基基团时，它们可以优选是C1-C30烷基基团，并且更优选是C1-C24烷基基团。
当R1和R2是烷氧基基团时，它们可以优选是C1-C24烷氧基基团。
当R1和R2是芳氧基基团时，它们可以优选是C6-C24芳氧基基团。
当R1和R2是环烷基基团时，它们可以优选是C3-C30环烷基基团，并且更优选是C3-C24环烷基基团。
3)Ra和Rb彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；卤素；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；C3-C60环烷基基团；或者相邻的多个Ra或多个Rb可以彼此键合以形成环。
当Ra和Rb是芳基基团时，它们可以优选是C6-C30芳基基团，更优选是C6-C25芳基基团，例如亚苯基、联苯基、萘、三联苯基等；
当Ra和Rb是杂环基团时，它们可以优选是C2-C30杂环基团，并且更优选是C2-C24杂环基团，例如，它可以是吡嗪、吡啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、喹唑啉、苯并喹唑啉、咔唑、二苯并喹唑啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、苯并噻嗪、苯基苯并噻嗪等。
当Ra和Rb是稠环基团时，它们可以优选是C3-C30脂肪族环和C6-C30芳香族环的稠环基团，更优选是C3-C24脂肪族环和C6-C24芳香族环的稠环基团。
当Ra和Rb是烷基基团时，它们可以优选是C1-C30烷基基团，并且更优选是C1-C24烷基基团。
当Ra和Rb是烷氧基基团时，它们可以优选是C1-C24烷氧基基团。
当Ra和Rb是芳氧基基团时，它们可以优选是C6-C24芳氧基基团。
当Ra和Rb是环烷基基团时，它们可以优选是C3-C30环烷基基团，并且更优选是C3-C24环烷基基团。
4)m是0至3的整数，n是0至4的整数，
5)其中芳基基团、杂环基团、芴基基团、脂肪族环、稠环基团、烷基基团、烯基基团、炔基基团、烷氧基基团、芳氧基基团和环烷基基团可以被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘；卤素；硅烷基团；硅氧烷基团；硼基团；锗基团；氰基基团；硝基基团；C1-C20烷硫基基团；C1-C20烷氧基基团；C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C20芳基基团；被氘取代的C6-C20芳基基团；芴基基团；C2-C20杂环基团；C3-C20环烷基基团；C7-C20芳基烷基基团和C8-C20芳基烯基基团；此外，取代基可以彼此键合以形成饱和或不饱和环，其中术语“环”意指C3-C60脂肪族环或C6-C60芳香族环或C2-C60杂环基团或通过其组合而形成的稠环。
此外，由式1表示的化合物由式2至式5中的任一种表示
Figure BDA0003694905420000091
/>
其中，
1)R1、R2、Ra、Rb、m和n与以上定义的相同，
2)X是O或S，
3)Rc和Rd与Ra的定义相同
4)o和p各自独立地是0至5的整数，q和r各自独立地是0至4的整数。
此外，由式1表示的化合物由式6表示。
式6
Figure BDA0003694905420000101
其中
1)R'、R”、R1、R2、m和n与以上定义的相同，
2)Ra和Rb是氢。
此外，由式1表示的化合物由式7表示。
式7
Figure BDA0003694905420000102
其中，
1)R'和R”与以上定义的相同，
2)R1和R2各自独立地是C6-C25芳基基团。
此外，由式1表示的化合物由式8至式11中的任一种表示。
Figure BDA0003694905420000103
/>
Figure BDA0003694905420000111
其中，R1、R2和X与以上定义的相同。
此外，本发明提供了其中式8至式11中的R1和R2均是C6芳基基团的化合物。
此外，由式1表示的化合物用于空穴传输区的空穴传输层(HTL)。
具体地，由式1表示的化合物可以是以下化合物中的任一种。
Figure BDA0003694905420000112
/>
Figure BDA0003694905420000121
/>
Figure BDA0003694905420000131
/>
Figure BDA0003694905420000141
/>
Figure BDA0003694905420000151
此外，在另一方面中，本发明提供了有机电子元件，所述有机电子元件包括阳极、阴极和在阳极与阴极之间形成的有机材料层，其中有机材料层包含由式1表示的单一化合物或两种或更多种化合物。
此外，本发明提供了有机电子元件，所述有机电子元件包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输辅助层、电子传输层和电子注入层中的至少一个作为有机材料层。
此外，本发明提供了包含至少一种由式12至式14表示的化合物作为发光层的有机电子元件。
Figure BDA0003694905420000152
/>
Figure BDA0003694905420000161
其中，每个符号可以定义如下。
1)X1、X2和X3各自独立地是C(R3)或N，条件是X1、X2和X3中的至少两个是N，
2)R3选自氢；氘；卤素；C6-C60芳基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团。
当R3是芳基基团时，它可以优选是C6-C30芳基基团，更优选是C6-C25芳基基团，例如亚苯基、联苯基、萘、三联苯基等。
当R3是杂环基团时，它可以优选是C2-C30杂环基团，并且更优选是C2-C24杂环基团，例如，它可以是吡嗪、噻吩、吡啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、喹唑啉、苯并喹唑啉、咔唑、二苯并喹唑啉、二苯并呋喃、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、苯并噻嗪、苯基苯并噻嗪等。
当R3是稠环基团时，它可以优选是C3-C30脂肪族环和C6-C30芳香族环的稠环基团，更优选是C3-C24脂肪族环和C6-C24芳香族环的稠环基团。
当R3是烷基基团时，它可以优选是C1-C30烷基基团，并且更优选是C1-C24烷基基团。
当R3是烷氧基基团时，它可以优选是C1-C24烷氧基基团。
当R3是芳氧基基团时，它可以优选是C6-C24芳氧基基团。
3)Y和Y'各自独立地是O、S、CReRf或N-L'-Ar8，
4)W是O、N、S、CReRf或N-L'-Ar8，
5)其中Re和Rf各自独立地选自氢；氘；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；或者Re和Rf可以彼此键合以形成螺。
其中Re和Rf是芳基基团，它们可以优选是C6-C30芳基基团，更优选是C6-C25芳基基团，例如亚苯基、联苯基、萘、三联苯基等。
当Re和Rf是杂环基团时，它们可以优选是C2-C30杂环基团，并且更优选是C2-C24杂环基团，例如，它们可以是吡嗪、噻吩、吡啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、喹唑啉、苯并喹唑啉、咔唑、二苯并喹唑啉、二苯并呋喃、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、苯并噻嗪、苯基苯并噻嗪等。
当Re和Rf是稠环基团时，它们可以优选是C3-C30脂肪族环和C6-C30芳香族环的稠环基团，更优选是C3-C24脂肪族环和C6-C24芳香族环的稠环基团。
当Re和Rf是烷基基团时，它们可以优选是C1-C30烷基基团，并且更优选是C1-C24烷基基团。
当Re和Rf是烷氧基基团时，它们可以优选是C1-C24烷氧基基团。
当Re和Rf是芳氧基基团时，它们可以优选是C6-C24芳氧基基团。
6)L1、L2、L3、L4、L5、L6和L'各自独立地选自单键；C6-C60亚芳基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；
其中L1、L2、L3、L4、L5、L6和L'是亚芳基基团，它们可以优选是C6-C30亚芳基基团，并且更优选是C6-C24亚芳基基团，例如亚苯基、联苯基、萘、三联苯基等。
其中L1、L2、L3、L4、L5、L6和L'是杂环基团，它们可以优选是C2-C30杂环基团，并且更优选是C2-C24杂环基团，例如，它们可以是吡嗪、噻吩、吡啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、喹唑啉、苯并喹唑啉、咔唑、二苯并喹唑啉、二苯并呋喃、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、苯并噻嗪、苯基苯并噻嗪等。
7)Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7和Ar8各自独立地选自C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C1-C60烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；
其中Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7和Ar8是芳基基团，它们可以优选是C6-C30芳基基团，更优选是C6-C25芳基基团，例如亚苯基、联苯基、萘、三联苯基等。
其中Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7和Ar8是杂环基团，它们可以优选是C2-C30杂环基团，并且更优选是C2-C24杂环基团，例如，它们可以是吡嗪、噻吩、吡啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、喹唑啉、苯并喹唑啉、咔唑、二苯并喹唑啉、二苯并呋喃、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、苯并噻嗪、苯基苯并噻嗪等。
其中Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7和Ar8是稠环基团，它们可以优选是C3-C30脂肪族环和C6-C30芳香族环的稠环基团，更优选是C3-C24脂肪族环和C6-C24芳香族环的稠环基团。
当Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7和Ar8是烷基基团时，它们可以优选是C1-C30烷基基团，并且更优选是C1-C24烷基基团。
当Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7和Ar8是烷氧基基团时，它们可以优选是C1-C24烷氧基基团。
当Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7和Ar8是芳氧基基团时，它们可以优选是C6-C24芳氧基基团。
8)A环、B环和C环各自独立地是C6-C14芳基基团；或者A环、B环和C环可以被R1取代，
9)E环、F环、G环和H环各自独立地是C6-C20芳基基团；或C2-C20杂环基团；或者E环、F环、G环和H环可以被R2取代，
10)其中R1和R2各自独立地选自氢；氘；卤素；氰基基团；C6-C60芳基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；-L"-N(Rm)(Rn)；并且相邻基团可以键合以形成环。
其中R1和R2是芳基基团，它们可以优选是C6-C30芳基基团，更优选是C6-C25芳基基团，例如亚苯基、联苯基、萘、三联苯基等。
其中R1和R2是杂环基团，它们可以优选是C2-C30杂环基团，并且更优选是C2-C24杂环基团，例如，它们可以是吡嗪、噻吩、吡啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、喹唑啉、苯并喹唑啉、咔唑、二苯并喹唑啉、二苯并呋喃、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、苯并噻嗪、苯基苯并噻嗪等。
其中R1和R2是稠环基团，它们可以优选是C3-C30脂肪族环和C6-C30芳香族环的稠环基团，更优选是C3-C24脂肪族环和C6-C24芳香族环的稠环基团。
当R1和R2是烷基基团时，它们可以优选是C1-C30烷基基团，并且更优选是C1-C24烷基基团。
当R1和R2是烷氧基基团时，它们可以优选是C1-C24烷氧基基团。
当R1和R2是芳氧基基团时，它们可以优选是C6-C24芳氧基基团。
11)其中L"选自单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；C3-C60脂肪族环；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；及其组合，其中Rm和Rn各自独立地是C6-C60芳基基团；芴基基团；C3-C60脂肪族环；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；及其组合。
其中L"是亚芳基基团，它可以优选是C6-C30亚芳基基团，更优选是C6-C24亚芳基基团，例如亚苯基、联苯基、萘、三联苯基等。
其中L"是脂肪族基团，它可以优选是C3-C30脂肪族环，更优选是C3-C24脂肪族环。
其中L"是杂环基团，它可以优选是C2-C30杂环基团，并且更优选是C2-C24杂环基团，例如，它可以是吡嗪、噻吩、吡啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、喹唑啉、苯并喹唑啉、咔唑、二苯并喹唑啉、二苯并呋喃、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、苯并噻嗪、苯基苯并噻嗪等。
其中Rm和Rn是芳基基团，它们可以优选是C6-C30芳基基团，更优选是C6-C25芳基基团，例如亚苯基、联苯基、萘、三联苯基等。
其中Rm和Rn是脂肪族环，它们可以优选是C3-C30脂肪族环，更优选是C3-C24脂肪族环。
其中Rm和Rn是杂环基团，它们可以优选是C2-C30杂环基团，并且更优选是C2-C24杂环基团，例如，它们可以是吡嗪、噻吩、吡啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、喹唑啉、苯并喹唑啉、咔唑、二苯并喹唑啉、二苯并呋喃、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、苯并噻嗪、苯基苯并噻嗪等。
12)b和c各自独立地是0或1，条件是b+c≥1；
13)其中芳基基团、亚芳基基团、杂环基团、芴基基团、亚芴基基团、脂肪族环、稠环基团、烷基基团、烯基基团、烷氧基基团和芳氧基基团可以被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘；卤素；硅烷基团；硅氧烷基团；硼基团；锗基团；氰基基团；硝基基团；C1-C20烷硫基基团；C1-C20烷氧基基团；C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C20芳基基团；被氘取代的C6-C20芳基基团；芴基基团；C2-C20杂环基团；C3-C20环烷基基团；C7-C20芳基烷基基团；C8-C20芳基烯基基团；此外取代基可以彼此键合以形成饱和或不饱和环，其中术语“环”意指C3-C60脂肪族环或C6-C60芳香族环或C2-C60杂环基团或通过其组合而形成的稠环。
此外，由式1表示的化合物由式2-1至式2-3中的任一种表示。
Figure BDA0003694905420000201
/>
Figure BDA0003694905420000211
其中，
1)A环、C环、Y、Y'、b、c、Ar3、L1和R1与以上定义的相同，
2)a是0至2的整数。
具体地，由式12表示的化合物可以是以下化合物中的任一种。
Figure BDA0003694905420000212
/>
Figure BDA0003694905420000221
/>
Figure BDA0003694905420000231
/>
Figure BDA0003694905420000241
/>
Figure BDA0003694905420000251
/>
Figure BDA0003694905420000261
/>
Figure BDA0003694905420000271
/>
Figure BDA0003694905420000281
/>
Figure BDA0003694905420000291
/>
Figure BDA0003694905420000301
/>
Figure BDA0003694905420000311
/>
Figure BDA0003694905420000321
/>
Figure BDA0003694905420000331
此外，式13由式3-1至式3-5中的任一种表示
Figure BDA0003694905420000332
/>
Figure BDA0003694905420000341
其中E环、F环、G环、H环、Ar4、Ar8、L2、L3、L'、Re和Rf与以上定义的相同。
具体地，由式13表示的化合物可以是以下化合物中的任一种。
Figure BDA0003694905420000342
/>
Figure BDA0003694905420000351
/>
Figure BDA0003694905420000361
/>
Figure BDA0003694905420000371
/>
Figure BDA0003694905420000381
此外，由式14表示的化合物由式4-1至式4-6中的任一种表示。
Figure BDA0003694905420000382
/>
Figure BDA0003694905420000391
其中
1)X21、X25和X27各自独立地是NAr11、O、S或C(R10)(R11)，
2)X24、X26和X28各自独立地是NAr12、O、S、C(R20)(R21)或单键，
3)其中Ar11和Ar12与Ar3的定义相同，
4)a'、d'和f'各自独立地是0至4的整数，b'、c'、e'和ta'各自独立地是0至3的整数，
5)L4、L5、L6、Ar6和Ar7与以上定义的相同，
6)ta和tb各自独立地是0至4的整数，te是0至7的整数，tf是0至5的整数，
7)R3、R4、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20和R21彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；卤素；未取代的或者被C1-C20烷基基团或C6-C20芳基基团取代的硅烷基团；氰基基团；硝基基团；C1-C20烷氧基基团；C6-C20芳氧基基团；C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C20芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C20杂环基团；C3-C20脂肪族环；或者相邻基团可以彼此键合以形成环，或者可以键合至相邻基团以形成环。
具体地，由式14表示的化合物可以是以下化合物中的任一种。
Figure BDA0003694905420000401
/>
Figure BDA0003694905420000411
/>
Figure BDA0003694905420000421
/>
Figure BDA0003694905420000431
/>
Figure BDA0003694905420000441
/>
Figure BDA0003694905420000451
/>
Figure BDA0003694905420000461
/>
Figure BDA0003694905420000471
/>
Figure BDA0003694905420000481
/>
Figure BDA0003694905420000491
/>
Figure BDA0003694905420000501
/>
Figure BDA0003694905420000511
参考图1，根据本发明的有机电子元件(100)包括第一电极(110)、第二电极(170)和在第一电极(110)与第二电极(170)之间的包含由式1表示的单一化合物或两种或更多种化合物的有机材料层。在这种情况下，第一电极(110)可以是阳极，并且第二电极(170)可以是阴极。在倒置类型的情况下，第一电极可以是阴极，并且第二电极可以是阳极。
有机材料层可以在第一电极(110)上依次包括空穴注入层(120)、空穴传输层(130)、发光层(140)、电子传输层(150)和电子注入层(160)。在这种情况下，可以不形成除了发光层(140)之外的其余层。它还可以包括空穴阻挡层、电子阻挡层、发光辅助层(220)、缓冲层(210)等，并且电子传输层(150)等可以用作空穴阻挡层。(参见图2)
此外，根据本发明的实施方案的有机电子元件还可以包括保护层或光效率增强层(180)。光效率增强层可以形成在第一电极的两个表面中不与有机材料层接触的一个表面上，或者形成在第二电极的两个表面中不与有机材料层接触的一个表面上。适用于有机材料层的根据本发明的实施方案的化合物可以用作空穴注入层(120)、空穴传输层(130)、发光辅助层(220)、电子传输辅助层、电子传输层(150)和电子注入层(160)、发光层(140)的主体或掺杂剂，或者用作光效率增强层的材料。优选地，例如，本发明的根据式1的化合物可以用作空穴传输层的材料。
有机材料层可以包括两个或更多个堆叠体，包括依次形成在阳极上的空穴传输层、发光层和电子传输层，还包括形成在两个或更多个堆叠体之间的电荷产生层(参见图3)。
另外，即使在相同的核的情况下，带隙、电特性、界面特性等也可以根据取代基键合的位置而变化，因此，核和结合到其上的子取代基的组合的选择也是非常重要的，并且特别地，当实现每个有机材料层的能量水平和T1值以及材料的独特性质(迁移率、界面特性等)的最佳组合时，可以同时实现长使用寿命和高效率。
根据本发明的实施方案的有机电致发光装置可以使用PVD(物理气相沉积)方法制造。例如，在衬底上沉积具有传导性的金属或金属氧化物或其合金以形成阳极，并且在其上形成包括空穴注入层(120)、空穴传输层(130)、发光层(140)、电子传输层(150)和电子注入层(160)的有机材料层之后，其可以通过在其上沉积可以用作阴极的材料来制备。
此外，在本发明中，有机材料层通过旋涂工艺、喷嘴印刷工艺、喷墨印刷工艺、狭缝涂布工艺、浸涂工艺和辊对辊工艺中的任一种形成，并且有机材料层提供包含该化合物作为电子传输材料的有机电子元件。
作为另一个具体实例，将由式1表示的化合物的相同或不同的化合物混合并且用于有机材料层中。
此外，本发明提供了包含由式1表示的化合物的空穴传输层组合物，并且提供了包括所述空穴传输层的有机电子元件。
此外，本发明提供了电子装置，其包括包含有机电子元件的显示装置；以及用于驱动所述显示装置的控制单元。
在另一方面，有机电子元件是有机电致发光装置、有机太阳能电池、有机光感受器、有机晶体管和用于单色或白色照明的装置中的至少一种。此时，电子装置可以是当前或将来的有线/无线通信终端，并且覆盖所有种类的电子装置，包括移动通信终端，诸如移动电话、个人数字助理(PDA)、电子字典、点对多点(PMP)、遥控器、导航单元、游戏机、各种TV和各种计算机。
在下文，参考式1的结构，将更详细地描述根据本发明的化合物的骨架结构的效果。
式1
Figure BDA0003694905420000531
本发明的由式1表示的化合物可以用作发光层与空穴注入层之间的空穴传输层，当用作空穴传输层时，容易控制注入到发光层或发光辅助层中的空穴的速率和量，并且可以通过改善效率和使用寿命而显示出优异的装置性能。
在本发明的由式1表示的化合物中，芴基基团是主要取代基，其决定了形成薄膜时的HOMO(最高占据分子轨道)和分子间堆积。
此外，在本发明的式1中，构型1的对位上的取代基和构型2的邻位上的取代基可以优选是C6-C25芳基基团，更优选是C6芳基基团(苯基)，由此，可以控制化合物结构的微观性质(HOMO能级、立体度、分子间距离、T1-BDE)。
更具体地，分子的三重态键离解能(T1-BDE)值超过15.0kcal/mol，优选17.0kcal/mol，更优选17.5kcal/mol，从而由于化合物本身的稳定性的增加而使装置的使用寿命最大化。
此外，在比较相似的核时，通过使分子之间的平均距离低于比较化合物的分子之间的平均距离来增加电荷迁移率，可以改善元件的发光效率和驱动电压。
通过R1和R2取代基在具有芴核的单胺化合物中具有有限的取代位置来精细地调节化合物的性质，从而实现作为空穴传输层的最佳效率，由此可以改善元件的电性质。
三重态键离解能(第一三重态激发态下最弱的键离解能，T1-BDE)是通过单个分子中的键离解能计算的值，键离解能(BDE)是对分子内无环键(acyclic bond)计算的结合能。为此，计算靶分子的电势能，并且通过将其基于无环键分成2个自由基分子来计算每一个的电势能，并且键离解能可以表示如下。
Figure BDA0003694905420000541
在此，所有获得三重态键离解能的计算都进行到电中性三重态激发态。在这种情况下，应用时间相关密度泛函理论(TD-DFT)将分子结构优化为三重态激发态。
分子动力学模拟总共以四步进行，并且第一步根据布朗力学在恒定体积的条件下在10开尔文的温度下进行。第二步也根据布朗力学进行，但在恒定大气压(1.01325巴)下在100开尔文的温度下进行。然后，在第三步中，根据力场计算分子动力学，并且以相同的方式，在恒定压力(大气压)和温度(室温)下进行0.1纳秒(ns)。最后，在与第三步相同的条件(大气压、室温)下，以2飞秒(fs)为单位进行分子动力学过程，并且进行模拟直到所需的一定量的时间。在这种情况下，预定时间意指无定形固体结构充分达到平衡状态的时间段，优选为几百纳秒至几千纳秒，更优选为100纳秒至150纳秒，甚至更优选为120纳秒。然后，提取最终时间点的结构数据，并且从相应的结构中提取(采样)一些单分子。对通过量子力学模拟提取的单个分子进行单点能量计算，并且计算分子内无环键的键离解能。取所有获得的键离解能值形成键离解能集G＝{E1…EN}，并且将键离解能集的平均值用作固态材料的键离解能的指标。
在本发明中，无定形固相中的平均键离解能值的单位是eV，并且可以通过将eV值乘以23.061而转化为kcal/mol单位。
假设无定形固态的分子是充分均匀分布的，则无定形固体中的分子之间的平均距离表示为以下方程。
Figure BDA0003694905420000551
其中
Figure BDA0003694905420000552
是分子之间的平均距离，V是无定形固体的体积，并且N是无定形固体中的分子的数量。
在此，通过在具有周期性重复边界条件(PBC)的晶胞中排列一定数量的[128]单分子来进行分子动力学模拟，因此在以上方程中，可以将分子的体积和数量分别设定为PBC区域中的体积(总体积)和其中存在的分子的数量[128]。
分子间距离和电荷迁移率是解释本发明的式1的化合物进展的重要相关因素，在下文将描述电荷迁移率。
在广义有效介质模型(GEMM)中，均匀介质的电荷迁移率可以根据有效介质近似从主方程的解析解得到，并且该方程表示如下。
Figure BDA0003694905420000561
在此，e是电荷量，β是由玻尔兹曼常数和温度的倒数给出的热力学常数(1/kBT)，M是最近邻分子的平均数，Hab是电荷转移矩阵元素，n是电荷转移维度(在3D中，n＝3)，
Figure BDA0003694905420000562
是普朗克常数，λ是重组能，σ是无序参数，C是校正常数。因此，电荷迁移率具有以下比例关系。
Figure BDA0003694905420000563
如果假设无定形固态的分子是充分均匀分布的(σ＜＜1)，则每个二聚体之间的电荷转移矩阵元素(Hab)是恒定的，因此上述比例表达式可以表示如下。
Figure BDA0003694905420000564
在这种情况下，先验地知道，电荷转移矩阵元素与分子间距离具有如下的比例关系。
Figure BDA0003694905420000565
其中η是衰减常数，并且r是分子间距离。因此，对于均匀介质，电荷迁移率具有与相对于分子间距离的指数衰减成比例的关系，并且当分子间距离较小时，电荷迁移率趋于增加。
最高占据分子轨道态(HOMO)的密度经历分子动力学模拟以获得平衡态的无定形固体结构。然后，通过提取最后状态的单个分子来计算单点能量(SPE)，以计算每个分子的HOMO能级。将计算的HOMO能级绘制成直方图以获得HOMO分布，并且通过用高斯函数拟合分布来获得中值和半峰全宽。
具体而言，与理想的气态不同，无定形固态的分子由于不同分子之间的相互作用而转换构象。由此，分子可以具有的形状作为高斯分布函数给出。相应地，每个分子的HOMO和LUMO能级也以高斯分布而不是单个值存在，并且特别地，HOMO能级分布被定义为最高占据分子轨道状态的密度(HOMO DOS)。因此，无定形固态的分子的HOMO能级被定义为半峰全宽(FWHM)和归一化HOMO DOS的中值(参见图5)。
同时，根据Marcus理论，两个不同分子之间的电荷转移速率(CTR)具有如下比例关系。
Figure BDA0003694905420000571
在此，k是电荷转移速率，λ是重排能量，ΔG是位置能量差(SED)，kB是玻尔兹曼常数，T是绝对温度。在此，ΔG越小，电荷转移速率越大。如果空穴被传输，则ΔG对应于其中构成双分子的单分子分别作为正离子存在的两种状态之间的能量差(参见图6)。
换而言之，ΔG大致对应于每个分子的电离电势的差，其可以根据库普曼斯定理表示为每个分子的HOMO能级的绝对值的差。
因此，比较不同无定形固体的HOMO DOS，重叠区域是其中
Figure BDA0003694905420000572
ΔG＝0的区域，即，其中电荷转移速率最大化的区域。由于HOMO DOS遵循归一化高斯分布，重叠区域的面积具有0至1的值，并且可以看出，该值越高，不同层之间的电荷注入特性越好。通常，DOS的半峰全宽越宽，与其它层重叠的面积越宽，因此可以看出，注入特性是有利的。
通过分子模拟(Gaussian09 Rev.C.01,Schrodinger Materials Science Suite4.1.161)进行所有上述计算，并且将Desmond包用于分子动力学模拟。在B3LYP/6-31G(d)或B3LYP/6-31G*的条件下，通过从通过分子动力学模拟获得的结构中提取单个分子，计算基于第一原理的量子化学性质，在该过程中使用高斯和Jaguar包。
在下文，将参考实施例详细描述本发明的由式1表示的化合物的合成例和本发明的有机电子装置的制造例，但本发明不限于以下实施例。
[合成例1]
式1的合成
通过如反应方案1中所示合成根据本发明的由式1表示的化合物(最终产物)，但不限于此。在此，Hal是I、Br或Cl。
<反应方案1>
Figure BDA0003694905420000581
其中
R1、R2、R'、R”、Ra、Rb、m和n与以上定义的相同。
Sub 1的实例如下，但不限于此。以下表1显示了属于Sub 1的一些化合物的FD-MS(场解吸-质谱)值。
Figure BDA0003694905420000582
/>
Figure BDA0003694905420000591
[表1]
Figure BDA0003694905420000592
/>
Figure BDA0003694905420000601
II.Sub 2的实例
可以如以下反应方案2所示合成反应方案1的Sub 2，但不限于此。
<反应方案2>
Figure BDA0003694905420000602
可以通过反应方案3合成Sub 2-I，但不限于此。
<反应方案3>
Figure BDA0003694905420000603
1.Sub 2-1的合成例
Figure BDA0003694905420000604
/>
Figure BDA0003694905420000611
(1)Sub 2-1-c的合成例
将Sub 2-1-b(14.9g，122.4mmol)、Pd(PPh3)4(0.05当量)、K2CO3(3当量)、THF/H2O(408ml/204ml)添加至Sub 2-1-a(35g，122.4mmol)，并且回流12小时。当反应完成时，将反应物的温度冷却至室温，并且除去THF。用MC萃取并用水洗涤。在将有机层经MgSO4干燥并浓缩之后，使用硅胶柱分离所得有机材料以获得29.5g的Sub 2-1-c。(产物：85.1％)
(2)Sub 2-I-1的合成例
将Sub 2-1-d(16.3g，104.2mmol)、Pd(PPh3)4(0.05当量)、K2CO3(3当量)、THF/H2O(347ml/174ml)添加至在以上合成例中合成的Sub2-1-c(29.5g，104.2mmol)，并且使用以上合成方法获得26.7g的Sub2-I-1。(产率：81.4％)
(3)Sub 2-1的合成例
将Sub 2-I-1(26.7g，84.8mmol)添加至甲苯(869ml)，添加Sub2-II-1(15.1g，89.1mmol)、Pd2(dba)3(0.03当量)、P(t-Bu)3(0.06当量)、NaOt-Bu(3当量)并在100℃下搅拌。当反应完成时，将混合物用CH2Cl2和水萃取，将有机层经MgSO4干燥，浓缩，并且将所得化合物通过硅胶柱重结晶以获得31.2g的Sub 2-1。(产率：82.3％)
2.Sub 2-4的合成例
Figure BDA0003694905420000612
将Sub 2-II-4(15.4g，70.4mmol)、Pd2(dba)3(0.03当量)、P(t-Bu)3(0.06当量)、NaOt-Bu(3当量)和甲苯(687ml)添加至Sub 2-I-4(25g，67mmol)，并且通过使用Sub 2-1合成方法获得Sub 2-4 30.1g(产率：80.7％)。
3.Sub 2-5的合成例
Figure BDA0003694905420000621
将Sub 2-II-5(12.6g，72.2mmol)、Pd2(dba)3(0.03当量)、P(t-Bu)3(0.06当量)、NaOt-Bu(3当量)、甲苯(705ml)添加至Sub 2-I-5(22g，68.8mmol)，并且通过使用Sub 2-1合成方法获得25.5g(产率：81％)的Sub 2-5。
4.Sub 2-19的合成例
Figure BDA0003694905420000622
将Sub 2-II-19(20.6g，76.7mmol)、Pd2(dba)3(0.03当量)、P(t-Bu)3(0.06当量)、NaOt-Bu(3当量)、甲苯(749ml)添加至Sub 2-I-19(23g，73.1mmol)，并且通过使用Sub 2-1合成方法获得32.2g(产率：80.5％)的Sub 2-19。
5.Sub 2-28的合成例
Figure BDA0003694905420000631
将Sub 2-II-28(9.2g，54.1mmol)、Pd2(dba)3(0.03当量)、P(t-Bu)3(0.06当量)、NaOt-Bu(3当量)、甲苯(528ml)添加至Sub 2-I-28(19g，51.5mmol)，并且通过使用Sub 2-1合成方法获得19.5g(产率：75.6％)的Sub 2-28。
6.Sub 2-34的合成例
Figure BDA0003694905420000632
/>
将Sub 2-II-34(9.5g，56.3mmol)、Pd2(dba)3(0.03当量)、P(t-Bu)3(0.06当量)、NaOt-Bu(3当量)、甲苯(550ml)添加至Sub 2-I-34(20g，53.6mmol)，并且通过使用Sub 2-1合成方法获得19.3g(产率：71％)的Sub 2-34。
同时，属于Sub 2的化合物可以是如下化合物，但不限于此，并且以下表2显示了属于Sub 2的化合物的FD-MS值。
Figure BDA0003694905420000633
/>
Figure BDA0003694905420000641
/>
Figure BDA0003694905420000651
[表2]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
Sub 2-1 m/z＝447.2(C34H25N＝447.58) Sub 2-2 m/z＝453.25(C34H31N＝453.63)
Sub 2-3 m/z＝501.25(C38H31N＝501.67) Sub 2-4 m/z＝555.29(C42H37N＝555.77)
Sub 2-5 m/z＝457.26(C34H15D10N＝457.64) Sub 2-6 m/z＝427.23(C32H29N＝427.59)
Sub 2-7 m/z＝523.23(C40H29N＝523.68) Sub 2-8 m/z＝427.23(C32H29N＝427.59)
Sub 2-9 m/z＝453.25(C34H31N＝453.63) Sub 2-10 m/z＝563.26(C43H33N＝563.74)
Sub 2-11 m/z＝465.25(C35H31N＝465.64) Sub 2-12 m/z＝397.18(C30H23N＝397.52)
Sub 2-13 m/z＝477.21(C35H27NO＝477.61) Sub 2-14 m/z＝451.18(C30H21N5＝451.53)
Sub 2-15 m/z＝553.19(C40H27NS＝553.72) Sub 2-16 m/z＝537.21(C40H27NO＝537.66)
Sub 2-17 m/z＝537.21(C40H27NO＝537.66) Sub 2-18 m/z＝553.19(C40H27NS＝553.72)
Sub 2-19 m/z＝547.23(C42H29N＝547.7) Sub 2-20 m/z＝547.23(C42H29N＝547.7)
Sub 2-21 m/z＝525.25(C40H31N＝525.7) Sub 2-22 m/z＝567.29(C43H37N＝567.78)
Sub 2-23 m/z＝537.15(C34H20F5N＝537.53) Sub 2-24 m/z＝527.26(C40H33N＝527.71)
Sub 2-25 m/z＝443.21(C31H29NSi＝443.67) Sub 2-26 m/z＝453.25(C34H31N＝453.63)
Sub 2-27 m/z＝563.26(C43H33N＝563.74) Sub 2-28 m/z＝501.25(C38H31N＝501.67)
Sub 2-29 m/z＝475.23(C36H29N＝475.64) Sub 2-30 m/z＝503.26(C38H33N＝503.69)
Sub 2-31 m/z＝467.22(C34H29NO＝467.61) Sub 2-32 m/z＝473.21(C36H27N＝473.62)
Sub 2-33 m/z＝473.21(C36H27N＝473.62) Sub 2-34 m/z＝505.28(C38H35N＝505.71)
Sub 2-35 m/z＝505.28(C38H35N＝505.71)
II.最终产物的合成例
1.P-2的合成例
Figure BDA0003694905420000661
将Sub 1-2(30g，109.8mmol)添加至甲苯(1126ml)，并且添加Sub2-1(51.6g，115.3mmol)、Pd2(dba)3(0.03当量)、P(t-Bu)3(0.06当量)、NaOt-Bu(3当量)并在100℃下搅拌。当反应完成时，将混合物用CH2Cl2和水萃取，将有机层经MgSO4干燥，浓缩，并且将所得化合物通过硅胶柱重结晶以获得59.7g的P-2。(产率：85％)
2.P-6的合成例
Figure BDA0003694905420000662
将Sub 2-3(40.5g，80.7mmol)、Pd2(dba)3(0.03当量)、P(t-Bu)3(0.06当量)、NaOt-Bu(3当量)和甲苯(788ml)添加至Sub 1-2(21g，76.9mmol)，并且通过使用P-2合成方法获得42.1g(产率：79％)的产物P-6。
3.P-18的合成例
Figure BDA0003694905420000671
将Sub 2-5(42.9g，96.7mmol)、Pd2(dba)3(0.03当量)、P(t-Bu)3(0.06当量)、NaOt-Bu(3当量)、甲苯(914ml)添加至Sub 1-8(25g，89.2mmol)，并且通过使用P-2合成方法获得48.1g(产率：82％)的产物P-18。
4.P-23的合成例
Figure BDA0003694905420000672
将Sub 2-14(26g，57.7mmol)、Pd2(dba)3(0.03当量)、P(t-Bu)3(0.06当量)、NaOt-Bu(3当量)、甲苯(563ml)添加至Sub 1-2(15g，54.9mmol)，并且通过使用P-2合成方法获得25.5g(产率：72％)的产物P-23。
5.P-26的合成例
Figure BDA0003694905420000673
将Sub 2-17(35.1g，65.3mmol)、Pd2(dba)3(0.03当量)、P(t-Bu)3(0.06当量)、NaOt-Bu(3当量)、甲苯(638ml)添加至Sub 1-2(17g，62.2mmol)，并且通过使用P-2合成方法获得32.3g(产率：71％)的产物P-26。
6.P-29的合成例
Figure BDA0003694905420000681
将Sub 2-20(42g，76.9mmol)、Pd2(dba)3(0.03当量)、P(t-Bu)3(0.06当量)、NaOt-Bu(3当量)、甲苯(750ml)添加至Sub 1-2(20g，73.2mmol)，并且通过使用P-2合成方法获得40.9g(产率：74％)的产物P-29。
7.P-44的合成例
Figure BDA0003694905420000682
将Sub 2-27(28.3g，50.2mmol)、Pd2(dba)3(0.03当量)、P(t-Bu)3(0.06当量)、NaOt-Bu(3当量)、甲苯(490ml)添加至Sub 1-15(19g，47.8mmol)，并且通过使用P-2合成方法获得31g(产率：73.5％)的产物P-44。
8.P-56的合成例
Figure BDA0003694905420000691
将Sub 2-1(12g，26.6mmol)、Pd2(dba)3(0.03当量)、P(t-Bu)3(0.06当量)、NaOt-Bu(3当量)、甲苯(260ml)添加至Sub 1-24(13g，25.3mmol)，并且通过使用P-2合成方法获得15.4g(产率：69％)的产物P-56。
9.P-61的合成例
Figure BDA0003694905420000692
将Sub 2-34(21.5g，42.5mmol)、Pd2(dba)3(0.03当量)、P(t-Bu)3(0.06当量)、NaOt-Bu(3当量)、甲苯(415ml)添加至Sub 1-26(16g，40.5mmol)，并且通过使用P-2合成方法获得24g(产率：72.4％)的产物P-61。
10.P-64的合成例
Figure BDA0003694905420000693
将Sub 2-1(17.1g，38.3mmol)、Pd2(dba)3(0.03当量)、P(t-Bu)3(0.06当量)、NaOt-Bu(3当量)、甲苯(374ml)添加至Sub 1-31(18.5g，36.5mmol)，并且通过使用P-2合成方法获得25.5g(产率：80％)的产物P-64。
11.P-69的合成例
Figure BDA0003694905420000701
将Sub 2-1(12.7g，28.3mmol)、Pd2(dba)3(0.03当量)、P(t-Bu)3(0.06当量)、NaOt-Bu(3当量)、甲苯(276ml)添加至Sub 1-36(11.5g，26.9mmol)，并且通过使用P-2合成方法获得14.6g(产率：68.5％)的产物P-69。
表3显示了属于最终产物的一些化合物的FD-MS值。
[表3]
Figure BDA0003694905420000702
/>
Figure BDA0003694905420000711
有机电子元件制造评价
[实施例1]绿色有机发光装置(空穴传输层)
在将N1-(萘-2-基)-N4,N4-双(4-(萘-2-基(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1,4-二胺(在下文缩写为2-TANA)真空沉积到形成在玻璃衬底上的ITO层(阳极)上至60nm的厚度以形成空穴注入层之后，将由式1表示的本发明的化合物P-1真空沉积到空穴注入层上至60nm的厚度以形成空穴传输层。
然后，使用重量比为90:10的作为主体的4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(在下文缩写为CBP)和作为掺杂剂的三(2-苯基吡啶)-铱(在下文缩写为Ir(ppy)3)在空穴传输层上形成具有30nm的厚度的发光层。
然后，将(1,1'-联苯)-4-根合)双(2-甲基-8-喹啉根合)铝(在下文缩写为BAlq)在发光层上沉积至5nm的厚度以形成空穴阻挡层，并且将三(8-羟基喹啉)铝(在下文Alq3)在空穴阻挡层上沉积至40nm的厚度以形成电子传输层。
然后，将LiF沉积至0.2nm的厚度以形成电子注入层，然后将Al沉积至150nm的厚度以形成阴极，从而制造有机电致发光装置。
[实施例2]至[实施例18]
以与实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，但使用表4中描述的本发明的化合物代替本发明的化合物P-1作为空穴传输层材料。
[比较例1]
以与实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，但使用N,N'-双(1-萘基)-N,N'-双-苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺(在下文缩写为NPB)作为空穴传输层材料。
[比较例2]至[比较例6]
以与实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，但使用比较化合物1至比较化合物5中的一种作为空穴传输层材料。
Figure BDA0003694905420000721
Figure BDA0003694905420000731
通过向以这种方式制备的实施例1至实施例18以及比较例1至比较例6的有机电致发光装置施加正向偏置DC电压，用来自photoresearch的PR-650测量电致发光(EL)特性，并且作为测量结果，使用由McScience制造的使用寿命测量装置在5000cd/m2标准亮度下测量T95使用寿命。以下表4显示装置制造和评估结果。
在下文，参考式1的结构，将一起描述根据本发明的化合物的骨架结构的元件数据和发明步骤。
式1
Figure BDA0003694905420000732
[表4]
Figure BDA0003694905420000733
/>
Figure BDA0003694905420000741
从表4可以看出，当使用本发明的由式1表示的化合物作为空穴传输层材料制造绿色有机电致发光装置时，与使用具有与本发明的化合物类似的基本骨架的比较化合物1至比较化合物6的比较例相比，可以改善有机电子元件的驱动电压、发光效率和使用寿命。换而言之，与主要使用NPB作为空穴传输层材料制造的比较例1的元件相比，使用比较化合物1至比较化合物5(其中在芴基基团核中取代有胺基团)制备的比较例2至比较例6的元件的电性质已经得到改善，而与比较例1至比较例6相比，当根据本发明的式1的化合物用作空穴传输层的材料时，有机发光装置的发光效率和使用寿命增加，并且驱动电压略微降低，从而进一步改善了元件的电性质。
比较化合物1至比较化合物5与本发明的化合物的相同之处在于芴基基团的核被叔胺化合物取代，但比较化合物1至比较化合物5的不同之处在于它们在组成上与本发明的式1的构型1和构型2不同，或者没有同时在特定取代位置处具有基于构型1和构型2的R1和R2取代基。换而言之，本发明实施例的化合物在单胺基本骨架上呈现芴基基团和构型1和构型2的胺基团的取代基，并且是在特定取代位置处具有取代基的化合物，例如在构型1和构型2中的每一个中的R1和R2。
表5是通过使用分子模拟测量具有类似化合物结构的本发明化合物和比较化合物1至比较化合物5的无定形固相分子的量子力学三重态键离解能(在下文，T1-BDE)而获得的数据。
[表5]
T1-BDE(Kcal/mol)
P-1 17.698
P-37 17.630
P-57 18.362
比较化合物1 9.043
比较化合物2 10.284
比较化合物3 14.187
比较化合物4 14.725
比较化合物5 13.939
在表5中，可以看出，本发明的化合物P-1、化合物P-37和化合物P-57的T1-BDE值高于比较化合物1至比较化合物5的T1-BDE值。在有机电子元件中，薄膜的结晶度越低，越可以产生无定形态，并且这种无定形态可以通过各向同性和均匀的特性来减小晶界并加速电荷和空穴的迁移率。然而，取决于分子的结构，即使在相同的无定形态下，由于固态中的分子间相互作用，固态分子在无定形态下的量子力学平均离解能可能不同，并且该值越高，化合物本身的稳定性越高。因此，判断当本发明的化合物用作有机电子元件的空穴传输层时，穿过发光层的电子的稳定性显著高于使用具有与本发明的化合物类似的基本骨架的比较化合物1至比较化合物5的比较例的稳定性，因此使元件的使用寿命最大化。
此外，从表6和表7可以看出，即使具有相同的构型，也可以确认根据对应于本发明的式1的构型1和构型2的取代基的限制而产生效果差异。表6是显示本发明的化合物P-1以及比较化合物1、比较化合物3至比较化合物5的分子之间的平均距离的表，并且表7是比较本发明的化合物P-37与比较化合物2的分子之间的平均距离的数据。
[表6]
Figure BDA0003694905420000761
[表7]
Figure BDA0003694905420000762
参考表6，可以看出本发明的化合物P-1的平均分子间距离表现出小于比较化合物1、比较化合物3至比较化合物5的平均分子间距离的值，此外，可以确认分子之间的平均距离是
Figure BDA0003694905420000771
这小于具有与化合物P-1相同的分子量的比较化合物3的分子之间的平均距离。通过这种方式，在本发明的式1中，构型1和构型2中的R1和R2分别取代在特定位置处，使得当本发明的化合物处于无定形固态时，与比较化合物相比，分子间距离更近，因此可以判断，因为电荷的移动相对较快，整个装置的电荷平衡得到改善，所以装置的效率和驱动得到显著改善。如上所述，参考表7，可以看出本发明的化合物P-37的平均分子间距离的值小于比较化合物2，并且可以通过本发明的实施例的化合物获得上述效果。
此外，表8是比较本发明的化合物P-1和比较化合物1的HOMO dos w的数据比较。
[表8]
HOMO dos w(eV)
P-1 0.172
比较例1 0.119
参考表8，本发明的化合物P-1的HOMO dos w显示0.172eV的值，并且比较化合物1显示0.119eV的值。这意味着随着该值的增加，不同层之间的电荷注入特性得到改善。经此，可以确认，即使本发明的化合物P-1和比较化合物1的化合物骨架非常相似并且分子量相同，但本发明的化合物P-1具有R1在构型1的对位处取代并且R2在构型2的邻位处取代的选择性结构(如本发明的式1所示)也可以进一步改善装置的性能。
此外，在上述元件制造的评价结果中，已经描述了将本发明的化合物仅应用于空穴传输层的元件特性，但本发明的化合物也可以应用于发光辅助层，或者可以应用于空穴传输层和发光辅助层二者。然而，通过元件结果解释了本发明的化合物的优选层是空穴传输层。
尽管出于例示的目的描述了本发明的示例性实施方案，但本领域技术人员将理解，在不背离如所附权利要求中所公开的本发明的范围和主旨的情况下，各种修改、添加和替换是可能的。因此，在本发明中公开的实施方案旨在例示本发明的技术构思的范围，并且本发明的范围不受实施方案限制。本发明的范围应基于所附权利要求进行解释，并且应解释为包括在与权利要求等同的范围内的所有技术构思均属于本发明。
[附图简述]
100、200、300：有机电子元件 110：第一电极
120：空穴注入层 130：空穴传输层
140：发光层 150：电子传输层
160：电子注入层 170：第二电极
180：光效率增强层 210：缓冲层
220：发光辅助层 320：第一空穴注入层
330：第一空穴传输层 340：第一发光层
350：第一电子传输层 360：第一电荷产生层
361：第二电荷产生层 420：第二空穴注入层
430：第二空穴传输层 440：第二发光层
450：第二电子传输层 CGL：电荷产生层
ST1：第一堆叠体 ST2：第二堆叠体

Claims (20)

1.由式2表示的化合物
式2
Figure FDA0003694905410000011
其中，
1)R1是C6芳基基团；
2)R2选自C6-C25芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C30杂环基团；C3-C20脂肪族环和C6-C30芳香族环的稠环基团；和C2-C10烯基基团；
3)Ra和Rb彼此相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；C6-C30芳基基团；
4)m是0至3的整数，n是0至4的整数；
5)其中所述芳基基团、杂环基团、芴基基团、脂肪族环、稠环基团和烯基基团可以被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘；卤素；C6-C20芳基基团；和被氘取代的C6-C20芳基基团。
2.如权利要求1所述的化合物，其中式2由式8表示，
式8
Figure FDA0003694905410000021
其中，R1和R2与权利要求1中定义的相同。
3.如权利要求2所述的化合物，其中R1和R2是C6芳基基团。
4.如权利要求1所述的化合物，其中所述由式2表示的化合物用于空穴传输区的空穴传输层(HTL)。
5.由以下化合物中的任一种表示的化合物，
Figure FDA0003694905410000022
/>
Figure FDA0003694905410000031
/>
Figure FDA0003694905410000041
6.有机电子元件，所述有机电子元件包括阳极、阴极和在所述阳极与所述阴极之间形成的有机材料层，其中所述有机材料层包含权利要求1或5所述的单一化合物或两种或更多种化合物。
7.如权利要求6所述的有机电子元件，其中所述有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输辅助层、电子传输层和电子注入层中的至少一种。
8.如权利要求6所述的有机电子元件，其中所述有机层是空穴传输层。
9.如权利要求7所述的有机电子元件，其中所述发光层包含由式12至式14表示的化合物中的至少一种，
Figure FDA0003694905410000042
Figure FDA0003694905410000051
/>
其中，
1)X1、X2和X3各自独立地是C(R3)或N，条件是X1、X2和X3中的至少2个是N，
2)R3选自氢；氘；卤素；C6-C60芳基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团，
3)Y和Y'各自独立地是O、S、CReRf或N-L'-Ar8，
4)W是O、N、S、CReRf或N-L'-Ar8，
5)其中Re和Rf各自独立地选自氢；氘；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团，或者Re和Rf可以彼此键合以形成螺环，
6)L1、L2、L3、L4、L5、L6和L'各自独立地选自单键；C6-C60亚芳基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团，
7)Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7和Ar8各自独立地选自C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C1-C60烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；和C6-C30芳氧基基团，
8)A环、B环和C环各自独立地是C6-C14芳基基团；或者A环、B环和C环可以被R1取代，
9)E环、F环、G环和H环各自独立地是C6-C20芳基基团；或C2-C20杂环基团；或者E环、F环、G环和H环可以被R2取代，
10)其中R1和R2各自独立地选自氢；氘；卤素；氰基基团；C6-C60芳基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；-L"-N(Rm)(Rn)；并且相邻基团可以键合以形成环，
11)其中L"选自单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；C3-C60脂肪族环；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；及其组合，其中Rm和Rn各自独立地是C6-C60芳基基团；芴基基团；C3-C60脂肪族环；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；及其组合，
12)b和c各自独立地是0或1，条件是b+c≥1；
13)其中所述芳基基团、亚芳基基团、杂环基团、芴基基团、亚芴基基团、脂肪族环、稠环基团、烷基基团、烯基基团、烷氧基基团和芳氧基基团可以被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘；卤素；硅烷基团；硅氧烷基团；硼基团；锗基团；氰基基团；硝基基团；C1-C20烷硫基基团；C1-C20烷氧基基团；C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C20芳基基团；被氘取代的C6-C20芳基基团；芴基基团；C2-C20杂环基团；C3-C20环烷基基团；C7-C20芳基烷基基团；C8-C20芳基烯基基团；此外所述取代基可以彼此键合以形成饱和或不饱和环，其中术语“环”意指C3-C60脂肪族环或C6-C60芳香族环或C2-C60杂环基团或通过其组合而形成的稠环。
10.如权利要求9所述的有机电子元件，其中式12由式2-1至式2-3中的任一种表示，
Figure FDA0003694905410000071
其中，
1)A环、C环、Y、Y'、b、c、Ar3、L1和R1与权利要求1中定义的相同，
2)a是0至2的整数。
11.如权利要求9所述的有机电子元件，其中所述由式12表示的化合物可以是以下化合物中的任一种，
Figure FDA0003694905410000072
/>
Figure FDA0003694905410000081
/>
Figure FDA0003694905410000091
/>
Figure FDA0003694905410000101
/>
Figure FDA0003694905410000111
/>
Figure FDA0003694905410000121
/>
Figure FDA0003694905410000131
/>
Figure FDA0003694905410000141
/>
Figure FDA0003694905410000151
/>
Figure FDA0003694905410000161
/>
Figure FDA0003694905410000171
/>
Figure FDA0003694905410000181
/>
Figure FDA0003694905410000191
/>
Figure FDA0003694905410000201
12.如权利要求9所述的有机电子元件，其中式13由式3-1至式3-5中的任一种表示，
Figure FDA0003694905410000202
其中E环、F环、G环、H环、Ar4、Ar8、L2、L3、L'、Re和Rf与权利要求9中定义的相同。
13.如权利要求9所述的有机电子元件，其中所述由式13表示的化合物可以由以下化合物中的任一种表示，
Figure FDA0003694905410000211
/>
Figure FDA0003694905410000221
/>
Figure FDA0003694905410000231
/>
Figure FDA0003694905410000241
14.如权利要求9所述的有机电子元件，其中式14由式4-1至式4-6中的任一种表示，
Figure FDA0003694905410000251
其中
1)X21、X25和X27各自独立地是NAr11、O、S或C(R10)(R11)，
2)X24、X26和X28各自独立地是NAr12、O、S、C(R20)(R21)或单键，
3)其中Ar11和Ar12与权利要求10中的Ar3的定义相同，
4)a'、d'和f'各自独立地是0至4的整数，b'、c'、e'和ta'各自独立地是0至3的整数，
5)L4、L5、L6、Ar6和Ar7与权利要求10中定义的相同，
6)ta和tb各自独立地是0至4的整数，te是0至7的整数，tf是0至5的整数，
7)R3、R4、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20和R21彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；卤素；未取代的或者被C1-C20烷基基团或C6-C20芳基基团取代的硅烷基团；氰基基团；硝基基团；C1-C20烷氧基基团；C6-C20芳氧基基团；C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C20芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C20杂环基团；和C3-C20脂肪族环；或者相邻基团可以彼此键合以形成环，或者可以键合至相邻基团以形成环。
15.如权利要求9所述的有机电子元件，其中所述由式14表示的化合物可以是以下化合物中的任一种，
Figure FDA0003694905410000261
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16.如权利要求6所述的有机电子元件，还包括形成在所述阳极和所述阴极的表面中与所述有机材料层相对的至少一个表面上的光效率增强层。
17.如权利要求6所述的有机电子元件，其中所述有机材料层包括两个或更多个堆叠体，所述堆叠体包括在所述阳极上依次形成的空穴传输层、发光层和电子传输层。
18.如权利要求17所述的有机电子元件，其中所述有机材料层还包括在所述两个或更多个堆叠体之间形成的电荷产生层。
19.电子装置，包括：包括权利要求6所述的有机电子元件的显示装置；以及用于驱动所述显示装置的控制单元。
20.如权利要求19所述的电子装置，其中所述有机电子元件是有机电致发光装置(OLED)、有机太阳能电池、有机光感受器(OPC)、有机晶体管(有机TFT)和用于单色或白色照明的元件中的任一种。
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