KR20170016135A - 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 - Google Patents
유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20170016135A KR20170016135A KR1020150109538A KR20150109538A KR20170016135A KR 20170016135 A KR20170016135 A KR 20170016135A KR 1020150109538 A KR1020150109538 A KR 1020150109538A KR 20150109538 A KR20150109538 A KR 20150109538A KR 20170016135 A KR20170016135 A KR 20170016135A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- compound
- formula
- ring
- organic
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 150
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 27
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 22
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 18
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 claims description 3
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical group [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000005286 illumination Methods 0.000 claims description 3
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 claims description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 claims description 3
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 230000008676 import Effects 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 125000005373 siloxane group Chemical group [SiH2](O*)* 0.000 claims description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N Dideuterium Chemical compound [2H][2H] UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 88
- 239000000463 material Substances 0.000 description 37
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 17
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 17
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 10
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 9
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 7
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 5
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 5
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 description 4
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 238000000434 field desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 3
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical group [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 3
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000000429 assembly Methods 0.000 description 3
- 230000000712 assembly Effects 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 3
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OICJTSLHQGDCTQ-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[3,2-d]pyrimidine Chemical compound N1=CN=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 OICJTSLHQGDCTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- PQIUGRLKNKSKTC-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinazoline Chemical compound N1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 PQIUGRLKNKSKTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 2
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010295 mobile communication Methods 0.000 description 2
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- MCBJUXFCNBVPNF-UHFFFAOYSA-N phenanthro[9,10-d]pyrimidine Chemical compound C1=NC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=N1 MCBJUXFCNBVPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006649 (C2-C20) alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 0 *C1(*)c2ccccc2-c2c1cccc2 Chemical compound *C1(*)c2ccccc2-c2c1cccc2 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJIQJDUUTGPNKU-UHFFFAOYSA-N Brc(cc1)cc(c2ccc3)c1[n]1c2c3c2ccccc12 Chemical compound Brc(cc1)cc(c2ccc3)c1[n]1c2c3c2ccccc12 ZJIQJDUUTGPNKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLEPFMOWXREMST-UEUBJHEASA-M C/C=C(\C(\c1c2cccc1)=C/C=C)/N2c1nc([AlH]I)c(ccc2c3cccc2)c3n1 Chemical compound C/C=C(\C(\c1c2cccc1)=C/C=C)/N2c1nc([AlH]I)c(ccc2c3cccc2)c3n1 RLEPFMOWXREMST-UEUBJHEASA-M 0.000 description 1
- BEVQQYZKKZTPBQ-QKMHLXRTSA-N C/C=C(\C1=C/C=C)/c(cccc2)c2N1c1nc(C)c(c(cccc2)c2cc2)c2n1 Chemical compound C/C=C(\C1=C/C=C)/c(cccc2)c2N1c1nc(C)c(c(cccc2)c2cc2)c2n1 BEVQQYZKKZTPBQ-QKMHLXRTSA-N 0.000 description 1
- VLGSCFPJBLHABW-UHFFFAOYSA-N C=C1C(c2nc(-[n](c3ccccc3c3ccc4)c3c4-c(cc3)cc(c4ccc5)c3[n]3c4c5c4ccccc34)nc3ccc(cccc4)c4c23)=C=CC=CC1 Chemical compound C=C1C(c2nc(-[n](c3ccccc3c3ccc4)c3c4-c(cc3)cc(c4ccc5)c3[n]3c4c5c4ccccc34)nc3ccc(cccc4)c4c23)=C=CC=CC1 VLGSCFPJBLHABW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLSJGSFDSSYNPL-UHFFFAOYSA-N CC1(C)OB(c(cc2)cc3c2c2ccccc2[nH]3)OC1(C)C Chemical compound CC1(C)OB(c(cc2)cc3c2c2ccccc2[nH]3)OC1(C)C RLSJGSFDSSYNPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZPUABSXIGJJCA-UHFFFAOYSA-M I[AlH]c1c(c(cccc2)c2c2ccccc22)c2nc(-[n]2c(cccc3)c3c3c2cccc3)n1 Chemical compound I[AlH]c1c(c(cccc2)c2c2ccccc22)c2nc(-[n]2c(cccc3)c3c3c2cccc3)n1 VZPUABSXIGJJCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- UWWCFKSWDXVUSR-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2cc(-c(cc3c4c5cccc4)ccc3[n]5-c3nc(-c4cccc5c4cccc5)c(ccc4c5cccc4)c5n3)c3)c1[n]1c2c3c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)cc(c2cc(-c(cc3c4c5cccc4)ccc3[n]5-c3nc(-c4cccc5c4cccc5)c(ccc4c5cccc4)c5n3)c3)c1[n]1c2c3c2c1cccc2 UWWCFKSWDXVUSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJNYOGJBBYIQEN-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2cc(-c(cc3c4c5cccc4)ccc3[n]5-c3nc4ccc(cccc5)c5c4c(-c4cc5ccccc5cc4)n3)c3)c1[n]1c2c3c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)cc(c2cc(-c(cc3c4c5cccc4)ccc3[n]5-c3nc4ccc(cccc5)c5c4c(-c4cc5ccccc5cc4)n3)c3)c1[n]1c2c3c2c1cccc2 YJNYOGJBBYIQEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSSHNNLHETWOHM-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc2c1[n](c(cccc1)c1c1c3)c1c2cc3-c(cc1)cc(c2c3cccc2)c1[n]3-c(nc1-c2ncccc2)nc2c1[o]c1ccccc21 Chemical compound c(cc1)cc2c1[n](c(cccc1)c1c1c3)c1c2cc3-c(cc1)cc(c2c3cccc2)c1[n]3-c(nc1-c2ncccc2)nc2c1[o]c1ccccc21 NSSHNNLHETWOHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFRWKTCPOICPNC-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc2c1[n]1c3c2cccc3c2cc(-c(cc3c4c5cccc4)ccc3[n]5-c3nc4c(cccc5)c5ccc4c(-c4c5[o]c6ccccc6c5ccc4)n3)ccc12 Chemical compound c(cc1)cc2c1[n]1c3c2cccc3c2cc(-c(cc3c4c5cccc4)ccc3[n]5-c3nc4c(cccc5)c5ccc4c(-c4c5[o]c6ccccc6c5ccc4)n3)ccc12 MFRWKTCPOICPNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHJROGBSJAQMPH-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(ccc(-c2c(c(cccc3)c3c3c4cccc3)c4nc(-[n](c(cccc3)c3c3c4)c3ccc4-c(cc3)cc4c3c3c5[n]4c4ccccc4c5ccc3)n2)c2)c2c2ccccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(ccc(-c2c(c(cccc3)c3c3c4cccc3)c4nc(-[n](c(cccc3)c3c3c4)c3ccc4-c(cc3)cc4c3c3c5[n]4c4ccccc4c5ccc3)n2)c2)c2c2ccccc12 BHJROGBSJAQMPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOFIQZFLYSBCIF-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(ccc(-c2c3[s]c4ccc(cccc5)c5c4c3nc(-[n]3c4cc(-c(cc5c6ccccc66)cc7c5[n]6c5ccccc75)ccc4c4ccccc34)n2)c2)c2c2ccccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(ccc(-c2c3[s]c4ccc(cccc5)c5c4c3nc(-[n]3c4cc(-c(cc5c6ccccc66)cc7c5[n]6c5ccccc75)ccc4c4ccccc34)n2)c2)c2c2ccccc12 OOFIQZFLYSBCIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJQBLWSNKWFHRC-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1c(ccc2c3cccc2)c3nc(-[n](c(cccc2)c2c2c3)c2ccc3-c(cc2c3c4cccc3)cc3c2[n]4c2c3cccc2)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1c(ccc2c3cccc2)c3nc(-[n](c(cccc2)c2c2c3)c2ccc3-c(cc2c3c4cccc3)cc3c2[n]4c2c3cccc2)n1 GJQBLWSNKWFHRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIUNZJCENZDINH-UHFFFAOYSA-N c(cc1c2cc(-c(cc3c4c5cccc4)ccc3[n]5-c3nc(-c4ccc5[s]c(cccc6)c6c5c4)c(c4ccccc4[o]4)c4n3)c3)ccc1[n]1c2c3c2ccccc12 Chemical compound c(cc1c2cc(-c(cc3c4c5cccc4)ccc3[n]5-c3nc(-c4ccc5[s]c(cccc6)c6c5c4)c(c4ccccc4[o]4)c4n3)c3)ccc1[n]1c2c3c2ccccc12 GIUNZJCENZDINH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDHAMTOMRDPMPW-UHFFFAOYSA-N c1ccc2[nH]c(cc(cc3)-c(cc4)cc5c4[n]4c6c5cccc6c5ccccc45)c3c2c1 Chemical compound c1ccc2[nH]c(cc(cc3)-c(cc4)cc5c4[n]4c6c5cccc6c5ccccc45)c3c2c1 RDHAMTOMRDPMPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NURIGQBYNHWPAV-UHFFFAOYSA-N c1ccc2[n](c(ccc(-c(cc3)cc(c4c5cccc4)c3[n]5-c3nc(-c4cc5c(cccc6)c6ccc5cc4)c(c(cc(cccc4)c4c4)c4[o]4)c4n3)c3)c3c3ccc4)c3c4c2c1 Chemical compound c1ccc2[n](c(ccc(-c(cc3)cc(c4c5cccc4)c3[n]5-c3nc(-c4cc5c(cccc6)c6ccc5cc4)c(c(cc(cccc4)c4c4)c4[o]4)c4n3)c3)c3c3ccc4)c3c4c2c1 NURIGQBYNHWPAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNIVXPDYYHVPMT-UHFFFAOYSA-N c1ccc2[n](c3cc(-c(cc4)cc5c4c(cccc4)c4[n]5-c4nc5c(cccc6)c6c(cccc6)c6c5c(-c5cc6c(cccc7)c7ccc6cc5)n4)ccc3c3ccc4)c3c4c2c1 Chemical compound c1ccc2[n](c3cc(-c(cc4)cc5c4c(cccc4)c4[n]5-c4nc5c(cccc6)c6c(cccc6)c6c5c(-c5cc6c(cccc7)c7ccc6cc5)n4)ccc3c3ccc4)c3c4c2c1 UNIVXPDYYHVPMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H01L51/50—
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 발명은 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자 장치를 제공한다.
Description
본 발명은 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기물질을 이용하여 전기 에너지를 빛 에너지로 전환시켜 주는 현상을 말한다. 유기 발광현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.
유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광재료와 전하수송재료, 예컨대 정공주입재료, 정공수송재료, 전자수송재료, 전자주입재료 등으로 분류될 수 있다.
그리고, 상기 발광재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광재료로 구분될 수 있다.
한편, 발광재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호작용에 의하여 최대 발광파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광효율을 증가시키기 위하여 발광재료로서 호스트/도판트계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 형성하는 호스트 보다 에너지 대역간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
현재 휴대용 디스플레이시장은 대면적 디스플레이로 그 크기가 증가하고 있는 추세이며, 이로 인해 기존 휴대용 디스플레이에서 요구하던 소비전력 보다 더 큰 소비전력이 요구되고 있다. 따라서, 배터리라는 제한적인 전력 공급원을 가지고 있는 휴대용 디스플레이 입장에서는 소비전력이 매우 중요한 요소가 되었고, 효율과 수명 문제 또한 반드시 해결해야 하는 상황이다.
효율과 수명, 구동전압 등은 서로 연관이 있으며, 효율이 증가되면 상대적으로 구동전압이 떨어지고, 구동전압이 떨어지면서 구동시 발생하는 주울열(Joule heating)에 의한 유기물질의 결정화가 적어져 결과적으로 수명이 늘어나는 경향을 나타낸다. 하지만 상기 유기물층을 단순히 개선한다고 하여 효율을 극대화 시킬 수는 없다. 왜냐하면 각 유기물층 간의 에너지 준위 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성등) 등이 최적의 조합을 이루었을때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있기 때문이다. 따라서 높은 열적 안정성을 가지며 발광층내에서 효율적으로 전하균형(charge balance)을 이룰 수 있는 발광재료의 개발이 필요한 실정이다.
즉, 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히발휘하기 위해서는 소자내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입물질, 정공수송물질, 발광물질, 전자수송물질, 전자주입물질, 발광보조층 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정되고 효율적인 유기전기소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서, 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있으며, 특히 발광층의 호스트 물질에 대한 개발이 절실히 요구되고 있다.
본 발명은 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압, 고내열성, 색순도 및 수명을 향상시킬 수 있는 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 제공한다.
다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식으로 표시되는 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공한다.
본 발명에 따른 화합물을 이용함으로써 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압, 고내열성을 달성할 수 있고, 소자의 색순도 및 수명을 향상시킬 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 예시도이다.
이하, 본 발명의 실시예를 첨부된 도면을 참조하여 상세하게 설명한다.
각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.
본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다. 또한, 층, 막, 영역, 판 등의 구성 요소가 다른 구성 요소 "위에" 또는 "상에" 있다고 하는 경우, 이는 다른 구성 요소 "바로 위에" 있는 경우 뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 구성 요소가 있는 경우도 포함할 수 있다고 이해되어야 할 것이다. 반대로, 어떤 구성 요소가 다른 부분 "바로 위에" 있다고 하는 경우에는 중간에 또 다른 부분이 없는 것을 뜻한다고 이해되어야 할 것이다.
본 명세서 및 첨부된 청구의 범위에서 사용된 바와 같이, 달리 언급하지 않는 한, 하기 용어의 의미는 하기와 같다.
본 명세서에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 다른 설명이 없는 한 불소(F), 브롬(Br), 염소(Cl) 또는 요오드(I)이다.
본 발명에 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수의 단일결합을 가지며, 직쇄 알킬기, 분지쇄 알킬기, 사이클로알킬(지환족)기, 알킬-치환된 사이클로알킬기, 사이클로알킬-치환된 알킬기를 비롯한 포화 지방족 작용기의 라디칼을 의미한다.
본 발명에 사용된 용어 "할로알킬기" 또는 "할로겐알킬기"는 다른 설명이 없는 한 할로겐으로 치환된 알킬기를 의미한다.
본 발명에 사용된 용어 "알켄일기" 또는 "알킨일기"는 다른 설명이 없는 한 각각 2 내지 60의 탄소수의 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 직쇄형 또는 측쇄형 사슬기를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "시클로알킬"은 다른 설명이 없는 한 3 내지 60의 탄소수를 갖는 고리를 형성하는 알킬을 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "알콕시기" 또는 "알킬옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알킬기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "아릴옥실기" 또는 "아릴옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 아릴기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "플루오렌일기" 또는 "플루오렌일렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 하기 구조에서 R, R' 및 R"이 모두 수소인 1가 또는 2가 작용기를 의미하며, "치환된 플루오렌일기" 또는 "치환된 플루오렌일렌기"는 치환기 R, R', R" 중 적어도 하나가 수소 이외의 치환기인 것을 의미하며, R과 R'이 서로 결합되어 이들이 결합된 탄소와 함께 스파이로 화합물을 형성한 경우를 포함한다.
본 발명에 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일고리형, 고리접합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 포함한다.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로고리기"는 "헤테로아릴기"또는 "헤테로아릴렌기"와 같은 방향족 고리뿐만 아니라 비방향족 고리도 포함하며, 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 고리를 의미하나 여기에 제한되는 것은 아니다. 본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 또는 Si를 나타내며, 헤테로고리기는 헤테로원자를 포함하는 단일고리형, 고리접합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 의미한다.
또한 "헤테로고리기"는, 고리를 형성하는 탄소 대신 SO2를 포함하는 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, "헤테로고리기"는 다음 화합물을 포함한다.
본 발명에서 사용된 용어 "고리"는 단일환 및 다환을 포함하며, 탄화수소고리는 물론 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로고리를 포함하고, 방향족 및 비방향족 고리를 포함한다.
본 발명에서 사용된 용어 "다환"은 바이페닐, 터페닐 등과 같은 고리 집합체(ring assemblies), 접합된(fused) 여러 고리계 및 스파이로 화합물을 포함하며, 방향족뿐만 아니라 비방향족도 포함하고, 탄화수소고리는 물론 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로고리를 포함한다.
본 발명에서 사용된 용어 "고리 집합체(ring assemblies)"는 둘 또는 그 이상의 고리계(단일고리 또는 접합된 고리계)가 단일결합이나 또는 이중결합을 통해서 서로 직접 연결되어 있고 이와 같은 고리 사이의 직접 연결의 수가 이 화합물에 들어 있는 고리계의 총 수보다 1개가 적은 것을 의미한다. 고리 집합체는 동일 또는 상이한 고리계가 단일결합이나 이중결합을 통해 서로 직접 연결될 수 있다.
본 발명에서 사용된 용어 "접합된 여러 고리계"는 적어도 두개의 원자를 공유하는 접합된(fused) 고리 형태를 의미하며, 둘 이상의 탄화수소류의 고리계가 접합된 형태 및 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로고리계가 적어도 하나 접합된 형태 등을 포함한다. 이러한 접합된 여러 고리계는 방향족고리, 헤테로방향족고리, 지방족 고리 또는 이들 고리의 조합일 수 있다.
본 발명에서 사용된 용어 "스파이로 화합물"은 '스파이로 연결(spiro union)'을 가지며, 스파이로 연결은 2개의 고리가 오로지 1개의 원자를 공유함으로써 이루어지는 연결을 의미한다. 이때, 두 고리에 공유된 원자를 '스파이로 원자'라 하며, 한 화합물에 들어 있는 스파이로 원자의 수에 따라 이들을 각각 '모노스파이로-', '다이스파이로-', '트라이스파이로-' 화합물이라 한다.
또한, 접두사가 연속으로 명명되는 경우 먼저 기재된 순서대로 치환기가 나열되는 것을 의미한다. 예를 들어, 아릴알콕시기의 경우 아릴기로 치환된 알콕시기를 의미하며, 알콕시카르보닐기의 경우 알콕시기로 치환된 카르보닐기를 의미하며, 또한 아릴카르보닐알켄일기의 경우 아릴카르보닐기로 치환된 알켄일기를 의미하며 여기서 아릴카르보닐기는 아릴기로 치환된 카르보닐기이다.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용된 용어 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C1-C20의 알킬아민기, C1-C20의 알킬티오펜기, C6-C20의 아릴티오펜기, C2-C20의 알켄일기, C2-C20의 알킨일기, C3-C20의 시클로알킬기, C6-C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기, C8-C20의 아릴알켄일기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 및 O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로 부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환됨을 의미하며, 이들 치환기에 제한되는 것은 아니다.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에 의한 치환기 정의와 동일하게 적용된다.
여기서, a가 0의 정수인 경우 치환기 R1은 부존재하며, a가 1의 정수인 경우 하나의 치환기 R1은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3의 정수인 경우 각각 다음과 같이 결합하며 이때 R1은 서로 동일하거나 다를 수 있으며, a가 4 내지 6의 정수인 경우 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, 한편 벤젠 고리를 형성하는 탄소에 결합된 수소의 표시는 생략한다.
도 1은 본 발명에 일 실시예에 따른 유기전기소자에 대한 예시도이다.
도 1을 참조하면, 본 발명에 따른 유기전기소자(100)는 기판(110) 상에 형성된 제 1전극(120), 제 2전극(180) 및 제 1전극(110)과 제 2전극(180) 사이에 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 유기물층을 구비한다. 이때, 제 1전극(120)은 애노드(양극)이고, 제 2전극(180)은 캐소드(음극)일 수 있으며, 인버트형의 경우에는 제 1전극이 캐소드이고 제 2전극이 애노드일 수 있다.
유기물층은 제 1전극(120) 상에 순차적으로 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함할 수 있다. 이때, 이들 층 중 적어도 하나가 생략되거나, 정공저지층, 전자저지층, 발광보조층(151), 버퍼층(141) 등이 더 포함될 수도 있으며, 전자수송층(160) 등이 정공저지층의 역할을 할 수도 있을 것이다.
또한, 미도시하였지만, 본 발명에 따른 유기전기소자는 제 1전극과 제 2전극 중 적어도 일면 중 상기 유기물층과 반대되는 일면에 형성된 보호층 또는 광효율 개선층(Capping layer)을 더 포함할 수 있다.
상기 유기물층에 적용되는 본 발명에 따른 화합물은 정공주입층(130), 정공수송층(140), 전자수송층(160), 전자주입층(170), 발광층(150), 광효율 개선층, 발광보조층 등의 재료로 사용될 수 있을 것이다. 일례로, 본 발명의 화합물은 발광보조층(151) 및/또는 발광층(150) 재료로 사용될 수 있다.
한편, 동일한 코어일지라도 어느 위치에 어느 치환기를 결합시키냐에 따라 밴드갭(band gap), 전기적 특성, 계면 특성 등이 달라질 수 있으므로, 코어의 선택 및 이에 결합된 서브 치환체의 조합이 매우 중요하며, 특히 각 유기물층 간의 에너지 준위 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있다.
이미 설명한 것과 같이, 최근 유기 전기 발광소자에 있어 정공수송층에서의 발광 문제를 해결하기 위해서는 정공수송층과 발광층 사이에 발광보조층을 형성하는 것이 바람직하며, 각각의 발광층(R, G, B)에 대응하여 서로 다른 발광 보조층을 형성하는 것이 필요하다. 한편, 발광보조층의 경우 정공수송층 및 발광층(호스트)과의 상호관계를 파악해야 하므로 유사한 코어를 사용하더라도 사용되는 유기물층이 달라지면 그 특징을 유추하기는 매우 어려울 것이다.
따라서, 본 발명의 화학식 1에 따른 화합물을 사용하여 발광층 및/또는 발광보조층을 형성함으로써 각 유기물층간의 에너지 레벨(level) 및 T1 값, 물질의 고유특성(mobility, 계면특성 등) 등을 최적화하여 유기전기소자의 수명 및 효율을 동시에 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자는 다양한 증착법(deposition)을 이용하여 제조될 수 있을 것이다. PVD나 CVD 등의 증착 방법을 사용하여 제조될 수 있는데, 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극(120)을 형성하고, 그 위에 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극(180)으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 또한, 정공수송층(140)과 발광층(150) 사이에 발광보조층(151)을 추가로 형성할 수 있다.
또한, 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정, 롤투롤 공정, 닥터 블레이딩 공정, 스크린 프린팅 공정, 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조될 수 있다. 본 발명에 따른 유기물층은 다양한 방법으로 형성될 수 있으므로, 그 형성방법에 의해 본 발명의 권리범위가 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기전기소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다. WOLED(White Organic Light Emitting Device)는 고해상도 실현이 용이하고 공정성이 우수한 한편, 기존의 LCD의 칼라필터 기술을 이용하여 제조될 수 있는 이점이 있다. 주로 백라이트 장치로 사용되는 백색 유기발광소자에 대한 다양한 구조들이 제안되고 특허화되고 있다. 대표적으로, R(Red), G(Green), B(Blue) 발광부들을 상호 평면적으로 병렬배치(side-by-side) 방식, R, G, B 발광층이 상하로 적층되는 적층(stacking) 방식이 있고, 청색(B) 유기발광층에 의한 전계발광과 이로부터의 광을 이용하여 무기형광체의 자발광(photo-luminescence)을 이용하는 색변환물질(color conversion material, CCM) 방식 등이 있는데, 본 발명은 이러한 WOLED에도 적용될 수 있을 것이다.
또한, 본 발명에 따른 유기전기소자는 유기전기발광소자(OLED), 유기태양전지, 유기감광체(OPC), 유기트랜지스터(유기 TFT), 단색 또는 백색 조명용 소자 중 하나일 수 있다.
본 발명의 다른 실시예는 상술한 본 발명의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 제어하는 제어부를 포함하는 전자장치를 포함할 수 있다. 이때, 전자장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각 종 컴퓨터 등 모든 전자장치를 포함한다.
이하, 본 발명의 일 측면에 따른 화합물에 대하여 설명한다.
본 발명의 일 측면에 따른 화합물은 하기 화학식(1)로 표시된다.
화학식 (1)
{상기 화학식 (1)에서,
1) m, l는 0~4의 정수, n은 0~3의 정수이며, R1, 2, 3 중 반드시 하나 이상은 하기 화학식 (1-1)로 표시되는 치환기이고, 하기 화학식 (1-1)로 치환되지 않은 R1, R2 또는 R3 및 하기 화학식 (1-1)에서 R4는 서로 독립적으로 중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되고, (여기서 상기 L'은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 Ra 및 Rb 은 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택됨), 또는 상기 m, n, l가 2 이상인 경우와 하기 화학식 (1-1)에서 o가 2 이상인 경우 각각 복수로서 서로 동일하거나 상이하며 복수의 R1끼리 혹은 복수의 R2끼리 혹은 복수의 R3끼리 혹은 복수의 R4끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
화학식 (1-1)
2) 상기 화학식 (1-1)에서, o는 0~4의 정수이고,
Ar1은 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되며,
A환은 C6~C24의 아릴기;C2~C24의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택된다.
(여기서, 상기 아릴기, 헤테로아릴기, 플루오렌닐기, 아릴렌기, 헤테로고리기, 융합고리기는 각각 중수소; 할로겐; 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; -L'-N(Ra)(Rb); C1~C20의 알킬싸이오기; C1~C20의 알콕실기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C6~C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기; 플루오렌일기; C2~C20의 헤테로고리기; C3~C20의 시클로알킬기; C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며, 또한 이들 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있으며, 여기서 '고리'란 탄소수 3 내지 60의 지방족고리 또는 탄소수 6 내지 60의 방향족고리 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화 고리를 포함한다.)}
구체적으로, 상기 화학식 (1)로 나타낸 화합물에서 하기 화학식 (2) 또는 (3)으로 표시되는 화합물을 제공한다.
화학식 (2) 화학식 (3)
(상기 화학식 (2) 또는 (3)에서, R1~4, m, n, o, l, Ar1, A환은 상기 화학식 (1)에서 정의된 바와 동일하다.)
보다 더 구체적으로, 상기 화학식 (1-1)로 나타낸 화합물은 하기 화학식 (4) 내지 (15)로 표시되는 것 중 어느 하나로 선택되는 화합물을 나타낸다.
화학식 (4) 화학식 (5) 화학식 (6) 화학식 (7)
화학식 (8) 화학식 (9) 화학식 (10) 화학식 (11)
화학식 (12) 화학식 (13) 화학식 (14) 화학식 (15)
(상기 화학식 (8) 내지 (11)에서, X는 O, S로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 화학식 (4) 내지 (15)에서 R4, o, Ar1은 화학식 (1)에서 정의된 바와 동일하다.)
본 발명은 상기 화학식 (1)로 나타낸 화합물에서 구체적인 화합물을 일부 제시하자면 하기 화학식 (16) 내지 (25)로 표시되는 화합물을 제공한다.
화학식 (16) 화학식 (17)
화학식 (18) 화학식 (19)
화학식 (20) 화학식 (21)
화학식 (22) 화학식 (23)
화학식 (24) 화학식 (25)
{상기 화학식 (16), 화학식 (17)에서, X1 ~4는 각각 CH 또는 N이고, 상기 화학식 (24), 화학식 (25)에서, X1 ,2는 O, S 또는 CR'R"이고, R', R"은 각각 독립적으로 수소, C1~C50의 알킬기; C6~C60의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되며, 서로 결합하여 스파이로 고리를 형성할 수 있으며, 상기 화학식 (16) 내지 (25)에서 R1~4, m, n, o, Ar1은 화학식 (1)에서 정의된 바와 동일하다.}
또 다른 측면에서 구체적인 화합물을 예로 들자면, 상기 화학식 (1)로 나타낸 화합물이 아래와 같이 표시되는 화합물을 제공한다.
다른 실시예로서, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 유기전기소자용 화합물을 제공한다.
또 다른 실시예에서, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유하는 유기전기소자를 제공한다.
이때, 유기전기소자는 제 1전극; 제 2전극; 및 상기 제 1전극과 제2전극 사이에 위치하는 유기물층;을 포함할 수 있으며, 유기물층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 또한 상기 유기물층과 반대되는 일측 또는 상기 제 2전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 중 적어도 하나에 형성되는 광효율개선층을 더 포함할 수 있다.
또한 본 발명에서 상기 유기물층은 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정 및 롤투롤 공정 중 어느 하나에 의해 형성되며,
본 발명은 또한 상기 유기물층이 발광층의 인광호스트 재료로서 상기 화합물을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.
또한 본 발명은 상기한 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치 ; 및 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자장치를 제공한다.
또 다른 측면에서 상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 및 단색 또는 백색 조명용 소자 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 전자장치를 본 발명에서 제공한다. 이때, 전자장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말기일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자장치를 포함한다.
이하에서, 본 발명에 따른 화학식으로 표시되는 화합물의 합성예 및 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[합성]
본 발명에 따른 화학식 (1)로 표시되는 화합물(final product)은 하기 반응식 1과 같이 Sub 1이 Sub 2와 반응하여 제조된다.
<반응식 1>
Sub 1 합성 예시
반응식 1의 Sub 1은 하기 반응식 2의 반응경로에 의해 합성될 수 있으며 이에 한정된 것은 아니다.
<반응식 2>
Sub
1(1)합성
예시
둥근바닥플라스크에 Sub 1-1(1) (6.4g, 20mmol)을 넣고, Sub 1-2(1) (5.9g, 20mmol), Pd(PPh3)4 (0.7g, 0.6mmol), NaOH (2.4g, 60mmol), THF (60 mL), 물 (30mL)을 넣는다. 그런 후에 80℃~90℃ 상태에서 가열 환류시킨다. 반응이 완료되면 상온에서 증류수를 넣어 희석시키고 메틸렌클로라이드와 물로 추출한다. 유기층을 MgSO4로 건조하여 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 6.2g 얻었다. (수율: 76%)
Sub 1(2) 합성 예시
둥근바닥플라스크에 Sub 1-1(1) (6.4g, 20mmol)을 넣고, Sub 1-2(2) (5.9g, 20mmol)을 상기 Sub 1(1)과 동일한 합성법으로 생성물을 6.0g 얻었다. (수율: 74%)
Sub 1(3) 합성 예시
둥근바닥플라스크에 Sub 1-1(2) (6.4g, 20mmol)을 넣고, Sub 1-2(3) (5.9g, 20mmol)을 상기 Sub 1(1)과 동일한 합성법으로 생성물을 5.8g 얻었다. (수율: 71%)
Sub 1(4) 합성 예시
둥근바닥플라스크에 Sub 1-1(3) (7.9g, 20mmol)을 넣고, Sub 1-2(2) (5.9g, 20mmol)을 상기 Sub 1(1)과 동일한 합성법으로 생성물을 7.2g 얻었다. (수율: 75%)
Sub 2 합성 예시
반응식 1의 Sub 2은 하기 반응식 3의 반응경로에 의해 합성될 수 있으며 이에 한정된 것은 아니다.
<반응식 3>
Sub 2(1) 합성 예시
둥근바닥플라스크에 Sub 2-1(1) (6.4g, 20mmol)을 넣고, Sub 1-2(1) (5.9g, 20mmol), Pd(PPh3)4 (0.7g, 0.6mmol), NaOH (2.4g, 60mmol), THF (60 mL), 물 (30mL)을 넣는다. 그런 후에 80℃~90℃ 상태에서 가열 환류시킨다. 반응이 완료되면 상온에서 증류수를 넣어 희석시키고 메틸렌클로라이드와 물로 추출한다. 유기층을 MgSO4로 건조하여 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 6.3g 얻었다. (수율: 78%)
Sub 2(2) 합성 예시
둥근바닥플라스크에 Sub 2-1(1) (6.4g, 20mmol)을 넣고, Sub 1-2(2) (5.9g, 20mmol)을 상기 Sub 2(1)과 동일한 합성법으로 생성물을 6.0g 얻었다. (수율: 74%)
Sub 2(3) 합성 예시
둥근바닥플라스크에 Sub 2-2(1) (6.4g, 20mmol)을 넣고, Sub 1-2(2) (5.9g, 20mmol)을 상기 Sub 2(3)과 동일한 합성법으로 생성물을 5.8g 얻었다. (수율: 71%)
Sub 2(4) 합성 예시
둥근바닥플라스크에 Sub 2-3(1) (10.0g, 20mmol)을 넣고, Sub 1-2(1) (5.9g, 20mmol)을 상기 Sub 2(1)과 동일한 합성법으로 생성물을 8.6g 얻었다. (수율: 73%)
Sub 3 예시
Sub 3의 예시는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| Sub 3-1 | m/z=240.05(C14H9ClN2=240.69) | Sub 3-2 | m/z=330.06(C20H11ClN2O=330.77) |
| Sub 3-3 | m/z=356.11(C23H17ClN2=356.85) | Sub 3-4 | m/z=290.06(C15H11ClN2=290.75) |
| Sub 3-5 | m/z=316.08(C20H13ClN2=316.78) | Sub 3-6 | m/z=241.04(C13H8ClN3=241.68) |
| Sub 3-7 | m/z=245.08(C14H8D5ClN2=245.72) | Sub 3-8 | m/z=241.04(C13H8ClN3=241.68) |
| Sub 3-9 | m/z=331.05(C19H10ClN3O=331.8 | Sub 3-10 | m/z=357.10(C22H16ClN3=357.84) |
| Sub 3-11 | m/z=296.02(C16H9ClN2S=296.77) | Sub 3-12 | m/z=372.05(C22H13ClN2S =372.87) |
| Sub 3-13 | m/z=372.05(C22H13ClN2S =372.9) | Sub 3-14 | m/z=346.03(C20H11ClN2S =346.83) |
| Sub 3-15 | m/z=346.03(C20H11ClN2S =346.8) | Sub 3-16 | m/z=280.04(C16H9ClN2O =280.71) |
| Sub 3-17 | m/z=290.06(C18H11ClN2=290.75) | Sub 3-18 | m/z=366.09(C24H15ClN2 =366.84) |
| Sub 3-19 | m/z=416.11(C28H17ClN2=416.90) | Sub 3-20 | m/z=390.09(C26H15ClN2=390.86) |
Final Products 합성 예시
1-1의 합성예시
Sub 1(1)(8.1g, 20mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 3-1(5.8g, 24mmol)을 넣고 Pd2(dba)3 (0.5g, 0.6mmol), P(t-Bu)3 (0.2g, 2mmol), NaOt-Bu (5.8g, 60mmol), toluene (300 mL)을 각각 첨가한 뒤, 100℃ 에서 24시간 교반환류 시킨다. 반응이 종료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 최종화합물을 8.5g (수율: 70%) 얻었다.
1-13의 합성예시
Sub 1(15)(8.1g, 20mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 3-21(7.0g, 24mmol)을 넣고 상기 1-1의 합성법과 동일하게 최종화합물 8.1g (수율: 61%)을 얻었다.
1-19의 합성예시
Sub 1(1)(8.1g, 20mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 3-22 (8.3g, 24mmol)을 넣고 상기 1-1의 합성법과 동일하게 최종화합물을 9.7g (수율: 68%) 얻었다.
1-31의 합성예시
Sub 1(6)(9.1g, 20mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 3-4 (7.0g, 24mmol)을 넣고 상기 1-1의 합성법과 동일하게 최종화합물을 9.2g (수율: 65%) 얻었다.
2-2의 합성예시
Sub 1(1)(8.1g, 20mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 3-23 (7.0g, 24mmol)을 넣고 상기 1-1의 합성법과 동일하게 최종화합물을 9.1g (수율: 69%) 얻었다.
2-9의 합성예시
Sub 2(1)(8.1g, 20mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 3-17 (7.0g, 24mmol)을 넣고 상기 1-1의 합성법과 동일하게 최종화합물 9.0g (수율: 68%)을 얻었다.
2-19의 합성예시
Sub 2(1)(8.1g, 20mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 3-22 (8.3g, 24mmol)을 넣고 상기 1-1의 합성법과 동일하게 최종화합물을 9.7g (수율: 67%) 얻었다.
2-23의 합성예시
Sub 2(2)(8.1g, 20mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 3-24 (12.3g, 24mmol)을 넣고 상기 1-1의 합성법과 동일하게 최종화합물을 10.4g (수율: 59%) 얻었다.
2-27의 합성예시
Sub 2(1)(8.1g, 20mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 3-25 (7.6g, 24mmol)을 넣고 상기 1-1의 합성법과 동일하게 최종화합물을 8.7g (수율: 63%) 얻었다.
2-32의 합성예시
Sub 2(5)(12.8g, 20mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 3-5 (7.6g, 24mmol)을 넣고 상기 1-1의 합성법과 동일하게 최종화합물을 11.4g (수율: 62%) 얻었다.
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| 1-1 | m/z=610.22(C44H26N4=610.70) | 1-2 | m/z=660.23(C48H28N4=660.76) |
| 1-3 | m/z=660.23(C48H28N4=660.76) | 1-4 | m/z=686.25(C50H30N4=686.80) |
| 1-5 | m/z=611.21(C43H25N5=611.69) | 1-6 | m/z=716.20(C50H28N4S=716.85) |
| 1-7 | m/z=775.27(C56H33N5=775.27) | 1-8 | m/z=710.25(C52H30N4=7140.82) |
| 1-9 | m/z=660.23(C48H28N4=660.76) | 1-10 | m/z=710.25(C52H30N4=710.82) |
| 1-11 | m/z=710.25(C52H30N4=710.82) | 1-12 | m/z=736.26(C54H32N4=736.86) |
| 1-13 | m/z=662.22(C46H26N6=662.74) | 1-14 | m/z=750.24(C54H30N4O=750.84) |
| 1-15 | m/z=875.30(C64H37N5=876.01) | 1-16 | m/z=810.28(C60H34N4=810.94) |
| 1-17 | m/z=666.19(C46H26N4S=666.79) | 1-18 | m/z=716.20(C50H28N4S=716.85) |
| 1-19 | m/z=716.20(C50H28N4S=716.85) | 1-20 | m/z=726.24(C52H30N4O=726.82) |
| 1-21 | m/z=651.21(C45H25N2O=651.71) | 1-22 | m/z=756.20(C52H28N4OS=756.87) |
| 1-23 | m/z=881.26(C62H35N5S=882.04) | 1-24 | m/z=800.26(C58H32N4O=800.90) |
| 1-25 | m/z=611.21(C43H25N5=611.69) | 1-26 | m/z=661.23(C47H27N5=661.75) |
| 1-27 | m/z=687.24(C49H29N5=687.79) | 1-28 | m/z=767.21(C53H29N5S=767.90) |
| 1-29 | m/z=686.25(C50H30N4=686.80) | 1-30 | m/z=736.26(C54H32N4=736.86) |
| 1-31 | m/z=710.25(C52H30N4=710.82) | 1-32 | m/z=918.28(C66H38N4S=919.10) |
| 2-1 | m/z=610.22(C44H26N4=610.70) | 2-2 | m/z=660.23(C48H28N4=660.76) |
| 2-3 | m/z=660.23(C48H28N4=660.76) | 2-4 | m/z=686.25(C50H30N4=686.80) |
| 2-5 | m/z=611.21(C43H25N5=611.69) | 2-6 | m/z=716.20(C50H28N4S=716.85) |
| 2-7 | m/z=775.27(C56H33N5=775.27) | 2-8 | m/z=710.25(C52H30N4=7140.82) |
| 2-9 | m/z=660.23(C48H28N4=660.76) | 2-10 | m/z=710.25(C52H30N4=710.82) |
| 2-11 | m/z=710.25(C52H30N4=710.82) | 2-12 | m/z=736.26(C54H32N4=736.86) |
| 2-13 | m/z=662.22(C46H26N6=662.74) | 2-14 | m/z=750.24(C54H30N4O=750.84) |
| 2-15 | m/z=875.30(C64H37N5=876.01) | 2-16 | m/z=810.28(C60H34N4=810.94) |
| 2-17 | m/z=666.19(C46H26N4S=666.79) | 2-18 | m/z=716.20(C50H28N4S=716.85) |
| 2-19 | m/z=716.20(C50H28N4S=716.85) | 2-20 | m/z=726.24(C52H30N4O=726.82) |
| 2-21 | m/z=651.21(C45H25N2O=651.71) | 2-22 | m/z=756.20(C52H28N4OS=756.87) |
| 2-23 | m/z=881.26(C62H35N5S=882.04) | 2-24 | m/z=800.26(C58H32N4O=800.90) |
| 2-25 | m/z=611.21(C43H25N5=611.69) | 2-26 | m/z=661.23(C47H27N5=661.75) |
| 2-27 | m/z=687.24(C49H29N5=687.79) | 2-28 | m/z=767.21(C53H29N5S=767.90) |
| 2-29 | m/z=686.25(C50H30N4=686.80) | 2-30 | m/z=736.26(C54H32N4=736.86) |
| 2-31 | m/z=710.25(C52H30N4=710.82) | 2-32 | m/z=918.28(C66H38N4S=919.10) |
유기전기소자의 제조평가
실시 예
1)그린
유기 발광 소자의 제작 및 시험 (인광호스트)
합성을 통해 얻은 화합물을 발광층의 호스트 물질로 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기전계발광소자를 제작하였다. 먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 우선 정공 주입층으로서 N1-(naphthalen-2-yl)-N4,N4-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N1-phenylbenzene-1,4-diamine (2-TNATA로 약기함) 막을 진공증착하여 60 nm 두께로 형성하였다. 이어서, 이 막 상에 정공수송 화합물로서 4,4-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(이하 -NPD로 약기함)을 60 nm 두께로 진공 증착 하여 정공수송층을 형성하였다. 정공 수송층 상부에 호스트로서는 상기 발명 화합물 또는 비교화합물 A [CBP(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl)] 또는 비교화합물 B 또는 비교화합물 C를 사용하였으며, 도판트로서는Ir(ppy)3 [tris(2-phenylpyridine)-iridium] 을 95:5 중량으로 도핑함으로써 상기 정공 수송층 위에 30nm 두께의 발광층을 증착하였다. 정공 저지층으로 (1,1'-비스페닐)-4-올레이토)비스(2-메틸-8-퀴놀린올레이토)알루미늄(이하 BAlq로 약기함)을 10 nm 두께로 진공증착하고, 전자주입층으로 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄(이하 Alq3로 약칭함)을 40 nm 두께로 성막하였다. 이후, 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 이 Al/LiF를 음극으로 사용함으로써 유기 전계 발광소자를 제조하였다.
이와 같이 제조된 실시예 및 비교예 유기전기 발광소자들에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 그 측정결과 5000cd/m2 기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T95 수명을 측정하였다. 하기 표는 소자제작 및 평가한 결과를 나타낸다.
비교화합물 A 비교화합물 B 비교화합물 C
| 화합물 | Voltage | Current Density | Brightness (cd/m2) |
Efficiency | Lifetime T(95) |
CIE (x, y) |
|
| 비교예(1) | 화합물 (A) | 5.9 | 21.7 | 5000.0 | 23.0 | 56.1 | (0.31, 0.60) |
| 비교예(2) | 화합물 (B) | 5.2 | 14.0 | 5000.0 | 35.8 | 93.7 | (0.31, 0.61) |
| 비교예(3) | 화합물 (C) | 5.3 | 15.2 | 5000.0 | 33.0 | 95.5 | (0.31, 0.60) |
| 실시예(1) | 화합물(1-1) | 4.8 | 12.2 | 5000.0 | 41.0 | 112.9 | (0.30, 0.60) |
| 실시예(2) | 화합물(1-2) | 4.8 | 12.3 | 5000.0 | 40.8 | 119.2 | (0.31, 0.61) |
| 실시예(3) | 화합물(1-3) | 4.9 | 12.1 | 5000.0 | 41.2 | 111.9 | (0.31, 0.60) |
| 실시예(4) | 화합물(1-4) | 4.9 | 12.0 | 5000.0 | 41.6 | 119.3 | (0.33, 0.61) |
| 실시예(5) | 화합물(1-5) | 4.9 | 12.1 | 5000.0 | 41.3 | 113.2 | (0.32, 0.61) |
| 실시예(6) | 화합물(1-6) | 5.0 | 12.1 | 5000.0 | 41.3 | 113.1 | (0.33, 0.60) |
| 실시예(7) | 화합물(1-7) | 4.9 | 12.0 | 5000.0 | 41.6 | 117.7 | (0.32, 0.61) |
| 실시예(8) | 화합물(1-8) | 4.9 | 12.4 | 5000.0 | 40.5 | 112.6 | (0.31, 0.60) |
| 실시예(9) | 화합물(1-9) | 4.8 | 12.2 | 5000.0 | 41.0 | 112.8 | (0.31, 0.61) |
| 실시예(10) | 화합물(1-10) | 5.0 | 12.2 | 5000.0 | 41.0 | 113.2 | (0.31, 0.60) |
| 실시예(11) | 화합물(1-11) | 4.8 | 12.0 | 5000.0 | 41.5 | 112.7 | (0.33, 0.61) |
| 실시예(12) | 화합물(1-12) | 4.9 | 12.2 | 5000.0 | 41.0 | 116.0 | (0.30, 0.60) |
| 실시예(13) | 화합물(1-13) | 5.0 | 12.3 | 5000.0 | 40.8 | 118.7 | (0.31, 0.61) |
| 실시예(14) | 화합물(1-14) | 4.8 | 11.9 | 5000.0 | 41.9 | 117.6 | (0.31, 0.60) |
| 실시예(15) | 화합물(1-15) | 4.8 | 11.9 | 5000.0 | 41.9 | 113.0 | (0.33, 0.61) |
| 실시예(16) | 화합물(1-16) | 4.9 | 12.0 | 5000.0 | 41.5 | 113.4 | (0.32, 0.61) |
| 실시예(17) | 화합물(1-17) | 4.9 | 12.3 | 5000.0 | 40.8 | 114.0 | (0.33, 0.60) |
| 실시예(18) | 화합물(1-18) | 4.8 | 12.4 | 5000.0 | 40.3 | 117.6 | (0.32, 0.61) |
| 실시예(19) | 화합물(1-19) | 4.9 | 12.3 | 5000.0 | 40.7 | 117.4 | (0.31, 0.60) |
| 실시예(20) | 화합물(1-20) | 5.0 | 12.1 | 5000.0 | 41.3 | 114.1 | (0.31, 0.61) |
| 실시예(21) | 화합물(1-21) | 4.8 | 12.2 | 5000.0 | 40.9 | 114.0 | (0.31, 0.60) |
| 실시예(22) | 화합물(1-22) | 4.9 | 12.0 | 5000.0 | 41.6 | 114.4 | (0.33, 0.61) |
| 실시예(23) | 화합물(1-23) | 4.9 | 12.4 | 5000.0 | 40.2 | 118.1 | (0.30, 0.60) |
| 실시예(24) | 화합물(1-24) | 4.9 | 12.5 | 5000.0 | 40.0 | 117.3 | (0.31, 0.61) |
| 실시예(25) | 화합물(1-25) | 4.8 | 12.1 | 5000.0 | 41.2 | 111.4 | (0.31, 0.60) |
| 실시예(26) | 화합물(1-26) | 4.8 | 12.2 | 5000.0 | 41.1 | 118.5 | (0.33, 0.61) |
| 실시예(27) | 화합물(1-27) | 4.9 | 12.3 | 5000.0 | 40.7 | 113.3 | (0.32, 0.61) |
| 실시예(28) | 화합물(1-28) | 4.9 | 12.3 | 5000.0 | 40.5 | 120.0 | (0.33, 0.60) |
| 실시예(29) | 화합물(1-29) | 5.0 | 12.4 | 5000.0 | 40.4 | 117.6 | (0.30, 0.60) |
| 실시예(30) | 화합물(1-30) | 4.9 | 12.4 | 5000.0 | 40.4 | 113.5 | (0.31, 0.61) |
| 실시예(31) | 화합물(1-31) | 4.9 | 12.2 | 5000.0 | 40.8 | 118.5 | (0.31, 0.60) |
| 실시예(32) | 화합물(1-32) | 4.9 | 12.2 | 5000.0 | 41.0 | 113.3 | (0.33, 0.61) |
| 실시예(33) | 화합물(2-1) | 4.7 | 11.4 | 5000.0 | 44.0 | 118.9 | (0.31, 0.61) |
| 실시예(34) | 화합물(2-2) | 4.7 | 11.4 | 5000.0 | 43.8 | 116.1 | (0.31, 0.60) |
| 실시예(35) | 화합물(2-3) | 4.6 | 11.6 | 5000.0 | 43.2 | 117.1 | (0.33, 0.61) |
| 실시예(36) | 화합물(2-4) | 4.9 | 11.6 | 5000.0 | 43.2 | 110.0 | (0.32, 0.61) |
| 실시예(37) | 화합물(2-5) | 4.7 | 11.4 | 5000.0 | 43.9 | 114.7 | (0.33, 0.60) |
| 실시예(38) | 화합물(2-6) | 4.9 | 11.2 | 5000.0 | 44.5 | 115.9 | (0.32, 0.61) |
| 실시예(39) | 화합물(2-7) | 4.8 | 11.3 | 5000.0 | 44.2 | 113.1 | (0.31, 0.60) |
| 실시예(40) | 화합물(2-8) | 4.7 | 11.5 | 5000.0 | 43.5 | 120.0 | (0.31, 0.61) |
| 실시예(41) | 화합물(2-9) | 4.9 | 11.1 | 5000.0 | 45.0 | 118.3 | (0.31, 0.60) |
| 실시예(42) | 화합물(2-10) | 4.7 | 11.2 | 5000.0 | 44.6 | 119.3 | (0.33, 0.61) |
| 실시예(43) | 화합물(2-11) | 4.7 | 11.1 | 5000.0 | 45.0 | 115.9 | (0.30, 0.60) |
| 실시예(44) | 화합물(2-12) | 4.6 | 11.6 | 5000.0 | 43.2 | 119.3 | (0.31, 0.61) |
| 실시예(45) | 화합물(2-13) | 4.7 | 11.6 | 5000.0 | 43.3 | 113.2 | (0.31, 0.60) |
| 실시예(46) | 화합물(2-14) | 4.8 | 11.4 | 5000.0 | 44.0 | 117.3 | (0.33, 0.61) |
| 실시예(47) | 화합물(2-15) | 4.7 | 11.5 | 5000.0 | 43.6 | 113.2 | (0.32, 0.61) |
| 실시예(48) | 화합물(2-16) | 4.8 | 11.5 | 5000.0 | 43.3 | 113.6 | (0.33, 0.60) |
| 실시예(49) | 화합물(2-17) | 4.9 | 11.1 | 5000.0 | 44.9 | 113.1 | (0.32, 0.61) |
| 실시예(50) | 화합물(2-18) | 4.6 | 11.1 | 5000.0 | 44.8 | 119.3 | (0.31, 0.60) |
| 실시예(51) | 화합물(2-19) | 4.7 | 11.6 | 5000.0 | 43.2 | 114.8 | (0.31, 0.61) |
| 실시예(52) | 화합물(2-20) | 4.8 | 11.5 | 5000.0 | 43.4 | 112.6 | (0.31, 0.60) |
| 실시예(53) | 화합물(2-21) | 4.6 | 11.2 | 5000.0 | 44.7 | 110.2 | (0.33, 0.61) |
| 실시예(54) | 화합물(2-22) | 4.7 | 11.3 | 5000.0 | 44.3 | 116.9 | (0.30, 0.60) |
| 실시예(55) | 화합물(2-23) | 4.9 | 11.3 | 5000.0 | 44.2 | 111.8 | (0.31, 0.61) |
| 실시예(56) | 화합물(2-24) | 4.9 | 11.2 | 5000.0 | 44.6 | 118.3 | (0.31, 0.60) |
| 실시예(57) | 화합물(2-25) | 4.8 | 11.3 | 5000.0 | 44.4 | 115.2 | (0.33, 0.61) |
| 실시예(58) | 화합물(2-26) | 4.6 | 11.5 | 5000.0 | 43.6 | 117.6 | (0.32, 0.61) |
| 실시예(59) | 화합물(2-27) | 4.9 | 11.2 | 5000.0 | 44.8 | 113.9 | (0.33, 0.60) |
| 실시예(60) | 화합물(2-28) | 4.7 | 11.3 | 5000.0 | 44.1 | 114.0 | (0.32, 0.61) |
| 실시예(61) | 화합물(2-29) | 4.6 | 11.1 | 5000.0 | 44.9 | 110.6 | (0.31, 0.60) |
| 실시예(62) | 화합물(2-30) | 4.9 | 11.3 | 5000.0 | 44.1 | 118.1 | (0.33, 0.61) |
| 실시예(63) | 화합물(2-31) | 4.6 | 11.2 | 5000.0 | 44.7 | 115.1 | (0.30, 0.60) |
| 실시예(64) | 화합물(2-32) | 4.9 | 11.4 | 5000.0 | 43.9 | 110.9 | (0.31, 0.61) |
상기 표 3의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 유기전기 발광소자용 재료를 인광호스트로 사용한 유기전기 발광소자는 효율과 구동전압을 현저히 개선시킬 수 있다.
다시 말해, 일반적으로 호스트물질로 사용되는 CBP인 비교화합물 A보다 코어가 인돌로카바졸에 카바졸이 치환되어 있는 비교화합물 B, 비교화합물 C가 보다 낮은 구동전압과 높은 효율 및 높은 수명을 나타내었고, 비교화합물 B, 비교화합물 C와 동일한 코어에 카바졸이 치환되어 있지만 quinazoline, benzoquinazoline, dibenzoquinazoline, benzothienopyrimidine 또는 benzofuroopyrimidine과 같은 특정 치환기가 카바졸에 치환되어 있는 본 발명 화합물이 비교 화합물들과 비교해 가장 우수한 소자 결과를 나타내었다.
이는 인돌로카바졸에 카바졸이 치환되어 있는 비교화합물 B와 C는 electron 뿐만 아니라 hole에 대한 안정성도 우수한 특징이 있기 때문에 비교화합물 A보다 우수한 소자 결과가 나왔다고 추측할 수 있으며, 비교화합물 B, C와 동일하지만 quinazoline, benzoquinazoline, dibenzoquinazoline, benzothienopyrimidine 또는 benzofuroopyrimidine과 같은 특정 치환기가 치환된 발명 화합물은 비교화합물 B, C보다 높은 T1값을 가지게 되어 tiplet-triplet annihilation의 확률이 낮아지고, 높은 LUMO값으로 인해 발광층 내의 energy balance가 향상되어 발광효율을 더 증대시켰다고 설명할 수 있다. 즉, 다시 말해 이는 동일한 코어일지라도 특정 치환기가 도입됨에 따라 화합물의 energy level과 같은 화학적 특성이 달라지고, packing density와 같은 소자적 특성이 달라져 현저히 다른 소자 특성이 나타날 수 있음을 시사하고 있다.
이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명에 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위내에 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.
100 : 유기전기소자 110 : 기판
120 : 제 1전극(양극) 130 : 정공주입층
140 : 정공수송층 141 : 버퍼층
150 : 발광층 151 : 발광보조층
160 : 전자수송층 170 : 전자주입층
180 : 제 2전극(음극)
120 : 제 1전극(양극) 130 : 정공주입층
140 : 정공수송층 141 : 버퍼층
150 : 발광층 151 : 발광보조층
160 : 전자수송층 170 : 전자주입층
180 : 제 2전극(음극)
Claims (12)
- 하기 화학식 (1)로 표시되는 화합물
화학식 (1)
{상기 화학식 (1)에서,
1) m, l는 0~4의 정수, n은 0~3의 정수이며, R1, 2, 3 중 반드시 하나 이상은 하기 화학식 (1-1)로 표시되는 치환기이고, 하기 화학식 (1-1)로 치환되지 않은 R1, R2 또는 R3 및 하기 화학식 (1-1)에서 R4는 서로 독립적으로 중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되고, (여기서 상기 L'은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 Ra 및 Rb 은 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택됨), 또는 상기 m, n, l가 2 이상인 경우와 하기 화학식 (1-1)에서 o가 2 이상인 경우 각각 복수로서 서로 동일하거나 상이하며 복수의 R1끼리 혹은 복수의 R2끼리 혹은 복수의 R3끼리 혹은 복수의 R4끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
화학식 (1-1)
2) 상기 화학식 (1-1)에서, o는 0~4의 정수이고,
Ar1은 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되며,
A환은 C6~C24의 아릴기;C2~C24의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택된다.
(여기서, 상기 아릴기, 헤테로아릴기, 플루오렌닐기, 아릴렌기, 헤테로고리기, 융합고리기는 각각 중수소; 할로겐; 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; -L'-N(Ra)(Rb); C1~C20의 알킬싸이오기; C1~C20의 알콕실기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C6~C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기; 플루오렌일기; C2~C20의 헤테로고리기; C3~C20의 시클로알킬기; C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며, 또한 이들 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있으며, 여기서 '고리'란 탄소수 3 내지 60의 지방족고리 또는 탄소수 6 내지 60의 방향족고리 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화 고리를 포함한다.)}
- 제 1항에 있어서, 상기 화학식 (1)로 나타낸 화합물이 하기 화학식 (2) 또는 (3)으로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물
화학식 (2) 화학식 (3)
(상기 화학식 (2) 또는 (3)에서, R1~4, m, n, o, l, Ar1, A환은 청구항 1에서 정의된 바와 동일하다.)
- 제 1항에 있어서, 상기 화학식 (1-1)로 나타낸 화합물이 하기 화학식 (4) 내지 (15)로 표시되는 것 중 어느 하나로 선택된 것을 특징으로 하는 화합물
화학식 (4) 화학식 (5) 화학식 (6) 화학식 (7)
화학식 (8) 화학식 (9) 화학식 (10) 화학식 (11)
화학식 (12) 화학식 (13) 화학식 (14) 화학식 (15)
(상기 화학식 (8) 내지 (11)에서, X는 O, S로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 화학식 (4) 내지 (15)에서 R4, o, Ar1은 청구항 1에서 정의된 바와 동일하다.)
- 제 1항에 있어서, 상기 화학식 (1)로 나타낸 화합물이 하기 화학식 (16) 내지 (25)로 표시되는 것 중 어느 하나로 표시되는 화합물
화학식 (16) 화학식 (17)
화학식 (18) 화학식 (19)
화학식 (20) 화학식 (21)
화학식 (22) 화학식 (23)
화학식 (24) 화학식 (25)
{상기 화학식 (16), 화학식 (17)에서, X1~4는 각각 CH 또는 N이고,
상기 화학식 (24), 화학식 (25)에서, X1,2는 O, S 또는 CR'R"이고,
R', R"은 각각 독립적으로 수소, C1~C50의 알킬기; C6~C60의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되며, 서로 결합하여 스파이로 고리를 형성할 수 있으며,
상기 화학식 (16) 내지 (25)에서 R1~4, m, n, o, Ar1은 청구항 1에서 정의된 바와 동일하다.}
- 제 1항에 있어서, 상기 화학식 (1)로 나타낸 화합물이 아래와 같이 표시되는 화합물 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 1항 내지 제 5항 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 유기전기소자
- 제 6항에 있어서,
제 1전극; 제 2전극; 및 상기 제 1전극과 제 2전극 사이에 위치하며 상기 화합물이 함유된 유기물층;을 포함하며,
상기 화합물은 1종 단독 또는 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 유기전기소자. - 제 6 항에 있어서,
상기 제 1전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 또는 상기 제 2전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 중 적어도 하나에 형성되는 광효율개선층을 더 포함하는 유기전기소자 - 제 6 항에 있어서,
상기 유기물층은 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정 및 롤투롤 공정 중 어느 하나에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자 - 제 6 항에 있어서,
상기 유기물층은 발광층인 것을 특징으로 하는 유기전기소자 - 제 6 항의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자장치
- 제 11 항에 있어서,
상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 및 단색 또는 백색 조명용소자 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 전자장치
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020150109538A KR102395817B1 (ko) | 2015-08-03 | 2015-08-03 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| PCT/KR2016/007862 WO2017022982A1 (ko) | 2015-08-03 | 2016-07-19 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020150109538A KR102395817B1 (ko) | 2015-08-03 | 2015-08-03 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20170016135A true KR20170016135A (ko) | 2017-02-13 |
| KR102395817B1 KR102395817B1 (ko) | 2022-05-09 |
Family
ID=57943408
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020150109538A KR102395817B1 (ko) | 2015-08-03 | 2015-08-03 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102395817B1 (ko) |
| WO (1) | WO2017022982A1 (ko) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019022435A1 (ko) * | 2017-07-25 | 2019-01-31 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR20200027114A (ko) * | 2018-09-03 | 2020-03-12 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| WO2021101293A1 (ko) * | 2019-11-22 | 2021-05-27 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106977520B (zh) * | 2017-04-19 | 2019-06-21 | 江西冠能光电材料有限公司 | 一种含吲哚并咔唑有机半导体材料及其有机发光器件应用 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6465115B2 (en) | 1998-12-09 | 2002-10-15 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer |
| US6596415B2 (en) | 1998-12-09 | 2003-07-22 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with polyphenyl hydrocarbon hole transport layer |
| KR20120129922A (ko) * | 2010-01-25 | 2012-11-28 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 화합물 |
| KR20150002219A (ko) * | 2013-06-28 | 2015-01-07 | 주식회사 이엘엠 | 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자 |
| KR20150073064A (ko) * | 2013-12-20 | 2015-06-30 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자 |
| KR20150131564A (ko) * | 2014-05-15 | 2015-11-25 | 삼성전자주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR20160046077A (ko) * | 2014-10-17 | 2016-04-28 | 삼성전자주식회사 | 유기 발광 소자 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104119347B (zh) * | 2014-07-14 | 2016-07-06 | 中节能万润股份有限公司 | 一种有机电致发光二极管材料及其应用 |
-
2015
- 2015-08-03 KR KR1020150109538A patent/KR102395817B1/ko active IP Right Grant
-
2016
- 2016-07-19 WO PCT/KR2016/007862 patent/WO2017022982A1/ko active Application Filing
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6465115B2 (en) | 1998-12-09 | 2002-10-15 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer |
| US6596415B2 (en) | 1998-12-09 | 2003-07-22 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with polyphenyl hydrocarbon hole transport layer |
| KR20120129922A (ko) * | 2010-01-25 | 2012-11-28 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 화합물 |
| KR20150002219A (ko) * | 2013-06-28 | 2015-01-07 | 주식회사 이엘엠 | 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자 |
| KR20150073064A (ko) * | 2013-12-20 | 2015-06-30 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자 |
| KR20150131564A (ko) * | 2014-05-15 | 2015-11-25 | 삼성전자주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR20160046077A (ko) * | 2014-10-17 | 2016-04-28 | 삼성전자주식회사 | 유기 발광 소자 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019022435A1 (ko) * | 2017-07-25 | 2019-01-31 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR20190011463A (ko) * | 2017-07-25 | 2019-02-07 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR20200027114A (ko) * | 2018-09-03 | 2020-03-12 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| WO2021101293A1 (ko) * | 2019-11-22 | 2021-05-27 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR102395817B1 (ko) | 2022-05-09 |
| WO2017022982A1 (ko) | 2017-02-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US10319923B2 (en) | Compound for organic electronic element, organic electronic element comprising the same and electronic device thereof | |
| KR102177800B1 (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR102195540B1 (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR101614740B1 (ko) | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR20140112924A (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR20150133998A (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR102208247B1 (ko) | 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR20170087691A (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR20190007792A (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR20180031874A (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR20180032711A (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR20150121394A (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR20140134947A (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR20190011463A (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| US11512086B2 (en) | Compound for organic electrical element, organic electrical element using compound, and electronic device therefor | |
| KR20190037772A (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR20160010915A (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR102554212B1 (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR102395817B1 (ko) | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR20160125022A (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR20170030291A (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR102368289B1 (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR102402033B1 (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR102336190B1 (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR20170077687A (ko) | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |