KR20190037772A - 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 - Google Patents

유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 Download PDF

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Abstract

화학식 1로 표시되는 화합물과, 제1전극, 제2전극 및 제1전극과 제2전극 사이의 유기물층을 포함하는 유기전기소자 및 이를 포함하는 전자장치가 개시되며, 유기물층에 화학식 1로 표시되는 화합물이 포함됨으로써, 유기전기소자의 구동전압을 낮출 수 있고, 발광효율 및 수명을 향상시킬 수 있다.

Description

유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치{COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRIC ELEMENT, ORGANIC ELECTRIC ELEMENT COMPRISING THE SAME AND ELECTRONIC DEVICE THEREOF}
본 발명은 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.
유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.
현재 휴대용 디스플레이 시장은 대면적 디스플레이로 그 크기가 증가하고 있는 추세이며, 이로 인해 기존 휴대용 디스플레이에서 요구하던 소비전력보다 더 큰 소비전력이 요구되고 있다. 따라서, 배터리라는 제한적인 전력 공급원을 가지고 있는 휴대용 디스플레이 입장에서는 소비전력이 중요한 요소가 되었고, 효율과 수명 문제 또한 반드시 해결해야 하는 중요한 요소이다.
효율과 수명, 구동전압 등은 서로 연관이 있으며, 효율이 증가되면 상대적으로 구동전압이 떨어지고, 구동전압이 떨어지면서 구동시 발생되는 주울열(Joule heating)에 의한 유기물질의 결정화가 적어져 결과적으로 수명이 높아지는 경향을 나타낸다. 하지만 상기 유기물층을 단순히 개선한다고 하여 효율을 극대화시킬 수는 없다. 왜냐하면 각 유기물층 간의 에너지 준위 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있기 때문이다.
또한, 최근 유기전기발광소자에 있어 정공수송층에서의 발광 문제 및 구동전압 문제를 해결하기 위해서 정공수송층과 발광층 사이에 발광보조층(다층의 정공수송층)이 존재하여야 하며, 각각의 발광층에 따른 서로 다른 발광보조층의 개발이 필요한 시점이다.
일반적으로 전자수송층에서 발광층으로 전자(electron)가 전달되고 정공수송층에서 발광층으로 정공(hole)이 전달되어 발광층 내에서 전자와 정공의 재조합(recombination)이 이루어져 엑시톤(exciton)을 형성하게 된다.
하지만 정공수송층에 사용되는 물질의 경우 낮은 HOMO 값을 가져야 하기 때문에 대부분 낮은 T1 값을 가지며, 이로 인해 발광층에서 생성된 엑시톤(exciton)이 정공수송층으로 넘어가게 되어 결과적으로 발광층 내 전하 불균형(charge unbalance)을 초래하여 정공수송층 계면에서 발광하게 된다.
정공수송층 계면에서 발광될 경우, 유기전기소자의 색순도 및 효율이 저하되고 수명이 짧아지는 문제점이 발생하게 된다. 따라서, 정공수송층의 HOMO 에너지 준위와 발광층의 HOMO 에너지 준위 사이의 HOMO 에너지 준위를 갖는 물질이어야 하며, 높은 T1 값을 가지고, 적당한 구동전압 범위 내(full device의 blue 소자 구동전압 범위 내) 정공 이동도(hole mobility)를 갖는 발광보조층 물질의 개발이 절실히 요구된다.
하지만 이는 단순히 발광보조층 물질의 코어에 대한 구조적 특성으로 이루어질 수 없으며, 발광 보조층 물질의 코어 및 sub-치환기의 특성 그리고 발광보조층과 정공수송층, 발광보조층과 발광층 간의 알맞은 조합이 이루어졌을 때 고효율 및 고수명의 소자가 구현될 수 있는 것이다.
유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨데 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 발광보조층 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하며 특히 발광보조층의 재료에 대한 개발이 절실히 요구되고 있다.
본 발명은 소자의 구동전압을 낮추고, 소자의 발광효율, 색순도 및 수명을 향상시킬 수 있는 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
일 측면에서, 본 발명은 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 제공한다.
Figure pat00001
다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식으로 표시되는 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공한다.
본 발명의 실시예에 따른 화합물을 이용함으로써 소자의 구동전압을 낮출 수 있을 뿐만 아니라, 소자의 발광효율, 색순도 및 수명을 향상시킬 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 예시도이다.
본 명세서 및 첨부된 청구의 범위에서 사용된 바와 같이, 달리 언급하지 않는 한, 하기 용어의 의미는 하기와 같다.
본 명세서에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 다른 설명이 없는 한 불소(F), 브롬(Br), 염소(Cl) 또는 요오드(I)이다.
본 발명에 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수의 단일결합을 가지며, 직쇄 알킬기, 분지쇄 알킬기, 사이클로알킬(지환족)기, 알킬-치환된 사이클로알킬기, 사이클로알킬-치환된 알킬기를 비롯한 포화 지방족 작용기의 라디칼을 의미한다.
본 발명에 사용된 용어 "할로알킬기" 또는 "할로겐알킬기"는 다른 설명이 없는 한 할로겐으로 치환된 알킬기를 의미한다.
본 발명에 사용된 용어 "알켄일기" 또는 "알킨일기"는 다른 설명이 없는 한 각각 2 내지 60의 탄소수의 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 직쇄형 또는 측쇄형 사슬기를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "시클로알킬"은 다른 설명이 없는 한 3 내지 60의 탄소수를 갖는 고리를 형성하는 알킬을 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "알콕실기", "알콕시기", 또는 "알킬옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알킬기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "아릴옥실기" 또는 "아릴옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 아릴기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "플루오렌일기" 또는 "플루오렌일렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 하기 구조에서 R, R' 및 R"이 모두 수소인 1가 또는 2가 작용기를 의미하며, "치환된 플루오렌일기" 또는 "치환된 플루오렌일렌기"는 치환기 R, R', R" 중 적어도 하나가 수소 이외의 치환기인 것을 의미하며, R과 R'이 서로 결합되어 이들이 결합된 탄소와 함께 스파이로 화합물을 형성한 경우를 포함한다.
Figure pat00002
본 발명에 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 포함한다.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로고리기"는 "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"와 같은 방향족 고리뿐만 아니라 비방향족 고리도 포함하며, 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 고리를 의미하나 여기에 제한되는 것은 아니다. 본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 또는 Si를 나타내며, 헤테로고리기는 헤테로원자를 포함하는 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 의미한다.
또한 "헤테로고리기"는, 고리를 형성하는 탄소 대신 SO2를 포함하는 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, "헤테로고리기"는 다음 화합물을 포함한다.
Figure pat00003
본 발명에서 사용된 용어 "고리"는 단일환 및 다환을 포함하며, 탄화수소고리는 물론 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로고리를 포함하고, 방향족 및 비방향족 고리를 포함한다.
본 발명에서 사용된 용어 "다환"은 바이페닐, 터페닐 등과 같은 고리 집합체(ring assemblies), 접합된(fused) 여러 고리계 및 스파이로 화합물을 포함하며, 방향족뿐만 아니라 비방향족도 포함하고, 탄화수소고리는 물론 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로고리를 포함한다.
본 발명에서 사용된 용어 "고리 집합체(ring assemblies)"는 둘 또는 그 이상의 고리계(단일고리 또는 접합된 고리계)가 단일결합이나 또는 이중결합을 통해서 서로 직접 연결되어 있고 이와 같은 고리 사이의 직접 연결의 수가 이 화합물에 들어 있는 고리계의 총 수보다 1개가 적은 것을 의미한다. 고리 집합체는 동일 또는 상이한 고리계가 단일결합이나 이중결합을 통해 서로 직접 연결될 수 있다.
본 발명에서 사용된 용어 "접합된 여러 고리계"는 적어도 두개의 원자의 공유하는 접합된(fused) 고리 형태를 의미하며, 둘 이상의 탄화수소류의 고리계가 접합된 형태 및 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로고리계가 적어도 하나 접합된 형태 등을 포함한다. 이러한 접합된 여러 고리계는 방향족고리, 헤테로방향족고리, 지방족 고리 또는 이들 고리의 조합일 수 있다.
본 발명에서 사용된 용어 "스파이로 화합물"은 '스파이로 연결(spiro union)'을 가지며, 스파이로 연결은 2개의 고리가 오로지 1개의 원자를 공유함으로써 이루어지는 연결을 의미한다. 이때, 두 고리에 공유된 원자를 '스파이로 원자'라 하며, 한 화합물에 들어 있는 스파이로 원자의 수에 따라 이들을 각각 '모노스파이로-', '다이스파이로-', '트라이스파이로-' 화합물이라 한다.
또한 접두사가 연속으로 명명되는 경우 먼저 기재된 순서대로 치환기가 나열되는 것을 의미한다. 예를 들어, 아릴알콕시기의 경우 아릴기로 치환된 알콕시기를 의미하며, 알콕시카르보닐기의 경우 알콕시기로 치환된 카르보닐기를 의미하며, 또한 아릴카르보닐알켄일기의 경우 아릴카르보닐기로 치환된 알켄일기를 의미하며 여기서 아릴카르보닐기는 아릴기로 치환된 카르보닐기이다.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용된 용어 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C1-C20의 알킬아민기, C1-C20의 알킬티오펜기, C6-C20의 아릴티오펜기, C2-C20의 알켄일기, C2-C20의 알킨일기, C3-C20의 시클로알킬기, C6-C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기, C8-C20의 아릴알켄일기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 및 O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환됨을 의미하며, 이들 치환기에 제한되는 것은 아니다.
본 명세서에서 각 기호 및 그 치환기의 예로 예시되는 아릴기, 아릴렌기, 헤테로고리기 등에 해당하는 '기 이름'은 '가수를 반영한 기의 이름'을 기재할 수도 있지만, '모체화합물 명칭'으로 기재할 수도 있다. 예컨대, 아릴기의 일종인 '페난트렌'의 경우, 1가의 '기'는 '페난트릴'로 2가의 기는 '페난트릴렌' 등과 같이 가수를 구분하여 기의 이름을 기재할 수도 있지만, 가수와 상관없이 모체 화합물 명칭인 '페난트렌'으로 기재할 수도 있다. 유사하게, 피리미딘의 경우에도, 가수와 상관없이 '피리미딘'으로 기재하거나, 1가인 경우에는 피리미딘일기, 2가의 경우에는 피리미딘일렌 등과 같이 해당 가수의 '기의 이름'으로 기재할 수도 있다.
또한, 명시적인 설명이 없는 한,　본 발명에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에　의한 치환기 정의와 동일하게 적용된다.
Figure pat00004
여기서, a가 0의 정수인 경우 치환기 R1은 부존재하는 것을 의미하는데, 즉 a가 0인 경우는 벤젠고리를 형성하는 탄소에 모두 수소가 결합된 것을 의미하며, 이때 탄소에 결합된 수소의 표시를 생략하고 화학식이나 화합물을 기재할 수 있다. 또한, a가 1의 정수인 경우 하나의 치환기 R1은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3의 정수인 경우 예컨대 아래와 같이 결합할 수 있고, a가 4 내지 6의 정수인 경우에도 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, a가 2 이상의 정수인 경우 R1은 서로 같거나 상이할 수 있다.
Figure pat00005
이하, 본 발명의 실시예를 첨부된 도면을 참조하여 상세하게 설명한다.
각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.
본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성 요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성 요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.
또한, 층, 막, 영역, 판 등의 구성 요소가 다른 구성 요소 "위에" 또는 "상에" 있다고 하는 경우, 이는 다른 구성 요소 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 구성 요소가 있는 경우도 포함할 수 있다고 이해되어야 할 것이다. 반대로, 어떤 구성 요소가 다른 부분 "바로 위에" 있다고 하는 경우에는 중간에 또 다른 부분이 없는 것을 뜻한다고 이해되어야 할 것이다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자에 대한 예시도이다.
도 1을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자(100)는 기판(110) 상에 형성된 제 1전극(120), 제 2전극(180) 및 제 1전극(120)과 제 2전극(180) 사이에 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 유기물층을 구비한다. 이때, 제 1전극(120)은 애노드(양극)이고, 제 2전극(180)은 캐소드(음극)일 수 있으며, 인버트형의 경우에는 제 1전극이 캐소드이고 제 2전극이 애노드일 수 있다.
유기물층은 제 1전극(120) 상에 순차적으로 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함할 수 있다. 이때, 이들 층 중 적어도 하나가 생략되거나, 정공저지층, 전자저지층, 발광보조층(151), 전자수송보조층, 버퍼층(141) 등을 더 포함할 수도 있고, 전자수송층(160) 등이 정공저지층의 역할을 할 수도 있을 것이다.
또한, 미도시하였지만, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 제 1전극과 제 2전극 중 적어도 일면 중 상기 유기물층과 반대되는 일면에 형성된 보호층 또는 광효율 개선층(Capping layer)을 더 포함할 수 있다.
상기 유기물층에 적용되는 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물은 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광보조층(151), 전자수송보조층, 전자수송층(160), 전자주입층(170) 등의 재료, 발광층(150)의 호스트 또는 도펀트 재료, 또는 광효율 개선층의 재료로 사용될 수 있을 것이다. 예컨대, 본 발명의 화합물은 정공수송층(140) 및/또는 발광보조층(151) 재료로 사용될 수 있으며, 바람직하게는 발광보조층(151)의 재료로 사용될 수 있다.
한편, 동일한 코어일지라도 어느 위치에 어느 치환기를 결합시키냐에 따라 밴드갭(band gap), 전기적 특성, 계면 특성 등이 달라질 수 있으므로, 코어의 선택 및 이에 결합된 서브(sub)-치환체의 조합에 대한 연구가 필요하며, 특히 각 유기물층 간의 에너지 준위 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있다.
따라서, 본 발명에서는 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용하여 발광보조층(151)을 형성함으로써 각 유기물층 간의 에너지 레벨 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등을 최적화하여 유기전기소자의 수명 및 효율을 동시에 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자는 다양한 증착법(deposition)을 이용하여 제조될 수 있을 것이다. PVD나 CVD 등의 증착 방법을 사용하여 제조될 수 있는데, 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극(120)을 형성하고, 그 위에 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극(180)으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 또한, 정공수송층(140)과 발광층(150) 사이에 발광보조층(151)을, 발광층(150)과 전자수송층(160) 사이에 전자수송보조층을 추가로 더 형성할 수 있다.
또한, 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정, 롤투롤 공정, 닥터 블레이딩 공정, 스크린 프린팅 공정, 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다. 본 발명에 따른 유기물층은 다양한 방법으로 형성될 수 있으므로, 그 형성방법에 의해 본 발명의 권리범위가 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
WOLED(White Organic Light Emitting Device)는 고해상도 실현이 용이하고 공정성이 우수한 한편, 기존의 LCD의 칼라필터 기술을 이용하여 제조될 수 있는 이점이 있다. 주로 백라이트 장치로 사용되는 백색 유기발광소자에 대한 다양한 구조들이 제안되고 특허화되고 있다. 대표적으로, R(Red), G(Green), B(Blue) 발광부들을 상호평면적으로 병렬배치(side-by-side) 방식, R, G, B 발광층이 상하로 적층되는 적층(stacking) 방식이 있고, 청색(B) 유기발광층에 의한 전계발광과 이로부터의 광을 이용하여 무기형광체의 자발광(photo-luminescence)을 이용하는 색변환물질(color conversion material, CCM) 방식 등이 있는데, 본 발명은 이러한 WOLED에도 적용될 수 있을 것이다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 단색 또는 백색 조명용 소자 중 하나일 수 있다.
본 발명의 다른 실시예는 상술한 본 발명의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 제어하는 제어부를 포함하는 전자장치를 포함할 수 있다. 이때, 전자장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자장치를 포함한다.
이하, 본 발명의 일 측면에 따른 화합물에 대하여 설명한다.
본 발명의 일 측면에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
<화학식 1>
Figure pat00006
상기 화학식 1에서, 각 기호는 아래와 같이 정의될 수 있다.
X1 및 X2는 서로 독립적으로 O 또는 S이다.
R3 내지 R5는 서로 독립적으로 ⅰ) 수소; 중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되거나, ⅱ) 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. 이웃한 R3끼리, 이웃한 R4끼리, 또는 이웃한 R5끼리 서로 결합하여 형성한 고리는 C6~C60의 방향족탄화수소, 플루오렌, O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기, C3~C60의 지방족고리, 또는 C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기일 수 있다.
R3 내지 R5가 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기 또는 C6~C20의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C18의 아릴기, 예컨대, 페닐, 나프틸, 바이페닐, 터페닐 등일 수 있다.
이웃한 R3끼리, 이웃한 R4끼리, 또는 이웃한 R5끼리 서로 결합하여 방향족탄화수소 고리를 형성할 경우, 바람직하게는 C6~C30의 방향족탄화수소 또는 C6~C20의 방향족탄화수소, 더욱 바람직하게는 C6~C14의 방향족탄화수소, 예컨대 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌 등을 형성할 수 있다.
c와 e는 각각 0~3의 정수이며, d는 0~2의 정수이다. c가 2 이상의 정수인 경우 복수의 R2는 각각 서로 같거나 상이하며, d가 2인 경우 복수의 R3는 각각 서로 같거나 상이하며, e가 2 이상의 정수인 경우 복수의 R4는 각각 서로 같거나 상이하다.
Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로 하기 화학식 2 또는 화학식 3이며, 바람직하게는, Ar1과 Ar2는 서로 상이하다.
<화학식 2> <화학식 3>
Figure pat00007
상기 화학식 2 및 화학식 3에서, 각 기호는 아래와 같이 정의될 수 있다.
Ar3 내지 Ar5는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; -L'-N(Ra)(Rb); 및 -L'-S(Ra);로 이루어진 군에서 선택된다.
Ar3 내지 Ar5가 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기 또는 C6~C20의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C18의 아릴기, 예컨대, 페닐, 바이페닐, 트리페닐렌, 나프틸, 터페닐, 페난트렌 등일 수 있다. Ar3 내지 Ar5가 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기 또는 C2~C20의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C18의 헤테로고리기, 예컨대 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 다이벤조싸이오펜, 다이벤조퓨란, 벤조나프토싸이오펜, 카바졸, 페닐카바졸, 다이벤조싸이오펜, 벤조싸이에노다이벤조싸이오펜, 벤조카바졸, 퀴놀린, 다이메틸다이벤조실롤, 벤조퓨로다이벤조싸이오펜 등일 수 있다. Ar3 내지 Ar5가 플루오렌일기인 경우, 예컨대 9,9-다이페닐-9H-플루오렌, 9,9’-스파이로바이플루오렌, 9,9-다이메틸-9H-플루오렌 등일 수 있다.
L1 및 L2는 서로 독립적으로 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리; 및 C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기;로 이루어진 군에서 선택된다.
L1 및 L2는가 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴렌기 또는 C6~C20의 아릴렌기, 더욱 바람직하게는 C6~C12의 아릴렌기, 예컨대 페닐렌, 바이페닐, 나프탈렌 등일 수 있다.
R1 및 R2는 서로 독립적으로 ⅰ) 수소; 중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되거나, ⅱ) 이웃한 기끼리 서로 결합하여 C6~C60의 방향족탄화수소, 플루오렌, O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기, C3~C60의 지방족고리, 또는 C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기를 형성할 수 있으며, a는 각각 0~3의 정수이며, b는 0~4의 정수이며, a 및 b가 각각 2 이상의 정수인 경우 복수의 각 R1 또는 복수의 각 R2는 서로 같거나 상이하다.
R1 및 R2가 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기 또는 C6~C20의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C12의 아릴기, 예컨대 페닐, 나프틸, 바이페닐 등일 수 있다.
이웃한 R1끼리 또는 이웃한 R2끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 경우, 바람직하게는 C6~C30의 방향족탄화수소 또는 C6~C20의 방향족탄화수소, 더욱 바람직하게는 C6~C14의 방향족탄화수소, 예컨대 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌 등을 형성할 수 있다.
상기 L'은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기;로 이루어진 군에서 선택된다.
L'이 아릴렌기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴렌기 또는 C6~C20의 아릴렌기, 더욱 바람직하게는 C6~C12의 아릴렌기, 예컨대 페닐렌, 바이페닐, 나프탈렌 등일 수 있다. L'이 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기 또는 C2~C20의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C12의 헤테로고리기, 예컨대 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 퀴놀린, 퀴나졸린, 다이벤조싸이오펜, 다이벤조퓨란 등일 수 있다.
상기 Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기;로 이루어진 군에서 선택된다.
Ra 및 Rb가 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기 또는 C6~C20의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C12의 아릴기, 예컨대 페닐, 나프틸, 바이페닐 등일 수 있다.
상기 R1 내지 R5, Ra, Rb, Ar3 내지 Ar5, L1, L2, L', 및 이웃한 R1끼리 내지 이웃한 R5끼리 서로 결합하여 형성한 고리는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕실기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; C3-C20의 시클로알킬기; C7-C20의 아릴알킬기; 및 C8-C20의 아릴알켄일기;로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다.
예컨대, 상기 R1 내지 R5, Ra, Rb, Ar3 내지 Ar5, L1, L2, L', 또는 이웃한 R1끼리 내지 이웃한 R5끼리 서로 결합하여 형성된 고리 등이 아릴기로 치환될 경우, 바람직하게는 C6-C20의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6-C12의 아릴기, 예컨대 페닐, 나프틸, 바이페닐 등으로 더 치환될 수 있고, 헤테로고리로 치환된 경우 바람직하게는 C2-C20의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2-C12의 헤테로고리기, 예컨대 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 퀴나졸린, 다이벤조싸이오펜 등으로 더 치환될 수 있다. 또한, R1 내지 R5, Ra, Rb, Ar3 내지 Ar5, L1, L2, L', 또는 이웃한 R1끼리 내지 이웃한 R5끼리 서로 결합하여 형성된 고리 등은 중수소, 메틸, 에틸, 에텐, 프로펜, F, 페닐로 치환된 실란기 등으로 더 치환될 수 있다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 4 또는 화학식 5로 표시될 수 있다.
<화학식 4> <화학식 5>
Figure pat00008
상기 화학식 4 및 화학식 5에서, X1, X2, R1 내지 R5, Ar3 내지 Ar5, L1, L2, a, b, c, d 및 e는 화학식 1에서 정의된 것과 같다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
.
본 발명의 다른 측면에서, 본 발명은 제 1전극, 제 2전극, 및 상기 제 1전극과 제 2전극 사이에 위치하는 유기물층을 포함하는 유기전기소자를 제공한다. 이때, 상기 유기물층은 화학식 1로 표시되는 본 발명의 화합물을 포함한다.
상기 화합물은 상기 유기물층의 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송보조층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 하나의 층에 포함되며, 상기 화합물은 1종 단독 화합물 또는 2 이상의 혼합물로 포함된다.
본 발명의 또 다른 측면에서, 본 발명은 상기 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치, 및 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부를 포함하는 전자장치를 제공하며, 이때 상기 유기전기소자는 화학식 1로 표시되는 본 발명의 화합물을 포함한다.
이하에서, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성예 및 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
합성예
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물(final products)은 하기 반응식 1과 같이 Sub 1-a 또는 Sub 1-b를 Sub 2와 반응시켜 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<반응식 1>
Figure pat00014
Figure pat00015
I. Sub 1-a 및 Sub 1-b의 합성예
상기 반응식 1의 Sub 1-a 및 Sub 1-b는 하기 반응식 2의 반응경로에 의해 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<반응식 2>
Figure pat00016
1. Sub 1-1 합성예
Figure pat00017
(9-Phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (50 g, 174.13 mmol)에, sub1-I-1 (70 g, 174.13 mmol), Pd2(PPh3)4 (6.03 g, 5.22 mmol), NaOH (20.9 g, 522.41 mmol), THF (580mL) 및 물 (120mL)을 첨가하고 6시간 반응시켰다. 반응이 종료되면, CH2Cl2와 물로 추출한 후, 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축시켰다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼에 통과시킨 후 재결정하여 생성물 Sub1-1를 87 g 얻었다. (수율: 88%)
2. Sub 1-5 합성예
Figure pat00018
(9-([1,1'-Biphenyl]-3-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (70 g, 192.7 mmol)에, sub1-I-5 (77.8 g, 192.7 mmol), (Pd2(PPh3)4 (6.68 g, 5.78 mmol), NaOH (23.1 g, 211.1 mmol), THF (385mL) 및 물 (120mL)을 첨가하고, 상기 Sub1-1 합성법을 이용하여 생성물 Sub 1-5를 100 g 얻었다. (수율: 80.8%)
3. Sub 1-13 합성예
Figure pat00019
(9-(Phenyl-d5)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (50 g, 171.1 mmol)에, sub1-I-13 (69 g, 171.1 mmol), (Pd2(PPh3)4 (6.0 g, 5.13 mmol), NaOH (20.5 g, 513.6 mmol), THF (450mL), 물 (150mL)을 첨가하고 상기 Sub1-1 합성법을 이용하여 생성물 Sub1-13을 80 g 얻었다. (수율: 81.8%)
4. Sub 1-23 합성예
Figure pat00020
(9-(Pyridin-2-yl)-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (40 g, 137.3 mmol)에, sun1-I-23 (64.4 g, 137.3 mmol), (Pd2(PPh3)4 (4.75 g, 4.11 mmol), NaOH (16.5 g, 411.86 mmol), THF (300mL), 물 (100mL)을 첨가하고, 상기 Sub1-1 합성법을 이용하여 생성물 Sub1-23을 79 g 얻었다. (수율: 90.7%)
5. Sub 1- 40합성예
Figure pat00021
(6,9-Diphenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (20 g, 55.1 mmol)에, sub1-I-40 (20.4 g, 55.1 mmol), (Pd2(PPh3)4 (1.9 g, 1.65 mmol), NaOH (6.6 g, 165.5 mmol), THF (120mL), 물 (40mL)을 첨가하고 상기 Sub1-1 합성법을 이용하여 생성물 Sub1-40을 20 g 얻었다. (수율: 59.5%)
한편, Sub 1에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 표 1은 Sub 1에 속하는 화합물의 FD-MS 값을 나타낸 것이다.
Figure pat00022
Figure pat00023
[표 1]
Figure pat00024
II. Sub 2의 합성
상기 반응식 1의 Sub 2는 하기 반응식 3의 반응경로에 의해 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<반응식 3>
Figure pat00025
1. Sub 2-1 합성예
Figure pat00026
bromobenzene (40.68 g, 259.09 mmol)을 둥근바닥플라스크에 넣고 toluene (1360ml)으로 녹인 후, aniline (26.54 g, 285.00 mmol), Pd2(dba)3 (7.12 g, 7.77 mmol), 50% P(t-Bu)3 (10.1 ml, 20.73 mmol), 및 NaOt-Bu (74.70 g, 777.28 mmol)을 첨가하고, 80℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면, CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축시켰다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼에 통과시킨 후, 재결정하여 생성물 Sub2-1을 32.88 g (수율: 75%) 얻었다.
2. Sub 2-2 합성예
Figure pat00027
4-bromo-1,1'-biphenyl (23.65 g, 101.46 mmol)에 aniline (10.39 g, 111.60 mmol), Pd2(dba)3 (2.79 g, 3.04 mmol), 50% P(t-Bu)3 (4.0ml, 8.12 mmol), NaOt-Bu (29.25 g, 304.38 mmol), 및 toluene (710ml)을 첨가하고, 상기 Sub 2-1 합성법을 이용하여 생성물 Sub2-2를 20.66 g (수율: 83%) 얻었다.
3. Sub 2-9 합성예
Figure pat00028
2-bromodibenzo[b,d]thiophene (38.11 g, 144.82 mmol)에 aniline (14.84 g, 159.30 mmol), Pd2(dba)3 (3.98 g, 4.34 mmol), 50% P(t-Bu)3 (5.6ml, 11.59 mmol), NaOt-Bu (41.76 g, 434.47 mmol), toluene (760ml)을 첨가하고, 상기 Sub 2-1 합성법을 사용하여 생성물 Sub2-9를 30.7 g (수율: 77%) 얻었다.
4. Sub 2-12 합성예
Figure pat00029
(1) Sub2 -I-12 합성
diphenylamine (50 g, 295.46 mmol)을 둥근 바닥 플라스크에 넣고 toluene (985ml)으로 녹인 후에, 1-bromo-4-chlorobenzene (68 g, 354.54 mmol), Pd2(dba)3 (8.12 g, 8.86 mmol), 50% P(t-Bu)3 (7.1 ml, 17.72 mmol), NaOt-Bu (85.3 g, 886.36 mmol)을 첨가하고, 80℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면, CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축시켰다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼에 통과시킨 후 재결정하여 생성물 Sub2-I-12를 75 g (수율: 90.7%) 얻었다.
(2) Sub2 -12 합성
Sub-I-1 (75 g, 268.08 mmol)에, aniline (37.5 g, 402.11 mmol), Pd2(dba)3 (7.4 g, 8.04 mmol), 50% P(t-Bu)3 (6.5 ml, 16.08 mmol), NaOt-Bu (77.35 g, 804.23 mmol)을 첨가하고, 130℃에서 교반한 후, 상기 Sub2-1 합성법을 이용하여 생성물 Sub2-12를 77.6 g (수율: 77.6%) 얻었다.
5. Sub 2-16 합성예
Figure pat00030
2-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (14.71 g, 45.65 mmol)에 aniline (4.68 g, 50.22 mmol), Pd2(dba)3 (1.25 g, 1.37 mmol), 50% P(t-Bu)3 (1.8ml, 3.65 mmol), NaOt-Bu (13.16 g, 136.96 mmol), toluene (320ml)을 첨가하고, 상기 Sub2-1 합성법을 사용하여 생성물 Sub2-16을 10.99 g (수율: 72%) 얻었다.
6. Sub 2-17 합성예
Figure pat00031
2-(4-bromophenyl)pyridine (10.53 g, 44.98 mmol)에 aniline (4.61 g, 49.48 mmol), Pd2(dba)3 (1.24 g, 1.35 mmol), 50% P(t-Bu)3 (1.8ml, 3.60 mmol), NaOt-Bu (12.97 g, 134.95 mmol), toluene (315ml)을 첨가하고, 상기 Sub2-1 합성법을 사용하여 생성물 Sb2-17을 7.87 g (수율: 71%) 얻었다.
7. Sub 2-32 합성예
Figure pat00032
4-bromo-1,1'-biphenyl-2',3',4',5',6'-d5 (10 g, 42 mmol)에 aniline (8.05 g, 86.48 mmol), Pd2(dba)3 (2.16 g, 2.36 mmol), 50% P(t-Bu)3 (3.1ml, 6.29 mmol), NaOt-Bu (22.67 g, 235.87 mmol), toluene (550ml)을 첨가하고, 상기 Sub2-1 합성법을 사용하여 생성물 Sub2-32를 8.1 g (수율: 77%) 얻었다.
8. Sub 2-52 합성예
Figure pat00033
(1) Sub2 -I-52 합성
N-phenyl-[1,2'-biphenyl]-3-amine (100 g, 407.6 mmol)에, 1-bromo-3-chlorobenzene (93.6 g, 489.14 mmol), Pd2(dba)3 (14.1 g, 12.23 mmol), 50% P(t-Bu)3 (10 ml, 24.46 mmol), NaOt-Bu (117.6 g, 1222.8 mmol), toluene(1300 ml)을 첨가하고, 80℃에서 교반한 후, 상기 Sub2-I-12 합성법을 이용하여 생성물 Sub2-I-52를 113 g (수율: 79.9%) 얻었다.
(2) Sub2 -52 합성
Sub-I-10 (100 g, 281 mmol), aniline (31.4 g, 337.2 mmol)에, Pd2(dba)3 (9.74 g, 8.43 mmol), 50% P(t-Bu)3 (6.8 ml, 16.86 mmol), NaOt-Bu (81 g, 843 mmol)을 첨가하고, 130℃에서 교반 한 후, 상기 Sub2-1 합성법을 이용하여 생성물 Sub2-52를 92 g (수율: 79.4%) 얻었다.
한편, Sub 2에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 표 2은 Sub 2에 속하는 화합물의 FD-MS 값을 나타낸 것이다.
Figure pat00034
Figure pat00035
[표 2]
Figure pat00036
Ⅲ. Product 합성
1. P-1 합성예
Figure pat00037
Sub1-1 (20 g, 35.3 mmol)을 둥근바닥플라스크에 넣고 toluene (80ml)으로 녹인 후, Sub2-1 (6.0 g, 35.3 mmol), Pd2(dba)3 (1.0 g, 0.1 mmol), 50% P(t-Bu)3 (0.85ml, 0.2 mmol), NaOt-Bu (10 g, 106.3 mmol)을 첨가하고, 120℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면, toluene과 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축시켰다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼에 통과시킨 후 재결정하여 생성물 P-1를 20 g (수율: 81%)를 얻었다.
2. P-12 합성예
Figure pat00038
Sub1-5 (25 g, 38.9 mmol)을 둥근바닥플라스크에 넣고 toluene (80ml)으로 녹인 후, Sub2-11 (13 g, 38.9 mmol), Pd2(dba)3 (1.1 g, 0.11 mmol), 50% P(t-Bu)3 (0.9ml, 0.23 mmol), NaOt-Bu (11.2 g, 116.8 mmol)을 첨가하고, 120℃에서 교반하였다. 이후, 상기 P-1의 분리방법을 이용하여 생성물 P-12를 35 g (수율: 95.5%) 얻었다.
3. P-14 합성예
Figure pat00039
Sub1-1 (20 g, 35.3 mmol)을 둥근바닥플라스크에 넣고 toluene (80ml)으로 녹인 후, Sub2-13 (14.5 g, 35.3 mmol), Pd2(dba)3 (1.0 g, 0.1 mmol), 50% P(t-Bu)3 (0.85ml, 0.2 mmol), NaOt-Bu (10 g, 106.3 mmol)을 첨가하고 120℃에서 교반하였다. 이후, 상기 P-1의 분리방법을 이용하여 생성물 P-14를 30 g (수율: 90%) 얻었다.
4. P-33 합성예
Figure pat00040
Sub1-16 (30 g, 48.7 mmol)을 둥근바닥플라스크에 넣고 toluene (100ml)으로 녹인 후에, Sub2-22 (15.8 g, 48.7 mmol), Pd2(dba)3 (1.4 g, 0.15 mmol), 50% P(t-Bu)3 (1.1ml, 0.3 mmol), NaOt-Bu (14 g, 146.1 mmol)을 첨가하고, 120℃에서 교반하였다. 이후, 상기 P-1의 분리방법을 이용하여 생성물 P-33를 35 g (수율: 79.4%) 얻었다.
5. P-45 합성예
Figure pat00041
Sub1-22 (10 g, 18.1 mmol)을 둥근바닥플라스크에 넣고 toluene (40ml)으로 녹인 후에, Sub2-32 (4.5 g, 18.1 mmol), Pd2(dba)3 (0.5 g, 0.05 mmol), 50% P(t-Bu)3 (0.4ml, 0.1 mmol), NaOt-Bu (5.2 g, 54.5 mmol)을 첨가하고, 120℃에서 교반하였다. 이후, 상기 P-1의 분리방법을 이용하여 생성물 P-45를 10 g (수율: 72.1%) 얻었다.
6. P-73 합성예
Figure pat00042
Sub1-35 (10 g, 18.7 mmol)을 둥근바닥플라스크에 넣고 toluene (40ml)으로 녹인 후에, Sub2-2 (4.6 g, 18.7 mmol), Pd2(dba)3 (0.5 g, 0.05 mmol), 50% P(t-Bu)3 (0.4ml, 0.1 mmol), NaOt-Bu (5.4 g, 56.8 mmol)을 첨가하고, 120℃에서 교반하였다. 이후, 상기 P-1의 분리방법을 이용하여 생성물 P-73를 11 g (수율: 79.1%) 얻었다.
한편, 상기와 같은 합성예에 따라 제조된 본 발명의 화합물 P-1 내지 P-76의 FD-MS 값은 하기 표 3과 같다.
[표 3]
Figure pat00043
Figure pat00044
유기전기소자의 제조 및 평가
[ 실시예 1] 적색유기전기발광소자 ( 발광보조층 )
유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 상에 N1-(naphthalen-2-yl)-N4,N4-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N1-phenylbenzene-1,4-diamine (이하, 2-TNATA)를 60 nm 두께로 진공증착하여 정공주입층을 형성한 후, 상기 정공주입층 상에 4,4-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐 (이하, -NPD로 약기함)을 60 nm 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다.
다음으로, 상기 정공수송층 상에 본 발명의 화합물 P-1을 20nm 두께로 진공증착하여 발광보조층을 형성한 후, 상기 발광보조층 상에, 호스트 재료로 4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl(이하 "CBP"로 약기함)을, 도펀트 재료로 bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium(Ⅲ)acetylacetonate (이하 "(piq)2Ir(acac)"로 약기함)를 95:5 중량비로 사용하여 30 nm 두께의 발광층을 형성하였다.
다음으로, 상기 발광층 상에 (1,1'-biphenyl-4-olato)bis(2-methyl-8-quinolinolato)aluminum (이하 "BAlq"로 약기함) 10 nm 두께로 진공증착하여 정공저지층을 형성하고, 상기 정공저지층 상에 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄(이하, "Alq3"로 약기함)을 40 nm 두께로 진공증착하여 전자수송층을 형성하였다.
다음으로, 상기 전자수송층 상에 LiF를 0.2nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 상기 전자주입층 상에 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성하였다.
[ 실시예 2] 내지 [ 실시예 21]
발광보조층 물질로 본 발명의 화합물 P-1 대신 하기 표 4에 기재된 본 발명의 화합물을 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제조하였다.
[ 비교예 1]
발광보조층을 형성하지 않은 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.
[ 비교예 2] 내지 [ 비교예 4]
발광보조층 물질로 본 발명의 화합물 P-1 대신 하기 비교화합물 A 내지 비교화합물 C를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제조하였다.
<비교화합물 A> <비교화합물 B> <비교화합물 C>
Figure pat00045
상기 실시예 1 내지 실시예 21, 및 비교예 1 내지 비교예 4에 의해 제조된 유기전기발광소자들에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성 및 2500cd/m2 기준 휘도에서 맥사이언스사의 수명 측정 장비를 통해 T95 수명을 측정하였으며, 그 측정 결과는 하기 표 4와 같다.
[표 4]
Figure pat00046
상기 표 4로부터, 발광보조층을 형성하지 않거나 비교화합물 A 내지 비교화합물 C를 발광보조층 재료로 사용한 비교예 1 내지 비교예 4에 비해, 본 발명의 화합물을 발광보조층의 재료로 사용할 경우, 유기전기발광소자의 구동전압을 낮출 수 있을 뿐만 아니라 발광 효율과 수명을 현저히 개선시킬 수 있음을 알 수 있다.
비교예 1 내지 비교예 4를 비교해보면, 발광층을 형성되지 않은 유기전기발광소자에 비해 비교화합물로 발광층을 형성한 경우, 유기전기발광소자의 소자특성이 개선되었다.
비교예 2 내지 비교예 4에 사용된 비교화합물 A 내지 비교화합물 C는 본 발명과 유사한 골격을 갖는다. 하지만, 비교화합물 A는 5환 헤테로고리의 외곽 벤젠링에 각각 동일한 아민유도체가 결합되어 있고, 비교화합물 B는 헤테로고리의 외곽 벤젠링에 각각 카바졸 유도체가 결합되어 있다는 점에서 본 발명의 화합물과 차이가 있다. 또한, 비교화합물 C는 5환 헤테로고리의 외곽 벤젠링에 각각 아민유도체와 카바졸 유도체가 결합되어 있다는 점에서 본 발명의 화합물과 동일하지만, 본 발명의 화합물은 2-카바졸 유도체가 결합되어 있는 반면, 비교화합물 C는 3-카바졸 유도체가 결합되어 있다는 점에서 차이가 있다.
따라서, 이러한 화합물 구조의 차이로 인해, 이들 화합물을 각각 발광보조층 재료로 사용할 경우 유기전기발광소자의 특성이 달라지는 것이다. 즉, 비교화합물 A 또는 비교화합물 C를 발광보조층 재료로 사용하는 것보다 비교화합물 C를 사용할 경우 구동전압이 낮아지고, 발광효율과 수명이 향상되었으며, 비교화합물 C를 사용할 경우에 비해 본 발명의 화합물을 사용할 경우 소자 특성이 가장 우수하였다.
비교화합물 C를 발광보조층 재료로 사용한 비교예 4보다, 본 발명의 화합물을 사용한 실시예의 소자 특성이 향상되는 이유는, 2-카바졸 유도체가 5환 헤테로고리 코어에 결합될 경우, 3-카바졸 유도체가 결합되는 경우에 비해 컨쥬게이션 길이가 더 짧아지게 되고, 그 결과 밴드갭이 넓어지고, T1값이 높아지며, HOMO 및 LUMO와 같은 에너지 레벨이 달라지기 때문인 것으로 판단된다.
따라서, 이렇게 달라진 본 발명의 화합물의 물성이 소자 제조과정에서 화합물 증착시 소자의 성능향상에 주요 인자(예: energy balance, hole mobility, electron mobility)로 작용하여 구동전압, 효율 및 수명 등이 향상된 결과를 도출하는 것으로 보인다.
이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명에 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내의 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.
100: 유기전기소자 110: 기판
120: 제 1전극 130: 정공주입층
140: 정공수송층 141: 버퍼층
150: 발광층 151: 발광보조층
160: 전자수송층 170: 전자주입층
180: 제 2전극

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    <화학식 1>
    Figure pat00047

    상기 화학식 1에서,
    X1 및 X2는 서로 독립적으로 O 또는 S이며,
    R3 내지 R5는 서로 독립적으로 ⅰ) 수소; 중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되거나, ⅱ) 이웃한 기끼리 서로 결합하여 C6~C60의 방향족탄화수소, 플루오렌, O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기, C3~C60의 지방족고리, 또는 C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기를 형성할 수 있으며,
    c와 e는 각각 0~3의 정수이며, d는 0~2의 정수이며, c, d, e가 각각 2 이상의 정수인 경우 복수의 R2, 복수의 R3, 복수의 R4, 또는 복수의 R5는 각각 서로 같거나 상이하며,
    Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 하기 화학식 2 또는 화학식 3이며, 단, Ar1과 Ar2는 서로 상이하며,
    <화학식 2> <화학식 3>
    Figure pat00048

    상기 화학식 2 및 화학식 3에서,
    Ar3 내지 Ar5는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; -L'-N(Ra)(Rb); 및 -L'-S(Ra)로 이루어진 군에서 선택되며,
    L1 및 L2는 서로 독립적으로 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리; 및 C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기;로 이루어진 군에서 선택되며,
    R1 및 R2는 서로 독립적으로 ⅰ) 수소; 중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되거나, ⅱ) 이웃한 기끼리 서로 결합하여 C6~C60의 방향족탄화수소, 플루오렌, O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기, C3~C60의 지방족고리, 또는 C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기를 형성할 수 있으며, a는 각각 0~3의 정수이며, b는 0~4의 정수이며, a 및 b가 각각 2 이상의 정수인 경우 복수의 각 R1 또는 복수의 각 R2는 서로 같거나 상이하며,
    상기 L'은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기;로 이루어진 군에서 선택되며,
    상기 Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기;로 이루어진 군에서 선택되며,
    상기 R1 내지 R5, Ra, Rb, Ar3 내지 Ar5, L1, L2, L', 및 이웃한 R1끼리 내지 이웃한 R5끼리 서로 결합하여 형성한 고리는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕실기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; C3-C20의 시클로알킬기; C7-C20의 아릴알킬기; 및 C8-C20의 아릴알켄일기;로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 4 또는 화학식 5로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물:
    <화학식 4> <화학식 5>
    Figure pat00049

    상기 화학식 4 및 화학식 5에서,
    X1, X2, R1 내지 R5, Ar3 내지 Ar5, L1, L2, a, b, c, d 및 e는 제1항에서 정의된 것과 같다.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 하나인 것을 특징으로 하는 화합물:
    Figure pat00050

    Figure pat00051

    Figure pat00052

    Figure pat00053

    Figure pat00054
    .
  4. 제 1전극; 제 2전극; 및 상기 제 1전극과 제 2전극 사이에 위치하는 유기물층;을 포함하는 유기전기소자에 있어서,
    상기 유기물층은 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
  5. 제 4항에 있어서,
    상기 화합물은 상기 유기물층의 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송보조층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 하나의 층에 포함되며,
    상기 화합물은 1종 단독 화합물 또는 2 이상의 혼합물로 포함되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
  6. 제 5항에 있어서,
    상기 화합물은 상기 발광보조층에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
  7. 제 4항에 있어서,
    상기 제 1전극과 제 2전극의 일면 중 상기 유기물층과 반대되는 적어도 일면에 형성된 광효율 개선층이 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
  8. 제 4항에 있어서,
    상기 유기물층은 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정 또는 롤투롤 공정에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
  9. 제 4항의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및
    상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자장치.
  10. 제 9항에 있어서,
    상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 및 단색 또는 백색 조명용 소자 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 전자장치.
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