KR20150073064A - 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자 - Google Patents

유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자 Download PDF

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야스오 미야타
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삼성디스플레이 주식회사
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Abstract

본 발명은 고효율, 장수명의 유기 일렉트로루미네센스 소자 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공한다. 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 이하의 화학식 1으로 나타내진다.
[화학식 1]
Figure pat00078

Description

유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자{MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME}
본 발명은 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자에 관한 것이다. 특히, 고효율, 장수명의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자에 관한 것이다.
최근, 영상 표시 장치로서, 유기 일렉트로루미네센스 표시 장치(Organic Electroluminescence Display : 유기 EL 표시 장치)의 개발이 왕성하게 이루어져 왔다. 유기 EL 표시 장치는 액정 표시 장치 등과는 다르고, 양극 및 음극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에 있어서 재결합시킴으로써, 발광층에 있어서의 유기 화합물을 포함하는 발광 재료를 발광시켜서 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
유기 일렉트로루미네센스 소자(유기 EL 소자)로서는, 예를 들어, 양극, 양극 상에 배치된 정공 수송층, 정공 수송층 상에 배치된 발광층, 발광층 상에 배치된 전자 수송층 및 전자 수송층 상에 배치된 음극으로 구성된 유기 소자가 알려져 있다. 양극으로부터는 정공이 주입되고, 주입된 정공은 정공 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 한편, 음극으로부터는 전자가 주입되고, 주입된 전자는 전자 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 발광층으로 주입된 정공과 전자가 재결합함으로써, 발광층 내에서 여기자가 생성된다. 유기 일렉트로루미네센스 소자는 그 여기자의 복사 비활성에 의해 발생하는 광을 이용하여 발광한다. 또한, 유기 일렉트로루미네센스 소자는 이상에 설명한 구성에 한정되지 않고, 여러 가지의 변경이 가능하다.
유기 일렉트로루미네센스 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 고효율화 및 장수명화가 요구되고 있다. 유기 일렉트로루미네센스 소자의 고효율화 및 장수명화를 실현하기 위해, 정공 수송층의 정상화, 안정화 등이 검토되고 있다.
정공 수송층에 사용되는 정공 수송 재료로서는, 카르바졸 유도체나 방향족 아민계 화합물 등의 여러 가지 화합물이 알려져 있다. 유기 일렉트로루미네센스 소자의 고효율화 및 장수명화에 유리한 재료로서, 플루오렌으로부터 유도된 2 가기를 통하여, 2개의 카르바졸릴기가 결합한 화합물, 피렌으로부터 유도된 2 가기를 통하여, 2개의 카르바졸릴기가 결합한 화합물, 카르바졸로부터 유도된 2 가기를 통하여 페닐기와 결합한 아민 화합물, 단결합 또는 방향족고리 화합물로부터 유도된 2 가기를 통하여, 2개의 카르바졸릴기가 결합한 화합물 등이 제안되어 있다.
그러나, 이들의 재료를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자도 충분한 발광 효율과 발광 수명을 갖고 있다고는 말하기 어렵고, 현재에서는 한층 더 고효율이고, 발광 수명이 긴 유기 일렉트로루미네센스 소자가 요구되고 있다. 유기 일렉트로루미네센스 소자의 한층 더 고효율화와 장수명화를 실현하기 위해서는, 새로운 재료의 개발이 필요하다. 특히, 적색 발광 영역 녹색 발광 영역에 비해, 청색 발광 영역에서는, 유기 EL 소자의 발광 효율이 낮기 때문에, 발광 효율의 향상이 요구되고 있다.
본 발명은 상술한 문제를 해결하는 것으로서, 고효율, 장수명의 유기 일렉트로루미네센스 소자 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 일 실시 형태에 의하면, 이하의 화학식 1로 나타내지는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료가 제공된다.
[화학식 1]
Figure pat00001
화학식 1 중에서, Ar은 치환 혹은 무치환의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기이고, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단결합, 치환 혹은 무치환의 아릴렌기, 또는 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴렌기기이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 또한 출현할 때마다 다르고, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 혹은 무치환의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기, 치환 혹은 무치환의 트리아릴시릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 트리알킬시릴기이고, m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 7의 정수이다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 높은 정공 수송성을 갖는 카르바졸 연결체에, 높은 전자 내성을 갖는 인드로카르바졸기를 치환함으로써, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 전자 내성을 향상시키고, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 고효율화 및 장수명화를 달성할 수 있다.
상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료에 있어서, 화학식 1의 Ar은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소 수 6 내지 24의 아릴기일 수 있다.
본 발명의 일 실시 형태에 의하면, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 고효율화 및 장수명화를 달성할 수 있다.
상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료에 있어서, 화학식 1의 Ar은 치환 혹은 무치환의 카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 디벤조후릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 디벤조티에닐기일 수 있다.
본 발명의 일 실시 형태에 의하면, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 고효율화 및 장수명화를 달성할 수 있다.
상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료에 있어서, 화학식 1의 L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단결합, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소 수 6 내지 18의 아릴렌기일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 유기 일렉트로루미네센스 소자의 고효율화 및 장수명화를 달성할 수 있다.
상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료에 있어서, 화학식 1의 R1 및 R2는 각각 독립적으로 또한 출현할 때마다 다르고, 수소, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴기일 수 있다.
본 발명의 일 실시 형태에 의하면, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 고효율화 및 장수명화를 달성할 수 있다.
본 발명의 일 실시 형태에 의하면, 상기 어느 하나에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 포함하는 것을 특징으로 하는 정공 수송 재료가 제공된다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 정공 수송 재료는 높은 전자 내성을 갖는 인드로카르바졸기를 가짐으로써, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 전자 내성을 향상시키고, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 고효율화 및 장수명화를 달성할 수 있다.
본 발명의 일 실시 형태에 의하면, 상기 정공 수송 재료를 발광층과 양극 사이의 적층막 중에서의 하나의 막 중에 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 발광소자가 제공된다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 발광소자는 고효율화 및 장수명화를 달성할 수 있다.
본 발명의 일 실시 형태에 의하면, 상기 어느 하나에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 포함하는 것을 특징으로 하는 호스트 재료가 제공된다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 호스트 재료는 높은 전자 내성을 갖는 인드로카르바졸기를 가짐으로써, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 전자 내성을 향상시키고, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 고효율화 및 장수명화를 달성할 수 있다.
본 발명의 일 실시 형태에 의하면, 상기 호스트 재료를 발광층 중에 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 발광 소자가 제공된다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 발광 소자는 고효율화 및 장수명화를 달성할 수 있다.
본 발명에 의하면, 고효율, 장수명의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공할 수 있다. 특히, 본 발명에 따르면, 발광층 또는 발광층과 양극 사이에 배치되는 적층막 중의 하나의 막으로 사용하는 고효율화 및 장수명화를 실현할 수 있는 유기 일렉트로루미네센스 소자 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자(100)을 나타내는 개략도이다.
도 2은 본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자(200)을 나타내는 개략도이다.
상술한 문제를 해결하고자 예의 검토한 결과, 본 발명자는 높은 전자 내성을 갖는 인드로카르바졸기를 높은 정공 수송성을 갖는 카르바졸 연결체로 치환함으로써, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 전자 내성을 향상시키고, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 고효율화 및 장수명화를 달성할 수 있다는 것을 발견하고, 본 발명을 완성시켰다.
이하, 도면을 참조하여 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자에 대해서 설명한다. 단, 본 발명의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자는 많은 다른 실시 형태로 실시하는 것이 가능하고, 이하에 나타내는 실시의 형태의 기재 내용에 한정하여 해석되는 것은 아니다. 또한, 본 실시의 형태에서 참조하는 도면에 있어서, 동일 부분 또는 동일한 기능을 갖는 부분에는 동일한 부호를 붙이고, 그 반복 설명은 생략한다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 이하의 화학식 2로 나타내지는, 인드로카르바졸기가 카르바졸 연결체로 치환되어 있다.
[화학식 2]
Figure pat00002
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료에 있어서, 화학식 2 중에서, Ar은 치환 혹은 무치환의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기이다.
Ar로서의 알킬기는 치환 혹은 무치환의 탄소 수 1 이상 30 이하의 알킬기이고, 구체적으로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, i-부틸기, 2-에틸부틸기, 3,3-디메틸부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, 시클로펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, n-헥실(hexyl)기, 1-메틸헥실기, 2-에틸헥실(hexyl)기, 2-부틸헥실기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, n-헵틸(heptyl)기, 1-메틸헵틸기, 2,2-디메틸헵틸기, 2-에틸헵틸(heptyl)기, 2-부틸헵틸기, n-옥틸기, t-옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-부틸옥틸기, 2-헥실(hexyl)옥틸기, 3,7-디메틸옥틸기, 시클로옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 아다만틸기, 2-에틸데실기, 2-부틸데실기, 2-헥실(hexyl)데실기, 2-옥틸데실기, n-운데실기, n-도데실기, 2-에틸도데실기, 2-부틸도데실기, 2-헥실(hexyl)도데실기, 2-옥틸도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, 2-에틸헥사데실기, 2-부틸헥사데실기, 2-헥실(hexyl)헥사데실기, 2-옥틸헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실(icosyl)기, 2-에틸이코실기, 2-부틸이코실기, 2-헥실(hexyl)이코실기, 2-옥틸이코실기, n-헨이코실(henicosyl)기, n-도코실기, n-트리코실기, n-테트라코실기, n-펜타코실기, n-헥사코실기, n-헵타코실기, n-옥타코실기, n-노나코실기, 및 n-트리아콘틸기 등을 예시할 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
또한, Ar로서의 아릴기는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소 수 6 내지 24의 아릴기이고, 구체적으로는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 펜안트릴기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 플루오레닐기, 트리페닐렌기, 비페닐렌기, 피레닐기, 벤조플루오란테닐, 크리세닐(chrysenyl)기 등을 예시할 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
또한, Ar로서의 헤테로아릴기는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소 수 4 내지 30(고리 형성 원자 수 5 내지 35)의 헤테로아릴기이고, 구체적으로는, 벤조티아졸릴기, 티오페닐기, 티에노(thieno)티오페닐기, 티에노티에노티오페닐기, 벤조티오페닐기, 벤조후릴기, 디벤조티오페닐기, 디벤조후릴기, N-아릴카르바졸릴기, N-헤테로아릴카르바졸릴기, N-알킬카르바졸릴기, 페녹사질(phenoxazyl)기, 페노티아질(phenothiazyl)기, 피리딜기, 피리미딜(pyrimidyl)기, 트리아질(triazile)기, 퀴놀리닐(quinolinyl)기, 퀴녹살릴(quinoxalyl)기 등을 예시할 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
화학식 2 중에서, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단결합, 치환 혹은 무치환의 아릴렌기, 또는 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴렌기이다. 한정되는 것은 아니지만, L2가 치환 혹은 무치환의 아릴렌기, 또는 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴렌기인 경우, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료의 전자 내성을 향상시킬 수 있기 때문에, L2는 치환 혹은 무치환의 아릴렌기, 또는 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴렌기인 것이 바람직하다.
L1 및 L2로서의 아릴렌기는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소 수 6 내지 18의 아릴렌기이고, 구체적으로는, 페닐렌기, 나프틸렌기, 안트라센(anthracene)기, 페난트릴렌(phenanthrylene)기, 비페닐렌기, 터페닐렌기, 플루오레닐렌(fluorenylene)기, 트리페니닐렌기, 비페니닐렌기, 피레닐렌(pyrenylene)기, 크리세리렌(chrysenylene)기 등을 예시할 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
L1 및 L2로서의 헤테로아릴렌기는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소 수 4 내지 20(고리 형성 원자 수 5 내지 25)의 헤테로아릴렌기이고, 구체적으로는, 벤조티아졸일렌(thiazolylene)기, 티오페닐렌기, 티에노(thieno)티오페닐렌기, 티에노티에노티오페닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 벤조후리렌(furylene)기, 디벤조티오페닐렌기, 디벤조후리렌(furylene)기, N-아릴카르바졸릴렌기, N-헤테로아릴카르바졸릴렌기, N-알킬카르바졸릴렌기, 페녹사디렌기, 페노티아디렌기, 피리디렌기, 피리미디렌(pyrimidylene)기, 트리아질렌기, 키노리릴렌기, 키녹사릴렌기 등을 예시할 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
화학식 2 중에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 혹은 무치환의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기, 치환 혹은 무치환의 트리아릴시릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 트리알킬시릴기이다. R1 끼리는 각각 동일한 치환기일 수도 있고, 각각 다른 치환기일 수 있다.
또한, R2 끼리는 각각 동일한 치환기일 수도 있고, 각각 다른 치환기일 수 있다.
R1 및 R2로서의 알킬기는, 치환 혹은 무치환의 탄소 수 1 내지 30의 알킬기이고, 구체적으로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, i-부틸기, 2-에틸부틸기, 3,3-디메틸부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, 시클로펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, n-헥실(hexyl)기, 1-메틸헥실기, 2-에틸헥실(hexyl)기, 2-부틸헥실기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, n-헵틸(heptyl)기, 1-메틸헵틸기, 2,2-디메틸헵틸기, 2-에틸헵틸(heptyl)기, 2-부틸헵틸기, n-옥틸기, t-옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-부틸옥틸기, 2-헥실(hexyl)옥틸기, 3,7-디메틸옥틸기, 시클로옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 아다만틸기, 2-에틸데실기, 2-부틸데실기, 2-헥실(hexyl)데실기, 2-옥틸데실기, n-운데실기, n-도데실기, 2-에틸도데실기, 2-부틸도데실기, 2-헥실(hexyl)도데실기, 2-옥틸도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, 2-에틸헥사데실기, 2-부틸헥사데실기, 2-헥실(hexyl)헥사데실기, 2-옥틸헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실(icosyl)기, 2-에틸이코실기, 2-부틸이코실기, 2-헥실(hexyl)이코실기, 2-옥틸이코실기, n-헨이코실(henicosyl)기, n-도코실기, n-트리코실기, n-테트라코실기, n-펜타코실기, n-헥사코실기, n-헵타코실기, n-옥타코실기, n-노나코실기, 및 n-트리아콘틸기 등을 예시할 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
R1 및 R2로서의 알콕시기는 치환 혹은 무치환의 탄소 수 1 이상 30 이하의 알콕시기이고, 구체적으로는, 구체적으로는, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-부톡시(butoxy)기, s-부톡시(butoxy)기, t-부톡시(butoxy)기, i-부톡시(butoxy)기, 2-에틸부톡시(butoxy)기, 3,3-디메틸부톡시(butoxy)기, n-펜틸옥시기, i-펜틸옥시기, 네오펜틸옥시기, t-펜틸옥시기, 시클로펜틸옥시기, 1-메틸펜틸옥시기, 3-메틸펜틸옥시기, 2-에틸펜틸옥시기, 4-메틸-2-펜틸옥시기, n-헥실(hexyl)옥시기, 1-메틸헥실옥시기, 2-에틸헥실(hexyl)옥시기, 2-부틸헥실옥시기, 사이클로헥실옥시기, 4-메틸시클로헥실옥시기, 4-t-부틸시클로헥실옥시기, n-헵틸(heptyl)옥시기, 1-메틸헵틸옥시기, 2,2-디메틸헵틸옥시기, 2-에틸헵틸(heptyl)옥시기, 2-부틸헵틸옥시기, n-옥틸옥시기, t-옥틸옥시기, 2-에틸옥틸옥시기, 2-부틸옥틸옥시기, 2-헥실(hexyl)옥틸옥시기, 3,7-디메틸옥틸옥시기, 시클로옥틸옥시기, n-노닐옥시기, n-데실옥시기, 아다만틸옥시기, 2-에틸데실옥시기, 2-부틸데실옥시기, 2-헥실(hexyl)데실옥시기, 2-옥틸데실옥시기, n-운데실옥시기, n-도데실옥시기, 2-에틸도데실옥시기, 2-부틸도데실옥시기, 2-헥실(hexyl)도데실옥시기, 2-옥틸도데실옥시기, n-트리데실옥시기, n-테트라데실옥시기, n-펜타데실옥시기, n-헥사데실옥시기, 2-에틸헥사데실옥시기, 2-부틸헥사데실옥시기, 2-헥실(hexyl)헥사데실옥시기, 2-옥틸헥사데실옥시기, n-헵타데실옥시기, n-옥타데실옥시기, n-노나데실옥시기, n-이코실(icosyl)옥시기, 2-에틸이코실옥시기, 2-부틸이코실옥시기, 2-헥실(hexyl)이코실옥시기, 2-옥틸이코실옥시기, n-헨이코실(henicosyl)옥시기, n-도코실옥시기, n-트리코실옥시기, n-테트라코실옥시기, n-펜타코실옥시기, n-헥사코실옥시기, n-헵타코실옥시기, n-옥타코실옥시기, n-노나코실옥시기, 및 n-트리아콘틸옥시기 등을 예시할 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
R1 및 R2로서의 아릴기는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소 수 6 내지 24의 아릴기이고, 구체적으로는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 펜안트릴기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 플루오레닐기, 트리페닐렌기, 비페닐렌기, 피레닐기, 벤조플루오란테닐, 크리세닐(chrysenyl)기 등을 예시할 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
R1 및 R2로서의 헤테로아릴기는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소 수 4 내지 30(고리 형성 원자 수5 내지 35)의 헤테로아릴기이고, 구체적으로는, 벤조티아졸릴기, 티오페닐기, 티에노(thieno)티오페닐기, 티에노티에노티오페닐기, 벤조티오페닐기, 벤조후릴기, 디벤조티오페닐기, 디벤조후릴기, N-아릴카르바졸릴기, N-헤테로아릴카르바졸릴기, N-알킬카르바졸릴기, 페녹사질(phenoxazyl)기, 페노티아질(phenothiazyl)기, 피리딜기, 피리미딜(pyrimidyl)기, 트리아질(triazile)기, 퀴놀리닐(quinolinyl)기, 퀴녹살릴(quinoxalyl)기 등을 예시할 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 높은 전자 내성을 갖는 인드로카르바졸기를, 높은 정공 수송성을 갖는 카르바졸 연결체에 치환시킴으로써, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 전자 내성을 향상시키고, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 고효율화 및 장수명화를 달성할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서 이하의 구조식에 의해 나타낸 화합물이다.
[화학식 3]
Figure pat00003
[화학식 4]
Figure pat00004
[화학식 5]
Figure pat00005
[화학식 6]
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[화학식 7]
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[화학식 8]
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[화학식 9]
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[화학식 10]
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[화학식 11]
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[화학식 12]
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[화학식 13]
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[화학식 14]
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[화학식 15]
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[화학식16]
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[화학식 17]
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[화학식 18]
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[화학식 19]
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[화학식 20]
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[화학식 21]
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[화학식 22]
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[화학식 23]
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[화학식 24]
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[화학식 25]
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[화학식 26]
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[화학식 27]
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[화학식 28]
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[화학식 29]
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[화학식 30]
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[화학식 31]
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[화학식 32]
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[화학식 33]
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[화학식 34]
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[화학식 35]
Figure pat00035
또한, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 유기 일렉트로루미네센스 소자의 발광층과 양극 사이에 배치된 적층막 중의 어느 한 층에 적합하게 사용할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 유기 일렉트로루미네센스 소자의 발광층에 사용할 수 있다. 이것에 의해, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 포함하는 층의 전자 내성이 향상하고, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 고효율화 및 장수명화를 실현할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 청색 발광 영역의 유기 일렉트로루미네센스 소자의 발광층 또는 발광층과 양극 사이에 배치된 적층막 중의 어느 한 층에 적합하게 사용할 수 있다.
(유기 일렉트로루미네센스 소자)
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자에 대해서 설명한다. 도 1은 본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자(100)을 나타내는 개략도이다. 유기 일렉트로루미네센스 소자(100)는 예를 들어, 기판(102), 양극(104), 정공 주입층(106), 정공 수송층(108), 발광층(110), 전자 수송층(112), 전자 주입층(114) 및 음극(116)을 구비한다. 일 실시 형태에 있어서, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 발광층과 양극 사이에 배치된 적층막 중의 어느 한 층에 사용할 수 있다. 또한, 일 실시 형태에 있어서, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 유기 일렉트로루미네센스 소자의 발광층에 사용할 수 있다.
여기에서는 일 예로서 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 정공 수송층(108)에 사용하는 경우에 대해서 설명한다. 기판(102)은 예를 들어, 투명 유리 기판이나, 실리콘 등으로 이루어지는 반도체 기판 수지 등의 플렉시블한 기판일 수 있다. 양극(104)는 기판(102) 상에 배치되고, 산화인듐주석(ITO)이나 인듐아연산화물(IZO) 등을 사용하여 형성할 수 있다. 정공 주입층(106)은 양극(104) 상에 배치되고, 예를 들어, 4,4',4"-tris(N-1-naphtyl-N-phenylamino)triphenylamine(1-TNATA), 또는 4,4',4"-tris(N-(2-naphthyl)-N-phenylamino)triphenylamine (2-TNATA), N,N,N',N'-Tetrakis(3-methylphenyl)-3,3'-dimethylbenzidine (HMTPD) 등을 포함한다. 정공 수송층(108)은 정공 주입층(106) 상에 배치되고, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 사용하여 형성된다. 발광층(110)은 정공 수송층(108) 상에 배치되고, 예를 들어, 9,10-di(2-naphthyl)anthracene(ADN) 등을 포함하는 호스트 재료에 2,5,8,11-Tetra-t-butylperylene(TBP) 등을 도프하여 형성할 수 있다. 전자 수송층(112)은 발광층(110) 상에 배치되고, 예를 들어, tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium(Alq3)을 포함하는 재료에 의해 형성된다. 전자 주입층(114)는 전자 수송층(112) 상에 배치되고, 예를 들어, 불화리튬(LiF)을 포함하는 재료에 의해 형성된다. 음극(116)은 전자 주입층(114) 상에 배치되고, Al 등의 금속이나 산화인듐주석(ITO)이나 인듐아연산화물(IZO) 등의 투명 재료에 의해 형성된다. 상기 박막은 진공 증착, 스퍼터, 각종 도포 등 재료에 따른 적절한 성막 방법을 선택함으로써, 형성할 수 있다.
본 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자(100)에 있어서는, 상술한 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 사용함으로써, 고효율, 장수명의 정공 수송층이 형성된다. 또한, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 TFT(Thin Film Transistor)를 사용한 액티브 매트릭스의 유기 EL 발광 장치에도 적용할 수 있다.
또한, 본 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자(100) 있어서는, 상술한 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 발광층, 또는 발광층과 양극 사이에 배치된 적층막 중의 어느 한 층에 사용함으로써, 고효율, 장수명을 실현할 수 있다.
(제조 방법)
상술한 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 예를 들어, 이하와 같이 합성할 수 있다.
(화학식 36의 화합물 1의 합성)
[화학식 36]
Figure pat00036
반응 용기에 인드로카르바졸 화합물 A(13mmol), 카르바졸 화합물 B(13mmol), 파라듐 촉매(1.3mol), 호스핀 배위자(5.2mol), 염기성 시약(20mmol), 톨루엔(500mL)을 첨가하고, 용기 내를 질소 치환하고, 그 후 환류 하에서 30 시간 동안 교반하였다. 방냉 후, 반응 용액에 물을 가하여 유기층의 추출을 행하였다. 얻어진 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과 후에, 여과액을 로터리 에버포레이터로 농축하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하고, 얻어진 고체를 재결정한 바, 화학식 36의 화합물 1의 분말 형상 고체를 수율 5%로 얻었다(APCI+:C48H29N3,측정값 647).
(화학식 37의 화합물 14의 합성)
[화학식 37]
Figure pat00037
반응 용기에 인드로카르바졸 화합물 A(9mmol), 카르바졸 화합물 C(9mmol), 파라듐 촉매(0.9mol), 호스핀 배위자(3.6mol), 염기성 시약(14mmol), 톨루엔(500mL)을 첨가하고, 용기 내를 질소 치환하고, 그 후 환류 하에서 29 시간 동안 교반하였다. 방냉 후, 반응 용액에 물을 가하여 유기층의 추출을 행하였다. 얻어진 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과 후에, 여과액을 로터리 에버포레이터로 농축하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하고, 얻어진 고체를 재 침전한 바, 화학식 37의 화합물 14의 분말 형상 고체를 수율 7%로 얻었다(APCI+:C54H31N3O, 측정값 737).
(화학식 38의 화합물 16의 합성)
[화학식 38]
Figure pat00038
반응 용기에 인드로카르바졸 화합물 A(8mmol), 카르바졸 화합물 D(8mmol), 파라듐 촉매(0.8mol), 호스핀 배위자(3.2mol), 염기성 시약(12mmol), 톨루엔(500mL)을 첨가하고, 용기 내를 질소 치환하고, 그 후 환류 하에서 25 시간 교반하였다. 방냉 후, 반응 용액에 물을 가하여 유기층의 추출을 행하였다. 얻어진 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과 후에, 여과액을 로터리 에버포레이터로 농축하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하고, 얻어진 고체를 재 침전한 바, 화학식 38의 화합물 16의 분말 형상 고체를 수율 5%로 얻었다(APCI+:C54H31N3S, 측정값 753).
(화학식 39의 화합물 35의 합성)
[화학식 39]
Figure pat00039
반응 용기에 인드로카르바졸 화합물 A(11mmol), 카르바졸 화합물 E(11mmol), 파라듐 촉매(1.1mol), 호스핀 배위자(4.4mol), 염기성 시약(17mmol), 톨루엔(500mL)을 첨가하고, 용기 내를 질소 치환하고, 그 후 환류 하에서 27 시간 동안 교반하였다. 방냉 후, 반응 용액에 물을 가하여 유기층의 추출을 행하였다. 얻어진 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과 후에, 여과액을 로터리 에버포레이터로 농축하였다. 얻어진 고체를 재 침전한 바, 화학식 39의 화합물 35의 분말 형상 고체를 수율 8%로 얻었다(APCI+:C60H36N4,측정값 812).
(화학식 40의 화합물 36의 합성)
[화학식 40]
Figure pat00040
반응 용기에 인드로카르바졸 화합물 A(10mmol), 카르바졸 화합물 F(10mmol), 파라듐 촉매(0.1mol), 호스핀 배위자(0.4mol), 염기성 시약(15mmol), 톨루엔(500mL)을 첨가하고, 용기 내를 질소 치환하고, 그 후 환류 하에서 25 시간 동안 교반하였다. 방냉 후, 반응 용액에 물을 가하여 유기층의 추출을 행하였다. 얻어진 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과 후에, 여과액을 로터리 에버포레이터로 농축하였다. 얻어진 고체를 재 침전한 바, 화학식 40의 화합물 36의 분말 형상 고체를 수율 4%로 얻었다(APCI+:C54H33N3,측정값 723).
(화학식 41의 화합물 76의 합성)
[화학식 41]
Figure pat00041
반응 용기에 인드로카르바졸 화합물 A(5mmol), 카르바졸 화합물 G(5mmol), 파라듐 촉매(0.5mol), 호스핀 배위자(2.0mol), 염기성 시약(10mmol), 톨루엔(300mL), 물(30mL), 에탄올(15mL)을 첨가하고, 용기 내를 질소 치환하고, 그 후 환류 하에서 20 시간 동안 교반하였다. 방냉 후, 반응 용액에 물을 가하여 유기층의 추출을 행하였다. 얻어진 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과 후에, 여과액을 로터리 에버포레이터로 농축하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하고, 얻어진 고체를 재결정한 바, 화학식 41의 화합물 76의 분말 상 고체를 수율 40%로 얻었다(APCI+:C54H33N3,측정 값 723).
상술한 바와 같은 제조 방법을 사용하여, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료인 화합물 1, 화합물 14, 화합물 16, 화합물 35, 화합물 36 및 화합물 76을 얻었다. 또한, 비교예로서, 이하에 나타내는 비교예 화합물 1 및 비교예 화합물 2를 준비하였다.
[화학식 42]
Figure pat00042
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료인 화합물 1, 화합물 14, 화합물 16, 화합물 35, 화합물 36 및 화합물 76과, 비교예 화합물 1 및 비교예 화합물 2를 정공 수송층의 정공 수송 재료로서 사용하여, 상술한 제조 방법에 의해 유기 일렉트로루미네센스 소자를 형성하였다. 본 실시예에 있어서는, 기판(102)에는 투명 유리 기판을 사용하고, ITO로 150nm의 막 두께의 양극(104)을 형성하고, 2-TNATA으로 60nm의 막 두께의 정공 주입층(106)을 형성하고, 30nm의 막 두께의 정공 수송층(108)을 형성하고, ADN에 TBP를 3% 도프한 25nm의 막 두께의 발광층(110)을 형성하고, Alq3로 25nm의 막 두께의 전자 수송층(112)을 형성하고, LiF로 1nm의 막 두께의 전자 주입층(114)를 형성하고, Al으로 100nm의 막 두께의 음극(116)을 형성하였다.
작성된 유기 일렉트로루미네선스 소자에 대해서, 구동 전압, 발광 효율 및 반감 수명을 평가하였다. 또한, 전류 효율은 10mA/cm2에 있어서 값을 나타내고, 반감 수명은 초기 휘도 1,000 cd/m2로부터의 휘도 반감 시간을 나타낸다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
정공 수송 재료 전압(V) 전류효율(cd/A) 수명(hr)
실시예 1 화합물 1 6.5 8.0 2500
실시예 2 화합물 14 6.6 8.1 2700
실시예 3 화합물 16 6.7 7.7 2600
실시예 4 화합물 35 6.4 7.8 2900
실시예 5 화합물 36 6.7 7.5 3000
실시예 6 화합물 76 6.3 7.9 2800
비교예 1 비교예 화합물 1 8.0 5.0 1300
비교예 2 비교예 화합물 2 7.8 5.0 1200
표 1로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료인 화합물 1, 화합물 14, 화합물 16, 화합물 35, 화합물 36 및 화합물 76은, 비교예 화합물 1 및 비교예 화합물 2에 비해, 저전압으로 유기 일렉트로루미네센스 소자를 구동시킬 수 있었다. 또한, 전류 효율에 있어서, 본 발명의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료인 화합물 1, 화합물 14, 화합물 16, 화합물 35, 화합물 36 및 화합물 76은 비교예 화합물 1 및 비교예 화합물 2보다도 높은 전류 효율을 실현하고, 반감 수명에 대해서도, 상당히 긴 수명을 나타내었다. 따라서, 높은 전자 내성을 갖는 인드로카르바졸기를 높은 정공 수송성을 갖는 카르바졸 연결체로 치환된 본 발명의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 정공 수송 재료로서 사용함으로써, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 고효율화 및 장수명화를 실현할 수 있는 것이 명확하게 되었다.
또한, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료인 화합물 1, 화합물 14, 화합물 16, 화합물 35, 화합물 36 및 화합물 76과, 비교예 화합물 1 및 비교예 화합물 2를 발광층의 호스트 재료로서 사용하여, 상술한 제조 방법에 의해 유기 일렉트로루미네센스 소자를 형성하였다. 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료인 화합물 1, 화합물 14, 화합물 16, 화합물 35, 화합물 36 및 화합물 76과, 비교예 화합물 1 또는 비교예 화합물 2를 발광층의 호스트 재료로서 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자(200)를 도 2에 나타낸다. 유기 일렉트로루미네센스 소자(200)에 있어서는, 기판(202)에는 투명 유리 기판을 사용하고, ITO로 150nm의 막 두께의 양극(204)를 형성하고, 2-TNATA로 60nm의 막 두께의 정공 주입층(206)을 형성하고, HMTPD로 30nm의 막 두께의 정공 수송층(208)을 형성하고, 화합물 1, 화합물 14, 화합물 16, 화합물 35, 화합물 36, 화합물 76, 비교예 화합물 1 또는 비교예 화합물 2에 Ir(ppy)3를 20% 도프한 25nm의 막 두께의 발광층(210)을 형성하고, Alq3로 25nm의 막 두께의 전자 수송층(212)를 형성하고, LiF로 1nm의막 두께의 전자 주입층(214)를 형성하고, Al로 100nm의 막 두께의 음극(216)을 형성하였다.
작성된 유기 일렉트로루미네선스 소자에 대해서, 구동 전압, 발광 효율 및 반감 수명을 평가하였다. 또한, 전류 효율은 10 mA/cm2에 있어서 값을 나타내고, 반감 수명은 초기 휘도 1,000 cd/m2로부터의 휘도 반감 시간을 나타낸다. 평가 결과를 표 2에 나타낸다.
호스트 재료 전압(V) 전류효율(cd/A) 수명(hr)
실시예 7 화합물 1 4.4 30.2 1900
실시예 8 화합물 14 4.7 32.0 2000
실시예 9 화합물 16 4.9 29.5 1800
실시예 10 화합물 35 4.3 30.5 2100
실시예 11 화합물 36 4.5 31.1 2200
실시예 12 화합물 76 4.2 30.5 2300
비교예 3 비교예 화합물 1 5.5 28.7 1100
비교예 4 비교예 화합물 2 5.2 25.0 1200
표 2로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료인 화합물 1, 화합물 14, 화합물 16, 화합물 35, 화합물 36 및 화합물 76은 비교예 화합물 1 및 비교예 화합물 2에 비해, 저전압으로 유기 일렉트로루미네센스 소자를 구동시킬 수 있었다. 또한, 전류 효율에 있어서, 본 발명의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료인 화합물 1, 화합물 14, 화합물 16, 화합물 35, 화합물 36 및 화합물 76은 비교예 화합물 1 및 비교예 화합물 2보다도 높은 전류 효율을 실현하고, 반감 수명에 대해서도, 상당히 긴 수명을 나타내었다. 따라서, 높은 전자 내성을 갖는 인드로카르바졸기를 높은 정공 수송성을 갖는 카르바졸 연결체로 치환된 본 발명의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 발광층의 호스트 재료로서 사용함으로써, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 고효율화 및 장수명화를 실현할 수 있는 것이 명확하게 되었다.
100, 200 : 유기 EL 소자 102 : 기판
104 : 양극 106 : 정공 주입층
108 : 정공 수송층 110 : 발광층
112 : 전자 수송층 114 : 전자 주입층
116 : 음극 202 : 기판
204 : 양극 206 : 정공 주입층
208 : 정공 수송층 210 : 발광층
212 : 전자 수송층 214 : 전자 주입층
216 : 음극

Claims (18)

  1. 이하의 화학식 1으로 나타내지는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료.
    [화학식 1]
    Figure pat00043

    상기 화학식 1 중에서, Ar은 치환 혹은 무치환의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기이고, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단결합, 치환 혹은 무치환의 아릴렌기, 또는 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴렌기기이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 또한 출현할 때마다 다르고, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 혹은 무치환의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기, 치환 혹은 무치환의 트리아릴시릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 트리알킬시릴기이고, m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 7의 정수이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 Ar은, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소 수 6 내지 24의 아릴기인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 Ar은, 치환 혹은 무치환의 카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 디벤조후릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 디벤조티에닐기인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 L1 및 L2는, 각각 독립적으로, 단결합, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소 수 6 내지 18의 아릴렌기인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 R1 및 R2는, 각각 독립적으로 또한 출현할 때마다 다르고, 수소, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴기인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료.
  6. 하기 화학식 2로 나타내지는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
    [화학식 2]
    Figure pat00044

    상기 화학식 2 중에서, Ar은 치환 혹은 무치환의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기이고, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단결합, 치환 혹은 무치환의 아릴렌기, 또는 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴렌기기이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 또한 출현할 때마다 다르고, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 혹은 무치환의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기, 치환 혹은 무치환의 트리아릴시릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 트리알킬시릴기이고, m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 7의 정수이다.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 정공 수송 재료인 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 정공 수송 재료는 발광층과 양극 사이에 배치되는 적층막 중 적어도 하나의 막에 포함되는 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  9. 제6항에 있어서,
    상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 호스트 재료인 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 호스트 재료는 발광층에 포함되는 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  11. 제6항에 있어서,
    상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 하기 화학식 3, 하기 화학식 4, 화학식 5 및 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나인 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
    [화학식 3]
    Figure pat00045

    [화학식 4]
    Figure pat00046

    [화학식 5]
    Figure pat00047

    [화학식 6]
    Figure pat00048
  12. 제6항에 있어서,
    상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 하기 화학식 7, 하기 화학식 8, 하기 화학식 9 및 하기 화학식 10으로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나인 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
    [화학식 7]
    Figure pat00049

    [화학식 8]
    Figure pat00050

    [화학식 9]
    Figure pat00051

    [화학식 10]
    Figure pat00052
  13. 제6항에 있어서,
    상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 하기 화학식 11, 하기 화학식 12, 하기 화학식 13 및 하기 화학식 14로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나인 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
    [화학식 11]
    Figure pat00053

    [화학식 12]
    Figure pat00054

    [화학식 13]
    Figure pat00055

    [화학식 14]
    Figure pat00056
  14. 제6항에 있어서,
    상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 하기 화학식 15, 하기 화학식 16, 하기 화학식 17 및 하기 화학식 18로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나인 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
    [화학식 15]
    Figure pat00057

    [화학식16]
    Figure pat00058

    [화학식 17]
    Figure pat00059

    [화학식 18]
    Figure pat00060
  15. 제6항에 있어서,
    상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 하기 화학식 19, 하기 화학식 20, 하기 화학식 21 및 하기 화학식 22로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나인 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
    [화학식 19]
    Figure pat00061

    [화학식 20]
    Figure pat00062

    [화학식 21]
    Figure pat00063

    [화학식 22]
    Figure pat00064
  16. 제6항에 있어서,
    상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 하기 화학식 23, 하기 화학식 24, 하기 화학식 25 및 하기 화학식 26으로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나인 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
    [화학식 23]
    Figure pat00065

    [화학식 24]
    Figure pat00066

    [화학식 25]
    Figure pat00067

    [화학식 26]
    Figure pat00068
  17. 제6항에 있어서,
    상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 하기 화학식 27, 하기 화학식 28, 하기 화학식 29 및 하기 화학식 30으로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나인 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
    [화학식 27]
    Figure pat00069

    [화학식 28]
    Figure pat00070

    [화학식 29]
    Figure pat00071

    [화학식 30]
    Figure pat00072
  18. 제6항에 있어서,
    상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 하기 화학식 31, 하기 화학식 32, 하기 화학식 33, 하기 화학식 34 및 하기 화학식 35로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나인 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
    [화학식 31]
    Figure pat00073

    [화학식 32]
    Figure pat00074

    [화학식 33]
    Figure pat00075

    [화학식 34]
    Figure pat00076

    [화학식 35]
    Figure pat00077

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