JP2015115372A - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】高効率の有機エレクトロルミネッセンス素子材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子の提供。【解決手段】一般式（１）の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。該材料は、図１の発光層１１０と陽極１０４の間の積層膜の何れか一層に用いられる。式（１）中、R1〜R36はそれぞれ炭素数６〜３０のアリール基等であり、L1〜L3はそれぞれ２価の連結基であり、a、b、cはそれぞれ0以上3以下の自然数であり、a＋b＋c≧１を満たす。【選択図】図１
Description
本発明は有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。特に、高効率、長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
近年、画像表示装置として、有機エレクトロルミネッセンス表示装置（Organic Electroluminescence Display：有機EL表示装置）の開発が盛んになってきている。有機ＥＬ表示装置は、液晶表示装置等とは異なり、陽極及び陰極から注入された正孔及び電子を発光層において再結合させることにより、発光層における有機化合物を含む発光材料を発光させて表示を実現するいわゆる自発光型の表示装置である。
有機エレクトロルミネッセンス素子（有機EL素子）としては、例えば、陽極、陽極上に配置された正孔輸送層、正孔輸送層上に配置された発光層、発光層上に配置された電子輸送層及び電子輸送層上に配置された陰極から構成された有機エレクトロルミネッセンス素子が知られている。陽極からは正孔が注入され、注入された正孔は正孔輸送層を移動して発光層に注入される。一方、陰極からは電子が注入され、注入された電子は電子輸送層を移動して発光層に注入される。発光層に注入された正孔と電子とが再結合することにより、発光層内で励起子が生成される。有機エレクトロルミネッセンス素子は、その励起子の輻射失活によって発生する光を利用して発光する。尚、有機エレクトロルミネッセンス素子は、以上に述べた構成に限定されず、種々の変更が可能である。
有機エレクトロルミネッセンス素子を表示装置に応用するにあたり、有機エレクトロルミネッセンス素子の高効率化及び長寿命化が求められており、有機エレクトロルミネッセンス素子の高効率化及び長寿命化を実現するために、正孔輸送層の定常化、安定化、耐久化などが検討されている。
正孔輸送層に用いられる正孔輸送材料としては、アントラセン誘導体や芳香族アミン系化合物等の様々な化合物が知られているが、素子の長寿命化に有利な材料として、カルバゾールが付加したトリフェニレン誘導体が提案されている（特許文献１、特許文献２）。しかしながら、これらの材料は、HOMOが低く、キャリア耐性が十分ではない。そのため、これらの材料を用いた有機EL素子も充分な発光寿命を有しているとは言い難く、現在では一層、高効率で低電圧駆動が可能であり、発光寿命の長い有機EL素子が望まれている。特に、赤色発光領域および緑色発光領域に比べて、青色発光領域では、有機EL素子の発光効率が低くいため、発光効率の向上が求められている。
本発明は、上述の問題を解決するものであって、高効率、長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とする。
本発明の一実施形態によると、下記一般式（１）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。
一般式（１）中、R1〜R36はそれぞれ独立的に環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成炭素数１〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜１５のアルキル基、水素原子、ハロゲン原子または重水素原子であり、L1〜L3はそれぞれ２価の連結基であり、前記L1は前記R1〜R12のいずれかと結合し、前記L2は前記R13〜R24のいずれかと結合し、前記L3は前記R25〜R36のいずれかと結合し、a、b、cはそれぞれ0以上3以下の自然数であり、a＋b＋c≧１を満たす。
一般式（１）中、R1〜R36はそれぞれ独立的に環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成炭素数１〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜１５のアルキル基、水素原子、ハロゲン原子または重水素原子であり、L1〜L3はそれぞれ２価の連結基であり、前記L1は前記R1〜R12のいずれかと結合し、前記L2は前記R13〜R24のいずれかと結合し、前記L3は前記R25〜R36のいずれかと結合し、a、b、cはそれぞれ0以上3以下の自然数であり、a＋b＋c≧１を満たす。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、正孔輸送性を有するアミン部位に強電子耐性を有するトリフェニレンを導入することにより、正孔輸送性と電子耐性が向上し、有機エレクトロルミネッセンス素子において高効率、長寿命の正孔輸送層を形成することができる。
本発明の一実施形態によると、前記L1〜L3がそれぞれフェニル基である、下記一般式（２）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料であってもよい。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、正孔輸送性を有するアミン部位に強電子耐性を有するトリフェニレンを導入することにより、正孔輸送性と電子耐性が向上し、有機エレクトロルミネッセンス素子において高効率、長寿命の正孔輸送層を形成することができる。
本発明の一実施形態によると、一般式（１）及び一般式（２）においてa、b、cは、１≦a＋b＋c≦２であってもよい。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、a、b、cが、１≦a＋b＋c≦２を満たすことにより、成膜の際に有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の結晶化が抑制されてアモルファス性が高くなり、有機エレクトロルミネッセンス素子において長寿命の正孔輸送層を形成することができる。
本発明の一実施形態によると、前記何れか一に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を発光層と陽極との間の積層膜中のうちの一つの膜中に含む有機エレクトロルミネッセンス発光素子が提供される。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、正孔輸送性を有するアミン部位に強電子耐性を有するトリフェニレンが導入された有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を発光層と陽極との間に配置された積層膜の何れか一つに含むことにより、正孔輸送性と電子耐性が向上し、高効率、長寿命を実現することができる。
本発明の一実施形態によると、前記何れか一に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を発光層中に含む有機エレクトロルミネッセンス発光素子が提供される。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、正孔輸送性を有するアミン部位に強電子耐性を有するトリフェニレンが導入された有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を発光層中に含むことにより、正孔輸送性と電子耐性が向上し、高効率、長寿命を実現することができる。
本発明によると、高効率、長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。
上述の問題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明者は、トリフェニレンをアミン部位に導入した有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を、有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることにより、高効率、長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子を実現可能であることを見出し、本発明を完成させた。
以下、図面を参照して本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。但し、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は多くの異なる態様で実施することが可能であり、以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、本実施の形態で参照する図面において、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を付し、その繰り返しの説明は省略する。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、以下の一般式（３）で表される、トリフェニレンをアミン部位に導入したアミン誘導体である。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、一般式（３）中、R1〜R36はそれぞれ独立的に環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成炭素数１〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜１５のアルキル基、水素原子、ハロゲン原子または重水素原子であり、L1〜L3はそれぞれ２価の連結基であり、a、b、cはそれぞれ0以上3以下の自然数であり、a＋b＋c≧１を満たす。また、L1はR1〜R12のいずれかと結合し、L2はR13〜R24のいずれかと結合し、L3はR25〜R36のいずれかと結合し、一般式（３）で表される本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の分子量は600以上1000以下であることが好ましい。
２価の連結基L1〜L3は、それぞれ独立的に、アリーレン基、ヘテロアリーレン基であってもよく、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、チエニレン基などであってもよく、特にフェニレン基が好ましい。尚、一般式（３）で表される本発明のアミン誘導体の結晶化を抑制して、良好な膜質を維持するために、一般式（３）で表される本発明のアミン誘導体の分子全体の対称性が低減されるように、L1〜L3である２価の連結基及びa、b、cの数を適宜選択することが望ましい。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、正孔輸送性を有するアミン部位に強電子耐性を有するトリフェニレンを３つ導入することにより、正孔輸送性と電子耐性との向上し、有機エレクトロルミネッセンス素子において高効率、長寿命の正孔輸送層を形成することができる。また、アミン部位とトリフェニレンとの間に、少なくとも１つの２価の連結基が存在することにより、成膜性の向上が期待できる。また、アミン部位とトリフェニレンとの間に、少なくとも１つの２価の連結基が存在することにより、分子全体のπ電子の共役系が拡張されて、安定性が増し、素子寿命を向上させることができる。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一般式（３）におけるL1〜L3がそれぞれフェニル基であってもよい。より具体的には、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、以下の一般式（４）で表される、アミンとトリフェニレンとの間の２価の連結基がフェニレン基である、トリフェニレンをアミン部位に導入したアミン誘導体である。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、一般式（４）中、R1〜R36はそれぞれ独立的に環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成炭素数１〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜１５のアルキル基、水素原子、ハロゲン原子または重水素原子であり、a、b、cはそれぞれ0以上3以下の自然数であり、a＋b＋c≧１を満たす。一般式（４）で表される本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の分子量は600以上1000以下であることが好ましい。一般式（４）中、一般式（３）のL１に対応するフェニル基はR1〜R12のいずれかと結合し、一般式（３）のL2に対応するフェニル基はR13〜R24のいずれかと結合し、一般式（３）のL3に対応するフェニル基はR25〜R36のいずれかと結合する。尚、一般式（４）で表される本発明のアミン誘導体の結晶化を抑制して、良好な膜質を維持するために、一般式（４）で表される本発明のアミン誘導体の分子全体の対称性が低減されるように、a、b、cの数を適宜選択することが望ましい。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、正孔輸送性を有するアミン部位に強電子耐性を有するトリフェニレンを３つ導入することにより、正孔輸送性と電子耐性との向上し、有機エレクトロルミネッセンス素子において高効率、長寿命の正孔輸送層を形成することができる。また、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、トリフェニレンをアミン部位に導入したアミン誘導体において、アミン部位とトリフェニレンとの間の少なくとも１つの２価の連結基がフェニレン基であることにより、成膜性の向上が期待できる。また、アミン部位とトリフェニレンとの間に、少なくとも１つのフェニレン基が存在することにより、分子全体のπ電子の共役系が拡張されて、安定性が増し、素子寿命を向上させることができる。
一般式（３）及び一般式（４）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、一般式（３）及び一般式（４）におけるa、b、cは、１≦a＋b＋c≦２を満たすことが好ましい。一般式（３）及び一般式（４）におけるa、b、cが１≦a＋b＋c≦２を満たす、即ち、フェニレン基などの２価の連結基が、アミンとトリフェニレンとの間に１つまたは２つ存在することにより、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が非対称性を有する。発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が非対称性を有することにより、成膜の際に有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の結晶化が抑制されてアモルファス性が高くなり、有機エレクトロルミネッセンス素子において長寿命の正孔輸送層を形成することができる。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層と陽極との間に配置された積層膜の何れか一層に好適に用いることができる。また、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層に用いることができる。これにより、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む層の安定性が増すとともに電子耐性が向上し、有機エレクトロルミネッセンス素子の高効率化、長寿命化を実現することができる。また、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、青色発光領域の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層または発光層と陽極との間に配置された積層膜の何れか一層に好適に用いることができる。
（有機エレクトロルミネッセンス素子）
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。図１は、本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００を示す概略図である。有機エレクトロルミネッセンス素子１００は、例えば、基板１０２、陽極１０４、正孔注入層１０６、正孔輸送層１０８、発光層１１０、電子輸送層１１２、電子注入層１１４及び陰極１１６を備える。一実施形態において、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、発光層と陽極との間に配置された積層膜の何れか一層に用いることができる。また、一実施形態において、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層に用いることができる。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。図１は、本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００を示す概略図である。有機エレクトロルミネッセンス素子１００は、例えば、基板１０２、陽極１０４、正孔注入層１０６、正孔輸送層１０８、発光層１１０、電子輸送層１１２、電子注入層１１４及び陰極１１６を備える。一実施形態において、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、発光層と陽極との間に配置された積層膜の何れか一層に用いることができる。また、一実施形態において、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層に用いることができる。
ここでは一例として、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を正孔輸送層１０８に用いる場合について説明する。基板１０２は、例えば、透明ガラス基板や、シリコン等から成る半導体基板樹脂等のフレキシブルな基板であってもよい。陽極１０４は、基板１０２上に配置され、酸化インジウムスズ（ITO）やインジウム亜鉛酸化物（IZO）等を用いて形成することができる。正孔注入層１０６は、陽極１０４上に配置され、例えば、4,4',4''-Tris (N-1-naphtyl-N-phenylamino) triphenylamine (1-TNATA)、または4,4',4''-tris(N-(2-naphthyl)-N-phenylamino)-triphenylamine (2-TNATA)、N,N,N’,N’-Tetrakis(3-methylphenyl)-3,3’-dimethylbenzidine (HMTPD)等を含む。正孔輸送層１０８は、正孔注入層１０６上に配置され、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いて形成される。発光層１１０は、正孔輸送層１０８上に配置され、例えば、9,10-Di(2-naphthyl)anthracene（ADN）を含むホスト材料にTetra-t-butylperylene (TBP) をドープして形成することができる。電子輸送層１１２は、発光層１１０上に配置され、例えば、Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium（Alq3）を含む材料により形成される。電子注入層１１４は、電子輸送層１１２上に配置され、例えば、フッ化リチウム（LiF）を含む材料により形成される。陰極１１６は、電子注入層１１４上に配置され、Al等の金属や酸化インジウムスズ（ITO）やインジウム亜鉛酸化物（IZO）等の透明材料により形成される。上記薄膜は、真空蒸着、スパッタ、各種塗布など材料に応じた適切な成膜方法を選択することにより、形成することができる。
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００においては、上述した本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いることにより、高効率、長寿命の正孔輸送層が形成される。なお、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、TFTを用いたアクティブマトリクスの有機EL発光装置にも適用することができる。
また、本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００においては、上述した本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を発光層、または発光層と陽極との間に配置された積層膜の何れか一層に用いることにより、高効率、長寿命を実現することができる。
（製造方法）
上述した本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、例えば、以下のように合成することができる。
上述した本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、例えば、以下のように合成することができる。
（化合物Ａの合成の合成）
アルゴン雰囲気下で、500mLの四つ口フラスコに、2-ブロモトリフェニレン5.00gと4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボラン-2-イル)アニリン4.01g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（Pd(PPh3)4）1.26g、2Mの炭酸ナトリウム（Na2CO3）水溶液131mL、エタノール65mLを加え、325mLのトルエン溶媒中で90℃で5時間攪拌した。空冷後、有機層を分取して溶媒留去した。その後、トルエンで再結晶を行い、白色固体の化合物Ａを4.68g（収率92％）得た。
アルゴン雰囲気下で、500mLの四つ口フラスコに、2-ブロモトリフェニレン5.00gと4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボラン-2-イル)アニリン4.01g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（Pd(PPh3)4）1.26g、2Mの炭酸ナトリウム（Na2CO3）水溶液131mL、エタノール65mLを加え、325mLのトルエン溶媒中で90℃で5時間攪拌した。空冷後、有機層を分取して溶媒留去した。その後、トルエンで再結晶を行い、白色固体の化合物Ａを4.68g（収率92％）得た。
（化合物２の合成）
アルゴン雰囲気下、500mLの三つ口フラスコに、化合物Ａ1.50gと2-ブロモトリフェニレン2.74g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)（Pd2(dba)3）クロロホルム付加体0.340g、トリ-tert-ブチルホスフィン（(t-Bu)3P）0.150g、ナトリウムtert-ブトキシド1.35gを加えて、75mLキシレン溶媒中で120℃で10時間加熱攪拌した。空冷後、水を加えて有機層を分取し活性炭を入れ熱時濾過し、溶媒留去した。THF／ヘキサン混合溶媒で再結晶を行い、薄黄色固体の化合物２を3.27g（収率90％）得た。
アルゴン雰囲気下、500mLの三つ口フラスコに、化合物Ａ1.50gと2-ブロモトリフェニレン2.74g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)（Pd2(dba)3）クロロホルム付加体0.340g、トリ-tert-ブチルホスフィン（(t-Bu)3P）0.150g、ナトリウムtert-ブトキシド1.35gを加えて、75mLキシレン溶媒中で120℃で10時間加熱攪拌した。空冷後、水を加えて有機層を分取し活性炭を入れ熱時濾過し、溶媒留去した。THF／ヘキサン混合溶媒で再結晶を行い、薄黄色固体の化合物２を3.27g（収率90％）得た。
（化合物の同定方法）
化合物Ａの同定は、ＦＡＢ−ＭＳ測定により行った。また、化合物２の同定は、１Ｈ−ＮＭＲ測定及びＦＡＢ−ＭＳ測定により行った。尚。１Ｈ−ＮＭＲ測定では、溶媒にCDCl3を用いた。
化合物Ａの同定は、ＦＡＢ−ＭＳ測定により行った。また、化合物２の同定は、１Ｈ−ＮＭＲ測定及びＦＡＢ−ＭＳ測定により行った。尚。１Ｈ−ＮＭＲ測定では、溶媒にCDCl3を用いた。
（化合物Ａの同定）
ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された化合物Ａの分子量は、３２０であった。
ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された化合物Ａの分子量は、３２０であった。
（化合物２の同定）
１Ｈ−ＮＭＲ測定で測定された化合物２のケミカルシフト値は、８．８８（ｄ，１Ｈ），８．７２−８．７８（ｍ，１Ｈ），８．５２−８．７２（ｍ，１４Ｈ），８．３５（ｄ，２Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｄ，２Ｈ），７．４３−７．６７（ｍ，１６Ｈ）であった。また、ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された化合物２の分子量は、７７２であった。
１Ｈ−ＮＭＲ測定で測定された化合物２のケミカルシフト値は、８．８８（ｄ，１Ｈ），８．７２−８．７８（ｍ，１Ｈ），８．５２−８．７２（ｍ，１４Ｈ），８．３５（ｄ，２Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｄ，２Ｈ），７．４３−７．６７（ｍ，１６Ｈ）であった。また、ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された化合物２の分子量は、７７２であった。
上述したような製造方法を用いて、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である化合物２を得た。また、比較例として、以下に示す比較例化合物１、比較例化合物２及び比較例化合物３を準備した。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である化合物２と、比較例化合物１、比較例化合物２及び比較例化合物３とを正孔輸送材料として用いて、上述した有機エレクトロルミネッセンス素子を形成した。本実施例においては、基板１０２には透明ガラス基板を用い、１５０ｎｍの膜厚のITOで陽極１０４を形成し、６０ｎｍの膜厚の2-TNATAで正孔注入層１０６を形成し、３０ｎｍの膜厚の正孔輸送層１０８を形成し、ADNにTBPを３％ドープした２５ｎｍの膜厚の発光層１１０を形成し、２５ｎｍの膜厚のAlq3で電子輸送層１１２を形成し、１ｎｍの膜厚のLiFで電子注入層１１４を形成し、１００ｎｍの膜厚のAlで陰極１１６を形成した。
作成した有機エレクトロルミネッセンス素子について、電圧、電流効率及び半減寿命を評価した。なお、電流効率は１０ｍＡ／ｃｍ２における値を示し、半減寿命は初期輝度１，０００ｃｄ／ｍ２からの輝度半減時間を示す。評価結果を表１に示す。
表１から明らかなように、比較例化合物１では、比較例化合物２及び比較例化合物３に比べ、低電圧で駆動でき、さらに、比較例化合物２及び比較例化合物３に比べて高い電流効率を実現し、且つ長寿命であるという結果であった。そして、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である化合物２は、比較例化合物２及び比較例化合物３に比して、低電圧で有機エレクトロルミネッセンス素子を駆動させることができた。また、電流効率において、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である化合物２は、比較例化合物１、比較例化合物２及び比較例化合物３よりも高い電流効率を実現し、半減寿命についても、有意に長い寿命を示した。
比較例化合物１が比較例化合物２及び比較例化合物３よりも駆動電圧が低く、高い電流効率を実現し、且つ長寿命であった理由は、比較例化合物１は電子耐性の強いトリフェニル基を３つ有することにより、トリフェニル基を１つしか有さない比較例化合物２及びトリフェニル基を有さない比較例化合物３よりも高い電子耐性を示したことによるものである。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である化合物２では、アミン部位に電子強耐性を有するトリフェニル基を３つ導入することにより、正孔輸送性と電子耐性が向上したと推察される。また、化合物２は、アミン部位とトリフェニレンとの間に、少なくとも１つの２価の連結基が存在することにより、分子全体のπ電子の共役系が拡張されて、安定性が増し、素子寿命が向上されたと推察される。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、アミン部位にトリフェニレンを導入することにより、正孔輸送性と電子耐性が向上し、有機エレクトロルミネッセンス素子において高効率、長寿命の正孔輸送層を形成することができる。
１００ 有機ＥＬ素子、１０２ 基板、１０４ 陽極、１０６ 正孔注入層、１０８ 正孔輸送層、１１０ 発光層、１１２ 電子輸送層、１１４ 電子注入層、１１６ 陰極
Claims (5)
- 以下の一般式（１）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
［前記一般式（１）中、R1〜R36はそれぞれ独立的に環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成炭素数１〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜１５のアルキル基、水素原子、ハロゲン原子または重水素原子であり、L1〜L3はそれぞれ２価の連結基であり、前記L1は前記R1〜R12のいずれかと結合し、前記L2は前記R13〜R24のいずれかと結合し、前記L3は前記R25〜R36のいずれかと結合し、a、b、cはそれぞれ0以上3以下の自然数であり、a＋b＋c≧１を満たす。］ - 前記L1〜L3はそれぞれフェニル基であり、以下の一般式（２）で表される請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記a、b、cは、１≦a＋b＋c≦２を満たすことを特徴とする請求項１または請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 請求項１乃至請求項３の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を発光層と陽極との間の積層膜中のうちの一つの膜中に含む有機エレクトロルミネッセンス発光素子。
- 請求項１乃至請求項３の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を発光層中に含む有機エレクトロルミネッセンス発光素子。
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