KR20150073071A - 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 포함한 유기 일렉트로루미네센스 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 고효율이고, 또한 장수명의 유기 일렉트로루미네센스 소자 재료 및 그것을 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공한다. 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 하기의 일반식(1)로 나타내진다.
식(1) 중에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기이고, L은 단결합, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기이다.
식(1) 중에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기이고, L은 단결합, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기이다.
Description
본 발명은 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 포함한 유기 일렉트로루미네센스 소자에 관한 것이다. 특히, 청색 발광 영역 및 청색 영역에서 고효율을 나타내는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자에 관한 것이다.
최근 화상 표시 장치로서 유기 전계 발광 표시 장치(Organic Electroluminescence Display：유기 EL 표시 장치)가 활발하게 개발되고 있다. 유기 EL 표시 장치는, 액정표시 장치 등과는 달리, 양극 및 음극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에서 재결합시킴으로써, 발광층의 유기 화합물을 포함한 발광재료를 발광시켜 표시를 실현하는, 이른바 자발광형의 표시 장치이다.
유기 전계 발광 소자(유기 EL소자)로는, 예를 들면, 양극, 양극상에 배치된 정공 수송층, 정공 수송층상에 배치된 발광층, 발광층 상에 배치된 전자 수송층, 및 전자 수송층상에 배치된 음극을 포함하는것이 알려져 있다. 양극으로부터는 정공이 주입되며, 상기 주입된 정공은 정공 수송층을 통해 발광층에 주입된다. 한편, 음극으로부터는 전자가 주입되며, 상기 주입된 전자는 전자 수송층을 통해 발광층에 주입된다. 발광층에 주입된 정공과 전자는 재결합되며, 이에 따라 발광층 내에서 여기자(exciton)가 생성된다. 유기 전계 발광 소자는 그 여기자가 바닥 상태로 떨어지면서 발생하는 빛을 이용해 발광한다. 유기 전계 발광 소자는 상기 구성으로 한정되지 않으며, 여러 가지의 변형이 가능하다.
유기 전계 발광 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서, 유기 전계 발광 소자의 고효율화 및 장기 수명화가 요구되고 있다. 유기 전계 발광 소자의 고효율화 및 장기 수명화를 실현하기 위해서, 정공 수송층의 정상화, 안정화, 내구화 등이 검토되고 있다. 정공 수송층에 사용되는 재료로는 방향족 아민계 화합물 등의 여러 가지 화합물 등이 알려져 있다.
본 발명은 상술한 문제를 해결하기 위한 것으로, 고효율 및 장수명을 갖는 유기 일렉트로루미네센스 소자의 재료 및 이를 포함한 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 일 실시 형태에 의하면 하기 일반식(1)로 표시된 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료가 제공된다.
식(1)에 있어서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기이고, L은 단결합, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기이다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 카르바졸릴기보다도 높은 전자 내성을 갖는 인돌로[3, 2, 1-jk]카르바졸릴기의 6번 위치에 결합한 아민 화합물로서, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 고효율화 및 장수명화를 달성할 수 있다.
상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료에 있어서, 상기 Ar1 및 상기 Ar2 중의 하나 이상은, 고리 형성 탄소수가 6 이상 24 이하인 치환 혹은 무치환의 아릴기일 수 있다.
상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료에 있어서, 상기 Ar1 및 상기 Ar2 중의 하나 이상은, 치환 혹은 무치환의 카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 디벤조푸릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 디벤조티에닐기일 수 있다.
상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료에 있어서 상기 L이, 단결합, 또는 고리 형성 탄소수가 6 이상 18 이하인 치환 혹은 무치환의 아릴기일 수 있다.
본 발명의 일 실시 형태에 따르면, 단결합 또는 연결기를 사이에 두고 고리 형성 탄소수가 6 이상 18 이하인 치환 혹은 무치환의 아릴기를, 인돌로[3, 2, 1-jk]카르바졸릴기의 6번 위치에 결합시킨 아민 화합물을 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료로 사용함으로써, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 고효율화 및 장수명화를 달성할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시 형태에 의하면, 상기 어느 하나에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 포함하는 정공 수송 재료가 제공된다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면 카르바졸릴기보다도 높은 전자 내성을 갖는 인돌로[3, 2, 1-jk]카르바졸릴기의 6번의 위치에 결합한 아민 화합물을 정공 수송 재료로 사용함으로써, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 고효율화 및 장수명화를 실현가능한 정공 수송층을 형성할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시 형태에 의하면, 상기 어느 하나에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 양극과 발광층 사이에 배치되는 적층막 중의 어느 하나의 막에 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자가 제공된다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자는 카르바졸릴기보다도 높은 전자 내성을 갖는 인돌로[3, 2, 1-jk]카르바졸릴기의 6번 위치에 결합한 아민 화합물을 사용하여 양극과 발광층 사이에 배치되는 적층막 중의 하나의 막을 형성함으로써, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 고효율화 및 장수명화를 실현할 수 있다.
본 발명에 의하면, 고효율이고, 또한 장수명의 유기 일렉트로루미네센스 소자 재료 및 그것을 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공할 수 있다. 특히, 본 발명에 따르면, 정공 수송층에 사용하는 고효율 및 장수명의 유기 일렉트로루미네센스 소자 재료 및 그것을 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공할 수 있다. 본 발명은 카르바졸릴기보다도 넓은 π 평면을 갖는 인돌로[3, 2, 1-jk]카르바졸릴기의 6번 위치에 결합한 아민 화합물을 정공 수송 재료로 사용함으로써, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 고효율화 및 장수명화를 달성할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자(100)를 나타내는 모식도이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 카르바졸릴기보다도 높은 전자 내성을 갖는 인돌로[3, 2, 1-jk]카르바졸릴기를 갖는 아민 화합물을 유기 일렉트로루미네센스 소자의 정공 수송 재료로 사용함으로써, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 고효율화 및 장수명화를 달성할 수 있다. 특히, 본 발명의 일 실시예에 따르면, 인돌로[3, 2, 1-jk]카르바졸릴기가 6번의 위치에서 아민에 결합함으로써, 청색 발광 영역 및 녹색 발광 영역에서의 현격한 고효율화 및 장수명화를 실현할 수 있는 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공할 수 있다.
이하, 도면을 참조하여 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 그것을 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자에 대해서 설명한다. 단, 본 발명의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 그것을 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자는 많은 다른 실시 형태로 실시하는 것이 가능하고, 이하에 나타내는 실시의 형태의 기재 내용에 한정하여 해석되는 것은 아니다. 또한, 본 실시의 형태에서 참조하는 도면에 있어서, 동일 부분 또는 동일한 기능을 갖는 부분에는 동일한 부호를 붙이고, 그 반복 설명은 생략한다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 하기 일반식(1)로 표시된 아민 화합물을 포함한다.
여기서, Ar1 및 Ar2로서 사용하는 알킬기는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1 이상 30 이하의 알킬기일 수 있으며, 구체적으로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, t-부틸기, i-부틸기, 2-에틸부틸기, 3, 3-디메틸부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, 시클로펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, n-헥실(hexyl)기, 1-메틸헥실기, 2-에틸헥실(hexyl)기, 2-부틸헥실기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, n-헵틸(heptyl)기, 1-메틸헵틸기, 2, 2-디메틸헵틸기, 2-에틸헵틸(heptyl)기, 2-부틸헵틸기, n-옥틸기, t-옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-부틸옥틸기, 2-헥실(hexyl)옥틸기, 3, 7-디메틸옥틸기, 시클로옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 아다만틸기, 2-에틸데실기, 2-부틸데실기, 2-헥실(hexyl)데실기, 2-옥틸데실기, n-운데실(undecyl)기, n-도데실(dodecyl)기, 2-에틸도데실(dodecyl)기, 2-부틸도데실(dodecyl)기, 2-헥실(hexyl)도데실(dodecyl)기, 2-옥틸도데실(dodecyl)기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, 2-에틸헥사데실기, 2-부틸헥사데실기, 2-헥실(hexyl)헥사데실기, 2-옥틸헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실(icosyl)기, 2-에틸이코실기, 2-부틸이코실기, 2-헥실(hexyl)이코실기, 2-옥틸이코실기, n-헨이코실(henicosyl)기, n-도코실기, n-트리코실기, n-테트라코실기, n-펜타코실기, n-헥사코실기, n-헵타코실기, n-옥타코실기, n-노나코실기, 및 n-트리아콘틸(triacontyl)기 등을 예시할 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
여기서, Ar1 및 Ar2 중의 하나 이상은 고리 형성 탄소수가 6 이상 24 이하인 치환 혹은 무치환의 아릴기인 것이 바람직하다. 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료에 도입하는 아릴기로서는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸큐페닐(Quinquephenyl)기, 섹시페닐(Sexiphenyl)기, 플루오레닐기, 트리페닐렌기, 비페닐렌기, 피레닐기, 벤조플루오란테닐, 크리세닐(chrysenyl)기 등을 예로 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
또한, 식(1) 중에서, Ar1 및 Ar2 중의 하나 이상은 고리 형성 탄소수가 4 이상 30 이하(고리 형성 원자 수 5 이상 35 이하)인 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기인 것이 바람직하다. 구체적으로는, 벤조티아졸릴기, 티오페닐기, 티에노티오페닐기, 티에노티에노티오페닐기, 벤조티오페닐기, 벤조푸릴기, 디벤조티오페닐기, 디벤조푸릴기, N-아릴카르바졸릴기, N-헤테로아릴카르바졸릴기, N-알킬카르바졸릴기, 페녹사질(phenoxazyl)기, 페노티아질(phenothiazyl)기, 피리딜기, 피리미딜(pyrimidyl)기, 트리아지닐 (triazinyl)기, 퀴놀리닐(quinolinyl)기, 퀴녹살릴(quinoxalyl) 기 등을 예시할 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다. 더 바람직하게는, 디벤조티오페닐기, 디벤조푸릴기, N-아릴카르바졸릴기를 들 수 있다.
식(1) 중에서, L은 단결합, 또는 고리 형성 탄소수가 6 이상 18 이하인 치환 혹은 무치환의 아릴기인 것이 바람직하다. 일 실시 형태에 있어서, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 단결합 또는 연결기를 개재하여 고리 형성 탄소 수 6 이상 18 이하인 치환 혹은 무치환의 아릴기를, 인돌로[3, 2, 1-jk]카르바졸릴기의 6번의 위치에 결합시킨 아민 화합물로서, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 고효율화 및 장수명화를 달성할 수 있다.
여기서, 식(1) 중의 L로서 도입가능한 고리 형성 탄소 수가 6 이상 18 이하인 아릴기로서는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 트리페닐렌기, 비페닐렌기, 피레닐기, 크리세닐(chrysenyl)기 등을 예로 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 상술한 구조를 갖고, 분자량을 1000 이하일 수 있으며, 이 경우 진공 증착 프로세스에 적합할 수 있다.
본 발명에 따르면 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료가 카르바졸릴기보다도 높은 전자 내성을 갖는 인돌로[3, 2, 1-jk] 카르바졸릴기의 6번의 위치에 결합한 아민 화합물을 정공 수송 재료로 포함함으로써, 유기 일렉트로루미네센스 소자에 사용시 유기 일렉트로루미네센스 소자의 고효율화 및 장수명화를 달성할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 양극과 발광층 사이에 배치되는 적층막 중의 하나의 막으로 사용할 수 있다. 예를 들어, 유기 일렉트로루미네센스 소자용의 정공 수송 재료에 적합하게 사용할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 사용하여 정공 수송층을 형성함으로써, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 고효율화와 장수명화를 실현할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료의 용도는 유기 일렉트로루미네센스 소자의 정공 수송 재료에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 본 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 정공 주입층의 재료에도 사용하는 것이 가능하다. 본 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 정공 주입층의 재료로서 사용하는 경우도, 전자가 원인으로 되는 정공 주입층의 열화를 억제할 수 있기 때문에, 정공 수송층의 재료로서 사용한 경우와 마찬가지로, 유기 EL 소자의 장수명화를 실현하는 것이 가능하게 된다. 또한, 본 실시형태에 따른 디아민 유도체는 전자 내성을 갖고 있기 때문에, 발광층 중의 호스트 재료로서 사용할 수도 있다.
(유기 일렉트로루미네센스 소자)
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자에 대해서 설명한다. 도 1은 본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자(100)를 나타내는 모식도이다. 유기 일렉트로루미네센스 소자(100)는 예를 들어, 기판(102), 양극(104), 정공 주입층(106), 정공 수송층(108), 발광층(110), 전자 수송층(112), 전자 주입층(114) 및 음극(116)을 구비한다. 일 실시 형태에 있어서, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 정공 수송층 층에 사용할 수 있다.
예를 들어, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 정공 수송층(108)에 사용하는 경우에 대해서 설명한다. 기판(102)은 예를 들어, 투명 유리 기판이나, 실리콘 등으로 이루어지는 반도체 기판 등일 수 있으며, 수지 등의 플렉시블한 기판일 수 있다. 양극(104)은 기판(102) 상에 배치되고, 인듐주석산화물(ITO)이나 인듐아연산화물(IZO) 등을 사용하여 형성할 수 있다. 정공 주입층(106)은 양극(104) 상에 배치되고, 예를 들어, 2-TNATA(4, 4', 4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine), HMTPD (N,N,N',N'-Tetrakis(3-methylphenyl)-3,3'-dimethylbenzidine) 등을 포함할 수 있다. 정공 수송층(108)은 정공 주입층(106) 상에 배치되고, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 사용하여 형성된다. 발광층(110)은 정공 수송층(108) 상에 배치되고, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 사용하여 형성된다. 또한, 예를 들어 AND(9,10-di(2-naphthyl)anthracene)를 포함하는 호스트 재료에 TBP(2,5,8,11-Tetra-t-butylperylene)를 도핑하여 형성할 수도 있다. 전자 수송층(112)은 발광층(110) 상에 배치되고, 예를 들어, Alq3(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum)을 포함하는 재료에 의해 형성될 수 있다.
전자 주입층(114)은 전자 수송층(112) 상에 배치되고, 예를 들어, 불화리튬(LiF)을 포함하는 재료에 의해 형성될 수 있다. 음극(116)은 전자 주입층(114) 상에 배치되고, Al 등의 금속이나 인듐주석산화물(ITO)이나 인듐아연산화물(IZO) 등의 투명 재료에 의해 형성될 수 있다. 상기 박막은 진공 증착, 스퍼터, 각종 도포 등 재료에 따른 적절한 성막 방법을 선택함으로써, 형성할 수 있다.
본 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자(100)에 있어서는, 상술한 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 사용함으로써, 고효율화 및 장수명화를 실현가능한 정공 수송층이 형성된다. 또한, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 TFT를 사용한 액티브 매트릭스의 유기 EL 발광 장치에도 적용할 수 있다.
실시예
(제조 방법)
상술한 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 예를 들어, 이하의 방법으로 합성할 수 있다.
(화합물 8의 합성 방법)
반응 용기에 인돌로카르바졸 화합물(3.0mmol), 아민 화합물(3.0mmol), 팔라듐 촉매(0.3mol), 포스핀 배위자(1.2mol), 염기성 시약(12mmol), 톨루엔(100mL)을 첨가하고, 용기 내를 질소 치환하고, 그 후 환류 하에서 25 시간 교반하였다. 냉각 후, 반응 용액에 물을 가하여 유기층을 추출하였다. 얻어진 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과 후에, 여과액을 로터리 에버포레이터로 농축하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하고, 얻어진 고체를 재결정하여, 목적물인 화합물 8의 분말 상 고체를 수율 35%로 얻었다(APCI+:C48H32N2, 측정값 636).
(화합물 14의 합성 방법)
반응 용기에 인돌로카르바졸 화합물(4.5mmol), 아민 화합물(4.5mmol), 팔라듐 촉매(0.5mol), 포스핀 배위자(2mol), 염기성 시약(20mmol), 톨루엔(150mL)를 첨가하고, 용기 내를 질소 치환하고, 그 후 환류 하에서 20 시간 교반하였다. 냉각 후, 반응 용액에 물을 가하여 유기층을 추출하였다. 얻어진 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과 후에, 여과액을 로터리 에버포레이터로 농축하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하고, 얻어진 고체를 재결정한 바, 목적물인 화합물 14의 분말 상 고체를 수율 40%로 얻었다(APCI+:C60H42N2Si, 측정값 818).
(화합물 214의 합성 방법)
반응 용기에 인돌로카르바졸 화합물(5.0mmol), 카르바졸 화합물(5.0mmol), 팔라듐 촉매(0.5mol), 포스핀 배위자(2.0mol), 염기성 시약(20mmol), 톨루엔(300mL), 물(30mL), 에탄올(15mL)을 첨가하고, 용기 내를 질소 치환하고, 그 후 환류 하에서 18 시간 교반하였다. 냉각 후, 반응 용액에 물을 가하여 유기층을 추출하였다. 얻어진 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과 후에, 여과액을 로터리 에버포레이터로 농축하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하고, 얻어진 고체를 재결정한 바, 목적물인 화합물 214의 분말 상 고체를 수율 50%로 얻었다(APCI+:C48H32N2, 측정값 636).
(화합물 55의 합성 방법)
반응 용기에 인돌로카르바졸 화합물(2.0mmol), 카르바졸 화합물(2.0mmol), 팔라듐 촉매(0.2mol), 포스핀 배위자(0.8mol), 염기성 시약(8mmol), 톨루엔(100mL), 물(10mL), 에탄올(5mL)을 첨가하고, 용기 내를 질소 치환하고, 그 후 환류 하에서 20 시간 교반하였다. 냉각 후, 반응 용액에 물을 가하여 유기층을 추출하였다. 얻어진 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과 후에, 여과액을 로터리 에버포레이터로 농축하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하고, 얻어진 고체를 재결정한 바, 목적물인 화합물 55의 분말 상 고체를 수율 53%로 얻었다(APCI+:C54H32N2O, 측정값 726).
(화합물 224의 합성 방법)
반응 용기에 인돌로카르바졸 화합물(6.0mmol), 카르바졸 화합물(6.0mmol), 팔라듐 촉매(0.6mol), 포스핀 배위자(2.4mol), 염기성 시약(24mmol), 톨루엔(350mL), 물(35mL), 에탄올(18mL)을 첨가하고, 용기 내를 질소 치환하고, 그 후 환류 하에서 20 시간 교반하였다. 냉각 후, 반응 용액에 물을 가하여 유기층을 추출하였다. 얻어진 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과 후에, 여과액을 로터리 에버포레이터로 농축하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하고, 얻어진 고체를 재결정한 바, 목적물인 화합물 224의 분말 상 고체를 수율 43%로 얻었다(APCI+:C60H34N2Si, 측정값 818).
상술한 화합물 8, 14, 214, 55 및 224를 정공 수송 재료로서 사용하여, 상술한 제조 방법에 의해, 실시예 1~5의 유기 일렉트로루미네센스 소자를 형성하였다. 또한, 비교예로서, 하기에 나타내는 화합물 251 및 252를 정공 수송 재료로서 사용하여, 비교예 1 및 2의 유기 일렉트로루미네센스 소자를 형성하였다.
본 실시예에 있어서는, 기판(102)에는 투명 유리 기판을 사용하고, 150nm의 막 두께의 ITO로 양극(104)을 형성하고, 60nm의 막 두께의 2-TNATA으로 정공 주입층(106)을 형성하고, 실시예 및 비교예의 화합물을 사용하여 30nm의 막 두께의 정공 수송층(108)을 형성하고, ADN에 TBP를 3% 도프한 25nm의 막 두께의 발광층(110)을 형성하고, 25nm의 막 두께의 Alq3로 전자 수송층(112)를 형성하고, 1nm의 막 두께의 LiF으로 전자 주입층(114)를 형성하고, 100nm의 막 두께의 Al으로 음극(116)을 형성하였다.
작성된 유기 일렉트로루미네선스 소자에 대해서, 전압, 발광 효율 및 수명을 평가하였다. 또한, 전류 밀도를 10 mA/cm2으로 하고, 반감 수명은 1,000 cd/m2에서 측정하여 평가하였다.
| 전압(V) | 전류 효율(cd/A) | 수명(hr) | |
| 실시예 1 | 6.5 | 8.0 | 2,500 |
| 실시예 2 | 6.8 | 8.8 | 3,000 |
| 실시예 3 | 6.7 | 8.0 | 2,200 |
| 실시예 4 | 6.6 | 8.5 | 2,700 |
| 실시예 5 | 6.9 | 9.2 | 2,800 |
| 비교예 1 | 7.5 | 6.2 | 1,500 |
| 비교예 2 | 8.1 | 5.3 | 1,200 |
표 1로부터 명확한 바와 같이, 인돌로[3, 2, 1-jk]카르바졸릴기의 6번의 위치에 결합한 아민화합물은 인돌로[3, 2, 1-jk]카르바졸릴기를 갖는 아민 화합물인 비교예 1이나, 아릴기가 결합한 디아민 화합물인 비교예 2와 비교하여, 발광 효율의 향상과 동시에, 소자 반감 수명의 신장이 인정되었다.
100 : 유기 EL 소자
102 : 기판
104 : 양극 106 : 정공 주입층
108 : 정공 수송층 110 : 발광층
112 : 전자 수송층 114 : 전자 주입층
116 : 음극
104 : 양극 106 : 정공 주입층
108 : 정공 수송층 110 : 발광층
112 : 전자 수송층 114 : 전자 주입층
116 : 음극
Claims (6)
- 하기 일반식(1)로 표시된 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료.
식(1)에 있어서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기이고, L은 단결합, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기이다. - 제 1 항에 있어서,
상기 Ar1 및 상기 Ar2 중의 하나 이상은, 고리 형성 탄소수가 6 이상 24 이하인 치환 혹은 무치환의 아릴기인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 Ar1 및 상기 Ar2 중의 하나 이상은, 치환 혹은 무치환의 카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 디벤조푸릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 디벤조티에닐기인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료. - 제 1 항에 있어서,
상기 L은 단결합, 또는 고리 형성 탄소수가 6 이상 18 이하인 치환 혹은 무치환의 아릴기인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료. - 제 1 항에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 포함하는 것을 특징으로 하는 정공 수송 재료.
- 제 1 항에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 발광층과 양극 사이에 배치되는 적층막 중의 하나의 막 중에 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
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