KR20150073072A - 디아민 유도체, 유기 el 소자용 재료 및 유기 el 소자 - Google Patents

디아민 유도체, 유기 el 소자용 재료 및 유기 el 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 유기 EL 소자의 소자 수명 및 발광 효율을 향상시키는 것이 가능한 디아민 유도체와, 이러한 디아민 유도체를 사용한 유기 EL 소자를 제공한다. 하기 일반식(1)로 나타내지는 옥타하이드로안트라센기를 갖는 디아민 유도체.
Figure pat00099

여기서, 상기 일반식(1)에 있어서, Ar1~Ar4는, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 혹은 무치환의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기, 치환 혹은 무치환의 트리아릴실릴기, 또는, 치환 혹은 무치환의 트리알킬실릴기고, j, k, l, m, 및 n은 각각 독립적으로, 0 또는 1이고, j + k + l + m + n≥1이고, L1~L6은 각각 독립적으로, 단결합, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 또는, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기이다.

Description

디아민 유도체, 유기 EL 소자용 재료 및 유기 EL 소자{DIAMINE DERIVATIVE, ORGANIC EL MATERIAL AND ORGANIC EL DEVICE}
본 발명은 디아민 유도체, 유기 EL 소자용 재료 및 유기 EL 소자에 관한 것이다.
최근 발광 재료를 표시부의 발광 소자에 사용한 유기 일렉트로루미네센스 표시 장치(Organic Electroluminescence Display: 유기 EL 표시 장치)의 개발이 왕성하게 이루어져 왔다. 유기 EL 표시 장치는 액정 표시 장치 등과 달리, 양극 및 음극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에서 재결합시킴으로써, 발광층에서 유기 화합물을 포함하는 발광 재료를 발광시켜서 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
최근 유기 일렉트로루미네센스 소자(이하, 유기 EL 소자라 칭한다)로는 특성이 다른 복수의 층으로 구성된 것이 제안된 바, 발광층, 및 상기 발광층으로 캐리어(carrier)인 정공이나 전자를 수송하는 층 등으로 이루어진다.
유기 EL 소자의 발광 특성의 향상 및 장수명화를 위해, 정공 수송층은 우수한 정공 수송 능력과 캐리어 내성이 요구된다. 유기 EL 소자의 각 층에 사용되는 재료로서는, 방향족 아민계 화합물 등의 여러 가지 화합물 등이 알려져 있다. 그러나, 기존의 재료를 사용한 유기 EL 소자의 경우 충분한 발광 수명을 갖고 있다고 보기는힘들기 때문에, 현재로서는 한 층 더 고효율의, 저전압에서 구동이 가능하고, 발광 수명이 긴 유기 EL 소자가 요구되고 있다.
전술한 바와 같이, 유기 EL 소자를 표시 장치에 적용하기 위한 유기 발광 재료에 대해서는 장수명화가 요구되고 있다. 그러나, 지금까지 제안되어 있는 화합물을 정공 주입층 또는 정공 수송층에 사용한 소자는 전자 내성이 충분하지 않았다.
여기서, 본 발명은 유기 EL 소자의 소자 수명 및 발광 효율을 향상시키기 위한 것으로서, 디아민 유도체와, 이러한 디아민 유도체를 사용한 유기 EL 소자용 재료 및 유기 EL 소자를 제공하는 것에 그 목적이 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면 하기 일반식(1)으로 나타내지는 옥타하이드로안트라센기를 갖는 디아민 유도체가 제공된다.
Figure pat00001
여기서, 상기 일반식(1)에 있어서,
Ar1~Ar4는, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 혹은 무치환의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기, 치환 혹은 무치환의 트리아릴실릴기, 또는, 치환 혹은 무치환의 트리알킬실릴기고,
j, k, l, m, 및 n은, 각각 독립적으로, 0 또는 1이고, j + k + l + m + n ≥ 1이고,
L1~L6은, 각각 독립적으로, 단결합, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 또는, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기이다.
상기 디아민 유도체는, 그 분자 구조 중에 옥타하이드로안트라센을 갖기 때문에, 이러한 디아민 유도체를 유기 EL 소자에 사용함으로써, 유기 EL 소자의 발광 효율 및 소자 수명을 더 향상시키는 것이 가능하게 된다.
상기 디아민 유도체는, 하기 일반식(2)로 나타내지는 화합물일 수 있다.
Figure pat00002
여기서, 상기 일반식(2)에 있어서,
Ar1~Ar4는, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 혹은 무치환의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기, 치환 혹은 무치환의 트리아릴실릴기, 또는, 치환 혹은 무치환의 트리알킬실릴기고,
j, k, l, 및 m은, 각각 독립적으로, 0 또는 1이고, j + k + l + m ≥ 1이고,
L1~L5는, 각각 독립적으로, 단결합, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 또는, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기이다.
또한, 상기 디아민 유도체는, 하기 일반식(3)으로 나타내지는 화합물일 수 있다.
Figure pat00003
여기서, 상기 일반식(3)에 있어서,
Ar1~Ar4는, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 혹은 무치환의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기, 치환 혹은 무치환의 트리아릴실릴기, 또는, 치환 혹은 무치환의 트리알킬실릴기고,
L1~L6은, 각각 독립적으로, 단결합, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 또는, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기이다.
상기 일반식(2) 또는 일반식(3)으로 나타내지는 디아민 유도체를 유기 EL 소자에 사용함으로써, 유기 EL 소자의 발광 효율이나 소자 수명을 더 향상시킬 수 있다.
상기 디아민 유도체는, 상기 일반식(1)~ 일반식(3)에 있어서, Ar1 = Ar3, Ar2 = Ar4, L1 = L3, 및, L2 = L4인 화합물일 수 있다.
상기 디아민 유도체는, 상기 일반식(1)~ 일반식(3)에 있어서, Ar1 = Ar2, Ar3 = Ar4, L1 = L2, 및, L3 = L4인 화합물일 수 있다.
상기 디아민 유도체는, 상기 일반식(1)~ 일반식(3)에 있어서, Ar1 = Ar2 = Ar3 = Ar4, 및, L1 = L2 = L3 = L4인 화합물일 수 있다.
상기 디아민 유도체는, 상기 일반식(1) 및 일반식(3)에 있어서, L5 = L6인 화합물일 수 있다.
상기 디아민 유도체는, 상기 일반식(1)~ 일반식(2)에 있어서, j = l, k = m인 화합물일 수 있다.
상기 디아민 유도체는, 상기 일반식(1)~ 일반식(2)에 있어서, j = k, l = m인 화합물일 수 있다.
이상과 같은 분자 구조를 갖는 디아민 유도체는, 분자 구조 중에 소정의 대칭성을 갖고 있기 때문에, 합성이 비교적 용이하다. 또한, 이러한 디아민 유도체를 유기 EL 소자에 사용함으로써, 유기 EL 소자의 발광 효율이나 소자 수명을 더 향상시킬 수 있다.
Ar1~Ar4는, 치환 혹은 무치환의 탄소수 6~18의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 벤조푸릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 디벤조티에닐기일 수 있다.
L1~L6은, 각각 독립적으로, 단결합, 치환 혹은 무치환의 탄소수 6~12의 아릴기일 수 있다. 또한, L1~L5는, 각각 독립적으로, 단결합, 치환 혹은 무치환의 탄소수 6~12의 아릴기일 수 있다.
상술한 바와 같은 디아민 유도체를 유기 EL 소자에 사용함으로써, 유기 EL 소자의 발광 효율이나 소자 수명을 더 향상시킬 수 있다.
상기 디아민 유도체는, 하기 화합물 1 내지 화합물 55로 나타내지는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
상술한 바와 같은 디아민 유도체를 유기 EL 소자에 사용함으로써, 유기 EL 소자의 발광 효율이나 소자 수명을 더 향상시킬 수 있다.
또한, 상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명의 다른 관점에 의하면, 상기 디아민 유도체를 함유하는 유기 EL 소자용 재료가 제공된다.
이러한 유기 EL 소자용 재료는 정공 수송 재료로서 사용되는 것이 바람직하다.
상기 디아민 유도체를 유기 EL 소자용 재료, 특히 정공 수송 재료로서 사용함으로써, 제조한 유기 EL 소자의 발광 효율 및 소자 수명을 더 향상시킬 수 있다.
또한, 상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명의 또 다른 관점에 의하면, 발광층과 양극 사이에 위치하는 적층막 중에서 어느 하나의 막 중에 상기 디아민 유도체를 포함하는 유기 EL 소자가 제공된다.
상기 디아민 유도체를 발광층, 또는, 발광층과 양극 사이에 위치하는 적층막 중에서 어느 하나의 막 중에 포함함으로써, 이러한 유기 EL 소자의 발광 효율 및 소자 수명을 더 향상시킬 수 있다.
이상 설명한 바와 같이 본 발명에 따른 디아민 유도체는 그 분자 구조 중에 옥타하이드로안트라센을 갖기 때문에, 이러한 디아민 유도체를 유기 EL 소자에 사용함으로써, 유기 EL 소자의 발광 효율 및 소자 수명을 더 향상시키는 것이 가능하게 된다.
도 1은 본 발명의 실시형태에 따른 유기 EL 소자의 일 예를 나타내는 개략 단면도이다.
도 2는 본 발명의 실시형태에 따른 유기 EL 재료를 사용하여 제조한 유기 EL 소자의 개략도이다.
이하에 첨부 도면을 참조하면서, 본 발명의 바람직한 실시 형태에 대해서 상세하게 설명한다. 또한, 본 명세서 및 도면에 있어서, 실질적으로 동일한 기능 구성을 갖는 구성 요소에 대해서는, 동일한 부호를 붙임으로써, 중복 설명을 생략한다.
(디아민 유도체에 대해서)
먼저, 본 발명의 실시형태에 따른 디아민 유도체에 대해서, 상세하게 설명한다.
본 발명자는 상술한 과제를 검토한 결과, 유기 EL 소자에 있어서 정공 수송층의 재료로서, 옥타하이드로안트라센기를 갖는 디아민 유도체를 사용하는 것에 착안하고, 유기 EL 소자의 발광 효율의 향상 및 장수명화를 달성할 수 있는 것을 확인하였다. 이하, 본 발명자가 착안한 옥타하이드로안트라센기를 갖는 디아민 유도체에 대해서 설명한다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 재료는 이하의 일반식(1)으로 나타내지는 옥타하이드로안트라센기를 갖는 디아민 유도체이다.
Figure pat00032
여기서, 상기 일반식(1)에 있어서, Ar1~Ar4는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 혹은 무치환의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기, 치환 혹은 무치환의 트리아릴실릴기, 또는, 치환 혹은 무치환의 트리알킬실릴기고, j, k, l, m, 및 n은 각각 독립적으로, 0 또는 1이고, j + k + l + m + n≥1이고, L1~L6은 각각 독립적으로, 단결합, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 또는, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기이다.
또한, 상기 옥타하이드로안트라센기를 갖는 디아민 유도체는 이하의 일반식(2)로 나타내지는 디아민 유도체일 수 있다.
Figure pat00033
여기서, 상기 일반식(2)에 있어서, Ar1~Ar4는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 혹은 무치환의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기, 치환 혹은 무치환의 트리아릴실릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 트리알킬실릴기고, j, k, l, 및 m은 각각 독립적으로, 0 또는 1이고, j + k + l + m ≥ 1이고, L1~L5은 각각 독립적으로, 단결합, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 또는, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기이다.
또한, 상기 옥타하이드로안트라센기를 갖는 디아민 유도체는 하기 일반식(3)으로 나타내지는 디아민 유도체일 수 있다.
Figure pat00034
여기서, 상기 일반식(3)에 있어서, Ar1~Ar4는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 혹은 무치환의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기, 치환 혹은 무치환의 트리아릴실릴기, 또는, 치환 혹은 무치환의 트리알킬실릴기고, L1~L6은 각각 독립적으로, 단결합, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 또는, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기이다.
또한, 상기 일반식(1)~ 일반식(3)에 있어서, Ar1~Ar4는 치환 혹은 무치환의 탄소수 6~18의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 벤조푸릴기, 또는, 치환 혹은 무치환의 디벤조티에닐기인 것이 바람직하다. 또한, 상기 일반식(1) 및 일반식(3)에 있어서, L1~L6은 각각 독립적으로, 단결합, 치환 혹은 무치환의 탄소수 6~12의 아릴기인 것이 바람직하고, 상기 일반식(2)에 있어서, L1~L5는 각각 독립적으로, 단결합, 치환 혹은 무치환의 탄소수 6~12의 아릴기인 것이 바람직하다.
여기서, 상기 일반식(1)~ 일반식(3)에 있어서, "치환 혹은 무치환의 알킬기"의 알킬기는 직쇄, 분지쇄, 고리 형상 중의 어느 하나일 수 있다. 이러한 알킬기의 구체예로서는, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실(hexyl)기, 2-에틸헥실(hexyl)기, n-헵틸(heptyl)기, n-옥틸기, 2-헥실(hexyl)옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 2-헥실(hexyl)데실기, n-운데실(undecyl)기, n-도데실(dodecyl)기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실(icosyl)기, n-헨이코실(henicosyl)기, n-도코실기, n-트리코실기, n-테트라코실기, n-펜타코실기, n-헥사코실기, n-헵타코실기, n-옥타코실기, n-노나코실기, n-트리아콘틸(triacontyl)기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 및 시클로헵틸(heptyl)기 등을 예로서 들 수 있고, 바람직하게는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실(hexyl)기, 2-에틸헥실(hexyl)기, n-헵틸(heptyl)기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 2-헥실(hexyl)데실기, n-운데실(undecyl)기, n-도데실(dodecyl)기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실(icosyl)기를 예로서 들 수 있고, 보다 바람직하게는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실(hexyl)기, 시클로헥실기, 2-에틸헥실(hexyl)기, n-헵틸(heptyl)기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-운데실(undecyl)기, n-도데실(dodecyl)기, n-트리데실기, 2-헥실(hexyl)옥틸기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, 시클로헥실기, 및 시클로헵틸기 등을 들 수 있다.
또한, 상기 일반식(1)~ 일반식(3)에 있어서, "치환 혹은 무치환의 알콕시기"의 "알콕시기("로서는, 예를 들어, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, n-부톡시(butoxy)기, n-펜틸옥시기, n-헥실(hexyl)옥시기, n-헵틸(heptyl)옥시기, n-옥틸옥시기, n-노닐옥시기, n-데실옥시기, n-운데실(undecyl)옥시기, n-도데실(dodecyl)옥시기, n-트리데실옥시기, n-테트라데실옥시기, n-펜타데실옥시기, n-헥사데실옥시기, n-헵타데실옥시기, n-옥타데실옥시기, n-노나데실옥시기, n-이코실(icosyl)옥시기, n-헨이코실(henicosyl)옥시기, n-도코실옥시기, n-트리코실옥시기, n-테트라코실옥시기, n-펜타코실옥시기, n-헥사코실옥시기, n-헵타코실옥시기, n-옥타코실옥시기, n-노나코실옥시기, 및 n-트리아콘틸(triacontyl)옥시기를 예로서 들 수 있다. 바람직하게는, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, n-부톡시(butoxy)기, n-펜틸옥시기, n-헥실(hexyl)옥시기, n-헵틸(heptyl)옥시기, n-옥틸옥시기, n-노닐옥시기, n-데실옥시기, n-운데실(undecyl)옥시기, n-도데실(dodecyl)옥시기, n-트리데실옥시기, n-테트라데실옥시기, n-펜타데실옥시기, n-헥사데실옥시기, n-헵타데실옥시기, n-옥타데실옥시기, n-노나데실옥시기, 및 n-이코실(icosyl )옥시기 등의 알콕시기를 들 수 있다.
또한, 상기 일반식(1)~ 일반식(3)에 있어서, "치환 혹은 무치환의 아릴기" 또는 "치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기"의 "아릴기" 및"헤테로아릴기("로서는, 예를 들어, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 펜안트릴기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 트리페닐레닐기, 비페닐레닐(Biphenylenyl )기, 피레닐기, 벤조티아졸릴기, 티오페닐기, 티에노(thieno)티오페닐기, 티에노(thieno)티에노(thieno)티오페닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조푸릴기, N-아릴카르바졸릴기, N-헤테로아릴카르바졸릴기, N-알킬카르바졸릴기, 페녹사질(phenoxazyl)기, 페노티아질(phenothiazyl)기, 피리딜기, 피리미딜(pyrimidyl)기, 트리아지닐(triazinyl)기, 퀴놀리닐(quinolinyl)기, 퀴녹살릴(quinoxalyl)기를 들 수 있다.
여기서, 상기 일반식(1)~ 일반식(3)에 있어서, Ar1~Ar4의 "아릴기" 또는 "헤테로아릴기"로서는, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조푸릴기, N-페닐카르바졸릴기가 바람직하고, 특히, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 플루오레닐기, 트리페닐레닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조푸릴기, N-페닐카르바졸릴기가 바람직하다.
또한, 상기 일반식(1)~ 일반식(3)에 있어서, "치환 혹은 무치환의 트리아릴실릴기"의 "트리아릴실릴기"는 규소 원자에 대하여, 3 개의 아릴기가 결합하고 있는 3 치환 실릴기다. 규소 원자에 결합하고 있는 아릴기로서는, 상술한 각종 아릴기를 예시할 수 있다. 이러한"트리아릴실릴기"의 한층 더 구체예로서는, 트리페닐실릴기, 트리(2-메틸페닐)실릴기, 트리(3-메틸페닐)실릴기, 트리(4-메틸페닐)실릴기, 트리(2, 6-디메틸페닐)실릴기, 트리(3, 5-디메틸페닐)실릴기, 트리(2, 4, 6-트리메틸페닐)실릴기 등을 들 수 있다.
또한, 상기 일반식(1)~ 일반식(3)에 있어서, "치환 혹은 무치환의 트리알킬실릴기"의 "트리알킬실릴기"는 규소 원자에 대하여, 3 개의 알킬기가 결합하고 있는 3 치환 실릴기다. 규소 원자에 결합하고 있는 알킬기로서는, 상술한 각종 알킬기를 예시할 수 있다. 이러한 "트리알킬실릴기"의 한층 더 구체예로서는, 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, 트리-n-프로필실릴기, 트리이소프로필실릴기, 트리-n-부틸실릴기, 트리-s-부틸실릴기, 트리-t-부틸실릴기, 트리-이소부틸실릴기, t-부틸-디메틸실릴기, 트리-n-펜틸실릴기, 및 트리-n-헥실(hexyl)실릴기, 디메틸-n-도데실(dodecyl)실릴기 등을 예로서 들 수 있고, 바람직하게는 트리메틸실릴기, 트리-n-프로필실릴기, 트리-n-부틸실릴기, 트리-n-펜틸실릴기, 트리-n-헥실(hexyl)실릴기 등을 들 수 있다.
일반식(1) 및 일반식(3)으로 나타내지는 디아민 유도체에 있어서, 질소 원자에 결합하고 있는 치환기 L1~L6이나, 옥타하이드로안트라센기에 도입되어 있는 치환기 Ar1~Ar4는 이하의 (a)~(d)와 같은 관계를 가질 수 있다.
(a) Ar1 = Ar3, Ar2 = Ar4, L1 = L3, 및, L2 = L4
(b) Ar1 = Ar2, Ar3 = Ar4, L1 = L2, 및, L3 = L4
(c) Ar1 = Ar2 = Ar3 = Ar4, 및, L1 = L2 = L3 = L4
(d) L5 = L6
또한, 일반식(2)로 나타내지는 디아민 유도체에 있어서, 질소 원자에 결합하고 있는 치환기 L1~L5나, 옥타하이드로안트라센기에 도입되어 있는 치환기 Ar1~ Ar4는 이하의 (a)~(c)와 같은 관계를 가질 수 있다.
(a) Ar1 = Ar3, Ar2 = Ar4, L1 = L3, 및, L2 = L4
(b) Ar1 = Ar2, Ar3 = Ar4, L1 = L2, 및, L3 = L4
(c) Ar1 = Ar2 = Ar3 = Ar4, 및, L1 = L2 = L3 = L4
상기 (a), (b), (c) 또는 (d)와 같은 관계가 만족되는 경우, 일반식(1)~ 일반식(3)으로 나타내지는 디아민 유도체의 분자 대칭성이 높아지므로, 해당하는 디아민 유도체를 보다 용이하게 합성하는 것이 가능하게 된다.
또한, 분자 중에 도입되는 옥타하이드로안트라센기의 개수를 나타내는 파라메터 j, k, l, 및 m은 이하의 (e) 또는 (f)와 같은 관계를 가질 수 있다.
(e) j = l, k = m
(f)j = k, l = m
상기 (e) 또는 (f)와 같은 관계가 만족되는 경우, 일반식(1) 또는 일반식(2)로 나타내지는 디아민 유도체에는, 옥타하이드로안트라센기가, 상하 대칭 또는 좌우 대칭으로 도입된다. 그러므로, 해당하는 디아민 유도체를, 보다 용이하게 합성하는 것이 가능하게 된다.
또한, 상기 {(a), (b), (c) 또는 (d)}, 또한, {(e) 또는 (f)}라는 관계가 만족되는 디아민 유도체를 사용할 수 도 있다는 것은 말할 필요도 없다.
상기 일반식(1)으로 나타내지는 옥타하이드로안트라센기를 갖는 디아민 유도체의 보다 구체적인 예로서, 이하의 구조식으로 나타내지는 화합물을 예로서 들 수 있다. 그러나, 본 실시형태에 따른 디아민 유도체가 하기의 화합물에 한정되지 않는다.
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이상 설명한 바와 같은 디아민 유도체는 모두 유기 EL 소자용 재료로서 이용할 수 있다. 일반식(1)~ 일반식(3)으로 나타내지는 디아민 유도체는 분자 구조 중에 적어도 하나의 옥타하이드로안트라센기를 갖고 있다. 그러므로, 본 실시형태에 따른 디아민 유도체는 전자에 대하여 안정하고, 유기 EL 소자용 재료, 특히, 발광층에 인접하는 정공 수송층 재료로서 바람직하게 사용될 수 있다. 본 실시형태에 따른 디아민 유도체를 정공 수송층 재료로서 사용함으로써, 정공 수송층의 전자 내성을 향상시킬 수 있고, 정공 수송층에 침입한 전자가 원인으로 되는 정공 수송 재료의 열화를 억제하고, 유기 EL 소자의 장수명화를 실현하는 것이 가능하게 된다. 또한, 본 실시형태에 따른 디아민 유도체를 정공 수송층 재료로서 사용함으로써, 청색 발광 영역 및 녹색 발광 영역에 있어서, 유기 EL 소자의 발광 효율의 한층 더 향상을 실현하는 것도 가능하게 된다.
또한, 본 실시형태에 따른 디아민 유도체의 용도는 유기 EL 소자의 정공 수송 재료에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 본 실시형태에 따른 디아민 유도체를 정공 주입층의 재료에도 바람직하게 사용하는 것이 가능하다. 본 실시형태에 따른 디아민 유도체를 정공 주입층의 재료로서 사용하는 경우도, 전자가 원인으로 되는 정공 주입층의 열화를 억제할 수 있기 때문에, 정공 수송층의 재료로서 사용한 경우와 마찬가지로, 유기 EL 소자의 장수명화를 실현하는 것이 가능하게 된다. 또한, 본 실시형태에 따른 디아민 유도체는 전자 내성을 갖고 있기 때문에, 발광층 중의 호스트 재료로서 사용할 수도 있다.
(디아민 유도체를 사용한 유기 EL 소자에 대해서)
다음에, 도 1을 참조하면서, 본 실시형태에 따른 디아민 유도체를 이용한 유기 EL 소자에 대해서, 간단하게 설명한다. 도 1은 본 발명의 실시형태에 따른 유기 EL 소자의 일 예를 나타내는 개략 단면도이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자는 예를 들어, 도 1에 나타내는 바와 같은 구조를 갖고 있다. 또한, 도 1에 나타낸 유기 EL 소자의 구조는 어디까지나 일 예로서, 본 실시형태에 따른 유기 EL 소자가 도 1에 나타낸 구조에 한정되지 않는다.
도 1에 나타내는 유기 EL 발광 소자(100)는 본 실시형태에 따른 디아민 유도체가 유기 EL 소자용 재료로서 이용되는 일 실시 형태의 개략 단면도이다. 이러한 유기 EL 소자(100)는 유리(glass) 기판(102), 유리 기판(102) 상에 배치된 양극(104), 양극(104) 상에 배치된 정공 주입층(106), 정공 주입층(106) 상에 배치된 정공 수송층(108), 정공 수송층(108)상에 배치된 발광층(110), 발광층(110) 상에 배치된 전자 수송층(112), 및 전자 수송층(112)상에 배치된 음극(114)을 포함할 수 있다. 여기서, 전자 수송층(112)은 전자 주입층으로서도 기능할 수 있다.
예를 들어, 본 발명에 따른 유기 EL 소자용 재료를 정공 수송층(108) 사용하는 경우에 대해서 설명한다. 기판(102)은 예를 들어, 투명 유리 기판이나, 실리콘 등으로 이루어지는 반도체 기판일 수 있으며, 수지 등의 플렉시블한 기판일 수 있다. 양극(104)는 기판(102) 상에 배치되고, 인듐주석산화물(ITO)이나 인듐아연산화물(IZO) 등을 사용하여 형성할 수 있다. 정공 주입층(106)은 양극(104) 상에 배치되고, 예를 들어, 2-TNATA 4,4',4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine),HMTPD(N,N,N',N'-Tetrakis(3-methylphenyl)-3,3'-dimethylbenzidine), HAT(CN)6(Dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2, 3, 6, 7, 10, 11-hexacarbonitrile) 등을 포함한다. 정공 수송층(108)은 정공 주입층(106) 상에 배치되고, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 사용하여 형성된다. 발광층(110)은 정공 수송층(108) 상에 배치되고, 예를 들어, ADN (9,10-Di(2-naphthyl)anthracene)를 포함하는 호스트 재료에 TBP(2,5,8,11-Tetra-t-butylperylene)를 도프하여 형성할 수 있다. 전자 수송층(112)은 발광층(110) 상에 배치되고, 예를 들어, Alq3(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum)를 포함하는 재료에 의해 형성된다. 전자 주입층(114)는 전자 수송층(112) 상에 배치되고, 예를 들어, 불화리튬(LiF)을 포함하는 재료에 의해 형성된다. 음극(116)은 전자 주입층(114) 상에 배치되고, Al 등의 금속이나 인듐주석산화물(ITO)이나 인듐아연산화물(IZO) 등의 투명 재료에 의해 형성된다. 상기 박막은 진공 증착, 스퍼터, 각종 도포 등 재료에 따른 적절한 성막 방법을 선택함으로써, 형성할 수 있다.
본 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자(100)에 있어서는, 상술한 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 양극과 발광층 사이에 배치되는 적층막 중의 하나의 막, 특히 정공 수송층에 사용함으로써, 유기 일렉트로루미네센스 소자를 저전압으로 구동하고, 또한 높은 발광 효율과 장수명화를 실현할 수 있다. 특히, 청색 발광 영역 및 녹색 발광 영역에 있어서, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 사용함으로써, 현저한 효과를 얻을 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 TFT를 사용한 액티브 매트릭스의 유기 EL 발광 장치에도 적용할 수 있다.
상기 정공 주입층(106) 및 정공 수송층(108) 등, 유기 EL 발광 소자를 구성하는 정공 주입층 재료 및 정공 수송층 재료 중에서, 적어도 어느 하나의 재료에, 본 실시형태에 따른 디아민 유도체를 사용함으로써, 유기 EL 소자의 장수명화와 고효율화를 달성할 수 있다.
여기서, 도 1에 나타낸 유기 EL 소자(100)의 소자 구조 중에서, 양극(104), 발광층(110), 전자 수송층(112) 및 음극(114)에 대해서는, 특히 한정되지 않고, 공지의 유기 EL 소자용 재료를 이용할 수 있다. 또한, 상술한 바와 같이, 본 실시형태에 따른 디아민 유도체는 특히 청색~ 청록색의 발광 대역에 있어서, 유기 EL 소자의 고효율·장수명화를 실현가능한 화합물이기 때문에, 발광층(110)으로서는, 청색~ 청록색 발광이 가능한 발광 재료를 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 상술한 바와 같이, 본 실시형태에 따른 디아민 유도체는 전자 내성을 갖기 때문에, 유기 EL 소자의 정공 수송층 재료 또는 정공 주입층 재료로서 바람직하지만, 이들에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 본 실시형태에 따른 디아민 유도체는 발광층 내의 호스트 재료로서 사용하는 것도 가능하다.
이상, 도 1을 참조하면서, 본 실시형태에 따른 디아민 유도체를 사용한 유기 EL 소자의 일 예에 대해서, 간단하게 설명하였다.
실시예
이하에서는, 실시예 및 비교예를 나타내면서, 본 발명의 실시형태에 따른 디아민 유도체 및 유기 EL 소자에 대해서, 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 나타내는 실시예는 본 발명의 실시형태에 따른 디아민 유도체 및 유기 EL 소자의 어디까지나 일 예로서, 본 발명의 실시형태에 따른 디아민 유도체 및 유기 EL 소자가 하기의 예에 한정되지 않는다.
이하에서는, 본 발명의 실시형태에 따른 디아민 유도체에 대해서, 상기 화합물 42, 16, 51, 40의 합성법의 예에 대해서 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 설명하는 합성법은 어디까지나 일 예로서, 본 발명의 실시형태에 따른 디아민 유도체의 합성법이 하기의 예에 한정되지 않는다.
[화합물 42의 합성]
이하의 화학 반응식은 본 발명의 실시형태에 따른 디아민 유도체인 화합물 42의 합성 과정을 도시한 것이다.
Figure pat00063
상기 화합물 42는 이하와 같이 하여, 합성을 실시하였다.
반응 용기에 붕산 치환 아민 화합물(8mmol), 디브로모하이드로안트라센 화합물(4mmol), 팔라듐 촉매(0.4mmol), 포스핀 배위자(1.6mmol), 염기성 시약(16mmol), 톨루엔(250mL), 물(25mL), 에탄올(13mL)를 첨가하고, 용기 내를 질소 치환하고, 그 후 환류 하에서 25 시간 교반하였다. 냉각 후, 반응 용액에 물을 가하여 유기층을 추출하였다. 얻어진 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과 후에, 여과액을 로터리 에버포레이터로 농축하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하고, 얻어진 고체를 재결정하여, 목적물 42를 수율 13%로 얻었다(APCI + :C58H48N2, 측정값 772).
[화합물 16의 합성]
이하의 화학 반응식은 본 발명의 실시형태에 따른 디아민 유도체인 화합물 16의 합성 과정을 도시한 것이다.
Figure pat00064
상기 화합물 16은 이하와 같이 하여, 합성을 실시하였다.
반응 용기에 아민 화합물(4mmol), p-디브로모벤젠(2mmol), 팔라듐 촉매(0.2mmol), 포스핀 배위자(0.8mmol), 염기성 시약(8mmol), 톨루엔(200mL)를 첨가하고, 용기 내를 질소 치환하고, 그 후 환류 하에서 15 시간 교반하였다. 냉각 후, 반응 용액에 물을 가하여 유기층을 추출하였다. 얻어진 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과 후에, 여과액을 로터리 에버포레이터로 농축하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하고, 얻어진 고체를 재결정하여, 목적물 16을 수율 20%로 얻었다(APCI + :C58H56N2, 측정값 780).
[화합물 51의 합성]
이하의 화학 반응식은 본 발명의 실시형태에 따른 디아민 유도체인 화합물 51의 합성과정을 도시한 것이다.
Figure pat00065
상기 화합물 51은 이하와 같이 하여, 합성을 실시하였다.
반응 용기에 브롬 치환 아민 화합물(5mmol), 디페닐아민(5mmol), 팔라듐 촉매(0.5mmol), 포스핀 배위자(2.0mmol), 염기성 시약(20mmol), 톨루엔(200mL)를 첨가하고, 용기 내를 질소 치환하고, 그 후 환류 하에서 10 시간 교반하였다. 냉각 후, 반응 용액에 물을 가하여 유기층을 추출하였다. 얻어진 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과 후에, 여과액을 로터리 에버포레이터로 농축하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하고, 얻어진 고체를 재결정하여, 목적물 51을 수율 60%로 얻었다(APCI + :C58H56N2, 측정값 780).
[화합물 40의 합성]
이하의 화학 반응식은 본 발명의 실시형태에 따른 디아민 유도체인 화합물 40의 합성 과정을 도시한 것이다.
Figure pat00066
상기 화합물 40은 이하와 같이 하여, 합성을 실시하였다.
반응 용기에 아민 화합물(3mmol), 브롬 치환 아민 화합물(3mmol), 팔라듐 촉매(0.3mmol), 포스핀 배위자(1.2mmol), 염기성 시약(12mmol), 톨루엔(220mL)를 첨가하고, 용기 내를 질소 치환하고, 그 후 환류 하에서 18 시간 교반하였다. 냉각 후, 반응 용액에 물을 가하여 유기층을 추출하였다. 얻어진 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과 후에, 여과액을 로터리 에버포레이터로 농축하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하고, 얻어진 고체를 재결정하여, 목적물 40을 수율 11%로 얻었다(APCI + :C56H47N3, 측정값 761).
[유기 EL 소자의 제조]
<실시예 1>
본 발명의 실시예에 따른 유기 EL 소자의 제조는 진공 증착을 이용하여, 아래와 같은 수순으로 행하였다. 먼저, 미리 패터닝(patterning)하여 세정 처리를 실시한 ITO-유리 기판에, 오존(O3)에 의한 표면 처리를 행하였다. 또한, 이러한 ITO 막의 막 두께는 150nm이었다. 오존 처리 후 곧바로, 정공 주입 재료로서 4,4',4"-트리스(N, N-(2-나프틸)아미노)트리페닐아민(2-TNATA, 막 두께 60nm)를 상기 ITO 막 상에 성막하였다.
다음에, 정공 수송 재료로서, 상기 화합물 A를 성막하고(30nm), 정공 수송층(Hole Transfer Layer:HTL)으로 하였다. 다음에, 발광 재료로서 2,5,8,11-테트라-t-부틸페릴렌(TBP)을, 9,10-디(2-나프틸)안트라센(ADN)에 대하여 3 %의 비율로 도프(dope)한 막을 공증착에 의해 성막하였다(막 두께 25nm).
이어서, 전자 수송 재료로서 트리스 (8-퀴놀리놀라토(quinolinolato))알루미늄(Alq3)를 성막하고(막 두께 25nm), 다음에, 전자 주입 재료로서 불화리튬(LiF)(막 두께 1.0nm ) 및 음극으로서 알루미늄(막 두께 100nm)를 순차 적층하고, 유기 EL 소자(200)를 제조하였다.
<실시예 2>
실시예 1에서 사용한 화합물 42 대신에 화합물 16을 사용한 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 하여, 유기 EL 소자를 제조하였다.
<실시예 3>
실시예 1에서 사용한 화합물 42 대신에 화합물 51을 사용한 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 하여, 유기 EL 소자를 제조하였다.
<실시예 4>
실시예 1에서 사용한 화합물 42 대신에 화합물 40을 사용한 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 하여, 유기 EL 소자를 제조하였다.
<비교예 1~2>
비교예 1 및 비교예 2로서, 유기 EL 소자의 정공 수송층의 재료를 구성하는 화합물로서 이하에 나타내는 구조식의 비교 화합물 1 및 비교 화합물 2를 사용하여, 실시예 1과 마찬가지로 유기 EL 소자를 제조하였다. 또한, 비교예 1 및 비교예 2에서 사용한 화합물은 옥타하이드로안트라센기를 구비하지 않는 점에 있어서, 본 발명의 실시형태에 따른 디아민 유도체와 다르다.
Figure pat00067
제조한 유기 EL 소자(200)의 실시예 1~ 실시예 4, 비교예 1 및 비교예 2의 개략도를 도 2에 나타낸다. 제조한 유기 EL 소자(200)는 양극(204), 양극(204) 상에 배치된 정공 주입층(206), 정공 주입층(206) 상에 배치된 정공 수송층(208), 정공 수송층(208) 상에 배치된 발광층(210), 발광층(210) 상에 배치된 전자 수송층(212) 및 전자 주입층(214), 전자 주입층(214) 상에 배치된 음극(216)으로 구성되어 있다.
제조한 실시예 1~ 실시예 4, 비교예 1 및 비교예 2의 유기 EL 소자(200)의 소자 성능을 이하의 표 1에 나타내었다. 또한, 제조한 유기 EL 소자(200)의 전계 발광 특성의 평가에는, 하마마츠 포토닉스(HAMAMATSU Photonics)사 제 C9920-11 휘도 배향 특성 측정 장치를 사용하였다. 또한, 하기의 표 1에 있어서, 전류 효율은 10(mA/cm2)에서 측정하고, 반감 수명은 1000(cd/m2)에서 측정하였다.
유기 EL 소자의 특성 평가
정공 수송 재료 전압(V) 전류 효율(cd/A) 수명(hr)
실시예 1 화합물 42 6.7 7.8 2700
실시예 2 화합물 16 7.3 7.4 2400
실시예 3 화합물 51 7.1 7.3 2500
실시예 4 화합물 40 6.4 7.5 2500
비교예 1 비교 화합물 1 7.5 6.2 1500
비교예 2 비교 화합물 2 8.1 5.3 1200
상기 표 1로부터 명확한 바와 같이, 본 발명의 실시형태에 따른 실시예 1~ 실시예 4의 유기 EL 소자는 비교예 1~ 비교예 2의 유기 EL 소자에 대하여, 고효율화 및 장수명화하고 있다는 것을 알 수 있다.
또한, 전술한 실시예에 있어서는, 본 발명의 옥타하이드로안트라센기를 갖는 디아민 유도체를 유기 EL 소자의 정공 수송 재료에 이용한 예를 설명하였으나, 본 발명의 옥타하이드로안트라센기를 갖는 디아민 유도체의 이용은 유기 EL 소자에 한정되지 않고, 그 외의 발광 소자 또는 발광 장치에 이용하는 것도 가능하다. 또한, 도 1 및 도 2에 나타내는 유기 EL 소자는, 패시브·매트릭스 구동 방식의 유기 EL 디스플레이에 이용되지만, 액티브매트릭스 구동 방식의 유기 EL 디스플레이에 이용할 수도 있다.
이상, 첨부 도면을 참조하면서 본 발명의 바람직한 실시 형태에 대해서 상세하게 설명하였으나, 본 발명은 이러한 예에 한정되지 않는다. 본 발명의 속하는 기술의 분야에 있어서 통상의 지식을 갖는 자이면, 특허 청구의 범위에 기재된 기술적 사상의 범주 내에 있어서, 각 종의 변경예 또는 수정예로 착안하여 얻는 것은 명확하고, 이들에 대해서도, 당연히 본 발명의 기술적 범위에 속하는 것으로 해석된다.
100 : 유기 EL 소자 102 : 유리 기판
104 : 양극 106 : 정공 주입층
108 : 정공 수송층 110 : 발광층
112 : 전자 수송층 114 음극
100 : 유기 EL 소자 202 : 기판
204 : 양극 206 : 정공 주입층
208 : 정공 수송층 210 : 발광층
212 : 전자 수송층 214 : 전자 주입층
216 : 음극

Claims (16)

  1. 하기 일반식(1)로 나타내지는 옥타하이드로안트라센기를 갖는 디아민 유도체.
    Figure pat00068

    여기서, 상기 일반식(1)에 있어서,
    Ar1~Ar4는, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 혹은 무치환의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기, 치환 혹은 무치환의 트리아릴실릴기, 또는, 치환 혹은 무치환의 트리알킬실릴기고,
    j, k, l, m, 및 n은, 각각 독립적으로, 0 또는 1이고, j + k + l + m + n≥
    1이고,
    L1~L6은, 각각 독립적으로, 단결합, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 또는, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    하기 일반식(2)로 나타내지는 디아민 유도체.
    Figure pat00069

    여기서, 상기 일반식(2)에 있어서,
    Ar1~Ar4는, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 혹은 무치환의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기, 치환 혹은 무치환의 트리아릴실릴기, 또는, 치환 혹은 무치환의 트리알킬실릴기고,
    j, k, l, 및 m은, 각각 독립적으로, 0 또는 1이고, j + k + l + m ≥ 1이고,
    L1~L5는, 각각 독립적으로, 단결합, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 또는, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기이다.
  3. 제 1 항에 있어서,
    하기 일반식(3)으로 나타내지는 디아민 유도체.
    Figure pat00070

    여기서, 상기 일반식(3)에 있어서,
    Ar1~Ar4는, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 혹은 무치환의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기, 치환 혹은 무치환의 트리아릴실릴기, 또는, 치환 혹은 무치환의 트리알킬실릴기고,
    L1~L6은, 각각 독립적으로, 단결합, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 또는, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기이다.
  4. 제 1 항에 있어서,
    Ar1 = Ar3, Ar2 = Ar4, L1 = L3, 및, L2 = L4인 디아민 유도체.
  5. 제 1 항에 있어서,
    Ar1 = Ar2, Ar3 = Ar4, L1 = L2, 및, L3 = L4인 디아민 유도체.
  6. 제 1 항에 있어서, Ar1 = Ar2 = Ar3 = Ar4, 및, L1 = L2 = L3 = L4인 디아민 유도체.
  7. 제 3 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    L5 = L6인 디아민 유도체.
  8. 제 1 항, 제 2 항, 제 4 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    j = l, k = m인 디아민 유도체.
  9. 제 1 항, 제 2 항, 제 4 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    j = k, l = m인 디아민 유도체.
  10. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    Ar1~Ar4는, 치환 혹은 무치환의 탄소수 6~18의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 벤조푸릴기, 또는, 치환 혹은 무치환의 디벤조티에닐기인 디아민 유도체.
  11. 제 1 항, 제 3 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    L1~L6은, 각각 독립적으로, 단결합, 치환 혹은 무치환의 탄소수 6~12의 아릴기인 디아민 유도체.
  12. 제 2 항, 제 4 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    L1~L5은, 각각 독립적으로, 단결합, 치환 혹은 무치환의 탄소수 6~12의 아릴기인 디아민 유도체.
  13. 제 1 항에 있어서,
    하기 화합물 1~ 화합물 55로 나타내지는 디아민 유도체.
    Figure pat00071
    Figure pat00072
    Figure pat00073
    Figure pat00074
    Figure pat00075
    Figure pat00076
    Figure pat00077
    Figure pat00078
    Figure pat00079
    Figure pat00080
    Figure pat00081
    Figure pat00082
    Figure pat00083
    Figure pat00084
    Figure pat00085
    Figure pat00086
    Figure pat00087
    Figure pat00088
    Figure pat00089
    Figure pat00090
    Figure pat00091
    Figure pat00092
    Figure pat00093
    Figure pat00094
    Figure pat00095
    Figure pat00096
    Figure pat00097
    Figure pat00098
  14. 제 1 항 내지 제 6 항, 및 제 13 항 중 어느 한 항에 기재된 디아민 유도체를 함유하는 유기 EL 소자용 재료.
  15. 제 14 항에 있어서,
    정공 수송 재료로서 사용되는 유기 EL 소자용 재료.
  16. 발광층과 양극 사이에 위치하는 적층막 중에서 어느 하나의 막 중에, 제 1 항 내지 제 6 항, 및 제 13 항 중 어느 한 항에 기재된 디아민 유도체를 포함하는 유기 EL 소자.
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