RU2012104635A - Соединение замещенного бензохалькогенацена, тонкая пленка, включающая такое соединение, и органическое полупроводниковое устройство, включающее такую тонкую пленку - Google Patents
Соединение замещенного бензохалькогенацена, тонкая пленка, включающая такое соединение, и органическое полупроводниковое устройство, включающее такую тонкую пленку Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012104635A RU2012104635A RU2012104635/04A RU2012104635A RU2012104635A RU 2012104635 A RU2012104635 A RU 2012104635A RU 2012104635/04 A RU2012104635/04 A RU 2012104635/04A RU 2012104635 A RU2012104635 A RU 2012104635A RU 2012104635 A RU2012104635 A RU 2012104635A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound according
- group
- optionally
- fluorinated
- Prior art date
Links
- 239000010409 thin film Substances 0.000 title claims 6
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 36
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract 6
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000004475 heteroaralkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims 5
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D495/14—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
- C07F7/0814—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring is substituted at a C ring atom by Si
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/484—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/466—Lateral bottom-gate IGFETs comprising only a single gate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
1. Соединение замещенного бензохалькогенацена, представленное формулой (1)где каждый из Е независимо представляет собой атом серы или селена и каждый из Rи Rнезависимо представляет собой атом водорода, необязательно замещенную Cалкильную группу, необязательно замещенную Cалкоксильную группу, необязательно замещенную Cарильную группу, необязательно замещенную Cаралкильную группу, необязательно замещенную Cгетероарильную группу, необязательно замещенную Cгетероаралкильную группу или необязательно фторированную Cтриалкилсилильную группу, где Rи Rне являются одновременно атомами водорода.2. Соединение по п.1, где все Е в формуле (1) являются атомами серы.3. Соединение по п.1 или 2, где каждый из Rи Rв формуле (1) независимо представляет собой атом водорода, необязательно фторированную Cалкильную группу, необязательно фторированную Cалкоксильную группу, необязательно алкилированную или алкоксилированную Cарильную группу, которая является необязательно фторированной, необязательно фторированную Cаралкильную группу, необязательно алкилированную или алкоксилированную Cгетероарильную группу, которая является необязательно фторированной, или необязательно фторированную Cгетероаралкильную группу.4. Соединение по п.1, где соединением, представленным формулой (1), является соединение, представленное формулой (2)где E, Rи Rимеют такие же значения, как описанные выше.5. Соединение по п.4, где в формуле (2) каждый Е независимо представляет собой атом серы или селена и каждый из Rи Rнезависимо представляет собой атом водорода, необязательно фторированную Cалкильную группу или необязательно алкилированную или фторированную Cтриа�
Claims (27)
1. Соединение замещенного бензохалькогенацена, представленное формулой (1)
где каждый из Е независимо представляет собой атом серы или селена и каждый из R1 и R2 независимо представляет собой атом водорода, необязательно замещенную C4-30 алкильную группу, необязательно замещенную C4-30 алкоксильную группу, необязательно замещенную C6-30 арильную группу, необязательно замещенную C7-30 аралкильную группу, необязательно замещенную C4-30 гетероарильную группу, необязательно замещенную C5-30 гетероаралкильную группу или необязательно фторированную C3-30 триалкилсилильную группу, где R1 и R2 не являются одновременно атомами водорода.
2. Соединение по п.1, где все Е в формуле (1) являются атомами серы.
3. Соединение по п.1 или 2, где каждый из R1 и R2 в формуле (1) независимо представляет собой атом водорода, необязательно фторированную C4-30 алкильную группу, необязательно фторированную C4-30 алкоксильную группу, необязательно алкилированную или алкоксилированную C6-30 арильную группу, которая является необязательно фторированной, необязательно фторированную C7-30 аралкильную группу, необязательно алкилированную или алкоксилированную C4-30 гетероарильную группу, которая является необязательно фторированной, или необязательно фторированную C5-30 гетероаралкильную группу.
4. Соединение по п.1, где соединением, представленным формулой (1), является соединение, представленное формулой (2)
где E, R1 и R2 имеют такие же значения, как описанные выше.
5. Соединение по п.4, где в формуле (2) каждый Е независимо представляет собой атом серы или селена и каждый из R1 и R2 независимо представляет собой атом водорода, необязательно фторированную C4-30 алкильную группу или необязательно алкилированную или фторированную C3-30 триалкилсилильную группу.
6. Соединение по п.5, где каждый из R1 и R2 в формуле (2) независимо представляет собой C4-30 алкильную группу или C3-30 триалкилсилильную группу.
7. Соединение по п.5, где R1 и R2 в формуле (2) представляют собой C4-30 алкильные группы.
8. Соединение по п.5, где R1 и R2 в формуле (2) являются одинаковыми и представляют собой C4-20 алкильные группы.
9. Соединение по п.5, где R1 и R2 в формуле (2) представляют собой C6-12 алкильные группы.
10. Соединение по п.4, где каждый из R1 и R2 в формуле (2) независимо представляет собой атом водорода, необязательно фторированную C4-30 алкильную группу, необязательно фторированную C4-30 алкоксильную группу, необязательно алкилированную C6-30 арильную группу, которая является необязательно фторированной, или необязательно фторированную C7-30 аралкильную группу.
11. Соединение по п.4, где R1 и R2 в формуле (2) являются одинаковыми и представляют собой C4-20 алкоксильные группы.
12. Соединение по п.4, где R1 и R2 в формуле (2) являются одинаковыми и представляют собой C6-10 арильные группы, имеющие C1-20 алкильные группы.
13. Соединение по п.4, где R1 и R2 в формуле (2) являются одинаковыми и представляют собой C7-20 аралкильные группы.
14. Соединение по п.5, где каждый из R1 и R2 в формуле (2) независимо представляет собой C3-30 триалкилсилильную группу.
15. Соединение по п.5, где каждый из R1 и R2 в формуле (2) независимо представляет собой C3-14 триалкилсилильную группу.
16. Соединение по п.4 или 5, где R1 и R2 в формуле (2) являются одинаковыми и представляют собой гексил или додецил.
17. Соединение по любому из пп.4-15, где все Е в формуле (2) представляют собой атомы серы.
18. Соединение по п.4, где все Е в формуле (2) представляют собой атомы серы и R1 и R2 в формуле (2) являются одинаковыми и представляют собой гексил.
19. Соединение по п.4, где все Е в формуле (2) представляют собой атомы серы и R1 и R2 в формуле (2) являются одинаковыми и представляют собой додецил.
20. Соединение по п.4, где все Е в формуле (2) представляют собой атомы серы и каждый из R1 и R2 в формуле (2) независимо представляет собой C6-12 алкильную группу.
21. Соединение, представленное ниже формулами [5], [7], [12], [14], [15], [18] или [42]
22. Соединение по любому из пп.1 и 2, где соединением, представленным формулой (1), является соединение, представленное формулой (3)
где E, R1 и R2 имеют такие же значения, как описанные выше.
23. Соединение по п.22, где R1 и R2 в формуле (3) являются одинаковыми и представляют собой C4-20 алкильные группы.
24. Тонкая пленка, включающая соединение по любому из пп.1-23.
25. Тонкая пленка, состоящая из соединения по любому из пп.1-23.
26. Органическое полупроводниковое устройство, включающее тонкую пленку по п.24 или 25.
27. Органический транзистор, включающий тонкую пленку по п.24 или 25.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009163919 | 2009-07-10 | ||
| JP2009-163919 | 2009-07-10 | ||
| PCT/JP2010/061634 WO2011004869A1 (ja) | 2009-07-10 | 2010-07-08 | 置換ベンゾカルコゲノアセン化合物、該化合物を含有する薄膜及び該薄膜を含有する有機半導体デバイス |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012104635A true RU2012104635A (ru) | 2013-08-20 |
Family
ID=43429294
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012104635/04A RU2012104635A (ru) | 2009-07-10 | 2010-07-08 | Соединение замещенного бензохалькогенацена, тонкая пленка, включающая такое соединение, и органическое полупроводниковое устройство, включающее такую тонкую пленку |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20120190868A1 (ru) |
| EP (1) | EP2452942A4 (ru) |
| JP (1) | JP2011032268A (ru) |
| KR (1) | KR20120090939A (ru) |
| CN (1) | CN102574868B (ru) |
| RU (1) | RU2012104635A (ru) |
| TW (1) | TW201125871A (ru) |
| WO (1) | WO2011004869A1 (ru) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB201013820D0 (en) | 2010-08-18 | 2010-09-29 | Cambridge Display Tech Ltd | Low contact resistance organic thin film transistors |
| EP2755978A1 (en) | 2011-09-12 | 2014-07-23 | Polyera Corporation | Compounds having semiconducting properties and related compositions and devices |
| GB201116251D0 (en) | 2011-09-20 | 2011-11-02 | Cambridge Display Tech Ltd | Organic semiconductor composition and organic transistor |
| US8372312B1 (en) | 2011-10-17 | 2013-02-12 | Xerox Corporation | Non-symmetrical dibenzodithienothiophene compounds |
| KR101571590B1 (ko) | 2012-11-21 | 2015-11-25 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 이용하는 유기 전계 발광 소자 |
| JP2015122383A (ja) * | 2013-12-20 | 2015-07-02 | 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP6240544B2 (ja) * | 2014-03-28 | 2017-11-29 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体膜形成用組成物 |
| JP2016113434A (ja) * | 2014-12-18 | 2016-06-23 | 住友化学株式会社 | 化合物、該化合物と高分子化合物を含む組成物、該化合物を含む有機薄膜および有機半導体素子 |
| JP6318452B2 (ja) * | 2015-01-19 | 2018-05-09 | 富士フイルム株式会社 | 有機薄膜トランジスタ及びその製造方法 |
| CN104766802B (zh) * | 2015-03-26 | 2019-05-03 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 液晶显示面板、阵列基板及其薄膜晶体管的制造方法 |
| JP6833475B2 (ja) * | 2015-12-28 | 2021-02-24 | キヤノン株式会社 | インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 |
| WO2018061821A1 (ja) | 2016-09-29 | 2018-04-05 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体膜形成用組成物、有機半導体膜及びその製造方法、並びに、有機半導体素子 |
| DE102019107163B3 (de) * | 2019-03-20 | 2020-09-10 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Dünnschichttransistor und Verfahren zum Herstellen eines Dünnschichttransistors |
| CN110048025B (zh) * | 2019-05-13 | 2022-06-24 | 京东方科技集团股份有限公司 | Oled显示屏、显示面板及其自组装封装方法 |
| EP4116304A4 (en) * | 2020-03-04 | 2024-03-13 | Tosoh Corp | AROMATIC COMPOUND, ORGANIC SEMICONDUCTOR LAYER AND ORGANIC THIN FILM TRANSISTOR |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI393724B (zh) * | 2004-03-10 | 2013-04-21 | Japan Science & Tech Agency | 含硫族縮環多環式有機材料及其製造方法 |
| JP5499422B2 (ja) * | 2006-06-28 | 2014-05-21 | コニカミノルタ株式会社 | 有機半導体材料、有機半導体膜、有機薄膜トランジスタ及び有機薄膜トランジスタの製造方法 |
| JP4581062B2 (ja) * | 2006-10-20 | 2010-11-17 | 日本化薬株式会社 | 電界効果トランジスタ、半導体デバイス作製用インク、電界効果トランジスタの製造方法、および有機複素環化合物 |
| JP5134297B2 (ja) * | 2007-07-12 | 2013-01-30 | 山本化成株式会社 | 有機トランジスタ |
| JP5141154B2 (ja) * | 2007-09-21 | 2013-02-13 | Ｊｎｃ株式会社 | ［１］ベンゾカルコゲノ［３，２−ｂ］［１］ベンゾカルコゲノフェン骨格を有する化合物およびこれを用いた有機トランジスタ |
| JP2009152355A (ja) * | 2007-12-20 | 2009-07-09 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機薄膜トランジスタの製造方法、及び有機薄膜トランジスタ |
| JP5436811B2 (ja) * | 2008-07-31 | 2014-03-05 | 山本化成株式会社 | 有機トランジスタ |
-
2010
- 2010-07-08 CN CN201080040263.5A patent/CN102574868B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-07-08 RU RU2012104635/04A patent/RU2012104635A/ru unknown
- 2010-07-08 KR KR1020127003557A patent/KR20120090939A/ko not_active Application Discontinuation
- 2010-07-08 US US13/382,821 patent/US20120190868A1/en not_active Abandoned
- 2010-07-08 EP EP10797180A patent/EP2452942A4/en not_active Withdrawn
- 2010-07-08 WO PCT/JP2010/061634 patent/WO2011004869A1/ja active Application Filing
- 2010-07-08 JP JP2010156017A patent/JP2011032268A/ja active Pending
- 2010-07-09 TW TW099122671A patent/TW201125871A/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2452942A1 (en) | 2012-05-16 |
| CN102574868B (zh) | 2015-01-14 |
| TW201125871A (en) | 2011-08-01 |
| EP2452942A4 (en) | 2013-01-23 |
| JP2011032268A (ja) | 2011-02-17 |
| CN102574868A (zh) | 2012-07-11 |
| WO2011004869A1 (ja) | 2011-01-13 |
| KR20120090939A (ko) | 2012-08-17 |
| US20120190868A1 (en) | 2012-07-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012104635A (ru) | Соединение замещенного бензохалькогенацена, тонкая пленка, включающая такое соединение, и органическое полупроводниковое устройство, включающее такую тонкую пленку | |
| RU2014115454A (ru) | Производные карбазола для органических электролюминисцентных устройств | |
| EP1492173A3 (en) | Light emitting device containing a rare earth complex as luminescent medium | |
| JP2011501743A5 (ru) | ||
| ECSP12011756A (es) | Nuevos maitansinoides y el uso de dichos maitansinoides | |
| BRPI0701605A (pt) | heteroacenos e dispositvos eletrÈnicos gerados a partir deles | |
| JP2008538221A5 (ru) | ||
| EA200601830A1 (ru) | Ортозамещённые арильные или гетероарильные амидные соединения | |
| AR084646A1 (es) | Pesticidas mesoionicos | |
| RU2010107684A (ru) | Конденсированные гетероциклы | |
| EP2339660A3 (en) | Monoamine compound, charge transporting material and organic electroluminescent device | |
| RU2008139192A (ru) | N-формилгидроксиламины | |
| TW200600971A (en) | Calixresorcinarene compounds, photoresist base materials, and compositions thereof | |
| RU2020108470A (ru) | Аддитивная композиция для культуральной среды, аддитивное соединение для культуральной среды и способ культивирования клеток или тканей с использованием этой композиции и соединения | |
| JP2008539193A5 (ru) | ||
| JP2008150365A5 (ru) | ||
| JP2015117235A5 (ja) | 有機化合物、発光素子、モジュール、発光装置、表示装置、照明装置及び電子機器 | |
| CO6450648A2 (es) | Compuesto ciclico que tiene grupo fenilo sustituido | |
| TW200602456A (en) | Anthracene compound and organic electroluminescent device including the anthracene compound | |
| MXPA05007848A (es) | Derivados de arilalquilcarbamatos, su preparacion y su aplicacion en terapeutica. | |
| EP4219436A3 (en) | Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof | |
| GB2470170A (en) | Dithienothiophene derivatives | |
| ATE517087T1 (de) | Cbp-verbindung | |
| CY1112279T1 (el) | Εποξειδικη ενωση και μεθοδος για την παρασκευη της | |
| RU2012142222A (ru) | Пространственно-затрудненные амины |