TW201125871A

TW201125871A - Substituted benzochalcogenoacene compound, thin film containing the same compound and organic semiconducting device containing the same thin film

Info

Publication number: TW201125871A
Application number: TW099122671A
Authority: TW
Inventors: Yasuo Miyata; Eiji Yoshikawa; Shigehiro Yamaguchi
Original assignee: Sumitomo Chemical Co; Univ Nagoya Nat Univ Corp
Priority date: 2009-07-10
Filing date: 2010-07-09
Publication date: 2011-08-01
Also published as: RU2012104635A; EP2452942A4; KR20120090939A; CN102574868A; JP2011032268A; WO2011004869A1; CN102574868B; EP2452942A1; US20120190868A1

Description

201125871 六、發明說明：【發明所屬之技術領域】本發明係關於取代苯並硫屬莘化合物、含有該化合物之薄膜、及具有該薄膜之有機半導體裝置等。【先前技術】作爲可使用爲有機半導體材料之化合物，非專利文獻 1中記載二苯並〔d,d’〕噻吩並〔3,2-b; 4,5’-b’〕二噻吩，專利文獻1中記載下述式所示苯並硫屬莘化合物。

[先行技術文獻] [專利文獻] [專利文獻1 ]國際公開專利2005/08 7780號公報〔化1 1〕 [非專利文獻] [非專利文獻 1] Adv. Mater. 2007，19，3008-301 1. 【發明內容】發明所要解決之課題如此狀況下’期待作爲有機半導體材料之較佳新穎化合物。 201125871 解決課題之手段欲解決該課題，本發明者們對於取代苯並硫屬莘化合物做詳細檢討結果，完成以下本發明。即，本發明爲 <1> 式（1 )

(式中，E各獨立表示硫或硒原子。R1及R2各獨立表示氫原子、可具有取代基之碳數4〜30的烷基、可具有取代基之碳數4〜30的烷氧基、可具有取代基之碳數6〜30的芳基、可具有取代基之碳數7〜30的芳烷基、可具有取代基之碳數4〜30的雜芳基、可具有取代基之碳數5〜30的雜芳烷基、可具有氟原子之碳數3〜30的三烷基矽烷基。但，R1 及R2非同時爲氫原子。）所示取代苯並硫屬莘化合物； <2> E全爲硫原子之<1>記載的化合物； <3>式（1)中之R1及R2各獨立爲氫原子、可具有氟原子之碳數4〜30的烷基、可具有氟原子之碳數4〜30的烷氧基、烷基或可具有烷氧基之碳數6〜30的芳基（該芳基可具有氟原子）、可具有氟原子之碳數7〜30的芳烷基、烷基或可具有烷氧基之碳數4〜30的雜芳基（該雜芳基可具有氟原子）、可具有氟原子之碳數5〜30的雜芳烷基之 <1>或<2>記載的化合物； <4>式（1 )所示化合物爲式（2 ) -6 - 201125871

(式中，E、R1 '及R2表示與前述相同意思^ ) 所示<1>〜<3>中任一記載的化合物； <5>式（2)中’ E各獨立表示硫或硒原子。Ri及R2 各獨立爲氫原子、可具有將氟原子作爲取代基之碳數4〜 3〇的烷基或可具有將氟原子作爲取代基之碳數3〜30的三烷基矽烷基之<4>記載的化合物； <6>式（2)中’ R1及R2各獨立爲碳數4〜30的烷基或碳數3〜30的三烷基矽烷基之<5>記載的化合物； <7>式（2)中’ R1及R2爲碳數4〜30的烷基之<5>記載的化合物； <8>式（2)中’ R1及R2爲相同，且碳數4〜20的烷基之<5>記載的化合物； <9>式（2)中，R1及R2爲碳數6〜12的烷基之<5>記載的化合物； <1〇>式（2)中之R1及R2各獨立爲氫原子、可具有氟原子之碳數4〜30的烷基、可具有氟原子之碳數4〜30的烷氧基、亦可具有烷基之碳數6〜30的芳基（該芳基可具有氟原子）、可具有氟原子之碳數7〜30的芳烷基之<4>記載的化合物； <11>式（2)中，R1及R2爲相同，且碳數4〜20的烷氧基之<4>記載的化合物； <12>式（2)中，R1及R2爲相同，且具有碳數1〜20 201125871 的烷基之碳數6〜10的芳基之<4>記載的化合物； <13>式（2)中，R1及R2爲相同，且碳數7〜20的芳烷基之<4>記載的化合物； <14>式（2)中，R1及R2各獨立爲碳數3〜30的三烷基矽烷基之<5 >記載的化合物； <15>式（2)中，R1及R2各獨立爲碳數3〜14的三烷基矽烷基之<5 >記載的化合物； <16>式（2 )中，R1及R2爲相同的己基或十二烷基之 <4>或<5>記載的化合物； <17>式（2)中，E全爲硫原子之<4>〜<16>中任一記載的化合物； <18>式（2)中’ E皆爲硫原子’ R1及R2爲己基之 <4>記載的化合物； <19>式（2)中’ E皆爲硫原子，R1及R2爲十二院基之<4>記載的化合物； <2〇>式（2)中’ E皆爲硫原子’ R1及R2各獨立爲碳數6〜12的烷基之請求項4記載的化合物； <21> 下述式〔5〕、〔 7〕、〔 12〕、〔 14〕、〔 15 〕、〔18〕或〔42〕所示化合物。 201125871

s [5] S S [14] S

[42] <22> 式（1 )所示化合物爲式（3 )

(式中，E、R1、及R2表示與前述相同意思。）所示<1>〜<3>中任一記載的化合物； <2 3>式（3)中，R1及R2爲相同，且碳數4〜20的烷基之<22>記載的化合物； <24>含有<1>〜<23>中任—記載的化合物之薄膜； <25>由<1>~<23>中任一記載的化合物所成之薄膜 y <26>含有<24>或<25>記載的薄膜之有機半導體裝置 -9 - 201125871 <27>含有<24>或<25>記載的薄膜之有機電晶體（ transistor) ; 等。本發明可提供一種新穎取代苯並硫屬莘化合物。實施發明的形態首先對於本發明的前述式（1)所示取代苯並硫屬莘化合物（以下依情況稱爲「取代苯並硫屬莘化合物（1 ) J )做詳細說明。式（1) 、（2)及（3)中，E各獨立表示硫或硒原子。R1及R2各獨立表示氫原子、可具有取代基之碳數4〜30 的烷基、可具有取代基之碳數4〜30的烷氧基、可具有取代基之碳數6〜30的芳基、可具有取代基之碳數7〜30的芳烷基、可具有取代基之碳數4〜30的雜芳基、可具有取代基之碳數5〜30的雜芳烷基、可具有氟原子之碳數3〜30的三烷基矽烷基。但，R1及R2的至少一個非氫原子。作爲R1及R2中之「可具有取代基之碳數4〜30的烷基」的「碳數4〜30的烷基」可爲直鏈、分支鏈、環狀中任 —。作爲碳數4〜30的烷基之具體例，可舉出丁基、s-丁基、t-丁基、η-戊基、新戊基、η-己基、2-乙基己基、η-庚基、η-辛基、2-己基辛基、η-壬基、η-癸基、2-己基癸基 ' η--\--烷基、η-十二烷基、η-十三烷基、η-十四烷基、 η-十五烷基、η-十六烷基、η-十七烷基、η-十八烷基、η-十九烷基、η-二十烷基、η-二十一烷基、η-二十二烷基、 -10 - 201125871 η-十四烷基、η-η -十八烷基、η -十基、η-戊基、η-己辛基、η-壬基、η- η-二十三院基、η-二十四院基、η-二十五烷基、n•二十六烷基、η-二十七烷基、n-二十八烷基、n，二十九院基、n_ 三十烷基、環戊基、環己基、及環庚基等，較佳可舉出n_ 丁基、s-丁基、t-丁基、η-戊基、新戊基、n己基、2_乙基己基、η-庚基、η-辛基、η-壬基、η-癸基、2己基癸基、 η-十一烷基、η-十二烷基、η-十三烷基、十五烷基、η-十六烷基、η-十七烷基、η 九烷基、η-二十烷基，更佳可舉出η_ 基、環己基、2-乙基己基、η-庚基、下^烷基、2-己基辛基、η-十四院基、η-十五院基、η-十六燒癸基、n-~i--院基、η-十二院基、η-. 基、環己基、及環庚基等碳數4〜16的烷基可舉出鹵素原作爲具有碳數4〜3〇的烷基之取代基子、碳數1〜30的烷氧基等。作爲齒素原子可舉出氟原子、氯原子、漠原子等。作爲碳數1〜30的院氧基’可舉出甲氧基、乙氧基、 η-丙氧基' η-丁氧基、η-戊氧基、η_己氧基、η庚氧基、 η -辛氧基、η -壬氧基、η -癸氧基、η -十—院氧基、η_十二院氧基、η -十三院氧基、η -十四院氧基、η_十五院氧基、 η -十六烷氧基、η -十七烷氧基、η_十八烷氧基、η_十九烷氧基、η -二十院氧基、η -一院氧基、η -二十二院氧基 ' η -二十三院氧基、η -一十四院氧基、η -二十五院氧基、 η -二十六烷氧基、η -二十七院氧基、n—二十八烷氧基、η-二十九院氧基、η -三十院氧基等。 -11 - 201125871 作爲具有碳數4〜30的烷基之取代基，以氟原子爲佳。作爲具有氟原子之碳數4〜30的烷基，例如可舉出全氟己基、全氟辛基、全氟癸基、全氟十二院基、全氟十三院基等。作爲R1及R2中之「可具有取代基之碳數4〜30的烷氧基」的「碳數4〜30的烷氧基」，例如可舉出η-丁氧基、n-戊氧基、η-己氧基、η-庚氧基、η-辛氧基、η-壬氧基、n- 癸氧基、n-~f--院氧基、η -十二院氧基、η-十三院氧基、 η -十四院氧基、η -十五院氧基、η -十六院氧基、η -十七院氧基、η -十八垸氧基、η -十九院氧基、η -—十院氧基、η_ 二十一烷氧基、η·二十二烷氧基、η-二十三烷氧基、η-二十四烷氧基、η-二十五烷氧基、η-二十六烷氧基、η-二十七烷氧基、η-二十八烷氧基、η-二十九烷氧基、η-三十烷氧基等。較佳可舉出η-丁氧基、η-戊氧基、η-己氧基、η_庚氧基、η-辛氧基、η-壬氧基、η-癸氧基、η-十一烷氧基、η_ 十二烷氧基、η_十三烷氧基、η-十四烷氧基、η-十五烷氧基、η-十六院氧基、η -十七院氧基、η-十八院氧基、η -十九烷氧基、η-二十烷氧基等碳數4〜20的烷氧基。作爲「可具有取代基之碳數4〜30的烷氧基」的取代基，例如可舉出氟原子、氯原子、溴原子等鹵素原子、碳數1〜3〇的烷氧基、碳數6〜3〇的芳基、碳數7〜3〇的芳院基、碳數4〜3〇的雜芳基、碳數5〜30的雜芳烷基等。含於取代基之氫原子可由氟原子取代。 -12- 201125871 作爲芳基，可舉出苯基、1-萘基、2-萘基等。作爲芳烷基，可舉出下述式所示基。 -(CH2)n1 (CH2)n2 —(CH2)n3

其中，nl表示1〜24，n2及n3表示1〜20。所謂雜芳基表示芳基的芳香環所含之碳原子的至少個可取代爲氮原子、氧原子、硫原子、硒原子等雜原子的基，例如可舉出吩基、呋喃基、噻唑基' 噻吩並〔3，2-b〕噻吩基、氟〔3,2-b〕呋喃基、噻吩並〔3,2-b〕呋喃基、苯並〔b〕噻吩基、苯並〔b〕呋喃基等。作爲雜芳基，以噻吩基 '噻唑基、噻吩並〔3,2-b〕噻吩基、苯並〔b〕噻吩基、苯並〔b〕呋喃基爲佳。所謂雜芳烷基表示芳烷基的芳香環所含之碳原子的至少1個可取代爲氮原子、氧原子、硫原子、硒原子等雜原子的基，作爲雜芳烷基，例如可舉出下述式所示基。

其中，n4表示1〜26，n5表示1〜24，及n6表示1〜22。 -13- 201125871 更佳可舉出下述式。

n4表示1〜26，n5表示1〜24，及n6表示1〜 (CH2)n6

22 〇作爲具有碳數4〜30的烷氧基之取代基，以氟原子爲佳。作爲具有取代基的碳數4〜30的烷氧基，例如可舉出全氟己氧基、全氟辛氧基、全氟癸氧基、全氟十二烷氧基、全氟十三烷氧基、甲氧基乙氧基乙氧基等。作爲R1及R2中之「可具有取代基之碳數6〜30的芳基」的「芳基」，較佳可舉出單環或二環，更佳可舉出苯基、1 -萘基、2-萘基。作爲「可具有取代基之芳基」的取代基，例如可舉出氟原子、氯原子、溴原子等鹵素原子、例如、碳數1〜3G 的烷基、碳數1〜30的烷氧基、碳數6〜30的芳基、碳數7 〜30的芳烷基、碳數4〜30的雜芳基、碳數5〜30的雜芳院基等。取代基所含之氫原子可由氟原子取代。作爲「可具有取代基之芳基」，例如可舉出苯基萘基、2-萘基、全氟苯基、4-己基苯基、4-己氧基苯基等作爲碳數1〜30的烷基，例如可舉出甲基、乙基、n_ 丙基、η-丁基、η-戊基、n-己基、n-庚基、η-辛基、η-壬基、η -癸基、n-~f--院基、η -十二院基、η -十三院基、n_ 十四院基、η -十五院基、η -十六院基、η -十七院基、n_十八院基、η -十九院基、η -二十院基、η -二~1--院基、η_ — -14 - 201125871 十二烷基、η-二十三烷基、η·二十四烷基、n-二十五烷基、η -二十六烷基、η_二十七烷基、η_二十八烷基、η_二十九院基、η -三十院基。作爲R1及R2中之「可具有取代基之碳數7〜30的芳烷基」的取代基，例如可舉出氟原子、氯原子、溴原子等鹵素原子，例如可舉出碳數！〜3〇的烷基、碳數1〜30的烷氧基、碳數7〜30的芳烷基、碳數4〜30的雜芳基、碳數5〜 3〇的雜芳烷基等。取代基的烷基、烷氧基、芳烷基、雜芳基 '雜芳烷基所含之氫原子可由氟原子所取代。作爲「可具有取代基之碳數7〜30的芳烷基」的取代基以氟原子爲佳。作爲「可具有取代基之碳數7〜30的芳烷基」，例如可舉出具有下述式

-(_ηιΌ ~(CH2)n2^3 (nl表示1〜24’ n2及n3表示1〜20。）所示碳數7〜30的芳烷基、下述式

F F F V_(CF2)n6

F F / V (n4及n5表示1〜24 ’ n6表示1〜23 )所示碳數7〜30的取代基的芳烷基。作爲R1及R2中之「可具有取代基之碳數4〜30的雜芳 -15 - 201125871 基」，例如可舉出噻吩基、呋喃基、噻唑基、噻吩並〔 3,2-b〕噻吩基、氟〔3,2_b〕呋喃基、噻吩並〔3,2_b〕呋喃基、苯並〔b〕噻吩基、苯並〔b〕呋喃基等。作爲雜芳基可舉出噻吩基、噻唑基、噻吩並〔3，2-b〕噻吩基、苯並〔b〕噻吩基、苯並〔b〕呋喃基，較佳可舉出

所示基。作爲「可具有取代基之雜芳基」的取代基，例如可舉出氟原子、氯原子、溴原子等鹵素原子，例如可舉出碳數 1〜3〇的烷基、碳數1〜30的烷氧基、碳數6〜30的芳基、碳數7〜30的芳烷基 '碳數4〜30的雜芳基、碳數5〜30的雜芳烷基等。取代基所含之氫原子可由氟原子取代。作爲「可具有取代基之雜芳基」，可舉出2-噻吩基、 2-噻吩並〔3，2-b〕噻吩基、2-苯並〔b〕噻吩基、5-氟-2-噻吩基、5-己基-2-噻吩基、4-己氧基-2-噻吩基等。作爲「可具有取代基之碳數5〜30的雜芳烷基」的取代基，例如可舉出氟原子、氯原子、溴原子等鹵素原子、例如、碳數1〜30的烷基、碳數1〜30的烷氧基、碳數7〜 30的芳烷基、碳數4〜30的雜芳基、碳數5〜3〇的雜芳烷基等。取代基所含之氫原子可由氟原子取代。作爲「可具有取代基之碳數5〜30的雜芳烷基」的取代基以氟原子爲佳。作爲「可具有取代基之碳數5〜30的雜芳烷基」，例如可舉出下述式所示基。 -16- 201125871

~(CH2)n6

一(CH2)n5 —(CH2)n5

(CH2)n5\jT^

一(CH2)n6 —(CH2)n5 一 (CH2)n6

—(CHs)^

Q

(CF2)n4 其中，n4表示1〜26，n5表不1〜24，及n6表示1〜22。所謂Ri及R2中「可具有氟原子之碳數3〜30的三烷基石夕院基」之三院基砂院基爲於砂原子所鍵結的3個院基之碳數合計爲3〜30之矽院基。於砂原子鍵結的1個烷基之最大碳數爲28，可由氟原子所取代之碳數1〜3〇的烷基。而作爲由氟原子所取代之三烷基矽烷基表示於矽原子鍵結的烷基之氫原子的一部份或全部取代爲氟原子的基。作爲該三烷基矽烷基的具體例，可舉出三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三（i-丙基）矽烷基、t-丁基二甲基矽烷基、二甲基己基矽烷基、二甲基十二烷基矽烷基等》本發明的取代苯並硫屬莘化合物（丨）所含之及R2 的鍵結位置以對稱位置爲佳。其中，所謂對稱位置可舉出下述式中

(式中，E、R 、及R2表示與前述相同意思 -17- 201125871 爲a的鍵結位置，R2爲a’的鍵結位置時，R1爲b的鍵結位置，R2爲b’的鍵結位置時，R1爲c的鍵結位置，R2爲c’ 的鍵結位置時，R1爲d的鍵結位置，R2爲d’的鍵結位置時。較佳可舉出R1爲b的鍵結位置，R2爲b’的鍵結位置時，即式（2 )

R1 R2 (2)

E E (式中，E、R1、及R2表示與前述相同意思。）所示化合物、或R 1爲c的鍵結位置，R2爲c ’的鍵結位置時，即式（3 )

(式中，E、R1、及R2表示與前述相同意思。）所示化合物。作爲本發明的化合物，具體可舉出以下化合物。 E皆爲硫原子的式（1 )所示化合物； 3個E中，2個爲硫原子，1個爲硒原子之式（1)所示化合物： E各獨立表示硫或硒原子，R1及R2各獨立爲氫原子、可具有氟原子之碳數4〜30的烷基、可具有氟原子之碳數4 〜30的烷氧基、烷基或可具有烷氧基之碳數6〜30的芳基 (該芳基可具有氟原子）、可具有氟原子之碳數7〜30的芳烷基、烷基或可具有烷氧基之碳數4〜30的雜芳基（該雜芳基可具有氟原子）、可具有氟原子之碳數5〜30的雜 -18- 201125871 芳烷基之（但，R1及R2的至少任一非氫原子）式（1 )所示化合物； R1及R2各獨立爲可具有氟原子之碳數4〜30的烷基、可具有氟原子之碳數4〜30的烷氧基、烷基又可具有烷氧基之碳數6〜30的芳基（該芳基可具有氟原子）之式（1) 所示化合物； R1及R2各獨立表示碳數4〜30的烷基或碳數3〜30的三烷基矽烷基之式（1)所示化合物； R1及R2爲碳數4〜30的烷基之式（1)所示化合物； R1及R2爲相同，且碳數4〜20的烷基之式（1)所示化合物； R1及R2各獨立爲碳數6〜12的烷基之式（1)所示化合物； R1及R2爲相同，且碳數4〜20的烷氧基之式（1)所示化合物： R1及R2爲相同，且具有碳數4〜20的烷基之碳數6〜10 的芳基的式（Ο所示化合物； R1及R2爲相同，且碳數7〜20的芳烷基之式（1)所示化合物； R1及R2各獨立爲碳數3〜30的三烷基矽烷基之式（1) 所示化合物； R1及R2各獨立爲碳數3〜14的三烷基矽烷基之式（1) 所示化合物； R1及R2爲相同之己基或十二烷基的式（1)所示化合 -19- 201125871 物； E各獨立表示硫或硒原子，R1及R2各獨立爲氫原子、碳數4〜30的烷基、碳數4〜30的烷氧基、烷基或可具有烷氧基之碳數6〜30的芳基、可具有氟原子之碳數7〜30的芳烷基、烷基或可具有烷氧基之碳數4〜30的雜芳基（該芳基可具有氟原子）、可具有氟原子之碳數5〜30的雜芳烷基（但，R1及R2的至少一個非氫原子）的式（2 )所示化合物； E各獨立表示硫或硒原子，R1及R2各獨立爲氫原子、可具有將氟原子作爲取代基之碳數4〜30的烷基或可具有將氟原子作爲取代基之碳數3〜30的三烷基矽烷基之式（2 )所示化合物： E皆爲硫原子的式（2 )所示化合物； 3個E中，2個爲硫原子，1個爲硒原子之式（1)所示化合物； R1及R2各獨立爲碳數4〜30的烷基或碳數3〜30的三烷基矽烷基之式（2)所示化合物； R1及R2爲碳數4〜30的烷基之式（2 )所示化合物； R1及R2爲相同，且碳數4〜20的烷基之式（2)所示化合物； R1及R2爲碳數6〜12的烷基之式（2 )所示化合物； E皆爲硫原子，R1及R2各獨立爲碳數6〜12的烷基之式 (2 )所示化合物； R1及R2爲相同，且碳數4〜20的烷氧基之式（2)所示 -20- 201125871 化合物； R1及R2爲相同，且具有碳數！〜]0的烷基之碳數6〜10 的芳基之式（2)所示化合物； R1及R2爲相同，且碳數7〜20的芳烷基之式（2)所示化合物； R1及R2各獨立表示碳數3〜30的三烷基矽烷基之式（2 )所示化合物； R1及R2各獨立表示碳數3〜14的三烷基矽烷基之式（2 )所示化合物； R1%!^爲相同之己基或十二烷基的式（2)所示化合物； E皆爲硫原子’ R1及R2爲己基之式（2 )所示化合物； E皆爲硫原子’ R1及R2爲十二烷基之式（2)所示化合物； R1及R2爲相同’且碳數4〜2〇的烷基之式（3)所示化合物。 ί乍Μ $ # 0月的取代苯並硫屬莘化合物（〗）之具體例，可舉出以下所例示之化合物。 -21 - 3 201125871

【表1】表1 化飾編號 E 1 E2 E 3 R 1 1 S S S η — C 4 Η 9 ή — C 4 Η 9 .2 S S S s — C 4 Η 9 S — C 4 Η 9 3 S S S η - C SH 1 j η - C 5 Η J j 4 S S S 'Μ 'Μ 5 S S S η — C 6 Η ! 3 π. 一 C g Η ! 3 6 S S S -Ο 7 S S S •ΪΛ /~n-C4H9 C2H5 Ίλ /-n-C4H9 C2H5 8 S S S η — C 7 Η j 5 π 一 C 7 Η 1 5 9 S S S η — C 8 Η α 7 π 一 c 8 Η ! 7 10 S S S η — C 9 Η ] 9 η — C 9 Η ! 9 11 S S S η — C 5 〇 Η 2 ι η _ C j 〇 Η 2 ι 12 S S S )一n-C8H17 n-CgH^ ~^)~n-C8H17 n-CgH^ 13 S S S η — C 1 1 Η 2 3 η _ C J ι Η 2 3 14 S S S .η — C ! 2 Η 2 5 η — C J 2 Η 2 5 15 S S S Π — C 2 3 Η 2 7 π — C ι 3 Η 2 7 麵表示麟鍵。 -22- (2)201125871

【表2】表.2 化雜編號 E 1 E2 E 3 R 1 R2 16 S S S n — C i 4 H 2 9 Π — C ! 4 H 2 9 17 S s s n — C ! 5 H 3 2 n C 1 5 H 3 1 18 S s s n — C i 6 H 3 3 n — C j 6 H 3 3 19 S s s n ~ c 1 7 H 3 5 Π — C J 7 H 3 5 20 S s s n — C ^ g H 3 7 n _ c ! 8 H 3 7 21 S s s n — C ! 9 H 3 9 11 — C j g H 3 g 22 S s s n — C 2 〇 H 4 1 n — C 2 〇 H 4 ] 23 S s s n — C 2 l H 4 3 n ~ C 2 3 H 4 3 24 S s s n 一 C 2 2 H 4 5 η — 〇22Η45 25 S s s π — c 2 3 H 4 7 n — C 2 3 H 4 7 26 S s s n — C24H49 n ~* C24H49 27 S s s n — C 2 5 H 5 1 n _ C 2 5 H 5 ] 28 S s s n — C 2 6 H 5 3 n — C 2 6 H 5 3 29 S s s n — C 2 7 H 5 5 n _ C 2 7 H 5 5 30 S s s n — C 2 8 H 5 7 n 一 C28H57 31 S s s n — C 2 9 H 5 9 n _ C 2 9 H 5 9 32 S s s n — C 3 〇 H 6 l n — C 3 〇 H 6 ] 33 S s s n _ C 6 F ! 3 n — C 6 F ! 3 34 S s s n — C 8 F ] 7 n — C 8 F , 7 35 S s s n — C ! 2 F 2 5 n C 1 2 F 2 5 36 S S e s n — C 6 H ! 3 n — C 5 H ! 3 37 S e S S e n — C 8 H i 7 n — C Q H j 7 38 S s S n — C 6 H 】3 H 39 S s S n _ C 1 2 H 2 5 H 40 S s S O (n -C4H9) O (n -C4H9) 41 S s S O (n -CsH!,) O (n-CsH,,) 42 S s s )—n-C6H13 n-CgH-13 /~η'^6^ΐ3 n-C6Hi3 43 S s s 〇 ( n — C 6 H ! 3) 〇 ( n — C 6 H ! 3) 44 S e S e S e π — C 6 H 1 3 n — C 6 H ] 3 46 S s S O (n-C7H15) O (n-C7H15) 47 S s S O (n-C8H17) O (n — C8H]7) 48 S s S O (n~*C9H19) O ( n — C 9 H ! 9) 49 s s S 〇 ( n — C ! 〇 H 2 i) O ( n — C i 〇 H 2 !) 麵表示麟鍵。 -23- 201125871

【表3】表3 化雜編號 E 1 E2 E 3 R 1 R2 51 S S s Ό (n — C ! , H 2 3) 〇 (n — C ! 1 H 2 3) 52 S S s o (π 一 c J 2 H 2 5 ) 〇 (n — C!2 H 2 5) 53 S S s o (Π. 一 C i 3 H 2 7 ) O' (π 一 C j 3 H 2 7 ) 54 S S s o (n — C ! 4 H 2 9) 〇 (Π - C ! 4 H 2 9 ) 55 S S s o (n— 〇 (n — C , 5 H 3!) 56 S S s o (n — C j g H 3 3) 〇 (n — C j 6 H 3 3) 5.7 S S s o (π 一 C j 7 H 3 5 ) 〇 (Π. 一 c 1 7 H 3 5 ) 58 S S s o (n — C j 8 H 3 7) 〇 (n — C J g H 3 7 ) 59 S S . s o (n — C ! 9 H 3 9) 〇 (n — C ! 9 H 3 9) 60 S S s o (n — C 2 〇 H 4 1) 〇 (n — C20H41). 61 S S s o (n — C 2 1 H4 3) 〇 (n - C 2 i H 4 3) 62 S S s o (n — 0 2 2 ^ 4 5) 〇 (n — ¢^22^-45) 63 S S s o (π — C 2 3 H 4 7) 〇 (π. 一 C 2 3 Η 4 7 ) 64 S S s 〇 (n — C 2 4 H 4 9) 〇 (n _ C 2 4 Η 4 9) 65 S S s o (n — C 2 5 H 5 j) 〇 (n-C25H51) 66 S S s 〇 (n — C 2 6 H 5 3) 〇 (Π. 一 C 2 6 H 5 3 ) 67 S S s o (n — C 2 7 H 5 5) 〇 (n - C 2 7 H 5 5 ) 68 S S' s 〇 (rx — C 2 8 H 5 7) 〇 (Ω. ~~ C 2 8 H 5 7 ) 69 S s s 〇 (n — C 2 9 H 5 9 ) 〇 (Π — C 2 9 5 9 ) 70 S s s o (ti — C 3 〇 H 6 1) 〇 (π — C 3 〇 H 6 !) 71 S s s o (n — C 0 F 13) 〇 (n - C 6 F 13) 72 S s s 〇 (n - C g F j 7) 〇 (n - C g F 17) 73 S s s o (n ~ C 1 2 F 25) 〇 (n — C ! 2 F 25) 74 S S e s 〇 (n — C 6 H j 3) 〇 (n — C 6 H j 3) 75 S e s S e o (n — C 8 H 】7) 〇 (n — C 8 H ] 7) 76 S s s 〇 (n-C8H, 7) H 77 S s s o (n — C 8 H ! 7) 〇 (n — C j 2 H 2 5) 78 S s s -丨Ό 79 S s s 酿表示赌鍵。 -24- 201125871

【表4】表4 化飾編號 E 1 E 2 E 3 R 1 R 2 80 S S S -^^Q^c2h5 81 S S S -Η^^)~η-〇3Η7 -Η^~^~η-〇3Η7 82 S S S ~i~^~~y~n-c4H9 n-C4H9 84 S S S 86 S S S 87 S S S .n_c10H21 89 S S S 4~^~~^~η-〇12Η25 -H^~^~n-C12H25 90 S S S 4~^~^~n-C16H33 n-C16H33 91 S S S n-C4H9 n-C4H9 n-C4H9 n-C4H9 93 S S S F F 94 S S S -H^~y~n-C6F13 95 S S S s、 s、灘表示麟鍵。 -25- 201125871

【表5】表5 化飾編號 E 1 E2 E 3 R 1 R 2 96 S S S S、/n_C4H9 -κΤ . S^n_C4H9 Hi. 97 S S S S^/n"^6H13 .-ΚΤ S^/n*^6H13 99 S S S S~_/n'C8H17 S^n'C8H17 100 S S S S-^/n'C1〇H21 -κΤ s/η·〇1〇Η21 -ΚΤ 102 S S S S^/n*^12H25 S/n-C12H25 -Hj 103 S S S S-^/n'C6F13 -KT S~^/n"C6F13 -kT 104 S S S S^F -KT sV 105 S S S S^/n^6H13 -hDT H 106 S S S S-^/n"C8H17 -KT s、 -SAJI 107 S S e S 〇、/η《9Η19 -丨〇/η·〇9Η19 -SAT 108 S S S ^AX^~CeHi7 _KJQ^C8Hi7 祕表示麟鍵。 -26- 201125871

【表6】表6 化雜編號 E 1 E2 E 3 R 1 R2 114 S S S -喊 F F 117 S S S -丨 ^Qkoch3 -!^^^〇ch3 118 S S S ο。2*"*5 119 S S S -l^^^〇(n-C3H7) -H^^〇(n-C3H7) 120 S S S -!H^>-〇(n-C4H9) -S^Q^-〇(n-C4H9) 122 S S S 0(n-C6H 彳 3) 124 S S S -^^^>~〇(n-C8H17) 1~^^~〇(n-C8H17) 波線表示撕鍵。 -27- 201125871

【表7】表7 化雜編號 E 1 E2 E 3 R 1 R2 125 S S S -|-Q^〇(n-〇i〇H21) ~ί~^~~^~〇(η-〇ι〇Η2ι) 127 S S S 〇(n-C12H25) -h^^O(n-C12H25) 128 S S S ⑺-。1斤33) -HQ^〇(n-C16H33) 0(n-C6H13) Oin-CgH-o) 129 S S S \ Ο(η-〇6Η13) \ 0(n-CgHi3) 131 S S S -Κ>。、 Λ==/ n-C6F13 _j^ry〇 X=/ n-C6F13 132 S S S -丨 <Χ、Η9 心。、n-C4H9 133 S S S -丨 <χ0、η，13 135 S S S . _以、，7 心。、c8h17 136 S S S ^^y°"n'Ci〇H21 ^_^y〇、n-C1C)H21 138 S S S 4_^y〇、n-C12H25 _|《j/〇、n-C12H25 139 S S S 丨 ^y〇、n-C13H27 -丨 ^y〇、n-C13H27 灘表示雛鍵。 -28- 201125871

【表8】表8 化雜編號 E 1 E 2 E 3 R 1 R 2 140 S S e s -丨 ^T〇、Cl6H33 141 S e S Se _!_^j"〇、n-C2()H41 -Kjl 142 S S s 心、F17 心。w17 143 S S e S -心〇、#29 _|《^〇、n-C14H29 144 S S s ,n-C8H17 -KX^o .n-C8H17 -^ΛΧν° 145 S S s -Si (CHJ 2 (n -CBH, 7) -Si (CHJ 2 Cn-CBH1T) 146 S S s -S i (CH3) 2 (n -C10H21) -Si (C.H3) 2 Cn - C , 0Η2 ,) 灘表示雜鍵。 -29- 201125871

【表9】表9 化雜編號 E 1 E2 E 3 R 1 R 2 152 S S S ~1~(CH2)— 153 S S S ~h(CH2)2-^~~^> ~h(CH2)2H^~^ 154 S S S +(〇η2)3 乂） 155 S S S -hcH2)4^> 156 S S S -h(CH2)5-^) -Η〇η2)5-^^> 157 S S S -1-(〇η2)6-^^ -hcH2)6H^ 158 S S S 159 S S S ~h(CH2)8-(^~^) -hcH2)8~^^> 160 S S S -1~(ch2)9-^~^> -\-(〇^2)9~ζ^ 161 S S S -^-(CH2)10-^j) -卜(ch2)10-^~^ 162 S . S S 163 S S S -|-(ch2)12— 164 S S S ~h(CH2)13^^> hcH2)13^^ 165 S S S +(〇Η2)14Η^ 灘表示雛鍵。 -30- 201125871

【表1 ο】表1 0 化雜編號 Ε 1 E2 E 3 R 1 R 2 166 S S S ~1~(CH2)15— (CH2)15- 167 S S s -!-(〇Η2)ΐ6^(^)> -卜(CH2)16- 168 S S s ~h(CH2)17-^^ 169 S S s ~h(CH2)18-H^~^) 170 S S s -Η〇η2)2 4-(CH2)2。乂） 171 S S s -|-(CH2)22-^~^> -!-(ch2)22h^> 172 S S s -hcH2)24H^> -Hch2)24^^> · 173 S S s -hcH2)26^^> 174 S S s ~i~(CH2)28-^~^ -!-(ch2)28-^^> 175 S S s ~h(CH2)30-<^~^> (CH2)3〇—^ ^ 176 S S s 1 -(CH2〉4-^》—n-C6H13 -卜(CH2)4-^—》—n-C6H13 177 S S s F F -hCH2)8{^F F V -HcH2)8-^>-F F F 178 . S S s -hCF2)6^> 179 S e S e S e -|-(〇η2)8^^) n — C 6 H ! 3 180 S S S 181 S s S i-(CH2)2^J i-(CH2)2^J 182 S S e s i-(CH2)3^J] _h(CH2)3^J 183 S S e s s八 -卜(CH2)4 八J s -r(CH2)4^j 184 S S e s ^-(〇η2)5-^3 波線表示麟鍵。 -31 - 201125871

【表1 1】表1 1 化雜編號 E 1 E2 E 3 R 1 R2 185 S S S -hCH2)6《J -!-(〇η2)6^]| 186 S S S -|-(〇η2)7^]] 187 S S S -|-(〇η2)8-^1) -1-(〇η2)8-^Τ| 188 S S S s 189 S S S -Hcha。心 -hcHA。心 190 S S S +(CH2)”^j) 191 S S S -!-(〇η2>12 心 192 S S S -|-(Ch2)13-^J] -|-(〇η2)13^Τ| 193 S S S -|-(〇η2)14^Ί] -|-(〇η2)14-^3 194 S S S 4-(〇η2)15^Τ| .-^-(〇η2)15^Τ| 195 S S S -!-(〇η2)16^Ί] -h(CH2)16 心 196 S S S -!-(ch2)17 心] 197 S S S -^-(〇η2)18^Ί] +(〇η2)18《| 198 S S S _h(CH2)i9-^Jj] -h(CH2)19 心 199 S S S +仰2)2。^] -\-(C»2)2〇\} 200 S S S s F -^-(CH2)6^Tf 201 S S S -h{CF2)8^j] -h(CF2)8_^j] 202 S S S -h 叫 ^J0、·7 -hcH2)8^X〇、n-C8H17 203 S S S s _hcH2)6"^Q[3 s s 讎表示獅鍵。 -32- 201125871

【表1 2】表1 2 化飾編號 E 1 E 2 E 3 R 1 R 2 204 S S S -hcH2)8《J〇^F s _hCH2)8^J]^VF δ 205 S S S -丨-㈣~C〇 206 S e S e S e +(CH2)12^]Q -h(CH2)i2\^Q 207 S s s i-(CH2)16^J -|-(〇η2)16^1] 208 S s s -Si ( C H 3 ) 3 -Si (CH3) 3 209 S s s -Si (C 2H5) 3 -S i (c2h5) 3 210 S s s -Si ( i - c 3h7) 3 -Si ( i -C3H7) 3 211 S s s ，S i (CHa) , ( t - CdHj -Si ( C Η 3 ) ：, ( t - C 4 H .,) 212 S s s -Si (CH3) 2 (n -C 6H , 3) -Si (CH3) 2 (n -C6H, 3) 213 S s s -Si (CH3) 2. (n -C , 2H2 5) -S i (CH3) 2 (n-C,2H25) 灘表示麟鍵。

*5*P -33- 201125871

【表1 3】表1 3 化飾編無 E】 E2 E 3 R 1 R 2 214 S S S η — C 4 Η 9 n — C 4 H 9 215 S S S S — C 4 Η 9 S — C 4 H 9 216 S S S η - C 5H j i n — C 5 Η η 217 S S S 'Μ 〜 218 S S S π 一 c 6 Η 1 3 n — C 6 H ] 3 219 S S S -K3 220 S S S -n-C4H9 C2H5 /~n-C4Hg c2h5 221 S S S n — C 7 H ] 5 n — C 7 H j 5 222 S S S n _ C g H j 7 n — C g H j 7 223 S S S n — C 9 H ! 9 n — C 9 H〗在 224 S S S n — C j 〇 H 2 i n — C j 〇 H 2 i 波線表示鍵結鍵。 -34- 201125871

【表1 4】表1 4 化飾編號 E 1 E2 E 3 R 1 R 2 225 S S s /—n-C8H17 n-CeH-13 n-C8H17 n-CgH-13 226 S S s n — C 】！ H 2 3 n — C ! ! H 2 3 227 S S s n — C ] 2 H 2 5 n _ C J 2 H 2 5 228 S S s n — C ] 3 H 2 7 n — c ! 3 H 2 7 229 S S s n — C ： 4 H 2 9 n — C i 4 H 2 9 230 S S s n _ C ] 5 H 3 i n _ C 1 5 H 3 I 231 S S s n — C j 6 H 3 3 n — C j g H 3 3 232 S S s n — C J 7 H 3 5 n — C 】7 H 3 5 233 S S s n — C ! 8 H 3 7 n — C 2 8 H 3 7 234 S S s n — C i 9 H 3 9 n — C 1 9 H 3 9 235 S S s n — C 2 ο H 4 ! n — C 2 〇 H 4 j 236 S S s n — C 2 l H 4 3 n — C 2 1 H 4 3 237 S S s n_C22H45 n — C22H45 238 S S s n — C 2 3 H 4 7 n — C 2 3 H 4 7 239 S S s n _ C 2 4 H 4 9 n — C 2 4 H 4 9 240 S S s n — C 2 5 H 5 】 n ~ C 2 5 H 5 j 241 S S s n — ^26^53 n _ C26H53 242 S S s n — C 2 7 H 5 5 n 一 C27H55 243 S S s n _ C 2 8 H 5 7 n — C 2 8 H 5 7 244 S S s n — C 2 9 H 5 9 n — C 2 9 H 5 g 245 S S s n ~* C 3 0 H 6 1 n _ C 3 〇 H 6 1 246 S S s n — C 6 F 1 3 n — C 6 F j 3 247 S S s n — C 8 F 1 7 n — C 8 F 1 7 248 S S s n — C ! 2 F 2 5 n — C J 2 F 2 5 249 S S s n 一 C ! 6 F 33 n — C J 6 F 33 250 S S e s n _ C 6 H 1 3 n — C 0 H j 3 251 S e S S e n — C 8 H ! 7 n — C 8 H ^ 7 252 S s S n — C 8 H 1 7 H 253 S s s 〇（n — C4H9) 〇 (n-C4H9) 254 S s s 〇 (n-C5Ul}) 〇 (n-CsHi J 酿表示觸鍵。 201125871 R2

【表1 5】 E1 E3 表1 5 化飾編號 E 1 E2 E 3 R 1 R 2 256 S S s 〇 (n — C6H13) O ( n — C 6 H j 3) 259 S S s O (n-C7H15) 〇 ( n — C .7 H i 5) 260 S S s O (n-CsH： 7) 〇 ( n — C 8 H ! 7) 261 S S s O (n— CgHjg) 〇（n — C 9 H j 9) 262 S S s 〇 ( n — C ! 〇 H 2 i) 〇 (n — C 1 〇 H 2 1) 264 S S s 〇 ( Π — c ! J H 2 3 ) 〇 ( π _ C 5 1 H 2 3) 265 S S s 〇 (n — C12H25) 〇 ( π 一 C j 2 H 2 5 ) 266 S S s O (n - C i 3 H 2 7) 〇 ( π — C ! 3 H 2 7) 267 S S s 〇 (n — C14H29) 〇 (n — C 1 4 H 2 9) 268 S S s O (n - C J 5 H 3 J ) 〇 (n - C ! 5 H 3 1 ) 269 S S s 0(11 — c ] 6 H 3 3 ) 〇 (n — C j 6 H 3 3) 270 S S s 〇 ( n — C ] 7 H 3 5 ) 〇（n — C ! 7 H 3 5) 271 S S s O (n — c ! 8 H 3 7 ) 〇 (n — C18H37) 272 S S s 0 .(11 _ C J 9 H 3, 9 ) 〇 (n — C!9 H 3 9) 273 S S s O (n — C 2 〇 H 4 j) 〇 ( π 一 C 2 〇 H 4 i ) 274 S S s O (n - C 2 i H 4 3) 〇 ( π — C 2 1 H 4 3) 275 S S s O (n — C 2 2 4 5 ) 〇 ( π 一 C 2 2 H 4 5 ) 276 S S s O (n — C 2 3 H 4 7 ) 〇 ( π 一 C 2 3 H 4 7 ) 277 S S s Ο (Π — C 2 4 H 4 9 ). 〇 ( Π 一 C 2 4 H 4 9 ) 278 S S s O (n — C 2 5 H 5 i) 〇 ( Π 一 C 2 5 H 5 j ) 279 S S s O (n — c 2 6 H 5 3 ) 〇 (n C 2 6 H 5 3) 280 S S s O (n - c 2 7 H 5 5 ) 〇（n — C 2 7 H 5 5) 281 S S s O (n — C 2 8 H 5 7 ) 〇 (n — C28H57) 282. S S s O (n — c 2 9 H 5 9 ) 〇 (n - C 2 9 H 5 9 ) 283 S S s O (n-C3〇H61) 〇 (n C 3 〇 H 6 1) 284 S S s O (n - C 6 F 13) 〇 ( n — C 6 F j 3) 285 S S s 〇 ( n — C 8 F 1 7) 〇（n — C 8 F 1 7) 286 S S s 〇 (n — C 5 2 F 25) 〇 ( n. — C j 2 F 2 5) 287 S S s 〇（n — C ! 6 F 33) 〇 (n - C ] 6 F 33) 288 S S e s 〇 ( n — C 6 H ! 3) 〇 ( n — C 6 H ! 3) 289 S e s S e 〇 ( n — C 8 H ! 7) O ( n — C 8 H ] 7) 觀表示麟鍵。 -36- 201125871

表1 6 化雜編號 E 1 E 2 E 3 R1 R 2 290 S S S Ο ( η — C g Η ][ 7) Ο (Π — C 2 2 H 2 5 ) 291 S S S Ό -丨·〇 292 S S S -i-〇-CH3 293 S S S -l-^Q^c2H5 -丨 ~<^>-c2h5 294 S S S ~^~^~^y~n-c3H7 295 S S S n-C4H9 297 S S S ~^~^~^~η-°6Ηΐ3 j~^~~y~n-C6H13 299 S S S n-C8H17 n-C8H17 300 S S S -Η^~^~η-〇10Η21 302 S S S ~^~^r~^~n-Cl2H25 1~^~^-n-C12H25 303 S S S n-C16H33 -Hf~^~n-C16H33 304 S S S η-〇4Η9 n-C4H9 n-C4H9 n-C^g 赚表示雛鍵。 -37- (3) 201125871

R2 【表1 7】表1 7 . 編號 E 1 E2 E 3 R 1 R 2 306 S S s F F F F 307 S .S s -H^~y~n-C6F13 4~^~^~n-C6Fl3 308 S S s . 309 S S s S^n*C4H9 罐 S~^/n'C4H9 -KT 310 S S s S^/n"^6H13 -kT S-^/n'C6H13 -KT 312 S S s S·^^n"C8H17 -KT S^/n'C8H17 -KT 313 S S s S、/n-Ci〇H2i -kt S^/n'^1〇H21 315 S S s S、/n-Cl2H25 S、/n-C12H25 .-kT 316 S S s S n-C13H27 ht S、/n'C13H27 -kX 317 S S s ,SyF _kT SyF -KT 318 S S s s S^F _kXf -KX: 319 S S s S^/n'C8H17 _丨Λ3 320 S S e s 〇^/η·〇9Η19 -Hjr 〇_/η'^9Ηΐ9 -κΧ 灘表示MM鍵。 -38- 201125871

表1 8 化雜編號 E 1 E2 E 3 R 1 R 2 321 S S S "^\JQ^C8Hi7 327 S S S F F 330 S S S -H〇^-〇ch3 -\-^Q^〇ch3 331 S S S 4~^~~^~0C2H5 oc2h5 332 S S S 1^〇K〇(n-C3H7) 0(ivC3H7) 333 S S S -\-(^-〇^-c4h9) -^^Q^-〇(n-C4H9) 335 S S S ^-<^^〇(n-C6H13) -^^^^〇(n-C6H13) 灘表示難鍵。 -39 - 201125871

E1 E3 【表1 9】表1 9 化雜編號 E 1 E 2 E 3 R 1 R2 337 S S S 〇(n-C8H17) -|^(Q^〇(n-C8H17) 338 S S S -!-^^O(n-C10H21) -H^^-〇(n-C10H21) 340 S S S 4-^^0(n-C12H25) 0(n-C12H25) 341 S S S -!^Q>~〇(n-C16H33) 342 S S S 0(n-C6H13) Ο(η-〇6Η-|3) /0(n-C6H13) 〇(n-〇6H*i3) 344 S S S -丨 X=/ n-C6F13 -丨 X=/ n-C6F13 345 S S S -s-tr0、，9 346 S S S -KX〇、n-C6H13 _以、，13 348 S S S 349 S S S _^y〇、n-C1C)H21 _^y〇、n-C1t)H21 麵表示麟鍵。 -40- 201125871

【表2 Ο】表2 0 化飾編號 Ε 1 E2 E 3 R 1 R 2 351 S S S _〖_^j/〇、n-C12H25 -丨 ^y〇、n-C12H25 352 S S S -丨 ^T〇、Cl3H27 j_^j/〇、n-C13H27 353 S S e S -丨 ^T〇、Ci6H33 4^y0、n-Ci6H33 354 S e S S e 1^j/〇、n-C2〇H41 _丨Λ3 355 S s S 心、f17 356 S S e S -丨 ^^〇、°1小29 丨《|/〇、n-C14H29 357 S S S «, n-C8H17 .n-C8H17 -丨 ΛΧ^ο 鎌表示鍵結鍵。 -41 - 201125871

E1 E3 R2 【表2 1】

表2 1 化飾編號 E 1 E2 E 3 .. R 1 R2 .365 S S s -hcH2)^^ -Η〇η2)-<^ 366 S .S S -卜(ch2)2-^) 367 S S s ~h(CH2)3-^~^> 368 S S s -Η〇η2)4-^^ 369 S S s -hCH2)6-(^ 370 S S s -!-(〇η2)8^^> ·Η〇η2)8-〇> 371 S S s 372 S S s -|-(CH2)12— -卜叫)12乂） 373 S S s 374 S S s -^-(CH2)i6— -|-(ch2)16— 375 S S s -卜(ch2)20h^) 376 S S e s n-C6H13 -^-(〇η2)4^) n-C6H13 -Η〇η2)4 乂） 377 S S s n-C6H13 Ί-(〇η2)4η^Λ n-CeH*i3 n-C6H13 -hcH2)4H〇> n-CgH^ 378 S S s n-CgHi7 -卜(ch2)4《） n-CgH^ -|-(CH2)4-^~^ 379 S S s -!-(ch2)8-Q^cf3 -Η〇η2)8 乂)-cf3 380 S e s S e ^-(〇η2)-^1] i-(CH2)^J] 381 S s s i-(CH2)2^J 波線表示雛鍵。 -42- 201125871

【表2 2】表2 2 化雜編號 E 1 E 2 E 3 R 1 R 2 382 S S S . i-(CH2)3^JJ 383 S S e S -卜叫)4-^] 384 S S S -!-(〇η2)6^3 385 S S S i-(CH2)8-^J s -|-(CH2)8-<^j] 386 S S S -卜陶12心 -!-(〇η2)12^]1 387 S S S s S^F i-(CH2)6-^ 388 S S S -h(CF2)8_<^j| -h(CF2)8-^j] 389 S S S -l·卿心〇、· -丨-㈣心0、·7 390 S S S s -h(CH2)6 乂 s -|-(〇η2)6-<0]3 δ 391 S S S s -h(CH2)8-<^J0^F s s -hcH2)8^JJ0^F s 392 S S S 393 S e S e S e -hcH2)12(Q -hcH2)12^Q .394 S S S -Si (CH3) 3 -Si (CH3) 3 395 S S S -S i (C2H5) 3 -Si (C2H5) 3 396 S S S -Si ( i -C3H7) 3 -Si ( i -c 3H7) 3 397 S S S -Si (ch3) 2 (t -c4h9) — Si (CH3) 2 ( t -C4H9) 398 S S s -Si (CH3) 2 (n-C6H13) —Si (CH3) 2 (n — C6H13) 399 S S s —S i (CH3) 2 (n—C12H25) —Si (CH3) 2 (n—C12H25) 酿表示雛鍵。 -43- (4) 201125871

【表2 3】表2 3 化雜編㈣ E 1 E2 E 3 R 1 R2 400 S S S n — C 4 H 9 n — C 4 H g 401 S S s n — C 5 H j i n — C 5 H 1 1 402 S S s . 〜 403 S S s n — C 6 H j 3 π — C g H ! 3 404 S S s -H〇 405 S S s )—n-C4H9 c2h5 /~n-C4H9 C2H5 406 S S s n — C 8 H i 7 π 一 C 8 H 1 7 407 S S s —n-C8H17 n-CeHi3 /—n-C8H17 n-CgH-(3 408 S S s n — c ] 2 H 2 5 n — C i 2 H 2 5 409 S S s n — C ] 3 H 2 7 n — C i 3 H 2 7 410 - S S s n — C ! 6 H 3 3 n. 一 C J β H 3 3 411 S S s n — C J 3 H 3 7 n — C J 8 H 3 7 412 S S s n — C 2 〇 H 4 i n — C2〇H41 413 S S s n — C 2 5 H 5 ! n — C 2 5 H 5 ! 414 S S s n — C 3 〇 H 6 i n — C 3 〇 H e i 415 S S s π — C 0 F j 3 n — C 6 F i3 416 - S S e s π — C 6 H 1 3 n — C 6 H i 3 417 S e S S e n — C 8 H j 7 n - C 8 H j 7 418 S s s π — C g H ! 3 n ~ C J 2 H 2 5 420 S s s O (n — C 6 H j 3) 〇 ( n — C 6 H ! 3) 423 S s s o (π — C 8 H ] 7 ) O (n - C eH、7) 425 S s s o (n — C ! 2 H 2 5 ) 〇 ( n — C j 2 H a 5) 廳表示雛鍵。 -44- 201125871

【表2 4】表2 4 化雜編號 E 1 E 2 E 3 R 1 R 2 426 S S S Ο ( η — C 8 F ! 7) O ( n — C 8 F j 7) 427 S S e S Ο ( η — C 6 Η ! 3) 〇 ( n — C 6 H ! 3) 428 S S S Ο ( η — C 8 Η J 7) 〇（n — C12H25) 429 S S S Ό 431 S S S 433 S S S n-C8H17 434 S S S n-C10H21 436 S S S n-C12H25 -H^~"^~n-C12H25 437 S S S n-C4H9 n-C4H9 n-C4H9 n-C4H9 439 S S S F F F F 440 S S S ~l~<y~^~n-C：6F13 n-C6F13 441 S S S s' K3 s' 祕表示麟鍵。 201125871

【表2 5】

表2 5 化飾編號 E 1 E2 E 3 R1 R2 442 S S S S-^/n'C4H9 S^/n'C4H9 -KT 443 S S S S^/n'C6H13 -KT S-^n-C6H13 -kT 445 S S S S^n-C8H17 -KT S-/n'C8H17 -KT 446 S S S S^^n-C10H2i -Kjr S^n_Ci〇H21 -kT 448 S S S S^/n*C12H25 -kJ S、/n-Cl2H25 -KT 449 S S . S S ^/^13^26 -KT S^/n-C13H26 .-KT 450 S S S S^/n"C6^13 -KT S-^/n'C6F13 -^λΤ 451 S S S -丨·<! -丨λΤ 452 S S S -^OQ^C8Hi7 _^C〇^CeHi7 456 S S S F F 祕表示雖鍵。 -46- 201125871

【表2 6】表2 6 化雜編號 E 1 E2 E 3 R 1 R 2 459 S S S ^-^Q^-〇(n-C6H13) ~j~^~^~〇(n-C6H13) 461 S S S 1^^-〇(n-C8H17) 463 S S S ~Ι~^^~〇(η-^ι2Η25) -^^Q>-〇(n-C12H25) 464 S S S 0(n-C6H13) -喊 0(n-CeH-i3) /0(n-C6H13) 0(n-C6Hi3) 466 S S S -丨 X=/ n-C6F13 -丨〇〇、 '~^ n-C6F13 467 S S S 心、Η13 心。、n-C6H13 469 S S S 心。、n-C8H17 470 S S S -丨 ^j^〇、n-C1C)H21 -丨《j/〇、n-C1t)H21 祕表示爸離鍵。 -47- 201125871

【表2 7】表2 7 化雜編號 E 1 E2 E 3 R 1 R 2 472 S S S _《y0、〜h25 473 S S S -丨心。、概. 474 S S e S •丨 _^y〇、n-C14H29 ^《y〇、n-C14H29 475 S S S S n-C8Hi7 -丨 ΛΧ>Ό .n-C8H17 -^ΛΧν〇 479 S S S -j-(CH2)— 480 S S . S -h(CH2)4-^) 481 S S S -卜(ch2)6-^~^> 482 S S S ~h(CH2)8-^^> -HCH2)8~^^ .483 S S S ~h(CH2)12— ~1~(CH2)12— 484 . S S S -|-(〇Η2)4-^Κη-06Η13 +(〇Η2)4Η^>-η-06Η13 485 S S S ~h(CF2)6-^~^> -hCF2)6HQ> 獅表示麟鍵。 -48- 201125871

【表2 8】表2 8 化雜編號 E 1 E2 E 3 R 1 R 2 486 S e S S e i-(CH2)-^J 487 S S S -!-(〇Η2)6^]| i-(CH2)6^J 488 S S s -卜(CH2)8^]] 489 S S s +(CH2)12^J -h(CH2)12^j] 490 S S s s S^F i-(CH2)6-^J s S^F i-(CH2)6-^J 491 S S s -h(CF2)8_^J _h(CF2)8_^Jj 492 S S s i /S、^ Π-〇3Η·)7 -hCH2)8{J J S^/°^n-C8H17 -h(CH2)8H^jf 493 S S s s s s -h(CH2)6^j[^)> 3 494 S S s s s s -Hch2)8^j[\-f s 495 S S s _hCH2)8^Q -hCH2)8^Q 496 S S s -Si (CH3) 3 -Si (CH3) 3 表示HIS鍵。 -49- 201125871 R1 R2

【表2 9】表2 9 化雜編號 E 1 E2 E 3 R 1 R 2 497 S S S Π 一 C 6 Η 1 3 n — C 6 Η 1 3 498 S S S Γ1 — c 1 2 Η 2 5 η — C i 2 Η 2 5 499 S S S η _ C ! 3 Η 2 7 η — C ] 3 Η 2 7 500 S .S S η - C 6 F ι 3 π 一 C 6 F ! 3 501 S S S Ο (n-C6H13) Ο ( η — C 6 Η j 3) 502 S S S .-丨·〇 503 S S S ~|~^~y~n~C6H13 504 S S S -丨 505 S S S S、/n-C8H17 -ΚΤ . S-^/n_C8H17 -hDT 509 S S S -|-^^-〇(n-C6H13) -H〇^-O(n-C6H13) 513 S S. S -ι-(〇η2)^〇). 514 S S S -!-(〇η2)6-^^ 酿表示赌鍵。 -50- 201125871 R1 R2

【表3 0】表3 0 化雜編號 E 1 E2 E 3 R 1 R 2 515 S e S S e 516 S S s 517 S S S 3 s ^-(〇η2)6^〇3 s 518 S S s s -1-(〇η2)β^]!3_ρ δ s 519 S S s -h(CH2)8^J]r^] 520 S S s -Si (CH3) 3 -Si (CH3) a 波線表示麟鍵。【表3 1】表3 1 化飾編號 E 1 E2 E 3 R 1 R 2 521 S S s n — C 6 H j 3 n _ C 6 H i 3 522 s s s 〇 ( n — C 6 H ! 3) O ( n — C 6 H 】3) 523 S s s 4~^~~y~n-C6H13 524 s s s S、/n_C8H17 -KT S^/n'C8H17 -Kl 獅表示撕鍵。 R2

-51 - 201125871 R2

【表3 2】表3 2 化飾編號 E 1 E2 E 3 R】 R 2 530 S S S -hcH2)6-^^ 531 S S S +(〇Η2)6-^]| 532 S S S S -卜(ch2)6^〇[3 S s -\-(〇^2)β\ΧΛ 533 S S S ,hCH2)8~CO 534 S S S -Si (CH3) 3 -Si (CH3) 3 獅表示麟鍵。

表3 3 化飾編號 E 1 E 2 E 3 R 1 R 2 535 S S S n C 6 H i 3 n ~* C 6 H ! 3 536 S S s 〇 ( n — C 6 H j 3) 〇 ( π 一 C 6 H 1 3 ) 537 s S s -!H^~：y~n-C6H13 n-C6H13 538 s S s S~^/n'C8H17 •KT S、/n_C8H17 -KT 讎表示麟鍵。

【表3 3】 -52- 201125871

【表3 4】表3 4 化雜編號 E 1 E 2 E 3 R 1 R 2 545 S S S -hcH2)6H^ 546 S S S -!-(ch2)6^]| .- S、 547 S S S -ι~(〇η2)6-<〇]3 s s s 548 S S S _hcH2)8^Q _hcH2)8~0〇 549 S S S -Si (CH3) 3 -Si (CH3) 3 灘表示麟鍵。【表3 5】表3 5 化雜編號 E 1 E 2 E 3 R 1 R 2 550 s S s n _ C 6 H i 3 n — C 6 H ! 3 551 s S s ~^~^~^~η〇6Ηΐ3 ~^^~y~n~C6Hi3 554 s S s -!-(〇η2)6^^> -|-(〇η2)6η^> 555 s S s i-(CH2)6^J i-(CH2)6^J 556 s s s -Si ( C H 3 ) 3 -Si (CH3) 3 酿表示撕鍵。 R2

-53- 201125871

【表3 6】表3 6 化合物編號 E 1 E 2 E3 R 1 R2 557 S S S η — C 6 Η 1 3 n — C 6 H i 3 558 S S S n-C6H13 561 S S S 562 S S S -|-(〇η2)6-^1] -|-(CH2)6^J] 563 S S S -Si (CH3) a -S i (CH3) 3 波線表示鍵結鍵》

【表3 7】 .表3 7 化合物編號 E 1 E2 E 3 R 1 R2 564 S s s n — C 6 H i 3 XI — C 6 H J 3 565 S s s 568 S s s -!-(CH2)6-^j> -h(CH2)e-^> 569 S s s -!-(〇η2)6-^Τ) 570 S s. s -Si (CH3) 3 -S i (CH3) 3 波線表示鍵結鍵。作爲取代苯並硫屬莘化合物（1 )，以取代苯並硫屬莘化合物（1 )中的3個E皆爲硫原子之化合物爲佳。換言之，表中號碼以以下取代苯並硫屬莘化合物（1 )爲佳。 1、 3、 4、 5' 6、 7、 8、 9、 10、 11、 12、 13、 14、 15 、16、 17、 18、 19、 20、 21、 22、 33、 34、 35、 38、 39、 -54- 201125871 41 > 4 2 、4 3 > ,44、 46 、 47 、 48 ' 49 、 5 1 、 52、 53、 54 、56 ' 57、5 8、59 ' 60 、 76 、 77、 7 8、 79 、80 、81 、 84、 ί、87 、89、 90 、 91 、 94 ' 95 ' 96 、97 ' 99 、 1 02 、 103、 104、 105、 106 、 108 、 117 > 118、 119 、 122 、 124、 125、 127 、 128 、 129 > 13 1 % 132 ' 133 136 13 8、 139、 142、 144 、 152 153 154' 1 55 、 157 158 ' 159、 160、 161 % 162 、 163 > 164、 165 、 167 > 168、 169、 170、 176 、 180 、 18 1 182、 1 83 、 185 、 186、 187、 188、 189 、 202 203 204、 205 208 、 209 ' 2 10、 211、 212 、 2 13 、 2 14 > 2 15、 2 16 2 18 、 2 19、 220、 221 、 222 、 223 、 224 、 225、 226 、 40、、55 82、 100、 120、 135、 156、 166、 184、 206、 217、 227 ' 247、 264、 284、 3 00、 3 16、 3 3 7 ' 351、 3 70、 3 8 3 ' 3 93、 228、 229 ' 230、 231、 232、 233、 234、 235' 246、 248 、 252 、 253 、 254 、 256 、 259 、 260 、 261 、 262 、 265、 266、 267、 268、 269、 270、 271、 272、 273、 285 、 286 、 291 、 292 、 293 、 294 、 295 、 297 、 299 ' 302、 306、 307、 308、 309、 310、 312、 313、 315、 317、 319、 321' 327、 330、 331、 332、 333、 335、 338' 340 、 341 、 342 ' 344 、 345 、 346 、 348 、 349 、 352、 353、 354、 357、 365、 366、 367、 368、 369、 371、 372、 373、 374、 375、 379、 380、 381、 382、 384 、 385 、 386 、 387 、 388 、 389 、 390 ' 391 、 392 、 394 、 395 ' 396 ' 397 、 398 ' 399 較佳可舉出表中號碼爲以下之取代苯並硫屬莘化合物 -55- 201125871 1 ' 3 、 4、; 5、6、 7 、8、 9、 10 ' 1 1、12 15、 16、 17 ' 1 8 ' 38 、 39、 40 ' 41 ' 42 、43 、 46、 47、 48 、49 ' 51 、 52、 53 ' 54 、55 、 56 、 76 ' . 78、 80 '8 1、82 、 84 ' 86、 87 ' 89 ' 90 > 91、 95、 96 '97 '99 100 、102 、 103 、108 > 118 、119 、 120 、122 、 124、 125 、 127 、128 、 129 、132 133 ' 135 136 ' 138 139、 1 44 152 ' 153 、 154 、155 、 156 、157 > 158 、159 、 160、 161 、 176 ' 180 、 181 、182 183 、184 185 、186 、 187、 188 、 189 、202 203 ' 205 、 206 ' 208 、 209 '211 、 214、 2 15 、 2 16 、217 2 18 >219 220 、22 1 222 ' 223 224、 225 、 226 、227 、 228 ' 229 、 230 、23 1 、 252 ' 253 、 2 5 4、 256 259 、260 、 26 1 ' 262 、 264 ' 265 、 266 ' 267 26 8、 269 、 29 1 ' 293 、 294 、295 297 ' 299 、 300 、302 、 3 08、 309 % 3 10 '312 、 3 13 '315 、 3 1 6 '317 、 32 1 ' 327 3 3 0、 33 1 、 332 > 333 、 3 35 、337 338 ' 340 、 341 ' 344 > 345 ' 346 、 348 、349 、 3 5 1 > 3 52 、 353 ' 354 357 ' 365 、 3 66 ' 3 67 368 > 369 、 3 70 ' 371 、 380 ' 381 、 382 ' 3 83 、 3 84、 3 85 3 86 、389 、 3 90 ' 392 、 394 、395 、 396 ' 397 〇本發明的取代苯並 :硫屬莘化合物 (1 ) 因對於有機溶劑具有優良溶解 Η生，故處理容易亦可容易地進行純化〇又，將取代苯並硫 :屬莘化合物（ 1 )溶解於有機溶劑，經塗佈及乾燥後可形成薄膜。取代苯並硫屬莘化合物 ( 1 ) 因具有優良的該溶: 劑溶解性 ) 故藉 :由後述塗佈 i成膜加工可容易地形成薄膜。 -56- 201125871 且取代本並硫屬莘化合物（1 )如後述，可提供顯示較高載體移動度的薄膜。其Λ說明取代苯並硫屬莘化合物（1 )之製造方法作爲該製造方法，例如得到式（5 - 1 )

(式中、R1及R2表示與前述相同意思。χ表示鹵素原子’ 較佳爲溴原子。）所示丁二炔化合物（以下有時稱爲化合物（5-1 )) ’其次使用有機金屬鹼進行鹵素-金屬交換反應經一金屬化（以下將次反應稱爲「本第1反應」）後，藉由使硫或硒作用後，得到式（4 - 1 ) <rft〇R2 ㈣ (式中’ E、R1及R2表示與前述相同意思。）二硫族元素化合物（有時稱爲化合物（4 -1 ))(以下該反應有時稱爲「本第2反應」）、其次，將所得之化合物（4- 1 )、與雙環辛烷二烯鉑 (Pt ( COD ) 2 )等鉑化合物或銅粉末等銅化合物在無溶劑下進行加熱之方法（以下有時稱爲「第3 - 1反應」）、又，將同樣所得之化合物（4- 1 )、雙環辛烷二烯鎳 (Ni ( COD ) 2 )等鎳化合物與膦化合物在溶劑之存在下進行加熱攪拌之方法（以下有時稱爲「第3-2反應」）等可舉出。 -57- 201125871 作爲使用於本第1反應之有機金屬鹼，例如可使用甲基鋰（MeLi) 、η -丁基鍾（n-BuLi) 、sec -丁基鋰（sec-BuLi)及tert-丁基鋰（t-BuLi)等有機鋰化合物或烷基格里納化合物等有機鎂化合物類等，由鹵素-金屬交換反應之反應性良好的觀點來看，作爲該有機金屬鹼以有機鋰化合物爲佳，例如使用丁基鋰（BuLi )，更佳爲使用t-BuLi 。因顧慮到當量表現會有不明確之情況，故一倂記載爲化合物基準。作爲有機金屬鹼之使用量，對於化合物（5-1) 1莫耳 ’例如可舉出4〜20莫耳的範圍（對於鹵素原子爲2〜10倍當量之範圍），較佳爲6〜14莫耳的範圍（對於鹵素原子爲3〜7倍當量之範圍），更佳爲7〜10莫耳的範圍（對於鹵素原子爲3.5〜5倍當量之範圍）。有機金屬鹼的使用量爲4莫耳以上時，可減低未反應的化合物（5-1 )，所得之化合物（4-1 )的產率會有提高的傾向。該使用量若爲20 莫耳以下時，有著副反應的進行受到抑制，化合物（4-1 )的純化變的容易之傾向。本第1反應及繼續之本第2反應在溶劑的存在下進行爲佳。作爲所使用之溶劑，選自不會顯著妨礙本第1反應及本第2反應之進行者，例如使用戊烷、己烷及庚烷等脂肪族烴類、苯、甲苯及二甲苯等芳香族烴溶劑、二乙醚及四氫呋喃（THF )等醚溶劑或選自彼等的2種以上混合溶劑。較佳溶劑爲醚溶劑。本第1反應爲，例如在-2(TC以下，較佳爲-40°C以下， -58- 201125871 更佳爲-6 0°C以下的反應溫度下進行。本第1反應的反應時間可依據所使用之有機金屬鹼或溶劑種類、或反應溫度進行調節，其爲1 〇分鐘至5小時程度之範圍。繼續該本第1反應，將硫或硒添加於反應混合物進行本第2反應。使用的硫（或硒）可直接以固體形式使用' 或以溶解或懸浮於使用於本第1反應之溶劑的溶液或懸浮液的方式添加亦可。加入硫（或硒）後，反應溫度可保持於與本第1反應的相同程度之溫度，若爲所使用的溶劑之沸點以下的範圍內亦可加溫。較佳爲加溫達到反應溫度〇〜40°c之範圍，在同範圍內之溫度下保溫。反應時間例如可舉出30分鐘至72小時之範圍。作爲本第2反應所使用的硫或硒，可使用結晶狀、粉末狀、膠質狀之硫（或硒）等。作爲硫（或硒）的使用量，對於化合物（5·1) 1莫耳而言，例如可舉出4〜20莫耳之範圍，較佳爲6〜I4莫耳之範圍，更佳爲7〜10莫耳之範圍。硫（或硒）的使用量若爲4莫耳以上時，化合物（4-1 )的產率會有提高的傾向故較佳，若爲20莫耳以下時，有著可抑制副反應的進行，化合物（4 - 1 )的純化會變的容易的傾向故較佳。本第2反應終了後視必要可濃縮溶劑，於所得之反應混合物中加入氫氧化鈉水溶液或氫氧化鉀水溶液等鹼水溶液後，萃取所得之化合物（4-1 )。萃取溶液若爲在本第1 反應及本第2反應所使用的溶劑爲不溶於水時，不溶之情況時’亦可將該溶劑直接作爲萃取溶劑使用，較佳萃取溶 -59- 201125871 劑可舉出一氯甲院及氯仿等鹵素化烴溶劑。分爲有機相與水相後’分離水相，於該水相加入鐵氰化鉀等六氰鐵酸鹽水溶液’由該水相將化合物（4- 1 )使用前述萃取溶劑等有機溶劑進行萃取。如此所得之化合物（4 -1 )視必要可經管柱層析法、再結晶等操作進一步純化。在本第3_1反應中，對於化合物（4-1) 1莫耳，例如使用0·5〜20莫耳，較佳爲1〜1〇莫耳，更佳爲2〜7莫耳之銅化合物或鉑化合物。作爲銅化合物，例如可舉出銅粉末等 ’作爲鉑化合物，例如可舉出雙環辛烷二烯鉑（Pt(c〇D)2 )等。本第3-1反應的反應溫度例如可舉出15〇〜4〇〇 ^之範圍 ’較佳可舉出200〜370 °C之範圍。本第3-1反應的反應時間爲1小時以內，較佳爲3 0分鐘以內。反應終了後冷卻至室溫，例如使用氯仿、二氯甲烷等溶解取代苯並硫屬莘化合物（1 )的溶劑’將不溶不純物過濾分離，濃縮濾液後，視必要藉由進行管柱層析法、再結晶等操作，得到取代苯並硫屬莘化合物（1 )。對於本第3-2反應’作爲所使用的鎳化合物，以雙環辛垸二烯鎳（Ni(COD)2)等〇價鎳化合物爲佳。本第3_2反應係亦可將2價鎳化合物之雙乙醯基丙酮鎳（Ni(acac)2 ) 等使鹵化二異丁基鋁等還原劑起作用而在系統中產生〇價鎳化合物。作爲鎳化合物之使用量，對於化合物（4-1) 1莫耳而言’例如可舉出0.5〜5莫耳的範圍，較佳爲〇,7〜3莫耳之 -60- 201125871 範圍。作爲膦化合物，例如可舉出三苯基膦、三環己基膦、三（0-甲苯基）膦、三甲基膦、三-t-丁基膦、丨，2^二苯基膦基）乙烷、1,3-(二苯基膦基）丙烷、1，4-(二苯霉膦基）丁烷及1,1-雙（二苯基膦基）二茂鐵等，以三苯襄膦爲佳。作爲膦化合物的使用量，對於鎳化合物1莫耳而言，膦化合物可舉出0.5〜20莫耳之範圍等，較佳可舉出0.7〜 10莫耳之範圍。作爲使用於本第3-2反應的溶劑，例如可舉出戊烷、己烷及庚烷等脂肪族烴溶劑、苯、甲苯及二甲苯等芳香族烴溶劑、二氯甲烷及氯仿等鹵素化烴溶劑等。這些溶劑巧使用1種類或亦可作爲2種類以上之混合溶劑使用。作爲該溶劑’以芳香族烴溶劑爲佳，以甲苯爲較佳。作爲本第3-2反應的反應溫度，例如可舉出由1(rc至溶劑的沸點以下之範圍。本第3-2反應之反應時間雖依據反應溫度，但以72小時以內爲佳。本第3 - 2反應的反應終了後視必要一邊加熱一邊進行過濾，將不溶不純物除去後’濃縮濾液，視必要進行管柱層析法、再結晶等純化操作而可得到目的化合物之取代笨並硫屬莘化合物（1 )。於本第1反應所使用的化合物（5 - 1 )之具體例如以下表所例示。 _ 61 · 201125871 【表3 δ】表3 8 ri-〇~- - ^)-r2 ^x1 X2 化雜編號 X1 X2 R 1 R2 1141 B r Β r η — C 4 Η 9 η — C 4 Η 9 1142 B r Β r s — C 4 Η 9 s — C 4 Η g 1143 Β. r Β r η — C 5 Η " η — C 5 Η 1 1 1144 Β r Β r 'Μ 'Μ : 1145 Β r Β r η — C β Η J 3 η — C 6 Η ι 3 1146 Β r Β r -Ο -Κ3 1147 Β r Β r )-n-C4H9 C2H5 >-n-C4H9 C2H5 1148 Β r Β r π — C 7 Η ! 5 n — C 7 Η ! 5 1149 Β r Β r η — C 8 Η ι 7 η — C 8 Η J 7 1150 Β r Β r η — C 9 Η ι 9 η — C 9 Η ! 9 1151 Β r Β r η 一C 〗0 Ή 2 ι η — C j 〇 Η 2 ι 1152 Β r Β r n-C8H17 η-0βΗ-)3 ~^Λ / —n-C8H17 η-〇6Ηΐ3 1153 Β r Β r η c 5 J Η 2 3 η ~~ C ! J Η 2 3 1154 Β r Β r η — C 1 2 Η 2 5 η — C ι 2 Η 2 5 1155 Β r Β r η — C 2 3 Η 2 7 η — C ι 3 Η 2 7 浦表示雛鍵。 -62- 201125871 【表3 9】表3 9 Ri~〇—-^- - ^^)~r2 ^x1 X2 化雜編號 X 1 X 2 R 1 R2 1156 B r B r Π — C ! 4 H 2 9 n — C ] 4 H 2 9 1157 B r B r n ~~ C 3 5 H 3 ! n C ! 5 H 3 j 1158 B r B r n — C ! 6 H 3 3 n — C J 6 H 3 3 1159 B r B r n C 2 7 H 3 5 n — C j 7 H 3 5 1160 B r B r n — C 3 8 H 3 7 n — C J 8 H 3 7 1161 B r B r n _ C 】9 H 3 9 n _ C19H39 1162 B r B r n — C 2 〇 Η 4 1 n - C 2 〇 H 4 j 1163 B r B r n ~ C 2 1 H 4 3 n — C 2 1 H 4 3 1164 B r B r n — C22H45 n — C22H45 1165 B r B r n _ C 2 3 H 4 7 n — c 2 3 H 4 7 1166 B r B r n~C24H49 n — C24H49 1167 B r B r n — C 2 5 H 5 i n — C 2 5 H 5 】 1168 B r B r n _ C26H53 n — C 2 6 H 5 3 1169 B r B r n — C27H55 n — C 2 7 H 5 5 1170 B r B r n 一 C28H57 n — C28H57 1171 B r B r n — C 2 9 H 5 9 n — C 2 9 H 5 g 1172 B r B r n ~~ C 3 〇 H 6 i n — C 3 〇 H 6 j 1173 B r B r n — C 6 F j 3 n C 6 F j 3 1174 B r B r π — C 8 F j 7 n — C 8 F ! 7 1175 B r B r n — C 1 2 F 2 5 n — C ] 2 F 2 5 1176 B r B r n ~ C ! 6 F 3 3 n — C i 6 F 3 3 1177 I I n — C 6 H j 3 n — C 6 H 】3 1178 B r B r n — C 8 H , 7 H 1179 B r B r n — C 6 H j 3 n — C j 2 H 2 5 1180 B r B r O (n - C4H9) O (n - C4H9) 1181 B r B r O (n —C5Hi 】） O (n-CsHjJ 1183 B r B r 〇（n — C 6 H i 3) 〇 ( n ~ C 6 H j 3) 1186 B r B r O (n -C yH, 5) O (n -c 7H, 5) 1187 B r B r O (n — C8H27) O (n-C8H17) 1188 B r B r 〇（n — C9H19) O (n — C9H19) 1189 B r B r 〇 ( n — C 5 〇 H 2 i) O ( n — C i 〇 H 2 i) 鎌表示麟鍵。 -63- 201125871 【表4 Ο】表4 0 RK^~- - ^}~R2 X2 化雜編號 X1 X 2 R 1 R2 1191 B r Β r 〇 (π — C J J Η 2 3 ) Ο ( η — C ! ! Η 2 3) 1192 B r Β r 〇 (π — C 1 2 H 2 5 ) 〇 (π — C ! 2 Η 2 5 ) 1193 B r Β r 〇（ή — C 1 3 Η 2 7 ) 〇 (π — C 2 3 Η 2 7 ) 1194 Β r Β r Ο (η - C J 4 Η 2 9 ) Ο (H — c ! 4 Η 2 9 ) 1195 Β r Β r Ο (η — C j 5 Η 31) Ο (Π - C ! 5 Η 3 3 ) 1196 Β r Β r Ο (η - C ! 5 Η 3 3 ) Ο (n — C ! 6 Η 3 3 ) 1197 Β r Β r Ο (η — C ! 7 Η 3 5 ) Ο (η — C j 7 Η 3 5). 1198 Β r Β r Ο (η - C 2 g Η 3 7) Ο (η C ! 8 Η 3 7 ) 1199 Β r Β r Ο (η - C ! 9 Η 3 9 ) Ο (η — C ! 9 Η 3 9 ) 1200 Β r Β r Ο (η - C 2 ο ^ 4 ι) Ο (η — C 2 〇 Η 4 ι) 1201 Β r Β r Ο (η- 〇 (π 一 C 2 1 Η 4 3 ) 1202 Β r Β r Q (η C 2 2 H 4 5 ) Ο (η — C 2 2 Η 4 5 ) 1203 Β r Β r 〇 (π 一 C 2 3 Η 4 7 ) 〇 (η — C 2 3 4 7 ) 1204 Β r Β r Ο (η - C 2 4 Η 4 9 ) Ο (η — C 2 4 4 9 ) 1205 Β r Β r 0 (11 - C 2 5 H 5 1 ) 〇 (η. — C 2 5 Η 5 1 ) 1206 Β r Β r 〇 (η _ C26H53) Ο (η — C 2 6 Η 5 3 ) 1207 Β r Β r 〇 (π 一 C 2 7 Η 5 5 ) Ο (η ~~ C 2 7 H 5 5 ) 1208 Β r Β r Ο (η - C28H57) Ο (Π — C 2 8 H 5 7 ) 1209 Β r Β r 〇 (π — C 2 9 Η 5 9 ) 〇 (η _ C 2 9 H 5 9 ) 1210 Β r Β r 〇 (π 一 C 3 ο Η 6 1 ) Ο (π 一 C 3 〇 Η g j) 1211 Β r Β r Ο (η - C 6 F ] 3) Ο ( η — C 6 F ! 3) 1212 Β r Β r Ο (η — C8F17) Ο ( Π — C 8 F ! 7 ) 1213 Β r Β r Ο (η - C ! 2 F 2 5 ) 〇 (η — c ! 2 F 2 5 ) 1214 Β r Β r 〇 (π 一 C ! g Η ! 3 ) Ο (n — c ! 6 F 3 3 ) 1215 Β r I Ο ( η — C 6 Η ! 3) Ο ( η — C 6 Η ! 3) 1216 I I Ο ( η — C 8 Η ! 7) Ο (π — CgH^) 1217 Β r Β r Ο (η — C8H17) 〇（η — C12H25) 1218 Β r Β r 1219 Β r Β r .^h^CH3 _^^ch3 灘表示贿鍵。 -64- 201125871 【表4 1】表4 1 - ^-r2 ^X1 X2 化雜編㊣ X 1 X2 R 1 R 2 1220 B r B r ~\-ζ^-〇2^5 1221 B r B r n-C3H7 n-C3H7 1222 B r B r ~j~^r~y~n-C4H9 ~^~^~y~n-C4H9 1224 B r B r n-C6H13 1226 B r B r 1227 B r B r ~!^~y>~r>-Ci〇H2i 1229 B r B r ~^~n-C12H25 1~^~y~n-C12H25 1230 B r B r n-C16H33 -h^~~y~n-C16H33 1231 B r B r n-C4H9 n-C4Hg n-C4H9 n-C4H9 1233 B r B r F F F F 1234 B r B r n_C6F13 n_C6Fi3 1235 B r B r Ή3 讎表示雖鍵。 -65- 201125871 【表4 2】表4 2 二-<f>R2 X1 X2 化飾編號 X 1 X2 R 1 R2 . 1236 B r B r S^/n'C4H9 Hi S^^n-C4H9 .-丨 ΛΤ 1237 B r B r S/n"C6H13 S^/n*^6Hl3 -^λΤ 1239 B r B r S-^/n'C8H17 •ΚΙ S^/n'^8H17 -kJ 1240 B r B r S/η"^ι〇Η2ι -KT S^/n'^1〇H21 -kJ 1242 B r B r -KT S、/n-C12H25 -kT 1243 B r B r S-^/n'C6p13 -KT S-^/n'C6F13 Hi 1244 B r B r ,S^F _丨\T _丨λΤ 1245 B r B r S^F .-丨<XF s^F _κΧ • 1 1246 B r B r S_.n-C8H17 -KT 1247 B r B r 〇,n-C9H19 〇_/n~C9H19 -KT 1248 B r B r ^AjQ^CeHi7 _KjQ^C8Hi7 麵表示雛鍵。 -66- 201125871 【表4 3】表4 3 0~r2 ^x1 X2 化飾編號 X1 X2 R 1 R 2 1254 B r B r 妹： F 妹F F 1257 B r B r -\-^^〇ch3 -H^>-〇ch3 1258 B r B r oc2h5 -!~^~y~〇C2H5 1259 B r B r -^-^^〇(n-C3H7) j^^>-〇(n-C3H7) 1260 B r B r -H^^-〇(n-C4H9) _H^^〇(n-C4H9> 1262 B r B r J^^^〇(n-C6H13) 卜C6Hl3) 1264 B r B r -^^^^〇(n-C8H17) ~^-<^^〇(n-C8H17) 波線表示麟鍵。 -67- 201125871 【表4 4】表4 4 ^x1 X2 化飾編號 X1 X2 R 1 R2 1265 B r B r ^^Q)-〇(n-C10H21) -h^^〇(n-C10H21) 1267 B r B r -^-<^^〇(n-C12H25) 0(n-C12H25) 1268 B r B r -^^3~〇(η-〇16Η33) ^^Q^-〇(n-C16H33) 1269 B r B r Q(n"CsH13) 0(n-CgH-j3) Oin-CgH^) Oin-CgH^) 1271 B r B r X=/ n-C6F13 、~ n-C6F13 1272 B r B r 心、η9 -丨 <Τ0、，9 1273 B r B r -心。、，13 -!<X〇、n-C6H13 1275 B r B r -ΚΤ〇、η，' -π(χ0、η，17 1276 B r B r _!_^y〇、n-C1C)H21 _^y〇、n-C10H21 1278 B r .B r 」《y〇、n-C12H25 j^y〇、n-C12H25 1279 B r B r _|《^〇、η-(：13Η27 j《^〇、n-C13H27 纖表示鍵結鍵。 -68- 201125871 【表4 5】表4 5 ^x1 X2 化雜編號 X 1 X2 R 1 R2 1280 B r B r j《y〇、n-C16H33 ^ ^^J^'n-C16H33 1281 B r B r _〖^j/〇、n-C20H41 -KJ 1282 B r B r 心。、· 心。、n-C8F17 1283 B r B r _^^j/〇、n-C14H29 -办。、· 1284 B r B r i /''ΤΑ /n-C8H17 -kx>~〇 -丨·<Χ)·，8Η17 祕表示鍵結鍵。 -69 - 201125871 【表4 6】表4 6 ~^x1 X2 化細編號 X1 X2 R 1 R 2 1292 B r B r -h(CH2)-^> -卜(CH2)-^Q) 1293 B r B r -hcH2)2n^ ~h(CH2)2-^~~^ 1294 B r B r -|-(ch2)3-^~^ 1295 B r B r ~h(CH2)4-<^~^ -hCH2)4^^ 1296 B r B r 1297 B r B r -|-(ch2)6^Q> -h(CH2)6H^^ 1298 B r B r -卜(ch2)7h^~^ -卜(ch2)7-^~^> 1299. B r B r -!-(ch2)8-^^ 1300 B r B r -hcH2)9-Q) -h(CH2)9-^> 1301 B r B r ~h(CH2)10-^~^> -卜(ch2)10-^^> 1302 B r B r 1303 B r B r -^-(〇η2)12-^^) 1304 B r B r -!-(ch2)13-^^ -^-(〇η2)ι3Η^ 1305 B r B r -|-(ch2)14— -卜(ch2)14— 灘表示麟鍵。 -70- 201125871 【表4 7】表4 7 ri-0-- - ^x1 X2 化雜編號 X 1 X2 R 1 R 2 1306 B r B r -Hch2)15— 1307 B r B r -卜(CH2)16 乂） ~h(CH2)16— 1308 B r B r 1309 B r B r -hcH2)18H^> ~h(CH2)18-^^ 1310 B r B r -|-(ch2)2〇-^^ ~j~(CH2)20^~^ 1311 B r B r -|-(CH2)22-^~^> 1312 B r B r -Hch2)24-(^^> -|-(CH2)24-^~^> 1313 B r B r -卜仰2〉26乂） -卜(ch2)26-^~^> 1314 B r B r -|-(ch2)26-<^^> -|-(CH2)26-(^^) 1315 B r B r -!-(〇η2)3。-^) ~h(CH2)30-<^^) 1316 B r B r -^-(CH2)4"^ n-C6H13 -Η〇Η2)4^^η-06Η,3 1317 B r B r -hcH2)8-^^-F F/ F -hCH2)B-^^-F F F 1318 B r B r -i-(CF2)e-^j> -hcF2)6-^j} 1319 B r B r -卜(ch2)8h^> n — C 6 H ! 3 1320 B r B r -h(CH2)^j| -h(CH2)^j) 1321 B r B r s -hcH2)2-^Jj i-(CH2)2^J) 1322 B r B r s •h(CH2)3^j] -hcH2)3-^J 1323 B r B r -hcH2u^) -hcH2)4^j] 1324 B r B r i-(CH2)5-^jl -h(CH2)5《J] 麵表示雛鍵 -71 - 201125871 【表4 8】表 4 8 -. - 〇 r2 X1 X2 化飾編號 X1 X2 R 1 R2 1325 B r Β r +(〇η2)6·^3 -1-(〇η2)6-^Τ] 1326 B r Β r -h(CH2)7-<^]j 1327 B r Β. r -h(CH2)8-^j] -Η〇Η2)8-^]] 1328 B r Β r -hcH2)9^j] 1329 Β r Β r -Η〇η2)10(| 1330 Β r Β r 1331 Β r Β r -1-(〇η2)12^Τ| 1332 Β r Β r -^-(〇η2)13-<^1] 1333 Β r Β r -h(CH2)14-^j] 1334 Β r Β r .-h(CH2)15心 -Ι-(〇η2)ι5\Ί] 1335 Β r Β r -^-(〇η2)16^1| -h(CH2)16〇 1336 Β r Β r -1-(〇η2)17-<^Τ] .-|-(〇η2)17^]1 1337 Β r Β r -h(CH2)18〇 1338 Β r Β r -\-(C^2hs\} 1339 Β r Β r -\-(C^2)2〇\} ^-(〇Η2)2〇^Τ| 1340 Β r Β r +(cH2)6^y 1341 Β r Β r -h(〇F2)8^j] • -\-(CF2)s^^ 1342 Β r Β r .-丨调心〇、，17 -hCH省、Η17 1343 Β r Β r -h(CH2)6^Jj3 s s -\-{c^2)e\xy s 讎表示獅鍵。 201125871 【表4 9】表4 9 o~r2 ^Χ1 X2 化飾編號 X 1 X2 R 1 R 2 1344 B r Β r s 4-(〇η2)8^33~ρ S s s 1345 B r Β r +(CH2)8 人 —hCH2)8^Q 1346 B r Β r -!-(〇η2)12-<〇Γ^) 1347 Β r Β r -h(CH2)16H^j] i-(CH2)16-^J 1348 Β r Β r -S i (CH3) 3 -Si (ch3) 3 1349 Β r Β r -S i (c 2H5) 3 ~Si (C2H5) 3 1350 Β r Β r —Si (i—C3H7) 3 —Si (i—C3H7) 3 1351 Β r Β r -Si (CHJ P ( t -C4Hp) -Si (C H 3) , ( t - C , H J 1352 Β r Β r -Si (CH3) 2 (n -C 6H , 3) —Si (CH3) 2 (n—C6H13) 1353 Β r Β r —Si (CH3) 2 (n—C12H25) —Si (CH3) 2 (n — C12H25) 雖表示麟鍵。 -73- 201125871 【表5 Ο】表5 0 R1 R2 = 0 X1 X2 化雜編號 X1 X 2 R 1 R 2 1354 B r B r n 一 C 4 H g n — C 4 H 9 1355 B r B r s — C 4 H g s — C 4 H 9 1356 B r B r n — C 5 H j ! n - C 5 H j ! 1357 B r B r 〜 1358 B r B r n — C 6 H i 3 n — C 6 H j 3 1359 B r B r o 1360 B r B r )~n-C4H9 C2H5 ~^Λ. )-n-C4H9 C2H5 1361 B r B r π — C 7 H ] 5 n — C 7 H ] 5 1362 B r B r π 一 C 8 H ! 7 n C 8 H j 7 1363 B r B r n — C 9 H ! 9 n — C 9 H 】9 1364 B r B r n — C j 〇 H 2 i n — C j 〇 H 2 i 雜表示難鍵。 -74- 201125871 【表5 1】表5 1 R1 R2 = 0 X1 X2 化飾編號 X 1 X 2 R 1 R 2 1365 B r B r )—n-C8H17 η-ΟβΗ-ο )—n-C8H17 n-CgH^ 1366 B r B r n — C ! ] H 2 3 n _ C i i H 2 3 1367 B r B r n — C 1 2 H 2 5 n — C 】2 H 2 5 1368 B r B r n — C i 3 H 2 7 n — C 】3 H 2 7 1369 B r B r n — C j 4 H 2 9 n — C j 4 H 2 9 1370 B r B r n C i 5 H 3 ] n — C j 5 H 3 ] 1371 B r B r n — C j 6 H 3 3 n 一 C ] 6 H 3 3 1372 B r B r n ~~ C i 7 H 3 5 n — C 】7 H 3 5 1373 B r B r n — C j g H 3 7 Π — C ! 8 H 3 7 1374 B r B r Π — C i 9 H 3 9 n — C ! 9 H 3 9 1375 B r B r n~C2〇H41 n — C 2 〇 H 4 1 1376 B r B r n — C a j H 4 a Π — c 2 ! H 4 3 1377 B r B r n _ C22H45 n —〇22Η45 1378 B r B r n — C 2 3 H 4 7 n _ C 2 3 H 4 7 1379 B r B r n - C 2 4 H 4 9 n ~" c 2 4 H 4 9 1380 B r B r n — C 2 5 H 5 ! n — C 2 5 H 5 i .1381 B r B r n — C 2 6 H 5 3 n 一 C 2 6 H 5 3 1382 B r B r η — 〇27Η55 n_C27H55 1383 B r B r n — C 2 8 H 5 7 n —〇28Η57 1384 B r B r n — C 2 9 H 5 9 n _ C 2 9 H 5 9 1385 B r B r n — C 3 〇 H 6 j n — C 3 〇 H 6 l 1386 B r B r n — C 6 F l 3 n - C 6 F 】3 1387 B r B r n — C 8 F ! 7 n — C g F ^ 7 1388 B r B r n — C 1 2 F 2 5 n — C 1 2 F 2 5 1389 B r B r n — C 1 6 F 3 3 n — C 5 6 F 33 1390 I I n — C 6 H 3 3 n — C 6 H ! 3 1391 B r B r n — C 8 H , 7 n — C 8 H j 7 1392 B r B r n — C 6 H ! 3 n — C 1 2 H 2 5 1393 B r B r O (n - C4H9) 0 (n -C4H9) 1394 B r B r O (n -C5H") 0 (n-CsH^) 酿表示麟鍵。 -75- 201125871 【表5 2】表5 2 R1 R2 化飾編號 X 1 X2 R 1 R 2 1396 B r Β r Ο ( η — C 6 Η ! 3) .Ο ( η — C 6 Η ! 3) 1399 B r Β r Ο (n-C7H15) Ο (n-C7H15) 1400 B r Β r Ο ( η — C 8 Η ! 7) Ο (n-C8H17) 1401 B r Β r Ο (η 一 C 9 Η ! 9) Ο (η — C9H19) 1402 B r Β r Ο ( π — C ! 〇 Η 21) Ο ( η — C j 〇 Η 2 ι) 1404 B r Β r Ο (η — C ! 1 Η 2 3) Ο (η -c ! JH23) 1405 Β r Β r Ο ( η C 】2 Η 2 5) Ο (Π — C ! 2 Η 2 5 ) 1406 Β r Β r Ο (η — C13H27) Ο (H - C 2 7) 1407 Β r Β r 〇 (π — C I 4 Η 2 9 ) Ο (n-C14H29) 1408 Β r Β r 〇（η C j 5 Η 3 ι) Ο (η — C ^ 5 H 3 ι) 1409 Β r Β r Ο (η _ C J g Η 3 3) Ο (η — C j g Η 3 3) 1410 Β r Β r Ο (η - C17H35) ◦ (η - C 2 7 Η 3 5*) 1411 Β r Β r ◦ (η — C J 8 Η 3 7 ) Ο (η — C j g Η 3 7) 1412 Β r Β r Ο (η - C J 9 Η 3 9 ) 〇（η C】9H39) 1413 Β r Β r Ο (η — C2〇H41) Ο (η — C 2 〇 Η 4 ι) 1414 Β r Β r Ο (n — C21H43) Ο (π — C 2 1 Η 4 3 ) 1415 Β r Β r 〇 (π — C 2 2 Η 4 5 ) 〇 (π 一 C 2 2 -Η 4 5 ) 1416 Β r Β r Ο (Π - C 2 3 H 4 7 ) Ο (Π - C 2 3 H 4 7 ) 1417 Β r Β r Ο (η - C 2 4 H 4 9 ) Ο (Π — C 2 4 4 9 ) 1418 Β r Β r Ο (n-C2SH51) Ο (η — C 2 5 Η 5 1 ) 1419 .Β r Β r 〇 (π — C 2 6 H 5 3 ) Ο (η - C 2 6 Η 5 3 ) 1420 Β r Β r 〇 (η - C 2 7 Η 5 5 ) Ο (Π - C 2 7 Η 5 5 ) 1421 Β r Β r 〇（η - C 2 8 Η 5 7 ) Ο (η - C 2 8 H 5 7 ) 1422 Β r Β r 〇 (η — C 2 9 H 5 9 ) Ο (η C 2 9 Η 5 9 ) 1423 Β r Β r Ο ( η — C 3 〇Ή 6 Λ ) Ο (η — C 3 〇 Η 6 ι) 1424 Β r Β r Ο ( η — C 6 F ! 3) Ο ( η — C 6 F j 3) 1425 Β r Β r Ο ( η — C 8 F j 7) Ο (π — C g F 17) 1426 Β r Β r Ο (η - c J 2 F 2 5 ) 〇（η — c ! 2 F 2 5 ) 1427 Β r Β r 〇（η — C16F33) 〇 (π. — C ! g F 33) 1428 I I Ο (η — C6H13) Ο (n-C6H13) 1429 Cl Cl Ο ( η — C 8 Η ! 7) Ο ( η — C 8 Η 5 7) 麟表示HIS鍵。 -76- 201125871 【表5 3】表5 3 R1 R2 = 0 X1 X2 化雜編號 X 1 X 2 R 1 R2 1430 B r B r 〇 (n — C8H37) 〇 (n — C12H25) 1431 B r B r 1432 B r B r -丨 0~CH3 1433 B r B r -H^>-c2h5 -H^-c2h5 1434 B r B r n-C3H7 1435 B r B r n-C4H9 n-C4H9 1437 B r B r ~^^\~~^~Π〇6Ηι3 •|·^^—η-06Η13 1439 B r B r n-C8H17 1440 B r B r ~^~<\~/>~n'Cl〇H21 1442 B r B r n-C12H25 n-C12H25 1443 B r B r ~l~^r~^)~n-C-l6H33 1444 B r B r n-C4H9 n_C4H9 n-C4H9 n-C4H9 鎌表示雛鍵。 -77- 201125871 【表5 4】表5 4 R1 R2 0-^ = 0 X1 X2 化雜編號 X1 X2 R 1 R2 1446 B r B r F F F F 1447 B r B r nCeFl3 -H^~^~n-C6F13 1448 B r B r 1449 B r B r fH9 w 1450 B r B r S^/n'C6H13 S^/n"C6H13 -KT 1452 B r B r S-^/n"C8H17 S、/n-C8H17 -丨<T 1453 B r B r S^/n'^1〇H21 -kX S/n'C10H21 -Kl 1455 B r B r S、/n-Cl2H25 -KT . S、/n-C12H25 -kT 1456 B r B r S^/n"C13H27 3^/η'^13^27 -KJ 1457 B r B r 1458 B r B r s^F _kXf 心： 1459 B r B r S-^/n_C8H17 ._丨Ό 1460 B r B r 〇、/η·〇9Η19 〇/n'C9H19 ηΤ 麵表示ϋΜ鍵。 -78- 201125871 【表5 5】表5 5 R1 R2 二-0 X1 X2 化雜編號 X1 X2 R 1 R 2 1461 B r B r ^\XVCeHl7 _KJ〇>~c8h17 1467 B r B r F F 1470 B r B r -H〇^OCH3 -\-^^-och3 1471 B r B r 1~^~^)~〇c2h5 1472 B r B r -!-<^^〇(n-C3H7) 0(n-C3H7) 1473 B r B r 4^3~〇(n-C4H9) -^^^>-〇(n-C4H9) 1475 B r B r ~j~^^~〇(n-C6H13) ~^"^C3~〇(n~C6Hl3) 波線表示觀鍵。 -79- 201125871 【表5 6】表5 6 R1 R2 X1 X2 . 化挪編政 X1 X 2 R1 R 2 1477 B r B r -h^>-〇(n-C8H17) -!^^^-〇(n-C8H17) 1478 B r B r ~^~^3~〇(n~ci〇H2i) -H〇^O(n-C10H21) 1480 B r B r ~0(n-C12H25) -H^-〇(n-C12H25) 1481 B r B r 〇(n-C16H33) -!-'^>-〇(n-C16H33) 1482 B r B r 0(n-C6H13) 0(n-C6H*i3) \ 0(n-CgHi3) \ Oin-CgH^) 1484 B r B r X=/ n-C6F13 _ 丨 ^C3^0、 X==/ n-C6F13 1485 B r B r ·◎〇、· 心、％ 1486 B r B r -η(Χ0、· 心。、C6h13 1488 B r B r ^<r°"'CeH17 心。、n-C8H17 1489 B r B r 心0、〜Η21 4_^y〇、n-C1C)H21 灘表示赌鍵。 -80- 201125871 【表5 7】表5 7 R2 Q-^ = 0 X1 X2 化合物編號 X1 X 2 R 1 R 2 1491 B r B r -丨 ^T〇、n-Cl2H25 ^^j^°"n'Ci2H25 1492 B r B r 々Ο、。， _〗《j/〇、n-C13H27 1493 B r B r 丨 _^y〇、C16H33 _心。、_3 1494 B r B r _|_^j^〇''n'C2〇H41 1495 B r B r -丨 </、· 心。、· 1496 B r B r 丨 ^y〇、n-C14H29 丨 _^j/〇、n-C14H29 1497 B r B r -^AXV〇n_C8Hl7 s /S^<\ n-C8H17 -Kl>o 祕表示赌鍵。 -81 - 201125871 【表5 8】

表5 8 ρ1 ρ2 X1 X2 化雜編號 X 1 X2 R 1 R2 1505 B r B r -h(CH2)— -hCH2)-^> 1506 B r B r -hcH2)2 义） 1507 B r B r -Hch2)3 义） 1508 B r B r -hcH2)4-Q> ~h(CH2)4-<^~^ 1509 B r B r 1510 B r B r ~h(CH2)8-^~~^) 1511 B r B r 1512 B r B r -Hch2)12- -卜(CH2)12- 1513 B r B r -!-(ch2)13-<^~^ 1514 B r B r -j-(CH2)16— 1515 B r B r ~i~(CH2)2〇-^~^) ~h(CH2)2〇-<^^) 1516 B r B r ^n-C6H13 -!-(ch2)4-^^ n-C6H13 -!-(ch2)4-^~^) 1517 B r B r n-C6H13 n-CgHi3 n-C6H13 ~h(CH2)4-(^~~^) π-〇6Η*|3 1518 B r . B r n-CgHi7 ~h(CH2)4-<^^ n-CgHi7 _Hch2)4-^) 1519 B r B r 1520 B r B r S •h(CH2)—^JJ i-(CH2)^J 1521 B r B r -hcH2)2《J 灘表示麟鍵。 -82- 201125871 【表5 9】表5 9 R1 . R2 0 X1 X2 化飾編號 X 1 X 2 R 1 R 2 1522 B r B r -卜(CH2)3-^Jj i-{CH2)3^j] 1523 B r B r i-(CH2)4-^J 1524 B r B r 1525 B r B r -h(CH2)8-^j| 1526 B r B r -Hch2)12 心） -h(CH2)12《]| 1527 B r B r i-(CH2)6-^JJ 1528 B r B r -h(CF2)8_^j] h(CF2)8-^j] 1529 B r B r c /SY〇、n-C8H17 -^-(ch2)8-<^JJ 1530 B r B r -|-(〇η2)6^Ί〇> s -ι-(〇η2)6-^1[3 s 1531 B r B r s s s -Ι-(〇Η2)8^Ί]^νρ s 1532 B r B r •hcH2)8~^]Q ~hcH2)8<]Q 1533 B r B r -hcH2)12(Q -Hch2)12(]Q 1534 B r B r -Si (C H3) 3 -Si (CH3) a 1535 B r B r -Si (C 2H5) 3 -S i (C2H5) 3 1536 B r B r -Si ( i - c3h7) a 一Si ( i — C 3 H 7) 3 1537 B r B r -Si (CH3) , ( t -C4H9) -Si (CH3) 2 ( t -C,HJ 1538 B r B r -Si (CH3) 2 (η -06Η, 3) -Si (CH3) 2 (n-C6H13) 1539 B r B r -S i (CH3) 2 (n-C12H25) —S i (CH3) 2 (n_C12H25) 灘表示鍵。 -83- 201125871 【表6 Ο】表6 0 Q— - Ο Ri X1 X2 化雜編政 X 1 X2 R 1 R 2 1540 B r B r n — C 4 H 9 n — C 4 H 9 1541 B r B r n — C 5 H j i • n - C 5 H j ! 1542 B r B r 1543 B r B r ^ 一 C 6 H j 3 n — C g H j 3 1544 B r B r o 1545 B r B r /—n-C4H9 C2H5 ~^Λ. /-n-C4H9 C2H5 1546 B r B r n — C g H 5 7 n — C 8 H j 7 1547 B r B r /—n-C8H17 n-CgHi3 ^Λ )—n-C8H17 Π-〇βΗ*|3 1548 B r B r n — C 1 2 H 2 5 n — C 1 2 H 2 5 1549 B r B r π — c ! 3 H 2 7 n — C J 3 H 2 7 1550 B r B r n C j 6 H 3 3 n — C ! 5 H 3 3 1551 B r B. r n — C 】8 3 7 n — C ] 8 H 3 7 1552 B r B r n — C 2 〇 H 4 i n _ C 2 ο H 4 ! 1553 B r B r n ~~ C 2 5 H 5 ] n *"* C 2 5 H 5 1 1554 B r B r n — C 3 〇 H 0 j n — C 3 〇 H g ! 1555 B r B r ,.n — C 6 F j 3 n — C g F ! 3 .1556 I I n — C 6 H j 3 n — C 6 H ! 3 1557 Cl Cl n — C 8 H j 7 n — C 3 H ! 7 1558 B r B r n — C 6 H j 3 n — C i 2 H 2 5 1560 B r B r 〇 ( n — C 6 H j 3) 〇 ( n — C 6 H 】3) 1563 B r B r 〇 ( n — C 8 H 3 7.) 〇 ( n — C 8 H ! 7) 1565 B r B r 〇 ( Π 一 C12H25) Ο (n — C J 2 H 2 5 ) 酿表示離鍵。 -84- 201125871 【表6 1】表6 1 R 卜 X1 Χ2>Λ2 化雜編號 X 1 X2 R 1 R 2 1566 B r B r 〇（n — C 8 F ! 7) O ( n — C 8 F j 7) 1567 I I 〇 ( n — C 6 H j 3) 〇 ( n — C 6 H ! 3) 1568 B r B r 〇 ( n — C 8 H i 7) 〇（n - c ! 2 H 2 5 ) 1569 B r B r 1571 B r B r n-C6H13 1573 B r B r ~^~^~~y~n-ceHi7 1574 B r B r n-C10H21 n-C10H21 1576 B r B r n-C12H25 1577 B r B r n-C4H9 n-C4H9 n-C4H9 n-C4H9 1579 B r B r F F 谷 F F 1580 B r B r •~H^~^^n-C6F13 ~^~^~^~n-C6F13 1581 B r B r s、 -K3 酿表示麟鍵。 -85- 201125871

【表6 2 I

表6 2 Q - - Q R1 X1 X2 R2 化雜編號 X1 X 2 R 1 R2 1582 B r B r S、/n_C4H9 -KT . S-^/n"C4H9 hT 1583 B r B r S^/n"^6H13 -kT Hi 1585 B r B r S-^/n'C8H17 S^/n*C8H17 1586 B r B r -kT S/n-C1〇H21 1588 B r B r SXn-C12H25 -KT S、/n-Cl2H25 -KT 1589 B r B r S^n-C13H26 -kT S n-C13H26 -kJ 1590 B r B r S-/n'C6F13 -kt S-^n_C6F13 -KT 1591 B r B r -KT S^F -KjT 1592 B r B r _KJ〇^C8Hi7 _ 丨 AX^-c#17 1596 B r B r 徐 F F 赚表示赌鍵。 -86- 201125871 【表6 3】表6 3 - Q R1 X1 X2 R2 化雜編號 X1 X2 R 1 R 2 1599 B r B r 4^^^〇(n-C6H13) _^^^~〇(|>。6叫3) 1601 B r B r 1^^>-〇(n-C8H17) -^-^3^〇(n'C8Hl7) 1603 B r B r 4~^^-〇(n-C12H25) -l~<Q^-〇(n-C12H25) 1604 B r B r /0(n-C6H13) 0(n-C6H13) 0(n-C6H13) 0(η-〇6Ηΐ3) 1606 B r B r n-C6F13 X=/ n-C6F13 1607 B r B r j《^〇、n-C6H13 心。、，3 1609 B r B r _^J〇、C8Hl7 -nor0、#17 1610 B r B r 丨《^〇、n-C10H21 祕表示麟鍵。 -87- 201125871 【表6 4】表6 4 R1 X1 X2 V 化飾編號 X 1 X 2 R 1 .R 2 1612 B r Β r 丨《j^〇、n-C12H25 -丨《y〇、n-C12H25 1613 B r Β r •心。、C8F17 心。w17 1614 B r Β r 丨^j/〇、-C14H29 丨《j^〇、-C14H29 1615 Β r Β r ,n-C8H17 -^OCS>-0 s /S、r*A /n"C8H17 -丨 ΛΧ)~0 1619 Β r Β r ~h(CH2)— 1620 Β r Β r ~h(CH2)4-<^~^> 1621 Β r Β r ~h(CH2)6-^^> ~h(CH2)6-<^^ 1622 Β r Β r -j-(CH2)8-^~^> -h(CH2)8H^) 1623 Β r Β r -Hch2)12-^^> -!-(ch2)12〇 1624 Β r Β r -^-(CH2)4-^~^—n-C6H13 -hcH2)4*H〇>-n-C6H13 1625 Β r Β r -卜(cf2)6-^~) -h(CF2)6-<^ 繼表示贿鍵。 -88- 201125871 【表6 5】表6 5 - -Q R1 X1 X2 R2 化雜編號 X1 X2 R 1 R 2 1626 B r B r 1627 B r B r s八 i-(CH2)6^J i-(CH2)6^jl 1628 B r B r -h(CH2)8-<^j] 1629 B r B r •h(CH2)i2-^JJ -^-(ch2)12^T| 1630 B r B r S^F i-(CH2)6^J -\-(C»2)b\X 1631 B r B r _l_(CF2)8-^j] -h(CF2)8_<^j] 1632 B r B r •h(CH2)8-^J] -Η，8π(χ〇、η《8Η17 1633 B r B r s s s -\-(C^2)e\Xy s 1634 B r B r s -hcH2)8^J3^F S s -Hch2)8-<^J0>~f s 1635 B r B r •hcH2)8<]0 -hcH2)8~^]Q 1636 B r B r -Si (CH3) 3 -Si (CH3) 3 灘表示鍵結鍵。 s -89 - 201125871 【表6 6】表6 6 R1 R2 ：0—^ X1 X2 化細編號 X1 X2 R 1 R2 1637 B r Β r η — C 6 Η ! 3 n — C β H j 3 1638 B r Β r η — C ! 2 Η 2 5 n — C ! 2 H 2 5 1639 B r Β r η — C ! 3 Η 2 7 n. 一 C J 3 H 2 7 1640 B r Β r η — C 6 F ! 3 n — C e F ! 3 1641 Β r Β r Ο ( η — C 6 Η 3 3) O (n-C6H13) 1642 Β r Β r Ό 1643 Β r Β r n-C6H13 1644 Β r Β r -Hj] 1645 . Β r Β r S-«^/n'C8H17 -ΚΤ S^/n-C8H17 -KT 1649 Β r Β r -HQ^-〇(n-C6H13) -i-^3^〇(n'c6Hi3) 1653 Β r Β r -hcH2)-^^ -h(CH2)-<Q 1654 Β r Β r -|-(ch2)6-^~^> 灘表示麟鍵。 -90- 201125871 【表6 7】表6 7 R1 R2 X1 X2 化雜編政 X 1 X 2 R 1 R2 1655 B r B r -hcH2)-^jj 1656 B r B r -|-(ch2)6-^J] i-(CH2)6-<^J 1657 B r B r s s s -Η〇η2)6^〇|3 3 1658 B r B r s ~hcH2)8^J[^F S s δ 1659 B r B r -hcH2)8《^0 -i-(CH2)8-^Q 1660 B r B r -Si (CH3) 3 -Si (ch3) 3 灘表示麟鍵。【表6 8】表6 8 ri^~e = 0 X1 X2 it-m 編號 X 1 X2 R 1 R 2 1661 B r B r n ~~ C 6 H ] 3 n — C 6 H j 3 1662 B r B r 0 ( n — C 6 H ! 3) O (n-C6H13) 1663 B r B r ~^Η^Γ~^~η-°6Η13 n-CeHi3 1664 B r B r S^/n'C8H17 -kJ S-_/n'C8H17 -kJ 祕表示觸鍵。 -91 - 201125871 【表6 9】表6 9 R2 = 0 ^x1 X2 化雜編號 X1 X2 _ R 1 R 2 1670 B r B r ~h(CH2)6-^~^ -h(CH2)6-^> 1671 B r B r -hcH2)6^J. 卜(CH2)6-^J] 1672 B r B r s -\-(c^2h\xy s s -^-(〇η2)6^〇[3 δ 1673 B r B r _hcH2)8.^Q 1674 B r B r -Si (CH3) 3 -Si (CH3) 3 灘表示麟鍵。【表7 0】表7 0 R1^^— - Q \1 X2 r2 編號 X1 X2 R 1 1675 B r B r n — C 6 H i 3 n — C 6 H j 3 1676 B r B r 〇 (n — C6H13) 〇 ( n — C 6，H ! 3) 1677 B r B r _|-^^yK_n-C6H13 1678 B r B r S^/n_C8H17 -kX S、/n-C8H17 -KT 酿表示觸鍵。 -92 - 201125871 【表7 1】表7 1 - Q ^X1 X2>^r2 化飾編號 X1 X 2 R 1 R2 1685 B r B r -卜(ch2)6h^ -|-(ch2)6-<^~^) 1686 B r B r -^-(〇η2)6-<^]] +(CH2)6^J 1687 B r B r s -h(CH2)6 又][3 s -Hch2)s《3Q> 1688 B r B r -hcH2)8~^Q -1-(〇η2)8^〇Γ^] 1689 B r B r -Si (CH3) 3 -Si (CH3) 3 麵表示雖鍵。【表7 2 I 表7 2 ri-〇~= = 0 X1 X2 化合物編號 X1 X 2 R 1 R 2 1690 B r B r n — C 5 H ! 3 n — C 6 H ! 3 1691 B r B r 1694 B r B r -卜(CH2)6-^~~^> -|-(〇η2)6Η^> 1695 B r B r -hccH^e-^jl -h(CH2)6-<^j] 1696 B r B r -S i (CH3) 3 -Si (CH3) a 灘表示麟鍵。 -93 · 201125871 【表7 3】表7 3 - Q ^X1 X2 ^r2 編號 X1 X2 R 1 R 2 1697 B r B r n — C 6 H i 3 n — C 6 H i 3 1698 B r B r n-C6H13 n-C6H13 1701 B r B r ~h(CH2)6-^~^ -hcH2)6^^> 1702 B r B r -h(CH2)6-<^J| 1703 B r B r -S i (CH3) 3 -Si (CH3) 3 麵表示麟鍵。【表7 4】表7 4 th— X1 X2 化雜編號 X1 X2 R 1 R2 1704 B r B r n — C 6 H j 3 ri — C 6 H 1 3 1705 B r B r n-C6H13 1708 B r B r ~h(CH2)6-^~^> .-h(CH2)6-^^ 1709 B r B r +(ch2)6-^J 1710 B r B r -Si (CH3) 3 -S i (CH3) .3 灘表示鍵結鍵。作爲本第2反應所得之化合物(4-1)的具體例，可例示出以下者< -94- 201125871 【表7 5】表7 5 ε2έ2 化潍編號 E 1 E2 E 3 R 1 R2 571 S S S η — C 4 H g η — C 4 Η 9 572 S S . S s — C 4 Η 9 s — C 4 Η 9 573 S S S η — C 5 H i i η - C 5 Η J , 574 S S S 〜〜 575 S S S η — C 6 Η 1 3 η — C 6 Η ι 3 576 S S S -Κ3 577 S S S )^n-C4H9 C2H5 )-n-C4H9 C2H5 578 S S S η — C 7 Η ] 5 η — C 7 Η ] 5 579 S S S η — C 8 Η ! 7 η — C 8 Η ι 7 580 S S S η — C g Η ι 9 η — C 9 Η ι 9 581 S S S η — C J 〇 Η 2 ι η — C j 〇 Η 2 ι 582 S S S )—n-C8H17 n-CgH^ "^Λ )—n-C8H17 n-C6Hi3 583 S S S η — C ! ! Η 2 3 η — C ι ι Η 2 3 584 S S S η — C ι 2 Η 2 5 η — C ! 2 Η 2 5 585 S S S η _ C ι 3 Η 2 7 Γ1 — C α 3 Η 2 7 祕表示雛鍵。 -95- 201125871 【表7 6】表7 6 r1XX^M^O-R2 化雜編號 E 1 E2 E 3 R 1 R 2 586 S S S n — C ! 4 H 2 9 Π — C ! 4 H 2 9 587 S S s n 一 C 1 5 H 3 1 n — C ! 5 H 3 1 588 S S s n — C 1 6 H 3 3 Π _ C ] g H 3 3 589 S S s n — C ! 7 H 3 5 n — C i 7 H 3 5 590 S S s n — C ^ 8 H 3 7 n — C ! 8 H 3 7 591 S S s n — C 1 9 H 3 9 π — C ] 9 H 3 9 592 S S s n — C 2 〇 H 4 ! n _ C 2 0 H 4 1 593 S S s n — C21H43 n - C 21 H 4 3 594 S S s n — C22H45 Π- C22H45 595 S S s Π — C 2 3 H 4 7 π 一 C 2 3 H 4 7 596 S S s n — C24H49 n — C 2 4 H- 4 9 597 S S s n — C 2 5 H 5 2 n — C 2 5 H 5 ] 598 S S s n — C 2 6 H 5 3 π 一 C 2 6 H 5 3 599 S S s n — C 2 7 H 5 5 n — C 2 7 H 5 5 600 S S s n. — C 2 8 H 5 7 n 一 C 2 8 H 5 7 601 S S s π 一 C 2 9 H 5 9 Π ~* c 2 9 H 5 9 602 S S s n — C 3 〇 H 6 l n. — C 3 0 H 6 1 603 S S s n — C 6 F l 3 n — C 6 F ! 3 604 .S S s n — C 8 F 17 Π — C 8 F 1 7 605 S S s n — C 1 2 F 2 5 n — C 1 2 F 2 5 606 S S s n — C 6 H ! 3 H 607 S S e s n — C 6 H l 3 n — C 6 H ! 3 608 S e S S e n — C 8 H ! 7 Π — C 8 H ! 7 609 S S s n — C g H 3 3 n — C ! 2 H 2 5 610 S s s O (n - C4H9) 0 (n -C4H9) 611 S . s s O (n-C5Hn) 0 (n -CsHm) 613 S s s O (n — C6H13) 〇 ( n — C 6 H ! 3) 616 S s s 〇（n-C7H15) 0 (n-C7H15) 617 S s s 〇 ( n — C 8 H 3 7) 〇 ( n — C 8 H ! 7) 618 S s s O ( n 一 C 9 H ! 9) 〇 ( n — C 9 H ! 9) 619 S s s O (n ― C i 〇 H 2 i) 〇 ( n — C ! 〇 H 2 1) 赚表示繼鍵。 -96- 201125871 【表7 .7】表7 7 R1i〇^-^0-R2 化細編號 E 1 E2 E 3 R 1 R2 621 S S s 〇（n — C j j H 2 3) 〇 ( n — C j ! H 2 3) 622 S S s O (n - C j 2 H 2 5 ) 〇（n — C12H25) 623 S S s O ( n - C , 3 H 2 7) 〇（n — C 1 3 H 2 7) 624 S S s Ο (Π - C ! 4 H 2 9 ) 〇 ( π 一 C j 4 H 2 9 ) 625 S S s O (n - C i 5 H 3 j) 〇（n - C j 5 H 3 j) 626 S S s 〇（n - C j 6 H 3 3) 〇 (n _ C ! 6 H 3 3) 627 S S s O (n - C j 7 H 3 5 ) 〇 (n - C j 7 H 3 5 ) 628 S S s 〇（n - c ! g H 3 7 ) 〇 ( π ~~ C 3 8 H 3 7 ) 629 S S s 〇（n ~~ C 3 9 H 3 9 ) 〇 (n1- CigHsg) 630 S S s O (n — C 2 〇 H 4 5) 〇 (.n — C2〇H4]) 631 S S s 0(11 - C 2 1 H 4 3 ) 〇 (n — C 2 3 H 4 3) 632 S S s Ο (n — C 2 2 H 4 5 ) 〇 ( π 一 0 2 2 H 4 5 ) 633 S S s 0(11 ~~ C 2 3 H 4 7 ) 〇（n — C 2 3 H 4 7 ) 634 S S s O (n — C 2 4 H 4 9 ) Ο (n - C 2 4 H 4 9 ) 635 S S s 〇（n — C25H5】）〇 (n — C 2 5 H 5 j) 636 S S s O (n - C 2 6 H 5 3 ) 〇 ( π _ C 2 6 H 5 3 ) 637 S S s 〇（n — C 2 7 H 5 5 ) 〇（n — C 2 7 H 5 5) 638 S S s O (n — C28H57) 〇 (n — C 2 8 H 5 7) 639 S S s 〇 (n — C29H59) 〇 ( Π. 一 C 2 9 H 5 9 ) 640 S S s 〇（n - C 3 〇 H 6 i) 〇（n - C 3 〇 H 0 j) 641 S S s 〇 ( n — C 6 F ! 3) 〇 ( n — C 6 F ] 3) 642 S S s O ( n — C 8 F j 7) 〇（n _ C 8 F ] 7) 643 S S s 〇 (n _ C j 2 F 25) 〇 (n — C12F25) 644 S S s 〇 ( n — C 8 H j 7) H 645 S S e s 〇 ( n — C 6 H ! 3) 〇 (n — C6H13) 646 S e -s S e 〇 ( n — C a H j 7) 〇（n — C 8 H ] 7) 647 S s s 〇 ( n — C 8 H ! 7) 〇（n — C 1 2 H 2 5) 648 S s s -hQ 649 S s s ^^Q_ch3 灘表示麟鍵。 -97 - 201125871 【表7 8】表7 8 r1j〇0^0-r2 it-m 編號 E 1 E2 E 3 R 1 R 2 650 S S. S -H^^c2h5 .651 S S S -!~^~y~n-C3H7 652 S S S ~|~^~~y~n-C4H9 4~^~^~n-C4H9 654 S S S ^~n-C6H13 656 S S S n-C8H17 657 S s . S -!~^"^-η-〇ι〇Η21 659 S S S ~1~<^~~^~η-〇ΐ2Η25 660 S S S -!~^~^~n_Ci6H33 -H^~^~n-C16H33 661 S S S IVC4H9 -喊 n-C4H9 n-C^Hg n-C4H9 663 S S S F F F F 664 S S S 4~^~^~n-C6F13 665 S S S ：波線表示麟鍵。 -98 - 201125871 【表7 9】表7 9 化雜編號 Ε 1 Ε 2 E 3 R 1 R 2 666 S S S S^^n-C4H9 S^/n'C4H9 Hi 667 S S S S^/n"C6H13 -ΚΤ S^/n'^6Hl3 -kT 669 S S S S-/n'C8H17 -KT S^/n*C8H17 -KT 670 S S S S^/n_Ci〇H2i -ΚΤ S^/n'C1〇H21 -kT 672 S S S -ΚΤ S^/n-C12H25 -ΚΙ 673 S S S S^/*n_C6F13 Κί S、/n—c6Fi3 -kT 674 S S S S^F _丨λΤ 、S^F -Hjf 675 S S S ς S^/F _kXf s^F -KXF 676 S S S S^/n'C8H17 -ΚΤ 677 S S e S 〇^/n"C9H19 -KT 〇^n-C9H19 Hi 678 S S S ^ΛΧ^〇βΗΐ7 ~^\xy~c^7 漏表示雖鍵。 -99 - 201125871 【表8 Ο】表8 0 化飾編號 E 1 E2 E 3 R 1 R 2 684 S S S -喊 F 崎： F 687 S S S -h^^OCH3 -\-(^-och3 688 S S S -\-ζ^-〇〇2^5 4~^~^~〇〇2Η5 689 S S S -H^^〇(n-C3H7) -!n：^^^0(n-C3H7) 690 .S S S 4^^^-〇(n-C4H9) _h^^〇(n-C4H9) 692 S S S -h^K〇(n-C6H13) -j~^^~〇(n-C6Hl3) 694 S S S -|-(Q^-〇(n-C8H17) -|-^^0(n-C8H17) 麵表示麟鍵。 -100 201125871 【表8 1】表8 1 E2_E2 R1XXMp〇iR2 化合物編號 E 1 E2 E 3 R 1 R 2 695 S S S -^HQ>-O(n-C1〇H21) _!^^^~〇(η-〇ι〇Η21) 697 S S S -!~^~y~〇(n-C12H25) -Hf~y~〇(n-Ci2H25) 698 S S S 4~^>-〇(n-C16H33) ^HQ>-〇(n-Ci6H33) 699 S S S 0(n-C6H13) 〇(n-C6H13) 0(n-C6H13) 0(η-〇6Η13) 701 S S S X=l/ n-C6F13 _ 丨 X=/ n-C6F13 702 S S S -丨<1〇、，9 703 S S S 心。、n-C6H13 -丨 <J〇、n-C6H13 705 S S S 心、H17 心。、n-C8H17 706 S S S 心。、c10h21 -丨 ^j/〇、n-C10H21 708 S S S j^y〇、n-C12H25 j《y〇、n-C12H25 709 S S S -丨 _^jO、n-C13H27 丨《^〇、n-C13H27 麵表示雜鍵。 -101 - 201125871 【表8 2】表8 2 R,^xf-^XXR2 化雜編號 E 1 E 2 E 3 R 1 R 2 710 S S e S , 4^y〇、n-C16H33 _^y〇、n-C16H33 711 S e S S e _!^^〇、n-C2()H41 712 S S s -hCJ0、· 713 S S e s 丨 ^y〇、n-C14H29 _|《y〇、n-C14H29 714 S s s s n-C8H17 -丨 ΛΧ)~ο s /n-CeHl7 麵表示麟鍵。 -102 201125871 【表8 3】表8 3 r1jCXRxX 化雜編號 E 1 E 2 E 3 R 1 R 2 722 S S S -卜陶-^) 723 S S S -卜(ch2)2-(^) 724 S S S 725 S S S -hcH2)4 乂） -\~(〇Η2)Α~ζ^ 726 S S S -|-(〇η2)5^^> 727 S S S ~j~(CH2)6-^~^) 728 S S S -hcH2)7-^^> -|-(CH2)7-(^~^> 729 S S S -卜(ch2)8-<^~^> 730 S S S 731 S S S -|-(ch2)10-^~^) -^-(CH2)10-^~^) 732 S S S -|-(CH2)h-^~^) 733 S S S -\-(CH2h2-^y -h(CH2)12^^ 734 S S S -hd 乂） 735 S S S _Hch2)14-(^~^> _Hch2)14-^〕> «表示雜鍵。 -103- 201125871 【表8 4】表8 4 r1〇^-^〇-R2 化飾編號 E 1 〆 E 3 R 1 R2 736 S s S +(〇η2)15-^> 737 S s S .~h(CH2)16-^~^ 738 S s s ~h(CH2)17-^^ -卜(ch2)17-(^~~^ 739 S s s . -j-(CH2)18-^^) 740 s s s -|-(ch2)20-<^~^ -h(CH2)2。- 741 s s s ~l~(CH2)22-^~~^> -卜(ch2)22-<^~~^> 742 s .s s -hCH2)24H^ 743 s s s -卜(ch2)26-^~^ -^-(CH2)26-^~^ 744 s s s -Hch2)28-^〕> -^-(〇η2)28^^ 745 s s s ~h(CH2)3〇-<^^) 746 s s s -卜(CH2)4-^~^)—n-C6H13 -^-(CH2)4-<^~~^>—n-C6H13 747 s .s s -卜(CH2)8^^KF F F F F -^-(CH2)8hT~~^)—F F/ V 748 s s s 4~(CF2)6-^^> 749 S e S e S e ~h(CH2)8-(^~~^) n — C 6 H ! 3 750 S s S 751 S s .S -1-(ch2)2^Jj] -卜(CH2)2-^J| 752 S S e S 753 S. S e S -^-(Ch2)4-<^J) +(〇η2)4-^]] 754 S e S S e -1〇4- 201125871 1¾ 8 5 】表8 5 化合物編號 E 1 E 2 E 3 R 1 R 2 755 S S S 756 S S S S +(〇Η2)7Η0 +(CH2)7 又J 757 S S S s -|-(Ch2)8-<^J| 758 S S S -!-(〇η2)9-^Τ] 759 S S S +(。灿。心 -!-(〇η2)10·<^] 760 S S S 761 S S S ~h(CH2)12-<^j] ~h(CH2)12^J 762 S S S -^-(CH2)13-^j] 763 S S S -h(CH2)14《] 764 S S S i-(CH2)15^J 765 S S S -|-(ch2)16 心 766 S S S i-(CH2)17^J] -hcH2)17 心 767 S S S -!-(ch2)18《J 768 S S S 769 S S S -\-(C^2)2〇\} -hcH—心 770 S S S i-(CH2)6^J s sV -h(CH2)6^J 771 S S S -h(CF2)8_<^j| -h(CF2)8_^j] 772 S S S -l·㈣心、Η17 . S^/0、n-C8H17 773 S S S s _hcH2)6^Q|3 s -|-(CH2)6-^J〇> 波線表示鍵結鍵。 -105- 201125871 表8 6 R1j〇T^^〇^R2 化飾編號 E 1 E 2 E 3 R 1 R2 774 S S S s s -!-(〇η2)8^Ι〇>-ρ 775 S S S -hcH2)e^Q -i-(CH2)8-\^Q 776 S e S e S e -Hch2)12\^Q -1-(〇η2)12\^0 777 S S S -h(CH2)16^j] -|-(ch2)16-^J] 778 S S S -Si (CH3) 3 -Si (CH3) 3 779 S s s -S i (C2H5) a -Si (C2H5) 3 780 S s s —S i ( i —C3H7) 3 —Si (i—C3H7) 3 781 S s s -Si (CH3) 2 ( t - c4h9) —Si (CH3) 2 (t — C4H9) 782 S s s -Si (CH3) 2 (n-C6H13) -Si (CH3) 2 (n-CeH, 3) 783 S s s -Si (CHa)?(n-C12H2R) -S i (CHJ 2 (n-C12H2B) 【表8 6】 $^表示麟鍵。 -106- 201125871 【表8 7】表8 7 R1xrft〇R2 化飾編號 E 1 E 2 E 3 R 1 R 2 784 S S S π — C 4 Η 9 η — C 4 Η g 785 S S S s — C 4 Η 9 s — C 4 Η 9 786 S S S η — C 5 Η ! 3 η — C 5 Η ι ι 787 S S S 〜 'Μ 788 S S S η — C 6 Η ! 3 η — C 6 Η 2 3 789 S S S -Ο -Κ3 790 S S S )~n-C4H9 C2H5 ^V~n-C4H9 C2H5 791 S S S η — C 7 Η 1 5 η — C 7 Η 1 5 792 S S S η — C 8 Η 1 7 η — C 8 Η 1 7 793 S S S η — C 9 Η 2 9 η — C 9 Η ι 9 794 S S S η — C ! 〇 Η 2 1 η C ! 〇 Η 2 1 波線表示麟鍵。 -107- 201125871

表8 8 .R1OcKi?R2 . 化飾編號 E 1 E2 E 3 R 1 R2 795 S S s /~~n-C8H17 n-CgH-i3 /—n-C8H17 n-CgH^ 796 S S s n — C j ! H 2 3 n _ C : i H 2 3 797 S S s n — C ! 2 H 2 5 CltH25 798 S S s n 一 C ! 3 H 2 7 n _ C J 3 H 2 7 799 S S s n — c ! 4 H 2 9 n — C i 4 H 2 9 800 S S s n — C ! 5 H 3 ! n — c ! 5 H 3 ! 801 S S s n — C 16 H 3 3 n — C i 6 H 3 3 802 S S .s n — C ! 7 H 3 5 n — C i 7 H 3 5 803 S S s Ϊ1 一 C 3 8 H 3 7 n _ 0^8^37 804 S S s Π· — C ! 9 H 3 g Π — c 1 9 H 3 9 805 S S s n — C 2 0 H 4 ! n ~ C 2 〇 H 4 1 806 S S s n — C 21 H 4 3 n — C2iH43 807 S S s n — C22H45 n — C22H45 808 S S s n — C 2 3 H 4 7 n — C 2 3 H 4 7 809 S S s Π ~~ C 2 4 H 4 9 n_C24H49 810 S S s n 一 C25H5i n — C25H5i 811 S S s n — C 2 6 H 5 3 π — C 2 6 H 5 3 812 S S s n — C 2 7 H 5 5 n — C27H55 813 S S .s n — C 2 8 H 5 7 Π — c 2 8 H 5 7 814 S S s n — C 2 9 H 5 9 π — C 2 9 H 5 9 815 S S s n — C 3 〇 H 6 i n — C 3 〇 H 6 l 816 S S s n — C 6 F ] 3 n — C 6 F ! 3 817 S . S s π _ C 8 F 1 7 n — C 8 F 1 7 818 S S s n — C ] 2 F 2 5 n — C 1 2 F 2 5 819 S S s n — C 6 H ! 3 H 820 •S. S e s n — C 6 H 】3 n — C 6 H ! 3 821 S e s S e n — C 8 H ! 7 n — C 8 H , 7 822 S s s n — C 6 H ! 3 n — C 1 2 H 2 5 823 S s s O ( n - C 4 H 9) 0 (n -C4Hg) 824 S s s 0 (n-CsH^) 0 (n-CsH, J 【表8 8】繼表示搬鍵。 -108- 201125871 【表8 9】表8 9 R1XriWR2 化合物編號 E 1 E 2 E 3 R 1 R 2 826 S S s 〇 ( n — C 6 H ! 3) 〇 ( n — C 6 H 5 3) 829 S S s O (n-C7H15) O ( n — C 7 H 】5) 830 S S s O ( n — C 8 H ! 7) 〇 ( n — C 8 Hi 7) 831 S S s 〇（n — C9H19) 〇 (n~C9H19) 832 S S s O ( n — C ! 〇 H 2 i) 〇 ( Π 一 C i 〇 H 2 ]) 834 S S s 〇 ( n — C ! ! H 2 3) 〇 in — C l 2 3^ 835 S S s O (n—C12H25) 〇 ( π 一 C 1 2 H 2 5 ) 836 S S s O (n-ClSH27) 〇 (n — C ] 3 H 2 7) 837 S S s O ( n — C , 4 H 2 9) 〇（n — C ] 4 H 2 9) 838 S S s 〇（n — C ! 5 H 3 1) 〇 ( n — C j 5 H 3 α) 839 S S s 〇（n - C j g H 3 3) 〇（n _ C ! 6 H 3 3) 840 S S s 〇 (n — C17H35) 〇 (n - C j 7 H 3 5) 841 S S s 〇 (n—C18H37) 〇（n _ C j 8 H 3 7) 842 S S s 〇 ( n — C j g H 3 9) 〇（n _ C ! 9 H 3 9) 843 S S s 〇 (n — C2〇H41) 〇（n — C 2 〇 H 4 ]) 844 S S s 〇 (n — C21H43) 〇（n — C21H43) 845 S S s 〇（n — C22H45) 〇 (n - C 2 2 H 4 5 ) 846 S S s 〇（n — C 2 3 H 4 7) 〇 (n — C 2 3 H 4 7) 847 S S s 〇 (n—C24H49) 〇 (n - C 2 4 H 4 g ) 848 S S s O ( n — C 2 5 H 5 ,) 〇 (n — C 2 5 H 5 ]) 849 S S s ◦ (n — C 2 6 H 5 3) 〇（n - C 2 6 H 5 3 ) 850 S S s 〇（n - C 2 7 H 5 5 ) 〇（n - C 2 7 H 5 5 ) 851 S S s 〇 (n _ C 2 8 H 5 7) 〇 (n — C 2 8 H 5 7) 852 S S s 〇 (n _ C 2 9 H 5 9) 〇（n — C 2 9 H 5 9) 853 S S s 〇 (n — C 3 〇 H 6 5) 〇（n — C 3 〇 H 61) 854 S S s O ( n - C 6 F j 3) 〇（n - C 6 F 13) 855 S S s 〇 ( n — C 8 F ! 7) 0 ( n — C 8 F j 7) 856 S S s 〇 (n ~~ C 2 2 F 25) 〇 (n - C ] 2 F 25) 857 S S s 〇（n _ C j 6 F 33) 〇 ( π ~~ C 5 6 F 33) 858 S S e s O (n-C6H13) O (n-C6H13) 859 S e s S e O (n — C8H17) 〇 (n — C8H17) 纖表示縱鍵。 -109- 201125871 【表9 Ο】表9 0 化飾編號 E 1 E2 E 3 R 1 R2 860 S S S 〇 (n—C8H17) O (n — C J 2 H 2 5 ) 861 S S S . -丨〇 862 S S S _ShQ_CH3 -丨 O^CH3 863 S S S -H^^-c2h5 _ 丨 864 S S S n-C3H7 n-C3H7 865 S S S 867 S S S n-C6H13 -!~^~y~n-C6H13 869 S S S 870 S S S ~^'H^r~y>~n-Ci〇H21 ~|~^~~^~η-^ι〇Η2ΐ 872 S S S .-!~^~~^~n-C12H25 873 S S S n-C16H33 874 S S S _n-C4H9 n-C4H9 n-C4H9 n-C4H9 灘表示雛鍵。 -110- 201125871 【表9 1】表9 1 R1xxKi?R2 化細編號 E 1 、 E 2 E 3 R 1 R 2 876 S S S F F F F 877 S S S 4^~y~n-C6F13 878 S S S -kj 879 S S S S-^/n"C4H9 S~^/n'C4H9 880 S S S S^/n-C6H13 -丨ΛΪ S^/n-C6H13 -丨 882 S S S S、/n-C8H17 S、/n-C8H17 -Hjr 883 S S S S、/n-Ci〇H2i -KJ S^/n_C*l〇H21 -丨·<! 885 S S S 3、/Π·〇12Η25 -KT S^/n"^12H25 -kJ 886 S S S S<.n-C13H27 -Hjr S^/n'C13H27 887 S S S -hCtf S^F -KJ 888 S S S -KX: KXF 889 S S S S-^/n"^8H17 -kJ s、 -K3 890 S S e S 〇/n'C9H19 -ΚΤ 〇、/n-C9H19 觀表示雜鍵。 -111 - 201125871 表9 2 E2-E2 d2 RtrK£r 化雜編號 E 1 E2 E 3 R 1 R2 891 S s S ~^"\3-Γ^~〇8Ηι7 s ^ΛΧ^〇8Ηι7 897 S s S F F 900 s s s -\-{^-〇ch3 -H〇^och3 901 s s s 〇C2H5 -!^^-〇〇2η5 .902 s s s -^^Q^〇(n-C3H7) 4^^-〇(n-C3H7) 903 s S s -|-^^0(n-C4H9) 905 s S s -H^^-〇(n-C6H13) 4-^^-〇(n-C6H13) 【表9 2】 iS^表示MM鍵。 -112- 201125871 【表9 3】表9 3 R1xxftoR2 化挪編號 E 1 E 2 E 3 R 1 R 2 907 S S S -^^Q>-〇(n-C8H17) 908 S S S _^_<^^κ~〇(η-〇ι〇Η2ΐ) 910 S S S 1^Q^-〇(n-C12H25) 0(n-C12H25) 911 S S S ~^~〇(η-〇ΐ6Η33) ^^Q^-〇(n-C16H33) 912 S S S 0(n-C6H13) Ο(η-〇6Η·|3) /0(n-C6H13) Ο(η-〇6Η13) 914 S S S -丨 n-C6F13 X=/' n-C6F13 915 S S S 心。、n-C4H9 心。、部9 916 S S S 心、Η13 _|_^j/〇、n-C6H13 918 S S S 心。、心17 心。、，17 919 S S S -丨 ^y〇、n-C10H21 j^j"〇、n-C1C)H21 灘表示麟鍵。 -113- 201125871 【表9 4】表9 4 1 E2-E2 d2 ,RxxKi? 化飾編號 E 1 E2 E 3 R1, R2 921 S S S 」《j^〇、n-C12H25 j_^y〇、n-C12H25 922 .S S S _^y〇、n-C13H27 923 S S e S -i^J0、n-Ci6H33 丨 ^y0、c16H33 924 S e s S e j^y〇、n-C20H41 925 s S s -Η〇Γ0、，7 -hCJ0、· 927 S S e S _|^jO、n-C14H29 4_^^'η·(：14Η29 928 s S s s /s''r^\ /n_c8Hi7 -kx>~o .n-C8H17 -丨 ΛΧ^ο 灘表示雜鍵。 114 201125871 【表9 5】表9 5 R1 八 J2~EL R2 化飾編號 Ε 1 Ε 2 E 3 R 1 R 2 936 S S s 937 S S s -卜(ch2)2-^~^> 938 S s s -hcH2)3H^ 939 S s s -|-(ch2)4-^) -|-(〇η2)4-^) 940 S s s -卜(ch2)6-<^~^) 941 S s s 942 S s s -1-(〇η2)10-^^) 943 S s s -|-(ch2)12— -卜(ch2)12- 944 S s s -^-(〇η2)13-^^> 945 S s s -|-(CH2)16— 946 S s s -|-(〇η2)2〇-^^> ~h(CH2)2〇-^^ 947 S s s n-C6H13 n-C6H13 948 S s s -hCH2)8^^CF3 -hiCH^-^^-CFs 950 S e s S e -Η(〇η2)-^| i-(CH2)^J] 951 s s s -h(CH2)2^| -|-(CH2)2-^j] 灘表示麟鍵。 -115 - 201125871 【表9 6】表9 6 R1X)ii0R2 化雜編號 E 1 E 2 E 3 R 1 R 2 952 S S S -|-(〇η2)3^]] -^-(CH2)3^j| 953 S S e S 954 S S S -|-(〇η2)6^]) '955 S s S 956 S s S -!-(〇η2)12·<^| 4-(ch2)12-<^J] 957 S s S -\-(〇^2)e\X 958 S s S -h(CF2)8_^j] _h(CF2)8_^J 959 S s S -|-(〇Η2)3-<Χ〇'η"βΗΐ7 -Η〇Η2)8ΛΤ〇^η·〇8Η17 960 S .s s s .-hcH2)6<]Q s 3 961 S s s s S -h(CH2)e-^J〇^-F . 962 S s s -hCH2)8^Q 963 S e S e S e -!-(CH2)12\^Q -!-(CH2)12^]Q 964 S S S -Si (CH3) 3 -S i (CH3) 3 965 S S S -S i (C2H5) a -S i (C2H5) 3 966 S S S —Si (i—C3H7) 3 -Si ( i -c 3H7) 3 967 S S S -Si (CHa) , ( t -C ,Hfl) -Si (CHJ 2 ( t -C, H J 968 S S S -Si (CHJ , (n -C^H, 3) -Si (CH,) 2 (n - C„H,,) 969 S S S -Si (CH9)2(n-C]2H25) -Si (CHa)2(n-C12H2S) 麵表示麟鍵。 -116- 201125871 【表9 7】表9 7 心 R2 化雜編㈣ E 1 E2 E 3 R 1 R2 970 S S S n — C 4 H 9 n — C 4 H 9 971 S S S n — C s H j j n — C s H i j 972 S S s 〜 973 S S s n — C 6 H j 3 n ~ C 6 H 】3 974 S S s o -K3 975 S S s /-n-C4H9 C2H5 —n-C4H9 C2H5 976 S S s n ~~ C 8 H ] 7 n — C 8 H , 7 977 S S s )—n-C8H17 n-C6H*i3 )—n-C8H17 η-0βΗΐ3 978 S S s n — C i 2 H 2 5 n — C ] 2 H 2 5 979 S S s π 一 C j 3 H 2 7 n ~" C 3 3 H 2 7 980 S S s n — C ! 6 H 3 3 n — C j 6 H 3 3 981 S S s n — C j 8 H 3 7 n — C ! 8 H 3 7 982 S S s n — C 2 〇 H 4 i n — C 2 〇 H 4 1 983 S S s n — C 2 5 H 5 1 n — C 2 5 H 5 ! 984 S S s n — C 3 0 H 6 j n — C 3 〇 H 6 l 985 S S s n — C 6 F i 3 n — C 6 F i 3 986 S S e s n — C 6 H ] 3 n — C 6 H , 3 987 S e S S e n — C 8 H i 7 n — C 8 H i 7 988 S s s n — C 6 H i 3 n — C J 2 H 2 5 990 S s s 〇（n — C 6 H 】3) O (n-C6H13) 993 S s s 〇 (n — C8H17) 〇 ( n — C 8 Η α 7) 995 S s s 〇（n — C j 2 H 2 5 ) 〇（n — C J 2 H 2 5 ) 鎌表示雜鍵。 -117- 201125871 【表9 8】表9 8 e2-e2 .ςτΚί?. R1 R2 化雜編號 E 1 E2 E 3 R 1 R 2 996 s S S 〇（n — C8. F17) 〇 ( n — C 8 F j 7) 997 s S e s 〇 ( n — C 6 H j 3) 〇 ( Π — C 6 H i 3 ) 998 S s s 〇 (n — C8H17) 〇 ( ri 一 C 1 2 2 5 ) 999 S S s 1001 S s s n-C6H13 1003 s s s n*C8Hl7 1004 s s s r>-Ci〇H2i 1006 s s s n-C12H25 1007 s s s n-C4H9 η-〇4Η9 n-C4H9 n-C4H9 1009 s s s 谷 F F F F 1010 s s s ~!~^~^~n-C6F13 1011 s s s 灘表示麟鍵。 118- 201125871 【表9 9】表9 9 R1 R2 化飾編號 Ε 1 Ε2 Ε 3 R 1 R 2 1012 S S S S^/n'C4H9 -丨 S-^/n"^4H9 -HtT 1013 S S S S^/n*C6H13 -KT S^/n_(^6H13 -KT 1015 S S S S^/n'C8H17 -丨λΤ S^/n'^8^17 -kJ 1016 S S S S^/η'^10Η21 -kJ S、/n-Ci〇H2i -kJ 1018 S S S S^vn'C12H25 -ΚΤ S、/n-Cl2H25 -KJ 1019 S S S S^/n_Cl3H26 -κΤ S、/n-Cl3H26 Hi 1020 S S S S-^/n'C6F13 S-/n'C6F13 -kJ 1021 S S S S^F -丨λΧ 1022 S S S ^ΛΧ^~〇8Ηι7 ^AX^~C8Hi7 1026 S S S F F 灘表示HIS鍵。 -119- 201125871 【表1 ο ο】表1 0 0 oibp . 心 R2 化挪編號 E 1 E2 E 3 R 1 R 2 1029 S S S 0(n-CeHi3) ^^^^〇(n-C6H13) 1031 S S S 0(n-C8H17) •~H^~^~〇(n-C8H17) 1033 S S S 0(n-C12H25) ~j~^^~〇(n-Ci2H25) 1034 S S S 0(n-C6H13) < 0(n-CeHi3) 0(η-〇6Η13) 0(n-C6H13) 1036 S S S X==/ n-C6F13 X=/ n-C6F13 1037 S S S 心。、n-C6H13 1039 S S S +<X〇、n-C8H17 1040 S S S _^^〇、n-C10H21 _^y〇、n-C1()H21 波線表示爸離鍵° -120- 201125871 【表1 ο 1】表1 0 1 ε2-ε2 ςΰ-^Q R1 R2 化雜編號 E 1 E2 E 3 R 1 R 2 1042 S S s 1^j/〇、n-C12H25 4_^|^Χ12Η25 1043 s S s 心。、啊心、f17 1044 s S e s _〗^y0、-c14H29 _^j"〇、n-C14H29 1045 s s s i n-C8H17 -丨 ΛΧ>~ο .n-C8H17 -丨 ΛΧ^ο 1049 s S s -1-(〇η2)-η^> 1050 s s s .-卜(ch2)4-^~^> -h(CH2)4-^> 1051 s s s -^-(〇η2)6Η^> -|-(CH2)6-<^^> 1052 s s s -卜(ch2)8-<^^) ~h(CH2)8-(^~^) 1053 s s s 4-(ch2)12·^^ -|-(CH2)12— 1054 s s s -卜(CH2)4-^》—n-C6H13 -卜(CH2)4-^》—n-C6H13 1055 s s s -h(CF2)6^) -hcF2)6^J) 酿表示ϋΜ鍵。 -121 - 201125871 【表1 Ο 2】表1 0 2 R1 R2 編號 E 1 E2 E 3 R 1 R2 1056 S e S S e -1-(ch2)-^J] 1057 s S s -h(CH2)6^J 1058 S S .s s -h(CH2)8-^j| -|-(〇Η2)β^Ί] 1059 s S s -hcH2)12(J 1060 s s s 1061 s s s -|-(CF2)8_^J] 1062 s s s -hCH2)8^J〇、n-C8Hl7 -hcH2)8^J〇、n-C8Hl7 1063 s s s s -ι-(〇η2)6η〇3 s 1064 s s s 1065 s s s -hcH2)8^Q -|-{〇η2)8-^]〇| 1066 s s s -Si (CH3) 3 -S i (CH3) 3 讎表示赌鍵。 -122- 201125871

【表1 Ο 3】表1 0 3 ?1柯ΐ 00¾ 化合物編號 E 1 E2 E 3 R 1 R 2 1067 S S S η — C 6 H j 3 n _ C 6 H i 3 1068 S S S η ~~ C 1 2 Η 2 5 n — C i 2 H 2 5 1069 S S S Π _ C ! 3 ΙΊ 2 7 Π _ C j 3 H 2 7 1070 S S S η — C g F j 3 n — C 6 F i3 1071 S S S O ( n — C 6 H 3 3 ) 〇 ( n — C 6 H j 3) 1072 S S S 1073 S S S ~|~^~^)~η-^6Ηΐ3 n-C6H13 1074 S S S 1075 S S S S^/n'C8H17 -KT S^/n'^8Hi7 -kJ 1079 S S S -H^^-〇(n-C6H13) 〇(n-C6H13) 1083 S S S 4-(〇η2)-Η^> 1084 S S S 灘表示鍵。 -123- 201125871 【表1 ο 4】表1 0 4 ?1 e2-e2 f 化雜編號 E 1 E 2 E 3 R 1 R 2 1085 S e S S e s、 -hcH2)-^] 1086 s s S -1-(〇η2)6η^1] -卜(ch2)6-^]] 1087 s s S -1-(〇η2)6η^][^> s -\-(C^2)e\Xy δ 1088 s s S s s -卜(CH2)8~<^j[^>—F s 1089 s s S -hcH2)8^]Q •hCH2)8-^Q 1090 s s S -Si (CH3) 3 -S i (CH3) 3 波線表示雛鍵。【表1 0 5】表1 0 5 E2-E2 p2 化飾編論 E 1 E2 E 3 R 1 R 2 1091 S S S n — C 6 H i 3 n — C 6 H i 3 1092 s s S 〇 ( π _ C 6 H J 3 ) 〇 (n — C6H13). 1093 S s s n-C6H13 1094 s s s S^/n_C8H17 -Hti S^/n'^8H17 Hi 灘表示麟鍵。 -124- 201125871 【表1 Ο 6】表1 0 6 R1j〇ibaR2. 化雜編號 E 1 E 2 E 3 R 1 R 2 1100 S S S -卜(CH2)6-<^~^) 1101 S S S i-(CH2)6-^J -|-(〇η2)6^]| 1102 S S S -Η〇η2)6^〇ι3 3 -h(CH2)6^]Q> 1103 S S S -|-(〇η2)8^]0 _hcH2)8H(^Q 1104 S S S -Si (CH3) 3 -Si (CH3) 3 雜表示雛鍵。【表1 0 7】表1 0 7 e2-e2 R2 編號 E 1 E 2 E 3 R 1 R 2 1105 s S s n _ C 6 H j 3 n — C 6 H i 3 1106 s s s O (n-C6H13) O ( n — C 6 H j 3) 1107 s s s ~^~^~^~η-〇6Η13 1108 s s s S^/n'C8H17 -Kj S^/n"^8H17 ΚΓ 鎌表示觀鍵。 -125 - 201125871 【表1 Ο 8】表1 0 8 xcRq R2 化飾編號 E 1 E2 E3 R 1 R2 1115 S S S .-卜(ch2)6^^ 1116 S S S h(CH2)6-<^j] -^-(〇η2)6-^Τ1 1117 S S S s -hcH2)6H〇[3 δ s -h(CH2)6、j33 § 1118 S S S -hCH2)8^Q •hCH2)e^]Q 1119 S S S -Si (CH3) 3 -S i (CH3) 3 _表示黯鍵。【表1 0 9】表1 0 9 e2-e2 T 化飾編號 E 1 E2 E 3 R 1 R 2 1120 s S S n — C 6 H i 3 n — C 6 H ! 3 1121 s s S n-C6H13 -h^~^~n-C6H13 1124 s s S -卜(ch2)6{^> 1125 s s S -h(CH2)6-<^j] +(〇η2)6《3 1126 s s .s -Si (CH3) a —S i (ch3) 3 灘表示贿鍵。 -126 - 201125871 【表1 1 ο】表1 1 0 R1XKKi? R2 化合物編號 E 1 E 2 E 3 R 1 R2 1127 S S S η — C 6 H j 3 n — C 6 H i 3 1128 S S S ~y>~n-C6H13 •~h^~^)-n-C6H13 1131 S S S -!-(ch2)6-^> 1132 S S S h(CH2)6-^j] 1133 S S S -Si (CH3) 3 -Si (CH3) a 波線表示鍵結鍵。【表1 1 1】表1 1 1 化合物編_ Ε 1 E 2 E 3 R 1 R 2 1134 S S S n _ C 6 H i 3 n — C 5 H i 3 1135 S S S ；y~n-C6H13 -H^~y~n-C6H13 1138 S S S ^-(〇η2)6^〇) ~h(CH2)6~^~^) 1139 S S S -h(CH2)6-^ 1140 S S S -Si (CH3) a -Si (CH3) 3 波線表示鍵結鍵》作爲於本第1反應所使用的化合物（5- 1 )之製造法的一例，作爲化合物（5-1 )所含之R1及R2爲同一種的基（以下有時稱爲R )時的製造法，例如使用式（6- 1 R、 (6-1)

X (式中，R表示與R1及R2之相同意思，X表示鹵素原子，較 -127- 201125871 佳爲溴原子）所示化合物，可藉由所謂之格萊澤反應（ Glaser Reaction)、艾靈頓親合反應（Eglinton Coupling )或海伊耦合反應（Hay Coupling)(較佳爲使用碘化銅等銅化合物之海伊耦合反應）進行調製。海伊耦合反應例如如下述所示，可在N，N，N’，N’-四甲基乙二胺（TMED A )及碘化銅等銅化合物之存在下進行。

Br Cul, TMEDA /=( /=\ 可舉出式（6-1 )的化合物，例如將具有取代基R之苯胺以N-溴琥珀酸醯亞胺等將胺基的α位進行溴化，將所得之化合物的胺基以散德邁爾反應（Sandmeyer Reaction ) 等變換爲碘基，將所得之含有碘基的化合物之碘基藉由菌頭交叉耦合反應等乙炔基化反應進行乙块基化之方法等。前述式（6-1 )所示化合物之具體例如以下表所例示 -128- 201125871 【表1 1 2】表1 1 2 X1 化合物編號 X 1 R 1 1711 B r n — C 4 H 9 1712 B r s — C 4 H 9 1713 B r n — CsH" 1714 B r 1715 B r n — C 6 H i 3 1716 B r 1717 B r )~n-C4H9 C2H5 1718 B r n — C 7 H 3 5 1719 B r n — C 8 H , 7 1720 B r n — C 9 H j 9 1721 B r n — C i 〇 H 2 i 1722 B r /—n-C8H17 n-CgH-|3 1723 B r n — C ! J H 2 3 1724 B r n — C ! 2 H 2 5 1725 B r n — C ! 3 H 2 7 波線表示鍵結鍵。 -129- 201125871 【表1 1 3】表1 1 3 X1 化飾編號 X1 R 1 1726 B r η — C ! 4 Η 2 9 1727 B r η ~~ C ! 5 Η 3 1 1728 B r η _ C ! 6 Η 3 3 1729 Β r η — C ι 7 Η 3 5 1730 Β r η — C ! g Η 3 7 1731 Β r η — C19H39 1732 Β r η — C 2 〇 Η 4 ι 1733 Β r . η ~~ C 2 ] Η 4 3 1734 Β r η — C 2 2 H 4 5 1735 Β r η — C 2 3 H 4 7 1736 Β r η — C 2 4 H 4 9 1737 Β r η — C 2 5 Η 5 ι 1738 Β r π C 2 6 5 3 1739 Β r η — C 2 7 Η 5 5 1740 Β r π ~~ C 2 8 Η 5 7 1741 Β r Π _ C 2 9 Η 5 9 1742 Β r η — C 3 〇 Η 6 ι 1743 Β r η — C 6 F J 3 1744 Β r η — C 8 F ! 7 . 1745 Β r η — C ! 2 F 2 5 1746 Β r Η 1747 I η — C g Η J 3 1748 I η — C 8 Η ! 7 1749 C 1 π 一 C 8 Η 】7 1750 Β r Ο (η - C4H9) 1751 Β r 0 ( Π — C 5 Η ! !) 1753 Β r Ο (η — C6H13) 1756 Β r Ο (η — C7H15) 1757 Β r Ο ( η — C 8 Η ! 7) 1758 Β r Ο (η — C9H19) 1759 Β r Ο (π 一 C J 〇 Η 2 ι) 灘表示雖鍵。 -130- 【表1 1 4】表1 1 4 R1^~= X1 化飾編號 X1 R 1 1761 B r 〇 ( n — C i ! H 2 3) 1762 B r 〇（n - C ! 2 H 2 5 ) 1763 B r 〇（n — C13H27) 1764 B r 〇 (n — C14H29) 1765 B r O (n — C j 5 H 3 j) 1766 B r O (n - C ! 6 H 3 3 ) 1767 B r O (n — C 5 7 H 3 5 ) 1768 B r Ο (XI — C ! 8 H 3 7 ) 1769 B r O (n — C19H39) 1770 B r ◦ (n - C 2 〇 H 4 j) 1771 B r 〇（n — C21H43) 1772 B r 〇 ( Π 一 C 2 2 H 4 5 ). 1773 B r Ο (Γ1. — C 2 3 H 4 7 ) 1774 B r Ο (Π - C 2 4 H 4 9 ) 1775 B r Ο (Π ^25^5!) 1776 B r 〇（n — c 2 6 H 5 3 ) 1777 B r 〇（Π — C 2 7 H 5 5 ) 1778 B r 〇 ( Π 一 C 2 8 H 5 7 ) 1779 B r Ο (n — C 2 9 H 5 9 ) 1780 B r O (n — C 3 〇 H 6i) 1781 B r O (n — C g F 13) 1782 B r O ( n — C 8 F j 7) 1783 B r 〇 (n — C ! 2 F 25) 1784 B r 〇（n — C α 6 F 33) 1785 I 〇 (n — C6H13) 1786 I 〇 ( n — C 8 H ! 7) 1787 Cl 〇 (n — C8H17) 1788 B r 1789 B r -H〇-CH3 201125871 鎌表示觀鍵。 -131 - 201125871 【表1 1 5】表1 1 5 X1 化飾編號 X1 R 1 1790 B r 4-^>-c2h5 1791 B r n-C3H7 1792 B r 1794 B r 1796 B r n-C8H17 1797. B r 1799 B r n-C12H25 1800 B r ~|~^~^~n~ci6H33 1801 B r P-CaHq n-C4H9 1803 B r .界 F F 1804 B r -h^~y~n_C6F13 1805 B r 祕表示麟鍵。 -132- 201125871 【表1 1 6】表1 1 6 ^x1 化雜編號 X 1 R 1 1806 B r S^/n'C4H9 Hi 1807 B r S-^/n'C6H13 -kJ 1809 B r S^/n'C8H17 -kT 1810 B r S/n"C10H21 -KT 1812 B r S、/n-C12H25 -h〇t 1813 B r S'^n'C6F13 -kJ 1814 B r ,SyF ^ΛΤ 1815 B r S^F hXf 1816 B r 〇、/η-〇6Ηΐ3 1817 B r 〇、/n-Ci2H25 -Hj 1818 B r s c®Hi7 s 麵表示贿鍵。 -133- 201125871 【表1 1 7】表1 1 7 r1-Q^ X1 化雜編號 X1 R 1 1824 B r F 1827 B r -!h^^〇CH3 1828 B r 1829 Β r -!-^>-〇(n-C3H7) 1830 Β r -|H^^-〇(n-C4H9) 1832 Β r -|-^^-〇(n-C6Hi3) 1834 Β r -|~<^>-〇(n-C8H17) 酿表示麟鍵。 -134- 201125871 【表1 1 8】表1 1 8 化飾編號 X 1 R 1 1835 B r _h^>~O(n-C10H21) 1837 B r -|-^^^〇(n-C12H25) 1838 B r 〇(n-C16H33) _〇(n-C6H13) 1839 B r 0(n-CgHi3) 1841 B r n-C6F13 1842 B r 1843 B r -Kj〇、n-C6Hl3 1845 B r -^T〇、n-C8Hi7 1846 B r j^y〇、n-C1C)H21 1848 B r 1849 B r j^y〇、n-C13H27 »表示麟鍵。 -135- 201125871 【表1 1 9】表1 1 9 R1-Q-- ^x1 化雜編號 X1 R 1 1850 B r _|_^j^〇、n-C16H33 1851 B r _|^y〇、n-C2()H41 1852 B r W、n-c8Fl7 1853 Β r _^_^y〇、n-CuH29 1854 Β r s S、r^ n-C8H17 -^ΛΧν〇麟表示雛鍵。 -136- 201125871 【表1 2 Ο】表1 2 0 ri-Q-= 化合物編號 X 1 R 1 1862 B r 1863 B r 4~(ch2)2^^> 1864 B r 1865 B r 1866 B r 1867 B r -卜(CH2)6~h^> 1868 B r -卜(ch2)7-^~^> 1869 B r -卜(ch2)8-^^> 1870 B r 1871 B r ~h(CH2)i〇-^~^> 1872 B r ~h(CH2)n^~^ 1873 B r 1874 B r 1875 B r ~h(CH2)14-^~^) 難表示雛鍵。 -137- 201125871 【表1 2 1】表1 2 1 R1^-- ^x1 化細編號 X1 R 1 1876 B r -卜(ch2>15^^ 1877 B r ~h(CH2)ie— 1878 B r +(ch2>17-^) 1879 B r _Η〇η2)18-^^ 1880 B r -^-(〇η2)20η^^ 1881 B r -l-(CH2)22-Q> 1882 B r 1883 B r -h(CH2)26-^~^) 1884 B r -|-(〇η2)28-〇> 1885 B r ~h(CH2)3〇-^~^ 1886 B r -|-(CH2)4-^~^—n-C6H13 1887 B r -|-(CH2)e-^~^—F F F 1888 B r -卜(CF2)6-^^ 1889 B r -hcH2)8-^^ 1890 B r 1891 B r 1892 B r 1893 B r -^-(〇η2)4-^1] 1894 B r 鎌表示離鍵。 -138- 201125871 【表1 2 2】表1 2 2 Rl-0— X1 化雜編號 X】 R 1 1895 B r . 1896 B r 1897 B r -Hch2)8-^| 1898 B r -^-(〇η2)9-^3 1899 B r -^-(〇η2)10^}| 1900 B r 1901 B r -Ι-(〇η2)12-^Τ| 1902 B r -|-(〇η2)13^Ί] 1903 B r s -h(CH2)14-^j| 1904 B r -^-(〇η2)15\1] 1905 B r _Hch2)16^J| 1906 B r -1-(〇η2)17^]| 1907 B r -h(CH2)18-<^j] 1908 B r -1~(〇η2)19^| 1909 B r ^h(CH2)2〇^JJ 1910 B r s SYF i-(CH2)6-^J] 1911 B r -h(CF2)8_^j| 1912 B r . /S^/0、n-C8H17 h(CH2)8-^JJ 1913 B r s +(ch2)6^〇[3 s 雜表示觸鍵。 -139- 201125871 【表1 2 3】表1 2 3 化雜編號 X 1 1914 B r +(ch2)8^]Q>-f 1915 B r -Η(〇η2)8^]〇) 1916 B r +(ch2)12(]Q 1917 B r +陶16心 1918 B r -Si (CH3) 3 1919 B r -S i (C2H5) 3 1920 B r -Si ( i -C3H7) 3 1921 B r -Si (CH3) 2 ( t -C4Hfl) 1922 B r -S i (CH3) 2 (n-C6H13) 1923 B r -Si (CH3) 2 (n-C12H2S) 波線表示麟鍵。 -140- 【表1 2 4】表1 2 4 R1 ^x1 化飾編號 X 1 R 1 1924 B r n — C 4 H 9 1925 B r s — C 4 H 9 1926 B r n — C 5 H ! i 1927 B r 〜 1928 B r n — C g H j 3 1929 B r 1930 B r )~n-C4H9 C2H5 1931 B r n — C 7 H ! 5 1932 B r n — C 3 H ] 7 1933 B r n — G 9 H 1 9 1934 B r n — C 1 〇 H 2 1 1924 B r n — C 4 H 9 1926 B r n — C 5 H 1 1 1928 B r n — C 6 H 1 3 1931 B r n — C 7 H 1 5 1932 B r n — C 8 H ] 7 1933 B r n — C 9 H j 9 1934 B r n C j 〇 H 2 1 201125871 鎌表示撕鍵。 -141 - 【表1 2 5】

表1 2 5 R1 X1 化飾編號 X1 R 1 1935 B r n-C8H17 n-CgHi3 1936 B r n — C i ! H 2 3 1937 B r n — C i 2 H 2 5 1938 B r n. 一 C ! 3 H 2 7 1939 B r Π — C ! 4 H 2 9 1940 B r ~* C ! 5 H 3 ! 1941 B r n — C j β H 3 3 1942 B r n — C i 7 H 3 5 1943 B r n — c ! 8 H 3 7 1944 B r Π ~~ C ! 9 H 3 9 1945 B r Π _ C 2 0 H 4 ! 1946 B r n — C 2 3 H 4 3 1947 B r C22H45 1948 B r n 一 C23H47 1949 B r n — C24H49 1950 B r n _ C 2 5 H 5 1 1951 B r π 一 C 2 6 H 5 3 1952 B r n_ C27H55 1953 B r Π _ C 2 8 H 5 7 1954 B r n — C 2 9 H 5 9 1955 B r Π 一 C 3 〇 H 6 l 1956 B r Π — C 6 F J 3 1957 B r n — C 8 F j 7 1958 B r n — C12F 25 1959 B r n_ C16F 33 I960 I n — C 6 H i 3 1961 Cl n — C 8 H 1 7 1962 B r n — C 0 H j 3 1963 B r O (n-C4H9). 1964 B r 0 (n-CsHj J 201125871 讎表示麟鍵。 -142 - 【表1 2 6】表1 2 6 R1 X1 化雜編號 X 1 R 1 1966 B r O (n-C6H13) 1969 B r O (n-C7H15) 1970 B r O (n — C8H17) 1971 B r 〇（n — C 9 H ! 9) 1972 B r O (n _ C ! 〇 H 2 i) 1974 B r O (n — CnHu) 1975 B r O (n — C J 2 H 2 5 ) 1976 B r 〇（n — C j 3 H 2 7) 1977 B r ◦ (.n — C i 4 H 2 9) 1978 B r O (n _ C ! 5 H 3 ^) 1979 B r O (n _ C j g H 3 3) 1980 B r O (n - C 5 7 H 3 5 ) 1981 B r O (n — C i g H 3 7) 1982 B r 〇（n — C j 9 H 3 9) 1983 B r 〇 (n — C2〇H41) 1984 B r 〇 (n — C2iH43) 1985 B r 〇（n — C 2 2 H 4 5) 1986 B r 〇 (n — C23H47) 1987 B r 〇 (n — C24H49) 1988 B r 〇（n — C 2 5 H 5 ]) 1989 B r 〇 (n - c 2 6 H 5 3 ) 1990 B r 〇 (n C 2 7 H 5 5) 1991 B r 〇 (n _ C 2 8 H 5 7) 1992 B r 〇（n — C 2 9 H 5 9) 1993 B r 〇（n _ C 3 〇 H 6 1) 1994 B r 〇 (n — C 6 F 13) 1995 B r O (n-C8F17) 1996 B r 〇（n_ — C12F25) 1997 B r 〇（n — C i q F 33) 1998 I O (n-C6H13) 1999 Cl 0 ( n — C 8 H ! 7) 201125871 灘表示麟鍵。 -143- 201125871 【表1 2 7】表1 2 7 R1 ^x1 化飾編號 X1 R 1 2000 B r O (n~C8H17) 2001 B r 2002 B r -H^^ch3 2003 B r -H〇^c2h5 2004 B r ~n-C3H7 2005 B r -H^~y~n-C4H9 2007 B r n-C6H13 2009 B r n-C8H17 2010 B r -^-^y^n-C1〇H2i 2012 B r -!~^~^y~n-Ci2H25 2013 B r -H^~^~n-C16H33 H-CaHo r-l 2014 B r n-C4H9 祕表示搬鍵。 144- 201125871 【表1 2 8】表1 2 8 化雜編號 X1 R 1 2016 B r F F 务 F F 2017 B r n-C6F13 2018 B r 2019 B r S-/n'C4H9 Hi 2020 B r S^/n'C6H13 -kT 2022 B r S^/n'C8H17 -kT 2023 B r S^/n_Ci〇H2i -KT 2025 B r S^/n_Cl2H25 -KT 2026 B r S^/n-Cl3H27 Hi 2027 B r 'sV '丨 2028 B r S^F _kX Γ 2029 B r 〇^/n'C6H13 -KT 2030 B r 〇^/n'C12H25 藤表示雛鍵。 -145- 201125871 【表1 2 9】表1 2 9 Μχ1 化飾編號 X1 R 1 2031 B r ^\jQ^CeHl7 2037 B r -喊： F 2040 B r -|h^^och3 2041 B r -H^~~^~OC2H5 2042 Β r 4·^^-0(η-03Η7) 2043 Β r -|-<^-〇(n-C4H9) 2045 Β r -^^3"·〇(η·ε6Ηΐ3) 纖表示雛鍵。 -146- 201125871 【表1 3 Ο】表1 3 0 R1 ^χ1 itam 編號 X 1 R 1 2047 B r -H〇>-〇(n-C8H17) 2048 B r -^^Q^-〇(n-Ci〇H21) 2050 B r -?-^^-〇(n-C12H25) 2051 B r ~jHy^3~〇(n'Cl6H33) 2052 B r ^(n-CgH^) 0(η-0βΗ-)3) 2054 B r -hCV。、 X=/ n-C6F13 2055 B r 心。、n-C4H9 2056 B r -丨 <Χ、Η13 2058 B r 《r0、，17 2059 B r _〗^y〇、n-C1t)H21 讎表示雛鍵。 -147- 201125871 【表1 3 1】表1 3 1 X1 化雜編號 X1 R 1 2061 B r _^y〇、n-C12H25 2062 B r _|^j/〇、n-C13H27 2063 B r -丨 ^T〇、n-Cl6H33 2064 B r 丨^^〇、n-C20H41 2065 B r -丨 </、· 2066 B r -丨 ^jO、n-C14H29 2067 B r i /n'C8H17 -丨 ΛΧ)·0 廳表示撕鍵。 -148- 201125871 【表1 3 2】表1 3 2 R1 X1 化雜編號 X】 R 1 2075 B r -h(CH2)-^j> 2076 B r -卜(CH2)2-^) 2077 B r 2078 B r 2079 B r -Hch2)6hQ) 2080 B r ~h(CH2)6-^~^ 2081 B r ~h(CH2)10-^~^) 2082 B r -|-(〇Η2)12Η^> 2083 B r 2084 B r -!-(〇η2)16-η^> 2085 B r Ί-(〇η2)20Η^ 2086 B r n-C6H13 -卜(ch2)4-<^^ 2087 B r n-C6H13 n-CgHi3 2088 B r n-C8H17 -卜(CH2)4-(^~^> 2089 B r -hiCH^H^-CFs 2090 B r 2091 B r -!-(ch2)2-^J] 酿表示雛鍵。 -149- 201125871 【表1 3 3】表1 3 3 R1 ^x1 化飾編號 X 1 R ? 2092 B r 2093 B r -Ι-(〇η2)4^1] 2094 B r •h(CH2)6^| 2095 Β r -^-(〇η2)β^3 2096 Β r -1-(〇η2)12^]] 2097 Β r -|-(CH2)6《y 2098 Β r h(CF2)8-^j] 2099 Β r -丨焉^χ0、· 2100 Β r s -|-(〇η2)6-\Χ)> ο 2101 Β r _h(CH2)8^J〇^F 2102 Β r 2103 Β r -h(CH2)12^J]Q) 2104 Β r -S i (CH3) 3 2105 Β r -S i (C2H5) 3 2106 Β r -Si ( i -C3H7) 3 2107 Β r -Si (CH3) 2 (t—C4H9) 2108 Β r -S i (CH3) 2 (n-C6H13) 2109 Β r -S i (CH3) 2. (n-C12H2S) 繼表示麟鍵。 -150- 【表1 3 4】表1 3 4 R1 X1 化雜編號 X 1 R 1 2110 B r n — C 4 H 9 2111 B r n — C 5 H i j 2112 B r 〜 2113 B r n — C 6 H ] 3 2114 B r o 2115 B r )~n-C4H9 c2h5 2116 B r n ~~ C 8 H 】7 2117 B r )—n-C8H17 n-C6H13 2118 B r n _ C i 2 H 2 5 2119 B r n — C j 3 H 2 7 2120 B r n — C j 6 H 3 3 2121 B r n — C 3 8 H 3 7 2122 B r n — C 2 〇 H 4 i 2123 B r n — G 2 5 H 5 ! 2124 B r n — C 3 〇 H 6 ] 2125 B r n — C 6 F i 3 2126 I n — C 6 H ^ 3 2127 Cl n C g H j 7 2128 B r O (n -C4H9) 2130 B r 〇 ( n — C 6 H ! 3) 2133 B r O (n — C8H17) 2135 B r Ο (Π — C ! 2 H 2 5 ) 201125871 讎表示麟鍵。 -151 - 【表1 3 5】表1 3 5 R1 X 化雜編號 X1 R 1 2136 B r O ( n — C g.F ! 7) 2137 I 〇 ( n — C 6 H ! 3) 2138 B r 〇 ( π 一 C 3 H ] 7 ) 2139 B r 2141 B r ~^~^~~ν~π'°6Η13 2143 B r 2144 B r 2146 B r 4~^~~^~η-〇12Η25 2147 B r n-C4Hg n-C4H9 2149 B r F F 2150 B r 2151 B r 201125871 麵表示雛鍵。 -152- 201125871 【表1 3 6】表1 3 6 0;= R1 X1 化合物編號 X 1 R 1 2152 B r S^/n'C4H9 2153 B r S^/n"^6H13 -KT 2155 B r S^/n'C8H17 -kT 2156 B r S^/n-ClOH21 -丨ΛΤ 2158 B r s/n-C12H25 2159 B r S、/n-C13H26 2160 B r S'w^n'C6F13 -Hj 2161 B r s^F -KT 2162 B r s CeHi7 s 2166 B r -喊 F 麵表示赌鍵。 -153- 201125871 【表1 3 7】表1 3 7 R1 X1 化雜編號 X1 R 1 2169 B r -h^^-〇(n-C6H13) 2171 B r -HQ^〇(n-C8H17) 2173 B r 4^C3~〇(n-ci2H25) 2174 B r 0(n-C6H13) 0(η-〇6Η13) 2176 B r X=/ n-C6F13 2177 B r -KT〇、n，13 2179 B r 心。、n-C8H17 2180 B r j^j^〇、n-C1C)H21 波線表示多鍵。 -154- 201125871 【表1 3 8】表1 3 8 R1 X1 化雜編號 X 1 R 1 2182 B r 4<^κ12η25 2183 B r 2184 B r -丨 ^y〇、n-C14H29 2185 B r .P~C8^m -丨 λχ>〇 2189 B r 2190 B r -卜(ch2)4-^~^> 2191 B r -卜(ch2)6-^^> 2192 B r -卜(ch2)8-<^~^> 2193 B r -|-(CH2)12— 2194 B r -h(CH2)4^^-n-C6H13 2195 B r ~h(CF2)6-<^~~^> 鎌表示撕鍵。 -155- 【表1 3 9】表1 3 9 R1 X1 化飾編號 X1 R 1 2196 B r ^-(〇η2)-^1] 2197 B r :-Hch2)6-^| 2198 B r 2199 B r 2200 B r s F _hCH2)6^Qf 2201 B r -h(CF2)8-^j] 2202 B r 2203 B r s -\-^2)β\ΧΛ δ 2204 . B r s s 2205 B r "^(CH2)e^V〇 2206 B r -Si (CH3) 3 201125871 灘表示雛鍵。 -156- 201125871 【表1 4 Ο】表1 4 0 R1 X1 化雜編號 X1 R 1 2207 B r n ~~ C 6 H i 3 2208 B r n — C 1 2 H 2 5 2209 B r Π _ G ^ 3 H 2 7 2210 B r n — C 6 F ! 3 2211 B r 〇 ( n — C 6 H ! 3) 2212 B r 2213 B r -h^~y~n-C6H13 2214 B r -丨 2215 B r S、/n_C8H17 -ΚΤ 2219 B r -!^Q^-〇(n-C6H13) 2223 B r 2224 B r -hcH2)6{^> 讎表示麟鍵。 -157- 201125871 【表1 4 1】表1 4 1 R1 ___ X1 化合物編號 X1 R 1 2225 B r -^-(CH2)— 2226 B r 2227 B r 2228 B r -!-(ch2)8~^J〇^f 2229 B r -1-(〇η2)8-^[Γ^] 2230 B r 一 Si (CH3) 3 作爲於取代苯並硫屬莘化合物（1)所含之…及汉2爲同一種的基或異種基時的製造法，例如可依據非專利文獻 1 ( Advanced Materials, 19., 3 0 0 8 - 3 0 1 1 ( 2 0 0 7 ))所記載的方法而製造之方法。即，如下述式所示，將具有R1或R2 的苯並〔b〕噻吩以溴進行溴化後，於所得之溴化體使鋰二異丙醯胺（LDA )起作用，其次以氯化銅進行耦合反應，繼續於所得之耦合體使丁基鋰（Bu Li )及雙（苯基磺醯基）硫化物（（C6H5S02)2S )起作用後製造化合物（1 )之方法等。 -158- 201125871

苯並[b]噻吩

BuLi

(C6H5S02)2S

其次’對於本發明的薄膜及有機半導體裝置做說明。本發明的薄膜含有取代苯並硫屬莘化合物（〗）。因該薄膜顯示較高載體移動度，故適合作爲具有該薄膜作爲有機半導體活性層的有機半導體裝置之材料。又’本發明的有機半導體裝置係爲含有本發明之薄膜者。作爲本發明的有機半導體裝置，例如可舉出有機電晶體、電場發光元件、太陽電池等。又，本發明的有機電晶體例如可使用電子紙、可撓式顯示器、I c τ A G '及感測器等。作爲本發明的薄膜之形成方法，例如可舉出塗佈成膜加工。其中，所謂塗佈成膜加工表示含有將取代苯並硫屬莘化合物（1)溶解於溶劑中，將所得之溶液組成物塗佈於基板或絕緣體層的步驟之成膜加工。作爲塗佈之方法，可舉出澆鑄法、含浸塗佈法、狹縫塗佈法、輥塗佈法、棒塗佈法、轉動塗佈法、噴射塗佈法、絲網印刷法、膠印刷法、微接觸印刷法等。這些方法， -159- 201125871 可單獨使用或亦可組合2種以上。使用於上述溶液組成物之調製的溶劑，可配合適用之取代苯並硫屬莘化合物（1 )的種類而選出最適溶劑，較佳例如可舉出苯 '甲苯、二甲苯、氯苯、〇-二氯苯等的芳香族烴溶劑’例如可舉出二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷、1，1’，2,2’-四氯乙烷、四氯化碳等鹵素化脂肪族烴溶劑，例如可舉出四氫呋喃、二噁烷等醚溶劑，例如可舉出戊烷、己烷、戊烷、辛烷、環己烷等脂肪族烴溶劑，其中亦以甲苯、二甲苯、〇 -二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氫呋喃、己烷爲佳。該溶劑可使用混合2種以上之溶劑。該溶液組成物中之取代苯並硫屬莘化合物（1)的濃度爲0.001〜50 重量％，較佳爲0 · 0 1〜1 0重量％，更佳爲0.1〜5重量％。且 ’於該溶液組成物中，若於不會顯著損害所得之薄膜的載體移動度之範圍下，可含有抗氧化劑、安定劑等添加劑。且’該溶液組成物之調製爲，於溶劑可將取代苯並硫屬莘化合物（1 )例如以1 0〜2 0 0 °c，較佳爲以2 0〜1 5 0 °c程度下溶解。將所得之溶液組成物塗佈於基板或絕緣層而形成塗佈膜後，藉由除去含於該塗佈膜之溶劑，於基板上或絕緣層上形成薄膜。該溶劑之除去可採用自然乾燥處理、加熱處理、減壓處理、通風處理或組合這些之處理，由操作簡便的觀點來看，以自然乾燥處理或加熱處理爲佳。若簡單記載有關該處理之條件，可舉出在大氣下放置或以加熱板之基板加熱（例如40〜250°C，較佳爲50〜200t )的條件。 -160- 201125871 本發明的薄膜可藉由使用取代苯並硫屬宰化合物（i )分散於溶劑之分散液的塗佈成膜加工而形成薄膜。此時 ’對於上述塗佈成膜加工’將溶液組成物改爲該分散液時可容易實施。如此’本發明的薄膜可藉由上述塗佈成膜加工等簡便方法而形成。作爲與本發明形成薄膜的方法之相異例子，可舉出將取代苯並硫屬莘化合物（1 )以真空蒸鍍法、濺鍍法、 CVD法、分子線晶膜成長法等真空製程而形成薄膜之方法〇藉由真空蒸鎪法之薄膜的形成方法爲，將取代苯並硫屬莘化合物在坩堝或金屬船中真空下加熱並蒸發的有機半導體材料於基板或絕緣體材料進行蒸鍍的方法。蒸鍍時之真空度一般爲lxlO — Wa以下，較佳爲ixl〇_3pa以下。蒸鍍時的基板溫度一般爲〇°C〜300 °C，較佳爲20°C〜200°C。蒸鑛速度例如可舉出0.001nm/sec〜l〇nm/sec之範圍等，較佳爲 0.01nm/sec 〜lnm/sec之範圍。含有藉由上述塗佈成膜加工或上述真空製程所得之取代苯並硫屬莘化合物（1)之薄膜的膜厚，例如可藉由有機電晶體之元件結構做適宜調節，較佳爲1 nm〜1 〇μιη，更佳爲5nm〜Ιμιη。作爲本發明的有機電晶體，例如可舉出有機電場效果電晶體（0 F Ε Τ )。該有機電場效果電晶體之結構一般以源電極及集電極 -161 - 201125871 銜接於本發明的薄膜所成之有機半導體活性層的方式設置 ’且夾著銜接於有機半導體活性層的絕緣層（介電體層）而設置閘電極即可。作爲該元件結構，例如可舉出 (1 )稱爲基板/閘電極/絕緣體層/源電極•集電極/有機半導體活性層之結構（參照圖1 )、 (2) 稱爲基板/閘電極/絕緣體層/有機半導體活性層/ 源電極•集電極之結構（參照圖2 ) (3) 稱爲基板/有機半導體活性層/源電極•集電極/ 絕緣體層/閘電極之結構 (4) 稱爲基板/源電極（或集電極）/有機半導體活性層+絕緣體層+閘電極/集電極（或源電極）之結構等。此時各源電極、集電極、閘電極可複數方式設置。又，可將複數有機半導體活性層設置於同一平面內、或亦可經層合設置。其次，有關本發明的有機電晶體之其他構成成分，舉出具體例做說明。本發明中，對於有機電晶體之製作，形成源電極、集電極及閘電極之材料若爲導電性材料即可並無特別限定，可使用鉛、金、銀、鎳、鉻、銅、鉄、錫、銻鉛、鉬、銦、鈀、碲、鍊、銥、鋁、釕、鍺、鉬、氧化鉬、鎢、氧化錫•鍊、氧化銦.錫（ITO)、氟慘合氧化鋅、鋅、碳、石墨、玻璃碳、銀膠漿及碳膠漿、鋰、鈹、鈉、鎂、鉀、銘、钪、欽、猛、鉻、鎵、銀、鈉、鈉-鉀合金、鎂、鍾、鋁、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦 -162- 201125871 混合物、鋁/氧化鋁混合物、鋰/鋁混合物等，特別以鉑、金、銀、氧化鉬、銦、ITO、碳爲佳。或以摻雜等方式提高導電率的公知導電性聚合物，例如亦可適用導電性聚苯胺、導電性聚吡咯、導電性聚噻吩、聚乙烯二氧基噻吩與聚苯乙烯磺酸之錯體等。其中亦以與半導體層的接觸面的電阻較少者爲佳。這些導電性材料可單獨使用、亦可混合 2種類以上使用。電極之膜厚依據材料而相異，但較佳爲 O.lnm 〜ΙΟμηι’ 更佳爲 0.5nm〜5μηι，特佳爲 lnm 〜3μηι。又，兼具閘電極與基板時，可比上述膜厚更厚者。使用於本發明的有機電晶體的源電極、集電極，可施予表面處理。於與本發明之薄膜（有機半導體活性層）接觸的電極表面施予表面處理時，含有該薄膜之有機電晶體的電晶體特性會有提高的傾向故較佳。作爲表面處理，例如可舉出將1-辛基硫醇、1-全氟辛基硫醇、1-十八烷基硫醇、1 -全氟十八烷基硫醇等具有硫醇基之飽和烴化合物，例如可舉出苯硫醇、全氟苯硫醇等具有硫醇基之芳香族化合物’例如可舉出噻吩基硫醇、全氟噻吩基硫醇等具有硫醇基之雜環芳香族化合物等硫醇化合物與醇等同時作爲溶液’將上述電極於該溶液進行浸漬處理等，修飾上述電極表面的方法等。作爲電極之形成方法，可使用上述原料以種種方法實施。具體可舉出真空蒸鍍法、濺射法、塗佈法 '熱轉印法 '印刷法、溶膠凝膠法等。於成膜時或成膜後，視必要進行製圖爲佳。作爲製圖之方法，可使用種種方法。具體可 -163- 201125871 舉出組合光阻之製圖與蝕刻的光微影術法等。又，可舉出噴墨印刷、絲網印刷、膠印刷、凸版印刷等印刷法、微接觸印刷法等軟微影術之方法等。這些方法可單獨使用、亦可混合2種類以上後進行製圖。作爲絕緣體層可使用種種絕緣膜。作爲該絕緣膜之材料，可舉出無機氧化物、無機氮化物、有機化合物等。作爲無機氧化物，可舉出氧化矽、氧化鋁、氧化钽、氧化鈦、氧化錫、氧化釩、鈦酸鋇緦、鉻酸鈦酸鋇、鉻酸鈦酸鉛、鈦酸鉛鑭、鈦酸緦、鈦酸鋇、氟化鋇鎂、鈦酸鉍、鈦酸緦鉍、鉬酸緦鉍 '鉬酸鈮酸鉍、三氧化釔等，較佳爲氧化砂、氧化鋁、氧化鉬、氧化鈦。作爲無機氮化物，可舉出氮化矽、氮化鋁等。作爲有機化合物，可舉出聚醯亞胺、聚醯胺、聚酯、聚丙烯酸酯、經光自由基聚合或光陽離子聚合所得之光硬化性樹脂、含有丙烯醯基成分之共聚合物、聚乙烯酚、聚乙烯醇、清漆樹脂、氰基乙基聚三葡萄糖等，較佳可舉出聚醯亞胺、聚乙烯酚、聚乙烯醇。這些絕緣體層之材料可單獨使用、或亦可組合2種類以上使用。絕緣體層之膜厚依材料而相異，較佳爲O.lnm〜ΙΟΟμπι ’更佳爲0.5nm〜50μιη，最佳爲5nm〜ΙΟμιη。作爲絕緣體層之形成方法，可使用上述原料以種種方法實施。具體可舉出轉動塗佈、噴霧塗佈、浸漬塗佈、澆鑄、棒塗佈 '刮刀塗佈、絲網印刷、膠印刷、噴墨、真空蒸鍍法、分子線晶膜成長法、離子束法、離子噴鍍法、濺 •164- 201125871 鍍法、大氣壓等離子法、CVD法等乾燥製程法出溶膠凝膠法或如鋁上形成耐酸鋁、矽上形成於金屬上形成氧化物膜之方法等。作爲基板的材料，可舉出玻璃、紙、石英脂製薄片等。作爲該樹脂製薄片之材質，具體酞酸乙二酯（PET)、聚2,6-萘二酸乙二醇酯（醚颯（PES)、聚醚醯亞胺、聚醚醚酮、聚伸、多芳基化物、聚醯亞胺、聚碳酸酯（PC )、酸酯（TAC )、纖維素乙酸酯丙酸酯（CAP ) 厚度較佳爲Ιμπι〜10mm，更佳爲5μπι〜5mm。對於與本發明的薄膜（以下有時稱爲有機層）接觸之絕緣體層或基板的部分，於絕緣體可進行表面處理。藉由於層合有機半導體活性層上進行表面處理’可提高有機電晶體之電晶爲表面處理，具體可舉出藉由六甲基二矽烷基基三氯矽烷、辛基三氯矽烷、苯乙基三氯矽烷理、鹽酸、硫酸、過氧化氫水等之酸處理、藉、氫氧化鉀、氫氧化鈣、氨等之鹼處理、藉由氟化處理、氧或氬氣等等離子處理、蘭慕藤 Langmuir-Blodgett ) 膜之形成處理、其他絕體之薄膜的形成處理、機械處理、電暈放電等利用纖維等之擦拭處理等。作爲進行表面處理之方法，例如可舉出真濺射法、塗佈法、印刷法、溶膠凝膠法等。。其他可舉熱氧化膜之、陶瓷、樹可舉出聚對 PEN )、聚苯基硫化物纖維素三乙等。基板之半導體活性層或基板上層的絕緣體體特性。作胺、十八院等疏水化處由氫氧化鈉臭氧處理、 ί -布羅吉（緣體或半導電氣處理、空蒸鍍法、 -165- 201125871 又，於有機半導體活性層上可設置由樹脂或無機化合物所成的保護膜。藉由保護膜之形成，可抑制外氣影響使電晶體的驅動安定化。本發明的薄膜因含有取代苯並硫屬莘化合物（1)，故顯示較高載體移動度。且本發明的薄膜可利用作爲有機電晶體中之有機半導體活性層，具有本發明的含有薄膜之有機半導體活性層的有機電晶體係爲可表現優良電晶體特性者，可成爲可利用於有機半導體裝置者。【實施方式】 [實施例] 以下將本發明藉由實施例做詳細說明。 <製造例1 : 2-溴-4-己基苯胺之合成>

NBS ac〇nh4 c6h13—^ ^~nh2 MeCN

C6Hi3—NH 水浴下於4-己基苯胺（和光純藥公司製）（5 0.5 3 g、 28 5mmol )、乙酸銨（AcONH4: 2.20g、28.5mmol)及乙腈（MeCN : 85 5ml )的混合液中，加入N-溴琥珀酸醯亞胺 (NBS : 53_26g、299.3mmol )，取出水浴池外後進行3小時攪拌。其後以蒸餾器濃縮反應溶液，加入乙酸乙酯，以水、食鹽水洗淨。將有機層經萃取、以硫酸鈉乾燥後，以蒸餾器濃縮後得到油狀物。 -166- 201125871 藉由以砂膠管柱進行純化後得到2 -漠-4 -己基苯胺。（ 35.63g、139.1mmol、產率 48.8%)。 *H-NMR ( CDC13 ' δρριη ) : 7.22 ( d，J= 1 ·9Ηζ，1 Η ) 、6.91 ( dd，J = 8. 1、1 .9Ηζ，1Η ) ' 6 _ 6 8 ( d，J = 8. 1 Η ζ， 1Η) 、3.93 ( s、2Η) 、2 _ 4 6 ( t ’ J = 7.7 H z，2 Η ) ' 1.62-1.47 ( m、2H) ' 1.36-1.24 (m> 6H) ' 〇_88(t，J = 6.8Hz ，3H) <製造例2: 2-溴-4-己基-1-碘苯之合成> ,®r 1) NaS03 aq Br C6H13—NH2 2) Kl C6H13 於製造例1所得之2-溴-4-己基苯胺（ 25.62g、1000 mmol)、水4 5 0 m L的混合液中滴入濃硫酸5 〇 g，將混合液冷卻至5°C。將亞硫酸鈉（NaS03: 8.97g、130.0mmol)水溶液（水2 0 m L )滴入於混合液，於1 〇進行2小時攪拌後，在5°C下加入於碘化鉀（KI: 132.8g、〇.80mol)水溶液 (水3 00mL )中。其後於室溫（約24°C )下進行6小時攪拌後，進行2 0分鐘加熱迴流，冷卻至室溫後，注入於亞硫酸氫鈉（22.5g、216.2mmol)水溶液（水450mL)中。加入乙酸乙酯後將有機層經萃取並以硫酸鎂乾燥後，藉由於蒸餾器進行濃縮而得到將2-溴-4-己基-1-碘苯作爲主成分之褐色油狀物 2 8 . 1 5 g ( 7 6 _ 7 m m ο 1、產率 7 6.7 % )。 'H-NMR ( CDC13 ' 6ppm ) : 7 · 7 2 ( d，J = 8 · 1 Η ζ , 1 Η ) 、7.45 ( d，J = 2.0Hz > 1Η ) 、6.81 ( dd，J = 8.1，2.0Hz， -167- 201125871 1H) 、2.52(t，J = 7.5Hz，2H) 、1.59-1.54 (m、2H)、 1.36-1.29 ( m，6H) 、0.88 ( t，J = 6.7Hz，3H) MS-EI 366 ’ 3 68 ( M+) 、299，297 ( M-C5H") ' 2 17( M-C5H1 iBr ) <製造例3:式〔I7I5〕所示化合物之合成>

MeOH, THF [1715] 1) TMS-= Pd(PPh3)4 對於製造例2所得之油狀物14.68g ( 40.0mmol )、肆三苯基膦鈀（Pd(PPh3)4: 0.28g、0.40mmol)、碘化銅（ Cul: 0.15g、0.80mmol)及二異丙胺（（i-Pr) 2NH: 53.6mL )的混合物中於室溫下滴入三甲基矽烷基乙炔（ Me3Si-CsCH ( TMS-C^CH) : 4.7 1 g ' 4 8.0m m ο 1 )的二異丙胺（26.4mL )溶液，直接進行2小時攪拌。將析出之鹽以矽膠短管柱取出除去，將濾液藉由濃縮而得到以2-溴-4-己基-1-(三甲基矽烷基）乙炔基苯作爲主成分之油狀物。將所得之油狀物以四氫呋喃（THF : 80mL )、甲醇（ MeOH : 80mL )稀釋，在室溫下加入碳酸鉀（K2C03 : 0.55g、4.0mmol )並進行3小時攪拌。餾去溶劑後，加入 1 %氯化銨水溶液及醚，將有機層以硫酸鎂乾燥後藉由濃縮得到淡褐色油狀物。將己烷作爲展開溶劑以矽膠管柱進行純化後，得到式〔1715〕所示2-溴-1-乙炔基-4-己基苯（以下有時稱爲化合物〔1715〕）（7.56g、28.5mmol、產 -168- 201125871 率 7 1 2 % )。 1 H-NMR ( CDC13、δρρηι ) : 7 · 42 ( d，J = 7 · 8 Ηζ，1 Η ) 、7.41 ( d，J=1 ·8Ηζ，1Η ) 、7.0 7 ( d d，J = 7.8，1 · 8 Η ζ， 1H) 、3.32 ( s ’ 1H) 、2.57 ( t，J = 7.7Hz，2H ) ' 1.67-1 .5 1 ( m ' 2H ) ' 1 .3 7- 1.22 ( m , 6H ) 、0_88 (t，J = 6.7Hz ，3H ) MS-EI 266 > 264 ( M+ ) . 195 , 193 ( M-C5Hh)、 115( M-C5H,,Br) <製造例4:式〔1145〕所示化合物之合成>

Br

[1715]

Cul, TMEDA 丙酮

[1145]

^Ηΐ3 於碘化銅（Cul: 0.95g、5.〇mm〇l) 、N，N，N，，N’-四甲基乙二胺（TMEDA : 1.5mL，l〇_0mm〇i )的丙酮溶液（ 1 0 0 m L )中在室溫下加入製造例3所得之化合物〔i 7〗5〕（ 26.5g ' 1 OO.Ommol ) ’以空氣起泡下進行5小時攪拌。將丙酮減壓餾去’於殘渣加入1 N鹽酸，繼續以氯仿進行萃取，以硫酸鎂進行乾燥後濃縮。藉由甲苯進行再結晶而得到橘色粉末之式〔1145〕所示1，4-雙（2-溴_4·己基苯基）丁二炔（以下有時稱爲化合物〔1 1 4 5〕）（ 1 1 . 8 g、2 2 · 0 mmol、產率 45.0%)。 H-NMR ( CDC13 ' δρριη ) : 7 · 4 6 ( d，J = 7 · 8 Η z，2 Η ) 、7.42 ( d > J=1.6Hz，2Η) 、7.08 ( dd，J = 7.8 - 1.6Hz， -169- 201125871 2H ) 、2.58 ( t，J = 7.6Hz，4H ) 、1.66- 1.50 ( m、4H )、 1.38-1.23 (m，12H) 、0.88 (t，J = 6.7Hz，6H) MS-EI 5 2 8 ( M+ ) ' 45 7 ( M-C5H1 t ) 、3 8 6 ( M- C 1 0H22 ) <製造例5 :式〔575〕所示化合物之合成>

[1145] [575] 將製造例4所得之化合物〔1 145〕（ 10.6g、20mmol ) 溶解於THF200mL，氮環境下在- 78°C滴入t-BuLi的1.59M戊烷溶液（62.9mL、1 OO.Ommol )。在-7 8 °C進行1小時攪拌後，加入少量硫粉末（3.2g、lOO.Ommol )後，徐徐地昇溫至室溫，直接進行2小時攪拌。在室溫下加入1 Μ氫氧化鈉水溶液（ 300mL)及 K3Fe(CN)6(32.9g、lOO.Ommol)並進行1小時攪拌後，加入氯仿後萃取有機層。有機層以飽和食鹽水洗淨後，以硫酸鎂乾燥，並藉由蒸餾器濃縮。藉由自己烷進行再結晶而得到深紅色固體之式〔5 75〕所示化合物（以下有時稱爲化合物〔575〕）（ 3.07g、6.22 mmol、產率 30.9%)。 'H-NMR ( CDC13 ' δρριη ) : 7.69 ( d，J = 8.1Hz，2H ) 、7.63 ( d，J=1.6Hz，2H ) 、7.28 ( dd » J = 8. 1，1.6Hz， 2H ) 、2.74 ( t，J = 7.6Hz，4H ) 、1 · 7 2 -1.6 2 ( m、4 H )、 1.40-1.24 ( m，12H) 、0.89 ( t，J = 6.8Hz，6H ) -170- 201125871 <實施例1 :式〔5〕所示化合物之合成> S-S Ni(COD)2

[575]

c6h13 氮環境下於製造例5所得之化合物〔575〕（4.79g、 9.65mmol )、雙（1,5-環辛二稀）鎳（0) (Ni(COD)2: 2.9 2 g ' l〇.6mmol)及三苯基鱗（PPh3: 5.57g、21.2mmol )在室溫下加入甲苯，並進行1小時攪拌。其後在1 1 0 °c進行1 0小時攪拌’冷卻至室溫後，以矽藻石進行過濾。將矽藻石上之殘渣以熱鄰二氯苯進行萃取並經半濃縮、冷卻後得到無色板狀結晶之式〔5〕所示化合物（以下有時稱爲化合物〔5〕）（1.82§、3.92〇1111〇1、產率40.6%)。 1H-NMR ( CDC13、δρριη ) : 7.65 ( d，J = 7.3Hz，2H ) 、7 · 5 7 ( d，J= 1 · OHz，2H ) 、7 . 1 9 ( dd，J = 7 _ 3，1.0Hz， 2H ) ' 2.73 ( t > J = 7.0Hz > 4H ) 、1.73-1.63 (m、4H)、 1.40-1.29 ( m，12H) 、0.90 ( t，J = 6.8Hz，6H) 元素分析：對於C28H32S3之計算値：C72.36、H6.94; 測定値：C72.34 ' H6.85

融點：236°C <製造例7 :式〔1 I54〕所示化合物之合成> -171 - 201125871

[1724] [1154]

NBS c,2h„-Q>-nh2 Ac〇nh<

MeCN

1) TMS-s

Pd(PPh3)4 Cut, (i-Pr)2NH '2) K2C03

MeOH, THF 室溫下於4-十二烷基苯胺（和光純藥公司製）（ 74.51g)、乙酸銨（AcONH4 :2.20g)、乙腈（MeCN: 8 55mL)的混合液加入N-溴琥珀酸醯亞胺（NBS: 5 3.26g )，並進行3小時攪拌。其後，以蒸餾器濃縮反應溶液，將殘留物藉由水、食鹽水進行洗淨。加入乙酸乙酯後將有機層經萃取並以硫酸鈉乾燥後，藉由以蒸餾器進行濃縮而得到黑色油狀物。藉由將己烷：乙酸乙酯=1: 1的混合溶劑作爲展開溶劑使用的矽膠管柱進行純化後得到以2-溴-4-十二烷基苯胺作爲主成分之褐色油狀物98.13g。將上述所得之油狀物中的96.97g作爲原料，使用水（ 2.14L) ' 濃硫酸（142.5L)、亞硫酸鈉（NaS03 : 25..57g )、碘化鉀（ΚΙ: 378.5g)，藉由進行與2-溴-4-己基-1-碘苯之製造例2的同樣操作，得到以2-溴-4-十二烷基-1-碘苯作爲主成分之褐色油狀物104.72g。將上述所得之油狀物中的104. 〇g作爲原料，使用肆（三苯基膦）鈀（Pd(PPh3)4 l.Olg)、碘化銅（Cul : 〇.548 g )、二異丙胺（（i-Pr)2NH : 88mL )、三甲基矽烷基乙炔 (Me3Si-C = CH ( TMS-C^CH) :15.5g)，藉由進行與 2-溴-4-己基-1-(三甲基矽烷基）乙炔基苯的製造例3之同樣操作，得到以2-溴-4-十二烷基-1-(三甲基矽烷基）乙炔 -172- 201125871 基苯作爲主成分之淡褐色油狀物7 6.3 4 g。將上述所得之油狀物中之73_88g作爲原料，使用四氫呋喃（220mL)、甲醇（ 220mL)、碳酸鉀（1.52g)，藉由進行與2 -溴-1-乙炔基-4-十二烷基苯之製造例3的同樣操作，得到以式〔1724 〕所示化合物作爲主成分之淡褐色油狀物6 5.0 1 g。將所得之油狀物中的64_0g加入於碘化銅（Cul: 1.10g )、N，N，N’，N’-四甲基乙二胺（TMEDA : 1 .72mL )之丙酮溶液（120mL )中，室溫下進行1 1小時攪拌。將丙酮經減壓餾去，於殘渣加入1 N鹽酸，繼續以氯仿進行萃取。以水及食鹽水進行洗淨後，以硫酸鎂乾燥並濃縮。將所得之焦油狀殘渣溶解於己烷，藉由濃縮該溶液後得到黃白色粉末之式〔1 154〕所示化合物（以下有時稱爲化合物〔〗154〕 )( 22.27g、32.97mmol、產率 12%)。 'H-NMR ( CDC13 ' 5ppm) : 7.46 ( d，J = 7.8Hz，2H ) 、7.42 ( d，J=1.6Hz，2H) 、7.09 ( dd，J = 7.8，1.4Hz， 2H ) 、2.58(t，J = 8.1Hz，4H) 、1.64-1.52 (m、4H)、 1.35-1.21 (m，36H) 、0.88 (t，J = 7.0Hz，6H) <製造例8:式〔584〕所示化合物之合成>

Ci2H25

1) t.BuLi,THF 2) S8 [1154] S-S C12H25

C12H25 使用製造例7所得之化合物〔115 4〕（ 17.0 g、2 4 ·4 mmol)、四氫呋喃（ 340mL) 、t-BuLi之1.59M戊烷溶液 (67.6mL ' 1 07.3 6mmol )、硫粉末（3.45g、107.36mmol -173- 201125871 )、1M 氣氧化鈉水溶液（ 300mL) ' K3Fe(CN)6 ( 3 5.4g ' 1 07.36mmol )，進行與製造例5之同樣操作，得到式〔5 8 4 〕所示化合物（以下有時稱爲化合物〔584〕）（ 7.91g、 11.89mmol、產率 49%)。 'H-NMR ( CDC13 ' δρριη ) ： 7.69 ( d > J = 8.4Hz，2H) 、7.62 ( d，J = 0.8Hz，2H ) 、7.28 ( dd 5 J = 8.1 > 1.4Hz > 2H ) ' 2.74 ( t > J = 7.8Hz > 4H ) 、1.73-1.61 (m、4H)、 1.3 8 - 1.22 ( m > 36H) 、0.88 ( t，J = 7.0Hz，6H )

<實施例2:式〔14〕所示化合物之合成> S-S C12H25·

C12H25

Ni(COD)2 PPha 甲苯

^^Cn2H25 使用製造例8所得之化合物〔584〕 ( l.Og > 1.50mmol )、雙（1,5-環辛二稀）鎳（〇) (Ni(COD)2: 454mg、 1 . 6 5 mm ο 1 )、三苯基膦（pph3: 866mg、3.3mmol)、甲苯 (1 5mL ) ’進行與實施例1之同樣操作，得到式〔丨4〕所示化合物（化合物〔14〕、498"^、〇_787111111〇1、產率52% )° iH-NMR ( CDC13、CS2 δρριη ) : 7.7 5 ( d，J = 8 · 1 Η ζ， 2Η ) 、7.67 ( d，J = 〇.8Hz，2Η ) 、7·26 ( dd，J = 8.1， 1.6Hz’ 2H)、2.75 (t’ J = 7.6Hz，4H)、1.73-1.65 (m、 4H)、1.40- 1.22 ( m ’ 36H)、0 · 8 8 ( t，J = 7 3 H z，6 H )。 HRMS ( El):對於 c4〇H56S3之計算値：632.3531 ( M+ );測定値：632·3 544 -174- 201125871

元素分析値··對於C4GH56S3之計算値：C75.8 9、H8.92 :測定値 C75.92 ' H8.94 融點·· 194°C <實施例3 :藉由化合物〔5〕所成的薄膜之真空蒸鍍法的形成及具有該薄膜之有機電晶體的製作> 於附有Si02熱氧化膜的n膠漿矽晶圓上，在轉動塗佈六甲基二矽烷基胺而成膜之基板，使用金屬罩以鉻3nm、金5 Onm的順序進行真空蒸鍍作成電極。經作成之電極的通道寬及通道長各爲2000μιη及20μηι。其次將實施例1所合成之化合物〔5〕藉由昇華而純化的試料放入石英製之坩堝，加熱坩堝，藉由真空蒸鍍法形成由化合物〔5〕所成之薄膜。使用於真空蒸鍍法之裝置箱內的真空度爲1χ10_4帕斯卡以下，基板溫度爲室溫（2 4 °C )以上8 0 °C以下之範圍。薄膜的膜厚約200nm。如此可製造出具有藉由昇華純化的化合物〔5〕所成之薄膜的有機電晶體（參照圖1)。 <實施例4 :有關具有由化合物〔5〕所成之薄膜的有機電晶體之測定> 具有以實施例3所製作之化合物〔5〕所成的薄膜之有機電晶體的電氣特性爲使用參數分析儀在真空下進行測定。其結果爲於閘電極（V g )增加負閘電壓的輸入時，會增 -175- 201125871 加負的汲極電流（Id )，故具有所製造之化合物〔5〕所成的薄膜之有機電晶體可確認爲p型有機電晶體。負的閘電壓（Vg)中對於汲極電壓（Vd)的汲極電流（Id)之變化曲線爲良好，於高汲極電壓下具有飽和區域。且，可使用表示有機電晶體的載體之飽和電場效果移動度μ於有機電晶體之電氣特性的飽和區域中之汲極電流I d的式子 Id= ( W/2L ) μα ( Vg-Vt ) 2 · · · ( a) 而算出。其中，L及W各爲有機電晶體之通道長及通道寬，Ci表示閘電極用之絕緣體層（以下有時稱爲閘絕緣膜）的每單位面積的靜電容量，Vg表示閘電壓，Vt表示閘電壓之閥値電壓。使用式（a)計算出具有所製造之化合物〔5 〕所成的薄膜之有機電晶體的載體飽和電場效果移動度μ 的結果爲，具有在基板溫度60 °C所製造的化合物〔5〕所成的薄膜之有機電晶體中的載體飽和電場效果移動度（載體移動度）爲1.6(^2/¥3。又’汲極電壓乂(1爲-50¥中’閘電壓爲0V與-50V時的汲極電流Id値之比（以下有時稱爲 on/off比）爲 1 07。 <實施例5 :藉由含有化合物〔5〕的溶劑溶解性及化合物〔5〕之薄膜的塗佈成膜加工之形成> 將在實施例1所製造之化合物〔5〕溶解於四氫呋喃’ 調製出化合物〔5〕的濃度爲〇 · 5重量％之溶液組成物。將該溶液組成物藉由轉動塗佈於進行六甲基二矽烷基胺處理的附有Si〇2熱氧化膜的n膠漿矽晶圓上進行塗佈’ -176- 201125871 形成由化合物〔5〕所成之薄膜。進一步將所形成之薄膜在8 0°C保溫30分鐘。薄膜的膜厚約30nm。 <實施例6 :具有由化合物〔5〕所成的薄膜之有機電晶體的製作> 於實施例5所得之薄膜上，使用金屬罩以真空蒸鍍法將氧化鉬，繼續將金的層成膜於上述薄膜上，形成源電極及集電極。其中，藉由形成源電極及集電極所得之有機 TFT的通道寬及通道長各爲2 00 0 μιη及2 0 μπι。如此可製造如圖2所示之具有含有化合物〔5〕的薄膜之有機電晶體。 <實施例7:有關具有由化合物〔5〕所成的薄膜之有機電晶體的測定> 將在實施例6所製造之有機電晶體的電氣特性與實施例4同樣地進行測定之結果，載體的電場效果移動度（載體移動度）及οη/off比各爲〇.3cm2/Vs及107。 <實施例8:具有由化合物〔14〕所成之薄膜及該薄膜的有機電晶體之製作> 於附有Si02熱氧化膜之η膠漿矽晶圓上，製作通道寬 2000μιη、通道長20μηι之源電極、集電極（自Si02熱氧化膜側以鉻、金的順序）。將該基板以丙酮進行1 〇分鐘超音波洗淨後，照射20分鐘的臭氧UV。其後使用苯基乙基三氯矽烷的甲苯稀釋液，於此將基板浸漬2分鐘後使該基板 -177- 201125871 表面進行矽烷處理。進一步使用全氟苯硫醇的異丙基醇稀釋液，藉由於此使基板浸漬2分鐘於基板上所形成的Au電極表面，再經修飾後製作出電晶體基板。其次將在實施例2所合成的化合物〔14〕放入石英製之坩堝，加熱坩堝，藉由真空蒸鍍法，將由化合物〔1 4〕所成之薄膜形成於電晶體基板上。使用真空蒸鍍法的裝置箱內之真空度爲lxl〇_4帕斯卡以下，基板溫度爲。薄膜之膜厚約l〇〇nm。 <實施例9:有關具有由化合物〔14〕所成之薄膜的有機電晶體之測定> 將在實施例8所得之有機薄膜電晶體元件的汲極電壓 (Vd)設定爲-40V，在將閘電壓Vg變化爲20〜-40V的條件下，測定該電晶體特性。由藉由該測定所得之傳達特性所算出之經有機薄膜電晶體之電場效果移動度（移動度）爲 0.4cm2/Vs，on/off比爲 107。 <實施例10:藉由化合物〔14〕之溶劑溶解性及含有化合物〔1 4〕之薄膜的塗佈成膜加工而形成> 於與實施例8同樣得到之基板上，加熱化合物〔1 4〕的0.5重量％二氯苯溶液至100°C，藉由轉動塗佈法進行塗佈，在12(TC的加熱板進行30分鐘乾燥後形成具有約30nm 厚度的化合物之薄膜。 -178- 201125871 <實施例1 1 :有關具有由化合物〔i4〕所成之薄膜的有機電晶體之測定> 將如上述所得之有機薄膜電晶體元件的汲極電壓（Vd )設定爲-40V ’將閘電壓（Vg )變化爲2〇〜_40V的條件下，測定該電晶體特性。由該測定所得之傳達特性算出的藉由有機薄膜電晶體之電場效果移動度爲0.5 cm2/Vs，on/off 比爲1 〇 7。 <比較例1 :具有由化合物C-1所成之薄膜的有機電晶體之作成及有關該測定>

C-1 使用在專利文獻1所揭示的上述式所示化合物C -1以外，與實施例3同樣地藉由真空蒸鍍法形成薄膜，繼續進行具有該薄膜之有機電晶體的製作。依據實施例4，測定所得之有機電晶體的電氣特性之結果，所得之有機電晶體的載體移動度及〇n/〇ff比各爲1 (T5cm2/Vs及1〇3。 <實施例12 :化合物〔41〕的作成、藉由化合物〔4丨〕所成的薄膜之塗佈成膜加工法的形成、以及具有該薄膜之有機電晶體的製作及測定> 取代4-十二烷基苯胺使用4-戊氧基苯胺以外，與製造例7、製造例8及實施例2同樣地，可得到化合物〔4 1〕( -179- 201125871 表示表2之化合物號碼41的化合物）。使用所得之化合物〔4 1〕，與實施例8同樣地進行電晶體基板的製作，繼續與實施例1 〇同樣地進行具有該薄膜的有機電晶體之製作。將所得之有機電晶體的測定依據實施例9進行，可得到高載體移動度之値。 <實施例13:化合物〔〗55〕之作成> 取代4-十二烷基苯胺使用4- ( 4-苯基丁基）苯胺以外，與製造例7、製造例8及實施例2同樣地可得到化合物〔 155〕（表示表9之化合物號碼155的化合物）。使用所得之化合物〔1 5 5〕，與實施例8同樣地進行電晶體基板之製作，繼續與實施例1 〇同樣地進行具有該薄膜之有機電晶體的製作。將所得之有機電晶體的測定依據實施例9進行，可得到高載體移動度之値。 <實施例14:化合物〔 222〕）的作成> 取代製造例1中之4-己基苯胺，使用3-辛基苯胺以外，與製造例7、製造例8及實施例2同樣地，可得到化合物〔 218〕（表示表13之化合物號碼222的化合物）。使用所得之化合物〔222〕，與實施例8同樣地進行電晶體基板的製作，繼續與實施例1 〇同樣地進行具有該薄膜之有機電晶體的製作。將所得之有機電晶體的測定依據實施例9進行，可得到高載體移動度之値。 -180- 201125871 <實施例15 :化合物〔7〕的作成> 取代4-十二烷基苯胺使用4- ( 2-乙基己基）苯胺以外，與製造例7、製造例8及實施例2同樣地可得到化合物〔7 〕（表示表1之化合物號碼7的化合物）。 <實施例1 6 :化合物〔1 2〕的作成> 取代4-十二烷基苯胺使用4- ( 2-己基癸基）苯胺以外，與製造例7、製造例8及實施例2同樣地可得到化合物〔 12〕（表示表1之化合物號碼12的化合物）。 <實施例1 7 :化合物〔1 5〕的作成> 取代4_十二烷基苯胺使用4-十三烷基苯胺以外，與製造例7、製造例8及實施例2同樣地可得到化合物〔1 5〕（表示表1的化合物號碼15之化合物）。 <實施例I8 :化合物〔18〕的作成> 取代4 -十二烷基苯胺使用4 -十六烷基苯胺以外，與製造例7、製造例8及實施例2同樣地可得到化合物〔1 8〕（表示表2的化合物號碼18之化合物）。 <實施例1 9 :化合物〔4 2〕的作成> 取代4-十二烷基苯胺使用4_ ( 2-己基辛基）苯胺以外，與製造例7、製造例8及實施例2同樣地可得到化合物〔 42〕（表示表2的化合物號碼42之化合物）° -181 - 201125871 <實施例20:化合物〔84〕的作成> 取代4-十二烷基苯胺使用4- ( 4’-己基苯基）苯胺以外，與製造例7、製造例8及實施例2同樣地可得到化合物〔 84〕（表示表4的化合物號碼84之化合物）。 <實施例21:化合物〔97〕的作成> 取代4·十二烷基苯胺使用4-〔2-(5-己基）噻吩基〕苯胺以外，與製造例7、製造例8及實施例2同樣地可得到化合物〔97〕（表示表5的化合物號碼97之化合物）。 <實施例22 :化合物〔205〕的作成> 取代4-十二烷基苯胺使用4_〔（ 2_苯並〔b〕噻吩）辛基〕苯胺以外，與製造例7、製造例8及實施例2同樣地可得到化合物〔 205〕（表示表12之化合物號碼205的化合物 <實施例23 :化合物〔208〕）的作成> 以 Advanced Materials, ^9., 3 008 -3 0 1 1 ( 2007 )爲準，藉由依據下述式而製造可得到化合物〔 208〕（表示表12 的化合物號碼208之化合物）。 -182- 201125871

Br

產業上可利用性本發明可提供一種新穎取代苯並硫屬莘化合物、含有該化合物之薄膜、及含有該薄膜之有機半導體裝置。【圖式簡單說明】 [圖1 ]表示說明本發明中之有機電晶體的其中一型態之截面圖。 [圖2]表示說明本發明中之有機電晶體的其中一型態之截面圖。【主要元件符號說明】 1 1 :基板 1 2 :閘電極 1 3 :閘絕緣膜 1 4 :源電極 15 :集電極 1 6 :有機半導體活性層 2 1 :基板 -183- 201125871 2 2 :閘電極 23 :閘絕緣膜 24 :源電極 25 :集電極 26 :有機半導體活性層 -184-

Claims

201125871 七、申請專利範圍： (1 )所示 1. 一種取代苯並硫屬莘化合物，其爲式【化1】

(式中，E各獨立表示硫或硒原子；R1及R2 原子' 可具有取代基之碳數4〜30的烷基、之碳數4〜30的烷氧基、可具有取代基之碳| 、可具有取代基之碳數7〜30的芳烷基、可碳數4〜30的雜芳基、可具有取代基之碳數5 基、可具有氟原子之碳數3〜30的三烷基矽及R2非同時爲氫原子）。 2 _如申請專利範圍第1項之化合物，其c E全皆爲硫原子。 3 .如申請專利範圍第1項或第2項之化合 1)中之R1及R2各獨立爲氫原子 '可具有氟ΐ 30的院基、可具有氣原子之碳數4〜30的垸可具有烷氧基之碳數6〜30的芳基（該芳基 )、可具有氟原子之碳數7〜30的芳烷基、烷氧基之碳數4〜30的雜芳基（該雜芳基可、可具有氟原子之碳數5〜30的雜芳烷基。 4 ·如申請專利範圍第1項至第3項中任一其中式（1)所示化合物爲式（2) 各獨立表示氫可具有取代基交6〜30的芳基具有取代基之〜30的雜芳烷烷基：但，R1 3式（1 )中之物，其中式（灵子之碳數4〜氧基、院基或可具有氟原子烷基或可具有具有氟原子）項之化合物， -185- 201125871 【化2】

5. 如申請專利範圍第4項之化合物，其中式（2)中， E各獨立表示硫或硒原子；R1及R2各獨立爲氫原子、可具有將氟原子作爲取代基之碳數4〜30的院基或可具有將氟原子作爲取代基之碳數3〜30的三烷基矽烷基。 6. 如申請專利範圍第5項之化合物，其中式（2 )中， R1及R2各獨立爲碳數4〜30的烷基或碳數3〜30的三烷基矽烷基。 7 ·如申請專利範圍第5項之化合物，其中式（2 )中， R1及R2爲碳數4〜30的烷基。 8. 如申請專利範圍第5項之化合物，其中式（2)中， R1及R2爲相同，且爲碳數4〜20的烷基。 9. 如申請專利範圍第5項之化合物，其中式（2 )中， R1及R2爲碳數6〜12的烷基。 10. 如申請專利範圍第4項之化合物，其中式（2 )中之R1及R2各獨立爲氫原子、可具有氟原子之碳數4〜30的烷基、可具有氟原子之碳數4〜30的烷氧基、可具有烷基之碳數6〜30的芳基（該芳基可具有氟原子）、可具有氟原子之碳數7〜30的芳烷基。 11. 如申請專利範圍第4項之化合物，其中式（2)中，R1及R2爲相同，且爲碳數4〜20的烷氧基。 12. 如申請專利範圍第4項之化合物，其中式（2 )中 -186- 201125871 ’ R1及R2爲相同’且爲具有碳數1〜2〇的院基之碳數6〜10 的芳基。 1 3 .如申請專利範圍第4項之化合物，其中式（2 )中，R1及R2爲相同，且爲碳數7〜20的芳烷基。如申請專利範圍第5項之化合物，其中式（2)中 ’ R1及R2各獨立爲碳數3〜30的三烷基矽烷基。 1 5 .如申請專利範圍第5項之化合物，其中式（2 )中 ’ R1及R2各獨立爲碳數3〜14的三烷基矽烷基。 1 6 ·如申請專利範圍第4項或第5項之化合物，其中式 (2)中，R1及R2爲相同之己基或十二烷基。 1 7 _如申請專利範圍第4項至第1 6項中任一項之化合物 ’其中式（2 )中，E全皆爲硫原子。 1 8 ·如申請專利範圍第4項之化合物，其中式（2 )中，E全皆爲硫原子，R1及R2爲己基。 1 9 ·如申請專利範圍第4項之化合物，其中式（2 )中 ’ E全皆爲硫原子，Rl及R2爲十二烷基。 2 0 ·如申請專利範圍第4項之化合物，其中式（2 )中 ’ E全皆爲硫原子，各獨立爲碳數6〜12的烷基。 21. —種如下述式〔5〕、〔7〕、〔12〕、[14〕、〔1 5〕' 〔 1 8〕或〔4 2〕所示化合物， -187- 201125871 【化3】 n-C6H13^C^r5-^ri^n'C6H,3 n^12H25-^^%X^3^n-Ci2H25 S [5] S S [14] S

[42] 〇 2 2.如申請專利範圍第1項至第3項中任一項之化合物，其中式（1)所示化合物爲式（3) 【化4】 R2

(式中，E、R1、及R2表示與前述相同意思）。 2 3 .如申請專利範圍第2 2項之化合物，其中式（3 )中，R1及R2爲相同，且爲碳數4〜20的烷基。 2 4.—種薄膜，其特徵爲含有如申請專利範圍第1項至第23項中任一項之化合物。 2 5 . —種薄膜，其特徵爲係由如申請專利範圍第1項至第23項中任一項之化合物所成。 26.—種有機半導體裝置，其特徵爲含有如申請專利 -188- 201125871 範圍第23項或第24項之薄膜。 2 7 . —種有機電晶體，其特徵爲含有如申請專利範圍第24項或第25項之薄膜。 -189-