JP2013220996A - ジチエノベンゾジチオフェン誘導体、ドロップキャスト製膜用溶液および有機半導体層 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記一般式(1)で示される化合物であって、示差走査型熱量計にて5℃/分の昇温測定条件下、200℃以下に1つ以上の液晶性相転移に基づくピークを示すジチエノベンゾジチオフェン誘導体。
(式中、R1は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基を、R2は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、芳香族置換基、チオフェン置換基を示し、少なくとも1つのR2は芳香族置換基又はチオフェン置換基である。)
【選択図】なし
Description
さらに、炭素数7〜13の芳香族系炭化水素溶媒に該ジチエノベンゾジチオフェン誘導体を含んでなるドロップキャスト製膜用溶液、該ドロップキャスト製膜用溶液をドロップキャスト法に供し、製膜してなることを特徴とする有機半導体層に関するものである。
該一般式(4)で示されるジチエノベンゾジチオフェン誘導体ハロゲン化物における、R5は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基であり、R6は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基またはハロゲン原子であり、少なくとも一つのR6はハロゲン原子を示す。
窒素雰囲気下、100mlシュレンク反応容器にイソプロピルマグネシウムブロマイド(0.80mol/l)のTHF溶液4.5ml(3.6mmol)およびTHF10mlを添加した。この混合物を−75℃に冷却し、2,3−ジブロモチオフェン873mg(3.61mmol)を滴下した。−75℃で30分間熟成後、塩化亜鉛(1.0mol/l)のジエチルエーテル溶液3.6ml(3.6mmol)を滴下した。徐々に室温まで昇温した後、生成した白色スラリー液を減圧濃縮し、10mlの軽沸分を留去した。得られた白色スラリー液(3−ブロモチエニル−2−ジンククロライド)に、1,4−ジブロモ−2,5−ジフルオロベンゼン272mg(1.00mmol)、触媒としてテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム39.1mg(0.0338mmol、1,4−ジブロモ−2,5−ジフルオロベンゼンに対し3.38モル%)およびTHF10mlを添加した。60℃で8時間反応を実施した後、容器を水冷し3N塩酸3mlを添加することで反応を停止させた。トルエンで抽出し、有機相を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、1,4−ジ(3−ブロモチエニル)−2,5−ジフルオロベンゼンの薄黄色固体227mgを得た(収率52%)。
窒素雰囲気下、100mlシュレンク反応容器に合成例1で得た1,4−ジ(3−ブロモチエニル)−2,5−ジフルオロベンゼン200mg(0.458mmol)、NMP10ml、および硫化ナトリウム・9水和物240mg(1.00mmol)を添加した。得られた混合物を170℃で6時間加熱し、得られた反応混合物を室温に冷却した。トルエンと水を添加後、分相し、有機相を2回水洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、得られた残渣をヘキサンで洗浄を2回実施し、ジチエノベンゾジチオフェンの淡黄色固体95mgを得た(収率69%)。
遮光下、500mlフラスコに合成例2で得たジチエノベンゾジチオフェン300mg(0.99mmol)、テトラヒドロフラン300ml、およびN−ブロモスクシンイミド529mg(2.97mmol)を加え室温で撹拌を行いながらN,N−ジメチルホルムアミド30mlを加えた。室温で3時間撹拌した後、反応混合物を氷水に加え、析出した固体を濾過、エタノール、およびヘキサンで洗浄、減圧下で乾燥を行うことで淡黄色の固体371mgを得た(収率82%)。
DI−MS m/z:460(M+,460)。
(2,7−ジ(4−エチルフェニル)ジチエノベンゾジチオフェンの合成)
50ml2つ口フラスコに合成例3で得られた2,7−ジブロモジチエノベンゾジチオフェン64.4mg(140mmol)、4−エチルフェニルボロン酸46.2mg(308mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)16.2mg(14mmol)、ジオキサン5ml、トルエン5ml、および炭酸カルシウム水溶液(2mol/l)2mlを加え、100℃で4時間撹拌を行った。室温に冷却した後、水10mlに加え、析出した固体を濾過、エタノール、および冷トルエンで洗浄、減圧乾燥を行うことで、淡黄色の固体43mgを得た。トルエンとヘキサンの混合溶媒で2回再結晶精製を行い、2,7−ジ(4−エチルフェニル)ジチエノベンゾジチオフェンの白色結晶10mgを得た(収率20%)。
DI−MS m/z:510(M+,510)。
示差走査型熱量計(以下、DSCと記すこともある。)にて、40℃から240℃まで5℃/分で昇温を行ったところ、147℃、167℃、187℃に液晶性相転移に基づくピーク(吸熱ピーク)が観測された。
空気下、10mlサンプル管に2,7−ジ(4−エチルフェニル)ジチエノベンゾジチオフェン3.0mg及びトルエン(和光純薬工業製ピュアーグレード)1.4gを添加し、50℃に加熱し化合物を溶解させることで2,7−ジ(4−エチルフェニル)ジチエノベンゾジチオフェン/トルエンからなるドロップキャスト製膜用溶液を調製した(0.21重量%無色溶液)。
空気下、直径2インチのn型にハイドープしたシリコン基板(セミテック製、抵抗値;0.001〜0.004Ω、表面に200nmのシリコン酸化膜付き)上に、該ドロップキャスト製膜用溶液0.5mlをシリンジに充填し、0.2μmのフィルターを通した溶液をドロップキャストした。室温下(27℃)で自然乾燥し、膜厚55nmの2,7−ジ(4−エチルフェニル)ジチエノベンゾジチオフェンの薄膜からなる有機半導体層を作製した。
該有機半導体層にチャネル長45μm、チャネル幅1500μmのシャドウマスクを取り付け、金を真空蒸着することで電極を形成し、ボトムゲート−トップコンタクト型の有機薄膜トランジスタを作製した。作製した有機薄膜トランジスタの電気物性を半導体パラメーターアナライザー(アジレントテクノロジー社製4145B)を用いて、ドレイン電圧(Vd=−50V)で、ゲート電圧(Vg)を+10〜−60Vまで1V刻みで走査し、伝達特性の評価を行った。正孔のキャリア移動度は1.14cm2/V・s、電流オン・オフ比は1.1×107であった。なお、10個のトランジスタ素子間の正孔キャリア移動度は、0.14〜1.14cm2/V・sの範囲の値を示した。
(2,7−ジ(4−ヘキシルフェニル)ジチエノベンゾジチオフェンの合成)
実施例1と同様の方法を用いて、2,7−ジ(4−ヘキシルフェニル)ジチエノベンゾジチオフェンの合成を行った。
DI−MS m/z:622(M+,622)。
DSCにて、40℃から240℃まで5℃/分で昇温を行ったところ、160℃、186℃に液晶性相転移ピーク(吸熱ピーク)が観測された。
2,7−ジ(4−ヘキシルフェニル)ジチエノベンゾジチオフェンを用いた以外は、実施例1と同様の方法にて、2,7−ジ(4−ヘキシルフェニル)ジチエノベンゾジチオフェンのドロップキャスト製膜用溶液の調製を行った。
上記ドロップキャスト製膜用溶液を用いた以外は、実施例1と同様の方法で膜厚57nmの2,7−ジ(4−ヘキシルフェニル)ジチエノベンゾジチオフェンの薄膜からなる有機半導体層を作製した。
上記有機半導体層を用いた以外は、実施例1と同様の方法でボトムゲート−トップコンタクト型の有機薄膜トランジスタを作製した。作製した有機薄膜トランジスタの電気物性を半導体パラメーターアナライザー(アジレントテクノロジー社製4145B)を用いて、ドレイン電圧(Vd=−50V)で、ゲート電圧(Vg)を+10〜−60Vまで1V刻みで走査し、伝達特性の評価を行った。正孔のキャリア移動度は1.12cm2/V・s、電流オン・オフ比は1.2×107であった。なお、10個のトランジスタ素子間の正孔キャリア移動度は、0.25〜1.12cm2/V・sの範囲の値を示した。
(2−ヘキシル,7−(4−ヘキシルフェニル)ジチエノベンゾジチオフェンの合成)
実施例1と同様の方法を用いて、非対称型の2−ヘキシル,7−(4−ヘキシルフェニル)ジチエノベンゾジチオフェンの合成を行った。
DI−MS m/z:546(M+,546)。
DSCにて、40℃から240℃まで5℃/分で昇温を行ったところ、172℃に液晶性相転移ピーク(吸熱ピーク)が観測された。
2−ヘキシル,7−(4−ヘキシルフェニル)ジチエノベンゾジチオフェンを用いた以外は、実施例1と同様の方法にて、2−ヘキシル,7−(4−ヘキシルフェニル)ジチエノベンゾジチオフェンのドロップキャスト製膜用溶液の調製を行った。
上記ドロップキャスト製膜用溶液を用いた以外は、実施例1と同様の方法で膜厚56nmの2−ヘキシル,7−(4−ヘキシルフェニル)ジチエノベンゾジチオフェンの薄膜からなる有機半導体層を作製した。
上記有機半導体層を用いた以外は、実施例1と同様の方法でボトムゲート−トップコンタクト型の有機薄膜トランジスタを作製した。作製した有機薄膜トランジスタの電気物性を半導体パラメーターアナライザー(アジレントテクノロジー社製4145B)を用いて、ドレイン電圧(Vd=−50V)で、ゲート電圧(Vg)を+10〜−60Vまで1V刻みで走査し、伝達特性の評価を行った。正孔のキャリア移動度は1.11cm2/V・s、電流オン・オフ比は1.0×107であった。なお、10個のトランジスタ素子間の正孔キャリア移動度は、0.093〜1.11cm2/V・sの範囲の値を示した。
(2,7−ジ(4−ヘキシルチオフェニル)ジチエノベンゾジチオフェンの合成)
実施例1と同様の方法を用いて、2,7−ジ(4−ヘキシルチオフェニル)ジチエノベンゾジチオフェンの合成を行った。
DI−MS m/z:634(M+,634)。
DSCにて、40℃から240℃まで5℃/分で昇温を行ったところ、123℃、146℃に液晶性相転移ピーク(吸熱ピーク)が観測された。
2,7−ジ(4−ヘキシルチオフェニル)ジチエノベンゾジチオフェンを用いた以外は、実施例1と同様の方法にて、2,7−ジ(4−ヘキシルチオフェニル)ジチエノベンゾジチオフェンのドロップキャスト製膜用溶液の調製を行った。
上記ドロップキャスト製膜用溶液を用いた以外は、実施例1と同様の方法で膜厚54nmの2,7−ジ(4−ヘキシルチオフェニル)ジチエノベンゾジチオフェンの薄膜からなる有機半導体層を作製した。
上記有機半導体層を用いた以外は、実施例1と同様の方法でボトムゲート−トップコンタクト型の有機薄膜トランジスタを作製した。作製した有機薄膜トランジスタの電気物性を半導体パラメーターアナライザー(アジレントテクノロジー社製4145B)を用いて、ドレイン電圧(Vd=−50V)で、ゲート電圧(Vg)を+10〜−60Vまで1V刻みで走査し、伝達特性の評価を行った。正孔のキャリア移動度は1.09cm2/V・s、電流オン・オフ比は7.9×106であった。なお、10個のトランジスタ素子間の正孔キャリア移動度は、0.067〜1.09cm2/V・sの範囲の値を示した。
(2,7−ジ(1−ナフチル)ジチエノベンゾジチオフェンの合成)
実施例1と同様の方法を用いて、2,7−ジ(1−ナフチル)ジチエノベンゾジチオフェンの合成を行った。
DI−MS m/z:554(M+,554)。
DSCにて、40℃から240℃まで5℃/分で昇温を行ったところ、190℃に液晶性相転移ピーク(吸熱ピーク)が観測された。
2,7−ジ(1−ナフチル)ジチエノベンゾジチオフェンを用いた以外は、実施例1と同様の方法にて、2,7−ジ(1−ナフチル)ジチエノベンゾジチオフェンのドロップキャスト製膜用溶液の調製を行った。
上記ドロップキャスト製膜用溶液を用いた以外は、実施例1と同様の方法で膜厚52nmの2,7−ジ(1−ナフチル)ジチエノベンゾジチオフェンの薄膜からなる有機半導体層を作製した。
上記有機半導体層を用いた以外は、実施例1と同様の方法でボトムゲート−トップコンタクト型の有機薄膜トランジスタを作製した。作製した有機薄膜トランジスタの電気物性を半導体パラメーターアナライザー(アジレントテクノロジー社製4145B)を用いて、ドレイン電圧(Vd=−50V)で、ゲート電圧(Vg)を+10〜−60Vまで1V刻みで走査し、伝達特性の評価を行った。正孔のキャリア移動度は1.06cm2/V・s、電流オン・オフ比は6.7×106であった。なお、10個のトランジスタ素子間の正孔キャリア移動度は、0.091〜1.06cm2/V・sの範囲の値を示した。
(2,7−ジ(4−エチル−1−ナフチル)ジチエノベンゾジチオフェンの合成)
実施例1と同様の方法を用いて、2,7−ジ(4−エチル−1−ナフチル)ジチエノベンゾジチオフェンの合成を行った。
DI−MS m/z:610(M+,610)。
DSCにて、40℃から240℃まで5℃/分で昇温を行ったところ、185℃に液晶性転移ピーク(吸熱ピーク)が観測された。
2,7−ジ(4−エチル−1−ナフチル)ジチエノベンゾジチオフェンを用いた以外は、実施例1と同様の方法にて、2,7−ジ(4−エチル−1−ナフチル)ジチエノベンゾジチオフェンのドロップキャスト製膜用溶液の調製を行った。
上記ドロップキャスト製膜用溶液を用いた以外は、実施例1と同様の方法で膜厚52nmの2,7−ジ(4−エチル−1−ナフチル)ジチエノベンゾジチオフェンの薄膜からなる有機半導体層を作製した。
上記有機半導体層を用いた以外は、実施例1と同様の方法でボトムゲート−トップコンタクト型の有機薄膜トランジスタを作製した。作製した有機薄膜トランジスタの電気物性を半導体パラメーターアナライザー(アジレントテクノロジー社製4145B)を用いて、ドレイン電圧(Vd=−50V)で、ゲート電圧(Vg)を+10〜−60Vまで1V刻みで走査し、伝達特性の評価を行った。正孔のキャリア移動度は1.08cm2/V・s、電流オン・オフ比は7.1×106であった。なお、10個のトランジスタ素子間の正孔キャリア移動度は、0.063〜1.08cm2/V・sの範囲の値を示した。
(5,10−ジエチル−2,7−ジ(4−エチルチオフェニル)ジチエノベンゾジチオフェンの合成)
実施例1と同様の方法を用いて、5,10−ジエチル−2,7−ジ(4−エチルチオフェニル)ジチエノベンゾジチオフェンの合成を行った。
DI−MS m/z:578(M+,578)。
DSCにて、40℃から240℃まで5℃/分で昇温を行ったところ、145℃、167℃に液晶性相転移ピーク(吸熱ピーク)が観測された。
5,10−ジエチル−2,7−ジ(4−エチルチオフェニル)ジチエノベンゾジチオフェンを用いた以外は、実施例1と同様の方法にて、5,10−ジエチル−2,7−ジ(4−エチルチオフェニル)ジチエノベンゾジチオフェンのドロップキャスト製膜用溶液の調製を行った。
上記ドロップキャスト製膜用溶液を用いた以外は、実施例1と同様の方法で膜厚52nmの5,10−ジエチル−2,7−ジ(4−エチルチオフェニル)ジチエノベンゾジチオフェンの薄膜からなる有機半導体層を作製した。
上記有機半導体層を用いた以外は、実施例1と同様の方法でボトムゲート−トップコンタクト型の有機薄膜トランジスタを作製した。作製した有機薄膜トランジスタの電気物性を半導体パラメーターアナライザー(アジレントテクノロジー社製4145B)を用いて、ドレイン電圧(Vd=−50V)で、ゲート電圧(Vg)を+10〜−60Vまで1V刻みで走査し、伝達特性の評価を行った。正孔のキャリア移動度は1.05cm2/V・s、電流オン・オフ比は6.9×106であった。なお、10個のトランジスタ素子間の正孔キャリア移動度は、0.045〜1.05cm2/V・sの範囲の値を示した。
100mlシュレンク反応容器に合成例2で合成したジチエノベンゾジチオフェン86.8mg(0.286mmol)及びジクロロメタン14mlを添加した。この混合物を氷冷し、塩化アルミニウム(和光純薬工業製)134mg(1.00mmol)及び塩化ヘキサノイル(和光純薬工業製)115mg(0.858mmol)を添加した。得られた混合物を室温で30時間攪拌後、氷冷し水を添加することで反応を停止させた。得られたスラリー混合物にトルエンを添加し分相した。黄色スラリー液の有機相を水洗浄後、減圧濃縮した。得られた残渣をヘキサン/トルエン=1/1及びメタノールで洗浄し、減圧乾燥した後、ジn−ヘキサノイルジチエノベンゾジチオフェンの黄色固体99.8mgを得た(収率70%)。
(B):ボトムゲート−ボトムコンタクト型有機薄膜トランジスタ
(C):トップゲート−トップコンタクト型有機薄膜トランジスタ
(D):トップゲート−ボトムコンタクト型有機薄膜トランジスタ
1:有機半導体層
2:基板
3:ゲート電極
4:ゲート絶縁層
5:ソース電極
6:ドレイン電極
Claims (8)
- 2,7−ジ(4−エチルフェニル)ジチエノベンゾジチオフェン、2,7−ジ(4−ヘキシルフェニル)ジチエノベンゾジチオフェン、2−ヘキシル,7−(4−ヘキシルフェニル)ジチエノベンゾジチオフェン、2,7−ジ(4−ヘキシルチオフェニル)ジチエノベンゾジチオフェン、2,7−ジ(1−ナフチル)ジチエノベンゾジチオフェン、2,7−ジ(4−エチル−1−ナフチル)ジチエノベンゾジチオフェン及び5,10−ジエチル−2,7−ジ(4−エチルチオフェニル)ジチエノベンゾジチオフェンからなる群より選択される化合物であることを特徴とする請求項1に記載のジチエノベンゾジチオフェン誘導体。
- 炭素数7〜13の芳香族系炭化水素溶媒に請求項1又は2に記載のジチエノベンゾジチオフェン誘導体を含んでなることを特徴とするドロップキャスト製膜用溶液。
- 炭素数7〜13の芳香族系炭化水素が、トルエンまたはキシレンであることを特徴とする請求項3に記載のドロップキャスト製膜用溶液。
- 請求項3又は4に記載のドロップキャスト製膜用溶液をドロップキャスト法に供し、製膜してなることを特徴とする有機半導体層。
- ドロップキャスト法が、インクジェット法であることを特徴とする請求項5に記載の有機半導体層。
- 基材上に、ソース電極およびドレイン電極を付設した請求項5又は6に記載の有機半導体層とゲート電極とを絶縁層を介して積層したものであることを特徴とする有機薄膜トランジスタ。
- 下記一般式(4)で示されるジチエノベンゾジチオフェン誘導体ハロゲン化物と、下記一般式(5)または(6)で示されるボロン酸とをパラジウム触媒の存在下、反応することを特徴とする下記一般式(10)で示されるジチエノベンゾジチオフェン誘導体の製造方法。
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