JP6021922B2 - 半導体特性を有する化合物、ならびに関連する組成物およびデバイス - Google Patents
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Description
本出願は、2011年9月12日に出願された米国仮特許出願第61/533,785号明細書(その全体が参照により本明細書に組み入れられる)の優先権および利益を主張する。
[式中:
Xは、S、O、およびCH=CHから選択され;
Yは、S、O、およびCH=CHから選択され;
Zは、HまたはCHR1R1’であり;
R1、R1’、R2、およびR2’は独立に、直鎖C1〜40アルキル基、直鎖C2〜40アルケニル基、および直鎖C1〜40ハロアルキル基から選択され;
mは、各存在において、独立に、0、1、2、3、および4から選択される]
の化合物を提供する。
本発明の実施形態において、例えば以下の項目が提供される。
(項目1)
式I:
[式中:
Xは、S、O、およびCH=CHから選択され;
Yは、S、O、およびCH=CHから選択され;
Zは、HまたはCHR 1 R 1 ’であり;
R 1 、R 1 ’、R 2 、およびR 2 ’は独立に、直鎖C 1〜40 アルキル基、直鎖C 2〜40 アルケニル基、および直鎖C 1〜40 ハロアルキル基から選択され;
mは、各存在において、独立に、0、1、2、3、および4から選択される]
を有する化合物。
(項目2)
式II:
[式中、Z、R 2 、R 2 ’、およびmは項目1に記載の通りである]
を有する、項目1に記載の化合物。
(項目3)
式III:
[式中、Z、R 2 、R 2 ’、およびmは項目1に記載の通りである]
を有する、項目1に記載の化合物。
(項目4)
式IV:
[式中、Z、R 2 、R 2 ’、およびmは項目1に記載の通りである]
を有する、項目1に記載の化合物。
(項目5)
ZがCHR 1 R 1 ’であり、それぞれのmが独立に1、2、および3から選択される、項目2〜4のいずれか一項に記載の化合物。
(項目6)
R 1 およびR 2 が独立に、直鎖C 3−40 アルキル基、直鎖C 3−40 アルケニル基、および直鎖C 3−40 ハロアルキル基から選択され;R 1 ’およびR 2 ’が独立に、CH 3 、CF 3 、C 2 H 5 、CH 2 CF 3 、CF 2 CH 3 、およびC 2 F 5 から選択される、項目5に記載の化合物。
(項目7)
式IIa、IIIa、またはIVa:
[式中、R 1 およびR 2 は独立に、C 2 H 5 、n−C 3 H 7 、n−C 4 H 9 、n−C 5 H 11 、n−C 6 H 13 、n−C 7 H 15 、n−C 8 H 17 、n−C 9 H 19 、n−C 10 H 21 、n−C 11 H 23 、およびn−C 12 H 25 から選択され;m 1 およびm 2 は独立に、0、1、および2から選択される]
を有する、項目1に記載の化合物。
(項目8)
式IIb、IIIb、IVb、IIc、IIIc、またはIVc:
[式中、R 1 およびR 2 は独立に、C 2 H 5 、n−C 3 H 7 、n−C 4 H 9 、n−C 5 H 11 、n−C 6 H 13 、n−C 7 H 15 、n−C 8 H 17 、n−C 9 H 19 、n−C 10 H 21 、n−C 11 H 23 、およびn−C 12 H 25 から選択され;m 1 およびm 2 は独立に、0、1、および2から選択される]
を有する、項目1に記載の化合物。
(項目7)
式V、VI、またはVII:
[式中、R 2 は、直鎖C 3〜40 アルキル基、直鎖C 3〜40 アルケニル基、および直鎖C 3−40 ハロアルキル基から選択され;R 2 ’は、CH 3 、CF 3 、C 2 H 5 、CH 2 CF 3 、CF 2 CH 3 、およびC 2 F 5 から選択され;m 1 およびm 2 は独立に、0、1、および2から選択される]
を有する、項目1に記載の化合物。
(項目8)
式Va、VIa、VIIa、Vb、VIb、またはVIIb:
[式中、R 2 は、直鎖C 3〜40 アルキル基、直鎖C 3〜40 アルケニル基、および直鎖C 3〜40 ハロアルキル基から選択され;R 2 ’は、CH 3 、CF 3 、C 2 H 5 、CH 2 CF 3 、CF 2 CH 3 、およびC 2 F 5 から選択され;m 1 およびm 2 は独立に、0、1、および2から選択される]
を有する、項目1に記載の化合物。
(項目9)
項目1〜8のいずれか一項に記載の化合物を含む、薄膜半導体。
(項目10)
基板と、前記基板上に堆積された項目9に記載の薄膜半導体とを含む、複合材料。
(項目11)
項目9に記載の薄膜半導体を含む、電子デバイス、光学デバイス、または光電子デバ
イス。
(項目12)
項目10に記載の複合材料を含む、電子デバイス、光学デバイス、または光電子デバ
イス。
(項目13)
ソース電極と、ドレイン電極と、ゲート電極と、誘電体材料に接触する項目9に記載の薄膜半導体とを含む、電界効果トランジスターデバイス。
(項目14)
前記電界効果トランジスターが、トップゲートボトムコンタクト構造、ボトムゲートトップコンタクト構造、トップゲートトップコンタクト構造、およびボトムゲートボトムコンタクト構造から選択される構造を有する、項目13に記載の電界効果トランジスター
デバイス。
(項目15)
前記誘電体材料が有機誘電体材料を含む、項目13または14に記載の電界効果トランジスターデバイス。
(項目16)
前記誘電体材料が、無機誘電体材料またはハイブリッド有機/無機誘電体材料を含む、項目13または14に記載の電界効果トランジスターデバイス。
(項目17)
ソース電極と、ドレイン電極と、ゲート電極と、誘電体材料と、項目1〜8のいずれか一項に記載の化合物を含む光活性成分とを含み、前記光活性成分が前記誘電体材料に接触している、発光トランジスターデバイス。
(項目18)
前記光活性成分が2層以上の積層体を含む、項目17に記載の発光トランジスターデバイス。
(項目19)
前記積層体が、発光層と1つまたは複数の有機電荷輸送層とを含む、項目19に記載の発光トランジスターデバイス。
(項目20)
項目1〜8のいずれか一項に記載の化合物がブレンド材料中に存在する、項目19に記載の発光トランジスターデバイス。
(項目21)
電界効果トランジスターデバイスの製造方法であって、基板を、項目1〜8のいずれか一項に記載の化合物を含む流体媒体と、約50℃未満の温度で接触させて、前記基板上に薄膜半導体を形成するステップを含む、方法。
(項目22)
前記温度が約40℃未満である、項目17に記載の方法。
(項目23)
前記流体が非塩素化溶媒を含む、項目17に記載の方法。
(項目24)
前記流体媒体が非ハロゲン化溶媒を含む、項目17に記載の方法。
[式中:
Xは、S、O、およびCH=CHから選択され;
Yは、S、O、およびCH=CHから選択され;
Zは、HまたはCHR1R1’であり;
R1、R1’、R2、およびR2’は独立に、直鎖C1〜40アルキル基、直鎖C2〜40アルケニル基、および直鎖C1〜40ハロアルキル基から選択され;
mは、各存在において、独立に、0、1、2、3、および4から選択される]
を有する化合物に関する。
[式中Z、R2、R2’、およびmは本明細書に記載の通りである]で表すことができる。特定の実施形態において、ZはHであり得る。他の実施形態において、ZはCHR1R1’であり得、その場合、R1はR1’と同じ場合も異なる場合もある。同様に、いくつかの実施形態において、R2はR2’と異なっていてもよい。例えば、R1’およびR2’は、直鎖C1〜6アルキル基、直鎖C2〜6アルケニル基、および直鎖C1〜6ハロアルキル基から選択することができ;一方、R1およびR2は、直鎖C3〜40アルキル基、直鎖C3〜40アルケニル基、および直鎖C3〜40ハロアルキル基から選択することができ;好ましくは直鎖C6〜40アルキル基、直鎖C6〜40アルケニル基、および直鎖C6〜40ハロアルキル基から選択することができ;より好ましくは直鎖C8〜40アルキル基、直鎖C8〜40アルケニル基、および直鎖C8〜40ハロアルキル基から選択することができる。特定の実施形態において、R1’およびR2’は、CH3、CF3、C2H5、CH2CF3、CF2CH3、およびC2F5から選択することができ;一方、R1およびR2は、直鎖C3〜20アルキル基、直鎖C3〜20アルケニル基、および直鎖C3〜20ハロアルキル基から選択することができる。
[式中、R1およびR2は独立に、C2H5、n−C3H7、n−C4H9、n−C5H11、n−C6H13、n−C7H15、n−C8H17、n−C9H19、n−C10H21、n−C11H23、およびn−C12H25から選択され;m1およびm2は独立に、0、1、および2から選択される]
で表すことができる。特定の実施形態において、本化合物は、光学的に純粋な立体異性体であり得る。例えば、式II〜IVの特定の化合物は立体特異的であり得、式IIb、IIIb、IVb、IIc、IIIc、またはIVc:
[式中、R1およびR2は独立に、C2H5、n−C3H7、n−C4H9、n−C5H11、n−C6H13、n−C7H15、n−C8H17、n−C9H19、n−C10H21、n−C11H23、およびn−C12H25から選択され;m1およびm2は独立に、0、1、および2から選択される]
で表すことができる。
[式中、R2は、直鎖C3〜40アルキル基、直鎖C3〜40アルケニル基、および直鎖C3〜40ハロアルキル基から選択され;R2’は、CH3、CF3、C2H5、CH2CF3、CF2CH3、およびC2F5から選択され;m1およびm2は独立に、0、1、および2から選択される]
で表すことができる。特定の実施形態において、本化合物は、光学的に純粋な立体異性体であり得る。例えば、式V〜VIIの特定の化合物は、立体特異的であり得、式Va、VIa、oVIIa、Vb、VIb、またはVIIb:
[式中、R2は、直鎖C3〜40アルキル基、直鎖C3〜40アルケニル基、および直鎖C3〜40ハロアルキル基から選択され;R2’は、CH3、CF3、C2H5、CH2CF3、CF2CH3、およびC2F5から選択され;m1およびm2は独立に、0、1、および2から選択される]で表すことができる。
[式中、R1およびR2は独立に、直鎖C3〜40アルキル基、直鎖C3〜40アルケニル基、および直鎖C3〜40ハロアルキル基から選択される]で表すことができる。
[式中、R1およびR2は独立に、直鎖C3〜40アルキル基、直鎖C3〜40アルケニル基、および直鎖C3〜40ハロアルキル基から選択される]で表すことができる。
[式中、R2は、直鎖C3〜40アルキル基、直鎖C3〜40アルケニル基、および直鎖C3〜40ハロアルキル基から選択される]で表すことができる。
2−メトキシ−6−(1−ヒドロキシ−1−メチルペンチル)ナフタレン(1):n−BuLi(ヘキサン中2.5M、6.2mL、15.5mmol)を、2−メトキシ−6−ブロモナフタレン(3.5g、14.76mmol)のTHF(120mL)中の溶液に、−78℃において窒素下で滴下した。−78℃で2時間攪拌した後、2−ヘキサノン(2.19mL、17.71mmol)を滴下し、得られた溶液を室温まで温め、終夜撹拌した。反応混合物を水でクエンチし、有機層を分離した。次に、有機相を水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、ロータリーエバポレーター上で濃縮して、半固体状の粗化合物を得た。この粗生成物を、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン:ジクロロメタン(1:4、v/v))によって精製して、1を白色固形物(3.0g、79%収率)として得た。1H NMR(CDCl3 500MHz):δ:7.84(d、1H、J=1.5Hz)、7.74(d、1H、J=8.5Hz)、7.72(d、1H、J=8.5Hz)、7.50(dd、1H、J=8.5Hz、1.5Hz)、7.14(m、2H)、3.93(s、3H)、1.90(m、2H)、1.64(s、3H)、1.13〜1.28(m、4H)、0.84(t、3H)。
2−メトキシ−6−(1−ヒドロキシ−1−メチルブチル)ナフタレン(1):n−BuLi(ヘキサン中2.5M、9.2mL、22.9mmol)を、2−メトキシ−6−ブロモナフタレン(5.2g、21.85mmol)のTHF(100mL)中の溶液に−78℃において窒素下で滴下した。−78℃で1時間撹拌した後、2−ペンタノン(2.79mL、26.22mmol)を滴下し、得られた溶液を室温まで温め、終夜撹拌した。反応混合物を水でクエンチし、有機層を分離した。次に、有機相を水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、ロータリーエバポレーター上で濃縮すると、半固体状の粗化合物が得られ、これをさらに精製せずに次のステップで使用した(5.20g、97%収率)。1H NMR(CDCl3 500MHz):δ:7.83(d、1H、J=1.5Hz)、7.75(d、1H、J=8.5Hz)、7.72(d、1H、J=8.5Hz)、7.52(dd、1H、J=8.5Hz、1.5Hz)、7.12(m、2H)、3.93(s、3H)、1.91(m、2H)、1.64(s、3H)、1.14〜1.29(m、2H)、0.83(t、3H)。
この実施例では、2,9−1MD−DNTT(実施例X)は、実施例1(2,9−1MP−DNTT、R=−CH(CH3)C4H9)および2(2,9−1MB−DNTT、R=−CH(CH3)C3H7)よりも長いアルキル置換基(R=−CH(CH3)C11H23)を有する。より長いアルキル鎖では、アルキル鎖のかみ合いにより薄膜層中の分子配向が向上し、それによって向上した電荷輸送特性を有する高結晶性で連続で均一な膜形態を得ることができると予想される。さらに、より長いアルキル鎖では、効率的な溶液処理のための一般的な有機溶媒に対する半導体の良好な溶解性も得られる。不溶性DNTT半導体の電荷輸送特性に対するアルキル鎖長の影響は、Adv.Mater.2011,23,1222−1225に示されており、蒸着OTFTの場合−n−C6H13から−n−C12H13になると約5〜10倍の移動度の向上が観察された
2−メトキシ−3−メチルチオナフタレン(1):2−メトキシナフタレン(5.00g、31.60mmol)のTHF(30mL)中の溶液に、n−ブチルリチウム(ヘキサン中2.5M、13.91mL、34.77mmol)を−78℃において窒素下で滴下した。得られた溶液を−78℃で15分間撹拌し、室温でさらに1時間撹拌した。溶液を次に−78℃に冷却し、ジメチルジスルフィド(3.36mL、37.88mmol)を滴下した。得られた溶液を室温まで温め、15時間攪拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液(50mL)でクエンチし、ジエチルエーテル(200mL)で抽出した。有機相をブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、ロータリーエバポレーター上で濃縮して、粗化合物を白色固形物として得た。この粗生成物をヘキサンからの再結晶によって精製して、1を白色固形物(4.64g、71%収率)として得た。1H NMR(CDCl3 500MHz):δ:7.71(d、2H、J=9.0Hz)、7.42(s、1H)、7.38(m、2H)、7.10(s、1H)、4.02(s、3H)、2.56(s、3H)。
トリフルオロメタンスルホン酸2−(メチルチオ)フェニル(1):2−(メチルチオ)フェノール(5.0g、35.6mmol)およびピリジン(9.22mL、114.1mmol)のジクロロメタン(40mL)中の溶液に、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(6.88mL、41.0mmol)を0℃において窒素下で加えた。得られた反応混合物を室温で18時間撹拌し、次に水(40mL)およびHCl(4MのHCl、40mL)で希釈した。有機相を分離し、ブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、ロータリーエバポレーター上で濃縮して、粗油状生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン:ジクロロメタン(4:1、v/v))によって精製して、1を無色油状物質(9.40g、96%収率)として得た。1H NMR(CDCl3 500MHz):δ:7.36(dd、2H、J=4.5Hz、1.5Hz)、7.25(m、2H)、2.51(s、3H)。
Cn−DNTT(Cn=直鎖アルキル鎖)の溶解性は、有機溶媒に対する溶解性が非常に低い(60℃においてトルエンに対して最大約80mg/L)(Adv.Mater.2011,23,1222−1225を参照されたい)。2,9−1MP−DNTTの溶解性は、60℃においてトルエンに対して約50g/Lとなることができ、これは同じ(またはより少ない)炭素原子数を有する対応する直鎖アルキル鎖DNTT化合物の>500倍である。
デバイス製造手順(ボトムゲートトップコンタクト(BGTC)):半導体層として本教示の化合物を使用してBGTC TFTを作製した。3000Åの熱成長二酸化ケイ素層を有するn−ドープシリコンウエハ(100)(Addison Inc.)をデバイス基板として使用した。半導体を堆積する前に、Si/SiO2表面を特殊なオクタデシルトリクロロシラン(OTS)処理プロセスによって改質した。0.1〜0.5Å/sの堆積速度および30〜120℃の基板温度で物理蒸着(PVD)によって、厚さ約40〜120nmの半導体薄膜を形成した。トランジスターチャンネルを画定するステンシルマスクを介して、300Åの金のソース/ドレイン電極を半導体層の上に蒸着することによって、TFTを完成した。チャンネル長さおよび幅は、それぞれ約50〜200μmおよび約500〜2000μmである。二酸化ケイ素層はゲート絶縁体として機能した。ゲート電極は、ドープシリコンとオーム性接触によって接続された。
数種類のデバイスアーキテクチャーで2,9−1MP−DNTTのTFT性能を、C8−DNTT(Org.Lett.2011,13,3430に報告される手順により合成した)のTFT性能と比較した。結果を表1にまとめている。
Claims (19)
- 式(IIa):
[式中、R 1 およびR 2 は独立に、直鎖C 4〜40 アルキル基であり、m 1 およびm 2 は1である]
を有する化合物。 - 式(IIb)または(IIc):
を有する、請求項1に記載の化合物。 - R 1 およびR 2 が独立に、n−C 4 H 9 、n−C 5 H 11 、n−C 6 H 13 、n−C 7 H 15 、n−C 8 H 17 、n−C 9 H 19 、n−C 10 H 21 、n−C 11 H 23 、およびn−C 12 H 25 から選択される、請求項1または請求項2に記載の化合物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物を含む、薄膜半導体。
- 基板と、前記基板上に堆積された請求項4に記載の薄膜半導体とを含む、複合材料。
- 請求項4に記載の薄膜半導体を含む、電子デバイス、光学デバイス、または光電子デバ
イス。 - 請求項5に記載の複合材料を含む、電子デバイス、光学デバイス、または光電子デバ
イス。 - ソース電極と、ドレイン電極と、ゲート電極と、誘電体材料に接触する請求項4に記載
の薄膜半導体とを含む、電界効果トランジスターデバイス。 - 前記電界効果トランジスターが、トップゲートボトムコンタクト構造、ボトムゲートト
ップコンタクト構造、トップゲートトップコンタクト構造、およびボトムゲートボトムコ
ンタクト構造から選択される構造を有する、請求項8に記載の電界効果トランジスター
デバイス。 - 前記誘電体材料が有機誘電体材料を含む、請求項8または9に記載の電界効果トラ
ンジスターデバイス。 - 前記誘電体材料が、無機誘電体材料またはハイブリッド有機/無機誘電体材料を含む、
請求項8または9に記載の電界効果トランジスターデバイス。 - ソース電極と、ドレイン電極と、ゲート電極と、誘電体材料と、請求項1〜3のいずれ
か一項に記載の化合物を含む光活性成分とを含み、前記光活性成分が前記誘電体材料に接
触している、発光トランジスターデバイス。 - 前記光活性成分が2層以上の積層体を含む、請求項12に記載の発光トランジスターデ
バイス。 - 前記積層体が、発光層と1つまたは複数の有機電荷輸送層とを含む、請求項13に記載
の発光トランジスターデバイス。 - 請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物がブレンド材料中に存在する、請求項14に記載の発光トランジスターデバイス。
- 電界効果トランジスターデバイスの製造方法であって、基板を、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物を含む流体媒体と、50℃未満の温度で接触させて、前記基板上に薄膜半導体を形成するステップを含む、方法。
- 前記温度が40℃未満である、請求項16に記載の方法。
- 前記流体が非塩素化溶媒を含む、請求項16に記載の方法。
- 前記流体媒体が非ハロゲン化溶媒を含む、請求項16に記載の方法。
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