JP2017052707A - ベンゾチエノベンゾチオフェン誘導体、有機半導体材料、及び有機トランジスタ - Google Patents
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Abstract
Description
1. 一般式(1)
(I)一般式(2)又は(3)である基
(II)水素原子、メチル基、シアノ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基から選ばれる基である。)
で表されるベンゾチエノベンゾチオフェン誘導体、
2.下記一般式(4)
R2は、水素原子、メチル基、シアノ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基から選ばれる基である。)
で表される1.に記載のベンゾチエノベンゾチオフェン誘導体、
3. 1.又は2.に記載のベンゾチエノベンゾチオフェン誘導体を用いた有機半導体材料、
4. 3.に記載の有機半導体材料を含有する有機半導体インク、
5. 3.に記載の有機半導体材料を含有する有機半導体膜、
6. 3.に記載の有機半導体材料を用いてなる有機半導体素子、
7. 3.に記載の有機半導体材料を有機半導体層として用いてなる有機トランジスタ。
8. 一般式(5)で表わされるベンゾチエノベンゾチオフェン誘導体の製造方法であって、
(1)一般式(6)で表される化合物と、カルボン酸塩化物(Cl−CO−Ar3(Ar3は上記と同義である。))とを反応させ、一般式(7)で表される化合物を得る工程;
(2)一般式(7)で表される化合物に、トリアルキルシリルジアゾメタンの金属塩を反応させて、一般式(5)で表される化合物を得る工程;
を含む、製造方法。
本発明の化合物は、一般式(1)又は(4)で表されるように、ベンゾチエノベンゾチオフェン([1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン。以下、BTBTと略す)環に置換基としてR1及びR2を有する化合物であり、当該置換基の少なくとも一方が、特定のアリーレンアセチレン構造からなる一般式(2)又は(3)で表される基であり、もう一方の置換基が、水素原子、メチル基、シアノ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基から選ばれる基であることに特徴を有する。
(I)一般式(2)又は一般式(3)である基
(II)水素原子、メチル基、シアノ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基から選ばれる基である。)
トリレン基、キシリレン基、エチルフェニレン基、プロピルフェニレン基、イソプロピルフェニレン基、ブチルフェニレン基、ペンチルフェニレン基、ヘキシルフェニレン基、ヘプチルフェニレン基、オクチルフェニレン基、ノニルフェニレン基、デシルフェニレン基、メチルナフチレン、9,9‘−ジヘキシルフルオレニル基等、前記芳香族炭化水素二価基が炭素数2〜18のアルキル基で置換されたアルキル置換芳香族炭化水素二価基、
フルオロフェニレン基、クロロフェニレン基、ブロモフェニルン基等、前記の芳香族炭化水素二価基がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲンで置換されたハロゲン化芳香族炭化水素二価基等が挙げられる。
o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、2,4−キシリル基、2,6−キシリル基、メシチル基、ジュリル基、4−エチルフェニル基、4−n−プロピルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基、4−n−ブチルフェニル基、4−n−ペンチルフェニル基、4−n−ヘキシルフェニル基、4−n−デカフェニル基、4−ステアリルフェニル基、9,9‘−ジヘキシルフルオレニル基等、前記芳香族炭化水素基が炭素数1〜18のアルキル基で置換されたアルキル置換芳香族炭化水素基、
スチリル基、4−ブテニルフェニル基、4−オクタデセニルフェニル基等、前記の芳香族炭化水素基が炭素数2〜20のアルケニル基で置換されたアルケニル置換芳香族炭化水素基、
4−(2−エトキシエチル)フェニル基、4−(2−n−ヘキシルオキシエチル)フェニル基、4−(2−n−ヘプチルオキシエチル)フェニル基、4−(2−n−テトラデシルオキシエチル)フェニル基、4−(2−シクロヘキシルオキシエチル)フェニル基、4−(12−エトキシドデシル)フェニル基、4−(シクロヘキシルオキシエチル)フェニル基等、前記芳香族炭化水素基が炭素数3〜20のアルコキシアルキル基で置換されたアルコキシアルキル置換芳香族炭化水素基、
4−(3−オクチルアミノプロピル)フェニル基、4−(3−ドデシルアミノプロピル)フェニル基、4−(ジエチルアミノエチル)フェニル基等、前記の芳香族炭化水素基が炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基で置換されたアルキルアミノアルキル置換芳香族炭化水素基、等が挙げられる。
5−メチルチエニル基、5−ヘキシルチエニル基、5−デカチエニル基、5−ステアリルチエニル基等前記複素芳香族基が炭素数1〜20のアルキル基で置換されたアルキル置換複素芳香族基、
5−(2−シクロヘキシルオキシエチル)チエニル基、5−(12−エトキシドデシル)チエニル基等、前記芳香族炭化水素基が炭素数3〜20のアルコキシアルキル基で置換されたアルコキシアルキル置換複素芳香族基、
5−(3−オクチルアミノプロピル)チエニル基、5−(3−ドデシルアミノプロピル)チエニル基、5−(ジエチルアミノエチル)チエニル基等、前記の複素芳香族基が炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基で置換されたアルキルアミノアルキル置換複素芳香族基、等が挙げられる。
本発明化合物の合成は、公知慣用の方法を組み合わせて行うことができる。
合成経路の一例を、以下に挙げるが、本発明化合物の合成はこれらに限るものではない。
なお、反応(E)は、R2がアルキル基である場合においても適応可能であり、又、Ar1が、前記した置換基である場合に加え、無置換の芳香族炭化水素基若しくは複素芳香族基、及びメチル基(炭素数1のアルキル基)を置換基として有する芳香族炭化水素基若しくは複素芳香族基の場合においても適応可能である。
なお、BTBT環への置換基R1の導入は、ここに示した反応(E)〜(F)に限定されるものではなく、公知慣用の反応を適用することができる。
本発明の化合物は、有機半導体素子を用途とした、有機半導体材料として使用することができる。本発明の化合物を、有機半導体として使用するためには、通常、膜形態(有機半導体膜又は有機半導体層)にて使用される。膜の形成にあたっては、真空蒸着等公知慣用の乾式成膜法により形成しても構わないが、低温成膜が可能で、生産性に優れる印刷法にて形成することが好ましく、そのために、本発明の化合物、即ち有機半導体材料は、インクとして使用することが好ましい。インクを調製するためには、本発明の化合物を溶媒に溶解する。又、半導体性能を損なわない範囲で、インク特性を付与するために、フッ素系やシリコン系等のレベリング剤、およびポリスチレン、アクリル樹脂、半導体高分子等の高分子化合物を粘度調整剤として添加することもできる。
調製された液体組成物における本発明の化合物の濃度としては、0.01〜20重量%であることが好ましく、さらには0.1〜10重量%であることが好ましい。
本発明の化合物を有機半導体材料として用いてなる有機半導体素子としては、ダイオード、有機トランジスタ、フォトダイオード、発光ダイオード、発光トランジスタや、ガスセンサー、バイオセンサー、血液センサー、免疫センサー、人工網膜、味覚センサー等のセンサー類、さらには、メモリ、RFID等が挙げられる。
中でも、本発明の化合物は、有機半導体材料として、1cm2/Vs以上の高い電荷移動度を有するので、有機トランジスタ又は発光素子への応用が特に有用である。
次に本発明の有機半導体材料を有機半導体層として用いてなる有機トランジスタについて説明する。
有機トランジスタは、通常、ソース電極、ドレイン電極およびゲート電極、およびゲート絶縁層、有機半導体層を有してなるものであり、各電極や各層の配置によって種々のタイプのトランジスタがあるが、本発明の有機半導体材料はトランジスタの種類に限定されることなく、何れのトランジスタにも使用することができる。トランジスタの種類については、アルドリッチ社の材料科学の基礎第6号「有機トランジスタの基礎」等を参照することができる。
(実施例1)<化合物の製造>
まず、BTBT(0.51g、2.12mmol)にアルゴン雰囲気下で脱水ジクロロメタン30mLを加え、攪拌した。次に混合液を−70℃に冷却し、塩化アルミニウム(1.10g、8.25mmol)を添加し、さらにp−プロピルベンゾイルクロリド(0.35mL、1.99mmol)を滴下した。反応液を0℃まで昇温し、1.5時間攪拌した後、反応液を水に再沈して反応を停止した。そこへクロロホルムを加え、分液ロートへ移送し、有機層を水、食塩水で分液洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。精製はシリカゲルカラム(溶媒組成はヘキサン:ジクロロメタン=100:0から30:70のグラディエント)で回収した生成物をアセトンで再結晶し、2−(4−プロピルベンゾイル)BTBTを0.45g得た(収率55%)。
1H−NMR(300MHz,CDCl3):δ 8.09(1H,d,J=1.1Hz),7.94−7.83(3H,m),7.62−7.59(1H,m),7.50−7.39(4H,m),7.19(2H,d,J=8.4Hz),2.62(2H,t,J=7.5Hz),1.66(2H,td,J=15.0,7.5Hz),0.96(3H,t,J=7.3Hz).
FD−MS:[M]+=382
ガラス基板(図1の1に相当)上に金属マスクを用いてアルミニウムを真空蒸着法にて約30nmの厚さで成膜して、ゲート電極を形成した(図1の2に相当)。ここに、パリレン蒸着装置(ラボコーターPDS2010、日本パリレン製)を用いて、ジクロロ−ジパラキシリレン(DPX−C、日本パリレン製)を原料にして、ポリパラクロロキシリレン(パリレンC)薄膜(厚さ500nm)をケミカルベーパーデポジション(CVD)法にて作製し(図1の3に相当)、さらに、真空蒸着法によって、金薄膜(厚さ40nm)からなるソース・ドレイン電極をパターン形成した(図1の5と6に相当。チャネル長L(ソース電極−ドレイン電極間隔)を75μm、チャネル幅Wを5.0mmとした)。次に、このようにして得られた基板を、ペンタフルオロチオフェノールの0.1%エタノール溶液に1時間浸漬したのち、窒素ブローで乾燥し、前記化合物BTBT誘導体化合物(I)の0.4%p−キシレン溶液(有機半導体インク)の液滴0.1μLを、前記ソース・ドレイン電極の間にドロップキャスト(滴下)した後、自然濃縮により乾固させることで、前記化合物BTBT誘導体化合物(I)よりなる有機半導体層(図1の4に相当)を形成した(有機半導体溶液(インク)液滴の滴下(ドロップキャスト)とその乾燥によって有機半導体層を形成)。
このようにして得られた有機トランジスタについて、半導体特性(移動度)を評価した。半導体特性(移動度)は、ソース電極を接地し、ドレイン電極に−80Vを印加した状態で、デジタルマルチメーター(SMU237、ケースレー製)を用いて、ゲート電極に0から−80V、電圧(Vg)をスイープ印加しながら、ドレイン電極に流れる電流(Id)を測定し、√Id−Vgの傾きから、(式1)を用いて求めた。単位はcm2/V・sである。
評価結果を表1に示した。
まず、BTBT(0.50g、2.08mmol)にアルゴン雰囲気下で脱水ジクロロメタン35mLを加え、攪拌した。次に混合液を−70℃に冷却し、塩化アルミニウム(1.16g、8.70mmol)を添加し、さらにp−ペンチルベンゾイルクロリド(0.5mL、2.46mmol)を滴下した。反応液を0℃まで昇温し、4時間攪拌した後、反応液を水に再沈して反応を停止した。そこへクロロホルムを加え、分液ロートへ移送し、有機層を水、食塩水で分液洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。精製はシリカゲルカラム(溶媒組成はヘキサン:ジクロロメタン=100:0から30:70のグラディエント)で回収した生成物をシクロヘキサンで再結晶し、2−(4−ペンチルベンゾイル)BTBTを0.49g得た(収率57%)。
TBT誘導体を0.06g得た(収率13%)。
FD−MS:[M]+=410
化合物(I)のかわりに、化合物(II)を用いた以外は、実施例1と同様にして、有機トランジスタの製造、半導体特性(移動度)の評価を実施した。結果を表1に示す。
まず、BTBT(0.50g、2.09mmol)、塩化アルミニウム(1.16g、8.70mmol)にアルゴン雰囲気下で脱水ジクロロメタン25mLを加え、攪拌した。次に混合液を−70℃に冷却し、p−ヘプチルベンゾイルクロリド(0.70mL、1.45mmol)を滴下した。反応液を0℃まで昇温し、3時間攪拌した後、反応液を水に再沈して反応を停止した。そこへクロロホルムを加え、分液ロートへ移送し、有機層を水、食塩水で分液洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。精製はシリカゲルカラム(溶媒組成はヘキサン:ジクロロメタン=100:0から30:70のグラディエント)で回収した生成物をアセトンで再結晶し、2−(4−ヘプチルベンゾイル)BTBTを0.39g得た(収率39%)。
1H−NMR(300MHz,CDCl3):δ 8.09(1H,d,J=0.7Hz),7.94−7.83(3H,m),7.60(1H,dd,J=8.3,1.3Hz),7.49−7.40(4H,m),7.19(2H,d,J=8.1Hz),2.63(2H,t,J=7.7Hz),1.60−1.56(2H,m),1.31(8H,m),0.89(3H,t,J=6.8Hz).
FD−MS:[M]+=438
化合物(I)のかわりに、化合物(III)を用いた以外は、実施例1と同様にして、有機トランジスタの製造、半導体特性(移動度)の評価を実施した。結果を表1に示す。
まず、BTBT(0.50g、2.08mmol)にアルゴン雰囲気下で脱水ジクロロメタン35mLを加え、攪拌した。次に混合液を−70℃に冷却し、塩化アルミニウム(1.13g、8.48mmol)を添加し、さらにp−デシルベンゾイルクロリド(0.6mL、2.14mmol)を滴下した。反応液を0℃まで昇温し、3時間攪拌した後、反応液を水に再沈して反応を停止した。そこへクロロホルムを加え、分液ロートへ移送し、有機層を水、食塩水で分液洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。精製はシリカゲルカラム(溶媒組成はヘキサン:ジクロロメタン=100:0から30:70のグラディエント)で回収した生成物をシクロヘキサンで再結晶し、2−(4−デシルベンゾイル)BTBTを0.54g得た(収率54%)。
1H−NMR(300MHz,CDCl3):δ 8.08(1H,t,J=3.1Hz),7.94−7.81(3H,m),7.60(1H,dd,J=8.1,1.5Hz),7.50−7.39(4H,m),7.18(2H,d,J=8.1Hz),2.63(2H,t,J=7.7Hz),1.60(2H,t,J=7.3Hz),1.29(14H,m),0.88(3H,t,J=6.6Hz).
FD−MS:[M]+=480
化合物(I)のかわりに、化合物(IV)を用いた以外は、実施例1と同様にして、有機トランジスタの製造、半導体特性(移動度)の評価を実施した。結果を表1に示す。
2−メチルBTBT(0.50g、2.08mmol)にアルゴン雰囲気下で脱水ジクロロメタン25mLを加え、攪拌した。次に混合液を−70℃に冷却し、塩化アルミニウム(1.12g、8.40mmol)を添加し、さらにp−プロピルベンゾイルクロリド(0.5mL、2.84mmol)を滴下した。反応液を0℃まで昇温し、2時間攪拌した後、反応液を水に再沈して反応を停止した。そこへクロロホルムを加え、分液ロートへ移送し、有機層を水、食塩水で分液洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。精製はシリカゲルカラム(溶媒組成はヘキサン:ジクロロメタン=90:10から50:50のグラディエント)を行い、2−メチル−7−(4−プロピルベンゾイル)BTBTを0.54g得た(収率64%)。
1H−NMR(300MHz,CDCl3):δ 8.07(1H,d,J=0.7Hz),7.76(3H,dt,J=17.6,6.8Hz),7.58(1H,dd,J=8.4Hz,1.5Hz),7.48(2H,t,J=4.2Hz),7.28(1H,t,J=2.8Hz),7.18(2H,d,J=8.1Hz),2.61(2H,t,J=7.5Hz),2.52(3H,s),1.66(2H,td,J=15.0,7.3Hz),1.66(2H,td,J=15.0,7.3Hz),0.95(3H,t,J=7.3Hz).
FD−MS:[M]+=396
化合物(I)のかわりに、化合物(V)を用いた以外は、実施例1と同様にして、有機トランジスタの製造、半導体特性(移動度)の評価を実施した。結果を表1に示す。
まず、BTBT(2.51g、10.4mmol)にアルゴン雰囲気下で脱水ジクロロメタン210mLを加え、攪拌した。次に混合液を−70℃に冷却し、塩化アルミニウム(6.09g、45.7mmol)を添加し、さらにブチルジクロロメチルエーテル(2.0mL、14.1mmol)を滴下した。2.5時間攪拌した後、反応液を水に再沈して反応を停止した。そこへ飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え中和した。さらにクロロホルムを加え、分液ロートへ移送し、有機層を水、食塩水で分液洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。精製はシリカゲルカラム(溶媒組成はヘキサン:ジクロロメタン=90:10から10:90のグラディエント)を行い、2−ホルミルBTBTを1.33g得た(収率47%)。
1H−NMR(300MHz,CDCl3):δ 8.06(1H,t,J=3.7Hz),7.82−7.75(2H,m),7.72(1H,s),7.76−7.55(1H,m),7.46(2H,t,J=7.7Hz),7.29(1H,d,J=0.7Hz),7.18(2H,d,J=8.1Hz),2.63(2H,t,J=7.7Hz),2.51(3H,d,J=7.3Hz),1.68−1.58(2H,m),1.36(4H,ddd,J=20.4,10.5,4.9Hz),0.90(3H,t,J=7.0Hz).
FD−MS:[M]+=424
化合物(I)のかわりに、化合物(VI)を用いた以外は、実施例1と同様にして、有機トランジスタの製造、半導体特性(移動度)の評価を実施した。結果を表1に示す。
2−メチルBTBT(0.40g、1.66mmol)にアルゴン雰囲気下で脱水ジクロロメタン20mLを加え、攪拌した。次に混合液を−70℃に冷却し、塩化アルミニウム(0.90g、6.73mmol)を添加し、さらにp−ヘプチルベンゾイルクロリド(0.5mL、2.10mmol)を滴下した。反応液を0℃まで昇温し、2.5時間攪拌した後、反応液を水に再沈して反応を停止した。そこへクロロホルムを加え、分液ロートへ移送し、有機層を水、食塩水で分液洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。精製はシリカゲルカラム(溶媒組成はヘキサン:ジクロロメタン=90:10から50:50のグラディエント)を行い、2−メチル−7−(4−ヘプチルベンゾイル)BTBTを0.54g得た(収率71%)。
1H−NMR(300MHz,CDCl3):δ 8.05(1H,t,J=3.3Hz),7.81−7.71(3H,m),7.57(1H,dt,J=10.5Hz,3.8Hz),7.46(2H,t,J=7.3Hz),7.29(1H,d,J=0.7Hz),7.17(2H,t,J=7.3Hz),2.66(2H,dd,J=23.3,16.0Hz),2.51(3H,d,J=6.6Hz),1.61(2H,dd,J=14.7,7.3Hz),1.30(8H,dd,J=7.2,5.0Hz),0.89(3H,t,J=6.8Hz).
FD−MS:[M]+=452
化合物(I)のかわりに、化合物(VII)を用いた以外は、実施例1と同様にして、有機トランジスタの製造、半導体特性(移動度)の評価を実施した。結果を表1に示す。
特許文献7に従って合成した2−デシルBTBT(0.50g、1.31mmol)にアルゴン雰囲気下で脱水ジクロロメタン25mLを加え、攪拌した。次に混合液を−70℃に冷却し、塩化アルミニウム(0.70g、5.25mmol)を添加し、さらにベンゾイルクロリド(0.2mL、1.45mmol)を滴下した。反応液を0℃まで昇温し、2時間攪拌した後、反応液を水に再沈して反応を停止した。そこへクロロホルムを加え、分液ロートへ移送し、有機層を水、食塩水で分液洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。精製はシリカゲルカラム(溶媒組成はヘキサン:ジクロロメタン=90:10から50:50のグラディエント)を行い、2−デシル−7−ベンゾイルBTBTを0.35g得た(収率55%)。
1H−NMR(300MHz,CDCl3):δ 8.08(1H,d,J=1.8Hz),7.83(1H,d,J=8.2Hz),7.78(1H,d,J=7.8Hz),7.72(1H,s),7.61−7.55(3H,m),7.38−7.35(3H,m),7.29(1H,dd,J=7.8Hz),2.77(2H,t,J=7Hz),1.70(2H,quint.,J=7Hz),1.55−1.27(14H,m,J=15.0,7.3Hz),0.88(3H,t,J=7Hz).
FD−MS:[M]+=480.3
特許文献7に従って合成した2−デシルBTBT(0.50g、1.31mmol)にアルゴン雰囲気下で脱水ジクロロメタン25mLを加え、攪拌した。次に混合液を−70℃に冷却し、塩化アルミニウム(0.70g、5.25mmol)を添加し、さらにp−トルオイルクロリド(0.2mL、1.45mmol)を滴下した。反応液を0℃まで昇温し、2時間攪拌した後、反応液を水に再沈して反応を停止した。そこへクロロホルムを加え、分液ロートへ移送し、有機層を水、食塩水で分液洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。精製はシリカゲルカラム(溶媒組成はヘキサン:ジクロロメタン=90:10から50:50のグラディエント)を行い、2−デシル−7−(4−トルオイル)BTBTを0.36g得た(収率57%)。
1H−NMR(300MHz,CDCl3):δ 8.08(1H,d,J=1.8Hz),7.83(1H,d,J=8.2Hz),7.78(1H,d,J=7.8Hz),7.72(1H,s),7.57(1H,dd,J=8.2Hz),7.44(2H,d),7.29(1H,dd,J=7.8Hz),7.16(2H,d),2.77(2H,t,J=7Hz),2.37(3H,s),1.70(2H,quint.,J=7Hz),1.55−1.27(14H,m,J=15.0,7.3Hz),0.88(3H,t,J=7Hz).
FD−MS:[M]+=494.3
WO2006/077888記載の方法にて(I’)で表される化合物を合成した。得られた化合物について、実施例1と同様に有機トランジスタの製造、半導体特性(移動度)の評価を実施した。結果を表1に示す。
国際公開第2009/125721号記載の方法にて(II’)で表される化合物を合成した。得られた化合物について、実施例1と同様に有機トランジスタの製造、半導体特性(移動度)の評価を実施した。結果を表1に示す。
国際公開第2014/038708号記載の方法にて(III’)で表される化合物を合成した。得られた化合物について、実施例同様に溶解性の評価、又トランジスタ評価を行った結果を表1に記載した。
Claims (8)
- 一般式(1)
(I)一般式(2)又は(3)である基
(II)水素原子、メチル基、シアノ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基から選ばれる基である。)
で表されるベンゾチエノベンゾチオフェン誘導体。 - 請求項1又は2に記載のベンゾチエノベンゾチオフェン誘導体を用いた有機半導体材料。
- 請求項3に記載の有機半導体材料を含有する有機半導体インク。
- 請求項3に記載の有機半導体材料を含有する有機半導体膜。
- 請求項3に記載の有機半導体材料を用いてなる有機半導体素子。
- 請求項3に記載の有機半導体材料を有機半導体層として用いてなる有機トランジスタ。
- 一般式(5)で表わされるベンゾチエノベンゾチオフェン誘導体の製造方法であって、
(1)一般式(6)で表される化合物と、カルボン酸塩化物(Cl−CO−Ar3(Ar3は上記と同義である。))とを反応させ、一般式(7)で表される化合物を得る工程;
(2)一般式(7)で表される化合物に、トリアルキルシリルジアゾメタンの金属塩を反応させて、一般式(5)で表される化合物を得る工程;
を含む、製造方法。
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