JP2017149659A - 新規化合物およびそれを含有する半導体材料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 一般式(1)
【化1】
(式中、Arは置換基を有してもよい芳香族炭化水素基または置換基を有してもよい複素芳香族基を表し、R1は炭素数5以上のアルキレン基を表し、R2は炭素数1〜20のアルキル基を表し、XはO、SまたはNHを表す。ただし、Arが5−(n−ヘキシル)チエニル基の場合、R1とR2の組み合わせについて、R1が炭素数6の直鎖アルキレン基かつR2がn−ブチル基である場合を除く。)
で表される化合物により、課題を解決する。
【選択図】 図1
Description
1.一般式(1)
で表される化合物、
2.1.に記載の化合物を含有する半導体材料、
3.1.に記載の化合物を含有するインク、
4.1.に記載の化合物を含有する半導体膜、
5.1.に記載の化合物を含有する半導体層を有する半導体素子、
6.1.に記載の化合物を含有する半導体層を有するトランジスタ。
以下、本発明の化合物について説明する。
本発明の化合物は、一般式(1)で表されるBTBT誘導体である。
Arとしては、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基または置換基を有してもよい複素芳香族基であれば、特に限定されるものではなく、例えば、
フェニル基および置換基を有するフェニル基、ナフチル基および置換基を有するナフチル基、アズレニル基および置換基を有するアズレニル基、アントラセニル基および置換基を有するアントラセニル基、フェナントリル基および置換基を有するフェナントリル基、アセナフチレニル基および置換基を有するアセナフチレニル基、アセナフテニル基および置換基を有するアセナフテニル基、フルオレニル基および置換基を有するフルオレニル基、ナフタセニル基および置換基を有するナフタセニル基、ピレニル基および置換基を有するピレニル基、クリセニル基および置換基を有するクリセニル基、ペリレニル基および置換基を有するペリレニル基、ビフェニルから誘導される一価基および置換基を有するビフェニルから誘導される一価基、p−ターフェニルから誘導される一価基および置換基を有するp−ターフェニルから誘導される一価基、p−クォーターフェニルから誘導される一価基および置換基を有するp−クォーターフェニルから誘導される一価基等の単環または多環芳香族炭化水素基;
フリル基および置換基を有するフリル基、チエニル基および置換基を有するチエニル基、
オキサゾリル基および置換基を有するオキサゾリル基、チアゾリル基および置換基を有するチアゾリル基、オキサジアゾリル基および置換基を有するオキサジアゾリル基、チアジアゾリル基および置換基を有するチアジアゾリル基、
ピロロチアゾリル基および置換基を有するピロロチアゾリル基、チエノチエニル基および置換基を有するチエノチエニル基、
カルバゾリル基および置換基を有するカルバゾリル基、ジベンゾフランから誘導される一価基および置換基を有するジベンゾフランから誘導される一価基、ジベンゾチオフェンから誘導される一価基および置換基を有するジベンゾチオフェンから誘導される一価基、
ピリジル基および置換基を有するピリジル基、ピリダジニル基および置換基を有するピリダジニル基、ピリミジニル基および置換基を有するピリミジニル基、ピラジニル基および置換基を有するピラジニル基、
ビチオフェンから誘導される一価基および置換基を有するビチオフェンから誘導される一価基、ターチオフェンから誘導される一価基および置換基を有するターチオフェンから誘導される一価基、クォーターチオフェンから誘導される一価基および置換基を有するクォーターチオフェンから誘導される一価基等の単環または多環複素芳香族基;
などをあげることができる。
水素原子、ハロゲノ基、ニトロ基、ニトリル基、
非環式または環式の炭素原子数1〜20のアルキル基(該アルキル基中の−CH2−が、酸素原子、硫黄原子および窒素原子がおのおの直接結合しないように、−O−、−R´C=CR´−、−CO−、−OCO−、−COO−、−S−、−SO2−、−SO−、−NH−、−NR´−または−C≡C−で置換されてよく、該アルキル基中の水素原子は、ハロゲノ基、ニトリル基または芳香族基によって置換されていてもよい(ただし、R´は炭素原子数1〜20の非環式または環式のアルキル基を表す。)。)、
芳香族基(該芳香族基は、ハロゲノ基、ニトロ基、ニトリル基、非環式または環式の炭素原子数1〜20のアルキル基、芳香族基で置換されていてもよく、該アルキル基中の−CH2−が、酸素原子、硫黄原子および窒素原子がおのおの直接結合しないように、−O−、−CR´´=CR´´−、−CO−、−OCO−、−COO−、−S−、−SO2−、−SO−、−NH−、−NR´´−または−C≡C−で置換されてよく、該アルキル基中の水素原子は、ハロゲノ基、ニトリル基または芳香族基によって置換されていてもよい(ただし、R´´は炭素原子数1〜20の非環式または環式のアルキル基を表す。)。)
等をあげることができる。
R1は炭素数5以上のアルキレン基(アルカンから水素を2つ取り除いた2価の置換基)であれば特に限定されるものではなく、中でも、高い移動度を発現させるという観点から、炭素数が5〜20の範囲にある直鎖状のアルキレン基が好ましく、炭素数が6〜15の範囲にある直鎖状のアルキレン基がより好ましく、炭素数が9〜15の範囲にある直鎖状のアルキレン基がさらに好ましい。
XはO、SまたはNHであれば特に限定されるものではなく、中でも、OまたはSであることが好ましく、Oであることがより好ましい。
本発明の化合物の製造方法について説明する。
本発明の化合物の製造方法としては、本発明の化合物を得ることができる方法であれば特に限定されるものではない。以下に示すとおり、本発明の化合物は、公知慣用の合成反応を組み合わせて製造することができる。
本発明の半導体材料について説明する。
本発明の化合物は、半導体素子を用途とした、半導体材料として使用することができる。本発明の半導体材料の形態としては、半導体素子の製造に供しうる形態であれば特に限定されるものではなく、単結晶、多結晶、粉末、非晶膜、多結晶膜、単結晶膜、薄膜等の固体形態;溶液、分散液、塗布液、インク等の液体形態;などをあげることができる。中でも、有機半導体材料の特徴が、湿式成膜法によって半導体素子を与えうるところにあることを鑑みれば、塗布液またはインクであることが好ましい。
なお、本発明の半導体材料は、供された半導体素子が所望の半導体特性を呈する範囲内で、本発明の化合物以外の材料を含有していてもよい。
本発明のインクについて説明する。
本発明のインクとは、本発明の化合物を含有する半導体膜を、湿式成膜法によって形成するための材料であり、さらには、本発明の化合物を含有する半導体層であって、本発明の半導体素子が有する半導体層を、湿式成膜法によって形成するための材料であり、ひいては、本発明の半導体素子を湿式成膜法によって与える材料である。
そのような溶媒としては、本発明の化合物を溶解または分散せしめることができれば特に限定されるものではなく、例えば、
酢酸エチル、酢酸ノルマルプロピル、酢酸イソプロピル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc)、3−メトキシ−3−メチル−ブチルアセテート、エトキシエチルプロピオネート(EEP)、プロピレンカーボネート等のエステル系溶媒;
ペンタン、n−ヘキサン、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n−オクタン、n−デカン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒;
ジクロロメタン、クロロホルムなどの塩素系溶媒;
ベンゼン、トルエン、クメン、n−プロピルベンゼン、n−ブチルベンゼン、n−ペンチルベンゼン、o−キシレン、m−キシレン、p−キシレン、p−シメン、1,4−ジエチルベンゼン、メシチレン、1,3,5−トリエチルベンゼン、アニソール、2−メチルアニソール、3−メチルアニソール、4−メチルアニソール、2,5−ジメチルアニソール、1,3−ジメトキシベンゼン、3,5−ジメトキシトルエン、2,4−ジメチルアニソール、フェネトール、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、クロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、テトラリン、1,5−ジメチルテトラリン、1−メチルナフタレン、工業用芳香族系溶媒(例えば、ソルベッソ100、ソルベッソ150など(商品名、エクソンモービル製))等の芳香族系溶媒;
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、アセトフェノン、プロピオフェノン、ブチロフェノン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒;
N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドン等の非プロトン性極性溶媒;
等をあげることできる。
なお、本発明のインクに用いられる溶媒は、1種類であってもよく、2種類以上であってもよい。
シアノエチルプルラン、セルロースアセテートプロピオネート(CAP)、セルローストリアセテート(TAC)、ポリアリレート(PAR)、ポリイミド、ポリエステル、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリエーテルイミド(PEI)、ポリエーテルエーテルケトン(PEEK)、ポリエーテルスルホン(PES)、ポリ塩化ビニリデン(PVDC)、ポリ塩化ビニル(PVC)、ポリカーボネート(PC)、ポリシクロオレフィン、ポリスチレンおよびポリスチレン誘導体、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、ポリパラキシリレン誘導体(例えば、パリレンシリーズ(商標名))、ポリビニルアルコール(PVA)、ポリビニルフェノール(PVP)、ポリフェニレンスルフィド(PPS)、ポリメチルメタクリレート(PMMA)、アクリル樹脂、アモルファスフッ素樹脂(例えば、サイトップシリーズ(商品名、旭硝子製))、アルキド樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、電子線硬化性樹脂(例えば、電子線硬化性アクリル系樹脂や電子線硬化性メタアクリル系樹脂)、フェノキシ樹脂、フェノール樹脂、フッ素樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリイミド樹脂、ポリビニルフェノール樹脂、メラミン樹脂、UV硬化性樹脂(例えば、UV硬化性アクリル系樹脂やUV硬化性メタアクリル系樹脂)等の高分子化合物をあげることができる。
なお、本発明のインクに含有される樹脂は、1種類であってもよく、2種類以上であってもよい。
アエロジルシリーズ(商品名、エボニック製)、
サイリシア、サイロホービック、サイロピュート、サイロページ、サイロピュア、サイロスフェア、サイロマスク、シルウェル、フジバルーン(以上、商品名、富士シリシア製)、
PMA−ST、IPA−ST(以上、商品名、日産化学製)、
NANOBIC3600シリーズ、NANOBIC3800シリーズ(以上、商品名、ビックケミー製)等の無機系微粒子;
EXCEDIC BLUE0565、EXCEDIC RED0759、EXCEDIC YELLOW 0599、EXCEDIC GREEN0358、EXCEDIC YELLOW0648(以上、商品名 DIC製)等の顔料;
などをあげることができる。
該体質成分のインク中の濃度は、本発明のインクを用いてなる半導体素子が所望の半導体特性を呈する範囲内であれば特に限定されるものではなく、通常、有効成分で0〜20質量%の範囲であることが好ましい。
なお、本発明のインクに含有される界面活性剤は、1種類であってもよく、2種類以上であってもよい。
なお、本発明のインクに含有される離型剤は、1種類であってもよく、2種類以上であってもよい。
本発明の半導体素子について説明する。
本発明の半導体素子としては、本発明の化合物を用いてなる半導体層を有する半導体素子であれば特に限定されるものではなく、例えば、ダイオード;サイリスタ;フォトダイオード、太陽電池、受光素子等の光電変換素子;電界効果型トランジスタ、静電誘導型トランジスタ、バイポーラトランジスタ、薄膜トランジスタ等のトランジスタ;有機EL素子、発光トランジスタなどの発光素子;メモリ;温度センサ、化学センサ、ガスセンサ、湿度センサ、放射線センサ、バイオセンサ、血液センサ、免疫センサ、人工網膜、味覚センサ、圧力センサ等のセンサ;インバータ、リングオシレータ、RFID等のロジック回路ユニット;等をあげることができる。
本発明のトランジスタについて説明する。
トランジスタは、ゲート電極、ゲート絶縁層、ソース電極、ドレイン電極、半導体層を必須要素として有する半導体素子であり、各電極や各層の配置の仕方によってさまざまな構造に分類される。
基板材料としては、板状、シート状、フィルム状等に加工できるものであれば特に限定されるものではなく、例えば、
シリコン;
石英ガラス、ソーダガラス、ホウケイ酸ガラス、無アルカリガラス等の無機系ガラス;
セルロースアセテートプロピオネート(CAP)、セルローストリアセテート(TAC)、ポリアリレート(PAR)、ポリイミド、ポリエチレン(PE)、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリエーテルイミド(PEI)、ポリエーテルエーテルケトン(PEEK)、ポリエーテルスルホン(PES)、ポリプロピレン(PP)、ポリカーボネート(PC)、ポリシクロオレフィン、ポリフェニレンスルフィド(PPS)、ポリメチルメタクリレート(PMMA)等の樹脂や高分子化合物;
等をあげることができる。
中でも、トランジスタの生産性を向上させるという観点からは、ガラス製の板やシリコンウエハ等無機系基板が好ましく、フレキシブルなトランジスタを得るという観点からは、ガラス製シート、樹脂製シート、プラスチックフィルム等が好ましく、フレキシブル性に加え、軽量化を図り、可搬性および耐衝撃性を高めるという観点からは、樹脂製シートやプラスチックフィルムがより好ましい。
ゲート電極、ソース電極、およびドレイン電極の材料としては、導電性材料であれば特に限定されるものではなく、無機系導電性材料や有機系導電性材料などをあげることができる。
一方、有機系導電性材料としては、例えば、導電性ポリアニリン、導電性ポリアニリン誘導体、導電性ポリピロール、導電性ポリピロール誘導体、導電性ポリチオフェン、導電性ポリチオフェン誘導体、ポリエチレンジオキシチオフェンとポリスチレンスルホン酸の錯体(PEDOT−PSS)等のドーピングで電気伝導率を向上させた公知慣用の導電性高分子;
テトラチアフルバレン−テトラシアノキノジメタン錯体などの電荷移動錯体;
などをあげることができる。
まず、湿式成膜法または乾式成膜法を用いて、いったん広い範囲に導電膜を形成し(いったん、導電膜をべた(全面)形成し)、次に、該「べた導電膜」上にレジストを、フォトリソグラフィーまたは印刷法によりパターン形成し、しかるのち、エッチングする方法;
前記「べた導電膜」をレーザーアブレーションなどでパターン化する方法;
マスクを介した乾式成膜法にて、ダイレクトにパターン化する方法;
印刷法を用いてダイレクトにパターン化する方法;
等をあげることができる。
湿式成膜法としては、例えば、電解メッキ法、浸漬メッキ法、無電解メッキ法、ゾルゲル法、有機金属分解(MOD)法、塗布法、印刷法等をあげることができる。
なお、前記マスクを介した方法としては、金属マスク法とリフトオフ法などを、前記塗布法としては、ESD(Electro Spray Deposition)法、ESDUS(Evaporative Spray Deposition from Ultra−dilute Solution)法、エアドクターコート法、エアナイフコート法、エッジキャスト法、含浸コート法、キスコート法、キャストコート法、スクイズコート法、スピンコート法、スリットコート法、静電コート法、静電スプレイコート法、ダイコート法、超音波スプレイコート法、超臨界スプレイコート法、ディスペンス法等、ディップコート法、ドクターブレードコート法、トランスファーロールコート法、ドロップキャスト法、バーコート法、ブレードコート法、リバースコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法等を、
前記印刷法としては、インクジェット印刷法、オフセット印刷法、キャピラリーペン印刷法、グラビア印刷法、グラビアオフセット印刷法、スクリーン印刷法、ディスペンス法、凸版印刷法、凸版反転印刷法、ドロップキャスト法、フレキソ印刷法、平版印刷法、マイクロコンタクト印刷法等をあげることができる。
ゲート絶縁層は、ゲート電極とソース電極、ゲート電極とドレイン電極、ゲート電極と半導体層を電気的に絶縁する機能を有するものである。したがって、ゲート絶縁層の材料としては、電気的絶縁性材料であれば特に限定されるものではなく、例えば、シアノエチルプルラン、セルロースアセテートプロピオネート(CAP)、セルローストリアセテート(TAC)、ポリアリレート(PAR)、ポリイミド、ポリエステル、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリエーテルイミド(PEI)、ポリエーテルエーテルケトン(PEEK)、ポリエーテルスルホン(PES)、ポリ塩化ビニリデン(PVDC)、ポリ塩化ビニル(PVC)、ポリカーボネート(PC)、ポリシクロオレフィン、ポリスチレンおよびポリスチレン誘導体、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、ポリパラキシリレン誘導体(例えば、パリレンシリーズ(商標名))、ポリビニルアルコール(PVA)、ポリビニルフェノール(PVP)、ポリフェニレンスルフィド(PPS)、ポリメチルメタクリレート(PMMA)、アクリル樹脂、アモルファスフッ素樹脂(例えば、サイトップシリーズ(商品名、旭硝子製))、アルキド樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、電子線硬化性樹脂(例えば、電子線硬化性アクリル系樹脂や電子線硬化性メタクリル系樹脂)、フェノール樹脂、ポリイミド樹脂、ポリビニルフェノール樹脂、フェノキシ樹脂、フェノール樹脂、フッ素樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、メラミン樹脂、UV硬化性樹脂(例えば、UV硬化性アクリル系樹脂やUV硬化性メタクリル系樹脂)等の高分子化合物;
Al2O3、SiO2、BaxSr(1−x)TiO3、BaTixZr(1−x)O3等の無機物;
などをあげることができる。
2種類以上の絶縁性材料からなる場合、各絶縁性材料は単純に混合されていてもよく、絶縁性材料間で共有結合が形成されていてもよい。さらに、反応(重合)開始剤、架橋剤、架橋補助剤を含んでいる場合、これらの材料と絶縁性材料は単純に混合されていてもよく、これらの材料間で共有結合が形成されていてもよい。
ゲート絶縁層の厚みは、該ゲート絶縁層を形成するために用いられる絶縁性材料の種類に応じて、所望の絶縁性を達成できる範囲内で適宜決定されるものであり、通常、10nm〜5μmの範囲であることが好ましい。
真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理蒸着(PVD)法;などを、
湿式成膜法としては、例えば、電解メッキ法、浸漬メッキ法、無電解メッキ法、ゾルゲル法、有機金属分解(MOD)法、塗布法、印刷法等をあげることができる。
なお、前記塗布法としては、ESD(Electro Spray Deposition)法、ESDUS(Evaporative Spray Deposition from Ultra−dilute Solution)法、エアドクターコート法、エアナイフコート法、エッジキャスト法、含浸コート法、キスコート法、キャストコート法、スクイズコート法、スピンコート法、スリットコート法、静電コート法、静電スプレイコート法、ダイコート法、超音波スプレイコート法、超臨界スプレイコート法、ディスペンス法等、ディップコート法、ドクターブレードコート法、トランスファーロールコート法、ドロップキャスト法、バーコート法、ブレードコート法、リバースコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法等を、
なお、パターン化が必要な場合、「電極」の項において説明した内容と同様の方法にてパターン化することができる。
本発明のトランジスタの特徴は、その構成要素である半導体層に、本発明の化合物を含有することにある。なお、本発明のトランジスタの構成要素である半導体層は、所望の半導体特性を呈することができれば、本発明の化合物以外の材料を含有していてもよい。そのような材料としては、「(本発明のインク)」の項目で説明した、その他の半導体材料、高分子化合物や樹脂、体質成分、界面活性剤、離型剤等をあげることができる。
プラズマCVD法、熱CVD法、レーザーCVD法等の化学蒸着(CVD)法;
真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理蒸着(PVD)法;
湿式成膜法としては、例えば、
ESD(Electro Spray Deposition)法、ESDUS(Evaporative Spray Deposition from Ultra−dilute Solution)法、エアドクターコート法、エアナイフコート法、エッジキャスト法、含浸コート法、キスコート法、キャストコート法、スクイズコート法、スピンコート法、スリットコート法、静電コート法、静電スプレイコート法、ダイコート法、超音波スプレイコート法、超臨界スプレイコート法、ディスペンス法等、ディップコート法、ドクターブレードコート法、トランスファーロールコート法、ドロップキャスト法、バーコート法、ブレードコート法、リバースコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法等の塗布法;
インクジェット印刷法、オフセット印刷法、キャピラリーペン印刷法、グラビア印刷法、グラビアオフセット印刷法、スクリーン印刷法、ディスペンス法、凸版印刷法、凸版反転印刷法、ドロップキャスト法、フレキソ印刷法、平版印刷法、マイクロコンタクト印刷法等の印刷法;
等をあげることができる。
前記表示装置のとしては、液晶表示装置、分散型液晶表示装置、電気泳動表示装置、粒子回転表示装置、エレクトロクロミック表示装置、有機EL表示装置、電子ペーパー等をあげることができる。
〈化合物(101)の製造方法〉
化合物(101)の製造方法について説明する。なお、化合物(101)は、一般式(1)で表される化合物において、Arがフェニル基、R1が炭素数8のアルキレン基、R2が炭素数1のアルキル基、XがOである場合に相当する化合物である。
8−ブロモオクタン酸2.24g(10.0mmol)と脱水クロロホルム20mLよりなる溶液に、氷浴下、塩化オキザリル2.67g(21.0mmol)、次に、脱水DMF0.1mLを滴下し、45℃にして2時間攪拌したのち、ベンゼンを加え濃縮する。得られたゴム状残留物を、石油ベンジンを用いて分液し、氷水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで脱水後、濃縮乾固して8−ブロモオクタノイルクロライド2.38g(収率99%)を得た。
BTBT1.80g(7.5mmol)とジクロロメタン150mLよりなる溶液に、内温0℃下、無水塩化アルミニウム3.8g(29.0mmol)を加える。約30分で−50℃まで冷却したのち、前記8−ブロモオクタノイルクロライド2.70g(11.0mmol)を滴下し、該温度で3時間攪拌後、水60mLを加えて室温で1時間攪拌し反応を停止する。このようにして得られた反応液を、クロロホルムを用いて分液したのち、10%食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮乾固する。得られた固体をトルエンから再結晶し、化合物(101−1)2.88g(収率87%)を得た。
化合物(101−1)2.88g(6.5mmol)とジクロロメタン120mLよりなる懸濁液を、あらかじめ調製したBH3−tBuNH23.4gとAlCl32.6gよりなるジクロロメタン溶液中に、氷浴下、滴下し、さらにその温度で2時間攪拌後、0.5M塩酸100mLを加えて反応を停止する。このようにして得られた反応液を、クロロホルムを用いて分液したのち、シリカゲルのショートカラム(展開溶媒:クロロホルム)にかけ、溶出液を濃縮乾固し化合物(101−2)2.35g(収率84%)を得た
化合物(101−2)1.40g(3.2mmol)とクロロホルム35mLよりなる溶液に、1Mの臭素−CCl4溶液4.2mLを、氷浴下、滴下し、室温で24時間攪拌後、3%チオ硫酸ナトリウム水溶液40mLを加えて反応を停止する。このようにして得られた反応液を分液し、有機層を水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで脱水後、濃縮乾固した。得られた粗製固体をクロロホルム‐石油ベンジンから最沈殿し、さらに、アセトンから再結晶化して化合物(101−3)0.97g(収率58%)を得た。
化合物(101−3)967mg(1.89mmol)とジオキサンよりなる溶液30mLに、フェニルボロン酸460mg、続いて、2Mリン酸3カリウム水溶液1.9mLを加え、Arガスを20分間バブリングした後、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム65mg、続いて、トリシクロヘキシルホスフィン32mgを加え、95℃で18時間反応した。反応液を約10℃の水浴中で4時間攪拌後、生成した固体を濾取し、冷ジオキサン、メタノール、水、メタノール、ペンタンで順次洗い、化合物(101−4)530mg(収率55%)を得た。
化合物(101−4)と脱水THF4mLよりなる溶液に、脱水DMF2mL、1Mのナトリウムメトキシド‐メタノール溶液1.25mLを加え、70℃で1時間攪拌し、公知慣用の方法により、反応を停止した。このようにして得られた反応液を、クロロホルムを用いて分液し、濃縮乾固して粗製固体を得、これをシリカゲルカラム(展開溶媒:シクロヘキサン:クロロホルム=1:1)で精製し、化合物(101)88mg(収率75%)を得た。
熱酸化膜付ヘビードープp型シリコンウエハ(熱酸化膜(SiO2)の厚さ:300nm)を、中性洗剤、超純水、イソプロピルアルコール(以下、IPAと略する。)、アセトン、IPAの順に超音波洗浄に供した。
次に、化合物(101)を80℃下でp−キシレンに0.4質量%溶解させ、このものを、前記洗浄シリコンウエハ上にスピンコートした(スピンコート条件:3000rpm、30秒)。
最後に、化合物(101)を前記のようにしてコートしたシリコンウエハ上に、真空蒸着法(2×10−6Torr)にて、金属マスクを介して、金をパターン蒸着することにより、ソース・ドレイン電極を形成した(チャネル長:チャネル幅=75μm:3000μm)。
前記のようにして製造したトランジスタの移動度は、ソース電極を接地し、ドレイン電極に−80Vを印加した状態で、ゲート電極に電圧(Vg)をスイープ印加(+40Vから−60V)しながら、ドレイン電極に流れる電流(Id)を測定し、
√Id−Vgの傾きから、式(Eq.101)を用いて求めた。単位はcm2/Vsである。
結果を表1に示した。
〈化合物(102)の製造方法〉
化合物(102)の製造方法について説明する。なお、化合物(102)は、一般式(1)で表される化合物において、Arがフェニル基、R1が炭素数8のアルキレン基、R2が炭素数2のアルキル基、XがOである場合に相当する化合物である。
実施例1において、化合物(101)の代わりに化合物(102)を用いた以外は実施例1と同様にして、トランジスタを製造した。
実施例1において、化合物(101)を用いてなるトランジスタの代わりに、化合物(102)を用いてなるトランジスタを用いた以外は実施例1と同様にして、トランジスタの移動度を評価した。結果を表1に示す。
〈化合物(103)の製造方法〉
化合物(103)の製造方法について説明する。なお、化合物(103)は、一般式(1)で表される化合物において、Arがフェニル基、R1が炭素数10のアルキレン基、R2が炭素数1のアルキル基、XがOである場合に相当する化合物である。
実施例1において、化合物(101)の代わりに化合物(103)を用いた以外は実施例1と同様にして、トランジスタを製造した。
実施例1において、化合物(101)を用いてなるトランジスタの代わりに、化合物(103)を用いてなるトランジスタを用いた以外は実施例1と同様にして、トランジスタの移動度を評価した。結果を表1に示す。
〈化合物(104)の製造方法〉
化合物(104)の製造方法について説明する。なお、化合物(104)は、一般式(1)で表される化合物において、Arがフェニル基、R1が炭素数10のアルキレン基、R2が炭素数2のアルキル基、XがOである場合に相当する化合物である。
実施例1において、化合物(101)の代わりに化合物(104)を用いた以外は実施例1と同様にして、トランジスタを製造した。
実施例1において、化合物(101)を用いたトランジスタの代わりに、化合物(104)を用いてなるトランジスタを用いた以外は実施例1と同様にして、トランジスタの移動度を評価した。結果を表1に示す。
〈化合物(105)の製造方法〉
化合物(105)の製造方法について説明する。なお、化合物(105)は、一般式(1)で表される化合物において、Arがフェニル基、R1が炭素数10のアルキレン基、R2が炭素数3のアルキル基、XがOである場合に相当する化合物である。
実施例1において、化合物(101)の代わりに化合物(105)を用いた以外は実施例1と同様にして、トランジスタを製造した。
実施例1において、化合物(101)を用いてなるトランジスタの代わりに化合物(105)を用いてなるトランジスタを用いた以外は実施例1と同様にして、トランジスタの移動度を評価した。結果を表1に示す。
〈化合物(106)の製造方法〉
化合物(106)の製造方法について説明する。なお、化合物(106)は、一般式(1)で表される化合物において、Arがフェニル基、R1が炭素数11のアルキレン基、R2が炭素数1のアルキル基、XがOである場合に相当する化合物である。
実施例1において、化合物(101)の代わりに化合物(106)を用いた以外は実施例1と同様にして、トランジスタを製造した。
実施例1において、化合物(101)を用いてなるトランジスタの代わりに化合物(106)を用いてなるトランジスタを用いた以外は実施例1と同様にして、トランジスタの移動度を評価した。結果を表1に示す。
〈化合物(107)の製造方法〉
化合物(107)の製造方法について説明する。なお、化合物(107)は、一般式(1)で表される化合物において、Arがフェニル基、R1が炭素数11のアルキレン基、R2が炭素数2のアルキル基、XがOである場合に相当する化合物である。
実施例1において、化合物(101)の代わりに化合物(107)を用いた以外は実施例1と同様にして、トランジスタを製造した。
実施例1において、化合物(101)を用いてなるトランジスタの代わりに化合物(107)を用いてなるトランジスタを用いた以外は実施例1と同様にして、トランジスタの移動度を評価した。結果を表1に示す。
〈化合物(108)の製造方法〉
化合物(108)の製造方法について説明する。なお、化合物(108)は、一般式(1)で表される化合物において、Arがフェニル基、R1が炭素数12のアルキレン基、R2が炭素数1のアルキル基、XがOである場合に相当する化合物である。
実施例1において、化合物(101)の代わりに化合物(108)を用いた以外は実施例1と同様にして、トランジスタを製造した。
実施例1において、化合物(101)を用いてなるトランジスタの代わりに化合物(108)を用いてなるトランジスタを用いた以外は実施例1と同様にして、トランジスタの移動度を評価した。結果を表1に示す。
〈化合物(109)の製造方法〉
化合物(109)の製造方法について説明する。なお、化合物(109)は、一般式(1)で表される化合物において、Arがフェニル基、R1が炭素数15のアルキレン基、R2が炭素数1のアルキル基、XがOである場合に相当する化合物である。
実施例1において、化合物(101)の代わりに化合物(109)を用いた以外は実施例1と同様にして、トランジスタを製造した。
実施例1において、化合物(101)を用いてなるトランジスタの代わりに化合物(109)を用いてなるトランジスタを用いた以外は実施例1と同様にして、トランジスタの移動度を評価した。結果を表1に示す。
〈化合物(110)の製造方法〉
化合物(110)の製造方法について説明する。なお、化合物(110)は、一般式(1)で表される化合物において、Arがフェニル基、R1が炭素数9のアルキレン基、R2が炭素数1のアルキル基、XがOである場合に相当する化合物である。
1.25〜1.42(m,10H)。
実施例1において、化合物(101)の代わりに化合物(110)を用いた以外は実施例1と同様にして、トランジスタを製造した。
実施例1において、化合物(101)を用いてなるトランジスタの代わりに化合物(110)を用いてなるトランジスタを用いた以外は実施例1と同様にして、トランジスタの移動度を評価した。結果を表1に示す。
〈化合物(111)の製造方法〉
化合物(111)の製造方法について説明する。なお、化合物(111)は、一般式(1)で表される化合物において、Arがフェニル基、R1が炭素数6のアルキレン基、R2が炭素数5のアルキル基、XがOである場合に相当する化合物である。
1.41(m、4H),1.32(m,4H),0.896(t,J〜7Hz,3H)。
実施例1において、化合物(101)の代わりに化合物(111)を用いた以外は実施例1と同様にして、トランジスタを製造した。
実施例1において、化合物(101)を用いてなるトランジスタの代わりに化合物(111)を用いてなるトランジスタを用いた以外は実施例1と同様にして、トランジスタの移動度を評価した。結果を表1に示す。
〈化合物(112)の製造方法〉
化合物(112)の製造方法について説明する。なお、化合物(112)は、一般式(1)で表される化合物において、Arがフェニル基、R1が炭素数7のアルキレン基、R2が炭素数1のアルキル基、XがOである場合に相当する化合物である。
実施例1において、化合物(101)の代わりに化合物(112)を用いた以外は実施例1と同様にして、トランジスタを製造した。
実施例1において、化合物(101)を用いてなるトランジスタの代わりに化合物(112)を用いてなるトランジスタを用いた以外は実施例1と同様にして、トランジスタの移動度を評価した。結果を表1に示す。
〈化合物(113)の製造方法〉
化合物(113)の製造方法について説明する。なお、化合物(113)は、一般式(1)で表される化合物において、Arがフェニル基、R1が炭素数9のアルキレン基、R2が炭素数3のアルキル基、XがOである場合に相当する化合物である。
実施例1において、化合物(101)の代わりに化合物(113)を用いた以外は実施例1と同様にして、トランジスタを製造した。
実施例1において、化合物(101)を用いてなるトランジスタの代わりに化合物(113)を用いてなるトランジスタを用いた以外は実施例1と同様にして、トランジスタの移動度を評価した。結果を表1に示す。
〈化合物(114)の製造方法〉
化合物(114)の製造方法について説明する。なお、化合物(114)は、一般式(1)で表される化合物において、Arがフェニル基、R1が炭素数12のアルキレン基、R2が炭素数3のアルキル基、XがOである場合に相当する化合物である。
実施例1において、化合物(101)の代わりに化合物(114)を用いた以外は実施例1と同様にして、トランジスタを製造した。
実施例1において、化合物(101)を用いてなるトランジスタの代わりに化合物(114)を用いてなるトランジスタを用いた以外は実施例1と同様にして、トランジスタの移動度を評価した。結果を表1に示す。
実施例1において、8−ブロモオクタン酸の代わりに、4−ブロモブタン酸を用いた以外は実施例1と同様にして、化合物(C101)を合成した。
実施例1において、8−ブロモオクタン酸の代わりに4−ブロモブタン酸を用いた以外は実施例1と同様にして、化合物(C102−4)を合成した。
2.ゲート電極
3.ゲート絶縁層
4.半導体層
5.ソース電極
6.ドレイン電極
Claims (6)
- 請求項1に記載の化合物を含有する半導体材料。
- 請求項1に記載の化合物を含有するインク。
- 請求項1に記載の化合物を含有する半導体膜。
- 請求項1に記載の化合物を含有する半導体層を有する半導体素子。
- 請求項1に記載の化合物を含有する半導体層を有するトランジスタ。
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