JP2016050207A - 新規な縮合多環芳香族化合物及びその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
で表されることを特徴としている。
本発明の縮合多環芳香族化合物は、下記一般式(1)
で表される縮合多環芳香族化合物である。
上記スキーム1の出発物質である2−アルキル[1]ベンゾカルコゲノ[3,2−b][1]ベンゾカルコゲノフェンは、例えば、R5が−CH2R6(R6は炭素数1〜3のアルキル基を表す)で表されるアルキル基である場合には、例えば下記スキーム2に示すように、[1]ベンゾカルコゲノ[3,2−b][1]ベンゾカルコゲノフェンを出発原料として用いてフリーデル・クラフツ反応を行って2−アルキルカルボニル[1]ベンゾカルコゲノ[3,2−b][1]ベンゾカルコゲノフェンを得た後、これを還元することで、合成できる。
本発明の有機半導体薄膜は、一般式(1)で表わされる縮合多環芳香族化合物を含むものである。
一般式(1)で表わされる縮合多環芳香族化合物をエレクトロニクス用途の材料として用いて、有機半導体デバイスを作製することができる。本発明の有機半導体デバイスは、上記した本発明の有機半導体薄膜(すなわち、一般式(1)で表わされる縮合多環芳香族化合物を含む有機半導体薄膜)を含むものである。
まず、有機薄膜トランジスタについて詳しく説明する。
次に、本発明に係る有機薄膜トランジスタの製造方法について、図1(b)に示す態様例のトップコンタクト−ボトムゲート型有機薄膜トランジスタ10Bを例として、図2に基づき以下に説明する。この製造方法は、図1に示した他の態様の有機薄膜トランジスタにも同様に適用しうるものである。
有機薄膜トランジスタ10Bの製造方法では、まず基板6を用意し(図2(a)参照)、基板6上に必要な各種の層や電極を設けることで有機薄膜トランジスタ10Bを作製する。基板6としては、前述したものが使用できる。この基板6上に前述の表面処理等を行うことも可能である。基板6の厚みは、必要な機能を妨げない範囲で薄い方が好ましい。また、必要に応じて、基板6に電極の機能を持たせるようにすることもできる。
次に、基板6上にゲート電極5を形成する(図2(b)参照)。ゲート電極を構成する材料としては、前述した材料が用いられる。ゲート電極5を形成する方法としては、各種の方法を用いることができ、例えば、真空蒸着法、スパッタ法、塗布法、熱転写法、印刷法、ゾルゲル法等が採用できる。ゲート電極5を構成する材料(電極材料)の層を形成する時、又はその層を形成した後に、必要に応じて所望の形状となるよう層をパターニングすることが好ましい。層のパターニングの方法としても、各種の方法を用いうるが、例えば、フォトレジストのパターニングとエッチングとを組み合わせたフォトリソグラフィー法等が挙げられる。また、シャドウマスクを用いた蒸着法:スパッタ法;インクジェット印刷、スクリーン印刷、オフセット印刷、凸版印刷等の印刷法;マイクロコンタクトプリンティング法等のソフトリソグラフィーの手法;又はこれら手法を複数組み合わせた手法を利用して、層をパターニングすることも可能である。ゲート電極5の厚みは、ゲート電極5を構成する材料によっても異なるが、通常は、0.1nm〜10μmであり、好ましくは0.5nm〜5μmであり、より好ましくは1nm〜3μmである。また、単一の導電性基板がゲート電極5と基板6とを兼ねるような場合には、その単一の導電性基板の厚みは、上述したゲート電極5の厚みの範囲より厚くてもよい。
次に、ゲート電極5上に絶縁体層4を形成する(図2(c)参照)。絶縁体層4を構成する材料としては、前述した材料が用いられる。絶縁体層4の形成には、各種の方法を用いることができる。絶縁体層4の形成に用いることができる方法としては、例えば、スピンコーティング、スプレーコーティング、ディップコーティング、キャスト、バーコート、ブレードコーティング等の塗布法;スクリーン印刷、オフセット印刷、インクジェット等の印刷法;真空蒸着法、分子線エピタキシャル成長法、イオンクラスタービーム法、イオンプレーティング法、スパッタリング法、大気圧プラズマ法、CVD法等のドライプロセス法等の各種の方法が挙げられる。絶縁体層4の形成方法として、その他、ゾルゲル法;アルミニウム上にアルマイトを形成する方法や、シリコン上に酸化珪素を形成する方法のように金属又は半金属の表層を熱酸化法等により酸化させて酸化物膜を形成する方法等も採用できる。
次に、絶縁体層4上に、有機半導体材料を用いて有機半導体薄膜を形成し、半導体層2を得る(図2(d)参照)。半導体層2を形成するにあたっては、前述した本発明の有機半導体薄膜の形成方法を用いることができる。この工程では、有機半導体薄膜(半導体層)が形成される物体(被着物)が図2(c)に示す絶縁体層4であり、有機半導体薄膜(半導体層)が形成される表面(被着面)が絶縁体層4の上面である。
このように形成された半導体層2(図2(d)参照)は、後処理によりさらに特性を改良することが可能である。例えば、半導体層2の後処理として熱処理を行うことにより、半導体層2の半導体特性の向上や安定化を図ることができる。この理由は、半導体層2を構成する有機半導体薄膜の形成時に生じた膜中の歪みが緩和されること、半導体層2中のピンホール等が低減されること、半導体層2中の配列・配向が制御できると考えらえていること等による。したがって、本発明の有機薄膜トランジスタの製造時には、上記熱処理を行うことが有機薄膜トランジスタの特性の向上のためには効果的である。上記熱処理は、半導体層2を形成した後に、半導体層2を含む積層体(ここでは図2(d)に示す積層体)を加熱することによって行う。上記熱処理の温度は、特に制限はないが、通常は、室温以上150℃以下であり、好ましくは40〜120℃であり、さらに好ましくは45〜100℃である。上記熱処理の時間は、特に制限はないが、通常は、10秒以上24時間以下であり、好ましくは30秒以上3時間以下である。上記熱処理の雰囲気に関しては、大気中で熱処理を行ってもよいし、窒素やアルゴン等の不活性雰囲気下で熱処理を行ってもよい。その他、有機溶媒蒸気によって、半導体層2の形状を制御すること等も可能である。
次に、半導体層2上にソース電極1及びドレイン電極3を形成する(図2(e)参照)。ソース電極1及びドレイン電極3の形成方法等は、ゲート電極5の形成方法等に準じたものとすることができる。また、ソース電極1及びドレイン電極3の形成においては、半導体層2との接触抵抗を低減するために、各種の添加剤等を用いることが可能である。
上述したソース電極及びドレイン電極3を形成する工程で、有機薄膜トランジスタ10B(図1(b)参照及び図2(e)参照)が完成するが、必要に応じて、ソース電極1及びドレイン電極3の形成後に、半導体層2の上面における露出している部分、ソース電極1の上面、及びドレイン電極3の上面の上に保護層7を形成してもよい(図2(f)参照)。半導体層2の上面における露出している部分、ソース電極1の上面、及びドレイン電極3の上面の上に保護層7を形成すると、外気の影響を最小限にでき、また、有機薄膜トランジスタ10Bの電気的特性を安定化できるという利点がある。
本発明の有機半導体デバイスは、有機ELデバイスとして利用可能である。
本発明の有機半導体デバイスは、一般式(1)で表わされる縮合多環芳香族化合物の半導体特性を利用することにより、光電変換デバイスとして利用可能である。
一般式(1)で表わされる縮合多環芳香族化合物を用いて、フレキシブルで低コストの有機太陽電池デバイスを簡便に作製することができる。有機太陽電池デバイスは、固体デバイスであるため柔軟性や寿命向上の点で有利であることが特長である。従来は、導電性ポリマーやフラーレン等を組み合わせた有機薄膜半導体を用いる太陽電池の開発が主流であったが、発電変換効率が問題となっている。
一般式(1)で表わされる縮合多環芳香族化合物は、半導体特性を有する化合物であることから、有機半導体レーザーデバイスとしての利用が期待される。
以下の実施例及び比較例では、下記式及び表に示す、フェニル基を有する化合物100(7−フェニルBTBT)、フェニル基と炭素数1〜10の直鎖アルキル基又は炭素数4の分岐アルキル基とを有する化合物1〜4、6及び101〜106(2−アルキル−7−フェニルBTBT)、並びにナフチル基又はトリル基と炭素数4の直鎖アルキル基とを有する化合物18、26及び32を作製した。
(中間体化合物143の合成)
まず、モノC4アルキルBTBTである化合物113の合成のための中間体である中間体化合物143を合成した。すなわち、BTBT3.0g(12.5mmol)をジクロロメタンに溶解させ、得られた溶液に対して、塩化ブチリル4.0g(37.4mmol、3.0当量)、及び塩化アルミニウム5.0g(37.4mmol、3.0当量)を順に加えて1時間室温で撹拌した。撹拌終了後、反応液を2N塩酸水溶液に注ぎ入れ、しばらく撹拌した後、クロロホルムを加えて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去して黄色固体を得た。得られた固体をクロロホルムから再結晶することで、中間体化合物143の淡黄色結晶を得た(収量2.9g、収率74%)。得られた中間体化合物143の1H−NMRスペクトル、及び電子イオン化法(以下、適宜「EI」と略記する)によるガスクロマトグラフ質量分析(以下、適宜「GC/MS」と略記する)の測定結果を以下に示す。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ(ppm)=8.55(d,J=1.5Hz,1H,ArH),8.06(dd,J=1.5Hz,1H,ArH),7.95−7.92(m,3H,ArH),7.50−7.44(m,2H,ArH),3.06(t,J=7.4Hz,2H,COCH2),1.84(tq,J=7.4,7.4Hz,2H,CH2),1.05(t,J=7.4Hz,3H,CH3)
GC/MS(EI):m/z=310.1
次に、先の工程により得られた中間体化合物143を原料として用いて、モノC4アルキルBTBTである化合物113を合成した。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ(ppm)=7.90(d,J=8.0Hz,1H,ArH),7.86(dd,J=1.0,7.8Hz,1H,ArH),7.78(d,J=8.0Hz,1H,ArH),7.72(s1H,ArH),7.43(ddd,J=7.8,7.8,1.0Hz,1H,ArH),7.38(ddd,J=7.8,7.8,1.3Hz,1H,ArH),7.28(dd,J=7.8,1.3Hz,1H,ArH),2.77(t,J=7.7Hz,2H,ArCH2),1.68(tt,J=7.7Hz,2H,CH2),1.40(tq,J=7.7Hz,CH2),0.96(q,J=7.7Hz,CH3)
GC/MS(EI):m/z=296.1
実施例4における中間体化合物132の合成と同様の合成法により、モノC4アルキルBTBTである化合物113を原料として化合物113の500mg(1.7mmol)から中間体化合物124を合成した。すなわち、化合物113の500mg(1.7mmol)をジクロロメタンに溶解させ、得られた溶液に対して臭素300mg(1.1当量)のジクロロメタン溶液を滴下して加え、室温で3時間撹拌した。撹拌終了後、5重量%チオ硫酸ナトリウム水溶液を溶液の色が白〜淡黄色になるまで加えた後に、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去して黄色固体を得た。得られた固体をクロロホルムから再結晶することで、中間体化合物124の無色板状結晶を得た(収量250mg、収率41%)。得られた中間体化合物124の1H−NMRスペクトル、及び電子イオン化法によるガスクロマトグラフ質量分析の測定結果を以下に示す。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ(ppm)=8.02(d,J=1.7Hz,1H,ArH),7.76(d,J=8.0Hz,1H,ArH),7.70(s,1H,ArH),7.69(d,J=8.5Hz,1H,ArH),7.53(dd,J=1.7,8.5Hz,1H,ArH),7.28(d,J=8.0Hz,1H,ArH),2.76(t,J=7.7Hz,2H,ArCH2),1.68(tt,J=7.7Hz,2H,CH2),1.40(tq,J=7.7Hz,2H,CH2),0.95(t,J=7.7Hz,3H,CH3)
GC/MS(EI):m/z=376.0(100%),374.0(90%)
アルゴン雰囲気下、中間体化合物124の376mg(1.0mmol)、Pd(PPh3)458mg(0.05mmol,5mol%),K2CO3415mg(3mmol,3.0当量)、及びフェニルボロン酸183mg(1.5mmol,1.5当量)を、トルエン:水=8:1(体積比)の混合溶媒中において90℃で14時間撹拌した。放冷後、2N塩酸水溶液を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を2N塩酸水溶液、飽和重曹水溶液の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して淡黄色固体を得た。得られた固体をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=50/1)で精製後、クロロホルム/エタノール混合溶媒で再結晶することで目的化合物4の無色薄片状結晶を得た。得られた目的化合物4の1H−NMRスペクトル、13C−NMRスペクトル、及び融点の測定(株式会社ヤナコ機器開発研究所製の融点測定装置MP−S3を用いて測定)結果を以下に示す。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ(ppm)=8.11(d,J=1.5Hz,1H,ArH),7.91(d,J=8.1Hz,1H,ArH),7.79(d,J=8.1Hz,1H,ArH),7.73(s,1H,ArH),7.73−7.68(m,3H,ArH),7.48(dd,J=7.5,7.5Hz,2H,ArH),7.38(ddd,J=7.5,7.5,1,4Hz,1H,ArH),7.29(dd,J=8.1,1.5Hz,1H,ArH),2.77(t,J=7.7Hz,2H,ArCH2),1.70(tt,J=7.7Hz,2H,CH2),1.41(tq,J=7.7Hz,2H,CH2),0.96(t,J=7.7Hz,3H,CH3)
13C−NMR(125MHz,CDCl3):δ(ppm)=143.3,143.1,141.2,140.8,138.5,134.1,132.8,131.5,129.3,127.8,127.7,126.4,124.9,123.8,122.7,122.0,121.7,36.2,34.2,22.8,14.4
融点:244.5−246.0℃
塩化ブチリル(3.0当量)に代えて塩化プロピオニル(3.0当量)を用いる以外は実施例1と同様にして、目的化合物3を合成した。得られた目的化合物3の1H−NMRスペクトル及び融点の測定(株式会社ヤナコ機器開発研究所製の融点測定装置MP−S3を用いて測定)結果を以下に示す。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ(ppm)=8.11(d,J=1.6Hz,1H,ArH),7.91(d,J=8.3Hz,1H,ArH),7.79(d,J=8.3Hz,1H,ArH),7.73(s,1H,ArH),7.71−7.68(m,3H,ArH),7.49(dd,J=7.7,7.7Hz,2H,ArH),7.38(dd,J=7.7,7.7Hz,1H,ArH),7.29(dd,J=8.2,1.6Hz,1H,ArH),2.76(t,J=7.7Hz,2H,ArCH2),1.74(tq,J=7.7Hz,2H,CH2),1.00(s,3H,CH3)
融点:258.5−261.5℃
塩化ブチリル(3.0当量)に代えて塩化アセチル(3.0当量)を用いる以外は実施例1と同様にして、目的化合物2を合成した。得られた目的化合物2の1H−NMRスペクトル及び融点の測定(株式会社ヤナコ機器開発研究所製の融点測定装置MP−S3を用いて測定)結果を以下に示す。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ(ppm)=8.12(d,J=1.4Hz,1H,ArH),7.91(d,J=8.1Hz,1H,ArH),7.80(d,J=8.1Hz,1H,ArH),7.75(s,1H,ArH),7.73−7.68(m,3H,ArH),7.48(dd,J=7.7,7.7Hz,2H,ArH),7.40(ddd,J=7.7,7.7,1,4Hz,1H,ArH),7.31(dd,J=8.1,1.4Hz,1H,ArH),2.82(q,J=7.7Hz,2H,ArCH2),1.34(t,J=7.7Hz,3H,CH3)
融点:264.0−266.0℃
(中間体化合物132の合成)
まず、BTBTを臭素化して中間体化合物132を得た。すなわち、BTBT3g(12.5mmol)をジクロロメタンに溶解させ、得られた溶液に対して臭素2.2g(1.1当量)のジクロロメタン溶液を滴下して加え、室温で3時間撹拌した。撹拌終了後、5重量%チオ硫酸ナトリウム水溶液を溶液の色が白〜淡黄色になるまで加えた後に、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去して黄色固体を得た。得られた固体をクロロホルムから再結晶することで、中間体化合物132の無色板状結晶を得た(収量1.6g、収率40%)。得られた中間体化合物132の1H−NMRスペクトル、及び電子イオン化法によるガスクロマトグラフ質量分析の測定結果を以下に示す。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ(ppm)=8.06(d,J=8.0Hz,1H,ArH),7.92(d,J=8.0Hz,1H,ArH),7.88(d,J=8.0Hz,1H,ArH),7.73(d,J=8.0Hz,1H,ArH),7.57−7.55(m,1H,ArH),7.49−7.41(m,2H,ArH)
GC/MS(EI):m/z=317.9(100%),319.9(90%)
次に、先の工程により得られた中間体化合物132を原料として用いて、モノメチルBTBTである化合物110を合成した。アルゴン雰囲気下、DMFと混合した中間体化合物120の2.5g(7.8mmol)、PdCl2(dppf)・CH2Cl20.64g(0.78mmol、10mol%)、K3PO44.96g(23.4mmol、3.0当量)及びメチルボロン酸1.40g(23.4mmol、3.0当量)を90℃で6時間撹拌した。放冷後、2N塩酸水溶液を加えクロロホルムで抽出した。有機層を2N塩酸水溶液で洗浄し、さらに飽和重曹水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去して褐色固体を得た。得られた固体をカラムクロマトグラフィー(充填剤:シリカゲル、展開溶媒:ヘキサン)及び高速液体クロマトグラフィー(溶出液:クロロホルム)で精製した後、クロロホルム/エタノール混合溶媒で再結晶することで、化合物110の無色薄片状結晶を得た(収量1.4g、収率69%)。得られた化合物110の1H−NMRスペクトル、及び電子イオン化法によるガスクロマトグラフ質量分析の測定結果を以下に示す。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ(ppm)=7.91(d,J=8.0Hz,1H,ArH),7.85(d,J=7.7Hz,1H,ArH),7.76(d,J=8.0Hz,1H,ArH),7.73(s,1H,ArH),7.45(ddd,J=1.0,7.7,8.0Hz,1H,ArH),7.38(ddd,J=1.0,7.7,8.0Hz,1H,ArH),7.27(d,J=8.0Hz,1H,ArH),2.52(s,3H,CH3)
GC/MS(EI):m/z=254.0
次に、原料として先の工程により得られた化合物110を化合物113に代えて用いる以外は実施例1における中間体化合物124の合成及び目的化合物4の合成と同様にして(90℃で14時間)、目的化合物1を合成した。得られた目的化合物1の1H−NMRスペクトル及び融点の測定(株式会社ヤナコ機器開発研究所製の融点測定装置MP−S3を用いて測定)結果を以下に示す。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ(ppm)=8.11(s,1H,ArH),7.91(d,J=8.2Hz,1H,ArH),7.79(d,J=8.2Hz,1H,ArH),7.73(s,1H,ArH),7.73−7.68(m,3H,ArH),7.48(dd,J=7.7,7.7Hz,2H,ArH),7.38(dd,J=7.7,7.7Hz,1H,ArH),7.29(d,J=8.2Hz,1H,ArH),2.53(s,3H,ArCH3)
融点:211.0−213.5℃
塩化ブチリル(3.0当量)に代えて塩化イソブチル(3.0当量)を用いる以外は実施例1と同様にして、目的化合物6を合成した。得られた目的化合物6の1H−NMRスペクトル及び融点の測定(株式会社ヤナコ機器開発研究所製の融点測定装置MP−S3を用いて測定)結果を以下に示す。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ(ppm)=8.12(d,J=1.4Hz,1H,ArH),7.91(d,J=8.1Hz,1H,ArH),7.80(d,J=8.1Hz,1H,ArH),7.75(s,1H,ArH),7.73−7.68(m,3H,ArH),7.48(dd,J=7.7,7.7Hz,2H,ArH),7.40(ddd,J=7.7,7.7,1,4Hz,1H,ArH),7.31(dd,J=8.1,1.4Hz,1H,ArH),2.63(d,J=7.5Hz,2H,ArCH2),1.96(m,1H,CH),0.94(d,J=7.5Hz,6H,CH3)
融点:234.0−236.0℃
フェニルボロン酸(1.5当量)に代えて2−ナフチルボロン酸(1.5当量)を用いる以外は実施例1と同様にして、目的化合物18を合成した。得られた目的化合物18の1H−NMRスペクトル及び融点の測定(株式会社ヤナコ機器開発研究所製の融点測定装置MP−S3を用いて測定)結果を以下に示す。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ(ppm)=8.25(s,1H,ArH),8.15(s,1H,ArH),7.97−7.81(m,7H,ArH),7.75(s,1H,ArH),7.52(m,2H,ArH),7.30(d,J=8.0Hz,1H,ArH),2.78(t,J=7.7Hz,2H,ArCH2),1.70(tt,J=7.7Hz,2H,CH2),1.40(tq,J=7.7Hz,2H,CH2),0.96(t,J=7.7Hz,3H,CH3)
融点:280.0−282.0℃
フェニルボロン酸(1.5当量)に代えてp−トリルボロン酸(1.5当量)を用いる以外は実施例1と同様にして、目的化合物26を合成した。得られた目的化合物26の1H−NMRスペクトル及び融点の測定(株式会社ヤナコ機器開発研究所製の融点測定装置MP−S3を用いて測定)結果を以下に示す。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ(ppm)=8.08(d,1H,J=1.0Hz,ArH),7.89(d,J=8.1Hz,1H,ArH),7.78(d,J=8.1Hz,1H,ArH),7.72(s,1H,ArH),7.65(dd,J=1.0,8.1Hz,1H,ArH),7.58(m,2H,ArH),7.29(m,3H,ArH),2.77(t,J=7.7Hz,2H,ArCH2),2.42(s,3H,PhCH3),1.70(tt,J=7.7Hz,2H,CH2),1.40(tq,J=7.7Hz,2H,CH2),0.96(t,J=7.7Hz,3H,CH3)
融点:260.5−262.0℃
フェニルボロン酸(1.5当量)に代えてm−トリルボロン酸(1.5当量)を用いる以外は実施例1と同様にして、目的化合物32を合成した。得られた目的化合物32の1H−NMRスペクトル及び融点の測定(株式会社ヤナコ機器開発研究所製の融点測定装置MP−S3を用いて測定)結果を以下に示す。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ(ppm)=8.11(s,1H,ArH),7.90(d,J=8.0Hz,1H,ArH),7.79(d,J=8.0Hz,1H,ArH),7.73(s,1H,ArH),7.68(dd,J=1.0,8.0Hz,1H,ArH),7.50(m,2H,ArH),7.37(dd,J=8.0,8.0Hz,1H,ArH),7.28(d,J=8.0Hz,1H,ArH),7.20(d,J=8.0Hz,1H,ArH),2.77(t,J=7.7Hz,2H,ArCH2),2.46(s,3H,PhCH3),1.70(tt,J=7.7Hz,2H,CH2),1.40(tq,J=7.7Hz,2H,CH2),0.97(t,J=7.7Hz,3H,CH3)
融点:192.0−194.0℃
塩化ブチリル(3.0当量)に代えて塩化デカノイル(3.0当量)を用いる以外は実施例1と同様にして、目的化合物106を合成した。
塩化ブチリル(3.0当量)に代えて塩化ノナノイル(3.0当量)を用いる以外は実施例1と同様にして、目的化合物105を合成した。
塩化ブチリル(3.0当量)に代えて塩化オクタノイル(3.0当量)を用いる以外は実施例1と同様にして、目的化合物104を合成した。
塩化ブチリル(3.0当量)に代えて塩化ヘプタノイル(3.0当量)を用いる以外は実施例1と同様にして、目的化合物103を合成した。
塩化ブチリル(3.0当量)に代えて塩化ヘキサノイル(3.0当量)を用いる以外は実施例1と同様にして、目的化合物102を合成した。
塩化ブチリル(3.0当量)に代えて塩化ペンタノイル(3.0当量)を用いる以外は実施例1と同様にして、目的化合物101を合成した。
(中間体化合物120の合成)
まず、実施例4の中間体化合物120の合成と同様にして、中間体化合物120を得た。
上記のようにして得た中間体化合物120を原料として用いる以外は実施例1における目的化合物4の合成と同様にして、目的化合物100を合成した。
実施例1(アルキル鎖長4、C4)の化合物について、株式会社リガク製の4軸型単結晶X線回折計(型番「AFC−7R」)及び株式会社リガク製の検出器(商品名「MercuryCCD」)を用いてX線源:Mo、測定温度:20℃の条件で単結晶構造解析を行った。また、比較例1の化合物(アルキル鎖長6、C6)、比較例3の化合物(アルキル鎖長8、C8)、比較例5の化合物(アルキル鎖長10、C10)について、株式会社リガク製のイメージングプレート型単結晶X線回折計のカスタマイズ機である、大学共同利用機関法人高エネルギー加速器研究機構のフォトンファクトリーBL−8A、BL−8Bを用いてX線源:放射光(波長λ=1.55Å)、測定温度:20℃の条件で単結晶構造解析を行った。実施例2の化合物(C3)及び比較例6の化合物(C5)については、株式会社リガク製の湾曲イメージングプレート単結晶自動X線構造解析装置(商品名「R−AXIS RAPIDII」)を用いてX線源:Cu、測定温度:20℃の条件で単結晶構造解析を行った。
実施例4で得られた化合物1について、示差熱・熱重量分析計(TG/DTA)を用いて示差熱・熱重量分析を行い、示差熱・熱重量変化曲線を得た。実施例4で得られた化合物1の、示差熱・熱重量変化曲線を図6に示す。
温度25℃において、溶質(目的化合物)10mgを完全に溶解させるまでクロロホルムを加えて、加えたクロロホルムの体積から、クロロホルムに対する溶解度(mg/mL)を求めた。実施例1〜4、5、7、8及び比較例1〜7で得られた目的化合物1〜4、6、26、32及び100〜106の、クロロホルムに対する溶解度の測定結果を下記表に示す。
以下の実施例及び比較例では、実施例1〜4で得られた化合物1〜4及び比較例8,9で得られた化合物101,106を用いて有機薄膜トランジスタを製造し、評価した。
一方の面に膜厚100nmのSiO2熱酸化膜(図1(a)における絶縁体層4)が付けられ他方の面に電極作成用シャドウマスクが取り付けられたpドープシリコンウェハー(面抵抗0.02Ω・cm以下、図1(a)におけるゲート電極5及び基板6を兼ねる)を真空蒸着装置内に設置し、装置内の真空度が2.0×10−4Pa以下になるまで排気し、pドープシリコンウェハー(以下「基板」と呼ぶ)上に電極作成用シャドウマスクを通して抵抗加熱蒸着法によってクロム及び金をそれぞれ蒸着することによって、厚さ1nmのクロム電極すなわちソース電極(図1(a)におけるソース電極1)及び厚さ15nmの金電極すなわちドレイン電極(図1(a)におけるドレイン電極3)を基板上に形成し、電極作成用シャドウマスクを取り外した。
図10に示したゲート電圧(Vg(V))と、ドレイン電流の絶対値の平方根(|Id|1/2(A1/2))との関係を示すグラフにおける、傾きが略一定とみなせる範囲を直線近似し、その近似線を外挿した直線がX軸と交わる点(Id=0Aとなる点)の電圧値として求めた。
飽和領域におけるドレイン電流−ゲート電圧特性は、下記の式(a)で表されることから、キャリア移動度は式(a)を用いて算出した。
Id=(1/2)WμCp(Vg−Vth)2/L …式(a)
但し、Id:ドレイン電流
W:チャネル幅
μ:キャリア移動度
Cp:絶縁体層4の静電容量
Vg:ゲート電圧
Vth:閾値電圧
L:チャネル長
実施例1で得られた化合物4を実施例2で得られた化合物3に変更したこと以外は実施例9と同様にして、本発明の一例に係る有機薄膜トランジスタを得た。さらに、実施例9に記載の方法により有機薄膜トランジスタの特性を調べ、結果を表5に示した。
実施例1で得られた化合物4を実施例3で得られた化合物2に変更したこと以外は実施例9と同様にして、本発明の一例に係る有機薄膜トランジスタを得た。さらに、実施例9に記載の方法により有機薄膜トランジスタの特性を調べ、結果を表5に示した。
実施例1で得られた化合物4を実施例4で得られた化合物1に変更したこと以外は実施例9と同様にして、本発明の一例に係る有機薄膜トランジスタを得た。さらに、実施例9に記載の方法により有機薄膜トランジスタの特性を調べ、結果を表5に示した。
実施例1で得られた化合物4を比較例6で得られた化合物101に変更したこと以外は実施例9と同様にして、比較用の有機薄膜トランジスタを得た。さらに、実施例9に記載の方法により有機薄膜トランジスタの特性を調べ、結果を表5に示した。
実施例1で得られた化合物4を比較例1で得られた化合物106に変更したこと以外は実施例9と同様にして、比較用の有機薄膜トランジスタを得た。さらに、実施例9に記載の方法により有機薄膜トランジスタの特性を調べ、結果を表5に示した。
2 半導体層
3 ドレイン電極
4 絶縁体層
5 ゲート電極
6 基板
7 保護層
10A〜10F 有機薄膜トランジスタ
20 有機太陽電池デバイス
21 基板
22 陽極
23 発電層
24 陰極
231 p型層
232 n型層
233 バッファー層
Claims (8)
- 請求項1に記載の縮合多環芳香族化合物であって、
示差走査熱量曲線において170℃未満に相転移を示すピークが観測されない化合物であることを特徴とする縮合多環芳香族化合物。 - 請求項1又は2に記載の縮合多環芳香族化合物であって、
液晶性を示さないことを特徴とする縮合多環芳香族化合物。 - 少なくとも1種類の請求項1〜3の何れか1項に記載の縮合多環芳香族化合物と、
有機溶媒とを含むことを特徴とする有機半導体材料。 - 少なくとも1種類の請求項1〜3の何れか1項に記載の縮合多環芳香族化合物を含むことを特徴とする有機半導体薄膜。
- 請求項5に記載の有機半導体薄膜を形成する方法であって、
請求項4に記載の有機半導体材料を、有機半導体薄膜を形成しようとする表面上に塗布又は印刷した後、有機溶媒を乾燥させることを特徴とする有機半導体薄膜の形成方法。 - 請求項5に記載の有機半導体薄膜を含むことを特徴とする有機半導体デバイス。
- 請求項7に記載の有機半導体デバイスであって、
有機薄膜トランジスタであることを特徴とする有機半導体デバイス。
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