WO2015105060A1 - 有機トランジスタ、化合物、非発光性有機半導体デバイス用有機半導体材料、有機トランジスタ用材料、非発光性有機半導体デバイス用塗布溶液、非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜および非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜の製造方法 - Google Patents

有機トランジスタ、化合物、非発光性有機半導体デバイス用有機半導体材料、有機トランジスタ用材料、非発光性有機半導体デバイス用塗布溶液、非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜および非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜の製造方法 Download PDF

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克行 養父
友樹 平井
健介 益居
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富士フイルム株式会社
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    • H10K71/135—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating using printing techniques, e.g. ink-jet printing or screen printing using ink-jet printing

Definitions

  • the present invention relates to an organic transistor, a compound, an organic semiconductor material for a non-luminescent organic semiconductor device, an organic transistor material, a coating solution for a non-luminescent organic semiconductor device, an organic semiconductor film for a non-luminescent organic semiconductor device, and a non-luminescent organic material.
  • the present invention relates to a method for manufacturing an organic semiconductor film for a semiconductor device. Specifically, the present invention relates to a compound having a skeleton structure in which four hetero 5-membered rings are condensed to a benzene ring, an organic transistor, an organic semiconductor material for a non-luminescent organic semiconductor device, an organic transistor material, and a non-luminescent organic semiconductor.
  • the present invention relates to a device coating solution, an organic semiconductor film for a non-light-emitting organic semiconductor device, and a method for producing an organic semiconductor film for a non-light-emitting organic semiconductor device.
  • Devices using organic semiconductor materials are attracting a great deal of interest because they are expected to have various advantages over conventional devices using inorganic semiconductor materials such as silicon.
  • Examples of devices using organic semiconductor materials include photoelectric conversion elements such as organic solar cells and solid-state imaging devices that use organic semiconductor materials as photoelectric conversion materials, and non-luminescent properties (in this specification, “non-luminescent” Means a luminous efficiency of 1 lm / W or less when a current is passed through the device at room temperature and a current density of 0.1 mW / cm 2 in the atmosphere.
  • Organic transistor (which may be referred to as an organic thin film transistor)).
  • a device using an organic semiconductor material may be capable of manufacturing a large-area element at a lower temperature and lower cost than a device using an inorganic semiconductor material. Furthermore, since the material characteristics can be easily changed by changing the molecular structure, there are a wide variety of materials, and it is possible to realize functions and elements that could not be achieved with inorganic semiconductor materials.
  • Patent Document 1 discloses an organic transistor comprising a compound having a benzene ring fused with two substituted or unsubstituted thienothiophene rings. It is described that when this compound is used, an organic transistor having high electromobility, a large current on / off ratio, and excellent storage stability can be obtained.
  • Patent Document 2 discloses an organic transistor containing dithieno [2,3-d: 2 ′, 3′-d ′] benzo [1-2-d: 4,5-b ′] dithiophene. Yes.
  • JP 2009-054810 A International Publication WO2010 / 000670
  • the problem to be solved by the present invention is to provide an organic transistor having high carrier mobility.
  • a compound having a structure in which four hetero five-membered rings are condensed on a benzene ring (hereinafter also referred to as a hetero-fused ring skeleton) is added to a specific range of carbon.
  • a substituent containing several alkyl groups it has been found that the carrier mobility is increased when used in a semiconductor active layer of an organic transistor, and the present invention has been achieved.
  • the present invention which is a specific means for solving the above problems, has the following configuration.
  • An organic transistor comprising a compound represented by the following general formula (1) in a semiconductor active layer:
  • General formula (1) In general formula (1), X 1 to X 4 each independently represent NR 100 , an O atom or an S atom, R 100 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an acyl group, an aryl group or a heteroaryl group, R 1 to R 6 each independently represents a hydrogen atom or a substituent, and at least one of R 1 to R 6 is a substituent represented by the following general formula (W); -LR General Formula (W) In general formula (W), R represents an alkyl group having 5 to 19 carbon atoms, L is a divalent linking group represented by any one of the following general formulas (L-1) to (L-25) or any one of the following general formulas (L-1) to (L-25).
  • a divalent linking group to which the represented divalent linking group is bonded In general formulas (L-1) to (L-25), the wavy line represents the bonding position with the hetero-fused ring skeleton, M in the general formula (L-13) represents 4, m in the general formulas (L-14) and (L-15) represents 3, and m in the general formulas (L-16) to (L-20) represents 2 and m in (L-22) represents 6; R ′ in the general formulas (L-1), (L-2), (L-6) and (L-13) to (L-24) each independently represents a hydrogen atom or a substituent, R N represents a hydrogen atom or a substituent, R si each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group or an alkynyl group.
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by the following general formula (2-1) or (2-2): Formula (2-1)
  • X 1 to X 4 each independently represents an O atom or an S atom
  • R 1 to R 3 , R 4A and R 5 each independently represent a hydrogen atom or a substituent
  • R 1 to R 3 , R 4A and R 5 are not groups represented by -L a -R a R a represents an alkyl group having 5 to 19 carbon atoms
  • La is a divalent linking group represented by any one of the following general formulas (L-1) to (L-25) or any one of the following general formulas (L-1) to (L-25).
  • X 1 to X 4 each independently represents an O atom or an S atom
  • R 1 , R 2 , R 3C and R 4B each independently represent a hydrogen atom or a substituent
  • R b and R c each independently represents an alkyl group having 5 to 19 carbon atoms
  • L b and L c are each independently a divalent linking group represented by any one of the following general formulas (L-1) to (L-25) or two or more of the following general formulas (L-1) to (L -25) represents a divalent linking group to which a divalent linking group represented by any of the above is bonded
  • the wavy line represents the bonding position with the hetero-fused ring skeleton
  • M in the general formula (L-13) represents 4
  • m in the general formulas (L-14) and (L-15) represents 3, and m in the general formulas (
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by the following general formula (2-2A):
  • Formula (2-2A) In general formula (2-2A), X 1 to X 4 each independently represents an O atom or an S atom, R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, R b and R c each independently represents an alkyl group having 5 to 19 carbon atoms, L b and L c are each independently a divalent linking group represented by any one of the following general formulas (L-1) to (L-25) or two or more of the following general formulas (L-1) to (L -25) represents a divalent linking group to which a divalent linking group represented by any of the above is bonded;
  • the wavy line represents the bonding position with the hetero-fused ring skeleton
  • M in the general formula (L-13) represents 4, m in the general formulas (L-14) and
  • the organic transistor according to any one of [1] to [3] is represented by L, L in the general formula (1), (2-1), (2-2) or (2-2A).
  • a , L b and L c are each independently a divalent linking group represented by any one of the general formulas (L-1) to (L-5) and (L-13) to (L-24), or
  • the divalent linking group is preferably a divalent linking group in which two or more divalent linking groups are bonded.
  • the organic transistor according to any one of [1] to [4] is represented by L, L in the general formula (1), (2-1), (2-2) or (2-2A).
  • L b and L c are each independently a divalent linking group represented by any one of the general formulas (L-1) to (L-3) and (L-13) to (L-24), or A divalent linking group represented by any one of the general formulas (L-2), (L-3) and (L-13) to (L-24), or a divalent linking group represented by The divalent linking group bonded to the divalent linking group bonded to the divalent linking group represented by the general formula (L-1) is preferable.
  • the organic transistor according to any one of [1] to [5] is represented by L, L in the general formula (1), (2-1), (2-2) or (2-2A).
  • a , L b and L c are each independently any of the general formulas (L-2), (L-3), (L-14) to (L-21), (L-23) and (L-24) Or a divalent linking group in which two or more of these divalent linking groups are bonded to a divalent linking group represented by formula (L-1).
  • a valent linking group is preferred.
  • the organic transistor according to any one of [1] to [6] has the general formula (1), (2-1), (2-2) or (2-2A): It is preferable that a 1 , R b and R c are each independently an unsubstituted alkyl group.
  • the organic transistor according to any one of [1] to [7] is represented by R, R in the general formula (1), (2-1), (2-2) or (2-2A). It is preferable that at least one of a 1 , R b and R c is a branched alkyl group.
  • X 1 to X 4 each independently represent NR 100 , an O atom or an S atom
  • R 100 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an acyl group, an aryl group or a heteroaryl group
  • R 1 to R 6 each independently represents a hydrogen atom or a substituent
  • at least one of R 1 to R 6 is a substituent represented by the following general formula (W);
  • -LR General Formula (W)
  • R represents an alkyl group having 5 to 19 carbon atoms
  • L is a divalent linking group represented by any one of the following general formulas (L-1) to (L-25) or any one of the following general formulas (L-1) to (L-25).
  • a divalent linking group to which the represented divalent linking group is bonded In general formulas (L-1) to (L-25), the wavy line represents the bonding position with the hetero-fused ring skeleton, M in the general formula (L-13) represents 4, m in the general formulas (L-14) and (L-15) represents 3, and m in the general formulas (L-16) to (L-20) represents 2 and m in (L-22) represents 6; R ′ in the general formulas (L-1), (L-2), (L-6) and (L-13) to (L-24) each independently represents a hydrogen atom or a substituent, R N represents a hydrogen atom or a substituent, R si each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group or an alkynyl group.
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by the following general formula (2-1) or (2-2): Formula (2-1)
  • X 1 to X 4 each independently represents an O atom or an S atom
  • R 1 to R 3 , R 4A and R 5 each independently represent a hydrogen atom or a substituent
  • R 1 to R 3 , R 4A and R 5 are not groups represented by -L a -R a R a represents an alkyl group having 5 to 19 carbon atoms
  • La is a divalent linking group represented by any one of the following general formulas (L-1) to (L-25) or any one of the following general formulas (L-1) to (L-25).
  • X 1 to X 4 each independently represents an O atom or an S atom
  • R 1 , R 2 , R 3C and R 4B each independently represent a hydrogen atom or a substituent
  • R b and R c each independently represents an alkyl group having 5 to 19 carbon atoms
  • L b and L c are each independently a divalent linking group represented by any one of the following general formulas (L-1) to (L-25) or two or more of the following general formulas (L-1) to (L -25) represents a divalent linking group to which a divalent linking group represented by any of the above is bonded
  • the wavy line represents the bonding position with the hetero-fused ring skeleton
  • M in the general formula (L-13) represents 4
  • m in the general formulas (L-14) and (L-15) represents 3, and m in the general formulas (
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by the following general formula (2-2A):
  • Formula (2-2A) In general formula (2-2A), X 1 to X 4 each independently represents an O atom or an S atom, R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, R b and R c each independently represents an alkyl group having 5 to 19 carbon atoms, L b and L c are each independently a divalent linking group represented by any one of the following general formulas (L-1) to (L-25) or two or more of the following general formulas (L-1) to (L -25) represents a divalent linking group to which a divalent linking group represented by any of the above is bonded;
  • the wavy line represents the bonding position with the hetero-fused ring skeleton
  • M in the general formula (L-13) represents 4, m in the general formulas (L-14) and (L
  • L b and L c are each independently a divalent linking group represented by any one of formulas (L-1) to (L-5) and (L-13) to (L-24) It is preferably a divalent linking group in which two or more divalent linking groups are bonded.
  • L, L a , L b and L c are each independently a divalent linking group represented by any one of formulas (L-1) to (L-3) and (L-13) to (L-24), or A divalent linking group represented by any one of general formulas (L-2), (L-3) and (L-13) to (L-24), or two or more of these divalent linking groups It is preferably a divalent linking group in which a bonded divalent linking group and a divalent linking group represented by formula (L-1) are bonded.
  • the compound according to any one of [9] to [13] is represented by the formulas L, L a in the general formula (1), (2-1), (2-2) or (2-2A).
  • L b and L c are each independently any one of general formulas (L-2), (L-3), (L-14) to (L-21), (L-23) and (L-24) Or a divalent linking group in which two or more of these divalent linking groups are bonded to a divalent linking group represented by formula (L-1).
  • the linking group is preferably.
  • the compound according to any one of [9] to [14] is represented by R, R a in the general formula (1), (2-1), (2-2) or (2-2A).
  • R b and R c are preferably each independently an unsubstituted alkyl group.
  • the compound according to any one of [9] to [15] is represented by R, R a in the general formula (1), (2-1), (2-2) or (2-2A). , R b and R c are preferably branched alkyl groups.
  • An organic semiconductor material for a non-light-emitting organic semiconductor device comprising the compound according to any one of [9] to [16].
  • An organic transistor material containing the compound according to any one of [9] to [16].
  • the coating solution for a non-luminescent organic semiconductor device according to [19] or [20] further contains a non-halogen solvent.
  • An organic semiconductor film for a non-light-emitting organic semiconductor device comprising the compound according to any one of [9] to [16] and a polymer binder.
  • the organic semiconductor film for a non-light-emitting organic semiconductor device according to [22] or [23] is preferably produced by a solution coating method.
  • the organic semiconductor film for a non-luminescent organic semiconductor device according to any one of [22] to [24] is a non-luminescent organic semiconductor according to any one of [19] to [21]. It was preferable that the device coating solution was prepared by applying an ink jet method.
  • an organic transistor having high carrier mobility can be provided.
  • FIG. 1 is a schematic view showing a cross section of an example of the structure of the organic transistor of the present invention.
  • FIG. 2 is a schematic diagram showing a cross-section of the structure of an organic transistor manufactured as a FET characteristic measurement substrate in an example of the present invention.
  • a numerical range expressed using “to” means a range including numerical values described before and after “to” as a lower limit value and an upper limit value.
  • a hydrogen atom when used without being particularly distinguished in the description of each general formula represents that it also contains an isotope (such as a deuterium atom).
  • the atom which comprises a substituent represents that the isotope is also included.
  • the organic transistor of this invention contains the compound represented by following General formula (1) in a semiconductor active layer.
  • General formula (1) In general formula (1), X 1 to X 4 each independently represent NR 100 , an O atom or an S atom, R 100 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an acyl group, an aryl group or a heteroaryl group, R 1 to R 6 each independently represents a hydrogen atom or a substituent, and at least one of R 1 to R 6 is a substituent represented by the following general formula (W); -LR General Formula (W) In general formula (W), R represents an alkyl group having 5 to 19 carbon atoms, L is a divalent linking group represented by any one of the following general formulas (L-1) to (L-25) or any one of the following general formulas (L-1) to (L-25).
  • a divalent linking group to which the represented divalent linking group is bonded In general formulas (L-1) to (L-25), the wavy line represents the bonding position with the hetero-fused ring skeleton, M in the general formula (L-13) represents 4, m in the general formulas (L-14) and (L-15) represents 3, and m in the general formulas (L-16) to (L-20) represents 2 and m in (L-22) represents 6; R ′ in the general formulas (L-1), (L-2), (L-6) and (L-13) to (L-24) each independently represents a hydrogen atom or a substituent, R N represents a hydrogen atom or a substituent, R si each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group or an alkynyl group.
  • Patent Documents 1 and 2 describe compounds in which two substituted or unsubstituted thienothiophene rings are condensed on a benzene ring.
  • a compound in which the thienothiophene rings are condensed in different directions on the left and right sides of the benzene ring has extremely low solubility due to high molecular symmetry, so that the crystallization rate on the substrate is high and the single crystal is It is difficult to grow and tends to be polycrystalline. As a result, the number of grain boundaries between crystals increases, so that high carrier mobility cannot be obtained.
  • a compound in which thiothiophene rings are fused in the same direction on the left and right sides of the benzene ring disclosed in Patent Document 1 a short alkyl group on the mother nucleus in which thiothiophene rings are fused in the same direction on the left and right sides of the benzene ring. It is a structure in which a substituent further substituted with a short alkyl group is substituted, and is not bound by any theory, but the carrier movement is that it cannot take a crystal structure that provides high carrier mobility due to the short alkyl chain length. It is thought to be the cause of the low degree.
  • the compound represented by the general formula (1) has a gentle V-shaped skeleton structure in which thiothiophene rings are condensed in the same direction on the left and right of the benzene ring, and the terminal alkyl chain length is By introducing a reasonably long substituent, the crystal system is different from the compound described in Patent Document 1, and as a result, a crystal structure that provides high carrier mobility can be obtained.
  • introduction of the group represented by the general formula (W) is effective for improving the solubility in a general organic solvent, and is represented by the general formula (1). It is preferable that the compound can achieve both high mobility and solubility, which has been difficult until now.
  • the organic transistor of the present invention using the compound represented by the general formula (1) preferably has a small threshold voltage change after repeated driving.
  • HOMO of the organic semiconductor material is neither too shallow nor too deep, the chemical stability of the organic semiconductor material (particularly air oxidation resistance, redox stability), Thermal stability in the film state, high film density that is difficult for air and moisture to enter, film quality with few defects that are difficult to accumulate charges, and the like are necessary.
  • the higher the solubility of the compound represented by the general formula (1) in the organic solvent during film formation the smaller the threshold voltage change after repeated driving when used in the semiconductor active layer of the organic transistor.
  • the threshold voltage change after repeated driving is small. That is, an organic transistor with a small threshold voltage change after repeated driving has a high chemical stability and film density in the semiconductor active layer, and can function effectively as a transistor for a long period of time.
  • the compound represented by the general formula (1) has a gradual V-shaped skeleton structure in which thiothiophene rings are condensed in the same direction on the left and right sides of the benzene ring. It is preferable that variation in carrier mobility is small as compared with a compound in which thienothiophene rings are condensed in different directions on the left and right.
  • the compound represented by the general formula (1) has a moderate V-shaped skeleton structure in which thiothiophene rings are condensed in the same direction on the right and left of the benzene ring, and the terminal alkyl chain length is appropriately long. It is preferable that the phase transition temperature also rises as a result of the crystal system differing from the compound described in Patent Document 1 by further introducing a substituent. That is, when the compound represented by the general formula (1) is used in an organic transistor, it is preferable to improve heat resistance (of carrier mobility).
  • the compound of the present invention is represented by the general formula (1).
  • the compound of this invention is contained in the below-mentioned semiconductor active layer in the organic transistor of this invention. That is, the compound of the present invention can be used as an organic transistor material.
  • X 1 to X 4 each independently represent NR 100 , an O atom or an S atom
  • R 100 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an acyl group, an aryl group or a heteroaryl group
  • R 1 to R 6 each independently represents a hydrogen atom or a substituent
  • at least one of R 1 to R 6 is a substituent represented by the following general formula (W); -LR
  • W General Formula (W)
  • R represents an alkyl group having 5 to 19 carbon atoms
  • L is a divalent linking group represented by any one of the following general formulas (L-1) to (L-25) or any one of the following general formulas (L-1) to (L-25).
  • a divalent linking group to which the represented divalent linking group is bonded In general formulas (L-1) to (L-25), the wavy line represents the bonding position with the hetero-fused ring skeleton, M in the general formula (L-13) represents 4, m in the general formulas (L-14) and (L-15) represents 3, and m in the general formulas (L-16) to (L-20) represents 2 and m in (L-22) represents 6; R ′ in the general formulas (L-1), (L-2), (L-6) and (L-13) to (L-24) each independently represents a hydrogen atom or a substituent, R N represents a hydrogen atom or a substituent, R si each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group or an alkynyl group.
  • X 1 to X 4 each independently represent NR 100 , O atom or S atom
  • R 100 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an acyl group, an aryl group or a heteroaryl.
  • X 1 to X 4 are preferably each independently an O atom or an S atom from the viewpoint of ease of synthesis.
  • X 1 to X 4 are preferably the same linking group. More preferably, X 1 to X 4 are all S atoms.
  • R 100 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an acyl group, an aryl group or a heteroaryl group, preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group or an acyl group, An alkyl group is more preferable, an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms is particularly preferable, and an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is particularly preferable.
  • R 100 represents an alkyl group, it may be a linear alkyl group, a branched alkyl group, or a cyclic alkyl group, but the linear alkyl group increases the linearity of the molecule and increases the carrier mobility. It is preferable from the viewpoint that can be achieved.
  • R 1 to R 6 each independently represents a hydrogen atom or a substituent, and at least one represents a group represented by general formula (W).
  • substituents that R 1 to R 6 in the general formula (1) can independently take, a halogen atom, an alkyl group (methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, C1-C40 alkyl groups such as nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, etc.
  • R 1 to R 6 may have a group derived from a polymerizable group.
  • substituents that R 1 to R 6 can independently take, an alkyl group, an aryl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heterocyclic group, an alkoxy group, an alkylthio group, represented by the following general formula (W)
  • An alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 11 carbon atoms More preferred are a heterocyclic group having 5 to 12 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 12 carbon atoms, a group represented by the following general formula (W), a
  • R represents an alkyl group having 5 to 19 carbon atoms
  • L represents a divalent linking group represented by any one of the following general formulas (L-1) to (L-25) or 2 A divalent linking group to which a divalent linking group represented by any one of the following general formulas (L-1) to (L-25) is bonded
  • the wavy line represents the bonding position with the hetero-fused ring skeleton
  • M in the general formula (L-13) represents 4
  • m in the general formulas (L-14) and (L-15) represents 3
  • m in the general formulas (L-16) to (L-20) represents 2 and m in (L-22) represents 6
  • R ′ in the general formulas (L-1), (L-2), (L-6) and (L-13) to (L-24) each independently represents a hydrogen atom or a substituent
  • R N represents a hydrogen atom or a substituent
  • L is a divalent linking group represented by any one of the following general formulas (L-1) to (L-25) or the following general formulas (L-1) to (L-25). It represents a divalent linking group in which two or more divalent linking groups represented by any of the above are bonded.
  • the wavy line represents the bonding position with the hetero-fused ring skeleton.
  • L represents a divalent linking group to which a divalent linking group represented by any one of the general formulas (L-1) to (L-25) is bonded
  • the wavy line part may represent the bonding position with the hetero-fused ring skeleton and the bonding position with any of the divalent linking groups represented by the general formulas (L-1) to (L-25).
  • * represents a bonding position with any of the divalent linking groups represented by formulas (L-1) to (L-25) and R.
  • R ′ each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • RN represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R si each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group or an alkynyl group.
  • R ′ in general formulas (L-1) and (L-2) may be bonded to R adjacent to L to form a condensed ring.
  • the divalent linking groups represented by the general formulas (L-17) to (L-21), (L-23) and (L-24) are represented by the following general formulas (L-17A), (L It is more preferably a divalent linking group represented by -18A), (L-18B), (L-19A) to (L-21A), (L-23A) and (L-24A).
  • a divalent linking group represented by the general formula (L-17A), (L-18A), or (L-18B) is particularly preferable, and a divalent linking group represented by the following general formula (L-18B) is preferred. More preferably, it is a linking group.
  • R which is an alkyl group having 5 to 19 carbon atoms present at the terminal of the substituent represented by the general formula (W) is a repeating divalent linking group represented by the general formula (L-1).
  • L-1 a repeating divalent linking group represented by the general formula (L-1).
  • the “alkyl group having N carbon atoms in the main chain” at the end of the substituent represented by the general formula (W) includes R as many linking groups as possible from the end of the substituent. Therefore, it is interpreted as -LR in the general formula (W), and is not interpreted as -R alone.
  • substituent represented by the general formula (W) is an alkoxy group having 8 carbon atoms
  • R 1 in the above general formula (1) can be used.
  • the substituent R ′ in the general formula (L-6) is preferably an alkyl group.
  • the alkyl group has 1 to 9 carbon atoms. It is preferably 4 to 9, more preferably 5 to 9, and more preferably 5 to 9 from the viewpoints of chemical stability and carrier transportability.
  • R ′ in (L-6) is an alkyl group, the alkyl group is preferably a linear alkyl group from the viewpoint of improving carrier mobility.
  • R N represents a hydrogen atom or a substituent
  • examples of R N may be mentioned those exemplified as the substituents of R 1 ⁇ R 6 in the above general formula (1) may take.
  • a hydrogen atom or a methyl group is preferable as also R N.
  • R si each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, or an alkynyl group, and is preferably an alkyl group.
  • the alkyl group that R si can take is not particularly limited, but the alkyl group that R si can take preferably has 1 to 3 carbon atoms.
  • a methyl group, an ethyl group, or an isopropyl group may be bonded.
  • the same alkyl group may be bonded to the Si atom, or different alkyl groups may be bonded thereto.
  • the alkenyl group that R si can take is not particularly limited, but is preferably a substituted or unsubstituted alkenyl group, more preferably a branched alkenyl group, and the alkenyl group preferably has 2 to 3 carbon atoms.
  • the alkynyl group that R si can take is not particularly limited, but is preferably a substituted or unsubstituted alkynyl group, more preferably a branched alkynyl group, and the alkynyl group preferably has 2 to 3 carbon atoms. .
  • L is a divalent linking group represented by the general formula (L-1) from the viewpoint of chemical stability and carrier transportability, and a divalent linking group represented by the general formula (L-1) is R It is preferable that it is a bivalent coupling group included so that it may connect with.
  • L is a divalent linking group represented by any one of the general formulas (L-1) to (L-5) and (L-13) to (L-24), or a divalent linking group represented by any of these two divalent linking groups.
  • a divalent linking group bonded as described above is preferable.
  • L represents a divalent linking group represented by any one of the general formulas (L-1) to (L-3) and (L-13) to (L-24), or the general formula (L-2) A divalent linking group represented by any of (L-3) and (L-13) to (L-24) or a divalent linking group in which two or more of these divalent linking groups are bonded together
  • a divalent linking group bonded to a divalent linking group represented by the formula (L-1) is preferable from the viewpoint of improving heat resistance
  • the divalent linking group represented by the divalent linking group represented is more preferable.
  • L is a divalent compound represented by any one of the general formulas (L-2), (L-3), (L-14) to (L-21), (L-23) and (L-24).
  • a linking group or 2 represented by any one of the general formulas (L-2), (L-3), (L-14) to (L-21), (L-23) and (L-24) A divalent linking group in which two or more of these divalent linking groups are bonded to each other and the divalent linking group represented by formula (L-1) are bonded to each other. Is preferable from the viewpoint of improving carrier mobility and heat resistance, and the compounds represented by formulas (L-2), (L-3), (L-14) to (L-21), (L-23) and (L-24) are preferred.
  • L is a divalent linking group in which a divalent linking group represented by the general formula (L-17) or (L-18) is bonded to a divalent linking group represented by the general formula (L-1).
  • the divalent linking group represented by the general formula (L-18) and the divalent linking group represented by the general formula (L-1) are preferably used.
  • a bonded divalent linking group is more preferable from the viewpoint of improving carrier mobility and heat resistance.
  • R represents an alkyl group having 5 to 19 carbon atoms.
  • R represents an alkyl group, it may be a linear alkyl group, a branched alkyl group, or a cyclic alkyl group, but the linear alkyl group increases the linearity of the molecule and increases the carrier mobility. From the viewpoint of being able to.
  • R is preferably a branched alkyl group from the viewpoint of enhancing solubility in an organic solvent and suppressing variation in carrier mobility.
  • R is an alkyl group having 7 to 19 carbon atoms from the viewpoint of increasing carrier mobility.
  • R is more preferably an alkyl group having 8 to 17 carbon atoms from the viewpoint of increasing carrier mobility.
  • a branched alkyl group having 8 to 17 carbon atoms is particularly preferable from the viewpoint of improving carrier mobility and solubility and suppressing variation in carrier mobility, and is branched alkyl group having 8 to 12 carbon atoms. More preferably, it is a group.
  • L in the general formula (1) is a divalent linking group represented by any one of the general formulas (L-2) to (L-25) and a divalent linking group represented by the general formula (L-1)
  • R is preferably an alkyl group having 5 to 18 carbon atoms. In this case, R is more preferably an alkyl group having 5 to 13 carbon atoms from the viewpoint of increasing carrier mobility.
  • a branched alkyl group having 7 to 13 carbon atoms is particularly preferable from the viewpoint of increasing carrier mobility and suppressing variation in carrier mobility, and is a branched alkyl group having 7 to 11 carbon atoms. More particularly preferred.
  • a linear alkyl group having 8 to 17 carbon atoms is particularly preferable from the viewpoint of improving carrier mobility and heat resistance, and a linear alkyl group having 10 to 14 carbon atoms is more preferable.
  • L in the general formula (1) is any one of the general formulas (L-2), (L-3) and (L-13) to (L-24).
  • L in the general formula (1) is represented by the general formulas (L-2), (L- 3), a divalent linking group represented by any one of (L-14) to (L-21), (L-23) and (L-24), and R is the number of branched carbon atoms. Particularly preferred is an alkyl group of 8 to 17.
  • R is an alkyl group having a substituent
  • substituents include a halogen atom, and a fluorine atom is preferable.
  • R is an alkyl group having a fluorine atom
  • all hydrogen atoms of the alkyl group may be substituted with a fluorine atom to form a perfluoroalkyl group.
  • R is preferably an unsubstituted alkyl group.
  • the total number of carbon atoms contained in L and R is preferably 6-20.
  • L is (L-1) and R is an alkyl group having 5 to 19 carbon atoms
  • the total number of carbon atoms contained in L and R is 6 to 20.
  • the carrier mobility is increased and the driving voltage is decreased.
  • the solubility in organic solvents is increased.
  • the total number of carbon atoms contained in L and R is preferably 8 to 20, more preferably 8 to 16, particularly preferably 8 to 14, and particularly preferably 8 to 12. .
  • 1 to 4 groups represented by the general formula (W) can increase the carrier mobility, From the viewpoint of increasing solubility, it is preferably 1 or 2, more preferably 2.
  • the position of the group represented by the general formula (W) is not particularly limited, but is preferably R 3 to R 6 , and is preferably R 5 or R 6 This is more preferable from the viewpoint of increasing the degree of solubility and increasing the solubility in an organic solvent.
  • the number of substituents other than the group represented by formula (W) is preferably 0 to 4, more preferably 0 to 2, and 0 or 1 It is particularly preferable that the number is zero, and it is particularly preferable that the number is zero.
  • the substituent in the case where R 1 to R 6 are substituents other than the substituent represented by the general formula (W) is preferably a group having a linking group chain length of 3.7 mm or less. Is preferably a group having a linking group chain length of 1.0 to 2.1 ⁇ .
  • the linking group chain length refers to the length from the C atom in the C—R 0 bond to the terminal of the substituent R 0 .
  • the structure optimization calculation can be performed using a density functional method (Gaussian 03 (Gaussian, USA) / basis function: 6-31G *, exchange correlation functional: B3LYP / LANL2DZ).
  • the propyl group is 4.6 ⁇
  • the pyrrole group is 4.6 ⁇
  • the propynyl group is 4.5 ⁇
  • the propenyl group is 4.6 ⁇
  • the ethoxy group is 4.5 ⁇
  • the methylthio group Is 3.7 ⁇
  • the ethenyl group is 3.4 ⁇
  • the ethyl group is 3.5 ⁇
  • the ethynyl group is 3.6 ⁇
  • the methoxy group is 3.3 ⁇
  • the methyl group is 2.1 ⁇
  • the hydrogen atom is 1.0 ⁇ .
  • R 1 to R 6 are substituents other than the substituent represented by the general formula (W), the substituents are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 2 or less carbon atoms, or a substituent having 2 or less carbon atoms. Or an unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 or less carbon atoms, a substituted or unsubstituted acyl group having 2 or less carbon atoms, and a substituted or unsubstituted alkyl group having 2 or less carbon atoms.
  • each of the substituents independently represents a substituted alkyl group having 2 or less carbon atoms, and the substituent that the alkyl group can take. Examples thereof include a cyano group, a fluorine atom, and a deuterium atom, and a cyano group is preferable.
  • the substituted or unsubstituted alkyl group having 2 or less carbon atoms represented by the substituent is a methyl group, an ethyl group, or a cyano group-substituted methyl group Is more preferable, a methyl group or a methyl group substituted with a cyano group is more preferable, and a methyl group substituted with a cyano group is particularly preferable.
  • each of the substituents independently represents a substituted alkynyl group having 2 or less carbon atoms
  • the substituent that the alkynyl group can take
  • deuterium atoms can be given.
  • the substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 or less carbon atoms represented by the substituent in the case of a substituent other than the substituent represented by the general formula (W) include an ethynyl group and an acetylene group substituted with a deuterium atom. An ethynyl group is preferred.
  • each of the substituents independently represents a substituted alkenyl group having 2 or less carbon atoms, and the alkenyl group can have a substituent
  • deuterium atoms can be given.
  • the substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 or less carbon atoms represented by the substituent in the case of a substituent other than the substituent represented by the general formula (W) include an ethenyl group and a deuterium atom-substituted ethenyl group. Ethenyl is preferred.
  • each substituent independently represents a substituted acyl group having 2 or less carbon atoms, and the substituent that the acyl group can take Examples thereof include a fluorine atom.
  • the substituted or unsubstituted acyl group having 2 or less carbon atoms represented by the substituent includes a formyl group, an acetyl group, and a fluorine-substituted acetyl group. And a formyl group is preferred.
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by the following general formula (2-1) or (2-2). From the viewpoint of high mobility, the general formula (2-2) It is especially preferable that it is a compound represented by this. Further, the compound represented by the general formula (2-2) is preferably a compound represented by the general formula (2-2A) described later. First, the case where the compound represented by the general formula (1) is a compound represented by the following general formula (2-1) will be described.
  • X 1 ⁇ X 4 each independently represents O or S atoms
  • R 1 to R 3 , R 4A and R 5 each independently represent a hydrogen atom or a substituent
  • R 1 to R 3 , R 4A and R 5 are not groups represented by -L a -R a R a represents an alkyl group having 5 to 19 carbon atoms
  • La is a divalent linking group represented by any one of the following general formulas (L-1) to (L-25) or any one of the following general formulas (L-1) to (L-25).
  • X 1 to X 4 each independently represents an O atom or an S atom.
  • a preferred range of X 1 ⁇ X 4 in the general formula (2-1) is the same as the preferred ranges of X 1 ⁇ X 4 in the general formula (1).
  • R 1 to R 3 , R 4A and R 5 each independently represents a hydrogen atom or a substituent, and R 1 to R 3 , R 4A and R 5 are —L a— R a is not a group represented by a.
  • R 1 to R 3 , R 4A and R 5 in the general formula (2-1) represent a substituent
  • the preferred range of the substituent is that R 1 to R 6 in the general formula (1) is This is the same as the preferred range in the case of a substituent other than the substituent represented by formula (W).
  • La is a divalent linking group represented by any one of the general formulas (L-1) to (L-25) or two or more of the following general formulas (L-1) to Represents a divalent linking group to which the divalent linking group represented by any one of (L-25) is bonded
  • R a represents an alkyl group having 5 to 19 carbon atoms.
  • the preferred ranges of L a and R a in general formula (2-1) are the same as the preferred ranges of L and R in general formula (1).
  • the compound represented by the general formula (2-1) is preferably a compound represented by the following general formula (2-1A).
  • X 1 to X 4 each independently represents an O atom or an S atom
  • R 1 to R 3 and R 5 each independently represents a hydrogen atom or a substituent
  • R 1 to R 3 and R 5 are not groups represented by -L a -R a
  • R a represents an alkyl group having 5 to 19 carbon atoms
  • La is a divalent linking group represented by any one of the general formulas (L-1) to (L-25) or any one of two or more general formulas (L-1) to (L-25).
  • a preferred range of X 1 ⁇ X 4 in the general formula (2-1A) is the same as the preferred ranges of X 1 ⁇ X 4 in the general formula (1).
  • R 1 to R 3 and R 5 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 1 to R 3 and R 5 in the general formula (2-1) represent a substituent
  • the preferred range of the substituent is such that R 1 to R 6 in the general formula (1) are the general formula (W) It is the same as the preferable range in the case of a substituent other than the substituent represented by
  • the preferable range of L a in the general formula (2-1A) is the same as the preferable range of L in the general formula (1)
  • the preferable range of R a in the general formula (2-1A) is the general formula (1 ) In the preferred range of R.
  • X 1 to X 4 each independently represents an O atom or an S atom
  • R 1 , R 2 , R 3C and R 4B each independently represent a hydrogen atom or a substituent
  • R b and R c each independently represents an alkyl group having 5 to 19 carbon atoms
  • L b and L c are each independently a divalent linking group represented by any one of the following general formulas (L-1) to (L-25) or two or more of the following general formulas (L-1) to (L -25) represents a divalent linking group to which a divalent linking group represented by any of the above is bonded;
  • X 1 to X 4 each independently represents an O atom or an S atom.
  • a preferred range of X 1 ⁇ X 4 in the general formula (2-2) is the same as the preferred ranges of X 1 ⁇ X 4 in the general formula (1).
  • R 1 , R 2 , R 3C and R 4B each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R 1 , R 2 , R 3C and R 4B in the general formula (2-2) represent a substituent
  • the preferred range of this substituent is that R 1 to R 6 in the general formula (1) are the general formula This is the same as the preferred range in the case of a substituent other than the substituent represented by (W).
  • L b and L c are each independently a divalent linking group represented by any one of the general formulas (L-1) to (L-25) or two or more general formulas ( L-1) represents a divalent linking group to which a divalent linking group represented by any one of (L-25) is bonded, and R b and R c are each independently an alkyl group having 5 to 19 carbon atoms.
  • the preferred range of L b and L c in the general formula (2-2) is the same as the preferred range of L in the general formula (1), and the preferred range of R b and R c in the general formula (2-2) The range is the same as the preferable range of R in the general formula (1).
  • the compound represented by the general formula (1) is particularly preferably a compound represented by the following general formula (2-2A). Since the compound having the following structure is likely to have a crystal structure with high planarity that provides high carrier mobility, an organic transistor having high carrier mobility is easily obtained.
  • X 1 to X 4 each independently represents an O atom or an S atom
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent
  • R b and R c each independently represents an alkyl group having 5 to 19 carbon atoms
  • L b and L c are each independently a divalent linking group represented by any one of the following general formulas (L-1) to (L-25) or two or more of the following general formulas (L-1) to (L -25) represents a divalent linking group to which a divalent linking group represented by any of the above is bonded;
  • a preferred range of X 1 ⁇ X 4 in the general formula (2-2A) is the same as the preferred ranges of X 1 ⁇ X 4 in the general formula (1).
  • a preferable range of the substituent is that R 1 to R 6 in the general formula ( 1 ) are represented by the general formula (W). This is the same as the preferred range in the case of a substituent other than the substituent.
  • the preferred range of L b and L c in the general formula (2-2A) is the same as the preferred range of L in the general formula (1), and the preferred range of R b and R c in the general formula (2-2A) The range is the same as the preferable range of R in the general formula (1).
  • the compound represented by the general formula (1) may have a repeating structure, and may be a low molecule or a polymer.
  • the molecular weight is preferably 3000 or less, more preferably 2000 or less, further preferably 1000 or less, and 850 or less. It is particularly preferred. It is preferable to make the molecular weight not more than the above upper limit value because the solubility in a solvent can be increased.
  • the molecular weight is preferably 400 or more, more preferably 450 or more, and further preferably 500 or more.
  • the weight average molecular weight is preferably 30,000 or more, more preferably 50,000 or more, and 100,000 or more. More preferably.
  • the intermolecular interaction can be increased by setting the weight average molecular weight to be equal to or higher than the above lower limit, and high mobility is achieved. Since it is obtained, it is preferable.
  • Examples of the polymer compound having a repeating structure include a ⁇ -conjugated polymer in which the compound represented by the general formula (1) represents at least one arylene group or heteroarylene group (thiophene, bithiophene) and exhibits a repeating structure,
  • a pendant polymer in which a compound represented by the formula (1) is bonded to a polymer main chain through a side chain is exemplified.
  • the polymer main chain polyacrylate, polyvinyl, polysiloxane, and the like are preferable. Is preferably an alkylene group or a polyethylene oxide group.
  • the compound represented by the general formula (1) is a known document (Bull. Chem. Soc. Jpn., 1987, 60, 4187, J. Am. Chem. Soc., Starting from compound a described in Scheme 1 described later). 2011, 133, 5024, Chem. Eur. J. 2013, 19, 3721).
  • Any reaction conditions may be used in the synthesis of the compounds of the invention.
  • Any solvent may be used as the reaction solvent.
  • Optimum reaction conditions vary depending on the structure of the target compound, but can be set with reference to specific reaction conditions described in the above-mentioned documents.
  • Synthesis intermediates having various substituents can be synthesized by combining known reactions. Each substituent may be introduced at any intermediate stage. After the synthesis of the intermediate, it is preferable to purify by sublimation purification after purification by column chromatography, recrystallization or the like. By sublimation purification, not only can organic impurities be separated, but inorganic salts and residual solvents can be effectively removed.
  • the organic transistor of this invention has a semiconductor active layer containing the compound represented by General formula (1).
  • the organic transistor of the present invention may further include other layers in addition to the semiconductor active layer.
  • the organic transistor of the present invention is preferably used as an organic field effect transistor (FET), and more preferably used as an insulated gate FET in which a gate-channel is insulated.
  • FET organic field effect transistor
  • an electrode, an insulator layer, a semiconductor active layer (organic semiconductor layer), and two electrodes are sequentially arranged on the upper surface of the lowermost substrate (bottom gate / top contact type) ).
  • the electrode on the upper surface of the lowermost substrate is provided on a part of the substrate, and the insulator layer is disposed so as to be in contact with the substrate at a portion other than the electrode.
  • the two electrodes provided on the upper surface of the semiconductor active layer are arranged separately from each other.
  • FIG. 1 is a schematic view showing a cross section of an example of the structure of the organic transistor of the present invention.
  • the substrate 11 is disposed in the lowermost layer, the electrode 12 is provided on a part of the upper surface, the electrode 12 is covered, and the insulating layer 13 is in contact with the substrate 11 at a portion other than the electrode 12. Is provided.
  • the semiconductor active layer 14 is provided on the upper surface of the insulator layer 13, and the two electrodes 15a and 15b are disposed separately on a part of the upper surface.
  • the electrode 12 is a gate, and the electrodes 15a and 15b are drains or sources, respectively.
  • the organic transistor shown in FIG. 1 is an insulated gate FET in which a channel that is a current path between a drain and a source is insulated from a gate.
  • FIG. 2 is a schematic view showing a cross section of the structure of an organic transistor manufactured as a substrate for measuring FET characteristics in an embodiment of the present invention.
  • the substrate 31 is disposed in the lowermost layer, the electrode 32 is provided on a part of the upper surface, the electrode 32 is covered, and the insulating layer 33 is in contact with the substrate 31 at a portion other than the electrode 32. Is provided.
  • the semiconductor active layer 35 is provided on the upper surface of the insulator layer 33, and the electrodes 34 a and 34 b are below the semiconductor active layer 35.
  • the electrode 32 is a gate
  • the electrode 34a and the electrode 34b are a drain or a source, respectively.
  • the organic transistor shown in FIG. 2 is an insulated gate FET in which a channel that is a current path between the drain and the source is insulated from the gate.
  • a top gate / top contact type element having an insulator and a gate electrode on the semiconductor active layer, and a top gate / bottom contact type element can also be preferably used.
  • the thickness of the entire transistor is preferably 0.1 to 0.5 ⁇ m.
  • the entire organic transistor element is made of a metal sealing can, glass, an inorganic material such as silicon nitride, a polymer material such as parylene, It may be sealed with a low molecular material or the like.
  • the organic transistor of the present invention preferably includes a substrate.
  • substrate A well-known material can be used, for example, polyester films, such as a polyethylene naphthalate (PEN) and a polyethylene terephthalate (PET), a cycloolefin polymer film, a polycarbonate film, a triacetyl cellulose ( TAC) film, polyimide film, and those obtained by bonding these polymer films to ultrathin glass, ceramic, silicon, quartz, glass, and the like, and silicon is preferable.
  • PEN polyethylene naphthalate
  • PET polyethylene terephthalate
  • TAC triacetyl cellulose
  • TAC triacetyl cellulose
  • the organic transistor of the present invention preferably includes an electrode.
  • the constituent material of the electrode include metal materials such as Cr, Al, Ta, Mo, Nb, Cu, Ag, Au, Pt, Pd, In, Ni, and Nd, alloy materials thereof, carbon materials, and conductivity. Any known conductive material such as a polymer can be used without particular limitation.
  • the thickness of the electrode is not particularly limited, but is preferably 10 to 50 nm.
  • the gate width (or channel width) W and gate length (or channel length) L are not particularly limited, but the ratio W / L is preferably 10 or more, and more preferably 20 or more.
  • the material constituting the insulator layer is not particularly limited as long as the necessary insulating effect can be obtained. Examples thereof include polymer insulating materials, epoxy resin insulating materials, polyimide insulating materials, polyvinylphenol resin insulating materials, and polyparaxylylene resin insulating materials.
  • the top surface of the insulator layer may be surface-treated. For example, an insulator layer whose surface is treated by applying hexamethyldisilazane (HMDS) or octadecyltrichlorosilane (OTS) to the silicon dioxide surface can be preferably used. .
  • HMDS hexamethyldisilazane
  • OTS octadecyltrichlorosilane
  • the thickness of the insulator layer is not particularly limited, but when a thin film is required, the thickness is preferably 10 to 400 nm, more preferably 20 to 200 nm, and particularly preferably 50 to 200 nm. preferable.
  • the organic transistor of the present invention contains a compound in which the semiconductor active layer is represented by the general formula (1), that is, the compound of the present invention.
  • the semiconductor active layer may be a layer made of the compound of the present invention, or may be a layer further containing a polymer binder described later in addition to the compound of the present invention. Moreover, the residual solvent at the time of film-forming may be contained.
  • the content of the polymer binder in the semiconductor active layer is not particularly limited, but is preferably used in the range of 0 to 95% by mass, more preferably in the range of 10 to 90% by mass, and still more preferably. It is used in the range of 20 to 80% by mass, particularly preferably in the range of 30 to 70% by mass.
  • the thickness of the semiconductor active layer is not particularly limited, but when thinning is required, the thickness is preferably 10 to 400 nm, more preferably 10 to 200 nm, and particularly preferably 10 to 100 nm. preferable.
  • the present invention also relates to a compound represented by the general formula (1), that is, an organic semiconductor material for a non-light-emitting organic semiconductor device containing the compound of the present invention.
  • Non-luminescent organic semiconductor devices In the present specification, the “non-light emitting organic semiconductor device” means a device not intended to emit light.
  • the non-light-emitting organic semiconductor device is preferably a non-light-emitting organic semiconductor device using an electronic element having a film layer structure.
  • Non-light-emitting organic semiconductor devices include organic transistors, organic photoelectric conversion elements (solid-state imaging elements for optical sensors, solar cells for energy conversion, etc.), gas sensors, organic rectifying elements, organic inverters, information recording elements, etc.
  • the organic photoelectric conversion element can be used for both optical sensor applications (solid-state imaging elements) and energy conversion applications (solar cells).
  • An organic photoelectric conversion element and an organic transistor are preferable, and an organic transistor is more preferable. That is, the organic semiconductor material for a non-light-emitting organic semiconductor device of the present invention is preferably an organic transistor material as described above.
  • the “organic semiconductor material” is an organic material exhibiting semiconductor characteristics. Similar to semiconductors made of inorganic materials, there are p-type (hole-transporting) organic semiconductor materials that conduct holes as carriers and n-type (electron-transporting) organic semiconductor materials that conduct electrons as carriers.
  • the compound of the present invention may be used as either a p-type organic semiconductor material or an n-type organic semiconductor material, but is more preferably used as a p-type.
  • the ease of carrier flow in the organic semiconductor is represented by carrier mobility ⁇ .
  • the carrier mobility ⁇ is preferably higher, preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 3 cm 2 / Vs or higher, more preferably 5 ⁇ 10 ⁇ 3 cm 2 / Vs or higher, and more preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 2 cm 2.
  • / Vs or more is particularly preferable, 3 ⁇ 10 ⁇ 2 cm 2 / Vs or more is more preferable, 5 ⁇ 10 ⁇ 2 cm 2 / Vs or more is even more preferable, and 7 ⁇ 10 is more preferable.
  • -2 cm 2 / Vs or more is most preferable.
  • the carrier mobility ⁇ can be obtained by characteristics when a field effect transistor (FET) element is manufactured or by a time-of-flight measurement (TOF) method.
  • FET field effect transistor
  • TOF time-of-flight measurement
  • Organic semiconductor film for non-luminescent organic semiconductor devices (material)
  • the present invention also relates to a compound represented by the above general formula (1), that is, an organic semiconductor film for a non-light-emitting organic semiconductor device containing the compound of the present invention.
  • the aspect in which the organic semiconductor film for a non-luminescent organic semiconductor device of the present invention contains the compound represented by the general formula (1), that is, the compound of the present invention and does not contain a polymer binder is also preferable.
  • the organic-semiconductor film for nonluminous organic-semiconductor devices of this invention may contain the compound represented by General formula (1), ie, the compound of this invention, and a polymer binder.
  • polymer binder examples include insulating polymers such as polystyrene, polycarbonate, polyarylate, polyester, polyamide, polyimide, polyurethane, polysiloxane, polysulfone, polymethyl methacrylate, polymethyl acrylate, cellulose, polyethylene, and polypropylene, and their co-polymers.
  • insulating polymers such as polystyrene, polycarbonate, polyarylate, polyester, polyamide, polyimide, polyurethane, polysiloxane, polysulfone, polymethyl methacrylate, polymethyl acrylate, cellulose, polyethylene, and polypropylene, and their co-polymers.
  • photoconductive polymers such as coalescence, polyvinyl carbazole, and polysilane, conductive polymers such as polythiophene, polypyrrole, polyaniline, and polyparaphenylene vinylene, and semiconductor polymers.
  • the polymer binder may be used alone or in combination.
  • the organic semiconductor material and the polymer binder may be uniformly mixed, or part or all of them may be phase-separated, but from the viewpoint of charge mobility, A structure in which the binder is phase-separated is most preferable because the binder does not hinder the charge transfer of the organic semiconductor.
  • a polymer binder having a high glass transition temperature is preferable, and in consideration of charge mobility, a polymer binder, a photoconductive polymer, or a conductive polymer having a structure containing no polar group is preferable.
  • the amount of the polymer binder used is not particularly limited, but is preferably used in the range of 0 to 95% by mass, more preferably 10 to 90% by mass in the organic semiconductor film for non-light-emitting organic semiconductor devices of the present invention. Is more preferably used within the range of 20 to 80% by mass, and particularly preferably within the range of 30 to 70% by mass.
  • an organic film with good film quality can be obtained when the compound has the structure described above. Specifically, since the compound obtained by the present invention has good crystallinity, a sufficient film thickness can be obtained, and the obtained organic semiconductor film for a non-luminescent organic semiconductor device of the present invention is of good quality. Become.
  • any method may be used for forming the compound of the present invention on the substrate.
  • the substrate may be heated or cooled, and the film quality and molecular packing in the film can be controlled by changing the temperature of the substrate.
  • the temperature of the substrate is not particularly limited, but is preferably between 0 ° C. and 200 ° C., more preferably between 15 ° C. and 100 ° C., and particularly between 20 ° C. and 95 ° C. preferable.
  • the compound of the present invention is formed on a substrate, it can be formed by a vacuum process or a solution process, both of which are preferable.
  • film formation by a vacuum process include physical vapor deposition methods such as vacuum deposition, sputtering, ion plating, molecular beam epitaxy (MBE), and chemical vapor deposition (CVD) such as plasma polymerization. ) Method, and it is particularly preferable to use a vacuum deposition method.
  • film formation by a solution process refers to a method in which an organic compound is dissolved in a solvent that can be dissolved and a film is formed using the solution.
  • coating methods such as casting method, dip coating method, die coater method, roll coater method, bar coater method, spin coating method, ink jet method, screen printing method, gravure printing method, flexographic printing method, offset printing
  • Conventional printing methods such as various printing methods such as micro contact printing method, Langmuir-Blodgett (LB) method, casting method, spin coating method, ink jet method, gravure printing method, flexographic printing method, offset It is particularly preferable to use a printing method or a microcontact printing method.
  • the organic semiconductor film for a non-luminescent organic semiconductor device of the present invention is preferably produced by a solution coating method.
  • a solution coating method an ink jet method is preferable.
  • the application method by the inkjet method will be described later.
  • the organic semiconductor film for a non-luminescent organic semiconductor device of the present invention contains a polymer binder, the material for forming the layer and the polymer binder are dissolved or dispersed in an appropriate solvent to form a coating solution. It is preferably formed by a coating method.
  • the coating solution for non-light-emitting organic semiconductor devices of the present invention that can be used for film formation by a solution process will be described.
  • the present invention also relates to a coating solution for a non-light-emitting organic semiconductor device containing the compound represented by the general formula (1), that is, the compound of the present invention.
  • the material for forming the layer is selected from hydrocarbons such as hexane, octane, decane, toluene, xylene, mesitylene, ethylbenzene, decalin, and 1-methylnaphthalene.
  • Solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone and other ketone solvents such as dichloromethane, chloroform, tetrachloromethane, dichloroethane, trichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, dichlorobenzene, chlorotoluene and the like
  • Solvent for example, ester solvent such as ethyl acetate, butyl acetate, amyl acetate, for example, methanol, propanol, butanol, pentanol, hexanol, cyclohexanol, methyl Alcohol solvents such as rosolve, ethyl cellosolve, ethylene glycol, for example, ether solvents such as dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, anisole, such
  • a film can be formed by various coating methods.
  • a solvent may be used independently and may be used in combination of multiple. Among these, non-halogen solvents are preferable from the viewpoint of low environmental burden, hydrocarbon solvents or ether solvents are more preferable, toluene, xylene, mesitylene, tetralin, dichlorobenzene or anisole are particularly preferable, toluene, xylene Tetraline and anisole are more particularly preferred.
  • the concentration of the compound represented by the general formula (1) in the coating solution is preferably 0.1 to 80% by mass, more preferably 0.1 to 10% by mass, and particularly preferably 0.5 to 10% by mass. By setting the ratio to%, a film having an arbitrary thickness can be formed.
  • the coating solution for non-light-emitting organic semiconductor devices of the present invention is also preferably an embodiment containing the compound represented by the general formula (1), that is, the compound of the present invention and not containing a polymer binder.
  • the coating solution for nonluminous organic semiconductor devices of this invention may contain the compound represented by General formula (1), ie, the compound of this invention, and a polymer binder.
  • the material for forming the layer and the polymer binder can be dissolved or dispersed in the above-mentioned appropriate solvent to form a coating solution, and a film can be formed by various coating methods.
  • the polymer binder can be selected from those described above.
  • the manufacturing method of the organic-semiconductor film for non-luminescent organic-semiconductor devices of this invention forms the organic-semiconductor film for non-luminescent organic-semiconductor devices by apply
  • the coating solution for a non-light-emitting organic semiconductor device of the present invention is applied on an arbitrary substrate by an inkjet method, and the substrate is used for a non-light-emitting organic semiconductor device.
  • an organic semiconductor film It is preferable to form an organic semiconductor film.
  • an ink jet method that can be used in the present invention, a method described in JP-A No. 2003-306623 can be employed, and the contents described in this gazette are incorporated in the present invention.
  • the preferable aspect of the manufacturing method of the organic-semiconductor film for nonluminous organic-semiconductor devices of this invention using an inkjet method is demonstrated.
  • a preferred embodiment of the ink jet method that can be used in the present invention includes a method described in a known document (“Organic Transistor by Inkjet Printing Method”, Applied Physics, Vol. 70, No. 12, p. 1452, 200).
  • a double-shot inkjet printing method in which an ink in which an organic semiconductor described in Nature, 2011.475, 364 is dissolved and an ink that promotes crystallization of the organic semiconductor are alternately printed as micro droplets is also disclosed in a semiconductor film having a high mobility. Can be preferably used from the viewpoint of obtaining.
  • Comparative Compounds 1 to 4 used for the semiconductor active layer (organic semiconductor layer) of the comparative element are shown below.
  • Comparative compounds 1 to 3 were synthesized according to the method described in JP-A-2009-54810. Moreover, the comparative compound 4 was synthesize
  • Comparative compounds 1 and 2 are compounds 25 and 27 of JP-A-2009-54810, respectively.
  • Comparative compound 4 is a compound having the same skeleton as compounds 2 and 4 of WO 2010/000670 and having an alkyl group having a carbon number in the middle of compounds 2 and 4 as a substituent.
  • Example 2 ⁇ Device fabrication and evaluation> All materials used for device fabrication were subjected to sublimation purification, and it was confirmed by high performance liquid chromatography (Tosoh TSKgel ODS-100Z) that the purity (absorption intensity area ratio at 254 nm) was 99.5% or more.
  • a non-luminescent organic semiconductor device coating solution was prepared by mixing the compound of the present invention or a comparative compound (each 1 mg) and toluene (1 mL) and heating to 100 ° C. This coating solution is cast on an FET characteristic measurement substrate heated to 90 ° C. in a nitrogen atmosphere to form an organic semiconductor film for a non-light-emitting organic semiconductor device, and the organic transistor of Example 2 for FET characteristic measurement An element was obtained.
  • SiO 2 film thickness 200 nm
  • the FET characteristics of the organic transistor element of Example 2 are as follows: carrier mobility under normal pressure / nitrogen atmosphere using a semiconductor parameter analyzer (Agilent, 4156C) connected to a semi-auto prober (Vector Semicon, AX-2000). Evaluation was made from the viewpoint of threshold voltage change, device variation, and heat resistance after repeated driving. Moreover, the solubility of each compound used for the production of the organic transistor element of Example 2 was also evaluated. Each evaluation method is described below. The obtained results are shown in Table 1 below.
  • L is the gate length
  • W is the gate width
  • C i the capacitance per unit area of the insulator layer
  • V g the gate voltage
  • V th is the threshold voltage.
  • (D) Device Variation Each organic transistor device was produced again, the carrier mobility was measured, the difference in carrier mobility between the first device and the second device was determined, and the variation was evaluated.
  • the organic transistor element using the compound of the present invention has high carrier mobility. Therefore, it turned out that the compound of this invention is preferably used as an organic-semiconductor material for nonluminous organic-semiconductor devices.
  • Comparative Compounds 1 to 4 were found to have low carrier mobility.
  • the compound of this invention had favorable solubility to the organic solvent.
  • the organic transistor element using the compound of the present invention has small changes in threshold voltage after repeated driving, small variations in elements, and excellent heat resistance.
  • the organic transistor element in which the semiconductor active layer was formed using the compound of the present invention together with the binder had high carrier mobility. Therefore, it turned out that the compound of this invention is preferably used as an organic-semiconductor material for nonluminous organic-semiconductor devices.
  • the organic transistor element in which the semiconductor active layer is formed using the comparative compound 1 or 2 together with the binder has a low carrier mobility.
  • the organic transistor element using the compound of the present invention has small changes in threshold voltage after repeated driving, small variations in elements, and excellent heat resistance.
  • the carrier mobility becomes very low
  • the compound of the present invention is used together with the binder. It was found that even when a semiconductor active layer was formed, an element having excellent carrier mobility and having extremely high film smoothness and uniformity can be obtained.
  • Example 4 ⁇ Semiconductor active layer (organic semiconductor layer) formation> A silicon wafer provided with SiO 2 (thickness: 370 nm) as a gate insulating film was used, and surface treatment was performed with octyltrichlorosilane. A non-luminescent organic semiconductor device coating solution was prepared by mixing the compound of the present invention or a comparative compound (each 1 mg) and toluene (1 mL) and heating to 100 ° C. This coating solution was cast on an octylsilane surface-treated silicon wafer heated to 90 ° C. in a nitrogen atmosphere to form an organic semiconductor film for a non-light-emitting organic semiconductor device.
  • FIG. 1 shows a schematic diagram of the structure.
  • the FET characteristics of the organic transistor element of Example 4 are as follows. The carrier mobility was measured under normal pressure and nitrogen atmosphere using a semiconductor parameter analyzer (Agilent, 4156C) connected to a semi-auto prober (Vector Semicon, AX-2000). Evaluation was performed based on the same criteria as in Example 2 from the viewpoint of threshold voltage change after repeated driving. The obtained results are shown in Table 3 below.
  • the organic transistor element using the compound of the present invention has high carrier mobility. Therefore, it turned out that the compound of this invention is preferably used as an organic-semiconductor material for nonluminous organic-semiconductor devices.
  • the organic transistor element using the comparative compound 1 had low carrier mobility.
  • the organic transistor element using the compound of the present invention had a small threshold voltage change after repeated driving.
  • Example 5 ⁇ Semiconductor active layer (organic semiconductor layer) formation by inkjet method> A semiconductor active layer (organic semiconductor layer) by an inkjet method using an inkjet solution containing the compounds 1 to 5, 8 to 10, 21, 31, 33 and 41 of the present invention or the comparative compounds 1 to 4 (each 1 mg) Formation was carried out to produce an organic transistor element.
  • the obtained organic transistor element was produced and evaluated in the same manner as in Example 2. As a result, it was found that the tendency was almost the same as in Example 2.
  • Electrode 11 Substrate 12 Electrode 13 Insulator Layer 14 Semiconductor Active Layer (Organic Material Layer, Organic Semiconductor Layer) 15a, 15b Electrode 31 Substrate 32 Electrode 33 Insulator layer 34a, 34b Electrode 35 Semiconductor active layer (organic material layer, organic semiconductor layer)

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Abstract

本発明は、キャリア移動度が高い有機トランジスタを提供することを課題とする。本発明は、下記式で表される化合物及びその化合物を半導体活性層に含む有機薄膜トランジスタである。（式中、Ｘ1～Ｘ4 はＮＲ100、Ｏ原子またはＳ原子；Ｒ100 は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基又はヘテロアリール基；Ｒ1～Ｒ6 は水素原子または置換基を表し、Ｒ1～Ｒ6 のうち少なくとも１つが－Ｌ－Ｒで表される置換基；Ｌは特定構造の２価の連結基；Ｒは炭素数５～１９のアルキル基を表す。）

Description

有機トランジスタ、化合物、非発光性有機半導体デバイス用有機半導体材料、有機トランジスタ用材料、非発光性有機半導体デバイス用塗布溶液、非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜および非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜の製造方法
　本発明は、有機トランジスタ、化合物、非発光性有機半導体デバイス用有機半導体材料、有機トランジスタ用材料、非発光性有機半導体デバイス用塗布溶液、非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜および非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜の製造方法に関する。詳しくは、本発明は、ベンゼン環に４つのヘテロ５員環が縮環した骨格構造を有する化合物、有機トランジスタ、非発光性有機半導体デバイス用有機半導体材料、有機トランジスタ用材料、非発光性有機半導体デバイス用塗布溶液、非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜および非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜の製造方法に関する。
　有機半導体材料を用いたデバイスは、従来のシリコンなどの無機半導体材料を用いたデバイスと比較して、様々な優位性が見込まれているため、高い関心を集めている。有機半導体材料を用いたデバイスの例としては、有機半導体材料を光電変換材料として用いた有機太陽電池や固体撮像素子などの光電変換素子や、非発光性（本明細書中、「非発光性」とは、室温、大気下０．１ｍＷ／ｃｍ２の電流密度でデバイスに電流を流した場合に、１ｌｍ／Ｗ以下の発光効率のことを言う。非発光性有機半導体デバイスと言えば、有機電界発光素子などの発光性有機半導体デバイスを除く有機半導体デバイスを意味する）の有機トランジスタ（有機薄膜トランジスタと言われることもある）が挙げられる。有機半導体材料を用いたデバイスは、無機半導体材料を用いたデバイスと比べて低温、低コストで大面積の素子を作製できる可能性がある。さらに分子構造を変化させることで容易に材料特性を変化させることが可能であるため材料のバリエーションが豊富であり、無機半導体材料ではなし得なかったような機能や素子を実現することができる。
　例えば、特許文献１には、ベンゼン環に、置換又は未置換のチエノチオフェン環が２つ縮環した化合物を含有してなる有機トランジスタが開示されている。この化合物を用いると、電移動度が高く、電流のオン／オフ比が大きく、保存安定性に優れた有機トランジスタとすることができると記載されている。
　特許文献２には、ジチエノ［２，３－ｄ：２’，３’－ｄ’］ベンゾ［１－２－ｄ：４，５－ｂ’］ジチオフェンを含有してなる有機トランジスタが開示されている。
特開２００９－０５４８１０号公報 国際公開ＷＯ２０１０／０００６７０号公報
　本発明者らが特許文献１または２に記載の化合物を用いた有機トランジスタについて検討したところ、ベンゼン環の左右にチエノチオフェン環が異なる向きに縮環した化合物は、キャリア移動度が低いことがわかった。また、特許文献１に開示されているベンゼン環の左右にチオチオフェン環が同じ向きに縮環した化合物も、キャリア移動度が低いことがわかった。
　そこで本発明者らは、このような従来技術の課題を解決するために検討を進めた。
　本発明が解決しようとする課題は、キャリア移動度が高い有機トランジスタを提供することである。
　上記の課題を解決するために鋭意検討を行った結果、ベンゼン環に４つのヘテロ５員環が縮環した骨格（以下、ヘテロ縮合環骨格とも言う）構造を有する化合物に、特定の範囲の炭素数のアルキル基を含む置換基を置換させることで、有機トランジスタの半導体活性層に用いたときにキャリア移動度が高くなることを見出し、本発明に至った。
　上記課題を解決するための具体的な手段である本発明は、以下の構成を有する。
［１］　下記一般式（１）で表される化合物を半導体活性層に含む有機トランジスタ：
一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 　一般式（１）中、
　Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立にＮＲ１００、Ｏ原子またはＳ原子を表し、
　Ｒ１００は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、
　Ｒ１～Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ１～Ｒ６のうち少なくとも１つが下記一般式（Ｗ）で表される置換基である；
－Ｌ－Ｒ　　　一般式（Ｗ）
一般式（Ｗ）中、
　Ｒは炭素数５～１９のアルキル基を表し、
　Ｌは下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表す；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 　一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）中、波線部分はヘテロ縮合環骨格との結合位置を表し、
　一般式（Ｌ－１３）におけるｍは４を表し、一般式（Ｌ－１４）および（Ｌ－１５）におけるｍは３を表し、一般式（Ｌ－１６）～（Ｌ－２０）におけるｍは２を表し、（Ｌ－２２）におけるｍは６を表し、
　一般式（Ｌ－１）、（Ｌ－２）、（Ｌ－６）および（Ｌ－１３）～（Ｌ－２４）におけるＲ’はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、
　ＲＮは水素原子または置換基を表し、
　Ｒｓｉはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を表す。
［２］　［１］に記載の有機トランジスタは、一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２－１）または（２－２）で表される化合物であることが好ましい：
一般式（２－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 　一般式（２－１）中、
　Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子を表し、
　Ｒ１～Ｒ３、Ｒ４ＡおよびＲ５はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ１～Ｒ３、Ｒ４ＡおよびＲ５は、－Ｌａ－Ｒａで表される基ではなく、
　Ｒａは炭素数５～１９のアルキル基を表し、
　Ｌａは下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表す；
一般式（２－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 一般式（２－２）中、
　Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子を表し、
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ＣおよびＲ４Ｂはそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、
　ＲｂおよびＲｃはそれぞれ独立に炭素数５～１９のアルキル基を表し、
　ＬｂおよびＬｃはそれぞれ独立に下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表す；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 　一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）中、波線部分はヘテロ縮合環骨格との結合位置を表し、
　一般式（Ｌ－１３）におけるｍは４を表し、一般式（Ｌ－１４）および（Ｌ－１５）におけるｍは３を表し、一般式（Ｌ－１６）～（Ｌ－２０）におけるｍは２を表し、（Ｌ－２２）におけるｍは６を表し、
　一般式（Ｌ－１）、（Ｌ－２）、（Ｌ－６）および（Ｌ－１３）～（Ｌ－２４）におけるＲ’はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、
　ＲＮは水素原子または置換基を表し、
　Ｒｓｉはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を表す。
［３］　［１］または［２］に記載の有機トランジスタは、一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２－２Ａ）で表される化合物であることが好ましい：
一般式（２－２Ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 一般式（２－２Ａ）中、
　Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子を表し、
　Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、
　ＲｂおよびＲｃはそれぞれ独立に炭素数５～１９のアルキル基を表し、
　ＬｂおよびＬｃはそれぞれ独立に下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表す；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 　一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）中、波線部分はヘテロ縮合環骨格との結合位置を表し、
　一般式（Ｌ－１３）におけるｍは４を表し、一般式（Ｌ－１４）および（Ｌ－１５）におけるｍは３を表し、一般式（Ｌ－１６）～（Ｌ－２０）におけるｍは２を表し、（Ｌ－２２）におけるｍは６を表し、
　一般式（Ｌ－１）、（Ｌ－２）、（Ｌ－６）および（Ｌ－１３）～（Ｌ－２４）におけるＲ’はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、
　ＲＮは水素原子または置換基を表し、
　Ｒｓｉはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を表す。
［４］　［１］～［３］のいずれか一つに記載の有機トランジスタは、一般式（１）、（２－１）、（２－２）または（２－２Ａ）中、Ｌ、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃがそれぞれ独立に一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－５）および（Ｌ－１３）～（Ｌ－２４）のいずれかで表される２価の連結基またはこれらの２価の連結基が２以上結合した２価の連結基であることが好ましい。
［５］　［１］～［４］のいずれか一つに記載の有機トランジスタは、一般式（１）、（２－１）、（２－２）または（２－２Ａ）中、Ｌ、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃがそれぞれ独立に一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－３）および（Ｌ－１３）～（Ｌ－２４）のいずれかで表される２価の連結基、あるいは、一般式（Ｌ－２）、（Ｌ－３）および（Ｌ－１３）～（Ｌ－２４）のいずれか１つで表される２価の連結基またはこれらの２価の連結基が２以上結合した２価の連結基と一般式（Ｌ－１）で表される２価の連結基とが結合した２価の連結基であることが好ましい。
［６］　［１］～［５］のいずれか一つに記載の有機トランジスタは、一般式（１）、（２－１）、（２－２）または（２－２Ａ）中、Ｌ、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃがそれぞれ独立に一般式（Ｌ－２）、（Ｌ－３）、（Ｌ－１４）～（Ｌ－２１）、（Ｌ－２３）および（Ｌ－２４）のいずれかで表される２価の連結基またはこれらの２価の連結基が２以上結合した２価の連結基と一般式（Ｌ－１）で表される２価の連結基とが結合した２価の連結基であることが好ましい。
［７］　［１］～［６］のいずれか一つに記載の有機トランジスタは、一般式（１）、（２－１）、（２－２）または（２－２Ａ）中、Ｒ、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃがそれぞれ独立に無置換のアルキル基であることが好ましい。
［８］　［１］～［７］のいずれか一つに記載の有機トランジスタは、一般式（１）、（２－１）、（２－２）または（２－２Ａ）中、Ｒ、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃの少なくとも一つが、分枝アルキル基であることが好ましい。
［９］　下記一般式（１）で表される化合物：
一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 　一般式（１）中、
　Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立にＮＲ１００、Ｏ原子またはＳ原子を表し、
　Ｒ１００は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、
　Ｒ１～Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ１～Ｒ６のうち少なくとも１つが下記一般式（Ｗ）で表される置換基である；
－Ｌ－Ｒ　　　一般式（Ｗ）
一般式（Ｗ）中、
　Ｒは炭素数５～１９のアルキル基を表し、
　Ｌは下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表す；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 　一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）中、波線部分はヘテロ縮合環骨格との結合位置を表し、
　一般式（Ｌ－１３）におけるｍは４を表し、一般式（Ｌ－１４）および（Ｌ－１５）におけるｍは３を表し、一般式（Ｌ－１６）～（Ｌ－２０）におけるｍは２を表し、（Ｌ－２２）におけるｍは６を表し、
　一般式（Ｌ－１）、（Ｌ－２）、（Ｌ－６）および（Ｌ－１３）～（Ｌ－２４）におけるＲ’はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、
　ＲＮは水素原子または置換基を表し、
　Ｒｓｉはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を表す。
［１０］　［９］に記載の化合物は、一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２－１）または（２－２）で表される化合物であることが好ましい：
一般式（２－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 　一般式（２－１）中、
　Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子を表し、
　Ｒ１～Ｒ３、Ｒ４ＡおよびＲ５はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ１～Ｒ３、Ｒ４ＡおよびＲ５は、－Ｌａ－Ｒａで表される基ではなく、
　Ｒａは炭素数５～１９のアルキル基を表し、
　Ｌａは下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表す；
一般式（２－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 一般式（２－２）中、
　Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子を表し、
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ＣおよびＲ４Ｂはそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、
　ＲｂおよびＲｃはそれぞれ独立に炭素数５～１９のアルキル基を表し、
　ＬｂおよびＬｃはそれぞれ独立に下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表す；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 　一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）中、波線部分はヘテロ縮合環骨格との結合位置を表し、
　一般式（Ｌ－１３）におけるｍは４を表し、一般式（Ｌ－１４）および（Ｌ－１５）におけるｍは３を表し、一般式（Ｌ－１６）～（Ｌ－２０）におけるｍは２を表し、（Ｌ－２２）におけるｍは６を表し、
　一般式（Ｌ－１）、（Ｌ－２）、（Ｌ－６）および（Ｌ－１３）～（Ｌ－２４）におけるＲ’はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、
　ＲＮは水素原子または置換基を表し、
　Ｒｓｉはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を表す。
［１１］　［９］または［１０］に記載の化合物は、一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２－２Ａ）で表される化合物であることが好ましい：
一般式（２－２Ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 一般式（２－２Ａ）中、
　Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子を表し、
　Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、
　ＲｂおよびＲｃはそれぞれ独立に炭素数５～１９のアルキル基を表し、
　ＬｂおよびＬｃはそれぞれ独立に下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表す；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 　一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）中、波線部分はヘテロ縮合環骨格との結合位置を表し、
　一般式（Ｌ－１３）におけるｍは４を表し、一般式（Ｌ－１４）および（Ｌ－１５）におけるｍは３を表し、一般式（Ｌ－１６）～（Ｌ－２０）におけるｍは２を表し、（Ｌ－２２）におけるｍは６を表し、
　一般式（Ｌ－１）、（Ｌ－２）、（Ｌ－６）および（Ｌ－１３）～（Ｌ－２４）におけるＲ’はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、
　ＲＮは水素原子または置換基を表し、
　Ｒｓｉはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を表す。
［１２］　［９］～［１１］のいずれか一つに記載の化合物は、一般式（１）、（２－１）、（２－２）または（２－２Ａ）中、Ｌ、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃがそれぞれ独立に一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－５）および（Ｌ－１３）～（Ｌ－２４）のいずれかで表される２価の連結基またはこれらの２価の連結基が２以上結合した２価の連結基であることが好ましい。
［１３］　［９］～［１２］のいずれか一つに記載の化合物は、一般式（１）、（２－１）、（２－２）または（２－２Ａ）中、Ｌ、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃがそれぞれ独立に一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－３）および（Ｌ－１３）～（Ｌ－２４）のいずれかで表される２価の連結基、あるいは、一般式（Ｌ－２）、（Ｌ－３）および（Ｌ－１３）～（Ｌ－２４）のいずれか１つで表される２価の連結基またはこれらの２価の連結基が２以上結合した２価の連結基と一般式（Ｌ－１）で表される２価の連結基とが結合した２価の連結基であることが好ましい。
［１４］　［９］～［１３］のいずれか一つに記載の化合物は、一般式（１）、（２－１）、（２－２）または（２－２Ａ）中、Ｌ、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃがそれぞれ独立に一般式（Ｌ－２）、（Ｌ－３）、（Ｌ－１４）～（Ｌ－２１）、（Ｌ－２３）および（Ｌ－２４）のいずれかで表される２価の連結基またはこれらの２価の連結基が２以上結合した２価の連結基と一般式（Ｌ－１）で表される２価の連結基とが結合した２価の連結基であることが好ましい。
［１５］　［９］～［１４］のいずれか一つに記載の化合物は、一般式（１）、（２－１）、（２－２）または（２－２Ａ）中、Ｒ、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃがそれぞれ独立に無置換のアルキル基であることが好ましい。
［１６］　［９］～［１５］のいずれか一つに記載の化合物は、一般式（１）、（２－１）、（２－２）または（２－２Ａ）中、Ｒ、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃの少なくとも一つが、分枝アルキル基であることが好ましい。
［１７］　［９］～［１６］のいずれか一つに記載の化合物を含有する非発光性有機半導体デバイス用有機半導体材料。
［１８］　［９］～［１６］のいずれか一つに記載の化合物を含有する有機トランジスタ用材料。
［１９］　［９］～［１６］のいずれか一つに記載の化合物を含有する非発光性有機半導体デバイス用塗布溶液。
［２０］　［９］～［１６］のいずれか一つに記載の化合物と、ポリマーバインダーとを含有する非発光性有機半導体デバイス用塗布溶液。
［２１］　［１９］または［２０］に記載の非発光性有機半導体デバイス用塗布溶液は、非ハロゲン系溶媒をさらに含む。
［２２］　［９］～［１６］のいずれか一つに記載の化合物を含有する非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜。
［２３］　［９］～［１６］のいずれか一つに記載の化合物と、ポリマーバインダーとを含有する非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜。
［２４］　［２２］または［２３］に記載の非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜は、溶液塗布法により作製されたことが好ましい。
［２５］　［２２］～［２４］のいずれか一つに記載の非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜は、［１９］～［２１］のいずれか一つに記載の非発光性有機半導体デバイス用塗布溶液を、インクジェット法により塗布して作製されたことが好ましい。
［２６］　［１９］～［２１］のいずれか一つに記載の非発光性有機半導体デバイス用塗布溶液を、インクジェット法により塗布し、非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜を形成する非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜の製造方法。
　本発明によれば、キャリア移動度が高い有機トランジスタを提供することができる。
図１は、本発明の有機トランジスタの一例の構造の断面を示す概略図である。 図２は、本発明の実施例でＦＥＴ特性測定用基板として製造した有機トランジスタの構造の断面を示す概略図である。
　以下において、本発明について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、代表的な実施形態や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施形態に限定されるものではない。なお、本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は「～」前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
　本発明において、各一般式の説明において特に区別されずに用いられている場合における水素原子は同位体（重水素原子等）も含んでいることを表す。さらに、置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。
［有機トランジスタ］
　本発明の有機トランジスタは、下記一般式（１）で表される化合物を半導体活性層に含む。
一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 　一般式（１）中、
　Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立にＮＲ１００、Ｏ原子またはＳ原子を表し、
　Ｒ１００は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、
　Ｒ１～Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ１～Ｒ６のうち少なくとも１つが下記一般式（Ｗ）で表される置換基である；
－Ｌ－Ｒ　　　一般式（Ｗ）
一般式（Ｗ）中、
　Ｒは炭素数５～１９のアルキル基を表し、
　Ｌは下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表す；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 　一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）中、波線部分はヘテロ縮合環骨格との結合位置を表し、
　一般式（Ｌ－１３）におけるｍは４を表し、一般式（Ｌ－１４）および（Ｌ－１５）におけるｍは３を表し、一般式（Ｌ－１６）～（Ｌ－２０）におけるｍは２を表し、（Ｌ－２２）におけるｍは６を表し、
　一般式（Ｌ－１）、（Ｌ－２）、（Ｌ－６）および（Ｌ－１３）～（Ｌ－２４）におけるＲ’はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、
　ＲＮは水素原子または置換基を表し、
　Ｒｓｉはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を表す。
　このような構成により、本発明の有機トランジスタは、キャリア移動度が高い。
　ここで、特許文献１および２には、ベンゼン環に、置換又は未置換のチエノチオフェン環が２つ縮環した化合物が記載されている。その中でも、ベンゼン環の左右にチエノチオフェン環が異なる向きに縮環した化合物は、分子の対称性が高いことにより溶解性が極端に低く、そのため基板上での結晶化速度が速く、単結晶が成長しにくく、多結晶になりやすい。結果、結晶間の粒界部分が多くなるため、高いキャリア移動度が得られない。また、特許文献１に開示されているベンゼン環の左右にチオチオフェン環が同じ向きに縮環した化合物は、ベンゼン環の左右にチオチオフェン環が同じ向きに縮環した母核に、短いアルキル基または短いアルキル基でさらに置換された置換基が置換した構造であり、いかなる理論に拘泥するものでもないが、アルキル鎖長が短いために高キャリア移動度をもたらす結晶構造をとれないことがキャリア移動度の低さの原因と考えられる。
　これに対し、一般式（１）で表される化合物は、ベンゼン環の左右にチオチオフェン環が同じ向きに縮環した緩やかなＶ字の骨格構造を有しており、末端のアルキル鎖長が適度に長い置換基をさらに導入することで結晶系が特許文献１に記載の化合物とは異なった結果、高キャリア移動度をもたらす結晶構造をとることができる。
　一般式（１）で表される化合物については、一般式（Ｗ）で表される基の導入が一般的な有機溶剤に対する溶解性向上に効果的であり、一般式（１）で表される化合物はこれまで困難であった高移動度と溶解性の両立ができることが好ましい。
　さらに、一般式（１）で表される化合物を用いた本発明の有機トランジスタは、繰り返し駆動後の閾値電圧変化も小さいことが好ましい。繰り返し駆動後の閾値電圧変化を小さくするためには、有機半導体材料のＨＯＭＯが浅すぎずかつ深すぎないこと、有機半導体材料の化学的安定性（特に耐空気酸化性、酸化還元安定性）、膜状態の熱安定性、空気や水分が入りこみにくい高い膜密度、電荷がたまりにくい欠陥の少ない膜質、等が必要である。また、一般式（１）で表される化合物は、成膜時の有機溶媒への溶解性が高いほど、有機トランジスタの半導体活性層に用いたときの繰り返し駆動後の閾値電圧変化を小さくできる。一般式（１）で表される化合物はこれらを満足するため、繰り返し駆動後の閾値電圧変化が小さいと考えられる。すなわち、繰り返し駆動後の閾値電圧変化が小さい有機トランジスタは、半導体活性層が高い化学的安定性や膜密度等を有し、長期間に渡ってトランジスタとして有効に機能し得る。
　一般式（１）で表される化合物は、ベンゼン環の左右にチオチオフェン環が同じ向きに縮環した緩やかなＶ字の骨格構造を有していることで、分子が棒状であるベンゼン環の左右にチエノチオフェン環が異なる向きに縮環した化合物に比べてキャリア移動度のバラツキが小さいことが好ましい。
　さらに一般式（１）で表される化合物は、ベンゼン環の左右にチオチオフェン環が同じ向きに縮環した緩やかなＶ字の骨格構造を有しており、末端のアルキル鎖長が適度に長い置換基をさらに導入することで結晶系が特許文献１に記載の化合物とは異なった結果、相転移温度も上昇することが好ましい。すなわち、一般式（１）で表される化合物は有機トランジスタに用いたときに、（キャリア移動度の）耐熱性も向上することが好ましい。
　以下、本発明の化合物や本発明の有機トランジスタなどの好ましい態様を説明する。
＜一般式（１）で表される化合物＞
　本発明の化合物は、一般式（１）で表される。本発明の化合物は、本発明の有機トランジスタにおいて、後述の半導体活性層に含まれる。すなわち、本発明の化合物は、有機トランジスタ用材料として用いることができる。
一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 　一般式（１）中、
　Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立にＮＲ１００、Ｏ原子またはＳ原子を表し、
　Ｒ１００は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、
　Ｒ１～Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ１～Ｒ６のうち少なくとも１つが下記一般式（Ｗ）で表される置換基である；
－Ｌ－Ｒ　　　一般式（Ｗ）
一般式（Ｗ）中、
　Ｒは炭素数５～１９のアルキル基を表し、
　Ｌは下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表す；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 　一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）中、波線部分はヘテロ縮合環骨格との結合位置を表し、
　一般式（Ｌ－１３）におけるｍは４を表し、一般式（Ｌ－１４）および（Ｌ－１５）におけるｍは３を表し、一般式（Ｌ－１６）～（Ｌ－２０）におけるｍは２を表し、（Ｌ－２２）におけるｍは６を表し、
　一般式（Ｌ－１）、（Ｌ－２）、（Ｌ－６）および（Ｌ－１３）～（Ｌ－２４）におけるＲ’はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、
　ＲＮは水素原子または置換基を表し、
　Ｒｓｉはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を表す。
　一般式（１）中、Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立にＮＲ１００、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｒ１００は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。
　Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子であることが合成容易性の観点から好ましい。一方、Ｘ１～Ｘ４のうち少なくとも１つがＳ原子であることが、キャリア移動度を高める観点から好ましい。Ｘ１～Ｘ４は、同じ連結基であることが好ましい。Ｘ１～Ｘ４はいずれもＳ原子であることがより好ましい。
　Ｒ１００は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはアシル基であることが好ましく、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、炭素数１～１４のアルキル基であることが特に好ましく、炭素数１～４のアルキル基であることがより特に好ましい。
　Ｒ１００がアルキル基を表す場合、直鎖アルキル基でも、分枝アルキル基でも、環状アルキル基でもよいが、直鎖アルキル基であることが、分子の直線性が高まり、キャリア移動度を高めることができる観点から好ましい。
　一般式（１）中、Ｒ１～Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、少なくとも１つは一般式（Ｗ）で表される基を表す。
　一般式（１）のＲ１～Ｒ６がそれぞれ独立にとりうる置換基として、ハロゲン原子、アルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等の炭素数１～４０のアルキル基、ただし、２，６－ジメチルオクチル基、２－デシルテトラデシル基、２－ヘキシルドデシル基、２－エチルオクチル基、２－デシルテトラデシル基、２－ブチルデシル基、１－オクチルノニル基、２－エチルオクチル基、２－オクチルテトラデシル基、２－エチルヘキシル基、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、トリシクロアルキル基等を含む）、アルケニル基（１－ペンテニル基、シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基等を含む）、アルキニル基（１－ペンチニル基、トリメチルシリルエチニル基、トリエチルシリルエチニル基、トリ－ｉ－プロピルシリルエチニル基、２－ｐ－プロピルフェニルエチニル基等を含む）、アリール基（フェニル基、ナフチル基、ｐ－ペンチルフェニル基、３，４－ジペンチルフェニル基、ｐ－ヘプトキシフェニル基、３，４－ジヘプトキシフェニル基の炭素数６～２０のアリール基等を含む）、複素環基（ヘテロ環基といってもよい。２－ヘキシルフラニル基等を含む）、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アシル基（ヘキサノイル基、ベンゾイル基等を含む）、アルコキシ基（ブトキシ基等を含む）、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アミノ基（アニリノ基を含む）、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基（ウレイド基含む）、アルコキシおよびアリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルおよびアリールチオ基（メチルチオ基、オクチルチオ基等を含む）、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アルキルおよびアリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールおよびヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、ホスホノ基、シリル基（ジトリメチルシロキシメチルブトキシ基等）、ヒドラジノ基、ウレイド基、ボロン酸基（－Ｂ（ＯＨ）２）、ホスファト基（－ＯＰＯ（ＯＨ）２）、スルファト基（－ＯＳＯ３Ｈ）、その他の公知の置換基が挙げられる。
　また、これら置換基は、さらに上記置換基を有していてもよい。また、一般式（１）で表される化合物が繰り返し構造を有する高分子化合物である場合は、Ｒ１～Ｒ６が重合性基由来の基を有していてもよい。
　これらの中でも、Ｒ１～Ｒ６がそれぞれ独立にとりうる置換基として、アルキル基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、複素環基、アルコキシ基、アルキルチオ基、後述の一般式（Ｗ）で表される基が好ましく、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基、炭素数２～１２のアルケニル基、炭素数２～１２のアルキニル基、炭素数１～１１のアルコキシ基、炭素数５～１２の複素環基、炭素数１～１２のアルキルチオ基、後述の一般式（Ｗ）で表される基がより好ましく、後述の連結基鎖長が３．７Å以下の基および後述の一般式（Ｗ）で表される基が特に好ましく、後述の一般式（Ｗ）で表される基がより特に好ましい。
　一般式（Ｗ）で表される基について説明する。
－Ｌ－Ｒ　　　一般式（Ｗ）
　一般式（Ｗ）中、Ｒは炭素数５～１９のアルキル基を表し、Ｌは下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表す；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 　一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）中、波線部分はヘテロ縮合環骨格との結合位置を表し、
　一般式（Ｌ－１３）におけるｍは４を表し、一般式（Ｌ－１４）および（Ｌ－１５）におけるｍは３を表し、一般式（Ｌ－１６）～（Ｌ－２０）におけるｍは２を表し、（Ｌ－２２）におけるｍは６を表し、
　一般式（Ｌ－１）、（Ｌ－２）、（Ｌ－６）および（Ｌ－１３）～（Ｌ－２４）におけるＲ’はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、
　ＲＮは水素原子または置換基を表し、
　Ｒｓｉはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を表す。
　一般式（Ｗ）において、Ｌは下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基または下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基が２つ以上結合した２価の連結基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）において、波線部分はヘテロ縮合環骨格との結合位置を表す。なお、本明細書中、Ｌが、２以上の一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表す場合、波線部分はヘテロ縮合環骨格との結合位置および一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）で表される２価の連結基のいずれかとの結合位置を表してもよい。
　＊は一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）で表される２価の連結基およびＲのいずれかとの結合位置を示す。
　一般式（Ｌ－１３）におけるｍは４を表し、一般式（Ｌ－１４）および（Ｌ－１５）におけるｍは３を表し、一般式（Ｌ－１６）～（Ｌ－２０）におけるｍは２を表し、（Ｌ－２２）におけるｍは６を表す。
　一般式（Ｌ－１）、（Ｌ－２）、（Ｌ－６）および（Ｌ－１３）～（Ｌ－２４）におけるＲ’はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
　ＲＮは水素原子または置換基を表す。
　Ｒｓｉはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を表す。
　一般式（Ｌ－１）および（Ｌ－２）中のＲ’はそれぞれＬに隣接するＲと結合して縮合環を形成してもよい。
　この中でも、一般式（Ｌ－１７）～（Ｌ－２１）、（Ｌ－２３）および（Ｌ－２４）で表される２価の連結基は、下記一般式（Ｌ－１７Ａ）、（Ｌ－１８Ａ）、（Ｌ－１８Ｂ）、（Ｌ－１９Ａ）～（Ｌ－２１Ａ）、（Ｌ－２３Ａ）および（Ｌ－２４Ａ）で表される２価の連結基であることがより好ましく、下記一般式（Ｌ－１７Ａ）、（Ｌ－１８Ａ）、（Ｌ－１８Ｂ）で表される２価の連結基であることが特に好ましく、下記一般式（Ｌ－１８Ｂ）で表される２価の連結基であることがより特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　ここで、一般式（Ｗ）で表される置換基の末端に存在する炭素数５～１９のアルキル基であるＲは、一般式（Ｌ－１）で表される２価の連結基の繰り返しを置換基内部に１または複数個含む基として考えられるため、一般式（Ｗ）における－Ｒ単独と解釈することもでき、一般式（Ｗ）における－Ｌ－Ｒと解釈することもできる。
　本発明では、一般式（Ｗ）で表される置換基の末端にある「主鎖の炭素数Ｎ個のアルキル基」は、置換基の末端から可能な限りの連結基をＲに含めた上で、一般式（Ｗ）における－Ｌ－Ｒと解釈することとし、－Ｒ単独とは解釈しない。具体的には「一般式（Ｗ）におけるＬに相当する（Ｌ－１）１個」と「一般式（Ｗ）におけるＲに相当する主鎖が炭素数Ｎ－１個の置換または無置換のアルキル基」とが結合した置換基として解釈する。例えば、炭素数８のアルキル基であるｎ－オクチル基が置換基の末端に存在する場合、２個のＲ’が水素原子である（Ｌ－１）１個と、炭素数７のｎ－ヘプチル基とが結合した置換基として解釈する。また、一般式（Ｗ）で表される置換基が炭素数８のアルコキシ基である場合、－Ｏ－である一般式（Ｌ－４）で表される連結基１個と、２個のＲ’が水素原子である（Ｌ－１）で表される連結基１個と、炭素数７のｎ－ヘプチル基とが結合した置換基として解釈する。
　Ｌが一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した連結基を形成する場合、一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基の結合数は２～４であることが好ましく、２または３であることがより好ましい。
　一般式（Ｌ－１）、（Ｌ－２）、（Ｌ－６）および（Ｌ－１３）～（Ｌ－２４）中の置換基Ｒ’としては、上記の一般式（１）のＲ１～Ｒ６が採りうる置換基として例示したものを挙げることができる。その中でも一般式（Ｌ－６）中の置換基Ｒ’はアルキル基であることが好ましく、（Ｌ－６）中のＲ’がアルキル基である場合は、アルキル基の炭素数は１～９であることが好ましく、４～９であることが化学的安定性、キャリア輸送性の観点からより好ましく、５～９であることがさらに好ましい。（Ｌ－６）中のＲ’がアルキル基である場合は、アルキル基は直鎖アルキル基であることが、キャリア移動度を高めることができる観点から好ましい。
　ＲＮは水素原子または置換基を表し、ＲＮとしては、上記の一般式（１）のＲ１～Ｒ６が採りうる置換基として例示したものを挙げることができる。その中でもＲＮとしては水素原子またはメチル基が好ましい。
　Ｒｓｉはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基を表し、アルキル基であることが好ましい。Ｒｓｉがとり得るアルキル基としては特に制限はないが、Ｒｓｉがとり得るアルキル基は炭素数は１～３であることが好ましく、例えば、メチル基やエチル基やイソプロピル基が結合することが好ましい。Ｓｉ原子には、同一のアルキル基が結合してもよく、異なるアルキル基が結合してもよい。Ｒｓｉがとり得るアルケニル基としては特に制限はないが、置換または無置換のアルケニル基が好ましく、分枝アルケニル基であることがより好ましく、アルケニル基の炭素数は２～３であることが好ましい。Ｒｓｉがとり得るアルキニル基としては特に制限はないが、置換または無置換のアルキニル基が好ましく、分枝アルキニル基であることがより好ましく、アルキニル基の炭素数は２～３であることが好ましい。
　Ｌは、化学的安定性、キャリア輸送性の観点から一般式（Ｌ－１）で表される２価の連結基を、一般式（Ｌ－１）で表される２価の連結基がＲに連結するように含む２価の連結基であることが好ましい。
　Ｌは、一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－５）および（Ｌ－１３）～（Ｌ－２４）のいずれかで表される２価の連結基またはこれらの２価の連結基が２以上結合した２価の連結基であることが好ましい。
　Ｌは、一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－３）および（Ｌ－１３）～（Ｌ－２４）のいずれかで表される２価の連結基、あるいは、一般式（Ｌ－２）、（Ｌ－３）および（Ｌ－１３）～（Ｌ－２４）のいずれかで表される２価の連結基またはこれらの２価の連結基が２以上結合した２価の連結基と一般式（Ｌ－１）で表される２価の連結基とが結合した２価の連結基であることが耐熱性を高める観点から好ましく、一般式（Ｌ－２）、（Ｌ－３）および（Ｌ－１３）～（Ｌ－２４）のいずれかで表される２価の連結基またはこれらの２価の連結基が２以上結合した２価の連結基と一般式（Ｌ－１）で表される２価の連結基が結合した２価の連結基であることがより好ましい。
　Ｌは、一般式（Ｌ－２）、（Ｌ－３）、（Ｌ－１４）～（Ｌ－２１）、（Ｌ－２３）および（Ｌ－２４）のいずれかで表される２価の連結基、あるいは、一般式（Ｌ－２）、（Ｌ－３）、（Ｌ－１４）～（Ｌ－２１）、（Ｌ－２３）および（Ｌ－２４）のいずれかで表される２価の連結基またはこれらの２価の連結基が２以上結合した２価の連結基と一般式（Ｌ－１）で表される２価の連結基とが結合した２価の連結基であることがキャリア移動度および耐熱性を高める観点から好ましく、一般式（Ｌ－２）、（Ｌ－３）、（Ｌ－１４）～（Ｌ－２１）、（Ｌ－２３）および（Ｌ－２４）のいずれかで表される２価の連結基またはこれらの２価の連結基が２以上結合した２価の連結基と一般式（Ｌ－１）で表される２価の連結基が結合した２価の連結基であることがより好ましく、一般式（Ｌ－２）、（Ｌ－３）、（Ｌ－１４）～（Ｌ－２１）、（Ｌ－２３）および（Ｌ－２４）のいずれかで表される２価の連結基と一般式（Ｌ－１）で表される２価の連結基が結合した２価の連結基であることが特に好ましい。
　Ｌは、一般式（Ｌ－１７）または（Ｌ－１８）で表される２価の連結基と一般式（Ｌ－１）で表される２価の連結基が結合した２価の連結基であることがキャリア移動度および耐熱性を高める観点から好ましく、一般式（Ｌ－１８）で表される２価の連結基と一般式（Ｌ－１）で表される２価の連結基が結合した２価の連結基であることがキャリア移動度および耐熱性を高める観点からより好ましい。
　一般式（Ｗ）において、Ｒは炭素数５～１９のアルキル基を表す。
　Ｒがアルキル基を表す場合、直鎖アルキル基でも、分枝アルキル基でも、環状アルキル基でもよいが、直鎖アルキル基であることが、分子の直線性が高まり、キャリア移動度を高めることができる観点から好ましい。
　一方、有機溶媒への溶解性を高め、キャリア移動度のバラツキを抑制する観点からは、Ｒが分枝アルキル基であることが好ましい。
　Ｒが表すアルキル基の炭素数の好ましい範囲は、一般式（Ｗ）におけるＲとＬの組み合わせによって異なる。
　一般式（１）のＬが一般式（Ｌ－１）で表される２価の連結基である場合、Ｒが炭素数７～１９のアルキル基であることが、キャリア移動度を高める観点から好ましい。この場合、Ｒが炭素数８～１７のアルキル基であることがキャリア移動度を高める観点からより好ましい。その中でも、分枝の炭素数８～１７のアルキル基であることがキャリア移動度と溶解性を高め、キャリア移動度のバラツキを抑制する観点から特に好ましく、分枝の炭素数８～１２のアルキル基であることがより特に好ましい。一方、直鎖の炭素数８～１７のアルキル基であることがキャリア移動度および耐熱性を高める観点から特に好ましく、直鎖の炭素数１０～１４のアルキル基であることがより特に好ましい。
　一般式（１）のＬが一般式（Ｌ－２）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基と一般式（Ｌ－１）で表される２価の連結基が結合した２価の連結基である場合、Ｒが炭素数５～１８のアルキル基であることが好ましい。この場合、Ｒが炭素数５～１３のアルキル基であることがキャリア移動度を高める観点からより好ましい。その中でも、分枝の炭素数７～１３のアルキル基であることがキャリア移動度を高め、キャリア移動度のバラツキを抑制する観点から特に好ましく、分枝の炭素数７～１１のアルキル基であることがより特に好ましい。一方、直鎖の炭素数８～１７のアルキル基であることがキャリア移動度および耐熱性を高める観点から特に好ましく、直鎖の炭素数１０～１４のアルキル基であることがより特に好ましい。
　一般式（Ｗ）におけるＲとＬの組み合わせとしては、一般式（１）のＬが一般式（Ｌ－２）、（Ｌ－３）および（Ｌ－１３）～（Ｌ－２４）のいずれか１つで表される２価の連結基と一般式（Ｌ－１）で表される２価の連結基が結合した２価の連結基であり、かつ、Ｒが分枝アルキル基であることがキャリア移動度、有機溶媒への溶解性、耐熱性を高め、キャリア移動度のバラツキを抑制する観点からさらにより好ましく、一般式（１）のＬが一般式（Ｌ－２）、（Ｌ－３）、（Ｌ－１４）～（Ｌ－２１）、（Ｌ－２３）および（Ｌ－２４）のいずれかで表される２価の連結基であり、かつ、Ｒが分枝の炭素数８～１７のアルキル基であることが特に好ましい。
　Ｒが置換基を有するアルキル基である場合の置換基としては、ハロゲン原子などを挙げることができ、フッ素原子が好ましい。なお、Ｒがフッ素原子を有するアルキル基である場合はアルキル基の水素原子が全てフッ素原子で置換されてパーフルオロアルキル基を形成してもよい。ただし、Ｒは無置換のアルキル基であることが好ましい。
　一般式（Ｗ）において、ＬおよびＲに含まれる炭素数の合計は６～２０であることが好ましい。例えば、Ｌが（Ｌ－１）であり、Ｒが炭素数５～１９のアルキル基である場合、ＬおよびＲに含まれる炭素数の合計は６～２０である。ＬおよびＲに含まれる炭素数の合計が上記範囲の下限値以上であると、キャリア移動度が高くなり、駆動電圧を低くなる。ＬおよびＲに含まれる炭素数の合計が上記範囲の上限値以下であると、有機溶媒に対する溶解性が高くなる。
　ＬおよびＲに含まれる炭素数の合計は８～２０であることが好ましく、８～１６であることがより好ましく、８～１４であることが特に好ましく、８～１２であることがより特に好ましい。
　一般式（１）で表される化合物中、Ｒ１～Ｒ６のうち、一般式（Ｗ）で表される基は１～４個であることが、キャリア移動度を高め、有機溶媒への溶解性を高める観点から好ましく、１または２個であることがより好ましく、２個であることが特に好ましい。
　Ｒ１～Ｒ８のうち、一般式（Ｗ）で表される基の位置に特に制限はないが、Ｒ３～Ｒ６であることが好ましく、Ｒ５またはＲ６であることが、キャリア移動度を高め、有機溶媒への溶解性を高める観点からより好ましい。
　Ｒ１～Ｒ６のうち、一般式（Ｗ）で表される基以外の置換基は、０～４個であることが好ましく、０～２個であることがより好ましく、０または１個であることが特に好ましく、０個であることがより特に好ましい。
　Ｒ１～Ｒ６が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基は、連結基鎖長が３．７Å以下の基であることが好ましく、連結基鎖長が１．０～３．７Åの基であることが好ましく、連結基鎖長が１．０～２．１Åの基であることがより好ましい。
　ここで、連結基鎖長とはＣ－Ｒ０結合におけるＣ原子から置換基Ｒ０の末端までの長さのことを指す。構造最適化計算は、密度汎関数法（Ｇａｕｓｓｉａｎ０３（米ガウシアン社）／基底関数：６－３１Ｇ＊、交換相関汎関数：Ｂ３ＬＹＰ／ＬＡＮＬ２ＤＺ）を用いて行うことができる。なお、代表的な置換基の分子長としては、プロピル基は４．６Å、ピロール基は４．６Å、プロピニル基は４．５Å、プロペニル基は４．６Å、エトキシ基は４．５Å、メチルチオ基は３．７Å、エテニル基は３．４Å、エチル基は３．５Å、エチニル基は３．６Å、メトキシ基は３．３Å、メチル基は２．１Å、水素原子は１．０Åである。
　Ｒ１～Ｒ６が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基はそれぞれ独立に炭素数２以下の置換または無置換のアルキル基、炭素数２以下の置換または無置換のアルキニル基、炭素数２以下の置換または無置換のアルケニル基、炭素数２以下の置換または無置換のアシル基であることが好ましく、炭素数２以下の置換または無置換のアルキル基であることがより好ましい。
　Ｒ１～Ｒ６が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アルキル基を表す場合、アルキル基がとり得る置換基としては、シアノ基、フッ素原子、重水素原子などを挙げることができ、シアノ基が好ましい。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、シアノ基置換のメチル基が好ましく、メチル基またはシアノ基置換のメチル基がより好ましく、シアノ基置換のメチル基が特に好ましい。
　Ｒ１～Ｒ６が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アルキニル基を表す場合、アルキニル基がとり得る置換基としては、重水素原子などを挙げることができる。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアルキニル基としては、エチニル基、重水素原子置換のアセチレン基を挙げることができ、エチニル基が好ましい。
　Ｒ１～Ｒ６が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アルケニル基を表す場合、アルケニル基がとり得る置換基としては、重水素原子などを挙げることができる。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアルケニル基としては、エテニル基、重水素原子置換のエテニル基を挙げることができ、エテニルが好ましい。
　Ｒ１～Ｒ６が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アシル基を表す場合、アシル基がとり得る置換基としては、フッ素原子などを挙げることができる。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアシル基としては、ホルミル基、アセチル基、フッ素置換のアセチル基を挙げることができ、ホルミル基が好ましい。
　一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（２－１）または（２－２）で表される化合物であることが好ましく、高移動度の観点からは一般式（２－２）で表される化合物であることが特に好ましい。また、一般式（２－２）で表される化合物は、後述する一般式（２－２Ａ）で表される化合物であることが好ましい。
　一般式（１）で表される化合物が下記一般式（２－１）で表される化合物である場合について、まず説明する。
一般式（２－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　一般式（２－１）中、Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子を表し、
　Ｒ１～Ｒ３、Ｒ４ＡおよびＲ５はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ１～Ｒ３、Ｒ４ＡおよびＲ５は、－Ｌａ－Ｒａで表される基ではなく、
　Ｒａは炭素数５～１９のアルキル基を表し、
　Ｌａは下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表す；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 　一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）中、波線部分はヘテロ縮合環骨格との結合位置を表し、
　一般式（Ｌ－１３）におけるｍは４を表し、一般式（Ｌ－１４）および（Ｌ－１５）におけるｍは３を表し、一般式（Ｌ－１６）～（Ｌ－２０）におけるｍは２を表し、（Ｌ－２２）におけるｍは６を表し、
　一般式（Ｌ－１）、（Ｌ－２）、（Ｌ－６）および（Ｌ－１３）～（Ｌ－２４）におけるＲ’はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、
　ＲＮは水素原子または置換基を表し、
　Ｒｓｉはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を表す。
　一般式（２－１）中、Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子を表す。一般式（２－１）におけるＸ１～Ｘ４の好ましい範囲は一般式（１）におけるＸ１～Ｘ４の好ましい範囲と同様である。
　一般式（２－１）中、Ｒ１～Ｒ３、Ｒ４Ａ、及び、Ｒ５はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ１～Ｒ３、Ｒ４Ａ、及び、Ｒ５は－Ｌａ－Ｒａで表される基ではない。一般式（２－１）中のＲ１～Ｒ３、Ｒ４Ａ、及び、Ｒ５が置換基を表す場合、この置換基の好ましい範囲は、一般式（１）中のＲ１～Ｒ６が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の好ましい範囲と同様である。
　一般式（２－１）中、Ｌａは一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表し、Ｒａは炭素数５～１９のアルキル基を表す。一般式（２－１）中のＬａおよびＲａの好ましい範囲は、一般式（１）中のＬおよびＲの好ましい範囲と同様である。
　一般式（２－１）で表される化合物は、下記一般式（２－１Ａ）で表される化合物であることが好ましい。
一般式（２－１Ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　一般式（２－１Ａ）中、Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子を表し、
　Ｒ１～Ｒ３およびＲ５はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ１～Ｒ３およびＲ５は、－Ｌａ－Ｒａで表される基ではなく、
　Ｒａは炭素数５～１９のアルキル基を表し、
　Ｌａは一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表す；
　一般式（２－１Ａ）におけるＸ１～Ｘ４の好ましい範囲は一般式（１）におけるＸ１～Ｘ４の好ましい範囲と同様である。
　一般式（２－１Ａ）中、Ｒ１～Ｒ３およびＲ５はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。一般式（２－１）中のＲ１～Ｒ３およびＲ５が置換基を表す場合、この置換基の好ましい範囲は、一般式（１）中のＲ１～Ｒ６が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の好ましい範囲と同様である。
　一般式（２－１Ａ）中のＬａの好ましい範囲は一般式（１）中のＬの好ましい範囲と同様であり、一般式（２－１Ａ）中のＲａの好ましい範囲は一般式（１）中のＲの好ましい範囲と同様である。
　次に、一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２－２）で表される化合物である場合について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
一般式（２－２）中、
　Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子を表し、
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ＣおよびＲ４Ｂはそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、
　ＲｂおよびＲｃはそれぞれ独立に炭素数５～１９のアルキル基を表し、
　ＬｂおよびＬｃはそれぞれ独立に下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表す；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）中、波線部分はヘテロ縮合環骨格との結合位置を表し、
　一般式（Ｌ－１３）におけるｍは４を表し、一般式（Ｌ－１４）および（Ｌ－１５）におけるｍは３を表し、一般式（Ｌ－１６）～（Ｌ－２０）におけるｍは２を表し、（Ｌ－２２）におけるｍは６を表し、
　一般式（Ｌ－１）、（Ｌ－２）、（Ｌ－６）および（Ｌ－１３）～（Ｌ－２４）におけるＲ’はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、
　ＲＮは水素原子または置換基を表し、
　Ｒｓｉはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を表す。
　一般式（２－２）中、Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子を表す。一般式（２－２）におけるＸ１～Ｘ４の好ましい範囲は一般式（１）におけるＸ１～Ｘ４の好ましい範囲と同様である。
　一般式（２－２）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ＣおよびＲ４Ｂはそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。一般式（２－２）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３ＣおよびＲ４Ｂが置換基を表す場合、この置換基の好ましい範囲は、一般式（１）中のＲ１～Ｒ６が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の好ましい範囲と同様である。
　一般式（２－２）中、ＬｂおよびＬｃはそれぞれ独立に一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表し、ＲｂおよびＲｃはそれぞれ独立に炭素数５～１９のアルキル基を表す。一般式（２－２）中のＬｂおよびＬｃの好ましい範囲は一般式（１）中のＬの好ましい範囲と同様であり、一般式（２－２）中のＲｂおよびＲｃの好ましい範囲は一般式（１）中のＲの好ましい範囲と同様である。
　一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（２－２Ａ）で表される化合物であることが特に好ましい。下記構造の化合物は、高キャリア移動度をもたらす平面性の高い結晶構造を取りやすいので、キャリア移動度の高い有機トランジスタが得られやすい。
一般式（２－２Ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 一般式（２－２Ａ）中、
　Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子を表し、
　Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、
　ＲｂおよびＲｃはそれぞれ独立に炭素数５～１９のアルキル基を表し、
　ＬｂおよびＬｃはそれぞれ独立に下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表す；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）中、波線部分はヘテロ縮合環骨格との結合位置を表し、
　一般式（Ｌ－１３）におけるｍは４を表し、一般式（Ｌ－１４）および（Ｌ－１５）におけるｍは３を表し、一般式（Ｌ－１６）～（Ｌ－２０）におけるｍは２を表し、（Ｌ－２２）におけるｍは６を表し、
　一般式（Ｌ－１）、（Ｌ－２）、（Ｌ－６）および（Ｌ－１３）～（Ｌ－２４）におけるＲ’はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、
　ＲＮは水素原子または置換基を表し、
　Ｒｓｉはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を表す。
　一般式（２－２Ａ）におけるＸ１～Ｘ４の好ましい範囲は一般式（１）におけるＸ１～Ｘ４の好ましい範囲と同様である。
　一般式（２－２）中のＲ１およびＲ２が置換基を表す場合、この置換基の好ましい範囲は、一般式（１）中のＲ１～Ｒ６が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の好ましい範囲と同様である。
　一般式（２－２Ａ）中のＬｂおよびＬｃの好ましい範囲は一般式（１）中のＬの好ましい範囲と同様であり、一般式（２－２Ａ）中のＲｂおよびＲｃの好ましい範囲は一般式（１）中のＲの好ましい範囲と同様である。
　上記一般式（１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（１）で表される化合物は、これらの具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　上記一般式（１）で表される化合物は、繰り返し構造をとってもよく、低分子でも高分子でも良い。一般式（１）で表される化合物が低分子化合物の場合は、分子量が３０００以下であることが好ましく、２０００以下であることがより好ましく、１０００以下であることがさらに好ましく、８５０以下であることが特に好ましい。分子量を上記上限値以下とすることにより、溶媒への溶解性を高めることができるため好ましい。
　一方で、膜の膜質安定性の観点からは、分子量は４００以上であることが好ましく、４５０以上であることがより好ましく、５００以上であることがさらに好ましい。
　また、一般式（１）で表される化合物が繰り返し構造を有する高分子化合物の場合は、重量平均分子量が３万以上であることが好ましく、５万以上であることがより好ましく、１０万以上であることがさらに好ましい。一般式（１）で表される化合物が繰り返し構造を有する高分子化合物である場合に、重量平均分子量を上記下限値以上とすることにより、分子間相互作用を高めることができ、高い移動度が得られるため好ましい。
　繰り返し構造を有する高分子化合物としては、一般式（１）で表される化合物が少なくとも１つ以上のアリーレン基、ヘテロアリーレン基（チオフェン、ビチオフェン）を表して繰り返し構造を示すπ共役ポリマーや、一般式（１）で表される化合物が高分子主鎖に側鎖を介して結合したペンダント型ポリマーがあげられ、高分子主鎖としては、ポリアクリレート、ポリビニル、ポリシロキサンなどが好ましく、側鎖としては、アルキレン基、ポリエチレンオキシド基などが好ましい。
　一般式（１）で表される化合物は、後述のＳｃｈｅｍｅ１に記載の化合物ａを出発原料として公知文献（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，１９８７，６０，４１８７、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０１１，１３３，５０２４、Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．２０１３，１９，３７２１）を参考に合成することができる。
　本発明の化合物の合成において、いかなる反応条件を用いてもよい。反応溶媒としては、いかなる溶媒を用いてもよい。また、環形成反応促進のために、酸または塩基を用いることが好ましく、特に塩基を用いることが好ましい。最適な反応条件は、目的とする化合物の構造により異なるが、上記の文献に記載された具体的な反応条件を参考に設定することができる。
　各種置換基を有する合成中間体は公知の反応を組み合わせて合成することができる。また、各置換基はいずれの中間体の段階で導入してもよい。中間体の合成後は、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製する事が好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
＜有機トランジスタの構造＞
　本発明の有機トランジスタは、一般式（１）で表される化合物を含む半導体活性層を有する。
　本発明の有機トランジスタは、さらに半導体活性層以外にその他の層を含んでいてもよい。
　本発明の有機トランジスタは、有機電界効果トランジスタ（Ｆｉｅｌｄ　Ｅｆｆｅｃｔ　Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ、ＦＥＴ）として用いられることが好ましく、ゲート－チャンネル間が絶縁されている絶縁ゲート型ＦＥＴとして用いられることがより好ましい。
　以下、本発明の有機トランジスタの好ましい構造の態様について、図面を用いて詳しく説明するが、本発明はこれらの態様に限定されるものではない。
（積層構造）
　有機電界効果トランジスタの積層構造としては特に制限はなく、公知の様々な構造のものとすることができる。
　本発明の有機トランジスタの構造の一例としては、最下層の基板の上面に、電極、絶縁体層、半導体活性層（有機半導体層）、２つの電極を順に配置した構造（ボトムゲート・トップコンタクト型）を挙げることができる。この構造では、最下層の基板の上面の電極は基板の一部に設けられ、絶縁体層は、電極以外の部分で基板と接するように配置される。また、半導体活性層の上面に設けられる２つの電極は、互いに隔離して配置される。
　ボトムゲート・トップコンタクト型素子の構成を図１に示す。図１は、本発明の有機トランジスタの一例の構造の断面を示す概略図である。図１の有機トランジスタは、最下層に基板１１を配置し、その上面の一部に電極１２を設け、さらに電極１２を覆い、かつ電極１２以外の部分で基板１１と接するように絶縁体層１３を設けている。さらに絶縁体層１３の上面に半導体活性層１４を設け、その上面の一部に２つの電極１５ａと１５ｂとを隔離して配置している。
　図１に示した有機トランジスタは、電極１２がゲートであり、電極１５ａと電極１５ｂはそれぞれドレインまたはソースである。また、図１に示した有機トランジスタは、ドレイン－ソース間の電流通路であるチャンネルと、ゲートとの間が絶縁されている絶縁ゲート型ＦＥＴである。
　本発明の有機トランジスタの構造の一例としては、ボトムゲート・ボトムコンタクト型素子を挙げることができる。
　ボトムゲート・ボトムコンタクト型素子の構成を図２に示す。図２は本発明の実施例でＦＥＴ特性測定用基板として製造した有機トランジスタの構造の断面を示す概略図である。図２の有機トランジスタは、最下層に基板３１を配置し、その上面の一部に電極３２を設け、さらに電極３２を覆い、かつ電極３２以外の部分で基板３１と接するように絶縁体層３３を設けている。さらに絶縁体層３３の上面に半導体活性層３５を設け、電極３４ａと３４ｂが半導体活性層３５の下部にある。
　図２に示した有機トランジスタは、電極３２がゲートであり、電極３４ａと電極３４ｂはそれぞれドレインまたはソースである。また、図２に示した有機トランジスタは、ドレイン－ソース間の電流通路であるチャンネルと、ゲートとの間が絶縁されている絶縁ゲート型ＦＥＴである。
　本発明の有機トランジスタの構造としては、その他、絶縁体、ゲート電極が半導体活性層の上部にあるトップゲート・トップコンタクト型素子や、トップゲート・ボトムコンタクト型素子も好ましく用いることができる。
（厚さ）
　本発明の有機トランジスタは、より薄いトランジスタとする必要がある場合には、例えばトランジスタ全体の厚さを０．１～０．５μｍとすることが好ましい。
（封止）
　有機トランジスタ素子を大気や水分から遮断し、有機トランジスタ素子の保存性を高めるために、有機トランジスタ素子全体を金属の封止缶やガラス、窒化ケイ素などの無機材料、パリレンなどの高分子材料や、低分子材料などで封止してもよい。
　以下、本発明の有機トランジスタの各層の好ましい態様について説明するが、本発明はこれらの態様に限定されるものではない。
＜基板＞
（材料）
　本発明の有機トランジスタは、基板を含むことが好ましい。
　基板の材料としては特に制限はなく、公知の材料を用いることができ、例えば、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）などのポリエステルフィルム、シクロオレフィンポリマーフィルム、ポリカーボネートフィルム、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）フィルム、ポリイミドフィルム、およびこれらポリマーフィルムを極薄ガラスに貼り合わせたもの、セラミック、シリコン、石英、ガラス、などを挙げることができ、シリコンが好ましい。
＜電極＞
（材料）
　本発明の有機トランジスタは、電極を含むことが好ましい。
　電極の構成材料としては、例えば、Ｃｒ、Ａｌ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｎｂ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｉｎ、ＮｉあるいはＮｄなどの金属材料やこれらの合金材料、あるいはカーボン材料、導電性高分子などの既知の導電性材料であれば特に制限することなく使用できる。
（厚さ）
　電極の厚さは特に制限はないが、１０～５０ｎｍとすることが好ましい。
　ゲート幅（またはチャンネル幅）Ｗとゲート長（またはチャンネル長）Ｌに特に制限はないが、これらの比Ｗ／Ｌが１０以上であることが好ましく、２０以上であることがより好ましい。
＜絶縁体層＞
（材料）
　絶縁体層を構成する材料は必要な絶縁効果が得られれば特に制限はないが、例えば、二酸化ケイ素、窒化ケイ素、ＰＴＦＥ、ＣＹＴＯＰ等のフッ素ポリマー系絶縁材料、ポリエステル絶縁材料、ポリカーボネート絶縁材料、アクリルポリマー系絶縁材料、エポキシ樹脂系絶縁材料、ポリイミド絶縁材料、ポリビニルフェノール樹脂系絶縁材料、ポリパラキシリレン樹脂系絶縁材料などが挙げられる。
　絶縁体層の上面は表面処理がなされていてもよく、例えば、二酸化ケイ素表面をヘキサメチルジシラザン（ＨＭＤＳ）やオクタデシルトリクロロシラン（ＯＴＳ）の塗布により表面処理した絶縁体層を好ましく用いることができる。
（厚さ）
　絶縁体層の厚さに特に制限はないが、薄膜化が求められる場合は厚さを１０～４００ｎｍとすることが好ましく、２０～２００ｎｍとすることがより好ましく、５０～２００ｎｍとすることが特に好ましい。
＜半導体活性層＞
（材料）
　本発明の有機トランジスタは、半導体活性層が一般式（１）で表される化合物、すなわち本発明の化合物を含む。
　半導体活性層は、本発明の化合物からなる層であってもよく、本発明の化合物に加えて後述のポリマーバインダーがさらに含まれた層であってもよい。また、成膜時の残留溶媒が含まれていてもよい。
　半導体活性層中におけるポリマーバインダーの含有量は、特に制限はないが、好ましくは０～９５質量％の範囲内で用いられ、より好ましくは１０～９０質量％の範囲内で用いられ、さらに好ましくは２０～８０質量％の範囲内で用いられ、特に好ましくは３０～７０質量％の範囲内で用いられる。
（厚さ）
　半導体活性層の厚さに特に制限はないが、薄膜化が求められる場合は厚さを１０～４００ｎｍとすることが好ましく、１０～２００ｎｍとすることがより好ましく、１０～１００ｎｍとすることが特に好ましい。
［非発光性有機半導体デバイス用有機半導体材料］
　本発明は、一般式（１）で表される化合物、すなわち本発明の化合物を含有する非発光性有機半導体デバイス用有機半導体材料にも関する。
（非発光性有機半導体デバイス）
　なお、本明細書において、「非発光性有機半導体デバイス」とは、発光することを目的としないデバイスを意味する。非発光性有機半導体デバイスは、膜の層構造を有するエレクトロニクス要素を用いた非発光性有機半導体デバイスとすることが好ましい。非発光性有機半導体デバイスには、有機トランジスタ、有機光電変換素子（光センサ用途の固体撮像素子、エネルギー変換用途の太陽電池等）、ガスセンサ、有機整流素子、有機インバータ、情報記録素子などが包含される。有機光電変換素子は光センサ用途（固体撮像素子）、エネルギー変換用途（太陽電池）のいずれにも用いることができる。好ましくは、有機光電変換素子、有機トランジスタであり、さらに好ましくは有機トランジスタである。すなわち、本発明の非発光性有機半導体デバイス用有機半導体材料は、上述のとおり有機トランジスタ用材料であることが好ましい。
（有機半導体材料）
　本明細書において、「有機半導体材料」とは、半導体の特性を示す有機材料のことである。無機材料からなる半導体と同様に、正孔をキャリアとして伝導するｐ型（ホール輸送性）有機半導体材料と、電子をキャリアとして伝導するｎ型（電子輸送性）有機半導体材料がある。
　本発明の化合物はｐ型有機半導体材料、ｎ型の有機半導体材料のどちらとして用いてもよいが、ｐ型として用いることがより好ましい。有機半導体中のキャリアの流れやすさはキャリア移動度μで表される。キャリア移動度μは高い方がよく、１×１０－３ｃｍ２／Ｖｓ以上であることが好ましく、５×１０－３ｃｍ２／Ｖｓ以上であることがより好ましく、１×１０－２ｃｍ２／Ｖｓ以上であることが特に好ましく、３×１０－２ｃｍ２／Ｖｓ以上であることがより特に好ましく、５×１０－２ｃｍ２／Ｖｓ以上であることがよりさらに特に好ましく、７×１０－２ｃｍ２／Ｖｓ以上であることが最も好ましい。キャリア移動度μは電界効果トランジスタ（ＦＥＴ）素子を作製したときの特性や飛行時間計測（ＴＯＦ）法により求めることができる。
［非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜］
（材料）
　本発明は、上記一般式（１）で表される化合物、すなわち本発明の化合物を含有する非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜にも関する。
　本発明の非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜は、一般式（１）で表される化合物、すなわち本発明の化合物を含有し、ポリマーバインダーを含有しない態様も好ましい。
　また、本発明の非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜は、一般式（１）で表される化合物、すなわち本発明の化合物とポリマーバインダーを含有してもよい。
　ポリマーバインダーとしては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリウレタン、ポリシロキサン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース、ポリエチレン、ポリプロピレンなどの絶縁性ポリマー、およびこれらの共重合体、ポリビニルカルバゾール、ポリシランなどの光伝導性ポリマー、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン、ポリパラフェニレンビニレンなどの導電性ポリマー、半導体ポリマーを挙げることができる。
　ポリマーバインダーは、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
　また、有機半導体材料とポリマーバインダーとは均一に混合していてもよく、一部または全部が相分離していてもよいが、電荷移動度の観点では、膜中で膜厚方向に有機半導体とバインダーが相分離した構造が、バインダーが有機半導体の電荷移動を妨げず最も好ましい。
　膜の機械的強度を考慮するとガラス転移温度の高いポリマーバインダーが好ましく、電荷移動度を考慮すると極性基を含まない構造のポリマーバインダーや光伝導性ポリマー、導電性ポリマーが好ましい。
　ポリマーバインダーの使用量は、特に制限はないが、本発明の非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜中、好ましくは０～９５質量％の範囲内で用いられ、より好ましくは１０～９０質量％の範囲内で用いられ、さらに好ましくは２０～８０質量％の範囲内で用いられ、特に好ましくは３０～７０質量％の範囲内で用いられる。
　さらに、本発明では、化合物が上述した構造をとることにより、膜質の良い有機膜を得ることができる。具体的には、本発明で得られる化合物は、結晶性が良いため、十分な膜厚を得ることができ、得られた本発明の非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜は良質なものとなる。
（成膜方法）
　本発明の化合物を基板上に成膜する方法はいかなる方法でもよい。
　成膜の際、基板を加熱または冷却してもよく、基板の温度を変化させることで膜質や膜中での分子のパッキングを制御することが可能である。基板の温度としては特に制限はないが、０℃から２００℃の間であることが好ましく、１５℃～１００℃の間であることがより好ましく、２０℃～９５℃の間であることが特に好ましい。
　本発明の化合物を基板上に成膜するとき、真空プロセスあるいは溶液プロセスにより成膜することが可能であり、いずれも好ましい。
　真空プロセスによる成膜の具体的な例としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、分子ビームエピタキシー（ＭＢＥ）法などの物理気相成長法あるいはプラズマ重合などの化学気相蒸着（ＣＶＤ）法が挙げられ、真空蒸着法を用いることが特に好ましい。
　溶液プロセスによる成膜とは、ここでは有機化合物を溶解させることができる溶媒中に溶解させ、その溶液を用いて成膜する方法をさす。具体的には、キャスト法、ディップコート法、ダイコーター法、ロールコーター法、バーコーター法、スピンコート法などの塗布法、インクジェット法、スクリーン印刷法、グラビア印刷法、フレキソグラフィー印刷法、オフセット印刷法、マイクロコンタクト印刷法などの各種印刷法、Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ（ＬＢ）法などの通常の方法を用いることができ、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、グラビア印刷法、フレキソグラフィー印刷法、オフセット印刷法、マイクロコンタクト印刷法を用いることが特に好ましい。
　本発明の非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜は、溶液塗布法により作製されたことが好ましい。溶液塗布法としては、インクジェット法が好ましい。インクジェット法による塗布方法については後述する。また、本発明の非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜がポリマーバインダーを含有する場合、層を形成する材料とポリマーバインダーとを適当な溶媒に溶解させ、または分散させて塗布溶液とし、各種の塗布法により形成されることが好ましい。
　以下、溶液プロセスによる成膜に用いることができる、本発明の非発光性有機半導体デバイス用塗布溶液について説明する。
［非発光性有機半導体デバイス用塗布溶液］
　本発明は、一般式（１）で表される化合物、すなわち本発明の化合物を含有する非発光性有機半導体デバイス用塗布溶液にも関する。
　溶液プロセスを用いて基板上に成膜する場合、層を形成する材料を適当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、デカリン、１－メチルナフタレンなどの炭化水素系溶媒、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなどのエステル系溶媒、例えば、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコールなどのアルコール系溶媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソールなどのエーテル系溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、１－メチルー２－ピロリドン、１－メチルー２－イミダゾリジノン等のアミド・イミド系溶媒、ジメチルスルフォキサイドなどのスルホキシド系溶媒、アセトニトリルなどのニトリル系溶媒）および／または水に溶解、または分散させて塗布溶液とし、各種の塗布法により膜を形成することができる。溶媒は単独で用いてもよく、複数組み合わせて用いてもよい。これらの中でも、非ハロゲン系溶媒が環境への負荷が小さい観点から好ましく、炭化水素系溶媒またはエーテル系溶媒がより好ましく、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、ジクロロベンゼンまたはアニソールが特に好ましく、トルエン、キシレン、テトラリン、アニソールがより特に好ましい。その塗布溶液中の一般式（１）で表される化合物の濃度は、好ましくは、０．１～８０質量％、より好ましくは０．１～１０質量％、特に好ましくは０．５～１０質量％とすることにより、任意の厚さの膜を形成できる。
　溶液プロセスで成膜するためには、上記で挙げた溶媒などに材料が溶解することが必要であるが、単に溶解するだけでは不十分である。通常、真空プロセスで成膜する材料でも、溶媒にある程度溶解させることができる。しかし、溶液プロセスでは、材料を溶媒に溶解させて塗布した後で、溶媒が蒸発して膜が形成する過程があり、溶液プロセス成膜に適さない材料は結晶性が高いものが多いため、この過程で不適切に結晶化（凝集）してしまい良好な膜を形成させることが困難である。一般式（１）で表される化合物は、このような結晶化（凝集）が起こりにくい点でも優れている。
　本発明の非発光性有機半導体デバイス用塗布溶液は、一般式（１）で表される化合物、すなわち本発明の化合物を含み、ポリマーバインダーを含有しない態様も好ましい。
　また、本発明の非発光性有機半導体デバイス用塗布溶液は、一般式（１）で表される化合物、すなわち本発明の化合物とポリマーバインダーを含有してもよい。この場合、層を形成する材料とポリマーバインダーとを前述の適当な溶媒に溶解させ、または分散させて塗布溶液とし、各種の塗布法により膜を形成することができる。ポリマーバインダーとしては、上述したものから選択することができる。
［非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜の製造方法］
　本発明の非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜の製造方法は、本発明の非発光性有機半導体デバイス用塗布溶液を、インクジェット法により塗布し、非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜を形成する。
　非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜の製造方法では、本発明の非発光性有機半導体デバイス用塗布溶液を、インクジェット法により任意の基板上に塗布し、基板上に非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜を形成することが好ましい。
　本発明に用いることができるインクジェット法としては、特開２００３－３０６６２３号公報に記載の方法を採用することができ、この公報に記載の内容は本発明に組み込まれる。
　以下、インクジェット法を用いる、本発明の非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜の製造方法の好ましい態様について説明する。
　本発明に用いることができるインクジェット法の好ましい態様としては、公知文献（“インクジェットプリント法による有機トランジスタ”，応用物理，　Ｖｏｌ．７０，　Ｎｏ．１２，　ｐ．１４５２，　２００）の方法が挙げられる。また、Ｎａｔｕｒｅ，２０１１．４７５，３６４に記載の有機半導体を溶解させたインクと有機半導体の結晶化を促すインクをミクロ液滴として交互に印刷するダブルショットインクジェット印刷法も、高移動度の半導体膜が得られる観点から好ましく用いることができる。
　以下に実施例と比較例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
［実施例１］
＜合成例１＞　化合物１～５、８～１０、２１、３１、３３および４１の合成
　以下のＳｃｈｅｍｅ１に示した具体的合成手順にしたがって、一般式（１）で表される化合物である、化合物１～５、８～１０、２１、３１、３３および４１を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　化合物１の合成の詳細を以下に示す。
　（化合物１の合成）
　ｂは、ａを出発物質として公知文献（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，１９８７，６０，４１８７）に従って合成した。
　ｃ～ｅ、ｈ、ｉは、公知文献（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２０１１，１３３，５０２４）を参考にして合成した。なお、化合物１の合成では上記スキーム１におけるｈおよびｉのＲはｎ－オクチル基であり、ｉは化合物１を表す。
　ｆは、公知文献（Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００１，３，３４７１）を参考にして合成した。
　ｇは、公知文献（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２０１２，１３４，８９４４）を参考にして合成した。
　化合物１の構造は、１Ｈ－ＮＭＲにより同定した。
　また、上記の化合物１の合成方法と類似の合成方法にて、上述のＳｃｈｅｍｅ１にしたがって他の一般式（１）で表される化合物を合成した。
　なお、得られた一般式（１）で表される各化合物の同定は元素分析、ＮＭＲ及びＭＡＳＳスペクトルにより行った。
　比較素子の半導体活性層（有機半導体層）に用いた比較化合物１～４の構造を以下に示す。
　比較化合物１～３は、特開２００９－５４８１０号公報に記載の方法に従って合成した。また、比較化合物４は、国際公開ＷＯ２０１０／０００６７０号公報に記載の方法に従って合成した。
　比較化合物１および２はそれぞれ特開２００９－５４８１０号公報の化合物２５および２７である。比較化合物４は国際公開ＷＯ２０１０／０００６７０号公報のＣｏｍｐｏｕｎｄ　２および４と同じ骨格であり、Ｃｏｍｐｏｕｎｄ　２および４の中間の炭素数のアルキル基を置換基として有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
［実施例２］
＜素子作製・評価＞
　素子作製に用いた材料は全て昇華精製を行い、高速液体クロマトグラフィー（東ソーＴＳＫｇｅｌ　ＯＤＳ－１００Ｚ）により純度（２５４ｎｍの吸収強度面積比）が９９．５％以上であることを確認した。
＜化合物単独で半導体活性層（有機半導体層）を形成＞
　本発明の化合物または比較化合物（各１ｍｇ）とトルエン（１ｍＬ）を混合し、１００℃に加熱したものを、非発光性有機半導体デバイス用塗布溶液とした。この塗布溶液を窒素雰囲気下、９０℃に加熱したＦＥＴ特性測定用基板上にキャストすることで、非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜を形成し、ＦＥＴ特性測定用の実施例２の有機トランジスタ素子を得た。ＦＥＴ特性測定用基板としては、ソースおよびドレイン電極としてくし型に配置されたクロム／金（ゲート幅Ｗ＝１００ｍｍ、ゲート長Ｌ＝１００μｍ）、絶縁膜としてＳｉＯ２（膜厚２００ｎｍ）を備えたボトムゲート・ボトムコンタクト構造のシリコン基板（図２に構造の概略図を示した）を用いた。
［評価］
　実施例２の有機トランジスタ素子のＦＥＴ特性は、セミオートプローバー（ベクターセミコン製、ＡＸ－２０００）を接続した半導体パラメーターアナライザー（Ａｇｉｌｅｎｔ製、４１５６Ｃ）を用いて常圧・窒素雰囲気下で、キャリア移動度、繰り返し駆動後の閾値電圧変化、素子のバラツキ、耐熱性の観点で評価した。また、実施例２の有機トランジスタ素子の作製に用いた各化合物の溶解性についても評価した。
　各評価方法を以下に記載する。また、得られた結果を下記表１に示す。
（ａ）キャリア移動度
　各有機トランジスタ素子（ＦＥＴ素子）のソース電極－ドレイン電極間に－８０Ｖの電圧を印加し、ゲート電圧を２０Ｖ～－１００Ｖの範囲で変化させ、ドレイン電流Ｉｄを表わす下記式を用いてキャリア移動度μを算出した。
Ｉｄ＝（ｗ／２Ｌ）μＣｉ（Ｖｇ－Ｖｔｈ）２
　式中、Ｌはゲート長、Ｗはゲート幅、Ｃｉは絶縁体層の単位面積当たりの容量、Ｖｇはゲート電圧、Ｖｔｈは閾値電圧を表す。
（ｂ）繰り返し駆動後の閾値電圧変化
　各有機トランジスタ素子（ＦＥＴ素子）のソース電極－ドレイン電極間に－８０Ｖの電圧を印加し、ゲート電圧を＋２０Ｖ～－１００Ｖの範囲で１００回繰り返して（ａ）と同様の測定を行い、繰り返し駆動前の閾値電圧Ｖ前と繰り返し駆動後の閾値電圧Ｖ後の差（｜Ｖ後－Ｖ前｜）を以下の３段階で評価した。この値は小さいほど素子の繰り返し駆動安定性が高く、好ましい。
　Ａ：｜Ｖ後－Ｖ前｜≦５Ｖ
　Ｂ：５Ｖ＜｜Ｖ後－Ｖ前｜≦１０Ｖ
　Ｃ：｜Ｖ後－Ｖ前｜＞１０Ｖ
（ｃ）溶解性
　本発明の化合物または比較化合物（各２０ｍｇ）とトルエン（１ｍＬ）を混合し、溶解性を以下の２段階で評価した。
Ａ：完溶した
Ｂ：僅かに溶け残った
Ｃ：大部分が溶け残った
（ｄ）素子のバラツキ
　各有機トランジスタ素子を再度作製し、キャリア移動度を測定し、１回目の素子と２回目の素子のキャリア移動度の差を求め、バラツキを評価した。
Ａ：キャリア移動度の差が２０％未満であった。
Ｂ：キャリア移動度の差が２０％以上５０％未満であった。
Ｃ：キャリア移動度の差が５０％以上であった。
（ｅ）耐熱性
　各有機トランジスタ素子を１５０℃３０分ホットプレート上で加熱し、移動度の低下を評価した。
Ａ：移動度の低下幅が１０％未満であった。
Ｂ：移動度の低下幅が１０％以上３０％未満であった。
Ｃ：移動度の低下幅が３０％以上であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
　上記表１より、本発明の化合物を用いた有機トランジスタ素子は、キャリア移動度が高いことが分かった。そのため、本発明の化合物は非発光性有機半導体デバイス用有機半導体材料として好ましく用いられることがわかった。
　一方、比較化合物１～４は、キャリア移動度が低いことが分かった。
　なお、本発明の化合物は有機溶媒への溶解性が良好であった。本発明の化合物を用いた有機トランジスタ素子は、繰り返し駆動後の閾値電圧変化も小さく、素子のバラツキも小さく、耐熱性にも優れていた。
［実施例３］
＜化合物をバインダーとともに用いて半導体活性層（有機半導体層）を形成＞
　本発明の化合物または比較化合物（各１ｍｇ）、ＰαＭＳ（ポリ（α－メチルスチレン、Ｍｗ＝３００，０００）、Ａｌｄｒｉｃｈ製）１ｍｇ、トルエン（１ｍＬ）を混合し、１００℃に加熱したものを塗布溶液として用いる以外は実施例２と同様にしてＦＥＴ特性測定用の有機トランジスタ素子を作製し、キャリア移動度、繰り返し駆動後の閾値電圧変化の観点で、実施例２と同様の基準で評価を行った。
　得られた結果を下記表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
　上記表２より、本発明の化合物をバインダーとともに用いて半導体活性層を形成した有機トランジスタ素子は、キャリア移動度が高いことがわかった。そのため、本発明の化合物は非発光性有機半導体デバイス用有機半導体材料として好ましく用いられることがわかった。
　一方、比較化合物１または２をバインダーとともに用いて半導体活性層を形成した有機トランジスタ素子は、キャリア移動度が低いものであった。
　さらに、実施例２で得られた各有機トランジスタ素子について、肉眼による観察および光学顕微鏡観察を行ったところ、バインダーとしてＰαＭＳを用いた膜はいずれも膜の平滑性・均一性が非常に高いことが分かった。
　なお、本発明の化合物を用いた有機トランジスタ素子は、繰り返し駆動後の閾値電圧変化も小さく、素子のバラツキも小さく、耐熱性にも優れていた。
　以上より、比較素子ではバインダーと比較化合物の複合系で半導体活性層を形成した場合にキャリア移動度が非常に低くなるのに対し、本発明の有機トランジスタ素子では本発明の化合物をバインダーとともに用いて半導体活性層を形成した場合も良好なキャリア移動度を示し、膜の平滑性・均一性が非常に高い素子を得ることができることが分かった。
［実施例４］
＜半導体活性層（有機半導体層）形成＞
　ゲート絶縁膜としてＳｉＯ２（膜厚３７０ｎｍ）を備えたシリコンウエハーを用い、オクチルトリクロロシランで表面処理を行った。
　本発明の化合物または比較化合物（各１ｍｇ）とトルエン（１ｍＬ）を混合し、１００℃に加熱したものを、非発光性有機半導体デバイス用塗布溶液とした。この塗布溶液を窒素雰囲気下、９０℃に加熱したオクチルシラン表面処理シリコンウエハー上にキャストすることで、非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜を形成した。
　更にこの膜表面にマスクを用いて金を蒸着することで、ソースおよびドレイン電極を作製し、ゲート幅Ｗ＝５ｍｍ、ゲート長Ｌ＝８０μｍのボトムゲート・トップコンタクト構造の有機トランジスタ素子を得た（図１に構造の概略図を示した）。
　実施例４の有機トランジスタ素子のＦＥＴ特性は、セミオートプローバー（ベクターセミコン製、ＡＸ－２０００）を接続した半導体パラメーターアナライザー（Ａｇｉｌｅｎｔ製、４１５６Ｃ）を用いて常圧・窒素雰囲気下で、キャリア移動度、繰り返し駆動後の閾値電圧変化の観点で、実施例２と同様の基準で評価した。
　得られた結果を下記表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
　上記表３より、本発明の化合物を用いた有機トランジスタ素子は、キャリア移動度が高いことがわかった。そのため、本発明の化合物は非発光性有機半導体デバイス用有機半導体材料として好ましく用いられることがわかった。
　一方、比較化合物１を用いた有機トランジスタ素子は、キャリア移動度が低かった。
　なお、本発明の化合物を用いた有機トランジスタ素子は、繰り返し駆動後の閾値電圧変化も小さいものであった。
［実施例５］
＜インクジェット法による半導体活性層（有機半導体層）形成＞
　本発明の化合物１～５、８～１０、２１、３１、３３および４１または比較化合物１～４（各１ｍｇ）を含むインクジェット用の溶液を用いて、インクジェット法による半導体活性層（有機半導体層）形成を行い、有機トランジスタ素子を作製した。
　得られた有機トランジスタ素子を作製し、実施例２と同様の評価を行った。
　その結果、実施例２とほぼ同様の傾向であることがわかった。
１１　基板
１２　電極
１３　絶縁体層
１４　半導体活性層（有機物層、有機半導体層）
１５ａ、１５ｂ　電極
３１　基板
３２　電極
３３　絶縁体層
３４ａ、３４ｂ　電極
３５　半導体活性層（有機物層、有機半導体層）

Claims (26)

  1. 　下記一般式（１）で表される化合物を半導体活性層に含む有機トランジスタ；
    一般式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　一般式（１）中、
    　Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立にＮＲ１００、Ｏ原子またはＳ原子を表し、
    　Ｒ１００は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、
    　Ｒ１～Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ１～Ｒ６のうち少なくとも１つが下記一般式（Ｗ）で表される置換基である；
    －Ｌ－Ｒ　　　一般式（Ｗ）
    一般式（Ｗ）中、
    　Ｒは炭素数５～１９のアルキル基を表し、
    　Ｌは下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表す；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）中、波線部分はヘテロ縮合環骨格との結合位置を表し、
    　一般式（Ｌ－１３）におけるｍは４を表し、一般式（Ｌ－１４）および（Ｌ－１５）におけるｍは３を表し、一般式（Ｌ－１６）～（Ｌ－２０）におけるｍは２を表し、（Ｌ－２２）におけるｍは６を表し、
    　一般式（Ｌ－１）、（Ｌ－２）、（Ｌ－６）および（Ｌ－１３）～（Ｌ－２４）におけるＲ’はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、
    　ＲＮは水素原子または置換基を表し、
    　Ｒｓｉはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を表す。
  2. 　前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２－１）または（２－２）で表される化合物である請求項１に記載の有機トランジスタ；
    一般式（２－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　一般式（２－１）中、
    　Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子を表し、
    　Ｒ１～Ｒ３、Ｒ４ＡおよびＲ５はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ１～Ｒ３、Ｒ４ＡおよびＲ５は、－Ｌａ－Ｒａで表される基ではなく、
    　Ｒａは炭素数５～１９のアルキル基を表し、
    　Ｌａは下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表す；
    一般式（２－２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     一般式（２－２）中、
    　Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子を表し、
    　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ＣおよびＲ４Ｂはそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、
    　ＲｂおよびＲｃはそれぞれ独立に炭素数５～１９のアルキル基を表し、
    　ＬｂおよびＬｃはそれぞれ独立に下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表す；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）中、波線部分はヘテロ縮合環骨格との結合位置を表し、
    　一般式（Ｌ－１３）におけるｍは４を表し、一般式（Ｌ－１４）および（Ｌ－１５）におけるｍは３を表し、一般式（Ｌ－１６）～（Ｌ－２０）におけるｍは２を表し、（Ｌ－２２）におけるｍは６を表し、
    　一般式（Ｌ－１）、（Ｌ－２）、（Ｌ－６）および（Ｌ－１３）～（Ｌ－２４）におけるＲ’はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、
    　ＲＮは水素原子または置換基を表し、
    　Ｒｓｉはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を表す。
  3. 　前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２－２Ａ）で表される化合物である請求項１または２に記載の有機トランジスタ；
    一般式（２－２Ａ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     一般式（２－２Ａ）中、
    　Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子を表し、
    　Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、
    　ＲｂおよびＲｃはそれぞれ独立に炭素数５～１９のアルキル基を表し、
    　ＬｂおよびＬｃはそれぞれ独立に下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表す；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     　一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）中、波線部分はヘテロ縮合環骨格との結合位置を表し、
    　一般式（Ｌ－１３）におけるｍは４を表し、一般式（Ｌ－１４）および（Ｌ－１５）におけるｍは３を表し、一般式（Ｌ－１６）～（Ｌ－２０）におけるｍは２を表し、（Ｌ－２２）におけるｍは６を表し、
    　一般式（Ｌ－１）、（Ｌ－２）、（Ｌ－６）および（Ｌ－１３）～（Ｌ－２４）におけるＲ’はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、
    　ＲＮは水素原子または置換基を表し、
    　Ｒｓｉはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を表す。
  4. 　前記一般式（１）、（２－１）、（２－２）または（２－２Ａ）中、Ｌ、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃがそれぞれ独立に前記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－５）および（Ｌ－１３）～（Ｌ－２４）のいずれかで表される２価の連結基またはこれらの２価の連結基が２以上結合した２価の連結基である請求項１～３のいずれか一項に記載の有機トランジスタ。
  5. 　前記一般式（１）、（２－１）、（２－２）または（２－２Ａ）中、Ｌ、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃがそれぞれ独立に前記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－３）および（Ｌ－１３）～（Ｌ－２４）のいずれかで表される２価の連結基、あるいは、前記一般式（Ｌ－２）、（Ｌ－３）および（Ｌ－１３）～（Ｌ－２４）のいずれか１つで表される２価の連結基またはこれらの２価の連結基が２以上結合した２価の連結基と前記一般式（Ｌ－１）で表される２価の連結基とが結合した２価の連結基である請求項１～４のいずれか一項に記載の有機トランジスタ。
  6. 　前記一般式（１）、（２－１）、（２－２）または（２－２Ａ）中、Ｌ、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃがそれぞれ独立に前記一般式（Ｌ－２）、（Ｌ－３）、（Ｌ－１４）～（Ｌ－２１）、（Ｌ－２３）および（Ｌ－２４）のいずれかで表される２価の連結基またはこれらの２価の連結基が２以上結合した２価の連結基と前記一般式（Ｌ－１）で表される２価の連結基とが結合した２価の連結基である請求項１～５のいずれか一項に記載の有機トランジスタ。
  7. 　前記一般式（１）、（２－１）、（２－２）または（２－２Ａ）中、Ｒ、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃがそれぞれ独立に無置換のアルキル基である請求項１～６のいずれか一項に記載の有機トランジスタ。
  8. 　前記一般式（１）、（２－１）、（２－２）または（２－２Ａ）中、Ｒ、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃの少なくとも一つが、分枝アルキル基である請求項１～７のいずれか一項に記載の有機トランジスタ。
  9. 　下記一般式（１）で表される化合物；
    一般式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     　一般式（１）中、
    　Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立にＮＲ１００、Ｏ原子またはＳ原子を表し、
    　Ｒ１００は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、
    　Ｒ１～Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ１～Ｒ６のうち少なくとも１つが下記一般式（Ｗ）で表される置換基である；
    －Ｌ－Ｒ　　　一般式（Ｗ）
    一般式（Ｗ）中、
    　Ｒは炭素数５～１９のアルキル基を表し、
    　Ｌは下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表す；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     　一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）中、波線部分はヘテロ縮合環骨格との結合位置を表し、
    　一般式（Ｌ－１３）におけるｍは４を表し、一般式（Ｌ－１４）および（Ｌ－１５）におけるｍは３を表し、一般式（Ｌ－１６）～（Ｌ－２０）におけるｍは２を表し、（Ｌ－２２）におけるｍは６を表し、
    　一般式（Ｌ－１）、（Ｌ－２）、（Ｌ－６）および（Ｌ－１３）～（Ｌ－２４）におけるＲ’はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、
    　ＲＮは水素原子または置換基を表し、
    　Ｒｓｉはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を表す。
  10. 　前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２－１）または（２－２）で表される化合物である請求項９に記載の化合物；
    一般式（２－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     　一般式（２－１）中、
    　Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子を表し、
    　Ｒ１～Ｒ３、Ｒ４ＡおよびＲ５はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ１～Ｒ３、Ｒ４ＡおよびＲ５は、－Ｌａ－Ｒａで表される基ではなく、
    　Ｒａは炭素数５～１９のアルキル基を表し、
    　Ｌａは下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表す；
    一般式（２－２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     一般式（２－２）中、
    　Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子を表し、
    　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ＣおよびＲ４Ｂはそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、
    　ＲｂおよびＲｃはそれぞれ独立に炭素数５～１９のアルキル基を表し、
    　ＬｂおよびＬｃはそれぞれ独立に下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表す；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     　一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）中、波線部分はヘテロ縮合環骨格との結合位置を表し、
    　一般式（Ｌ－１３）におけるｍは４を表し、一般式（Ｌ－１４）および（Ｌ－１５）におけるｍは３を表し、一般式（Ｌ－１６）～（Ｌ－２０）におけるｍは２を表し、（Ｌ－２２）におけるｍは６を表し、
    　一般式（Ｌ－１）、（Ｌ－２）、（Ｌ－６）および（Ｌ－１３）～（Ｌ－２４）におけるＲ’はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、
    　ＲＮは水素原子または置換基を表し、
    　Ｒｓｉはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を表す。
  11. 　前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２－２Ａ）で表される化合物である請求項９または１０に記載の化合物；
    一般式（２－２Ａ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     一般式（２－２Ａ）中、
    　Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子を表し、
    　Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、
    　ＲｂおよびＲｃはそれぞれ独立に炭素数５～１９のアルキル基を表し、
    　ＬｂおよびＬｃはそれぞれ独立に下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表す；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     　一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－２５）中、波線部分はヘテロ縮合環骨格との結合位置を表し、
    　一般式（Ｌ－１３）におけるｍは４を表し、一般式（Ｌ－１４）および（Ｌ－１５）におけるｍは３を表し、一般式（Ｌ－１６）～（Ｌ－２０）におけるｍは２を表し、（Ｌ－２２）におけるｍは６を表し、
    　一般式（Ｌ－１）、（Ｌ－２）、（Ｌ－６）および（Ｌ－１３）～（Ｌ－２４）におけるＲ’はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、
    　ＲＮは水素原子または置換基を表し、
    　Ｒｓｉはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を表す。
  12. 　前記一般式（１）、（２－１）、（２－２）または（２－２Ａ）中、Ｌ、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃがそれぞれ独立に前記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－５）および（Ｌ－１３）～（Ｌ－２４）のいずれかで表される２価の連結基またはこれらの２価の連結基が２以上結合した２価の連結基である請求項９～１１のいずれか一項に記載の化合物。
  13. 　前記一般式（１）、（２－１）、（２－２）または（２－２Ａ）中、Ｌ、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃがそれぞれ独立に前記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－３）および（Ｌ－１３）～（Ｌ－２４）のいずれかで表される２価の連結基、あるいは、前記一般式（Ｌ－２）、（Ｌ－３）および（Ｌ－１３）～（Ｌ－２４）のいずれか１つで表される２価の連結基またはこれらの２価の連結基が２以上結合した２価の連結基と前記一般式（Ｌ－１）で表される２価の連結基とが結合した２価の連結基である請求項９～１２のいずれか一項に記載の化合物。
  14. 　前記一般式（１）、（２－１）、（２－２）または（２－２Ａ）中、Ｌ、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃがそれぞれ独立に前記一般式（Ｌ－２）、（Ｌ－３）、（Ｌ－１４）～（Ｌ－２１）、（Ｌ－２３）および（Ｌ－２４）のいずれかで表される２価の連結基またはこれらの２価の連結基が２以上結合した２価の連結基と前記一般式（Ｌ－１）で表される２価の連結基とが結合した２価の連結基である請求項９～１３のいずれか一項に記載の化合物。
  15. 　前記一般式（１）、（２－１）、（２－２）または（２－２Ａ）中、Ｒ、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃがそれぞれ独立に無置換のアルキル基である請求項９～１４のいずれか一項に記載の化合物。
  16. 　前記一般式（１）、（２－１）、（２－２）または（２－２Ａ）中、Ｒ、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃの少なくとも一つが、分枝アルキル基である請求項９～１５のいずれか一項に記載の化合物。
  17. 　請求項９～１６のいずれか一項に記載の化合物を含有する非発光性有機半導体デバイス用有機半導体材料。
  18. 　請求項９～１６のいずれか一項に記載の化合物を含有する有機トランジスタ用材料。
  19. 　請求項９～１６のいずれか一項に記載の化合物を含有する非発光性有機半導体デバイス用塗布溶液。
  20. 　請求項９～１６のいずれか一項に記載の化合物と、ポリマーバインダーとを含有する非発光性有機半導体デバイス用塗布溶液。
  21. 　非ハロゲン系溶媒をさらに含む請求項１９または２０に記載の非発光性有機半導体デバイス用塗布溶液。
  22. 　請求項９～１６のいずれか一項に記載の化合物を含有する非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜。
  23. 　請求項９～１６のいずれか一項に記載の化合物と、ポリマーバインダーとを含有する非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜。
  24. 　溶液塗布法により作製された請求項２２または２３に記載の非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜。
  25. 　請求項１９～２１のいずれか一項に記載の非発光性有機半導体デバイス用塗布溶液を、インクジェット法により塗布して作製された請求項２２～２４のいずれか一項に記載の非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜。
  26. 　請求項１９～２１のいずれか一項に記載の非発光性有機半導体デバイス用塗布溶液を、インクジェット法により塗布し、非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜を形成する非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜の製造方法。
PCT/JP2015/050004 2014-01-10 2015-01-05 有機トランジスタ、化合物、非発光性有機半導体デバイス用有機半導体材料、有機トランジスタ用材料、非発光性有機半導体デバイス用塗布溶液、非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜および非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜の製造方法 WO2015105060A1 (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019019083A (ja) * 2017-07-18 2019-02-07 株式会社日本触媒 縮合多環式化合物

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9981887B1 (en) 2017-01-10 2018-05-29 The United States Of America, As Represented By The Secretary Of The Navy Synthesis of phenylethynylbenzenes
KR102372207B1 (ko) * 2017-07-27 2022-03-07 삼성전자주식회사 박막 트랜지스터 및 그 제조 방법
US11605787B2 (en) 2017-11-06 2023-03-14 The Regents Of The University Of Michigan Organic photovoltaic cells and non-fullerene acceptors thereof

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003306623A (ja) 2002-04-16 2003-10-31 Fuji Photo Film Co Ltd 水性インク
JP2009054810A (ja) 2007-08-28 2009-03-12 Mitsui Chemicals Inc 有機トランジスタ
WO2010000670A1 (en) 2008-07-02 2010-01-07 Basf Se High performance solution processable seminconductor based on dithieno [2,3-d:2',3'-d']benzo[1,2-b:4,5-b'] dithiophene
JP2013509406A (ja) * 2009-10-29 2013-03-14 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 電子用途用の重水素化合物
JP2013220996A (ja) * 2012-04-13 2013-10-28 Tosoh Corp ジチエノベンゾジチオフェン誘導体、ドロップキャスト製膜用溶液および有機半導体層
JP2013235904A (ja) * 2012-05-07 2013-11-21 Fujifilm Corp 有機薄膜太陽電池、これに用いられる有機半導体材料用組成物および単量体

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE310780T1 (de) 2002-04-16 2005-12-15 Fuji Photo Film Co Ltd Farbzusammensetzung und tintenstrahldruckverfahren
JP2009190999A (ja) * 2008-02-13 2009-08-27 Osaka Univ 縮合環化合物及びその製造方法、重合体、これらを含む有機薄膜、並びに、これを備える有機薄膜素子及び有機薄膜トランジスタ。
US20120187382A1 (en) * 2008-12-22 2012-07-26 E.I. Dupont De Nemours And Company Electronic devices having long lifetime
JP5811542B2 (ja) * 2010-06-15 2015-11-11 株式会社リコー ジチエノベンゾジチオフェン誘導体からなる有機半導体材料前駆体、インク、絶縁部材、電荷輸送性部材の製造方法
US8658805B2 (en) * 2011-11-07 2014-02-25 Samsung Electronics Co., Ltd. Fused polyheteroaromatic compound, organic thin film including the compound, and electronic device including the organic thin film

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003306623A (ja) 2002-04-16 2003-10-31 Fuji Photo Film Co Ltd 水性インク
JP2009054810A (ja) 2007-08-28 2009-03-12 Mitsui Chemicals Inc 有機トランジスタ
WO2010000670A1 (en) 2008-07-02 2010-01-07 Basf Se High performance solution processable seminconductor based on dithieno [2,3-d:2',3'-d']benzo[1,2-b:4,5-b'] dithiophene
JP2013509406A (ja) * 2009-10-29 2013-03-14 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 電子用途用の重水素化合物
JP2013220996A (ja) * 2012-04-13 2013-10-28 Tosoh Corp ジチエノベンゾジチオフェン誘導体、ドロップキャスト製膜用溶液および有機半導体層
JP2013235904A (ja) * 2012-05-07 2013-11-21 Fujifilm Corp 有機薄膜太陽電池、これに用いられる有機半導体材料用組成物および単量体

Non-Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Organic transistor by ink jet printing method", APPLIED PHYSICS, vol. 70, no. 12, pages 1452
BULL. CHEM. SOC. JPN., vol. 60, 1987, pages 4187
CHEM. EUR. J., vol. 19, 2013, pages 3721
J. AM. CHEM. SOC., vol. 133, 2011, pages 5024
J. AM. CHEM. SOC., vol. 134, 2012, pages 8944
NATURE, vol. 475, 2011, pages 364
ORG. LETT., vol. 3, 2001, pages 3471
See also references of EP3093896A4

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019019083A (ja) * 2017-07-18 2019-02-07 株式会社日本触媒 縮合多環式化合物
JP7034541B2 (ja) 2017-07-18 2022-03-14 株式会社日本触媒 縮合多環式化合物

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