JP2013509406A - 電子用途用の重水素化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、35 U.S.C.§119(e)に基づき、2009年10月29日に出願された米国仮出願第61/256,012号明細書の優先権を主張するものであり、その全体を本明細書に援用する。
以下に説明する実施形態の詳細を扱う前に、一部の用語について定義し説明する。
の部分を指す。
新規の重水素化合物は、少なくとも1個のDを有するインドロカルバゾール誘導体化合物である。実施形態によっては、化合物は少なくとも10%が重水素化されている。これは、Hの少なくとも10%がDに置換されていることを意味する。実施形態によっては、化合物は少なくとも20%が重水素化されており、実施形態によっては、少なくとも30%が重水素化されており、実施形態によっては、少なくとも40%が重水素化されており、実施形態によっては、少なくとも50%が重水素化されており、実施形態によっては、少なくとも60%が重水素化されており、実施形態によっては、少なくとも70%が重水素化されており、実施形態によっては、少なくとも80%が重水素化されており、実施形態によっては、少なくとも90%が重水素化されている。実施形態によっては、化合物は100%が重水素化されている。
Ar1は、芳香族電子輸送基であり;
Ar2は、アリール基および芳香族電子輸送基からなる群から選択され;ならびに
R1およびR2はそれぞれの出現において同一または異なっていて、H、Dおよびアリールからなる群から選択され;
また、化合物は少なくとも1個のDを有する]
Ar3はアリール基であり;
R3は、それぞれの出現において同一または異なっていて、D、アルキル、アルコキシ、アリール、アリールオキシ、シロキサン、およびシリルからなる群から選択され;
aは、0〜4の整数であり;
bは、0〜3の整数であり;
cは、0〜2の整数であり;
dは、0〜5の整数であり;
eは、0または1であり;および
fは、0〜6の整数である。
基は、波線で示した位置のいずれでも核上の窒素と結合できる。
R4は、それぞれの出現において同一または異なっていて、H、D、アルキル、アルコキシ、シロキサンおよびシリルからなる群から選択されるか、または隣接したR4基が結合して芳香環を形成していてよく;および
mは、それぞれの出現において同一または異なっていて、1〜6の整数である]
を有する基からなる群から選択される。
本明細書に記載の重水素化物質を含んでいる1つまたは複数の層を有することが役立ちうる有機電子デバイスとしては、(1)電気エネルギーを放射線に変換するデバイス(例えば、発光ダイオード、発光ダイオードディスプレイ、発光照明器具、またはダイオードレーザー)、(2)エレクトロニクス処理によって信号を検出するデバイス(例えば、光検出器、光伝導セル、フォトレジスター、光電スイッチ、フォトトランジスター、光電管、IR検出器)、(3)放射線を電気エネルギーに変換するデバイス(例えば、光電変換装置または太陽電池)、および(4)1つまたは複数の有機半導体層を含んでいる1つまたは複数の電子部品を含むデバイス(例えば、薄膜トランジスターまたはダイオード)があるが、これらに限定されない。本発明の化合物は、多くの場合、酸素感受性指示薬(oxygen sensitive indicators)およびバイオアッセイにおけるルミネッセンス指示薬(luminescent indicators)などの用途に有用でありうる。
特に有用なタイプのトランジスターである薄膜トランジスター(TFT)は一般に、ゲート電極、ゲート電極上のゲート誘電体、ゲート誘電体に隣接したソース電極およびドレイン電極、ならびにゲート誘電体に隣接しかつソースおよびドレイン電極に隣接した半導体層を含む(例えば、S.M.Sze,Physics of Semiconductor Devices,2nd edition,John Wiley and Sons,page 492を参照)。こうした部品はさまざまな構成で組み立てることができる。有機薄膜トランジスター(OTFT)は、有機半導体層を有しているという特徴がある。
基板と、
絶縁層と、
ゲート電極と、
ソース電極と、
ドレイン電極と、
有機半導体層であって、少なくとも1個の重水素置換基を有するインドロカルバゾール化合物を含んでいる有機半導体層と
を含み、絶縁層、ゲート電極、半導体層、ソース電極およびドレイン電極は、任意の順序で配置できるが、但し、ゲート電極と半導体層の両方が絶縁層と接触し、ソース電極とドレイン電極の両方が半導体層と接触し、および電極が互いに接触していないことを条件とする。実施形態によっては、インドロカルバゾール誘導体は式Iまたは式IIを有する。
本発明はまた、2つの電気接触層の間に配置された少なくとも1つの活性層を含む電子デバイスであって、デバイスの少なくとも1つの活性層が少なくとも1個の重水素置換基を有するインドロカルバゾール化合物を含む、電子デバイスに関する。
実施形態によっては、新規の重水素化合物はホスト物質として有用である。電気的活性層は、(a)少なくとも1個の重水素置換基を有するインドロカルバゾール化合物および(b)380から750nmの間に発光極大を有するエレクトロルミネセンス可能な電気的活性ドーパントを含む。重水素化インドロカルバゾール化合物は、単独で、または第2ホスト物質と組み合わせて使用できる。新規の重水素化合物は、任意の色を発するドーパント用のホストとして使用できる。実施形態によっては、新規の重水素化合物は、緑色を発する物質または赤色を発する物質用のホストとして使用する。実施形態によっては、新規の重水素化合物は、有機金属エレクトロルミネセンス物質用のホストとして使用する。
L1は、炭素および窒素を介して配位しているモノアニオン性の環状メタル化二座配位子であり、
L2は、炭素を介して配位していないモノアニオン性の二座配位子であり、
L3は、単座配位子であり、
aは、1〜3であり、
bおよびcは、独立に0〜2であり、さらに
a、b、およびcは、イリジウムが六配位であり、錯体が電気的に中性となるように選択される。
式の例の中には、Ir(L1)3;Ir(L1)2(L2);およびIr(L1)2(L3)(L3’)[ここで、L3はアニオンであり、L3’は非イオンである]があるが、これらに限定されない。
Aは、それぞれの出現において同一または異なっていて、3〜60個の炭素原子を有する芳香族基であり;
Q’は、単結合であるか、または3〜60個の炭素原子を有する芳香族基であり;
pおよびqは独立に1〜6の整数である]
Yは、それぞれの出現において同一または異なっていて、3〜60個の炭素原子を有する芳香族基であり;
Q’’は、芳香族基、二価のトリフェニルアミン残基、または単結合である]
デバイス中の他の層は、そのような層に有用であることが知られている任意の物質で作ることができる。
この実施例は、重水素化インドロカルバゾール化合物の製法を例示するものである。
これらの例は、緑色ドーパントとして有機金属イリジウム錯体(D21)を有するデバイスの製作および性能を示すものである。ドーパントは、米国特許第6,670,645号明細書に記載のものと同様の手順で作った。
正孔注入層=HIJ1(50nm)(導電性ポリマーと高分子フッ素化スルホン酸との水性分散液である)。そのような物質は、例えば、米国特許出願公開第2004/0102577号明細書、米国特許出願公開第2004/0127637号明細書、米国特許出願公開第2005/0205860号明細書、および公開されたPCT出願の国際公開第2009/018009号パンフレットに記載されている。
電気的活性層=13:1のホスト:ドーパント(表1に示す)
電子輸送層=ET1(これは、金属キノレート(metal quinolate)誘導体である)(10nm)
陰極=CsF/Al(1.0/100nm)
Claims (14)
- 少なくとも10%が重水素化されている、請求項1に記載の化合物。
- 少なくとも50%が重水素化されている、請求項1に記載の化合物。
- 100%が重水素化されている、請求項1に記載の化合物。
- Ar1が窒素含有ヘテロ芳香族基である、請求項1に記載の化合物。
- R3がDおよびアリールから選択される、請求項6に記載の化合物。
- R1およびR2がアリールである、請求項1に記載の化合物。
- R1およびR2がHまたはDである、請求項1に記載の化合物。
- 化合物H1〜H14から選択される、請求項1に記載の化合物。
- 基板と、
絶縁層と、
ゲート電極と、
ソース電極と、
ドレイン電極と、
有機半導体層であって、少なくとも1個の重水素置換基を有するインドロカルバゾール化合物を含んでいる有機半導体層と
を含み、
前記絶縁層、前記ゲート電極、前記半導体層、前記ソース電極および前記ドレイン電極は、任意の順序で配置できるが、但し、前記ゲート電極と前記半導体層の両方が前記絶縁層と接触し、前記ソース電極と前記ドレイン電極の両方が前記半導体層と接触し、かつ前記電極が互いに接触していないことを条件とする、有機薄膜トランジスター。 - 第1電気接触層と第2電気接触層とそれらの間の少なくとも1つの活性層とを含む有機電子デバイスであって、前記活性層が請求項1〜13のいずれか一項に記載の化合物を含む、有機電子デバイス。
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