CN101405255B - 新的二胺衍生物、其制备方法以及使用该二胺衍生物的有机电子器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种新的二胺衍生物、其制备方法以及使用该二胺衍生物的有机电子器件。根据本发明的二胺衍生物能够在包括有机发光器件的有机电子器件中用作空穴注入、空穴传输、电子注入、电子传输或发光材料。具体地，其可单独用作发光材料，也可用作发光主体或发光掺杂剂，特别是蓝色发光掺杂剂。根据本发明的有机电子器件在效率、驱动电压、寿命和稳定性方面显示出优异的性能。
Description
技术领域
本发明涉及一种新的二胺衍生物、其制备方法以及使用该二胺衍生物的有机电子器件。
本申请要求享有在2006年3月23日提交的第10-2006-0026468号韩国专利申请的优先权，其全部内容作为参考完全引入本申请。
背景技术
有机电子器件是指需要采用空穴和电子在电极与有机材料之间电荷交换的器件。根据其运行原理，有机电子器件主要被分为以下两类：一种电子器件的构造是通过使光子从外部光源流入器件，从而在有机材料层中形成激子，于是激子被分成电子和空穴，形成的电子和空穴分别被传输至不同的电极并作为电流源(电压源)；另一种电子器件的构造是通过向两个或更多电极施加电压或电流而使空穴和/或电子被注入到与电极形成界面的有机材料半导体中，从而通过注入的电子和空穴使器件运转。
有机电子器件的实例包括有机发光器件、有机太阳能电池、有机光导(OPC)鼓和有机晶体管，其全部需要用于驱动器件的空穴注入或空穴传输材料、电子注入或电子传输材料或者发光材料。
在下文中，将主要和具体地描述有机发光器件，但是在上述有机电子器件中，空穴注入或空穴传输材料、电子注入或电子传输材料或者发光材料注入以类似的原理工作。
通常，术语“有机发光现象”是指通过有机材料将电能转换成光能的现象。应用有机发光现象的有机发光器件的结构通常包括阳极、阴极和设置在其间的有机材料层。这里，为了改进有机发光器件的效率和稳定性，有机材料层可主要以包括如空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等不同材料层的多层结构而形成。在具有这种结构的有机发光器件中，当在两电极之间施加电压时，来自阳极的空穴和来自阴极的电子被注入到有机材料层中，注入的空穴和电子结合在一起而形成激子。此外，当激子降至基态时，就会发光。已知这种有机发光器件具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度和快速响应的特性。
根据其功能，可将用于有机发光器件的有机材料层的材料划分成发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料和电子注入材料。根据发光材料的分子量，可将其划分为高分子量型和低分子量型，并且根据其发光机理，可将其划分为来自单重激发态的荧光材料和来自三重激发态的磷光材料。此外，根据发光颜色，可将发光材料划分为蓝色、绿色或红色发光材料以及给出更自然颜色所需的黄色或橙色发光材料。
另一方面，当仅使用一种材料作为发光材料时，由于分子间的相互作用、色纯度的恶化以及发光效率的降低，使得最大发光波长迁移至更长波长，导致器件的效率降低，因此为了通过能量转换而提高色纯度和发光效率的目的，可采用主体/掺杂剂系统作为发光材料。其原理是，如果少量掺杂剂具有比形成发光层的主体更小的能带隙，则在发光层中形成的激子被传输至掺杂剂，从而发出高效率的光。这里，由于主体的波长随掺杂剂的波长迁移，所以根据掺杂剂的种类可制得具有所需波长的光。
为了使有机发光器件完全显示出上述的优异性能，在器件中构成有机材料层的材料，例如，空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料和电子注入材料应该基本由稳定和有效的材料组成。但是，还未完全实现对用于有机发光器件的稳定和有效的有机材料层材料的开发。因此，不断需要开发新材料。上述其它有机电子器件同样需要开发这种材料。
发明内容
技术问题
本发明人发现了一种新的二胺衍生物，进而发现该二胺衍生物能够用作空穴注入、空穴传输、电子注入、电子传输或发光材料，并且当形成有机电子器件的有机材料层时，其具有使有机电子器件的效率提高、工作电压降低、寿命延长和稳定性提高的作用。
技术方案
因此，本发明的目的是提供一种新的二胺衍生物、其制备方法以及使用该二胺衍生物的有机电子器件。
有益效果
根据本发明的二胺衍生物可在包括有机发光器件的有机电子器件中用作空穴注入、空穴传输、电子注入、电子传输或发光材料。具体地，它可单独用作发光材料，也可用作发光主体或发光掺杂剂，特别是蓝色发光掺杂剂。根据本发明的有机电子器件在效率、驱动电压、寿命和稳定性方面显示出优异的性能。
附图说明
图1显示根据本发明的一个实施方式的有机发光器件的结构。
具体实施方式
本发明提供了一种由以下通式1表示的二胺衍生物。
[通式1]
其中，L为C6～C30芳基，
A1和A2彼此相同或不同，并且各自为或
其中n为1～5的整数，以及
X中的至少一个选自-GeRR′R″、-SiRR′R″和氘(D)中，而其它X各自独立地选自由与苯基或萘基形成稠环的氢、CN、NO2、C6～C20芳基胺基、C6～C20芳基噻吩基、C3～C20环烷基、-OR、-SR、-SeR、-TeR、-BRR′、-AlRR′、-SnRR′R″、C6～C20芳基、C8～C20芳基链烯基和C4～C20亚烷基组成的组中，
Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自为C6～C20亚芳基或二价的C5～C20杂环基，
Z1和Z2彼此相同或不同，并且各自为与苯基或萘基形成稠环的氢、卤素、氘、CN、NO2、C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、C6～C20芳基、C6～C20芳基胺基、C6～C20芳基噻吩基、C3～C20环烷基、-OR、-SR、-SeR、-TeR、-BRR′、-AlRR′、-SiRR′R″、-GeRR′R″、-SnRR′R″、C8～C20芳基链烯基和C4～C20亚烷基，以及
R、R′和R″彼此相同或不同，并且各自为氢、C1～C20烷基、C3～C20环烷基、C6～C20芳基或C5～C20杂环基。
在通式1中，
L优选地选自，例如蒽基、菲基、芘基、苝基、
基、
和
中，
Y1和Y2优选地选自，例如苯基、联苯基、萘基(naphthalenyl)、四氢化萘基(tetralinyl)、蒽基、茋基、菲基、芘基、苝基、基和咔唑基中，
Z1和Z2优选地选自，例如，与苯基或萘基形成稠环的氢、C6～C20芳基、C6～C20芳基胺基、-BRR′、-SiRR′R″、-GeRR′R″和C4～C20亚烷基中，以及
R、R′和R″各自优选地为，例如C1～C20烷基或C6～C20芳基。
根据本发明的通式1的化合物的具体实例在以下化合物中示出，但不局限于此。
[化合物1] [化合物2] [化合物3]
[化合物4] [化合物5] [化合物6]
[化合物7] [化合物8] [化合物9]
[化合物10] [化合物11] [化合物12]
[化合物13] [化合物14] [化合物15]
[化合物16] [化合物17] [化合物18]
[化合物19] [化合物20] [化合物21]
[化合物22] [化合物23] [化合物24]
[化合物25] [化合物26] [化合物27]
[化合物28] [化合物29] [化合物30]
[化合物31] [化合物32] [化合物33]
[化合物34] [化合物35] [化合物36]
[化合物37] [化合物38] [化合物39]
[化合物40] [化合物41] [化合物42]
[化合物43] [化合物44] [化合物45]
[化合物46] [化合物47] [化合物48]
[化合物49] [化合物50] [化合物51]
[化合物52] [化合物53] [化合物54]
[化合物55] [化合物56] [化合物57]
[化合物58] [化合物59] [化合物60]
[化合物61] [化合物62] [化合物63]
[化合物64] [化合物65] [化合物66]
[化合物67] [化合物68] [化合物69]
[化合物70] [化合物71] [化合物72]
[化合物73] [化合物74] [化合物75] [化合物76]
[化合物77] [化合物78] [化合物79] [化合物80]
[化合物81] [化合物82] [化合物83]
[化合物84] [化合物85] [化合物86]
[化合物87] [化合物88] [化合物89]
[化合物90] [化合物91] [化合物92]
[化合物93] [化合物94] [化合物95]
[化合物96] [化合物97] [化合物98]
[化合物99] [化合物100] [化合物101] [化合物102]
[化合物103] [化合物104] [化合物105] [化合物106]
[化合物107] [化合物108] [化合物109] [化合物110]
[化合物111] [化合物112] [化合物113] [化合物114]
[化合物115] [化合物116] [化合物117]
[化合物118] [化合物119] [化合物120]
[化合物121] [化合物122] [化合物123]
[化合物124] [化合物125] [化合物126] [化合物127]
[化合物128] [化合物129] [化合物130] [化合物131]
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[化合物140] [化合物141] [化合物142] [化合物143]
[化合物144] [化合物145] [化合物146] [化合物147]
[化合物148] [化合物149] [化合物150] [化合物151]
[化合物152] [化合物153] [化合物154] [化合物155]
[化合物156] [化合物157] [化合物158]
[化合物159] [化合物160] [化合物161]
[化合物162] [化合物163] [化合物164] [化合物165]
[化合物166] [化合物167] [化合物168] [化合物169]
[化合物170] [化合物171] [化合物172] [化合物173]
[化合物174] [化合物175] [化合物176]
[化合物177] [化合物178] [化合物179]
[化合物180] [化合物181] [化合物182]
[化合物183] [化合物184] [化合物185]
[化合物186] [化合物187] [化合物188] [化合物189]
[化合物190] [化合物191] [化合物192] [化合物193]
[化合物194] [化合物195] [化合物196] [化合物197]
此外，本发明提供了一种制备由通式1表示的二胺衍生物的方法。
根据本发明的二胺衍生物可在钯催化剂存在下，通过使二溴芳基化合物与芳基胺化合物反应而制备。
所述芳基胺化合物优选包含选自锗基团、甲硅烷基和氘中的至少一种。
另外，本发明提供了一种使用通式1的化合物的有机电子器件。
除了采用上述化合物形成至少一层有机材料层之外，通过通常的制备有机电子器件的方法和材料可制备本发明的有机电子器件。
在下文中，将以有机发光器件为例来说明。
上述化合物可用作空穴注入、空穴传输、电子注入、电子传输或发光材料，特别地可作为发光材料来单独使用，也可用作带有合适发光掺杂剂的发光主体或者带有合适发光主体的发光掺杂剂，特别是蓝色掺杂剂。
在本发明的一个实施方式中，有机发光器件可具有包括第一电极、第二电极和设置在其间的有机材料层的结构，并且除了采用根据本发明的上述化合物在有机发光器件中形成至少一层有机材料层之外，通过通常的制备有机发光器件的方法和材料可制备该有机发光器件。
根据本发明的有机发光器件的结构在图1中示出。
例如，可通过采用如溅射和电子束蒸发的PVD(物理气相沉积)的方法制备根据本发明的有机发光器件，所述方法包括：
在基板上沉积金属、导电金属氧化物或其合金以形成阳极；在所述阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层；以及在其上沉积作为阴极的材料。另外，通过在基板上顺序沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料可制备有机发光器件。
有机材料层可为包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层等，但不局限于此的多层结构，并且也可为单层结构。此外，通过如旋涂法、浸涂法、刮涂法、丝网印刷法、喷墨印刷法和热转印法的溶剂法而不是沉积法，通过采用各种聚合材料可制备具有更少层数的有机材料层。
阳极材料优选具有大功函的材料以使通常向有机材料层的空穴注入变得容易。能用于本发明的阳极材料的具体实例包括如：钒、铬、铜、锌和金的金属或其合金；如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)的金属氧化物；如ZnO:Al和SnO2:Sb的金属和氧化物的组合；如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(亚乙基-1，2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺的导电聚合物，但不限于此。
阴极材料优选具有小功函的材料以使通常向有机材料层的电子注入变得容易。阴极材料的具体实例包括如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅的金属或其合金；如LiF/Al和LiO2/Al的多层结构材料，但不限于此。
空穴注入材料是在低压下使来自阳极的空穴注入容易的材料。空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)能级优选位于阳极材料的功函和其邻近有机材料层的HOMO能级之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、寡聚噻吩和芳基胺系列的有机材料；六腈六氮杂苯并菲和喹吖啶酮系列的有机材料；苝系列的有机材料和蒽醌、聚苯胺和聚噻吩系列的导电聚合物，但不限于此。
空穴传输材料优选具有高空穴迁移率的材料，其能够将空穴从阳极或空穴注入层向发光层传递。其具体实例包括芳基胺系列的有机材料、导电聚合物和既具有共轭部分又具有非共轭部分的嵌段共聚物，但不限于此。
发光材料为通过接收和重组来自空穴传输层的空穴和来自电子传输层的电子而能够发射可见光的材料，优选对于荧光和磷光具有高量子效率的材料。其具体实例包括8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系列的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并噁唑、苯并噻唑和苯并咪唑系列的化合物；聚(对亚苯基乙烯)(PPV)系列的聚合物；螺环化合物；以及聚芴和红荧烯系列的化合物，但不限于此。
电子传输材料为适当地具有高电子迁移率的材料，其能够将电子从阴极传递至发光层。其具体实例包括8-羟基喹啉铝配合物；包括Alq3的配合物；有机基化合物；以及羟基黄酮-金属配合物，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可为前面、后面或双面发光。
根据本发明的化合物可在包括有机太阳能电池、有机光电导体和有机晶体管的有机电子器件中以与应用到有机发光器件相似的原理起作用。
实施例
在下文中，为了进一步理解本发明，将介绍本发明的优选实施例。但是，下面的实施例仅为了示例的目的而提出，因此并不限制本发明的范围。
在多步化学反应中可制备根据本发明的通式1的化合物。该化合物的制备在以下的实施例中得以描述。在实施例中清楚的显示，首先制备出某种中间体化合物，随后采用该中间体化合物制备通式1的化合物。下面将代表性的中间体化合物以化合物A至M列出。在这些化合物中，“Br”可由任意其它的活性原子或官能团取代。
[化合物A] [化合物B] [化合物C]
[化合物D] [化合物E] [化合物F]
[化合物G] [化合物H] [化合物I]
[化合物J] [化合物K] [化合物L] [化合物M]
制备实施例1：化合物A的制备
在氮气氛和室温下，将二溴苯(20g，84.78mmol)溶于无水四氢呋喃(THF，200mL)中。将溶液冷却至-78℃。在-78℃下将正丁基锂(34mL，2.5M戊烷溶液)缓慢加入到该溶液中，并在大约1小时内将混合物的温度缓慢升至0℃。向该混合物中加入三甲基溴化锗(18ml，101.74mmol)，并经1小时将该混合物的温度升至室温。确定反应完全后，将混合物从乙酸乙酯中萃取，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏以制得化合物A(20g，90％)。MS(M+)273
制备实施例2：化合物B的制备
在氮气氛下，将化合物A(18g，65.45mmol)、苯胺(6.6ml，72mmol)、pd(dba)2(0.125g，0.13mmol)、P(t-Bu)3(0.04g，0.2mmol)和叔丁醇钠(1.80g，18.7mmol)加入到甲苯(200mL)中，并将混合物回流大约3小时。反应完成后，将该混合物冷却至室温，并将反应混合物加入到THF和H2O的混合溶液中。将有机层分离，经硫酸镁干燥并随后浓缩。通过柱色谱法分离残余物以制得化合物B(16g，85％)。MS[M]＝286
制备实施例3：化合物C的制备
除了用5，6，7，8-四氢-1-萘胺(10.6g，72mmol)代替制备实施例2中的苯胺(6.6ml，72mmol)外，以和制备实施例2中相同的方式制备化合物C(17g，78％)。MS[M]＝340
制备实施例4：化合物D的制备
在氮气氛和室温下，将二溴苯(20g，84.78mmol)溶于无水四氢呋喃(THF，200mL)中。将溶液冷却至-78℃。在-78℃下将正丁基锂(34mL，2.5M戊烷溶液)缓慢加入到该溶液中，并在大约1小时内将混合物的温度缓慢升至0℃。向该混合物中加入三甲基氯硅烷(13ml，101.74mmol)，并经1小时将该混合物的温度升至室温。确定反应完全后，将混合物从乙酸乙酯中萃取，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏以制得化合物D(18g，93％)。MS(M+)＝229
制备实施例5：化合物E的制备
在氮气氛下，将化合物D(15g，65.45mmol)、苯胺(6.6ml，72mmol)、pd(dba)2(0.125g，0.13mmol)、P(t-Bu)3(0.04g，0.2mmol)和叔丁醇钠(1.80g，18.7mmol)加入到甲苯(200mL)中，并将混合物回流大约3小时。反应完成后，将该混合物冷却至室温，并将反应混合物加入到THF和H2O的混合溶液中。将有机层分离，经硫酸镁干燥并随后浓缩。通过柱色谱法分离残余物以制得化合物E(15g，86％)。MS[M]＝143
制备实施例6：化合物F的制备
在氮气氛下，将1，6-二溴芘(3g，8.5mmol)、4-氯苯硼酸(2.9g，18.7mmol)和Pd(PPh3)4(0.29g，0.26mmol)加入到2M的K2CO3水溶液(20mL)和THF(80mL)中。将混合物在搅拌下回流大约12小时。反应完成后，将该混合物冷却至室温。将有机层从反应混合物中分离，经硫酸镁干燥并在减压下蒸馏。通过柱色谱法纯化残余物以制备化合物F(2.5g，70％)。MS[M+H]+＝422
制备实施例7：化合物G的制备
在氮气氛下，将3，9-二溴苝(3.5g，8.5mmol)、4-氯苯硼酸(2.9g，18.7mmol)和Pd(PPh3)4(0.29g，0.26mmol)加入到2M的K2CO3水溶液(20mL)和THF(80mL)中。将混合物在搅拌下回流大约12小时。反应完成后，将该混合物冷却至室温。将有机层从反应混合物中分离，经硫酸镁干燥并在减压下蒸馏。通过柱色谱法纯化残余物以制备化合物G(3.0g，75％)。MS[M+H]+＝472
制备实施例8：化合物H的制备
在氮气氛下，将9，10-二溴蒽(2.86g，8.5mmol)、4-氯苯硼酸(2.9g，18.7mmol)和Pd(PPh3)4(0.29g，0.26mmol)加入到2M的K2CO3水溶液(20mL)和THF(80mL)中。将该混合物在搅拌下回流大约12小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。将有机层从反应混合物中分离，经硫酸镁干燥并在减压下蒸馏。通过柱色谱法纯化残余物以制备化合物H(3.0g，90％)。MS[M+H]+＝398
制备实施例9：化合物I的制备
在氮气氛下，将9，10-二溴
(3.28g，8.5mmol)、4-氯苯硼酸(2.9g，18.7mmol)和Pd(PPh3)4(0.29g，0.26mmol)加入到2M的K2CO3水溶液(20mL)和THF(80mL)中。将该混合物在搅拌下回流大约12小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。将有机层从反应混合物中分离，经硫酸镁干燥并在减压下蒸馏。通过柱色谱法纯化残余物以制备化合物I(2.9g，75％)。MS[M+H]+＝448
制备实施例10：化合物J的制备
在氮气氛下，将溴苯-d5(10.6g，65.45mmol)、苯胺(6.6ml，72mmol)、pd(dba)2(0.125g，0.13mmol)、P(t-Bu)3(0.04g，0.2mmol)和叔丁醇钠(1.80g，18.7mmol)加入到甲苯(80mL)中，并将混合物回流大约3小时。反应完成后，将该混合物冷却至室温，并将反应混合物加入到THF和H2O的混合溶液中。将有机层分离，经硫酸镁干燥并随后浓缩。通过柱色谱法分离残余物以制得化合物J(16g，85％)。MS[M]＝174
制备实施例11：化合物K的制备
在氮气氛下，将溴苯-d5(10.6g，65.45mmol)、苯胺-2，3，4，5，6-D5(6.6ml，72mmol)、pd(dba)2(0.125g，0.13mmol)、P(t-Bu)3(0.04g，0.2mmol)和叔丁醇钠(1.80g，18.7mmol)加入到甲苯(80mL)中，并将混合物回流大约3小时。反应完成后，将该混合物冷却至室温，并将反应混合物加入到THF和H2O的混合溶液中。将有机层分离，经硫酸镁干燥并随后浓缩。通过柱色谱法分离残余物以制得化合物K(16g，85％)。MS[M]＝179
制备实施例12：化合物L的制备
在氮气氛下，将制备实施例4的化合物D(15g，65.45mmol)、苯胺-2，3，4，5，6-D5(6.6ml，72mmol)、pd(dba)2(0.125g，0.13mmol)、P(t-Bu)3(0.04g，0.2mmol)和叔丁醇钠(1.80g，18.7mmol)加入到甲苯(80mL)中，并将混合物回流大约3小时。完成反应后，将该混合物冷却至室温，并将反应混合物加入到THF和H2O的混合溶液中。将有机层分离，经硫酸镁干燥并随后浓缩。通过柱色谱法分离残余物以制得化合物L(16g，85％)。MS[M]＝246
制备实施例13：化合物M的制备
在氮气氛下，将制备实施例1的化合物A(18g，65.45mmol)、苯胺-2，3，4，5，6-D5(6.6ml，72mmol)、pd(dba)2(0.125g，0.13mmol)、P(t-Bu)3(0.04g，0.2mmol)和叔丁醇钠(1.80g，18.7mmol)加入到甲苯(80mL)中，并将混合物回流大约3小时。完成反应后，将该混合物冷却至室温，并将反应混合物加入到THF和H2O的混合溶液中。将有机层分离，经硫酸镁干燥并随后浓缩。通过柱色谱法分离残余物以制得化合物M(16g，85％)。MS[M]＝291
实施例1：化合物1的制备
在氮气氛下，将1，6-二溴芘(3.0g，8.5mmol)、化合物B(5.83g，20.4mmol)、pd(dba)2(0.097g，0.17mmol)、P(t-Bu)3(0.05g，0.255mmol)和叔丁醇钠(2.45g，25.5mmol)加入到甲苯(100mL)中，并将混合物回流大约2小时。完成反应后，将该混合物冷却至室温，并将反应混合物加入到THF和H2O的混合溶液中。将有机层分离，经MgSO4干燥并随后浓缩。通过柱色谱法分离残余物以制得化合物1(4.06g，62％)。MS[M]＝770
实施例2：化合物21的制备
除了用3，9-二溴苝(3.5g，8.5mmol)代替实施例1中的1，6-二溴芘(3.0g，8.5mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物21(4.18g，60％)。MS[M]＝820
实施例3：化合物23的制备
除了用3，9-二溴苝(3.5g，8.5mmol)代替实施例1中的1，6-二溴芘(3.0g，8.5mmol)，并且用化合物C(6.94g，20.4mmol)代替实施例1中的化合物B(5.83g，20.4mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物23(5.05g，64％)。MS[M]＝928
实施例4：化合物27的制备
除了用3，9-二溴苝(3.5g，8.5mmol)代替实施例1中的1，6-二溴芘(3.0g，8.5mmol)，并且用化合物E(2.92g，20.4mmol)代替实施例1中的化合物B(5.83g，20.4mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物27(3.85g，62％)。MS[M]＝730
实施例5：化合物36的制备
除了用9，10-二溴蒽(2.86g，8.5mmol)代替实施例1中的1，6-二溴芘(3.0g，8.5mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物36(4.12g，65％)。MS[M]＝746
实施例6：化合物40的制备
除了用9，10-二溴蒽(2.86g，8.5mmol)代替实施例1中的1，6-二溴芘(3.0g，8.5mmol)，并且用化合物C(6.94g，20.4mmol)代替实施例1中的化合物B(5.83g，20.4mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物40(3.42g，65％)。MS[M]＝620
实施例7：化合物45的制备
除了用9，10-二溴蒽(2.86g，8.5mmol)代替实施例1中的1，6-二溴芘(3.0g，8.5mmol)，并且用化合物E(4.55g，20.4mmol)代替实施例1中的化合物B(5.83g，20.4mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物45(3.63g，65％)。MS[M]＝656
实施例8：化合物53的制备
除了用9，10-二溴
(3.28g，8.5mmol)代替实施例1中的1，6-二溴芘(3.0g，8.5mmol)，并且用化合物C(6.94g，20.4mmol)代替实施例1中的化合物B(5.83g，20.4mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物53(2.00g，61％)。MS[M]＝386
实施例9：化合物56的制备
除了用9，10-二溴(3.28g，8.5mmol)代替实施例1中的1，6-二溴芘(3.0g，8.5mmol)，并且用化合物E(2.92g，20.4mmol)代替实施例1中的化合物B(5.83g，20.4mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物56(3.9g，65％)。MS[M]＝706
实施例10：化合物64的制备
除了用在制备实施例6中合成的化合物F(3.6g，8.5mmol)代替实施例1中的1，6-二溴芘(3.0g，8.5mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物64(4.86g，62％)。MS[M]＝922
实施例11：化合物73的制备
除了用在制备实施例7中合成的化合物G(4.0g，8.5mmol)代替实施例1中的1，6-二溴芘(3.0g，8.5mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物73(5.37g，65％)。MS[M]＝972
实施例12：化合物77的制备
除了用在制备实施例7中合成的化合物G(4.0g，8.5mmol)代替实施例1中的1，6-二溴芘(3.0g，8.5mmol)，并且用化合物E(2.92g，20.4mmol)代替实施例1中的化合物B(5.83g，20.4mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物77(4.87g，65％)。MS[M]＝882
实施例13：化合物81的制备
除了用在制备实施例8中合成的化合物H(3.4g，8.5mmol)代替实施例1中的1，6-二溴芘(3.0g，8.5mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物81(4.96g，65％)。MS[M]＝898
实施例14：化合物86的制备
除了用在制备实施例8中合成的化合物H(3.4g，8.5mmol)代替实施例1中的1，6-二溴芘(3.0g，8.5mmol)，并且用化合物E(2.92g，20.4mmol)代替实施例1中的化合物B(5.83g，20.4mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物86(4.46g，65％)。MS[M]＝808
实施例15：化合物90的制备
除了用在制备实施例9中合成的化合物I(3.4g，8.5mmol)代替实施例1中的1，6-二溴芘(3.0g，8.5mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物90(5.24g，65％)。MS[M]＝948
实施例16：化合物94的制备
除了用在制备实施例9中合成的化合物I(3.4g，8.5mmol)代替实施例1中的1，6-二溴芘(3.0g，8.5mmol)，并且用化合物E(2.92g，20.4mmol)代替实施例1中的化合物B(5.83g，20.4mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物94(4.74g，65％)。MS[M]＝858
实施例17：化合物98的制备
除了用化合物J(3.55g，20.4mmol)代替实施例1中的化合物B(5.83g，20.4mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物98(3.02g，65％)。MS[M]＝546
实施例18：化合物103的制备
除了用化合物K(3.66g，20.4mmol)代替实施例1中的化合物B(5.83g，20.4mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物103(2.93g，62％)。MS[M]＝556
实施例19：化合物110的制备
除了用化合物L(5.07g，20.4mmol)代替实施例1中的化合物B(5.83g，20.4mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物110(3.046g，59％)。MS[M]＝690
实施例20：化合物111的制备
除了用化合物M(5.94g，20.4mmol)代替实施例1中的化合物B(5.83g，20.4mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物111(4.04g，61％)。MS[M]＝780
实施例21：化合物119的制备
除了用在制备实施例6中合成的化合物F(3.6g，8.5mmol)代替实施例1中的1，6-二溴芘(3.0g，8.5mmol)，并且用化合物J(3.55g，20.4mmol)代替实施例1中的化合物B(5.83g，20.4mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物119(3.68g，62％)。MS[M]＝698
实施例22：化合物120的制备
除了用在制备实施例6中合成的化合物F(3.6g，8.5mmol)代替实施例1中的1，6-二溴芘(3.0g，8.5mmol)，并且用化合物K(3.66g，20.4mmol)代替实施例1中的化合物B(5.83g，20.4mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物120(3.61g，60％)。MS[M]＝708
实施例23：化合物121的制备
除了用在制备实施例6中合成的化合物F(3.6g，8.5mmol)代替实施例1中的1，6-二溴芘(3.0g，8.5mmol)，并且用化合物L(5.07g，20.4mmol)代替实施例1中的化合物B(5.83g，20.4mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物121(4.43g，62％)。MS[M]＝842
实施例24：化合物122的制备
除了用在制备实施例6中合成的化合物F(3.6g，8.5mmol)代替实施例1中的1，6-二溴芘(3.0g，8.5mmol)，并且用化合物M(5.94g，20.4mmol)代替实施例1中的化合物B(5.83g，20.4mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物122(4.75g，60％)。MS[M]＝932
实施例25：化合物123的制备
除了用3，9-二溴苝(3.5g，8.5mmol)代替实施例1中的1，6-二溴芘(3.0g，8.5mmol)，并且用化合物J(3.55g，20.4mmol)代替实施例1中的化合物B(5.83g，20.4mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物123(3.14g，62％)。MS[M]＝596
实施例26：化合物124的制备
除了用3，9-二溴苝(3.5g，8.5mmol)代替实施例1中的1，6-二溴芘(3.0g，8.5mmol)，并且用化合物K(3.66g，20.4mmol)代替实施例1中的化合物B(5.83g，20.4mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物124(2.63g，60％)。MS[M]＝606
实施例27：化合物125的制备
除了用3，9-二溴苝(3.5g，8.5mmol)代替实施例1中的1，6-二溴芘(3.0g，8.5mmol)，并且用化合物L(5.07g，20.4mmol)代替实施例1中的化合物B(5.83g，20.4mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物125(3.96g，63％)。MS[M]＝740
实施例28：化合物126的制备
除了用3，9-二溴苝(3.5g，8.5mmol)代替实施例1中的1，6-二溴芘(3.0g，8.5mmol)，并且用化合物M(5.94g，20.4mmol)代替实施例1中的化合物B(5.83g，20.4mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物126(4.23g，60％)。MS[M]＝830
实施例29：化合物141的制备
除了用在制备实施例7中合成的化合物G(4.0g，8.5mmol)代替实施例1中的1，6-二溴芘(3.0g，8.5mmol)，并且用化合物J(3.55g，20.4mmol)代替实施例1中的化合物B(5.83g，20.4mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物141(3.94g，62％)。MS[M]＝748
实施例30：化合物142的制备
除了用在制备实施例7中合成的化合物G(4.0g，8.5mmol)代替实施例1中的1，6-二溴芘(3.0g，8.5mmol)，并且用化合物K(3.66g，20.4mmol)代替实施例1中的化合物B(5.83g，20.4mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物142(3.87g，60％)。MS[M]＝758
实施例31：化合物143的制备
除了用在制备实施例7中合成的化合物G(4.0g，8.5mmol)代替实施例1中的1，6-二溴芘(3.0g，8.5mmol)，并且用化合物L(5.07g，20.4mmol)代替实施例1中的化合物B(5.83g，20.4mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物143(4.78g，63％)。MS[M]＝892
实施例32：化合物144的制备
除了用在制备实施例7中合成的化合物G(4.0g，8.5mmol)代替实施例1中的1，6-二溴芘(3.0g，8.5mmol)，并且用化合物M(5.94g，20.4mmol)代替实施例1中的化合物B(5.83g，20.4mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物144(5.00g，60％)。MS[M]＝982
实施例33：化合物145的制备
除了用9，10-二溴蒽(2.86g，8.5mmol)代替实施例1中的1，6-二溴芘(3.0g，8.5mmol)，并且用化合物L(5.07g，20.4mmol)代替实施例1中的化合物B(5.83g，20.4mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物145(3.57g，63％)。MS[M]＝666
实施例34：化合物146的制备
除了用9，10-二溴蒽(2.86g，8.5mmol)代替实施例1中的1，6-二溴芘(3.0g，8.5mmol)，并且用化合物M(5.94g，20.4mmol)代替实施例1中的化合物B(5.83g，20.4mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物146(3.86g，60％)。MS[M]＝756
实施例35：化合物156的制备
除了用在制备实施例8中合成的化合物H(3.4g，8.5mmol)代替实施例1中的1，6-二溴芘(3.0g，8.5mmol)，并且用化合物L(5.07g，20.4mmol)代替实施例1中的化合物B(5.83g，20.4mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物156(4.39g，63％)。MS[M]＝818
实施例36：化合物158的制备
除了用在制备实施例8中合成的化合物H(3.4g，8.5mmol)代替实施例1中的1，6-二溴芘(3.0g，8.5mmol)，并且用化合物M(5.94g，20.4mmol)代替实施例1中的化合物B(5.83g，20.4mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物158(4.86g，63％)。MS[M]＝908
实施例37：化合物161的制备
除了用9，10-二溴
(3.28g，8.5mmol)代替实施例1中的1，6-二溴芘(3.0g，8.5mmol)，并且用化合物J(3.55g，20.4mmol)代替实施例1中的化合物B(5.83g，20.4mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物161(3.01g，62％)。MS[M]＝572
实施例38：化合物163的制备
除了用9，10-二溴
(3.28g，8.5mmol)代替实施例1中的1，6-二溴芘(3.0g，8.5mmol)，并且用化合物K(3.66g，20.4mmol)代替实施例1中的化合物B(5.83g，20.4mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物163(2.97g，60％)。MS[M]＝582
实施例39：化合物172的制备
除了用9，10-二溴
(3.28g，8.5mmol)代替实施例1中的1，6-二溴芘(3.0g，8.5mmol)，并且用化合物L(5.07g，20.4mmol)代替实施例1中的化合物B(5.83g，20.4mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物172(3.83g，63％)。MS[M]＝716
实施例40：化合物173的制备
除了用9，10-二溴
(3.28g，8.5mmol)代替实施例1中的1，6-二溴芘(3.0g，8.5mmol)，并且用化合物M(5.94g，20.4mmol)代替实施例1中的化合物B(5.83g，20.4mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物173(4.11g，60％)。MS[M]＝806
实施例41：化合物174的制备
除了用在制备实施例9中合成的化合物I(3.4g，8.5mmol)代替实施例1中的1，6-二溴芘(3.0g，8.5mmol)，并且用化合物J(3.55g，20.4mmol)代替实施例1中的化合物B(5.83g，20.4mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物174(3.82g，62％)。MS[M]＝724
实施例42：化合物175的制备
除了用在制备实施例9中合成的化合物I(3.4g，8.5mmol)代替实施例1中的1，6-二溴芘(3.0g，8.5mmol)，并且用化合物K(3.66g，20.4mmol)代替实施例1中的化合物B(5.83g，20.4mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物175(4.00g，60％)。MS[M]＝734
实施例43：化合物176的制备
除了用在制备实施例9中合成的化合物I(3.4g，8.5mmol)代替实施例1中的1，6-二溴芘(3.0g，8.5mmol)，并且用化合物L(5.07g，20.4mmol)代替实施例1中的化合物B(5.83g，20.4mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物176(4.65g，63％)。MS[M]＝868
实施例44：化合物177的制备
除了用在制备实施例9中合成的化合物I(3.4g，8.5mmol)代替实施例1中的1，6-二溴芘(3.0g，8.5mmol)，并且用化合物M(5.94g，20.4mmol)代替实施例1中的化合物B(5.83g，20.4mmol)外，以和实施例1中相同的方式制备化合物177(4.89g，60％)。MS[M]＝958
试验实施例1：
将其上涂有厚度为
的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基板(康宁7059玻璃)浸入含有洗涤剂溶解其中的蒸馏水中，以便用超声波洗涤该基板。这里使用的洗涤剂为Fisher公司的市售产品，蒸馏水为用Millipore公司市售的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟，然后在蒸馏水中用超声波重复洗涤两次，每次10分钟。用蒸馏水洗涤完成后，通过使用如异丙醇、丙酮和甲醇的溶剂进行超声波洗涤。干燥所得产物，然后将其转移到等离子洗涤器中。用氧等离子体洗涤基板5分钟，然后将其转移至真空沉积器中。
在ITO电极上，顺序沉积3，6-双-2-萘基苯基氨基-N-[4-(2-萘基苯基)氨基苯基]咔唑
和4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)
以分别形成空穴注入层和空穴传输层。在其上面沉积实施例1中制备的化合物1(2wt％)和以下化合物N
以形成发光层，然后通过热真空沉积涂敷9，10-双-2-萘基-2-[4-(N-苯基苯并咪唑基)苯基]蒽以形成电子传输层。
在电子传输层上顺序沉积厚度分别为
和
的氟化锂(LiF)和铝以形成阴极，从而制得有机发光器件。在上述方法中，将有机材料的沉积速率保持在0.4～0.7
/秒，在阴极上氟化锂的沉积速率保持在
/秒，而铝的沉积速率保持在2
/秒。将沉积时的真空度保持在2×10-7～5×10-8托。
当向上面制备的有机发光器件施加7.8V的正向电场时，在100mA/cm2的电流密度下观察到4.9cd/A(基于1931CIE色坐标，其对应于x＝0.170和y＝0.150)的蓝色发光。
[化合物N]
试验实施例2
除了用化合物56代替试验实施例1中的化合物1外，以和试验实施例1中相同的方式制备有机发光器件。
当向上面制备的有机发光器件施加7.9V的正向电场时，在100mA/cm2的电流密度下观察到4.7cd/A(基于1931CIE色坐标，其对应于x＝0.170和y＝0.151)的蓝色发光。
试验实施例3
除了用化合物86代替试验实施例1中的化合物1外，以和试验实施例1中相同的方式制备有机发光器件。
当向上面制备的有机发光器件施加7.7V的正向电场时，在100mA/cm2的电流密度下观察到4.8cd/A(基于1931CIE色坐标，其对应于x＝0.171和y＝0.153)的蓝色发光。
试验实施例4
除了用化合物111代替试验实施例1中的化合物1外，以和试验实施例1中相同的方式制备有机发光器件。
当向上面制备的有机发光器件施加7.7V的正向电场时，在100mA/cm2的电流密度下观察到4.9cd/A(基于1931CIE色坐标，其对应于x＝0.171和y＝0.153)的蓝色发光。
试验实施例5
除了用化合物156代替试验实施例1中的化合物1外，以和试验实施例1中相同的方式制备有机发光器件。
当向上面制备的有机发光器件施加7.8V的正向电场时，在100mA/cm2的电流密度下观察到4.8cd/A(基于1931CIE色坐标，其对应于x＝0.172和y＝0.153)的蓝色发光。
试验实施例6
除了用化合物173代替试验实施例1中的化合物1外，以和试验实施例1中相同的方式制备有机发光器件。
当向上面制备的有机发光器件施加7.9V的正向电场时，在100mA/cm2的电流密度下观察到4.9cd/A(基于1931CIE色坐标，其对应于x＝0.173和y＝0.152)的蓝色发光。
Claims (8)
1.一种由以下通式1表示的二胺衍生物：
[通式1]
其中，L选自蒽基、菲基、芘基、苝基、
基、
中，
A1和A2彼此相同或不同，并且各自为
其中n为1～5的整数，以及
X中的至少一个选自-GeRR′R″、-SiRR′R″和氘(D)中，而其它X各自独立地选自与苯基或萘基形成稠环的氢、CN、NO2、C6~C20芳基胺基、C6~C20芳基噻吩基、C3~C20环烷基、-OR、-SR、-SeR、-TeR、-BRR′、-AlRR′、-SnRR′R″、C6~C20芳基、C8~C20芳基链烯基和C4~C20亚烷基中，
Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自为C6~C20亚芳基或二价的C5~C20杂环基，
Z1和Z2彼此相同或不同，并且各自为与苯基或萘基形成稠环的氢、卤素、氘、CN、NO2、C1~C20烷基、C1~C20烷氧基、C6~C20芳基、C6~C20芳基胺基、C6~C20芳基噻吩基、C3~C20环烷基、-OR、-SR、-SeR、-TeR、-BRR′、-AlRR′、-SiRR′R″、-GeRR′R″、-SnRR′R″、C8~C20芳基链烯基和C4~C20亚烷基，以及
R、R′和R″彼此相同或不同，并且各自为氢、C1~C20烷基、C3~C20环烷基、C6~C20芳基或C5~C20杂环基。
2.根据权利要求1所述的二胺衍生物，其中，Y1和Y2选自苯基、联苯基、萘基、四氢化萘基、蒽基、茋基、菲基、芘基、苝基、
基和咔唑基中。
3.根据权利要求1所述的二胺衍生物，其中，通式1的化合物选自以下化合物中：
[化合物1] [化合物2] [化合物3]
[化合物4] [化合物5] [化合物6]
[化合物7] [化合物8] [化合物9]
[化合物10] [化合物11] [化合物12]
[化合物13] [化合物14] [化合物15]
[化合物16] [化合物17] [化合物18]
[化合物19] [化合物20] [化合物21]
[化合物22] [化合物23] [化合物24]
[化合物25] [化合物26] [化合物27]
[化合物28] [化合物29] [化合物30]
[化合物31] [化合物32] [化合物33]
[化合物34] [化合物35] [化合物36]
[化合物37] [化合物38] [化合物39]
[化合物40] [化合物41] [化合物42]
[化合物43] [化合物44] [化合物45]
[化合物46] [化合物47] [化合物48]
[化合物49] [化合物50] [化合物51]
[化合物52] [化合物53] [化合物54]
[化合物55] [化合物56] [化合物57]
[化合物58] [化合物59] [化合物60]
[化合物61] [化合物62] [化合物63]
[化合物64] [化合物65] [化合物66]
[化合物67] [化合物68] [化合物69]
[化合物70] [化合物71] [化合物72]
[化合物73] [化合物74] [化合物75] [化合物76]
[化合物77] [化合物78] [化合物79] [化合物82]
[化合物81] [化合物82] [化合物83]
[化合物84] [化合物85] [化合物86]
[化合物87] [化合物88] [化合物89]
[化合物90] [化合物91] [化合物92]
[化合物93] [化合物94] [化合物95]
[化合物96] [化合物97] [化合物98]
[化合物99] [化合物100] [化合物101] [化合物102]
[化合物103] [化合物104] [化合物105] [化合物106]
[化合物107] [化合物108] [化合物109] [化合物110]
[化合物111] [化合物112] [化合物113] [化合物114]
[化合物115] [化合物116] [化合物117]
[化合物118] [化合物119] [化合物120]
[化合物121] [化合物122] [化合物123]
[化合物124] [化合物125] [化合物126] [化合物127]
[化合物128] [化合物129] [化合物130] [化合物131]
[化合物132] [化合物133] [化合物134] [化合物135]
[化合物136] [化合物137] [化合物138] [化合物139]
[化合物140] [化合物141] [化合物142] [化合物143]
[化合物144] [化合物145] [化合物146] [化合物147]
[化合物148] [化合物149] [化合物150] [化合物151]
[化合物152] [化合物153] [化合物154] [化合物155]
[化合物156] [化合物157] [化合物158]
[化合物159] [化合物160] [化合物161]
[化合物162] [化合物163] [化合物164] [化合物165]
[化合物166] [化合物167] [化合物168] [化合物169]
[化合物170] [化合物171] [化合物172] [化合物173]
[化合物174] [化合物175] [化合物176]
[化合物177] [化合物178] [化合物179]
[化合物180] [化合物181] [化合物182]
[化合物183] [化合物184] [化合物185]
[化合物186] [化合物187] [化合物188] [化合物189]
[化合物190] [化合物191] [化合物192] [化合物193]
[化合物194] [化合物195] [化合物196] [化合物197]
4.一种有机电子器件，其包括第一电极、第二电极以及设置在第一电极和第二电极之间的至少一层有机材料层，其中，所述有机材料层中的至少一层包含根据权利要求1~3中任一项所述的化合物。
5.根据权利要求4所述的有机电子器件，其中，所述有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层以及空穴注入和空穴传输层中的至少一层，并且所述层中的一层包含根据权利要求1~3中任一项所述的化合物。
6.根据权利要求4所述的有机电子器件，其中，所述有机材料层包括发光层，并且该发光层包含根据权利要求1~3中任一项所述的化合物。
7.根据权利要求4所述的有机电子器件，其中，所述有机材料层包括电子传输层，并且该电子传输层包含根据权利要求1~3中任一项所述的化合物。
8.根据权利要求4所述的有机电子器件，其中，所述有机电子器件选自有机发光器件、有机光电池、有机光电导体和有机晶体管中。
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