KR100877876B1 - 신규한 디아민 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한유기전자소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규한 디아민 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 유기전자소자에 관한 것이다.
본 발명에 따른 디아민 유도체는 유기발광소자를 비롯한 유기전자소자에서 정공 주입, 정공 수송, 전자 주입, 전자 수송, 또는 발광 물질 역할을 할 수 있으며, 특히 단독으로 발광 물질로 사용될 수 있고 발광 호스트 또는 발광 도판트, 특히 청색 도판트로서 역할을 할 수 있다. 본 발명에 따른 유기전자소자는 효율, 구동전압, 수명 및 안정성 면에서 우수한 특성을 나타낸다.
디아민 유도체, 유기전자소자
Description
도 1은 본 발명의 하나의 실시 상태에 따른 유기발광소자의 구조를 예시한 도이다.
본 발명은 신규한 디아민 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 유기전자소자에 관한 것이다.
유기전자소자란 정공 및 전자를 이용하여 전극과 유기물 사이에서의 전하 교류를 필요로 하는 소자를 의미한다. 유기전자소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 전자소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기물 반도체에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자 와 정공에 의하여 동작하는 형태의 전자 소자이다.
유기전자소자의 예로는 유기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체(OPC), 유기 트랜지스터 등이 있으며, 이들은 모두 소자의 구동을 위하여 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질을 필요로 한다.
이하에서는 주로 유기발광소자에 대하여 구체적으로 설명하지만, 상기 유기전자소자들에서는 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질이 유사한 원리로 작용한다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기발광소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기발광소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기발광소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기발광소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 형성하는 호스트 보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
유기발광소자가 전술한 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기발광소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있으며, 이와 같은 재료 개발의 필요성은 전술한 다른 유기전자소자에서도 마찬가지이다.
본 발명자들은 신규한 디아민 유도체를 밝혀내었다. 또한, 상기 디아민 유도체가 유기전자소자에서 정공 주입, 정공 수송, 전자 주입, 전자 수송 또는 발광 물질로 사용될 수 있고, 유기전자소자의 유기물층을 형성하는 경우 유기전자소자의 효율 상승, 구동전압 하강, 수명 상승 및 안정성 상승 효과가 우수해지는 사실을 밝혀내었다.
본 발명은 신규한 디아민 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 유기전자소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 디아민 유도체를 제공한다.
상기 화학식 1에서,
L은 C6~C30의 아릴기이며,
A1 및 A2는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 
또는 
이고,
여기서, n은 1 ~ 5의 정수이고,
상기 X는 적어도 하나가 -GeRR'R", -SiRR'R" 및 중수소(D, deuterium) 중에서 선택되며, 나머지는 수소, CN, NO2, C6~C20의 아릴 아민기, C6~C20의 아릴 티오펜기, C3~C20의 시클로알킬기, -OR, -SR, -SeR, -TeR, -BRR', -AlRR', -SnRR'R", C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알케닐기, 및 C4~C20의 알킬렌기가 상기 페닐기 또는 나프틸기에 접합(fused)되어 축합고리를 형성한 기 중에서 선택된 하나이며,
Y1 및 Y2는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, C6~C20의 아릴렌기 또는 2가의 C5~C20의 헤테로고리기이며,
Z1 및 Z2는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 수소, 할로겐, 중수소, CN, NO2, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕시기, C6~C20의 아릴기, C6~C20의 아릴 아민기, C6~C20의 아릴 티오펜기, C3~C20의 시클로알킬기, -OR, -SR, -SeR, -TeR, -BRR', -AlRR', -SiRR'R", -GeRR'R", -SnRR'R", C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알케닐기, 및 C4~C20의 알킬렌기가 상기 페닐기 또는 나프틸기에 접합(fused)되어 축합고리를 형성한 기 중에서 선택된 하나이고,
상기 R, R' 및 R"는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 수소, C1~C20의 알킬기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C20의 아릴기 또는 C5~C20의 헤테로고리기이다.
상기 화학식 1에서
L은 예를 들어, 안트라세닐, 페난트레닐, 파이레닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 
, 
, 
및 
중에서 선택되는 것이 바람직하며,
Y1 및 Y2는 예를 들어, 페닐, 바이페닐, 나프탈레닐, 테트랄리닐, 안트라세닐, 스틸베닐, 페난트레닐, 파이레닐, 페릴레닐, 크라이세닐 및 카바졸릴 중에서 선택되는 것이 바람직하고,
Z1 및 Z2는 예를 들어, 수소, C6~C20의 아릴기, C6~C20의 아릴 아민기, -BRR', -SiRR'R", -GeRR'R" 또는 C4~C20의 알킬렌기가 상기 페닐기 또는 나프틸기에 접합(fused)되어 축합고리를 형성한 기가 바람직하며,
상기 R, R' 및 R"는 예를 들어, C1~C20의 알킬기 또는 C6~C20의 아릴기가 바람직하다.
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물의 구체적인 예는 하기에 나타내었으며, 이에 한정되지 않는다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 디아민 유도체의 제조방법을 제공한다.
본 발명에 따른 디아민 유도체는, 디브로모 아릴 화합물과 아릴아민 화합물을 팔라듐 촉매 하에 반응시켜 제조될 수 있다.
상기 아릴아민 화합물은 게르마늄기, 실릴기 및 중수소 중에서 선택된 하나 이상을 포함하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1의 화합물을 이용한 유기전자소자를 제공한다.
본 발명의 유기전자소자는 전술한 화합물들을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기전자소자의 제조 방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
이하에서는 유기발광소자에 대하여 예시한다.
전술한 본 발명의 화합물들은 유기발광소자에서 정공 주입, 정공 수송, 전자 주입, 전자 수송, 또는 발광 물질 역할을 할 수 있으며, 특히 단독으로 발광 물질의 역할을 할 수 있을 뿐만 아니라, 적절한 발광 도판트와 함께 발광 호스트, 또는 적절한 발광 호스트와 함께 발광 도판트, 특히 청색 도판트로서 역할을 할 수 있다.
본 발명의 하나의 실시 상태에 있어서, 유기발광소자는 제 1 전극과 제 2 전극 및 이 사이에 배치된 유기물층을 포함하는 구조로 이루어질 수 있으며, 전술한 본 발명에 따른 화합물을 유기발광소자의 유기물층 중 1층 이상에 사용한다는 것을 제외하고는 통상의 유기발광소자의 제조방법 및 재료를 사용하여 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자의 구조는 도 1에 예시되어 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기발광소자는 스퍼터링(sputtering) 이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하 여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기발광소자를 제조할 수도 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅, 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조될 수 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트 륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입받을 수 있는 물질로서, 정공주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송 물질로는 양극이나 정공주입층으로부터 정공을 수송 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물 (Alq3); 카바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤 즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터 등을 비롯한 유기전자소자에서도 유기발광소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 이에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 다단계 화학 반응으로 제조할 수 있다. 상기 화합물들의 제조는 하기 실시예에 의해 기술된다. 실시예에 나타난 바와 같이, 일부 중간체 화합물이 먼저 제조되고, 그 중간체 화합물들로부터 화학식 1의 화합물들이 제조된다. 예증적인 중간체 화합물들은 이하 화합물 A~M이다. 이들 화 합물들에서, "Br"은 임의의 다른 반응성 원자 또는 작용기로 치환될 수 있다.
제조예
1
: 화합물 A의 제조
디브로모벤젠 (20 g, 84.78 mmol)을 실온에서 질소 분위기 하에 건조 테트라히드로푸란(THF, 200 mL)에 용해시켰다. 상기 용액을 -78℃로 냉각시켰다. n-부틸 리튬(34mL, 2.5 M 펜탄 용액)을 -78℃에서 상기 용액에 서서히 가하고, 혼합물을 약 1시간동안 0℃로 천천히 올렸다. 여기에 트리메틸게르마늄 브로마이드(trimethylgerumanium bromide; 18ml, 101.74mmol)를 넣고 상온으로 1시간에 걸 쳐서 올렸다. 반응이 완결된 것을 확인하고 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출한 다음, 황산 마그네슘 상에서 건조하고, 감압 하에 분별 증류하여 화합물 A를 얻었다(20 g, 90%). MS (M+) 273
제조예
2
: 화합물 B의 제조
질소 분위기 하에서 화합물 A (18 g, 65.45 mmol), 아닐린 (6.6 ml, 72 mmol), Pd(dba)2 (0.125 g, 0.13 mmol), P(t-Bu)3 (0.04 g, 0.2. mmol) 및 소듐 t-부톡사이드 (1.80 g, 18.7 mmol)를 톨루엔 (200 mL)에 넣고, 3시간 가량 환류시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액을 THF와 H2O의 혼합액에 넣었다. 유기층을 층분리하고 황산 마그네슘으로 건조한 후 농축시켰다. 컬럼크로마토그래피로 정제한 후 화합물 B (16 g, 85%)를 얻었다. MS [M] = 286
제조예
3
: 화합물 C의 제조
제조예 2에서 아닐린 (6.6 ml, 72 mmol) 대신 5,6,7,8-테트라히드로-1-나프틸아민 (10.6 g, 72 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 2의 방법과 동일하게 하여 화합물 C(17 g, 78%)를 얻었다. MS [M] = 340
제조예
4
: 화합물 D의 제조
디브로모벤젠 (20 g, 84.78 mmol)을 실온에서 질소 분위기 하에 건조 테트라히드로푸란(THF, 200 mL)에 용해시켰다. 상기 용액을 -78℃로 냉각시켰다. n-부틸 리튬(34mL, 2.5 M 펜탄 용액)을 -78℃에서 상기 용액에 서서히 가하고, 혼합물을 약 1시간동안 0℃로 천천히 올렸다. 여기에 클로로 트리메틸실란(chloro trimethylsilane; 13ml, 101.74mmol)을 넣고 상온으로 1시간에 걸쳐서 올렸다. 반응이 완결된 것을 확인하고 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하고, 황산 마그네슘 상에서 건조한 다음, 감압 하에 분별 증류하여 화합물 D를 얻었다(18 g, 93%). MS (M+) = 229
제조예
5
: 화합물 E의 제조
질소 분위기 하에서, 화합물 D (15 g, 65.45 mmol), 아닐린 (6.6 ml, 72 mmol), Pd(dba)2 (0.125 g, 0.13 mmol), P(t-Bu)3 (0.04 g, 0.2. mmol) 및 소듐 t-부톡사이드 (1.80 g, 18.7 mmol)를 톨루엔 (200 mL)에 넣고, 3시간 가량 환류시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액을 THF와 H2O의 혼합액에 넣었다. 유기층을 층분리하고 MgSO4로 건조한 후 농축시켰다. 컬럼크로마토그래피로 정제한 후 화합물 E (15 g, 86%)를 얻었다. MS [M] = 143
제조예
6
: 화합물 F의 제조
질소 분위기 하에서, 1,6-디브로모파이렌 (3 g, 8.5 mmol), 4-클로로페닐보론산 (2.9 g, 18.7 mmol), Pd(PPh3)4 (0.29 g, 0.26 mmol)을 2M K2CO3 수용액 (20 mL)과 THF (80 mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 유기층을 황산 마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 F (2.5 g, 70%)를 얻었다.: MS [M+H]+ = 422
제조예
7
: 화합물 G의 제조
질소 분위기 하에서, 3,9-디브로모페릴렌 (3.5 g, 8.5 mmol), 4-클로로페닐보론산 (2.9 g, 18.7 mmol), Pd(PPh3)4 (0.29 g, 0.26 mmol)을 2M K2CO3 수용액 (20 mL)과 THF (80 mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 유기층을 황산 마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 G (3.0 g, 75%)를 얻었다.: MS [M+H]+ = 472
제조예
8
: 화합물 H의 제조
질소 분위기 하에서, 9,10-디브로모안트라센(2.86 g, 8.5 mmol), 4-클로로페닐보론산 (2.9 g, 18.7 mmol), Pd(PPh3)4 (0.29 g, 0.26 mmol)을 2M K2CO3 수용액 (20 mL)과 THF (80 mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 유기층을 황산 마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 H(3.0 g, 90%)를 얻었다.: MS [M+H]+ = 398
제조예
9
: 화합물 I의 제조
질소 분위기 하에서, 9,10-디브로모 크라이센(3.28 g, 8.5 mmol), 4-클로로페닐보론산 (2.9 g, 18.7 mmol), Pd(PPh3)4 (0.29 g, 0.26 mmol)을 2M K2CO3 수용액 (20 mL)과 THF (80 mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 유기층을 황산 마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 I (2.9 g, 75%) 를 얻었다.: MS [M+H]+ = 448
제조예
10
: 화합물 J의 제조
질소 분위기 하에서 브로모벤젠-d5 (10.6 g, 65.45 mmol), 아닐린 (6.6 ml, 72 mmol), Pd(dba)2 (0.125 g, 0.13 mmol), P(t-Bu)3 (0.04 g, 0.2. mmol) 및 소듐 t-부톡사이드 (1.80 g, 18.7 mmol)를 톨루엔 (80 mL)에 넣고, 3시간 가량 환류시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액을 THF와 H2O의 혼합액에 넣었다. 유기층을 층분리하고 황산 마그네슘으로 건조한 후 농축시켰다. 컬럼크로마토그래피로 정제한 후 화합물 J (16 g, 85%)를 얻었다. MS [M] = 174
제조예
11
: 화합물 K의 제조
질소 분위기 하에서 브로모벤젠-d5 (10.6 g, 65.45 mmol), 아닐린-2,3,4,5,6-D5 (6.6 ml, 72 mmol), Pd(dba)2 (0.125 g, 0.13 mmol), P(t-Bu)3 (0.04 g, 0.2. mmol) 및 소듐 t-부톡사이드 (1.80 g, 18.7 mmol)를 톨루엔 (80 mL)에 넣고, 3시간 가량 환류시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액을 THF와 H2O의 혼합액에 넣었다. 유기층을 층분리하고 황산 마그네슘으로 건조한 후 농축시켰다. 컬럼크로마토그래피로 정제한 후 화합물 K (16 g, 85%)를 얻었다. MS [M] = 179
제조예
12
: 화합물 L의 제조
질소 분위기 하에서 상기 제조예 4의 화합물 D (15 g, 65.45 mmol), 아닐린- 2,3,4,5,6-D5 (6.6 ml, 72 mmol), Pd(dba)2 (0.125 g, 0.13 mmol), P(t-Bu)3 (0.04 g, 0.2. mmol) 및 소듐 t-부톡사이드 (1.80 g, 18.7 mmol)를 톨루엔 (80 mL)에 넣고, 3시간 가량 환류시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액을 THF와 H2O의 혼합액에 넣었다. 유기층을 층분리하고 황산 마그네슘으로 건조한 후 농축시켰다. 컬럼크로마토그래피로 정제한 후 화합물 L (16 g, 85%)를 얻었다. MS [M] = 246
제조예
13
: 화합물 M의 제조
질소 분위기 하에서 상기 제조예 1의 화합물 A (18 g, 65.45 mmol), 아닐린-2,3,4,5,6-D5 (6.6 ml, 72 mmol), Pd(dba)2 (0.125 g, 0.13 mmol), P(t-Bu)3 (0.04 g, 0.2. mmol) 및 소듐 t-부톡사이드 (1.80 g, 18.7 mmol)를 톨루엔 (80 mL)에 넣고, 3시간 가량 환류시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액을 THF와 H2O의 혼합액에 넣었다. 유기층을 층분리하고 황산 마그네슘으로 건조한 후 농축시켰다. 컬럼크로마토그래피로 정제한 후 화합물 M (16 g, 85%)를 얻었다. MS [M] = 291
실시예
1
: 화합물 1의 제조
질소 분위기 하에서 1,6-디브로모파이렌 (3.0 g, 8.5 mmol), 화합물 B (5.83 g, 20.4 mmol), Pd(dba)2 (0.097 g, 0.17 mmol), P(t-Bu)3 (0.05 g, 0.255 mmol) 및 소듐 t-부톡사이드 (2.45 g, 25.5 mmol)를 톨루엔 (100 mL)에 넣고, 2시간 가량 환류시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액을 THF와 H2O의 혼합액에 넣었다. 유기층을 층분리하고 MgSO4로 건조한 후 농축시켰다. 컬럼크로마토그래피로 정제한 후 화합물 1 (4.06 g, 62%)을 얻었다. MS [M] = 770
실시예
2
: 화합물 21의 제조
실시예 1에서 1,6-디브로모파이렌 (3.0 g, 8.5 mmol) 대신 3,9-디브로모페릴렌 (3.5 g, 8.5 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 21 (4.18 g, 60%)를 얻었다. MS [M] = 820
실시예
3
: 화합물 23의 제조
실시예 1에서 1,6-디브로모파이렌 (3.0 g, 8.5 mmol) 대신 3,9-디브로모페릴렌 (3.5 g, 8.5 mmol), 화합물 B (5.83g, 20.4 mmol) 대신 화합물 C (6.94 g, 20.4 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 23 (5.05 g, 64%)을 얻었다. MS [M] = 928
실시예
4
: 화합물 27의 제조
실시예 1에서 1,6-디브로모파이렌 (3.0 g, 8.5 mmol) 대신 3,9-디브로모페릴렌 (3.5 g, 8.5 mmol), 화합물 B (5.83g, 20.4 mmol) 대신 화합물 E (2.92 g, 20.4 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 27 (3.85 g, 62%)을 얻었다. MS [M] = 730
실시예
5
: 화합물 36의 제조
실시예 1에서 1,6-디브로모파이렌 (3.0 g, 8.5 mmol) 대신 9,10-디브로모안트라센 (2.86 g, 8.5 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 36 (4.12 g, 65%)을 얻었다. MS [M] = 746
실시예
6
: 화합물 40의 제조
실시예 1에서 1,6-디브로모파이렌 (3.0 g, 8.5 mmol) 대신 9,10-디브로모안트라센 (2.86 g, 8.5 mmol), 화합물 B (5.83g, 20.4 mmol) 대신 화합물 C (6.94 g, 20.4 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 40 (3.42 g, 65%)를 얻었다. MS [M] = 620
실시예
7
: 화합물 45의 제조
실시예 1에서 1,6-디브로모파이렌 (3.0 g, 8.5 mmol) 대신 9,10-디브로모안트라센 (2.86 g, 8.5 mmol), 화합물 B (5.83g, 20.4 mmol) 대신 화합물 E (4.55 g, 20.4 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 45 (3.63 g, 65%)을 얻었다. MS [M] = 656
실시예
8
: 화합물 53의 제조
실시예 1에서 1,6-디브로모파이렌 (3.0 g, 8.5 mmol) 대신 9,10-디브로모 크라이센(3.28 g, 8.5 mmol), 화합물 B (5.83g, 20.4 mmol) 대신 화합물 C (6.94 g, 20.4 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 53 (2.00 g, 61%)을 얻었다. MS [M] = 386
실시예
9
: 화합물 56의 제조
실시예 1에서 1,6-디브로모파이렌 (3.0 g, 8.5 mmol) 대신 9,10-디브로모 크 라이센(3.28 g, 8.5 mmol), 화합물 B (5.83g, 20.4 mmol) 대신 화합물 E (2.92 g, 20.4 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 56 (3.9 g, 65%)를 얻었다. MS [M] = 706
실시예
10
: 화합물 64의 제조
실시예 1에서 1,6-디브로모파이렌 (3.0 g, 8.5 mmol) 대신 상기 제조예 6에서 합성한 화합물 F (3.6 g, 8.5 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 64 (4.86 g, 62%)를 얻었다. MS [M] = 922
실시예
11
: 화합물 73의 제조
실시예 1에서 1,6-디브로모파이렌 (3.0 g, 8.5 mmol) 대신 상기 제조예 7에서 합성한 화합물 G (4.0 g, 8.5 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 73 (5.37 g, 65%)를 얻었다. MS [M] = 972
실시예
12
: 화합물 77의 제조
실시예 1에서 1,6-디브로모파이렌 (3.0 g, 8.5 mmol) 대신 상기 제조예 7에서 합성한 화합물 G (4.0 g, 8.5 mmol), 화합물 B (5.83g, 20.4 mmol) 대신 화합물 E (2.92 g, 20.4 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 77 (4.87 g, 65%)를 얻었다. MS [M] = 882
실시예
13
: 화합물 81의 제조
실시예 1에서 1,6-디브로모파이렌 (3.0 g, 8.5 mmol) 대신 상기 제조예 8에서 합성한 화합물 H (3.4 g, 8.5 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 81 (4.96 g, 65%)를 얻었다. MS [M] = 898
실시예
14
: 화합물 86의 제조
실시예 1에서 1,6-디브로모파이렌 (3.0 g, 8.5 mmol) 대신 상기 제조예 8에서 합성한 화합물 H(3.4 g, 8.5 mmol), 화합물 B (5.83g, 20.4 mmol) 대신 화합물 E (2.92 g, 20.4 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 86 (4.46 g, 65%)를 얻었다. MS [M] = 808
실시예
15
: 화합물 90의 제조
실시예 1에서 1,6-디브로모파이렌 (3.0 g, 8.5 mmol) 대신 상기 제조예 9에서 합성한 화합물 I (3.4 g, 8.5 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 90 (5.24 g, 65%)를 얻었다. MS [M] = 948
실시예
16
: 화합물 94의 제조
실시예 1에서 1,6-디브로모파이렌 (3.0 g, 8.5 mmol) 대신 상기 제조예 9에서 합성한 화합물 I(3.4 g, 8.5 mmol), 화합물 B (5.83g, 20.4 mmol) 대신 화합물 E (2.92 g, 20.4 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 94 (4.74 g, 65%)를 얻었다. MS [M] = 858
실시예
17
: 화합물 98의 제조
실시예 1에서 화합물 B (5.83g, 20.4 mmol) 대신 화합물 J (3.55 g, 20.4 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 98 (3.02 g, 65%)를 얻었다. MS [M] = 546
실시예
18
: 화합물 103의 제조
실시예 1에서 화합물 B (5.83g, 20.4 mmol) 대신 화합물 K (3.66 g, 20.4 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 103 (2.93 g, 62%)를 얻었다. MS [M] = 556
실시예
19
: 화합물 110의 제조
실시예 1에서 화합물 B (5.83 g, 20.4 mmol) 대신 화합물 L (5.07 g, 20.4 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 110 (3.046 g, 59%)를 얻었다. MS [M] = 690
실시예
20
: 화합물 111의 제조
실시예 1에서 화합물 B (5.83 g, 20.4 mmol) 대신 화합물 M (5.94 g, 20.4 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 111 (4.04 g, 61%)를 얻었다. MS [M] = 780
실시예
21
: 화합물 119의 제조
실시예 1에서 1,6-디브로모파이렌 (3.0 g, 8.5 mmol) 대신 상기 제조예 6에서 합성한 화합물 F (3.6 g, 8.5 mmol), 화합물 B (5.83g, 20.4 mmol) 대신 화합물 J(3.55 g, 20.4 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 119 (3.68 g, 62%)를 얻었다. MS [M] = 698
실시예
22
: 화합물 120의 제조
실시예 1에서 1,6-디브로모파이렌 (3.0 g, 8.5 mmol) 대신 상기 제조예 6에서 합성한 화합물 F (3.6 g, 8.5 mmol), 화합물 B (5.83 g, 20.4 mmol) 대신 화합물 K(3.66 g, 20.4 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 120 (3.61 g, 60%)를 얻었다. MS [M] = 708
실시예
23
: 화합물 121의 제조
실시예 1에서 1,6-디브로모파이렌 (3.0 g, 8.5 mmol) 대신 상기 제조예 6에서 합성한 화합물 F (3.6 g, 8.5 mmol), 화합물 B (5.83 g, 20.4 mmol) 대신 화합물 L(5.07 g, 20.4 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 121 (4.43 g, 62%)를 얻었다. MS [M] = 842
실시예
24
: 화합물 122의 제조
실시예 1에서 1,6-디브로모파이렌 (3.0 g, 8.5 mmol) 대신 상기 제조예 6에서 합성한 화합물 F (3.6 g, 8.5 mmol), 화합물 B (5.83 g, 20.4 mmol) 대신 화합물 M(5.94 g, 20.4 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 122 (4.75 g, 60%)를 얻었다. MS [M] = 932
실시예
25
: 화합물 123의 제조
실시예 1에서 1,6-디브로모파이렌 (3.0 g, 8.5 mmol) 대신 3,9-디브로모페릴렌 (3.5 g, 8.5 mmol), 화합물 B (5.83 g, 20.4 mmol) 대신 화합물 J(3.55 g, 20.4 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 123 (3.14 g, 62%)를 얻었다. MS [M] = 596
실시예
26
: 화합물 124의 제조
실시예 1에서 1,6-디브로모파이렌 (3.0 g, 8.5 mmol) 대신 3,9-디브로모페릴렌 (3.5 g, 8.5 mmol), 화합물 B (5.83 g, 20.4 mmol) 대신 화합물 K(3.66 g, 20.4 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 124 (2.63 g, 60%)를 얻었다. MS [M] = 606
실시예
27
: 화합물 125의 제조
실시예 1에서 1,6-디브로모파이렌 (3.0 g, 8.5 mmol) 대신 3,9-디브로모페릴렌 (3.5 g, 8.5 mmol), 화합물 B (5.83 g, 20.4 mmol) 대신 화합물 L(5.07 g, 20.4 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 125 (3.96 g, 63%)를 얻었다. MS [M] = 740
실시예
28
: 화합물 126의 제조
실시예 1에서 1,6-디브로모파이렌 (3.0 g, 8.5 mmol) 대신 3,9-디브로모페릴렌 (3.5 g, 8.5 mmol), 화합물 B (5.83 g, 20.4 mmol) 대신 화합물 M(5.94 g, 20.4 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 126 (4.23 g, 60%)를 얻었다. MS [M] = 830
실시예
29
: 화합물 141의 제조
실시예 1에서 1,6-디브로모파이렌 (3.0 g, 8.5 mmol) 대신 상기 제조예 7에서 합성한 화합물 G(4.0 g, 8.5 mmol), 화합물 B (5.83 g, 20.4 mmol) 대신 화합물 J(3.55 g, 20.4 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 141 (3.94 g, 62%)를 얻었다. MS [M] = 748
실시예
30
: 화합물 142의 제조
실시예 1에서 1,6-디브로모파이렌 (3.0 g, 8.5 mmol) 대신 상기 제조예 7에서 합성한 화합물 G(4.0 g, 8.5 mmol), 화합물 B (5.83 g, 20.4 mmol) 대신 화합물 K(3.66 g, 20.4 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 142 (3.87 g, 60%)를 얻었다. MS [M] = 758
실시예
31
: 화합물 143의 제조
실시예 1에서 1,6-디브로모파이렌 (3.0 g, 8.5 mmol) 대신 상기 제조예 7에서 합성한 화합물 G(4.0 g, 8.5 mmol), 화합물 B (5.83 g, 20.4 mmol) 대신 화합물 L(5.07 g, 20.4 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 143 (4.78 g, 63%)를 얻었다. MS [M] = 892
실시예
32
: 화합물 144의 제조
실시예 1에서 1,6-디브로모파이렌 (3.0 g, 8.5 mmol) 대신 상기 제조예 7에서 합성한 화합물 G(4.0 g, 8.5 mmol), 화합물 B (5.83 g, 20.4 mmol) 대신 화합물 M(5.94 g, 20.4 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 144 (5.00 g, 60%)를 얻었다. MS [M] = 982
실시예
33
: 화합물 145의 제조
실시예 1에서 1,6-디브로모파이렌 (3.0 g, 8.5 mmol) 대신 9,10-디브로모안트라센 (2.86 g, 8.5 mmol), 화합물 B (5.83 g, 20.4 mmol) 대신 화합물 L(5.07 g, 20.4 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 145 (3.57 g, 63%)를 얻었다. MS [M] = 666
실시예
34
: 화합물 146의 제조
실시예 1에서 1,6-디브로모파이렌 (3.0 g, 8.5 mmol) 대신 9,10-디브로모안트라센 (2.86 g, 8.5 mmol), 화합물 B (5.83 g, 20.4 mmol) 대신 화합물 M(5.94 g, 20.4 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 146 (3.86 g, 60%)를 얻었다. MS [M] = 756
실시예
35
: 화합물 156의 제조
실시예 1에서 1,6-디브로모파이렌 (3.0 g, 8.5 mmol) 대신 상기 제조예 8에서 합성한 화합물 H(3.4 g, 8.5 mmol), 화합물 B (5.83 g, 20.4 mmol) 대신 화합물 L(5.07 g, 20.4 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 156(4.39 g, 63%)를 얻었다. MS [M] = 818
실시예
36
: 화합물 158의 제조
실시예 1에서 1,6-디브로모파이렌 (3.0 g, 8.5 mmol) 대신 상기 제조예 8에서 합성한 화합물 H(3.4 g, 8.5 mmol), 화합물 B (5.83 g, 20.4 mmol) 대신 화합물 M(5.94 g, 20.4 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 158(4.86 g, 63%)를 얻었다. MS [M] = 908
실시예
37
: 화합물 161의 제조
실시예 1에서 1,6-디브로모파이렌 (3.0 g, 8.5 mmol) 대신 9,10-디브로모 크라이센(3.28 g, 8.5 mmol), 화합물 B (5.83 g, 20.4 mmol) 대신 화합물 J(3.55 g, 20.4 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 161 (3.01 g, 62%)를 얻었다. MS [M] = 572
실시예
38
: 화합물 163의 제조
실시예 1에서 1,6-디브로모파이렌 (3.0 g, 8.5 mmol) 대신 9,10-디브로모 크라이센(3.28 g, 8.5 mmol), 화합물 B (5.83 g, 20.4 mmol) 대신 화합물 K(3.66 g, 20.4 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 163 (2.97 g, 60%)를 얻었다. MS [M] = 582
실시예
39
: 화합물 172의 제조
실시예 1에서 1,6-디브로모파이렌 (3.0 g, 8.5 mmol) 대신 9,10-디브로모 크라이센(3.28 g, 8.5 mmol), 화합물 B (5.83 g, 20.4 mmol) 대신 화합물 L(5.07 g, 20.4 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 172 (3.83 g, 63%)를 얻었다. MS [M] = 716
실시예
40
: 화합물 173의 제조
실시예 1에서 1,6-디브로모파이렌 (3.0 g, 8.5 mmol) 대신 9,10-디브로모 크라이센(3.28 g, 8.5 mmol), 화합물 B (5.83 g, 20.4 mmol) 대신 화합물 M(5.94 g, 20.4 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 173 (4.11 g, 60%)를 얻었다. MS [M] = 806
실시예
41
: 화합물 174의 제조
실시예 1에서 1,6-디브로모파이렌 (3.0 g, 8.5 mmol) 대신 상기 제조예 9에서 제조한 화합물 I (3.4 g, 8.5 mmol), 화합물 B (5.83 g, 20.4 mmol) 대신 화합물 J(3.55 g, 20.4 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 174 (3.82 g, 62%)를 얻었다. MS [M] = 724
실시예
42
: 화합물 175의 제조
실시예 1에서 1,6-디브로모파이렌 (3.0 g, 8.5 mmol) 대신 상기 제조예 9에서 제조한 화합물 I (3.4 g, 8.5 mmol), 화합물 B (5.83 g, 20.4 mmol) 대신 화합물 K(3.66 g, 20.4 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 175 (4.00 g, 60%)를 얻었다. MS [M] = 734
실시예
43
: 화합물 176의 제조
실시예 1에서 1,6-디브로모파이렌 (3.0 g, 8.5 mmol) 대신 상기 제조예 9에서 제조한 화합물 I (3.4 g, 8.5 mmol), 화합물 B (5.83 g, 20.4 mmol) 대신 화합물 L(5.07 g, 20.4 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 176 (4.65 g, 63%)를 얻었다. MS [M] = 868
실시예
44
: 화합물 177의 제조
실시예 1에서 1,6-디브로모파이렌 (3.0 g, 8.5 mmol) 대신 상기 제조예 9에서 제조한 화합물 I (3.4 g, 8.5 mmol), 화합물 B (5.83 g, 20.4 mmol) 대신 화합물 M(5.94 g, 20.4 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 177 (4.89 g, 60%)를 얻었다. MS [M] = 958
실험예
1
:
ITO(인듐주석산화물)가 1000 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판 (corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 분산제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2 차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30 분간 세척한 후, 증류수로 2 회 반복하여 초음파 세척을 10 분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, 플라즈마 세정기로 수송시켜 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5 분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기 ITO 전극 위에 3,6-비스-2-나프틸페닐아미노-N-[4-(2-나프틸페닐)아미 노 페닐]카바졸(800 Å) 및 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB) (300 Å)를 증착시켜 정공주입층 및 정공수송층을 형성하고, 상기 실시예 1에서 제조한 화합물1 (2 wt%)을 하기 화합물 N과 함께(300 Å) 증착시켜 발광층을 형성한 다음, 9,10-비스-2-나프틸-2-[4-(N-페닐벤조이미다조일)페닐] 안트라센 (300 Å)을 열 진공 증착하여 전자수송층을 차례로 형성시켰다.
상기 전자수송층 위에 순차적으로 12 Å 두께의 리튬 플루오라이드 (LiF)와 2000 Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하고 유기발광소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~0.7 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬 플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 x 10-7~ 5 x 10-8 torr를 유지하였다.
상기에서 제조된 유기 발광 소자에 7.8 V의 순방향 전계를 가한 결과, 100 mA/㎠의 전류밀도에서 1931 CIE color coordinate 기준으로 x = 0.170, y = 0.150 에 해당하는 4.9 cd/A 의 청색 발광이 관찰되었다.
[화합물 N]
실험예
2
:
상기 실험예 1에서 화합물 1 대신 화합물 56을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 하여 유기발광소자를 제조하였다.
상기에서 제조된 유기발광소자에 7.9 V의 순방향 전계를 가한 결과, 100 mA/㎠의 전류밀도에서 1931 CIE color coordinate 기준으로 x = 0.170, y = 0.151 에 해당하는 4.7 cd/A 의 청색 발광이 관찰되었다
실험예
3
:
상기 실험예 1에서 화합물 1 대신 화합물 86을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 하여 유기발광소자를 제조하였다.
상기에서 제조된 유기발광소자에 7.7 V의 순방향 전계를 가한 결과, 100 mA/㎠의 전류밀도에서 1931 CIE color coordinate 기준으로 x = 0.171, y = 0.153 에 해당하는 4.8 cd/A 의 청색 발광이 관찰되었다.
실험예
4
:
상기 실험예 1에서 화합물 1 대신 화합물 111을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 하여 유기발광소자를 제조하였다.
상기에서 제조된 유기발광소자에 7.7 V의 순방향 전계를 가한 결과, 100 mA/㎠의 전류밀도에서 1931 CIE color coordinate 기준으로 x = 0.171, y = 0.153 에 해당하는 4.9 cd/A 의 청색 발광이 관찰되었다.
실험예
5
:
상기 실험예 1에서 화합물 1 대신 화합물 156을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 하여 유기발광소자를 제조하였다.
상기에서 제조된 유기발광소자에 7.8 V의 순방향 전계를 가한 결과, 100 mA/㎠의 전류밀도에서 1931 CIE color coordinate 기준으로 x = 0.172, y = 0.153 에 해당하는 4.8 cd/A 의 청색 발광이 관찰되었다.
실험예
6
:
상기 실험예 1에서 화합물 1 대신 화합물 173을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 하여 유기발광소자를 제조하였다.
상기에서 제조된 유기발광소자에 7.9 V의 순방향 전계를 가한 결과, 100 mA/㎠의 전류밀도에서 1931 CIE color coordinate 기준으로 x = 0.173, y = 0.152 에 해당하는 4.9 cd/A 의 청색 발광이 관찰되었다.
본 발명에 따른 디아민 유도체는 유기발광소자를 비롯한 유기전자소자에서 정공 주입, 정공 수송, 전자 주입, 전자 수송, 또는 발광 물질 역할을 할 수 있으며, 특히 단독으로 발광 물질로 사용될 수 있고 발광 호스트 또는 발광 도판트, 특히 청색 도판트로서 역할을 할 수 있다. 본 발명에 따른 유기전자소자는 효율, 구동전압, 수명 및 안정성 면에서 우수한 특성을 나타낸다.
Claims (11)
- 하기 화학식 1로 표시되는 디아민 유도체.<화학식 1>
상기 화학식 1에서,L은 안트라세닐기이며,A1 및 A2는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며,또는
이고,
여기서, n은 1 ~ 5의 정수이고,상기 X는 적어도 하나가 -GeRR'R", 및 중수소 중에서 선택되며, 나머지는 수소, CN, NO2, C6~C20의 아릴 아민기, C6~C20의 아릴 티오펜기, C3~C20의 시클로알킬기, -OR, -SR, -SeR, -TeR, -BRR', -AlRR', -SnRR'R", C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알케닐기, 및 C4~C20의 알킬렌기가 상기 페닐기 또는 나프틸기에 접합(fused)되어 축합고리를 형성한 기 중에서 선택된 하나이며,Y1 및 Y2는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, C6~C20의 아릴렌기 또는 2가의 C5~C20의 헤테로고리기이며,Z1 및 Z2는 서로 독립적으로 같거나 다를 수 있으며, 수소, 할로겐, 중수소, CN, NO2, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕시기, C6~C20의 아릴기, C6~C20의 아릴 아민기, C6~C20의 아릴 티오펜기, C3~C20의 시클로알킬기, -OR, -SR, -SeR, -TeR, -BRR', -AlRR', -SiRR'R", -GeRR'R", -SnRR'R", C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알케닐기, 및 C4~C20의 알킬렌기가 상기 페닐기 또는 나프틸기에 접합(fused)되어 축합고리를 형성한 기 중에서 선택된 하나이고,상기 R, R' 및 R"는 서로 독립적으로 동일하거나 상이하며, 수소, C1~C20의 알킬기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C20의 아릴기 또는 C5~C20의 헤테로고리기이다. - 삭제
- 제 1항에 있어서, 상기 Y1 및 Y2는 서로 독립적으로 같거나 다를 수 있으며, 페닐, 바이페닐, 나프탈레닐, 테트랄리닐, 안트라세닐, 스틸베닐, 페난트레닐, 파이레닐, 페릴레닐, 크라이세닐 및 카바졸릴 중에서 선택된 하나인 디아민 유도체.
- 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 디아민 유도체.
- 삭제
- 삭제
- 제 1 전극, 제 2 전극, 및 상기 제 1 전극과 제 2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기전자소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 제 1항, 제 3항 및 제 4항 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전자소자.
- 제 7항에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 및 정공주입 및 정공수송으로 이루어진 층들로부터 선택된 1층 이상의 층을 포함하고, 상기 층들 중에서 하나의 층이 상기 화학식 1로 표시되는 디아민 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전자소자.
- 제 7항에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 디아민 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전자소자.
- 제 7항에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층이 상기 화학식 1로 표시되는 디아민 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전자소자.
- 제 7항에 있어서, 상기 유기전자소자는 유기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체(OPC) 및 유기트랜지스터로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기전자소자.
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