JP2009530371A - 新規なジアミン誘導体、その製造方法およびそれを用いた有機電気素子 - Google Patents

新規なジアミン誘導体、その製造方法およびそれを用いた有機電気素子 Download PDF

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Abstract

本発明は、新規のジアミン誘導体、この製造方法およびこれを用いた有機電子素子に関する。
本発明に係るジアミン誘導体は、有機発光素子をはじめとする有機電子素子で正孔注入、正孔輸送、電子注入、電子輸送、または発光物質の役割を果たすことができ、特に単独で発光物質として用いられ、発光ホストまたは発光ドーパント、特に青色ドーパントとしての役割を果たすことができる。本発明に係る有機電子素子は、効率、駆動電圧、寿命および安定性の面に優れた特性を示す。

Description

本発明は、新規なジアミン誘導体、その製造方法およびそれを用いた有機電子素子に関する。
本出願は、２００６年３月２３日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２００６−００２６４６８号の出願日の利益を主張し、その内容の全ては本明細書に含まれる。
有機電子素子とは、正孔および電子を用いた、電極と有機物との間における電荷交流を必要とする素子を意味する。有機電子素子は動作原理に応じて下記のように大きく２つに分けることができる。第１は、外部の光源から素子に流入された光子によって有機層からエキシトン（ｅｘｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが電子と正孔に分離され、この電子と正孔が各々他の電極に伝達されて電流源（電圧源）として用いられる形態の電子素子である。第２は、２つ以上の電極に電圧を印加または電流を流して、電極と界面をなす有機物半導体に正孔および／または電子を注入し、注入された電子と正孔によって動作する形態の電子素子である。
有機電子素子の例としては、有機発光素子、有機太陽電池、有機感光体（ＯＰＣ）、有機トランジスタなどが挙げられ、これらの全ては、素子の駆動のために正孔の注入または輸送物質、電子の注入または輸送物質、または発光物質を必要とする。
以下では主に有機発光素子について具体的に説明するが、前記有機電子素子では正孔の注入または輸送物質、電子の注入または輸送物質、または発光物質が類似する原理によって機能する。
一般的に有機発光現象とは有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象を言う。有機発光現象を用いる有機発光素子は、通常、正極と負極およびこの間に有機層を含む構造を有する。ここで、有機層は、有機発光素子の効率と安全性を高めるために、それぞれ異なった物質で構成された多層の構造でなされる場合が多く、例えば正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなり得る。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、正極からは正孔が、負極からは電子が有機層に注入されるようになり、注入された正孔と電子が接した時にエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時に光が放射されるようになる。このような有機発光素子は、自発光、高輝度、高効率、低駆動電圧、広視野角、高コントラスト、高速応答性などの特性を有するものとして知られている。
有機発光素子で有機層として用いられる材料は、機能に応じて発光材料と電荷輸送材料、例えば、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料などに分類することができる。前記発光材料は、分子量に応じて高分子型と低分子型に分類することができ、発光メカニズムに応じて電子の一重項励起状態に由来する蛍光材料と電子の三重項励起状態に由来する燐光材料に分類することができる。また、発光材料は、発光色に応じて青色、緑色、赤色発光材料と、より優れた天然色を実現するために必要な黄色およびオレンジ色発光材料に区分することができる。
一方、発光材料として１つの物質のみを用いる場合には、分子間の相互作用によって最大発光波長が長波長に移動し、色純度が低下したり発光減衰効果によって素子の効率が減少するという問題が発生するため、色純度の増加とエネルギー転移による発光効率を増加させるために発光材料としてホスト／ドーパント系を用いることができる。その原理は、発光層を形成するホストよりエネルギーバンドギャップの小さいドーパントを発光層に少量混合すると、発光層で発生したエキシトンがドーパントに輸送され、効率の高い光を出すというものである。この時、ホストの波長がドーパントの波長帯に移動するので、用いるドーパントの種類に応じて所望の波長の光を得ることができる。
有機発光素子が上述した優れた特徴を十分に発揮するためには、素子内の有機層をなす物質、例えば、正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質などが安定し、効率的な材料による裏付けが先行されなければならないが、安定かつ効率的な有機発光素子用の有機層材料の開発が未だ十分になされていない状態である。したがって、新たな材料の開発が求め続けられており、このような材料開発の必要性は前述した他の有機電子素子においても同様である。
本発明者らは、新規なジアミン誘導体を明らかにした。また、前記ジアミン誘導体が有機電子素子で正孔注入、正孔輸送、電子注入、電子輸送または発光物質として用いることができ、有機電子素子の有機層を形成する場合、有機電子素子の効率向上、駆動電圧の下降、寿命の向上および安定性の向上効果に優れているという事実を明らかにした。
本発明は、新規なジアミン誘導体、その製造方法およびそれを用いた有機電子素子を提供することを目的とする。
本発明は、下記化学式１で示されるジアミン誘導体を提供する。
Figure 2009530371
前記化学式１において、
ＬはＣ６〜Ｃ３０のアリール基であり、
Ａ１およびＡ２は、互いに独立的に同一であるか相異しており、
Figure 2009530371
 であり、
ここで、ｎは１〜５の整数であり、
前記Ｘは、少なくとも１つが−ＧｅＲＲ’Ｒ”、−ＳｉＲＲ’Ｒ”および重水素（Ｄ、ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）の中から選択され、残りは、水素、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ６〜Ｃ２０のアリールアミン基、Ｃ６〜Ｃ２０のアリールチオフェン基、Ｃ３〜Ｃ２０のシクロアルキル基、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳｅＲ、−ＴｅＲ、−ＢＲＲ’、−ＡｌＲＲ’、−ＳｎＲＲ’Ｒ”、Ｃ６〜Ｃ２０のアリール基、Ｃ８〜Ｃ２０のアリールアルケニル基、およびＣ４〜Ｃ２０のアルキレン基が前記フェニル基またはナフチル基に接合（ｆｕｓｅｄ）され、縮合環を形成した基の中から選択された１つであり、
Ｙ１およびＹ２は、互いに独立的に同一であるか相異しており、Ｃ６〜Ｃ２０のアリーレン基または２価のＣ５〜Ｃ２０の複素環基であり、
Ｚ１およびＺ２は、互いに独立的に同一であるか相異しており、水素、ハロゲン、重水素、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ20のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、Ｃ６〜Ｃ２０のアリール基、Ｃ６〜Ｃ２０のアリールアミン基、Ｃ６〜Ｃ２０のアリールチオフェン基、Ｃ３〜Ｃ２０のシクロアルキル基、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳｅＲ、−ＴｅＲ、−ＢＲＲ’、−ＡｌＲＲ’、−ＳｉＲＲ’Ｒ”、−ＧｅＲＲ’Ｒ”、−ＳｎＲＲ’Ｒ”、Ｃ６〜Ｃ２０のアリール基、Ｃ８〜Ｃ２０のアリールアルケニル基、およびＣ４〜Ｃ２０のアルキレン基が前記フェニル基またはナフチル基に接合（ｆｕｓｅｄ）され、縮合環を形成した基の中から選択された１つであり、
前記Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、互いに独立的に同一であるか相異しており、水素、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ２０のシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ２０のアリール基またはＣ５〜Ｃ２０の複素環基である。
前記化学式１において、
Ｌは、例えば、アントラセニル、フェナントレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、
Figure 2009530371
 の中から選択されるのが好ましく、
Ｙ１およびＹ２は、例えば、フェニル、ビフェニル、ナフタレニル、テトラリニル、アントラセニル、スチルベニル、フェナントレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニルおよびカルバゾリルの中から選択されるのが好ましく、
Ｚ１およびＺ２は、例えば、水素、Ｃ６〜Ｃ２０のアリール基、Ｃ６〜Ｃ２０のアリールアミン基、−ＢＲＲ’、−ＳｉＲＲ’Ｒ”、−ＧｅＲＲ’Ｒ”またはＣ４〜Ｃ２０のアルキレン基が前記フェニル基またはナフチル基に接合（ｆｕｓｅｄ）され、縮合環を形成した基が好ましく、
前記Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、例えば、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基またはＣ６〜Ｃ２０のアリール基が好ましい。
本発明に係る化学式１の化合物の具体的な例を下記に示すが、これらに限定されない。
Figure 2009530371
Figure 2009530371
Figure 2009530371
Figure 2009530371
Figure 2009530371
Figure 2009530371
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Figure 2009530371
Figure 2009530371
Figure 2009530371
Figure 2009530371
Figure 2009530371
Figure 2009530371
Figure 2009530371
Figure 2009530371
また、本発明は、前記化学式１で示されるジアミン誘導体の製造方法を提供する。
本発明に係るジアミン誘導体は、ジブロモアリール化合物とアリールアミン化合物をパラジウム触媒下で反応させて製造され得る。
前記アリールアミン化合物は、ゲルマニウム基、シリル基および重水素の中から選択された１つ以上を含むのが好ましい。
また、本発明は、前記化学式１の化合物を用いた有機電子素子を提供する。
本発明の有機電子素子は、上述した化合物を用いて１層以上の有機層を形成することを除いては、通常の有機電子素子の製造方法および材料によって製造され得る。
以下では、有機発光素子について例示する。
上述した本発明の化合物は、有機発光素子において、正孔注入、正孔輸送、電子注入、電子輸送、または発光物質の役割を果たし、特に単独で発光物質の役割を果たすだけでなく、適切な発光ドーパントとともに発光ホスト、または適切な発光ホストとともに発光ドーパント、特に青色ドーパントとしての役割を果たす。
本発明の一実施態様において、有機発光素子は、第１電極と第２電極およびこの間に配置された有機層を含む構造でなされることができ、前述した本発明に係る化合物を有機発光素子の有機層のうちの１層以上に用いることを除いては、通常の有機発光素子の製造方法および材料を用いて製造されることができる。
本発明に係る有機発光素子の構造は、図１に例示されている。
例えば、本発明に係る有機発光素子は、スパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発（ｅ−ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ ｖａｐｏｒ ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法を用い、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて正極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層を含む有機層を形成した後、その上に負極で使用可能な物質を蒸着させることによって製造されることができる。このような方法の他にも、基板上に負極物質から有機層、正極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることもできる。
前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層および電子輸送層などを含む多層構造でもあり得るが、これに限定されず、単層構造でもあり得る。また、前記有機層は、多様な高分子素材を用いて蒸着法ではなく溶媒工程（ｓｏｌｖｅｎｔ ｐｒｏｃｅｓｓ）、例えば、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレード、スクリーン印刷、インクジェット印刷、熱転写法などの方法によってさらに少数の層で製造することができる。
前記正極物質としては、通常、有機層に正孔注入が円滑になされるように、仕事関数が大きい物質が好ましい。本発明で用いられる正極物質の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらだけに限定されるものではない。
前記負極物質としては、通常、有機層に電子注入が容易なように、仕事関数が小さい物質であることが好ましい。負極物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛と同じ金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造物質などがあるが、これらだけに限定されるものではない。
前記正孔注入物質としては、低い電圧で正極から正孔が適切に注入されることができる物質として、正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が正極物質の仕事関数と周辺有機層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎｅ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系列の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系列の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系列の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系列の導電性高分子などがあるが、これらだけに限定されるものではない。
前記正孔輸送物質としては、正極や正孔注入層から正孔を輸送されて発光層に移すことができる物質として、正孔に対する移動性が大きい物質が適合する。具体的な例としては、アリールアミン系列の有機物、導電性高分子および共役部分と非共役部分がともにあるブロック共重合体などがあるが、これらだけに限定されるものではない。
前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子がそれぞれ輸送されて結合させることで可視光線領域の光を出すことができる物質として、蛍光や燐光に対する量子効率に優れた物質が好ましい。具体的な例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系列化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾールおよびベンゾイミダゾール系列の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系列の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらだけに限定されるものではない。
前記電子輸送物質としては、負極から電子が適切に注入されて発光層に移すことができる物質として、電子に対する移動性が大きい物質が適合する。具体的な例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらだけに限定されるものではない。
本発明に係る有機発光素子は、用いられる材料によって、前面発光型、後面発光型または両面発光型となり得る。
本発明に係る化合物は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどをはじめとする有機電子素子でも、有機発光素子に適用されるものと類似した原理で作用することができる。
本発明に係るジアミン誘導体は、有機発光素子をはじめとする有機電子素子において、正孔注入、正孔輸送、電子注入、電子輸送、または発光物質の役割を果たすことができ、特に単独で発光物質として用いられて発光ホストまたは発光ドーパント、特に青色ドーパントとしての役割を果たす。本発明に係る有機電子素子は、効率、駆動電圧、寿命および安定性の面に優れた特性を示す。
以下、本発明の理解のために好ましい実施例を提示する。しかし、下記の実施例は、本発明をより容易に理解するために提供されたものに過ぎず、これによって本発明の内容が限定されるものではない。
本発明に係る化学式１の化合物は、多段階化学反応で製造することができる。前記化合物の製造は、下記実施例によって記述される。実施例に示した通り、一部の中間体化合物が先に製造され、その中間体化合物から化学式１の化合物が製造される。例証的な中間体化合物は、以下の化合物Ａ〜Ｍである。これら化合物において、“Ｂｒ”は任意の他の反応性原子または官能基に置換されることができる。
Figure 2009530371
製造例１：化合物Ａの製造
ジブロモベンゼン（２０ｇ，８４．７８ｍｍｏｌ）を室温において窒素雰囲気下で乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ，２００ｍＬ）に溶解させた。前記溶液を−７８℃に冷却させた。ｎ−ブチルリチウム（３４ｍＬ，２．５Ｍペンタン溶液）を−７８℃で前記溶液に徐々に加え、混合物を約１時間かけて０℃にゆっくりと上げた。ここに、トリメチルゲルマニウムブロミド（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｇｅｒｕｍａｎｉｕｍ ｂｒｏｍｉｄｅ；１８ｍｌ，１０１．７４ｍｍｏｌ）を入れ、１時間かけて常温に上げた。反応が完結したのを確認し、混合物をエチルアセテートで抽出した後、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で分別蒸留して化合物Ａを得た（２０ｇ，９０％）。ＭＳ（Ｍ＋）２７３
製造例２：化合物Ｂの製造
窒素雰囲気下で化合物Ａ（１８ｇ，６５．４５ｍｍｏｌ）、アニリン（６．６ｍｌ，７２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２（０．１２５ｇ，０．１３ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．０４ｇ，０．２ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔ−ブトキシド（１．８０ｇ，１８．７ｍｍｏｌ）をトルエン（２００ｍＬ）に入れ、３時間ほど還流させた。反応が終わった後、常温に冷却し、反応混合液をＴＨＦとＨ２Ｏの混合液に入れた。有機層を層分離して硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮させた。カラムクロマトグラフィーで精製した後、化合物Ｂ（１６ｇ，８５％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝２８６
製造例３：化合物Ｃの製造
製造例２において、アニリン（６．６ｍｌ，７２ｍｍｏｌ）の代わりに５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフチルアミン（１０．６ｇ，７２ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、製造例２の方法と同様に化合物Ｃ（１７ｇ，７８％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝３４０
製造例４：化合物Ｄの製造
ジブロモベンゼン（２０ｇ，８４．７８ｍｍｏｌ）を室温において窒素雰囲気下で乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ，２００ｍＬ）に溶解させた。前記溶液を−７８℃に冷却させた。ｎ−ブチルリチウム（３４ｍＬ，２．５Ｍペンタン溶液）を−７８℃で前記溶液に徐々に加え、混合物を約１時間かけて０℃にゆっくりと上げた。ここに、クロロトリメチルシラン（ｃｈｌｏｒｏ ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌａｎｅ；１３ｍｌ，１０１．７４ｍｍｏｌ）を入れ、１時間かけて常温に上げた。反応が完結したのを確認して混合物をエチルアセテートで抽出し、硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧下に分別蒸留して化合物Ｄを得た（１８ｇ，９３％）。ＭＳ（Ｍ＋）＝２２９
製造例５：化合物Ｅの製造
窒素雰囲気下で、化合物Ｄ（１５ｇ，６５．４５ｍｍｏｌ）、アニリン（６．６ｍｌ，７２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２（０．１２５ｇ，０．１３ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．０４ｇ，０．２ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔ−ブトキシド（１．８０ｇ，１８．７ｍｍｏｌ）をトルエン（２００ｍＬ）に入れ、３時間ほど還流させた。反応が終わった後、常温に冷却し、反応混合液をＴＨＦとＨ２Ｏの混合液に入れた。有機層を層分離してＭｇＳＯ４で乾燥した後、濃縮させた。カラムクロマトグラフィーで精製した後、化合物Ｅ（１５ｇ，８６％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝１４３
製造例６：化合物Ｆの製造
窒素雰囲気下で、１，６−ジブロモピレン（３ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、４−クロロフェニルボロン酸（２．９ｇ，１８．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．２９ｇ，０．２６ｍｍｏｌ）を２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）とＴＨＦ（８０ｍＬ）に入れ、約１２時間還流攪拌させた。反応が終わった後、常温に冷却し、反応混合液で有機層を層分離して有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧蒸留後、カラムクロマトグラフィーで精製して化合物Ｆ（２．５ｇ，７０％）を得た。：ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２２
製造例７：化合物Ｇの製造
窒素雰囲気下で、３，９−ジブロモペリレン（３．５ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、４−クロロフェニルボロン酸（２．９ｇ，１８．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．２９ｇ，０．２６ｍｍｏｌ）を２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）とＴＨＦ（８０ｍＬ）に入れ、約１２時間還流攪拌させた。反応が終わった後、常温に冷却し、反応混合液で有機層を層分離して有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧蒸留後、カラムクロマトグラフィーで精製して化合物Ｇ（３．０ｇ，７５％）を得た。：ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７２
製造例８：化合物Ｈの製造
窒素雰囲気下で、９，１０−ジブロモアントラセン（２．８６ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、４−クロロフェニルボロン酸（２．９ｇ，１８．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．２９ｇ，０．２６ｍｍｏｌ）を２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）とＴＨＦ（８０ｍＬ）に入れ、約１２時間還流攪拌させた。反応が終わった後、常温に冷却し、反応混合液で有機層を層分離して有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧蒸留後、カラムクロマトグラフィーで精製して化合物Ｈ（３．０ｇ，９０％）を得た。：ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９８
製造例９：化合物Ｉの製造
窒素雰囲気下で、９，１０−ジブロモクリセン（３．２８ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、４−クロロフェニルボロン酸（２．９ｇ，１８．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．２９ｇ，０．２６ｍｍｏｌ）を２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）とＴＨＦ（８０ｍＬ）に入れ、約１２時間還流攪拌させた。反応が終わった後、常温に冷却し、反応混合液で有機層を層分離して有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧蒸留後、カラムクロマトグラフィーで精製して化合物Ｉ（２．９ｇ，７５％）を得た。：ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４８
製造例１０：化合物Ｊの製造
窒素雰囲気下で、ブロモベンゼン−ｄ５（１０．６ｇ，６５．４５ｍｍｏｌ）、アニリン（６．６ｍｌ，７２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２（０．１２５ｇ，０．１３ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．０４ｇ，０．２ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔ−ブトキシド（１．８０ｇ，１８．７ｍｍｏｌ）をトルエン（８０ｍＬ）に入れ、３時間ほど還流させた。反応が終わった後、常温に冷却し、反応混合液をＴＨＦとＨ２Ｏの混合液に入れた。有機層を層分離して硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮させた。カラムクロマトグラフィーで精製した後、化合物Ｊ（１６ｇ，８５％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝１７４
製造例１１：化合物Ｋの製造
窒素雰囲気下で、ブロモベンゼン−ｄ５（１０．６ｇ，６５．４５ｍｍｏｌ）、アニリン−２，３，４，５，６−Ｄ５（６．６ｍｌ，７２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２（０．１２５ｇ，０．１３ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．０４ｇ，０．２ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔ−ブトキシド（１．８０ｇ，１８．７ｍｍｏｌ）をトルエン（８０ｍＬ）に入れ、３時間ほど還流させた。反応が終わった後、常温に冷却し、反応混合液をＴＨＦとＨ２Ｏの混合液に入れた。有機層を層分離して硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮させた。カラムクロマトグラフィーで精製した後、化合物Ｋ（１６ｇ，８５％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝１７９
製造例１２：化合物Ｌの製造
窒素雰囲気下で、前記製造例４の化合物Ｄ（１５ｇ，６５．４５ｍｍｏｌ）、アニリン−２，３，４，５，６−Ｄ５（６．６ｍｌ，７２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２（０．１２５ｇ，０．１３ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．０４ｇ，０．２ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔ−ブトキシド（１．８０ｇ，１８．７ｍｍｏｌ）をトルエン（８０ｍＬ）に入れ、３時間ほど還流させた。反応が終わった後、常温に冷却し、反応混合液をＴＨＦとＨ２Ｏの混合液に入れた。有機層を層分離して硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮させた。カラムクロマトグラフィーで精製した後、化合物Ｌ（１６ｇ，８５％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝２４６
製造例１３：化合物Ｍの製造
窒素雰囲気下で、前記製造例１の化合物Ａ（１８ｇ，６５．４５ｍｍｏｌ）、アニリン−２，３，４，５，６−Ｄ５（６．６ｍｌ，７２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２（０．１２５ｇ，０．１３ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．０４ｇ，０．２ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔ−ブトキシド（１．８０ｇ，１８．７ｍｍｏｌ）をトルエン（８０ｍＬ）に入れ、３時間ほど還流させた。反応が終わった後、常温に冷却し、反応混合液をＴＨＦとＨ２Ｏの混合液に入れた。有機層を層分離して硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮させた。カラムクロマトグラフィーで精製した後、化合物Ｍ（１６ｇ，８５％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝２９１
実施例１：化合物１の製造
窒素雰囲気下で、１，６−ジブロモピレン（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（５．８３ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２（０．０９７ｇ，０．１７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．０５ｇ，０．２５５ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔ−ブトキシド（２．４５ｇ，２５．５ｍｍｏｌ）をトルエン（１００ｍＬ）に入れ、２時間ほど還流させた。反応が終わった後、常温に冷却し、反応混合液をＴＨＦとＨ２Ｏの混合液に入れた。有機層を層分離してＭｇＳＯ４で乾燥した後、濃縮させた。カラムクロマトグラフィーで精製した後、化合物１（４．０６ｇ，６２％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝７７０
実施例２：化合物２１の製造
実施例１において、１，６−ジブロモピレン（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）の代わりに３，９−ジブロモペリレン（３．５ｇ，８．５ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物２１（４．１８ｇ，６０％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝８２０
実施例３：化合物２３の製造
実施例１において、１，６−ジブロモピレン（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）の代わりに３，９−ジブロモペリレン（３．５ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（５．８３ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）の代わりに化合物Ｃ（６．９４ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物２３（５．０５ｇ，６４％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝９２８
実施例４：化合物２７の製造
実施例１において、１，６−ジブロモピレン（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）の代わりに３，９−ジブロモペリレン（３．５ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（５．８３ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）の代わりに化合物Ｅ（２．９２ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物２７（３．８５ｇ，６２％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝７３０
実施例５：化合物３６の製造
実施例１において、１，６−ジブロモピレン（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）の代わりに９，１０−ジブロモアントラセン（２．８６ｇ，８．５ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物３６（４．１２ｇ，６５％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝７４６
実施例６：化合物４０の製造
実施例１において、１，６−ジブロモピレン（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）の代わりに９，１０−ジブロモアントラセン（２．８６ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（５．８３ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）の代わりに化合物Ｃ（６．９４ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物４０（３．４２ｇ，６５％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝６２０
実施例７：化合物４５の製造
実施例１において、１，６−ジブロモピレン（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）の代わりに９，１０−ジブロモアントラセン（２．８６ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（５．８３ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）の代わりに化合物Ｅ（４．５５ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物４５（３．６３ｇ，６５％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝６５６
実施例８：化合物５３の製造
実施例１において、１，６−ジブロモピレン（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）の代わりに９，１０−ジブロモクリセン（３．２８ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（５．８３ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）の代わりに化合物Ｃ（６．９４ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物５３（２．００ｇ，６１％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝３８６
実施例９：化合物５６の製造
実施例１において、１，６−ジブロモピレン（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）の代わりに９，１０−ジブロモクリセン（３．２８ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（５．８３ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）の代わりに化合物Ｅ（２．９２ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物５６（３．９ｇ，６５％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝７０６
実施例１０：化合物６４の製造
実施例１において、１，６−ジブロモピレン（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）の代わりに前記製造例６で合成した化合物Ｆ（３．６ｇ，８．５ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物６４（４．８６ｇ，６２％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝９２２
実施例１１：化合物７３の製造
実施例１において、１，６−ジブロモピレン（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）の代わりに前記製造例７で合成した化合物Ｇ（４．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物７３（５．３７ｇ，６５％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝９７２
実施例１２：化合物７７の製造
実施例１において、１，６−ジブロモピレン（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）の代わりに前記製造例７で合成した化合物Ｇ（４．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（５．８３ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）の代わりに化合物Ｅ（２．９２ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物７７（４．８７ｇ，６５％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝８８２
実施例１３：化合物８１の製造
実施例１において、１，６−ジブロモピレン（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）の代わりに前記製造例８で合成した化合物Ｈ（３．４ｇ，８．５ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物８１（４．９６ｇ，６５％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝８９８
実施例１４：化合物８６の製造
実施例１において、１，６−ジブロモピレン（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）の代わりに前記製造例８で合成した化合物Ｈ（３．４ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（５．８３ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）の代わりに化合物Ｅ（２．９２ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物８６（４．４６ｇ，６５％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝８０８
実施例１５：化合物９０の製造
実施例１において、１，６−ジブロモピレン（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）の代わりに前記製造例９で合成した化合物Ｉ（３．４ｇ，８．５ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物９０（５．２４ｇ，６５％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝９４８
実施例１６：化合物９４の製造
実施例１において、１，６−ジブロモピレン（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）の代わりに前記製造例９で合成した化合物Ｉ（３．４ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（５．８３ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）の代わりに化合物Ｅ（２．９２ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物９４（４．７４ｇ，６５％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝８５８
実施例１７：化合物９８の製造
実施例１において、化合物Ｂ（５．８３ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）の代わりに化合物Ｊ（３．５５ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物９８（３．０２ｇ，６５％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝５４６
実施例１８：化合物１０３の製造
実施例１において、化合物Ｂ（５．８３ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）の代わりに化合物Ｋ（３．６６ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物１０３（２．９３ｇ，６２％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝５５６
実施例１９：化合物１１０の製造
実施例１において、化合物Ｂ（５．８３ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）の代わりに化合物Ｌ（５．０７ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物１１０（３．０４６ｇ，５９％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝６９０
実施例２０：化合物１１１の製造
実施例１において、化合物Ｂ（５．８３ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）の代わりに化合物Ｍ（５．９４ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物１１１（４．０４ｇ，６１％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝７８０
実施例２１：化合物１１９の製造
実施例１において、１，６−ジブロモピレン（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）の代わりに前記製造例６で合成した化合物Ｆ（３．６ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（５．８３ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）の代わりに化合物Ｊ（３．５５ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物１１９（３．６８ｇ，６２％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝６９８
実施例２２：化合物１２０の製造
実施例１において、１，６−ジブロモピレン（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）の代わりに前記製造例６で合成した化合物Ｆ（３．６ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（５．８３ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）の代わりに化合物Ｋ（３．６６ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物１２０（３．６１ｇ，６０％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝７０８
実施例２３：化合物１２１の製造
実施例１において、１，６−ジブロモピレン（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）の代わりに前記製造例６で合成した化合物Ｆ（３．６ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（５．８３ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）の代わりに化合物Ｌ（５．０７ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物１２１（４．４３ｇ，６２％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝８４２
実施例２４：化合物１２２の製造
実施例１において、１，６−ジブロモピレン（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）の代わりに前記製造例６で合成した化合物Ｆ（３．６ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（５．８３ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）の代わりに化合物Ｍ（５．９４ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物１２２（４．７５ｇ，６０％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝９３２
実施例２５：化合物１２３の製造
実施例１において、１，６−ジブロモピレン（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）の代わりに３，９−ジブロモペリレン（３．５ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（５．８３ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）の代わりに化合物Ｊ（３．５５ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物１２３（３．１４ｇ，６２％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝５９６
実施例２６：化合物１２４の製造
実施例１において、１，６−ジブロモピレン（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）の代わりに３，９−ジブロモペリレン（３．５ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（５．８３ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）の代わりに化合物Ｋ（３．６６ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物１２４（２．６３ｇ，６０％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝６０６
実施例２７：化合物１２５の製造
実施例１において、１，６−ジブロモピレン（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）の代わりに３，９−ジブロモペリレン（３．５ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（５．８３ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）の代わりに化合物Ｌ（５．０７ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物１２５（３．９６ｇ，６３％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝７４０
実施例２８：化合物１２６の製造
実施例１において、１，６−ジブロモピレン（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）の代わりに３，９−ジブロモペリレン（３．５ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（５．８３ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）の代わりに化合物Ｍ（５．９４ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物１２６（４．２３ｇ，６０％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝８３０
実施例２９：化合物１４１の製造
実施例１において、１，６−ジブロモピレン（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）の代わりに前記製造例７で合成した化合物Ｇ（４．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（５．８３ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）の代わりに化合物Ｊ（３．５５ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物１４１（３．９４ｇ，６２％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝７４８
実施例３０：化合物１４２の製造
実施例１において、１，６−ジブロモピレン（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）の代わりに前記製造例７で合成した化合物Ｇ（４．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（５．８３ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）の代わりに化合物Ｋ（３．６６ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物１４２（３．８７ｇ，６０％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝７５８
実施例３１：化合物１４３の製造
実施例１において、１，６−ジブロモピレン（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）の代わりに前記製造例７で合成した化合物Ｇ（４．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（５．８３ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）の代わりに化合物Ｌ（５．０７ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物１４３（４．７８ｇ，６３％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝８９２
実施例３２：化合物１４４の製造
実施例１において、１，６−ジブロモピレン（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）の代わりに前記製造例７で合成した化合物Ｇ（４．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（５．８３ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）の代わりに化合物Ｍ（５．９４ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物１４４（５．００ｇ，６０％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝９８２
実施例３３：化合物１４５の製造
実施例１において、１，６−ジブロモピレン（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）の代わりに９，１０−ジブロモアントラセン（２．８６ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（５．８３ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）の代わりに化合物Ｌ（５．０７ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物１４５（３．５７ｇ，６３％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝６６６
実施例３４：化合物１４６の製造
実施例１において、１，６−ジブロモピレン（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）の代わりに９，１０−ジブロモアントラセン（２．８６ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（５．８３ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）の代わりに化合物Ｍ（５．９４ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物１４６（３．８６ｇ，６０％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝７５６
実施例３５：化合物１５６の製造
実施例１において、１，６−ジブロモピレン（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）の代わりに前記製造例８で合成した化合物Ｈ（３．４ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（５．８３ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）の代わりに化合物Ｌ（５．０７ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物１５６（４．３９ｇ，６３％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝８１８
実施例３６：化合物１５８の製造
実施例１において、１，６−ジブロモピレン（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）の代わりに前記製造例８で合成した化合物Ｈ（３．４ｇ，８．５ ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（５．８３ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）の代わりに化合物Ｍ（５．９４ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物１５８（４．８６ｇ，６３％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝９０８
実施例３７：化合物１６１の製造
実施例１において、１，６−ジブロモピレン（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）の代わりに９，１０−ジブロモクリセン（３．２８ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（５．８３ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）の代わりに化合物Ｊ（３．５５ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物１６１（３．０１ｇ，６２％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝５７２
実施例３８：化合物１６３の製造
実施例１において、１，６−ジブロモピレン（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）の代わりに９，１０−ジブロモクリセン（３．２８ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（５．８３ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）の代わりに化合物Ｋ（３．６６ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物１６３（２．９７ｇ，６０％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝５８２
実施例３９：化合物１７２の製造
実施例１において、１，６−ジブロモピレン（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）の代わりに９，１０−ジブロモクリセン（３．２８ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（５．８３ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）の代わりに化合物Ｌ（５．０７ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物１７２（３．８３ｇ，６３％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝７１６
実施例４０：化合物１７３の製造
実施例１において、１，６−ジブロモピレン（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）の代わりに９，１０−ジブロモクリセン（３．２８ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（５．８３ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）の代わりに化合物Ｍ（５．９４ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物１７３（４．１１ｇ，６０％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝８０６
実施例４１：化合物１７４の製造
実施例１において、１，６−ジブロモピレン（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）の代わりに前記製造例９で製造した化合物Ｉ（３．４ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（５．８３ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）の代わりに化合物Ｊ（３．５５ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物１７４（３．８２ｇ，６２％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝７２４
実施例４２：化合物１７５の製造
実施例１において、１，６−ジブロモピレン（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）の代わりに前記製造例９で製造した化合物Ｉ（３．４ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（５．８３ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）の代わりに化合物Ｋ（３．６６ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物１７５（４．００ｇ，６０％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝７３４
実施例４３：化合物１７６の製造
実施例１において、１，６−ジブロモピレン（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）の代わりに前記製造例９で製造した化合物Ｉ（３．４ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（５．８３ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）の代わりに化合物Ｌ（５．０７ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物１７６（４．６５ｇ，６３％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝８６８
実施例４４：化合物１７７の製造
実施例１において、１，６−ジブロモピレン（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）の代わりに前記製造例９で製造した化合物Ｉ（３．４ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（５．８３ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）の代わりに化合物Ｍ（５．９４ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を用いることを除いては、実施例１の方法と同様に化合物１７７（４．８９ｇ，６０％）を得た。ＭＳ［Ｍ］＝９５８
実験例１：
ＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）が１０００Å厚さで薄膜コーティングされたガラス基板（ｃｏｒｎｉｎｇ ７０５９ ｇｌａｓｓ）を、洗浄剤を溶かした蒸留水に入れ、超音波で洗浄した。洗浄剤はＦｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．の製品を使用し、蒸留水はＭｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次ろ過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で超音波洗浄を２回繰り返して１０分間行った。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール溶剤の順に超音波洗浄をして乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送し、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送した。
前記ＩＴＯ電極上に、３，６−ビス−２−ナフチルフェニルアミノ−Ｎ−［４−（２−ナフチルフェニル）アミノフェニル］カルバゾール（８００Å）および４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（３００Å）を蒸着させて正孔注入層および正孔輸送層を形成し、前記実施例１で製造した化合物１（２ｗｔ％）を下記化合物Ｎとともに（３００Å）蒸着させて発光層を形成した後、９，１０−ビス−２−ナフチル−２−［４−（Ｎ−フェニルベンゾイミダゾイル）フェニル］アントラセン（３００Å）を熱真空蒸着して電子輸送層を順に形成した。
前記電子輸送層上に順次１２Å厚さのフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２０００Å厚さのアルミニウムを蒸着して負極を形成し、有機発光素子を製造した。
前記過程において、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、負極のフッ化リチウムは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７〜５×１０−８ｔｏｒｒを維持した。
上記で製造された有機発光素子に７．８Ｖの順方向電界を加えた結果、１００ｍＡ／ｃｍ２の電流密度において１９３１ ＣＩＥ ｃｏｌｏｒ ｃｏｏｒｄｉｎａｔｅ基準でｘ＝０．１７０、ｙ＝０．１５０に該当する４．９ｃｄ／Ａの青色発光が観察された。
Figure 2009530371
実験例２：
前記実験例１において、化合物１の代わりに化合物５６を用いることを除いては、前記実験例１と同一の方法をもって有機発光素子を製造した。
上記で製造された有機発光素子に７．９Ｖの順方向電界を加えた結果、１００ｍＡ／ｃｍ２の電流密度において１９３１ ＣＩＥ ｃｏｌｏｒ ｃｏｏｒｄｉｎａｔｅ基準でｘ＝０．１７０、ｙ＝０．１５１に該当する４．７ｃｄ／Ａの青色発光が観察された。
実験例３：
前記実験例１において、化合物１の代わりに化合物８６を用いることを除いては、前記実験例１と同一の方法をもって有機発光素子を製造した。
上記で製造された有機発光素子に７．７Ｖの順方向電界を加えた結果、１００ｍＡ／ｃｍ２の電流密度において１９３１ ＣＩＥ ｃｏｌｏｒ ｃｏｏｒｄｉｎａｔｅ基準でｘ＝０．１７１、ｙ＝０．１５３に該当する４．８ｃｄ／Ａの青色発光が観察された。
実験例４：
前記実験例１において、化合物１の代わりに化合物１１１を用いることを除いては、前記実験例１と同一の方法をもって有機発光素子を製造した。
上記で製造された有機発光素子に７．７Ｖの順方向電界を加えた結果、１００ｍＡ／ｃｍ２の電流密度において１９３１ ＣＩＥ ｃｏｌｏｒ ｃｏｏｒｄｉｎａｔｅ基準でｘ＝０．１７１、ｙ＝０．１５３に該当する４．９ｃｄ／Ａの青色発光が観察された。
実験例５：
前記実験例１において、化合物１の代わりに化合物１５６を用いることを除いては、前記実験例１と同一の方法をもって有機発光素子を製造した。
上記で製造された有機発光素子に７．８Ｖの順方向電界を加えた結果、１００ｍＡ／ｃｍ２の電流密度において１９３１ ＣＩＥ ｃｏｌｏｒ ｃｏｏｒｄｉｎａｔｅ基準でｘ＝０．１７２、ｙ＝０．１５３に該当する４．８ｃｄ／Ａの青色発光が観察された。
実験例６：
前記実験例１において、化合物１の代わりに化合物１７３を用いることを除いては、前記実験例１と同一の方法をもって有機発光素子を製造した。
上記で製造された有機発光素子に７．９Ｖの順方向電界を加えた結果、１００ｍＡ／ｃｍ２の電流密度において１９３１ ＣＩＥ ｃｏｌｏｒ ｃｏｏｒｄｉｎａｔｅ基準でｘ＝０．１７３、ｙ＝０．１５２に該当する４．９ｃｄ／Ａの青色発光が観察された。
図１は、本発明に係る有機発光素子の構造を例示する。

Claims (11)

  1. 下記化学式１で示されるジアミン誘導体。
    Figure 2009530371
     前記化学式１において、
    ＬはＣ６〜Ｃ３０のアリール基であり、
    Ａ１およびＡ２は、互いに独立的に同一であるか相異しており、
    Figure 2009530371
     であり、
    ここで、ｎは１〜５の整数であり、
    前記Ｘは、少なくとも１つが−ＧｅＲＲ’Ｒ”、−ＳｉＲＲ’Ｒ”および重水素の中から選択され、残りは、水素、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ６〜Ｃ２０のアリールアミン基、Ｃ６〜Ｃ２０のアリールチオフェン基、Ｃ３〜Ｃ２０のシクロアルキル基、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳｅＲ、−ＴｅＲ、−ＢＲＲ’、−ＡｌＲＲ’、−ＳｎＲＲ’Ｒ”、Ｃ６〜Ｃ２０のアリール基、Ｃ８〜Ｃ２０のアリールアルケニル基、およびＣ４〜Ｃ２０のアルキレン基が前記フェニル基またはナフチル基に接合（ｆｕｓｅｄ）され、縮合環を形成した基の中から選択された１つであり、
    Ｙ１およびＹ２は、互いに独立的に同一であるか相異しており、Ｃ６〜Ｃ２０のアリーレン基または２価のＣ５〜Ｃ２０の複素環基であり、
    Ｚ１およびＺ２は、互いに独立的に同一であるか相異しており、水素、ハロゲン、重水素、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、Ｃ６〜Ｃ２０のアリール基、Ｃ６〜Ｃ２０のアリールアミン基、Ｃ６〜Ｃ２０のアリールチオフェン基、Ｃ３〜Ｃ２０のシクロアルキル基、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳｅＲ、−ＴｅＲ、−ＢＲＲ’、−ＡｌＲＲ’、−ＳｉＲＲ’Ｒ”、−ＧｅＲＲ’Ｒ”、−ＳｎＲＲ’Ｒ”、Ｃ６〜Ｃ２０のアリール基、Ｃ８〜Ｃ２０のアリールアルケニル基、およびＣ４〜Ｃ２０のアルキレン基が前記フェニル基またはナフチル基に接合（ｆｕｓｅｄ）され、縮合環を形成した基の中から選択された１つであり、
    前記Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、互いに独立的に同一であるか相異しており、水素、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ２０のシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ２０のアリール基またはＣ５〜Ｃ２０の複素環基である。
  2. 前記Ｌは、アントラセニル、フェナントレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、
    Figure 2009530371
     の中から選択された１つであることを特徴とする、請求項１に記載のジアミン誘導体。
  3. 前記Ｙ１およびＹ２は、互いに独立的に同一であるか相異しており、フェニル、ビフェニル、ナフタレニル、テトラリニル、アントラセニル、スチルベニル、フェナントレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニルおよびカルバゾリルの中から選択された１つであることを特徴とする、請求項１に記載のジアミン誘導体。
  4. 前記化学式１の化合物は、下記化合物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載のジアミン誘導体。
    Figure 2009530371
    Figure 2009530371
    Figure 2009530371
    Figure 2009530371
    Figure 2009530371
    Figure 2009530371
    Figure 2009530371
    Figure 2009530371
    Figure 2009530371
    Figure 2009530371
    Figure 2009530371
    Figure 2009530371
    Figure 2009530371
    Figure 2009530371
    Figure 2009530371
    Figure 2009530371
  5. ジブロモアリール化合物とアリールアミン化合物をパラジウム触媒下に反応させて製造することを特徴とする、請求項１に記載のジアミン誘導体の製造方法。
  6. 前記アリールアミン化合物は、ゲルマニウム基、シリル基および重水素の中から選択された１つ以上を含むことを特徴とする、請求項５に記載のジアミン誘導体の製造方法。
  7. 第１電極、第２電極、および前記第１電極と第２電極の間に配置された１層以上の有機層を含む有機電子素子であって、前記有機層のうちの１層以上は、請求項１〜請求項４のうちのいずれか一項に記載の化合物を含むことを特徴とする有機電子素子。
  8. 前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、ならびに正孔注入および正孔輸送層からなる層から選択された１層以上の層を含み、前記層のうちの１層が請求項１〜請求項４のうちのいずれか一項に記載の化合物を含むことを特徴とする、請求項７に記載の有機電子素子。
  9. 前記有機層は、発光層を含み、前記発光層が請求項１〜請求項４のうちのいずれか一項の化合物を含むことを特徴とする、請求項７に記載の有機電子素子。
  10. 前記有機層は、電子輸送層を含み、前記電子輸送層が請求項１〜請求項４のうちのいずれか一項に記載の化合物を含むことを特徴とする、請求項７に記載の有機電子素子。
  11. 前記有機電子素子は、有機発光素子、有機太陽電池、有機感光体（ＯＰＣ）および有機トランジスタからなる群から選択されることを特徴とする、請求項７に記載の有機電子素子。
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