CN112088158B - 化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

化合物及包含其的有机发光器件 Download PDF

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Abstract

本说明书提供由化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件。

Description

化合物及包含其的有机发光器件
技术领域
本发明主张于2018年10月16日向韩国专利局提交的韩国专利第10-2018-0123078号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
在本说明书中，有机发光器件是利用有机半导体物质的发光器件，需要电极与有机半导体物质之间的空穴和/或电子的交流。有机发光器件根据工作原理可以大致分为如下两种。第一种是利用从外部的光源流入器件的光子，在有机物层中形成激子(exiton)，该激子分离成电子和空穴，该电子和空穴分别传递到不同的电极而作为电流源(电压源)使用的形态的发光器件。第二种是对2个以上的电极施加电压或电流，从而向与电极形成界面的有机半导体物质层注入空穴和/或电子，通过被注入的电子和空穴而工作的形态的发光器件。
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。已知这样的有机发光器件具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度等特性。
在有机发光器件中用作有机物层的材料根据功能可以分为发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。根据发光颜色，发光材料有蓝色、绿色、红色的发光材料、以及为了实现更好的天然颜色而需要的黄色和橙色的发光材料。
另外，为了增加色纯度和增加基于能量转移的发光效率，作为发光材料，可以使用主体/掺杂剂系。其原理是将与主要构成发光层的主体相比能带隙小且发光效率优异的掺杂剂少量混合于发光层时，在主体中生成的激子被传输至掺杂剂而发出高效率的光。这时由于主体的波长移动至掺杂剂的波长范围，因此根据利用的掺杂剂的种类可以得到所需波长的光。
为了充分发挥上述的有机发光器件具有的优异的特征，构成器件内有机物层的物质，例如空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子传输物质、电子注入物质等以稳定且有效的材料为后盾，因此持续要求开发新的材料。
发明内容
技术课题
本说明书记载了化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
X为S或O，
Y1至Y3彼此相同或不同，各自独立地为N或CR，
Y1至Y3中的至少一个为N，
Ar3由下述化学式2或3表示，
[化学式2]
[化学式3]
R、R1、R3和R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
R2为取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的咔唑基，或者与相邻的取代基结合而形成取代或未取代的环，
Ar1、Ar2和Ar6各自独立地为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
a为0至6的整数，
b为1至8的整数，
c和d各自独立地为0至4的整数，
a至d各自独立地为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同，彼此相邻的基团可以彼此结合而形成环。
另外，根据本说明书的一实施方式，提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化合物。
发明效果
在本说明书中记载的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料。根据至少一个实施方式的化合物在有机发光器件中可以提高寿命特性。特别是，在本说明书中记载的化合物可以用作发光层、电子传输层、电子注入层、空穴传输层、空穴注入层等材料。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3和阴极4构成的有机发光器件的例子。
图2图示了在基板1上由阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻挡层8，电子注入和传输层9、以及阴极4构成的有机发光器件的例子。
[符号说明]
1：基板
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：电子阻挡层
8：空穴阻挡层
9：电子注入和传输层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供由上述化学式1表示的化合物。将由下述化学式1表示的化合物用于有机发光器件的有机物层时，有机发光器件的效率提高。
在本说明书中，当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是指结合在化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
上述取代基的示例在下文中进行说明，但并不限定于此。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至60。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至30。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在说明书中，作为芳基胺基的例子，有取代或未取代的单芳基胺基、取代或未取代的二芳基胺基、或者取代或未取代的三芳基胺基。上述芳基胺基中的芳基可以为单环芳基，可以为多环芳基。上述包含2个以上的芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基，或者可以同时包含单环芳基和多环芳基。
作为芳基胺基的具体例子，有苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、3-甲基-苯基胺基、4-甲基-萘基胺基、2-甲基-联苯基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、联苯基苯基胺基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三亚苯基、基、芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。
在上述芴基被取代的情况下，可以成为等螺芴基；(9,9-二甲基芴基)和/>(9,9-二苯基芴基)等被取代的芴基。但并不限定于此。
在本说明书中，杂环基是包含N、O、P、S、Si和Se中的1个以上作为杂原子的环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。根据一实施方式，上述杂环基的碳原子数为2至30。作为杂环基的例子，有吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等，但不仅限于此。
在本说明书中，杂芳基除了是芳香族以外，可以适用上述关于杂环基的说明。
在本说明书中，“相邻的”基团可以是指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基，与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如，在苯环中以邻(ortho)位被取代的2个取代基和脂肪族环中同一碳上取代的2个取代基可以解释为彼此“相邻的”基团。
在本说明书中，在相邻的基团彼此结合而形成的取代或未取代的环中，“环”是指烃环或杂环。
在本说明书中，烃环可以为芳香族、脂肪族、或者芳香族与脂肪族的稠环，除了不是上述1价以外，可以选自上述环烷基或芳基的例示。
在本说明书中，芳香族烃环除了不是1价以外，可以适用关于芳基的说明。
在本说明书中，杂环包含1个以上的非碳原子，即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上的选自N、O、P、S、Si和Se等中的原子。上述杂环可以为单环或多环，可以为芳香族、脂肪族、或者芳香族与脂肪族的稠环，芳香族杂环除了不是1价以外，可以选自上述杂芳基的例示。
根据本说明书的一实施方式，上述X为S或O。
根据本说明书的一实施方式，上述X为S。
根据本说明书的一实施方式，上述X为O。
根据本说明书的一实施方式，上述Y1至Y3中的至少一个为N，其余为CR。
根据本说明书的一实施方式，上述Y1为N，Y2和Y3为CR。
根据本说明书的一实施方式，上述Y2为N，Y1和Y3为CR。
根据本说明书的一实施方式，上述Y3为N，Y1和Y2为CR。
根据本说明书的一实施方式，上述R、R1、R3和R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述R、R1、R3和R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至60的烷基、取代或未取代的碳原子数3至60的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述R、R1、R3和R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述R、R1、R3和R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至15的烷基、取代或未取代的碳原子数3至15的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至15的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至15的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述R、R1、R3和R4彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
根据本说明书的一实施方式，上述R2为取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述R2为取代或未取代的碳原子数1至60的烷基、取代或未取代的碳原子数3至60的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者被芳基取代或未取代的咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述R2为取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者被碳原子数2至30的芳基取代或未取代的咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述R2为取代或未取代的碳原子数1至15的烷基、取代或未取代的碳原子数3至15的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至15的芳基、或者被碳原子数2至15的芳基取代或未取代的咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述R2为取代或未取代的碳原子数6至15的芳基、或者被碳原子数2至15的芳基取代或未取代的咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述R2为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、咔唑基、或者被苯基取代的咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述R2为苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述R2为被苯基取代的咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述R2为咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述b为1。
根据本说明书的一实施方式，上述b为2。
根据本说明书的一实施方式，上述b为3。
根据本说明书的一实施方式，上述b为1，R2为取代或未取代的咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述R2中的至少一个为咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述R2与相邻的取代基结合而形成环。
根据本说明书的一实施方式，上述R2与相邻的取代基结合而形成芳香族环。
根据本说明书的一实施方式，上述R2与相邻的取代基结合而形成杂环。
根据本说明书的一实施方式，上述b为2，R2与相邻的取代基结合而形成环。
根据本说明书的一实施方式，上述b为2，R2与相邻的取代基结合而形成芳香族环。
根据本说明书的一实施方式，上述b为2，R2与相邻的取代基结合而形成杂环。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1、Ar2和Ar6彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基；取代或未取代的芳基；或者取代或未取代的杂环基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成环。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1、Ar2和Ar6彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至60的烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1、Ar2和Ar6彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1、Ar2和Ar6彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1、Ar2和Ar6彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至15的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至15的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1、Ar2和Ar6彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、三嗪基、嘧啶基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基或二苯并呋喃基。
根据本说明书的一实施方式，Ar6为苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式3为选自下述化学式3-1至3-3中的任一个。
[化学式3-1]
[化学式3-2]
[化学式3-3]
在上述化学式3-1至3-3中，
R3、R4、Ar6、c和d的定义与上面提到的相同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式3为选自下述化学式3-4至3-6中的任一个。
[化学式3-4]
[化学式3-5]
[化学式3-6]
在上述化学式3-4至3-6中，
R3、R4、Ar6、c和d的定义与上面提到的相同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述结构中的任一个表示。
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在通常的有机发光器件中，单重态和三重态中生成的激子的数量以25:75(单重态:三重态)的比率生成，按照根据激子移动的发光形态，可以分为荧光发光、磷光发光和热活化延迟荧光发光。上述磷光发光的情况是指三重激发态(excited state)的激子跃迁至基态(ground state)而发光，上述荧光发光的情况是指单重激发态(excited state)的激子跃迁至基态(ground state)而发光，上述热活化延迟荧光发光是指诱导从三重激发态(excited state)向单重激发态(excited state)的反向系间窜越，单重激发态的激子跃迁至基态(Ground State)而引起荧光发光。
根据本说明书一实施方式的化合物通过具有磷光发光或者热活性化延迟荧光特性，从而一般三重态激发态(excited state)的激子向单重态激发态(excited state)反向系间窜越，将其能量传递至掺杂剂，可以实现具有高效率的有机发光器件。
实施发明的方式
根据本说明书一实施方式的化学式1的化合物可以通过后述的制造方法进行制造。
例如，上述化学式1的化合物可以如下述反应式那样制造核结构。取代基可以通过该技术领域中已知的方法结合，取代基的种类、位置或个数可以根据该技术领域中已知的技术而进行变更。
<反应式>
化合物的共轭长度与能带隙有密切的关系。具体而言，化合物的共轭长度越长，能带隙越小。
在本发明中，通过如上述那样向核结构中导入各种取代基，从而可以合成具有各种能带隙的化合物。此外，在本发明中，通过向如上所述的结构的核结构中导入多种取代基，从而也可以调节化合物的HOMO和LUMO能级。
另外，通过在如上所述的结构的核结构中导入各种取代基，从而可以合成具有导入的取代基的固有特性的化合物。例如，通过将在制造有机发光器件时使用的空穴注入层物质、空穴传输用物质、发光层物质和电子传输层物质中主要使用的取代基导入到上述核结构中，从而可以合成满足各有机物层中要求的条件的物质。
另外，根据本发明的有机发光器件，其特征在于，包括：第一电极、与上述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化学式1的化合物。
本发明的有机发光器件利用上述的化合物而形成一层以上的有机物层，除此以外，可以利用通常的有机发光器件的制造方法和材料来制造。
上述化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
本发明的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数的有机物层。
在本发明的有机发光器件中，上述有机物层可以包括电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
在另一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物。
在本发明的有机发光器件中，上述发光层以99:1至50:50的质量比包含主体和掺杂剂。
在本发明的有机发光器件中，上述发光层以90:10至70:30的质量比包含主体和掺杂剂。
根据另一实施方式，上述发光层可以包含由上述化学式1表示的化合物作为掺杂剂。
在本发明的有机发光器件中，上述发光层可以包含额外的掺杂剂。
在本发明的有机发光器件中，上述发光层可以包含金属配合物作为额外的掺杂剂。
在本发明的有机发光器件中，上述发光层可以包含铱系配合物作为额外的掺杂剂。
在本发明的有机发光器件中，上述发光层可以进一步包含荧光掺杂剂。
在另一实施方式中，包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层包含由上述化学式1表示的化合物作为掺杂剂，包含荧光主体或磷光主体，可以包含其它的有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
作为另一个例子，包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层包含由上述化学式1表示的化合物作为掺杂剂，包含荧光主体或磷光主体，可以与铱系(Ir)掺杂剂一起使用。
在本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，第二电极为阴极。
根据另一实施方式，上述第一电极为阴极，第二电极为阳极。
本发明的有机发光器件的结构可以具有如图1和图2所示的结构，但不仅限于此。
图1例示了在基板1上依次层叠有阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的结构。在这样的结构中，上述化合物可以包含在上述发光层3中。
上述图1只是用于帮助理解的例示，在阳极2与发光层3之间、或者发光层3与阴极4之间可以包括额外的层。
图2例示了在基板1上依次层叠有阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子注入和传输层9、以及阴极4的有机发光器件的结构。
例如，根据本发明的有机发光器件可以如下进行制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical varpor deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
上述有机物层可以为包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层等的多层结构，但并不限定于此，也可以为单层结构。此外，上述有机物层可以使用各种高分子材料，通过不是蒸镀法的溶剂工序(solvent process)，例如旋涂法、浸涂法、刮涂法、丝网印刷法、喷墨印刷法、或热转印法等方法来制造成更少数量的层。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为可以在本发明中使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入物质作为可以在低电压下从阳极良好地注入空穴的物质，优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrine)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
上述发光层可以发出红色、绿色或蓝色的光，可以由磷光物质或荧光物质形成。上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体的例子，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
作为发光层的主体材料，有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为发光层的掺杂剂使用的铱系配合物如下所示，但并不限定于此。
作为发光层的荧光掺杂剂使用的物质如下所示，但并不限定于此。
/>
/>
上述电子传输物质是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄铜-金属配合物等，但不仅限于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
上述化合物的制造方法及利用它们的有机发光器件的制造在以下的实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例是用于例示本发明，本发明的范围并不限定于此。
对在本说明书中记载的所有发明而言，在下述制造例中通过改变起始物质、取代基的位置和种类而均可以制造。
[制造例]
<化合物1>
-中间体1-1的合成
将3-氟二苯并[b,d]呋喃(20g，107.49mmol)溶解于300ml的四氢呋喃中，并制造成-78℃的条件后，在氮气氛下，缓慢滴加2.5M的正丁基锂(n-BuLi)，搅拌一小时后在常温下进一步搅拌2小时。然后再次将温度降至-78℃，缓慢滴加B(iPrO)3(60.6g，322.49mmol)。冷却至常温，搅拌3小时后结束反应。用NH4Cl水溶液猝灭后，仅取有机层并在减压下浓缩，然后进行柱纯化，从而制造了中间体1-1(16.81g，收率68％)。
-中间体1-2的合成
将上述中间体1-1(16.81g，73.07mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(19.51g，73.07mmol)以及2mol％的四(三苯基膦)钯(0)加入到210ml的四氢呋喃中，与碳酸钾(30.30g，219.21mmol)水溶液混合并搅拌，升高温度直至回流。开始回流的6小时后结束反应，将温度降至常温，在减压下浓缩后进行柱纯化，从而制造了中间体1-2(16.15g，收率53％)。
-化合物1的合成
将上述中间体1-2(16.15g，38.73mmol)、2-苯基-9H-咔唑(9.41g，38.73mmol)和氢化钠(1.86g，77.46mmol)加入到120ml的二甲基甲酰胺中，升温并搅拌。10小时后结束反应，将温度降至常温，在减压下浓缩后进行柱纯化，从而制造了化合物1(18.10g，收率73％)。
MS[M+H]+＝641
<化合物2>
-化合物2的合成
将上述中间体1-2(16.15g，38.73mmol)、9-苯基-9H,9'H-3,3'-联咔唑(15.81g，38.73mmol)和氢化钠(1.86g，77.46mmol)加入到120ml的二甲基甲酰胺中，升温并搅拌。8小时后结束反应，将温度降至常温，在减压下浓缩后进行柱纯化，从而制造了化合物2(21.19g，收率69％)。
MS[M+H]+＝806
<化合物3>
-化合物3的合成
将上述中间体1-2(16.15g，38.73mmol)、9,9”-二苯基-9H,9'H,9”H-3,3':6',3”-三联咔唑(25.14g，38.73mmol)和氢化钠(1.86g，77.46mmol)加入到120ml的二甲基甲酰胺中，升温并搅拌。10小时后结束反应，将温度降至常温，在减压下浓缩后进行柱纯化，从而制造了化合物3(24.72g，收率61％)。
MS[M+H]+＝1047
<化合物4>
-化合物4的合成
将上述中间体1-2(16.15g，38.73mmol)、5-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑(12.86g，38.73mmol)和氢化钠(1.86g，77.46mmol)加入到120ml的二甲基甲酰胺中，升温并搅拌。8小时后结束反应，将温度降至常温，在减压下浓缩后进行柱纯化，从而制造了化合物4(16.95g，收率60％)。
MS[M+H]+＝730
<化合物5>
-中间体5-1的合成
将上述中间体1-1(16.81g，73.07mmol)和2-氯-4,6-二苯基嘧啶(19.44g，73.07mmol)以及2mol％的四(三苯基膦)钯(0)加入到210ml的四氢呋喃中，与碳酸钾(30.30g，219.21mmol)水溶液混合并搅拌，升高温度直至回流。开始回流的6小时后结束反应，将温度降至常温，在减压下浓缩后进行柱纯化，从而制造了中间体5-1(17.64g，收率58％)。
-化合物5的合成
将上述中间体5-1(17.64g，42.38mmol)、5H-苯并[b]咔唑(9.20g，42.38mmol)和氢化钠(2.03g，84.76mmol)加入到120ml的二甲基甲酰胺中，升温并搅拌。10小时后结束反应，将温度降至常温，在减压下浓缩后进行柱纯化，从而制造了化合物5(18.45g，收率71％)。
MS[M+H]+＝614
<化合物6>
-中间体6-1的合成
上述中间体1-1(16.81g，73.07mmol)和2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(25.07g，73.07mmol)以及2mol％的四(三苯基膦)钯(0)加入到210ml的四氢呋喃中，与碳酸钾(30.30g，219.21mmol)水溶液混合并搅拌，升高温度直至回流，开始回流的8小时后结束反应，将温度降至常温，在减压下浓缩后进行柱纯化，从而制造了中间体6-1(23.06g，收率64％)。
-化合物6的合成
将上述中间体6-1(23.06g，46.76mmol)、9H-3,9'-联咔唑(15.53g，46.76mmol)和氢化钠(2.24g，93.52mmol)加入到120ml的二甲基甲酰胺中，升温并搅拌。11小时后结束反应，将温度降至常温，在减压下浓缩后进行柱纯化，从而制造了化合物6(24.85g，收率66％)。
MS[M+H]+＝806
<化合物7>
中间体7-1的合成
将上述中间体1-1(16.81g，73.07mmol)和2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基嘧啶(26.02g，73.07mmol)以及2mol％的四(三苯基膦)钯(0)加入到210ml的四氢呋喃中，与碳酸钾(30.30g，219.21mmol)水溶液混合并搅拌，升高温度直至回流，开始回流的5小时后结束反应，将温度降至常温，在减压下浓缩后进行柱纯化，从而制造了中间体7-1(21.82g，收率59％)。
-化合物7的合成
将上述中间体7-1(21.82g，43.11mmol)、3,6-二苯基-9H-咔唑(13.76g，43.11mmol)和氢化钠(2.07g，86.22mmol)加入到120ml的二甲基甲酰胺中，升温并搅拌。10小时后结束反应，将温度降至常温，在减压下浓缩后进行柱纯化，从而制造了化合物7(20.83g，收率60％)。
MS[M+H]+＝806
<化合物8>
-中间体8-1的合成
将上述中间体1-1(16.81g，73.07mmol)和4-氯-2,6-二苯基嘧啶(19.44g，73.07mmol)以及2mol％的四(三苯基膦)钯(0)加入到210ml的四氢呋喃中，与碳酸钾(30.30g，219.21mmol)水溶液混合并搅拌，升高温度直至回流，开始回流的6小时后结束反应，将温度降至常温，在减压下浓缩后进行柱纯化，从而制造了中间体8-1(18.55g，收率61％)。
-化合物8的合成
将上述中间体8-1(18.55g，44.57mmol)、9'H-9,3':6',9”-三联咔唑(22.16g，44.57mmol)和氢化钠(2.14g，89.14mmol)加入到120ml的二甲基甲酰胺中，升温并搅拌。9小时后结束反应，将温度降至常温，在减压下浓缩后进行柱纯化，从而制造了化合物8(19.11g，收率48％)。
MS[M+H]+＝894
<化合物9>
-中间体9-1的合成
将上述中间体1-1(16.81g，73.07mmol)和2-氯-4,6-二苯基吡啶(19.37g，73.07mmol)以及2mol％的四(三苯基膦)钯(0)加入到210ml的四氢呋喃中，与碳酸钾(30.30g，219.21mmol)水溶液混合并搅拌，升高温度直至回流，开始回流的3小时后结束反应，将温度降至常温，在减压下浓缩后进行柱纯化，从而制造了中间体9-1(21.84g，收率72％)。
-化合物9的合成
将上述中间体9-1(21.84g，52.61mmol)、9,9”-二苯基-9H,9'H,9”H-3,3':6',3”-三联咔唑(34.16g，52.61mmol)和氢化钠(2.53g，105.22mmol)加入到150ml的二甲基甲酰胺中，升温并搅拌。11小时后结束反应，将温度降至常温，在减压下浓缩后进行柱纯化，从而制造了化合物9(29.67g，收率54％)。
MS[M+H]+＝1045
<化合物10>
-中间体10-1的合成
将上述中间体1-1(16.81g，73.07mmol)和4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶(24.99g，73.07mmol)以及2mol％的四(三苯基膦)钯(0)加入到210ml的四氢呋喃中，与碳酸钾(30.30g，219.21mmol)水溶液混合并搅拌，升高温度直至回流，开始回流的5小时后结束反应，并将温度降至常温，在减压下浓缩后进行柱纯化，从而制造了中间体10-1(21.94g，收率61％)。
-化合物10的合成
将上述中间体10-1(21.94g，44.57mmol)、5-苯基-5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑(14.80g，44.57mmol)和氢化钠(2.14g，89.14mmol)加入到130ml的二甲基甲酰胺中，升温并搅拌。10小时后结束反应，将温度降至常温，在减压下浓缩后进行柱纯化，从而制造了化合物10(21.87g，收率61％)。.
MS[M+H]+＝805
<化合物11>
-中间体11-1的合成
将3-氟二苯并[b,d]噻吩(20g，98.99mmol)溶解于300ml的四氢呋喃中，并制造成-78℃的条件后，在氮气氛下，缓慢滴加2.5M的正丁基锂(n-BuLi)搅拌一小时后，在常温下进一步搅拌2小时。然后再次将温度降至-78℃并缓慢滴加B(iPrO)3(55.88g，296.97mmol)。冷却至常温，搅拌3小时后结束反应。用NH4Cl水溶液猝灭后，仅取有机层在减压下浓缩，然后进行柱纯化，从而制造了中间体11-1(14.86g，收率61％)。
-中间体11-2的合成
将上述中间体11-1(14.86g，60.40mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(16.13g，60.40mmol)以及2mol％的四(三苯基膦)钯(0)加入到180ml的四氢呋喃中，与碳酸钾(25.04g，181.20mmol)水溶液混合并搅拌，升高温度直至回流，开始回流的7小时后结束反应，将温度降至常温，在减压下浓缩后进行柱纯化，从而制造了中间体11-2(17.27g，收率66％)。
-化合物11的合成
将上述中间体11-2(17.27g，39.86mmol)、9-苯基-9H,9'H-3,3'-联咔唑(16.27g，39.86mmol)和氢化钠(1.91g，79.72mmol)加入到120ml的二甲基甲酰胺中，升温并搅拌。7小时后结束反应，将温度降至常温，在减压下浓缩后进行柱纯化，从而制造了化合物11(18.99g，收率58％)。
MS[M+H]+＝822
<化合物12>
-中间体12-1的合成
将上述中间体11-1(14.86g，60.40mmol)和2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(21.57g，60.40mmol)以及2mol％的四(三苯基膦)钯(0)加入到180ml的四氢呋喃中，与碳酸钾(25.04g，181.20mmol)水溶液混合并搅拌，升高温度直至回流，开始回流的5小时后结束反应，将温度降至常温，在减压下浓缩后进行柱纯化，从而制造了中间体12-1(18.32g，收率58％)。
-化合物12的合成
将上述中间体12-1(18.32g，35.03mmol)、9,9”-二苯基-9H,9'H,9”H-3,3':6',3”-三联咔唑(22.74g，35.03mmol)和氢化钠(1.68g，70.06mmol)加入到110ml的二甲基甲酰胺中，升温并搅拌。9小时后结束反应，并将温度降至常温，在减压下浓缩后进行柱纯化，从而制造了化合物12(20.18g，收率50％)。
MS[M+H]+＝1153
<化合物13>
-中间体13-1的合成
将上述中间体11-1(14.86g，60.40mmol)和2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基嘧啶(21.51g，60.40mmol)以及2mol％的四(三苯基膦)钯(0)加入到180ml的四氢呋喃中，与碳酸钾(25.04g，181.20mmol)水溶液混合并搅拌，升高温度直至回流，开始回流的7小时后结束反应，将温度降至常温，在减压下浓缩后进行柱纯化，从而制造了中间体13-1(20.81g，收率66％)。
-化合物13的合成
将上述中间体13-1(20.81g，39.86mmol)、9-苯基-9H,9'H-3,3'-联咔唑(16.27g，39.86mmol)和氢化钠(1.91g，79.72mmol)加入到120ml的二甲基甲酰胺中，升温并搅拌。10小时后结束反应，将温度降至常温，在减压下浓缩后进行柱纯化，从而制造了化合物13(22.13g，收率61％)。
MS[M+H]+＝911
<化合物14>
-中间体14-1的合成
将上述中间体11-1(14.86g，60.40mmol)和4-氯-2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基嘧啶(21.51g，60.40mmol)以及2mol％的四(三苯基膦)钯(0)加入到180ml的四氢呋喃中，与碳酸钾(25.04g，181.20mmol)水溶液混合并搅拌，升高温度直至回流。开始回流的6小时后结束反应，将温度降至常温，在减压下浓缩后进行柱纯化，从而制造了中间体14-1(19.87g，收率63％)。
-化合物14的合成
将上述中间体14-1(19.87g，38.06mmol)、3,6-二苯基-9H-咔唑(12.15g，38.06mmol)和氢化钠(1.83g，76.12mmol)加入到120ml的二甲基甲酰胺中，升温并搅拌。9小时后结束反应，将温度降至常温，在减压下浓缩后进行柱纯化，从而制造了化合物14(20.32g，收率65％)。
MS[M+H]+＝822
[实施例1]
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。在这样准备的ITO透明电极上，将各薄膜用真空蒸镀法以真空度5.0×10-4帕进行层叠。首先，在ITO上，将六腈六氮杂苯并菲(hexanitrilehexaazatriphenylene；HAT)以/>的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。
在上述空穴注入层上，将作为传输空穴的物质的下述化合物4-4'双[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]联苯(NPB)进行真空蒸镀而形成空穴传输层。
在上述空穴传输层上，以膜厚度将下述化合物N-([1,1'-双苯]-4-基)-N-(4-(11-([1,1'-联苯]-4-基)-11H-苯并[a]咔唑-5-基)苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(EB1)进行真空蒸镀而形成电子阻挡层。
接着，在上述电子阻挡层上，以膜厚度将如下所示的m-CBP和化合物1以70:30的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。
在上述发光层上，以膜厚度将化合物HB1进行真空蒸镀而形成空穴阻挡层。
在上述空穴阻挡层上，将化合物ET1和化合物LiQ(8-羟基喹啉锂，LithiumQuinolate)以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而以的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以/>的厚度、将铝以/>的厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持阴极的氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持/>的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7～5×10-6托，从而制作了有机发光器件。
[实施例2至14]
在上述实施例1中，使用下述表1的化合物代替化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
[比较例1至4]
在上述实施例1中，使用下述T1至T3和4CzIPN的化合物代替化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
对根据实施例1至14和比较例1至4而制作的有机发光器件施加电流时，得到了下述[表1]的结果。
[表1]
/>
如上述表1所示的那样，使用了具有化学式1的结构的化合物的实施例1至14的器件与使用了比较例1至4中的物质的器件相比，均得到了电压低、效率提高的结果。
比较例1的T1的三嗪取代基与咔唑取代基的位置离得远，分子的空间位阻(steric)减少而ΔEst缩小，因此难以作为TADF(热活化延迟荧光，Thermally ActivatedDelayed Fluorescence)掺杂剂起到充分的作用。在这里，ΔEst是指单重态与三重态之间的能量差(ΔEST＝ES1-ET1)。
比较例2的T2同样由于未取代的咔唑而与本申请的化合物相比，空间位阻(steric)减少。并且，比较例3的T3在p-型的咔唑侧取代有咪唑，因此显示出HOMO分布范围向咔唑侧倾斜且效率减少的结果。

Claims (6)

1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
在化学式1中，
X为S或O，
Y1至Y3彼此相同或不同，各自独立地为N或CR，且R为氢，
Y1至Y3中的至少一个为N，
Ar3由下述化学式2或3表示，
化学式2
化学式3
R1、R3和R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、或氘，
R2为碳原子数6至20的芳基、或者被碳原子数6至20的芳基取代或未取代的咔唑基，或者与相邻的取代基结合而形成苯环，
Ar1、Ar2和Ar6各自独立地为碳原子数6至20的芳基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，
a为0至6的整数，
b为1至2的整数，
c和d各自独立地为0至4的整数，
a、c至d各自独立地为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述R2中的至少一个为咔唑基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式3为选自下述化学式3-1至3-3中的任一个：
化学式3-1
化学式3-2
化学式3-3
在所述化学式3-1至3-3中，
R3、R4、Ar6、c和d与权利要求1中的相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式3为选自下述化学式3-4至3-6中的任一个：
化学式3-4
化学式3-5
化学式3-6
在所述化学式3-4至3-6中，
R3、R4、Ar6、c和d与权利要求1中的相同。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述结构中的任一个表示：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
6.一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与所述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，其中所述有机物层包括发光层，所述发光层包含权利要求1至5中任一项所述的化合物作为掺杂剂。
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