CN112204026A - 多环化合物及包含其的有机发光二极管 - Google Patents
多环化合物及包含其的有机发光二极管 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112204026A CN112204026A CN201980034691.8A CN201980034691A CN112204026A CN 112204026 A CN112204026 A CN 112204026A CN 201980034691 A CN201980034691 A CN 201980034691A CN 112204026 A CN112204026 A CN 112204026A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- group
- layer
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 Polycyclic compound Chemical class 0.000 title claims description 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 106
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 52
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 180
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 88
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 39
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 39
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 15
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 5
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 4
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 4
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 62
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 54
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 47
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- 239000000463 material Substances 0.000 description 36
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 32
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 31
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 29
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 27
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 26
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 24
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 24
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 22
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 19
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 16
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 16
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 16
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 15
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 12
- BSQLQMLFTHJVKS-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(Cl)=NC2=C1 BSQLQMLFTHJVKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 9
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 8
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N 0.000 description 6
- UJCQCUHXXOYHGI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.ClC1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 UJCQCUHXXOYHGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 6
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 6
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 5
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 5
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 5
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 4
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 3
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 3
- 150000002979 perylenes Chemical group 0.000 description 3
- 239000011369 resultant mixture Substances 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- MBMQEIFVQACCCH-QBODLPLBSA-N zearalenone Chemical compound O=C1O[C@@H](C)CCCC(=O)CCC\C=C\C2=CC(O)=CC(O)=C21 MBMQEIFVQACCCH-QBODLPLBSA-N 0.000 description 3
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFODSYSNDYTJIU-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=C(C=C(C1)B(O)O)B(O)O.ClC=1C=C(C=C(C1)B(O)O)B(O)O Chemical compound ClC=1C=C(C=C(C1)B(O)O)B(O)O.ClC=1C=C(C=C(C1)B(O)O)B(O)O WFODSYSNDYTJIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002987 phenanthrenes Chemical group 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical group C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- DKYRKAIKWFHQHM-UHFFFAOYSA-N (3,5-dichlorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 DKYRKAIKWFHQHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCVJGUSSGNSVSD-UHFFFAOYSA-N (6-borono-9H-carbazol-3-yl)boronic acid Chemical compound C1=CC(=CC=2C3=CC(=CC=C3NC1=2)B(O)O)B(O)O GCVJGUSSGNSVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N (R)-N-[(4S)-8-[6-amino-5-[(3,3-difluoro-2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)sulfanyl]pyrazin-2-yl]-2-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide Chemical compound CC(C)(C)[S@@](=O)N[C@@H]1COCC11CCN(CC1)c1cnc(Sc2ccnc3NC(=O)C(F)(F)c23)c(N)n1 UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VADKRMSMGWJZCF-UHFFFAOYSA-N 2-bromophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Br VADKRMSMGWJZCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical class C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXUHJKCHFTYRJD-UHFFFAOYSA-N BrC1=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.BrC1=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound BrC1=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.BrC1=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 TXUHJKCHFTYRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRXFCNXZKFODAF-UHFFFAOYSA-N BrC=1C=C(C=CC1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.BrC=1C=C(C=CC1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound BrC=1C=C(C=CC1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.BrC=1C=C(C=CC1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 VRXFCNXZKFODAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNDCTWSMKYVRKR-UHFFFAOYSA-N C1(=CC(=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)Cl)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.C1(=CC(=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)Cl)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)Cl)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.C1(=CC(=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)Cl)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 BNDCTWSMKYVRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000795655 Canis lupus familiaris Thymic stromal cotransporter homolog Proteins 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBQDZTABQBYIOU-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C(=CC=C1)F)B(O)O.ClC1=C(C(=CC=C1)F)B(O)O Chemical compound ClC1=C(C(=CC=C1)F)B(O)O.ClC1=C(C(=CC=C1)F)B(O)O IBQDZTABQBYIOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTDNUZUQTFFKGW-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC=C(C=C1)B(O)O.ClC1=CC=C(C=C1)B(O)O Chemical compound ClC1=CC=C(C=C1)B(O)O.ClC1=CC=C(C=C1)B(O)O MTDNUZUQTFFKGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJDGRHWAEYOLTE-UHFFFAOYSA-N ClC1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC2=C1OC1=C2C=CC=C1)C1=CC=CC=C1.ClC1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC2=C1OC1=C2C=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound ClC1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC2=C1OC1=C2C=CC=C1)C1=CC=CC=C1.ClC1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC2=C1OC1=C2C=CC=C1)C1=CC=CC=C1 JJDGRHWAEYOLTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical class C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N SnO2 Inorganic materials O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical compound [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006616 biphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001616 biphenylenes Chemical group 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005566 electron beam evaporation Methods 0.000 description 1
- OCLXJTCGWSSVOE-UHFFFAOYSA-N ethanol etoh Chemical compound CCO.CCO OCLXJTCGWSSVOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical class C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
Abstract
本说明书提供由化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
本发明主张于2018年07月05日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0078350的优先权,其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及多环化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
在本说明书中,有机发光器件是利用有机半导体物质的发光器件,需要电极与有机半导体物质之间的空穴和/或电子的交流。有机发光器件根据工作原理可以大致分为如下两种。第一种是通过从外部的光源流入器件的光子,在有机物层中形成激子(exiton),该激子分离成电子和空穴,该电子和空穴分别传递到不同的电极而作为电流源(电压源)使用的形态的发光器件。第二种是对2个以上的电极施加电压或电流,从而向与电极形成界面的有机半导体物质层注入空穴和/或电子,通过被注入的电子和空穴而工作的形态的发光器件。
通常情况下,有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及它们之间的有机物层的结构。在这里,为了提高有机发光器件的效率和稳定性,有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成,例如,可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言,如果在两电极之间施加电压,则空穴从阳极注入至有机物层,电子从阴极注入至有机物层,当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton),并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。已知这样的有机发光器件具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度等特性。
在有机发光器件中用作有机物层的材料根据功能可以分为发光材料和电荷传输材料,例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。根据发光颜色,发光材料有蓝色、绿色、红色的发光材料、以及为了实现更好的天然颜色而需要的黄色和橙色的发光材料。
另外,为了色纯度的增加和增加基于能量转移的发光效率,作为发光材料,可以使用主体/掺杂剂体系。其原理是将与主要构成发光层的主体相比能带隙小且发光效率优异的掺杂剂少量混合于发光层时,在主体中生成的激子被传输至掺杂剂而发出高效率的光。这时由于主体的波长移动至掺杂剂的波长范围,因此根据利用的掺杂剂的种类可以得到所需波长的光。
为了充分发挥上述的有机发光器件具有的优异的特征,构成器件内有机物层的物质,例如空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子传输物质、电子注入物质等以稳定且有效的材料为后盾,因此持续要求开发新的材料。
发明内容
技术课题
本说明书记载多环化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中,
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的三苯基、取代或未取代的基、取代或未取代的芴基、或者取代或未取代的杂环基,
L为取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的2价的二苯并呋喃基、取代或未取代的2价的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的2价的咔唑基,a为1至3的整数,
a为2以上时,括号内的L彼此相同或不同,
Ar3为下述化学式2,
n为2至5的整数,
n为2以上时,括号内的Ar3彼此相同或不同,
[化学式2]
在化学式2中,
Y为O或S。
另外,根据本说明书的一实施方式,提供一种有机发光器件,其中,包括:第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层,上述有机物层中的1层以上包含上述化合物。
发明效果
在本说明书中记载的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料。根据至少一个实施方式的化合物在有机发光器件中可以提高或者寿命特性。特别是,在本说明书中记载的化合物可以用作发光层、电子传输层、电子注入层等材料。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3和阴极4构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成的有机发光器件的例子。
<符号说明>
1:基板
2:阳极
3:发光层
4:阴极
5:空穴注入层
6:空穴传输层
7:发光层
8:电子传输层
具体实施方式
下面,对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供由上述化学式1表示的化合物。在将由下述化学式1表示的化合物用于有机发光器件的有机物层时,有机发光器件的效率提高。
在本说明书中,当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时,只要没有特别相反的记载,则意味着可以进一步包含其它构成要素,而不是将其它构成要素排除。
在本说明书中,当指出某一构件位于另一个构件“上”时,其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况,还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中,取代基的例示在下文中进行说明,但并不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是指结合在化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基,被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定,当取代2个以上时,2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中,“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代,或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代,或者不具有任何取代基。例如,“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即,联苯基可以为芳基,也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
上述取代基的示例在下文中进行说明,但并不限定于此。
在本说明书中,作为卤素基团的例子,有氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)。
在本说明书中,上述烷基可以为直链或支链,碳原子数没有特别限定,但优选为1至60。根据一实施方式,上述烷基的碳原子数为1至30。根据另一实施方式,上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式,上述烷基的碳原子数为1至10。作为烷基的具体例,有甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等,但并不限定于此。
在本说明书中,环烷基没有特别限定,但优选为碳原子数3至60的环烷基,根据一实施方式,上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式,上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式,上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言,有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等,但并不限定于此。
在说明书中,作为芳基胺基的例子,有取代或未取代的单芳基胺基、取代或未取代的二芳基胺基、或者取代或未取代的三芳基胺基。上述芳基胺基中的芳基可以为单环芳基,可以为多环芳基。上述包含2个以上的芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基,或者可以同时包含单环芳基和多环芳基。
作为芳基胺基的具体例子,有苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、3-甲基-苯基胺基、4-甲基-萘基胺基、2-甲基-联苯基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、联苯基苯基胺基等,但并不限定于此。
在本说明书中,芳基没有特别限定,但优选为碳原子数6至60的芳基,可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式,上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式,上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基,作为单环芳基,可以为苯基、联苯基、三联苯基等,但并不限定于此。作为上述多环芳基,可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三苯基、基、芴基等,但并不限定于此。
在本说明书中,芴基可以被取代,2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。
在本说明书中,杂环基是包含N、O、P、S、Si和Se中的1个以上作为杂原子的环基,碳原子数没有特别限定,但优选碳原子数为2至60。根据一实施方式,上述杂环基的碳原子数为2至30。作为杂环基的例子例子,有吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等,但不仅限于此。
在本说明书中,杂芳基除了是芳香族以外,可以适用上述关于杂环基的说明。
在本说明书中,“相邻的”基团可以是指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基,与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如,在苯环中以邻(ortho)位被取代的2个取代基和脂肪族环中同一碳上取代的2个取代基可以解释为彼此“相邻的”基团。
在本说明书中,在相邻的基团彼此结合而形成的取代或未取代的环中,“环”是指烃环或杂环。
在本说明书中,烃环可以为芳香族、脂肪族或芳香族与脂肪族的稠环,除了不是上述1价以外,可以选自上述环烷基或芳基的例示。
在本说明书中,芳香族烃环除了是1价以外,可以适用关于芳基的说明。
在本说明书中,杂环包含1个以上的非碳原子,即杂原子,具体而言,上述杂原子可以包含一个以上的选自N、O、P、S、Si和Se等中的原子。上述杂环可以为单环或多环,可以为芳香族、脂肪族或芳香族与脂肪族的稠环,芳香族杂环除了不是1价以外,可以选自上述杂芳基的例示。
根据本说明书的一实施方式,Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的三苯基、取代或未取代的基、取代或未取代的芴基、或者取代或未取代的杂环基。
根据本说明书的一实施方式,Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、或者取代或未取代的杂环基。
根据本说明书的一实施方式,Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基。
根据本说明书的一实施方式,L为取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的2价的二苯并呋喃基、取代或未取代的2价的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的2价的咔唑基。
根据本说明书的一实施方式,L为取代或未取代的碳原子数6至15的亚芳基、取代或未取代的2价的二苯并呋喃基、取代或未取代的2价的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的2价的咔唑基。
根据本说明书的一实施方式,L选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的2价的菲基、取代或未取代的2价的蒽基、取代或未取代的2价的二苯并呋喃基、取代或未取代的2价的二苯并噻吩基、以及取代或未取代的2价的咔唑基。具体而言,L所选择的2个以上的取代基可以彼此连接。
根据本说明书的一实施方式,L选自亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、2价的菲基、2价的蒽基、2价的二苯并呋喃基、取代或未取代的2价的二苯并噻吩基、以及取代或未取代的2价的咔唑基。具体而言,L所选择的2个以上的取代基可以彼此连接。
根据本说明书的一实施方式,a为1至3的整数。
根据本说明书的一实施方式,a为1。这时,L选自亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、2价的菲基、2价的蒽基、2价的二苯并呋喃基、取代或未取代的2价的二苯并噻吩基、以及取代或未取代的2价的咔唑基。
根据本说明书的一实施方式,a为2。这时,2个L连接,可以将其由L1-L2表示。L1和L2各自选自亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、2价的菲基、2价的蒽基、2价的二苯并呋喃基、取代或未取代的2价的二苯并噻吩基、以及取代或未取代的2价的咔唑基。具体而言,上述L1-L2为亚苯基-亚苯基、亚萘基-亚苯基、亚苯基-亚萘基、2价的蒽基-亚苯基、亚苯基-2价的蒽基、亚苯基-2价的咔唑基、或者2价的咔唑基-亚苯基。
根据本说明书的一实施方式,a为3。这时,2个L连接,可以将其由L1-L2-L3表示。L1至L3各自选自亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、2价的菲基、2价的蒽基、2价的二苯并呋喃基、取代或未取代的2价的二苯并噻吩基、以及取代或未取代的2价的咔唑基。具体而言,上述L1-L2-L3为亚苯基-亚苯基-亚苯基、亚苯基-亚萘基-亚苯基、亚苯基-亚苯基-亚萘基、亚苯基-2价的蒽基-亚苯基、或者亚苯基-2价的咔唑基-亚苯基。
根据本说明书的一实施方式,n为2至5的整数。根据n,确定L中所取代的Ar3的个数,因此,具体而言,L为(n+1)。
根据本说明书的一实施方式,a为2时,2个L的整体中所取代的Ar3的个数为n个,具体而言,a为2时,用L1-L2表示2个L时,L1中所取代的Ar3的个数与L2中所取代的Ar3的个数的和为n。
根据本说明书的一实施方式,a为3时,3个L的整体中所取代的Ar3的个数为n个,具体而言,a为3时,用L1-L2-L3表示3个L时,L1中所取代的Ar3的个数、L2中所取代的Ar3的个数、以及L3中所取代的Ar3的个数的和为n。
根据本说明书的一实施方式,n为2。
根据本说明书的一实施方式,n为3。
根据本说明书的一实施方式,n为4。
根据本说明书的一实施方式,n为5。
根据本说明书的一实施方式,Ar3由下述化学式2表示。
[化学式2]
在化学式2中,Y为O或S,
根据本说明书的一实施方式,Y为O。
根据本说明书的一实施方式,Y为S。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式1由下述结构中的任一个表示。
根据本说明书的一实施方式的化学式1的化合物可以利用后述的制造方法进行制造。
化合物的共轭长度与能带隙有密切的关系。具体而言,化合物的共轭长度越长,能带隙越小。
在本发明中,如上所述通过在核结构中导入各种取代基,从而可以合成具有各种能带隙的化合物。此外,本发明中通过在如上所述的结构的核结构中导入各种取代基,从而也可以调节化合物的HOMO和LUMO能级。
另外,通过在如上所述的结构的核结构中导入各种取代基,从而可以合成具有导入的取代基的固有特性的化合物。例如,通过将在制造有机发光器件时使用的空穴注入层物质、空穴传输用物质、发光层物质和电子传输层物质中主要使用的取代基导入上述核结构中,从而可以合成满足各有机物层中要求的条件的物质。
另外,根据本发明的有机发光器件,其特征在于,包括:第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层,上述有机物层中的1层以上包含上述化学式1的化合物。
本发明的有机发光器件利用上述的化合物形成一层以上的有机物层,除此以外,可以利用通常的有机发光器件的制造方法和材料来制造。
上述化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法,还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里,所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等,但不仅限于此。
本发明的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成,还可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如,本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是,有机发光器件的结构并不限定于此,可以包括更少数的有机物层。
在本发明的有机发光器件中,上述有机物层可以包括电子传输层或电子注入层,上述电子传输层或电子注入层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
在另一实施方式中,上述有机物层包括发光层,上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物。
根据另一实施方式,上述有机物层包括发光层,上述发光层可以包含由上述化学式1表示的化合物作为发光层的主体。
在另一实施方式中,包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层包含由上述化学式1表示的化合物作为主体,包含荧光主体或磷光主体,可以包含其它有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
作为另一个例子,包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层包含由上述化学式1表示的化合物作为主体,包含荧光主体或磷光主体,可以与铱系(Ir)掺杂剂一起使用。
在本说明书的一实施方式中,上述第一电极为阳极,第二电极为阴极。
根据另一实施方式,上述第一电极为阴极,第二电极为阳极。
例如,上述有机发光器件可以具有如下所述的层叠结构,但不仅限于此。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(5)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(7)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(10)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(12)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(14)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(15)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(16)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(17)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(18)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/同时进行电子注入和传输的层/阴极
本发明的有机发光器件的结构可以具有如图1和图2所示的结构,但不仅限于此。
图1中例示了在基板1上依次层叠有阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的结构。在这样的结构中,上述化合物可以包含在上述发光层3中。
图2中例示了在基板1上依次层叠有阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的结构。在这样的结构中,上述化合物可以包含在上述发光层7或电子传输层8中。
例如,根据本发明的有机发光器件可以如下进行制造:利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical varpor deposition:物理气相沉积)方法,在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极,然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层和电子传输层的有机物层,之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这些方法以外,也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
上述有机物层可以为包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层和电子传输层等的多层结构,但并不限定于此,也可以为单层结构。此外,上述有机物层可以使用各种高分子材料,通过不是蒸镀法的溶剂工序(solvent process),例如旋涂法、浸涂法、刮涂法、丝网印刷法、喷墨印刷法、或热转印法等方法来制造成更少数的层。
作为上述阳极物质,通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入,优选为功函数大的物质。作为可以在本发明中使用的阳极物质的具体例,有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金;氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物;ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合;聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等,但不仅限于此。
作为上述阴极物质,通常为了使电子容易地向有机物层注入,优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例,有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金;LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等,但不仅限于此。
上述空穴注入物质作为可以在低电压下从阳极良好地注入空穴的物质,优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道,highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例,有金属卟啉(porphyrine)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等,但不仅限于此。
上述空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质,对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例,有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等,但不仅限于此。
在空穴传输层和发光层之间可以具备电子阻挡层。上述电子阻挡层可以使用上述化合物或该技术领域中已知的材料。
上述发光层可以发出红色、绿色或蓝色的光,可以由磷光物质或荧光物质形成。上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质,优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体示例,有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3);咔唑系化合物;二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物;BAlq;10-羟基苯并喹啉-金属化合物;苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物;聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子;螺环(spiro)化合物;聚芴、红荧烯等,但不仅限于此。
作为发光层的主体材料,有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言,作为芳香族稠环衍生物,有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等,作为含杂环化合物,有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等,但并不限定于此。
作为发光层的掺杂剂使用的铱系配合物如下所示,但并不限定于此。
上述电子传输物质是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质,对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例,有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄铜-金属配合物等,但不仅限于此。
上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层,通常可以利用与空穴注入层相同的条件来形成。具体而言,有二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等,但并不限定于此。
根据所使用的材料,根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
在下文中,通过实施例来对本说明书更详细地进行说明。但是,下面的实施例只用于示例本说明书,并不用于限定本说明书。
[制造例]
[制造例1]化合物A-2的制造
1)化合物A-1的制造
在氮气氛下,将(5-氯-1,3-亚苯基)二硼酸((5-chloro-1,3-phenylene)diboronic acid)(30.0g,150.0mmol)和2-氯苯并[d]噻唑(2-chlorobenzo[d]thiazole)(50.7g,300.0mmol)加入到600ml的四氢呋喃中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(124.4g,899.9mmol)溶解于300ml的水而进行加入,充分搅拌后加入四三苯基-膦钯(10.4g,6mol%)。反应12小时后,将温度降至常温,分离有机层和水层后,减压蒸馏有机层。用氯仿和水萃取蒸馏物后,利用硫酸镁干燥有机层。干燥有机层后用乙醇重结晶,从而制造了A-1(25.5g,45%)。
MS:[M+H]+=379
2)化合物A-2的制造
在氮气氛下,混合化合物A-1(25.5g,67.5mmol)、双(频哪醇合)二硼(18.8g,74.2mmol)和醋酸钾(13.2g,134.9mmol)并添加到200ml的二烷中,边搅拌边加热。在回流状态下,加入双(二亚苄基丙酮)钯(0.6g,1.1mmol)和三环己基膦(0.6g,2.2mmol),边加热边搅拌3小时。反应结束后,将温度降至常温后过滤。在过滤液中倒入水,用氯仿萃取,用无水硫酸镁干燥有机层。减压蒸馏后用乙醇重结晶,从而制造了化合物A-2(24.4g,77%)。
MS:[M+H]+=471
[制造例2]化合物B-2的制造
1)化合物B-1的制造
在氮气氛下,将(5-氯-1,3-亚苯基)二硼酸((5-chloro-1,3-phenylene)diboronic acid)(30.0g,150.0mmol)和2-氯苯并[d]噻唑(2-chlorobenzo[d]thiazole)(45.9g,300.0mmol)加入到600ml的四氢呋喃中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(124.4g,899.9mmol)溶解于300ml的水而进行加入,充分搅拌后加入四三苯基-膦钯(10.4g,6mol%)。反应12小时后,将温度降至常温,分离有机层和水层后,减压蒸馏有机层。用氯仿和水萃取蒸馏物后,利用硫酸镁干燥有机层。干燥有机层后用乙醇重结晶,从而制造了B-1(28.0g,54%)。
MS:[M+H]+=346
2)化合物B-2的制造
在氮气氛下,混合化合物B-1(28.0g,80.9mmol)、双(频哪醇合)二硼(22.6g,89.0mmol)和醋酸钾(15.9g,161.8mmol)并添加到200ml的二烷中,边搅拌边加热。在回流状态下,加入双(二亚苄基丙酮)钯(1.4g,2.4mmol)和三环己基膦(1.4g,4.9mmol),边加热边搅拌3小时。反应结束后,将温度降至常温后过滤。在滤液中倒入水,用氯仿萃取,用无水硫酸镁干燥有机层。减压蒸馏后用乙醇重结晶,从而制造了化合物B-2(28.7g,81%)。
MS:[M+H]+=439
[制造例3]化合物1的制造
在氮气氛下,将化合物A-2(20.0g,42.5mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(11.4g,42.5mmol)加入到200ml的四氢呋喃中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(17.6g,127.6mmol)溶解于40ml的水而进行加入,充分搅拌后加入四三苯基-膦钯(1.5g,3mol%)。反应4小时后,将温度降至常温后过滤。将过滤物溶解于氯仿后用水萃取,利用硫酸镁干燥有机层。干燥有机层后用乙酸乙酯重结晶,从而制造了化合物1(10.8g,44%)。
MS:[M+H]+=576
[制造例4]化合物2的制造
在氮气氛下,将化合物B-2(20.0g,45.6mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(12.2g,45.6mmol)加入到200ml的四氢呋喃中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(18.9g,136.9mmol)溶解于40ml的水而进行加入,充分搅拌后加入四三苯基-膦钯(1.6g,3mol%)。反应4小时后,将温度降至常温后过滤。将过滤物溶解于氯仿后用水萃取,然后利用硫酸镁干燥有机层。干燥有机层后用乙酸乙酯重结晶,从而制造了化合物2(9.7g,39%)。
MS:[M+H]+=544
[制造例5]化合物3的制造
在氮气氛下,将化合物A-2(20.0g,42.5mmol)和2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine)(14.6g,42.5mmol)加入到200ml的四氢呋喃中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(17.6g,127.6mmol)溶解于40ml的水而进行加入,充分搅拌后加入四三苯基-膦钯(1.5g,3mol%)。反应4小时后,将温度降至常温后过滤。将过滤物溶解于氯仿后用水萃取,然后利用硫酸镁干燥有机层。干燥有机层后用乙酸乙酯重结晶,从而制造了化合物3(14.7g,53%)。
MS:[M+H]+=652
[制造例6]化合物4的制造
在氮气氛下,将化合物A-2(20.0g,42.5mmol)和2-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9-苯基-9H-咔唑(2-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-9-phenyl-9H-carbazole)(18.4g,42.5mmol)加入到200ml的四氢呋喃中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(17.6g,127.6mmol)溶解于40ml的水而进行加入,充分搅拌后加入四三苯基-膦钯(1.5g,3mol%)。反应4小时后,将温度降至常温后过滤。将过滤物溶解于氯仿后用水萃取,然后利用硫酸镁干燥有机层。干燥有机层后用乙酸乙酯重结晶,从而制造了化合物4(20.2g,64%)。
MS:[M+H]+=741
[制造例7]化合物5的制造
在氮气氛下,将化合物A-2(20.0g,42.5mmol)和2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)(18.4g,42.5mmol)加入到200ml的四氢呋喃中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(17.6g,127.6mmol)溶解于40ml的水而进行加入,充分搅拌后加入四三苯基-膦钯(1.5g,3mol%)。反应4小时后,将温度降至常温后过滤。将过滤物溶解于氯仿后用水萃取,然后利用硫酸镁干燥有机层。干燥有机层后用乙酸乙酯重结晶,从而制造了化合物5(15.5g,55%)。
MS:[M+H]+=666
[制造例8]化合物6的制造
在氮气氛下,将化合物A-2(20.0g,42.5mmol)和2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(18.4g,42.5mmol)加入到200ml的四氢呋喃中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(17.6g,127.6mmol)溶解于40ml的水而进行加入,充分搅拌后加入四三苯基-膦钯(1.5g,3mol%)。反应4小时后,将温度降至常温后过滤。将过滤物溶解于氯仿后用水萃取,然后利用硫酸镁干燥有机层。干燥有机层后用乙酸乙酯重结晶,从而制造了化合物6(20.5g,74%)。
MS:[M+H]+=652
[制造例9]化合物7的制造
1)化合物C-1的制造
在氮气氛下,将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(30.0g,112.3mmol)和(3,5-二氯苯基)硼酸((3,5-dichlorophenyl)boronicacid)(21.3g,112.3mmol)加入到300ml的四氢呋喃中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(46.6g,337.0mmol)溶解于100ml的水而进行加入,充分搅拌后加入四三苯基-膦钯(3.9g,3mol%)。反应12小时后,将温度降至常温,分离有机层和水层后,减压蒸馏有机层。用氯仿和水萃取蒸馏物后,利用硫酸镁干燥有机层。干燥有机层后用乙酸乙酯重结晶,从而制造了C-1(32.6g,77%)。
MS:[M+H]+=378
2)化合物C-2的制造
在氮气氛下,混合化合物C-1(31.6g,83.8mmol)、双(频哪醇合)二硼(46.8g,184.4mmol)和醋酸钾(32.9g,335.2mmol)并添加到200ml的二烷中,边搅拌边加热。在回流状态下,加入双(二亚苄基丙酮)钯(1.4g,2.5mmol)和三环己基膦(1.4g,5.0mmol),加热、搅拌3小时。反应结束后,将温度降至常温后过滤。在滤液中倒入水,用氯仿萃取,用无水硫酸镁干燥有机层。减压蒸馏后用乙醇重结晶,从而制造了化合物C-2(38.1g,81%)。
MS:[M+H]+=562
3)化合物C-3的制造
在氮气氛下,将2-氯苯并[d]噻唑(2-chlorobenzo[d]thiazole)(30.0g,177.5mmol)和(4-氯苯基)硼酸((4-chlorophenyl)boronic acid)(27.7g,177.5mmol)加入到300ml的四氢呋喃中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(73.6g,532.6mmol)溶解于100ml的水而进行加入,充分搅拌后加入四三苯基-膦钯(6.2g,3mol%)。反应12小时后,将温度降至常温,分离有机层和水层后,减压蒸馏有机层。用氯仿和水萃取蒸馏物后,利用硫酸镁干燥有机层。干燥有机层后用乙酸乙酯重结晶,从而制造了C-3(26.5g,61%)。
MS:[M+H]+=246
4)化合物7的制造
在氮气氛下,将化合物C-2(30.0g,35.6mmol)和化合物C-3(17.5g,71.6mmol)加入到300ml的四氢呋喃中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(29.5g,213.8mmol)溶解于100ml的水而进行加入,充分搅拌后加入四三苯基-膦钯(2.5g,6mol%)。反应12小时后,将温度降至常温,分离有机层和水层后,减压蒸馏有机层。用氯仿和水萃取蒸馏物后,利用硫酸镁干燥有机层。干燥有机层后用乙酸乙酯重结晶,从而制造了化合物7(12.7g,49%)。
MS:[M+H]+=728
[制造例10]化合物8的制造
1)化合物D-1的制造
在氮气氛下,将(9H-咔唑-3,6-二基)二硼酸((9H-carbazole-3,6-diyl)diboronic acid)(30.0g,117.6mmol)和2-氯苯并[d]噻唑(2-chlorobenzo[d]thiazole)(38.7g,235.2mmol)加入到600ml的四氢呋喃中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(124.4g,899.9mmol)溶解于300ml的水而进行加入,充分搅拌后加入四三苯基-膦钯(10.4g,6mol%)。反应12小时后,将温度降至常温,分离有机层和水层后,减压蒸馏有机层。用氯仿和水萃取蒸馏物后,利用硫酸镁干燥有机层。干燥有机层后用乙醇重结晶,从而制造了D-1(31.1g,61%)。
MS:[M+H]+=434
2)化合物8的制造
将化合物D-1(20.0g,46.2mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(12.3g,46.2mmol)加入到200mL的二甲苯中并溶解,添加叔丁醇钠(12.8g,46.2mmol)并加热。加入双(三叔丁基膦)钯(1.0g,3mol%),边回流边搅拌12小时。反应结束时,将温度降至常温后,将生成的固体过滤。将固体溶解于700mL的氯仿中,用水洗涤2次后分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,减压蒸馏滤液。利用氯仿和乙酸乙酯将浓缩的化合物通过重结晶进行纯化,从而制造了淡绿色的固体化合物8(20.2g,66%)。
MS:[M+H]+=665
[制造例11]化合物9的制造
将化合物D-1(20.0g,46.2mmol)和2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(17.9g,46.2mmol)加入到200mL的二甲苯中并溶解,添加叔丁醇钠(12.8g,46.2mmol)并加热。加入双(三叔丁基膦)钯(1.0g,3mol%),边回流边搅拌12小时。反应结束时,将温度降至常温后,将生成的固体过滤。将固体溶解于700mL的氯仿中,用水洗涤2次后分离有机层,加入无水硫酸镁,搅拌后过滤,减压蒸馏滤液。利用氯仿和乙酸乙酯将浓缩的化合物通过重结晶进行纯化,从而制造了淡绿色的固体化合物9(9.9g,21%)。
MS:[M+H]+=741
[制造例12]化合物10的制造
1)化合物E-1的合成
将2-溴苯酚(49.4g,287.3mmol)、(2-氯-6-氟苯基)硼酸((2-chloro-6-fluorophenyl)boronic acid)(50.0g,287.3mmol)溶解于500ml的四氢呋喃(THF)中。向其中加入2M的碳酸钠(Na2CO3)溶液(430mL)、四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](10.0g,8.6mmol),回流12小时。反应结束后冷却至常温,将生成的混合物用水和甲苯萃取3次。分离甲苯层后用硫酸镁(magnesium sulfate)干燥,将对过滤的滤液进行减压蒸馏而得到的混合物利用氯仿、己烷通过柱层析进行纯化,从而得到了化合物E-1(34.4g,收率54%;MS:[M+H]+=223)。
2)化合物E-2的合成
将化合物E-1(30g,135.1mmol)溶解于300ml的氯仿中。向其中加入N-溴琥珀酰亚胺(160.3g,270.25mmol),在室温下搅拌4小时。反应结束后添加水。层分离后,通过与硫代硫酸钠溶液搅拌2次后,进行层分离。然后进行蒸馏,从而得到了化合物E-2(51.1g,收率100%;MS:[M+H]+=379)。
3)化合物E-3的合成
将化合物E-2(51.1g,135.1mmol)溶解于蒸馏过的二甲基甲酰胺(DMF)(400ml)中。将其冷却至0℃,向其中缓慢滴加氢化钠(sodium hydride)(3.5g,145.9mmol)。搅拌20分钟后,在100℃搅拌1小时。反应结束后冷却至常温,缓慢加入100ml的乙醇(Ethanol)。减压蒸馏上述混合物,将得到的混合物用氯仿和乙酸乙酯重结晶,从而得到了化合物E-3(32.9g,收率68%;MS:[M+H]+=359)。
4)化合物E-4的合成
将化合物E-3(20.8g,58.7mmol)和双(频哪醇合)二硼(Bis(pinacolato)diborone)(25.0g,70.6mmol)、醋酸钾(potassium acetate)(16.9g,176.2mmol)、双(二亚苄基丙酮)钯(1.0g,1.8mmol)和三环己基膦(1.0g,3.5mmol)加入到二烷(300ml)中,回流12小时。反应结束后,冷却至常温后,减压蒸馏去除溶剂。将其溶解于氯仿(Chloroform),用水洗涤3次后分离有机层,用硫酸镁(Magnesium sulfate)干燥。将其减压蒸馏,从而制造了化合物E-4(25.0g,收率77%;MS:[M+H]+=447)。
5)化合物E-5的合成
将化合物E-4(25.0g,55.0mmol)和2-氯苯并[d]噻唑(2-chlorobenzo[d]thiazole)(18.6g,110.1mmol)溶解于300ml的四氢呋喃(THF)中。向其中加入2M的碳酸钾(K2CO3)溶液(165mL)和四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](3.8g,3mol%),回流6小时。反应结束后冷却至常温,将生成的混合物用水和甲苯萃取3次。分离甲苯层后用硫酸镁(magnesiumsulfate)干燥,将对过滤的滤液进行减压蒸馏而得到的混合物利用氯仿、乙酸乙酯进行重结晶,从而得到了化合物E-5(18.5g,收率72%;MS:[M+H]+=469)。
6)化合物E-6的合成
将化合物E-5(18.5g,39.5mmol)和双(频哪醇合)二硼(Bis(pinacolato)diborone)(12.1g,47.3mmol)、醋酸钾(potassium acetate)(15.5g,158.1mmol)、双(二亚苄基丙酮)钯(0.7g,1.2mmol)和三环己基膦(0.7g,2.4mmol)加入到二烷(300ml)中,回流12小时。反应结束后,冷却至常温后,减压蒸馏去除溶剂。将其溶解于氯仿(Chloroform),用水洗涤3次后分离有机层,用硫酸镁(Magnesium sulfate)干燥。将其减压蒸馏,从而制造了化合物E-6(20.4g,收率92%;MS:[M+H]+=561)。
7)化合物10的合成
将化合物E-6(20.0g,35.7mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(9.5g,35.7mmol)溶解于200ml的四氢呋喃(THF)中。向其中加入2M的碳酸钾(K2CO3)溶液(165mL)、四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](3.8g,3mol%),回流6小时。反应结束后冷却至常温,将生成的混合物用水和甲苯萃取3次。分离甲苯层后,用硫酸镁(magnesium sulfate)干燥,将对过滤的滤液进行减压蒸馏而得到的混合物利用氯仿和乙酸乙酯进行重结晶,从而得到了化合物10(11.8g,收率50%;MS:[M+H]+=666)。
[制造例13]化合物11的制造
1)化合物F-1的制造
在氮气氛下,将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(30.0g,112.3mmol)和(2,4,6-三氯苯基)硼酸((2,4,6-trichlorophenyl)boronic acid)(25.2g,112.3mmol)加入到300ml的四氢呋喃中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(46.6g,337.0mmol)溶解于100ml的水而进行加入,充分搅拌后加入四三苯基-膦钯(3.9g,3mol%)。反应12小时后,将温度降至常温,分离有机层和水层后,减压蒸馏有机层。用氯仿和水萃取蒸馏物后,利用硫酸镁干燥有机层。干燥有机层后用乙酸乙酯重结晶,从而制造了F-1(27.7g,77%)。
MS:[M+H]+=378
2)化合物F-2的制造
在氮气氛下,混合化合物F-1(27.7g,67.4mmol)、双(频哪醇合)二硼(56.5g,222.4mmol)和醋酸钾(39.7g,404.4mmol)并添加到300ml的二烷中,边搅拌边加热。在回流状态下,加入双(二亚苄基丙酮)钯(1.2g,2.0mmol)和三环己基膦(1.2g,4.0mmol),加热、搅拌3小时。反应结束后,将温度降至常温后过滤。在过滤液中倒入水,用氯仿萃取,用无水硫酸镁干燥有机层。减压蒸馏后用乙醇重结晶,从而制造了化合物F-2(23.2g,51%)。
MS:[M+H]+=688
3)化合物11的合成
在氮气氛下,将化合物F-2(20.0g,29.1mmol)和2-氯苯并[d]噻唑(2-chlorobenzo[d]thiazole)(14.7g,87.3mmol)加入到300ml的四氢呋喃中,搅拌及回流。然后,将碳酸钾(24.1g,174.6mmol)溶解于100ml的水而进行加入,充分搅拌后加入四三苯基-膦钯(2.0g,6mol%)。反应12小时后,将温度降至常温,分离有机层和水层后,减压蒸馏有机层。用氯仿和水萃取蒸馏物后,利用硫酸镁干燥有机层。干燥有机层后用乙酸乙酯重结晶,从而制造了化合物11(9.2g,45%)。
MS:[M+H]+=709
[实验例]
<实验例1>
将ITO(氧化铟锡,indium tin oxide)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中,利用超声波进行洗涤。这时,洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品,蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后,用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后,用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后,输送至等离子体清洗机。此外,利用氧等离子体,将上述基板清洗5分钟后,将基板输送至真空蒸镀机。
在如上述那样准备的ITO透明电极上,将下述HI-1化合物以的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上,将下述HT-1化合物以的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴传输层,在HT-1蒸镀膜上,将下述HT-2化合物以的厚度进行真空蒸镀而形成电子阻挡层。在上述HT-2蒸镀膜上,作为发光层,将在上述制造例3中制造的化合物1、下述YGH-1化合物、以及磷光掺杂剂YGD-1以44:44:12的重量比进行共蒸镀而形成厚度的发光层。在上述发光层上,将下述ET-1化合物以的厚度进行真空蒸镀而形成电子传输层,在上述电子传输层上,将下述ET-2化合物和Li以98:2的重量比进行真空蒸镀而形成厚度的电子注入层。在上述电子注入层上,以的厚度将铝进行蒸镀而形成阴极。
<实验例2至11>
在上述实验例1中,使用下述表1中记载的化合物代替制造例3的化合物1,除此以外,通过与上述实验例1相同的方法制造了有机发光器件。
<比较实验例1至11>
在上述实验例1中,使用下述表1中记载的化合物代替制造例3的化合物1,除此以外,通过与上述实验例1相同的方法制造了有机发光器件。下述表1的CE1至CE11的化合物如下所示。
在上述实验例和比较实验例中,将有机发光器件在10mA/cm2的电流密度下测定电压和效率,在50mA/cm2的电流密度下测定寿命,将其结果示于下述表1。这时,LT95是指相对于初始亮度成为95%所需的时间。
[表1]
Claims (6)
1.一种由下述化学式1表示的化合物:
化学式1
在化学式1中,
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的三苯基、取代或未取代的取代或未取代的芴基、或者取代或未取代的杂环基,
L为取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的2价的二苯并呋喃基、取代或未取代的2价的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的2价的咔唑基,
a为1至3的整数,
a为2以上时,括号内的L彼此相同或不同,
Ar3为下述化学式2,
n为2至5的整数,
n为2以上时,括号内的Ar3彼此相同或不同,
化学式2
在化学式2中,
Y为O或S。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中,所述Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、或者取代或未取代的杂环基。
4.一种有机发光器件,其中,包括:第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层,所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至3中任一项所述的化合物。
5.根据权利要求4所述的有机发光器件,其中,所述有机物层包括电子传输层或电子注入层,所述电子传输层或电子注入层包含由所述化学式1表示的化合物。
6.根据权利要求4所述的有机发光器件,其中,所述有机物层包括发光层,所述发光层包含由所述化学式1表示的化合物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR20180078350 | 2018-07-05 | ||
KR10-2018-0078350 | 2018-07-05 | ||
PCT/KR2019/008276 WO2020009519A1 (ko) | 2018-07-05 | 2019-07-05 | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN112204026A true CN112204026A (zh) | 2021-01-08 |
CN112204026B CN112204026B (zh) | 2024-05-07 |
Family
ID=69059687
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201980034691.8A Active CN112204026B (zh) | 2018-07-05 | 2019-07-05 | 多环化合物及包含其的有机发光二极管 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR102270475B1 (zh) |
CN (1) | CN112204026B (zh) |
WO (1) | WO2020009519A1 (zh) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112300143A (zh) * | 2019-07-30 | 2021-02-02 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种基于咔唑为核心的有机化合物及其应用 |
CN112851649A (zh) * | 2019-11-28 | 2021-05-28 | 南京高光半导体材料有限公司 | 一种含有多元杂环结构的有机电致发光化合物及有机电致发光器件和应用 |
CN113336744A (zh) * | 2021-06-23 | 2021-09-03 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种杂环衍生物及其有机电致发光器件 |
CN113527280A (zh) * | 2021-07-09 | 2021-10-22 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种杂环类化合物及其有机电致发光器件 |
CN113816921A (zh) * | 2021-09-23 | 2021-12-21 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种杂环类化合物及其有机电致发光器件 |
CN113845512A (zh) * | 2021-09-18 | 2021-12-28 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种包含杂环的化合物及其有机电致发光器件 |
CN114149361A (zh) * | 2021-12-17 | 2022-03-08 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种杂环衍生物及其有机电致发光器件 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102209927B1 (ko) * | 2018-07-05 | 2021-02-01 | 주식회사 엘지화학 | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
WO2020166630A1 (ja) * | 2019-02-13 | 2020-08-20 | 保土谷化学工業株式会社 | ベンゾアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR102170558B1 (ko) * | 2020-03-12 | 2020-10-27 | (주)피엔에이치테크 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
KR102517278B1 (ko) * | 2020-11-12 | 2023-04-05 | 주식회사 랩토 | 트리아진 또는 피리미딘 유도체, 및 이를 포함한 유기전계발광소자 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010126270A1 (en) * | 2009-04-29 | 2010-11-04 | Dow Advanced Display Materials,Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
WO2012091026A1 (ja) * | 2010-12-27 | 2012-07-05 | 東ソー株式会社 | 1,3,5-トリアジン化合物とその製造方法、及びそれらを構成成分とする有機電界発光素子 |
KR20130118269A (ko) * | 2012-04-19 | 2013-10-29 | 에스에프씨 주식회사 | 방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
CN104835921A (zh) * | 2014-02-07 | 2015-08-12 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 有机电致发光器件 |
CN105938874A (zh) * | 2015-03-06 | 2016-09-14 | 三星显示有限公司 | 有机发光装置 |
WO2016197353A1 (en) * | 2015-06-11 | 2016-12-15 | Dow Global Technologies Llc | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same |
CN109206420A (zh) * | 2017-12-14 | 2019-01-15 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种基于三嗪的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用 |
CN111683947A (zh) * | 2018-05-29 | 2020-09-18 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物及包含其的有机发光器件 |
CN111989315A (zh) * | 2018-02-28 | 2020-11-24 | 诺瓦尔德股份有限公司 | 用于电子光电器件的有机材料和包含所述有机材料的电子器件 |
-
2019
- 2019-07-05 CN CN201980034691.8A patent/CN112204026B/zh active Active
- 2019-07-05 WO PCT/KR2019/008276 patent/WO2020009519A1/ko active Application Filing
- 2019-07-05 KR KR1020190081379A patent/KR102270475B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010126270A1 (en) * | 2009-04-29 | 2010-11-04 | Dow Advanced Display Materials,Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
WO2012091026A1 (ja) * | 2010-12-27 | 2012-07-05 | 東ソー株式会社 | 1,3,5-トリアジン化合物とその製造方法、及びそれらを構成成分とする有機電界発光素子 |
KR20130118269A (ko) * | 2012-04-19 | 2013-10-29 | 에스에프씨 주식회사 | 방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
CN104835921A (zh) * | 2014-02-07 | 2015-08-12 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 有机电致发光器件 |
CN105938874A (zh) * | 2015-03-06 | 2016-09-14 | 三星显示有限公司 | 有机发光装置 |
WO2016197353A1 (en) * | 2015-06-11 | 2016-12-15 | Dow Global Technologies Llc | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same |
CN109206420A (zh) * | 2017-12-14 | 2019-01-15 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种基于三嗪的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用 |
CN111989315A (zh) * | 2018-02-28 | 2020-11-24 | 诺瓦尔德股份有限公司 | 用于电子光电器件的有机材料和包含所述有机材料的电子器件 |
CN111683947A (zh) * | 2018-05-29 | 2020-09-18 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物及包含其的有机发光器件 |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112300143A (zh) * | 2019-07-30 | 2021-02-02 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种基于咔唑为核心的有机化合物及其应用 |
CN112300143B (zh) * | 2019-07-30 | 2022-08-16 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种基于咔唑为核心的有机化合物及其应用 |
CN112851649A (zh) * | 2019-11-28 | 2021-05-28 | 南京高光半导体材料有限公司 | 一种含有多元杂环结构的有机电致发光化合物及有机电致发光器件和应用 |
CN112851649B (zh) * | 2019-11-28 | 2023-09-29 | 南京高光半导体材料有限公司 | 一种含有多元杂环结构的有机电致发光化合物及有机电致发光器件和应用 |
CN113336744A (zh) * | 2021-06-23 | 2021-09-03 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种杂环衍生物及其有机电致发光器件 |
CN113336744B (zh) * | 2021-06-23 | 2024-04-26 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种杂环衍生物及其有机电致发光器件 |
CN113527280A (zh) * | 2021-07-09 | 2021-10-22 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种杂环类化合物及其有机电致发光器件 |
CN113527280B (zh) * | 2021-07-09 | 2024-04-16 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种杂环类化合物及其有机电致发光器件 |
CN113845512A (zh) * | 2021-09-18 | 2021-12-28 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种包含杂环的化合物及其有机电致发光器件 |
CN113816921B (zh) * | 2021-09-23 | 2023-12-19 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种杂环类化合物及其有机电致发光器件 |
CN113816921A (zh) * | 2021-09-23 | 2021-12-21 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种杂环类化合物及其有机电致发光器件 |
CN114149361B (zh) * | 2021-12-17 | 2024-01-26 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种杂环衍生物及其有机电致发光器件 |
CN114149361A (zh) * | 2021-12-17 | 2022-03-08 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种杂环衍生物及其有机电致发光器件 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN112204026B (zh) | 2024-05-07 |
KR20200005489A (ko) | 2020-01-15 |
KR102270475B1 (ko) | 2021-06-29 |
WO2020009519A1 (ko) | 2020-01-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN112204026B (zh) | 多环化合物及包含其的有机发光二极管 | |
CN107428769B (zh) | 杂环化合物及包含其的有机发光元件 | |
KR102230983B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
CN111052428A (zh) | 利用杂环化合物的有机发光器件 | |
KR101837896B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 | |
CN112105615B (zh) | 多环化合物和包含其的有机发光器件 | |
CN111527081B (zh) | 多环化合物及包含其的有机发光二极管 | |
KR102172580B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
KR101980730B1 (ko) | 니트릴계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
KR101878544B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
CN111032645B (zh) | 多环化合物及包含其的有机发光器件 | |
KR20190044561A (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
CN111601800B (zh) | 化合物及包含其的有机发光器件 | |
CN107406350B (zh) | 新型化合物及包含其的有机发光元件 | |
CN111032649B (zh) | 多环化合物及包含其的有机发光器件 | |
CN110800122A (zh) | 有机电致发光器件 | |
KR102230987B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
KR102181840B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
KR20220006313A (ko) | 안트라센계 화합물, 이를 포함하는 코팅조성물 및 유기 발광 소자 | |
CN112088158B (zh) | 化合物及包含其的有机发光器件 | |
CN113056463A (zh) | 化合物及包含其的有机发光器件 | |
CN111183139A (zh) | 化合物及包含其的有机发光装置 | |
CN111683939A (zh) | 化合物及包含其的有机发光二极管 | |
CN111212829A (zh) | 螺环化合物及包含其的有机发光装置 | |
KR102337421B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant |