KR20220006313A - 안트라센계 화합물, 이를 포함하는 코팅조성물 및 유기 발광 소자 - Google Patents
안트라센계 화합물, 이를 포함하는 코팅조성물 및 유기 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20220006313A KR20220006313A KR1020200084118A KR20200084118A KR20220006313A KR 20220006313 A KR20220006313 A KR 20220006313A KR 1020200084118 A KR1020200084118 A KR 1020200084118A KR 20200084118 A KR20200084118 A KR 20200084118A KR 20220006313 A KR20220006313 A KR 20220006313A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- formula
- deuterium
- Prior art date
Links
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Natural products C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 77
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims description 8
- -1 Anthracene compound Chemical class 0.000 title description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 82
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 25
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 99
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 98
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 88
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 55
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 37
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 35
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 35
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 26
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 25
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 23
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 23
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 20
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 19
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 18
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 10
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 199
- 239000000463 material Substances 0.000 description 42
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 24
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 24
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 23
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 15
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 14
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 description 13
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 12
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 12
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 11
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 11
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 10
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 10
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 10
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 9
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 9
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 8
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 8
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 5
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 5
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 5
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 0 CC(C)(C)c(cc1)cc2c1[o]c1c2ccc(-c2c3)c1*c2ccc3-c(c1c2cccc1)c(ccc(-c1ccccc1)c1)c1c2-c1cc(cccc2)c2c2c1cccc2 Chemical compound CC(C)(C)c(cc1)cc2c1[o]c1c2ccc(-c2c3)c1*c2ccc3-c(c1c2cccc1)c(ccc(-c1ccccc1)c1)c1c2-c1cc(cccc2)c2c2c1cccc2 0.000 description 4
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 4
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 4
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 4
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical group C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000006749 (C6-C60) aryl group Chemical group 0.000 description 3
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 3
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 2
- 125000006835 (C6-C20) arylene group Chemical group 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical group C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N Chemical compound C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWHKKAGFPCBYCJ-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1cc2c(-c3ccccc3)c(cccc3)c3c(-c3cc(-c4c5c(c([o]c6ccc7)c(cc8)c6c7-c6ccccc6)c8[o]c5ccc4)ccc3)c2cc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1cc2c(-c3ccccc3)c(cccc3)c3c(-c3cc(-c4c5c(c([o]c6ccc7)c(cc8)c6c7-c6ccccc6)c8[o]c5ccc4)ccc3)c2cc1 ZWHKKAGFPCBYCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 2
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 2
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 1
- YDMRDHQUQIVWBE-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1O YDMRDHQUQIVWBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 1
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006818 (C3-C60) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006738 (C6-C20) heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical compound N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 1
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- SNFCXVRWFNAHQX-UHFFFAOYSA-N 9,9'-spirobi[fluorene] Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C21C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C21 SNFCXVRWFNAHQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MACZVTDRLOFWQQ-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)c1ccc(-c2ccc3c4c(c(ccc(-c5c(cc(cc6)-c7c(cccc8)c8ccc7)c6c(-c6cc7ccccc7cc6)c6c5cccc6)c5)c5[o]5)c5ccc4[o]c3c2)[o]1 Chemical compound CC(C)(C)c1ccc(-c2ccc3c4c(c(ccc(-c5c(cc(cc6)-c7c(cccc8)c8ccc7)c6c(-c6cc7ccccc7cc6)c6c5cccc6)c5)c5[o]5)c5ccc4[o]c3c2)[o]1 MACZVTDRLOFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGCVUGSVGHPXFH-UHFFFAOYSA-N CC(C)(CCC1(C)C)c(cc2)c1cc2-c1c(c(ccc([o]c2c3)c4c2ccc3-c2c(cccc3)c3c(-c3c(cccc5)c5ccc3)c3c2ccc(-c2cccc5c2cccc5)c3)c4[o]2)c2ccc1 Chemical compound CC(C)(CCC1(C)C)c(cc2)c1cc2-c1c(c(ccc([o]c2c3)c4c2ccc3-c2c(cccc3)c3c(-c3c(cccc5)c5ccc3)c3c2ccc(-c2cccc5c2cccc5)c3)c4[o]2)c2ccc1 GGCVUGSVGHPXFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZPSVIPOMJEASH-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1C)cc(C)c1-c1cccc2c1[o]c1c2cc2[o]c3cc(-c4c(ccc(-c5ccccc5)c5)c5c(-c5ccccc5)c5c4cccc5)ccc3c2c1 Chemical compound Cc(cc1C)cc(C)c1-c1cccc2c1[o]c1c2cc2[o]c3cc(-c4c(ccc(-c5ccccc5)c5)c5c(-c5ccccc5)c5c4cccc5)ccc3c2c1 GZPSVIPOMJEASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- CYMVWRIMUHYBDT-UHFFFAOYSA-N N#Cc1cccc([o]c2c3)c1c2cc1c3[o]c2c1ccc(-c1c(cc(cc3)-c4cc(cccc5)c5cc4)c3c(-c3ccccc3)c3c1cccc3)c2 Chemical compound N#Cc1cccc([o]c2c3)c1c2cc1c3[o]c2c1ccc(-c1c(cc(cc3)-c4cc(cccc5)c5cc4)c3c(-c3ccccc3)c3c1cccc3)c2 CYMVWRIMUHYBDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- MXZNUGFCDVAXLG-CHWSQXEVSA-N [(2S)-1-[(2R)-3-methyl-2-(pyridine-4-carbonylamino)butanoyl]pyrrolidin-2-yl]boronic acid Chemical compound CC(C)[C@@H](NC(=O)c1ccncc1)C(=O)N1CCC[C@@H]1B(O)O MXZNUGFCDVAXLG-CHWSQXEVSA-N 0.000 description 1
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001492 aromatic hydrocarbon derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001616 biphenylenes Chemical group 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- MHOGQFGGBFSTRH-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)cc2c1[o]c(cc1)c2c2c1[o]c(cc1)c2cc1-c1c(ccc(-c2cccc3c2cccc3)c2)c2c(-c2ccccc2)c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)cc2c1[o]c(cc1)c2c2c1[o]c(cc1)c2cc1-c1c(ccc(-c2cccc3c2cccc3)c2)c2c(-c2ccccc2)c2c1cccc2 MHOGQFGGBFSTRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRMDJJNPUHWKQF-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)cc2c1[o]c1c2ccc2c1[o]c1c2c(-c2c(ccc(-c3cccc4c3cccc4)c3)c3c(-c3ccccc3)c3c2cccc3)ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)cc2c1[o]c1c2ccc2c1[o]c1c2c(-c2c(ccc(-c3cccc4c3cccc4)c3)c3c(-c3ccccc3)c3c2cccc3)ccc1 KRMDJJNPUHWKQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITLGQOSEEUFTTP-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)cc2c1[o]c1c2ccc2c1[o]c1c2ccc(-c2c(cc(cc3)-c(cccc4)c4-c4ccccc4)c3c(-c3ccccc3)c3c2cccc3)c1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)cc2c1[o]c1c2ccc2c1[o]c1c2ccc(-c2c(cc(cc3)-c(cccc4)c4-c4ccccc4)c3c(-c3ccccc3)c3c2cccc3)c1 ITLGQOSEEUFTTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJJRDAGOHXORRM-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)cc2c1c(-c1c3[o]c(c([o]c4ccc5)c(cc6)c4c5-c4ccccc4)c6c3ccc1)c(cccc1)c1c2-c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)cc2c1c(-c1c3[o]c(c([o]c4ccc5)c(cc6)c4c5-c4ccccc4)c6c3ccc1)c(cccc1)c1c2-c1ccccc1 NJJRDAGOHXORRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIIKQOGKWPIGMM-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)cc2c1c(-c1ccc3[o]c(cc4[o]c(c(-c5ccccc5)ccc5)c5c4c4)c4c3c1)c(cccc1)c1c2-c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)cc2c1c(-c1ccc3[o]c(cc4[o]c(c(-c5ccccc5)ccc5)c5c4c4)c4c3c1)c(cccc1)c1c2-c1ccccc1 CIIKQOGKWPIGMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMALACZCLGNGQV-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)cc2c1c(c1c(cc3-c4c(cccc5)c5c(-c5cccc6c5cccc6)c5c4ccc(-c4ccccc4)c5)c4ccccc4[o]1)c3[o]2 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)cc2c1c(c1c(cc3-c4c(cccc5)c5c(-c5cccc6c5cccc6)c5c4ccc(-c4ccccc4)c5)c4ccccc4[o]1)c3[o]2 OMALACZCLGNGQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMMXRZPWPBQCES-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cc2c(-c3cccc4c3c(c3c(cc5)c6cc(-c7ccccc7)ccc6[o]3)c5[o]4)c(cccc3)c3c(-c3ccccc3)c2cc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cc2c(-c3cccc4c3c(c3c(cc5)c6cc(-c7ccccc7)ccc6[o]3)c5[o]4)c(cccc3)c3c(-c3ccccc3)c2cc1 ZMMXRZPWPBQCES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRWWYZGZVMQDRX-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1[o]c2cc3c4c(cccc5)c5[o]3)ccc1c2c4-c1c(cccc2)c2c(-c2ccccc2)c2c1ccc(-c1ccccc1)c2 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1[o]c2cc3c4c(cccc5)c5[o]3)ccc1c2c4-c1c(cccc2)c2c(-c2ccccc2)c2c1ccc(-c1ccccc1)c2 JRWWYZGZVMQDRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFKDNBDJFYNPIK-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1c2c3c4c5)ccc1[o]c2ccc3[o]c4ccc5-c1c(ccc(-c2cccc(-c3ccccc3)c2)c2)c2c(-c2ccccc2)c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1c2c3c4c5)ccc1[o]c2ccc3[o]c4ccc5-c1c(ccc(-c2cccc(-c3ccccc3)c2)c2)c2c(-c2ccccc2)c2c1cccc2 HFKDNBDJFYNPIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLLKXBJGLVZCMG-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1c2[o]c(cc(c(c3c4)c5)[o]c3ccc4-c3cc(-c4c(cc(cc6)-c7cc(cccc8)c8cc7)c6c(-c6ccccc6)c6c4cccc6)ccc3)c5c2ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1c2[o]c(cc(c(c3c4)c5)[o]c3ccc4-c3cc(-c4c(cc(cc6)-c7cc(cccc8)c8cc7)c6c(-c6ccccc6)c6c4cccc6)ccc3)c5c2ccc1 ZLLKXBJGLVZCMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTQOUZIUAXSBIK-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1cc2c(-c3cccc4c3c(cc(c(c3ccc5)c6)[s]c3c5-c3ccccc3)c6[o]4)c(cccc3)c3c(-c3ccccc3)c2cc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1cc2c(-c3cccc4c3c(cc(c(c3ccc5)c6)[s]c3c5-c3ccccc3)c6[o]4)c(cccc3)c3c(-c3ccccc3)c2cc1 UTQOUZIUAXSBIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMJVMEGMTYBJQC-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1ccc2[o]c(cc(c(c([o]3)c4)ccc4-c(c4c5cccc4)c(cc(cc4)-c6ccccc6)c4c5-c4cc(-c5ccccc5)cc5c4cccc5)c3c3)c3c2c1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1ccc2[o]c(cc(c(c([o]3)c4)ccc4-c(c4c5cccc4)c(cc(cc4)-c6ccccc6)c4c5-c4cc(-c5ccccc5)cc5c4cccc5)c3c3)c3c2c1 OMJVMEGMTYBJQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHFYVXYLTHUITB-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1cccc(-c2c(ccc(-c3ccccc3)c3)c3c(-c3cccc4c3[o]c(cc3[o]c5ccc6)c4cc3c5c6-c3ccccc3)c3c2cccc3)c1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1cccc(-c2c(ccc(-c3ccccc3)c3)c3c(-c3cccc4c3[o]c(cc3[o]c5ccc6)c4cc3c5c6-c3ccccc3)c3c2cccc3)c1 LHFYVXYLTHUITB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVADKXIZFMCNCP-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1cccc(c2c3)c1[o]c2cc(c1ccc2)c3[o]c1c2-c1c(cccc2)c2c(-c2ccccc2)c(cc2)c1cc2-c1cc2ccccc2cc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1cccc(c2c3)c1[o]c2cc(c1ccc2)c3[o]c1c2-c1c(cccc2)c2c(-c2ccccc2)c(cc2)c1cc2-c1cc2ccccc2cc1 MVADKXIZFMCNCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 1
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 1
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000013016 damping Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 239000011903 deuterated solvents Substances 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L manganese(2+) quinolin-8-olate Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-].[Mn+2].N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-] XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZOUWOGOTHLRRLS-UHFFFAOYSA-N palladium;phosphane Chemical compound P.[Pd] ZOUWOGOTHLRRLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000007774 positive electrode material Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- PWSROGYYCPXIGK-UHFFFAOYSA-N spiro[benzo[c]fluorene-7,9'-fluorene] Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3(C=4C=CC=CC4C=4C5=C(C=CC34)C=CC=C5)C12 PWSROGYYCPXIGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFYJRAFRYWVOOZ-UHFFFAOYSA-N spiro[cyclopentane-1,9'-fluorene] Chemical compound C1CCCC21C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C12 AFYJRAFRYWVOOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)gallane Chemical compound C1=CN=C2C(O[Ga](OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D201/00—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
- C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H01L51/0052—
-
- H01L51/0059—
-
- H01L51/0073—
-
- H01L51/008—
-
- H01L51/5024—
-
- H01L51/52—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물, 이를 포함하는 조성물 및 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서는 안트라센계 화합물, 이를 포함하는 코팅조성물 및 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar1' 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, 나머지는 수소; 또는 중수소이고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R1 내지 R3 중 적어도 하나는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이고,
D는 중수소이고,
n1는 0 내지 6의 정수이고,
r1은 0 내지 4의 정수이고, r2는 0 내지 2의 정수이고, r3는 0 내지 4의 정수이고,
r1 + r2는 0 내지 5의 정수이고,
r1 + r2 + r3은 1 이상이고,
r1 내지 r3가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
또한, 본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물을 포함하는 코팅조성물을 제공한다. 이때, 코팅조성물은 용액공정용으로 사용될 수 있다,
또한, 본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 안트라센계 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에 사용되어, 유기 발광 소자의 구동전압을 낮출 수 있으며, 광효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 또는 조성물은 용액 공정이 가능하며, 소자의 대면적화가 가능하다.
도 1 내지 3은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물은 5환의 헤테로고리기에 R1 내지 R3의 치환기를 1 이상 포함하고 있고, 안트라센 코어에 Ar1 또는 Ar1'의 치환기를 포함하여, 유기 발광 소자의 발광층 호스트로 사용될 때, 소자의 저전압, 고효율 또는/및 장수명의 효과가 있다.
상기 화학식 1이 중수소를 하나 이상 포함하는 경우, 소자의 효율 및 수명이 개선된다. 수소가 중수소로 대체되는 경우 진동자인 중수소의 중량 증가로 인하여, 분자의 진동 감쇠 효과가 나타난다. 이는 분자의 에너지에 기여하는 진동 에너지 변화로 이어지며, 분자의 에너지를 낮추어 안정화시킨다. 안정화된 분자의 결합을 절단하기 위하여 필요한 활성 에너지가 커지는 효과가 나타난다. 이에 상기 화학식 1은 중수소를 포함함으로써 소자의 효율 및 수명을 개선할 수 있다.
중수소를 포함하는 화학식 1의 화합물은 공지된 중수소화 반응에 의하여 제조될 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 1로 표시되는 화합물은 중수소화된 화합물을 전구체로 사용하여 형성하거나, 중수소화된 용매를 이용하여 산 촉매 하에서 수소-중수소 교환 반응을 통하여 중수소를 화합물에 도입할 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 
또는 점선은 연결되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, Cn은 탄소수가 n개인 것을 의미하고, Cn-Cm은 탄소수 n 내지 m인 것을 의미한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 알킬기; 아릴기; 및 탄소가 아닌 이종 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기와 연결된 것을 말한다. 예를 들어, 이소프로필기와 페닐기가 연결되어 
또는 
의 치환기가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예를 들어, 2개의 페닐기 및 이소프로필기가 연결되어 
또는 
의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 것과 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, N% 중수소화되었다는 것은 해당 구조에서 이용가능한 수소의 N%가 중수소로 치환되는 것을 의미한다. 예를 들어, 디벤조퓨란에서 중수소로 25% 치환되었다고 하면, 디벤조퓨란의 8개의 수소 중 2개가 중수소로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 중수소화된 정도는 핵자기 공명 분광법(1H NMR)이나 GC/MS 등의 공지의 방법으로 확인할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬, 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30; 1 내지 20; 1 내지 10; 또는 1 내지 5인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, t-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, t-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 시클로알킬기는 단일고리기뿐만 아니라 다리목(bridgehead), 접합고리(fused ring), 스피로고리(spiro)와 같은 이중고리기를 포함한다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 1가의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소 유도체의 1가의 기를 의미한다. 방향족 탄화수소는 pi 전자가 완전히 콘쥬게이션되고 평면인 고리를 포함하는 화합물을 의미하며, 방향족 탄화수소에서 유도되는 기란, 방향족 탄화수소에 방향족 탄화수소 또는 고리형 지방족 탄화수소가 축합된 구조를 의미한다. 또한 본 명세서에 있어서, 아릴기는 2 이상의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소의 유도체가 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 50; 6 내지 30; 6 내지 25; 6 내지 20; 6 내지 18; 또는 6 내지 13인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기가 치환될 수 있다고 할 때, 치환된 플루오레닐기는 플루오렌의 5각 고리의 치환기가 서로 스피로 결합하여 방향족 탄화수소고리를 형성하는 화합물까지 모두 포함하는 것이다. 상기 치환된 플루오레닐기는 9,9'-스피로바이플루오렌, 스피로[사이클로펜탄-1,9'-플루오렌], 스피로[벤조[c]플루오렌-7,9-플루오렌] 등을 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 치환된 아릴기에는 아릴기에 지방족 고리가 축합된 형태도 포함할 수 있다. 예컨대, 하기 구조의 테트라하이드로나프탈렌기를 예시할 수 있다. 하기 구조에서, 벤젠고리의 탄소 중 하나가 다른 위치에 연결될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 1가의 방향족 헤테로고리를 의미한다. 여기서 방향족 헤테로고리란 방향족 고리 또는 방향족 고리의 유도체의 1가의 기로서, 이종 원자로 N, O 및 S 중 1개 이상을 고리에 포함하는 기를 의미한다. 상기 방향족 고리의 유도체란, 방향족 고리에 방향족 고리 또는 지방족 고리가 축합된 구조를 모두 포함한다. 또한 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 2 이상의 이종원자를 포함한 방향족 고리 또는 이종원자를 포함한 방향족 고리의 유도체가 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수 2 내지 50; 2 내지 30; 2 내지 20; 2 내지 18; 또는 2 내지 13인 것이 바람직하다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난쓰롤리닐기, 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 pi 전자가 완전히 컨쥬게이션되고 평면인 탄화수소고리를 의미하는 것으로, 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리는 방향족 탄화수소고리를 제외한 모든 탄화수소고리를 의미하는 것으로, 시클로알킬고리, 시클로알켄고리을 포함할 수 있다. 시클로알킬고리는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있으며, 시클로알켄고리는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 시클로알케닐기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 또한, 치환된 지방족 탄화수소 고리에는 방향족 고리가 축합된 지방족 탄화수소 고리도 포함된다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
이하, 하기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물에 관하여 상세히 설명한다.
[화학식 1]
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2 중 하나는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 중수소로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합 또는 하기 구조에서 선택된 어느 하나이다.
상기 구조에 있어서, D는 중수소를 의미하고, k1은 0 내지 4의 정수이고, k2는 0 내지 6의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k1은 1 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, k1은 2 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, k1은 3 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, k1은 4 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k2는 1 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, k2는 2 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, k2는 3 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, k2는 4 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, k2는 5 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, k2는 6 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3 중 적어도 하나는 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3 중 적어도 하나는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 C3-C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3 중 적어도 하나는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 시아노기; C1-C10의 알킬기; 실릴기; C3-C30의 시클로알킬기; C6-C30의 아릴기; 및 C2-C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 치환기이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기이고, 상기 치환기는 중수소로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3 중 적어도 하나는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 시아노기; C1-C6의 알킬기; 실릴기; C3-C20의 시클로알킬기; C6-C20의 아릴기; 및 C2-C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 치환기이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기이고, 상기 치환기는 중수소로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3 중 적어도 하나는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 플루오로기; 시아노기; 메틸기; 에틸기; 프로필기; 부틸기; 펜틸기; 헥실기; 실릴기; 시클로펜틸기; 시클로헥실기; 아다만틸기; 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 트리페닐렌기; 테트라하이드로나트탈렌기; 퓨란기; 벤조퓨란기; 디벤조퓨란기; 티오펜기; 벤조티오펜기; 및 디벤조티오펜기로 이루어진 군에서 선택된 치환기이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기이고, 상기 치환기는 중수소로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3 중 적어도 하나는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 중수소 및 할로겐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; C1-C10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기; 중수소, 시아노기 및 C1-C10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환되고, C5-C30의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된 C6-C30의 아릴기; 또는 중수소. C1-C10의 알킬기 및 C6-C30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3 중 적어도 하나는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 중수소 및 할로겐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 C3-C20의 시클로알킬기; 중수소, 시아노기 및 C1-C6의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 중수소 및 C1-C6의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환되고, 방향족 및 지방족 고리가 축합된 C6-C40의 다환 탄화수소고리; 또는 중수소. C1-C6의 알킬기 및 C6-C20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3 중 적어도 하나는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 C3-C20의 시클로알킬기; 중수소 및 C1-C6의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 중수소 및 C1-C6의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환되고, 방향족 및 지방족 고리가 축합된 C6-C40의 다환 탄화수소고리; 또는 중수소 및 C1-C6의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3의 헤테로아릴기는 이종원소로 O 또는 S를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 중수소로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3 중 적어도 하나는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 플루오로기로 치환 또는 비치환된 메틸기; 에틸기; 프로필기; 부틸기; 헥실기; 트리메틸실릴기; 시클로펜틸기; 시클로헥실기; 아다만틸기; 중수소, 시아노기, 메틸기 또는 부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트레닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 부틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 퓨란기; 벤조퓨란기; 티오펜기; 또는 벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3 중 적어도 하나는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 에틸기; 프로필기; 부틸기; 헥실기; 시클로펜틸기; 시클로헥실기; 아다만틸기; 중수소, 메틸기 또는 부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트레닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 또는 부틸기로 치환 또는 비치환된 퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3 중 세개는 전술한 치환기이고, 서로 동일하거나 상이하다. 또하나의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3 중 두개는 전술한 치환기이고, 서로 동일하거나 상이하다. 또하나의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3 중 하나는 전술한 치환기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3 중 전술한 치환기가 아닌 나머지는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 수소; 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar1' 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, 나머지는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar1' 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60의 헤테로아릴기이고, 나머지는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar1' 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기이고, 나머지는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar1' 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로아릴기이고, 나머지는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar1' 중 어느 하나는 중수소, 할로겐기 및 C1-C10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이고, 나머지 하나는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar1' 중 어느 하나는 중수소, 할로겐기 및 C1-C6의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이고, 나머지 하나는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar1' 중 어느 하나는 중수소, C1-C6의 알킬기 또는 C1-C6의 할로알킬기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이고, 나머지 하나는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar1' 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트레닐기이고, 나머지는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar1' 중 적어도 하나는 중수소, 트리플루오로메틸기 또는 부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기이고, 나머지는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar1' 중 어느 하나는 중수소, 트리플루오로메틸기 또는 부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기이고, 나머지 하나는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 중수소, 할로겐기, 시아노기, C1-C10의 알킬기, 실릴기 및 C6-C30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐기, 시아노기, C1-C10의 알킬기, 실릴기 및 C6-C30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 중수소, 할로겐기, 시아노기, C1-C6의 알킬기, 실릴기 및 C6-C20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 중수소 및 C6-C20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 중수소, 할로겐기, 시아노기, C1-C6의 알킬기, C3-C18의 트리알킬실릴기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 중수소 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 N-페닐카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 중수소, 플루오로기, 시아노기, 메틸기, 부틸기, 트리메틸실릴기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 플루오로기, 시아노기, 메틸기, 부틸기 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 중수소 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 트리페닐렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 N-페닐카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 중수소로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n1은 0 내지 6의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n1은 1 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1은 2 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1은 3 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1은 4 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1은 5 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1은 6 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r1은 0 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r2는 0 내지 2의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r3는 0 내지 3의 정수이다.
r1이 2 이상인 경우, 복수개의 R1은 서로 동일하거나 상이하다.
r2이 2 인 경우, 2개의 R2는 서로 동일하거나 상이하다.
r3이 2 이상인 경우, 복수개의 R3은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r1 + r2 + r3은 1 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1은 20% 이상 중수소화된다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1은 30% 이상 중수소화된다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1은 40% 이상 중수소화된다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1은 50% 이상 중수소화된다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1은 60% 이상 중수소화된다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1은 70% 이상 중수소화된다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1은 80% 이상 중수소화된다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1은 90% 이상 중수소화된다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1은 100% 중수소화된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 적어도 하나 이상의 수소를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기이고,
R1 내지 R3 중 적어도 하나는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 시아노기; C1-C10의 알킬기; 실릴기; C3-C30의 시클로알킬기; C6-C30의 아릴기; 및 C2-C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 치환기이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기이고, 상기 치환기는 중수소로 치환될 수 있고,
Ar2는 중수소, 할로겐기, 시아노기, C1-C10의 알킬기, 실릴기 및 C6-C30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐기, 시아노기, C1-C10의 알킬기, 실릴기 및 C6-C30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 101 또는 102로 표시된다.
[화학식 101]
[화학식 102]
상기 화학식 101 및 102에 있어서,
L1, L2, Ar1, Ar1', Ar2, R1 내지 R3, D, n1 및 r1 내지 r3의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
r1'는 0 내지 3의 정수이고, r2'는 0 또는 1 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 
는 하기 구조에서 선택된 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 201 내지 206 중 어느 하나로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 201 내지 206 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 201]
[화학식 202]
[화학식 203]
[화학식 204]
[화학식 205]
[화학식 206]
상기 화학식 201 내지 206 있어서,
L1, L2, Ar1, Ar1', Ar2, R1 내지 R3, D, n1 및 r1 내지 r3의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 101은 하기 화학식 301 내지 304에서 선택된 하나이다.
[화학식 301] [화학식 302]
[화학식 303] [화학식 304]
상기 화학식 301 내지 304에 있어서,
L1, L2, Ar1, Ar1', Ar2, R1 내지 R3, D, n1, r1', r2 및 r3의 정의는 화학식 101에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 102는 하기 화학식 305 내지 308 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 305] [화학식 306]
[화학식 307] [화학식 308]
상기 화학식 305 내지 308에 있어서,
L1, L2, Ar1, Ar1', Ar2, R1 내지 R3, D, n1, r1, r2' 및 r3의 정의는 화학식 102에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 
는 하기 구조에서 선택된 어느 하나이다.
상기 구조에 있어서,
a* 내지 f* 중 어느 하나는 L1에 연결되는 위치이며,
R11 중 적어도 하나는 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고,
r11은 1 내지 9의 정수이고, r11이 2 이상인 경우 복수 개의 R11은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11은 전술한 R1 내지 R3의 정의와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a*는 L1에 연결되는 위치이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, b*는 L1에 연결되는 위치이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, c*는 L1에 연결되는 위치이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, d*는 L1에 연결되는 위치이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, e*는 L1에 연결되는 위치이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, f*는 L1에 연결되는 위치이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 후술하는 제조 방법으로 제조될 수 있다. 필요에 따라, 치환기를 추가하거나 제외할 수 있으며, 치환기의 위치를 변경할 수 있다. 또한, 당 기술분야에 알려져 있는 기술을 기초로, 출발물질, 반응물질, 반응 조건 등을 변경할 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있으며, 화합물에 따라 상기 반응 순서는 바뀔 수 있으며, 상기 화학식 1의 안트라센계 화합물 합성방법은 상기 방법에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물을 포함하는 코팅조성물을 제공한다. 이 때, 상기 코팅조성물은 유기발광소자의 제작에서 용액공정에 사용된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅조성물은 도펀트 물질을 더 포함한다. 도펀트 물질은 후술하는 도펀트물질이 사용될 수 있다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물을 포함하는 조성물을 제공한다. 상기 조성물은 추가의 안트라센계 화합물을 더 포함할 수 있다. 추가로 포함되는 안트라센계 화합물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 국한되지 않으며, 공지된 안트라센계 호스트 물질일 수 있다.
본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 "층"은 본 기술분야에 주로 사용되는 '필름'과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 "층"의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 "층"은 그 크기가 동일하거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 있어서, "층"의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 B층에 포함된다는 의미는 i) 1종 이상의 A 물질이 하나의 B층에 포함되는 것과 ii) B층이 1층 이상으로 구성되고, A 물질이 다층의 B층 중 1층 이상에 포함되는 것을 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 C층 또는 D층에 포함된다는 의미는 i) 1층 이상의 C층 중 1층 이상에 포함되거나, ii) 1층 이상의 D층 중 1층 이상에 포함되거나, iii) 1층 이상의 C층 및 1층 이상의 D층에 각각 포함되는 것을 모두 의미하는 것이다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 상기 발광층 이외에 추가의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 차단층, 정공 차단층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물을 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함한다. 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트는 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트는 인광 도펀트 또는 형광 도펀트이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 아릴아민계 화합물을 도펀트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 아릴아민계 화합물은 중수소를 포함한다.
또다른 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 보론 화합물을 도펀트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 발광층 내에 도펀트는 호스트 100 중량부를 기준으로 0.1 중량부 내지 50 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 1 중량부 내지 30 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위 내일 때, 호스트에서 도펀트로 에너지 전달이 효율적으로 일어난다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 1층 이상의 발광층을 더 포함한다. 상기 1층 이상의 발광층은 각각 전술한 도펀트를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 2층 이상의 발광층을 포함하고, 상기 2층 이상의 발광층 중 한 층은 형광 도펀트를 포함하고, 다른 한 층은 인광 도펀트를 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층의 최대 발광 피크는 400 nm 내지 500 nm이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물은 발광층 총 중량 100 중량부 대비 50 중량부 이상 100 중량부 미만, 더욱 바람직하게는 70 중량부 이상 99 중량부 이하로 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 2층 이상의 발광층을 포함하고, 상기 2층 이상의 발광층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물을 포함한다. 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물을 포함한 발광층은 청색을 띠며, 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물을 포함하지 않은 발광층은 당업계에 알려진 청색, 적색 또는 녹색 발광 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 전자 주입층, 전자 수송층 또는 정공 차단층을 포함하고, 상기 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 전자 주입층, 전자 수송층 또는 정공 차단층은 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층. 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 정공 차단층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 전극은 음극이고, 상기 제1 전극은 양극이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조가 도 1 내지 3에 예시되어 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(101) 위에 양극(102), 발광층(106) 및 음극(110)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층에 포함된다.
도 2에는 기판(101) 위에 양극(102), 정공주입층(103), 정공수송층(104), 전자차단층(105), 발광층(106), 정공차단층(107), 전자수송층(108), 전자주입층(109). 음극(110) 및 캡핑층(111)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층에 포함된다.
도 3에는 기판(101) 위에 양극(102), 제1 정공수송층(104a), 제2 정공수송층(104b), 발광층(106), 전자수송층(108), 음극(110) 및 캡핑층(111)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층에 포함된다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층이 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질, 유기물층 및 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다. 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 예를 들어, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 예를 들어, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있다. 또한, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 수취하는 층이다. 정공 주입 물질은 정공을 수송하는 능력을 가져 양극으로부터 정공 수취 효과 및 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지할 수 있는 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물; 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물; 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물; 페릴렌(perylene) 계열의 유기물; 안트라퀴논, 폴리아닐린과 같은 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 단층 또는 2층 이상의 다층구조일 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 정공 수송층은 2층 이상의 다층구조이다. 구체적으로는 2층 구조이며, 각 층에는 상이한 물질이 포함된다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이, 임의의 원하는 음극 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 음극 물질은 낮은 일함수를 가지며, 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로, 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 수취하는 층이다. 전자 주입물로는 전자를 수송하는 능력이 우수하고, 제2 전극으로부터의 전자 수취 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤이 정공 주입층으로 이동하는 것을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 구체적으로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 금속 착체 화합물로는 8-히드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이다. 공지된 재료는 제한 없이 사용 가능하며, 발광층과 정공 주입층 사이에, 또는 발광층과 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 사이에 형성될 수 있다.
상기 정공 차단층은 정공의 음극으로 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
제조예 1 (A1 내지 A18의 합성)
하기 표 1과 같이 SM1(1eq)와 SM2(1.05eq) 을 테트라하이드로퓨란(excess) 에 첨가한 후 2M 포타슘카보네이트 수용액(THF 대비 30 부피비)을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(2mol%)를 넣은 후, 10시간 동안 가열교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후 포타슘카보네이트 수용액을 제거하여 층분리하였다. 용매 제거 후 디메틸아세트아마이드(DMAc, excess), 포타슘카보네이트(3eq)를 투입하여 5시간 동안 교반 및 가열 환류 시켰다. 반응 종결 확인 후 상온으로 온도를 낮추고 물(DMAc 대비 1.5배 부피비)를 투입한 후 필터하여 얻은 고체를 메틸렌클로라이드와 헥산을 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 A1 (수득량 : 58%)를 얻었다.
상기 A1의 합성에서 SM1 및 SM2 를 하기 표 1과 같이 변경한 것을 제외하고는 같은 방법으로 A1 내지 A18을 합성하였다.
제조예 2 (B1 내지 B8의 합성)
하기 표 2와 같이 SM1(1eq)와 (2-hydroxyphenyl)boronic acid (1.05eq) 을 테트라하이드로퓨란(excess) 에 첨가한 후 2M 포타슘카보네이트 수용액(THF 대비 30 부피비)을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(2mol%)를 넣은 후, 10시간 동안 가열교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후 포타슘카보네이트 수용액을 제거하여 물로 2회 씻어 층분리하였다. 용매 제거 후 클로로포름(excess)에 용해하여 0℃로 온도안정화 후 N-브로모숙신이미드(NBS, 1eq)를 적가하고 상온으로 승온하고 3시간동안 교반하였다. 그 후 소듐설페이트 포화수용액(클로로포름 대비 1.5 배, 부피비)을 적가하고 추출하고 용매 제거 후 디메틸아세트아마이드(DMAc, excess), 포타슘카보네이트(3eq)를 투입하여 5시간 동안 교반 및 가열 환류 시켰다. 반응 종결 확인 후 상온으로 온도를 낮추고 물(DMAc 대비 1.5배 부피비)를 투입한 후 필터하여 얻은 고체를 메틸렌클로라이드와 헥산을 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 B1 (수득량 : 59%)를 얻었다.
상기 B1의 합성에서 SM1을 하기 표 2와 같이 변경한 것을 제외하고는 같은 방법으로 B1 내지 B8 을 합성하였다.
제조예 3 (C1 내지 C11 의 합성)
상기 A1의 합성에서 SM1 및 SM2 를 하기 표 3과 같이 변경한 것을 제외하고는 같은 방법으로 C1 내지 C11을 합성하였다.
제조예 4 (D1 내지 D5 의 합성)
하기 표 4의 SM1(1eq)와 SM2(1.05eq) 을 테트라하이드로퓨란(excess) 에 첨가한 후 2M 포타슘카보네이트 수용액(THF 대비 30 부피비)을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(2mol%)를 넣은 후, 10시간 동안 가열교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후 포타슘카보네이트 수용액을 제거하여 층분리하였다. 반응 종결 확인 후 상온으로 온도를 추출하여 용매 제거하고 에틸아세테이트와 헥산을 사용하여 재결정으로 정제하여 D1 (수득량 : 70%)를 얻었다.
상기 D1의 합성에서 SM1 및 SM2 를 하기 표 4와 같이 변경한 것을 제외하고는 같은 방법으로 D1 내지 D5를 합성하였다.
제조예 5 (E1 의 합성)
하기 표 5의 SM1(1eq)을 클로로포름(excess)에 용해하여 0℃로 온도 안정화 후 N-브로모숙신이미드(NBS, 1eq)를 적가하고 상온으로 승온하고 3시간동안 교반하였다. 그 후 소듐설페이트 포화수용액(클로로포름 대비 1.5 배, 부피비)을 적가하고 추출하고 용매 제거 후 메틸렌클로라이드와 헥산을 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 E1 (수득량 : 65%)를 얻었다.
제조예 6 (F1 의 합성)
하기 표 6의 SM1(1eq) 을 THF (excess) 에 용해한 후 온도를 -78℃로 낮춘 후 2.5M n-BuLi (1.5eq) 을 적가하고 상온으로 온도 안정화시켜 30분 동안 교반하였다. 다시 -78
로 냉각하고, I2 (1eq)를 가하고 1시간 동안 교반하고 상온으로 온도를 올린 후 물(excess)을 투입하고 추출하였다 용매 제거 후 메틸렌클로라이드와 헥산을 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 하기 표 6과 같이 F1 (수득량 : 48%)를 얻었다.
제조예 7 (G1 내지 G19 의 합성)
하기 표 7의 SM1(1eq) 및 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane)(1.3eq) 를 1,4-디옥산(SM1 대비 12배<질량비>) 에 투입하고 포타슘아세테이트(3eq)를 추가하여 교반 및 환류 시킨다. 팔라듐아세테이트(0.02eq) 와 트리시클로헥실포스핀(0.04eq)를 1,4-디옥산에서 5분간 교반 후 투입하고 2시간 후 반응 종결 확인 후 상온으로 식힌다. 에탄올과 물을 투입 후 필터하고 에틸아세테이트와 헥산으로 재결정하여 G1 (수득량 : 82%)를 얻었다.
상기 G1의 합성에서 하기 표 7과 같이 SM1을 변경한 것을 제외하고는 같은 방법으로 G1 내지 G19 를 합성하였다.
제조예 8 (H1 내지 H3 의 합성)
상기 D1의 합성에서 하기 표 8과 같이 SM1 및 SM2 를 변경한 것을 제외하고는 같은 방법으로의 H1 내지 H3을 합성하였다.
제조예 9 (I1 내지 I3 의 합성)
상기 G1의 합성에서 하기 표 9와 같이 SM1를 변경한 것을 제외하고는 같은 방법으로 I1 내지 I3 를 합성하였다.
제조예 10 (W1 내지 W8 의 합성)
하기 표 10 과 같이 SM1(1eq)와 SM2(1.05eq) 을 테트라하이드로퓨란(excess) 에 첨가한 후 2M 포타슘카보네이트 수용액(THF 대비 30 부피비)을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(2mol%)를 넣은 후, 10시간 동안 가열교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후 포타슘카보네이트 수용액을 제거하여 층분리하였다. 용매 제거 후 고체를 메틸렌클로라이드와 헥산을 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 W1 내지 W8을 얻었다.
제조예 11 (X1 내지 X8 의 합성)
하기 표 11 와 같이 SM1(1eq)을 클로로포름(excess)에 용해하여 0℃로 온도안정화 후 N-브로모숙신이미드(NBS, 1eq)를 DMF에 용해하여 적가하고 상온으로 승온하고 3시간동안 교반하였다. 그 후 소듐설페이트 포화수용액(클로로포름 대비 1.5 배, 부피비)을 적가하고 추출하고 용매 제거 후 얻은 고체를 메틸렌클로라이드와 헥산을 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 X1 내지 X8을 얻었다.
제조예 12 (Y1 내지 Y18 의 합성)
Scheme12-1
Scheme12-2
상기 scheme12-1 또는 scheme12-2의 방법으로 하기 표 12 과 같이 SM1(1eq)와 SM2(1.05eq) 을 테트라하이드로퓨란(excess) 에 첨가한 후 2M 포타슘카보네이트 수용액(THF 대비 30 부피비)을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(2mol%)를 넣은 후, 10시간 동안 가열교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후 포타슘카보네이트 수용액을 제거하여 층분리하였다. 용매 제거 후 얻은 고체를 메틸렌클로라이드와 헥산을 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 Y1 내지 Y18을 얻었다.
제조예 13 (Z1 내지 Z18 의 합성)
scheme13-1
.scheme13-2
상기 scheme13-1 또는 scheme13-2의 방법으로 하기 표 13 와 같이 SM1(1eq)을 클로로포름(excess)에 용해하여 0℃로 온도안정화 후 N-브로모숙신이미드(NBS, 1eq)를 DMF에 용해하여 적가하고 상온으로 승온하고 3시간동안 교반하였다. 그 후 소듐설페이트 포화수용액(클로로포름 대비 1.5 배, 부피비)을 적가하고 추출하고 용매 제거 후 얻은 고체를 메틸렌클로라이드와 헥산을 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 Z1 내지 Z18을 얻었다.
제조예 14 (U1 의 합성)
하기 표 14 과 같이 SM1(1eq)와 SM2(1.05eq) 을 테트라하이드로퓨란(excess) 에 첨가한 후 2M 포타슘카보네이트 수용액(THF 대비 30 부피비)을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(2mol%)를 넣은 후, 10시간 동안 가열교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후 포타슘카보네이트 수용액을 제거하여 층분리하였다. 용매 제거 후 얻은 고체를 메틸렌클로라이드와 헥산을 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 U1을 얻었다.
제조예 15 (화합물 1 내지 화합물 19의 합성)
scheme15-1
scheme15-2
scheme15-3
상기 scheme15-1 내지 scheme15-3 의 방법으로 하기 표 15 과 같이 SM1(1eq)와 SM2(1.05eq) 을 테트라하이드로퓨란(excess) 에 첨가한 후 2M 포타슘카보네이트 수용액(THF 대비 30 부피비)을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(2mol%)를 넣은 후, 10시간 동안 가열교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후 포타슘카보네이트 수용액을 제거하여 층분리하였다. 용매 제거 후 얻은 고체를 클로로포름와 톨루엔을 사용하여 재결정하여 정제하여 화합물 1 내지 화합물 19 를 얻었다.
제조예 16 (화합물 20 내지 22의 합성)
scheme16-1
scheme16-2
상기 scheme16-1 또는 scheme16-2의 방법으로 하기 표 16 의 반응물(1eq), Trifluoromethanesulfonic acid (cat.)을 C6D6 (반응물 대비 질량비 10 ~ 100 배)에 넣고 70℃에서 10분 내지 100분 사이에서 교반하였다. 반응 종료 후 D2O (excess)를 넣고 30분 교반한 뒤 트리메틸아민(trimethylamine) (excess)를 적가하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 클로로포름으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 톨루엔으로 가열하여 재결정하여 하기 표 15의 화합물 20 내지 22(화합물 4, 12 및 19의 중수소 치환체)를 수득하였다.
[각 생성물은 반응시간에 따라 중수소치환의 정도가 다르며 최대 m/z (M+) 값에 따라 치환율을 결정함]
상기의 생성물에 대한 중수소 치환은 KR 10-1538534 B1의 선행문헌을 참고하였다.
<실시예 1> OLED 의 제조
양극으로서 ITO/Ag/ITO가 70/1000/70Å 증착된 기판을 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 양극 위에 HI-1을 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하고, 그 위에 정공을 수송하는 물질인 HT1을 두께 1150Å로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그 다음에 EB1를 이용하여 전자차단층(150Å)을 형성하고 그 다음에 화합물 1을 호스트로 하고, BD1을 도펀트(2중량%)로 하여 발광층(360Å, 진공 증착)을 형성하였다. 그 후 ET1을 50Å 증착하여 정공차단층을 형성하고, 화합물 ET2와 Liq를 7:3로 혼합하여 두께 250Å의 전자수송층을 형성하였다. 순차적으로 50Å 두께의 마그네슘과 리튬 플루오라이드(LiF)을 전자주입층으로 성막한 후 음극으로 마그네슘과 은(1:4)로 200Å 형성시킨 후 CP1을 600 Å 증착하여 소자를 완성하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였다.
<실시예 2 내지 24>
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트 및 도펀트를 하기 표 17 와 같이 한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 같은 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1 내지 9>
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트 및 도펀트를 하기 표 17 와 같이 한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 같은 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자에 20 mA/cm2의 전류를 인가하여, 전압, 효율, 수명(T95)을 측정하고 그 결과를 하기 표 17에 나타내었다. 이 때, T95은 전류 밀도 20mA/cm2에서 초기휘도가 95%로 저하할 때까지의 시간을 의미한다.
|
실험예
20 mA/㎠ |
호스트 | 도펀트 |
전압(V)
(@20mA/cm 2 ) |
Cd/A
(@20mA/cm 2 ) |
색좌표
(x,y) |
수명
(T95, h) (@20mA/cm 2 ) |
| 실시예 1 | 화합물 1 | BD1 | 3.48 | 6.90 | (0.135, 0.143) | 50.1 |
| 실시예 2 | 화합물 2 | BD1 | 3.44 | 6.88 | (0.134, 0.142) | 51.3 |
| 실시예 3 | 화합물 4 | BD1 | 3.50 | 6.64 | (0.135, 0.145) | 54.8 |
| 실시예 4 | 화합물 6 | BD1 | 3.38 | 6.67 | (0.134, 0.143) | 53.4 |
| 실시예 5 | 화합물 7 | BD1 | 3.41 | 6.70 | (0.136, 0.140) | 55.1 |
| 실시예 6 | 화합물 9 | BD1 | 3.35 | 6.80 | (0.135, 0.147) | 53.5 |
| 실시예 7 | 화합물 11 | BD1 | 3.48 | 6.81 | (0.133, 0.145) | 52.8 |
| 실시예 8 | 화합물 12 | BD1 | 3.45 | 6.85 | (0.135, 0.142) | 51.3 |
| 실시예 9 | 화합물 13 | BD1 | 3.39 | 6.70 | (0.134, 0.148) | 50.9 |
| 실시예 10 | 화합물 14 | BD1 | 3.42 | 6.74 | (0.136, 0.144) | 53.4 |
| 실시예 11 | 화합물 15 | BD1 | 3.44 | 6.89 | (0.136, 0.139) | 54.8 |
| 실시예 12 | 화합물 17 | BD1 | 3.35 | 6.88 | (0.135, 0.145) | 55.9 |
| 실시예 13 | 화합물 18 | BD1 | 3.30 | 6.67 | (0.134, 0.143) | 50.2 |
| 실시예 14 | 화합물 19 | BD1 | 3.48 | 6.89 | (0.136, 0.140) | 49.8 |
| 실시예 15 | 화합물 20 | BD1 | 3.44 | 6.92 | (0.135, 0.147) | 70.5 |
| 실시예 16 | 화합물 21 | BD1 | 3.40 | 6.69 | (0.134, 0.148) | 78.1 |
| 실시예 17 | 화합물 22 | BD1 | 3.51 | 6.94 | (0.136, 0.144) | 75.1 |
| 실시예 18 | 화합물 20 | BD2 | 3.48 | 7.88 | (0.136, 0.131) | 69.7 |
| 실시예 19 | 화합물 1 | BD2 | 3.49 | 7.23 | (0.136, 0.131) | 44.2 |
| 실시예 20 | 화합물 7 | BD2 | 3.49 | 7.28 | (0.134, 0.133) | 48.5 |
| 실시예 21 | 화합물 9 | BD2 | 3.44 | 7.30 | (0.136, 0.131) | 47.9 |
| 실시예 22 | 화합물 12 | BD2 | 3.48 | 7.29 | (0.136, 0.132) | 48.1 |
| 실시예 23 | 화합물 15 | BD2 | 3.47 | 7.30 | (0.136, 0.131) | 45.6 |
| 실시예 24 | 화합물 17 | BD2 | 3.45 | 7.33 | (0.136, 0.132) | 46.1 |
| 비교예 1 | BH1 | BD1 | 3.59 | 5.68 | (0.136, 0.139) | 30.1 |
| 비교예 2 | BH2 | BD1 | 3.58 | 5.23 | (0.136, 0.139) | 38.1 |
| 비교예 3 | BH3 | BD1 | 3.70 | 5.27 | (0.136, 0.139) | 34.5 |
| 비교예 4 | BH4 | BD1 | 3.59 | 5.30 | (0.135, 0.138) | 32.6 |
| 비교예 5 | BH5 | BD1 | 3.62 | 5.78 | (0.136, 0.139) | 38.4 |
| 비교예 6 | BH6 | BD1 | 3.68 | 4.89 | (0.136, 0.139) | 30.5 |
| 비교예 7 | BH7 | BD1 | 3.71 | 5.37 | (0.135, 0.138) | 39.1 |
| 비교예 8 | BH8 | BD1 | 3.72 | 5.44 | (0.135, 0.138) | 20.5 |
| 비교예 9 | BH9 | BD1 | 3.83 | 5.68 | (0.139, 0.158) | 39.0 |
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물을 청색 유기 전계 발광 소자의 호스트로 사용함으로써 발광층으로의 원할한 정공 주입 역할을 조절할 수 있으며, 화학적 구조에 따른 유기 발광 소자의 정공과 전자의 균형을 통하여 본 발명에 따른 소자는 효율, 구동전압, 안정성 면에서 우수한 특성을 나타낸다.
<실시예 25> 용액형 OLED 의 제조
ITO(indium tin oxide)가 1,300 Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 스핀코팅에 의해 폴리(3,4-에틸렌 디옥시티오펜)-폴리스티렌 설포네이트(PEDOT/PSS, Bayer 사제, Baytron P Al 4083)를 순수로 70%에 희석한 용액을 3000 rpm, 30초에서 스핀 코트법에 의해 제막한 후, 200℃에서 1 시간 건조하고 막 두께 30 nm의 제1 정공수송층을 마련했다. 이어서 HT1 용액을 (크실렌 용액, 1wt%) 스핀 코팅하고 질소 분위기 하에서 210℃에서 30분간 건조시킴으로써, 20nm 두께의 제2 정공 수송층을 형성하였다.
냉각 후에, 기판은 발광층 용액으로 회전 코팅되었으며, 가열되어 용매를 제거하여 발광층을 형성하였다. 이때, 발광층 용액은 호스트(화합물 3) : 도펀트(BD11) = 10 : 1, 1wt% 메틸벤조에이트 용액으로 제조되었다.
기판을 마스킹하고 진공챔버에 위치시킨 후 ET11 (300Å)을 LiQ 와 2:1 비율로 증착하여 전자수송층으로 열 진공 증착하였다. 상기 전자수송층 위에 순차적으로 12Å 두께의 리튬 플루오라이드(LiF)와 2,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다. 진공 챔버를 배기시키고, 유리 덮개, 건조제, 및 UV 경화성 에폭시를 사용하여 소자를 캡슐화하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.7 Å/sec를 유지하였고, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 × 10-7 ~ 5 × 10-8 torr를 유지하였다.
<실시예 26 내지 29>
상기 실시예 25에서 발광층의 호스트 및 도펀트를 하기 표 18와 같이 한 것을 제외하고, 상기 실시예 25과 같은 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 10>
상기 실시예 25에서 발광층의 호스트 및 도펀트를 하기 표 18와 같이 한 것을 제외하고, 상기 실시예 25과 같은 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
|
실험예
20 mA/㎠ |
호스트 | 도펀트 |
전압(V)
(@20mA/cm 2 ) |
Cd/A
(@20mA/cm 2 ) |
색좌표
(x,y) |
수명
(T95, h) (@20mA/cm 2 ) |
| 실시예 25 | 화합물 3 | BD11 | 4.55 | 6.70 | (0.134, 0.142) | 12584 |
| 실시예 26 | 화합물 5 | BD11 | 4.60 | 6.77 | (0.135, 0.145) | 11023 |
| 실시예 27 | 화합물 8 | BD11 | 4.59 | 6.68 | (0.134, 0.143) | 12680 |
| 실시예 28 | 화합물 10 | BD11 | 4.62 | 6.60 | (0.136, 0.140) | 12048 |
| 실시예 29 | 화합물 16 | BD11 | 4.60 | 6.72 | (0.135, 0.147) | 12567 |
| 비교예10 | BH11 | BD11 | 5.67 | 5.12 | (0.136, 0.139) | 7200 |
상기 표 18을 보면, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물을 용액 공정에 사용할 수 있음을 알 수 있고, 청색 유기 전계 발광 소자의 호스트로 사용할 경우, 소자의 저전압, 고효율 및 장수명의 특성이 우수함을 알 수 있다.
101: 기판
102: 양극
103: 정공주입층
104: 정공수송층
104a: 제1 정공수송층
104b: 제2 정공수송층
105: 전자차단층
106: 발광층
107: 정공차단층
108: 전자수송층
109: 전자주입층
110: 음극
111: 캡핑층
102: 양극
103: 정공주입층
104: 정공수송층
104a: 제1 정공수송층
104b: 제2 정공수송층
105: 전자차단층
106: 발광층
107: 정공차단층
108: 전자수송층
109: 전자주입층
110: 음극
111: 캡핑층
Claims (14)
- 하기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar1' 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, 나머지는 수소; 또는 중수소이고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R1 내지 R3 중 적어도 하나는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이고,
D는 중수소이고,
n1는 0 내지 6의 정수이고,
r1은 0 내지 4의 정수이고, r2는 0 내지 2의 정수이고, r3는 0 내지 4의 정수이고,
r1 + r2는 0 내지 5의 정수이고,
r1 + r2 + r3은 1 이상이고,
r1 내지 r3가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 101 또는 102로 표시되는 것인 안트라센계 화합물:
[화학식 101]
[화학식 102]
상기 화학식 101 및 102에 있어서,
L1, L2, Ar1, Ar1', Ar2, R1 내지 R3, D, n1 및 r1 내지 r3의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
r1'는 0 내지 3의 정수이고, r2'는 0 또는 1 이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 201 내지 206 중 어느 하나로 표시되는 것인 안트라센계 화합물:
[화학식 201]
[화학식 202]
[화학식 203]
[화학식 204]
[화학식 205]
[화학식 206]
상기 화학식 201 내지 206 있어서,
L1, L2, Ar1, Ar1', Ar2, R1 내지 R3, D, n1 및 r1 내지 r3의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다. - 청구항 1에 있어서,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기이고,
R1 내지 R3 중 적어도 하나는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 시아노기; C1-C10의 알킬기; 실릴기; C3-C30의 시클로알킬기; C6-C30의 아릴기; 및 C2-C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 치환기이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기이고, 상기 치환기는 중수소로 치환될 수 있고,
Ar2는 중수소, 할로겐기, 시아노기, C1-C10의 알킬기, 실릴기 및 C6-C30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐기, 시아노기, C1-C10의 알킬기, 실릴기 및 C6-C30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 헤테로아릴기인 것인 안트라센계 화합물. - 청구항 1에 있어서,
Ar1 및 Ar1' 중 어느 하나는 중수소, 할로겐기 및 C1-C10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이고, 나머지 하나는 수소; 또는 중수소인 것인 안트라센계 화합물. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 20% 이상 중수소화된 것인 안트라센계 화합물,
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 적어도 하나 이상의 수소를 포함하는 것인 안트라센계 화합물,
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 안트라센계 화합물:
.
- 청구항 1 내지 8에 따른 안트라센계 화합물을 포함하는 코팅조성물.
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항에 따른 안트라센계 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 10에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 안트라센계 화합물을 호스트로서 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 11에 있어서, 상기 발광층은 아릴아민계 화합물을 도펀트로서 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 11에 있어서, 상기 발광층은 보론 화합물을 도펀트로서 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 10에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층. 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 정공 차단층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020200084118A KR102657637B1 (ko) | 2020-07-08 | 2020-07-08 | 안트라센계 화합물, 이를 포함하는 코팅조성물 및 유기 발광 소자 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020200084118A KR102657637B1 (ko) | 2020-07-08 | 2020-07-08 | 안트라센계 화합물, 이를 포함하는 코팅조성물 및 유기 발광 소자 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20220006313A true KR20220006313A (ko) | 2022-01-17 |
| KR102657637B1 KR102657637B1 (ko) | 2024-04-15 |
Family
ID=80051813
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020200084118A KR102657637B1 (ko) | 2020-07-08 | 2020-07-08 | 안트라센계 화합물, 이를 포함하는 코팅조성물 및 유기 발광 소자 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102657637B1 (ko) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115141207A (zh) * | 2022-06-30 | 2022-10-04 | 昆山工研院新型平板显示技术中心有限公司 | 蒽衍生物及有机电致发光器件和显示装置 |
| EP4134370A4 (en) * | 2020-04-07 | 2024-05-08 | Lt Mat Co Ltd | HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE THEREOF |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20100108914A (ko) * | 2009-03-31 | 2010-10-08 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자 |
| KR101538534B1 (ko) | 2009-10-26 | 2015-07-21 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 중수소화된 방향족 화합물의 제조 방법 |
| KR20180027676A (ko) * | 2016-09-05 | 2018-03-15 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR20200039087A (ko) * | 2018-10-04 | 2020-04-16 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치 |
| KR20210093784A (ko) * | 2020-01-20 | 2021-07-28 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20210093753A (ko) * | 2020-01-20 | 2021-07-28 | 주식회사 엘지화학 | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR102484034B1 (ko) * | 2020-01-20 | 2023-01-04 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
-
2020
- 2020-07-08 KR KR1020200084118A patent/KR102657637B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20100108914A (ko) * | 2009-03-31 | 2010-10-08 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자 |
| KR101538534B1 (ko) | 2009-10-26 | 2015-07-21 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 중수소화된 방향족 화합물의 제조 방법 |
| KR20180027676A (ko) * | 2016-09-05 | 2018-03-15 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR20200039087A (ko) * | 2018-10-04 | 2020-04-16 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치 |
| KR20210093784A (ko) * | 2020-01-20 | 2021-07-28 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20210093753A (ko) * | 2020-01-20 | 2021-07-28 | 주식회사 엘지화학 | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR102484034B1 (ko) * | 2020-01-20 | 2023-01-04 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP4134370A4 (en) * | 2020-04-07 | 2024-05-08 | Lt Mat Co Ltd | HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE THEREOF |
| CN115141207A (zh) * | 2022-06-30 | 2022-10-04 | 昆山工研院新型平板显示技术中心有限公司 | 蒽衍生物及有机电致发光器件和显示装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR102657637B1 (ko) | 2024-04-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20200063053A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 | |
| KR102245935B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기전자소자 | |
| KR102221979B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| CN107257787B (zh) | 杂环化合物和包含其的有机发光元件 | |
| CN111032645B (zh) | 多环化合物及包含其的有机发光器件 | |
| KR102657637B1 (ko) | 안트라센계 화합물, 이를 포함하는 코팅조성물 및 유기 발광 소자 | |
| KR102657636B1 (ko) | 안트라센계 화합물, 이를 포함하는 코팅조성물 및 유기 발광 소자 | |
| KR20200078156A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 | |
| KR101924108B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 | |
| KR20190111687A (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20220066648A (ko) | 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102274880B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 | |
| KR102366050B1 (ko) | 바이나프탈렌 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102209924B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102209930B1 (ko) | 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20200072440A (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 | |
| CN111683939A (zh) | 化合物及包含其的有机发光二极管 | |
| KR102630972B1 (ko) | 안트라센계 화합물, 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102629146B1 (ko) | 안트라센계 화합물, 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102328788B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102466029B1 (ko) | 안트라센 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102564847B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR102465241B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR102328785B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 | |
| KR102524481B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E90F | Notification of reason for final refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |