KR102366050B1 - 바이나프탈렌 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

바이나프탈렌 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 바이나프탈렌 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

바이나프탈렌 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{BINAPHTHALENE COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING SAME}
본 명세서는 바이나프탈렌 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2019년 03월 05일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2019-0025236호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
KR 2013-0007279 A
본 명세서는 바이나프탈렌 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 바이나프탈렌 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112020005172214-pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
A1 내지 A6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 하기 화학식 2로 표시되고,
A1, A3, A4 및 A5 중 2 이상은 하기 화학식 2로 표시되고,
R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
[화학식 2]
Figure 112020005172214-pat00002
상기 화학식 2에 있어서,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
L1는 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
X1 내지 X3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CH 또는 N이고,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이다.
또한, 본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 바이나프탈렌 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에 사용되어, 유기 발광 소자의 구동전압을 낮출 수 있으며, 광효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1 내지 도 3은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 바이나프탈렌에 함질소 6원 치환기가 연결된 화합물로, 유기 발광 소자의 정공 차단층, 전자 수송층 또는 전자 주입층으로 사용될 때 장수명 및 고효율의 특성이 있다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서,
Figure 112020005172214-pat00003
는 연결되는 부위를 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 알킬기; 실릴기; 아릴기; 및 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기와 연결된 것을 말한다. 예를 들어, 이소프로필기와 페닐기가 연결되어
Figure 112020005172214-pat00004
또는
Figure 112020005172214-pat00005
의 치환기가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예를 들어, 2개의 페닐기 및 이소프로필기가 연결되어
Figure 112020005172214-pat00006
또는
Figure 112020005172214-pat00007
의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 것과 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬, 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30; 1 내지 20; 1 내지 10; 또는 1 내지 5인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, t-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, t-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 Si를 포함하고 상기 Si 원자가 라디칼로서 직접 연결되는 치환기이며, -SiR201R202R203로 표시되고, R201 내지 R203은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 메틸디페닐실릴기, t-부틸디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 1가의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소 유도체의 1가의 기를 의미한다. 본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소는 pi 전자가 완전히 콘쥬게이션되고 평면인 고리를 포함하는 화합물을 의미하며, 방향족 탄화수소에서 유도되는 기란, 방향족 탄화수소에 방향족 탄화수소 또는 고리형 지방족 탄화수소가 축합된 구조를 의미한다. 또한 본 명세서에 있어서, 아릴기는 2 이상의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소의 유도체가 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 50; 6 내지 30; 6 내지 25; 6 내지 20; 6 내지 18; 또는 6 내지 13인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기가 치환될 수 있다고 할 때, 치환된 플루오레닐기는 플루오렌의 5각 고리의 치환기가 서로 스피로 결합하여 방향족 탄화수소고리를 형성하는 화합물까지 모두 포함하는 것이다. 상기 치환된 플루오레닐기는 9,9'-스피로바이플루오렌, 스피로[사이클로펜탄-1,9'-플루오렌], 스피로[벤조[c]플루오렌-7,9-플루오렌] 등을 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 50; 2 내지 30; 2 내지 20; 2 내지 18; 또는 2 내지 13인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 바이피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도피리미딘기, 피리도피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 티아졸기, 이소옥사졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 벤조티아졸기, 페노티아진기, 디벤조퓨란기, 디하이드로페노티아진기, 디하이드로벤조이소퀴놀린기 및 크로멘기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 1가의 방향족 헤테로고리를 의미한다. 여기서 방향족 헤테로고리란 방향족 고리 또는 방향족 고리의 유도체의 1가의 기로서, 이종원자로 N, O 및 S 중 1개 이상을 고리에 포함하는 기를 의미한다. 상기 방향족 고리의 유도체란, 방향족 고리에 방향족 고리 또는 지방족 고리가 축합된 구조를 모두 포함한다. 또한 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 2 이상의 이종원자를 포함한 방향족 고리 또는 이종원자를 포함한 방향족 고리의 유도체가 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수 2 내지 50; 2 내지 30; 2 내지 20; 2 내지 18; 또는 2 내지 13인 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
이하, 상기 화학식 1로 표시되는 바이나프탈렌 화합물에 관하여 상세히 설명한다.
Figure 112020005172214-pat00008
바이나프탈렌의 탄소에 상기와 같이 번호를 부여하면, 상기 화학식 1은 바이나프탈렌의 3번, 7번, 3'번 및 7'번 탄소로 이루어진 군에서 2 이상의 탄소에 함질소 6원 치환기가 연결된다. 상기 함질소 6원 치환기는 트리아진, 피리미딘, 피리딘을 포함하며, 상기 함질소 6원 치환기는 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환될 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물은 바이나프탈렌의 2번, 4번, 5번, 6번, 8번, 2'번, 4'번, 5'번, 6'번 또는/및 8'번에 함질소 6원 치환기가 연결된 경우보다 소자 성능이 우수하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 바이나프탈렌의 3번 및 3'번 탄소에 함질소 6원 치환기가 연결된다. 또 다른 일 실시상태에 따르면, 바이나프탈렌의 7번 및 7'번 탄소에 함질소 6원 치환기가 연결된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 내지 A6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 상기 화학식 2로 표시되고, A1, A3, A4 및 A5 중 2 이상은 상기 화학식 2로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 및 A6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 상기 화학식 2로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A3 및 A4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 상기 화학식 2로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 내지 A6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이거나, 상기 화학식 2로 표시되고, A1, A3, A4 및 A5 중 2 이상은 상기 화학식 2로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1, A3, A4 및 A5 중 두 개는 상기 화학식 2로 표시되고, 나머지는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A2 및 A5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A2 및 A5는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 탄소수 6 내지 30의 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1, A3, A4 및 A5 중 두 개는 상기 화학식 2로 표시되고, 나머지 4개 및 R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1, A3, A4 및 A5 중 두 개는 상기 화학식 2로 표시되고, 나머지 4개 및 R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R8은 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R7는 각각 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환 내지 3환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 내지 3환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오란테닐기; 치환 또는 비치환된 페날렌기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 피리딘기; 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 또는 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1는 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1는 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1는 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1는 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1는 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 페닐렌기; 또는 바이페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서. L1은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 하기 구조에서 선택된 어느 하나이다.
Figure 112020005172214-pat00009
상기 구조는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 알킬기; 실릴기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되거나 어떠한 치환기도 갖지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CH 또는 N이고, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1은 N이고, X2 및 X3은 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X2는 N이고, X1 및 X3은 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3은 N이고, X1 및 X2은 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2는 N이고, X3은 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X3은 N이고, X2는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X2 및 X3은 N이고, X1은 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X3은 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 101 또는 103 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 101]
Figure 112020005172214-pat00010
[화학식 103]
Figure 112020005172214-pat00011
상기 화학식 101 및 103에 있어서,
A1 내지 A6, R1 내지 R8, L1, X1 내지 X3, Ar1 및 Ar2의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
X4 내지 X6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CH 또는 N이고,
X4 내지 X6 중 적어도 하나는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2에는 전술한 L1에 관한 설명이 적용될 수 있다,
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 전술한 Ar1 및 Ar2에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X4 내지 X6에는 전술한 X1 내지 X3에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 101 및 103의
Figure 112020005172214-pat00012
및
Figure 112020005172214-pat00013
은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 101 및 103의
Figure 112020005172214-pat00014
및
Figure 112020005172214-pat00015
은 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
Figure 112020005172214-pat00016
Figure 112020005172214-pat00017
Figure 112020005172214-pat00018
Figure 112020005172214-pat00019
Figure 112020005172214-pat00020
Figure 112020005172214-pat00021
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 후술하는 제조 방법으로 제조될 수 있다. 필요에 따라, 치환기를 추가하거나 제외할 수 있으며, 치환기의 위치를 변경할 수 있다. 또한, 당 기술분야에 알려져 있는 기술을 기초로, 출발물질, 반응물질, 반응 조건 등을 변경할 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 일반식 1과 같이 코어 구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다. 하기 일반식 1과 같이 치환기를 결합시킬 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[일반식 1]
Figure 112020005172214-pat00022
상기 일반식 1에 있어서, R1, R8, L1, X1 내지 X3, Ar1 및 Ar2의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. 상기 일반식 1에는 A1 내지 A6 및 R2 내지 R7이 표시되어 있지 않지만, A1 내지 A6 및 R2 내지 R7가 치환된 반응물을 사용하거나, 상기에서 제조된 화합물에 공지된 방법을 사용하여 A1 내지 A6 및 R2 내지 R7를 치환시켜 원하는 화합물을 얻을 수 있다.
본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 '층'은 본 기술분야에 주로 사용되는 '필름'과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 '층'의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 '층'은 그 크기가 동일하거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 있어서, '층'의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 B층에 포함된다는 의미는 i) 1종 이상의 A 물질이 하나의 B층에 포함되는 것과 ii) B층이 1층 이상으로 구성되고, A 물질이 다층의 B층 중 1층 이상에 포함되는 것을 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 C층 또는 D층에 포함된다는 의미는 i) 1층 이상의 C층 중 1층 이상에 포함되거나, ii) 1층 이상의 D층 중 1층 이상에 포함되거나, iii) 1층 이상의 C층 및 1층 이상의 D층에 각각 포함되는 것을 모두 의미하는 것이다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 상기 발광층 이외에 추가의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 차단층, 정공 차단층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 바이나프탈렌 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층 또는 전자 차단층을 포함하고, 상기 정공 주입층, 정공 수송층 또는 전자 차단층은 상기 화학식 1로 표시되는 바이나프탈렌 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자 주입층, 정공 차단층 또는 전자 수송층을 포함하고, 상기 전자 주입층, 전자 수송층 또는 정공 차단층은 상기 화학식 1로 표시되는 바이나프탈렌 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자 주입층을 포함하고, 상기 전자 주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 바이나프탈렌 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자 수송층을 포함하고, 상기 전자 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 바이나프탈렌 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 차단층을 포함하고, 상기 정공 차단층은 상기 화학식 1로 표시되는 바이나프탈렌 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 바이나프탈렌 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층에 접한다. 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 바이나프탈렌 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 차단층이고, 정공 차단층은 발광층에 접하여 구비된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층. 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 정공 차단층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 및 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 발광층, 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 수송과 정공 주입을 동시에 하는 층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조가 도 1 내지 3에 예시되어 있다. 상기 도 1 내지 도 3은 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(101) 위에 양극(102), 발광층(106) 및 음극(110)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층에 포함된다.
도 2에는 기판(101) 위에 양극(102), 정공 주입층(103), 정공 수송층(104), 전자 차단층(105), 발광층(106), 정공 차단층(107), 전자 수송층(108), 전자 주입층(109) 및 음극(110)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층에 포함된다. 또 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 정공 차단층, 전자 수송층 또는 전자 주입층에 포함된다.
도 3에는 기판(101) 위에 양극(102), 정공 주입층(103), 정공 수송층(104), 전자 차단층(105), 발광층(106), 정공 차단층(107), 전자 주입 및 수송층(111) 및 음극(110)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층에 포함된다. 또 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 정공 차단층, 전자 수송층 또는 전자 주입층에 포함된다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 발광층이 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질, 유기물층 및 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다. 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 예를 들어, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 예를 들어, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층의 호스트 재료는 안트라센 유도체이다.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있다. 또한, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층의 도펀트 재료는 아릴아민기를 갖는 피렌 유도체이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층의 도펀트 재료는 N1,N6-bis(6-(tert-butyl)dibenzo[b,d]furan-4-yl)-N1,N6-di-m-tolylpyrene-1,6-diamine이다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 수취하는 층이다. 정공 주입 물질은 정공을 수송하는 능력을 가져 양극으로부터 정공 수취 효과 및 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지할 수 있는 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물; 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물; 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물; 페릴렌(perylene) 계열의 유기물; 안트라퀴논, 폴리아닐린과 같은 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정 되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 정공 주입층은 아릴아민 계열의 유기물, 및 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물로 이루어진 군에서 선택된 2종 이상이 혼합된 물질이다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층이다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이, 임의의 원하는 음극 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 음극 물질은 낮은 일함수를 가지며, 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로, 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 수취하는 층이다. 전자 주입물로는 전자를 수송하는 능력이 우수하고, 제2 전극으로부터의 전자 수취 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤이 정공 주입층으로 이동하는 것을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 구체적으로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 금속 착체 화합물로는 8-히드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 전자 주입 및 수송층은 알칼리금속 착제 화합물을 포함한다.
상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이다. 공지된 재료는 제한 없이 사용 가능하며, 발광층과 정공 주입층 사이에, 또는 발광층과 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 사이에 형성될 수 있다.
상기 정공 차단층은 정공의 음극으로 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공 차단층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<중간체>
Figure 112020005172214-pat00023
Figure 112020005172214-pat00024
<제조예 1> 화합물 1의 화합물 합성
Figure 112020005172214-pat00025
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A-1(7.65 g, 17.47 mmol), 및 화합물 a-1(6.47 g, 18.34 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐 (0.61 g, 0.52 mmol)을 넣은 후 8시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 310 mL로 재결정하여 화합물 1(10.08 g, 64%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 897
<제조예 2> 화합물 2의 화합물 합성
Figure 112020005172214-pat00026
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A-2(6.28 g, 14.34 mmol), 및 화합물 a-2(5.31 g, 15.05 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐 (0.50 g, 0.43 mmol)을 넣은 후 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 350 mL로 재결정하여 화합물 2(7.11 g, 57%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 871
<제조예 3> 화합물 3의 화합물 합성
Figure 112020005172214-pat00027
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A-3(6.74 g, 16.44 mmol), 및 화합물 a-1(6.09 g, 17.26 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐 (0.57 g, 0.49 mmol)을 넣은 후 7시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 테트라하이드로퓨란 320 mL로 재결정하여 화합물 3(9.77 g, 68%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 869
<제조예 4> 화합물 7의 화합물 합성
Figure 112020005172214-pat00028
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 C-1(7.12 g, 16.26 mmol), 및 화합물 a-1(6.03 g, 17.07 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐 (0.56 g, 0.49 mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 톨루엔 250 mL로 재결정하여 화합물 7(10.08 g, 69%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 897
<제조예 5> 화합물 8의 화합물 합성
Figure 112020005172214-pat00029
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 C-2(6.54 g, 15.87 mmol), 및 화합물 a-2(5.88 g, 16.67 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐 (0.55 g, 0.48 mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 톨루엔 270 mL로 재결정하여 화합물 8(8.13 g, 85%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 871
<제조예 6> 화합물 9의 화합물 합성
Figure 112020005172214-pat00030
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 C-3(6.05 g, 14.76 mmol), 및 화합물 a-3(5.45 g, 15.49 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐 (0.51 g, 0.44 mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 테트라하이드로퓨란 260 mL로 재결정하여 화합물 9(7.28 g, 57%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 867
<제조예 7> 화합물 10 의 화합물 합성
Figure 112020005172214-pat00031
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 D-1(5.26 g, 9.86 mmol), 및 화합물 b-1(6.25 g, 19.72 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐 (0.68 g, 0.59 mmol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 210 mL로 재결정하여 화합물 10(8.69 g, 52%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 845
<제조예 8> 화합물 11의 화합물 합성
Figure 112020005172214-pat00032
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 D-2(5.52 g, 10.87 mmol), 및 화합물 b-2(6.89 g, 21.74 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐 (0.75 g, 0.65 mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 290 mL로 재결정하여 화합물 11(11.16 g, 63%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 897
<제조예 9> 화합물 12의 화합물 합성
Figure 112020005172214-pat00033
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 D-3(4.51 g, 8.91 mmol), 및 화합물 b-3(6.11 g, 17.81 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐 (0.62 g, 0.53 mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 280 mL로 재결정하여 화합물 12(8.73 g, 56%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 897
<제조예 10> 화합물 16의 화합물 합성
Figure 112020005172214-pat00034
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 F-1(5.26 g, 9.86 mmol), 및 화합물 b-7(6.25 g, 19.72 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐 (0.68 g, 0.59 mmol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 210 mL로 재결정하여 화합물 16(8.69 g, 52%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 897
<제조예 11> 화합물 17의 화합물 합성
Figure 112020005172214-pat00035
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 F-2(5.52 g, 10.87 mmol), 및 화합물 b-8(6.89 g, 21.74 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐 (0.75 g, 0.65 mmol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 290 mL로 재결정하여 화합물 17(11.16 g, 63%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 871
<제조예 12> 화합물 18의 화합물 합성
Figure 112020005172214-pat00036
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 F-3(6.75 g, 13.33 mmol), 및 화합물 b-7(7.12 g, 26.67 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐 (0.92 g, 0.80 mmol)을 넣은 후 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 280 mL로 재결정하여 화합물 18(12.67 g, 66%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 717
실시예 1-1
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 양극인 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HI1 및 하기 화합물 HI2의 화합물을 98:2(몰비)의 비가 되도록 100Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 위에 하기 화합물 HT1(1150Å)을 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 50Å으로 하기 화합물 EB1을 진공 증착하여 전자차단층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자차단층 위에 막 두께 200Å으로 하기 화학식 BH로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 BD로 표시되는 화합물을 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 막 두께 50Å으로 상기 제조예 1에서 합성한 화합물 1으로 표시되는 화합물을 진공 증착하여 정공차단층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공차단층 위에 하기 화학식 ET1으로 표시되는 화합물과 하기 화학식 LiQ로 표시되는 화합물을 1:1의 중량비로 진공증착하여 310Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
Figure 112020005172214-pat00037
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4Å/sec 내지 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2ⅹ10-7 torr 내지 5ⅹ10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 1-2 내지 실시예 1-12
화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
Figure 112020005172214-pat00038
Figure 112020005172214-pat00039
비교예 1-1 내지 1-4
제조예 1의 화합물 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 하기 표 1에서 사용한 HB1, HB2, HB3 및 HB4의 화합물은 하기와 같다.
Figure 112020005172214-pat00040
실험예 1
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. T95은 휘도가 초기 휘도(1600 nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
화합물
(정공차단층)		 전압
(V@10mA
/cm2)		 효율
(cd/A@10mA
/cm2)		 색좌표
(x,y)		 T95
(hr)
실시예 1-1 1 4.56 6.39 (0.146, 0.042) 240
실시예 1-2 2 4.57 6.34 (0.144, 0.045) 245
실시예 1-3 3 4.52 6.38 (0.146, 0.046) 240
실시예 1-4 7 4.41 6.57 (0.146, 0.042) 255
실시예 1-5 8 4.42 6.54 (0.144, 0.045) 265
실시예 1-6 9 4.44 6.58 (0.146, 0.046) 250
실시예 1-7 10 4.36 6.64 (0.144, 0.045) 275
실시예 1-8 11 4.37 6.61 (0.146, 0.046) 285
실시예 1-9 12 4.33 6.65 (0.146, 0.047) 280
실시예 1-10 16 4.36 6.69 (0.146, 0.047) 285
실시예 1-11 17 4.32 6.68 (0.146, 0.046) 290
실시예 1-12 18 4.31 6.69 (0.146, 0.047) 280
비교예 1-1 HB1 5.25 5.57 (0.145, 0.046) 135
비교예 1-2 HB2 4.98 5.23 (0.144, 0.046) 160
비교예 1-3 HB3 5.14 5.60 (0.143, 0.046) 120
비교예 1-4 HB4 4.62 6.23 (0.146, 0.042) 230
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명의 화합물을 정공차단층으로 사용한 유기 발광 소자는, 유기 발광 소자의 효율, 구동 전압 및 안정성 면에서 우수한 특성을 나타내었다.실시예 1-1 내지 1-12에서, 본원 발명의 화합물을 사용한 유기 발광 소자는 바이나프탈렌의 4번 및 4'번 탄소에 함질소 6원 치환기가 연결되거나, 바이나프탈렌의 2번 및 2'번 탄소에 함질소 6원 치환기가 연결되거나, 바이나프탈렌의 6번 및 6'번 탄소에 함질소 6원 치환기가 연결된, HB1, HB2, HB3 및 HB4의 물질을 사용하여 제조된 비교예 1-1, 1-2, 1-3 및 1-4의 유기 발광 소자보다 저전압, 고효율 및 장수명의 특성을 나타내었다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예(정공차단층)에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.
101: 기판
102: 양극
103: 정공 주입층
104: 정공 수송층
105: 전자 차단층
106: 발광층
107: 정공 차단층
108: 전자 수송층
109: 전자 주입층
110: 음극
111: 전자 주입 및 수송층

Claims (12)

  1. 하기 화학식 101 또는 103로 표시되는 바이나프탈렌 화합물:
    [화학식 101]
    Figure 112022006754099-pat00054

    [화학식 103]
    Figure 112022006754099-pat00055

    상기 화학식 101 및 103에 있어서,
    A1 내지 A6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    L1 및 L2는 모두 직접결합이고,
    X1 내지 X3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CH 또는 N이고,
    X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고,
    X4 내지 X6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CH 또는 N이고,
    X4 내지 X6 중 적어도 하나는 N이다.
  2. 삭제
  3. 청구항 1에 있어서, X1 내지 X3은 각각 N인 것인 바이나프탈렌 화합물.
  4. 삭제
  5. 청구항 1에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기인 것인 바이나프탈렌 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서, R1 및 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기인 것인 바이나프탈렌 화합물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 101 또는 103로 표시되는 바이나프탈렌 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 바이나프탈렌 화합물:
    Figure 112022006754099-pat00056

    Figure 112022006754099-pat00057

    Figure 112022006754099-pat00058

    Figure 112022006754099-pat00059
    .
  8. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1, 3 및 5 내지 7 중 어느 한 항에 따른 바이나프탈렌 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  9. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 바이나프탈렌 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층 또는 전자 차단층을 포함하고, 상기 정공 주입층, 정공 수송층 또는 전자 차단층은 상기 바이나프탈렌 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 전자 주입층, 전자 수송층 또는 정공 차단층을 포함하고, 상기 전자 주입층, 전자 수송층 또는 정공차단층은 상기 바이나프탈렌 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  12. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층, 정공 주입층, 정공수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 차단층 및 정공 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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