KR101799077B1 - 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
제조 공정이 단순한 고성능 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법을 제시한다.
Description
유기 발광 소자 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting diode)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
일반적인 유기 발광 소자는 기판 상부에 애노드가 형성되어 있고, 이 애노드 상부에 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 여기에서 정공수송층, 발광층 및 전자수송층은 유기화합물로 이루어진 유기 박막들이다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자의 구동 원리는 다음과 같다.
상기 애노드 및 캐소드간에 전압을 인가하면, 애노드로부터 주입된 정공은 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자수송층을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
제조 공정이 단순한 고성능 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법을 제공한다.
제1부화소, 제2부화소 및 제3부화소를 포함한 기판;
상기 기판의 제1부화소, 제2부화소 및 제3부화소 별로 형성된 복수의 제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극;
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이의 발광층; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 양쪽성 화합물(ambipolar compound)을 함유한 제1층(a first layer);
을 포함하고,
상기 발광층은, 상기 제1부화소에 형성되고 제1색광을 방출하는 제1발광층, 상기 제2부화소에 형성되고 제2색광을 방출하는 제2발광층 및 상기 제3부화소에 형성되고 제3색광을 방출하는 제3발광층을 포함하고;
상기 제1층은 상기 제1부화소, 제2부화소 및 제3부화소 전체에 형성된 공통층이고, 상기 제1부화소에 위치한 제1영역, 상기 제2부화소에 위치한 제2영역 및 상기 제3부화소에 위치한 제3영역을 포함하고;
상기 제1영역은 상기 제1발광층과 상기 제2전극 사이에 위치하고, 상기 제3영역은 상기 제3발광층과 상기 제1전극 사이에 위치한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기 발광 소자 중, 상기 제1색광이 청색광이고, 상기 제2색광이 녹색광이고, 상기 제3색광이 적색광일 수 있다.
상기 유기 발광 소자 중, 제1층의 제2영역은 상기 제1전극과 상기 제2발광층 사이에 위치할 수 있다.
상기 유기 발광 소자 중, 상기 제1층의 제2영역은 상기 제2발광층과 상기 제2전극 사이에 위치할 수 있다.
상기 유기 발광 소자는, 하기 <수학식 1> 또는 <수학식 2>를 만족할 수 있다:
<수학식 1> <수학식 2>
D1<D2<D3 D1=D2<D3
상기 수학식 1 중, 상기 D1은 상기 제1전극과 상기 제1발광층 사이의 거리이고; 상기 D2는 상기 제1전극과 상기 제2발광층 사이의 거리이고; 상기 D3는 상기 제1전극과 상기 제3발광층 사이의 거리이다.
상기 유기 발광 소자 중, 상기 제1층의 제3영역과 상기 제3발광층 사이에 제1보조층이 개재될 수 있다.
상기 유기 발광 소자 중, 상기 제1전극과 상기 제1층의 제3영역 사이에 제1보조층이 개재될 수 있다.
상기 유기 발광 소자 중, 상기 제2발광층의 두께는 상기 제1발광층의 두께보다 클 수 있다.
상기 유기 발광 소자 중, i) 상기 복수의 제1전극이 반사형 전극이고 상기 제2전극이 반투명 전극이거나, 또는 ii) 상기 복수의 제1전극이 반투명 전극이고 상기 제2전극이 반사형 전극이고, 상기 유기 발광 소자는, 하기 수학식 3 내지 5를 만족할 수 있다:
<수학식 3> <수학식 4>
<수학식 5>
상기 수학식 3 내지 5 중,
상기 L1은 상기 제1부화소의 제1전극과 상기 제2전극 사이의 거리이고;
상기 L2는 상기 제2부화소의 제1전극과 상기 제2전극 사이의 거리이고;
상기 L3는 상기 제3부화소의 제1전극과 상기 제2전극 사이의 거리이고;
상기 λ1, λ2 및 λ3은 각각 제1색광, 제2색광 및 제3색광의 파장이고;
상기 n1은 상기 제1부화소의 제1전극과 상기 제2전극 사이에 위치한 층들의 굴절율이고;
상기 n2는 상기 제2부화소의 제1전극과 상기 제2전극 사이에 위치한 층들의 굴절율이고;
상기 n3은 상기 제3부화소의 제1전극과 상기 제2전극 사이에 위치한 층들의 굴절율이고;
상기 m1, m2 및 m3는 서로 독립적으로, 자연수이다.
상기 유기 발광 소자 중, 상기 양쪽성 화합물이 하기 화학식 1, 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시될 수 있다:
<화학식 1> <화학식 2>
<화학식 3>
상기 화학식 1 내지 3 중,
R1 내지 R16, R21 내지 R34 및 R41 내지 R57은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 카르복시기, 치환 또는 비치환된 C1-C50알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C50알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C50알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C50알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C50시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C50아릴기, 치환 또는 비치환된 C5-C50아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5-C50아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 C2-C50헤테로아릴기, -N(R70)(R71) 및 -Si(R72)(R73)(R74) 중 하나이고;
X1, X2 및 X3는 서로 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C5-C50아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2-C50헤테로아릴기 중 하나이고;
Ar1은 치환 또는 비치환된 C2-C50헤테로아릴기이고;
R70 내지 R74는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 카르복시기, 치환 또는 비치환된 C1-C50알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C50알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C50알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C50알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C50시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C50아릴기, 치환 또는 비치환된 C5-C50아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5-C50아릴싸이오기 및 치환 또는 비치환된 C2-C50헤테로아릴기 중 하나이다.
다른 측면에 따르면, 제1부화소, 제2부화소 및 제3부화소를 포함한 기판 상에, 각 부화소 별로 복수의 제1전극을 형성하는 단계;
상기 제1부화소에 제1색광을 방출하는 제1발광층을 형성하는 단계;
상기 제1발광층 형성 후, 양쪽성 화합물을 포함한 제1층을 상기 제1부화소, 제2부화소 및 제3부화소 전체에 대한 공통층으로서 형성하는 단계; 및
상기 제1층 형성 후, 상기 제3부화소에 제3색광을 방출하는 제3발광층을 형성하는 단계;
를 포함하는, 유기 발광 소자의 제조 방법이 제공된다.
상기 유기 발광 소자의 제조 방법은, 상기 제1층 형성 단계 전에, 상기 제2부화소에 제2색광을 방출하는 제2발광층을 형성하는 단계를 더 포함할 수 있다.
상기 유기 발광 소자의 제조 방법은, 상기 제1층 형성 단계 후에, 상기 제2부화소에 제2색광을 방출하는 제2발광층을 형성하는 단계를 더 포함할 수 있다.
상기 유기 발광 소자의 제조 방법은, 상기 제1층 형성 단계 전에, 상기 제3부화소에 제1보조층을 형성하는 단계를 더 포함할 수 있다.
상기 유기 발광 소자의 제조 방법은, 상기 제1층 형성 단계 후 및 상기 제3발광층 형성 단계 전에, 상기 제3부화소에 제1보조층을 형성하는 단계를 더 포함할 수 있다.
상기 유기 발광 소자는 저구동 전압, 고효율, 장수명을 가질 뿐만 아니라, 제조 공정이 간단하다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2a 내지 2e는 도 1의 유기 발광 소자의 제조 공정을 순서대로 도시한 도면이다.
도 3은 다른 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 4는 또 다른 구현예를 다르는 유기 발광 소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 5는 또 다른 구현예를 다르는 유기 발광 소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2a 내지 2e는 도 1의 유기 발광 소자의 제조 공정을 순서대로 도시한 도면이다.
도 3은 다른 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 4는 또 다른 구현예를 다르는 유기 발광 소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 5는 또 다른 구현예를 다르는 유기 발광 소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 1은 상기 유기 발광 소자의 일 구현예의 단면을 개략적으로 도시한 도면이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
도 1의 유기 발광 소자(100)의 기판(101)은 제1부화소, 제2부화소 및 제3부화소를 구비한다. 복수의 제1전극(103)은 상기 제1부화소, 제2부화소 및 제3부화소 별로 패터닝되어 있다. 상기 제1전극(103) 상에는 정공 주입 및 수송층(107), 양쪽성 화합물을 포함한 제1층(110)이 공통층으로 형성되어 있다. 제1층(110)은 제1부화소에 위치한 제1영역, 제2부화소에 위치한 제2영역, 제3부화소에 위치한 제3영역을 포함한다. 제1부화소에는 제1발광층(113-1)이 형성되어 있는데, 제1층(110)의 제1영역은 제1발광층(113-1)과 제2전극(119) 사이에 구비되어 있다. 제2부화소에는 제2발광층(113-2)이 형성되어 있는데, 제1층(110)의 제2영역은 제2발광층(113-2)과 제1전극(103) 사이에 구비되어 있다. 제3부화소에는 제3발광층(113-3)이 형성되어 있는데, 제1층(110)의 제3영역은 제3발광층(113-3)과 제1전극(103) 사이에 구비되어 있다. 또한, 제3색광의 공진 효과를 극대화하는 제1보조층(114)은 제3발광층(113-3)과 제1층(110)의 제3영역 사이에 구비되어 있다. 이어서, 전자 수송층(115), 전자 주입층(117) 및 제2전극(119)이 차례로 공통층으로 구비되어 있다.
본 명세서 중 "공통층"은, 적색, 녹색 및 청색 부화소 별로 패터닝되지 않고, 적색, 녹색 및 청색 부화소 전체에 형성된 층을 가리킨다.
상기 제1색광, 제2색광 및 제3색광은 각각 청색광, 녹색광 및 적색광이다. 따라서, 유기 발광 소자(100)는 풀 컬러(full color) 발광이 가능하다. 상기 제1색광, 제2색광 및 제3색광은, 이들의 혼합광이 백색광이 될 수 있는 조합이라면, 각각 청색광, 녹색광 및 적색광에 한정되지 않는다.
상기 기판(101)으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 기판(101) 상에는 제1부화소, 제2부화소 및 제3부화소 별로 패터닝된 복수의 제1전극(103)이 형성되어 있다. 상기 제1전극(103)은 투명 전극 또는 반투명 전극이다. 따라서, 제1색광, 제2색광 및 제3색광은 기판(101)을 통과하여, 기판(101) 측으로 취출될 수 있다.
상기 제1전극(103)은 기판(101) 상부에 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(103)이 애노드일 경우, 제1발광층(113-1), 제2발광층(113-2) 및 제3발광층(113-3)으로의 정공 주입이 용이하도록, 제1전극용 물질은 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다.
상기 제1전극(103)은 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 포함할 수 있다. 또는, 반투명 전극을 형성할 수 있도록, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등과 같은 1종 이상의 금속을 포함한 박막 전극일 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
상기 복수의 제1전극(103)의 에지부에는 화소 절연막(105)이 형성되어 있다. 상기 화소 절연막(105)은 화소 영역을 정의하며, 공지된 각종 유기 절연 물질(예를 들면, 실리콘계 물질 등), 무기 절연 물질 또는 유/무기 복합 절연 물질을 포함할 수 있다.
상기 복수의 제1전극(103) 상에는, 정공 주입 및 수송층(107)이 공통층으로서 형성되어 있다.
상기 정공 주입 및 수송층(107)은 2개 이상의 층, 예를 들면, 정공 주입 물질을 포함하는 정공 주입층 및 정공 수송 물질을 포함하는 정공 수송층을 포함하거나, 정공 주입 물질 및 정공 수송 물질 중 1 이상을 포함하는 단일층일 수 있다.
상기 정공 주입 및 수송층(107)은 상기 복수의 제1전극(103) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법, 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입 및 수송층(107)을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입 및 수송층(107) 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입 및 수송층(107)의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입 및 수송층(107)을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공 주입 및 수송층(107)의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층(107)의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 물질의 비제한적인 예로는, N,N′-디페닐-N,N′-비스-[4-(페닐-m-톨일-아미노)-페닐]-비페닐-4,4′-디아민(N,N′-diphenyl-N,N′-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4′-diamine: DNTPD), 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, m-MTDATA [4,4',4''-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine], TDATA, 2-TNATA, Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트))등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 물질의 비제한적인 예로는, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 및 수송층이 정공 주입층 및 정공 수송층을 포함할 경우, 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압의 상승없는 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
상기 정공 주입 및 수송층(107)은 상술한 바와 같은 정공 주입 물질 및 정공 수송 물질 외에, 정공 주입 및 수송층(107)의 도전성 향상을 위하여, 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 100 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 100>
상기 정공 주입 및 수송층(107)이 상기 전하-생성 물질을 더 포함할 경우, 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 주입 및 수송층(107) 중에 균일하게(homogeneous) 분산되거나, 또는 불균일하게 분포될 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다.
제1부화소의 상기 정공 주입 및 수송층(107) 상에는 제1발광층(113-1)이 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법, 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법 등과 같은 방법을 이용하여 형성될 수 있다. 상기 제1발광층(113-1)을 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입 및 수송층(107)의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
제1색광이 청색광일 경우, 상기 제1발광층(113-1)은 공지된 청색 발광 물질을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 제1발광층(113-1)은 공지된 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다.
공지의 호스트의 예로는 Alq3, CBP(4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐), PVK(폴리(n-비닐카바졸)), 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN), TCTA, TPBI(1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene)), TBADN(3-tert-부틸-9,10-디(나프트-2-일) 안트라센), E3, DSA(디스티릴아릴렌) 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
ADN
상기 도펀트는 형광 도펀트 및 인광 도펀트 중 적어도 하나일 수 있다. 상기 인광 도펀트는, Ir, Pt, Os, Re, Ti, Zr, Hf 또는 이들 중 2 이상의 조합을 포함한 유기 금속 착체일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 청색 도펀트의 예로서, F2Irpic, (F2ppy)2Ir(tmd), Ir(dfppz)3, ter-플루오렌(fluorene), 4,4'-비스(4-디페닐아미노스티릴) 비페닐 (DPAVBi), 2,5,8,11-테트라-tert-부틸 페릴렌 (TBPe), DPVBi 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
DPAVBi TBPe
상기 제1발광층(113-1)의 두께는, 100Å 내지 500Å, 예를 들면, 150Å 내지 300Å일 수 있다. 제1발광층(113-1)의 두께가 상술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없는 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
이어서, 양쪽성 화합물을 포함한 제1층(110)이 공통층으로서 형성되어 있고, 제2부화소 및 제3부화소의 제1층(110) 상에 각각 제2발광층(113-2) 및 제3발광층(113-3)이 구비되어 있다. 따라서, 제1층(110)의 제1영역은 제1발광층(113-1)과 제2전극(119) 사이에 위치하여, 제2전극(119)(제2전극이 캐소드인 경우)으로부터 주입된 전자를 제1발광층(113-1)에 전달하는 역할을 하고, 제1층(110)의 제2영역 및 제3영역은 제1전극(103)(애노드인 경우)으로부터 주입된 정공을 제2발광층(113-2) 및 제3발광층(113-3)에 각각 전달하는 역할을 한다. 제1전극(103)이 캐소드이고 제2전극(119)이 캐소드인 경우는 이와 반대이다. 이는 제1층(110)이 양쪽성 화합물을 포함하기 때문에 가능하다. 상기 양쪽성 화합물은 전자 수송 능력 및 정공 수송 능력이 모두 우수한 화합물이다.
본 명세서 중 "제1층의 제1영역" 또는 "제1영역"은 제1층 중 제1부화소에 위치한 영역을 가리키고, "제1층의 제2영역" 또는 "제2영역"은 제1층 중 제2부화소에 위치한 영역을 가리키고, "제1층의 제3영역" 또는 "제3영역"은 제1층 중 제3부화소에 위치한 영역을 가리키며, 이는 도 1, 3, 4 및 5를 통하여 용이하게 이해될 수 있다.
상기 양쪽성 화합물은 하기 화학식 1 내지 3 중 하나로 표시될 수 있다:
<화학식 1> <화학식 2>
<화학식 3>
상기 화학식 1 내지 3 중,
R1 내지 R16, R21 내지 R34 및 R41 내지 R57은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 카르복시기, 치환 또는 비치환된 C1-C50알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C50알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C50알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C50알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C50시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C50아릴기, 치환 또는 비치환된 C5-C50아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5-C50아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 C2-C50헤테로아릴기, -N(R70)(R71) 및 -Si(R72)(R73)(R74) 중 하나이고;
X1, X2 및 X3는 서로 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C5-C50아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2-C50헤테로아릴기 중 하나이고;
Ar1은 치환 또는 비치환된 C2-C50헤테로아릴기이고;
R70 내지 R74는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 카르복시기, 치환 또는 비치환된 C1-C50알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C50알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C50알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C50알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C50시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C50아릴기, 치환 또는 비치환된 C5-C50아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5-C50아릴싸이오기 및 치환 또는 비치환된 C2-C50헤테로아릴기 중 하나이다.
예를 들어, 상기 화학식 1 내지 3 중, 상기 R1 내지 R16 및 R21 내지 R34 및 R41 내지 R57은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10알콕시기, 치환 또는 비치환된 C5-C16아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C16헤테로아릴기 또는 -N(R70)(R71)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
구체적으로, 상기 R1 내지 R16, R21 내지 R34 및 R41 내지 R57는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 펜테닐기, 아세틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 펜타레닐기(pentalenyl), 치환 또는 비치환된 인데닐기(indenyl), 치환 또는 비치환된 나프틸기(naphthyl), 치환 또는 비치환된 아줄레닐(azulenyl), 치환 또는 비치환된 헵탈레닐(heptalenyl), 치환 또는 비치환된 인다세닐(indacenyl), 치환 또는 비치환된 아세나프틸기(acenaphthyl), 치환 또는 비치환된 플루오레닐기(fluorenyl), 치환 또는 비치환된 페나레닐기(phenalenyl), 치환 또는 비치환된 페난트레닐기(phenanthrenyl), 치환 또는 비치환된 안트라세닐기(anthracenyl), 치환 또는 비치환된 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 치환 또는 비치환된 파이레닐기(pyrenylenyl), 치환 또는 비치환된 크라이세닐레닐기(chrysenyl), 치환 또는 비치환된 나프타세닐기(naphthacenyl), 치환 또는 비치환된 피세닐기(picenyl), 치환 또는 비치환된 페릴레닐기(perylenyl), 치환 또는 비치환된 펜타세닐기(pentaphenyl), 치환 또는 비치환된 헥사세닐기(hexacenyl), 치환 또는 비치환된 피롤일기(pyrrolyl), 치환 또는 비치환된 피라졸일기(pyrazolyl), 치환 또는 비치환된 이미다졸일기(imidazolyl), 치환 또는 비치환된 이미다졸리닐기(imidazolinyl), 치환 또는 비치환된 이미다조피리디닐기(imidazopyridinyl), 치환 또는 비치환된 이미다조피리미디닐기(imidazopyrimidinyl), 치환 또는 비치환된 피리디닐기(pyridinyl), 치환 또는 비치환된 피라지닐렌기(pyrazinyl), 치환 또는 비치환된 피리미디닐기(pyrimidinyl), 치환 또는 비치환된 인돌일기(indolyl), 치환 또는 비치환된 푸리닐기(purinyl), 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기(quinolinyl), 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기(phthalazinyl), 치환 또는 비치환된 인돌리지닐기(indolizinyl), 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 치환 또는 비치환된 시놀리닐기(cinnolinyl), 치환 또는 비치환된 인다졸일기(indazolyl), 치환 또는 비치환된 카바졸일기(carbazolyl), 치환 또는 비치환된 페나지닐기(phenazinyl), 치환 또는 비치환된 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 치환 또는 비치환된 파이라닐기(pyranyl), 치환 또는 비치환된 크로메닐기(chromenyl), 치환 또는 비치환된 벤조푸라닐기(benzofuranyl), 치환 또는 비치환된 티오페닐기(thiophenyl), 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 치환 또는 비치환된 이소티아졸일기(isothiazolyl), 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 치환 또는 비치환된 이속사졸일기(isoxazolyl), 치환 또는 비치환된 푸라닐기(puranyl), 치환 또는 비치환된 피리미디닐기(pyrimidinyl), 치환 또는 비치환된 트리아지닐기(triazinyl), 또는 -N(R70)(R71)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 R70 및 R71은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기 또는 치환 또는 비치환된 퀴놀일기 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 R1 내지 R16, R21 내지 R34 및 R41 내지 R57는 서로 독립적으로, 하기 화학식 5A 내지 5P 중 하나일 수 있다:
상기 화학식 5A 내지 5P 중,
Z1 내지 Z4는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 카르복시기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, C5-C16아릴기, 또는 C2-C16헤테로아릴기일 수 있고; Y1 내지 Y3는 -C(R81)(82)= 또는 -N(R83)=이고; Y4는 -S-, -O- 또는 -N(R84)-이고; 상기 R81 내지 R84는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 카르복시기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, C5-C16아릴기, 또는 C2-C16헤테로아릴기이고; p는 1 내지 9의 정수이고; q는 1 내지 5의 정수일 수 있다.
상기 p가 2 이상일 경우, 2 이상의 Z1은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, q가 2 이상일 경우, 2 이상의 Z2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 5A 내지 5P 중, Z1 내지 Z4는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 카르복시기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지질기, 푸라닐기, 티오페닐기 또는 이속사졸일기이고; Y1 내지 Y3는 -C(R81)(82)= 또는 -N(R83)=이고; Y4는 -S-, -O- 또는 -N(R84)-이고; 상기 R81 내지 R84는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 카르복시기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지질기, 푸라닐기, 티오페닐기 또는 이속사졸일기이고; p는 1 내지 9의 정수이고; q는 1 내지 5의 정수일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 예를 들면, 하기 화학식 1a로 표시될 수 있고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은, 예를 들면, 하기 화학식 2a로 표시될 수 있다:
<화학식 1a> <화학식 2a>
상기 화학식 1a 및 2a 중, R1 내지 R4 및 R21 내지 R22에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다. 예를 들어, 상기 R1 내지 R4 및 R21 내지 R22는 상기 화학식 5A 내지 5P 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 구체예는 하기 화합물 1 내지 58일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물 59 내지 78 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 3 중, X1 내지 X3는 서로 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C5-C16아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C3-C16헤테로아릴렌기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 X1은 내지 X3는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 펜타레닐렌기, 치환 또는 비치환된 인데닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 아줄레닐렌기, 치환 또는 비치환된 헵탈레닐렌기, 치환 또는 비치환된 인다세닐렌기, 치환 또는 비치환된 아세나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기, 치환 또는 비치환된 페나레닐렌기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기, 치환 또는 비치환된 안트릴렌기, 치환 또는 비치환된 플루오란테닐렌기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기, 치환 또는 비치환된 파이레닐렌기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐레닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐렌기, 치환 또는 비치환된 피세닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐렌기, 치환 또는 비치환된 펜타세닐렌기, 치환 또는 비치환된 헥사세닐렌기, 치환 또는 비치환된 피롤일렌기, 치환 또는 비치환된 피라졸일렌기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일렌기, 치환 또는 비치환된 이미다졸리닐렌기, 치환 또는 비치환된 이미다조피리디닐렌기, 치환 또는 비치환된 이미다조피리미디닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기, 치환 또는 비치환된 피라지닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐렌기, 치환 또는 비치환된 인돌일렌기, 치환 또는 비치환된 푸리닐렌기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐렌기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐렌기, 치환 또는 비치환된 인돌리지닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐렌기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐렌기, 치환 또는 비치환된 시놀리닐렌기, 치환 또는 비치환된 인다졸일렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸일렌기, 치환 또는 비치환된 페나지닐렌기, 치환 또는 비치환된 페난트리디닐렌기, 치환 또는 비치환된 파이라닐렌기, 치환 또는 비치환된 크로메닐렌기, 치환 또는 비치환된 벤조푸라닐렌기, 치환 또는 비치환된 티오페닐렌기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐렌기, 치환 또는 비치환된 이소티아졸일렌기, 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일렌기, 치환 또는 비치환된 이속사졸일렌기, 치환 또는 비치환된 푸라닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아지닐렌기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 X1 내지 X3는 서로 독립적으로, 단일 결합 또는 하기 화학식 7A 내지 7D 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 Z21은, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 카르복시기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, C5-C16아릴기, 또는 C2-C16헤테로아릴기일 수 있고; r은 1 내지 6일 수 있다.
예를 들어, 상기 Z21은 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 카르복시기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지질기, 푸라닐기, 티오페닐기 또는 이속사졸일기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 3의 Ar1은, 치환 또는 비치환된 피롤일기(pyrrolyl), 치환 또는 비치환된 피라졸일기(pyrazolyl), 치환 또는 비치환된 이미다졸일기(imidazolyl), 치환 또는 비치환된 이미다졸리닐기(imidazolinyl), 치환 또는 비치환된 이미다조피리디닐기(imidazopyridinyl), 치환 또는 비치환된 이미다조피리미디닐기(imidazopyrimidinyl), 치환 또는 비치환된 피리디닐기(pyridinyl), 치환 또는 비치환된 피라지닐렌기(pyrazinyl), 치환 또는 비치환된 피리미디닐기(pyrimidinyl), 치환 또는 비치환된 인돌일기(indolyl), 치환 또는 비치환된 푸리닐기(purinyl), 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기(quinolinyl), 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기(phthalazinyl), 치환 또는 비치환된 인돌리지닐기(indolizinyl), 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 치환 또는 비치환된 시놀리닐기(cinnolinyl), 치환 또는 비치환된 인다졸일기(indazolyl), 치환 또는 비치환된 카바졸일기(carbazolyl), 치환 또는 비치환된 페나지닐기(phenazinyl), 치환 또는 비치환된 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 치환 또는 비치환된 파이라닐기(pyranyl), 치환 또는 비치환된 크로메닐기(chromenyl), 치환 또는 비치환된 벤조푸라닐기(benzofuranyl), 치환 또는 비치환된 티오페닐기(thiophenyl), 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 치환 또는 비치환된 이소티아졸일기(isothiazolyl), 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 치환 또는 비치환된 이속사졸일기(isoxazolyl), 치환 또는 비치환된 푸라닐기(puranyl), 치환 또는 비치환된 피리미디닐기(pyrimidinyl), 또는 치환 또는 비치환된 트리아지닐기(triazinyl)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 Ar1은 예를 들면, 상기 화학식 5A 내지 5P일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3a로 표시될 수 있다:
<화학식 3a>
상기 화학식 3a 중, R41 내지 R43, X1 내지 X3 및 Ar1에 대한 설명은 상술한 바를 참조한다. 예를 들어, 상기 화학식 3a 중, R41 내지 R43은 서로 독립적으로, 상기 화학식 5A 내지 5P 중 하나이고, X1 내지 X3는 서로 독립적으로, 단일결합, 상기 화학식 7A 내지 7D 중 하나이고, Ar1은 상기 화학식 5A 내지 5P 중 하나일 수 있다. 여기서, 상기 R41, R42, R43 및 Ar1은 서로 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화합물 201 내지 261일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상술한 바와 같은 양쪽성 화합물은 단일 화합물 또는 서로 다른 2종 이상의 화합물의 혼합물일 수 있다. 예를 들어, 상기 양쪽성 화합물은 상기 화합물 4일 수 있고, 또는 상기 화합물 4와 9의 혼합물일 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
본 명세서 중, 비치환된 C1-C50알킬기(또는 C1-C50알킬기)의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 치환된 C1-C50알킬기는 상기 비치환된 C1-C50알킬기 중 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, 또는 C1-C30알킬기, C2-C30알케닐기, C2-C30알키닐기, C6-C30아릴기, C2-C20헤테로아릴기, -N(Q1)(Q2), 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5)(여기서, Q1 내지 Q5는 서로 독립적으로 수소, C1-C30알킬기, C2-C30알케닐기, C2-C30알키닐기, C6-C30아릴기, 및 C2-C20헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택됨)로 치환된 것이다. 한편, 치환 또는 비치환된 C1-C50알킬렌기는 상술한 바와 같은 치환 또는 비치환된 C1-C50알킬기와 동일한 구조를 가지나 2가 연결기라는 점만이 상이한 그룹이다.
본 명세서 중 비치환된 C1-C50알콕시기(또는 C1-C50알콕시기)는 -OA1(단, A1는 상술한 바와 같은 비치환된 C1-C50알킬기임)의 화학식을 가지며, 이의 구체적인 예로서, 메톡시, 에톡시, 이소프로필옥시, 등이 있고, 이들 알콕시기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C50알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C50알케닐기(또는 C2-C50알케닐기)는 상기 비치환된 C2-C50알킬기의 중간이나 맨 끝단에 하나 이상의 탄소 이중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 에테닐, 프로페닐, 부테닐 등이 있다. 이들 비치환된 C2-C50알케닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C50알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다. 한편, 치환 또는 비치환된 C2-C50알케닐렌기는 상술한 바와 같은 치환 또는 비치환된 C2-C50알케닐기와 동일한 구조를 가지가 2가 연결기라는 점만이 상이한 그룹이다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C50알키닐기(또는 C2-C50알키닐기)는 상기 정의된 바와 같은 C2-C50알킬기의 중간이나 맨 끝단에 하나 이상의 탄소 삼중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 에티닐(ethynyl), 프로피닐(propynyl), 등이 있다. 이들 알키닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C50알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C5-C50아릴기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 5 내지 30개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 비치환된 C5-C50아릴렌기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 5 내지 30개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 아릴기 및 아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 아릴기 및 아릴렌기 중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 치환된 C1-C50알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 치환 또는 비치환된 C5-C50아릴기의 예로는 페닐기, C1-C10알킬페닐기(예를 들면, 에틸페닐기), C1-C10알킬비페닐기(예를 들면, 에틸비페닐기), 할로페닐기(예를 들면, o-, m- 및 p-플루오로페닐기, 디클로로페닐기), 디시아노페닐기, 트리플루오로메톡시페닐기, o-, m-, 및 p-토릴기, o-, m- 및 p-쿠메닐기, 메시틸기, 페녹시페닐기, (α,α-디메틸벤젠)페닐기, (N,N'-디메틸)아미노페닐기, (N,N'-디페닐)아미노페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 할로나프틸기(예를 들면, 플루오로나프틸기), C1-C10알킬나프틸기(예를 들면, 메틸나프틸기), C1-C10알콕시나프틸기(예를 들면, 메톡시나프틸기), 안트라세닐기, 아즈레닐기, 헵타레닐기, 아세나프틸레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 안트라퀴놀일기, 메틸안트릴기, 페난트릴기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 에틸-크리세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 클로로페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐레닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 코로네릴기, 트리나프틸레닐기, 헵타페닐기, 헵타세닐기, 피란트레닐기, 오바레닐기 등을 들 수 있으며, 치환된 C5-C50아릴기의 예는 상술한 바와 같은 비치환된 C5-C50아릴기의 예와 상기 치환된 C1-C50알킬기의 치환기를 참조하여 용이하게 인식할 수 있다. 상기 치환 또는 비치환된 C5-C50아릴렌기의 예는 상기 치환 또는 비치환된 C5-C50아릴기의 예를 참조하여 용이하게 인식될 수 있다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C50헤테로아릴기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, 비치환된 C3-C30헤테로아릴렌기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 여기서, 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리는 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기 중 하나 이상의 수소원자는 상술한 C1-C50알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 비치환된 C2-C50헤테로아릴기의 예에는, 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 티아졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 피리디닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조이미다졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 등을 들 수 있다. 상기 비치환된 C2-C50헤테로아릴렌기의 예는 상기 치환 또는 비치환된 C2-C50아릴렌기의 예를 참조하여 용이하게 인식될 수 있다.
상기 비치환된 C5-C50아릴옥시기는 -OA2(단, A2는 상술한 바와 같은 비치환된 C5-C50아릴기임)의 화학식을 가지며, 상기 비치환된 C5-C50아릴싸이오기는 -SA3(단, A3는 상술한 바와 같은 비치환된 C5-C50아릴기임)의 화학식을 갖는다. 상기 아릴옥시기 및 아릴싸이오기 중 하나 이상의 수소원자는 상술한 C1-C30알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 제2색광이 녹색광이고, 상기 제3색광이 적색광인 경우, 제2발광층(113-2) 및 제3발광층(113-3)은 공지의 녹색 발광 물질 및 적색 발광 물질을 각각 포함할 수 있다. 예를 들어, 제2발광층(113-2) 및 제3발광층(113-3)은 상술한 바와 같은 Alq3, CBP(4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐), PVK(폴리(n-비닐카바졸)), 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN), TCTA, TPBI(1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene)), TBADN(3-tert-부틸-9,10-디(나프트-2-일) 안트라센), E3, DSA(디스티릴아릴렌) 등을 호스트로서 포함할 수 있다.
한편, 녹색 및 적색 도펀트는 형광 도펀트 및 인광 도펀트 중 적어도 하나일 수 있다. 상기 인광 도펀트는, Ir, Pt, Os, Re, Ti, Zr, Hf 또는 이들 중 2 이상의 조합을 포함한 유기 금속 착체일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제2색광이 녹색일 경우, 공지된 녹색 도펀트로서, Ir(ppy)3 (ppy = 페닐피리딘), Ir(ppy)2(acac), Ir(mpyp)3, C545T 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
C545T
제1색광이 적색일 경우, 공지된 적색 도펀트로서 PtOEP, Ir(piq)3, BtpIr 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 제1층(110)의 제3영역과 제3발광층(113-3) 사이에는 제3색광의 공진 현상을 촉진하는 제3보조층(114)이 구비되어 있다. 상기 제1보조층(114)은 후술하는 바와 같은 L3 및 D3을 조절하기 위하여, 제1층(110)의 제3영역과 제3발광층(113-3) 사이에 개재되는 층으로서, 공지된 정공 주입 물질 및/또는 정공 수송 물질을 포함할 수 있다.
상기 제1보조층(114)은 예를 들면, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)) 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1보조층(114)의 두께는 후술하는 바와 같은 D3 및 L3을 만족시키는 범위 내에서 선택될 수 있다.
상기 제1발광층(113-1), 제2발광층(113-2) 및 제3발광층(113-3)이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1발광층(113-1), 제2발광층(113-2) 및 제3발광층(113-3)의 두께는 서로 독립적으로, 약 100Å 내지 2000Å, 예를 들면, 200Å 내지 1000Å일 수 있다. 상기 제1발광층(113-1), 제2발광층(113-2) 및 제3발광층(113-3)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타내는 유기 발광 소자를 제작할 수 있다.
상기 제1발광층(113-1), 제2발광층(113-2) 및 제3발광층(113-3)은 상술한 바와 같은 물질 외에도, 안트라센계 화합물, 아릴아민계 화합물 및 스티릴계 화합물 중 1종 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다.
제1발광층(113-1), 제2발광층(113-2) 및 제3발광층(113-3)이 인광 도펀트를 포함할 경우, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자 수송층(115)으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여, 상기 전자 수송층(115) 형성 전에, 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 정공 저지층(HBL)(도 1에는 미도시함)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 정공 저지층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입 및 수송층(107)의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 될 수 있다. 공지의 정공 저지 재료도 사용할 수 있는데, 이의 예로는, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, Balq 등을 들 수 있다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 10Å 내지 1000Å, 예를 들면, 30Å 내지 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
다음으로 전자 수송층(ETL)(115)을 진공증착법, 또는 스핀코팅법, 캐스트법 등의 다양한 방법을 이용하여 공통층으로 형성한다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 전자 수송층(115)을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입 및 수송층(107)의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다. 상기 전자 수송층(115) 재료로는 제2전극(119)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 공지의 전자 수송 물질을 이용할 수 있다. 이의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, Balq, 베릴륨 비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2)등과 같은 공지의 재료를 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송층(115)의 두께는 약 10Å 내지 1000Å, 예를 들면, 20Å 내지 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층(115)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
또는, 상기 전자 수송층(115)은 전자 수송성 유기 화합물 및 금속-함유 물질을 포함할 수 있다. 상기 전자 수송성 유기 화합물의 비제한적인 예로는, AND(9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센); 및 하기 화합물 101 및 102와 같은 안트라센계 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 101> <화합물 102>
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체의 비제한적인 예로는, 리튬 퀴놀레이트(LiQ) 또는 하기 화합물 103 등을 들 수 있다:
<화합물 103>
또한 전자 수송층(115) 상부에 제2전극(119)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자 주입층(EIL)(117)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.
상기 전자 주입층(117) 형성 재료로는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자 주입층(117)의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입 및 수송층(107)의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 전자 주입층(117)의 두께는 약 1Å 내지 100Å, 예를 들면, 약 3Å 내지 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층(117)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 주입층(117) 상부에는 제2전극(119)이 공통층으로서 형성되어 있다. 상기 제2전극(119)은 반사형 전극이다. 상기 제2전극(119)은 전자 주입 전극인 캐소드(Cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극(119) 형성용 금속으로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 이용하여 반사형 전극을 얻을 수 있다.
상기 유기 발광 소자(100)은 제1층(110)의 제1영역이 제1발광층(113-1)과 제2전극(119) 사이에 존재하고, 제3부화소의 제1층(110)의 제3영역과 제3발광층(113-3) 사이에 제1보조층(114)이 존재하므로, 하기와 같은 수학식 1을 만족할 수 있다:
<수학식 1>
D1<D2<D3
상기 수학식 1 중,
상기 D1은 상기 제1전극과 상기 제1발광층 사이의 거리이고;
상기 D2는 상기 제1전극과 상기 제2발광층 사이의 거리이고;
상기 D3는 상기 제1전극과 상기 제3발광층 사이의 거리이다.
상기 D1, D2 및 D3가 상술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 각 컬러의 공진시 최적의 보강 간섭이 일으날 수 있다. 유기 발광 소자는 엑시톤이 방사(radation)하면서 광 방출이 이루어지는데, 상기 엑시톤 방사는 전기 쌍극자 방사(electric dipole radidation)으로 간주될 수 있다. 약한 마이크로 공동(weak microcavity) 현상은 쌍극자 방사(dipole radiation)가 강력한 반사체에 방출될 광의 파장 이하의 거리에 위치할 경우 반사체에 의해 유도되는 이미지 쌍극자(image dipole)에 의한 영향으로 쌍극자의 감쇄율(damping rate)이 변하고, 이에 따라 방사되는 힘이 변화되는 현상으로서, 상술한 바와 같은 범위의 D1, D2 및 D3를 만족할 경우, 약한 마이크로 공동 현상에 의하여 제1색광, 제2색광 및 제3색광의 발광 효율이 향상될 수 있다.
또한, 유기 발광 소자(100)는 구동시, 반투명 전극인 제1전극(103)과 반사형 전극인 제2전극(119) 사이에서 제1색광, 제2색광 및 제3색광이 공진할 수 있는 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 유기 발광 소자(100)는, 하기 수학식 3 내지 5를 만족할 수 있다:
<수학식 3> <수학식 4>
<수학식 5>
상기 수학식 3 내지 5 중,
상기 L1은 상기 제1부화소의 제1전극과 상기 제2전극 사이의 거리이고;
상기 L2는 상기 제2부화소의 제1전극과 상기 제2전극 사이의 거리이고;
상기 L3는 상기 제3부화소의 제1전극과 상기 제2전극 사이의 거리이고;
상기 λ1, λ2 및 λ3은 각각 제1새광, 제2색광 및 제3색광의 파장이고;
상기 n1은 상기 제1부화소의 제1전극과 상기 제2전극 사이에 위치한 층들의 굴절율이고;
상기 n2는 상기 제2부화소의 제1전극과 상기 제2전극 사이에 위치한 층들의 굴절율이고;
상기 n3은 상기 제3부화소의 제1전극과 상기 제2전극 사이에 위치한 층들의 굴절율이고;
상기 m1, m2 및 m3는 서로 독립적으로, 자연수이다.
상기 유기 발광 소자(100)가 상기 수학식 1, 2 및 3을 만족할 경우, 제1색광, 제2색광 및 제3색광이 제1전극(103)과 제2전극(119) 사이를 공진하면서 보강 간섭의 원리에 의하여 제2전극(119)를 통과하여 유기 발광 소자(100)의 외부로 취출될 수 있으므로, 유기 발광 소자(100)의 효율이 향상될 수 있다.
상기 유기 발광 소자(100) 중, L1, L2 및 L3는 L1<L2<L3의 관계를 갖는다.
상기 유기 발광 소자(100)의 제조 순서를 도 2a 내지 2e를 참조하여 설명하면 하기와 같다.
먼저, 도 2a에서와 같이, 제1부화소, 제2부화소 및 제3부화소 별로 패터닝된 제1전극(103), 화소 영역을 정의하는 화소 정의막(105) 및 공통층인 정공 주입 및 수송층(107)을 구비한 기판(101)을 준비한 다음, 제1발광층(113-1) 패턴에 대응되는 개구를 갖는 제1마스크(210)를 이용하여, 제1부화소에 제1발광층(113-1)을 형성한다.
이어서, 도 2b에서와 같이 양쪽성 화합물을 포함한 제1층(110)을 마스크없이 공통층으로 형성한 후, 도 2c에서와 같이 제2발광층(113-2) 패턴에 대응되는 개구를 갖는 제2마스크(220)를 이용하여, 제2부화소에 제2발광층(113-2)을 형성한다. 그 다음으로, 도 2d에서와 같이 제1보조층(114) 패턴에 대응되는 개구를 갖는 제3마스크(23)를 이용하여 제3부화소에 제1보조층(114)을 형성한 후, 도 2e에서와 같이 제3발광층(113-3) 패턴에 대응되는 개구를 갖는 제4마스크(240)를 이용하여 제3발광층(113-3)을 형성한다. 이 후, 전자 수송층(115), 전자 주입층(117) 및 제2전극(119)을 마스크없이 공통층으로 형성하여, 도 1의 유기 발광 소자(100)를 제작한다. 따라서, 유기 발광 소자(100) 제작시 4개의 마스크 공정 필요하다.
예를 들어, 제1전극(103)이 정공을 주입하는 애노드이고 제2전극(119)이 전자를 주입하는 캐소드일 때, 제1층(110) 재료로서 정공 수송성 화합물을 사용한다면, 제1발광층(113-1)과 제2전극(119) 사이에 위치하는 제1층(110)의 제1영역은 전자를 제1발광층(113-1)에 원활히 전달할 수 없으므로, 제1부화소에서의 제1색광의 발광 효율 등이 저하될 수 있다. 이를 보완하기 위하여, 제1발광층(113-1)과 제2전극(119) 사이에 제1층(110)의 제1영역이 위치하지 않도록(즉, 제1층(110)이 제2부화소 및 제3부화소에만 형성되도록), 추가 패터닝 공정을 도입한다면, 추가 마스크 공정 등이 필요하게 되는 것이므로, 유기 발광 소자의 제조 공정이 복잡해 지게 된다.
그러나, 상기 유기 발광 소자(100)는 상술한 바와 같이 정공 및 전자 수송 능력이 모두 우수한 양쪽성 화합물을 포함한 제1층(110)을 채용하므로, 제1층(110)을 마스크없이 공통층으로 형성하여, 제1발광층(113-1)과 제2전극(119) 사이에 제1층(110)의 제1영역이 위치하게 되더라도, 제1부화소의 발광 효율 등의 저하없이, D1<D2<D3를 만족시킬 수 있다. 따라서, 유기 발광 소자(100)는 우수한 발광 효율 등을 가지면서도, 그 제조 공정이 간단하다는 장점을 갖는다.
도 3은 다른 구현예에 따른 유기 발광 소자(300)의 단면을 개략적으로 도시한 도면이다. 도 3의 유기 발광 소자(300)의 기판(301)은 제1부화소, 제2부화소 및 제3부화소를 구비한다. 복수의 제1전극(303)은 상기 제1부화소, 제2부화소 및 제3부화소 별로 패터닝되어 있다. 상기 제1전극(303) 상에는 정공 주입 및 수송층(307), 양쪽성 화합물을 포함한 제1층(310)이 공통층으로 형성되어 있다. 제1층(310)은 제1부화소에 위치한 제1영역, 제2부화소에 위치한 제2영역, 제3부화소에 위치한 제3영역을 포함한다. 제1부화소에는 제1발광층(313-1)이 형성되어 있는데, 제1층(310)의 제1영역은 제1발광층(313-1)과 제2전극(319) 사이에 구비되어 있다. 제2부화소에는 제2발광층(313-2)이 형성되어 있는데, 제1층(310)의 제2영역은 제2발광층(313-2)과 제1전극(303) 사이에 구비되어 있다. 제3부화소에는 제3발광층(313-3)이 형성되어 있는데, 제1층(310)의 제3영역은 제3발광층(313-3)과 제1전극(303) 사이에 구비되어 있다. 제3색광의 공진 효과를 극대화하는 제1보조층(314)은 제1층(310)의 제3영역과 제1전극(303) 사이에 구비되어 있다. 이어서, 전자 수송층(315), 전자 주입층(317) 및 제2전극(319)이 차례로 공통층으로 구비되어 있다.
도 3의 유기 발광 소자(300)는, 도 1의 유기 발광 소자(200)과는 달리, 제1보조층(314)이 제1층(310)의 제3영역과 제1전극(303) 사이에 구비되어 있다. 그 밖에, 도 3의 유기 발광 소자(300)에 대한 상세한 설명은 도 1의 유기 발광 소자(100)에 대한 설명을 참조한다.
도 4는 또 다른 구현예에 따른 유기 발광 소자(400)의 단면을 개략적으로 도시한 도면이다. 도 4의 유기 발광 소자(400)의 기판(401)은 제1부화소, 제2부화소 및 제3부화소를 구비한다. 복수의 제1전극(403)은 상기 제1부화소, 제2부화소 및 제3부화소 별로 패터닝되어 있다. 상기 제1전극(403) 상에는 정공 주입 및 수송층(407), 양쪽성 화합물을 포함한 제1층(410)이 공통층으로 형성되어 있다. 제1층(410)은 제1부화소에 위치한 제1영역, 제2부화소에 위치한 제2영역, 제3부화소에 위치한 제3영역을 포함한다. 제1부화소에는 제1발광층(413-1)이 형성되어 있는데, 제1층(410)의 제1영역은 제1발광층(413-1)과 제2전극(419) 사이에 구비되어 있다. 제2부화소에는 제2발광층(413-2)이 형성되어 있는데, 제1층(410)의 제2영역은 제2발광층(413-2)과 제2전극(419) 사이에 구비되어 있다. 제3부화소에는 제3발광층(413-3)이 형성되어 있는데, 제1층(410)의 제3영역은 제3발광층(413-3)과 제1전극(303) 사이에 구비되어 있다. 제3색광의 공진 효과를 극대화하는 제1보조층(414)은 제3발광층(413-3)과 제1층(410)의 제3영역 사이에 구비되어 있다. 이어서, 전자 수송층(415), 전자 주입층(417) 및 제2전극(419)이 차례로 공통층으로 구비되어 있다.
도 4의 유기 발광 소자(400)은 도 1의 유기 발광 소자(100)와는 달리, 제1층(410)의 제2영역이 제2발광층(413-2)과 제2전극(419) 사이에 존재한다. 따라서, 유기 발광 소자(400)는 하기 수학식 2를 만족한다:
<수학식 2>
D1=D2<D3
상기 수학식 1 중,
상기 D1은 상기 제1전극과 상기 제1발광층 사이의 거리이고;
상기 D2는 상기 제1전극과 상기 제2발광층 사이의 거리이고;
상기 D3는 상기 제1전극과 상기 제3발광층 사이의 거리이다.
상술한 바와 같이 D1 및 D2가 같으므로, 제2발광층(413-2)의 두께를 제1발광층(413-1)의 두께보다 크게 함으로서, L1<L2 조건을 만족시켜, 제1색광 및 제2색광의 공진 효과를 극대화할 수 있다. 따라서, 유기 발광 소자(400) 중 L1, L2 및 L3는 L1<L2<L3일 수 있다.
그 밖에, 유기 발광 소자(400)에 대한 상세한 설명은 도 1의 유기 발광 소자(100)에 대한 상세한 설명을 참조한다.
도 5는 또 다른 구현예에 따른 유기 발광 소자(500)의 단면을 개략적으로 도시한 도면이다. 도 5의 유기 발광 소자(500)의 기판(501)은 제1부화소, 제2부화소 및 제3부화소를 구비한다. 복수의 제1전극(503)은 상기 제1부화소, 제2부화소 및 제3부화소 별로 패터닝되어 있다. 상기 제1전극(503) 상에는 정공 주입 및 수송층(507), 양쪽성 화합물을 포함한 제1층(510)이 공통층으로 형성되어 있다. 제1층(510)은 제1부화소에 위치한 제1영역, 제2부화소에 위치한 제2영역, 제3부화소에 위치한 제3영역을 포함한다. 제1부화소에는 제1발광층(513-1)이 형성되어 있는데, 제1층(510)의 제1영역은 제1발광층(513-1)과 제2전극(519) 사이에 구비되어 있다. 제2부화소에는 제2발광층(513-2)이 형성되어 있는데, 제1층(510)의 제2영역은 제2발광층(513-2)과 제2전극(519) 사이에 구비되어 있다. 제3부화소에는 제3발광층(513-3)이 형성되어 있는데, 제1층(510)의 제3영역은 제3발광층(513-3)과 제1전극(503) 사이에 구비되어 있다. 제3색광의 공진 효과를 극대화하는 제1보조층(514)은 제1층(510)의 제3영역과 제1전극(503) 사이에 구비되어 있다. 이어서, 전자 수송층(515), 전자 주입층(517) 및 제2전극(519)이 차례로 공통층으로 구비되어 있다.
도 3의 유기 발광 소자(300)는, 도 4의 유기 발광 소자(400)와는 달리, 제1보조층(514)이 제1층(510)의 제3영역과 제1전극(503) 사이에 구비되어 있다. 그 밖에, 도 5의 유기 발광 소자(300)에 대한 상세한 설명은 도 4의 유기 발광 소자(400)에 대한 설명을 참조한다.
이상, 도 1 내지 5를 참조하여, 상기 유기 발광 소자를 설명하였으나, 본 발명의 유기 발광 소자가 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 제1전극(103, 303, 403, 503)은 반사형 전극으로 형성되고, 제2전극(119, 319, 419, 519)은 반투명 전극으로 형성되어, 전면 발광형 유기 발광 소자가 구현될 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다.
상기 유기 발광 소자는 박막 트랜지스터를 포함한 평판 표시 장치에 포함될 수 있다. 상기 박막 트랜지스터는 게이트 전극, 소스 및 드레인 전극, 게이트 절연막 및 활성층을 포함할 수 있고, 상기 소스 및 드레인 전극 중 하나는 상기 유기 발광 소자의 제1전극과 전기적으로 컨택될 수 있다.
이하에서, 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
실시예
1B
기판 및 제1전극으로서 코닝(corning) 15Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm크기로 잘라 준비하고, 이를 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공증착장치에 상기 기판을 설치하였다.
상기 ITO 제1전극(반투명 전극) 상부에 2-TNATA를 진공 증착하여 800Å 두께의 정공 주입층을 형성한 후, 상기 정공 주입층 상에 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(이하, NPB)을 진공 증착하여 600Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다.
상기 정공 수송층 상부에 ADN 및 1,4-bis-(2,2-diphenylvinyl)biphenyl (이하, DPVBi)를 중량비 98:2로 공증착하여 200Å 두께의 청색 발광층을 형성하고, 상기 청색 발광층 상부에, 양쪽성 화합물인 화합물 4를 증착하여, 400Å 두께의 제1층을 형성하였다.
상기 제1층 상부에 Alq3를 진공 증착하여 50Å 두께의 전자 수송층을 형성하고, 상기 전자 수송층 상부에 LiF를 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성한 후, 상기 전자 주입층 상부에 Al를 증착하여 3000Å 두께의 제2전극(반사형 전극)을 형성함으로써, 청색 유기 발광 소자(청색광 방출)를 제조하였다.
실시예
1G
기판 및 제1전극으로서 코닝(corning) 15Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm크기로 잘라 준비하고, 이를 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공증착장치에 상기 기판을 설치하였다.
상기 ITO 제1전극(반투명 전극) 상부에 2-TNATA를 진공 증착하여 800Å 두께의 정공 주입층을 형성한 후, 상기 정공 주입층 상에 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(이하, NPB)을 진공 증착하여 600Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다.
상기 정공 수송층 상부에 양쪽성 화합물인 화합물 4를 증착하여, 400Å 두께의 제1층을 형성하고, 상기 제1층 상부에 Alq3 및 C545T 를 중량비 95:5로 공증착하여 500Å 두께의 녹색 발광층을 형성하였다.
상기 녹색 발광층 상부에 Alq3를 진공 증착하여 50Å 두께의 전자 수송층을 형성하고, 상기 전자 수송층 상부에 LiF를 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성한 후, 상기 전자 주입층 상부에 Al를 증착하여 3000Å 두께의 제2전극(반사형 전극)을 형성함으로써, 녹색 유기 발광 소자(녹색광 방출)를 제조하였다.
실시예
2B 및 2G
양쪽성 화합물로서 화합물 4 대신 화합물 9를 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1B 및 1G와 동일한 방법을 이용하여 청색 및 녹색 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예
3B 및 3G
양쪽성 화합물로서 화합물 4 대신 화합물 43을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1B 및 1G와 동일한 방법을 이용하여 청색 및 녹색 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예
4B 및 4G
양쪽성 화합물로서 화합물 4 대신 화합물 44를 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1B 및 1G와 동일한 방법을 이용하여 청색 및 녹색 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예
5B 및 5G
양쪽성 화합물로서 화합물 4 대신 화합물 58을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1B 및 1G와 동일한 방법을 이용하여 청색 및 녹색 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예
6B 및 6G
양쪽성 화합물로서 화합물 4 대신 화합물 64를 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1B 및 1G와 동일한 방법을 이용하여 청색 및 녹색 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예
1B
양쪽성 재료로서 화합물 4를 포함한 제1층 대신, Alq3를 포함한 유기층을 형성하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1B와 동일한 방법을 이용하여 청색 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예
1G
양쪽성 재료로서 화합물 4를 포함한 제1층 대신, NPB를 포함한 유기층을 형성하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1G와 동일한 방법을 이용하여 녹색 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예
1
실시예 1B 내지 6B, 1G 내지 6G, 비교예 1B 및 비교예 1G의 유기 발광 소자의 구동 전압, 전류 밀도, 휘도, 효율 및 반감 수명을 IVL 측정장치(PhotoResearch PR650, Keithley 238)을 이용하여 평가하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다:
| 제1층 | 발광 컬러 | 구동 전압 (V) |
전류밀도 (㎃/㎠) |
휘도 (cd/㎡) |
효율 (cd/A) |
반감수명 (hr @100㎃/㎠) | |
| 실시예 1B | 화합물 4 | 청색 | 6.62 | 50 | 2,210 | 4.42 | 201 hr |
| 실시예 1G | 화합물 4 | 녹색 | 6.78 | 50 | 6,655 | 13.3 | 244 hr |
| 실시예 2B | 화합물 9 | 청색 | 6.73 | 50 | 2,120 | 4.24 | 212 hr |
| 실시예 2G | 화합물 9 | 녹색 | 6.60 | 50 | 6,880 | 13.8 | 233 hr |
| 실시예 3B | 화합물 43 | 청색 | 6.68 | 50 | 2,324 | 4.54 | 222 hr |
| 실시예 3G | 화합물 43 | 녹색 | 6.75 | 50 | 6,776 | 13.6 | 240 hr |
| 실시예 4B | 화합물 44 | 청색 | 6.78 | 50 | 2,124 | 4.25 | 226 hr |
| 실시예 4G | 화합물 44 | 녹색 | 6.59 | 50 | 6,456 | 12.9 | 257 hr |
| 실시예 5B | 화합물 58 | 청색 | 6.51 | 50 | 2,312 | 4.62 | 210 hr |
| 실시예 5G | 화합물 58 | 녹색 | 6.72 | 50 | 6,765 | 13.5 | 255 hr |
| 실시예 6B | 화합물 64 | 청색 | 6.79 | 50 | 2,352 | 4.70 | 224 hr |
| 실시예 6G | 화합물 64 | 녹색 | 6.70 | 50 | 6,753 | 13.5 | 252 hr |
| 비교예 1B | Alq3 | 청색 | 7.85 | 50 | 1,560 | 3.12 | 113 hr |
| 비교예 1G | NPB | 녹색 | 7.45 | 50 | 6,120 | 12.2 | 237 hr |
상기 표 1에 따르면, 실시예 1B 내지 6B의 구동 전압은 비교예 1B의 구동 전압에 비하여 감소하고, 실시예 1B 내지 6B의 효율 및 수명은 비교예 1B의 효율 및 수명에 비하여 증가한 것을 확인할 수 있다. 또한, 실시예 1G 내지 6G의 구동 전압은 비교예 1G의 구동 전압에 비하여 감소하고, 실시예 1G 내지 6G의 효율 및 수명은 비교예 1G의 효율 및 수명에 비하여 증가한 것을 확인할 수 있다.
실시예
11B
기판 및 제1전극으로서 코닝(corning) 15Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm크기로 잘라 준비하고, 이를 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공증착장치에 상기 기판을 설치하였다.
상기 ITO 제1전극(반투명 전극) 상부에 2-TNATA를 진공 증착하여 800Å 두께의 정공 주입층을 형성한 후, 상기 정공 주입층 상에 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(이하, NPB)을 진공 증착하여 600Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다.
상기 정공 수송층 상부에 ADN 및 1,4-bis-(2,2-diphenylvinyl)biphenyl (이하, DPVBi)를 중량비 98:2로 공증착하여 200Å 두께의 청색 발광층을 형성하고, 상기 청색 발광층 상부에, 양쪽성 화합물인 화합물 201을 증착하여, 400Å 두께의 제1층을 형성하였다.
상기 제1층 상부에 Alq3를 진공 증착하여 50Å 두께의 전자 수송층을 형성하고, 상기 전자 수송층 상부에 LiF를 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성한 후, 상기 전자 주입층 상부에 Al를 증착하여 3000Å 두께의 제2전극(반사형 전극)을 형성함으로써, 청색 유기 발광 소자(청색광 방출)를 제조하였다.
실시예
11G
기판 및 제1전극으로서 코닝(corning) 15Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm크기로 잘라 준비하고, 이를 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공증착장치에 상기 기판을 설치하였다.
상기 ITO 제1전극(반투명 전극) 상부에 2-TNATA를 진공 증착하여 800Å 두께의 정공 주입층을 형성한 후, 상기 정공 주입층 상에 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(이하, NPB)을 진공 증착하여 600Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다.
상기 정공 수송층 상부에 양쪽성 화합물인 화합물 201을 증착하여, 400Å 두께의 제1층을 형성하고, 상기 제1층 상부에 Alq3 및 C545T 를 중량비 95:5로 공증착하여 500Å 두께의 녹색 발광층을 형성하였다.
상기 녹색 발광층 상부에 Alq3를 진공 증착하여 50Å 두께의 전자 수송층을 형성하고, 상기 전자 수송층 상부에 LiF를 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성한 후, 상기 전자 주입층 상부에 Al를 증착하여 3000Å 두께의 제2전극(반사형 전극)을 형성함으로써, 녹색 유기 발광 소자(녹색광 방출)를 제조하였다.
실시예
12B 및 12G
양쪽성 화합물로서 화합물 201 대신 화합물 209를 이용한 것을 제외하고는, 실시예 11B 및 11G와 동일한 방법을 이용하여 청색 및 녹색 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예
13B 및 13G
양쪽성 화합물로서 화합물 201 대신 화합물 224을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 11B 및 11G와 동일한 방법을 이용하여 청색 및 녹색 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예
14B 및 14G
양쪽성 화합물로서 화합물 201 대신 화합물 232를 이용한 것을 제외하고는, 실시예 11B 및 11G와 동일한 방법을 이용하여 청색 및 녹색 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예
15B 및 15G
양쪽성 화합물로서 화합물 201 대신 화합물 239를 이용한 것을 제외하고는, 실시예 11B 및 11G와 동일한 방법을 이용하여 청색 및 녹색 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예
16B 및 16G
양쪽성 화합물로서 화합물 201 대신 화합물 254를 이용한 것을 제외하고는, 실시예 11B 및 11G와 동일한 방법을 이용하여 청색 및 녹색 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예
2
실시예 11B 내지 16B 및 11G 내지 16G의 유기 발광 소자의 구동 전압, 전류 밀도, 휘도, 효율 및 반감 수명을 IVL 측정장치(PhotoResearch PR650, Keithley 238)을 이용하여 평가하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 비교를 위하여, 비교예 1B 및 1G의 데이터도 표 2에 나타내었다:
| 제1층 | 소자 | 구동 전압 (V) |
전류 밀도 (㎃/㎠) |
휘도 (cd/㎡) |
효율 (cd/A) |
반감수명 (hr @100㎃/㎠) | |
| 실시예 11B | 화합물 201 | 청색 | 7.65 | 50 | 2,190 | 4.38 | 188 hr |
| 실시예 11G | 화합물 201 | 녹색 | 6.88 | 50 | 6,705 | 13.4 | 254 hr |
| 실시예 12B | 화합물 209 | 청색 | 7.63 | 50 | 2,232 | 4.46 | 201 hr |
| 실시예 12G | 화합물 209 | 녹색 | 6.90 | 50 | 6,980 | 14.0 | 230 hr |
| 실시예 13B | 화합물 224 | 청색 | 7.78 | 50 | 2,110 | 4.22 | 210 hr |
| 실시예 13G | 화합물 224 | 녹색 | 6.65 | 50 | 6,678 | 13.3 | 247 hr |
| 실시예 14B | 화합물 232 | 청색 | 7.78 | 50 | 2,323 | 4.64 | 189 hr |
| 실시예 14G | 화합물 232 | 녹색 | 6.54 | 50 | 6,567 | 13.1 | 257 hr |
| 실시예 15B | 화합물 239 | 청색 | 7.71 | 50 | 2,225 | 4.45 | 196 hr |
| 실시예 15G | 화합물 239 | 녹색 | 6.78 | 50 | 6,687 | 13.4 | 262 hr |
| 실시예 16B | 화합물 254 | 청색 | 7.76 | 50 | 2,121 | 4.24 | 187 hr |
| 실시예 16G | 화합물 254 | 녹색 | 6.60 | 50 | 6,454 | 12.9 | 242 hr |
| 비교예 1B | Alq3 | 청색 | 7.85 | 50 | 1,560 | 3.12 | 113 hr |
| 비교예 1G | NPB | 녹색 | 7.45 | 50 | 6,120 | 12.2 | 237 hr |
상기 표 2에 따르면, 실시예 11B 내지 16B의 구동 전압은 비교예 1B의 구동 전압에 비하여 감소하고, 실시예 11B 내지 16B의 효율 및 수명은 비교예 1B의 효율 및 수명에 비하여 증가한 것을 확인할 수 있다. 또한, 실시예 11G 내지 16G의 구동 전압은 비교예 1G의 구동 전압에 비하여 감소하고, 실시예 11G 내지 16G의 효율 및 수명은 비교예 1G의 효율 및 수명에 비하여 증가한 것을 확인할 수 있다.
101, 301, 401, 501: 기판
103, 303, 403, 501: 제1전극
107, 307, 407, 507: 정공 주입 및 수송층
113-1, 313-1, 413-1, 513-1: 제1발광층
110, 310, 410, 510: 제1층
113-2, 313-2, 413-2, 513-2: 제2발광층
113-3, 313-3, 413-3, 513-3: 제3발광층
114, 314, 414, 514: 제1보조층
115, 315, 415, 515: 전자 수송층
117, 317, 417, 517: 전자 주입층
119, 319, 419, 519: 제2전극
103, 303, 403, 501: 제1전극
107, 307, 407, 507: 정공 주입 및 수송층
113-1, 313-1, 413-1, 513-1: 제1발광층
110, 310, 410, 510: 제1층
113-2, 313-2, 413-2, 513-2: 제2발광층
113-3, 313-3, 413-3, 513-3: 제3발광층
114, 314, 414, 514: 제1보조층
115, 315, 415, 515: 전자 수송층
117, 317, 417, 517: 전자 주입층
119, 319, 419, 519: 제2전극
Claims (20)
- 제1부화소, 제2부화소 및 제3부화소를 포함한 기판;
상기 기판의 제1부화소, 제2부화소 및 제3부화소 별로 형성된 복수의 제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극;
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이의 발광층; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 양쪽성 화합물(ambipolar compound)을 함유한 제1층(a first layer);
을 포함하고,
상기 발광층은, 상기 제1부화소에 형성되고 제1색광을 방출하는 제1발광층, 상기 제2부화소에 형성되고 제2색광을 방출하는 제2발광층 및 상기 제3부화소에 형성되고 제3색광을 방출하는 제3발광층을 포함하고;
상기 제1층은 상기 제1부화소, 제2부화소 및 제3부화소 전체에 형성된 공통층이고, 상기 제1부화소에 위치한 제1영역, 상기 제2부화소에 위치한 제2영역 및 상기 제3부화소에 위치한 제3영역을 포함하고;
상기 제1영역은 상기 제1발광층과 상기 제2전극 사이에 위치하고, 상기 제3영역은 상기 제3발광층과 상기 제1전극 사이에 위치한, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제1색광이 청색광이고, 상기 제2색광이 녹색광이고, 상기 제3색광이 적색광인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제1층의 제2영역이 상기 제1전극과 상기 제2발광층 사이에 위치한, 유기 발광 소자. - 제3항에 있어서,
하기 <수학식 1>을 만족하는, 유기 발광 소자:
<수학식 1>
D1<D2<D3
상기 수학식 1 중,
상기 D1은 상기 제1전극과 상기 제1발광층 사이의 거리이고;
상기 D2는 상기 제1전극과 상기 제2발광층 사이의 거리이고;
상기 D3는 상기 제1전극과 상기 제3발광층 사이의 거리이다. - 제4항에 있어서,
상기 제1층의 제3영역과 상기 제3발광층 사이에 제1보조층이 개재된, 유기 발광 소자. - 제4항에 있어서,
상기 제1전극과 상기 제1층의 제3영역 사이에 제1보조층이 개재된, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제1층의 제2영역이 상기 제2발광층과 상기 제2전극 사이에 위치한, 유기 발광 소자. - 제7항에 있어서,
하기 <수학식 2>를 만족하는, 유기 발광 소자:
<수학식 2>
D1=D2<D3
상기 수학식 2 중,
상기 D1은 상기 제1전극과 상기 제1발광층 사이의 거리이고;
상기 D2는 상기 제1전극과 상기 제2발광층 사이의 거리이고;
상기 D3는 상기 제1전극과 상기 제3발광층 사이의 거리이다. - 제7항에 있어서,
상기 제2발광층의 두께가 상기 제1발광층의 두께보다 큰, 유기 발광 소자. - 제7항에 있어서,
상기 제1층의 제3영역과 상기 제3발광층 사이에 제1보조층이 개재된, 유기 발광 소자. - 제7항에 있어서,
상기 제1전극과 상기 제1층의 제3영역 사이에 제1보조층이 개재된, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
i) 상기 복수의 제1전극이 반사형 전극이고 상기 제2전극이 반투명 전극이거나, 또는 ii) 상기 복수의 제1전극이 반투명 전극이고 상기 제2전극이 반사형 전극이고, 하기 수학식 3 내지 5를 만족하는, 유기 발광 소자:
<수학식 3> <수학식 4>
<수학식 5>
상기 수학식 3 내지 5 중,
상기 L1은 상기 제1부화소의 제1전극과 상기 제2전극 사이의 거리이고;
상기 L2는 상기 제2부화소의 제1전극과 상기 제2전극 사이의 거리이고;
상기 L3는 상기 제3부화소의 제1전극과 상기 제2전극 사이의 거리이고;
상기 λ1, λ2 및 λ3은 각각 제1색광, 제2색광 및 제3색광의 파장이고;
상기 n1은 상기 제1부화소의 제1전극과 상기 제2전극 사이에 위치한 층들의 굴절율이고;
상기 n2는 상기 제2부화소의 제1전극과 상기 제2전극 사이에 위치한 층들의 굴절율이고;
상기 n3은 상기 제3부화소의 제1전극과 상기 제2전극 사이에 위치한 층들의 굴절율이고;
상기 m1, m2 및 m3는 서로 독립적으로, 자연수이다. - 제1항에 있어서,
상기 양쪽성 화합물이 하기 화학식 1a, 화학식 2a 또는 화학식 3a로 표시되는, 유기 발광 소자;
<화학식 1a> <화학식 2a>
<화학식 3a>
상기 화학식 1a 및 2a 중, R1 내지 R4, R21 및 R22는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C20 알킬기, 및 하기 화학식 5A 내지 5P 중 하나이고,
상기 화학식 5A 내지 5P 중,
Z1 내지 Z4는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 카르복시기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, C6-C16아릴기, 또는 N, O, 및 S 중 1종 이상을 함유하는 C2-C16헤테로아릴기이고;
Y1 내지 Y3는 -C(R81)(R82)= 또는 -N(R83)=이고;
Y4는 -S-, -O- 또는 -N(R84)-이고;
상기 R81 내지 R84는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 카르복시기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, C6-C16아릴기, 또는 N, O, 및 S 중 1종 이상을 함유하는 C2-C16헤테로아릴기이고;
p는 1 내지 9의 정수이고;
q는 1 내지 5의 정수이고;
상기 화학식 3a 중, 상기 R41 내지 R43은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C20알킬기, 하기 화학식 5A 내지 5P 중 하나이고;
X1 내지 X3는 서로 독립적으로, 단일 결합, 하기 화학식 7A 내지 7D 중 하나이고;
Ar1은 하기 화학식 5A 내지 5P 중 하나이고,
상기 화학식 5A 내지 5P 및 7A 내지 7D 중,
Z1 내지 Z4는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 카르복시기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, C6-C16아릴기, 또는 N, O, 및 S 중 1종 이상을 함유하는 C2-C16헤테로아릴기이고;
Y1 내지 Y3는 -C(R81)(R82)= 또는 -N(R83)=이고;
Y4는 -S-, -O- 또는 -N(R84)-이고;
상기 R81 내지 R84는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 카르복시기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, C6-C16아릴기, 또는 N, O, 및 S 중 1종 이상을 함유하는 C2-C16헤테로아릴기이고;
p는 1 내지 9의 정수이고;
q는 1 내지 5의 정수이고;
Z21은, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 카르복시기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, C6-C16아릴기, 또는 N, O, 및 S 중 1종 이상을 함유하는 C2-C16헤테로아릴기이고;
r은 1 내지 6이다. - 삭제
- 삭제
- 제1부화소, 제2부화소 및 제3부화소를 포함한 기판 상에, 각 부화소 별로 복수의 제1전극을 형성하는 단계;
상기 제1부화소에 제1색광을 방출하는 제1발광층을 형성하는 단계;
상기 제1발광층 형성 후, 양쪽성 화합물을 포함한 제1층을 상기 제1부화소, 제2부화소 및 제3부화소 전체에 대한 공통층으로서 형성하는 단계; 및
상기 제1층 형성 후, 상기 제3부화소에 제3색광을 방출하는 제3발광층을 형성하는 단계;
를 포함하는, 유기 발광 소자의 제조 방법. - 제16항에 있어서,
상기 제1층 형성 단계 전에, 상기 제2부화소에 제2색광을 방출하는 제2발광층을 형성하는 단계를 더 포함하는, 유기 발광 소자의 제조 방법. - 제16항에 있어서,
상기 제1층 형성 단계 후에, 상기 제2부화소에 제2색광을 방출하는 제2발광층을 형성하는 단계를 더 포함하는, 유기 발광 소자의 제조 방법. - 제16항에 있어서,
상기 제1층 형성 단계 전에, 상기 제3부화소에 제1보조층을 형성하는 단계를 더 포함한, 유기 발광 소자의 제조 방법. - 제16항에 있어서,
상기 제1층 형성 단계 후 및 상기 제3발광층 형성 단계 전에, 상기 제3부화소에 제1보조층을 형성하는 단계를 더 포함한, 유기 발광 소자의 제조 방법.
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