KR102420809B1 - 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2019년 05월 02일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2019-0051624호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 페닐기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 비페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 터페닐기이고,
L2는 2가 내지 4가의 페닐기; 2가 내지 4가의 비페닐기; 또는 2가 내지 4가의 터페닐기이고,
Het는 하기 화학식 A로 표시되는 기이며,
a 및 b는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고,
a가 2 이상인 경우, Het는 서로 동일하거나 상이하고,
[화학식 A]
상기 화학식 A에 있어서,
R1 내지 R6 중 어느 하나는 상기 화학식 1의 L1에 연결되고,
나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에 사용되어, 유기 발광 소자의 구동전압을 낮출 수 있으며, 광효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1 및 도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 Het로 표시되는 벤즈이미다졸과 나프탈렌이 연결된 코어 구조의 말단에 하나 이상의 시아노기가 연결되어 있다. 상기 화학식 1의 화합물을 전자 수송층 또는 전자 주입층 물질로 사용할 때, 분자 내 쌍극자 모멘트의 증가로 인하여, 유기 발광 소자의 장수명 특성이 향상된다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 구조의 말단에 시아노기가 연결되어, 시아노기의 치환위치가 상이한 화합물에 비하여, 고효율 및 저전압 특성이 향상된다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 L1 및 L2에 나프탈렌 링커를 포함하지 않는데, 나프탈렌 링커를 포함하는 화합물에 비하여, 고효율 및 저전압 특성이 향상된다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 
은 연결되는 부위를 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 아릴기; 및 탄소가 아닌 이종 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기와 연결된 것을 말한다. 예를 들어, 이소프로필기와 페닐기가 연결되어 
또는 
의 치환기가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예를 들어, 2개의 페닐기 및 이소프로필기가 연결되어 
또는 
의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 것과 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬, 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30; 1 내지 20; 1 내지 10; 또는 1 내지 5인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, t-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, t-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 1가의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소 유도체의 1가의 기를 의미한다. 본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소는 pi 전자가 완전히 콘쥬게이션되고 평면인 고리를 포함하는 화합물을 의미하며, 방향족 탄화수소에서 유도되는 기란, 방향족 탄화수소에 방향족 탄화수소 또는 고리형 지방족 탄화수소가 축합된 구조를 의미한다. 또한 본 명세서에 있어서, 아릴기는 2 이상의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소의 유도체가 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 50; 6 내지 30; 6 내지 25; 6 내지 20; 6 내지 18; 또는 6 내지 13인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기가 치환될 수 있다고 할 때, 치환된 플루오레닐기는 플루오렌의 5각 고리의 치환기가 서로 스피로 결합하여 방향족 탄화수소고리를 형성하는 화합물까지 모두 포함하는 것이다. 상기 치환된 플루오레닐기는 9,9'-스피로바이플루오렌, 스피로[사이클로펜탄-1,9'-플루오렌], 스피로[벤조[c]플루오렌-7,9-플루오렌] 등을 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 50; 2 내지 30; 2 내지 20; 2 내지 18; 또는 2 내지 13인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 바이피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도피리미딘기, 피리도피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 티아졸기, 이소옥사졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 벤조티아졸기, 페노티아진기, 디벤조퓨란기, 디하이드로페노티아진기, 디하이드로벤조이소퀴놀린기 및 크로멘기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 1가의 방향족 헤테로고리를 의미한다. 여기서 방향족 헤테로고리란 방향족 고리 또는 방향족 고리의 유도체의 1가의 기로서, 이종원자로 O, N 및 S 중 1개 이상을 고리에 포함하는 기를 의미한다. 상기 방향족 고리의 유도체란, 방향족 고리에 방향족 고리 또는 지방족 고리가 축합된 구조를 모두 포함한다. 또한 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 2 이상의 이종원자를 포함한 방향족 고리 또는 이종원자를 포함한 방향족 고리의 유도체가 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수 2 내지 50; 2 내지 30; 2 내지 20; 2 내지 18; 또는 2 내지 13인 것이 바람직하다.
이하, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물에 관하여 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 페닐기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 비페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 시아노기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 페닐기; 시아노기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 비페닐기; 또는 시아노기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 2가 내지 3가의 페닐기; 2가 내지 3가의 비페닐기; 또는 2가 내지 3가의 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 2가의 페닐기; 2가의 비페닐기; 또는 2가의 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 2가의 페닐기; 또는 2가의 비페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, L1은 3가의 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 비치환된 2가 내지 4가의 페닐기; 비치환된 2가 내지 4가의 비페닐기; 또는 비치환된 2가 내지 4가의 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 2가 내지 3가의 페닐기; 2가 내지 3가의 비페닐기; 또는 2가 내지 3가의 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 2가의 페닐기; 2가의 비페닐기; 또는 2가의 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 직접결합; 2가의 페닐기; 또는 2가의 비페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, L2는 3가의 페닐기; 3가의 비페닐기; 또는 3가의 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합 또는 하기 구조에서 선택되고, L2는 하기 구조에서 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합 또는 하기 구조에서 선택되고, L2는 하기 구조에서 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6 중 어느 하나는 화학식 1의 L1에 연결된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6 중 화학식 1의 L1에 연결되지 않은 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6 중 화학식 1의 L1에 연결되지 않은 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6 중 화학식 1의 L1에 연결되지 않은 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 L1에 연결되지 않은 R1 내지 R6 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 L1에 연결되지 않은 R1 내지 R6 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 L1에 연결되지 않은 R1 내지 R6 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 L1에 연결되지 않은 R1 내지 R6 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 L1에 연결되지 않은 R1 내지 R6 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 L1에 연결되지 않은 R1 내지 R6 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다,
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6 중 화학식 1의 L1에 연결되지 않은 치환기는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5 및 R6 중 하나는 화학식 1의 L1에 연결되고, 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5 및 R6 중 하나는 화학식 1의 L1에 연결되고, 나머지 하나는 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5 및 R6 중 하나는 화학식 1의 L1에 연결되고, 나머지 하나는 메틸기; 에틸기; t-부틸기; 페닐기; 또는 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 메틸기, 에틸기, 페닐기 또는 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 에틸기 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R6은 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R6은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R6은 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R6은 메틸기, 에틸기, t-부틸기 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R6은 메틸기, 에틸기 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 화학식 1의 L1에 연결된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R6은 화학식 1의 L1에 연결된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4는 화학식 1의 L1에 연결된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 화학식 1의 L1에 연결된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 화학식 1의 L1에 연결된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 화학식 1의 L1에 연결된다.
R5 또는 R6이 화학식 1의 L1에 연결되는 것이 바람직하다. 이 경우, 인접한 질소에 의하여 화합물의 전자 수송 능력이 더욱 뛰어나다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 101 내지 105 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 101]
[화학식 102]
[화학식 103]
[화학식 104]
[화학식 105]
상기 화학식 101 내지 105에 있어서,
L1, L2, R1 내지 R6, a 및 b의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 101에 있어서, R1 내지 R4 및 R6 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 101에 있어서, R6은 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 102에 있어서, R1 내지 R5 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 102에 있어서, R5은 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 103에 있어서, R1 내지 R3, R5 및 R6 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 103에 있어서, R5 및 R6 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 104에 있어서, R1 및 R3 내지 R6 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 104에 있어서, R5 및 R6 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 105에 있어서, R1, R2 및 R4 내지 R6 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 105에 있어서, R5 및 R6 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a는 1 내지 3의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a는 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a는 2이고, 2개의 Het는 서로 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 201 또는 202로 표시된다.
[화학식 201]
[화학식 202]
상기 화학식 201 및 202에 있어서,
L2, R1 내지 R6 및 b의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
L3는 직접결합; 치환 또는 비치환된 2가의 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기이고,
R11 내지 R16는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 201 및 202의 R1 내지 R4 및 R11 내지 R14는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 201의 R5 및 R15는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 201의 R5 및 R15는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 201 및 202의 R1 및 R11은 동일하고, R2 및 R12는 동일하고, R3 및 R13은 동일하고, R4 및 R14는 동일하고, R5 및 R15은 동일하고, R6 및 R16은 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, b는 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, b는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, b는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 -L2-(CN)b 는 하기 구조에서 선택된다.
상기 구조에 있어서, L21은 직접결합; 2가의 페닐기; 또는 2가의 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21은 직접결합; 또는 2가의 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 -L2-(CN)b는 하기 구조에서 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 301 또는 302로 표시된다.
[화학식 301]
[화학식 302]
상기 화학식 301 및 302에 있어서,
Het, L1 및 a의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
L4는 직접결합; 2가의 페닐기; 또는 2가의 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 401 내지 406 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 401]
[화학식 402]
[화학식 403]
[화학식 404]
[화학식 405]
[화학식 406]
상기 화학식 401 내지 406에 있어서,
Het, L1 및 a의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
L4는 직접결합; 2가의 페닐기; 또는 2가의 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L4는 직접결합; 또는 2가의 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 2가 내지 3가의 페닐기; 2가 내지 3가의 비페닐기; 또는 2가 내지 3가의 터페닐기이고,
L2는 2가 내지 3가의 페닐기; 2가 내지 3가의 비페닐기; 또는 2가 내지 3가의 터페닐기이고,
a는 1 또는 2이고, b는 1 또는 2이고,
화학식 1의 L1에 연결되지 않은 R1 내지 R6 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 하기 화합물 중에서 선택된 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 후술하는 제조 방법으로 제조될 수 있다. 필요에 따라, 치환기를 추가하거나 제외할 수 있으며, 치환기의 위치를 변경할 수 있다. 또한, 당 기술분야에 알려져 있는 기술을 기초로, 출발물질, 반응물질, 반응 조건 등을 변경할 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 일반식 1과 같이 코어 구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다. 하기 일반식 1과 같이 치환기를 결합시킬 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[일반식 1]
상기 일반식 1에서, L1, L2, a 및 b의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한바와 같으며, X는 할로겐이고 보다 바람직하게는 브로모 또는 클로로이다. 상기 반응은 스즈키 커플링 반응으로서, 팔라듐 촉매와 염기 존재 하에 수행하는 것이 바람직하며, 스즈키 커플링 반응을 위한 반응기는 당업계에 알려진 바에 따라 변경이 가능하다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 '층'은 본 기술분야에 주로 사용되는 '필름'과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 '층'의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 '층'은 그 크기가 동일하거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 있어서, '층'의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 B층에 포함된다는 의미는 i) 1종 이상의 A 물질이 하나의 B층에 포함되는 것과 ii) B층이 1층 이상으로 구성되고, A 물질이 다층의 B층 중 1층 이상에 포함되는 것을 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 C층 또는 D층에 포함된다는 의미는 i) 1층 이상의 C층 중 1층 이상에 포함되거나, ii) 1층 이상의 D층 중 1층 이상에 포함되거나, iii) 1층 이상의 C층 및 1층 이상의 D층에 각각 포함되는 것을 모두 의미하는 것이다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 차단층, 정공 차단층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층 또는 정공 차단층을 포함하고, 상기 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층 또는 정공 차단층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층 또는 정공 차단층은 알칼리 금속 및 알칼리토금속 중에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 n형 도펀트를 포함한다.
유기 알칼리 금속 화합물 또는 유기 알칼리 토금속 화합물이 n 형 도펀트로 사용되는 경우에는 발광층으로부터 정공에 대한 안정성을 확보할 수 있어, 유기 발광 소자의 수명을 향상시킬 수 있다. 또한, 전자수송층의 전자이동도를 유기 알칼리 금속 화합물 또는 유기 알칼리 토금속 화합물의 비율을 조절하여 발광층에서 정공과 전자의 균형을 극대화시켜 발광 효율을 증가시킬 수 있다.
본 명세서에서 전자수송층에 사용되는 n형 도펀트로서 LiQ가 더욱 바람직하다.
상기 전자수송층은 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물과 상기 n형 도펀트를 1:9 내지 9:1의 중량비로 포함할 수 있다. 바람직하게는 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물과 상기 n형 도펀트를 2:8 내지 8:2로 포함할 수 있으며, 더욱 바람직하게는 3:7 내지 7:3으로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층. 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 정공 차단층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 및 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층. 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 정공 차단층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조가 도 1 내지 및 2에 예시되어 있다. 상기 도 1 및 도 2는 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(101) 위에 양극(102), 발광층(106) 및 음극(108)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층에 포함된다.
도 2에는 기판(101) 위에 양극(102), 정공 주입층(103), 제1 정공 수송층(104), 제2 정공 수송층(105), 발광층(106), 전자 주입 및 수송층(107) 및 음극(108)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자 주입 및 수송층(107)에 포함된다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 발광층이 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질, 유기물층 및 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다. 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 예를 들어, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 예를 들어, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 발광층의 호스트 재료로 중수소로 치환된 안트라센 유도체를 사용할 수 있다.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있다. 또한, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 수취하는 층이다. 정공 주입 물질은 정공을 수송하는 능력을 가져 양극으로부터 정공 수취 효과 및 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지할 수 있는 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물; 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물; 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물; 페릴렌(perylene) 계열의 유기물; 안트라퀴논, 폴리아닐린과 같은 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층이다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 정공 수송층은 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 제1 정공수송층 및 제2 정공수송층을 포함할 수 있다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이, 임의의 원하는 음극 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 음극 물질은 낮은 일함수를 가지며, 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로, 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 수취하는 층이다. 전자 주입물로는 전자를 수송하는 능력이 우수하고, 제2 전극으로부터의 전자 수취 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤이 정공 주입층으로 이동하는 것을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 구체적으로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 금속 착체 화합물로는 8-히드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이다. 공지된 재료는 제한 없이 사용 가능하며, 발광층과 정공 주입층 사이에, 또는 발광층과 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 사이에 형성될 수 있다.
상기 정공 차단층은 정공의 음극으로 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
제조예 1: 화합물 E1의 제조
상기 화합물 E1-A (10 g, 32.9 mmol)과 상기 화합물 E1-B (14.2 g, 32.9 mmol)을 테트라하이드로퓨란 (150 mL)에 완전히 녹인 후, 탄산칼륨 (13.7 g, 98.9 mmol)을 물 60 mL에 용해시켜 첨가하였다. 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐 (1.1g, 0.989 mmol)을 넣은 후, 8 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 탄산칼륨 용액을 제거하여 흰색 고체를 여과하였다. 여과된 흰색 고체를 테트라하이드로퓨란 및 에틸아세테이트로 각각 2 번씩 세척하여 화합물 E1 (14.1 g, 수율 81 %)을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 528
제조예 2: 화합물 E2의 제조
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 제조예 1의 E1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E2로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 500
제조예 3: 화합물 E3의 제조
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 제조예 1의 E1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E3로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 500
제조예 4: 화합물 E4의 제조
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 제조예 1의 E1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E4로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 500
제조예 5: 화합물 E5의 제조
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 제조예 1의 E1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E5로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 576
제조예 6: 화합물 E6의 제조
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 제조예 1의 E1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E6로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 528
제조예 7: 화합물 E7의 제조
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 제조예 1의 E1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E7로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 528
제조예 8: 화합물 E8의 제조
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 제조예 1의 E1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E8로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 500
제조예 9: 화합물 E9의 제조
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 제조예 1의 E1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E9로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 528
제조예 10: 화합물 E10의 제조
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 제조예 1의 E1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E10로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 553
제조예 11: 화합물 E11의 제조
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 제조예 1의 E1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E11로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 694
제조예 12: 화합물 E12의 제조
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 제조예 1의 E1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E12로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 514
제조예 13: 화합물 E13의 제조
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 제조예 1의 E1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E13로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 528
제조예 14: 화합물 E14의 제조
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 제조예 1의 E1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E14로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 528
실시예 1
ITO (indium tin oxide)가 1000 Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사 (Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사 (Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30 분간 세척한 후 증류수로 2 회 반복하여 초음파 세척을 10 분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5 분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-A 화합물을 600 Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 상에 하기 HAT 화합물 50 Å 및 하기 HT-A 화합물 60 Å를 순차적으로 진공 증착하여 제1 정공수송층 및 제2 정공수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공수송층 상에 막 두께 200 Å로 하기 BH 화합물 및 BD 화합물을 25:1의 중량비로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 제조예 1의 화합물 E1과 하기 LiQ 화합물을 1:1의 중량비로 진공 증착하여 350Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 상에 순차적으로 10Å의 두께로 리튬 플루오라이드(LiF)와 1000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 내지 0.9 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬 플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1×10-7 내지 5×10-5 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 2 내지 14
화합물 E1 대신 아래 표 1에 기재된 화합물 E2 내지 E14을 각각 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 1 내지 11
화합물 E1 대신 아래 표 1에 기재된 화합물 ET-A 내지 ET-K을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실험예
상기 실시예 1 내지 14 및 비교예 1 내지 11에서 제조한 유기 발광 소자에 대하여 10 mA/cm2의 전류 밀도에서 구동 전압과 발광 효율을 측정하였고, 20 mA/cm2의 전류 밀도에서 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간(T90)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 구분(화합물) | 전압 (V@10 mA/cm2) |
효율 (cd/A@10 mA/cm2) |
색좌표 (x, y) |
수명(h) (T90 at 20 mA/cm2) |
| 실시예 1 (E1) | 4.57 | 5.20 | (0.142, 0.096) | 301 |
| 실시예 2 (E2) | 4.60 | 5.11 | (0.142, 0.096) | 323 |
| 실시예 3 (E3) | 4.44 | 5.28 | (0.142, 0.096) | 287 |
| 실시예 4 (E4) | 4.42 | 5.30 | (0.142, 0.096) | 289 |
| 실시예 5 (E5) | 4.47 | 5.34 | (0.142, 0.096) | 293 |
| 실시예 6 (E6) | 4.54 | 5.31 | (0.142, 0.097) | 276 |
| 실시예 7 (E7) | 4.35 | 5.29 | (0.142, 0.096) | 264 |
| 실시예 8 (E8) | 4.27 | 5.40 | (0.142, 0.099) | 254 |
| 실시예 9 (E9) | 4.56 | 5.21 | (0.142, 0.096) | 300 |
| 실시예 10 (E10) | 4.61 | 5.05 | (0.142, 0.099) | 344 |
| 실시예 11 (E11) | 4.62 | 5.03 | (0.142, 0.096) | 360 |
| 실시예 12 (E12) | 4.58 | 5.16 | (0.142, 0.097) | 310 |
| 실시예 13 (E13) | 4.26 | 5.27 | (0.142, 0.097) | 261 |
| 실시예 14 (E14) | 4.59 | 5.14 | (0.142, 0.096) | 282 |
| 비교예 1 (ET-A) | 4.57 | 5.24 | (0.142, 0.096) | 10 |
| 비교예 2 (ET-B) | 4.70 | 3.08 | (0.142, 0.096) | 250 |
| 비교예 3 (ET-C) | 4.88 | 3.02 | (0.142, 0.096) | 277 |
| 비교예 4 (ET-D) | 4.78 | 3.15 | (0.142, 0.096) | 289 |
| 비교예 5 (ET-E) | 4.88 | 3.86 | (0.142, 0.096) | 202 |
| 비교예 6 (ET-F) | 5.01 | 2.87 | (0.142, 0.097) | 257 |
| 비교예 7 (ET-G) | 5.50 | 2.25 | (0.142, 0.097) | 260 |
| 비교예 8 (ET-H) | 4.40 | 5.21 | (0.142, 0.097) | 6 |
| 비교예 9 (ET-I) | 4.50 | 5.26 | (0.142, 0.096) | 11 |
| 비교예 10 (ET-J) | 5.40 | 2.21 | (0.142, 0.097) | 20 |
| 비교예 11 (ET-K) | 5.50 | 2.26 | (0.142, 0.096) | 31 |
상기 표 1에 기재된 바와 같이, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 전자 주입 및 전자 수송을 동시에 할 수 있는 유기물층에 사용될 수 있다.
상기 표 1의 실시예와 비교예 1, 8 및 9(ET-A, ET-H 및 ET-I)를 비교하면, 본 발명에 따른 화학식 1과 같이 이미다졸(Het)에 시아노계 치환기(-L1-나프탈렌-L2-CN)가 치환된 화합물은, 시아노계 치환기가 비치환된 화합물에 비하여 유기 발광 소자의 수명 면에서 현저히 우수하다.
상기 표 1의 실시예와 비교예 3 및 4(ET-C 및 ET-D)을 비교하면, 본 발명에 따른 화학식 1과 같이 이미다졸(Het)에 시아노계 치환기(-L1-나프탈렌-L2-CN)가 치환된 화합물은, L1 또는 L2가 2가의 나프틸기인 화합물에 비하여 유기 발광 소자의 전압, 효율 면에서 현저히 우수하다.
상기 표 1의 실시예와 비교예 5 내지 7(ET-E 내지 ET-G)을 비교하면, 본 발명에 따른 화학식 1과 같이 이미다졸(Het)에 시아노계 치환기(-L1-나프탈렌-L2-CN)가 치환된 화합물은, L2가 치환된 아릴렌기인 화합물에 비하여 유기 발광 소자의 전압, 효율 면에서 현저히 우수하다.
상기 표 1의 실시예와 비교예 10 및 11(ET-J 및 ET-K)을 비교하면, 본 발명에 따른 화학식 1과 같이 이미다졸(Het)에 시아노계 치환기(-L1-나프탈렌-L2-CN)가 치환된 화합물은, 시아노기가 아릴기가 아닌 헤테로아릴기에 치환된 화합물에 비하여 유기 발광 소자의 전압, 효율, 수명 면에서 현저히 우수하다.
101: 기판
102: 양극
103: 정공 주입층
104: 제1 정공 수송층
105: 제2 정공 수송층
106: 발광층
107: 전자 주입 및 수송층
108: 음극
102: 양극
103: 정공 주입층
104: 제1 정공 수송층
105: 제2 정공 수송층
106: 발광층
107: 전자 주입 및 수송층
108: 음극
Claims (13)
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 페닐기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 비페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 터페닐기이고,
L2는 2가 내지 4가의 페닐기; 2가 내지 4가의 비페닐기; 또는 2가 내지 4가의 터페닐기이고,
Het는 하기 화학식 A로 표시되는 기이며,
a 및 b는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고,
a가 2 이상인 경우, Het는 서로 동일하거나 상이하고,
[화학식 A]
상기 화학식 A에 있어서,
R1 내지 R6 중 어느 하나는 상기 화학식 1의 L1에 연결되고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
상기 "치환 또는 비치환된"은 중수소; 알킬기; 아릴기; 및 탄소가 아닌 이종 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 101 내지 105 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 101]
[화학식 102]
[화학식 103]
[화학식 104]
[화학식 105]
상기 화학식 101 내지 105에 있어서,
L1, L2, R1 내지 R6, a 및 b의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 201 또는 202로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 201]
[화학식 202]
상기 화학식 201 및 202에 있어서,
L2, R1 내지 R6 및 b의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
L3는 직접결합; 치환 또는 비치환된 2가의 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기이고,
R11 내지 R16는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 301 또는 302로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 301]
[화학식 302]
상기 화학식 301 및 302에 있어서,
Het, L1 및 a의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
L4는 직접결합; 2가의 페닐기; 또는 2가의 비페닐기이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 401 내지 406 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 401]
[화학식 402]
[화학식 403]
[화학식 404]
[화학식 405]
[화학식 406]
상기 화학식 401 내지 406에 있어서,
Het, L1 및 a의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
L4는 직접결합; 2가의 페닐기; 또는 2가의 비페닐기이다. - 청구항 1에 있어서, L1은 직접결합 또는 하기 구조에서 선택되고, L2는 하기 구조에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 1에 있어서, R5는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, R6는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, L1은 직접결합; 2가 내지 3가의 페닐기; 2가 내지 3가의 비페닐기; 또는 2가 내지 3가의 터페닐기이고,
L2는 2가 내지 3가의 페닐기; 2가 내지 3가의 비페닐기; 또는 2가 내지 3가의 터페닐기이고,
a는 1 또는 2이고, b는 1 또는 2이고,
화학식 1의 L1에 연결되지 않은 R1 내지 R6 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소인 것인 유기 발광 소자. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 1에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 유기물층은 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층 또는 정공 차단층을 포함하고, 상기 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층 또는 정공 차단층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 12에 있어서, 상기 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층 또는 정공 차단층은 알칼리 금속 및 알칼리토금속 중에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 n형 도펀트를 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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